FR2466505A1 - Procede de production d'acide 2,5-dicetogluconique - Google Patents
Procede de production d'acide 2,5-dicetogluconique Download PDFInfo
- Publication number
- FR2466505A1 FR2466505A1 FR8020742A FR8020742A FR2466505A1 FR 2466505 A1 FR2466505 A1 FR 2466505A1 FR 8020742 A FR8020742 A FR 8020742A FR 8020742 A FR8020742 A FR 8020742A FR 2466505 A1 FR2466505 A1 FR 2466505A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- acid
- glucose
- medium
- fermentation
- choline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 18
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims abstract description 34
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 claims abstract description 20
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims abstract description 18
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 36
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 36
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- RXMWXENJQAINCC-DMTCNVIQSA-N 2,5-didehydro-D-gluconic acid Chemical compound OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C(O)=O RXMWXENJQAINCC-DMTCNVIQSA-N 0.000 abstract description 24
- 239000008103 glucose Substances 0.000 abstract description 21
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 abstract description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 7
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 abstract description 4
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 abstract description 4
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 38
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 34
- 229960001031 glucose Drugs 0.000 description 34
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 9
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 9
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 8
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 7
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 7
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000001763 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium Substances 0.000 description 5
- 235000019743 Choline chloride Nutrition 0.000 description 5
- 239000007836 KH2PO4 Substances 0.000 description 5
- 229960003178 choline chloride Drugs 0.000 description 5
- SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M choline chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCO SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 5
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- VBUYCZFBVCCYFD-JJYYJPOSSA-N 2-dehydro-D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C(O)=O VBUYCZFBVCCYFD-JJYYJPOSSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 4
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 4
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- IZSRJDGCGRAUAR-MROZADKFSA-N 5-dehydro-D-gluconic acid Chemical compound OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O IZSRJDGCGRAUAR-MROZADKFSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 2
- -1 alkaline earth metal carbonate Chemical class 0.000 description 2
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L dipotassium hydrogen phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000396 dipotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019797 dipotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000013587 production medium Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJWRGESBUBDIIB-JJKGCWMISA-M 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate Chemical compound C[N+](C)(C)CCO.OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O UJWRGESBUBDIIB-JJKGCWMISA-M 0.000 description 1
- RPERJPYDELTDMR-UHFFFAOYSA-K 2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound C[N+](C)(C)CCO.C[N+](C)(C)CCO.C[N+](C)(C)CCO.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O RPERJPYDELTDMR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUUICOMMFFTCHS-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-4-oxopyran-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(=O)C(O)=CO1 UUUICOMMFFTCHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000219193 Brassicaceae Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001600170 Fragum Species 0.000 description 1
- 241001621835 Frateuria aurantia Species 0.000 description 1
- 241000032681 Gluconacetobacter Species 0.000 description 1
- 241000032686 Gluconacetobacter liquefaciens Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241001587025 Pseudomonas sesami Species 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229960003257 choline citrate Drugs 0.000 description 1
- 229950002847 choline gluconate Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L disodium;2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- DQKGOGJIOHUEGK-UHFFFAOYSA-M hydron;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound OC([O-])=O.C[N+](C)(C)CCO DQKGOGJIOHUEGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000012499 inoculation medium Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/38—Chemical stimulation of growth or activity by addition of chemical compounds which are not essential growth factors; Stimulation of growth by removal of a chemical compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/58—Aldonic, ketoaldonic or saccharic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Virology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
L'invention concerne la préparation de l'acide 2,5-dicétogluconique. Le procédé consiste à conduire la propagation aérobie d'Acetobacter cerinus dans un milieu fermentescible contenant plus d'environ 20 % et jusqu'à environ 30 % en poids/volume de glucose et au moins environ 0,04 % en poids de choline sur la base de la quantité de glucose dans le milieu. L'acide 2,5-dicétogluconique est utile comme composé intermédiaire dans la préparation de l'acide ascorbique.
Description
i La présente invention concerne la préparation de l'acide 2,5-
dicétogluconique, qui est utile comme composé intermédiaire pour la production de l'acide ascorbique. Une solution d'acide 2,5dicétogluconique peut être réduite sélectivement en acide 2-cétogulonique que l'on peut
convertir en acide ascorbique. La réduction de l'acide 2,5-
dicétogluconique peut être effectuée par réduction avec un borohydrure de métal alcalin, comme décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 159 990, ou par réduction par fermentation comme décrit, par exemple, dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique N0_3 922 194, N 3 959 076 et N 3 963 574. L'acide 2,5-dicétogluconique est également utile comme composé intermédiaire pour la préparation de l'acide coménique par chauffage en présence d'un acide, comme décrit, par exemple, dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique
N 3 654 316.
Jusqu'à présent, l'acide 2,5-dicétogluconique a été produit par plusieurs espèces différentes de bactéries telles qu'Acetobacter melanogenum, Acetobacter aurantium, Gluconoacetobacter rubiginosus, Gluconoacetobacter liquifaciens et Pseudomonas sesami. Toutefois, l'utilisation de ces microorganismes n'est pas satisfaisante du point de vue industriel à cause des rendements relativement faibles en acide 2,5-dicétogluconique, de la longueur relative des durées de fermentation et de la production de grandes quantités de pigments bruns ou brun-jaune comme sous-produits
de la culture, ce qui réduit la pureté de l'acide 2,5-
dicétogluconique désiré.
Le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 3 790 444 concerne la production d'acide 2,5-dicétogluconique, sans la formation simultanée de pigment brun, par une espèce nouvelle
appelée Acetobacter fragum ATCC N 21 409.
La demande de brevet des Etats-Unis d'Amérique N 79 668 déposée le 28 Septembre 1979 concerne un procédé de production d'acide 2,5dicétogluconique donnant de bons rendements sans la formation de matière pigmentée, par propagation aérobie d'Acetobacter cerinus dans un milieu contenant du glucose. Bien qu'on puisse utiliser des quantités totales de glucose allant d'environ 2,5 à environ % (poids/volume), on a trouvé que des concentrations initiales en glucose de plus d'environ 15 % dans le milieu ne pouvaient pas être tolérées par les micro-organismes. Par conséquent, des quantités totales de glucose supérieures à environ 15 % (en poids/volume) peuvent seules être utilisées par conduite de la fermentation à une concentration initiale en glucose d'environ 10 à 15 % (en poids/volume) et par des additions subséquentes de glucose au milieu fermentescible au cours de la fermentation, la concentration en glucose dans le
milieu ne dépassant jamais environ 15 % (en poids/volume).
C'est pourquoi, jusqu'à présent, les concentrations totales ou les capacités de production d'acide 2,5-dicétogluconique ont été limitées par la concentration initiale relativement faible en glucose que l'on peut utiliser dans le milieu de fermentation. La productivité-de procédés utilisant d'autres
micro-organismes pour la préparation de l'acide 2,5-
dicétogluconique, comme décrit ci-dessus, est également limitée par la nécessité d'utiliser une concentration initiale relativement faible en glucose dans le milieu de fermentation. Il est évident qu'un procédé dans lequel des concentrations initiales en glucose de plus d'environ 15 % (en poids/volume), notamment des concentrations dépassant
207o pourraient être tolérées et utilisées par les micro-
organismes pour la préparation de l'acide 2,5-dicéto-
gluconique, offrirait une amélioration notable de la capacité de production et permettrait de réaliser des économies substantielles de mise en oeuvre. Un tel procédé éviterait également l'éventualité d'une contamination du milieu de fermentation, qui peut exister lorsque les capacités de production sont élevées par l'introduction de quantités
additionnelles de glucose au cours de la fermentation.
Conformément à la présente invention, on vient de découvrir que des concentrations initiales en glucose supérieures à 20 % et pouvant aller jusqu'à environ 30 % (en poids/volume) dans un milieu de fermentation peuvent être utilisées par le micro-organisme Acetobacter cerinus pour la
-2466505
production de l'acide 2,5-dicétogluconique lorsqu'on ajoute au moins environ 0,04 % en poids de choline au milieu de fermentation, sur la base de la quantité de D-glucose contenue dans ce milieu. Plus particulièrement, la présente invention propose un procédé de production d'acide 2,5- dicétogluconique en fortes concentrations dans le milieu de fermentation par propagation aérobie d'Acetobacter cerinus dans un milieu de fermentation contenant du D-glucose à une concentration initiale supérieure-à environ 20 % et pouvant aller jusqu'à environ 30 % (en poids/volume) et de la choline en une quantité d'au moins environ 0,04 % en poids sur la base de quantité de D-glucose contenue dans le milieu. La
concentration initiale en glucose dans le milieu de fermenta-
tion est de préférence égale à environ 25-30 % (en poids/volume). La propagation est de préférence conduite à une température de 25 à 300C et à un pH d'environ 5 à 6. Les souches préférées d'Acetobacter cerinus sont Acetobacter cerinus IFO 3263 et IFO 3266. L'acide 2,5-dicétogluconique est obtenu en de bons rendements dans le procédé de la présente invention sans formation de quantités notables de matières pigmentées et en des périodes de fermentation relativement courtes. Plusieurs souches d'Acetobacter cerinus telles que IFO 3262 (ATCC 12 303), IFO 3263, IFO 3264, IFO 3265, IFO 3266, IFO 3267, IFO 3268 et IFO 3269 sont accessibles au public et peuvent être utilisées dans le
procédé de l'invention pour la préparation de l'acide 2,5-
dicétogluconique. Des souches particulièrement appréciées sont les souches IFO 3263 et IFO 3266. Il y a lieu de remarquer que des mutants de ces micro-organismes produits par des méthodes classiques, par exemple par irradiation aux rayons X ou à la lumière ultraviolette, traitement avec des moutardes azotées, etc., sont également utiles dans le
procédé de l'invention et sont compris dans son cadre.
L'espèce Acetobacter cerinus est cultivé dans un
milieu dont la source principale de carbone est le D-glucose.
Il y a lieu de remarquer que, conformément à la pratique classique de fermentation, le milieu fermentescible contient également des sources d'azote, de potassium, de phosphore et de magnésium. L'expression "milieu fermentescible" utilisée dans le présent mémoire désigne un milieu contenant ces composés. Lorsqu'on utilise les micro-organismes de l'espèce Acetobacter cerinus dans le procédé de l'invention, il n'est pas nécessaire de recourir à des sources coûteuses d'azote
organique telles que la peptone ou l'extrait de viande.
L'azote peut être produit de façon économique par l'utilisation d'urée ou de sources inorganiques d'azote, par exemple le sulfate d'ammonium, le nitrate d'ammonium, le phosphate d'ammonium ou des sels similaires, généralement en quantités allant d'environ 0,1 à 2 g/l de milieu fermentescible, lorsque de l'acide nicotinique est aussi ajouté comme facteur de croissance, généralement en une quantité d'environ 0,2 à 10 mg/l de milieu fermentescible. Le potassium, le magnésium et le phosphore sont 'aisément introduits par l'addition de sels tels que le phosphate de potassium, le phosphate d 'ammonium, le sulfate de magnésium ou des sels similaires, généralement en quantités d'environ 0,1 à environ 1 g/l de milieu fermentescible. Une variation considérable de la composition du milieu fermentescible est toutefois possible. D'autres milieux convenables sont évidents pour l'homme de l'art et le procédé de l'invention ne doit nullement être limité à l'utilisation des milieux particuliers, définis ci-dessus et dans les exemples qui suivent. Conformément au procédé de l'invention, le milieu fermentescible contient du D-glucose à des concentrations initiales plus fortes que cela n'a été possible jusqu à présent sans effet nuisible sur le micro-organisme utilisé dans la fermentation. Plus particulièrement, la concentration initiale en D-glucose dans le milieu fermentescible utilisé dans le procédé de l'invention se situe dans une plage de plus d'environ 20 % à un maximum d'environ 30 % (poids/volume), notamment d'environ 25 à 30 % (poids/volume). Le cas échéant, du D-glucose peut être ajouté
sous la forme de cérélose (monohydrate de D-glcose).
