FI57753B - Saosom herbicider anvaendbara 2-(dimetylkarbamoyl-imino) benstiazolin-3-idlitium- natrium och kaliumsalter - Google Patents
Saosom herbicider anvaendbara 2-(dimetylkarbamoyl-imino) benstiazolin-3-idlitium- natrium och kaliumsalter Download PDFInfo
- Publication number
- FI57753B FI57753B FI771018A FI771018A FI57753B FI 57753 B FI57753 B FI 57753B FI 771018 A FI771018 A FI 771018A FI 771018 A FI771018 A FI 771018A FI 57753 B FI57753 B FI 57753B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- sodium
- potassium salt
- dimethylcarbamoyl
- imino
- idlitium
- Prior art date
Links
- -1 DIMETHYLCARBAMOYL-IMINO Chemical class 0.000 title claims description 21
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 title claims description 10
- 239000011734 sodium Substances 0.000 title claims description 10
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- AMIJSEIHRANBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC=C2SC(NC(=O)N(C)C)=NC2=C1 AMIJSEIHRANBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- AYQVYEBEWIDXRO-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylurea Chemical class C1=CC=C2SC(NC(=O)N)=NC2=C1 AYQVYEBEWIDXRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJUXASYUHPEHGA-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylcarbamoylimino)-1,3-benzothiazole-3-carboxylic acid Chemical class C1=CC=C2N(C(O)=O)C(=NC(=O)N(C)C)SC2=C1 NJUXASYUHPEHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- DNUXBRWRLBSAOH-UHFFFAOYSA-N COC(=O)N1C(SC2=C1C=CC=C2)NC(N(C)C)=O Chemical compound COC(=O)N1C(SC2=C1C=CC=C2)NC(N(C)C)=O DNUXBRWRLBSAOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 240000001890 Ribes hudsonianum Species 0.000 description 1
- 235000016954 Ribes hudsonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001466 Ribes nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYGWNUKOUCZBND-UHFFFAOYSA-N azanide Chemical compound [NH2-] HYGWNUKOUCZBND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 210000002741 palatine tonsil Anatomy 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-BKFZFHPZSA-N potassium-44 Chemical compound [44K] ZLMJMSJWJFRBEC-BKFZFHPZSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
rBl /t1\ KU ULUTUSJULKAISU rnnr,
JgTj m v”) utlAggningsskrift o / /o 5 C (45) Patentti myönnetty 10 10 1930 Patent neödelat ^ ^ (51) K».ik.3/int.ci.3 C 0? D 277/68 // A 01 N 43/78 φ SUOM I —Fl N LAN D (21) P«*nt*ll»kiniii·—PatuntamMuiIng 771018 (22) — An*6knlng*d«g 01.0U.77 (23) AlkupUvt — GlMghuttdag 01.0U.77 (41) Tulkit lulklMkil — Btlvtc offuntllg 01.12.77 ^tantti- J» rekisteri hallitus N«ht*vik*p™on j. kuuL}utk..*m pvm.-
Patent- och registerstyrelsen AmMan utiugd och «UkriftM puMfeund 30.06.80 ___ (32)(33)(31) Pyydetty atuollmn—toglrd priorteut 31.05.76
Saksan Liittotasavalta-Pörbundsrepubliken Tyskland(DE) P 262U823.7 ~ (71) Schering Aktiengesellschaft, Berlin/Bergkamen, DE; Mullerstrasse 170-178, 1 Berlin 65» Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (72) Ludvig Nusslein, Berlin, Friedrich Arndt, Berlin, Saksan Liittotasa-valta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) (7U) Oy Kolster Ab (5U) Herbisideinä käyttökelpoiset 2-(dimetyylikarbamoyyli-imino) bentstiatsolin-3-idilitium-, natrium- ja kaliumsuolat - Säsom herbieider an van db ar a 2-(dimetylkarbamoyl-imino) benstiazolin-3-idlitium-, natrium- och kaliumsalter
Keksintö koskee uusia herbisideinä käyttökelpoisia 2-(dimetyy-likarbamoyyli-imino) bentstiatsolin-3-idilitium-, natrium- ja kalium-suoloja.
1-(bentstiatsol-2-yyli) karbamidi johdannaiset herbisideinä ovat jo tulleet tunnetuiksi (US-patenttijulkaisu 2 756 135). Niiden " vaikutus ei kuitenkaan aina ole tyydyttävä.
Esilläolevan keksinnön tehtävänä on sen johdosta aikaansaada sellainen aine, jolla on erinomainen vaikutus rikkaruohoihin ja laaja selektiivisyysspektri viljelyskasveja kohtaan.
Tämä tehtävä ratkaistaan keksinnönmukaisesti herbisidisellä aineella, joka on tunnettu siitä, että se sisältää vähintäin yhtä yleisen kaavan mukaista yhdistettä, 2 ^-51 <-» 57753 „ J-N-CO-N/^ 3 Β(** 1 \ch3 ( + ) jossa B ·. on litium-# natrium- tai kaliumkationi,
Keksinnönmukaisilla yhdisteillä on laaja maaperään ja lehtiin kohdistuva herbisidinen vaikutus. Niitä voidaan käyttää yksisirkkais-ten ja kaksisirkkaisten rikkaruohojen torjuntaan.
Erittäin edullisia torjuttavia ovat rikkaruohot ja rikkakasvit, ~ jotka edustavat seuraavia sukuja: Stellaria, Senecio Matricaria,
Lamium, Centaurea, Amaranthus, Chrysanthemum, Ipomea, Polygonum,
Alopecurus, Digitaria, Poa ja muut. Käyttömäärät ovat 1-5 kg vaikuttavaa ainetta hehtaaria kohden.
Erityisiä selektiivisiä ominaisuuksia kehittävät yhdisteet maapähkinän, perunan, herneen, maissin, riisin, neekerihirssin (Sorghum) vehnän ja ohran viljelmissä.
Keksinnön mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää joko yksinään, seoksena keskenään tai muiden vaikuttavien aineiden kanssa.
3 57753
Sen lisäksi voidaan myös käyttää muita lisäaineita, esim. ei-kasvimyrkkymäisiä lisäaineita, -joiden käytöstä on herbisidien kohdalla tuloksena synergistisen vaikutuksen kohoaminen -, kuten kostutusaineita, emulgaattoreita, liuottimia ja öljymäisiä lisäaineita.
Tarkoituksenmukaisesti käytetään tunnettuja vaikuttavia aineita tai niiden seoksia valmisteina, kuten jauheina, siroteaineina, granulaatteina, liuoksina, emulsioina tai suspensioina, lisäten nestemäisiä ja/tai kiinteitä kantaja-aineita tai laimennusaineita ja mahdollisesti kostutus-, kiinnitys-, emulgointi- ja/tai dispergointi-apuaineita.
Sopivia nestemäisiä kantaja-aineita ovat esim. vesi, alifaat-tiset ja aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksylo-"" li, sykloheksanoni, isoforoni, dimetyylisulfoksidi, dimetyyliformami- di, edelleen mineraaliöljyfraktiot.
Kiinteiksi kantaja-aineiksi soveltuvat mineraalimaat esim. tonsil, silikageeli, talkki, kaoliini, attaclay, kalkkivi, piihappo ja kasvistuotteet, esim. jauhot.
Pinta-aktiivisista aineista mainittakoon: esim. kalsium-ligniinisulfonaatti, polyoksietyleeni-alkyylifenyylieetteri, naftaliinisulfonihapot ja niiden suolat, fenolisulfonihapot ja niiden suolat, formaldehydikondensaatit, rasva-alkoholisulfaatit sekä substituoidut bentseenisulfonihapot ja niiden suolat.
Vaikuttavan aineen tai vaikuttavien aineiden osuus eri valmisteissa voi vaihdella suuresti. Esim. aineet sisältävät noin 10-80 paino-% vaikuttavia aineita, noin 90-20 paino-% nestemäisiä tai kiinteitä kantaja-aineita sekä mahdollisesti aina 20 paino-%:iin saakka pinta-aktiivisia aineita.
Aineiden levitys voi tapahtua tavanomaisella tavalla, esim. käyttäen vettä kantaja-aineena ruiskutusliuosmäärien ollessa noin 100-1000 litraa/ha kohden. Aineiden käyttö niin sanotulla "Low-Volume-" ja "Ultra-low-Volume-menetelmällä" on yhtä mahdollista kuin niiden käyttö niinsanottujen mikrogranulaattien muodossa.
Tunnetuista yhdisteistä on erinomainen vaikutus erityisesti niillä yhdisteillä, joissa yleisessä kaavassa I on alkali- metallikationi, edullisesti litium-, natrium- tai kaliumkationi.
4 57753
KeksinnÖnmukaiset yhdisteet ovat suoloja, jotka esiintyvät ionisina, vastaten raja-kaavoja, ____„ /CH3 I (-) =n-co-n/ ^BU) <_> b CH " S 'CM, -7 3 f^^>1--N löi \u
Jm J. η/' ^ «(+) tai yleisesti määriteltyinä -n=0—R ö v \ OH^
--"!->? ,CII
4^J\ ,A B<t) .
^ N \CUj
Yksinkertaisuuden vuoksi ei yleisessä kaavassa I otettu huomioon kaikkia raja-kaavoja.
Tähän mennessä tuntemattomia yleisen kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan valmistaa siten, että esimerkiksi a) lohkaistaan 2-(dimetyylikarbamoyyli-imino)-bentstiatsolin- 3-karbonihappojohdannaiset, joilla on yleinen kaava,
- H-CU-H
J=N-CO-N<. II
S \lL
.5 metalliyhdisteillä, joilla on yleinen kaava, Β(+)γ(-) m mahdollisesti käyttäen liuotinta, tai siten, että b) annetaan l-(bentstiatsol-2-yyli)-3,3-dimetyylivirtsa-aineen, jolla on kaava, 5 57753
-N CH
J.nh-co-n/ 1V
\Ch7
J
reagoida metalliyhdisteidenkanssa, joilla on kaava, Β< + )γ(-) m, mahdollisesti liuottimessa, jolloin merkitsee samaa kuin _ edellä, on hydridi-, hydroksidi-, alempi alkoholaatti- tai amidianioni ja R on - Cg-alkoksi- tai dimetyyliaminoryhmä.
Reaktiopartnereiden reagointi tapahtuu 0° - 120°C:een välisessä lämpötilassa, yleensä kuitenkin huoneenlämpötilassa. Keksin-nönmukaisten yhdisteiden synteesiin käytetään reaktiopartnereita suunnilleen ekvimolaarisissa määrissä. Reaktioväliaineiksi soveltuvat polaariset orgaaniset liuottimet, yksinään tai seoksena veden kanssa. Niiden valinta on riippuvainen yleisesti tunnettujen näkökohtien mukaisesti metalliyhdisteiden ^ käytöstä.
Liuottimina tai suspendoimisaineina mainittakoon: happoamidit, kuten dimetyyliformamidi, happonitriilit kuten asetonitriili, alkoholit, kuten esim. metanoli, etanoli tai isopropanoli, eetterit kuten esim. tetrahydrofuraani tai dioksaani, ja monet muut.
Muodostuneiden keksinnönmukaisten yhdisteiden eristäminen tapahtuu huonosti liukenevien aineiden ollessa kysymyksessä suodattamalla, helpommin liukenevien kohdalla tislaamalla käytetyt liuottimet normaalipaineessa tai alennetussa paineessa tai saostamalla vähemmän polaarisilla orgaanisilla liuottimilla, esim. ketoneilla tai eettereillä kuten di-isopropyylieetterillä.
„ Seuraavat esimerkit selventävät keksinnön mukaisten yhdis teiden valmistusta.
Esimerkki 1 1,15 g 2-(dimetyylikarbamoyyli-imino)-bentstiatsolin-3-karbo-nihappometyyliesteriä, jonka sp. on 134° C liuotetaan lämpimässä 30 ml:aan etanolia ja sekoittaen lisätään 0,27 g 85 %:sta kalium-hydroksidia, liuotettuna 10 ml:aan etanolia. Tiputtamisen aikana saostuu jo kaliumsuola. Reaktioseosta sekoitetaan vielä 15 min. ajan, reaktioastia jäähdytetään jäävedellä, saostunut kaliumsuola imusuodatetaan ja kuivataan vakuumissa 120°C:ssa. Näin saadaan 6 57753 0,90 g (84,6 % teoreettisesta määrästä) 2-(dimetyylikarbamoyyli-imino)-bentstiatsolin-3-idiä, kaliumsuolaa. Jp.: 298°C, hajoten. c10HioKN3°S MG: 259,38
Analyysi: laskettu: C 46,31 % H 3,89 % N 16,20 % K 15,07 % löydetty: C 46,36 % H 4,13 % N 16,04 % K 15,60 %.
Esimerkki 2
Suspensioon, jossa on 11,05 g l-(bentstiatsol-2-yyli)-3,3-dimetyylivirtsa-ainetta 150 ml:ssa metanolia tiputetaan sekoittaen 2 g natriumhydroksidia, liuotettuna 100 ml:aan metanolia. Tällöin muodostuu kirkas liuos, josta metanoli tislataan vakuumissa. Jäljellejäävä aine pestään asetonitriilillä ja kuivataan vakuumissa.
Saanto: 11,0 g (90,6 % teoreettisesta määrästä) 2-dimetyylikarbamo-yyli-imino)-bentstiatsolin-3-idiä, natriumsuolaa, sp.:n olles- - sa 319-321°C.
C10H10N3NaOS MG: 21+3>27
Analyysi:laskettu: C 49,37 % H 4,14 % N 17,27 % Na 9,45 % löydetty: C 49,16 % H 4,42 % N 17,10 % Na 9,62 %.
Vastaavalla tavalla voidaan valmistaa vastaavaa 2-(dimetyyli-karbamoyyli-imino)-bentstiatsolin-3-idiä, litiumsuolaa, jonka sp. on 288°C, hajoten.
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat värittömiä ja hajuttomia kiteisiä aineita, joista kaliumsuola liukenee hyvin dietyleenigly-koliin.
Natriumjohdannainen liukenee lisäksi veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, kuten karbonihappoamideihin, esim. dime-tyyliformamidiin, sulfoksideihin, esim. dimetyylisulfoksidiin, alempiin alkoholeihin, esim. metanoliin ja etanoliin, litiumyhdiste liukenee edelleen puolestaan karbonihapponitriileihin, kuten esim. asetonitriiliin.
Seuraavia suoritusesimerkkejä käytetään keksinnönmukaisten yhdisteiden vaikutustavan ja käyttömahdollisuuksien selventämiseen.
Esimerkki A
Kasvihuoneessa ruiskutettiin taulukossa esitettyjä keksinnön mukaisia yhdisteitä käyttömäärän ollessa 5 kg vaikuttavaa ainetta/ha kohden, liuotettuna 600 litraan vettä/ha kohden, Sinapis- ja solanum-sukua oleviin kasveihin - niiden toimiessa testikasveina - 7 57753 käyttäen ennen orastamista ja orastamisen jälkeen tapahtuvaa menetelmää. 3 viikon kuluttua käsittelystä arvioitiin käsittelyn tulos, jolloin 0 = ei mitään vaikutusta 4 = kasvien tuhoutuminen
Kuten taulukosta käy ilmi, saavutettiin yleensä testikasvien tuhoutuminen .
Ennen orasta- Orastamisen jälkeen Keksinnönmukainen yhdiste mistä tapahtuva tapahtuva menetelmä menetelmä _Sinapis Solanum Sinapis Solanum_ ^ 2-(dimetyylikarbanoyyliamino)- bentstiatsolin-3-idi, natrium- 44 44 suola 2- (dimetyylikarbamoyyli-imino)- ^ bentstiatsolin-3-idi, Litium- 44 44 suola 2- (dimetyylikarbamoyyli-imino)- bentstiatsolin-3-idi, kalium- 44 44 suola
Esimerkki B
Kasvihuoneessa käsiteltiin esitettyjä kasveja ennen orastamista aineilla käyttömäärän ollessa 1 kg vaikuttavaa ainetta/ha kohden. Aineet levitettiin tätä tarkoitusta varten vesipitoisena liuoksena tai suspensiona käyttäen aina 500 litraa vettä/ha kohden tasaisesti maaperään. Tulokset osoittavat, että keksinnön mukaisilla aineilla on päinvastoin kuin vertausyhdisteellä hyvä selektiivisyys.
8 57753
*B BO<J O O O O
•9 BXaB}x3x(J O O ° O
•ui snanoadoχγ o o ° o •χ wmuo3^xo,j o o o o •d eauiodj o o o o
•9 Um(U9li?UB9ÄJl(0 O O ° O
•j snu^uBJCBiuv o o o o •o Baane^uao o o ° ? •B UmXOIBT o o o o - •ip BXJBOXJ^BM O O ° £
• Λ 0X33U3S O O ° O
•U1 BXJBXXa^g o o o o
TSSiTtlXT>I8>[99fJ I CO -3* O
r~ xsxxy oo O oo o XSST^I OO CO os o ΘΙΙΟΘΗ O CO ™ £
Buaxaj o o os o , O O 00 o
EuxxiIBdB-ew <“ sfd g
pH
<D
P
<u
C I I
QJ /s ( λ e o e o t e 3 eg (¾ Ή Ή ·γΗ 3 > e e e ·η 3 +j ·Η +J ·Η p
P di 1 dj I *p) 1 QJ
-e a; *p e «H pH ''•e dx! ^ d Ή pH Ή ·Η d) p
0* ·Η rHffl CM
di rfl >vH >v-H >,1 ·Η -H
P QO Ofl >s di SS
p e ·Η g *H I 05 3 3
di d) di t dj I cm p PP
P ωΛοο,αοο Id 3 p w ·η e i e I p-l ·Η O Ή •h flrtcdjc o > e äo e λ; -χ ·η ·η ω ·η so e bo dj 3 Ή i—I ·Η i—I +-T pH 4-T P d P SpHOpHO <U di >, SdJ ·Η W >,05 >,05 d -H >, g C Λ dl e >,P >,P ·Η P P φ ·Η dj te so P di P di rt 05 <U pH >> 0 C Oi -H <D -p) 05 P g d) 05
e Sp S P 3d-HP 3 -H
d ·Η Ή m ίο ·η tri n) di d> Ό p ,ϋο 01 05 T3PH tPH ΡΛΙ-Η e x '-'CO ^ d o d ^ m 05 il n d d) I d) 3 I d) 3 d) I " srt _ ω y; n ja ω n λ oi > h m °° 5 7753 9
Esimerkki C
Kasvihuoneessa käsiteltiin esitettyjä kasveja niiden orastamisen jälkeen mainituilla aineilla käyttömäärän ollessa 1 kg vaikuttavaa ainetta/ha kohden. Aineet ruiskutettiin tätä tarkoitusta varten vesipitoisena liuoksena tai suspensiona käyttäen 500 litraa vettä/ha kohden tasaisesti kasvin päälle. Myös tällöin on keksinnön mukaisella aineella 3 viikon kuluttua käsittelystä hyvin korkea selektiivisyys, rikkaruohoihin kohdistuvan vaikutuksen ollessa myös erinomainen. Vertausaine ei osoittaudu selektiiviseksi.
57753 10
•B BO<J O O O O O
•s Βταβ^τ3τα o o o o o τ otjB^ag o o o o o •2*o Boxqoouxuq?g o o o o o •ui snjnoadoxv o o o o o uinuoSXxog o o o o o •d Baiuodx o o o o o •9 umuiainuBSÄjqg o o o o o •b ιπητχΒο o o o o o •j snq^uBJBuiy o o o o o •o BaanB^uao o o o o o •b lunxuiBg o o o o o •qo BTJBOTJ^BH o o o o o •λ oxoauag o o o o o •ui BXjBxxaig o o o o o O O O i o
TssaTtfcaa^aaN r- r- r- το o o I o
TsTTd «- T- T- ’»aio "SS no
wuusA "SS J S
O O ON U~\ O
TSTPft τ- r- *- eunaPd ° ® 00 ^ ° l»u-t5pre<teew £ £ ° »ao ndpdspsuaj °o o o i (
^ Q Q Q
S I I I Λ V
* i -¾ ά l s 2
S &.Η * I I
m 83 S3 8.η r.5 9 R
"irtS1 § i § o cm 8 3 p
«Ö Λ CO Λ m £ <h II O-H
h uj iGd 33¾ mg gn Ο ω c 3 60
β ^ ^ «g M -g I CO P :θ PC
•fH rH <0 ·3 rH «H C -M w 4J *3 c C *P> β .3 (3 :o S ti k Jv ·Η 2 !? o Q -3 p ·η 0) >>
c Ϊμ 5 ϊΐ B ϊΰ I ä ti o o) m-H
.2 EPDEPEEmE 3 C >, p jg <u ^ ·3 Μ ·Η ·3 ui 3 ·3 (0 3 1¾ Μ ζΡ Tj ^ W τ> +J Ό ρ» ·Η τι -p ·Η ρ Λ ω ·Ρ un I Ali ΧΙ3 Χί3 I λ! ä = 3
Claims (1)
11 57753 Patenttivaatimus: Herbisideinä käyttökelpoiset 2-(dimetyylikarbamoyyli-imino) bentsti-atsolin-3-idilitium-, natrium- ja kaliumsuolat, joiden polaariset rajakaavat ovat -~nI ( ) --N £H- ( f | i(-) ch3 ,=N-CO-N//^ B <->l ji i-N-CO-NX B( + ) <-> / \cb3 - \^„3 ^ (-) ^-* röi I / 3 ( + ) Js. c^>-N=C-Nx B' ' ^ Xch3 joissa B^ on litium-, natrium- tai kaliumkationi.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762624823 DE2624823A1 (de) | 1976-05-31 | 1976-05-31 | 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-id-salze, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
| DE2624823 | 1976-05-31 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI771018A7 FI771018A7 (fi) | 1977-12-01 |
| FI57753B true FI57753B (fi) | 1980-06-30 |
| FI57753C FI57753C (fi) | 1980-10-10 |
Family
ID=5979658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI771018A FI57753C (fi) | 1976-05-31 | 1977-04-01 | Saosom herbicider anvaendbara 2-(dimetylkarbamoyl-imino) benstiazolin-3-idlitium- natrium och kaliumsalter |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4251260A (fi) |
| JP (1) | JPS52148071A (fi) |
| AR (1) | AR217645A1 (fi) |
| AT (1) | AT355369B (fi) |
| AU (1) | AU507343B2 (fi) |
| BE (1) | BE855217A (fi) |
| BG (1) | BG27717A3 (fi) |
| BR (1) | BR7703294A (fi) |
| CA (1) | CA1090351A (fi) |
| CH (1) | CH633680A5 (fi) |
| CS (1) | CS192575B2 (fi) |
| DD (1) | DD129854A5 (fi) |
| DE (1) | DE2624823A1 (fi) |
| DK (1) | DK149277A (fi) |
| EG (1) | EG12741A (fi) |
| ES (1) | ES456990A1 (fi) |
| FI (1) | FI57753C (fi) |
| FR (1) | FR2353539A1 (fi) |
| GB (1) | GB1580985A (fi) |
| GR (1) | GR71647B (fi) |
| IE (1) | IE45067B1 (fi) |
| IL (1) | IL52147A (fi) |
| IN (1) | IN155903B (fi) |
| IT (1) | IT1074535B (fi) |
| LU (1) | LU77443A1 (fi) |
| MX (1) | MX4657E (fi) |
| NL (1) | NL7701577A (fi) |
| NZ (1) | NZ184131A (fi) |
| PL (1) | PL102731B1 (fi) |
| PT (1) | PT66373B (fi) |
| RO (1) | RO70828A (fi) |
| SE (1) | SE7706199L (fi) |
| SU (2) | SU648049A3 (fi) |
| TR (1) | TR19837A (fi) |
| YU (1) | YU66777A (fi) |
| ZA (1) | ZA773249B (fi) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2644425A1 (de) * | 1976-09-30 | 1978-04-06 | Schering Ag | 2-(dimethylcarbamoylimino)-benzthiazolin-3-carbonsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
| JP2790299B2 (ja) * | 1989-02-01 | 1998-08-27 | 保土谷化学工業株式会社 | ペンゾチアゾール誘導体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2756135A (en) | 1955-07-13 | 1956-07-24 | Du Pont | 1-methyl-3-(2-benzothiazolyl)-ureas and their use as herbicides |
| US3565901A (en) * | 1969-01-29 | 1971-02-23 | Air Prod & Chem | Certain salts of 1,3,4-thiadiazol-2-ylureas |
-
1976
- 1976-05-31 DE DE19762624823 patent/DE2624823A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-02-15 NL NL7701577A patent/NL7701577A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-03 MX MX775495U patent/MX4657E/es unknown
- 1977-03-14 YU YU00667/77A patent/YU66777A/xx unknown
- 1977-03-18 ES ES456990A patent/ES456990A1/es not_active Expired
- 1977-03-25 IN IN449/CAL/77A patent/IN155903B/en unknown
- 1977-03-29 CS CS772082A patent/CS192575B2/cs unknown
- 1977-03-29 TR TR19837A patent/TR19837A/xx unknown
- 1977-03-30 PT PT66373A patent/PT66373B/pt unknown
- 1977-04-01 FI FI771018A patent/FI57753C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-04-04 DK DK149277A patent/DK149277A/da not_active IP Right Cessation
- 1977-04-06 GB GB14548/77A patent/GB1580985A/en not_active Expired
- 1977-05-04 CA CA277,687A patent/CA1090351A/en not_active Expired
- 1977-05-10 BG BG036242A patent/BG27717A3/xx unknown
- 1977-05-16 AR AR267651A patent/AR217645A1/es active
- 1977-05-18 NZ NZ184131A patent/NZ184131A/xx unknown
- 1977-05-20 RO RO7790416A patent/RO70828A/ro unknown
- 1977-05-23 BR BR3294/77A patent/BR7703294A/pt unknown
- 1977-05-24 IL IL52147A patent/IL52147A/xx unknown
- 1977-05-24 IT IT23895/77A patent/IT1074535B/it active
- 1977-05-26 AT AT377777A patent/AT355369B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-26 SE SE7706199A patent/SE7706199L/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-05-27 CH CH660277A patent/CH633680A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-27 DD DD7700199180A patent/DD129854A5/xx unknown
- 1977-05-27 LU LU77443A patent/LU77443A1/xx unknown
- 1977-05-27 IE IE1090/77A patent/IE45067B1/en unknown
- 1977-05-28 PL PL1977198478A patent/PL102731B1/pl unknown
- 1977-05-30 AU AU25618/77A patent/AU507343B2/en not_active Expired
- 1977-05-30 ZA ZA00773249A patent/ZA773249B/xx unknown
- 1977-05-30 EG EG327/77A patent/EG12741A/xx active
- 1977-05-31 SU SU772485151A patent/SU648049A3/ru active
- 1977-05-31 FR FR7716534A patent/FR2353539A1/fr active Granted
- 1977-05-31 JP JP6392977A patent/JPS52148071A/ja active Pending
- 1977-05-31 SU SU772485954A patent/SU659093A3/ru active
- 1977-05-31 BE BE178052A patent/BE855217A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-31 GR GR53588A patent/GR71647B/el unknown
-
1978
- 1978-07-28 US US05/928,883 patent/US4251260A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0256503B1 (en) | Pyridinecarboxamide derivatives and their use as fungicide | |
| US3639474A (en) | N-substituted perfluoroalkane-sulfonamides | |
| BRPI0812303B1 (pt) | compostos de pirimidina substituída-éter, uso dos mesmos e composição de inseticidas, acaricidas e fungicidas | |
| US4394327A (en) | Herbicidally active phenoxy-α-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives | |
| RU2040901C1 (ru) | Сульфонилмочевины и способ борьбы с нежелательной растительностью | |
| FI57753C (fi) | Saosom herbicider anvaendbara 2-(dimetylkarbamoyl-imino) benstiazolin-3-idlitium- natrium och kaliumsalter | |
| PL147477B1 (en) | Herbicide having plant growth retarding properties | |
| EP0037925B1 (de) | Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide | |
| PL76443B1 (pl) | Środek chwastobójczy | |
| CA1192195A (en) | Pyridazinone derivatives, their preparation and their use as fungicides | |
| US3686192A (en) | Substituted pyridine derivatives | |
| US4376645A (en) | 2'-Phenylhydrazino-2-cyanoacrylic acid esters and herbicides containing these compounds | |
| NO135471B (fi) | ||
| NO123391B (fi) | ||
| IE47388B1 (en) | N-(imidazolylmethyl)-acetanilides,their use as herbicides and process for combating unwanted plant growth | |
| PL116325B1 (en) | Herbicide | |
| CS196228B2 (en) | Herbicide | |
| EP0003297B1 (de) | Neue Phenoxy-alkyl-oxazoline, deren Herstellung, sie enthaltende herbizide Mittel und deren Verwendung | |
| HU195194B (en) | Herbicides and insecticides comprising substituted carboxylic acid anilide as active substance and process for producing the compounds | |
| JPS63258467A (ja) | ２−フエノキシトリアジン誘導体及び除草剤 | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| JPS62175472A (ja) | 新規な除草性イミダゾリノン類 | |
| CA1047532A (en) | Haloacetanilides for regulating plant growth | |
| CA1211449A (en) | Aniline derivatives, processes for their manufacture, and their use for controlling undesirable plant growth | |
| NO822504L (no) | N-(diklorfluormetyltio)-3,6-endometylen-delta4-tetrahydroftalimid, en fremgangsmaate til dets fremstilling og dets anvendelse |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT |