FR2665337A1

FR2665337A1 - Method for the stabilisation of peptide sweeteners especially in chewing gums and in sweets using benzaldehyde acetals

Info

Publication number: FR2665337A1
Application number: FR9108402A
Authority: FR
Inventors: Michael J Greenberg; Johnson Sonya; Gordon N Mcgrew
Original assignee: WM Wrigley Jr Co
Current assignee: WM Wrigley Jr Co
Priority date: 1990-07-10
Filing date: 1991-07-04
Publication date: 1992-02-07
Anticipated expiration: 2011-07-04
Also published as: FR2665337B1

Abstract

A chewing gum composition having an improved sweetener stability. At least one benzaldehyde acetal is substituted for benzaldehyde in the gums containing peptide sweeteners such as aspartame, alitame and combinations thereof. Among the acetals, the most preferred is benzaldehyde-propylene acetal. This acetal is particularly useful in cherry-flavoured gums and especially in gums of the sugar-free type. Benzaldehyde acetal is also added to other oral compositions such as food products, medicinal products and toothpastes.

Description

ARRIERE-PLAN TECHNOLOGIQUE DE L'INVENTION
La présente invention concerne des méthodes de production de la gomme à mâcher. Plus particulièrement, L'invention concerne des méthodes de production de la gomme à mâcher contenant des acétals du benzaldéhyde et des édulcorants peptidiques ayant une stabilité améliorée au stockage.BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to methods of producing chewing gum. More particularly, the invention relates to methods of producing chewing gum containing benzaldehyde acetals and peptide sweeteners having improved storage stability.

Pendant ces dernières années, des efforts ont été consacrés à La protection des édulcorants peptidiques dans les formulations de gomme à mâcher vis-à-vis de l'interaction en présence d'ingrédients aldéhydes, c'est-à-dire, la protection des édulcorants à potentiel élevé vi s-à-vis de la dégradation dans le temps. In recent years, efforts have been devoted to the protection of peptide sweeteners in chewing gum formulations with respect to the interaction in the presence of aldehyde ingredients, i.e. High potential sweeteners vis-à-vis degradation over time.

L'instabilité est significative car il est bien connu que les composants d'arôme ou de parfum contenant des aldéhydes réagissent avec les édulcorants peptidiques tels que L'aspartame et réduisent ainsi fortement la stabilité au stockage de L'aspartame dans une telle comme à mâcher.The instability is significant because it is well known that aroma or perfume components containing aldehydes react with peptide sweeteners such as aspartame and thus greatly reduce the storage stability of aspartame in such as chewing. .

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Par exemple, le brevet U.S. n 4 722 845 délivré le 2 février 1988 et le brevet U.S. 4839184 délivré le 13 juin1989, tous Les deux de Cherukuri et collaborateurs enseignent un procédé pour stabiliser une gomme à mâcher contenant un aldéhyde dans laquelle un édulcorant dipeptide ou aminoacide est encapsulé dans un mélange de matières grasses, de cire et de glycéride. Ces inventions enseignent L'avantage qu'il y a à utiliser une cire comestible ayant un point de fusion de 1060C ou plus. En premier lieu, la matière grasse, la cire et le glycéride sont mélangés pour former une "matrice hydrophobe". Ensuite, l'édulcorant est formé en un agglomérat avec cette matrice hydrophobe. Les agglomérats sont ensuite tamisés à la dimension appropriée.Finalement, un second enrobage ou un autre enrobage ultérieur par la matrice hydrophobe est appliqué en utilisant les techniques standards de granulation en lit fluidisé. Alternativement, L'enrobage initial peut être appliqué par des techniques de congélation et de pulvérisation. Les deux brevets de Cherukuri et collaborateurs enseignent que l'aspar- tame est difficile à enrober, en raison de sa forme en aiguiLle.
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For example, U.S. Patent No. 4,722,845 issued February 2, 1988 and U.S. Patent No. 4,839,184 issued June 13, 1989, both of Cherukuri et al. Teach a method for stabilizing an aldehyde-containing chewing gum in which a dipeptide sweetener or amino acid is encapsulated in a mixture of fat, wax and glyceride. These inventions teach the advantage of using an edible wax having a melting point of 1060C or higher. First, the fat, wax and glyceride are mixed to form a "hydrophobic matrix". Then, the sweetener is formed into an agglomerate with this hydrophobic matrix. The agglomerates are then sieved to the appropriate size. Finally, a second coating or other subsequent coating by the hydrophobic matrix is applied using standard fluidized bed granulation techniques. Alternatively, the initial coating can be applied by freezing and spraying techniques. The two patents of Cherukuri et al teach that aspar- tame is difficult to coat because of its acute shape.

Pour enrober de façon adéquate L'aspartame, on doit utiliser une quantité de matière de revêtement d'environ 6 fois celle de l'aspartame.To properly coat Aspartame, an amount of coating material should be used approximately 6 times that of aspartame.

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Le brevet U.S. n 4 863 745 délivré Le 5 septembre 1989, de Zibell, enseigne une méthode d'encapsulation de L'aspartame ou d'autres édulcorants à potentiel élevé par application à
L'aspartame déjà enrobé d'un second enrobage constitué en prédominance de zéine, une protéine du mais. Cette méthode conduit à une libération plus graduelle de l'édulcorant à potentiel élevé et à la protection vis-à-vis de la dégradation par Les constituants aldéhydes.o
U.S. Patent No. 4,863,745 issued September 5, 1989, to Zibell teaches a method of encapsulating Aspartame or other high potential sweeteners by application to
Aspartame already coated with a second coating consisting predominantly of zein, a protein of maize. This method results in a more gradual release of the high potential sweetener and protection against degradation by the aldehyde components.

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Le brevet U.S. n 4 931 295 délivré le 5 juin 1990 de
Courtright et collaborateurs décrit la préparation d'un enrobage de zéine plus mou pour L'aspartame qui est soluble dans L'eau et qui inclut la cellulose soluble dans L'eau. Courtright et collaborateurs mentionne que l'encapsuLation et la protection vis-à-vis de la dégradation sont obtenues lorsque le produit final comprend une quantité aussi faible que 10 % de zéine.
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U.S. Patent No. 4,931,295, issued June 5, 1990, to
Courtright et al. Describes the preparation of a softer zein coating for water-soluble aspartame which includes water-soluble cellulose. Courtright et al. Mentions that encapsulation and degradation protection is achieved when the final product comprises as little as 10% zein.

Des exemples d'agents d'arôme ou de parfum contenant des aldéhydes incluent sans y être limités les suivants : parfum de cannelle, qui inclut le cinnamaldéhyde ; parfum de cerise qui inclut le benzaldéhyde ; parfums de citron qui contiennent Le citral et le citronellal ; parfum de vanille qui inclut la vanilline et l'éthylvanilline ; parfums de fruits qui incluent L'acétal déhyde ; parfum d'orange qui inclut le undécanal. D'autres parfums qui incluent des composants contenant des aldéhydes peuvent être trouvés aux pages 325-328 du livre Flavor Technology : Profiles,
Products, Applications (technologie des arômes : profils, produits, appLications) de Henry 8. Heath, M.B.E., B. Pharm., publié en 1978 par The AVI Publishing Co., Inc., Westport, Conn.Le parfum de cerise est un parfum populaire contenant des aldéhydes utilisé dans la gomme à mâcher et inclut Le benzaldéhyde.Examples of aroma or fragrance agents containing aldehydes include, but are not limited to, the following: cinnamon scent, which includes cinnamaldehyde; cherry scent that includes benzaldehyde; lemon fragrances that contain citral and citronellal; vanilla scent that includes vanillin and ethyl vanillin; fruit scents that include acetaldehyde; orange scent that includes undecanal. Other fragrances that include aldehyde-containing components can be found on pages 325-328 of Flavor Technology: Profiles,
Products, Applications (flavor technology: profiles, products, applications) of Henry 8. Heath, MBE, B.Pharm., Published in 1978 by AVI Publishing Co., Inc., Westport, Conn.The cherry scent is a Popular fragrance containing aldehydes used in chewing gum and includes benzaldehyde.

Le benzaldéhyde est l'ingrédient principal du parfum de cerise. Dans la section 268 du volume 1 de Steffen Arctander intitulé Perfume and FLavor Chemicals, (produits chimiques pour parfums et arômes) publié par L'auteur à Montclair, New Jersey en 1969, le benzaldéhyde est décrit comme ayant "une odeur sucrée puissante", rappelant les amandes amères fraîchement broyées". Benzaldehyde is the main ingredient of cherry fragrance. In section 268 of Steffen Arctander's Volume 1 entitled Perfume and Flavor Chemicals, published by the author in Montclair, New Jersey in 1969, benzaldehyde is described as having "a strong sweet odor", reminiscent of freshly ground bitter almonds ".

Outre la cerise et l'amande, le benzaldéhyde est utilisé pour "les baies, le beurre, l'abricot, les eaux de vie, la noix de coco, les liqueurs, la pêche, la prune, la noix de pecan, la pistache, les épices de rhum et la vanille". Le benzaldéhyde a été ajouté à divers produits alimentaires, incluant la gomme. Toutefois, dans la gomme à mâcher, le parfum benzaldéhyde réagit avec les édulcorants peptidiques qui sont présents pour former des produits non sucrés.In addition to cherry and almond, benzaldehyde is used for "berries, butter, apricot, brandy, coconut, liqueurs, peach, plum, pecan nuts, pistachio , rum spices and vanilla ". Benzaldehyde has been added to various food products, including gum. However, in chewing gum, the benzaldehyde scent reacts with the peptide sweeteners that are present to form unsweetened products.

De plus, le parfum de cerise peut changer au bout de quelques minutes de mastication. Des méthodes pour prévenir la dissipation des parfums d'aldéhyde, incluant La combinaison chimique des parfums d'aldéhyde avec d'autres moitiés, ont été recherchées.In addition, the cherry scent can change after a few minutes of chewing. Methods for preventing the dissipation of aldehyde scents, including the chemical combination of aldehyde scents with other halves, have been sought.

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La demande de brevet U.S. en coinstance n de série 07/577 770, déposée le 4 septembre 1990 de Michael Greenberg et
Sonya Johnson intitulée "méthode de stabilisation des édulcorants peptidiques dans les gommes à mâcher et les bonbons parfumés à La cannelle" décrit la combinaison des édulcorants dipeptidiques et du cinnamaldéhyde acétal, et en particulier du cinnamaldéhydepropylène acétal (CAPGA), dans la gomme et dans d'autres produits alimentaires. Les acétals du benzaldéhyde ont également été rapportés.
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U.S. Patent Application Serial No. 07 / 577,770 filed September 4, 1990 by Michael Greenberg and
Sonya Johnson entitled "Stabilization Method for Peptide Sweeteners in Cinnamon-flavored Chewables and Sweets" describes the combination of dipeptide sweeteners and cinnamaldehyde acetal, and particularly cinnamaldehydepropylene acetal (CAPGA), in gum and in d other food products. Benzaldehyde acetals have also been reported.

Dans la section 274 du livre de Arctander intitulé
Perfume and Flavor Chemicals, le benzaldéhyde-propylène acétal est décrit comme étant utile "dans les compositions de parfum pour imiter la cerise, l'amande, la noix, etc., en particulier lorsqu'une stabilité supérieure et une volatilité inférieure sont souhaitables". Arctander note également que "l'acétal lui-même est pratiquement inodore mais Libère le benzaldéhyde sous l'influence de L'humidité (en particulier en présence d'acide) et de la chaleur".In section 274 of Arctander's book titled
Perfume and Flavor Chemicals, benzaldehyde propylene acetal is described as being useful in perfume compositions for imitating cherry, almond, walnut, etc., especially where higher stability and lower volatility are desirable. . Arctander also notes that "the acetal itself is practically odorless but releases benzaldehyde under the influence of moisture (especially in the presence of acid) and heat".

Dans la section 272 du livre de Arctander intitulé
Perfume and Flavor Chemicals, le benzaldéhyde-éthylène acétal est décrit comme étant "presque inodore lorsqu'il est exempt de benzaldéhyde mais des traces d'humidité Libèrent une certaine quantité d'aldéhyde et influent sur l'odeur", et étant approprié pour "Les compositions dont les conditions de stockage favorisent une forme plus stable de benzaldéhyde". Arctander montre que "l'aldéhyde est libéré sous l'influence de l'eau, de La chaleur ou d'un acide".In section 272 of Arctander's book titled
Perfume and Flavor Chemicals, benzaldehyde-ethylene acetal is described as "almost odorless when free of benzaldehyde but traces of moisture release a certain amount of aldehyde and affect the odor", and being appropriate for " Compositions whose storage conditions favor a more stable form of benzaldehyde. Arctander shows that "the aldehyde is released under the influence of water, heat or an acid".

Dans La section 269 du livre de Arctander intitulé
Perfume and Flavor Chemicals, le benzaldéhyde-diéthylacétal est décrit comme ayant un parfum sucré, doux, "rappelant faiblement
L'amande douce, mais plus herbacé". Arctander note que cet acétal "offre un certain avantage, étant plus doux et plus facile à manipuler, mais cette matière est sensible aux acides faibles".In Section 269 of Arctander's Book entitled
Perfume and Flavor Chemicals, benzaldehyde-diethyl acetal is described as having a sweet, sweet scent, "reminiscent loosely
Sweet almond, but more grassy. "Arctander notes that this acetal" offers some benefit, being softer and easier to handle, but this material is sensitive to weak acids ".

Dans La section 273 du livre de Arctander intitulé
Perfume and Flavor Chemicals, le benzaldéhyde-glycérylacétal est décrit comme ayant une faible odeur d'amande amère et comme étant un mélange de deux acétaLs, une forme 1,2 et une forme 1,3. Cet acétal est "utilisé dans les compositions de parfums dans
Lesquelles une volatilité inférieure et une stabilité améliorée vis-à-vis de l'air (oxygène) sont souhaitables, et le benzaldéhyde semble etre trop volatil et instable". "Sous l'influence de la chaleur, de L'eau ou des acides faibles", "l'acétal Libère le benzaldéhyde".Cet acétal est "utilisé dans les parfums de fruits, les imitations d'amande, de cerise Eet de noix", et "la destination la plus courante pour l'acétal" est la gomme à mâcher.In Section 273 of Arctander's Book entitled
Perfume and Flavor Chemicals, benzaldehyde glyceryl acetal is described as having a weak bitter almond odor and as a mixture of two acetals, a 1,2 form and a 1,3 form. This acetal is "used in perfume compositions in
Which lower volatility and improved air stability (oxygen) are desirable, and benzaldehyde appears to be too volatile and unstable. "" Under the influence of heat, water or acids weak "," acetal releases benzaldehyde ".This acetal is" used in fruit flavors, imitations of almond, cherry and nuts ", and" the most common destination for acetal "is the chewing gum.

Dans la section 271 du livre de Arctander intitulé
Perfume and Flavor Chemicals, le benzaldéhyde-diméthylacétal est décrit comme ayant "une odeur sucrée-verte et chaude, rappelant les noix et les amandes amères" et est "utilisé dans les parfums de cerise, de fruits, de noix, Cet d'amande". Cet acétal est également sensible aux acides faibles et ne sera pas stable dans les produits finis à pH bas".In section 271 of Arctander's book titled
Perfume and Flavor Chemicals, benzaldehyde-dimethyl acetal is described as having "a sweet-green and warm smell, reminiscent of nuts and bitter almonds" and is "used in the flavors of cherry, fruit, nuts, this almond ". This acetal is also sensitive to weak acids and will not be stable in finished products at low pH ".

Dans la section 270 du livre de Arctander intitulé
Perfume and Flavor Chemicals, le benzaldéhyde-di-(butoxyéthyl) acétal est décrit comme ayant une "odeur herbacée douce, sucrée et florale" et comme étant utilisé dans Le parfum de jasmin.In section 270 of Arctander's book titled
Perfume and Flavor Chemicals, benzaldehyde-di- (butoxyethyl) acetal is described as having a "sweet, sweet and floral herbaceous odor" and as being used in Jasmine fragrance.

Les acétals ont été combinés avec d'autres parfums chimiques pour produire des produits chimiques à durée de vie plus longue. Le brevet U.S. n 3 898 283 délivré le 5 août 1975 de
Schreiber et collaborateurs enseigne des méthodes de production des phénylpenténals, ainsi que leurs acétaLs.Acetals have been combined with other chemical fragrances to produce longer life chemicals. U.S. Patent No. 3,898,283 issued August 5, 1975, to
Schreiber et al. Teaches methods of producing phenylpentenals and their acetals.

Le brevet U.S. nO 3 908 023 délivré le 23 septembre 1975 de Schreiber et collaborateurs enseigne encore la production des parfums de cannelle avec des phénylpenténals et leurs acétals. U.S. Patent No. 3,908,023 issued September 23, 1975 to Schreiber et al. Still teaches the production of cinnamon perfumes with phenylpentenals and their acetals.

Toutefois, Schreiber mentionne que ces produits chimiques sont très stables, ne s'hydrolysant que dans "des conditions d'hydrolyse intense" (colonne 2, ligne 66). Ces conditions incluent un pH qui est inférieur à 2,5 ou supérieur à 11,5, très différent du pH relativement neutre de la salive. Cette référence enseigne également que le 1,2- et Le 1,3-propylèneglycol peuvent être utilisés dans les acétals pour stabiliser les phénylpenténals (colonne 6, ligne 13).However, Schreiber mentions that these chemicals are very stable, only hydrolyzing under "intense hydrolysis conditions" (column 2, line 66). These conditions include a pH that is less than 2.5 or greater than 11.5, very different from the relatively neutral pH of saliva. This reference also teaches that 1,2- and 1,3-propylene glycol can be used in acetals to stabilize phenylpentenals (column 6, line 13).

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Le brevet U.S. n 3 879 425, délivré le 22 avril 1975, de
Hall et collaborateurs enseigne que le 3-phényl-4-penténaléthylène acétal est un précurseur stable de l'aldéhyde, qui a un parfum floral vert. Il enseigne qu'une variété de phénylpenténals peut être combinée à une variété d'acétals. Une Liste de ces acétals inclut le propylèneglycolacétal (colonne 9, lignes 50-51).
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U.S. Patent No. 3,879,425, issued April 22, 1975, to
Hall et al teaches that 3-phenyl-4-pentenalethylene acetal is a stable precursor of aldehyde, which has a green floral scent. He teaches that a variety of phenylpentenals can be combined with a variety of acetals. A list of these acetals includes propylene glycol acetal (column 9, lines 50-51).

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Le brevet U.S. n 4 571 344, délivré le 18 février 1985, de Pittet et collaborateurs enseigne La préparation d'un parfum à libération pro Longée par combinaison des dithioéthers de phénylalcénals avec la silice et le propylèneglycol (colonnes 23 et 24).
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U.S. Patent No. 4,571,344, issued February 18, 1985, to Pittet et al. Teaches the preparation of a long-release fragrance by combining dithioethers of phenylalcenals with silica and propylene glycol (columns 23 and 24).

Pittet enseigne l'utilisation du mélange de silice dans la gomme à mâcher (colonne 24, ligne 43-54). Pittet rapporte également un parfum durable avec le parfum de dithioéther seul (colonne 24, lignes 58-64).Pittet teaches the use of the silica mixture in chewing gum (column 24, line 43-54). Pittet also reports a lasting fragrance with the fragrance of dithioether alone (Column 24, lines 58-64).

Malheureusement, un inconvénient de toutes les techniques pour prévenir les édulcorants peptidiques d'interagir avec les composés aldéhydiques est qu'elles nécessitent l'encapsulation de l'édulcorant. Les techniques les plus efficaces pour encapsuler l'édulcorant requièrent de longues périodes de séchage et
L'enrobage de l'édulcorant au moins à deux reprises, ce qui constitue un procédé coûteux. Même dans ce cas, l'édulcorant peptidique n'est pas toujours totalement protégé. Ce dont on a besoin est une protection moins coûteuse et plus commode des édulcorants peptidiques vis-à-vis de la dégradation chimique par les composés aldéhydiques.Unfortunately, a disadvantage of all the techniques for preventing peptide sweeteners from interacting with the aldehyde compounds is that they require the encapsulation of the sweetener. The most effective techniques for encapsulating the sweetener require long periods of drying and
The coating of the sweetener at least twice, which is an expensive process. Even in this case, the peptide sweetener is not always fully protected. What is needed is a less expensive and more convenient protection of peptide sweeteners from chemical degradation by aldehyde compounds.

SOMMAIRE DE L'INVENTION
Conformément à un aspect de la présente invention, on fournit une composition de gomme à mâcher qui inclut une base de gomme, un agent amollissant, un édulcorant peptidique et des ingrédients de parfum. Les ingrédients de parfum sont présents à un niveau d'environ 0,1 % à environ 10 % en poids de la gomme à mâcher. Les ingrédients de parfum incluent Les benzaldéhydes acétaLs.SUMMARY OF THE INVENTION
In accordance with one aspect of the present invention, there is provided a chewing gum composition which includes a gum base, a softening agent, a peptide sweetener and perfume ingredients. The perfume ingredients are present at a level of from about 0.1% to about 10% by weight of the chewing gum. Fragrance ingredients include acetal benzaldehydes.

Conformément à un autre aspect, la présente invention fournit une composition de gomme à mâcher incluant comme édulcorants peptidiques L'aspartame, l'alitame et d'autres ou des combinaisons de ceux-ci. In accordance with another aspect, the present invention provides a chewing gum composition including as peptide sweeteners aspartame, alitame and others or combinations thereof.

Conformément à un autre aspect, La présente invention fournit une composition de gomme à mâcher qui inclut les benzaldéhydes acétals formés par la réaction du benzaldéhyde avec le propylèneglycol, l'éthylèneglycol, l'éthanol, l'alcool butylique, le glycérol, l'alcool amylique, l'alcool isoamylique, l'alcool isopropylique, l'alcool n-propylique et le méthanol. In accordance with another aspect, the present invention provides a chewing gum composition which includes benzaldehyde acetals formed by the reaction of benzaldehyde with propylene glycol, ethylene glycol, ethanol, butyl alcohol, glycerol, alcohol, and the like. amyl, isoamyl alcohol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol and methanol.

Conformément à un autre aspect, la présente invention fournit une méthode de fabrication d'une gomme à mâcher qui inclut
L'addition du benzaldéhyde acétal aux ingrédients de parfum qui constituent environ 0,1 % à environ 10 x en poids de la gomme à mâcher.In accordance with another aspect, the present invention provides a method of making a chewing gum that includes
The addition of the benzaldehyde acetal to perfume ingredients which constitute from about 0.1% to about 10% by weight of the chewing gum.

Conformément à un autre aspect, la présente invention fournit un produit élémentaire, un médicament ou une autre composition orale qui a une teneur en humidité relativement faible et qui inclut un ou plusieurs benzaldéhydes acétals comme ingrédient de parfum. In accordance with another aspect, the present invention provides an elemental product, drug or other oral composition that has a relatively low moisture content and includes one or more benzaldehyde acetals as a perfume ingredient.

Conformément à un autre aspect, la présente invention fournit une méthode pour altérer le parfum d'un produit alimentaire, d'un médicament ou d'une autre composition orale par addition de 1 ou de plusieurs acétals du benzaldéhyde aux produits alimentaires. In accordance with another aspect, the present invention provides a method for altering the fragrance of a food product, drug or other oral composition by adding 1 or more benzaldehyde acetals to the food products.

DESCRIPTION DETAILLEE
La présente invention envisage l'utilisation des benzaldéhydes acétaLs, c'est-à-dire des composés ayant la structure générique montrée ci-après

dans laquelle R1 à R3 sont des groupes alkyles ou alkyles substitués, ces groupes étant déterminés par l'alcool ou les alcools mis à réagir avec le benzaldéhyde pour produire L'acétal. DETAILED DESCRIPTION
The present invention contemplates the use of acetal benzaldehydes, i.e. compounds having the generic structure shown hereinafter

wherein R1 to R3 are alkyl or substituted alkyl groups, which groups are determined by the alcohol or alcohols reacted with the benzaldehyde to produce the acetal.

Lorsqu'un alcool monofonctionnel réagit avec le benzaldéhyde, la première structure est obtenue dans laquelle R1 et R2 sont identiques. Lorsque plusieurs alcools monofonctionnels réagissent avec le benzaldéhyde, R1 et R2 peuvent être identiques ou différents. Lorsqu'un alcool difonctionnel ou le glycérol est mis à réagir avec le benzaldéhyde, la seconde structure mentionnée ci-dessus est obtenue.When a monofunctional alcohol reacts with benzaldehyde, the first structure is obtained wherein R1 and R2 are the same. When several monofunctional alcohols react with benzaldehyde, R1 and R2 may be the same or different. When a difunctional alcohol or glycerol is reacted with benzaldehyde, the second structure mentioned above is obtained.

L'acétal le plus préféré est le benzaldéhyde-propylèneacétal (BAPGA), qui est commercialisé par Penta Manufacturing,
Fairfield, New Jersey. Les acétals les moins préférés sont ceux formés par condensation du benzaldéhyde avec ltéthylèneglycol, Méthanol, l'alcool butylique, Le glycérol, l'alcool amylique, l'alcool isoamylique, l'alcool isopropylique, l'alcool n-propylique et le méthanol. N'importe quel autre acétal du benzaldéhyde acceptable pour les produits alimentaires peut également être utilisé.The most preferred acetal is benzaldehydepropyleneacetal (BAPGA), which is marketed by Penta Manufacturing,
Fairfield, New Jersey. The least preferred acetals are those formed by condensation of benzaldehyde with ethylene glycol, methanol, butyl alcohol, glycerol, amyl alcohol, isoamyl alcohol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol and methanol. Any other benzaldehyde acetal acceptable for food products can also be used.

Bien que l'on ne souhaite pas être lié à une théorie particuLière quelconque, il semble que les aldéhydes réagissent rapidement avec les édulcorants peptidiques par la réaction de base de Schiff montrée ci-après
R-NH2 + R"-CHO

Although it is not desired to be bound to any particular theory, it appears that the aldehydes react rapidly with peptide sweeteners by the Schiff base reaction shown hereinafter.
R-NH2 + R "-CHO

RN=CHR" + H20
(édulcorant (aldéhyde) (base de
peptidique) Schiff).RN = CHR "+ H20
(sweetener (aldehyde) (base of
peptide) Schiff).

Toutefois, lorsque l'aldéhyde est converti en acétal par réaction avec un alcool dans des conditions acides comme montré ci-après, la réaction de base de Schiff ne peut pas se produire.

However, when the aldehyde is converted to acetal by reaction with an alcohol under acidic conditions as shown below, the Schiff base reaction can not occur.

<SEP> H <SEP> / <SEP> O-R'
<tb> R" <SEP> - <SEP> CHO <SEP> + <SEP> 2 <SEP> R'-OH <SEP> - <SEP> > <SEP> R"- <SEP> CH <SEP> + <SEP> H2O
<tb> (aldéhyde) <SEP> (alcool)
<tb> <SEP> (acétal)
<tb>
Les acétals sont relativement stables dans les conditions sèches. Lorsque les acétals sont exposés à l'eau, ils se reconvertissent en aldéhydes, selon la réaction suivante

<SEP> H <SEP> / <SEP> O-R '
<tb> R "<SEP> - <SEP> CHO <SEP> + <SEP> 2 <SEP>R'-OH<SEP> - <SEP>><SEP>R" - <SEP> CH <SEP> + <SEP> H2O
<tb> (aldehyde) <SEP> (alcohol)
<tb><SEP> (acetal)
<Tb>
Acetals are relatively stable under dry conditions. When the acetals are exposed to water, they convert back to aldehydes, depending on the following reaction

<tb> <SEP> O-R'
<tb> R"- <SEP> CH <SEP> + <SEP> H20 <SEP> > <SEP> R" <SEP> - <SEP> CHO <SEP> + <SEP> 2 <SEP> R'-OH
<tb> <SEP> O-R' <SEP> (aldéhyde) <SEP> (atcool)
<tb> (acétal).
<tb> <tb><SEP> O-R '
<tb> R "- <SEP> CH <SEP> + <SEP> H20 <SEP>><SEP>R"<SEP> - <SEP> CHO <SEP> + <SEP> 2 <SEP>R'-OH
<tb><SEP> OR '<SEP> (aldehyde) <SEP> (atcool)
<tb> (acetal).
<Tb>

La présente invention envisage Le mélange des benzaldéhydes acétals avec d'autres ingrédients de parfum de qualité alimentaire. Des exemples d'ingrédients de parfum qui peuvent être mélangés aux benzaldéhydes acétals incluent les huiles essentielles, Les parfums synthétiques, ou leurs mélanges, incluant sans y être limités, les huiles et essences dérivées de plantes et de fruits telles que les essences de citron, les essences de fruits, L'essence de menthe poivrée, l'essence de menthe verte, l'essence de clou de girofle, l'anis et analogues. D'autres exemples de mélanges de parfums qui contiennent les benzaldéhydes acétals comprennent les parfums de cerise et les parfums d'autres fruits. Les ingrédients de parfums artificiels sont également envisagés pour Le mélange avec les benzaldéhydes acétaLs.Il est évident pour L'homme du métier que L'on peut combiner des ingrédients de parfums naturels et artificiels avec les benzaldéhydes acétals d'une manière quelconque. Tous ces ingrédients de parfums et mélanges sont envisagés dans la méthode de la présente invention. The present invention contemplates mixing benzaldehyde acetals with other food grade perfume ingredients. Examples of perfume ingredients that may be blended with benzaldehyde acetals include essential oils, synthetic fragrances, or mixtures thereof, including but not limited to, oils and essences derived from plants and fruits such as lemon essences, fruit essences, peppermint oil, spearmint oil, clove oil, anise and the like. Other examples of perfume mixtures that contain benzaldehyde acetals include cherry scents and other fruit scents. Artificial perfume ingredients are also contemplated for blending with acetal benzaldehydes. It is obvious to those skilled in the art that natural and artificial fragrance ingredients can be combined with the benzaldehyde acetals in any manner. All of these fragrance ingredients and mixtures are contemplated in the method of the present invention.

Une application préférée de la présente invention est dans la gomme à mâcher. L'invention peut également être utilisée dans une grande variété d'autres produits, dont les exemples comprennent les produits alimentaires tels que les bonbons, les boissons sèches, les mélanges de gélatine et de pudding, les médicaments et les pâtes dentifrices. Les modes de réalisation préférés comprennent les produits alimentaires avec une teneur en humidité relativement faible, du moins durant le stockage. De préférence, la formulation du produit alimentaire contient moins de 10 % en poids d'eau. Plus préférablement, elle contient moins de 5 % d'eau, même plus préférablement moins de 2 % d'eau et plus préférablement encore moins de 1 % d'eau. Tous les pourcentages donnés ici sont donnés en poids à moins d'indication contraire. A preferred application of the present invention is in chewing gum. The invention can also be used in a wide variety of other products, examples of which include food products such as sweets, dry drinks, gelatin and pudding mixtures, medicines and toothpastes. Preferred embodiments include food products with relatively low moisture content, at least during storage. Preferably, the formulation of the food product contains less than 10% by weight of water. More preferably, it contains less than 5% water, even more preferably less than 2% water and more preferably still less than 1% water. All percentages given herein are by weight unless otherwise indicated.

Comme mentionné précédemment, l'utilisation présentement préférée pour le benzaldéhyde acétal concerne l'incorporation du benzaldéhyde acétal dans la gomme à mâcher. Le benzaldéhyde acétal peut être mélangé avec Les ingrédients de la gomme à mâcher à un moment quelconque durant Le procédé de fabrication. Plus préférablement, le benzaldéhyde acétal est ajouté aux autres ingrédients de parfum avant l'incorporation dans les ingrédients de la gomme à mâcher ; ceci contribue à L'obtention d'un meilleur mélangeage. De préférence, ce mélange de parfum est ajouté au mélange de gomme à mâcher à peu près à la fin du procédé de mélangeage.Lorsque l'on utilise des ingrédients contenant de L'eau dans la composition de gomme à mâcher, il est préférable que les benzaldéhydes acétals soient maintenus à L'état séparé de ces ingrédients autant que possible pour minimiser l'hydrolyse de l'acétal. As mentioned previously, the presently preferred use for benzaldehyde acetal is the incorporation of benzaldehyde acetal into the chewing gum. The benzaldehyde acetal can be mixed with the chewing gum ingredients at any point during the manufacturing process. More preferably, the benzaldehyde acetal is added to the other fragrance ingredients prior to incorporation into the chewing gum ingredients; this contributes to obtaining better mixing. Preferably, this perfume mixture is added to the chewing gum mixture at approximately the end of the mixing process. When water-containing ingredients are used in the chewing gum composition, it is preferable that the benzaldehyde acetals are kept in the state separated from these ingredients as much as possible to minimize the hydrolysis of the acetal.

En général, une composition de gomme à mâcher comprend une portion volumineuse soluble dans l'eau, une portion de gomme de base masticable insoluble dans L'eau et typiquement des ingrédients de parfum insolubles dans l'eau. La portion soluble dans L'eau se dissipe avec une portion du parfum sur une longue période de temps durant la mastication. La portion de gomme de base est retenue dans la bouche pendant la mastication. In general, a chewing gum composition comprises a bulky, water-soluble portion, a water insoluble chewable gum base portion, and typically water insoluble perfume ingredients. The water-soluble portion dissipates with a portion of the perfume over a long period of time during chewing. The base gum portion is retained in the mouth during chewing.

La gomme de base insoluble comprend généralement des élastomères, des résines, des matières grasses et des huiles, des cires, des agents amollissants et des charges inorganiques. Les élastomères peuvent inclure le polyisobutylène, le copolymère dtisobutylène-isoprène, le caoutchouc styrène-butadiène, ainsi que les latex naturels tels que la gomme chicle. les résines incluent
L'acétate de polyvinyle et les résines de terpène. Les matières grasses et les huiles peuvent également être incluses dans L'arôme de base incluant le suif, les huiles végéta les hydrogénées et partiellement hydrogénées et le beurre de cacao Les cires communément employées incluent la cire d'abeille et la cire de carnauba.The insoluble gum base generally comprises elastomers, resins, fats and oils, waxes, softeners and inorganic fillers. The elastomers may include polyisobutylene, isobutylene-isoprene copolymer, styrene-butadiene rubber, as well as natural latices such as chicle gum. resins include
Polyvinyl acetate and terpene resins. Fats and oils may also be included in the basic flavor including tallow, hydrogenated and partially hydrogenated vegetable oils and cocoa butter. Commonly used waxes include beeswax and carnauba wax.

La gomme de base insoluble constitue environ 5 à environ 95 % de la gomme. De préférence, la gomme comprend environ 10 à environ 50 % de gomme de base insoluble, et plus préférablement environ 20 à 30 %.The insoluble gum base constitutes about 5 to about 95% of the gum. Preferably, the gum comprises about 10 to about 50% insoluble gum base, and more preferably about 20 to 30%.

La gomme de base inclut également un composant de charge. The base eraser also includes a charging component.

Le composant de charge peut être du carbonate de magnésium, du talc, des phosphates dicalciques et analogues. La charge peut constituer entre environ 5 et environ 60 % de la gomme de base. De préférence, la gomme de base comprend environ 5 à 50 % de charges.The filler component may be magnesium carbonate, talc, dicalcium phosphates and the like. The filler may comprise between about 5 and about 60% of the base gum. Preferably, the base gum comprises about 5 to 50% filler.

La gomme de base contient également des agents amollissants, incluant le monostéarate de glycérol et le tri acétate de glycérol. De plus, les gommes de base peuvent également contenir des ingrédients éventuels tels que les antioxydants, les colorants et les émulsifiants. La présente invention envisage l'emploi de toute gomme de base commercialement acceptable. The base gum also contains softening agents, including glycerol monostearate and glycerol tri acetate. In addition, the base gums may also contain possible ingredients such as antioxidants, dyes and emulsifiers. The present invention contemplates the use of any commercially acceptable gum base.

La portion de gomme à mâcher soluble dans Liteau peut comprendre des agents amollissants, des édulcorants, des parfums et des combinaisons de ceux-ci. Les agents amollissants sont ajoutés à la gomme à mâcher en vue d'optimiser L'aptitude à la mastication et le goût de bouche de la gomme. Les agents amollissants, également connus dans l'art comme plastifisants ou comme agents plastifiants, constituent généralement environ 0,1 à environ 15 % de la gomme à mâcher. Les agents amollissants envisagés par la présente invention incluent la glycérine, La lécithine et leurs combinaisons. Les solutions aqueuses d'édulcorants telles que celles contenant du sorbitol, des hydrolysats d'amidons hydrogénés, du sirop de mais et des combinaisons de ceux-ci peuvent être utilisés comme agents amollissants et agents liants dans La gomme.En raison de l'hydrolyse potentielle des benzaldéhydes acétals, le mode de réalisation préféré minimise ou élimine ces ingrédients. The soluble chewing gum portion in Liteau may include softening agents, sweeteners, fragrances and combinations thereof. The softening agents are added to the chewing gum to optimize the chewability and mouthfeel of the gum. Softening agents, also known in the art as plasticizers or plasticizers, generally constitute about 0.1 to about 15% of the chewing gum. Softening agents contemplated by the present invention include glycerin, lecithin and combinations thereof. Aqueous sweetener solutions such as those containing sorbitol, hydrogenated starch hydrolysates, corn syrup and combinations thereof can be used as softening agents and binding agents in the gum. Due to hydrolysis potential benzaldehyde acetals, the preferred embodiment minimizes or eliminates these ingredients.

Les gommes à mâcher et les compositions orales de la présente invention incluent un ou plusieurs édulcorants peptidiques. Ces édulcorants sont des dipeptides ou des peptides supérieurs modifiés typiquement par un groupe ester alkylique et incluant au moins un groupe amine libre. Ces édulcorants possèdent typiquement un pouvoir sucrant intense de plusieurs centaines de fois ce lui du saccharose. Les édulcorants peptidiques les plus communément utilisés sont des édulcorants dipeptidiques connus sous le nom d'aspartame et d'alitame. Ces édulcorants peuvent être utilisés à L'état enrobé ou non enrobé, par exemple comme décrit
o dans les brevets U.S. n 4 673 577, délivré le 16 juin 1987, de
Patel et 4 931 295, délivré le 5 juin 1990 de Courtright et collaborateurs.The chewing gums and oral compositions of the present invention include one or more peptide sweeteners. These sweeteners are dipeptides or higher peptides typically modified with an alkyl ester group and including at least one free amino group. These sweeteners typically have an intense sweetening power of several hundred times that of sucrose. The most commonly used peptide sweeteners are dipeptide sweeteners known as aspartame and alitame. These sweeteners may be used in the coated or uncoated state, for example as described
o in US Patent Nos. 4,673,577, issued June 16, 1987, to
Patel and 4,931,295, issued June 5, 1990 to Courtright et al.

D'autres édulcorants envisagés par la présente invention à utiliser dans la gomme à mâcher incluent à la fois Les composants du type sucre et du type non sucre. Les édulcorants du type sucre incluent généralement des composants contenant un saccharide communément connu dans le domaine des gommes à mâcher qui comprennent sans y être limités, le saccharose, le dextrose, le maltose, la dextrine, Le sucre inverti séché, le fructose, le lévulose, le galactose, les solides de sirop de mais et analogues, seuls ou en combinaison. Les édulcorants du type non sucre incluent le composant avec des caractéristiques édulcorantes mais sont exempts de sucres communément connus et comprennent, sans y être limités, les alcools de sucre tels que sorbitol, mannitol, xylitol, hydrolysats d'amidon hydrogéné, maltitol et analogues, soit seuls, soit en combinaison. Other sweeteners contemplated by the present invention for use in chewing gum include both sugar and non-sugar type components. Sugar sweeteners generally include saccharide-containing components commonly known in the field of chewing gums which include but are not limited to sucrose, dextrose, maltose, dextrin, dried invert sugar, fructose, levulose , galactose, corn syrup solids and the like, alone or in combination. Non-sugar sweeteners include the component with sweetening characteristics but are free of commonly known sugars and include, but are not limited to, sugar alcohols such as sorbitol, mannitol, xylitol, hydrogenated starch hydrolysates, maltitol and the like, either alone or in combination.

Bien que dans la présente invention on envisage d'utiliser des édulcorants peptidiques, d'autres édulcorants à intensité élevée peuvent être utilisés en plus de l'édulcorant peptidique. D'autres édulcorants à intensité élevée incluent le sucralose, le cyclamate, l'acésulfame-K, les dihydrochalcones et la saccharine. Although in the present invention it is contemplated to use peptide sweeteners, other high intensity sweeteners may be used in addition to the peptide sweetener. Other high intensity sweeteners include sucralose, cyclamate, acesulfame-K, dihydrochalcones and saccharin.

On peut employer dans la gomme à mâcher une combinaison quelconque d'édulcorants du type sucre et/ou du type non sucre. En outre, l'édulcorant peut être présent dans la gomme à mâcher en totalité ou en partie sous La forme d'un agent de volume soluble dans L'eau. En outre, L'agent amollissant peut être combiné avec un édulcorant tel qu'une solution aqueuse d'édulcorant. Any combination of sugar sweeteners and / or non-sugar sweeteners may be used in chewing gum. In addition, the sweetener may be present in the chewing gum in whole or in part as a water-soluble volume agent. In addition, the softening agent may be combined with a sweetener such as an aqueous sweetener solution.

Les ingrédients de parfums envisagés par la présente invention incluent Les ingrédients de parfums qui sont de qualité alimentaire et compatibles avec les benzaldéhydes acétaLs. Le parfum du benzaldéhyde acétal peut être mélangé avec d'autres huiles essentielles, d'autres ingrédients de parfums synthétiques, ou des mélanges de ceux-ci, incluant mais sans y être limité les essences dérivées de plantes et de fruits telles qu'essence de citron, essence de fruits, essence de menthe poivrée, essence de menthe verte, essence de clous de girofle, anis, cola, chocolat et analogues. Les ingrédients de parfums artificiels sont également envisagés par la présente invention. Il est évident pour L'homme du métier que l'on peut combiner les ingrédients de parfums naturels et artificiels de toutes les façons possibles. Perfume ingredients contemplated by the present invention include perfume ingredients which are food grade and compatible with acetal benzaldehydes. The fragrance of benzaldehyde acetal can be blended with other essential oils, other synthetic fragrance ingredients, or mixtures thereof, including but not limited to essences derived from plants and fruits such as essential oils. lemon, fruit essence, peppermint essence, spearmint essence, clove essence, anise, cola, chocolate and the like. Artificial perfume ingredients are also contemplated by the present invention. It is obvious to those skilled in the art that natural and artificial fragrance ingredients can be combined in any way possible.

Les benzaldéhydes acétals peuvent être ajoutés à la gomme à mâcher dans laquelle la gomme à mâcher comprend de 0,1 % environ à 10 % environ d'ingrédients de parfum. De préférence, la gomme à mâcher contient environ 0,5 % à environ 5 % d'ingrédients de parfum. Lorsqu'ils sont utilisés dans la gomme à mâcher, te niveau optimum des benzaldéhydes acétals est déterminé de préférence par des tests sensoriels. Le niveau peut varier largement selon le type et le niveau de La gomme de base utilisée, te type et le niveau du parfum utilisé, et d'autres facteurs. Le niveau utilisé varie également avec les acétals différents. Les benzaldéhydes acétals peuvent être utilisés à un niveau d'environ 0,01 % à environ 100 % des ingrédients de parfum. De préférence, le niveau du benzaldéhyde acétal est compris entre environ 0,1 % et environ 60 % de la composition totale de parfum. Benzaldehydes acetals may be added to the chewing gum in which the chewing gum comprises from about 0.1% to about 10% perfume ingredients. Preferably, the chewing gum contains about 0.5% to about 5% perfume ingredients. When used in chewing gum, the optimum level of benzaldehyde acetals is preferably determined by sensory tests. The level can vary widely depending on the type and level of gum base used, the type and level of perfume used, and other factors. The level used also varies with different acetals. Benzaldehydes acetals can be used at a level of from about 0.01% to about 100% of the perfume ingredients. Preferably, the level of the benzaldehyde acetal is from about 0.1% to about 60% of the total perfume composition.

Selon un autre mode de réalisation, dans une gomme parfumée à la cerise, les ingrédients de parfum comprennent au moins 10 % de benzaldéhyde acétal. De préférence, le niveau du benzaldéhyde acétal est compris entre environ 20 % et environ 60 % des ingrédients de parfum, selon les résultats du test sensoriel. According to another embodiment, in a cherry-flavored gum, the perfume ingredients comprise at least 10% benzaldehyde acetal. Preferably, the level of the benzaldehyde acetal is from about 20% to about 60% of the perfume ingredients, depending on the results of the sensory test.

Dans la gomme parfumée à la cerise, Le benzaldéhyde acétal constitue de préférence environ 0,5 à 2 % du poids de La gomme, tandis que d'autres parfums peuvent être utilisés à environ 0-2 % du poids de la gomme.In the cherry-flavored gum, the acetal benzaldehyde is preferably about 0.5 to 2% by weight of the gum, while other perfumes may be used at about 0-2% by weight of the gum.

Selon un autre mode de réalisation, une faible quantité de benzaldéhyde est ajoutée pour ajuster le caractère des parfums contenant le benzaldéhyde acétals. Dans un tel cas, le niveau du benzaldéhyde est maintenu à une valeur minima le en vue de réduire
la dégradation de l'édulcorant peptidique. De préférence, le benzaldéhyde constitue moins d'environ 50 % de la portion de benzaldéhyde/benzaldéhyde acétals. Plus préférablement encore, le benzaldéhyde est inférieur à environ 25 % de la portion de benzaldéhyde/benzaldéhyde acétals. In another embodiment, a small amount of benzaldehyde is added to adjust the character of perfumes containing benzaldehyde acetals. In such a case, the level of benzaldehyde is kept at a minimum value in order to reduce
the degradation of the peptide sweetener. Preferably, the benzaldehyde constitutes less than about 50% of the benzaldehyde / benzaldehyde acetals portion. More preferably, the benzaldehyde is less than about 25% of the benzaldehyde / benzaldehyde acetals portion.

D'autres ingrédients tels que les colorants, les émulsifiants et les agents pharmaceutiques peuvent également être ajoutés à la gomme à mâcher. Other ingredients such as dyes, emulsifiers and pharmaceutical agents may also be added to the chewing gum.

En général, la gomme à mâcher est fabriquée par addition séquentielle des divers ingrédients de gomme à mâcher dans un mélangeur du commerce connu dans l'art. Après mélangeage à fond des ingrédients, la masse de gomme est déchargée du mélangeur et mise sous la forme désirée par exemple par cylindrage en feuilles et découpage en bâtonnets, extrusion en blocs, ou coulée en pellets. In general, the chewing gum is made by sequentially adding the various chewing gum ingredients into a commercial mixer known in the art. After thorough mixing of the ingredients, the mass of gum is discharged from the mixer and put into the desired form for example by sheet rolling and cutting into sticks, extrusion into blocks, or casting into pellets.

D'une manière générale, les ingrédients sont mélangés en fondant en premier lieu La gomme de base et en L'ajoutant dans le mélangeur en fonctionnement. La base peut également être fondue dans le mélangeur lui-même. Le colorant peut également être ajouté à ce moment. Un agent amollisant tel que la glycérine peut ensuite être ajouté en même temps que le sirop et une portion de L'agent de volume. D'autres portions d'agent de volume peuvent être ajoutées dans le mélangeur. Dans les conditions appropriées, les benzaldéhydes acétals peuvent être ajoutés à tout moment durant le procédé de fabrication de la gomme. De préférence, le parfum de la présente invention est mélangé en premier dans d'autres ingrédients de parfum avant L'addition au mélange de gomme. De préférence, les ingrédients de parfum sont ajoutés au mélange de gomme à peu prés vers La fin du procédé de mélangeage.In general, the ingredients are mixed by first melting the base gum and adding it to the blender in operation. The base can also be melted in the mixer itself. The dye can also be added at this time. A softening agent such as glycerin may then be added along with the syrup and a portion of the volume agent. Other volume agent portions may be added to the mixer. Under the appropriate conditions, the benzaldehyde acetals can be added at any time during the gum manufacturing process. Preferably, the perfume of the present invention is mixed first in other fragrance ingredients prior to addition to the gum mixture. Preferably, the perfume ingredients are added to the gum mixture at about the end of the mixing process.

Le procédé entier de mélangeage prend typiquement de 5 min environ à 15 min, mais des temps de mélangeage plus longs peuvent parfois être requis. The entire mixing process typically takes about 5 minutes to 15 minutes, but longer mixing times may sometimes be required.

Conformément à un autre aspect de L'invention, les benzaldéhydes acétals peuvent être utilisés pour parfumer d'autres produits alimentaires, des médicaments ou d'autres compositions orales. De préférence, les ingrédients de parfum constituent de 0,01 % environ à 10 % environ de la composition orale. Lorsqu'il est utilisé dans Les compositions orales, le niveau optimum du benzaldéhyde acétal est de 0,01 % environ à 60 % environ des ingrédients de parfum. Dans un mode de réalisation particulier, le benzaldéhyde acétal est ajouté à une pâte dentifrice. In accordance with another aspect of the invention, benzaldehyde acetals may be used to perfume other food products, drugs or other oral compositions. Preferably, the perfume ingredients comprise from about 0.01% to about 10% of the oral composition. When used in oral compositions, the optimum level of benzaldehyde acetal is from about 0.01% to about 60% of the perfume ingredients. In a particular embodiment, the benzaldehyde acetal is added to a toothpaste.

Il est évident pour L'homme du métier que L'on peut apporter des modifications au procédé décrit ci-dessus. Il est entendu qu'un équivalent de changement et de modification des modes de réalisation décrits précédemment est également envisagé par la présente invention. Les exemples qui suivent sont inclus uniquement à titre d'illustration des divers modes de réalisation de
L'invention sans en limiter la portée.It is obvious to those skilled in the art that modifications can be made to the process described above. It is understood that an equivalent of changing and modifying the previously described embodiments is also contemplated by the present invention. The following examples are included by way of illustration of the various embodiments of
The invention without limiting its scope.

Exemple 1
Afin de démontrer l'efficacité des acétals dans la prévention de la dégradation de L'aspartame, la stabilité de
L'aspartame en solution avec le benzaldéhyde ou avec un acétal de benzaldéhyde est testée de la manière suivante :
1. On prépare une solution de réserve en dissolvant 4,9854 g d'aspartame dans 1 000 ml de méthanol. Pour assurer une dissolution complète, le mélange est agité à la température ambiante pendant 24 h.Example 1
In order to demonstrate the effectiveness of acetals in preventing aspartame degradation, the stability of
Aspartame in solution with benzaldehyde or with a benzaldehyde acetal is tested as follows:
1. A stock solution is prepared by dissolving 4.9854 g of aspartame in 1000 ml of methanol. To ensure complete dissolution, the mixture is stirred at room temperature for 24 hours.

2. 1 ml de la solution de réserve est prélevé, ajouté à 100 ml d'un tampon aqueux (pour arrêter la dégradation de L'aspartame), et analysé par chromatographie en phase liquide sous haute pression (HPLC) pour déterminer la teneur en aspartame. Cette va leur est la va leur Tg pour la concentration d'aspartame. 2. 1 ml of the stock solution is taken, added to 100 ml of an aqueous buffer (to stop the degradation of Aspartame), and analyzed by high pressure liquid chromatography (HPLC) to determine the aspartame. This is theirs the Tg for the concentration of aspartame.

3. 100 ml de la solution de réserve sont prélevés et placés dans un autre récipient, auquel on ajoute 1,7451 g de benzaldéhyde. 3. 100 ml of the stock solution are taken and placed in another container, to which 1.7451 g of benzaldehyde is added.

Cette solution est maintenue sous agitation constante à L'aide d'un agitateur magnétique.This solution is kept under constant stirring with the aid of a magnetic stirrer.

4. Des échantillons de 1 ml sont prélevés de la solution de benzaldéhyde 90 et 120 min après L'addition du benzaldéhyde. Chaque échantillon est dilué par 100 ml de tampon aqueux et analysé par
HPLC pour déterminer L'aspartame. Les résultats sont montrés dans le tableau 1.4. 1 ml samples are taken from the benzaldehyde solution 90 and 120 min after addition of the benzaldehyde. Each sample is diluted with 100 ml of aqueous buffer and analyzed by
HPLC to determine Aspartame. The results are shown in Table 1.

5. Une autre portion de 100 ml de la solution de réserve d'aspartame dans du méthanol est traitée de façon identique sauf que 1,7451 g de benzaldéhyde est remplacé par une quantité équimolaire de benzaldéhyde-propylène acétal (BAPGA), ou 2,700 g. 5. Another 100 ml portion of the aspartame stock solution in methanol is treated identically except that 1.7451 g of benzaldehyde is replaced by an equimolar amount of benzaldehyde propylene acetal (BAPGA), or 2,700 g. .

Des échantillons sont obtenus dans les mêmes intervalles que précédemment et les résultats sont montrés dans le tableau 1. En substituant le BAPGA au benzaldéhyde, la dégradation de L'aspartame est réduite de 95 %.Samples are obtained in the same ranges as before and the results are shown in Table 1. By substituting BAPGA for benzaldehyde, the degradation of Aspartame is reduced by 95%.

Tableau 1
Détermination de L'aspartame par HPLC
Temps Aspartame restant dans le méthanol
(mg/100 ml)
(min) Benzaldéhyde BAPGA
0 4,99 4,99
90 3,54 4,84
180 2,59 4,86
Exemple 2
Pour déterminer les résultats de la substitution du benzaldéhyde acétal à un produit actuel, on prépare trois fournées de gomme à l'échelle du laboratoire en utilisant les formules suivantes :
Formules de gommes testées
(% en poids)
Ingrédient A B C
Sorbitol 48,098 47,858 47,788
Gomme de base 30,00 30,00 30,00
Mannitol 10,00 10,00 10,00
Glycérine 8,80 8,80 8,80
Lécithine 0,50 0,50 0,50
Colorant rouge 0,002 0,002 0,002
Acide citrique 0,60 0,60 0,60
Aspartame 0,50 0,50 0,50
Mélange de parfums 0,93 0,93 0,93
Benzaldéhyde 0,57 0,14
BAPGA - 0,67 0,88
TOTAL 100,00 100,00 100,00
Benzaldéhyde-propylène acétaL.Table 1
Determination of Aspartame by HPLC
Aspartame time remaining in methanol
(mg / 100 ml)
(min) Benzaldehyde BAPGA
0 4.99 4.99
90 3.54 4.84
180 2.59 4.86
Example 2
To determine the results of the substitution of benzaldehyde acetal for a current product, three batches of laboratory-scale gum are prepared using the following formulas:
Formulas of tested gums
(% in weight)
ABC Ingredient
Sorbitol 48.098 47.858 47.788
Base compound 30,00 30,00 30,00
Mannitol 10.00 10.00 10.00
Glycerine 8.80 8.80 8.80
Lecithin 0.50 0.50 0.50
Red dye 0,002 0,002 0,002
Citric acid 0.60 0.60 0.60
Aspartame 0.50 0.50 0.50
Blend of perfumes 0.93 0.93 0.93
Benzaldehyde 0.57 0.14
BAPGA - 0.67 0.88
TOTAL 100.00 100.00 100.00
Benzaldehyde propylene acetal.

Le mélange de parfums est un mélange typique d'huiles essentielles complémentaires et d'autres composants de parfums (sans teneur en aldéhyde significative), comme donné dans le livre
Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (manuel des ingrédients de parfums), 2e éd., édité par T.E. Furia et N. Ballanca, publié par CRC Press, Cleveland, Ohio, 1975, vol. 2, p. 595. Le mélange de parfums peut être constitué principalement de 0,164 g d'acétate d'amyle, 0,061 g d'acétate d'éthyle, 0,016 g d'huile essentielle de citron, 0,026 g de résinoide d'iris, 0,144 g d'éther de rhum, 0,016 g d'aldéhyde o,m,p-toluique, 0,088 g de vanilline et 0,415 g de solvant.The fragrance blend is a typical blend of complementary essential oils and other fragrance components (without significant aldehyde content), as given in the book
Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 2nd ed., Edited by TE Furia and N. Ballanca, published by CRC Press, Cleveland, Ohio, 1975, vol. 2, p. 595. The perfume mixture may consist mainly of 0.164 g of amyl acetate, 0.061 g of ethyl acetate, 0.016 g of lemon essential oil, 0.026 g of iris resinicide, 0.144 g of rum ether, 0.016 g of o, m, p-toluene aldehyde, 0.088 g of vanillin and 0.415 g of solvent.

Comme dans l'exemple 1, un poids supérieur de BAPGA remplace le benzaldéhyde pour maintenir la molarité. As in Example 1, a higher weight of BAPGA replaces benzaldehyde to maintain molarity.

Les trois gommes à mâcher sont mélangées, laminées à plat et découpées en pièces de gomme qui sont enveloppées dans un emballage résistant à L'humidité et vieillies à 850F (29,40C). The three chewing gums are blended, flat-rolled and cut into pieces of gum that are wrapped in moisture-proof packaging and aged at 850F (29.40C).

Le remplacement des 3/4 du benzaldéhyde par le BAPGA peut réduire la perte d'aspartame de façon adéquate. Le remplacement de la totalité du benzaldéhyde par Le BAPGA peut réduire la perte d'aspartame de façon remarquable. The replacement of 3/4 benzaldehyde by BAPGA can reduce the loss of aspartame adequately. Replacing all benzaldehyde with BAPGA can dramatically reduce aspartame loss.

L'encapsulation de L'aspartame améliore davantage La stabilité lorsqu'on l'utilise en combinaison avec la présente invention. Aspartame encapsulation further enhances stability when used in combination with the present invention.

Claims

A chewing gum composition having improved sweetener stability, comprising a base gum, a softening agent, a peptide sweetener and fragrance ingredients, characterized in that said fragrance ingredients are present at a level of from about 0.1% to about 10% by weight of the gum composition, said perfume ingredients comprising at least one acetal benzaldehyde.

The chewing gum composition according to claim 1, characterized in that the peptide sweetener is a dipeptide selected from the group consisting of aspartame, alitame and combinations thereof.

3. The chewing gum composition according to claim 1, characterized in that said peptide sweetener is pre-coated.

4. The chewing gum composition according to claim 1, characterized in that the acetal portion of the benzaldehyde acetal is derived from an alcohol selected from the group consisting of propylene glycol, ethylene glycol, methanol, butyl alcohol, glycerol. amyl alcohol, isoamyl alcohol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol, methanol and mixtures thereof.

The chewing gum composition according to claim 1, characterized in that the benzaldehyde acetal is present at a level of about 0.01% to about 100% by weight of the perfume ingredients preferably at a level of about 0.1% to about 60% by weight of the perfume ingredients.

The chewing gum composition of claim 1, characterized in that it comprises cherry perfume ingredients at a level of about 0.1% to about 4% by weight of the gum composition.

The chewing gum composition according to claim 6, characterized in that the cherry perfume ingredients comprise benzaldehyde acetal at a level of about 10% to about 100% by weight of the perfume ingredients, preferably at least about from about 20% to about 60% by weight of the perfume ingredients.

8. A method of making a chewing gum, characterized

ridiculous in that it includes the following steps

(a) preparation of chewing gum ingredients, comprising

base gum, a softening agent and a peptide sweetener;

(b) preparing perfume ingredients comprising at least one benzaldehyde acetal; and

(c) mixing the fragrance ingredients with the chewing gum ingredients;

The perfume ingredients comprise from about 0.1% to about 10% by weight of the chewing gum.

9. The method according to claim 8, characterized in that the peptide sweetener is a dipeptide selected from the group consisting of aspartame, alitame and combinations thereof.

10. The method according to claim 8, characterized in that the peptide sweetener is pre-coated.

11. The method according to claim 8, characterized in that the acetal portion of the benzaldehyde acetal is derived from an alcohol selected from the group consisting of propylene glycol, ethylene glycol, ethanol, butyl alcohol, glycerol, and the like. amyl alcohol, isoamyl alcohol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol and methanol and mixtures thereof.

The method according to claim 8, characterized in that the perfume ingredients comprise benzaldehyde acetal at a level of about 0.01% to about 60% by weight of the perfume ingredients.

The method of claim 8, characterized in that the chewing gum comprises cherry perfume ingredients, the cherry perfume ingredients comprising from about 0.1% to about 4% by weight of the chewing gum.

The method according to claim 13, characterized in that the cherry perfume ingredients comprise the benzaldehyde acetal at a level of about 10% to about 100% by weight of the perfume ingredients preferably at a level of about 20% to about About 60% by weight of the perfume ingredients.

15. An oral composition which comprises a peptide sweetener and at least one acetal benzaldehyde.

16. An oral composition according to claim 15, characterized in that the peptide sweetener is a dipeptide selected from the group consisting of aspartame, alitame and a combination of both.

17. The oral composition according to claim 15, characterized in that the peptide sweetener is pre-coated.

18. The oral composition according to claim 15, characterized in that the acetal portion of the benzaldehyde acetal is derived from an alcohol selected from the group comprising propylene glycol, ethylene glycol, ethanol, butyl alcohol and glycerol. amyl alcohol, isoamyl alcohol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol, methanol and mixtures thereof.

19. The oral composition according to claim 15, characterized in that the perfume ingredients are present at a level of about 0.01% to about 10% by weight of the oral composition.

20. The oral composition according to claim 15, characterized in that the benzaldehyde acetal is present at a level of about 0.01% to about 100% by weight of the perfume ingredients.

21. The oral composition according to claim 15, characterized in that the composition is a medicament.

22. The oral composition according to claim 15, characterized in that the composition is a food product.

23. The oral composition according to claim 15, characterized in that the composition is a toothpaste.

24. A method of making an oral composition containing a peptide sweetener, characterized in that it comprises adding the perfume ingredients to said composition, these perfume ingredients comprising at least one benzaldehyde acetals.

25. The method according to claim 24, characterized in that the peptide sweetener is a dipeptide selected from the group comprising aspartame, alitame and combinations thereof.

26. The method according to claim 24, characterized in that the peptide sweetener is pre-coated.

27. The method according to claim 24, characterized in that the acetal portion of the benzaldehyde acetal is derived from an alcohol selected from the group comprising a propylene glycol, ethylene glycol, ethanol, butyl alcohol, glycerol, alcohol amyl, isoamyl alcohol, isopropyl alcohol, n-propyl alcohol, methanol and mixtures thereof.

28. The method according to claim 24, characterized in that the benzaldehyde acetal is present at a level of about 0.01% to about 100% by weight of the perfume ingredients.

29. The method according to claim 24, characterized in that the oral composition is a toothpaste.