FR2499056A1 - PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CYANOGENE CHLORIDE - Google Patents
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Abstract
Description
Procédé de fabrication de chlorure dee. Process for the manufacture of chloride dee.
L'invention concerne la préparation de chlorure de cyanogène par décomposition thermique de chlorure de canuryle. The invention relates to the preparation of cyanogen chloride by thermal decomposition of canuryl chloride.
Le chlorure de cyanogène est un réactif important lors de la synthèse de composés organiques, comme par exemple des produits pharmaceutiques, des agents sucrants synthétique les parasiticides, etc. Cyanogen chloride is an important reagent when synthesizing organic compounds, such as pharmaceuticals, synthetic sweetening agents, parasiticides, etc.
La préparation de chlorure de cyanogène a lieu en général par chloruration d ' acide cyanhydrique suivant l'équation
Cette préparation est rendue difficile non seulement en raison de la disponibilité problématique des matériaux de départ, mais également en raison de l'élimination, nécessaire pour des raisons de protection de l'environnement, de l'acide chlorhydrique fortement dilué qui se forme. This preparation is made difficult not only because of the problematic availability of the starting materials, but also because of the elimination, necessary for environmental reasons, of the highly dilute hydrochloric acid which forms.
Du fait de la formation de chlorure de sodium pollué par du cyanure, la transformation d'une solution aqueuse de cyanure de sodium à l'aide de chlore ne convient pas. Due to the formation of sodium chloride polluted by cyanide, the transformation of an aqueous solution of sodium cyanide with chlorine is not suitable.
La fabrication de chlorure de cyanogène, décrite dans le brevet allemand N 24 42 161, suivant l'dquation
présente l'inconvénient que le cyanogène est difficile à préparer.The manufacture of cyanogen chloride, described in German patent N 24 42 161, according to the equation
has the disadvantage that cyanogen is difficult to prepare.
L'invention a par conséquent pour but de fournir un procédé économique pour fabriquer du chlorure de cyanogène, en évitant les inconvénients mentionnés. The invention therefore aims to provide an economical process for manufacturing cyanogen chloride, avoiding the drawbacks mentioned.
Ce problème est résolu grtce à un procédé pour fabriquer du-chlorure de cyanogène par décomposition thermique de chlorure de cyanuryle sur un catalyseur à charbon actif par inversion de la réaction de formation, caractérisé en ce que le chlorure de cyanuryle est dépolymé risé sur du charbon actif chauffé à 480-800 C. This problem is solved by a process for manufacturing cyanogen chloride by thermal decomposition of cyanuryl chloride on an active carbon catalyst by inversion of the formation reaction, characterized in that the cyanuryl chloride is depolymerized on carbon. active heated to 480-800 C.
La trimérisation du chlorure de cyanogène en chlorure de cyanuryle au contact d'un catalyseur au charbon actif est connue, et est décrite par exemple dans le brevet allemand No 833 490. Il s'agit d'une réaction d'équilibre, l'équilibre se trouvant presque totalement du ctté du chlorure de cyanuryle dans des gammes de température allant de 350 à 4000C. Lors d'une augmentation supplémentaire de la température, il y a reformation des produits de départ. Cependant, il se forme alors en quantités croissantes du chlore et du cyanogène. The trimerization of cyanogen chloride into cyanuryl chloride in contact with an activated carbon catalyst is known, and is described, for example, in German patent No. 833 490. It is an equilibrium reaction, the equilibrium almost entirely found on the cyanuryl chloride side in temperature ranges from 350 to 4000C. When the temperature increases further, the starting materials are re-formed. However, increasing amounts of chlorine and cyanogen are formed.
Il a à présent été trouvé que, de façon surprenante, on pouvait empêcher dans une large mesure la formation de chlore et de cyanogène lors de la décomposition thermique de chlorure de cyanuryle én utilisant le procédé conforme à l'invention. It has now been found that, surprisingly, the formation of chlorine and cyanogen during the thermal decomposition of cyanuryl chloride can be largely prevented by using the process according to the invention.
