FI58147B - Kopolyamider innehaollande caprolaktam laurinlaktam och 11-aminoundekansyra som laempar sig till vaermefoersegling - Google Patents
Kopolyamider innehaollande caprolaktam laurinlaktam och 11-aminoundekansyra som laempar sig till vaermefoersegling Download PDFInfo
- Publication number
- FI58147B FI58147B FI1418/74A FI141874A FI58147B FI 58147 B FI58147 B FI 58147B FI 1418/74 A FI1418/74 A FI 1418/74A FI 141874 A FI141874 A FI 141874A FI 58147 B FI58147 B FI 58147B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- acid
- weight
- copolyamides
- caprolactam
- copolyamide
- Prior art date
Links
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 11-Aminoundecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCC(O)=O GUOSQNAUYHMCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 18
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical class NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 diamine salt Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 claims description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 15
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 6-azaniumylhexylazanium;hexanedioate Chemical compound [NH3+]CCCCCC[NH3+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012237 artificial material Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N Butylparaben Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QFOHBWFCKVYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- BAYSQTBAJQRACX-UHFFFAOYSA-N dodecyl 4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 BAYSQTBAJQRACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LQNCHIQVPSEFRS-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine;nonanedioic acid Chemical compound NCCCCCCN.OC(=O)CCCCCCCC(O)=O LQNCHIQVPSEFRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006651 lactation Effects 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/36—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino acids, polyamines and polycarboxylic acids
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S524/904—Powder coating compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
ESSr^l M <11)KUU,LUTUSJULICA,SU c Q / 7 l J ' ' UTLÄCGNI NGSSKRIFT Ο O I 4 / C Patentti oy3nnetty 10 12 1030 ratent meddelat ^ V ^ (51) ftr.ifcWa.3 C 08 G 69/56 SUOMI —FINLAND (21) PmnttllwkMW·—Pat««MBknin| lUlS/T^ (22) Hftk«ml*ptlvt—An*eknlnf*d«| 09.05.7*+ ' ' (23) AlloipUvl—Glhlghtudag 09.05.7** (41) Tulhit Julktoksl — Bllvtt off«ntll| 13 H. 7I+ PU—-J. rrtlmrilolllfe. po 08 80
Patent· och ragistarttjrralaan AmMcm uti«|d oeh mUkrtfun pubiinrtd .uo.ou (32)(33)(31) Pyydetty «tuolkw* —B#|ird priorltat 12.05*73
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 232*tl60.3 Toteennäytetty-Styrkt (71) Plate Bonn Gesellschaft mit beschrankter Haftung, Dransdorfer Weg 21, 53 Bonn, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Fritz Raabe, Bonn, Eduard de Jong, Bonn-Beuel, Saksan Liittotasavalta- FÖrbundsrepubliken lyskland(DE) (7*0 Berggren Oy Ab (5*0 Kuumasaumaukseen sopivat kaprolaktaarnia, lauriinilaktaamia ja 11-amino-undekaanihappoa sisältävät kopolyamidit - Kopolyamider inneh&llande caprolaktam, laurinlaktam och 11-aminoundekansyra, som länrpar sig tili värmeförsegling
Esillä olevan keksinnön kohteena ovat kopolyamidit, jotka sisältävät kaprolaktaamia, lauriinilaktaamia ja 11-aminoundekaanihappoa sekä muita polyamideja muodostavia aineita perusaineosina.
Saksalaisesta hakemusjulkaisusta 1 595 591 tunnetaan kopolyamideja, jotka muodostuvat perusaineosista kaprolaktaami, lauriinilaktaami ja 11-aminoundekaanihappo. Näillä ternäärisillä polyamideilla on sulassa olotilassa hyvä tarttumiskyky, jota käytetään tekstiiliteollisuudessa hyväksi kankaiden kuumasaumauksessa. Hyvän tarttumiskykynsä ohella on näillä kopolyamideilla hyvä kestokyky tekstiilien kemiallisessa pesussa käytettyihin liuotinaineisiin nähden ja tekstiiliteollisuudessa käytettyihin pesulämpötiloihin nähden aina noin lämpötilaan 80°C asti. Tämä kestokyky on kuitenkin suuresti riippuvainen lauriinilaktaamin ja/tai 11-aminoundekaanihapon korkeasta määrästä. Näiden perusaineosien kohoavan määrän mukana kohoaa pesukes-tokyky korkeissa pesulämpötiloissa, jolloin se kuitenkin on riippuvainen epäedullisella tavalla kopolyamidin kohoavasta sulamis- 2 58147 lämpötilasta. Tunnettuja kopolyamideja ei sen vuoksi voida käyttää lämpöherkkien aineiden kuten nahan, lämpöherkkien luonnosta peräisin olevien ja/tai keinotekoisten aineiden, keinovillan,- huovan, -flaushin ja sentapaisten kuumasaumaukseen. Tällaisten lämpöherkkien aineiden kuumasaumaukseen ovat sellaiset aineet sopivia, joiden sulamispiste on alle n. 115°C, mahdollisesti jopa alle 110°C tai jopa 105°C.
Keksinnön tarkoituksena on löytää aineita, jotka sopivat lämpöherkkien aineiden kuumasaumaukseen, ja joilla on hyvä tarttuvuus alhaisissa saumauslämpötiloissa sekä sitä seuraavassa jäähdytyksessä sekä joilla on lisäksi erittäin hyvä kestokyky kemiallisiin puhdistusaineisiin nähden.
Esillä olevan keksinnön kohteena ovat kuumasaumaukseen sopivat kopolyamidit, jotka sisältävät pesuaineosina kaprolaktaarnia, lauriinilaktaamia ja 11-aminoundekaani-happoa, ja joille on tunnusomaista se, että ne sisältävät muina pe-rusaineosina alifaattisen dikarboksyylihapon heksametyleenidiamiini-suolaa, jolla karboksyylihapolla on kaava
HOOC-(CH2) -COOH I
jossa n tarkoittaa lukuja 4, 7, 8, 10 tai 11, jolloin perusaineosat on polymeroitu käyttäen kopolymeraatissa seu-raavia ainemääriä: kaprolaktaami 20-40 paino-/? lauriinilaktaami 20-35 paino-# 11-aminoundekaanihappo 15-35 paino-# kaavan I mukaisen hapon heksa- metyleenidiamiinisuola 15-40 paino-# 3 58147
Edellä kuvattuja kopolyamideja käytetään kuumasaumaukseen. Niillä • on yllättävästi erittäin alhainen sulamispiste ollen alle 110°C, yleensä alle 100°C ja osittain jopa alle 90°C. Huolimatta tästä alhaisesta sulamispisteestä on niillä erinomaisen hyvä tarttumiskyky korotetussa lämpötilassa suoritetun kuumasaumauksen jälkeen ja toisaalta hyvä kestokyky kemiallisiin puhdistusaineisiin nähden, ts. vesipitoisiin puhdistusliuoksiin lisättäviin liuotinaineisiin ja puhdistusaineisiin nähden. Keksinnön mukaisten kopolyamidien avulla kuumasaumatuilla aineilla on sen vuoksi hyvä kestokyky vettä sisältäviin puhdistusaineisiin nähden myöskin korotetuissa pesulämpöti-^ loissa. Keksinnön mukaisia kopolyamideja voidaan sen vuoksi edulli sesti käyttää lämpöherkkien aineiden kuumasaumaukseen.
^ Edullisia ovat keksinnön mukaan sellaiset kopolyamidit, joiden perus- aineosat on polymeroitu kopolyamidiksi käyttäen seuraavia ainemääriä: kaprolaktaami 25-35 paino-? lauriinilaktaami n. 30 paino-? 11-aminoundekaanihappo 18-25 paino-? kaavan I mukaisen hapon heksa- metyleenidiamiinisuola 15-30 paino-?
Erittäin edullisia ovat seuraavat ainemäärät: kaprolaktaami n. 30 paino-? lauriinilaktaami n. 30 paino-? ~ 11-aminoundekaanihappo n. 20 paino-? kaavan I mukaisen hapon heksa- metyleenidiamiinisuola n. 20 paino-?
Yleisen kaavan I mukaisilla hapoilla on seuraavat nimet: 4 58147 n = 4 adipiinihappo n = 7 atselaiinihappo n = 8 sebasiinihappo n = 10 dodekaanidikarboksyylihappo n = 11 brassyylihappo
Erittäin edullisia ovat keksinnön mukaan sellaiset kaavan I mukaiset hapot, joissa n on 4, 7, 8 tai 10, jonka lisäksi hapot, joissa n = 7 tai 8 ovat erittäin edullisia, koska ne ovat helposti saatavia teknillisiä tuotteita ja koska niistä saadaan kopolyamideja, joita voidaan erittäin edullisesti käyttää kuumasaumaukseen. ~
Kopolyamideja voidaan valmistaa sinänsä tunnetulla tavalla. Kuten valmistettaessa C12-polyamidia — lauriinilaktaamista työskennellään tällöin tavallisesti lämpötilojen n. 280-300°C välillä, edullisesti n. 290°C ja käyttäen painetta n.
10-50 ilmakehää, edullisesti 15-30 ilmakehää. Näissä olosuhteissa polymeroidaan usean tunnin ajan. Lopuksi suoritetaan jälkikonden-sointi edullisesti vielä muutaman tunnin ajan, edullisesti n. 1-3 tunnin ajan lämpötilojen 250-300°C välillä. Käytetään yleisesti lauriinilaktaamin polymeroinnista tunnettuja katalysaattoreita, ket-junkatkaisijoita ja/tai muita lisäaineita sekä menetelmän suorittamisessa käytettyjä olosuhteita. Varsinkin työskennellään edullisesti ilmattomassa tilassa so. käyttäen inerttiä kaasukehää. Keksinnön mukaisia kopolyamideja käytetään kuumasaumaukseen edullisimmin hienojakoisen pulverin muodossa, joka pannaan liimattavan aineen päälle. Kopolyamidin sopiva viskositeetti sitä käytettäessä kalvojen valmistukseen on edullisesti n. 1,4-1,5 välillä. Tämä luku tarkoittaa kopolyamidin 0,5 prosenttisen liuoksen viskositeettia m-kresolissa lämpötilassa 25°C.
Keksinnön mukaisesti käytetyt kopolyamidit voivat sisältää tunnettuun tapaan muita lisäaineita esim. väriaineita.
Keksinnön mukaisesti käytetyt kopolyamidit ovat kopolymeraatteja, jotka syntyvät polyamidia muodostavien aineiden seoksen yhteispoly-meroinnissa. Perusaineosat ovat kondensoituneet tasaisesti jakautuneena polymeeriketjuun. Esitettyjä yllättäviä vaikutuksia ei saavuteta, jos polyamidia muodostavat aineet polymeroidaan erikseen mono-polyamideiksi ja nämä sulatetaan sitten keskenään.
5 58147
Keksinnön mukaiset polyamidit voivat sisältää myös lisäksi pieniä määriä muita polyamidia muodostavia aineita kondensoituneina.
Koska menetelmä on helposti suoritettavissa ja luotettavasti toistettavissa, jolloin saaduilla kopolyamideilla on yhtäläiset ominaisuudet, ei juuri ole yleensä tarkoituksenmukaista lisätä muita polyamidia muodostavia aineita.
Keksinnön mukaisten kopolyamidien avulla voidaan tartuttaa toisiinsa monenlaisia aineita, varsin edullisesti lämpöherkkiä aineita sa-^ manlaisten tai niistä poikkeavien aineiden kanssa. Toisiinsa lii tettävien aineiden väliin pannaan keksinnön mukainen kopolyamidi edullisesti pulverin muodossa. Kopolyamidia voidaan luonnollisesti myös-^ kin käyttää kalvojen, lankojen, lyhyeksi leikattujen lankojen jne.
muodossa. Lopuksi puristetaan ainetta keksinnön mukaisen kopolyami-din kanssa käyttäen korotettua lämpötilaa. Puristuslämpötila määräytyy ensi sijaisesti aineen lämpötilaherkkyyden mukaan. Koska keksinnön mukainen kopolyamidi kehittää jo erittäin alhaisissa sau-mauslämpötiloissa esim. n. 100-130°C tai 150°C riippuen sen sulamispisteestä erinomaisen tarttumistehon, voidaan käyttää varsin alhaisia saumauslämpötiloja. Jäähdytettäessä huoneenlämmössä saadaan aikaan lujuutta liitettävien aineiden tarttuessa toisiinsa. Liuotinaineen kuivattaminen tai haihduttaminen jää pois.
Keksinnön mukaista kopolyamidia voidaan pulverin muodossa painaa liitettävän aineen päälle käyttäen esim. päällystysteollisuudessa yleisesti käytettyjä jauheiden levityskoneita. Tällöin on myöskin mahdollista varustaa vain aineen määrätty pinnan kohta keksinnön mukaisella kopolyamidijauheella. Esimerkkejä liitettävistä aineista ovat tekstiilit, jotka on valmistettu luonnon ja/tai keinotekoisista aineista kuten villa, silkki, puuvilla tai polyesterit, polyamidit ja senkaltaiset. Myöskin muita lämpöherkkiä aineita kuten nahkaa, muovikalvoja ja senkaltaisia voidaan kuumasaumata käyttäen keksinnön mukaisia kopolyamideja.
Keksinnön mukaisia kopolyamideja voidaan sekoittaa pehmittimien kanssa ennen niiden käyttöä. Sopivia pehmittimiä ovat esim. sulfoni-happojohdannaiset, joilla on seuraava kaava y y~ so2nhr2 ii 6 581 47 jossa R^ tarkoittaa vetyä tai metyyliä ja R2 tarkoittaa vetyä, alempaa alkyyliryhmää tai sykloheksyyliryhmää.
Varsin edullisia ovat benseeni- tai tolueenisulfonihappoetyyliamidit. Vastaavat kaupalliset tuotteet ovat helposti saatavissa. Nämä kauppatavarat esiintyvät esim. p- ja o-tolueenisul fonihappoalkyyliamidien seoksina. Pehmittiminä voidaan myöskin käyttää fenolikarboksyylihappoja tai niiden alkyyliestereitä. Esimerkkejä näistä ovat butyyli-p-hydroksibensoaatti, lauryyli-p-hydroksibensoaatti, p-oksibensoehappo, oktyyli-p-oksibensoaatti. Pehmittiminä voidaan myöskin käyttää bisfenoli A:ta ja vastaavanlaisia yhdisteitä. Luonnollisesti on kulloinkin käytettävä sellaisia pehmittimiä, jotka ovat sopivia kulloinkin käytettävien kopolyamidien kanssa tai ovat alan ammattimiehen kannalta sopivia. Pehmittimet voidaan lisätä kopolyamideihin ~ siten, että ne sekoitetaan kopolyamidien kanssa ja kuumennetaan lämpötilaan, joka on yläpuolella sulamislämpötilan. Näissä lämpötiloissa voidaan ne esim. puristaa suulakkeen läpi sopivien muotokappaleiden kuten lankojen, kalvojen ja senkaltaisten valmistamiseksi. Näitä voidaan myöskin valmistaa jauheena.
Kun kopolyamideja käytetään jauheena, on usein edullista dispergoida tämä kopolyamidijauhe vesipitoiseksi dispersioksi, levittää tämä dispersio esim. liitettäville tekstiilikohdille, varsinkin vaatekappaleiden kovikekankaille esim. pistepäällystystä käyttäen, kuivata, sintrata, kiinnittää ja kuumasaumata sitten näin päällystetyt tekstiilit liitettävän aineen kanssa esim. silittämällä tekstiilit silitysraudan tai silitysprässin avulla (vrt. esim. saksalainen patenttijulkaisu 2 007 971 ja saksalainen kuulutusjulkaisu 2 229 308). Dispersiot sisältävät tavallisesti paksunnosainetta ja stabilointiainetta pysyvien dispersioiden saamiseksi. Voidaan käyttää alan ammattimiehelle tuttuja paksunnos- ja stabilointiaineita esim. polymeerisiä orgaanisia happoja, pitkäketjuisia rasvahappoja ja senkaltaisia. Edullisesti on dispersiot saatettu lievästi alkaalisiksi. Kun käytetään tämäntapaisia dispersioita, on erittäin edullista, ettei pehmittimiä sulateta kopolyamidien kanssa, kuten yllä on esitetty, vaan pehmittimet lisätään lisäaineosina dispersioihin.
Pehmittimen määrä voi olla kulloinkin aina 5Q paino-#:in asti koko kopolyamidin ja pehmittimen kokonaispainosta. Erittäin edullista on, jos pehmittimen määrä on ainakin n. 25 paino-# laskettuna kopolyamidin ja pehmittimen kokonaispainosta.
7 58147
Yllä on jo esitetty, että keksinnön mukaiset kopolyamidit voivat sisältää myöskin väriaineita tai muitakin tunnettuja lisäaineita. Näin ollen voivat kopolyamidit sisältää esim. tunnettuja antioksidantteja, syttymistä vähentävää ainetta ja erityisesti optista kirkastusainetta kuten fluorisoivasti vaikuttavaa ainetta. Ammattimiehelle ovat tunnettuja lukuisat tällaiset aineet kauppatavaroina. Luonnollisesti on lisättävä sellaisia lisäaineita, jotka kestävät käytettyjä kuumasaumauslämpötiloj a.
Esimerkki 1
Sekoittajalla, kaasun sisään- ja ulosvientinysällä varustetussa autoklaavissa punnitaan 300 paino-osaa kaprolaktaamia ^ 200 " 11-aminoundekaanihappoa 300 " lauriinilaktaamia 200 " AH-suolaa (adipiinihappo- heksametyleenidiamiini-suola) 12 " adipiinihappoa, polymerointiasteen säätelemiseksi 100 " tislattua vettä
Ilman happi poistetaan suorittamalla useaan kertaan jälkipuhdistetun typen sisäänpuhallus.
Reaktioseosmassaa kuumennetaan lämpötilaan 290°C, autoklaavin sisä-painetta rajoitetaan vastaavalla venttiilin asettelulla arvojen 25-30 ilmakehän välille. Näissä olosuhteissa sekoitetaan reaktiomas-saa 3 tunnin ajan. Sitten alennetaan painetta 2 tunnin aikana nor-w maalipaineeseen.
Reaktiomassa jälkikondensoidaan sitten ilman painetta 2 tunnin ajan — käyttäen lievää typpikaasuvirtaa ja sekoitusta.
Paineettoman jälkikondensoinnin päätyttyä alennetaan lämpötila arvoon l60-l80°C ja sulate kehrätään hammaspyöräpumpun avulla suulakkeen läpi monofiilina, jäähdytetään ja granuloidaan.
Saadulla granulaatilla on sulamisalue n. 90-95°C mitattuna KOFLER-kuumapöytä-mikroskoopilla.
Esimerkki 2
Esimerkissä 1 esitetyissä polykondensaatio-olosuhteissa saatetaan reagoimaan seuraavat polyamidia muodostavat monomeerit: 8 58147 200 paino-osaa kaprolaktaamia 250 " 11-aminoundekaanihappoa 25Ο " lauriinilaktaamia 300 " 6.10-suolaa 12 " adipiinihappoa 100 " tislattua vettä
Saadulla kopolyamidilla on sulamisalue n. 85~90°C mitattuna K0FLER-kuumapöytä-mikroskoopilla.
Esimerkki 3
Esimerkin 1 mukaisella tavalla valmistetaan kopolyamidia seuraavista ~ aineosista: 250 paino-osaa kaprolaktaamia 250 " 11-aminoundekaanihappoa 250 " lauriinilaktaamia 25Ο " atselaiinihaposta ja heksametyleenidiamiinista saatua suolaa 12 " adipiinihappoa 100 " tislattua vettä
Saadaan kopolyamidia, jolla on sulamisalue n. 8^4-88°C.
Esimerkki 4
Esimerkissä 1 esitetyissä polykondensaatio-olosuhteissa saadaan monomeerikokoomuksesta 350 paino-osaa kaprolaktaamia 200 " 11-aminoundekaanihappoa 300 " lauriinilaktaamia 150 " 6.12-suolaa _ 12 " adipiinihappoa 100 " tislattua vettä kopolyamidi, jolla on sulamisalue 95-105°C.
Esimerkki 3
Esimerkissä 1 esitetyissä polykondensaatio-olosuhteissa saadaan seuraavista aineosista kopolyamidi, jonka sulamisalue on 90-100°C: 300 paino-osaa kaprolaktaamia 300 " 11-aminoundekaanihappoa 200 M lauriinilaktaamia 200 " 6.13-suolaa 12 " adipiinihappoa 100 " tislattua vettä 9 58147
Esimerkit 6-21
Esimerkissä 1 kuvatun menetelmän mukaisella tavalla valmistetaan kopolyamidia seuraavassa taulukossa 1 esitetyistä lähtöaineista. Tällöin käytetään seuraavia lyhennyksiä: 6 = kaprolaktaami 11 = 11-aminoundekaanihappo 12 = lauriinilaktaami 6.6 = AH-suola (adipiinihappo-heksametyleenidiamiini-suola) 6.9 = heksametyleenidiamiini-atselaiinihappo-suola 6.10 = heksametyleenidiamiini-sebasiinihappo-suola 6.12 = heksametyleenidiamiini-dodekaanidikarbonihappo-suola 6.13 = heksametyleenidiamiini-brassyylihappo-suola
Saadun kopolyamidin sulamislämpötilat esitetään myös taulukossa 1.
Yksittäisissä esimerkeissä voivat käytettyjen perusaineosien määrät vaihdella yleensä n. - 3 % tai korkeintaan 1,5 % ilman, että vaikutetaan saatujen kopolyamidien ominaisuuksiin mitenkään haitallisesti.
10 581 47 φ
3 IA CO 4- o O CO 0— O CO LO O
ή OOOLOiHOavCOCOOOOlOOCOOrHOOOO
CO iHiHiHCOrHrHOOCOCrNCOiHr-ICOaxCrNCriCrNp-IrHiHiH
ω o i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i •ho ocoooocoLoro-^ooLOoc^OojotovocoiOLOo E OOcr>motJ\cooooocooo>(r\coo\oocoo\(Tio\w
Cti rH I—I H H
i—I
3
CO
ro
i—I
** · I I I I I I I.....I I I I I I I I o
C\J
C\J *—I
** · i ? i i i i i i i i i i i i i i i i i m i
^ H
o
i—I
*«· · I I I I I I I I I lOLOOOOCOOOLOI l VO i—I rH C\J CM CvJ OJ ΓΟ OJ i—(
i—I
o 44
44 OV
3 ** · llllllOCOOLnillliiiiiii i—i vc ro oj oj ro cö
Eh W VO O CO O O CO LO I I I I I I I I I I I I | I | 3 ^¾. · i—ti—! OJ OJ i—I OJ _
E VO
o o 44 o 44
•H VL OJ OOOOOLOLOCOOOOOOLOOLOLOOOOO
?h t i ojrooirocMojojojroojojrorooiojojojrororocM — Φ Φ
E
o c 0
S 1AH CO O O O O CO LO LO O LO LO O O LO O CO LO O O O O
rH roojrocM^rojoiojoJrHroojojouroojojojojojio
ίΛ VO lOLOOOLOLOOCOOOCOLOOOOLOOOLOLOO
rorororoojojojrjrororororororoojojroiotoio
•H
44 1 44
•H tl VOC^COrHOAOrHrOOJIO^TLOVOO-OOOVOOOiH-^-LO
W Φ i—li—li—I i—I i—I i—I i—I rH i—I H OJ OI
ω e 11 58147
Vertailukoe: Tässä vertailukokeessa verrataan erään keksinnön mukaisen kopolyami-din tarttuvuutta sellaiseen kopolyamidiin, joka sisältää vain perus-aineosia kaprolaktaami, 11-aminoundekaanihappo ja lauriinilaktaami.
Kuten esimerkissä 1 on esitetty valmistetaan kopolyamidi monomeeri-aineosista 25 paino-# kaprolaktaami 25 paino-# 11-aminoundekaanihappo ~ 25 paino-# lauriinilaktaami 25 paino-# atselaiinihappo-heksametyleenidiamiini-suola 2 paino-# atselaiinihappo polymerointiastetta säätelevänä _· aineena
Saadaan läpikuultava polyamidi, jolla on sulamisalue välillä 80-90°C, mitattuna KOFLER-kuumapöytä-mikroskoopilla, ja sulamisindeksi 22 lämpötilassa 130°C mitattuna DIN 53 735:n mukaan.
Vertailun vuoksi valmistetaan ternäärinen kopolyamidi seuraavista aineosista 3^ paino-# kaprolaktaami 33 paino-# 11-aminoundekaanihappo 33 paino-# lauriinilaktaami 1,5 paino-# atselaiinihappo polymerointiastetta säätelevänä _ aineena
Saadaan kopolyamidi, jonka sulamisalue on välillä 110-115°C ja sulamisindeksi 22, mitattuna DIN 53 735:n mukaan.
Polyamidit jauhetaan kumpikin samalla jäähdyttäen ja jaetaan seulomalla 0-200 nm jakeisiin.
Kummatkin jauhejakeet painetaan kaupasta saatavalle kovikekankaalle päällystysteollisuudessa käytetyn jauhepistekoneen avulla päällystys-määrän ollessa 16 - 1 g/m2 11-meshin rasterilla.
Näin saadut päällystetyt kovikeaineet silitetään vaatetusteollisuudessa käytetyllä sähköisesti kuumennetulla silitysprässillä, jossa on polyesteri/puuvilla-päällys vaihtelemalla levyjen lämpötilaa ja . . 2 prässäysaikaa käyttäen vakiona pidettyä prässin painetta 350 p/cm .
12 5 81 4 7
Repimiskoneen avulla mitataan 2,5 cm leveän laminaattiliuskan kuoriini s luj uus.
Taulukossa 2 ilmoitetut kuorimislujuudet (p/2,5 cm) mitattiin.
Taulukko 2
Puristuksen Silitysprässin levyjen lämpötila (°C) k(sec)lka 110 120 130 140 150 160 !70 ^ 300 400 500 700 1000 900 900 Keksintö ~ 100 200 400 300 300 Vertailu ~~ l0 *»00 500 800 1100 1000 1100 1600 Keksintö 200 300 400 500 500 Vertailu 450 700 900 1200 1400 1400 1300 Keksintö 15 - 250 350 500 700 600 Vertailu l8 600 900 900 1300 1500 1400 1700 Keksintö - - 300 600 500 600 750 Vertailu
Taulukosta nähdään, että jo sangen alhaisissa silitysprässin levy-lämpötiloissa ts. sangen alhaisissa saumauslämpötiloissa 110-120°C saavutetaan erittäin hyvä kiinnittyminen, kun taasen näissä saumaus-lämpötiloissa käyttäen tunnettuja kopolyamideja ei tapahdu vielä mitään kiinnittymistä. Tekniikan tason mukaisilla kopolyamideilla saadaan vasta korkeammissa saumauslämpötiloissa hyvä kiinnittyvyys.
* *.
Claims (3)
1. Kuumasaumaukseen sopivat kopolyamidit, jotka sisältävät kaprolaktaamia, lauriinilaktaamia ja 11-aminoundekaanihappoa perusaineosina, tunnettu siitä, että ne sisältävät muina perusaineosina alifaattisen dikarboksyylihapon heksamety I eerii-diamiinisuolaa, jolla karboksyylihapolla on kaava HOOC-(CH2)n-COOH I jossa n tarkoittaa lukua 4, 7» 8, 10 tai 11, jolloin perusaineosat on polymeroitu käyttäen kopolymeraatissa ~ seuraavia ainemääriä: kaprolaktaami 20-40 paino-/? lauriinilaktaami 20-35 " ^ 11-aminoundekaanihappo 15~35 " kaavan I mukaisen hapon heksametyleenidiamiinisuola 15~40 ”
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kopolyamidi, tunnettu siitä, että perusaineosat on polymeroitu käyttäen seuraavia ainemääriä kopolymeraatissa: kaprolaktaami 25~35 paino-/? lauriinilaktaami n. 30 " 11-aminoundekaanihappo 18-25 " kaavan 1 mukaisen hapon heksametyleenidiamiinisuola 15~30 " _
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kopolyamidi, tunnettu siitä, että perusaineosat on polymeroitu käyttäen seuraavia ainemääriä kopolymeraatissa: kaprolaktaami n. 30 paino-$ lauriinilaktaami n. 30 " 11-aminoundekaanihappo n. 20 " kaavan I mukaisen hapon heksametyleenidiamiinisuola n. 20 "
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2324160A DE2324160A1 (de) | 1973-05-12 | 1973-05-12 | Copolyamide enthaltend caprolactam, laurinlactam und 11-aminoundecansaeure |
| DE2324160 | 1973-05-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI58147B true FI58147B (fi) | 1980-08-29 |
| FI58147C FI58147C (fi) | 1980-12-10 |
Family
ID=5880810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI1418/74A FI58147C (fi) | 1973-05-12 | 1974-05-09 | Kopolyamider innehaollande caprolaktam laurinlaktam och 11-aminoundekansyra som laempar sig till vaermefoersegling |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3883487A (fi) |
| JP (2) | JPS5755725B2 (fi) |
| AR (1) | AR199255A1 (fi) |
| AT (1) | AT338525B (fi) |
| BE (1) | BE814817A (fi) |
| BR (1) | BR7403788D0 (fi) |
| CA (1) | CA1035896A (fi) |
| CH (3) | CH645774A4 (fi) |
| CS (1) | CS178918B2 (fi) |
| DD (1) | DD111917A5 (fi) |
| DE (1) | DE2324160A1 (fi) |
| DK (1) | DK140434C (fi) |
| ES (1) | ES426147A1 (fi) |
| FI (1) | FI58147C (fi) |
| FR (1) | FR2228806B1 (fi) |
| GB (1) | GB1461520A (fi) |
| HK (1) | HK37177A (fi) |
| HU (1) | HU166608B (fi) |
| IT (1) | IT1012209B (fi) |
| NL (1) | NL178603C (fi) |
| NO (1) | NO134557C (fi) |
| PL (1) | PL95636B1 (fi) |
| RO (1) | RO68793A (fi) |
| SE (2) | SE417524B (fi) |
| SU (1) | SU695562A3 (fi) |
| YU (1) | YU36534B (fi) |
| ZA (1) | ZA742962B (fi) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2291262A1 (fr) * | 1974-11-12 | 1976-06-11 | Toa Gosei Chem Ind | Compositions adhesives pour metaux |
| DE2534121C3 (de) * | 1975-07-31 | 1982-06-03 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verwendung von Polyamiden für die Verklebung von Textilien |
| JPS5288923A (en) * | 1976-01-16 | 1977-07-26 | Daicel Chem Ind Ltd | Interior material for automobile |
| CH628094A5 (de) * | 1977-01-10 | 1982-02-15 | Inventa Ag | Faeden aus copolyamid, abgeleitet von mindestens 3 polyamid bildenden monomerkomponenten. |
| JPS5840995B2 (ja) * | 1978-09-29 | 1983-09-09 | 北海製罐株式会社 | 高速製罐用接着剤組成物 |
| DE2920416C2 (de) * | 1979-05-19 | 1986-08-07 | Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung eines pulverförmigen Gemisches von Copolyamiden zum Heißsiegeln von Textilien nach dem Pulverpunktverfahren |
| DE2949064C2 (de) * | 1979-12-06 | 1985-10-31 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung von Copolyetheresteramiden als Schmelzkleber zum Heißsiegeln von Textilien |
| JPS55112284A (en) * | 1979-12-27 | 1980-08-29 | Hokkai Can Co Ltd | Adhesive composition for high-speed can manufacture |
| DE3029040A1 (de) * | 1980-07-31 | 1982-02-25 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Schmelzkleber fuer die verklebung von textilien |
| DE3248776A1 (de) * | 1982-12-31 | 1984-07-12 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verwendung von copolyamiden zum heisssiegeln von textilien |
| DE3315529A1 (de) * | 1983-04-29 | 1984-11-08 | Plate Bonn Gmbh, 5300 Bonn | Verwendung von copolyamiden zum heisssiegeln von textilien |
| CH674518A5 (fi) | 1987-09-09 | 1990-06-15 | Inventa Ag | |
| DE3730504C1 (en) * | 1987-09-11 | 1989-03-16 | Atochem Werke Gmbh | Copolyamides containing caprolactam and laurolactam, process for the preparation thereof and use thereof for heat-sealing textiles |
| US5489667A (en) * | 1991-03-20 | 1996-02-06 | Atochem Deutschland Gmbh | Polyetheresteramides and process for making and using the same |
| DE4441981A1 (de) * | 1994-11-25 | 1996-05-30 | Bayer Ag | Ternäres Copolyamid |
| FR2850412B1 (fr) | 2003-01-28 | 2005-10-21 | Solvay | Bande d'etancheite autocollante pour revetement de toiture en pvc plastifie |
| WO2008021569A2 (en) | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Maglev Technologies, Llc | Rotational apparatus including a passive magnetic bearing |
| CN100439467C (zh) * | 2007-06-29 | 2008-12-03 | 上海天洋热熔胶有限公司 | 服装用聚酰胺热熔胶及其制备方法 |
| US20100032629A1 (en) * | 2008-08-07 | 2010-02-11 | Benoit Brule | Adhesive composition containing carbon nanotubes and a copolyamide |
| EP2157149A3 (fr) | 2008-08-07 | 2012-10-17 | Arkema France | utilisation d'une dispersion de nanotubes de carbone dans un copolyamide comme composition adhesive conductrice |
| WO2019092377A2 (fr) | 2017-11-13 | 2019-05-16 | Compagnie Generale Des Etablissements Michelin | Composition de caoutchouc a base d'un polyamide a basse temperature de fusion |
| FR3087199B1 (fr) * | 2018-10-11 | 2020-09-25 | Michelin & Cie | Pneumatique comprenant une composition de caoutchouc a base de polyisoprene epoxyde et d'un polyamide a basse temperature de fusion |
| FR3109156B1 (fr) | 2020-04-09 | 2023-10-06 | Michelin & Cie | Composition de caoutchouc comprenant du polyamide a basse temperature de fusion |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2252555A (en) * | 1939-04-04 | 1941-08-12 | Wilmington Trust Co | Polymeric material |
| FR1136159A (fr) * | 1954-12-04 | 1957-05-10 | Huels Chemische Werke Ag | Procédé de préparation de polyamides linéaires de poids moléculaire élevé |
| US3037001A (en) * | 1956-03-06 | 1962-05-29 | Basf Ag | Production of dilactams and of polyamides capable of being prepared therefrom |
| US3038885A (en) * | 1958-11-12 | 1962-06-12 | Firestone Tire & Rubber Co | Preparation of nylon derivatives |
| DE1595591A1 (de) * | 1966-02-02 | 1970-05-14 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung transparenter Polyamide |
| DE1253449C2 (de) * | 1966-02-11 | 1977-12-22 | Plate Bonn Gmbh, 5300 Bonn | Verwendung von copolyamiden zum heissiegeln von textilien |
| US3515702A (en) * | 1966-02-11 | 1970-06-02 | Plate Gmbh Chem Fab Dr | Laurolactam copolyamide shaped articles having highly adhesive surfaces |
| NL134009C (fi) * | 1967-08-14 | |||
| GB1374767A (en) * | 1971-01-29 | 1974-11-20 | Ici Ltd | Polyamides |
| GB1390604A (en) * | 1971-02-26 | 1975-04-16 | Bostik Ltd | Copolyamide adhesives |
-
1973
- 1973-05-12 DE DE2324160A patent/DE2324160A1/de active Granted
- 1973-07-31 US US384371A patent/US3883487A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-08-08 JP JP48088566A patent/JPS5755725B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-05-08 SU SU742024644A patent/SU695562A3/ru active
- 1974-05-08 CS CS7400003337A patent/CS178918B2/cs unknown
- 1974-05-09 IT IT22496/74A patent/IT1012209B/it active
- 1974-05-09 NL NLAANVRAGE7406260,A patent/NL178603C/xx active Search and Examination
- 1974-05-09 NO NO741683A patent/NO134557C/no unknown
- 1974-05-09 PL PL1974170928A patent/PL95636B1/pl unknown
- 1974-05-09 YU YU01279/74A patent/YU36534B/xx unknown
- 1974-05-09 CA CA199,382A patent/CA1035896A/en not_active Expired
- 1974-05-09 ZA ZA00742962A patent/ZA742962B/xx unknown
- 1974-05-09 ES ES426147A patent/ES426147A1/es not_active Expired
- 1974-05-09 BR BR3788/74A patent/BR7403788D0/pt unknown
- 1974-05-09 FI FI1418/74A patent/FI58147C/fi active
- 1974-05-09 HU HUPA1189A patent/HU166608B/hu not_active IP Right Cessation
- 1974-05-09 DK DK255774A patent/DK140434C/da not_active IP Right Cessation
- 1974-05-09 FR FR7416072A patent/FR2228806B1/fr not_active Expired
- 1974-05-09 AT AT383874A patent/AT338525B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-05-09 AR AR253664A patent/AR199255A1/es active
- 1974-05-09 DD DD178396A patent/DD111917A5/xx unknown
- 1974-05-10 GB GB1812874A patent/GB1461520A/en not_active Expired
- 1974-05-10 CH CH645774D patent/CH645774A4/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-10 BE BE2053608A patent/BE814817A/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-10 RO RO7478733A patent/RO68793A/ro unknown
- 1974-05-10 CH CH206275A patent/CH572953A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-10 SE SE7406279A patent/SE417524B/sv not_active IP Right Cessation
- 1974-05-10 CH CH645774A patent/CH572090B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-05-11 JP JP49051794A patent/JPS5855194B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-07-14 HK HK371/77A patent/HK37177A/xx unknown
-
1978
- 1978-01-11 SE SE7800322A patent/SE424193B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI58147B (fi) | Kopolyamider innehaollande caprolaktam laurinlaktam och 11-aminoundekansyra som laempar sig till vaermefoersegling | |
| FI58146C (fi) | Kopolyamider innehaollande caprolaktam laurinlaktam och adipinsur hexametylendiamin | |
| US3950297A (en) | Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and hexamethylene diamine adipate | |
| US6528615B2 (en) | Copolymers containing polyamide blocks and polyether blocks based on ethoxylated amines | |
| JP2833768B2 (ja) | 織物のヒートシールへの粉末および分散体の使用 | |
| US3933762A (en) | Hot melt adhesives from lactam copolyamides | |
| US3839121A (en) | Method of bonding using melt adhesives based on polyamides | |
| US4093492A (en) | Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and 11-aminoundecanoic acid | |
| US4487895A (en) | Powdered mixture of polyamides for heat sealing by the powder point process | |
| US3472819A (en) | Polyamides of the recurring benzamide unit | |
| US3948844A (en) | Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and 11-aminoundecanoic acid | |
| CA1110392A (en) | Polyamides | |
| US4030957A (en) | Copolyamides containing caprolactam, lauriclactam and hexamethylene diamine adipate | |
| US8642716B2 (en) | Branched polyamides comprising unsaturated ends | |
| US4141869A (en) | Heat-sealing thermoplastic adhesive | |
| US3684564A (en) | Heat sealable elements | |
| CN107353867A (zh) | 一种有机硅封端聚酰胺热熔胶及其制备方法 | |
| KR790001346B1 (ko) | 코폴리아미드의 제조방법 | |
| KR800000886B1 (ko) | 코폴리아미드의 제조방법 | |
| JPH05156011A (ja) | ポリ（エーテルエステルアミド）およびその製造法 | |
| CN107163904A (zh) | 由高分子量聚酰胺树脂‑低分子量聚酰胺树脂‑接枝聚烯烃树脂组成的热熔胶及其制备方法 | |
| JPH04306284A (ja) | 繊維製品のヒートシールのための反応生成物およびヒートシールの方法 | |
| KR0133175B1 (ko) | 직물의 가열봉함용 분제 및 분산제 | |
| US4055552A (en) | Hot-melt adhesives based on anionic terpolymers of lactams | |
| JPH0337570B2 (fi) |