FI81786C - Trihalogenmetylgrupper innehaollande karbonylmetylenheterocykler, foerfarande foer deras framstaellning och ljuskaenslig blandning vilken innehaoller dessa foereningar. - Google Patents
Trihalogenmetylgrupper innehaollande karbonylmetylenheterocykler, foerfarande foer deras framstaellning och ljuskaenslig blandning vilken innehaoller dessa foereningar. Download PDFInfo
- Publication number
- FI81786C FI81786C FI843594A FI843594A FI81786C FI 81786 C FI81786 C FI 81786C FI 843594 A FI843594 A FI 843594A FI 843594 A FI843594 A FI 843594A FI 81786 C FI81786 C FI 81786C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- formula
- group
- photosensitive
- acid
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 78
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- -1 heterocyclic organic compound Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 19
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011669 selenium Chemical group 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000007975 iminium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 28
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FTEJVNFLKLXOLR-UHFFFAOYSA-M 1,2-dimethylquinolin-1-ium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC=CC2=[N+](C)C(C)=CC=C21 FTEJVNFLKLXOLR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidine Chemical compound CCN1CCCC1 ONQBOTKLCMXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHJFWZSCIYJKD-UHFFFAOYSA-M 2,3-dimethyl-1,3-benzothiazol-3-ium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC=C2[N+](C)=C(C)SC2=C1.CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 GYHJFWZSCIYJKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical class C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 2
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Chemical class 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 2
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 2
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N quinaldine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N tetrabromomethane Chemical compound BrC(Br)(Br)Br HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical class CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- VATAIZDYZPAXOX-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)sulfonylcarbamic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)NC(O)=O)C=C1 VATAIZDYZPAXOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YPRPATIRCRENFN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-3-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)propan-2-one Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=CC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C(C)(C)C2=C1 YPRPATIRCRENFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXWFXVMTXRDUJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-3-(1-methylquinolin-2-ylidene)propan-2-one Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=CC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=CC2=C1 GXWFXVMTXRDUJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJZPAERWONEMSM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-3-(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)propan-2-one Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C(=CC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)SC2=C1 VJZPAERWONEMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVULOWCHPZNRTF-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-3-(3-ethyl-5-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)propan-2-one Chemical compound C1=C(C)C=C2N(CC)C(=CC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)SC2=C1 TVULOWCHPZNRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCWCWXNTGBXKQP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-3-(3-ethyl-5-phenyl-1,3-thiazol-2-ylidene)propan-2-one Chemical compound S1C(=CC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)N(CC)C=C1C1=CC=CC=C1 UCWCWXNTGBXKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBBCFLGJUOFIN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-3-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)propan-2-one Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=CC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)SC2=C1 RPBBCFLGJUOFIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAQUTUKFGDALKF-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-3-(5-chloro-1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)propan-2-one Chemical compound ClC1=CC=C2N(C)C(=CC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C(C)(C)C2=C1 IAQUTUKFGDALKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2C=CCNC2=C1 IRFSXVIRXMYULF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTUKGBOUHWYFGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trimethyl-2-methylideneindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(=C)C(C)(C)C2=C1 ZTUKGBOUHWYFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical class C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- VORLTHPZWVELIX-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2h-quinoline Chemical compound C1=CC=C2N(C)CC=CC2=C1 VORLTHPZWVELIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SCNC2=C1 WOHLSTOWRAOMSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDXLIZUCUNCQPF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-ethyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-1-phenylethanone Chemical compound S1C2=CC=CC=C2N(CC)C1=CC(=O)C1=CC=CC=C1 HDXLIZUCUNCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOSCLVRDFHFOHY-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-1-phenylethanone Chemical group S1C2=CC=CC=C2N(C)C1=CC(=O)C1=CC=CC=C1 ZOSCLVRDFHFOHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanal Chemical compound CCC(CC)C=O UNNGUFMVYQJGTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMLIWGAKECYXQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-benzyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)-1,1,1-trichloropropan-2-one Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C=C1SC2=CC=CC=C2N1CC1=CC=CC=C1 QMLIWGAKECYXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJSVJXQJFLLFCG-UHFFFAOYSA-M 3-ethyl-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC=C2[N+](CC)=C(C)SC2=C1 NJSVJXQJFLLFCG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RANBRTWWESEGQM-UHFFFAOYSA-N C(C)OC(CCl)=O.CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O Chemical compound C(C)OC(CCl)=O.CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O RANBRTWWESEGQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODEKFYLABJTZHN-UHFFFAOYSA-M CC1=NC(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2[S+]1C.CC(C=C1)=CC=C1S([O-])(=O)=O Chemical compound CC1=NC(C2=CC=CC=C2C=C2)=C2[S+]1C.CC(C=C1)=CC=C1S([O-])(=O)=O ODEKFYLABJTZHN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFPYSPTZIZCINT-UHFFFAOYSA-N CC=1SC(C(N1)C)C(=O)OCC.C(C)(=S)N Chemical compound CC=1SC(C(N1)C)C(=O)OCC.C(C)(=S)N BFPYSPTZIZCINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSEFNFMBLLNMDZ-UHFFFAOYSA-O C[S+]1C(C=CC2=CC=CC=C22)=C2NC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=O Chemical compound C[S+]1C(C=CC2=CC=CC=C22)=C2NC1=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=O OSEFNFMBLLNMDZ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N Leucocrystal Violet Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N N-ethylpiperidine Chemical compound CCN1CCCCC1 HTLZVHNRZJPSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Chemical class 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000003096 carboxylic acid amide acetal group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000009713 electroplating Methods 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- NMDOWBLFTNYSQO-UHFFFAOYSA-M ethyl 3-ethyl-2,4-dimethyl-1,3-thiazol-3-ium-5-carboxylate;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.CCOC(=O)C=1SC(C)=[N+](CC)C=1C NMDOWBLFTNYSQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUDLNAKFDBSP-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethyl-4-methyl-2-(3,3,3-trichloro-2-oxopropylidene)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)N(CC)C(=CC(=O)C(Cl)(Cl)Cl)S1 NLZUDLNAKFDBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000852 hydrogen donor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 229910052743 krypton Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- HJHVXCXUGNXTQE-UHFFFAOYSA-N n-(2-chlorophenyl)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)NC1=CC=CC=C1Cl HJHVXCXUGNXTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CC1=CC=CC=C1 ZWRDBWDXRLPESY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-ethylcyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N(CC)C1CCCCC1 XRKQMIFKHDXFNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920001290 polyvinyl ester Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000005336 safety glass Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005156 substituted alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N sulfoformic acid Chemical compound OC(=O)S(O)(=O)=O DIORMHZUUKOISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N undec-4-ene Chemical compound CCCCCCC=CCCC JABYJIQOLGWMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/04—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D215/10—Quaternary compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/12—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/84—Naphthothiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D293/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms
- C07D293/10—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and selenium or nitrogen and tellurium, with or without oxygen or sulfur atoms, as the ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D293/12—Selenazoles; Hydrogenated selenazoles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/675—Compositions containing polyhalogenated compounds as photosensitive substances
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
- G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/122—Sulfur compound containing
- Y10S430/123—Sulfur in heterocyclic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
1 81786
Trihalogeenimetyyliryhmiä sisältäviä karbonyylimetyleeni-heterosyklejä, menetelmä niiden valmistamiseksi ja valon-herkkä seos, joka sisältää näitä yhdisteitä 5 Keksintö koskee l-alkyyli-2-karbonyylimetyleeni- heterosyklejä, joiden 2-asemassa olevassa substituentissa on vähintään yksi trikloorimetyyliryhmä, menetelmää niiden valmistamiseksi sekä valonherkkää seosta, joka sisältää näitä yhdisteitä.
10 On tunnettua käyttää trikloorimetyyliryhmiä sisäl täviä heterosyklisiä yhdisteitä initiaattoreina erilaisissa fotokemiallisissa reaktioissa.
Julkaisusta DE-A 22 43 621 tunnetaan s-triatsii-neja, jotka ovat substituoituja yhdellä tai kahdella trik-15 loorimetyleeniryhmällä ja kromoforisella ryhmällä ja jotka sopivat fotoinitiaattoreiksi valon vaikutuksesta polymeroi-tuviin seoksiin sekä hapon luovuttajiksi seokseen, jossa on hapon vaikutuksesta lohkeavia asetaaleja.
Samankaltaisia yhdisteitä, joissa on kromoforisena 20 ryhmänä vähintään kaksirenkainen aromaattinen ryhmä liittyneenä välittömästi triatsiinirenkaaseen, tunnetaan julkaisusta DE-A 27 18 259 (= US-A 4 189 323).
Julkaisussa DE-A 28 51 472 kuvataan valonherkkiä seoksia, jotka sisältävät fotoinitiaattoreina 2-halogeeni-25 metyyli-5-vinyyli-l,3,4-oksadiatsolijohdannaisia.
Julkaisuista DE-A 30 21 590 ja 30 21 599 tunnetaan trikloorimetyylifenyyliryhmillä substituoituja halogeeni-oksatsoleja, jotka sopivat fotoinitiaattoreiksi samoin kuin kaikki edellä mainitut yhdisteet.
30 Julkaisusta DE-B 27 17 778 tunnetaan edelleen valonherkkiä seoksia, jotka perustuvat tyydyttymättorniin yhdisteisiin tai polymeerisiin atsideihin ja jotka sisältävät herkistiminä 2-heteroyylikarbonyylimetyleenibentso-tiatsoleja tai -bentsoseleeniatsoleja.
35 Tunnetuissa fotoinitiaattoreissa on seuraavia epäkohtia: 2 81786
Yhdisteiden valmistamisessa tarvittavat reaktio-olosuhteet ovat suhteellisen voimakkaasti vaikuttavat, niin että saanto on melko pieni ja haitallisten sivutuotteiden muodostuminen edistyy (esim. DE-A 22 43 621, 5 27 18 259 tai 28 51 472); tai tiettyjen katalysaattorei- den käyttö sallii vain harvojen tiettyjen funktionaalisten ryhmien läsnäolon molekyylissä (esim. DE-A 27 18 259).
Useiden tunnettujen initiaattoreiden ollessa kyseessä on riittämättömän herkkyyden vuoksi tarpeen käyt-10 tää erilaisia initiaattorijärjestelmiä yhdistettyinä.
Erityisen epäedulliseksi on osoittautunut, että juuri herkimmillä tunnetuista initiaattoreista ei ole lainkaan käytännön vaatimusten edellyttämää varastointi-kestävyyttä valonherkissä seoksissa varsinkaan kosketuk-15 sessa kuparipintojen kanssa.
Esillä olevan keksinnön tehtävänä on saada aikaan uusia valonherkkiä yhdisteitä, joita voidaan käyttää erilaatuisissa valonherkissä materiaaleissa ja jotka ovat saatavissa yksinkertaisesti ja tarjoavat laajat vaihtelu-20 mahdollisuudet, niin että ne voidaan saattaa optimaalisesti vastaamaan erilaisten käyttöalueiden tarpeita; niillä on esim. laajaspektrinen herkkyysalue, so. ne ovat herkkiä varsinkin valon läheisellä ultravioletilla ja lyhytaaltoisella näkyvällä alueella. Lisäksi yhdisteet antavat jäljen-25 nösmenetelmissä, esim. painolaatoissa käytettävissä valon herkissä seoksissa käytettyinä selvästi näkyvän kuvakont-rastin valonherkässä kerroksessa jo säteilytyksen jälkeen. Lisäksi uusia initiaattoreita sisältävillä valonherkillä seoksilla on hyvä varastointikestävyys riippumatta kalvon-30 kantajamateriaalista, jolla ne ovat.
Tehtävä ratkaistaan yhdisteillä, joilla on yleinen
kaava I
II
3 81786 yQ\ \ 5 / \ ^C-CC13
M C = C
\/ \
R
10 jossa L on vetyatomi tai kaavan CO-CCI3 mukainen substituentti, M on substituoimaton tai substituoitu alkyleeniryhmä tai alkenyleeniryhmä tai 1,2-aryleeniryhmä, 15 Q on rikki-, seleeni- tai happiatomi, dialkyylimetyleeni-ryhmä, alken-1,2-yleeniryhmä, 1,2-fenyleeniryhmä tai ryhmä N-R, jolloin M + Q yhdessä muodostavat 3 tai 4 renkaan-jäsentä ja R on alkyyli-, aralkyyli- tai alkoksialkyyliryhmä.
20 Keksinnön mukaisesti esitetään edelleen valonherkkä seos, joka sisältää valonherkkää heterosyklistä orgaanista yhdistettä (a), jossa on ainakin yksi trihalogeenimetyy-lisubstiuentti, ja yhdistettä (b), joka pystyy reagoimaan orgaanisen yhdisteen (a) valoreaktiotuotteen kanssa, niin 25 että muodostuu tuotetta, jolla on yhdisteestä (b) poikkeava valonabsorptio tai liukoisuus kehittimeen. Keksinnön mukaiselle seokselle on tunnusomaista, että orgaaninen yhdiste (a) on edellä annetun kaavan I mukainen yhdiste.
Keksinnön mukaiset yhdisteet muodostavat aktiinisen 30 säteilyn vaikutuksesta vapaita radikaaleja, jotka kykenevät aloittamaan kemiallisia reaktioita, varsinkin radikaalien herättämiä polymerointeja. Niistä lohkeaa sätei-.. lyn vaikutuksesta edelleen halogeenivetyä, jonka vaiku- 4 81786 tuksesta voivat käynnistyä happokatalysoidut reaktiot, esim. astaalisidosten katkeaminen, tai suolanmuodostuk-set, esim. indikaattoriväriaineiden värinmuutokset.
Kaavassa I on L edullisesti vetyatomi. M on ensi-5 sijaisesti 1,2-fenyleeniryhmä, joka voi mahdollisesti olla substituoitu, esim. halogeeniatomeilla, karboksi-, sulfonihappo-, nitro-, syaani-, karbonyyli-, alkyyli-, aryyli-, alkoksi-, trifluorimetyyli- tai alkoksikarbo-nyylialkyyliryhmillä, mutta joka edullisesti on substitu-10 oimaton. M voi olla myös heterosyklinen aromaattinen ryhmä, esim. pyridyleeniryhmä. Kun M on useampirenkainen aryyliryhmä, se voi sisältää 2 tai 3, edullisesti 2 bent-seenirengasta. M voi olla myös 1,2- tai 1,3-alkenyleeni-ryhmä, joka on mahdollisesti substituoitu, esim. halogee-15 niatomeilla, karboksi-, karbonyyli-, alkoksi-, alkyyli-tai aryyliryhmillä. M voi edelleen olla 1,1-, 1,2- tai 1,3-alkyleeniryhmä, jossa myös voi olla samanlaisia subs-tituentteja.
Q on ensisijaisesti rikkiatomi, ryhmä NR tai di-20 alkyylimetyleeniryhmä, jossa on 3 - 13, edullisesti 3-7, erityisesti 3 hiiliatomia. Q voi olla myös happi-tai seleeniatomi, 1,2-alkenyyliryhmä, 1,2-fenyleeniryhmä, karbonyyli- tai tiokarbonyyliryhmä. Kun Q on dialkyyli-metyleeniryhmä, voivat alkyyliryhmät olla liittyneet toi-25 siinsa, niin että muodostuu 5- tai 6-jäseninen rengas.
Kun Q on 1,2-alkenyleeniryhmä, tämä voi olla substituoitu mm. yhdellä tai kahdella alkyyli- tai fenyyliryhmällä, klooriatomilla, alkoksiryhmällä tai alkoksikarbonyyliryh-mällä; kun se tarkoittaa 1,2-fenyleeniryhmää, voi tämän 30 substituentteina olla esim. klooriatomeja, alkoksi- tai alkoksikarbonyyliryhmiä. Erityisen edullisesti Q = S, varsinkin viisijäsenisen renkaan rakenneosana.
Kun R on alkyyli- tai alkoksialkyyliryhmä, voi tämä sisältää yleensä 1-10, edullisesti 1-6 hiili-35 atomia. Se voi olla haarautumaton tai haarautunut tai
II
5 81786 mahdollisesti sulkeutunut sykloalifaattiseksi ryhmäksi, esim. sykloheksyyliryhmäksi. Esimerkkejä aralkyyliryhmis-tä ovat bentsyvli-, klooribentsyyli-, tolyylimetyyli- ja fenyylietyyliryhmät. R on erityisen edullisesti 1-3 hiili-5 atomia sisältävä alkyyliryhmä.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa edullisesti analogisesti tunnettujen menetelmien kanssa Zjssim. A. Mistr. V. Laznicka ja M. Vavra, Coll. Czech. Chem. Commun. 36, 150 (1971).7 kaavan II mukaisesta metyleeniyh-10 disteestä tai vastaavasta kaavan III mukaisesta iminium-suolasta ja kaavan IV mukaisesta karboksyylihappohaloge-nidista: (II) 6 81786 5 /°\ M C = CH·, \ /
R
10 (IV) 0
II
4- C-CC1, _w T
1 3 ^
Cl 15 (III) /°\ M .C - CH-, \.·ά ,,
I A W
R
jolloin A tarkoittaa epäorgaanista anionia, edullisesti halogenidianionia, tetrafluoriboraattianionia, perkloraat-25 tianionia, tai orgaanista anionia, edullisesti sulfonaat- tianionia tai alkyylisulfaattianionia, ja muut symbolit tarkoittavat samaa kuin edellä.
Reaktio tapahtuu edullisesti typpiemästen, esim. trietyyliamiinin, dimetyylibentsyyliamiinin, dietyylibent-30 syyliamiinin, N-etyylidisykloheksyyliamiinin, N-etyylipi- peridiinin, N-metyylipiperidiinin, N-metyylimorfoliinin, N-etyylimorfoliinin, N-etyylipyrrolidonin, 1,8-diatsabi-syklo(5,4,0)undek-7-eenin, 1,4-diatsabisyklo(2,2,2)oktaanin tai pyridiinin vaikutuksen alaisena, jolloin itse 35 emäs toimii liuottimena tai lisätään inerttiä orgaanista
II
7 81786 liuotinta, esim. bentseeniä, tolueenia, dimetyyliform-amidia, tetrahydrofuraania, dietyylieetteriä, di-isopro-pyylieetteriä tai metyleenikloridia. Reaktio saatetaan tapahtumaan edullisesti 0°C:n ja 100°C:n välisissä läm-5 pötiloissa, jolloin yhdisteen II tai vastaavasti III yhtä moolia kohti käytetty karboksyylihappohalogenidimäärä on yleensä 1-4 moolia, edullisesti 1 - 1,5 moolia, valmistettaessa tuotteita, joissa L = H, ja 2 - 3 moolia valmistettaessa tuotteita, joissa L = CO-CCI3.
10 Keksinnön mukaiset yhdisteet sopivat fotoiniti- aattoreiksi fotopolymeroituviin kerroksiin, jotka sisältävät olennaisina aineosina monomeereja, sideainetta ja initiaattoreita.
Tähän käyttöön käyttökelpoiset fotopolymeroituvat 15 monomeerit ovat tunnettuja ja niitä on kuvattu esim. julkaisuissa US-A 2 760 863 ja 3 030 023.
Edullisia esimerkkejä ovat useampiarvoisten alkoholien akryyli- ja metakryylihappoesterit, kuten digly-serolidiakrylaatti, polyetyleeniglykolidimetakrylaatti, 20 trimetylolietaanin, trimetylolipropaanin ja pentaerytri-tolin ja useampiarvoisten alisyklisten alkoholien akry-laatit ja metakrylaatit. Edullisesti käytetään myös di-isosyanaattien ja useampiarvoisten alkoholien osittais-esterien välisiä reaktiotuotteita. Tällaisia monomeereja 25 on kuvattu julkaisuissa DE-A 20 64 079, 23 61 041 ja 28 22 190.
Monomeerien osuus kerroksessa on yleensä noin 10 - 80 paino-%, edullisesti 20 - 60 paino-%.
Sideaineina voidaan käyttää lukuisia liukoisia 30 orgaanisia polymeerejä. Esimerkkeinä mainittakoon: poly amidit, polyvinyyliesterit, polyvinyyliasetaalit, poly-vinyylieetterit, epoksidihartsit, polyakryylihappoesterit, polymetakryylihappoesterit, polyesterit, alkydihartsit, polyakryyliamidi, polyvinyylialkoholi, polyetyleenioksidi, 35 polydimetyyliakryyliamidi, polyvinyylipyrrolidoni, polyvi- nyylimetyyliformamidi, polyvinyylimetyyliasetamidi sekä 8 81786 lueteltuja homopolymeerejä muodostavien monomeerien seka-polymeerit.
Edelleen sideaineina tulevat kysymykseen luonnonaineet tai modifioidut luonnonaineet, esim. gelatiini ja 5 selluloosaeetterit.
Edullisesti käytetään sideaineita, jotka ovat veteen liukenemattomia mutta liukenevat tai ainakin turpoavat vesipitoisiin aikalisiin liuoksiin, koska tällaisia sideaineita sisältävät kerrokset voidaan kehittää edulli-10 silla vesipitoisilla aikalisillä kehittimillä. Tällaiset sideaineet voivat sisältää esim. seuraavia ryhmiä: -COOH, -P03H2, -S03H, -S03H, -S02HN-, -S02NHS02- ja -SC>2-NH-CO-.
Näistä esimerkkeinä mainittakoon: maleiinihartsit. N-(p-tolyyli-sulfonyyli)karbamiinihappo- (^-metakryloyyli-15 oksietyyli)esterin polymerisaatit ja tämän ja sen kaltais ten monomeerien sekapolymerisaatit muiden monomeerien kanssa sekä styreeni-maleiinihappoanhydridisekapolymeri-saatit. Edullisia ovat alkyylimetakrylaatti-metakryyli-happosekapolymerisaatit ja metakryylihapon, alkyylimetakry-20 laattien ja metyylimetakrylaatin ja/tai styreenin, akryy-linitriilin ym. sekapolymerisaatit, joita on kuvattu julkaisuissa DE-A 20 64 080 ja 23 63 806.
Sideaineen osuus on yleensä 20 - 90 paino-%, edullisesti 40 - 80 paino-% kerroksen aineosista.
25 Fotopolymeroituvat seokset voivat sisältää kulloin kin suunnitellun käytön ja haluttujen ominaisuuksien mukaisesti erilaisia aineita lisäaineina. Esimerkkejä ovat: inhibiittorit monomeerien termisen polymeroitumisen estämiseksi, 30 vedynluovuttajät, tällaisten kerrosten herkkyysominaisuuksia modifioivat aineet, väriaineet, värilliset tai värittömät pigmentit, 35 värinmuodostajät, indikaattorit, pehmentimet jne.
81786
Fotopolymeroituvaa seosta voidaan käyttää mitä erilaisimpiin käyttötarkoituksiin, esimerkiksi valmistettaessa varmuuslasia, lakkoja, jotka kovetetaan korpusku-laarisäteilyllä, esim. elektronisäteilyllä hampaidenhoi-5 don alueella ja varsinkin valonherkkänä kopiomateriaalina jäijennösmenetelmissä. Käyttömahdollisuuksista tällä alueella mainittakoon kohopainoon, laakapainoon, syväpainoon, silkkipainoon tarkoitettujen kehilöiden, kohokopioiden fotomekaaninen valmistus, esim. sokeainkirjoitusta olevien 10 tekstien, yksittäiskopioiden, etsauskuvien, pigmenttiku- vien jne. valmistus. Edelleen voidaan seoksia käyttää syöpy-misen estävien fotomekaaniseen valmistukseen, esim. nimi-kilpien, painettujen piirien valmistusta ja laatan osasyö-vytystä varten.
15 Seosta voidaan käyttää teollisesti edellä mainit tuihin käyttötarkoituksiin nestemäisenä liuoksena tai dispersiona, esim. fotoresistiliuoksena, jotka käyttäjä itse levittää kulloisellekin kantajalle, esim. muotin osasyö-vyttämiseksi, painopiirien ja silkkipainomallineiden val-·: 20 mistamista varten, ja muihin sen kaltiaisiin. Seos voi olla myös kiinteänä valonherkkänä kerroksena sopivalla kantajalla varastointikestävänä esipinnoitettuna valonherkkänä kopiointimateriaalina esim. kehilöiden valmistamista varten. Se sopii myös kuivaresistien valmistukseen.
25 Yleensä on edullista, että valopolymeroinnin aikana estetään pääosaltaan ilman hapen vaikutus seokseen. Siinä tapauksessa, että seosta käytetään ohuina kopiointikerrok-sina, on suositeltavaa, että sen päälle levitetään sopiva, happea heikosti läpäisevä peitefilmi. Tämä voi olla itse-30 kantava ja se voidaan poistaa ennen kopiointikerroksen kehittämistä. Tähän tarkoitukseen sopivat esim. polyesteri-kalvot. Peitekalvo voi olla myös materiaalia, joka liukenee kehitenesteeseen tai on poistettavissa kehityksen aikana ainakin kovettumattomista kohdista. Tähän sopivia materiaa-35 leja ovat esim. vahat, polyvinyylialkoholi, polyfosfaatit, sokerit jne.
81 786 10
Keksinnön mukaista seosta käyttäen valmistettujen kopiointimateriaalien kerroksen kantajiksi sopivat esimerkiksi alumiini, teräs, sinkki, kupari ja muovikalvot, esim. polyetyleenitereftalaatista tai selluloosa-asetaa-5 tista, sekä silkkipainokantajät, kuten perlonharsokangas.
Säteilylle herkät yhdisteet ovat tehokkaita foto-initiaattoreina jo pitoisuuksina noin 0,1 % massan kiinteän aineen kokonaismäärästä, pitoisuuden suurentaminen yli 15 %:n on yleensä epätarkoituksenmukaista. Edullisesti 10 käytetään pitoisuuksia 0,2 - 5 %.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan edelleen käyttää sellaisissa säteilyherkissä seoksissa, joissa ini-tiaattorin fotolyysissä muodostuvat happamat katalysaattorit aikaansaavat ominaisuuksien muuttumisen. Mainittakoon 15 esimerkiksi sellaisten systeemien kationinen polymeroituminen, jotka sisältävät vinyylieettereitä, N-vinyyliyhdis-teitä, kuten N-vinyylikarbatsolia tai erityisiä happolabii-leja laktoneja, jolloin ei ole suljettu pois se mahdollisuus, että joissakin näistä reaktioista on osallisena myös 20 radikaalien aikaansaamia reaktioita. Kappojen vaikutuksesta kovettuvista massoista ovat mainittavia edelleen aminoplastit, kuten urea/formaldehydi-hartsit, melamii-ni/formaldehydihartsit ja muut N-metylolivhdisteet sekä fenoli/formaldehydihartsit. Vaikkakin eposihartsit kovet-25 tuvat yleensä Lewis-happojen tai vastaavasti sellaisten happojen vaikutuksesta, joiden nukleofiilisyys on vähäisempi kuin kloridin ja bromidin, siis uusien yhdisteiden fotolyysissä muodostuvien halogeenivetyhappojen anionien nukleofiilisyys, niin epoksihartseista ja novolakoista 30 muodostuneet kerrokset kovettuvat valotettaessa kuitenkin hyvin keksinnön mukaisten yhdisteiden läsnäollessa.
Uusien yhdisteiden edullinen ominaisuus on lisäksi niiden kyky saada aikaan värinmuutos värjätyissä systeemeissä fotolyysin aikana; aiheuttaa värinmuutos värjätyissä 35 systeemeissä fotolyysin aikana; aiheuttaa värinmuodostuminen il 81786 värien esiasteista, esim. leukoyhdisteistä, tai aiheuttaa batokromisia värisiirtymiä ja värin syvenemisiä seoksissa, jotka sisältävät syaniini-, merosyaniini- tai styryylivä-riemäksiä. Myös voidaan esim. julkaisussa DE-A 15 72 080 5 kuvatuissa seoksissa, jotka sisältävät väriaine-emäksen, N-vinyylikarbatsolia ja halogeenihiilivetyä, korvata halo-geeniyhdiste tetrabromimetaani määränsä murto-osalla kek-kinnön mukaista yhdistettä. Värinmuutokset ovat toivottuja tekniikassa myös esim. valmistettaessa kehilöitä, 10 jotta valotuksen jälkeen voidaan jo ennen kehittämistä arvioida kopiointitulos.
Julkaisuissa DE-A 23 31 377 ja 26 41 100 mainittujen happoa luovuttavien aineiden sijasta voidaan edullisesti käyttää esillä olevia yhdisteitä.
15 Erityisen edullinen käyttöalue keksinnön mukai sille yhdisteille ovat seokset, jotka sisältävät näiden yhdistiden ohella oleellisena aineosana yhdistettä, jossa on ainakin yksi hapon vaikutuksesta lohkeava C-O-C-ryhmit-tymä. Hapon vaikutuksesta lohkaistavissa olevista yhdis-20 teistä ovat ensi sijassa mainittavia: A) yhdisteet, joissa on ainakin yksi ortokarbok-syylihappoesteri- ja vast, tai karboksyylihappoamidiase-taaliryhmä, jolloin yhdisteillä on myös polymeerinen luonne ja mainitut ryhmät voivat olla kytkentäkomponentteina 25 pääketjussa tai sivuhaarasubstituentteina, ja B) polymeeriyhdisteet, joissa on palautuvia ase-taali- ja/tai ketaaliryhmittymiä.
Tyyppiä A olevia hapon vaikutuksesta lohkaistavissa olevia yhdisteitä säteilylle herkkien seosten aineosina 30 on kuvattu esimerkein julkaisuissa DE-A 26 10 842 ja 29 28 636; seokset, jotka sisältävät tyyppiä B olevia yhdisteitä, ovat patentin DE-C 27 18 254 kohteena.
Hapon vaikutuksesta lohkaistavissa olevina yhdisteinä mainittakoon myös esim. julkaisun DE-C 23 06 248 35 mukaiset erityiset aryylialkyyliasetaalit ja -aminaalit, jotka samoin hajoavat keksinnön mukaisten yhdisteiden fotolyysituotteiden vaikutuksesta.
12 81 786
Sellaisilla seoksilla, joissa molekyylejä muuttuu välillisesti tai välittömästi pienemmiksi aktiinisen säteilyn vaikutuksesta, on säteilytetyissä kohdissa yleensä suurentunut liukoisuus, tahmeus tai haihtuvuus. Nämä osat 5 voidaan poistaa sopivin toimenpitein, esimerkiksi liuotta malla ne pois kehitenesteellä. Kopiointimateriaalien ollessa kysymyksessä puhutaan tällöin positiivisesti toimivista järjestelmistä.
Useissa positiivisesti toimivissa kopiointimateri-10 aaleissa hyviksi todetut novolakka-kondensaatiohartsit ovat osoittautuneet erityisen käyttökelpoisiksi ja edullisiksi myös käytettäessä keksinnön mukaisia yhdisteitä seoksissa, joissa on hapon vaikutuksesta lohkaistavissa olevia yhdisteitä. Ne edistävät voimakasta erottumista valotet-15 tujen ja valottamattomien kerroksen osien välillä kehittä misen aikana, varsinkin pitemmälle kondensoituneet hartsit, joissa on substituoituja fenoleja formaldehydi-kondensaa-tio-osapuolina. Novolakka-hartsien laji ja määrä voi vaihdella käyttötarkoituksesta riippuen, edullisesti novo-20 lakan osuus kiinteän aineen kokonaismäärästä on 30 - 90, erityisen edullisesti 55 - 85 paino-%.
Mukana voidaan käyttää lisäksi vielä lukuisia muita hartseja, ensisijassa vinyylipolymerisaatteja, kuten polyvinyyliasetaatteja, polyakrylaatteja, polvvinyylieette-25 reitä ja polyvinyylipyrrolidonia, jotka puolestaan voivat olla modifioituja komonomeereillä. Näiden hartsien edullinen osuus määräytyy käyttöteknisten vaatimusten mukaan sekä sen mukaisesti, mikä vaikutus niillä on kehitysolosuhteisiin eikä se yleensä ole enempää kuin 20 % novolakan 30 määrästä. Vähäisinä määrinä voi valonherkkä seos sisältää erityisvaatimuksia, kuten taipuisuutta, tarttuvuutta ja kiiltoa silmälläpitäen vielä aineita, kuten polyglykoleja, selluloosajohdannaisia, kuten etyyliselluloosaa, kostutus-aineita, väriaineita ja hienojakoisia pigmenttejä sekä 35 tarvittaessa UV-absorbenttejä. Kehittäminen tapahtuu edul lisesti tekniikassa tavanomaisilla aikalisillä vesipitoi- ti 13 81 786 silla kehittimillä, jotka voivat sisältää myös pieniä pitoisuuksia orgaanisia liuottimia, tai myös orgaanisilla liuottimilla.
Kantajat, jotka jo on esitetty fotopolymeroituvien 5 seosten yhteydessä, tulevat kysymykseen myös positiivisesti toimivien kopiointimateriaalien kantajina, lisäksi myös mikroelektroniikassa tavanomaiset pii- ja piidioksi-dipinnat.
Fotoinitiaattoreiksi lisättyjen, keksinnön mukais-10 ten yhdisteiden määrä positiivisesti toimivissa seoksissa voi olla hyvin erilainen riippuen aineesta ja kerroksesta. Suotuisia tuloksia saadaan pitoisuuksilla noin 0,1 - 10 %, edullisesti noin 0,2 - 5 % kiinteän aineen kokonaismäärästä. Kerroksissa, joiden paksuus on yli 10 ^um, on suo-15 siteltavaa käyttää suhteellisen vähän haponluovuttajia.
Periaatteessa valotukseen sopii elektromagneettinen säteily, jonka aallonpituus ulottuu noin 600 nm:iin, edullinen aallonpituusalue on 250 - 500 nm.
Keksinnön mukaisten yhdisteiden, joiden absorptio-20 maksimit osaksi ovat vielä kaukana spektrin näkyvällä alueella ja joiden absorptioalue voi olla yli 500 nm, moninaisuuden ansiosta fotoinitiaattori voidaan sovittaa optimaalisesti käytetyn valolähteen mukaiseksi. Valolähteinä mainittakoon esimerkiksi: putkilamput, ksenonimpulssilam-25 put, metallihalogenideja sisältävät elohopea-suurpainelamput ja hiilikaarilamput.
Sen lisäksi on keksinnön mukaisia valonherkkiä seoksia käytettäessä mahdollista valottaa tavanomaisissa projektori- ja suurennuslaitteissa metallilankalampuilla 30 sekä kontaktivalotus tavallisilla hehkulampuilla. Valotus voi tapahtua myös laserin koherenttivalolla. Esillä olevan keksinnön tarkoitukseen sopivia ovat teholtaan sopivat lyhytaaltoiset laserit, esimerkiksi argonlaser, krypton-ionilaser, väriainelaser ja helium-kadmiumlaser, jotka 35 emittoivat varsinkin alueella 250 - 500 nm. Lasersädettä ohjataan ennalta annetun ohjelmoidun pyyhkäisy- ja/tai rasteriliikkeen avulla.
14 81 786 Säteilytys elektronisäteillä on lisäerotusmahdolli-suus. Elektronisäteet voivat perusteellisesti hajottaa ja verkkouttaa seoksia, jotka sisältävät keksinnön mukaisia yhdisteitä ja hapon vaikutuksesta lohkeavaa yhdistettä, 5 samoin kuin useita muita orgaanisia materiaaleja, niin että muodostuu negatiivinen kuva, kun säteilyä saamattomat osat poistetaan liuottimena tai valottamalla ilman varjostinta ja kehittämällä.
Elektronisäteen vähäisemmällä intensiteetillä 10 ja/tai suuremmalla kirjoitusnopeudella elektronisäde sitä vastoin vaikuttaa erottumiseen suuremman liukoisuuden suuntaan, so. kehitin voi poistaa säteilyä saaneet kerroksen osat. Edullisimmat olosuhteet voidaan helposti määrittää esikokeilla.
15 Edullista on jotakin keksinnön mukaisista yhdis teistä sisältävien seosten käyttö kehilöiden valmistuksessa, so. varsinkin offset-, autotyyppisten syväpaino- ja silkkipainolevyjen valmistuksessa, fotoresistiliuoksissa ja niin sanotuissa kuivaresisteissä.
20 Seuraavat esimerkit valaisevat keksintöä lähemmin, ensin esitetään erilaisten keksinnön mukaisten yhdisteiden valmistuksen kuvaus, mitä seuraa joidenkin näiden yhdisteiden käyttö säteilylle herkissä seoksissa.
