ES3032059T3 - Dendrene amide compound, bactericide and use thereof - Google Patents
Dendrene amide compound, bactericide and use thereofInfo
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Abstract
Se proporciona un compuesto de dendreno amida, un bactericida y su uso, relacionados con el campo de los pesticidas. El compuesto tiene la estructura que se muestra en la fórmula (I). El compuesto de dendreno amida proporcionado posee una actividad inhibidora relativamente alta de la succinato deshidrogenasa y un efecto controlador relativamente alto sobre las enfermedades fúngicas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Compuesto amida de dendreno, bactericida y uso de los mismos
Campo técnico
La invención se refiere al campo de los pesticidas y, particularmente, se refiere a un compuesto amida de dendreno, a un bactericida y al uso de los mismos.
Antecedentes
Los inhibidores de la succinato deshidrogenasa (SDHI) son bactericidas que se usan para prevenir y tratar enfermedades al actuar sobre un complejo II (también llamado succinato deshidrogenasa o ubiquinona succinato reductasa) en una cadena de transferencia de electrones respiratorios de las mitocondrias de hongos patógenos para interferir la succinato deshidrogenasa en la cadena de transferencia de electrones respiratoria para inhibir las funciones de las mitocondrias, evitar que las mitocondrias generen energía e inhibir el crecimiento de los hongos patógenos y, finalmente, provocar la muerte de los hongos patógenos.
El bactericida inhibidor de la succinato deshidrogenasa se ha convertido en el bactericida más prometedor de los últimos años debido a su alta eficiencia, su actividad fungicida de amplio espectro y su riesgo de resistencia relativamente bajo, y es motivo de preocupación para varias empresas de pesticidas del mundo.
El documento WO2011151369 describe N-[(het)ariletil)] pirazolcarboxamidas o tiocarboxamidas útiles para el control de hongos fitopatógenos de las plantas. El documento WO2014060520 describe métodos para tratar plantas contra hongos resistentes a los fungicidas usando derivados de N-ciclopropil-N- [bencil sustituido]-3-(difluorometil)-5-fluoro-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o tiocarboxamida.
Descripción de la invención
La invención tiene por objeto superar los defectos anteriormente mencionados de la técnica anterior y proporcionar una clase novedosa de compuestos que tengan un efecto inhibidor de la succinato deshidrogenasa.
Para lograr el objeto anterior, el primer aspecto de la invención proporciona un compuesto amida de dendreno que tiene la estructura mostrada en la fórmula (I),
en donde, en la fórmula (I),
X es F;
R<1>y R<2>se seleccionan cada uno independientemente de H, metilo, etilo, n-propilo;
R<31>, R<32>, R<33>, R<34>y R<35>se seleccionan cada uno independientemente de H, F, Cl, Br, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, metoxi, trifluorometilo, alquilsulfonilo C<1-3>, etoxi, etinilo sustituido o no sustituido; los sustituyentes opcionales en R<31>, R<32>, R<33>, R<34>y R<35>se seleccionan de al menos uno de metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, isopropilo, n-butilo, t-butilo;
R<4>es ciclopropilo;
R<51>es difluorometilo; R<52>es metilo;
R<61>y R<62>se seleccionan cada uno independientemente de H, F, Cl, Br.
El segundo aspecto de la invención proporciona el uso de los compuestos anteriormente mencionados como inhibidores de la succinato deshidrogenasa en pesticidas.
El tercer aspecto de la invención proporciona el uso de los compuestos anteriormente mencionados para controlar las enfermedades fúngicas de las plantas.
El cuarto aspecto de la invención proporciona un bactericida que comprende un material auxiliar y un ingrediente activo seleccionado de al menos uno de los compuestos anteriormente mencionados; el ingrediente activo está contenido en el bactericida en una cantidad del 5 % al 99,99 % en peso.
El quinto aspecto de la invención proporciona el uso del bactericida anteriormente mencionado para el control de enfermedades fúngicas en las plantas.
El compuesto amida de dendreno proporcionado por la invención tiene una alta actividad de inhibición de la succinato deshidrogenasa, el compuesto amida de dendreno tiene un alto efecto de control sobre las enfermedades fúngicas y el compuesto amida de dendreno particularmente tiene un efecto de control excelente sobreErysiphe graminis, Sphaerotheca fuliginea,la sarna del trigo, la enfermedad de Bakanae del arroz, la pudrición por esclerotinia de la colza, la mancha foliar del maíz, la roya del trigo y el moho gris del pepino.
Descripción detallada
Los puntos finales de los intervalos y cualquier valor descrito en la presente memoria no se limitan al intervalo o valor preciso, y debe entenderse que estos intervalos o valores abarcan valores cercanos a estos intervalos o valores. Para los intervalos numéricos, cada intervalo entre sus puntos finales y sus valores puntuales individuales, y cada valor puntual individual, pueden combinarse entre sí para dar uno o más intervalos numéricos nuevos, y dichos intervalos numéricos deben interpretarse como se describe específicamente en la presente memoria.
Como se describió anteriormente, el primer aspecto de la invención proporciona un compuesto amida de dendreno que tiene la estructura representada por la fórmula (I),
en donde, en la fórmula (I),
R<1>y R<2>se seleccionan cada uno independientemente de H, metilo, etilo, n-propilo;
R<31>, R<32>, R<33>, R<34>y R<35>se seleccionan cada uno independientemente de H, F, Cl, Br, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, metoxi, trifluorometilo, alquilsulfonilo C<1-3>, etoxi, etinilo sustituido o no sustituido; los sustituyentes opcionales en R<31>, R<32>, R<33>, R<34>y R<35>se seleccionan de al menos uno de metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, isopropilo, n-butilo, t-butilo,
R<4>es ciclopropilo;
R<51>es difluorometilo; R<52>es metilo;
R<61>y R<62>se seleccionan cada uno independientemente de H, F, Cl, Br.
Modo de realización 1:
El compuesto mostrado en la fórmula (I) se selecciona de al menos uno de los compuestos 1 a 219.
Los compuestos anteriores proporcionados por la invención tienen una actividad inhibidora significativamente mayor contra la succinato deshidrogenasa. Es un buen inhibidor de la succinato deshidrogenasa.
La invención no tiene requisitos especiales para el método de preparación específico de los compuestos anteriormente mencionados, y los expertos en la técnica pueden seleccionar una vía de síntesis apropiada para preparar los compuestos según la fórmula estructural proporcionada por la presente invención en combinación con los métodos de síntesis conocidos en el campo de la química orgánica. A continuación se proporcionan varios métodos de síntesis específicos y en los ejemplos de la invención a manera de ejemplo, y el experto en la técnica no debe entenderse como limitante de la invención.
De manera ilustrativa, el compuesto de fórmula (I) de la invención se prepara mediante un método que comprende las siguientes etapas:
La ruta de síntesis proporcionada por la invención puede comprender algunos medios de tratamiento posterior conocidos en la técnica para mejorar la pureza del producto objetivo y similares.
Como se ha mencionado anteriormente, el segundo aspecto de la invención proporciona el uso de los compuestos anteriormente mencionados como inhibidores de la succinato deshidrogenasa en pesticidas.
Como se ha mencionado anteriormente, el tercer aspecto de la invención proporciona el uso de los compuestos anteriormente mencionados para controlar las enfermedades fúngicas de las plantas.
Como se mencionó anteriormente, el cuarto aspecto de la invención proporciona un bactericida que comprende un material auxiliar y un ingrediente activo seleccionado de al menos uno de los compuestos anteriormente mencionados; el ingrediente activo está contenido en el bactericida en una cantidad del 5 % al 99,99 % en peso.
Preferiblemente, la forma de dosificación del bactericida es al menos una seleccionada de concentrados emulsionables, agentes de suspensión, polvos humectables, polvos, gránulos, soluciones acuosas, cebos venenosos, licores madre y polvos madre.
La invención no tiene requisitos especiales para los tipos específicos de materiales auxiliares del bactericida, y el experto en la técnica puede seleccionar los materiales auxiliares correspondientes conocidos en la técnica para preparar el bactericida de la invención según la forma de dosificación, y la invención no se describe en detalle en la presente memoria, y el experto en la técnica no debe interpretarse como limitante de la invención.
Como se ha mencionado anteriormente, el quinto aspecto de la invención proporciona el uso del bactericida anteriormente mencionado para el control de enfermedades fúngicas en las plantas.
Preferiblemente, las enfermedades fúngicas de las plantas se seleccionan de al menos una de las siguientes:Erysiphe graminis, Sphaerotheca fuliginea,sarna del trigo, enfermedad de bakanae del arroz, podredumbre por esclerotinia de la colza, mancha foliar del maíz, roya del trigo y moho gris del pepino.
La invención se describirá en detalle a continuación a manera de ejemplos. En los siguientes ejemplos, las materias primas usadas son todos productos comerciales ordinarios salvo que se indique lo contrario.
La temperatura ambiente en los siguientes ejemplos significa 25 ± 2 °C salvo que se indique lo contrario.
Los compuestos objetivo en los siguientes ejemplos se preparan mediante las siguientes rutas sintéticas, salvo que se indique lo contrario. Específicamente, el método comprende las siguientes etapas:
cuando R61 = R62 = H, el método de síntesis es el siguiente:
1. Síntesis del intermedio 2a
Tomar el compuesto 1a (80 mmol) en un vaso de precipitados de 250 ml, añadir 120 ml de THF, añadir lentamente terc-butanol potásico (80 mmol) en un baño de hielo, reaccionar a temperatura ambiente durante 1 h, añadir lentamente diversas cetonas sustituidas (40 mmol) en un baño de hielo, calentar a temperatura ambiente después de la adición, monitorizar la reacción por TLC después de 1 h, añadir agua para inactivar la reacción una vez completada la reacción de las materias primas, extraer mediante acetato de etilo, lavar con agua y agua salada saturada 3 veces respectivamente, agitar con gel de sílice y separar mediante cromatografía en columna para obtener un compuesto oleoso, especialmente el intermedio 2a.
2. Síntesis del intermedio 3a
Disolver el intermedio 2a (1 eq.) en cloroformo, añadir NBS (2 eq.) y ácido p-toluenosulfónico (0,5 eq.) en el cloroformo, calentar la solución a reflujo durante aproximadamente 2 horas, controlar la reacción mediante TLC, detener el calentamiento una vez completada la reacción, enfriar la solución a temperatura ambiente, añadir agua a la solución, extraer la solución con diclorometano, lavar con agua y agua salada saturada 3 veces respectivamente, secar y retirar el disolvente para obtener un intermedio bromado 3a sin purificación.
3. Síntesis del intermedio 4a
El intermedio bromado 3a (1 eq.) se añade a acetonitrilo, seguido de carbonato de potasio (3 eq.), añadir varias aminas sustituidas (2,2 eq.) en un baño de hielo, hacer reaccionar a temperatura ambiente durante 24 h una vez finalizada la adición, controlar la reacción mediante TLC, añadir agua para detener la reacción una vez finalizada la reacción, extraer con acetato de etilo, lavar con agua y agua salada saturada 3 veces respectivamente, secar y desolventizar para obtener un intermedio aminado 4a sin purificación.
4. Síntesis del producto objetivo
El intermedio aminado 4a (1 eq.) se añade a diclorometano, seguido de trietilamina (2 eq.), finalmente se añade lentamente cloruro de pirazol acilo (1,5 eq.), se controla la reacción mediante TLC, se añade agua para detener la reacción una vez finalizada la reacción, se extrae con diclorometano, se lava con agua y agua salada saturada 3 veces respectivamente, se agita una muestra con gel de sílice, y realizar la separación por cromatografía en columna para obtener el producto.
Cuando R61 = R62 = F, Cl y Br, el método de síntesis es el siguiente:
1. Síntesis del intermedio 2a
Añadir trifenilfosfina (4 eq.) y diversas cetonas sustituidas (1 eq.) a una botella con forma de berenjena del tamaño adecuado, añadir una cantidad adecuada de DCM, añadir lentamente gota a gota triclorobromometano (2 eq.) en un baño de hielo, controlar si la reacción ha terminado o no después de 30 min, añadir agua para detener la reacción si la reacción ha terminado, extraer mediante DCM, lavar con agua y agua salada saturada 2-3 veces respectivamente, agitar con gel de sílice y separar por cromatografía en columna para obtener un compuesto oleoso, especialmente el intermedio 2a.
2. Síntesis del intermedio 3a
Disolver el intermedio 2a (1 eq.) en cloroformo, añadir NBS (2 eq.) y ácido p-toluenosulfónico (0,5 eq.) en el cloroformo, calentar la mezcla a reflujo durante aproximadamente 2 horas, monitorizar si la reacción termina mediante TLC, detener el calentamiento una vez terminada la reacción, enfriar la mezcla a temperatura ambiente, añadir agua a la mezcla, extraer la mezcla con diclorometano, lavar con agua y agua salada saturada 2-3 veces respectivamente, secar y retirar el disolvente para obtener un intermedio bromado 3a sin purificación.
3. Síntesis del intermedio 4a
El intermedio bromado 3a (1 eq.) se añade a acetonitrilo, seguido de carbonato de potasio (3 eq.), añadir varias aminas sustituidas (2,2 eq.) en un baño de hielo, hacer reaccionar a temperatura ambiente durante 24 h una vez finalizada la adición, controlar la reacción mediante TLC, añadir agua para detener la reacción una vez finalizada la reacción, extraer con acetato de etilo, lavar con agua y agua salada saturada 2-3 veces respectivamente, secar y desolventizar para obtener un intermedio aminado 4a sin purificación.
4. Síntesis del producto objetivo
El intermedio aminado 4a (1 eq.) se añade a diclorometano, seguido de trietilamina (2 eq.), finalmente se añade lentamente cloruro de acilo de pirazol (1,5 eq.), añadir lentamente el intermedio en un baño de hielo si se hace reaccionar una gran cantidad del intermedio, añadir directamente una pequeña cantidad del intermedio a temperatura ambiente, monitorizar si la reacción finaliza mediante TLC, añadir agua para inactivar la reacción una vez finalizada la reacción, extraer con diclorometano, lavar el producto obtenido con agua y agua salada saturada 2-3 veces respectivamente, agitar directamente la muestra con gel de sílice si la reacción ha terminado en una cantidad pequeña, llevar a cabo la separación por cromatografía en columna y recristalizar con etanol y acetato de etilo si la reacción termina en una gran cantidad, en donde el producto es un sólido blanco.
Lo siguiente proporciona ilustrativamente un método sintético específico para el compuesto 1:
Añadir bromuro de trifenilmetil fósforo (80 mmol, 2 eq.) a un frasco con forma de berenjena de 250 ml, añadir 120 ml de THF, añadir lentamente terc-butanol potásico (80 mmol, 2 eq.) en un baño de hielo, hacer reaccionar a temperatura ambiente durante 1 h, a continuación añadir lentamente 2,4-dicloroacetofenona (40 mmol, 1 eq.) en un baño de hielo, calentar a temperatura ambiente una vez finalizada la adición, monitorizar la reacción mediante TLC después de 1 h, añadir agua para inactivar la reacción una vez finalizada la reacción de las materias primas, extraer con acetato de etilo, lavar con agua y agua salada saturada 3 veces respectivamente, secar y desolventizar para obtener un compuesto oleoso amarillo, en donde el compuesto oleoso amarillo contiene un producto y óxido de trifenilfosfina, separar, agitar directamente mediante gel de sílice, separar mediante cromatografía en columna y eluir con éter de petróleo.
Disolver 2,4-dicloroestireno (1 eq.) en cloroformo, añadir NBS (1,05 eq.) y ácido p-toluenosulfónico (0,3 eq.) al cloroformo, calentar la solución a reflujo durante 2 h a 70 °C, monitorizar mediante TLC la finalización de la reacción, detener el calentamiento una vez completada la reacción, enfriar a temperatura ambiente, añadir agua, extraer con diclorometano, lavar con agua y sal saturada 2 veces respectivamente, secar y desolventizar para obtener un intermedio bromado sin purificación.
El intermedio bromado 3a (1 eq.) se añade a acetonitrilo, seguido de carbonato de potasio (3 eq.), a continuación se añade ciclopropilamina (2,2 eq.) en un baño de hielo, se hace reaccionar a temperatura ambiente durante 24 horas después de finalizar la adición, se monitoriza mediante TLC, se añade agua para inactivar la reacción una vez finalizada la reacción, se extrae con acetato de etilo, se lava con agua y sal saturada 3 veces respectivamente, se seca y se desolventiza para obtener un producto aminado sin purificación.
El intermedio aminado 4a (1 eq.) se añade a diclorometano, seguido de trietilamina (2 eq.), finalmente se añade lentamente cloruro de acilo de pirazol que contiene flúor (1,5 eq.), se monitoriza mediante TLC, se añade agua para detener la reacción una vez finalizada la reacción, se extrae con diclorometano, se lava el diclorometano con agua y agua salada saturada 3 veces respectivamente, agitar directamente la muestra con gel de sílice y realizar la separación por cromatografía en columna (un eluyente usa éter de petróleo: acetato de etilo = 8): 1) para obtener un producto sólido blanco. Obteniendo por lo tanto el compuesto 1.
Los datos magnéticos nucleares de los compuestos objetivo de la presente invención se enumeran en la tabla 1.
Tabla 1
Ejemplo de prueba 1
Ensayo de actividad enzimática
Se determinan las actividades inhibidoras de los agentes de control y los compuestos diana sobre la succinato deshidrogenasa.
La enzima usada en este ejemplo de ensayo es la succinato deshidrogenasa, que se aísla de corazones porcinos. El método de ensayo comprende las siguientes etapas: El volumen total del sistema es de 1,8 ml, y el sistema contenía tampón Na2HPO4-NaH2PO4 100 mM (pH = 7,4), EDTA 0,3 mM, succinato sódico 20 mM, DCIP (2,6-dicloroindofenol sódico) 53 |<j>M y succinato deshidrogenasa 2 nM. Baño termostático a 23 °C y agitación magnética a 600 rpm. La disminución de la absorción de luz del sustrato DCIP se monitoriza a una longitud de onda de 600 nm y se recopilan los puntos experimentales en un intervalo lineal. Controlar el consumo de sustrato no más del 5 % de los puntos experimentales. El coeficiente de extinción molar del DCIP es 21 mM-1 cm-1. Y calcular el rendimiento de reducción del DCIP en el tiempo de reacción, ajustando una pendiente lineal y deduciendo la pendiente de referencia para obtener la velocidad de reacción inicial.
Los resultados del ensayo se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2
El resultado del ensayo de actividad enzimática muestra que el compuesto proporcionado por la invención tiene una excelente actividad inhibidora sobre la succinato deshidrogenasa.
Ejemplo de prueba 2
Prueba de actividad fungicida
Se determina la actividad fungicida de los agentes de control y los compuestos objetivo.
Erysiphe graminis
El método de ensayo e investigación se refiere al método de encapsulado deErysiphe graminisSOP-SC-1116 en rollos desinfectantes escrito por KANGZHUO y GUBAOGEN en “ Standard operation specification for testing biological activity of pesticides” .
Sphaerotheca fuliginea
El método de ensayo e investigación se refiere al método de encapsulado deSphaerotheca fuligineaSOP-SC-1101 en rollos desinfectantes escrito por KANGZHUO y GUBAOGEN en “ Standard operation specification for testing biological activity of pesticides” .
El efecto de control se muestra en la tabla 3 y la tabla 4.
Tabla 3
En la tabla 3, A y B representan ambos puntuaciones de control y 80 % ^ A ^ 100 %; 70 % ^ B<80 %; C<70 %. Tabla 4
En la tabla 4, A y B representan ambos puntuaciones de control y 80%^ A ^ 100 %; 70%^ B<80 %; C<70 %. Ejemplo de prueba 3
El compuesto 1 se ensaya para detectar hifas aisladas.
En primer lugar, se examinan principalmente los hongos patógenos que se van a analizar. El método de la velocidad de crecimiento micelial se usa para determinar el efecto inhibidor del medicamento sobre el crecimiento micelial de diversos patógenos analizados. Se toma una placa con un diámetro de 5 mm del borde de la colonia que se ha transferido y cultivado de forma continua durante 4 días, y la placa se inocula en placas de PDA que contienen concentraciones de medicamento de 25 pg/ml, 6,25 pg/ml, 1,5625 pg/ml, respectivamente, y se realizan 3 réplicas de cada tratamiento. Todas las placas se incuban en una incubadora estéril a 25 °C. Cuando los hongos de control en blanco crecen hasta 2/3 del diámetro de la placa de cultivo, los diámetros de las colonias de control y tratadas se miden adoptando un método cruzado y se calcula la tasa de inhibición del crecimiento de las hifas.
Inhibición = (diámetro de la colonia tratada con el diámetro de la colonia de control)/(diámetro de la colonia de control-tapón micelial) * 100 %
Los resultados se muestran en la tabla 5.
Tabla 5
Los resultados del ensayo de actividad fungicidain vivo e in vitrodel micelio muestran que el compuesto proporcionado por la invención tiene una excelente actividad fungicida en las enfermedades fúngicas de las plantas, tales como al menos una de las especies deErysiphe graminis, Sphaerotheca fuliginea,sarna del trigo, bakanae del arroz, podredumbre porSclerotiniade la colza, mancha foliar pequeña del maíz, roya del trigo y moho gris del pepino, y la mayoría de los compuestos son superiores al pidiflumetofeno, la fenaminastrobina y el protioconazol de control comercializados, y parte de los compuestos son básicamente equivalentes a los medicamentos comercializados actualmente con el mejor mildiú polvoriento.
Ejemplo de prueba 4
Compuesto 1 para el ensayo de campo deSphaerotheca fuliginea
La prueba se lleva a cabo según la norma GB/T17980.30-2000 de las directrices de pruebas de eficacia de campo de pesticidas. El método de encuesta consiste en tomar al azar cuatro puntos para cada celda y examinar todas las hojas de 2 plantas por punto. E investigar la incidencia deSphaerotheca fuligineaantes de la primera aplicación, e investigar la incidencia deSphaerotheca fuliginea7 y 14 días después de la segunda aplicación, respectivamente, y calcular el índice de enfermedad y el efecto de control. Los resultados se muestran en la tabla 6.
Tabla 6
A partir de los resultados de las pruebas de campo deSphaerotheca fuliginea,el compuesto 1 aún puede mantener el efecto de control de más del 80 % a una concentración de 50 mg/l. A una concentración de 100 mg/l, el compuesto 1 tiene el mismo efecto de control que los insecticidas convencionales actuales contraSphaerotheca fuligineay tiene un fuerte valor de desarrollo.
Ejemplo de prueba 5
Ensayo de actividad protectora y actividad terapéutica del compuesto 1 contra la enfermedad de bakanae del arroz.
El método de ensayo e investigación se refiere al método de encapsulado de enfermedad de bakanae del arroz SOP-SC-1112 en rollos desinfectantes escrito por KANGZHUO y GUBAOGEN en “ Standard operation specification for testing biological activity of pesticides” .
El fenamacrilo es un medicamento convencional para prevenir y tratar la enfermedad de bakanae del arroz en la actualidad, las cepas resistentes se usan cada vez más a largo plazo y se seleccionan como cepas de prueba dos cepas que muestran sensibilidad y una cepa que muestra resistencia a la cihalotrina.
Se seleccionan cuatro cepas deFusarium fujikuraSX18-32, SX18-50, SX18-59 y SX18-63, y el bactericida comercial convencional actual fenamacrilo se selecciona como un control positivo. En donde SX18-32, SX18-50 y SX18-59 muestran sensibilidad al fenamacrilo y SX18-63 muestran resistencia al fenamacrilo. Sus actividades protectoras y terapéuticas se enumeran en la tabla 7 y la tabla 8.
Tabla 7: (Actividad terapéutica) La concentración probada es de 5 |jg/ml (el disolvente es DMSO).
Tabla 8: (Actividad protectora) La concentración de prueba es de 5 jg/m l (el disolvente es DMSO).
A partir del ensayo de la actividad terapéutica, resulta obvio que el compuesto 1 de la invención tiene un efecto terapéutico mucho mejor particularmente en una cepa resistente SX18-63 (R) que el fenamacrilo, el fenamacrilo casi no tiene actividad terapéutica en la cepa resistente, además, el fenamacrilo tiene solo aproximadamente el 50 por ciento de efecto terapéutico como máximo en una cepa sensible, y el compuesto 1 de la invención tiene un porcentaje del 96,8 de fuerte efecto terapéutico sobre SX18-59 (S).
En el ensayo de la actividad protectora, la actividad protectora del compuesto 1 de la invención en tres cepas es más del 90 por ciento, está cerca de la protección completa y también es muy superior a la del fenamacrilo.
En conclusión, el compuesto 1 tiene una mejor actividad terapéutica y una actividad protectora contra la enfermedad de bakanae del arroz que el medicamento convencional actual de fenamacrilo, y tiene grandes perspectivas de desarrollo.
Las realizaciones preferidas de la invención se han descrito anteriormente en detalle, pero la invención no se limita a las mismas. Dentro del alcance de la idea técnica de la invención, se pueden hacer muchas modificaciones simples a la solución técnica de la invención, que incluyen la combinación de diversas características técnicas de cualquier otro modo adecuado, y estas modificaciones y combinaciones simples también deben considerarse como la descripción de la invención, y todas entran dentro del alcance de la invención.
Claims (4)
- REIVINDICACIONES 1. Un compuesto amida de dendreno, en donde el compuesto tiene la estructura mostrada en la fórmula (I),
- en donde, en la fórmula (I), X es F; R<1>y R<2>se seleccionan cada uno independientemente de H, metilo, etilo, n-propilo; R<31>, R<32>, R<33>, R<34>y R<35>se seleccionan cada uno independientemente de H, F, Cl, Br, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, terc-butilo, metoxi, trifluorometilo, alquilsulfonilo C<1-3>, etoxi, etinilo sustituido o no sustituido; los sustituyentes opcionales en R<31>, R<32>, R<33>, R<34>y R<35>se seleccionan de al menos uno de metilo, etilo, n-propilo, ciclopropilo, isopropilo, n-butilo, t-butilo; R<4>es ciclopropilo; R<51>es difluorometilo; R<52>es metilo; R<61>y R<62>se seleccionan cada uno independientemente de H, F, Cl, Br. 2. El compuesto según la reivindicación 1, en donde el compuesto de fórmula (I) se selecciona de al menos uno de los siguientes compuestos:
- 3. Uso de un compuesto según la reivindicación 1 o 2 como inhibidor de la succinato deshidrogenasa en pesticidas.
- 4. Uso de un compuesto según la reivindicación 1 o 2 para controlar las enfermedades fúngicas de las plantas. Un bactericida, en donde el bactericida comprende un material auxiliar y un ingrediente activo seleccionado de al menos uno de los compuestos de la reivindicación 1 o 2; el ingrediente activo está contenido en el bactericida en una cantidad del 5 % al 99,99 % en peso. El bactericida según la reivindicación 5, en donde la forma de dosificación del bactericida es al menos una seleccionada de concentrados emulsionables, agentes de suspensión, polvos humectables, polvos, gránulos, soluciones acuosas, cebos venenosos, licores madre y polvos madre. Uso del bactericida según la reivindicación 5 o 6 para controlar las enfermedades fúngicas de las plantas. Uso según la reivindicación 7, en donde las enfermedades fúngicas de las plantas se seleccionan de al menos una de las siguientes:Erysiphe graminis, Sphaerotheca fuliginea,sarna del trigo, enfermedad de bakanae del arroz, podredumbre por esclerotinia de la colza, mancha foliar del maíz, roya del trigo y moho gris del pepino.
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