De préférence, la température du charbon actif est de 580 à 6800C, et notamment de 620 à 680 C. On obtient alora du chlorure de cyanogène pratiquement exempt d'impuretés, notamment de HOUX, La vapeur de chlorure de cyanuryle est amende sur le catalyseur au charbon actif de préférence en une quantité telle qu'il s'établisse un rapport de 0,6 à 0R7 1 de catalyseur par kg de chlore de cyanogène formé La durée de la réaction (temps de contact du chlorure de cyanuryle avec le catalyseur) est, de préidrence; de 10 à 40 s, et pour des raisons pratiques notamment de 10 à 20 s. Preferably, the temperature of the activated carbon is from 580 to 6800C, and in particular from 620 to 680 C. Alora is obtained of cyanogen chloride practically free of impurities, in particular of HOUX, The vapor of cyanuryl chloride is fine on the catalyst with activated carbon preferably in an amount such that a ratio of 0.6 to 0R7 1 of catalyst is established per kg of cyanogen chlorine formed The duration of the reaction (time of contact of cyanuryl chloride with the catalyst) is, preferably; from 10 to 40 s, and for practical reasons in particular from 10 to 20 s.
Comme enceinte réactionnelle contenant le charbon actif on utilise de préférence un tube en quartz ou aussi un tube en graphite. 'enceinte réactionnelle estchauffée avantageusement dans trois zones successives et de façon avantageuse par voie électrique, De ce fait, la zone de réaction proprement dite, qui doit recevoir la chaleur principale, peut être chauffée de façon optimale, sans que l'équilibre réactionnel soit affecté défavorablement dans la zone suivante par un échauffement trop important. As reaction vessel containing the activated carbon, preferably a quartz tube or also a graphite tube is used. the reaction chamber is advantageously heated in three successive zones and advantageously by electrical means. Therefore, the reaction zone proper, which must receive the main heat, can be heated optimally, without the reaction balance being affected unfavorably in the next zone by too much heating.
Le chlorure de cyanuryle est amené à l'enceinte réactionnelle contenant le charbon actif de préférence dei façon continue, et le gaz provenant de la réaction est évacué et traité de façon continue. Le chlorure de cyanuryle non transformé contenu dans le gaz provenant de la réaction ainsi que le chlore et le cyanogène formés lors de la réaction sont avantageusement recyclés à l'enceinte réactionnelle, de façon discontinue ou continue suivant le mode de travail. The cyanuryl chloride is brought to the reaction vessel containing the activated carbon, preferably continuously, and the gas from the reaction is removed and treated continuously. The unprocessed cyanuryl chloride contained in the gas originating from the reaction, as well as the chlorine and cyanogen formed during the reaction, are advantageously recycled to the reaction vessel, either discontinuously or continuously depending on the operating mode.
Un avantage particulier du procédé suivant 1' inven- tion réside dans le fait que l'on travaille sans solvant de ce fait le chlorure de cyanogène formé ne contient pas d'humidité qui perturberait son traitement ultérieur. A particular advantage of the process according to the invention resides in the fact that one works without solvent, therefore the cyanogen chloride formed does not contain any moisture which would disturb its further processing.
La présente invention sera mieux comprise à l'aide de la description ci-après d'un mode de réalisation préféré maia non limitatif à l.'échelle industrielle illustré par le dessin annexé dans lequel la figure unique 1 est un schéma fonctionnel d'une installation pour la mise en oeuvre du procédé. The present invention will be better understood with the aid of the description below of a preferred embodiment but not limiting on an industrial scale illustrated by the appended drawing in which the single figure 1 is a functional diagram of a installation for implementing the process.
 partir du réservoir A, constitué dans le cas le plus simple par le conteneur de livraison, on introduit du chlorure de cyanuryle pulvérulent par portions dans le récipient de fusion .3, par l'intermédiaire d'un sas. From tank A, in the simplest case consisting of the delivery container, powdered cyanuryl chloride is introduced in portions into the melting vessel .3, via an airlock.
Le récipient de fuaion est chauffé électriqiiement (directement) ou au moyen d'huile caloportrice (indirectement) Jusqu' des températures supérieures au point de fusion du chlorure de cyanuryle (15000). La masse fondue est soutirée de façon continue du récipient de fusion au moyen d'une pompe de dosage dont la tête peut être chauffée et est envoyée dans l'évaporateur C. -La chaleur nécessaire pour l'évaporation est amenée par chauffage électrique du fond en R. La vapeur ascendante de chlorure de cyanuryle arrive dans l'enceinte réactionnelle D chargée de charbon actif et chauffée électriquement de l'extérieur suivant trois zones successives.The fuaion container is heated electrically (directly) or with heat transfer oil (indirectly) to temperatures above the melting point of cyanuryl chloride (15000). The melt is drawn off continuously from the melting vessel by means of a metering pump, the head of which can be heated and is sent to evaporator C. - The heat necessary for the evaporation is brought by electric heating of the bottom in R. The ascending cyanuryl chloride vapor arrives in the reaction chamber D charged with activated carbon and electrically heated from the outside in three successive zones.
