FI81598B - Vaexthindrande skeppsbottenfaerg. - Google Patents
Vaexthindrande skeppsbottenfaerg. Download PDFInfo
- Publication number
- FI81598B FI81598B FI861726A FI861726A FI81598B FI 81598 B FI81598 B FI 81598B FI 861726 A FI861726 A FI 861726A FI 861726 A FI861726 A FI 861726A FI 81598 B FI81598 B FI 81598B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- rosin
- marine
- primer according
- pigment
- formula
- Prior art date
Links
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 34
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 29
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 29
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 16
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000003139 biocide Substances 0.000 claims description 12
- 239000013535 sea water Substances 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical group [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims description 5
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M copper(1+);thiocyanate Chemical compound [Cu+].[S-]C#N PDZKZMQQDCHTNF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 125000002298 terpene group Chemical group 0.000 claims 2
- 210000001072 colon Anatomy 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- -1 terpene compounds Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002942 anti-growth Effects 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYNNRJWNBXEQTP-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-bromophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1S(=O)(=O)NC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 YYNNRJWNBXEQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000261422 Lysimachia clethroides Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N aminothiocarboxamide Natural products NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M fentin chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(Cl)C1=CC=CC=C1 NJVOZLGKTAPUTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920005570 flexible polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N iron(3+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Fe+3].[Fe+3] LIKBJVNGSGBSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHPZPBNDOVQJMH-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 OHPZPBNDOVQJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N o-dihydroxy-benzene Natural products OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M tributyl(fluoro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](F)(CCCC)CCCC DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
- C09F1/00—Obtaining purification, or chemical modification of natural resins, e.g. oleo-resins
- C09F1/04—Chemical modification, e.g. esterification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
1 81598
Kasvittumista estävä laivamaali Tämä keksintö koskee kasvittumista estävää laiva-maalia, jota käytetään yleensä laivojen runkojen pinta-5 maalina.
Merieliöstön kasvu laivan rungon vedenalaisten osien pinnalla lisää rungon kohtaamaa kitkavastusta sen kulkiessa veden läpi, mikä johtaa suurentuneeseen polttoaineen kulutukseen ja laivan nopeuden alenemiseen. Merikastus-10 toa, kuten hanhenkauloja ja leviä, kerääntyy niin nopeasti, että vaadittava puhdistus ja uudelleenmaalaus ovat apukeinoina epäkäytännöllisiä. Yleensä merieliöstön aiheuttamaa kasvittumista rajoitetaan levittämällä runkoon pinta-maalikerros, josta vapautuu merieliöstön tappavaa biosidia. 15 Sellaiset maalit ovat perinteisesti sisältäneet jotakin suhteellisen inerttiä sideainetta yhdistettynä biosidi-seen pigmenttiin, joka uuttuu maalista. Tärkeimpiä käytettyjä sideaineita ovat vinyylihartsit, erityisesti vi-nyylikloridi-vinyyliasetaattikopolymeeri, ja kolofoni.
20 Vinyylihartsit ovat meriveteen liukenemattomia, ja niihin pohjautuvissa maaleissa käytetään suurta pigmentti-pitoisuutta, jotta pigmenttihiukkasten välillä on olemassa kosketus, uuttumisen takaamiseksi. Kolofoni on kova ja hauras hartsi, joka liukenee hyvin niukasti verive-25 teen. Biosidinen pigmentti uuttuu käytössä vähitellen kolofonisideainematriisista jättäen jäljelle kolofoni-matriisirungon, joka huuhtoutuu pois laivan rungon pinnasta ohuina liuskoina tehden mahdolliseksi biosidisen pigmentin uuttumisen syvemmältä maalikalvon sisältä. Esi-30 merkkejä kasvittumista estävistä kolofonimaaleista on esitetty kirjassa Recommended Practice for the Protection and Painting of Ships, jonka on julkaissut British Ship Research Association vuonna 1973, sivuilla 261 ja 262. Biosidisen pigmentin uuttuminen jättää jäljelle epä-35 tasaisen sideainekerroksen, josta pigmentti on uuttunut 2 81 598 pois, joten rungon pinnan karheus lisääntyy vähitellen käytössä.