Esimerkeissä ovat paino-osat ja tilavuusosat yk-25 sikköjen g ja ml suhteena. Prosentti- ja massaosuudet on annettu massayksikköinä, mikäli ei ole toisin ilmoitettu.
li is 81786
Taulukko I
Kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa Q = S; L = H
5 ,---
Yhdiste n: o__R__M_ 1 ^2H5 1,2-fenyleeni 2 ch3 3 C0H(- 5-CH--1,2-fenyleeni 10 1 b 3 4 CI^CgHj. 1,2-fenyleeni 5 CH^ 1,2-naftyleeni
Taulukko II
Kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa Q = C(CH3)2; L = H; R = CH3
Yhdiste
nro M
20 6 1,2-fenyleeni 7 __5-C1-1,2-fenyleeni_
Taulukko III
Kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa 25 Q Sf L — H; R — C2H5
Yhdiste nro__M_ 8 C0H,-OCC)-C- 30 i 3 " ch3~c_ :·. 9 fenyyli-C-
' ' H
- - fenyyli-C- 10 fenyyli-C- * · It __H-C-_ ie 81786
Taulukko IV
Kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa Q = eten-1,2-yleeni; M = 1,2-fenyleeni; R = CH^; 5 ---f
Yhdiste | nro__L | 11 H ! 12 _triklooriasetyyli__ 10
Taulukko V
Kaavan I mukainen yhdiste, jossa Q = Se; L = H; R = C2H5; 15 Yhdiste 1 nro__M_; 13 _;_1,2-fenyleeni_
Valmistusesimerkki 1 20 Yhdisteen 2 valmistus A) 2,3-dimetyylibentsotiatsolium-p-tolueeni-suflonaatti
Sekoittaen kuumennetaan 300 g (2 mol) 2-metyyli-bentsotiatsolia ja 410 g (2,2 mol) p-tolueenisulfonihapon 25 metyyliesteriä (tai o- ja p-tolueenisulfonihappojen etyy-liesterien seosta) 150°C:seen, jolloin lämpötila kohoaa eksotermisen reaktion vaikutuksesta noin 200°C:seen. 10 minuutin kuluttua seos kaadetaan 2 litraan asetonia, erotetaan saostunut tuote imusuodatuksella, pestään asetonil-30 la ja kuivataan tyhjössä.
B) 2-triklooriasetyylimetyleeni-3-metyylibentso-tiatsoliini (yhdiste 2) 33,5 g (0,1 mol) 2,3-dimetyyli-bentsotiatsolium-p-tolueenisulfonaattia suspendoidaan 300 ml:aan tolueenia, 35 lisätään 20 g (0,11 mol) triklooriasetyylikloridia ja lisätään tipoittain 15°C:ssa 23 g (0,23 mol; 31,5 ml) trietyy-liamiinia.
17 81 786
Kun seosta on pidetty 3-4 tuntia huoneenlämmössä, erotetaan saostunut tuote imusuodatuksella ja pestään vähäisellä määrällä metanolia.
Tuote uudelleenkiteytetään etanolista, etikka-5 esteristä, asetonista tai asetonitriilistä.
Sp. 18 9-190°C
CllH8C13NOS laskettu: c 42,81; H 2,61; N 4,45; Cl 34,46 Saatu: C 42,5; H 2,5; N 4,3; Cl 34,5
Mp: 308,62 10 UV (DMF:ssa): 369 nm (28700)
Vastaavasti valmistetaan:
Yhdiste 5: 2-triklooriasetyylimetyleeni-3-metyylinafto-£l,2-d7tiatsoliini (2,3-dimetyylinafto^l,2-d7tiatsolium-p-tolueeni-15 sulfonaatista)
Sp: 263°C
C15H10C13NOS: laskettu: c 50,23; H 2,81; N 3,91; Cl 29,65 saatu: C 50,2; H 2,9; N 3,9; Cl 30,2
Mp: 358,67 20 UV (DMF:s s a): 387 nm (35 100)
Yhdiste 13: 2-triklooriasetyylimetyleeni-3-etyylibentso- seleeniatsoliini
Sp: 139-140°C
: C12H1()Cl3NOSe: laskettu: C 39,00; H 2,73; N 3,79; Cl 28,78 25 saatu: C 39,0; H 2,8; N 3,8; Cl 28,5
Mp: 369,54 UV (DMF:ssa): 371 nm (29500)
Valmistusesimerkki 2 Yhdisteen 6 valmistus: 30 2-triklooriasetyylimetyleeni-l,3,3-trimetyyli-indoliini 13,48 g:aan (80 mmol) 1,3,3-trimetyyli-2-metyleeni-indo-liinia (triemäs) ja 26 ml:aan (188 mmol) trietyyliamiinia, jotka on liuotettu 300 ml:aan vedetöntä tolueenia, lisätään tipoittain 0-5°C:ssa 10,3 ml (16,6 g; 92 mmol) tri-35 klooriasetyylikloridia. Sen jälkeen sekoitetaan vielä is 81786 3 tunnin ajan huoneenlämmössä, erotetaan suodattamalla sakasta, suodos pestään vedellä, kuivataan natriumsulfaa-tilla ja haihdutetaan. Tuote uudelleenkiteytetään kahdesti di-isopropyylieetteristä.
5 Sp: 101°C
C14H14C13N°: laskettu: C 52,77? H 4,43; N 4,40; Cl 33,38 saatu: C 53,1? H 4,4; N 4,4; Cl 33,1
Mp: 318,63 UV (DMF:ssa): 375 nm (25900) 10 Vastaavasti valmistetaan:
Yhdiste 7: 2-triklooriasetyylimetyleeni-l,3,3-trimetyyli- 5-kloori-indoliini
Sp: 16 3-165°C
C14H13C14NO: laskettu: c 47/63? H 3,71; N 3,97; Cl 40,16 15 saatu: C 47,9; H 3,7; N 4,0; Cl 40,2
Mp: 353,08 UV (DMF:ssa): 376 nm (28 000)
Valmistusesimerkki 3 Yhdisteen 1 valmistus: 20 2-triklooriasetyylimetyleeni-3-etyylibentsotiatsoliini 10 g (28,6 mmol) 2-metyyli-3-etyylibentsotiatsolium-p-tolueenisulfonaattia suspendoidaan 150 ml:aan tolueenia, sitten lisätään 6,8 g (67,2 mmol) trietyyliamiinia ja : 5-10°C:ssa tipoittain 6 g (33 mmol) triklooriasetyyli- 25 kloridia liuotettuna vähäiseen määrään tolueenia. Kun seosta on pidetty 3 tuntia huoneenlämmössä, erotetaan am-moniumsuoloista imusuodatuksella, pestään reaktioliuos vedellä, kuivataan natriumsulfaatilla ja haihdutetaan tyhjössä. Tuote kiteytetään di-isopropyylieetterissä.
30 Saanto: 7,2 g (78 %)
Sp: 136-139°C
C12H10C13NOS: laskettu c 44,67; H 3,12; N 4,34; Cl 32,97 saatu: C 44,8; H 3,2? N 4,2? Cl 33,1
Mp: 322,64 35 UV (DMF:ssa): 369 nm (31 600)
Vastaavasti valmistetaan:
II
19 81 786
Yhdiste 3: 2-triklooriasetyylimetyleeni-3-etyyli-5-metyylibentsotiätsoliini Sp: 199-200°C
C13H12C13NOS: laskettU! c 46,38; H 3,59; N 4,16; Cl 31,59 5 saatu: C 46,4; H 3,7; N 4,0; Cl 31,3
Mp: 336,67 UV (DMF:s s a) : 370 nm (28500)
Yhdiste 4: 2-triklooriasetyylimetyleeni-3-bentsyylibent-sotiatsoliini 10 Sp: 197-198°C
C17H12C13NOS: laskettu: c 53,08; H 3,14; N 3,64; Cl 27,65 saatu: C 53,2; H 3,2; N 3,6; Cl 27,5
Mp: 384,71 UV (DMF:ssa): 369 nm (32400) 15 Valmistusesimerkki 4
Yhdisteen 8 valmistus: 2- triklooriasetyylimetyleeni-3-etyyli-4-metyyli-5-etoksi-karbonyylitiätsoliini A) 2,4-dimetyyli-3-etyyli-5-etoksikarbonyylitiat-20 solium-p-tolueenisulfonaatti 2-klooriasetetikkahapon etyyliesteri kondensoidaan tioasetamidin kanssa 2,4-dimetyyli-5-etoksikarbonyyli-tiatsoliiniksi, joka saatetaan analogisesti valmistus-esimerkin 1 A kanssa reagoimaan p-tolueenisulfonihapon 25 etyyliesterin kanssa kvaternMärisen ammoniumemäksen p-to-lueenisuflonaatiksi.
B) Yhdiste 8: 38,5 g (0,1 mol) 2,4-dimetyyli-5-etoksikarbonyyli- 3- etyylitiatsolium-p-tolueenisulfonaattia suspendoidaan 30 300 ml:aan tolueenia, lisätään 20 g (0,11 mol) trikloori- asetyylikloridia ja lisätään tipoittain 15°C:ssa 23 g (0,23 mol; 31,5 ml) trietyyliamiinia.
Kun seosta on pidetty 3-4 tuntia huoneenlämmössä, erotetaan saostunut tuote imusuodatuksella ja pestään vä-35 häisellä määrällä metanolia.
20 81 786
Tuote uudelleenkiteytetään etanolista, etikkaeste-ristä, asetonista tai asetonitriilistä.
Sp.: 144-146°C.
C12H14C13N03S laskettu: c 40 f19 ? H 3,93; N 3,19; Cl 29,65 5 saatu: C 40,0; H 3,9; N 3,7; Cl 29,6
Molekyylipaino: 358,67 UV(DMF:ssä): 295 nm(6100), 376 nm(26700>
Vastaavasti valmistetaan:
Yhdiste 9: 2-triklooriasetyylimetyleeni-3-etyyli-4,5-di-10 fenyylitiatsoliini Sp: 161-162°C
C20H16C13NOS laskettu: c 56'55? H 3,80; N 3,30; Cl 25,04 saatu: C 56,8; H 3,8; N 3,2; Cl 24,8
Mp: 424,78 15 UV (DMF:ssa) 292 nm (S, 7200), 380 nm (25800)
Yhdiste 10: 2-triklooriasetyylimetyleeni-3-etyyli-5-fenyy- litiatsoliini
Sp: 144-145°C
C14H12C13NOS: laskettu: c 48,23; H 3,47; N 4,02; Cl 30,50 20 saatu: C 48,1; H 3,7; N 4,0; Cl 30,2
Mp: 348,68 UV (DMF:ssa): 366 nm (24400)
Valmistusesimerkki 5 Yhdisteiden 11 ja 12 valmistus: 25 A)1,2-dimetyylikinolinium-p-tolueenisulfonaatti: 71,5 g (0,5 mol) kinaldiinia ja 102,3 g (0,55 mol) p-to-lueenisulfonihapon metyyliesteriä kuumennetaan noin 10 minuutissa 100°C:seen. Käynnistyvä eksoterminen reaktio saattaa reaktioseoksen 180°C:n lämpötilaan. 10 minuutin kulut-30 tua se kaadetaan asetoniin, imusuodatetaan, pestään asetonilla ja kuivataan.
Saanto: 151 g (0,46 mol = 92 %) B) 2-triklooriasetyylimetyleeni-l-metyyli-l,2-dihydrokinoliini ja 2-(bis-triklooriasetyylimetyleeni)-1-35 metyyli-1,2-dihydrokinoliini 2i 81786 10 g:aan (30 mmol) 1,2-dimetyylikinolinium-p-to-lueenisulfonaattia 25 ml:ssa pyridiiniä lisätään tipoit-tain 0-5°C:ssa 6 g (33 mmol) triklooriasetyylikloridia.
Kun seosta on pidetty 2 tuntia huoneenlämmössä, lisätään 5 metyleenikloridia, liuos pestään vedellä, kuivataan nat-riumsulfaatilla, väkevöidään ja kromatografoidaan kahdesti sykloheksaani/etyyliasetaatilla (1:1) piigeelillä.
1. eluoitunut vyöhyke: 300 mg
Yhdiste 11: 2-triklooriasetyylimetyleeni-l-metyleeni-l,2-di-10 hydrokinoliini Sp: 228-230°C
C13H1QCI3NO laskettu; C 51,60; H 3,33; N 4,63; Cl 35,15 saatu: C 51,6; H 3,3; N 4,4; Cl 35,1
Mp: 302,59 15 UV (DMF:ssa): 305 nm (12500), 402 nm (S, 21200) 419 nm (30200), 441 nm (23700) 2. eluoitunut vyöhyke: 200 mg
Yhdiste 12: 2-(bis-triklooriasetyylimetyleeni)-1-metyyli-
1,2-dihydrokinoliini 20 Sp: 175-176°C
C15H9C16N02 laskettu: C 40,22; H 2,03; N 3,13; Cl 47,49 saatu: C 40,1; H 2,0; N 2,7; Cl 46,8 ; Mp: 447,96 : UV (DMF:ssa) : 323 nm (13900), 442 nm (7100) 25 Käyttöesimerkki 1
Mekaanisesti karheutetulle alumiinilevylle lingo-taan liuos, jonka muodostavat: 0,5 paino-osaa taulukon VI mukaista yhdistettä, 23,75 paino-osaa trietyleeniglykolista ja 2-etyylibutyy-30 rialdehydistä saatua polyasetaalia ja 75,0 paino-osaa kresoli-formaldehydi-novolakkaa (sulamis-pistealue 105-120°C kapillaarimenetelmällä DIN 53 181) 24,25 paino-osaa 2-etoksietanolia ja 375 til.-osassa metyylietyyliketonia, 35 ja kuivataan 100°C:ssa. Se valotetaan porraskiilan läpi, 22 81 786 jossa portaan optinen tiheys eroaa seuraavasta portaasta tekijän verran, ja positiivinen kuva kehitetään liuoksella, jonka muodostavat 5,5 paino-osaa natriummetasilikaattia . 9 H20, 5 3,4 " trinatriumfosfaattia . 12 H20, 0,4 " natriumdivetyfosfaattia (vedetöntä) ja 90,7 " vettä, josta on poistettu suolat.
Taulukko VI osoittaa kehittyneiden kiilaportaiden määrän. Julkaisusta USA Defensive Publication T 900011-Q 10 tunnetut trifluorimetyylibentsoyylimetyleenitiatsolit A ja B ja julkaisusta DE-B 27 17 778 tunnetut yhdisteet, C, D ja E, joissa ei ole trihalogeenimetyyliryhmää, ovat sitävastoin tehottomia.
v
II
23 81 786
Taulukko VI
j kehittyneitä kiilaportaita valo- ! Yhdiste nro tusajan ollessa_ __2 minuuttia__4 minuuttia 5 1 5 8 2 5 7 3 5 7 4 5 8 5 5 7 10 6 2 4 7 3 6 8 5 7 9 2 3 i 10 3 5 15 11 0 | 1 12 0 j 0 1 13_I_5_:_8_ 2 0
Vertailuyhdisteet, _Valotusaika_ joissa CF3-ryhmä_ 8 minuuttia I 16 minuuttia A 0 0 __b__o__o_ 25 ilman _Valotusaika_ CX^-ryhmää 8 minuuttia 16 minuuttia C 0 0 30 D 0 0 __E__0_0_ A = 3-etyyli-2-(4-trifluorimetyylibentsoyyiimetyleeni)-: bentsotiatsoliini B = 3-metyyli-2-(4-trifluorimetyylibentsoyylimetyleeni) -35 1,2-naftotiatsoliini C = 3-etyyli-2-bentsoyylimetyleenibentsotiatsoliini ·;·" D = 3-metyyli-2-(di-furyyli-(2)-metyleeni)-1,2-naftotiat- : soliini :··· E = 3-metyyli-2-bentsoyylimetyleenibentsotiatsoliini 24 81 786 Käyttöesimerkki 2 Liuos, jonka muodostivat: 19 paino-osaa butyylimetakrylaatin, metyylimetakrylaatin ja metakryylihapon muodostamaa terpolymeri-5 saattia (78:20:2, moolimassa noin 100 000), 12 " dipentaerytritoliheksa-akrylaattia, 0,2 " yhdistettä 5 ja 0,2 " leukokristalliviolettia 68,6 paino-osassa butanonia, 10 lingottiin fenoplast-kerroslevylle, jolle oli liimattu 35 yum paksu kuparifolio, niin että 100°C:ssa kuivaamisen jälkeen saatiin kerros, jonka paksuus oli 25 yum. Levyä valotettiin 5 kW metallihalogenidilampulla 140 cm etäisyydellä 30 sekuntia ja kehitettiin suihkuttamalla trikloori-15 etaania. Kytkinkuviota jatkokäsiteltiin tavanomaiseen tapaan galvanoimalla, poistamalla kerros ja syövyttämällä pöhjakupari.
Il
Claims (14)
1. Yhdisteet, joilla on yleinen kaava I 5 \ .Q. ^c-cci3 M ^ C « C R 10 jossa L tarkoittaa vetyatomia tai kaavan C0-CC13 mukaista substituenttia, M tarkoittaa substituoitua tai substituoi-matonta alkyleeniryhmää tai alkenyleeniryhmää tai 1,2-ary-leeniryhmää, Q tarkoittaa rikki-, seleeni- tai happiato-15 mia, dialkyylimetyleeniryhmää, alken-1,2-yleeniryhmää, 1,2-fenyleeniryhmää tai ryhmää N-R, jolloin M + Q yhdessä muodostavat 3 tai 4 renkaan jäsentä, ja R tarkoittaa al-kyy- li-, aralkyyli- tai alkoksialkyyliryhmää.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukaiset yhdisteet, t u n-20 n e t t u siitä, että Q on rikkiatomi.
3. Valonherkkä seos, joka sisältää valonherkkää he-terosyklistä orgaanista yhdistettä (a), jossa on ainakin yksi trihalogeenimetyylisubstituentti, ja yhdistettä (b), joka pystyy reagoimaan orgaanisen yhdisteen (a) va- 25 loreaktiotuotteen kanssa, niin että muodostuu tuotetta, jolla on yhdisteestä (b) poikkeava valonabsorptio tai liukoisuus kehittimeen, tunnettu siitä, että orgaaninen yhdiste (a) on patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste.
4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen valonherkkä seos, tunnettu siitä, että yhdiste (b) on etyleenisesti tyydyttymätön yhdiste, joka pystyy osallistumaan vapaiden radikaalien vaikutuksesta käynnistyvään polymerisaatioon.
5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen valonherkkä seos, 35 tunnettu siitä, että yhdisteessä (b) on ainakin yksi hapon vaikutuksesta lohkaistavissa oleva C-O-C-sidos. 26 81 786
6. Patenttivaatimuksen 3 mukainen valonherkkä seos, tunnettu siitä, että yhdiste (b) voidaan hapolla saada osallistumaan kationiseen polymerisaatioon.
7. Patenttivaatimuksen 3 mukainen valonherkkä seos, 5 tunnettu siitä, että yhdiste (b) on hapon vaikutuksesta verkkoutuva.
8. Patenttivaatimuksen 3 mukainen valonherkkä seos, tunnettu siitä, että yhdiste (b) muuttaa hapon vaikutuksesta värisävyään.
9. Patenttivaatimuksen 3 mukainen valonherkkä seos, tunnettu siitä, että se sisältää haihtumattomista aineosistaan laskettuna määrän 0,1-15 paino-% kaavan I mukaista yhdistettä.
10. Patenttivaatimuksen 3 mukainen valonherkkä 15 seos, tunnettu siitä, että se sisältää lisäksi veteen liukenematonta polymeeristä sideainetta.
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen valonherkkä seos, tunnettu siitä, että sideaine on liukoinen vesipitoisiin aikalisiin liuoksiin.
12. Menetelmä patenttivaatimuksen 1 mukaisen yhdis teen, jolla on kaava I, valmistamiseksi, tunnettu siitä, että kaavan II /Q\
25 M - CH, (II) R mukainen yhdiste tai sen iminiumsuola, jolla on kaava III 30 M X-CH3 (III) \ N<+) R 35 jossa A1'* tarkoittaa iminiumsuolan anionia, saatetaan rea- II 27 81 786 goimaan karboksyylihappohalogenidin kanssa, jolla on kaava IV 0 5 ^C-CC13 (IV) Cl jolloin symboleilla M, Q ja R on patenttivaatimuksessa 1 annetut merkitykset.
13. Patenttivaatimuksen 12 mukainen menetelmä kaa van I mukaisen yhdisteen, jossa L * H, valmistamiseksi, tunnettu siitä, että kaavan II ja III mukainen yhdiste saatetaan reagoimaan noin 1 ekvivalentin kanssa kaavan IV mukaista yhdistettä.
14. Patenttivaatimuksen 12 mukainen menetelmä kaa van I mukaisen yhdisteen, jossa L = C0-CC13, valmistamiseksi, tunnettu siitä, että kaavan II ja III mukainen yhdiste saatetaan reagoimaan noin 2 ekvivalentin kanssa kaavan IV mukaista yhdistettä. 28 81 786
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833333450 DE3333450A1 (de) | 1983-09-16 | 1983-09-16 | Trihalogenmethylgruppen enthaltende carbonylmethylenheterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindungen enthaelt |
| DE3333450 | 1983-09-16 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI843594A0 FI843594A0 (fi) | 1984-09-13 |
| FI843594L FI843594L (fi) | 1985-03-17 |
| FI81786B FI81786B (fi) | 1990-08-31 |
| FI81786C true FI81786C (fi) | 1990-12-10 |
Family
ID=6209233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI843594A FI81786C (fi) | 1983-09-16 | 1984-09-13 | Trihalogenmetylgrupper innehaollande karbonylmetylenheterocykler, foerfarande foer deras framstaellning och ljuskaenslig blandning vilken innehaoller dessa foereningar. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4966828A (fi) |
| EP (1) | EP0135863A3 (fi) |
| JP (1) | JPS6089473A (fi) |
| KR (1) | KR910007214B1 (fi) |
| AU (1) | AU3306784A (fi) |
| CS (1) | CS253715B2 (fi) |
| DE (1) | DE3333450A1 (fi) |
| ES (1) | ES8602715A1 (fi) |
| FI (1) | FI81786C (fi) |
| HU (1) | HU193590B (fi) |
| IL (1) | IL72945A (fi) |
| ZA (1) | ZA847165B (fi) |
Families Citing this family (66)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8321813D0 (en) * | 1983-08-12 | 1983-09-14 | Vickers Plc | Radiation sensitive compounds |
| DE3613632A1 (de) * | 1986-04-23 | 1987-10-29 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und dieses enthaltendes photopolymerisierbares aufzeichnungsmaterial |
| DE3717933A1 (de) * | 1987-05-27 | 1988-12-08 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch, dieses enthaltendes aufzeichnungsmaterial und verfahren zur herstellung von hochwaermebestaendigen reliefstrukturen |
| DE3743454A1 (de) * | 1987-12-22 | 1989-07-06 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
| DE3743455A1 (de) * | 1987-12-22 | 1989-07-06 | Hoechst Ag | Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial |
| US5216158A (en) * | 1988-03-07 | 1993-06-01 | Hoechst Aktiengesellschaft | Oxadiazole compounds containing 4,6-bis-trichloromethyl-S-triazin-2-yl groups, process for their preparation |
| DE3807381A1 (de) * | 1988-03-07 | 1989-09-21 | Hoechst Ag | 4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin-2-ylgruppen enthaltende heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindung enthaelt |
| JP2589558B2 (ja) * | 1988-11-11 | 1997-03-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| DE3912652A1 (de) * | 1989-04-18 | 1990-10-25 | Hoechst Ag | Lichtempfindliche bis-trichlormethyl-s-triazine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltendes lichtempfindliches gemisch |
| DE4006190A1 (de) * | 1990-02-28 | 1991-08-29 | Hoechst Ag | Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch und daraus hergestelltes strahlungsempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| AU646871B2 (en) * | 1990-06-07 | 1994-03-10 | Astrazeneca Uk Limited | Therapeutic heterocyclic compounds |
| US5631307A (en) | 1994-06-28 | 1997-05-20 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Photopolymerization initiator composition and photopolymerizable composition |
| JP3442176B2 (ja) | 1995-02-10 | 2003-09-02 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
| US5766012A (en) * | 1997-04-28 | 1998-06-16 | Rosenbaum; Michael | Dental etchant and process of using |
| BR9914123B1 (pt) * | 1998-09-28 | 2010-11-30 | fotoiniciadores e aplicações para os mesmos. | |
| DE19845605A1 (de) | 1998-10-05 | 2000-04-06 | Agfa Gevaert Ag | Konzentrat und daraus hergestellter wäßriger Entwickler für bildmäßig bestrahlte Aufzeichnungsmaterialien |
| JP4130030B2 (ja) | 1999-03-09 | 2008-08-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物および１，３−ジヒドロ−１−オキソ−２ｈ−インデン誘導体化合物 |
| JP4570857B2 (ja) | 2003-03-31 | 2010-10-27 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物及び平版印刷版原版 |
| US7786151B2 (en) | 2004-01-09 | 2010-08-31 | Kinopharma, Inc. | Therapeutic composition of treating abnormal splicing caused by the excessive kinase induction |
| US20060257798A1 (en) * | 2004-05-10 | 2006-11-16 | Agfa-Gevaert | Alkaline developer for radiation sensitive compositions |
| WO2005118556A1 (ja) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Astellas Pharma Inc. | プロパン－１，３－ジオン誘導体又はその塩 |
| JP4452572B2 (ja) | 2004-07-06 | 2010-04-21 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物およびそれを用いた画像記録方法 |
| EP1701213A3 (en) | 2005-03-08 | 2006-11-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
| JP4474317B2 (ja) | 2005-03-31 | 2010-06-02 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版の作製方法 |
| SI1864976T1 (sl) * | 2005-03-31 | 2012-12-31 | Astellas Pharma Inc. | Propan-1,3-dionski derivat ali njegova sol |
| US20060257789A1 (en) * | 2005-05-10 | 2006-11-16 | Agfa-Gevaert | Method for processing lithographic printing plates |
| WO2007140439A2 (en) * | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Abbott Laboratories | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| US8841334B2 (en) * | 2006-05-31 | 2014-09-23 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands and uses thereof |
| JP5276264B2 (ja) | 2006-07-03 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、平版印刷版の製造方法 |
| US8481574B2 (en) * | 2006-10-12 | 2013-07-09 | Abbott Laboratories | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| EP1952998B1 (en) | 2007-02-01 | 2011-04-06 | FUJIFILM Corporation | Ink-jet recording device |
| US8541063B2 (en) | 2007-02-06 | 2013-09-24 | Fujifilm Corporation | Undercoat solution, ink-jet recording method and ink-jet recording device |
| EP1955850B1 (en) | 2007-02-07 | 2011-04-20 | FUJIFILM Corporation | Ink-jet recording device having ink-jet head maintenance device and ink-jet head maintenance method |
| JP5227521B2 (ja) | 2007-02-26 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、インクセット |
| JP5224699B2 (ja) | 2007-03-01 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、平版印刷版の製造方法、及び平版印刷版 |
| JP5241121B2 (ja) * | 2007-03-16 | 2013-07-17 | 株式会社Ａｄｅｋａ | メロシアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 |
| JP2010522760A (ja) | 2007-03-28 | 2010-07-08 | アボット・ラボラトリーズ | カンナビノイド受容体リガンドとしての１，３−チアゾール−２（３ｈ）−イリデン化合物 |
| JP5243072B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、並びに、それを用いた画像記録方法及び画像記録物 |
| JP5306681B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 重合性化合物、重合体、インク組成物、印刷物及びインクジェット記録方法 |
| US7872033B2 (en) * | 2007-04-17 | 2011-01-18 | Abbott Laboratories | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| EP2160393A1 (en) * | 2007-05-18 | 2010-03-10 | Abbott Laboratories | Novel compounds as cannabinoid receptor ligands |
| JP5227560B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-07-03 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
| JP4898618B2 (ja) | 2007-09-28 | 2012-03-21 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法 |
| JP5265165B2 (ja) | 2007-09-28 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | 塗布装置及びこれを用いるインクジェット記録装置 |
| US9193713B2 (en) * | 2007-10-12 | 2015-11-24 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| JP5254632B2 (ja) | 2008-02-07 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物 |
| US20090214797A1 (en) | 2008-02-25 | 2009-08-27 | Fujifilm Corporation | Inkjet ink composition, and inkjet recording method and printed material employing same |
| JP5583329B2 (ja) | 2008-03-11 | 2014-09-03 | 富士フイルム株式会社 | 顔料組成物、インク組成物、印刷物、インクジェット記録方法、及びポリアリルアミン誘導体 |
| JP4914862B2 (ja) | 2008-03-26 | 2012-04-11 | 富士フイルム株式会社 | インクジェット記録方法、及び、インクジェット記録装置 |
| JP5414367B2 (ja) | 2008-06-02 | 2014-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散物及びそれを用いたインク組成物 |
| US8846730B2 (en) * | 2008-09-08 | 2014-09-30 | Abbvie Inc. | Compounds as cannabinoid receptor ligands |
| ES2556752T3 (es) * | 2008-09-16 | 2016-01-20 | Abbvie Bahamas Ltd. | Ligandos de receptores cannabinoides |
| JP5383133B2 (ja) | 2008-09-19 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法及び印刷物成形体の製造方法 |
| JP2010077228A (ja) | 2008-09-25 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | インク組成物、インクジェット記録方法、及び、印刷物 |
| PA8854001A1 (es) * | 2008-12-16 | 2010-07-27 | Abbott Lab | Compuestos novedosos como ligandos de receptores de canabinoides |
| JP2010180330A (ja) | 2009-02-05 | 2010-08-19 | Fujifilm Corp | 非水系インク、インクセット、画像記録方法、画像記録装置、および記録物 |
| JP5350827B2 (ja) | 2009-02-09 | 2013-11-27 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5349095B2 (ja) | 2009-03-17 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5349097B2 (ja) | 2009-03-19 | 2013-11-20 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット記録方法、印刷物、及び、成形印刷物の製造方法 |
| JP5383289B2 (ja) | 2009-03-31 | 2014-01-08 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、インクジェット用であるインク組成物、インクジェット記録方法、およびインクジェット法による印刷物 |
| JP5572026B2 (ja) | 2009-09-18 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP5530141B2 (ja) | 2009-09-29 | 2014-06-25 | 富士フイルム株式会社 | インク組成物及びインクジェット記録方法 |
| EP2644664B1 (en) | 2012-03-29 | 2015-07-29 | Fujifilm Corporation | Actinic radiation-curing type ink composition, inkjet recording method, decorative sheet, decorative sheet molded product, process for producing in-mold molded article, and in-mold molded article |
| US9050820B2 (en) | 2012-12-29 | 2015-06-09 | Atasheh Soleimani-Gorgani | Three-dimensional ink-jet printing by home and office ink-jet printer |
| JP5980702B2 (ja) | 2013-03-07 | 2016-08-31 | 富士フイルム株式会社 | インクジェットインク組成物、インクジェット記録方法、及び、成型印刷物の製造方法 |
| JP5939644B2 (ja) | 2013-08-30 | 2016-06-22 | 富士フイルム株式会社 | 画像形成方法、インモールド成型品の製造方法、及び、インクセット |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB466269A (en) * | 1935-08-15 | 1937-05-18 | Eastman Kodak Co | Improvements in the manufacture of intermediates for dyes |
| US2548685A (en) * | 1946-12-21 | 1951-04-10 | Alexander H Kerr & Co Inc | Photopolymerization process and compositions |
| US2505067A (en) * | 1947-09-29 | 1950-04-25 | Alexander H Kerr & Co | Catalytic photopolymerization process and compositions |
| US2641576A (en) * | 1948-11-06 | 1953-06-09 | Alexander H Kerr And Company I | Photopolymerization process and compositions |
| US2732301A (en) * | 1952-10-15 | 1956-01-24 | Chxcxch | |
| DE1119510B (de) * | 1956-03-14 | 1961-12-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung unloeslicher, vernetzter hochmolekularer Polyester |
| US3453237A (en) * | 1959-07-21 | 1969-07-01 | Eastman Kodak Co | Light-sensitive polymers having a linear chain containing the styryl ketone group |
| US3828032A (en) * | 1971-06-09 | 1974-08-06 | Eastman Kodak Co | Process for preparing 3-alkyl-2-benzo-thiazolinylidene ketones |
| US3987037A (en) * | 1971-09-03 | 1976-10-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Chromophore-substituted vinyl-halomethyl-s-triazines |
| UST900011I4 (en) * | 1971-09-13 | 1972-07-18 | Defensive publication | |
| JPS5522778B2 (fi) * | 1972-08-21 | 1980-06-19 | ||
| US3827957A (en) * | 1973-01-12 | 1974-08-06 | Scm Corp | Photopolymerizable pigmented vehicles containing chlorosulfonated or alpha-haloalkylated polynuclear ketone initiators |
| JPS5148516B2 (fi) * | 1973-02-07 | 1976-12-21 | ||
| JPS5139025A (fi) * | 1974-09-27 | 1976-04-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | |
| US4040922A (en) * | 1975-10-06 | 1977-08-09 | Eastman Kodak Company | Photopolymerizable polymeric compositions containing halogen containing heterocyclic compound |
| US4062686A (en) * | 1976-04-21 | 1977-12-13 | Eastman Kodak Company | Sensitizers for photocrosslinkable polymers |
| US4111692A (en) * | 1976-06-04 | 1978-09-05 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Electrostatic printing plate |
| US4033952A (en) * | 1976-07-19 | 1977-07-05 | Shell Oil Company | 1,1,1-Trichloro-3-nitro-3-(tetrahydro-2H-1,3-thiazin-2-ylidene)-2-propanone |
| US4189323A (en) * | 1977-04-25 | 1980-02-19 | Hoechst Aktiengesellschaft | Radiation-sensitive copying composition |
| JPS5474728A (en) * | 1977-11-28 | 1979-06-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition |
| JPS5928328B2 (ja) * | 1977-11-29 | 1984-07-12 | 富士写真フイルム株式会社 | 光重合性組成物 |
| DE3021599A1 (de) * | 1980-06-09 | 1981-12-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 2-(halogenmethyl-phenyl)-4-halogenoxazol-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche massen |
| DE3021590A1 (de) * | 1980-06-09 | 1981-12-17 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 4-halogen-5-(halogenmethyl-phenyl)-oxazol-derivate, ein verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltenden strahlungsempfindliche massen |
| GB8321813D0 (en) * | 1983-08-12 | 1983-09-14 | Vickers Plc | Radiation sensitive compounds |
-
1983
- 1983-09-16 DE DE19833333450 patent/DE3333450A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-09-05 EP EP84110533A patent/EP0135863A3/de not_active Withdrawn
- 1984-09-12 ZA ZA847165A patent/ZA847165B/xx unknown
- 1984-09-13 FI FI843594A patent/FI81786C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-09-13 US US06/651,116 patent/US4966828A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-09-14 HU HU843474A patent/HU193590B/hu not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 AU AU33067/84A patent/AU3306784A/en not_active Abandoned
- 1984-09-14 IL IL72945A patent/IL72945A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 CS CS846926A patent/CS253715B2/cs unknown
- 1984-09-14 ES ES535956A patent/ES8602715A1/es not_active Expired
- 1984-09-15 KR KR1019840005638A patent/KR910007214B1/ko not_active Expired
- 1984-09-17 JP JP59192770A patent/JPS6089473A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0135863A3 (de) | 1985-05-15 |
| IL72945A0 (en) | 1984-12-31 |
| CS253715B2 (en) | 1987-12-17 |
| HU193590B (en) | 1987-10-28 |
| ES535956A0 (es) | 1985-12-01 |
| DE3333450A1 (de) | 1985-04-11 |
| FI843594L (fi) | 1985-03-17 |
| EP0135863A2 (de) | 1985-04-03 |
| JPS6089473A (ja) | 1985-05-20 |
| AU3306784A (en) | 1985-03-21 |
| HUT37134A (en) | 1985-11-28 |
| FI81786B (fi) | 1990-08-31 |
| ES8602715A1 (es) | 1985-12-01 |
| KR850002123A (ko) | 1985-05-06 |
| US4966828A (en) | 1990-10-30 |
| KR910007214B1 (ko) | 1991-09-20 |
| ZA847165B (en) | 1985-04-24 |
| IL72945A (en) | 1989-05-15 |
| FI843594A0 (fi) | 1984-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI81786C (fi) | Trihalogenmetylgrupper innehaollande karbonylmetylenheterocykler, foerfarande foer deras framstaellning och ljuskaenslig blandning vilken innehaoller dessa foereningar. | |
| KR910007221B1 (ko) | 4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진의 제조방법 및 이를 함유하는 감광성 혼합물 | |
| US5055579A (en) | Heterocyclic compounds containing 4,6-bis-trichloromethyl-s-triazin-2-ly groups | |
| US4189323A (en) | Radiation-sensitive copying composition | |
| EP0041675B1 (de) | 4-Halogen-5-(trichlormethyl-phenyl)-oxazol-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende strahlungsempfindliche Massen | |
| JP2620589B2 (ja) | β−ケトエステルまたはβ−アミドの環状アセタールまたは環状ケタールを含有するポジ型フォトレジスト組成物 | |
| JPS6244258B2 (fi) | ||
| JPS6020738B2 (ja) | 放射線感応性複写組成物 | |
| US5519136A (en) | Radiation sensitive compounds | |
| EP0341566B1 (en) | Dye sensitized photographic imaging systems | |
| EP0297871A2 (en) | Novel polymethine dyes and UV absorbers and imaging materials for their use | |
| KR0129540B1 (ko) | 광중합성 혼합물 | |
| JP2575178B2 (ja) | 光重合可能の記録材料ならびにこの記録材料を主体とするフォトレジスト層及び平版印刷版体 | |
| JPS6353992B2 (fi) | ||
| FI95477C (fi) | Menetelmä leukoväriaineliuoksen stabiloimiseksi ja säteilyn vaikutuksesta polymeroituva, leukoväriainetta sisältävä seos | |
| US5212307A (en) | Light-sensitive bis-trichloromethyl-s-triazines, and process for their preparation | |
| JP3385421B2 (ja) | 光重合可能な組成物 | |
| US4839260A (en) | Novel polymethine dyes and UV absorbers and imaging materials for their use | |
| JPS60138539A (ja) | 感光性組成物 | |
| JPH0217562B2 (fi) | ||
| JPH04333850A (ja) | 光重合性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT |