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ES2936125T3 - Uso de composiciones de cloro-trifluoropropeno y hexafluorobuteno - Google Patents

Uso de composiciones de cloro-trifluoropropeno y hexafluorobuteno Download PDF

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ES2936125T3
ES2936125T3 ES19172704T ES19172704T ES2936125T3 ES 2936125 T3 ES2936125 T3 ES 2936125T3 ES 19172704 T ES19172704 T ES 19172704T ES 19172704 T ES19172704 T ES 19172704T ES 2936125 T3 ES2936125 T3 ES 2936125T3
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ES
Spain
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compositions
azeotrope
composition
trifluoropropene
chloro
Prior art date
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Active
Application number
ES19172704T
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English (en)
Inventor
Wissam Rached
Laurent Abbas
Jean-Christophe Boutier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
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Filing date
Publication date
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Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
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Abstract

Se proporcionan composiciones, preferiblemente azeótropos o composiciones similares a azeótropos que comprenden 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y clorotrifluoropropeno, particularmente 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233zd) , y usos de los mismos. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Uso de composiciones de cloro-trifluoropropeno y hexafluorobuteno
Campo de la invención
La presente invención se refiere al uso de composiciones de tipo azeótropo que comprenden 1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno (HCFO-1233zd) y hexafluorobuteno en un ciclo Rankine orgánico.
Antecedentes
Los fluidos de tipo fluorocarbono han encontrado un uso generalizado en la industria en varias aplicaciones, que incluyen como refrigerantes, propelentes de aerosol, agentes de soplado, medios de transferencia de calor y dieléctricos gaseosos. Debido a los supuestos problemas ambientales asociados con el uso de algunos de estos fluidos, que incluyen el potencial de calentamiento global relativamente alto asociado con el mismo, es deseable usar fluidos que tengan un potencial de agotamiento de ozono bajo o incluso cero. Adicionalmente, es deseable el uso de fluidos de un solo componente o mezclas azeotrópicas que no se fraccionen durante la ebullición y la evaporación. Sin embargo, la identificación de mezclas nuevas, ambientalmente seguras sin fraccionamiento es compleja debido al hecho de que la formación de un azeótropo no es fácilmente predecible. La industria busca continuamente mezclas nuevas basadas en fluorocarbonos que ofrezcan alternativas, y se consideren sustitutos más seguros para el medio ambiente de los CFC y HCFC.
El Protocolo de Montreal para la protección de la capa de ozono excluyó el uso de los clorofluorocarbonos (CFC). Materiales más “ respetuosos” con la capa de ozono, tales como hidrofluorocarbonos (HFC), por ejemplo el HFC-134a, sustituyeron a los clorofluorocarbonos. Estos últimos compuestos han demostrado ser gases de efecto invernadero, produciendo calentamiento global por lo que fueron regulados por el protocolo de Kioto sobre el cambio climático. Se ha demostrado que los materiales sustitutos emergentes, los hidrofluoropropenos, son ambientalmente aceptables, es decir, tienen un potencial de zero ozone depletion potential (agotamiento de ozono - ODP) cero y un potencial de calentamiento global (GWP) bajo aceptable.
WO 2007/002625 describió composiciones que comprenden al menos una fluoroolefina que tiene de tres a seis átomos de carbono que puede usarse como fluido de transferencia de calor. Los tetrafluoropropenos, clorotrifluoropropenos y pentafluoropropenos se consideraran como los preferidos.
WO 2007/002703 describió el uso de estos fluoropropenos como agente de soplado en la fabricación de espumas (poliuretanos y termoplásticos).
WO 2008/134061 describe composiciones azeotrópicas o de tipo azeótropo de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z-FC-1336mzz) con formiato de metilo.
WO 2008/154612 describe composiciones azeotrópicas o de tipo azeótropo de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z-FC-1336mzz) con formiato de metilo.
US 2010/139274 describe fluidos de trabajo y sus usos en sistemas de ciclo Rankine.
Descripción
Los presentes inventores han desarrollado una composición que comprende 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y al menos un clorotrifluoropropeno que ayuda a satisfacer la necesidad continua de alternativas a los CFC y HCFC.
Las composiciones tienden a la baja inflamabilidad o no son inflamables, y presentan potenciales de calentamiento global relativamente bajos (“GWP” ). Por consiguiente, los solicitantes han reconocido que tales composiciones pueden usarse ventajosamente en diversas, entre las que se incluyen como sustitutos de los CFC, HCFC y HFC (tales como CFC-114, HCFC-23, HFC-134a, HFC-245fa, HFC-365mfc) en aplicaciones como refrigerante, aerosol y otras.
Adicionalmente, el solicitante ha reconocido sorprendentemente que pueden formarse composiciones azeotrópicas o de tipo azeótropo de 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y al menos un clorotrifluoropropeno. Según una realización preferida, las composiciones azeotrópicas o de tipo azeótropo comprenden E-1 -cloro-3,3,3-trifluoropropeno y E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno.
En particular, la presente invención se refiere al uso, en el ciclo Rankine orgánico, de una composición de tipo azeótropo que comprende de 1 a 85 % en peso de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y 15 a 99 % en peso de E-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
En una realización preferida, la composición de tipo azeótropo consiste esencialmente en 1 a 85 % en peso de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y 15 a 99 % en peso de E-1 -cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
En una realización preferida, la composición se usa en sustitución de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) y en sustitución de HCFC-123 (2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano).
Composiciones de tipo azeótropo
Como se usa en la presente descripción, el término “de tipo azeótropo” pretende, en un sentido amplio, incluir composiciones tanto estrictamente azeotrópicas como composiciones que se comporten como mezclas azeotrópicas. Según las leyes fundamentales, el estado termodinámico de un fluido se define por la presión, la temperatura, la composición del líquido y la composición del vapor. Una mezcla azeotrópica es un sistema de dos o más componentes en el que la composición del líquido y la composición del vapor son iguales a la presión y temperatura dadas. En la práctica, esto significa que los componentes de una mezcla azeotrópica tienen un punto de ebullición constante y no pueden separarse durante un cambio de fase.
Las composiciones de tipo azeótropo pueden incluir componentes adicionales que no formen nuevos sistemas de tipo azeótropo o componentes adicionales que no están en el primer corte de destilación. El primer corte de destilación es el primer corte tomado una vez que la columna de destilación funciona en estado estacionario en condiciones de reflujo total. Una forma de determinar si la adición de un componente forma un nuevo sistema de tipo azeótropo de manera que no está comprendido en la presente invención es destilar una muestra de la composición con el componente en condiciones en las que se esperaría que una mezcla no azeotrópica se separara en sus componentes independientes. Si la mezcla que contiene el componente adicional no es de tipo azeótropo, el componente adicional se separará de los componentes de tipo azeótropo. Si la mezcla es de tipo azeotrópico, se obtendrá cierta cantidad finita de un primer corte de destilación que contiene todos los componentes de la mezcla que están en ebullición constante o se comporta como una única sustancia.
De esto se deduce que otra característica de las composiciones de tipo azeótropo es que hay una gama de composiciones que contienen los mismos componentes en proporciones variables que son pseudoazeotrópicas o están en ebullición constante. Se pretende que todas estas composiciones queden abarcadas por las expresiones “de tipo azeótropo” y “en ebullición constante” . Como ejemplo, es bien sabido que, a diferentes presiones, la composición de un azeótropo dado variará al menos ligeramente con el punto de ebullición de la composición. Por lo tanto, un azeótropo de A y B representa un tipo único de relación, pero con una composición variable dependiendo de la temperatura y/o la presión. De esto se deduce que, para composiciones de tipo azeótropo, hay un intervalo de composiciones que contienen los mismos componentes en proporciones variables que son de tipo azeótropo. Se pretende que todas estas composiciones queden abarcadas por la expresión “de tipo azeótropo” como se usa en la presente descripción.
Las composiciones de tipo azeótropo consisten esencialmente en cantidades de tipo azeótropo eficaces de 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y al menos un clorotrifluoropropeno. La expresión “cantidades de tipo azeótropo eficaces” , como se usa en la presente descripción, se refiere a la cantidad de cada componente que, tras su combinación con el resto de componentes, da como resultado la formación de una composición de tipo azeótropo.
Las composiciones de tipo azeótropo pueden producirse combinando cantidades eficaces de azeótropos o compuestos de tipo azeótropo de 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y clorotrifluoropropeno. Por ejemplo, E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y E-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno pueden mezclarse, combinarse o ponerse en contacto de cualquier otra manera de forma manual y/o mecánica, como parte de una reacción y/o proceso discontinuos o continuos, o mediante combinaciones de dos o más de tales etapas.
Aditivos de composición
Las composiciones, las composiciones azeotrópicas o tipo azeótropo pueden incluir además cualquiera de una variedad de aditivos opcionales que incluyen estabilizadores, pasivadores de metales, inhibidores de la corrosión y similares.
En ciertas realizaciones preferidas, las composiciones comprenden además un lubricante. En las composiciones se puede usar cualquiera de una variedad de lubricantes convencionales. Un requisito importante para el lubricante es que, cuando está en uso en un sistema refrigerante, debe haber suficiente lubricante que regrese al compresor del sistema para que el compresor quede lubricado. Por lo tanto, la idoneidad de un lubricante para cualquier sistema dado viene determinado parcialmente por las características del refrigerante/lubricante y parcialmente por las características del sistema donde se pretende usar. Los ejemplos de lubricantes adecuados incluyen aceite mineral, alquilbencenos, ésteres de poliol que incluyen polialquilenglicoles, aceite de PAG, aceite de poliéteres de vinilo y similares. El aceite mineral, que comprende aceite de parafina o aceite nafténico, está comercializado. Los aceites minerales comerciales incluyen Witco Lp 250 (marca registrada) de Witco, Zerol 300 (marca registrada) de Shrieve Chemical, Sunisco 3GS de Witco y Calumet R015 de Calumet. Los lubricantes de alquilbenceno comerciales incluyen Zerol 150 (marca registrada). Los ésteres comerciales incluyen dipelargonato de neopentilglicol que está disponible como Emery 2917 (marca registrada) y Hatcol 2370 (marca registrada). Otros ésteres útiles incluyen ésteres de fosfato, ésteres de ácido dibásico y fluoroésteres. Los lubricantes preferidos incluyen polialquilenglicoles y ésteres. Algunos lubricantes más preferidos incluyen polialquilenglicoles.
Usos de las composiciones
Las presentes composiciones tienen utilidad en una amplia gama de aplicaciones. Por ejemplo, una realización se refiere a composiciones de fluido de transferencia de calor que comprenden las presentes composiciones.
Las composiciones de fluido de transferencia de calor pueden usarse en cualquiera de una amplia variedad de sistemas de refrigeración que incluyen aire acondicionado, refrigeración, bomba de calor en particular con bombas de calor que funcionan a una temperatura de condensación de hasta 140 °C, enfriador, sistemas HVAC, compresores centrífugos, ciclo Rankine orgánico para producción de energía y electricidad y similares.
Las bombas de calor y el ciclo Rankine orgánico pueden usar fuentes de energía renovable como la energía solar, la energía geotérmica o el rechazo térmico de procesos industriales).
Las composiciones se pueden usar en sistemas de refrigeración diseñados originalmente para usar con un refrigerante HCFC, tal como, por ejemplo, HCFC-123. Las composiciones preferidas tienden a presentar muchas de las características deseables de HCFC-123 y otros refrigerantes de HFC, que incluyen un GWP que es tan bajo o menor que el de los refrigerantes de HFC convencionales y una capacidad que es tan alta o superior que la de dichos refrigerantes. Además, la naturaleza de ebullición relativamente constante de las composiciones los hace aún más deseables que determinados HFC convencionales para su uso como refrigerantes en muchas aplicaciones.
Una composición de tipo azeótropo que comprende, preferiblemente que consiste esencialmente en 1 a 85 % en peso de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y 15 a 99 % en peso de E-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, es útil en el ciclo Rankine orgánico, en sustitución de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) y en sustitución de HCFC-123 (2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano). Esta composición de tipo azeótropo es útil en el ciclo Rankine orgánico.
En algunas otras realizaciones preferidas, las presentes composiciones se usan en sistemas de refrigeración diseñados originalmente para usar con un refrigerante CFC. Las composiciones de refrigeración preferidas pueden usarse en sistemas de refrigeración que contienen un lubricante usado convencionalmente con refrigerantes CFC, tales como aceites minerales, aceites de silicona, aceites de polialquilenglicol y similares, o pueden usarse con otros lubricantes usados tradicionalmente con refrigerantes HFC. Como se usa en la presente descripción, el término “sistema de refrigeración” se refiere generalmente a cualquier sistema o aparato, o cualquier parte o porción de dicho sistema o aparato, que emplea un refrigerante para proporcionar enfriamiento. Tales sistemas de refrigeración incluyen, por ejemplo, acondicionadores de aire, refrigeradores eléctricos, enfriadores, sistemas de refrigeración para el transporte, sistemas de refrigeración comerciales y similares.
Puede usarse cualquiera de una amplia gama de métodos para introducir las presentes composiciones refrigerantes en un sistema de refrigeración. Por ejemplo, un método comprende unir un recipiente refrigerante al lado de baja presión de un sistema de refrigeración y encender el compresor del sistema de refrigeración para llevar el refrigerante dentro del sistema. En tales realizaciones, el recipiente de refrigerante puede colocarse sobre una balanza de manera que se pueda controlar la cantidad de composición refrigerante que entra en el sistema. Cuando se ha introducido una cantidad deseada de composición refrigerante en el sistema, la carga se detiene. De forma alternativa, se comercializa una amplia gama de herramientas de carga, conocidas por los expertos en la técnica. Por consiguiente, según la descripción anterior, los expertos en la técnica podrán introducir fácilmente las composiciones refrigerantes en sistemas de refrigeración sin experimentación excesiva.
Según ciertas otras realizaciones, los sistemas de refrigeración comprenden un refrigerante y métodos para producir calentamiento o enfriamiento condensando y/o evaporando una composición. En ciertas realizaciones preferidas, los métodos para enfriar un artículo comprenden condensar una composición refrigerante que comprende una composición de tipo azeótropo y después evaporar dicha composición refrigerante cerca del artículo a enfriar. Ciertos métodos preferidos para calentar un artículo comprenden condensar una composición refrigerante que comprende una composición de tipo azeótropo cerca del artículo a calentar y después evaporar dicha composición refrigerante.
Los intercambiadores de calor utilizados en los sistemas de transferencia de calor pueden ser de cualquier tipo. Los intercambiadores de calor típicos incluyen flujo paralelo, corriente paralela, contracorriente, flujo cruzado. Preferiblemente, los intercambiadores de calor utilizados con las composiciones de transferencia de calor son de contracorriente, análogo a contracorriente o flujo cruzado.
Ejemplos 1: Composiciones de tipo azeótropo
Una celda de vacío provista de un tubo de zafiro se calienta a 60 °C usando un baño de aceite. Una vez que se alcanza el equilibrio de temperatura, la célula se carga con E-1 -cloro-3,3,3-trifluoropropeno y se registra la presión a la que se alcanza el equilibrio. Se introduce una cantidad de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno en la célula y el contenido se mezcla para acelerar el equilibrio. En el equilibrio, se toma una cantidad muy pequeña de una muestra de la fase gaseosa, así como de la fase líquida, que se analizan mediante cromatografía de gases con detector térmico.
Los datos de equilibrio recogidos con diferentes composiciones de E-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno se convierten a continuación en la presión al punto de ebullición de cada composición.
Desde más de aproximadamente 0 hasta 99 por ciento en peso de E-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno, el punto de ebullición de la composición varió en 1,50C o menos. Las composiciones presentan propiedades de tipo azeótropo en este intervalo.
Figure imgf000005_0001
Antecedentes técnicos
La ecuación de estado de RK-Sowave se ha utilizado para calcular los datos de densidad, entalpía y entropía del gas y se ha utilizado para predecir el calor latente de vaporización y los datos del equilibrio de vapor para las mezclas de interés. Las propiedades básicas necesarias para esta ecuación (temperatura crítica, presión crítica y presiones de vapor frente a temperaturas) se midieron usando una célula estática.
El factor acéntrico de cada producto puro se calculó a partir de mediciones de las curvas de presión de vapor.
Los datos de capacidad calorífica del gas ideal también se estimaron utilizando el método de contribución de grupos de Benson. Todas estas técnicas de estimación se describen en el texto “ The Properties of Gases&Liquids’’ de Bruce E. Poling, John M. Prausnitz, Johan P. O'connell, 5a edición, publicado McGraw-Hill.
Los parámetros de interacción entre pares de productos puros se obtuvieron de las mediciones del equilibrio líquido/vapor. Los resultados del equilibrio líquido/vapor de E-1-cloro-3,3,3-trifluoropropeno y E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno se describieron en el párrafo anterior.
Se usa el modelo termodinámico que usa la ecuación de RK-Sowave para los cálculos de las propiedades del ciclo. Estos ciclos pueden incluir intercambiadores de calor (evaporadores, condensadores), intercambiadores de calor internos, calentador, válvulas de expansión, compresores, bombas de líquido y turbinas.
El coefficient of performance (coeficiente de rendimiento - COP) es el cociente entre la energía útil suministrada por el sistema dividida por el consumo de energía.
El coeficiente de rendimiento de Lorenz es un valor de referencia. Se calcula en función de las temperaturas del sistema y se usa para la comparación de rendimiento entre fluidos.
El COPLorenz se define como sigue:
(Unidad de temperatura: K)
'r c o n d e n s a d o r _ r c o n d e n s a d o r — r c o n d e n s a d o r
1 medio _ 1 e n tra d a 1 salida (1) r condensador _ r condensador - r condensador (1) El COPLorenz para aire acondicionado o refrigeración se define como sigue
_ evaporador
C O P L o r e n z _ Tm edio
^c o n d en sa d o r _ T evaporador (4) l m edio Tm edio
El COPLorenz para la bomba de calor se define como sigue
T condensador
C O P L o r e n z _ ‘medio
T condensador _ T evaporador (5) Tm edio _ Tmedio
Para cada composición, se calcula el coeficiente de rendimiento de Lorenz en función de las temperaturas. El %COP/COPLorenz es el índice porcentual del sistema COP respecto del COP de Lorenz.
Para el ciclo Rankine orgánico, la eficiencia es el cociente entre la energía disponible a la salida de la turbina dividida por el consumo de energía del evaporador.
Acondicionador de aire y acondicionador de aire utilizando compresores centrífugos (no según la presente invención):
El sistema funciona con un sobrecalentamiento de 5 °C, un intercambiador de calor interno y un compresor centrífugo con una eficacia isoentrópica del 81 %.
Los rendimientos de composición se muestran en las Tablas 1 y 2. La composición de cada producto (HCFO-1233zd(E), (2E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno) es como porcentaje en peso.
Para la sustitución de HFC-245fa, las composiciones más preferidas están entre 75 y 99 % en peso de HFO-1233zd. Para la sustitución de HCFC-123, las composiciones más preferidas están entre 30 y 50 % en peso de HFO-1233zd. Para estas composiciones, la velocidad de sonido para la mezcla es equivalente a la velocidad de sonido para HCFC-123 o HFC-245fa.
T a b l a 1
Figure imgf000006_0001
Tabla 2
Figure imgf000007_0002
Bomba de calor y bomba de calor de alta temperatura (no según la presente invención)
El sistema funciona con un sobrecalentamiento de 5 °C, un intercambiador de calor interno y un compresor de tornillo. La eficacia isoentrópica del compresor se calcula en función de la relación de compresión según la siguiente fórmula.
Figure imgf000007_0001
Las constantes a, b, c, d y e se encuentran usando datos publicados en el Handbook of air conditioning and refrigeration, página 11.52.
Los rendimientos de las composiciones se muestran en la Tabla 3. La composición de cada producto (HCFO-1233zd(E), (2E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno) es como porcentaje en peso.
Tabla 3
Figure imgf000007_0003
Figure imgf000008_0001
Ciclo Rankine orgánico
El sistema incluye una turbina. La turbina puede acoplarse a un generador para producir electricidad.
Los rendimientos de composición se muestran en las Tablas 4 y 5. La composición de cada producto (HCFO-1233zd(E), (2E)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-eno) es como porcentaje en peso.
Tabla 4: 90 °C temperatura de evaporación y 200C temperatura de condensación
Figure imgf000008_0002
Tabla 5:120 °C temperatura de evaporación y 200C temperatura de condensación
Figure imgf000009_0001

Claims (3)

REIVINDICACIONES
1. Uso en el ciclo Rankine orgánico de una composición de tipo azeótropo que comprende de 1 a 85 % en peso de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y 15 a 99 % en peso de E-1 -cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
2. Uso según la reivindicación 1 en donde la composición de tipo azeótropo consiste esencialmente en 1 a 85 % en peso de E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y 15 a 99 % en peso de E-1 -cloro-3,3,3-trifluoropropeno.
3. Uso según la reivindicación 1 o 2 en sustitución de 1,1,1,3,3-pentafluoropropano (HFC-245fa) y en sustitución de HCFC-123 (2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano).
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Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8463441B2 (en) 2002-12-09 2013-06-11 Hudson Technologies, Inc. Method and apparatus for optimizing refrigeration systems
FR2937328B1 (fr) 2008-10-16 2010-11-12 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
FR2968009B1 (fr) * 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
CN103228757B (zh) * 2010-11-25 2016-02-17 阿克马法国公司 氯三氟丙烯和六氟丁烯的组合物
FR2968310B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
AU2012299148B2 (en) * 2011-08-19 2016-06-09 The Chemours Company Fc, Llc. Processes and compositions for organic rankine cycles for generating mechanical energy from heat
US20130090280A1 (en) 2011-10-06 2013-04-11 Honeywell International Inc. Cleaning compositions and methods
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
TWI619437B (zh) * 2012-06-08 2018-04-01 Earth Chemical Co Ltd 害蟲防除劑
TW201413192A (zh) * 2012-08-01 2014-04-01 Du Pont Ｅ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯在熱泵的使用
CA2902979A1 (en) * 2013-03-06 2014-09-12 Honeywell International Inc. Storage stable foamable compositions containing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US9234123B2 (en) * 2013-03-21 2016-01-12 Hsi Fire & Safety Group, Llc Compositions for totally non-flammable aerosol dusters
WO2015048604A1 (en) * 2013-09-30 2015-04-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising 3-chloro-1,1,1-trifluoropropene
US10527050B2 (en) 2014-03-18 2020-01-07 Carrier Corporation Refrigerant lube system
JP6487163B2 (ja) * 2014-07-31 2019-03-20 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 ターボ冷凍機
EP3202882B1 (en) * 2014-10-02 2019-09-18 Central Glass Company, Limited Azeotropic like composition containing 2-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CN107429148B (zh) * 2015-02-06 2021-03-12 科慕埃弗西有限公司 包含e-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的组合物及其用途
JP6520178B2 (ja) * 2015-02-10 2019-05-29 セントラル硝子株式会社 含フッ素オレフィンを構成成分とする共沸様組成物
FR3056222B1 (fr) * 2016-09-19 2020-01-10 Arkema France Composition a base de 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
JP6846702B2 (ja) * 2017-01-24 2021-03-24 丸和電機株式会社 ヒートポンプ装置
CN109425256A (zh) * 2017-08-29 2019-03-05 上海泰禾国际贸易有限公司 一种新型传无水热介质及其应用
FR3070982B1 (fr) * 2017-09-12 2019-08-30 Arkema France Composition a base d'hydrochlorofluoroolefine et d'huile minerale
CN108359121B (zh) 2017-12-14 2019-03-15 浙江衢化氟化学有限公司 一种共沸和类共沸组合物
CA3134504A1 (en) * 2019-04-01 2020-10-08 Honeywell International Inc. Personal care aerosol compositions, methods and devices
FR3106346B1 (fr) * 2020-01-20 2023-07-14 Arkema France Compositions diélectriques à propriétés améliorées
CN116348968A (zh) * 2020-10-22 2023-06-27 Ａｇｃ株式会社 电气设备
JP7620418B2 (ja) * 2020-11-30 2025-01-23 三井・ケマーズ フロロプロダクツ株式会社 フッ素系溶剤組成物

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5076064A (en) 1990-10-31 1991-12-31 York International Corporation Method and refrigerants for replacing existing refrigerants in centrifugal compressors
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
TWI645031B (zh) 2005-06-24 2018-12-21 哈尼威爾國際公司 含有經氟取代之烯烴之組合物及其用途
TWI626262B (zh) 2005-06-24 2018-06-11 哈尼威爾國際公司 發泡體及其產品
US7708903B2 (en) 2005-11-01 2010-05-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising fluoroolefins and uses thereof
US8287752B2 (en) 2005-11-01 2012-10-16 E I Du Pont De Nemours And Company Fire extinguishing and fire suppression compositions comprising unsaturated fluorocarbons
BRPI0619713B1 (pt) 2005-11-01 2018-02-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Método de produção de aquecimento ou resfriamento e método de substituição de composição refrigerante ou fluido de transferência de calor original
US20070100010A1 (en) 2005-11-01 2007-05-03 Creazzo Joseph A Blowing agents for forming foam comprising unsaturated fluorocarbons
EP1951854B1 (en) 2005-11-01 2019-07-03 The Chemours Company FC, LLC Method for depositing a fluorolubricant
ES2712097T3 (es) 2006-01-13 2019-05-09 Chemours Co Fc Llc Composiciones de aditivos refrigerantes que contienen perfluoropoliéteres
US7683885B2 (en) 2006-04-07 2010-03-23 Research In Motion Ltd. Handheld electronic device providing proposed corrected input in response to erroneous text entry in environment of text requiring multiple sequential actuations of the same key, and associated method
JP5416087B2 (ja) * 2007-03-29 2014-02-12 アーケマ・インコーポレイテッド ヒドロフルオロプロペンおよびヒドロクロロフルオロオレフィンの発泡剤組成物
ES2376290T5 (es) 2007-03-29 2020-03-19 Arkema Inc Uso de composiciones de agente expansionante a base de hidrofluorolefinas e hidroclorofluorolefinas para el espumado de material termoplástico
MY170123A (en) 2007-04-27 2019-07-05 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
CN103980521B (zh) 2007-06-12 2016-11-23 纳幕尔杜邦公司 E-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯的共沸和类共沸组合物
CA2695229C (en) 2007-09-06 2016-05-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of e-1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-pentene
US8058488B2 (en) 2007-11-20 2011-11-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthesis of hydrofluoroalkanols and hydrofluoroalkenes
BRPI0818958A2 (pt) 2007-11-20 2017-12-12 Du Pont "processos para a fabricação dos hidrofluoroalquenos, para a fabricação dos hidrofluoroalcanóis, para a fabricação dos hidrofluoroésteres e composto"
JP5570432B2 (ja) 2007-12-20 2014-08-13 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー バイパスを有する二次ループ冷却システムおよびこのシステム中のリザーバの迂回方法
US20090204444A1 (en) 2008-02-08 2009-08-13 Honeywell International Inc. Method and system for mitigating risk in issuing wind only insurance
KR20100121632A (ko) 2008-02-29 2010-11-18 알케마 인코포레이티드 블록 공중합체 오일 회수제
US20110001080A1 (en) 2008-03-07 2011-01-06 Arkema Inc. Stable formulated systems with chloro-3,3,3-trifluoropropene
US8703690B2 (en) 2008-03-07 2014-04-22 Arkema Inc. Use of R-1233 in liquid chillers
EP2285931B1 (en) 2008-04-04 2017-11-08 Dow Global Technologies LLC Refrigerant composition
EP2300552A1 (en) 2008-07-08 2011-03-30 E. I. du Pont de Nemours and Company Compositions comprising ionic liquids and fluoroolefins and use thereof in absorption cycle systems
US8820079B2 (en) * 2008-12-05 2014-09-02 Honeywell International Inc. Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids
US8725171B2 (en) 2008-09-04 2014-05-13 Qualcomm Incorporated System and method of providing mode changes to wireless devices
US20110215273A1 (en) 2008-11-13 2011-09-08 Solvay Fluor Gmbh Hydrofluoroolefins, manufacture of hydrofluoroolefins and methods of using hydrofluoroolefins
MX2011005211A (es) 2008-11-19 2011-06-01 Du Pont Composiciones de tetrafluoropropeno y sus usos.
CN102292608A (zh) 2008-11-26 2011-12-21 纳幕尔杜邦公司 具有双吸收回路的吸收循环系统
US20100154419A1 (en) 2008-12-19 2010-06-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Absorption power cycle system
US20100216904A1 (en) * 2009-02-24 2010-08-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Foam-forming compositions containing mixtures of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and at least one hydrofluoroolefin and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
WO2010100254A1 (en) 2009-03-06 2010-09-10 Solvay Fluor Gmbh Use of unsaturated hydrofluorocarbons
BRPI1011579A2 (pt) 2009-05-08 2019-04-09 Honeywell Int Inc composição refrigerante, sistema aquecedor de água de bomba de calor, e método de aquecimento de água.
ES2826376T3 (es) * 2009-06-02 2021-05-18 Chemours Co Fc Llc Composiciones azeotrópicas y similares a azeótropos de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno
JP5629764B2 (ja) 2009-06-03 2014-11-26 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ ｃｉｓ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを含有するチラーおよびその装置で冷却を生じさせる方法
FR2948679B1 (fr) 2009-07-28 2011-08-19 Arkema France Procede de transfert de chaleur
FR2948678B1 (fr) 2009-07-28 2011-10-14 Arkema France Procede de transfert de chaleur
US8846754B2 (en) * 2009-12-16 2014-09-30 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US20110144216A1 (en) 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US8461401B2 (en) 2010-03-26 2013-06-11 Honeywell International Inc. Method for making hexafluoro-2-butene
US8821749B2 (en) * 2010-04-26 2014-09-02 E I Du Pont De Nemours And Company Azeotrope-like compositions of E-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
CA2805071A1 (en) 2010-07-06 2012-01-12 Arkema Inc. Compositions of a tetrafluoropropene and polyol ester lubricants
WO2012064477A2 (en) 2010-11-10 2012-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 2-difluoromethoxy-1,1,1,2-tetrafluoroethane and uses thereof
US20120119136A1 (en) 2010-11-12 2012-05-17 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
US20140191153A1 (en) 2010-11-12 2014-07-10 Honeywell International Inc. Low gwp heat transfer compositions
CN103228757B (zh) 2010-11-25 2016-02-17 阿克马法国公司 氯三氟丙烯和六氟丁烯的组合物
FR2968009B1 (fr) 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
FR2968310B1 (fr) 2010-12-03 2012-12-07 Arkema France Compositions a base de 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene et de 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene
TWI573971B (zh) 2011-01-31 2017-03-11 杜邦股份有限公司 使用包含ｚ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯之工作流體製熱
FR2977256B1 (fr) 2011-07-01 2013-06-21 Arkema France Compositions de 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene et de cis-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
US20130098396A1 (en) 2011-10-19 2013-04-25 E I Du Pont De Nemours And Company Novel 1,1,1,4,4,5,5,6,6,6-decafluorohex-2-ene isomer mixtures and uses thereof
US20130104575A1 (en) 2011-11-02 2013-05-02 E I Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in high temperature heat pumps
US9341607B2 (en) 2011-11-07 2016-05-17 Hsi Fire & Safety Group, Llc Compositions for testing smoke detectors
FR2989084B1 (fr) 2012-04-04 2015-04-10 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
US9234123B2 (en) 2013-03-21 2016-01-12 Hsi Fire & Safety Group, Llc Compositions for totally non-flammable aerosol dusters
TW201829721A (zh) * 2013-06-04 2018-08-16 美商杜邦股份有限公司 烷基全氟烯醚及其混合物於高溫熱泵的應用
JP6381890B2 (ja) * 2013-10-25 2018-08-29 三菱重工サーマルシステムズ株式会社 冷媒循環装置、冷媒循環方法および異性化抑制方法
KR102107564B1 (ko) * 2013-11-06 2020-05-08 삼성디스플레이 주식회사 액정 표시 장치

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