Useimmat viime vuosien onnistuneet maalit ovat olleet "itsekilllottuvia kopolymeerisia" maaleja, joiden 5 pohjana on ollut polymeerinen sideaine, johon on sidottu kemiallisesti biosidisia triorganotinaryhmiä ja josta bio-sidiset ryhmät vähitellen hydrolysoituvat meriveden vaikutuksesta, kuten esimerkiksi GB-patenttijulkaisussa nro 1 457 590 on kuvattu. Tämä jättää jäljelle vesiliukoisen 10 hartsin, joka liukenee käytössä vähitellen rungon pinnasta laivan liikkeen vaikutuksesta. Tämä vähitellen tapahtuva liukeneminen mahdollistaa sen, että maalattu runko ainakin säilyttää alkuperäisen sileytensä ja jopa tulee sileämmäksi käytössä. Lisäksi vähitellen tapahtuva liukene-15 minen merkitsee sitä, että tuoretta, kasvittumista estävää maalipintaa paljastuu jatkuvasti pidentäen sitä aikaa, jonka maalipinnasta tapahtuva biosidin vapautuminen pysyy tappavan pitoisuuden yläpuolella. Viime aikoina on kuitenkin oltu huolestuneita erityisesti veneistä vapautu-20 vien triorganotinabiosidien vaikutuksesta ympäristöön ja vaadittu laivamaaleja, jotka liukenevat tasaisesti veteen vapauttamatta välttämättä triorganotinaryhmiä.
Keksinnön mukainen kasvittumista estävä laivamaali sisältää kalvon muodostavaa sideainetta, joka liukenee vä-25 hitellen meriveteen, meribiosidia ja pigmenttiä, jonka
Hukenevuus meriveteen on korkeintaan 10 ppm (paino-osina), ja sille on tunnusomaista, että sideaine on kolofonin ja alifaattisen, ainakin yhden primaarisen tai sekundaarisen aminoryhmän sisältävän polyamiinin välisellä reaktiolla 30 aikaansaatava hartsi. Pigmentti voi itse olla maalin me-ribiosidi.
Kolofoni on terpeeniyhdisteiden karboksyylihappo-funktionaalinen seos, jonka pääkomponentti on abietiini-happo, jonka kaava on C^HjgCOOH. Kolofoni, jossa abie-35 tiinihapon osuus on korkea, esimerkiksi kauppanimellä WW Rosin myytävä kolofoni, on edullinen. Vaihtoehtoisesti
II
3 81 598 voidaan käyttää maleinoitua tai fumaroitua kolofonia. Maleinoitu tai fumaroitu kolofoni sisältää terpeenimole-kyyliä kohden kaksi karboksyylihapporyhmää enemmän kuin se kolofoni, josta se on johdettu. Kolofonimateriaaleja, 5 joiden happoluku on tältä väliltä, voidaan valmistaa es-teröimällä maleinoitu tai fumaroitu kolofoni osittain alkoholilla, esimerkiksi esteröimällä yksi karboksyyli-happoryhmä molekyyliä kohden.
Alifaattinen polyamiini vastaa edullisesti kaavaa 10 HjNiRNH^R' , jossa R on 2-4 hiiliatomia sisältävä alky-leeniryhmä, esimerkiksi etyleeni, 1,2-propyleeni, 1,3-propyleeni, 1,2-butyleeni tai 1,4-butyleeni, R' on vety tai 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyyli- tai hydroksialkyyli-ryhmä, esimerkiksi metyyli tai hydroksietyyli, ja n on 1-6. 15 Esimerkkejä edullisista polyamiineista ovat etyleenidiamii-ni, dietyleenitriamiini, trietyleenitetramiini, tetraety-leenipentamiini, pentaetyleeniheksamiini, N-metyylietylee-nidiamiini ja N-hydroksietyylietyleenidiamiini. Vaihtoehtoisesti polyamiini voi sisältää yhden tai useampia eetteri-20 sidoksia; voidaan esimerkiksi käyttää polyoksietyleenidi-amiinia, esimerkiksi jotakin niistä, joita myydään kauppanimellä "Jeffamine".
Kolofonin ja polyamiinin välinen reaktiotuote voi olla pääasiallisesti amidoamiinia reaktion 25 S? ZCOOH + H2N(RNH)nR' -> Z-C-N-(RNH)nR' + H20 mukaisesti, jossa reaktioyhtälössä Z on terpeenitähde, joka vastaa suurin piirtein empiiristä kaavaa ci9H29' 30 tai R:n ollessa etyleeni- tai 1,2-alkyleeniryhmä imidatso-liinia reaktion ZCOOH + H-NRNHR" -> Z-C-N-R" + 2H,0 ‘ η i *·
N-R
35 mukaisesti, jossa reaktioyhtälössä R" vastaa kaavaa 4 81 598 (RNH)mR' m:n ollessa 0-5, tai amidoamiinin ja imidatso-liinin seos.
Kolofonin ja polyamiinin välinen reaktio toteutetaan 60-150°C:ssa. Reaktio voidaan tehdä polyamiiniyli-5 määrässä tai jossakin orgaanisessa liuottimessa, esimerkiksi aromaattisessa hiilivedyssä, kuten ksyleenissä tai tolueenissa, alifaattisessa hiilivedyssä, kuten lakka-bensiinissä, esterissä, kuten butyyliasetaatissa tai et-oksietyyliasetaatissa, alkoholissa, kuten butanolissa 1Q tai butoksietanolissa, tai ketonissa, kuten metyyli-iso-butyyliketonissa tai metyyli-isoamyyliketonissa. Vähintään 100°C:n reaktiolämpötila on edullinen, jos halutaan, että muodostuu imidatsoiUniryhmiä, edullisesti yhdistettynä veden poistoon esimerkiksi atseotrooppisella tis-15 lauksella. Amidoamiinin syntyminen optimoidaan päättämällä reaktio sen jälkeen, kun vettä on poistettu noin 1 mooli käytettyä polyamiinimoolia kohden. Imidatsoliinin syntyminen optimoidaan asianmukaisissa tapauksissa jatkamalla reaktiota, kunnes vettä on poistettu noin 2 moolia 2q käytettyä polyamiinimoolia kohden.
Kolofonin ja polyamiinin väliset reaktiotuotteet ovat joustavampia polymeerejä kuin kolofoni, ja niiden liukenevuus meriveteen on hieman suurempi kuin kolofonin, josta ne on muodostettu. Niihin pohjautuvat maalit liu-25 kenevat käytössä tasaisesti laivan rungosta ja mahdollistavat maalin sisältämän bioeidin tasaisen vapautumisen.
Maalin sideaine sekoitetaan maalin biosidikompo-nenttiin ja maalissa käytettävään/käytettäviin pigment-tiin/pigmentteihin. Tavanomaiset sekoitusmenettelytavat 3Q ovat käyttökelpoisia. Pigmentti on edullisesti jokin niukkaliukoinen pigmentti, jonka liukenevuus meriveteen on 0,5-10 ppm (paino-osina), esimerkiksi kupari(I)oksidi, kupari(I)tiosyanaatti, sinkkioksidi, sinkkikromaatti, sinkkietyleenibis(ditiokarbamaatti), sinkkidimetyylidi-35 tiokarbamaatti tai sinkkidietyyliditiokarbamaatti. Nämä
II
5 81598 niukkaliukoiset kupari- ja sinkkiyhdisteet ovat yleensä meribiosideja. Nämä pigmentit muodostavat meriveden kanssa reagoidessaan vesiliukoisia metalliyhdisteitä, joten pigmenttihiukkaset eivät jää maalin pinnalle. Voidaan 5 käyttää niukkaliukoisten pigmenttien seoksia; esimerkiksi voidaan sekoittaa kupari(I)oksidia, kupari(I)tiosyanaattia tai sinkkietyleenibis(ditiokarbamaattla), jotka ovat tehokkaimpia biosidisia pigmenttejä, sinkkioksidin kanssa, joka liukenee hiukan nopeammin meriveteen.
10 Maalikoostumus voi lisäksi tai vaihtoehtoisesti si sältää pigmenttiä, joka ei kykene reagoimaan meriveden kanssa ja joka voi olla jokseenkin liukenematon verive-teen (liukoisuus alle 0,5 ppm paino-osina), kuten titaanidioksidia tai rauta(III) oksidia. Sellaisia jokseenkin 15 liukenemattomia pigmenttejä käytetään edullisesti korkeintaan 40 paino-%:n suuruisina määrinä koko maalin pig-menttikomponentista, edullisimmin alle 20 paino-%:n suuruisina määrinä.
Pigmentin suhde hartsisideaineeseen on edullisesti 20 sellainen, että pigmentin pitoisuudeksi kuivassa maali- kalvossa tulee yli 25 tilavuus-% mutta pienempi arvo kuin kriittinen pigmenttipitoisuus; edullisimmin pigmentti-pitoisuus on 35-50 tilavuus-%.
Maalikoostumus voi sisältää pehmitintä, esimerkiksi 25 poly(vinyylimetyylieetteriä) tai substituoitua sulfonami- dia, kuten N-etyyli-p-tolueenisulfonamidia.
Niukasti meriveteen liukenevien pigmenttien, erityisesti kupari(I)oksidin, kupari(I)tiosyanaatin ja sinkkietyleenibis (ditiokarbamaatin), biosidinen vaikutus saat-30 taa olla riittävä, niin että maalissa ei tarvita muuta biosidia. Pahan kasvittumisen varalta maali voi sisältää lisäbiosidia. Triorganotinasuolat ja -oksidit, kuten tri-fenyylitinafluoridi, tributyylitinafluoridi, tributyyli-tinadibromisukkinaatti, trifenyylitinakloridi, trifenyyli-35 tinahydroksidi ja tributyylitinaoksidi, ovat tehokkaita 6 81 598 meribiosideja, ja niitä voidaan käyttää tämän keksinnön mukaisissa maaleissa. Triorganotinasuolaa (enintään 25 tilavuus-% pigmenteistä) sisältävällä keksinnön mukaisella maalilla voi olla vastaavat kasvittumisenesto-5 ja tasoitusominaisuudet kuin triorganotinakopolymeeri- maalilla, jonka triorganotinapitoisuus on paljon korkeampi. Joissakin tapauksissa on toivottavaa välttää täydellisesti triorganotinaionien vapautuminen. Esimerkkejä muista laivojen kasvittumista estävinä aineina tehokkaista bio-sideista ovat ditiokarbamaattijohdannaiset, kuten kupari- (I)etyleenibis(tiokarbamaatti) tai tetrametyylitiuraami-disulfidi, metyleenibis(tiourea), 4-butyylikatekoli ja kaptaani.
Seuraavat esimerkit, joissa osuudet ovat paino-^5 osia, ellei toisin ole mainittu, valaisevat keksintöä.
Esimerkki 1 WW-laatua olevan kolofonin annettiin reagoida ekvi-valenttisen moolimäärän (olettaen kolofoni abietiinihapok-si) kanssa N-hydroksietyylietyleenidiamiinia ksyleenissä 20 100°C:ssa poistaen vettä samalla atseotrooppisella tis lauksella. Kuumennus lopetettiin 40 minuutin kuluttua, kun vettä oli poistettu noin yksi mooli diamiinimoolia kohden, mikä vastasi pääasiallisesti amidoamiinia sisältävän reaktiotuotteen muodostumista.
25 Osa syntyneestä hartsiliuoksesta, joka sisälsi 20,0 osaa kolofonin ja polyamiinin välistä reakiotuotetta 13,0 osassa ksyleenissä, sekoitettiin myllyssä 52,0 osan kanssa kupari(I) oksidia, 1,55 osan kanssa laskeutumisenesto-ainetta ja 13,45 osan kanssa lakkabensiiniä, jolloin saa-30 tiin kasvittumista estävä laivamaali, jonka pigmentti-pitoisuus oli 35 tilavuus-%.
Esimerkki 2 WW-laatua olevan kolofonin ja N-hydroksietyyli-etyleenidiamiinin annettiin reagoida samassa suhteessa 35 kuin esimerkissä 1 ksyleenissä 120°C:ssa 1 tunnin ajan.
7 81598
Poistettu vesimäärä oli lähes 2 moolia diamiinimoolia kohden, mikä vastasi pääasiallisesti imidatsoliinisubs-tituoitua kolofonia sisältävän reaktiotuotteen muodostumista .
5 Kasvittumista estävä laivamaali valmistettiin esi merkin 1 mukaista formulointia käyttäen mutta käyttämällä esimerkin 1 mukaisen amidoamiinireaktiotuotteen tilalla esimerkin 2 mukaista imidatsoliinireaktiotuotetta.
Esimerkit 3 ja 4 10 Esimerkin 1 mukainen prosessi toistettiin käyttä mällä N-hydroksietyylietyleenidiamiinin tilalla ekviva-lenttista moolimäärää pentaetyleeniheksamiinia (esimerkki 3) tai trietyleenitetramiinia (esimerkki 4) amidoamiinireaktiotuotteen valmistamiseksi. Kummassakin tapaukses-15 sa laivamaalit valmistettiin reaktiotuotteista esimerkissä 1 kuvatulla tavalla.
Claims (8)
1. Kasvittumista estävä laivapohjamaali, joka sisältää meriveteen vähitellen liukenevaa sideainetta, meri- 5 biosidia ja pigmenttiä, jonka liukoisuus meriveteen on enintään 10 ppm (painosta laskettuna), tunnettu siitä, että sideaine on hartsi, joka on valmistettu kolo-fonin reaktiolla vähintään yhden primaarisen tai sekundaarisen aminoryhmän sisältävän alifaattisen polyamiinin 10 kanssa.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen laivapohjamaali, tunnettu siitä, että alifaattisen polyamiinin kaava on
15 H,-N(RNH) R' Z Tl jossa R on 2 - 4 hiiliatomia sisältävä alkyleeniryhmä, R' on vetyatomi tai 1-3 hiiliatomia sisältävä alkyyli- tai hydroksialkyyliryhmä ja n on 1 - 6.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen laivapohjamaali, tunnettu siitä, että alifaattisen polyamiinin kaavassa R on ryhmä
4. Patentivaatimuksen 1 mukainen laivapohjamaali, tunnettu siitä, että sideaine on kolofonista saatu 25 amidoamiini ja koostuu pääasiallisesti aineesta, jonka kaava on OH Il I Z-C-N-(RNH)nR' 30 jossa Z on oleellisesti empiirisen kaavan ciga29~ mukainen terpeenitähde ja R, R’ ja n tarkoittavat samaa kuin patenttivaatimuksessa 2.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen laivapohjamaali, 35 tunnettu siitä, että sideaine on kolofonista saatu ii g 81598 imidatsoliini ja koostuu pääasiallisesti aineesta, jonka kaava on Z-C-N-R" 5. ii I N CH2 jossa Z on oleellisesti empiirisen kaavan C^gHjg- mukainen 10 terpeenitähde ja R" on ryhmä -(CH^CH^NH) R', jossa R' tar-koittaa samaa kuin patenttivaatimuksessa 2 ja m on 0 - 5.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen laiva-pohjamaali, tunnettu siitä, että kolofoni, Joka saatetaan reagoimaan polyamiinin kanssa, on maleinoitu tai 15 fumaroitu kolofoni tai osittain esteröity, maleinoitu tai fumaroitu kolofoni.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukainen laiva-pohjamaali, tunnettu siitä, että pigmentti on niukkaliukoinen kupari- tai sinkkiyhdiste, jonka liukoi- 20 suus meriveteen on 0,5 - 10 ppm (painosta laskettuna), ja muodostaa maalin meribiosidin.