Un thermocouple pouvant se déplacer dans le lit de catalyseur centralement dans le sens longitudinal permet de déterminer de façon précise la zone de transformation et en fonction de cela régler la température depuis l'extérieur par une régulation thermique correspondante. Le gaz provenant de la réaction quitte la tête de 1' enceinte réactionnelle D à environ 5000C et est refroidi Jusqu'à environ 2000C dans la conduite de sortie. Le chlorure de cyanuryle non transformé, environ 7% de la quantité initiale, est séparé du courant gazeux dans deux séparateurs Ei et E2 montés en parallèle et fonctionnant alternativement et est renvoyé à l'évaporateur
C.Le chlorure de cyanogène, qui contient encore du chlore et du cyanogène, est dirigé sur une colonne de séparation F par l'intermédiaire de dépoussiéreurs classiques, par exemple en matériau céramique. La tête de la colonne est munie d'un réfrigérant qui, à une température de 5 C, débarrasse le gaz s'échappant vers'le haut et qui est enrichi en cyanogène et en chlore, du chlorure de cyanogène restant.A thermocouple which can move centrally in the catalyst bed in the longitudinal direction makes it possible to precisely determine the transformation zone and according to this to regulate the temperature from the outside by a corresponding thermal regulation. The gas from the reaction leaves the head of the reaction vessel D to about 5000C and is cooled to about 2000C in the outlet line. Unprocessed cyanuryl chloride, approximately 7% of the initial amount, is separated from the gas stream in two separators Ei and E2 connected in parallel and operating alternately and is returned to the evaporator
C. Cyanogen chloride, which still contains chlorine and cyanogen, is directed to a separation column F by means of conventional dust collectors, for example made of ceramic material. The head of the column is provided with a refrigerant which, at a temperature of 5 ° C., removes the gas escaping upwards and which is enriched in cyanogen and in chlorine, of the remaining cyanogen chloride.
Dans le fond de la colonne s'accumule du chlorure de cyanogène d'une pureté supérieure à 99%. Alors que le mélange cyanogène/ chlore est ramené dans l'évaporateur C, le chlorure de cyanogène obtenu soua forme liquide peut être amené au lieu de son utilisation ultérieure, ou peut être obtenu sous forme gazeuse à 13 C, par l'intermédiaire d'un évaporateur.At the bottom of the column accumulates cyanogen chloride with a purity greater than 99%. While the cyanogen / chlorine mixture is brought back to the evaporator C, the cyanogen chloride obtained in its liquid form can be brought to the place of its subsequent use, or can be obtained in gaseous form at 13 C, via an evaporator.
Les exemples suivants montrent la dépendance de la formation du chlorure de cyanogène (rendement et pureté) à l'égard du temps de séjour (temps de contact) et de la température de la réaction. The following examples show the dependence of the formation of cyanogen chloride (yield and purity) on the residence time (contact time) and the reaction temperature.
Exemple 1.
Un tube en quartz, d'une longueur de 50 cm et d'une section transversale'de 10 cm2, a été rempli de 60, 90, 120, 150 et 180 cm3 de charbon actif puis on a conduit à travers ce tube, à 6000C, un courant constant de vapeur de chlorure de cyanuryle. Les produits réactionnels ont été débarrassés du chlorure de cyanuryle non transformé dans un séparateur en verre refroidi à 16 C, disposé en aval, et le poids de chlorure de cyanuryle non transformé est déterminé à la fin de chaque expérience. Les pourcentages ainsi que les teneurs en cyanogène et en chlorure de cyanogène dans le gaz provenant de la réaction se rapportent au chlorure de cyanuryle mis en oeuvre.Example 1.
A quartz tube, 50 cm long and 10 cm2 in cross section, was filled with 60, 90, 120, 150 and 180 cm3 of activated carbon and then led through this tube, to 6000C, a constant stream of cyanuryl chloride vapor. The reaction products were freed from the unprocessed cyanuryl chloride in a glass separator cooled to 16 ° C., placed downstream, and the weight of unconverted cyanuryl chloride is determined at the end of each experiment. The percentages as well as the contents of cyanogen and of cyanogen chloride in the gas originating from the reaction relate to the cyanuryl chloride used.
Temps de Chlorure de Chlorure de
séJour cyanuryle non Cyanogène cyanogène
transformé sus en k en poids
8 % en poids poids
15 10,0 5,0 78,5
20 7,5 3,5 83,7
25 5,5 3,0 87,4
30 4,5 3,0 91,4
35 2,5 3,0 93,5
40 1,5 3,0 94,0
La différence pour obtenir 100% est toujours constituée par du chlore qui se forme en rapport stoechiométrique par rapport au cyanogène.Chloride Chloride Time
Cyanuryl stay non Cyanogenic cyanogenic
transformed sus into k by weight
8% by weight weight
15 10.0 5.0 78.5
20 7.5 3.5 83.7
25 5.5 3.0 87.4
30 4.5 3.0 91.4
35 2.5 3.0 93.5
40 1.5 3.0 94.0
The difference to obtain 100% is always constituted by chlorine which is formed in a stoichiometric ratio with respect to cyanogen.
R=eVle 2.
Dans un tube en graphite rempli de charbon actif, on envoie, à différentes températures, une quantité de vapeur de chlorure de cyanuryle qui correspond à un temps de séJour de 15 secondes. Comme décrit à l'exemple 1, on détermine lee teneurs en chlorure de cyanur.yle non transforré, en cyanogène et en chlorure de cyanogène. Le tableau suivant indique les pourcentages rapportés au chlorure de cyanuryle introduit. R = eVle 2.
In a graphite tube filled with activated carbon, an amount of cyanuryl chloride vapor is sent at different temperatures which corresponds to a residence time of 15 seconds. As described in Example 1, the contents of unconverted cyanide chloride, cyanogen and cyanogen chloride are determined. The following table indicates the percentages reported for the cyanuryl chloride introduced.
Température Chlorure de Cyanogène Chlorure de
OC cyanuryle non % en cyanogène
transformé % en
en poids poids poids
560 24,3 4,3 65,4
580 13,0 4,5 76,4
600 9,0 4,8 79,7
620 5,8 5,1 83,1
640 3,2 5,4 84,0
660 1,8 5,6 85,0
Comme il va de soi et comme il résulte d'ailleurs ddJà de ce qui précède, 1' invention ne se limite nullement à celui de ses modes d'application, non plus qu'à ceux des modes de réalisation de ses diverses partiea, 8gant été plus particulièrement envisagés ; elle en embrasse, au contraire, toutes les variantes. Temperature Cyanogen chloride Chloride
OC cyanuryl not% cyanogen
turned into
in weight weight weight
560 24.3 4.3 65.4
580 13.0 4.5 76.4
600 9.0 4.8 79.7
620 5.8 5.1 83.1
640 3.2 5.4 84.0
660 1.8 5.6 85.0
As is obvious and as it follows from the above, the invention is in no way limited to that of its modes of application, no more than to those of the embodiments of its various parts, have been more particularly envisaged; on the contrary, it embraces all its variants.
Claims (9)
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE833490C (en) * | 1949-12-13 | 1952-03-10 | Degussa | Process for the production of cyanuric halide |
| US2762798A (en) * | 1956-09-11 | Cyanuric chlorike | ||
| FR2014554A1 (en) * | 1968-07-10 | 1970-04-17 | Agripat Sa | |
| FR2255260A1 (en) * | 1973-12-21 | 1975-07-18 | Degussa |
-
1981
- 1981-02-05 DE DE19813103963 patent/DE3103963A1/en not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-01-22 IT IT19254/82A patent/IT1152754B/en active
- 1982-02-02 JP JP57014426A patent/JPS57156324A/en active Pending
- 1982-02-05 FR FR8201901A patent/FR2499056A1/en active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2762798A (en) * | 1956-09-11 | Cyanuric chlorike | ||
| DE833490C (en) * | 1949-12-13 | 1952-03-10 | Degussa | Process for the production of cyanuric halide |
| FR2014554A1 (en) * | 1968-07-10 | 1970-04-17 | Agripat Sa | |
| FR2255260A1 (en) * | 1973-12-21 | 1975-07-18 | Degussa |
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| IT8219254A0 (en) | 1982-01-22 |
| JPS57156324A (en) | 1982-09-27 |
| FR2499056B1 (en) | 1984-04-27 |
| DE3103963A1 (en) | 1982-08-19 |
| IT1152754B (en) | 1987-01-14 |
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