Pour que les micro-organismes de l'espèce Acetobacter cerinus soient capables de tolérer et d'utiliser d'aussi fortes concentrations en glucose dans le milieu fermentescible, il est nécessaire d'ajouter de la choline à ce milieu en une quantité d'au moins environ 0,04 % en poids sur la base de la quantité initiale de D-glucose dans le milieu fermentescible. Le cas échéant, on peut utiliser des proportions relativement grandes de choline, par exemple environ 0,5 % en poids sur la base de la concentration initiale en D-glucose dans le milieu fermentescible, bien qu'il y ait peu d'avantage à utiliser plus d'environ 0,1 % en poids de choline, et on préfère généralement une proportion de choline d'environ 0,04 à environ 0,06 % en poids. La choline peut être ajoutée soit sous la forme de la base libre, soit sous la forme d'un sel, par exemple le chlorure de choline, le bicarbonate de choline, le citrate de choline, le gluconate de choline ou des sels similaires. Le chlorure de choline constitue un sel apprécié. La concentration en choline, telle qu'elle est définie dans le présent mémoire, est exprimée en choline base. Une petite partie de la choline nécessaire peut être introduite, le cas échéant, par l'addition d'un extrait soluble de mais au milieu fermentescible. L'extrait soluble de mais, qui a été utilisé dans des milieux fermentescibles comme source de vitamines et de sels minéraux, ne renferme généralement qu'environ 0,5 à 3 mg de choline par gramme d'extrait. Toutefois, on n'utilise ordinairement pas plus d'environ 5 g d'extrait soluble de mais par litre de milieu fermentescible, attendu que l'extrait soluble de-mais contient des corps colorés et que l'addition de plus d'environ 5 g de cet extrait par litre de milieu fermentescible rend plus difficiles l'isolement et la purification de l'acide 2,5- dicétogluconique. Par conséquent, l'extrait soluble de mais ne peut être utilisé, le cas échéant, que comme source d'une petite proportion de la choline nécessaire à la fermentation et le reste de la quantité désirée de choline est ajouté au milieu fermentescible sous la forme de choline base ou d'un sel de
ce composé, comme décrit ci-dessus.
La fermentation est généralement conduite à une température d'environ 20 à 35WC, de préférence de 25 à 301C, notamment à environ 280C. Le pH initial d'un milieu de culture se situe dans la plage d'environ 3,5 à 7,5, de préférence d'environ 5 à 6. Au cours de la fermentation, le pH est avantageusement maintenu dans cette plage, de préférence à environ 5,5, par exemple par l'addition d'un hydroxyde de métal alcalin, de préférence une solution d'hydroxyde de sodium. A titre de. variante, un carbonate de métal alcalin ou de métal alcalino-terreux, de préférence le carbonate de calcium, peut être utilisé pour ajuster le pH et on l'ajoute à cette fin lorsqu'on effectue l'appoint après l'autoclavage, en une quantité suffisante pour ajuster le pH désiré, généralement en quantité d'environ 20 à 30 g/100 g de
glucose. Il y a lieu de remarquer que l'acide 2,5-dicéto-
gluconique est produit dans de tels milieux fermentescibles sous la forme des sels correspondants de métaux alcalins ou alcalino-terreux tels que les sels de sodium ou de calcium et
que ces sels sont couverts par le terme "acide 2,5-diceto-
gluconique" utilisé dans le présent mémoire.
Après l'inoculation, le milieu fermentescible est agité par exemple à l'aide d'un agitateur mécanique et aéré, de préférence à un débit d'environ 0,5 à 1 volume d'air par volume de bouillon fermentescible par minute. Le cas échéant, on peut ajouter encore du glucose au cours de la fermentation pour en remplacer une partie de celui qui a été utilisé dans la fermentation, de manière à accroître ainsi la concentration totale en acide 2,5-dicétogluconique obtenu
dans le bouillon.
La fermentation est poursuivie jusqu'à ce que le rendement désiré ait été obtenu. Par exemple, lorsqu'on utilise Acetobacter cerinus IFO 3263 ou 3266, un temps de fermentation d'environ 40 à 50 heures donne un rendement d'environ 90 à 95 % d'acide 2,5-dicétogluconique sur la base du D-glucose. Toutefois, on doit s'attendre à une certaine variation des durées de réaction et des rendements selon la souche particulière du micro-organisme, la concentration en glucose dans le milieu fermentescible et la température de la culture. Bien qu'on ne désire pas se limiter au mécanisme suivant, on suppose que la transformation du glucose en acide 2,5-dicétogluconique s'effectue d'après le mécanisme suivant:
glucose --> acide 2-cétogluconique---- acide 2,5-dicéto-
gluconique glucose ---> acide 5-cétogluconique --- acide 2,5-dicétogluconique.
Les acides 2-cétogluconique et 5-cétogluconique intermé-
diaires et l'acide 2,5-dicétogluconique peuvent être séparés par chromatographie sur papier "Whatman" N 1 et N 4 en
utilisant comme mélange de solvants un mélange de méthyl-
éthylcétone, d'acétone, d'acide formique et d'eau dans la proportion de 80:6:2:12. Les taches des acides sont mises en évidence par pulvérisation d'une solution éthanolique à 0,2 % de o-phénylènediamine contenant 1 % d'acide nitrique et chauffage à environ 70 C (acide 5-cétogluconique-bleu;
acide 2-cétogluconique-jaune; acide 2,5-dicétogluconique-
vert). On peut aussi utiliser la chromatographie en phase
liquide sous haute pression. En utilisant les méthodes ci-
dessus, on peut suivre la progression de la fermentation.
L'acide 2,5-dicétogluconique peut être séparé et recueilli dans le bouillon final de fermentation par toute opération classique connue de l'homme de l'art. Par exemple, le bouillon de fermentation peut être filtré, le pH du filtrat- aqueux peut être ajusté à environ 2-2,5 par addition d'un acide minéral tel que l'acide chlorhydrique, puis la solution peut être concentrée et additionnée d'un alcool
alkylique inférieur, de préférence l'éthanol ou le méthanol.
Au repos, l'acide 2,5-dicétogluconique, sous la forme de son sel de calcium ou de sodium, se sépare de la solution sous la forme d'une matière solide. L'acide 2,5-dicétogluconique peut être obtenu à partir du sel par traitement avec un acide minéral dilué, suivi par exemple d'un traitement avec une résine d'échange cationique telle qu'une résine acide sulfonique, par exemple la résine "Dowex 50"
(Dow Chemical Company).
Le cas échéant, le bouillon de fermentation peut
être traité en vue de transformer l'acide 2,5-dicéto-
gluconique formé en d'autres produits désirés, par exemple par réduction par fermentation en acide 2-cétogluconique comme décrit dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique N 3 922 194, N 3 959 076 ou N 3 963 574. A titre de variante, le bouillon de fermentation filtré peut être utilisé comme solution réactionnelle convenable pour réduire l'acide 2,5dicétogluconique en une solution contenant de l'acide 2-cétogulonique par réaction avec un borohydrure de métal alcalin comme décrit dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N 4 159 990. L'acide 2-cétogulonique produit dans ces réactions est facilement transformé en acide ascorbique par des moyens connus dans l'art antérieur, par exemple par chauffage de son ester méthylique en présence
d'une base.
La présente invention est illustrée par les exemples suivants. Toutefois, il a lieu de remarquer que l'invention n'est pas limitée aux détails particuliers donnés
dans ces exemples.
Exemple 1
On prépare le milieu aqueux d'inoculation suivant: Ingrédient g/litre Glucose monohydraté 25 Extrait soluble de mais 5
- KH2PO4 0,5
K2HPO4 0,5
MgSO4 7H20 0,2 CaCO3 7,0 pH 6,2 Un ballon d'agitation par secousses contenant
1 litre de milieu est autoclavé pendant 30 minutes à 121 C.
Des cellules d'Acetobacter cerinus IFO 3263 provenant d'une culture inclinée sur gélose nutritive (5 ml de suspension aqueuse stérile d'un volume de 20 ml) sont ajoutées au ballon qui est ensuite agité par secousses sur une secoueuse rotative à environ 28 C pendant environ 24 heures. Le pH du
milieu refroidi est égal à 5,0.
Une portion aliquote de la culture, suffisante pour former un inoculum à 10 % en volume/volume, est ajoutée à un fermentateur de 4 litres sous agitation, 2 litres du milieu de production suivant: Ingrédient Glucose monohydraté Extrait soluble de mais
(NH4)2HP04
KH2PO4
MgSO4. 7H20 Urée Chlorure de choline Acide nicotinique CuSO4. 5H20 Agent antimousse "P-2000" contenant 225 g/l 0,5 g/l 0,5 g/l 1,5 g/l 0,5 g/l 1,0 g/l mg/l mg/l 2,0 mg/l 1,0 mg/l pH 6,0 On conduit la fermentation à 28 C sous agitation à1700 tr/min et avec aération à une vitesse de 1,0 volume/volume de bouillon/minute. On maintient le pH à ,5 par addition éventuelle d'une solution à 20 % d'hydroxyde de sodium. L'acide 2,5dicétogluconique est obtenu sous la forme du sel de sodium en un rendement de 95 % après une
durée de fermentation de 48 heures.
Exemple 2
On prépare l'inoculum aqueux suivant: Ingrédient g/litre Glucose monohydraté 25 Extrait soluble de mais 5
KH2PO4 0,5
K2HPO4 0,5
MgSO4.7H20 0,2 CaCO3 7,0 Un ballon d'agitation par secousses contenant
1 litre de milieu est autoclavé pendant 30 minutes à 121 C.
