FI66585C - Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner Download PDFInfo
- Publication number
- FI66585C FI66585C FI831739A FI831739A FI66585C FI 66585 C FI66585 C FI 66585C FI 831739 A FI831739 A FI 831739A FI 831739 A FI831739 A FI 831739A FI 66585 C FI66585 C FI 66585C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acyl
- avsoriasis
- antroner
- dihydroxi
- saerskilt
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N anthralin Chemical compound C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000014265 psoriasis 10 Diseases 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl chloride Chemical compound CCCCC(Cl)=O XGISHOFUAFNYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- VQTRJTVHFJIZMI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroxy-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3CC2=C1 VQTRJTVHFJIZMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYKMGHUKSVDIFU-UHFFFAOYSA-N 1,8-dihydroxy-10-pentanoyl-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CCCC)C3=CC=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O UYKMGHUKSVDIFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHZXFRRDQXXPJD-UHFFFAOYSA-N 10-butanoyl-1,8-dihydroxy-10h-anthracen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)CCC)C3=CC=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O AHZXFRRDQXXPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUJBUFGFNUEIRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound Cl.CC1=CC=CC(C)=N1 SUJBUFGFNUEIRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 229960002311 dithranol Drugs 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/723—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic
- C07C49/727—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system
- C07C49/737—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups polycyclic a keto group being part of a condensed ring system having three rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
1 66585
Menetelmä erityisesti psoriasiksen hoitoon käytettävien 1,fl-dihydroksi-10-asyyli-9_antronien valmistamiseksi Tämä keksintö koskee menetelmää 1,Θ-dihydroksi-10-asyyli-5 9-antronien valmistamiseksi. 10-asemassa substituoituja 1.8- dihydroksi-9-antroneja on käytetty muutamien vuosien ajan korvaamaan jo vuodesta 1916 tunnettu psoriasiksen hoitoon käytetty, voimakkaasti ihoa ja vaatteita värjäävä ja ihoa voimakkaasti tulehduttava ditranoli.
10 1.8- dihydroksi-10-asyyli~9-antronin rakennekaava on seuraava:
CO-R
20 jossa R on 2-4 hiiliatomia sisältävä alkyyli ryhmä. Yhdisteitä on valmistettu suomalaisen patenttijulkaisun FI 57743 mukaan saattamalla antraliini reagoimaan kiehuvassa bent-seenissä happokloridin kanssa, jolloin läsnä on myös pyri-diiniä. Happokloridia käytetään 20 %:n ylimäärä. Reaktio-25 seosta keitetään palautusjäähdyttäen 10 tunnin ajan ja tuote kiteytetään etikkahaposta. Saanto on kyseessä olevassa menetelmässä esim. vain 25,5 % teoreettisesta.
Tämän keksinnön tarkoituksena on aikaansaada menetelmä, 30 jonka avulla voidaan saavuttaa huomattavia etuja. Reaktio-lämpötila voidaan alentaa jopa -10°C:een ja joka tapauksessa voidaan käyttää varsin alhaisia reaktio lämpötiloja, esimerkiksi huoneenlämpötilaa. Lisäksi voidaan välttää voimakkaasti karsinogeenista bentseeniä ja käyttää esimer-35 kiksi vähemmän haitallista tolueenia. Vielä saadaan saanto nousemaan 2-3-kertaiseksi suomalaisen patentin FI 57743 menetelmään verrattuna.
2 66585
Edellä mainitut edut on saavutettu menetelmällä, jonka tunnusomaiset piirteet on annettu oheisessa patenttivaatimuksessa 1.
5 Keksintö perustuu siihen huomioon, että pyridiinin korvaaminen 2,6-dimetyylipyridiinillä aikaansaa sen, että reaktio-lämpötilaa voidaan alentaa, että bentseenin tilalla voidaan käyttää tolueenia, ksyleeniä tai kloorattuja hiilivetyjä, kuten dikloorimetaania tai tetrakloorieteeniä ja että saanto 10 jopa kolminkertaistuu tunnettuun menetelmään verrattuna. Jos lisäksi happokloridia käytetään 100 %:n ylimäärä, saadaan reaktio menemään loppuun kahdessa tunnissa.
Edellä mainitusta alhaisesta reaktiolämpötilasta, joka voi 15 olla esimerkiksi -10°C - +20°C, seuraa, että valmiiseen 1,8-dihydroksi-10-asyyli-9-antroniin joutuvien epäpuhtauksien määrä on vähäinen. Niinpä puhdistus on yksinkertainen toimenpide verrattuna tunnetun menetelmän vastaavaan toimenpiteeseen. Uudelleenkiteytysliuottimena sopivat käytettä-20 väksi etikkahapon ohessa tai sijasta asetonitriili tai 2-propanoli.
Keksinnön mukaisesti valmistettuja yhdisteitä voidaan käyttää esimerkiksi vaseliini- tai paraffiinipohjaisissa 25 ihovoiteissa 0,5 - 5 %sn pitoisuuksina, ihonhoitoon tarkoitetuissa puikoissa esim 2 - Θ %:n pitoisuuksina ja geeleissä sekä kalvon muodostavissa liuoksissa.
Seuraavat esimerkit kuvaavat keksintöä tarkemmin.
30
Esimerkki 1
Seokseen, jossa oli 2500 ml tolueenia, 225 g (1,0 mol) 1,B-dihydroksi-9-antronia ja 232 ml (214 g, 2,0 mol) 35 2,6-dimetyylipyridiiniä, lisättiin alle 0°C lämpötilassa 3 66585 2 tunnin aikana 207 ml (213 g, 2,0 mol) voihappokloridia. Seosta sekoitettiin alle 0 C lämpötilassa lisäyksen jälkeen vielä kahden tunnin ajan.
5 Seos lämmitettiin tämän jälkeen +40oC:een, 2,6-dimBtyylipyridiinin hydrokloridi suodatettiin pois ja pääosa tolueenista haihdutettiin pois alennetussa paineessa. Jäännökseen lisättiin 2300 ml isopropanolia, seos jäähdytettiin -10°C:een ja sakka otettiin talteen suodattamalla. Suori-10 tettiin uudelleenkiteytys ase tönitrii1 istä, jolloin saannoksi saatiin 222 g 1,8-dihydroksi-10-butyryyli-9-antronia. Tämä oli 75 % teoreettisesta.
Esimerkki 2 15
Meneteltiin täysin analogisella tavalla kuin esimerkissä 1, mutta tolueenin sijasta käytettiin ksyleeniä. Saanto oli sama kuin esimerkissä 1 eli 75 %.
20 Esimerkki 3
Seokseen, jossa oli 1200 ml tolueenia, 113 g (0,5 mol) 1.8- dihydroksi-9-antronia ja 116 ml (107 g, 1 mol) 2,6-dimetyylipyridiiniä lisättiin alle 0°C lämpötilassa noin 25 2 tunnin aikana 86,9 ml (92,5 g, 1 mol) propionyylikloridia.
Sekoittamista jatkettiin lisäyksen jälkeen vielä kaksi tun tia.
Tuloksena saadun 1,B-dihydroksi-10-propionyyli-9-antronin 30 erottaminen suoritettiin esimerkissä 1 esitetyllä tavalla. Saanto oli (120 g) 82 % teoreettisesta.
Esimerkki 4 35 Lähtien 1,8~dihydroksi-9-antronista ja valeryylikloridista ja käyttäen valeryylikloridia 100 % ylimäärin, sekä menetellen muuten samoin kuin esimerkissä 1, saatiin tuloksena 1.8- dihy droksi - 10-valeryyli-9-antronia, jolloin saanto oli 53 %.
Claims (3)
1. Menetelmä erityisesti psoriasiksen hoitoon käytettävän 1,8-dihydroksi-10-asyyli-9-antronin, jonka kaava on 5 HO 0 OH
10 COR jossa R on 2-4 hiiliatomia sisältävä aryyliryhmä, valmistamiseksi käyttäen lähtöaineena 1,8-dihydroksi-9-antronia, jonka kaava on 1 5 HO 0 OH [Qj^Jo) 20 ja happokloridia, jonka kaava on RC0C1, jossa R merkitsee samaa kuin yllä, tunnettu siitä, että reaktio suoritetaan tolueenissa, ksyleenissä tai klooratussa hiilivedyssä -10 - +20°C lämpötilassa, jolloin reaktio-25 seoksessa käytetään myös 2,6-dimetyylipyridiiniä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet-t u siitä, että happokloridia käytetään 100 %:n ylimäärä.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnet- t u siitä, että happokloridi lisätään kahden tunnin aikana ja että sekoitusta jatketaan vielä kaksi tuntia.
Priority Applications (31)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI831739A FI66585C (fi) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner |
| AU25998/84A AU560079B2 (en) | 1983-05-18 | 1984-03-22 | 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones |
| NZ207592A NZ207592A (en) | 1983-05-18 | 1984-03-22 | Method for the production of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrone,and pharmaceutical compositions |
| IT20213/84A IT1173473B (it) | 1983-05-18 | 1984-03-23 | Procedimento per la preparazione di 1,8-diidrossi-10-acil-9-antroni,in particolare per l'uso nel trattamento di psoriasi |
| ZA842223A ZA842223B (en) | 1983-05-18 | 1984-03-26 | Method for the preparation of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones,especially for use in the treatment of psoriasis |
| IN209/CAL/84A IN156115B (fi) | 1983-05-18 | 1984-03-29 | |
| DK173584A DK154207C (da) | 1983-05-18 | 1984-03-30 | Fremgangsmaade til fremstilling af 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthroner |
| GB08408666A GB2140007B (en) | 1983-05-18 | 1984-04-04 | 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones |
| NL8401074A NL8401074A (nl) | 1983-05-18 | 1984-04-04 | Werkwijze ter bereiding van 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen, in het bijzonder voor gebruik in de behandeling van psoriasis. |
| BE0/212698A BE899334A (fr) | 1983-05-18 | 1984-04-05 | Procede pour la preparation de 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones, en particulier pour une utilisation dans le traitement du psoriasis. |
| GR74318A GR79971B (fi) | 1983-05-18 | 1984-04-05 | |
| IS2902A IS2902A7 (is) | 1983-05-18 | 1984-04-05 | Aðferð til framleiðslu á 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones, sérstaklega til meðferðar á psoriasis |
| IL71446A IL71446A (en) | 1983-05-18 | 1984-04-05 | Process for the preparation of 1,8-dihydroxy-10-alkanoyl-9-anthrones |
| LU85292A LU85292A1 (fr) | 1983-05-18 | 1984-04-06 | Procede pour la preparation de 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones,en particulier pour une utilisation dans le traitement du psoriasis |
| ES531760A ES531760A0 (es) | 1983-05-18 | 1984-04-18 | Un metodo para la preparacion de 1,8-dihidroxi-10-acil-9-antronas. |
| CS842911A CS256379B2 (en) | 1983-05-18 | 1984-04-18 | Method of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones production |
| KR1019840002278A KR840009059A (ko) | 1983-05-18 | 1984-04-27 | 1,8-디하이드록시-10-아실-9-안트론류의 제조방법 |
| FR8406790A FR2546162B1 (fr) | 1983-05-18 | 1984-05-02 | Procede pour la preparation de 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrones, en particulier pour une utilisation dans le traitement du psoriasis |
| JP59090047A JPS59212443A (ja) | 1983-05-18 | 1984-05-04 | １，８−ジヒドロキシ−１０−アシル−９−アンスロンの製造法 |
| SU843735603A SU1240351A3 (ru) | 1983-05-18 | 1984-05-08 | Способ получени 1,8-диокси-10-ацил-9-антрона |
| YU00817/84A YU81784A (en) | 1983-05-18 | 1984-05-10 | Process for making 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-antrone, active against psoriasis |
| SE8402649A SE453827B (sv) | 1983-05-18 | 1984-05-16 | Forfarande for framstellning av 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner |
| NO841965A NO157099C (no) | 1983-05-18 | 1984-05-16 | Fremgangsmte for fremstilling av 1,8-dihydroksy-10-acyl-9-antron-derivater. |
| PH30686A PH20038A (en) | 1983-05-18 | 1984-05-16 | A process for the preparation of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthrone |
| HU841908A HUT36076A (en) | 1983-05-18 | 1984-05-17 | Improved process for production of 1,8-dihidroxi-10-acil-9-antrons |
| PL1984247724A PL141866B1 (en) | 1983-05-18 | 1984-05-17 | Method of obtaining 1,8-dihydroxy-10-ocyl-9-antrones |
| DD84263131A DD223702A5 (de) | 1983-05-18 | 1984-05-17 | Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen |
| DE19843418382 DE3418382A1 (de) | 1983-05-18 | 1984-05-17 | Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen |
| CH2431/84A CH659464A5 (de) | 1983-05-18 | 1984-05-17 | Verfahren zur herstellung von 1,8-dihydroxy-10-acyl-9-anthronen. |
| PT78603A PT78603B (en) | 1983-05-18 | 1984-05-17 | Process for preparing 1,8-dihidroxy-10-acyl-9-anthrones especially for use in the treatment of psoriasis |
| CA000454593A CA1212943A (en) | 1983-05-18 | 1984-05-17 | Method for the preparation of 1,8-dihydroxy-10-acyl-9- anthrones, especially for use in the treatment of psoriasis |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI831739A FI66585C (fi) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner |
| FI831739 | 1983-05-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI831739A0 FI831739A0 (fi) | 1983-05-18 |
| FI66585B FI66585B (fi) | 1984-07-31 |
| FI66585C true FI66585C (fi) | 1984-11-12 |
Family
ID=8517222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI831739A FI66585C (fi) | 1983-05-18 | 1983-05-18 | Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212443A (fi) |
| KR (1) | KR840009059A (fi) |
| AU (1) | AU560079B2 (fi) |
| BE (1) | BE899334A (fi) |
| CA (1) | CA1212943A (fi) |
| CH (1) | CH659464A5 (fi) |
| CS (1) | CS256379B2 (fi) |
| DD (1) | DD223702A5 (fi) |
| DE (1) | DE3418382A1 (fi) |
| DK (1) | DK154207C (fi) |
| ES (1) | ES531760A0 (fi) |
| FI (1) | FI66585C (fi) |
| FR (1) | FR2546162B1 (fi) |
| GB (1) | GB2140007B (fi) |
| GR (1) | GR79971B (fi) |
| HU (1) | HUT36076A (fi) |
| IL (1) | IL71446A (fi) |
| IN (1) | IN156115B (fi) |
| IS (1) | IS2902A7 (fi) |
| IT (1) | IT1173473B (fi) |
| LU (1) | LU85292A1 (fi) |
| NL (1) | NL8401074A (fi) |
| NO (1) | NO157099C (fi) |
| NZ (1) | NZ207592A (fi) |
| PH (1) | PH20038A (fi) |
| PL (1) | PL141866B1 (fi) |
| PT (1) | PT78603B (fi) |
| SE (1) | SE453827B (fi) |
| SU (1) | SU1240351A3 (fi) |
| YU (1) | YU81784A (fi) |
| ZA (1) | ZA842223B (fi) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2492372A1 (fr) * | 1980-10-21 | 1982-04-23 | Cird | Dihydroxy-1,8 anthrones-9 substituees en position 10 et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2591222B1 (fr) * | 1985-12-11 | 1988-07-22 | Cird | Mono, di et tri-esters de dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone-9 ou anthranol-9, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| US4843097A (en) * | 1984-06-13 | 1989-06-27 | Groupement D'interet Economique Dit: Centre International De Recherches Dermatologiques C.I.R.D. | 10-aryl-1,8-dihydroxy-9-anthrones and their esters, process for preparing same, and use of same in human and veterinary medicine and in cosmetics |
| FR2566772B1 (fr) * | 1984-06-29 | 1986-11-14 | Cird | Diacyloxy-1,8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| FR2580631B1 (fr) * | 1985-04-17 | 1987-05-29 | Cird | Hydroxy-1 acyloxy-8 acyl-10 anthrones, leur procede de preparation et leur utilisation en medecine humaine ou veterinaire et en cosmetique |
| EP0535952B1 (en) * | 1991-10-04 | 1997-12-29 | FISHER & PAYKEL LIMITED | Humidifier |
| DE4231636A1 (de) * | 1992-09-22 | 1994-03-24 | Beiersdorf Ag | Neue in 10-Stellung substituierte Anthron- und Anthracen-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische oder kosmetische Mittel und deren Verwendung |
| US5426197A (en) * | 1993-07-19 | 1995-06-20 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | 10-substituted 1,8-dihydroxy-9(10H) anthracenone pharmaceuticals |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI57743C (fi) * | 1979-03-29 | 1980-10-10 | Orion Yhtymae Oy | Foerfarande foer framstaellning av nya 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner mot psoriasis |
-
1983
- 1983-05-18 FI FI831739A patent/FI66585C/fi not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-03-22 AU AU25998/84A patent/AU560079B2/en not_active Ceased
- 1984-03-22 NZ NZ207592A patent/NZ207592A/en unknown
- 1984-03-23 IT IT20213/84A patent/IT1173473B/it active
- 1984-03-26 ZA ZA842223A patent/ZA842223B/xx unknown
- 1984-03-29 IN IN209/CAL/84A patent/IN156115B/en unknown
- 1984-03-30 DK DK173584A patent/DK154207C/da active IP Right Grant
- 1984-04-04 GB GB08408666A patent/GB2140007B/en not_active Expired
- 1984-04-04 NL NL8401074A patent/NL8401074A/nl not_active Application Discontinuation
- 1984-04-05 GR GR74318A patent/GR79971B/el unknown
- 1984-04-05 BE BE0/212698A patent/BE899334A/fr not_active IP Right Cessation
- 1984-04-05 IL IL71446A patent/IL71446A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-04-05 IS IS2902A patent/IS2902A7/is unknown
- 1984-04-06 LU LU85292A patent/LU85292A1/fr unknown
- 1984-04-18 CS CS842911A patent/CS256379B2/cs unknown
- 1984-04-18 ES ES531760A patent/ES531760A0/es active Granted
- 1984-04-27 KR KR1019840002278A patent/KR840009059A/ko not_active Withdrawn
- 1984-05-02 FR FR8406790A patent/FR2546162B1/fr not_active Expired
- 1984-05-04 JP JP59090047A patent/JPS59212443A/ja active Pending
- 1984-05-08 SU SU843735603A patent/SU1240351A3/ru active
- 1984-05-10 YU YU00817/84A patent/YU81784A/xx unknown
- 1984-05-16 PH PH30686A patent/PH20038A/en unknown
- 1984-05-16 NO NO841965A patent/NO157099C/no unknown
- 1984-05-16 SE SE8402649A patent/SE453827B/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 DD DD84263131A patent/DD223702A5/de unknown
- 1984-05-17 PT PT78603A patent/PT78603B/pt unknown
- 1984-05-17 CH CH2431/84A patent/CH659464A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-17 CA CA000454593A patent/CA1212943A/en not_active Expired
- 1984-05-17 PL PL1984247724A patent/PL141866B1/pl unknown
- 1984-05-17 DE DE19843418382 patent/DE3418382A1/de not_active Withdrawn
- 1984-05-17 HU HU841908A patent/HUT36076A/hu unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69723846T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sildenafil | |
| DE69115105T2 (de) | Chirale Katalysatoren für die Reduktion von Ketonen und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| DE69131636T2 (de) | (6,7-substituierte-8-Alkoxy-1-cyclopropyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolinkarbonsäure-03,04)-bis(acyloxy-0)-Borate und ihre Salze sowie Methoden zu ihrer Herstellung | |
| KR100225927B1 (ko) | 콜린에스테라제 저해제로서의 제네세린 유도체 | |
| FI66585C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av saerskilt vid behandling avsoriasis anvaendbara 1,8-dihydroxi-10-acyl-9-antroner | |
| US4465688A (en) | 9,10-Dihydro-1,8,9-trihydroxy-9,10-anthracene α,β-endosuccinimide,α,β-endosuccinic acid and αβ-endomaleic acid and derivative thereof | |
| PL102693B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych chlorowco-2-pirolidynonu | |
| Beyerman et al. | A convenient synthesis of L‐1‐methylhistidine and L‐1‐ethylhistidine | |
| EP0478065A2 (en) | New intermediate for making 3-oxo-4-aza-androst-1-ene 17beta-ketones | |
| IL33026A (en) | Process for the production of 2-acyloxy-thionobenzamides | |
| US4412075A (en) | Process for the preparation of quinolin-4-ones | |
| SU680650A3 (ru) | Способ получени 7 - 2-амино-2-(3-метилсульфониламинофенил)-ацетиламино-3-хлор-3-цефем-4-карбоновой кислоты или ее солей | |
| CA1266659A (en) | Nitroapovincaminic acid derivatives, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same | |
| US4866095A (en) | 1,8-dihydroxy-9-anthrones for treating warts or psoriasis | |
| KR810000854B1 (ko) | 벤즈아마이드 유도체의 제조방법 | |
| JPH0737440B2 (ja) | スルホニウム化合物の製造方法 | |
| EP0170057B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Phenyl(Pyridyl)-sulfonyldiamiden | |
| US4070468A (en) | 2-Amino-quinolin-4-one-3-phosphonic acid esters | |
| DE69409101T2 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-fluoro-2-halogeno-chinolin | |
| Jonas | Configuration of sodium salt and preparation of sulphonates and carboxylates of (E)-and (Z)-3-(hydroxymethylene) dihydro-2 (3H)-furanone | |
| KR950010082B1 (ko) | 프리스티나마이신 ⅱ_b 유도체의 제조 방법 | |
| Tsuji et al. | Asymmetric synthesis of (S)-4, 5-difluoro-2-methylindoline | |
| JP4121044B2 (ja) | シアル酸誘導体の製造方法 | |
| EP0003484B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromanderivaten | |
| GB2163744A (en) | Preparation of 6-substituted-furo-(3,4-c)-pyridine derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ORION-YHTYMAE OY |