8. Patenttivaatimuksen 7 mukainen laivapohjamaali, tunnettu siitä, että pigmentti on kupari(I)oksidi, kupari(I)tiosyanaatti tai sinkkietyleenibis(ditiokarba- 25 maatti). 10 81 598
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8511144 | 1985-05-02 | ||
| GB858511144A GB8511144D0 (en) | 1985-05-02 | 1985-05-02 | Marine anti-fouling paint |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI861726A0 FI861726A0 (fi) | 1986-04-24 |
| FI861726L FI861726L (fi) | 1986-11-03 |
| FI81598B true FI81598B (fi) | 1990-07-31 |
| FI81598C FI81598C (fi) | 1990-11-12 |
Family
ID=10578539
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI861726A FI81598C (fi) | 1985-05-02 | 1986-04-24 | Vaexthindrande skeppsbottenfaerg. |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4675051A (fi) |
| EP (1) | EP0201279B1 (fi) |
| JP (1) | JPS61258873A (fi) |
| KR (1) | KR860009086A (fi) |
| CN (1) | CN1005727B (fi) |
| AU (1) | AU578150B2 (fi) |
| BR (1) | BR8601916A (fi) |
| CA (1) | CA1264503A (fi) |
| DE (1) | DE3683533D1 (fi) |
| DK (1) | DK199586A (fi) |
| ES (1) | ES8801349A1 (fi) |
| FI (1) | FI81598C (fi) |
| GB (1) | GB8511144D0 (fi) |
| GR (1) | GR861134B (fi) |
| HK (1) | HK49092A (fi) |
| IN (1) | IN167831B (fi) |
| MX (1) | MX167463B (fi) |
| NO (1) | NO168835C (fi) |
| PT (1) | PT82475B (fi) |
| SG (1) | SG22092G (fi) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4690712A (en) * | 1985-04-01 | 1987-09-01 | Sun Chemical Corporation | Polyamide-modified metal resinates and their use in publication gravure printing inks |
| FR2606021B1 (fr) * | 1986-10-30 | 1989-08-25 | Provence Universite | Liants pour peintures resistant aux salissures marines et leur procede de preparation |
| EP0289481B1 (en) * | 1987-04-28 | 1993-10-27 | Fina Research S.A. | Self-polishing antifouling paints |
| US4881976A (en) * | 1987-11-17 | 1989-11-21 | Rhone-Poulenc Inc. | Antifouling paints containing matrices cross-linked with lanthanides and methods of making and use |
| US4866106A (en) * | 1988-02-08 | 1989-09-12 | Waitomo Industrial Investments Ltd. | Antifouling composition |
| US5173110A (en) * | 1988-02-08 | 1992-12-22 | Waitomo Industrial Investments Ltd. | Antifouling composition |
| US5096488A (en) * | 1988-02-08 | 1992-03-17 | Waitomo Industrial Investments Ltd. | Antifouling composition |
| US4990547A (en) * | 1988-02-08 | 1991-02-05 | Waitomo Industrial Investments Ltd. | Antifouling composition |
| US5236493A (en) * | 1988-10-13 | 1993-08-17 | Courtaulds Coatings (Holdings) Limited | Antifouling coating |
| US5116407A (en) * | 1988-10-13 | 1992-05-26 | Courtaulds Coatings Limited | Antifouling coatings |
| AU8857191A (en) * | 1990-09-06 | 1992-03-30 | Electric Power Research Institute, Inc. | Methods for control and mitigation of molluscs |
| US5143545A (en) * | 1991-09-20 | 1992-09-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Antifouling marine coatings |
| BR9914498A (pt) * | 1998-09-23 | 2001-06-26 | Phycogen Inc | Compostos inibidores de biopelìcula seguros e eficazes e usos dos mesmos relacionados a saúde |
| KR100728479B1 (ko) | 1999-01-20 | 2007-06-13 | 아크조 노벨 엔.브이. | 방오 도료 |
| JP4911861B2 (ja) * | 2000-07-06 | 2012-04-04 | インターナショナル コーティングズ リミテッド | 防汚ペイント |
| CA2495549C (en) | 2002-08-09 | 2011-09-20 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Acid-capped quaternised polymer and compositions comprising such polymer |
| ATE388998T1 (de) * | 2004-02-03 | 2008-03-15 | Akzo Nobel Coatings Int Bv | Antifoulingzusammensetzungen mit salzgruppenhaltigem polymer |
| WO2007127692A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Albemarle Corporation | Coatings, coating formulations, and compositions containing quaternary ammonium compounds |
| EP2197390B1 (en) | 2007-09-20 | 2019-11-13 | Tel HaShomer Medical Research Infrastructure and Services Ltd. | Compositions from Actinia equina for preventing cell adhesion and methods of using the same |
| AU2009295575B2 (en) | 2008-09-24 | 2015-11-05 | Tel Hashomer Medical Research, Infrastructure And Services Ltd. | Peptides and compositions for prevention of cell adhesion and methods of using same |
| US8552147B2 (en) | 2008-12-29 | 2013-10-08 | Tel Hashomer Medical Research, Infrastructure And Services Ltd. | Peptides and compositions for prevention of cell adhesion and methods of using same |
| US8356959B2 (en) * | 2009-10-01 | 2013-01-22 | Teledyne Scientific & Imaging Llc | System for mitigating marine bio-fouling of an underwater structure |
| CN102250499B (zh) * | 2011-05-16 | 2013-11-06 | 大连海事大学 | 一种松香包覆处理氧化亚铜的制备方法 |
| KR101920541B1 (ko) | 2011-05-31 | 2018-11-20 | 허치슨 바이오필름 메디컬 솔루션스 리미티드 | 세포 응집물의 분산 및 분리 |
| SG10201803535RA (en) | 2013-10-31 | 2018-05-30 | Hutchison Biofilm Medical Solutions Ltd | Use of peptides in antibiotic resistance |
| US10077870B2 (en) | 2015-09-11 | 2018-09-18 | Donald Gross | Nuisance marine growth preventing compound and valve system |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2750366A (en) * | 1952-02-16 | 1956-06-12 | Armour & Co | Mono-acyl derivatives of alkylene diamines and process for preparing same |
| US2738283A (en) * | 1952-08-20 | 1956-03-13 | Copper Res | Copper bearing antifouling shipbottom paints |
| US3778394A (en) * | 1972-08-24 | 1973-12-11 | Gen Mills Chem Inc | Polymeric fatty acid polyamide modified with a rosin adduct |
| US3898190A (en) * | 1974-03-11 | 1975-08-05 | Du Pont | Antifouling marine coating composition |
| US4219382A (en) * | 1976-02-19 | 1980-08-26 | American Cyanamid Company | Cationic fortified rosin size |
| US4270953A (en) * | 1978-03-09 | 1981-06-02 | Kansai Paint Co., Ltd. | Two component antifouling paint |
| DK149187B (da) * | 1979-05-10 | 1986-03-10 | M & T Chemicals Inc | Begroningshaemmende overtraeksmateriale indeholdende en phenyltinforbindelse |
-
1985
- 1985-05-02 GB GB858511144A patent/GB8511144D0/en active Pending
-
1986
- 1986-04-15 NO NO861467A patent/NO168835C/no unknown
- 1986-04-18 KR KR1019860003032A patent/KR860009086A/ko not_active Ceased
- 1986-04-23 IN IN359/DEL/86A patent/IN167831B/en unknown
- 1986-04-24 FI FI861726A patent/FI81598C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-04-29 BR BR8601916A patent/BR8601916A/pt unknown
- 1986-04-29 US US06/857,126 patent/US4675051A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-04-29 GR GR861134A patent/GR861134B/el unknown
- 1986-04-29 PT PT82475A patent/PT82475B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-04-30 MX MX002358A patent/MX167463B/es unknown
- 1986-04-30 CA CA000507977A patent/CA1264503A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-30 CN CN86103128.8A patent/CN1005727B/zh not_active Expired
- 1986-04-30 ES ES554596A patent/ES8801349A1/es not_active Expired
- 1986-05-01 EP EP86303304A patent/EP0201279B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-01 DE DE8686303304T patent/DE3683533D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-01 AU AU57015/86A patent/AU578150B2/en not_active Ceased
- 1986-05-01 DK DK199586A patent/DK199586A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-05-01 JP JP61099498A patent/JPS61258873A/ja active Pending
-
1992
- 1992-03-04 SG SG220/92A patent/SG22092G/en unknown
- 1992-07-02 HK HK490/92A patent/HK49092A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4675051A (en) | 1987-06-23 |
| PT82475B (pt) | 1988-05-27 |
| CN86103128A (zh) | 1986-10-29 |
| HK49092A (en) | 1992-07-10 |
| FI861726A0 (fi) | 1986-04-24 |
| NO168835C (no) | 1992-04-08 |
| DK199586D0 (da) | 1986-05-01 |
| CA1264503A (en) | 1990-01-23 |
| BR8601916A (pt) | 1987-11-10 |
| NO168835B (no) | 1991-12-30 |
| IN167831B (fi) | 1990-12-29 |
| CN1005727B (zh) | 1989-11-08 |
| DK199586A (da) | 1986-11-03 |
| MX167463B (es) | 1993-03-22 |
| AU5701586A (en) | 1986-11-06 |
| FI81598C (fi) | 1990-11-12 |
| ES554596A0 (es) | 1988-01-01 |
| GB8511144D0 (en) | 1985-06-12 |
| GR861134B (en) | 1986-08-26 |
| SG22092G (en) | 1992-04-16 |
| ES8801349A1 (es) | 1988-01-01 |
| KR860009086A (ko) | 1986-12-20 |
| AU578150B2 (en) | 1988-10-13 |
| NO861467L (no) | 1986-11-03 |
| PT82475A (en) | 1986-05-01 |
| EP0201279A3 (en) | 1987-12-16 |
| EP0201279B1 (en) | 1992-01-22 |
| FI861726L (fi) | 1986-11-03 |
| EP0201279A2 (en) | 1986-11-12 |
| JPS61258873A (ja) | 1986-11-17 |
| DE3683533D1 (de) | 1992-03-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI81598B (fi) | Vaexthindrande skeppsbottenfaerg. | |
| EP0364271B1 (en) | Antifouling coatings | |
| EP0878519B1 (en) | Non-Chromium Anticorrosive Coating Composition and Anticorrosion Treatment Method | |
| EP1641862B1 (en) | Silyl ester copolymer compositions | |
| HK1000670B (en) | Antifouling coatings | |
| JPH09503815A (ja) | ピリチオン亜鉛を含むゲル不含塗料 | |
| US5236493A (en) | Antifouling coating | |
| JPS6343973A (ja) | 無毒性防汚塗料組成物 | |
| WO1991014743A1 (en) | Antifouling coating compositions | |
| CN101287698A (zh) | 含有甲硫氨酸的羟基类似物以及衍生物的罐装和干法涂布的抗微生物组合物 | |
| EP0530205B1 (en) | Antifouling coating compositions | |
| WO2018026648A1 (en) | Polymeric coatings for metal surfaces | |
| JPH09286933A (ja) | 防汚塗料組成物 | |
| JP4271280B2 (ja) | 船舶外部の塗装方法および塗装船舶 | |
| JPH0790201A (ja) | 水中防汚塗料 | |
| US4254009A (en) | Binding agent for coating compositions having a long shelf life | |
| JP3498563B2 (ja) | 水中防汚被覆剤 | |
| JPS61162564A (ja) | 防食塗料組成物 | |
| US4812503A (en) | Paint composition containing a volatile corrosion inhibitor | |
| US4908061A (en) | Antifouling coating | |
| JPH02132165A (ja) | 防錆塗料組成物 | |
| JP3498562B2 (ja) | 水中防汚被覆剤 | |
| JP2004231853A (ja) | 塗料組成物 | |
| US4197231A (en) | Corrosion resistant coating from water thinnable aminoethylated interpolymers | |
| GB2183240A (en) | Antifouling coating |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: INTERNATIONAL PAINT PUBLIC LIMITED |