FR2660667A1 - Process for manufacturing a stable and concentrated lactose solution, and its use, especially in manufacturing thermosetting resins - Google Patents
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Abstract
Description
La présente invention concerne un procédé pour fabriquer une solution concentrée et stable renfermant un dérivé du lactose, à partir d'une solution aqueuse renfermant de lactose sous forme de monohydrate. The present invention relates to a method for manufacturing a concentrated and stable solution containing a lactose derivative, from an aqueous solution containing lactose in the form of monohydrate.
L'invention vise également l'utilisation de la solution concentrée et stable obtenue selon le procédé cidessus, notamment comme aliment pour les animaux ou pour la fabrication de résines thermodurcissables. The invention also relates to the use of the concentrated and stable solution obtained according to the above process, in particular as food for animals or for the manufacture of thermosetting resins.
L'invention vise en outre, un procédé pour fabriquer de telles résines thermodurcissables à partir d'une solution concentrée obtenue selon le procédé cidessus. The invention further relates to a process for manufacturing such thermosetting resins from a concentrated solution obtained according to the above process.
Lorsque le lactose est en solution laqueuse, il est sous la forme de monohydrate de lactose qui résulte de l'hydratation de la fonction aldéhyde du lactose. Ainsi le lactose se trouve sous cette forme dans le petit lait qui est un résidu des fromageries. When the lactose is in lacquer solution, it is in the form of lactose monohydrate which results from the hydration of the aldehyde function of lactose. Lactose is found in this form in whey which is a residue from cheese factories.
Le petit lait renferme environ 6 % en poids d'extrait sec dont environ 80 % de lactose. Whey contains around 6% by weight of dry extract, of which around 80% is lactose.
Du fait de cette faible teneur en lactose, il serait intéressant de pouvoir concentrer de telles solutions, soit pour pouvoir diminuer le coût de transport de celles-ci et obtenir ainsi un produit riche en lactose utilisable par exemple comme aliment pour les animaux, soit pour transformer le lactose en un produit industriel intéressant tel qu'une résine thermodurcissable. On sait en effet, notamment selon le brevet français 2 630 119 et la demande de brevet français 88 17413 de la demanderesse, qu'on peut fabriquer une résine thermodurcissable en faisant réagir du lactose avec un composé ayant une fonction hydrogène tel que du phénol ou de l'urée. Because of this low lactose content, it would be advantageous to be able to concentrate such solutions, either in order to be able to reduce the cost of transporting them and thus obtain a product rich in lactose usable for example as animal feed, or for transform the lactose into an interesting industrial product such as a thermosetting resin. It is known, in particular according to French patent 2,630,119 and French patent application 88 17413 from the applicant, that a thermosetting resin can be produced by reacting lactose with a compound having a hydrogen function such as phenol or urea.
Toutefois, on constate qu'un solution concentrée le lactose cristallise facilement même à la température ambiante. However, it is found that a concentrated solution of lactose easily crystallizes even at room temperature.
Du fait de cette cristallisation, il n'est pas possible de transporter des solutions concentrées de lactose. En effet, en cas de cristallisation, il ne serait plus possible de soutirer la solution du récipient utilisé pour son transport. Due to this crystallization, it is not possible to transport concentrated lactose solutions. Indeed, in the event of crystallization, it would no longer be possible to withdraw the solution from the container used for its transport.
Par ailleurs, le lactose présente également la propriété de réagir par sa fonction aldéhyde avec la fonction aldéhyde d'une autre molécule de lactose pour former une molécule de bilactose. Cette réaction a pour effet de séparer la solution de lactose en deux phases. Les résines thermodurcissables obtenues à partir d'une solution de lactose à deux phases, ont ainsi tendance à séparer elles aussi en deux phases, ce qui constitue un inconvénient majeur. Furthermore, lactose also has the property of reacting by its aldehyde function with the aldehyde function of another lactose molecule to form a bilactose molecule. The effect of this reaction is to separate the lactose solution into two phases. Thermosetting resins obtained from a two-phase lactose solution also tend to separate into two phases, which is a major drawback.
Ainsi, le déposant s;est posé le problème original en lui-même de fabriquer une solution concentrée et stable renfermant un dérivé du lactose, qui ne risque pas de cristalliser, ni de se séparer en deux phases. Thus, the applicant has posed the original problem in itself to manufacture a concentrated and stable solution containing a lactose derivative, which is not likely to crystallize, nor to separate into two phases.
Suivant l'invention, le procédé pour fabriquer une telle solution stable et concentrée, à partir d'une solution aqueuse de lactose sous forme de monohydrate est caractérisé en ce qu'on ajoute à cette solution un composé chimique susceptible de réagir avec l'une des deux fonctions OH du monohydrate de lactose. According to the invention, the process for manufacturing such a stable and concentrated solution from an aqueous solution of lactose in the form of monohydrate is characterized in that a chemical compound capable of reacting with one is added to this solution. of the two OH functions of lactose monohydrate.
La fonction aldéhyde du lactose, qui dans la forme de monohydrate est transformee en deux fonctions OH, se trouve ainsi "bloquée". The aldehyde function of lactose, which in the form of monohydrate is transformed into two OH functions, is thus "blocked".
Le déposant a ainsi constaté que du fait de ce "blocage" de la fonction aldéhyde, le dérivé de lactose formé n'était plus susceptible de cristalliser, en cas de concentration de la solution, ni susceptible de former deux phases distinctes. The applicant has thus found that due to this "blocking" of the aldehyde function, the lactose derivative formed was no longer capable of crystallizing, in the event of concentration of the solution, nor capable of forming two distinct phases.
Selon une version avantageuse de l'invention, le composé chimique utilisé est un alcool, transformant le lactose en hémiacétal de lactose. According to an advantageous version of the invention, the chemical compound used is an alcohol, transforming lactose into lactose hemiacetal.
Cet alcool peut être du méthanol ou de l'éthanol qui sont des alcools relativement bon marché. This alcohol can be methanol or ethanol which are relatively cheap alcohols.
Les formules chimiques ci-dessous illustrent successivement l'hydratation de la fonction aldéhyde du lactose et l'hémiacétal obtenu par réaction avec un alcool ROH.
lactose monohydrate hémiacétal
de lactose de lactose
Selon une version préférée du procédé, la quantité d'alcool ajoutée à la solution de lactose est comprise entre 1/3 et 1 mole d'alcool par mole de lactose.lactose monohydrate hemiacetal
lactose lactose
According to a preferred version of the process, the amount of alcohol added to the lactose solution is between 1/3 and 1 mole of alcohol per mole of lactose.
L'hémiacétalisation est catalysée aussi bien par les bases que les acides (sauf l'acide nitrique qui oxyde la fonction aldéhyde du lactose en fonction acide carboxylique. Hemiacetalization is catalyzed by both bases and acids (except nitric acid which oxidizes the aldehyde function of lactose to the carboxylic acid function.
En milieu acide, le pH est de préférence inférieur à 4,3 et en milieu basique supérieur à 9. In an acid medium, the pH is preferably less than 4.3 and in a basic medium more than 9.
Pour augmenter la vitesse de transformation du lactose en hémiacital de lactose il est avantageux de chauffer la solution de lactose additionné d'alcool à une température comprise entre la température ambiante et la température d'ébullition de l'alcool pour éviter l'évaporation de ce dernier. To increase the rate of transformation of lactose into lactose hemiacital, it is advantageous to heat the solution of lactose added with alcohol to a temperature between room temperature and the boiling temperature of the alcohol to avoid evaporation of this latest.
Les essais on montré qu'on pouvait utiliser de l'ammoniac au lieu de l'alcool, en faisant barboter de l'ammoniac gazeux dans la solution de lactose. Tests have shown that ammonia can be used instead of alcohol, by bubbling gaseous ammonia into the lactose solution.
Le dérivé de lactose ainsi obtenu est également stable, de sorte que la solution obtenue peut être concentrée sans risque de cristallisation. The lactose derivative thus obtained is also stable, so that the solution obtained can be concentrated without risk of crystallization.
La solution concentrée et stable renfermant un dérivé de lactose, sous forme d'hémiacétal ou présentant une fonction NH2 peut ainsi être transportée à faible coût dans un conteneur, sans risque de cristallisation. Une telle solution riche en dérivé de lactose devient ainsi utilisable comme aliment pour les animaux. Un tel aliment est économique puisqu'il peut être obtenu à partir du petit lait qui est un résidu sans valeur économique des fromageries. The concentrated and stable solution containing a lactose derivative, in the form of a hemiacetal or having an NH 2 function can thus be transported at low cost in a container, without risk of crystallization. Such a solution rich in lactose derivative thus becomes usable as food for animals. Such a food is economical since it can be obtained from whey which is a residue with no economic value from cheese factories.
La solution concentrée et stable obtenue selon le procédé conforme à l'invention peut également être utilisée pour la fabrication, dans des conditions économiquement avantageuses de résines thermodurcissables. The concentrated and stable solution obtained according to the process according to the invention can also be used for the manufacture, under economically advantageous conditions, of thermosetting resins.
On va décrire ci-après, à titre d'exemple non limitatif, la mise en oeuvre de l'invention à partir du petit lait provenant du lait de vache. We will describe below, by way of non-limiting example, the implementation of the invention from whey from cow's milk.
L'extrait sec du petit lait a la composition pondérale suivante
Protéines 9,88 %
Graisses 3,44 %
Lactose 59,43 %
Cendres 6,12 %
Acide lactique 15,49 %
Calcium 2,27 %
Sodium 0,44 %
Chlorures 1,28 %
Phosphore 1,20 %
Ce petit lait a un pH qui est généralement compris entre 5,2 et 5,8 suivant qu'il provient de la fabrication de fromages moux, durs ou maigres.The dry extract of whey has the following composition by weight
Proteins 9.88%
Fat 3.44%
Lactose 59.43%
Ashes 6.12%
Lactic acid 15.49%
Calcium 2.27%
Sodium 0.44%
Chlorides 1.28%
Phosphorus 1.20%
This whey has a pH which is generally between 5.2 and 5.8 depending on whether it comes from the manufacture of soft, hard or lean cheeses.
Ce petit lait est directement utilisable pour la mise en oeuvre du procédé suivant l'invention. This whey is directly usable for implementing the process according to the invention.
Il y a toutefois intérêt à séparer les protéines du petit lait, ce qui peut être réalisé par ultra filtration. On obtient ainsi une solution aqueuse renfermant une matière sèche ayant sensiblement la composition pondérale suivante
Lactose : 80 %
Cendres : moins de 16 8
Graisses : moins de 0,5 %
Protéines : 2 à 4 %
Sels minéraux : moins de 4 8
Le petit lait, également appelé lactoserum ou jus lactose ne comporte que de 5 à 6 % d'extrait sec. On le concentre donc sous vide dans un concentreur industriel. La solution concentrée résultant contient par exemple 51 % d'extrait sec, cette proportion étant mesurée au réfractomètre à la sortie du côncentreur et à la température de sortie qui est, par exemple, de 500C.La proportion réelle d'extrait sec, mesurée par la méthode dite au sable de Fontainebleau, est dans ces conditions égale à 54 *. La différence de ces deux valeurs s'explique de la façon suivante
Elle s'explique tout d'abord par l'écart de température entre la température d'étalonnage du réfractomètre et la température de la mesure. Si celle-ci est de 500C, l'erreur est de 3 à 4 S de sorte que le pourcentage réel est de 48 %. L'autre erreur vient de la cristallisation du lactose, les cristaux n'étant pas visibles au réfractomètre. Dans le cas de l'exemple, cette cristallisation représente 6 8 de l'extrait sec. Ces cristaux sont visibles au microscope et peuvent être décelés au toucher.There is, however, an advantage in separating the proteins from whey, which can be achieved by ultra filtration. An aqueous solution is thus obtained containing a dry matter having substantially the following composition by weight.
Lactose: 80%
Ashes: less than 16 8
Fat: less than 0.5%
Proteins: 2 to 4%
Mineral salts: less than 4 8
Whey, also called lactoserum or lactose juice, contains only 5 to 6% of dry extract. It is therefore concentrated under vacuum in an industrial concentrator. The resulting concentrated solution contains for example 51% of dry extract, this proportion being measured with a refractometer at the outlet of the concentrator and at the outlet temperature which is, for example, 500 C. The actual proportion of dry extract, measured by the so-called Fontainebleau sand method is under these conditions equal to 54 *. The difference between these two values can be explained as follows
It is explained first of all by the temperature difference between the calibration temperature of the refractometer and the temperature of the measurement. If this is 500C, the error is 3 to 4 S so that the actual percentage is 48%. The other error comes from the crystallization of lactose, the crystals not being visible on the refractometer. In the case of the example, this crystallization represents 6 8 of the dry extract. These crystals are visible under a microscope and can be detected by touch.
Le jus concentré est alors placé dans un réacteur maintenu à 75 OC, muni d'un agitateur, par exemple tournant de 400 à 800 tours/minute, dans le cas d'un réacteur de pas plus de 2 m de diamètre, et naturellement, plus lentement si le diamètre du réacteur est plus grand. On ajoute lentement du méthanol ou de l'éthanol dénaturé en proportion de 1 mole d'alcool par mole de lactose. Dans le cas du méthanol, qui bout à 650C, le réacteur doit être suffisamment hermétique. The concentrated juice is then placed in a reactor maintained at 75 ° C., equipped with an agitator, for example rotating from 400 to 800 revolutions / minute, in the case of a reactor of not more than 2 m in diameter, and naturally, slower if the diameter of the reactor is larger. Methanol or denatured ethanol is added slowly in a proportion of 1 mole of alcohol per mole of lactose. In the case of methanol, which boils at 650C, the reactor must be sufficiently hermetic.
Le mélange est brassé jusqu a ce que la quantité d'extrait sec, mesurée au réfractomètre à 750C soit maximale, ce qui correspond aussi à une cristallisation nulle telle que décelée au microscope. The mixture is stirred until the quantity of dry extract, measured with the refractometer at 750C is maximum, which also corresponds to zero crystallization as detected under the microscope.
Les proportions d'alcool ajouté au lactoserum concentré sont variables. Ainsi par exemple, la proportion d'1/3 mole d'alcool par mole de lactose a fourni des résultats satisfaisants. The proportions of alcohol added to the concentrated whey are variable. Thus, for example, the proportion of 1/3 mole of alcohol per mole of lactose has provided satisfactory results.
Au lieu d'ajouter un alcool, on peut également faire barboter de l'ammoniac gazeux en circuit fermé dans le jus de lactose concentré. La fonction aldéhyde du lactose est alors bloquée par un radical NH2 au lieu du radical de l'alcool utilisé. Instead of adding an alcohol, it is also possible to bubble gaseous ammonia in a closed circuit in the concentrated lactose juice. The aldehyde function of lactose is then blocked by an NH2 radical instead of the alcohol radical used.
il est nécessaire, dans le cas de l'emploi d'un alcool, d'utiliser un alcool suffisamment actif, donc préférablement un alcool primaire. it is necessary, in the case of the use of an alcohol, to use a sufficiently active alcohol, therefore preferably a primary alcohol.
Dans le cas de l'utilisation d'un alcool on obtient l'hémiacétal de lactose. On peut augmenter la concentration de cette solution en la concentrant sous vide. La concentration est limitée par la viscosité que l'on ne souhaite pas dépasser pour quelque raison que ce soit. In the case of the use of an alcohol, the lactose hemiacetal is obtained. The concentration of this solution can be increased by concentrating it under vacuum. The concentration is limited by the viscosity which one does not wish to exceed for any reason whatsoever.
Toutefois, en général, il est plus économique de concentrer le lactoserum en une seule fois, puisque l'hémiacétalisation fait disparaître les cristaux. However, in general, it is more economical to concentrate the whey in one go, since the hemiacetalization makes the crystals disappear.
Concentrée de cette manière, la solution renfermant de l'hémîacétal est transportable à peu de frais, puisque celle-ci contient un poids d'eau minimum. Concentrated in this way, the solution containing hemiacetal is transportable at low cost, since it contains a minimum weight of water.
Suivant la nature de l'alcool utilisé, l'hémiacétal est digestible par les animaux en particulier par les bovins.Depending on the nature of the alcohol used, the hemiacetal is digestible by animals, in particular by cattle.
Cependant, une valeur ajoutée beaucoup plus intéressante est obtenue si l'on transforme l'hémiacétal en composés chimiques utiles dans l'industrie. Chaque molécule d'hémiacétal de lactose comporte trois fonctions alcool qui, quoique relativement faibles (elles ne peuvent être utilisées pour transformer le lactose en hémiacétal) peuvent réagir avec des composés chimiques ayant des fonctions hydrogènes actives. However, a much more attractive added value is obtained if the hemiacetal is transformed into chemical compounds useful in industry. Each lactose hemiacetal molecule has three alcohol functions which, although relatively weak (they cannot be used to transform lactose into hemiacetal) can react with chemical compounds having active hydrogen functions.
A titre d'exemple pour préparer une résine thermodurcissable, on ajoute lentement de l'urée à la solution d'hémiacétal de lactose contenue dans le réacteur et maintenue à 750C, bien que la réaction puisse être obtenue à une température différente, par exemple comprise entre 400C et 900C. On arrête la réaction lorsque la solution atteint une viscosité (à 750C) prédéterminée. As an example to prepare a thermosetting resin, urea is slowly added to the lactose hemiacetal solution contained in the reactor and maintained at 750C, although the reaction can be obtained at a different temperature, for example included between 400C and 900C. The reaction is stopped when the solution reaches a predetermined viscosity (at 750C).
Cette viscosité peut être celle du produit prépolymérisé désiré ou celle d'un produit en voie de prépolymérisation qui se poursuit pendant le stockage ou le transport.This viscosity can be that of the desired prepolymerized product or that of a product in the process of prepolymerization which continues during storage or transport.
Dans le cas de l'urée, on utilise en moyenne 3 moles d'urée pour 4 moles d'hémiacétal de lactose. Si au lieu d'urée, on utilise du phénol, comme composé chimique à fonction hydrogène, les proportions seront d'un mole de phénol par mole d'hémiacétal. Le réacteur dans ce cas doit être hermétique. Dans le cas de la mélamine, les proportions seront d'une mole de mélamine pour 2 moles d'hémiacétal. Les proportions ci-dessus sont stoechiométriques. Celles-ci fournissent de bons résultats. In the case of urea, an average of 3 moles of urea is used for 4 moles of lactose hemiacetal. If instead of urea, phenol is used as a chemical compound with a hydrogen function, the proportions will be one mole of phenol per mole of hemiacetal. The reactor in this case must be hermetic. In the case of melamine, the proportions will be one mole of melamine per 2 moles of hemiacetal. The above proportions are stoichiometric. These provide good results.
Elles peuvent cependant être modifiées entre des limites larges.They can however be changed between wide limits.
La viscosité du produit dépend de sa concentration et de sa composition chimique. Dans le cas de l'exemple cidessus, utilisant de l'urée, la viscosité à 200C est de l'ordre de 1 000 cps. Cette viscosité varie très rapidement avec le pH. On ajuste par conséquent la viscosité en ajoutant soit un peu d'acide (par exemple lactique) soit de la soude en paillette, les proportions typiques étant de 0,1 à 0,5 % en poids. The viscosity of the product depends on its concentration and its chemical composition. In the case of the example above, using urea, the viscosity at 200C is of the order of 1000 cps. This viscosity varies very quickly with pH. The viscosity is therefore adjusted by adding either a little acid (for example lactic acid) or flake soda, the typical proportions being 0.1 to 0.5% by weight.
On peut généralement ajouter le composé à fonction hydrogène pendant la formation même de l'hémiacétal. Cela est possible, quand ce composé n'est pas attaqué préférentiellement par l'alcool utilisé pour l'hémiacétalisation. Cela est le cas, par exemple, du méthanol et de l'urée. The hydrogen-functional compound can generally be added during the formation of the hemiacetal itself. This is possible, when this compound is not attacked preferentially by the alcohol used for hemiacetalization. This is the case, for example, with methanol and urea.
Les produits ainsi obtenus sont stables aux températures ambiantes et peuvent être stockés indéfiniment. il s'agit de liquides visqueux et poisseux au toucher. Ces produits se polymérisent à des températures de préférence de l'ordre de 1500C, mais pouvant varier entre 1000C et 1800C pourvu que ces produits soient maintenus sous pression par exemple égale ou supérieure à 12 bars. Il apparaît que la prépolymérisaton fait agir seulement sur l'une des fonctions alcool de l'hémiacétal (sans doute la fonction alcool créée par l'hémiacétalisation) et que les deux autres fonctions n'agissent qu'à température plus élevée pendant la polymérisation finale. D'autre part, l'hémiacétal comme le lactose peut caraméliser vers 900C si bien que la polymérisation ne peut se faire que sous pression. The products thus obtained are stable at ambient temperatures and can be stored indefinitely. they are viscous liquids and sticky to the touch. These products polymerize at temperatures preferably of the order of 1500C, but which can vary between 1000C and 1800C provided that these products are kept under pressure, for example equal to or greater than 12 bars. It appears that the prepolymerization acts only on one of the alcohol functions of the hemiacetal (undoubtedly the alcohol function created by the hemiacetalization) and that the other two functions act only at a higher temperature during the final polymerization. . On the other hand, hemiacetal like lactose can caramelize around 900C so that the polymerization can only be done under pressure.
Ces produits sont, par conséquent, des résines thermodurcissables obtenues sous pression, qui peuvent être utilisées comme matières plastiques biodégradables, comme résines de moulage, comme résines de collage pour les contreplaqués, les agglomérés de bois ou autres , les laminés, etc. These products are, therefore, thermosetting resins obtained under pressure, which can be used as biodegradable plastics, as molding resins, as bonding resins for plywood, wood or other agglomerates, laminates, etc.
A titre d'exemple, le produit prépolymérisé obtenu comme décrit ci-dessus, est utilisé pour obtenir du contreplaqué. A 100 kg de produit prépolymérisé, on ajoute 40 kg de farine et 1,5 kg de sulfate d'ammonium. Cette colle est étendue sur les placages de bois au moyen de rouleaux à raison de 200 g de colle par m2. Les placages enduits de colle sont placés les uns sur les autres avant pré-pressage à froid sous 5 bars pendant 10 minutes. On place ensuite les placages dans une presse chauffée à 1200C sous 12 bars pendant une durée de 2 minutes et demi plus une minute par mm d'épaisseur entre le plateau de la presse et le milieu de la planche de contreplaqué sous presse. By way of example, the prepolymerized product obtained as described above is used to obtain plywood. To 100 kg of prepolymerized product, 40 kg of flour and 1.5 kg of ammonium sulphate are added. This glue is spread on wood veneers by means of rollers at the rate of 200 g of glue per m2. The glue-coated veneers are placed on top of each other before cold pre-pressing at 5 bars for 10 minutes. The veneers are then placed in a press heated to 1200C at 12 bars for a period of 2.5 minutes plus one minute per mm of thickness between the press plate and the middle of the plywood board under press.
Claims (12)
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9004432A FR2660667A1 (en) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | Process for manufacturing a stable and concentrated lactose solution, and its use, especially in manufacturing thermosetting resins |
| FR9008819A FR2664616A2 (en) | 1990-04-06 | 1990-07-11 | Process for manufacturing a stable and concentrated lactose solution, and its use, especially in manufacturing thermosetting resins |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9004432A FR2660667A1 (en) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | Process for manufacturing a stable and concentrated lactose solution, and its use, especially in manufacturing thermosetting resins |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2660667A1 true FR2660667A1 (en) | 1991-10-11 |
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ID=9395509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR9004432A Withdrawn FR2660667A1 (en) | 1990-04-06 | 1990-04-06 | Process for manufacturing a stable and concentrated lactose solution, and its use, especially in manufacturing thermosetting resins |
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| Country | Link |
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4066750A (en) * | 1976-08-02 | 1978-01-03 | Astra Chemical Products Ab | Lactosyl substituted ureides in ruminant feedstuff |
| EP0007686A1 (en) * | 1978-05-31 | 1980-02-06 | TATE & LYLE PATENT HOLDINGS LIMITED | A method for preparing a novolak phenol-formaldehyde resin, a method for making resin coated granules for foundry moulding and a foundry mould component made from the granules |
| EP0319616A1 (en) * | 1987-11-30 | 1989-06-14 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | Glycoside preparation |
| EP0322310A2 (en) * | 1987-12-23 | 1989-06-28 | Philippe Clavier | Process for preparing thermosetting resins |
-
1990
- 1990-04-06 FR FR9004432A patent/FR2660667A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| W. PIGMAN ET AL.: "Reactions of Carbohydrates with Nitrogenous Substances", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 73, 1951, pages 1976 - 1979 * |
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