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FR2527625A1 - Composition a base de fluorochlorohydrocarbure, d'ester phosphorique et d'acide carboxylique - Google Patents

Composition a base de fluorochlorohydrocarbure, d'ester phosphorique et d'acide carboxylique Download PDF

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FR2527625A1
FR2527625A1 FR8209213A FR8209213A FR2527625A1 FR 2527625 A1 FR2527625 A1 FR 2527625A1 FR 8209213 A FR8209213 A FR 8209213A FR 8209213 A FR8209213 A FR 8209213A FR 2527625 A1 FR2527625 A1 FR 2527625A1
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amine
radical
amine salt
ester
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FR8209213A
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Roland Aguilera
Jean-Pierre Remond
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Chloe Chimie SA
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Chloe Chimie SA
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Publication date
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Abstract

L'INVENTION CONCERNE DES COMPOSITIONS A BASE DE FLUOROCHLOROHYDROCARBURES. CEST COMPOSITIONS RENFERMENT UN SOLVANT CONTENANT AU MOINS 50 EN POIDS DE TRICHLORO-1,1,2 TRIFLUORO 1,1,2 ETHANE, UN ESTHER PHOSPHORIQUE A FONCTION ACIDE PHOSPHORIQUE, UN ESTER PHOSPHORIQUE DONT AU MOINS UNE FONCTION ACIDE PHOSPHORIQUE EST NEUTRALISEE PAR UN SEL D'AMINE ET UN ACIDE CARBOXYLIQUE. CES COMPOSITIONS CONVIENNENT NOTAMMENT POUR L'ELIMINATION PAR SOLUBILISATION DE L'EAU DES SURFACES SUR LESQUELLES ELLES SONT APPLIQUEES.

Description

COMPOSITION A BASE DE FLUOROCHLOROHYDROCARBURE,
D'ESTER PHOSPHORIQUE ET D'ACIDE CARBOXYLIQUE
La présente invention concerne des compositions à base de fluorochlorohydrocarbures et leurs applications, notamment pour l'élimination de l'eau des surfaces sur lesquelles elles ont été appliquées. L'utilisation de solvants hydrocarbonés et notamment de fluorochlorohydrocarbures pour le nettoyage d'articles de natures
diverses a donné lieu à une abondante littérature.
On peut, à titre d'illustration, citer notamment les brevets français 1 307 430, 1 566 900, 2 040 733, 2 014 018, 2 030 662, i.515 393, 2 297 668, 2 281 778, 2 353 625 Les diverses références citées ci-avant divulguent des compositions comprenant, outre le solvant, en général du type fluorochlorohydrocarbure, un ou plusieurs additifs du genre tensio-actifs, ces agents pouvant être non-ioniques, anioniques ou cationiques Dans le brevet français 1 307 430, on cite par exemple l'isooctylphénylpolyéthylèneglycol ayant de 2 à 12 motifs éthylène glycol, des esters de sels d'amine de l'acide oléique quaternisés avec du sulfate de diméthyle, des sels aminés de l'acide
dodécylbenzène sulfonique.
Dans le brevet français 1 566 900, on divulgue l'emploi de
certains sels d'esters sulfosucciniques.
Le brevet français 2 040 733 propose d'associer au solvant
un sel dérivé d'une diamine et d'un ou plusieurs acides aliphatiques.
Dans le brevet français 2 014 018, on propose une composi-
tion utilisable pour le nettoyage à froid d'articles an métai ou en plastiques, ladite composition comprenant un solvant hydrocarboné organique, un ou plusieurs esters phosphoriques et éventuellement de
l'eau.
Les autres références citées précédemment associent des
esters phosphates et des agents surfactîfs non ioniques du type poly-
oxyalkylène hydroxylé (FR 2 030 662), un ester phosphate d'alkyle et
une amine en quantité suffisante pour neutraliser à peu près complè-
tement l'ester phosphate (FR 1 515 393), un sel d'amine et un acide organique (FR 2 353 625), un sel formé par un phosphate acide et une
amine aliphatique saturée et une diamine partiellement oléatée, qua-
ternisée par du sulfate de diméthyle (FR 2 281 778) ou encore propo-
sent une émulsion comprenant le solvant, de l'eau et un tensio-actif résultant de la combinaison sous forme de sels d'un ester mono ou diphosphorique et d'un couple d'amines dont l'un des termes a un caractère hydrophile et l'autre, soit possède un caractère lipophile
soit donne avec les esters phosphoriques des sels à caractère lipo-
phile (FR 2 297 668).
L'invention qui fait l'objet de la présente demande porte sur une composition présentant une exceptionnelle efficacité quant à
l'élimination de l'eau par solubilisation de celle ci dans la compo-
sition. Cette composition, qui est un liquide homogène, comprend jusqu'à 99,95 Z en poids d'un solvant contenant au moins 50 % en poids de trichloro-1,1,2 trifluoro 1,2,2 éthane et est caractérisée en ce qu'elle renferme en outre: a) au moins un ester phosphorique de formule OH
O = P -Y ()
Z
dans laquelle le symbole Y représente un radical de formule -O-T-(OC H 2 m)r-OH o r représente un nombre entier compris entre 2 et , m représente 2, 3 ou 4, le symbole T représente un radical divalent aliphatique, saturé ou insaturé, un radical aromatique ou un radical divalent aliphatique-aromatique, les radicaux précités pouvant renfermer jusqu'à 40 atomes de carbone, le symbole Z représente un radical Y ou un groupe OH, le symbole T et le symbole r étant en outre tels que le nombre total d'atomes de carbone du radical Y est supérieur à 20, b) au moins un ester de formule (I) donnée ci-avant dont au moins une fonction acide phosphorique est neutralisée par un sel d'amine de formule R' COQ NH 2(CH 2)n -NH 3 OCOR' (II)
R
R
dans laquelle le symbole R représente un radical monovalent aliphati-
que, saturé ou non saturé renfermant jusqu'à 25 atomes de carbone et
les symboles R', qui peuvent être identiques ou différents, représen-
tent un radical aliphatique, éventuellement substitué par un groupe-
ment hydroxyle ou par un radical acyle, renfermant de 10 à 30 atomes de carbone, ledit radical comportant au moins une double liaison carbonecarbone éthylénique, et N représente un nombre entier compris entre 1 et 9, c) au moins un acide de formule
R' COOH (III)
dans laquelle le symbole R' possède la signification donnée ci-avant
dans le cadre de la définition de l'ester mentionné sous b.
L'invention concerne également un procédé de préparation des compositions définies ci-avant, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il consiste à mélanger au solvant au moins un ester phosphorique de formule I et au moins un sel d'amine de formule II, ledit sel d'amine étant utilisé en quantité telle qu'une partie des
fonctions acides phosphoriques de l'ester de formule (I) soit neutra-
lisée par ledit sel d'amine et à recueillir la totalité du milieu réactionnel. Les compositions définies ci-avant constituent un autre
objet de l'invention.
Dans la mise en oeuvre de ce procédé on utilise les consti-
tuants du mélange en quantité telle que le rapport A I L
B.I A 2
soit supérieur à 1 et de préférence soit compris entre 1,1 et 3,5, A désignant le poids de 1 ' ester phosphorique de formule I, B désignant le poids du sel d'amine, 1 A 1 désignant l'indice-d'acide de l'ester phosphorique (acidité pour un diester et/ou première acidité pour un
monoester) et IA 2 désignant l'indice d'acide du sel d'amine.
L'indice d'acide correspond au nombre de milligrammes de
potasse par gramme d'ester phosphorique ou de sel d'amine.
Il ressort des indications qui précèdent que, d'une manière générale et par application du procédé défini ci-avant, la quantité de Constituant c (acide de formule III) est définie par le rapport sel d'amine/ester phosphorique de formule I, le nombre de groupement -COOH étant égal au nombre de fonctions acide phosphorique réagissant avec
le sel d'amine de formule II.
Le même rapport sel d'amine/ester phosphorique de formule I définit la proportion des esters phosphoriques acides de formule I et des esters phosphoriques dont au moins une fonction acide phosphorique est neutralisée On peut naturellement utiliser une quantité d'acide c supérieure à la quantité d'acide du sel d'amine libérée par la
réaction des fonctions acide phosphorique avec ledit sel On peut éga-
lement ajouter à l'acide c provenant du sel d'amine un autre acide de
formule III L'excès d'acide par rapport à la stoechiométrie corres-
pondant à la neutralisation d'une partie de l'ester phosphorique (I)
par le sel d'amine (III) est, de préférence, au maximum de 10 %.
Ainsi qu'il a été précisé, le solvant contient au moins 50 % en poids de trichloro-1,1,2 trifluoro-l,2,2 éthane Le complément à % peut naturellement âtre constitué par le même solvant ou par un
ou plusieurs hydrocarbures aliphatiques saturés chlorés ou chloro-
fluorés renfermant 1 ou 2 atomes de carbone, tel que par exemple
le chlorure de méthylène.
Dans la préparation des compositions conformes à l'inven-
tion, on peut utiliser un seul mono ou diester phosphorique de formule I ou un mélange de plusieurs esters, les constituants du mélange pouvant eux-mêmes être choisis parmi les mono ou diesters de formule I. Les esters phosphoriques de formule I, qui sont utilisés de
préférence à raison de 0,04 à 8 Z par rapport au poids de la composi-
tion, peuvent tre choisis parmi les divers mono et diesters résultant de la réaction de composés du phosphore avec des alcools linéaires oxyalkylénés Parmi ces produits-, on mentionnera notamment -les esters
à groupements oxyéthylène, oxypropylène ou oxyéthylène/oxypropylène.
On citera tout particulièrement les esters dans lesquels la ou les
chaines oxyalkylène renferment de 3 à 25 motifs oxyéthylène c'est-
à-dire aux esters de formule I dans laquelle m est égal à 2 et r est compris entre 3 et 25, le radical représenté par le symbole T dans ladite formule I pouvant notamment être l'un des radicaux divalents correspondant aux radicaux suivants: hexyle, octyle, isooctyle, éthyl-2 hexyle, décyle, isodécyle, t dodécyle, dodécyle, tridécyle,
tétradécyle, hexadécyle, oléocétyle, nonyl phényle.
A titre d'exemples spécifiques d'esters de formule I, on
mentionnera les phosphates d'éthyl-2 hexyle à 20 motifs oxyde d'éthy-
lène, de nonylphényle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle à 9 motifs oxyde d'éthylène, de tridécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de dodécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène, d'oléocétyle à 5 motifs oxyde d'éthylène, les divers phosphates précités, qui peuvent être utilisés
en mélange, renfermant un ou deux groupements ester phosphorique.
Le second constituant des compositions conformes à l'invention est choisi parmi les esters phosphoriques de formule (I) dont au moins une fonction acide phosphorique est neutralisée par réaction avec le sel d'amine de formule (II) Ces sels d'amine, qui sont utilisés de préférence à raison de 0,01 à 2 % par rapport au poids de la composition dans le procédé défini ci-avant peuvent être obtenus par réaction d'un ou plusieurs acides carboxyliques de formule R'-COOH (III) avec une diamine de formule R NH(CH 2) NH 2 (IV), formules dans lesquelles les symboles R, R' et N possèdent la signification
donnée précédemment.
A titre d'exemples non limitatifs des acides de formule III, qui constituent également le constituant c des compositions conformes à l'invention, on mentionnera notamment les acides undécylénique, dodécylénique, tétradécylénique, hexadécyl Enique, oléique, linoléique, linolénique, ricinoléique, acétylricinoléique On peut bien évidemment
utiliser un mélange d'au moins deux de ces acides.
A titre d'illustration des diamines de formule IV on citera notamment la caprylaminopropylène amine, la laurylaminopropylène amine, la myristylaminopropylène amine, la palmitylaminopropylène amine, la stéarylaminopropylène amine, l'oléylaminopropylène amine On
peut bien entendu utiliser un mélange d'au moins deux de ces amines.
A titre d'illustration des sels d'amine de formule I, on
mentionnera notamment le dioléate d'oléylaminopropylène amine, le di-
undécylénate d'oléylaminopropylène amine, le dioléate de stéarylamino-
propylène amine, le dioléate de palmitylaminopropylène amine, le di-
linoléate d'oléylaminopropylène amine On peut naturellement utiliser
un mélange d'au moins deux de ces sels.
Il doit être précisé que dans ce qui précède le substituant d'une fonction amine est désigné par un radical correspondant au nom trivial de l'acide, étant admis que ce radical est exclusivement hydrocarboné A titre d'exemples, le radical stéaryle désigne ici le radical octadécyle, le radical oleyle désigne le radical octadécèn-9 yle, le radical palmityle désigne le radical hexadécyle, le radical
myristyle désigne le radical tétradécyle.
Les compositions mises en oeuvre dans le procédé conforme à l'invention renferment de preférence 0,05 à 1 % du sel d'amine de formule II, 0,1 à 5 % d'ester phosphorique de formule I et jusqu'à
99,85 % de solvant renfermant au moins 50 % en poids de trichloro-
1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane Ces compositions peuvent être préparées par simple mélange à température ambiante du solvant et des additifs
de formules I et II.
Les compositions peuvent être appliquées sur les surfaces à
traiter en suivant les techniques usuelles, c'est-à-dire par pulvéri-
sation, par aspersion ou encore par immersion des surfaces dans les-
dites compositions Le traitement peut s'effectuer à température ambiante bien que, et notamment lorsqu'on utilise la technique d'immersion, on préfère élever la température de la composition
jusqu'à l'ébullition.
L'utilisation simultanée des additifs de formules I et II dans les compositions de l'invention permet, d'atteindre un taux d'élimination de l'eau égal à 100 % L'intérêt desdites compositions apparait donc considérable dans les très nombreuses hypo thèses o
l'obtention d'un séchage total est impérative.
L'exemple donné ci-après à titre non limitatif illustre
l:invention.
EX-EMPLE:
li / Composition On prépare la composition contenant, en poids: 99,45 % de trichloro-1,1,2 trifluoro-l,2,2 éthane, 0,4 % de phosphate acide de dodécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène (mélange de mono et diester dans un rapport molaire de
1,5/1),
0,15 % de dioléate d'oléylaminopropylène amine.
L'indice d'acide du phosphate (acidité du diester et
première acidité du monoester) est de 83.
252 ? 7625
Le sel d'amine précité est commercialisé sous la marque
Cémulcat ODO par la S F O S Son indice d'acide est de 125.
La composition est préparée par simple mélange à température ambiante des produits précités. 2 / Mise en oeuvre On utilise une machine constituée de deux cuves en cascade dont le volume est de 14 dm 3 par cuve On introduit dans la première cuve du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane et dans la seconde la
composition décrite sous 1.
Le contenu de chaque cuve est porté à l'ébullition et les vapeurs sont condensées sur un serpentin refroidi par circulation d"eau Le condensat issu de ces vapeurs, constitué principalement de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane et d'eau est collecté et dirigé vers la première cuve après passage dans un séparateur d'eau (vase florentin) La composition de la 2 ème cuve est maintenue constante par
apport de solvant (débordement de la lère vers la 2 ème cuve).
3 '/ Exemples de séchage 3.1 Un circuit imprimé est préalablement dégraissé dans une solution aqueuse de détergent puis rincé à l'eau de ville Ce circuit est immergé pendant 20 secondes dans la 2 ème cuve puis dans la lère cuve pendant 20 secondes, dans le but d'éliminer le film de
tensio-actif entraîné.
Au bout de cette période, le circuit est retiré de la lère cuve après un bref séjour à travers la phase vapeur surmontant les
deux cuves.
On constate que sur 10 essais, on obtient un séchage à 100 %
de ces circuits imprimés.
Le taux de séchage est déterminé comme suit: Le circuit imprimé dégraissé et séché en étuve ( 15 mm à
), est immergé dans du méthanol anhydre On effectue un dosage de -
l'eau dans ce méthanol Le même circuit est immergé d'abord dans de
l'eau puis pendant 3 minutes dans la composition décrite au paragra-
phe 1 Le circuit est rincé par immersion dans le seul trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane puis plongé dans du méthanol anhydre On dose à
nouveau l'eau dans le méthanol par la méthode de Karl Fischer La com-
paraison entre les deux opérations de dosage de l'eau permet de déter-
miner le taux de séchage.
3.2 L'expérience décrite sous 3 1 est renouvelée, dans des conditions identiques, sur les pièces suivantes verre optique, grille acier à maille fine, support de circuits intégrés à surface argentée, billes de roulements, bouchons en matière plastique métallisée,
matrice de disque en nickel.
On effectue 10 essais sur chaque échantillon.
On obtient dans tous les essais un taux de séchage à 100 %.
3.3 Dans la 2 ème cuve du dispositif décrit au paragraphe 2 on a introduit, par ajouts successifs de 1 litre, une quantité totale de 28 litres d'eau de ville Cette eau renferme 0,3 Z en poids de
matières solides essentiellement constituées par des sels minéraux.
L'eau ainsi introduite est éliminée par distillation-azéotropique et évacuée en dehors de la machine au moyen du séparateur situé sur le retour du condensat vers la lère cuve On effectue sur l'ensemble des pièces mentionnées sous 3 2 le test de séchage décrit sous 3 1 et
observe dans tous les cas un taux de séchage de 100 Z y compris lors-
que la teneur en eau de la composition de séchage atteint la valeur de Z Il est intéressant de noter que la présence d'une quantité importante de sels minéraux n'a pas d'incidence décelable sur le
pouvoir émulsionnant des additifs utilisés dans l'invention.

Claims (6)

R E V E N D I C A T I O N S
1 Compositions à base de fluorochlorohydrocarbures utilisa-
bles notamment pour l'élimination de l'eau des surfaces sur lesquelles elles ont été appliquées comprenant jusqu'à 99,95 % en poids d'un
solvant contenant au moins 50 % en poids de trichloro 1,1,2 tri-
fluoro-1,2,2 éthane, caractérisées en ce qu'elles renferment, en outre: a) au moins un ester phosphorique de formule
OH
O = P Y (I)
z dans laquelle le symbole Y représente un radical de formule -0-T-(OC H 2 m)ri OH o r représente un nombre entier compris entre 2 et 30, m représente 2, 3 ou 4, le symbole T représente un radical divalent aliphatique, saturé ou insaturé, un radical aromatique
monocyclique ou un radical aliphatique-aromatique, les radicaux pré-
cités pouvant renfermer jusqu'à 40 atomes de carbone, le symbole Z représente un radical Y ou un groupe OH, le symbole T et le symbole r étant en outre tels que le nombre total d'atomes de carbone du radical Y est supérieur à 20, b) au moins un ester de formule (I) donnée ci-avant dont au moins une fonction acide phosphorique est neutralisée par un sel d'amine de formule
(-) (+) (+) (-)
R' COO NH 2-(CH 2) a-NH 3 OCOR' (II) R
dans laquelle le symbole R représente un radical monovalent aliphati-
que, saturé ou non saturé renfermant jusqu'à 25 atomes de carbone et
les symboles R', qui peuvent être identiques ou différents, représen-
tent un radical aliphatique, éventuellement substitué par un groupe-
ment hydroxyle ou par un radical acyle, renfermant de 10 à 30 atomes de carbone, ledit radical comportant au moins une double liaison carbone carbone éthylénique, et N représente un nombre entier compris entre 1 et 9, c) au moins un acide de formule
R' COOH (III)
dans laquelle le symbole R' possède la signification donnée ci-avant
dans le cadre de la définition de l'ester mentionné sous b.
2 Procédé de préparation des compositions selon la revendi-
cation 1, caractérisée en ce qu'il consiste à mélanger au solvant au moins un ester phosphorique de formule I et au moins un sel d'amine de formule II, ledit sel d'amine étant utilisé en quantité telle qu'une partie des
fonctions acides phosphoriques de l'ester de formule (I) soit neutra-
lisée par ledit sel d'amine et à recueillir la totalité du milieu
réactionnel.
3 Procédé selon la revendication 2, caractérisée en ce que les constituants du mélange sont utilisés en quantités telles que le le rapport A IA 1 soit supérieur à 1 et de préférence soit compris
B.IA 2
entre 1,1 et 3,5, A désignant le poids de l'ester phosphorique, B désignant le poids du sel d'amine, IA 1 désignant l'indice d'acide de 1 ' ester phosphorique (acidité pour un diester et/ou première acidité
pour un monoester) et IA 2 désignant l'indice d'acide du sel d'amine.
4 Procédé selon l'une quelconque des revendications 2 et 3,
caractérisée en ce que le mélange de départ renferme, outre le solvant de 0,04 à 8 % en poids d'ester phosphorique de formule I et 0,01 à 2 %
en poids de sel d'amine de formule II.
Procédé selon l'une quelconque des revendications 2, 3 ou
4, caractérisé en ce que le constituant ester phosphorique consiste en un ou plusieurs mono ou diesters choisis dans le groupe constitué par les phosphates d'éthyl-2 hexyle à 20 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de nonylphényle à 9 motifs oxyde d'éthylène, de tridécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène, de dodécyle à 6 motifs oxyde d'éthylène, d'oléocétyle à 5 motifs oxyde
d'éthylène.
6 Procédé selon l'une quelconque des revendications 2, 3, 4
ou 5, caractérisé en ce que le constituant sel d'amine consiste en un ou plusieurs sels d'amine choisis dans le groupe constitué par le
dioléate d'oléylaminopropylène amine, le di-undécylénate d'oléylami-
nopropylène amine, le dioléate de stéarylamino-propylène amine, le
dioléate de palmitylaminopropylène amine, le dilinoléate d'oléylami-
nopropylène amine.
2527625,
7 A titre de moyen mis en oeuvre dans le procède selon
l'une quelconque des revendications 2 à 6, des compositions compre-
nant au moins un ester phosphorique de formule I, et
au moins un sel d'amine de formule II,-
ledit sel d'amine étant utilisé en quantité telle qu'une partie des fonctions acide phosphorique de l'ester de formule I soit neutralisée
par ledit sel d'amine.
FR8209213A 1982-05-27 1982-05-27 Composition a base de fluorochlorohydrocarbure, d'ester phosphorique et d'acide carboxylique Granted FR2527625A1 (fr)

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SE8302823A SE459181B (sv) 1982-05-27 1983-05-19 Komposition baserad paa fluorklorkolvaeten samt saett och medel foer framstaellning daerav
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