Des cellules d'Acetobacter cerinus IFO 3263 venant d'une culture inclinée sur gélose nutritive (5 ml d'une suspension aqueuse stérile de 20 ml) sont ajoutées au ballon qui est ensuite agité par secousses sur une secoueuse rotative à environ 28 C pendant environ 24 heures. Le pH du milieu
refroidi est égal à 5,0.
Une portion aliquote de la culture suffisante pour former un inoculum à 10 % en volume/volume est ajoutée à un fermentateur de 4 litres équipé d'un agitateur et contenant 2 litres du milieu suivant: Inoculum de second stade g/litre Glucose monohydraté 100 Extrait soluble de mais 0,5
(NH4)2HPO4 0,5
KH2PO4 1,5
MgSO4.7H20 0,5 Urée 1,0 Acide nicotinique 10 mg CuSO4.5H20 2,0 mg Chlorure de choline 500 mg "P-2000" 0,5 ml Le second stade est conduit à 28 C sous agitation à 1700 tr/min et avec ' aération à une vitesse de 1,0 volume/volume de bouillon par heure. Le pH est maintenu à ,5 par addition éventuelle d'une solution à 20 % d'hydroxyde
:0 de sodium.
Au bout de 20 heures, on ajoute une portion aliquote de culture suffisante pour former un inoculum à 10 % en volume/volume à un fermentateur sous agitation, de 14 litres de capacité, contenant 6 litres du milieu de production suivant: Ingrédient q/litre Glucose monohydraté 334 Extrait soluble de mais 0,5
(NH4)2HPO4 0,58
0 KH2PO4 1,5
MgSO4.7H20 0,5 Urée 1,0 Acide nicotinique 10,0 mg CuSO4.5H20 2,0 mg Chlorure de choline 150 mg "P-2000" 0,5 ml On conduit la fermentation à 28 C en agitant à 750 tr/min et en introduisant de l'air à une vitesse de 1 1 1,0 volume/volume de bouillon par minute. On maintient le pH à 5,5 par l'addition éventuelle d'une solution à 20 % d'hydroxyde de sodium. L'acide 2,5-dicétogluconique sous la forme du sel de sodium est obtenu en un rendement de 95 % après une durée de fermentation de 6570 heures.
Exemple 3
En suivant le mode opératoire de l'exemple 1, on teste des souches IFO 3262, 3264, 3265, 3266, 3267, 3268 et 3269 d'Acetobacter cerinus. Dans chaque cas, le produit de fermentation contient de l'acide 2,5dicétogluconique en un rendement supérieur à 50 %, en même temps qu'un peu d'acide 2-cétogluconique et d'acide 5-cétogluconique intermédiaires non transformés. On peut obtenir de plus forts rendements en l'acide 2,5dicétogluconique désiré en utilisant de plus longues durées de fermentation lorsqu'on choisit d'utiliser
ces souches d'Acetobacter cerinus.
Claims (9)
1. Procédé de production d'acide 2,5-dicéto-
gluconique, caractérisé en ce qu'il consiste à effectuer la propagation aérobie d'Acetobacter cerinus dans un milieu de fermentation contenant du D-glucose à une concentration initiale supérieure à environ 20 % et allant jusqu'à environ % (poids/volume) et de la choline en une quantité d'au moins environ 0,04 % en poids sur la base de la quantité
initiale de D-glucose contenue dans ledit milieu.
2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la concentration initiale en D-glucose
va d'environ 25 à 30 % (en poids/volume).
3. Procédé. suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le milieu contient de la choline en une
quantité d'environ 0,04 à 0,1 % en poids.
4. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la propagation est conduite à une
température d'environ 25 à 300C.
5. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que la propagation est conduite à un pH
d'environ 5 à 6.
6. Procédé suivant la revendication 5, caractérisé en ce que -le pH est maintenu par addition
d'hydroxyde de sodium.
- 7. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le milieu contient de la choline en une quantité d'environ 0,04 à 0,1 % en poids et la propagation est conduite à une température d'environ 25 à 30WC et à un pH
d'environ 5 à 6.
8. Procédé suivant l'une des revendications 1 et
7, caractérisé en ce que Acetobacter cerinus est la souche
IFO 3263.
9. Procédé suivant l'une des revendications 1 et
7, caractérisé en ce que Acetobacter cerinus est la souche
IFO 3266.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US7966579A | 1979-09-28 | 1979-09-28 | |
| US06/139,036 US4316960A (en) | 1979-09-28 | 1980-04-10 | Preparation of 2,5-diketogluconic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2466505A1 true FR2466505A1 (fr) | 1981-04-10 |
Family
ID=26762283
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8020742A Withdrawn FR2466505A1 (fr) | 1979-09-28 | 1980-09-26 | Procede de production d'acide 2,5-dicetogluconique |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4316960A (fr) |
| AR (1) | AR224028A1 (fr) |
| CA (1) | CA1140878A (fr) |
| CH (1) | CH645921A5 (fr) |
| DD (1) | DD153131A5 (fr) |
| DE (1) | DE3036413C2 (fr) |
| DK (1) | DK149962C (fr) |
| ES (1) | ES8106758A1 (fr) |
| FI (1) | FI803038A7 (fr) |
| FR (1) | FR2466505A1 (fr) |
| GB (1) | GB2058775B (fr) |
| GR (1) | GR70291B (fr) |
| IL (1) | IL61149A0 (fr) |
| IT (1) | IT1132791B (fr) |
| LU (1) | LU82804A1 (fr) |
| MX (1) | MX6164E (fr) |
| NL (1) | NL8004677A (fr) |
| NO (1) | NO802863L (fr) |
| PT (1) | PT71841B (fr) |
| SE (1) | SE8006764L (fr) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6041596B2 (ja) * | 1980-08-14 | 1985-09-18 | 塩野義製薬株式会社 | ２，５−ジケト−ｄ−グルコン酸の製造方法 |
| US5234819A (en) * | 1980-08-14 | 1993-08-10 | Shiongi & Co., Ltd. | Method for preparing 2,5-diketo-D-gluconic acid |
| US5004690A (en) * | 1983-06-28 | 1991-04-02 | Genetech, Inc. | Ascorbic acid intermediates and process enzymes |
| US5008193A (en) * | 1984-06-14 | 1991-04-16 | Genentech, Inc. | Ascorbic acid intermediates and process enzymes |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2409304A1 (fr) * | 1977-11-18 | 1979-06-15 | Pfizer | Procede de production d'acide 2,5-dicetogluconique |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3234105A (en) * | 1962-09-20 | 1966-02-08 | Takeda Chemical Industries Ltd | Method for producing 2-keto-lgulonic acid |
| US3790444A (en) * | 1971-03-09 | 1974-02-05 | Daiichi Seiyaku Co | Process for preparing diketogluconic acid |
| JPS5135485A (en) * | 1974-09-20 | 1976-03-25 | Shionogi Seiyaku Kk | 22 keto ll guronsan no seizohoho |
-
1980
- 1980-04-10 US US06/139,036 patent/US4316960A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-08-05 DK DK336580A patent/DK149962C/da not_active IP Right Cessation
- 1980-08-19 NL NL8004677A patent/NL8004677A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-09-19 GB GB8030359A patent/GB2058775B/en not_active Expired
- 1980-09-23 AR AR282615A patent/AR224028A1/es active
- 1980-09-25 GR GR62957A patent/GR70291B/el unknown
- 1980-09-25 MX MX809054U patent/MX6164E/es unknown
- 1980-09-26 DE DE3036413A patent/DE3036413C2/de not_active Expired
- 1980-09-26 CH CH725280A patent/CH645921A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-09-26 PT PT71841A patent/PT71841B/pt unknown
- 1980-09-26 LU LU82804A patent/LU82804A1/fr unknown
- 1980-09-26 ES ES495419A patent/ES8106758A1/es not_active Expired
- 1980-09-26 FR FR8020742A patent/FR2466505A1/fr not_active Withdrawn
- 1980-09-26 FI FI803038A patent/FI803038A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1980-09-26 CA CA000361104A patent/CA1140878A/fr not_active Expired
- 1980-09-26 SE SE8006764A patent/SE8006764L/ not_active Application Discontinuation
- 1980-09-26 IT IT24975/80A patent/IT1132791B/it active
- 1980-09-26 NO NO802863A patent/NO802863L/no unknown
- 1980-09-26 DD DD80224153A patent/DD153131A5/de unknown
- 1980-09-28 IL IL61149A patent/IL61149A0/xx unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2409304A1 (fr) * | 1977-11-18 | 1979-06-15 | Pfizer | Procede de production d'acide 2,5-dicetogluconique |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| EXBK/75 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MX6164E (es) | 1984-11-29 |
| CH645921A5 (fr) | 1984-10-31 |
| SE8006764L (sv) | 1981-03-29 |
| GB2058775A (en) | 1981-04-15 |
| IL61149A0 (en) | 1980-11-30 |
| NO802863L (no) | 1981-03-30 |
| LU82804A1 (fr) | 1981-04-17 |
| DK336580A (da) | 1981-03-29 |
| IT1132791B (it) | 1986-07-02 |
| FI803038A7 (fi) | 1981-01-01 |
| ES495419A0 (es) | 1981-09-01 |
| NL8004677A (nl) | 1981-03-31 |
| GB2058775B (en) | 1983-05-05 |
| IT8024975A0 (it) | 1980-09-26 |
| ES8106758A1 (es) | 1981-09-01 |
| DK149962B (da) | 1986-11-03 |
| DK149962C (da) | 1987-05-04 |
| PT71841A (en) | 1980-10-01 |
| US4316960A (en) | 1982-02-23 |
| DE3036413C2 (de) | 1982-10-21 |
| PT71841B (en) | 1981-06-09 |
| AR224028A1 (es) | 1981-10-15 |
| CA1140878A (fr) | 1983-02-08 |
| GR70291B (fr) | 1982-09-03 |
| DD153131A5 (de) | 1981-12-23 |
| DE3036413A1 (de) | 1981-04-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02257885A (ja) | グリセロールから１，３‐プロパンジオールを微生物学的に生成する方法 | |
| CA2075177C (fr) | Procede de production de sophorosides par fermentation avec alimentation continue en esters d'acides gras ou en huiles | |
| EP0648273B1 (fr) | Procédé pour l'obtention de produits à activité bactérienne capables de transformer le glycérol en 1,3-propanediol, souches correspondantes et application à la production industrielle d'1,3-propanediol | |
| FR2461753A1 (fr) | Procede de preparation d'une cephalosporine par fermentation et micro-organisme destine a la mise en oeuvre de ce procede | |
| FR2466505A1 (fr) | Procede de production d'acide 2,5-dicetogluconique | |
| JPH0775589A (ja) | プロトカテキュ酸の製造方法 | |
| LU87203A1 (fr) | Procede pour la preparation de tannase destinee a la production d'acide gallique,a l'aide d'une culture d'aspergillus,tannase ainsi obtenue et utilisation de celle-ci pour la production d'acide gallique | |
| BE885419A (fr) | Procede de production de l'acide 2,5-dicetogluconique | |
| FR2624522A1 (fr) | Culture d'un micro-organisme du genre klebsiella sp., et procede de production d'un melange d'oses a teneur elevee en rhamnose mettant en oeuvre cette culture | |
| US4734368A (en) | Process for the bioconversion of fumarate to L-malate | |
| CA1340745C (fr) | Procede de production d'acide itaconique | |
| FR2468646A1 (fr) | Production de l'acide d(-)-b-hydroxyisobutyrique par fermentation de l'acide isobutyrique et/ou methacrylique | |
| KR20050072066A (ko) | 미생물을 이용한 광학 활성 3－클로로－2－메틸－1,2－프로판디올의 제조 방법 | |
| US4263402A (en) | Process for producing 2,5-diketogluconic | |
| US4334021A (en) | Process for producing coproporphyrin III | |
| EP0325534B1 (fr) | Procédé de synthèse de mononitrates de glycéryle par bioconversion de la nitroglycérine | |
| CH643592A5 (fr) | Procede de production d'acide 2,5-dicetogluconique. | |
| CA2015792A1 (fr) | Procede de separation enantiomeriquement selective des esters des acides halogeno-2 propioniques | |
| FR2496690A1 (fr) | Procede pour preparer de la levure alimentaire et/ou de l'alcool ethylique, a partir de sous-produits vegetaux | |
| WO2022259458A1 (fr) | Procédé de production de (s)-3-halogéno-2-méthyl-1,2-propanediol | |
| JPS6316119B2 (fr) | ||
| JPS5832877B2 (ja) | 発酵法による補酵素ｑ↓１↓０の製法 | |
| CH595444A5 (en) | Biosynthesis of lycopene for use as food colourant | |
| CH547352A (fr) | Procede de fabrication de zeaxanthine. | |
| WO2003004666A2 (fr) | Procede de reduction enantioselectif d'une cetone aromatique prochirale comprenant au moins un groupe trifluoromethyle sur le cycle aromatique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ST | Notification of lapse |