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ES2990193T3 - Derivados de difosfato de 3-fenilbenzofuran-2-ona como estabilizadores - Google Patents

Derivados de difosfato de 3-fenilbenzofuran-2-ona como estabilizadores Download PDF

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ES2990193T3
ES2990193T3 ES19730788T ES19730788T ES2990193T3 ES 2990193 T3 ES2990193 T3 ES 2990193T3 ES 19730788 T ES19730788 T ES 19730788T ES 19730788 T ES19730788 T ES 19730788T ES 2990193 T3 ES2990193 T3 ES 2990193T3
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Roswell E King
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BASF SE
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Abstract

La invención se refiere a una composición que comprende un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz y un compuesto de fórmula IP, IO o IM. Otras realizaciones son un compuesto de fórmula IP, IO o IM, un proceso para la protección del material orgánico por el compuesto, el uso del compuesto contra la degradación del material orgánico, una composición aditiva que comprende el compuesto, procesos para fabricar el compuesto y un intermedio involucrado en el mismo. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Derivados de difosfato de 3-fenilbenzofuran-2-ona como estabilizadores
La presente invención se refiere a una composición que comprende un material orgánico para ser estabilizado y un grupo específico de derivados de difosfato de 3-fenilbenzofuran-2-ona como estabilizador. Un proceso para la protección de la materia orgánica por el grupo específico de derivados de difosfato de 3-fenilbenzofuran-2-ona, el uso del último para ser estabilizado, el grupo específico de derivados de difosfato de 3-fenilbenzofuran-2-ona, una composición aditiva que comprende el último, los procesos para la fabricación de los últimos y productos intermedios involucrados son otras realizaciones.
WO 80/01566 A divulga derivados de benzofuran-2-ona o indolin-2-ona como estabilizadores.
US 5428162 divulga como estabilizador, entre otros, un derivado de 3-fenil-3H-benzofuran-2-ona, que está sustituido por un grupo di(alquilo de C-i-C6)fosfonato, por ejemplo, el compuesto No. 120 (= 2-[4-(5-metil-2-oxo-3H-benzofuran-3-il)fenoxi]2-dietoxifosforilacetato de etilo), como se representa:
WO 99/03915 A divulga mezclas de difosfitos y lactonas con una estructura base de 3-fenilbenzofuran-2-ona como estabilizadores para polímeros. WO 2017/025431 divulga estabilizadores de monofosfato con un grupo benzofuranona.
WO 2016/020322 A divulga derivados difosfitos de 3-fenilbenzofuran-2-ona como estabilizadores, particularmente para la estabilización de polímeros. Un ejemplo de estos derivados es el compuesto (102), como se representa:
Aunque hay muchos estabilizadores usados comercialmente y se describen muchas más clases químicas de estabilizadores, sigue habiendo necesidad de más estabilizadores. Por debajo del rendimiento como estabilizador contra la degradación del material para ser estabilizado, otro aspecto es la estabilidad del propio estabilizador antes de su aplicación como estabilizador, por ejemplo, su estabilidad de almacenamiento y su facilidad de manejo como material. En cuanto a los estabilizadores a base de fósforo, la estabilidad del propio estabilizador contra las condiciones de humedad antes de su adición al material para ser estabilizado es a menudo un problema. Por ejemplo, la estabilidad hidrolítica es un factor importante para las plantas de producción de polímeros. En un entorno cálido y húmedo, que es relativamente común en las instalaciones de producción de polímeros de todo el mundo (Costa del Golfo de EE.UU.; Singapur; Oriente Medio; etc.), es importante contar con un estabilizador hidrolíticamente estable, no solamente para que la actividad de estabilización sea la esperada, sino también para mantener el producto como un polvo o gránulo de flujo libre. Es bien sabido en la industria que los fosfitos hidrolizados son notoriamente difíciles de manejar y algunos de ellos incluso se convierten en un material higroscópico. El material hidrolizado también puede ser corrosivo para el equipo de procesamiento de polímeros fundidos debido a los subproductos ácidos asociados a la hidrólisis del fosfito. Para algunos estabilizadores de fosfito, a menudo se usa comercialmente un inhibidor de la hidrólisis tal como la triisopropanolamina entre 0,5-1 % en peso. Por lo tanto, resulta interesante un estabilizador a base de fósforo que muestre una estabilidad relativa contra la hidrólisis bajo condiciones húmedas. A menudo, la hidrólisis hace que un material originalmente libre se vuelva pegajoso y así afecte negativamente a la capacidad de añadir el estabilizador al material orgánico para ser estabilizado en un entorno industrial. Independientemente de la estabilidad de almacenamiento y de la facilidad de manipulación como material, también es de interés un estabilizador a base de fósforo que mantiene, a pesar de la exposición a condiciones húmedas, su actividad de estabilización o que, al menos, no pierda en la misma medida que un estabilizador a base de fósforo afín su actividad de estabilización. Asimismo, un estabilizador hidrolizado puede afectar negativamente al material orgánico para ser estabilizado con motas negras debido a la naturaleza ácida (ácidos basados en fósforo) del estabilizador hidrolizado.
Ahora se ha descubierto que un grupo específico de derivados de difosfato de benzofuran-2-ona es adecuado para la estabilización de un material orgánico contra la degradación por calor, luz y/u oxidación.
La presente invención se refiere a una composición, que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, y
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M
en donde
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M
R10 representa una de las subformulas II-O o II-M, o
R1M representa la subfórmula II-M;
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y
r m1, r m3, r m5 y r m6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8.
Un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M posee al menos un átomo de carbono asimétrico, es decir, un átomo de carbono en la posición 3 de la unidad estructural de benzofuran-2-ona. Otros átomos de carbono asimétricos pueden estar presentes en sustituyentes alquilo con al menos cuatro átomos de carbono. Un átomo de fósforo sustituido con cuatro sustituyentes diferentes es un átomo de fósforo asimétrico. La invención se refiere a los enantiómeros resultantes, diastereómeros resultantes o mezclas de los mismos.
Un alquilo de C1-C8 es lineal o ramificado y por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, 1 -metiletilo, n-butilo, 1 -metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1 -dimetiletilo, n-pentilo, 1 -metilbutilo, 3-metilbutilo, n-hexilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 4-metilpentilo, 2-etilbutilo, n-heptilo, 1-metilhexilo, n-octilo, 1-metilheptilo, 2-etilhexilo, 5,5-dimetilhexilo o 1,1,3,3-tetrametilbutilo. Preferiblemente es alquilo de C1-C4 o alquilo de C8, particularmente metilo, etilo, 1-metil-etilo, 1-metilpropilo 1,1 -dimetiletilo o 1,1,3,3-tetrametilbutilo. Preferiblemente es alquilo de C1-C4, particularmente metilo, etilo, 1 -metiletilo, 1 -metilpropilo 1,1 -dimetiletilo, y muy particularmente metilo, 1 -metilpropilo o 1,1-dimetiletilo.
Un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz es, por ejemplo, un polímero, un compuesto oligohidroxilo, una cera, una grasa o un aceite mineral.
Un polímero puede ser natural, semisintético o sintético. Un polímero natural se aísla de una fuente natural sin modificaciones sintéticas posteriores. Un polímero sintético no contiene una parte polimérica aislada de una fuente natural. Un polímero semisintético contiene al menos una parte de polímero natural, en donde la parte de polímero natural se puede modificar sintéticamente y/o reaccionar con monómeros para formar el polímero semisintético.
Un polímero puede ser termoplástico, es decir, se le puede dar una nueva forma a una temperatura elevada, por ejemplo, a una temperatura en el rango de 135 °C a 350 °C, especialmente de 150 °C a 340 °C.
Un copolímero es un polímero en donde se copolimerizan al menos dos monómeros diferentes. Preferiblemente son copolímeros, en donde el contenido en peso de un monómero está por encima de 50 % basado en el peso de todos los monómeros.
Preferiblemente, un polímero es una sustancia constituida por moléculas caracterizadas por la secuencia de uno o varios tipos de unidades monoméricas, y que comprende una mayoría ponderal simple de moléculas que contienen al menos tres unidades monoméricas unidas covalentemente al menos a otra unidad monomérica u otro reactivo, y está constituida por menos de una mayoría ponderal simple de moléculas del mismo peso molecular. Tales moléculas se deben distribuir en un rango de pesos moleculares en donde las diferencias en el peso molecular son atribuibles principalmente a diferencias en el número de unidades de monómero. En el contexto de esta definición, se entiende por unidad monomérica la forma reaccionada de un monómero en un polímero.
Los ejemplos de un polímero son:
1. Los polímeros de monoolefinas y diolefinas, por ejemplo, polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4-metilpent-1-eno, polivinilciclohexano, poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo, de ciclopenteno o norborneno, polietileno (que opcionalmente pueden estar reticulados), por ejemplo, polietileno de alta densidad (HDPE, por sus siglas en inglés), polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE-HMW, por sus siglas en inglés), polietileno de alta densidad y ultra alto peso molecular (HDPE-UHMW, por sus siglas en inglés), polietileno de densidad media (MDPE, por sus siglas en inglés), polietileno de baja densidad (LDPE, por sus siglas en inglés), polietileno lineal de baja densidad (LLDPE, por sus siglas en inglés), (VLDPE, por sus siglas en inglés) y (ULDPE, por sus siglas en inglés). Las poliolefinas, es decir, los polímeros de monoolefinas ejemplificados en el párrafo anterior, preferiblemente polietileno y polipropileno, se pueden preparar por diferentes métodos, y especialmente por los siguientes:
a) polimerización radical (normalmente a alta presión y a temperatura elevada).
b) polimerización catalítica usando un catalizador que normalmente contiene uno o más de un metal de los grupos 4, 5, 6 (por ejemplo, cromo) o 7 de la tabla periódica. Estos metales usualmente tienen uno o más ligandos, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden estar n- o a-coordinados. Estos complejos metálicos pueden estar en forma libre o fijados sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio(III), alúmina u óxido de silicio. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores se pueden usar solos en la polimerización o se pueden usar activadores adicionales, típicamente alquilos metálicos, hidruros metálicos, haluros de alquilo metálicos, óxidos de alquilo metálicos o alquiloxanos metálicos, siendo dichos metales elementos de los grupos 1, 2 y/o 3 de la tabla periódica. Los activadores se pueden modificar convenientemente con más grupos éster, éter, amina o éter de sililo. Estos sistemas catalizadores usualmente se denominan Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o catalizadores de sitio único (SSC, por sus siglas en inglés).
2. Las mezclas de los polímeros mencionados en 1.), por ejemplo, mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo, PP/HDPE, PP/LDPE, por sus siglas en inglés) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo, LDPE/HDPE).
3. Los copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre sí o con otros monómeros vinílicos, por ejemplo, copolímeros de etileno/propileno, polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE), copolímeros de propileno/but-1-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etileno/but-1-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de etileno/vinilciclohexano, copolímeros de etileno/cicloolefina (por ejemplo, etileno/norborneno como COC, por sus siglas en inglés), copolímeros de etileno/1-olefinas, en donde la 1-olefina se generain situ;copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno, copolímeros de etileno/vinilciclohexeno, copolímeros de etileno/acrilato de alquilo, copolímeros de etileno/metacrilato de alquilo, copolímeros de etileno/acetato de vinilo o copolímeros de etileno/ácido acrílico y sales de los mismos (ionómeros), así como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno tal como hexadieno, diciclopentadieno o etilideno-norborneno; y mezclas de tales copolímeros entre sí y con los polímeros mencionados en el punto 1.) anterior, por ejemplo, copolímeros de polipropileno/etileno-propileno, copolímeros de LDPE/etileno-acetato de vinilo (EVA, por sus siglas en inglés), copolímeros de LDPE/etileno-ácido acrílico (EAA, por sus siglas en inglés), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y copolímeros alternantes o aleatorios de polialquileno/monóxido de carbono y mezclas de los mismos con otros polímeros, por ejemplo, poliamidas. Un copolímero especial de dos monoolefinas es un copolímero aleatorio de polipropileno para tuberías, que se obtiene a partir de la polimerización de más de 90 % en peso de propileno y de menos de 10 % en peso, típicamente entre 2 y 6 % en peso, de etileno.
4. Las resinas de hidrocarburos (por ejemplo, C5-C9), incluidas modificaciones hidrogenadas de las mismas (por ejemplo, los agentes de pegajosidad) y mezclas de polialquilenos y almidón, homopolímeros y copolímeros de 1.)-4. ) pueden tener cualquier estereoestructura, incluida la sindiotáctica, isotáctica, hemiisotáctica o atáctica, en donde se prefieren los polímeros isotácticos. También se incluyen los polímeros estereobloque.
5. El poliestireno, poli(p-metilestireno), poli(a-metilestireno).
6. Los homopolímeros y copolímeros aromáticos derivados de monómeros aromáticos vinílicos, incluidos estireno, a-metilestireno, todos los isómeros del tolueno de vinilo, especialmente tolueno de p-vinilo, todos los isómeros del etilestireno, propilestireno, bifenilo de vinilo, naftaleno de vinilo y antraceno de vinilo, y mezclas de los mismos. Los homopolímeros y copolímeros pueden tener cualquier estereoestructura, incluyendo sindiotáctica, isotáctica, hemiisotáctica o atáctica; en donde se prefieren los polímeros atácticos. También se incluyen los polímeros estereobloque.
6a. Los copolímeros que incluyen los monómeros aromáticos vinílicos antes mencionados y comonómeros seleccionados de etileno, propileno, dienos, nitrilos, ácidos, anhídridos maleicos, maleimidas, acetato de vinilo y cloruro de vinilo o derivados acrílicos y mezclas de los mismos, por ejemplo, estireno/butadieno, estireno/acrilonitrilo, estireno/etileno (interpolímeros), estireno/metacrilato de alquilo, estireno/butadieno/acrilato de alquilo, estireno/butadieno/metacrilato de alquilo, estireno/anhídrido maleico, estireno/acrilonitrilo/acrilato de metilo; mezclas de alta resistencia al impacto de copolímeros de estireno y otro polímero, por ejemplo, un poliacrilato, un polímero de dieno o un terpolímero de etileno/propileno/dieno; y copolímeros en bloque de estireno tales como estireno/butadieno/estireno, estireno/isopreno/estireno, estireno/etileno/butileno/estireno o estireno/etileno/propileno/estireno.
6b. Los polímeros aromáticos hidrogenados derivados de la hidrogenación de los polímeros mencionados en el punto 6.), incluyendo especialmente el policiclohexiletileno (PCHE, por sus siglas en inglés) preparado por hidrogenación del poliestireno atáctico, a menudo denominado polivinilciclohexano (PVCH, por sus siglas en inglés).
6c. Los polímeros aromáticos hidrogenados derivados de la hidrogenación de los polímeros mencionados en el punto 6a.). Los homopolímeros y copolímeros pueden tener cualquier estereoestructura, incluida la sindiotáctica, isotáctica, hemiisotáctica o atáctica, en donde se prefieren los polímeros atácticos. También se incluyen los polímeros estereobloque.
7. Los copolímeros de injerto de monómeros aromáticos vinílicos tales como estireno o a-metilestireno, por ejemplo, estireno sobre polibutadieno, estireno sobre polibutadieno-estireno o copolímeros de polibutadienoacrilonitrilo; estireno y acrilonitrilo (o metacrilonitrilo) sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y metacrilato de metilo sobre polibutadieno; estireno y anhídrido maleico sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhídrido maleico o maleimida sobre polibutadieno; estireno y maleimida sobre polibutadieno; estireno y acrilatos o metacrilatos de alquilo sobre polibutadieno; estireno y acrilonitrilo sobre terpolímeros de etileno/propileno/dieno; estireno y acrilonitrilo sobre polialquilacrilatos o polialquilmetacrilatos, estireno y acrilonitrilo sobre copolímeros de acrilato/butadieno, así como mezclas de los mismos con los copolímeros enlistados en el punto 6.), por ejemplo, las mezclas de copolímeros conocidas como polímeros ABS, MBS, ASA o AES (por sus siglas en inglés, respectivamente).
8. Los polímeros que contienen halógenos, tales como policloropreno, cauchos clorados, copolímero clorado y bromado de isobutileno-isopreno (caucho halobutílico), polietileno clorado o sulfoclorado, copolímeros de etileno y etileno clorado, homo- y copolímeros de epiclorhidrina, especialmente polímeros de compuestos vinílicos que contienen halógenos, por ejemplo, cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno, así como copolímeros de los mismos tales como cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o copolímeros de cloruro de vinilideno/acetato de vinilo.
9. Los polímeros derivados de ácidos a,p-insaturados y derivados de los mismos, tales como poliacrilatos y polimetacrilatos; polimetilmetacrilatos, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos, modificados por impacto con acrilato de butilo.
10. Los copolímeros de los monómeros mencionados en 9.) entre sí o con otros monómeros insaturados, por ejemplo, copolímeros de acrilonitrilo/butadieno, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alquilo, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alcoxialquilo o copolímeros de acrilonitrilo/haluro de vinilo o terpolímeros de acrilonitrilo/metacrilato de alquilo/butadieno.
11. Los polímeros derivados de alcoholes insaturados y aminas o derivados acílicos o acetales de los mismos, por ejemplo, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, estearato de polivinilo, benzoato de polivinilo, maleato de polivinilo, butiral de polivinilo, ftalato de polialilo o melamina de polialilo; así como sus copolímeros con olefinas mencionados en 1.).
12. Los homopolímeros y copolímeros de éteres cíclicos tales como polialquilenglicoles, óxido de polietileno, óxido de polipropileno o copolímeros de los mismos con éteres de bis-glicidilo.
13. Los poliacetales tales como el polioximetileno y los polioximetilenos que contienen óxido de etileno como comonómero; poliacetales modificados con poliuretanos termoplásticos, acrilatos o MBS.
14. Los óxidos y sulfuros de polifenileno, y mezclas de óxidos de polifenileno con polímeros de estireno o poliamidas.
15. Los poliuretanos, por ejemplo, los poliuretanos sintetizados a partir de un poliol y un poliisocianato alifático o aromático, tales como los poliuretanos derivados de poliéteres, poliésteres o polibutadienos hidroxilados, por una parte, y de poliisocianatos alifáticos o aromáticos, por otra, así como precursores de los mismos.
Los poliéteres terminados en hidroxilo son conocidos y se preparan, por ejemplo, al polimerizar epóxidos tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, tetrahidrofurano, óxido de estireno o epiclorhidrina con ellos mismos, por ejemplo, en presencia de BF3, o por la reacción de adición de estos epóxidos, solos o en mezcla o sucesivamente, con componentes de partida que contienen átomos de hidrógeno reactivos, tales como agua, alcoholes, amoníaco o aminas, por ejemplo, etilenglicol, 1,3- y 1,2-propilenglicol, trimetilolpropano, 4,4'-dihidroxidifenilpropano, anilina, etanolamina o etilendiamina. Los poliéteres de sacarosa también son adecuados de acuerdo con la invención. En muchos casos se da preferencia a los poliéteres que contienen predominantemente (hasta 90 % en peso, basado en todos los grupos OH presentes en el poliéter) grupos OH primarios. Asimismo, son adecuados los poliéteres modificados por polímeros vinílicos, como los que se forman, por ejemplo, al polimerizar estireno y acrilonitrilo en presencia de poliéteres, así como los polibutadienos que contienen grupos OH.
Particularmente, un compuesto de poliol tiene un peso molecular de 400-10000, especialmente de 800 a 10000, y es un compuesto que contiene más de un grupo OH, especialmente que contiene de 2 a 8 grupos OH, especialmente de 2 a 4.
Los poliisocianatos adecuados son alifáticos o aromáticos, por ejemplo, diisocianato de etileno, diisocianato de 1,4-tetrametileno, diisocianato de 1,6-hexametileno, diisocianato de 1,12-dodecano, 1,3-diisocianato de ciclobutano, 1,3- y -1,4-diisocianato de ciclohexano y también cualquier mezcla deseada de estos isómeros, 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano, 2,4- y 2,6-diisocianato de hexahidrodrotolileno y también cualquier mezcla deseada de estos isómeros, 1,3- y/o -1,4-diisocianato de hexahidrofenileno, 2,4'- y/o -4,4'-diisocianato de perhidrodifenilmetano, 1,3- y 1,4-diisocianato de fenileno, 2,4- y 2,6-diisocianato de tolileno, y también cualquier mezcla deseada de estos isómeros, 2,4'- y/o-4,4'-diisocianato de difenilmetano, 1,5-diisocianato de naftaleno, 4,4',4”-triisocianato de trifenilmetano, poliisocianatos de polifenil-polimetileno obtenidos por condensación de anilina-formaldehído seguida de fosgenización, isocianatos de m- y p-isocianato de fenilsulfonilo, poliisocianatos de arilo perclorados, poliisocianatos que contienen grupos carbodiimida, poliisocianatos que contienen grupos alofanato, poliisocianatos que contienen grupos isocianurato, poliisocianatos que contienen grupos uretano, poliisocianatos que contienen grupos urea acilada, poliisocianatos que contienen grupos biuret, poliisocianatos que contienen grupos éster, productos de reacción de los isocianatos mencionados con acetales y poliisocianatos que contienen radicales de ácidos grasos poliméricos.
También es posible emplear los residuos de destilación que contienen grupos isocianato, tal cual o disueltos en uno o varios de los poliisocianatos mencionados, que se obtienen en el curso de la preparación industrial de isocianatos. Es posible usar adicionalmente cualquier mezcla deseada de los poliisocianatos mencionados.
Se prefieren los 2,4- o 2,6-diisocianatos de tolileno y cualquier mezcla deseada de estos isómeros (“TDI”, por sus siglas en inglés), los poliisocianatos de polifenil-polimetileno preparados por condensación de anilina-formaldehído seguida de fosgenización (“MDI bruto”, por sus siglas en inglés) o los poliisocianatos que contienen grupos carbodiimida, uretano, alofanato, isocianurato, urea o biuret (“poliisocianatos modificados”).
Los poliuretanos pueden ser poliuretanos homogéneos o celulares.
16. Las poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxílicos y/o de ácidos aminocarboxílicos o de las lactamas correspondientes, por ejemplo, poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas a partir de m-xilendiamina y ácido adípico; poliamidas preparadas a partir de hexametilendiamina y ácido isoftálico o/y tereftálico y con o sin un elastómero como modificador, por ejemplo, tereftalamida de poli-2,4,4,-trimetilhexametileno o isoftalamida de poli-m-fenileno; y también copolímeros en bloque de las poliamidas antes mencionadas con poliolefinas, copolímeros de olefinas, ionómeros o elastómeros injertados o unidos químicamente; o con poliéteres, por ejemplo, con polietilenglicol, polipropilenglicol o politetrametilenglicol; así como poliamidas o copoliamidas modificadas con EPDM (por sus siglas en inglés) o ABS; y poliamidas condensadas durante el procesamiento (sistemas de poliamida RIM, por sus siglas en inglés).
17. Las poliureas, poliimidas, poliamidaimidas, polieterimidas, poliésterimidas, polihidantoínas y polibenzimidazoles.
18. Los poliésteres derivados de ácidos dicarboxílicos y dioles y/o de ácidos hidroxicarboxílicos o de las correspondientes lactonas o lactidas, por ejemplo, tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, tereftalato de poli-1,4-dimetilolciclohexano, naftalato de polialquileno y polihidroxibenzoatos, así como ésteres de copoliéteres derivados de poliéteres terminados en hidroxilo, y también poliésteres modificados con policarbonatos o MBS. Los copoliésteres pueden comprender, por ejemplo, pero no se limitan a, polibutilenosuccinato/tereftalato, polibutilenadipato/tereftalato, politetrametilenadipato/tereftalato, polibutilensuccinato/adipato, polibutilensuccinato/carbonato, copolímero de poli-3-hidroxibutirato/octanoato, terpolímero de poli-3-hidroxibutirato/hexanoato/decanoato. Además, los poliésteres alifáticos pueden comprender, por ejemplo, pero no se limitan a, la clase de los poli(hidroxialcanoatos), particularmente, poli(propiolactona), poli(butirolactona), poli(pivalolactona), poli(valerolactona) y poli(caprolactona), polietilenesuccinato, polipropilensuccinato, polibutilensuccinato, polihexametilensuccinato, polietilenadipato, polipropilenadipato, polibutilenadipato, polihexametilenadipato, polietilenooxalato, polipropilenoxalato, polibutilenoxalato, polihexametilenoxalato, polietilensebacato, polipropilensebacato, polibutilensebacato y ácido poliláctico (PLA, por sus siglas en inglés), así como los poliésteres correspondientes modificados con policarbonatos o MBS. El término “ácido poliláctico (PLA)” designa un homopolímero de poli-L-lactida preferiblemente y cualquiera de sus mezclas o aleaciones con otros polímeros; un copolímero de ácido láctico o lactida con otros monómeros, tales como los ácidos hidroxicarboxílicos, como por ejemplo, ácido glicólico, ácido 3-hidroxibutírico, ácido 4-hidroxibutírico, ácido 4-hidroxivalérico, ácido 5-hidroxivalérico, ácido 6-hidroxicaproico y formas cíclicas de los mismos; los términos “ácido láctico” o “ lactida” incluyen el ácido L-láctico, el ácido D-láctico, mezclas y dímeros de los mismos, es decir, los términos “ácido láctico” o “ lactida” incluyen ácido L-láctico, ácido D-láctico, mezclas y dímeros de los mismos, es decir, L-lactida, D-lactida, meso-lactida y mezclas de las mismas.
19. Los policarbonatos y carbonatos de poliéster.
20. Las policetonas.
21. Las polisulfonas, poliéter de sulfonas y poliéter de cetonas.
22. Los polímeros reticulados derivados de aldehídos, por una parte, y de fenoles, ureas y melaminas, por otra, tales como resinas de fenol/formaldehído, resinas de urea/formaldehído y resinas de melamina/formaldehído. 23. Las resinas alquídicas secantes y no secantes.
24. Las resinas de poliéster insaturado derivadas de copoliésteres de ácidos dicarboxílicos saturados e insaturados con alcoholes polihídricos y compuestos vinílicos como agentes reticulantes, y también modificaciones de los mismos que contienen halógenos y sean poco inflamables.
25. Las resinas acrílicas reticulables derivadas de acrilatos sustituidos, por ejemplo, acrilatos epoxídicos, acrilatos de uretano o acrilatos de poliéster.
26. Las resinas alquídicas, resinas de poliéster y resinas de acrilato reticuladas con resinas de melamina, resinas de urea, isocianatos, isocianuratos, poliisocianatos o resinas epoxídicas.
27. Las resinas epoxídicas reticuladas derivadas de compuestos glicidílicos alifáticos, cicloalifáticos, heterocíclicos o aromáticos, por ejemplo, productos de éteres diglicidílicos de bisfenol A y bisfenol F, que se reticulan con endurecedores habituales tales como anhídridos o aminas, con o sin aceleradores.
28. Los polímeros naturales tales como celulosa, caucho, gelatina y derivados homólogos de los mismos modificados químicamente, por ejemplo, acetatos de celulosa, propionatos de celulosa y butiratos de celulosa, o los éteres de celulosa tales como metilcelulosa; así como colofonias y derivados de las mismas.
29. Las mezclas de los polímeros antes mencionados (polimezclas), por ejemplo, PP/EPDM, poliamida/EPDM o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilatos, POM/PURtermoplástico, PC/PURtermoplástico, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA6.6 y copolímeros, PA/HDPE, PA/p P, PA/PPO, PBT/PC/ABS o PBT/PET/PC (por sus siglas en inglés, respectivamente).
30. Las emulsiones acuosas de caucho natural o sintético, por ejemplo, látex natural o látex de copolímeros carboxilados de estireno/butadieno.
Un compuesto oligohidroxilo posee dos o más grupos hidroxilo, pero no es un polímero de acuerdo con la definición de polímeros de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos. Los ejemplos de compuestos oligohidroxilo son etilenglicol, propilenglicol, butano-1,2-diol, butano-1,4-diol, hexano-1,2-diol, hexano-1,6-diol, ciclohexano-1,2-diol, glicerol, pentaeritritol, D-fructosa, D-glucitol, manitol o sacarosa.
Una cera es, por ejemplo, un éster de ácidos de cera con alcoholes, por ejemplo, ácidos monocarboxílicos de C22-C34 esterificados con monoalcoholes de C15-C36, alcoholes triterpénicos o alcohol esteródico. Tales ésteres se encuentran, por ejemplo, en la cera de carnauba, la cera de abejas o el aceite de jojoba. Otro tipo de cera es, por ejemplo, la cera Fischer-Tropsch, basada en la química de C1.
Una grasa es un éster de glicerol y un ácido carboxílico alifático saturado o insaturado, por ejemplo, un monoacilglicerol, un diacilglicerol o un triacilglicerol. Preferiblemente, el ácido carboxílico es lineal.
Un aceite mineral es un hidrocarburo alifático líquido saturado, que se obtiene por destilación a partir de petróleo bruto, alquitrán de hulla, alquitrán bituminoso, madera o turba. El aceite mineral puede ser líquido, semisólido o sólido. En este último caso, se denomina grasa mineral. Los ejemplos de aceites minerales son bencina, gasóleo, combustible, bitumén o queroseno. Los aceites minerales preferidos son hidrocarburos saturados de C8-C22, lineales o ramificados. Especialmente preferibles son los hidrocarburos saturados de C8-C14.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, en donde el material orgánico es un polímero, un compuesto oligohidroxilado, una cera, una grasa o un aceite mineral, y
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, en donde el material orgánico es un polímero, particularmente un polímero sintético o semisintético y muy particularmente un polímero termoplástico sintético o semisintético, y
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, en donde el material orgánico es un polímero, que es una poliolefina o un copolímero de la misma, un poliestireno o un copolímero del mismo, un poliuretano o un copolímero del mismo, un poliéter, que se obtiene al polimerizar un epóxido, un oxetano o un tetrahidrofurano, o un copolímero de los mismos, un poliéster o un copolímero del mismo, un policarbonato o un copolímero del mismo, un poli(cloruro de vinilo) o un copolímero del mismo, un poli(cloruro de vinilideno) o un copolímero del mismo, una polisulfona o un copolímero de la misma, un poli(acetato de vinilo) o un copolímero del mismo, un poli(alcohol vinílico) o un copolímero del mismo, un poli(acetal vinílico) o un copolímero del mismo, una poliamida o un copolímero de la misma, y
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, en donde el material orgánico es una poliolefina o un copolímero de la misma, un poliestireno o un copolímero del mismo, o un poliuretano o un copolímero del mismo, particularmente en donde el material orgánico es una poliolefina o un copolímero de la misma, o un poliestireno o un copolímero del mismo, y
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, en donde el material orgánico es una poliolefina o un copolímero de la misma, y
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Se prefiere un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M en las composiciones mencionadas:
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, en donde
R4 y R6 son hidrógeno, y
R5 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, particularmente hidrógeno o alquilo de C1-C4.
Se prefiere un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, en donde R4, R6 y R7 son hidrógeno, y R5 es hidrógeno o alquilo de C1-C8, particularmente hidrógeno o alquilo de C1-C4.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, en donde
rp2 y rp6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1 , RP3 y RP5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4,
RO1 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO2 es hidrógeno o alquilo de C1 , y RO5 es hidrógeno o alquilo de C1-C4,
RM1 es hidrógeno o alquilo de C1, RM3 y RM5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4, y RM6 es hidrógeno o alquilo de C1-C8.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, en donde
RP2 y RP6 son hidrógeno, y RP3 y RP5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4,
RO1 es hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO2 es hidrógeno, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4,
RM1 y RM3 son hidrógeno o alquilo de C1, RM5 es hidrógeno o alquilo de C1-C4, y RM6 es hidrógeno o alquilo de C1-C8.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, en donde
RP2 y RP6 son hidrógeno, y RP3 y RP5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4, en donde uno de RP3 y RP5 no es alquilo de C4,
RO1 es hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO2 es hidrógeno, RO5 es hidrógeno o alquilo de C1-C3, y RO6 es hidrógeno o alquilo de C1-C4, y
RM1 y RM3 son hidrógeno o alquilo de C1, RM5 es hidrógeno o alquilo de C1-C3, y RM6 es hidrógeno o alquilo de C1-C8.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, en donde
RP2 y RP6 son hidrógeno, y uno de RP3 y RP5 es hidrógeno, mientras que el otro es hidrógeno o alquilo de C1-C4, RO1 es hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO2 es hidrógeno, RO5 es hidrógeno o alquilo de C1, y RO6 es hidrógeno o alquilo de C1-C4, y
RM1, RM3 y RM5 son hidrógeno, y RM6 es hidrógeno o alquilo de C1-C8.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, en donde
R1P representa la subfórmula II-P,
R1° representa la fórmula II-O, y
R1M representa la subfórmula II-M.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, que es de fórmula I-P o I-O, y en donde R1P o R1° no representa la subfórmula II-M.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, que es de fórmula I-P o I-O, en donde
R1P representa una de las subformulas II-P o II-O,
R1° representa la subfórmula II-O.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, que es de fórmula I-P, en donde R1P representa la subfórmula II-P.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, que es de fórmula I-O, en donde R1° representa la subfórmula II-O.
Las preferencias antes citadas para un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M se refieren individualmente a tres unidades estructurales de fórmula I-P, I-O o I-M. Estas unidades estructurales comprenden la unidad de benzofuran-2-ona que incluye R4, R5, R6 y R7, la unidad de fenileno de enlace que incluye RP2, RP3, RP5, RP6, RO1, RO2, RO5, RO6, RM1, RM3, RM5 y RM6, y la unidad de otro átomo de fósforo cercano que incluye R1P, R1° y R1M Las citadas preferencias para las tres unidades estructurales se pueden combinar. A continuación se ofrecen algunos ejemplos.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, en donde
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M,
R1O representa una de las subformulas II-O o II-M,
R1M representa la subfórmula II-M,
R4 y R6 son hidrógeno,
R5 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1 ,
RP3 y RP5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4,
RO1 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RO2 es hidrógeno o alquilo de C1 ,
RO5 es hidrógeno o alquilo de C1-C4,
RM1 es hidrógeno o alquilo de C1,
RM3 y RM5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4, y
RM6 es hidrógeno o alquilo de C1-C8.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, en donde
R1P representa la subfórmula II-P,
R1O representa las subformulas II-O,
R1M representa la subfórmula II-M,
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y
RM1, r m3, r m5 y r m6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, que es de fórmula I-P o I-O, en donde
R1P representa una de las subformulas II-P o II-O,
R1O representa la subfórmula II-O,
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y
RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, que es de fórmula I-P o I-O, en donde
R1P representa una de las subformulas II-P o II-O,
R10 representa la subfórmula II-O,
R4 y R6 son hidrógeno,
R5 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2 y RP6 son hidrógeno,
RP3 y RP5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4, en donde uno de RP3 y
RP5 no es alquilo de C4,
RO1 es hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RO2 es hidrógeno,
RO5 es hidrógeno o alquilo de C1-C3, y
RO6 es hidrógeno o alquilo de C1-C4.
Preferiblemente es un compuesto de fórmula I-P, que es el compuesto (403), o un compuesto de fórmula I-O, que es el compuesto (402). La estructura del compuesto (403) se representa en los ejemplos sintéticos S-4a o S-4b, y la estructura del compuesto (402) se representa en los ejemplos sintéticos S-3a, S-3b o S-3c.
La cantidad empleada del componente b), es decir, un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, con respecto al componente a), es decir, una materia orgánica susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, varía en función de la materia orgánica particular susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz y del grado de protección deseado.
Se prefiere una composición que comprende un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz como componente a) y un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M como componente b), en donde el componente b) está contenido en una cantidad de 0,0005 % a 10 %, particularmente de 0,001 a 2 %, especialmente de 0,0025 a 1 % y muy especialmente de 0,005 a 0,5 %, basado en el peso del componente a).
Opcionalmente, una composición que comprende un material orgánico como componente a) y un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M como componente b) contiene un aditivo adicional como componente c).
Se puede seleccionar otro aditivo de la siguiente lista:
1. Antioxidantes
1.1. Monofenoles alquilados, que no contienen un grupo fosfito ni un grupo benzofuran-2-ona, por ejemplo, 2,6-diferc-butil-4-metilfenol, 2-ferc-butil-4,6-dimetilfenol, 2,6-di-ferc-butil-4-etilfenol, 2,6-di-ferc-butil-4-n-butilfenol, 2,6-diferc-butil-4-isobutilfenol, 2,6-diclopentil-4-metilfenol, 2-(a-metilciclohexil)-4,6-dimetilfenol, 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2,4,6-triclohexilfenol, 2,6-di-ferc-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoles lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo, 2,6-dinonil-4-metilfenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metilundec-1'-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metilheptadec-1'-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metiltridec-1'-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metil-1'-tetradecilmetil)fenol y mezclas de los mismos.
1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo, 2,4-dioctiltiometil-6-ferc-butilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-etilfenol, 2,6-didodeciltiometil-4-nonilfenol.
1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo, 2,6-di-ferc-butil-4-metoxifenol, 2,5-di-fercbutilhidroquinona, 2,5-di-terc-amilhidroquinona, 2,6-difenil-4-octadeciloxifenol, 2,6-di-terc-butilhidroquinona, 2,5-diterc-butil-4-hidroxianisol, 3,5-di-terc-butil-4-hidroxianisol, estearato de 3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilo, adipato de bis-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilo).
1.4. Tocoferoles, por ejemplo, a-tocoferol, p-tocoferol, Y-tocoferol, 8-tocoferol y mezclas de los mismos (vitamina E).
1.5. Éteres de tiodifenilo hidroxilados, por ejemplo, 2,2'-tio-bis-(6-terc-butil-4-metilfenol), 2,2'-tio-bis-(4-octilfenol), 4,4'-tio-bis-(6-terc-butil-3-metilfenol), 4,4'-tio-bis-(6-terc-butil-2-metilfenol), 4,4'-tio-bis-(3,6-di-sec-amilfenol), 4,4'-bis-(2,6-dimetil-4-hidroxifenil)disulfuro.
1.6. Alquilidenebisfenoles, por ejemplo, 2,2'-metilen-bis-(6-terc-butil-4-metilfenol), 2,2'-metilen-bis-(6-terc-butil-4-etilfenol), 2,2'-metilen-bis-[4-metil-6-(a-metilciclohexil)fenol], 2,2'-metilen-bis-(4-metil-6-ciclohexilfenol), 2,2'-metilen-bis-(6-nonil-4-metilfenol), 2,2'-metilen-bis-(4,6-di-terc-butilfenol), 2,2'-etiliden-bis-(4,6-di-terc-butilfenol), 2,2'-etiliden-bis-(6-terc-butil-4-isobutilfenol), 2,2'-metilen-bis-[6-(a-metilbencil)-4-nonilfenol], 2,2'-metilen-bis-[6-(a,a-dimetilbencil)-4-nonilfenol], 4,4'-metilen-bis-(2,6-di-terc-butilfenol), 4,4'-metilen-bis-(6-terc-butil-2-metilfenol), 1,1-bis-(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 2,6-bis-(3-terc-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol, 1,1,3-tris-(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 1,1-bis-(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-3-ndodecilmercaptobutano, bis-[3,3-bis-(3'-terc-butil-4'-hidroxifenil)butirato] de etilenglicol, bis-(3-terc-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)diciclopentadieno, bis-[2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-terc-butil-4-metilfenil]tereftalato, 1,1-bis-(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2-bis-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propano, 2,2-bis-(5-terc-butil-4-hidroxi-2metilfenil)-4-n-dodecilmercaptobutano, 1,1,5,5-tetra(5-ferc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)pentano.
1.7. Compuestos O-, N -y S-bencilo, por ejemplo, éter 3,5,3',5'-tetra-ferc-butil-4,4'-dihidroxidibencílico, octadecil-4-hidroxi-3,5-dimetilbencilmercaptoacetato, mercaptoacetato de tridecil-4-hidroxi-3,5-di-ferc-butilo bencilo, tris-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencil)amina, bis-(4-ferc-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)ditiotereftalato, bis-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencil)sulfuro, isooctil-3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencilmercaptoacetato.
1.8. Malonatos hidroxibencilados, por ejemplo, dioctadecil-2,2-bis-(3,5-di-ferc-butil-2-hidroxibencil)malonato, dioctadecil-2-(3-ferc-butil-4-hidroxi-5-metilbencil)malonato, di-dodecilmercaptoetil-2,2-bis-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencil)malonato, bis-[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]-2,2-bis-(3,5-di-fe/'c-butil-4-hidroxibencil)malonato.
1.9. Compuestos hidroxibencílicos aromáticos, por ejemplo, 1,3,5-tris-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno, 1,4-bis-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6-tetrametilbenceno, 2,4,6-tris-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencil)fenol.
1.10. Compuestos de triazina, por ejemplo, 2,4-bis-(octilmercapto)-6-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis-(3,5-di-fe/'c-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis-(3,5-diferc-butil-4-hidroxifenoxi)-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenoxi)-1,2,3-triazina, 1,3,5-tris-(3,5-diferc-butil-4-hidroxibencil)isocianurato, 1,3,5-tris-(4-ferc-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencil)isocianurato, 2,4,6-tris-(3,5-di-fe/'c-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris-(3,5-di-fe/'c-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hexahidro-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris-(3,5-diciclohexil-4-hidroxibencil)isocianurato.
1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo, dimetil-2,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dietil-3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-5-ferc-butil-4-hidroxi-3-metilbencilfosfonato, la sal de calcio del éster monoetílico de ácido 3,5-di-fe/'c-butil-4-hidroxibencilfosfónico.
1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo, 4-hidroxilanilida, 4-hidroxiestearanilida, N-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)carbamato de octilo.
1.13. Ésteres del ácido p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, n-octanol, /'-octanol, una mezcla de alcanol de C7-C9 lineal y ramificado, octadecanol, una mezcla de alcanol de C13-C15 lineal y ramificado, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentilglicol, tiodetilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris-(hidroxiletil)isocianurato, N,N'-bis-(hidroxiletil)oxamida, 3-tiundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.14. Ésteres del ácido p-(5-ferc-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, n-octanol, /-octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanediol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris-(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis-(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano; 3,9-bis-[2-{3-(3-ferc-butil-4-hidroxi-5-metilfenil)propioniloxi}-1,1-dimetiletil]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecano.
1.15. Ésteres del ácido p-(3,5-diclohexil-4-hidroxifenil)propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanediol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris-(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis-(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.16. Ésteres del ácido 3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenilacético con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo, con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanediol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, tris-(hidroxietil)isocianurato, N,N'-bis-(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.
1.17. Amidas del ácido p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propiónico, por ejemplo, N,N'-bis-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenilpropionil)hexametilendiamida, N,N'-bis-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilendiamida, N,N'-bis-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazida, N,N'-bis-[2-(3-[3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil]propioniloxi)etil]oxamida (Naugard XL-1 (RTM), suministrado por Uniroyal).
1.18. Ácido ascórbico (vitamina C)
1.19. Antioxidantes amínicos, por ejemplo, N,N'-diisopropil-p-fenilendiamida, N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamida, N,N'-bis-(1,4-dimetilpentil)-p-fenilendiamida, N,N'-bis-(1-etil-3-metilpentil)-p-fenilendiamida, N,N'-bis-(1-metilheptil)-p-fenilendiamida, N,N'-diciclohexil-p-fenilendiamida, N,N'-difenil-p-fenilendiamida, N,N'-bis-(2-naftil)-pfenilendiamida, N-isopropil-N'-fenil-p-fenilendiamida, N-(1,3-dimetilbutil)-N'-fenil-p-fenilendiamida, N-(1-metilheptil)-N'-fenil-p-fenilendiamida, N-ciclohexil-N'-fenil-p-fenilendiamida, 4-(p-toluenosulfamoil)difenilamina, N,N'-dimetil-N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamida, difenilamina, N-aNildifenilamina, 4-isopropoxidifenilamina, N-fenil-1-naftilamina, N-(4-ferc-octilfenil)-1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilada, por ejemplo, p,p'-di-fercoctildifenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoilaminofenol, 4-octadecanoilaminofenol, bis-(4-metoxifenil)amina, 2,6-di-ferc-butil-4-dimetilaminometilfenol, 2,4'-diaminodifenilmetano, 4,4'-diaminodifenilmetano, N,N,N',N'-tetrametil-4,4'-diaminodifenilmetano, 1,2-bis-[(2-metilfenil)amino]etano, 1,2-bis-(fenilamino)propano, (o-tolil)biguanida, bis-[4-(1',3'-dimetilbutil)fenil]amina, N-fenil-1-naftilamina ferc-octilada, una mezcla de ferc-butil-/ferc-octildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla deisopropil-/isohexildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de ferc-butildifenilaminas mono- y dialquiladas, 2,3-dihidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiazina, fenotiazina, una mezcla de ferc-butil-/ferc-octilfenotiazinas mono- y dialquiladas, una mezcla de ferc-octilfenotiazinas mono-y dialquiladas, N-allilfenotiazina, N,N,N',N'-tetrafenil-1,4-diaminobut-2-eno, N,N-bis-(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il-hexametilenodiamina, bis-(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)sebacato, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ona, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ol.
2. Absorbentes de UV y estabilizadores de la luz
2.1. 2-(2'-hidroxifenil)benzotriazoles, por ejemplo, 2-(2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-ferc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(5'-ferc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-ferc-butil-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-sec-butil-5'-ferc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-4'-octiloxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-ferc-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-bis-(a,a-dimetilbencil)-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)benzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(3'-ferc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-isooctiloxicarboniletil)fenilbenzotriazol, 2,2'-metilen-bis-[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol]; el producto de transesterificación de 2-[3'-ferc-butil-5'-(2-metoxicarboniletil)-2'-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con polietilenglicol 300;
en donde R' = 3'-ferc-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenil, 2-[2'-hidroxi-3'-(a,a-dimetilbencil)-5'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]benzotriazol; 2-[2'-hidroxi-3'-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5'-(a,a-dimetilbencil)fenil]benzotriazol.
2.2. 2-hidroxibenzofenonas, por ejemplo, los derivados 4-hidroxilo, 4-metoxilo, 4-octiloxilo, 4-deciloxilo, 4-dodeciloxilo, 4-benciloxilo, 4,2',4'-trihidroxilo y 2'-hidroxi-4,4'-dimetoxilo.
2.3. Ésteres de ácidos benzoicos sustituidos y no sustituidos, por ejemplo, salicilato de 4-ferc-butilfenilo, salicilato de fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoilresorcinol, bis-(4-ferc-butilbenzoil)resorcinol, benzoilresorcinol, 3,5-diferc-butil-4-hidroxibenzoato de 2,4-di-ferc-butilfenilo, 3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibenzoato de hexadecilo, 3,5-di-fercbutil-4-hidroxibenzoato de octadecil, 3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibenzoato de 2-metil-4,6-di-ferc-butilfenilo.
2.4. Acrilatos, por ejemplo, a-ciano-p,p-difenilacrilato de etilo, a-ciano-p,p-difenilacrilato de isooctilo, acarbometoxicinamato de metilo, a-ciano-P-metil-p-metoxicinamato de metilo, a-ciano-P-metil-p-metoxicinamato de butilo, a-carbometoxi-p-metoxicinamato de metilo, N-(P-carbometoxi-p-cianovinil)-2-metilindolina y tetra(a-ciano-P,P-difenilacrilato) de neopentilo.
2.5. Compuestos de níquel, por ejemplo, complejos de níquel de 2,2'-tio-bis-[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol], tales como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin ligandos adicionales tales como n-butilamina, trietanolamina o N-ciclohexildietanolamina, dibutilditiocarbamato de níquel, sales de níquel de los ésteres monoalquílicos, por ejemplo, éster metílico o etílico del ácido 4-hidroxi-3,5-di-ferc-butilbencilfosfónico, complejos de níquel de cetoximas, por ejemplo, 2-hidroxi-4-metilfenildecilcetoxima, complejos de níquel de 1-fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol, con o sin ligandos adicionales.
2.6. Aminas con impedimentos estéricos, por ejemplo, bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)sebacato, bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)succinato, bis-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)sebacato, n-butil-3,5-di-ferc-butil-4-hidroxibencilmalonato de bis-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo), el condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-ferc-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, tris-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)nitriletriacetato, tetraquis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butanotetracarboxilato, 1,1'-(1,2-etanodiil)-bis-(3,3,5,5-tetrametilpiperazinona), 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, bis-(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-ferc-butilbencil)malonato,3-n-octil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona, bis-(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)sebacato, bis-(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il)succinato, bis-[2,2,6,6-tetrametil-1-(undeciloxi)-piperidin-4-il]carbonato, condensados lineales o cíclicos de N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilendiamina y 4-morfolino-2,6-didoro-1,3,5-triazina, el condensado de 2-cloro-4,6-bis-(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-1.3.5- triazina y 1,2-bis-(3-aminopropilamino)etano, el condensado de 2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis-(3-aminopropilamino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4.5]decano-2,4-diona, 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona, 3-dodecil-1-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, un condensado de N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4-cidohexilamino-2,6-didoro-1,3,5-triazina, un condensado de 1,2-bis-(3-aminopropilamino)etano y 2,4,6-tricloro-1.3.5- triazina así como 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (No. Reg. CAS [136504-96-6]); un condensado de 1,6-hexanodiamina y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina así como N,N-dibutilamina y 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (No. Reg. CAS [192268 64-7]); N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, N-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxoespiro[4.5]decano, un producto de reacción de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro-[4.5]decano y epiclorohidrina, 1,1-bis-(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)eteno, N,N'-bisformil-N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina, un diéster del ácido 4-metoximetilenmalónico con 1,2,2,6,6-pentametil-4-hidroxipiperidina, poli[metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)]siloxano, un producto de reacción del copolímero de ácido maleico de anhidrido-a-olefina con 2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina o 1,2,2,6,6-pentametil-4-aminopiperidina, una mezcla de compuestos oligoméricos que son los productos de condensación formal de N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametil-1-propoxi-piperidin-4-il)-hexano-1,6-diamina y 2.4- dicloro-6-{n-butil-(2,2,6,6-tetrametil-1-propoxipiperidin-4-il)amino}-[1,3,5]-triazina con terminal de caperuza con 2-cloro-4,6-bis-(di-n-butilamino)-[1,3,5]-triazina, una mezcla de compuestos oligoméricos que son los productos de condensación formal de N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)hexano-1,6-diamina y 2,4-dicloro-6-{n-butil-(2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)amino}-[1,3,5]-triazina con terminal de caperuza con 2-cloro-4,6-bis-(di-nbutilamino)-[1,3,5]-triazina, 2,4-bis-[N-(1-ciclohexiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina-4-il)-N-butilamino]-6-(2-hidroxietil)amino-1,3,5-triazina, 1-(2-hidroxi-2-metilpropoxi)-4-octadecanoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 5-(2-etilhexanoil)oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona, Sanduvor (Clariant; No. Reg. CAS 106917-31-1], 5-(2-etilhexanoil)oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona, el producto de reacción de 2,4-bis-[(1-ciclohexiloxi-2,2,6,6-piperidin-4-il)butilamino]-6-cloro-s-triazina con N,N'-bis-(3-aminopropil)etilendiamina), 1,3,5-tris-(N-ciclohexil-N-(2,2,6,6-tetrametilpiperazin-3-ona-4-il)amino)-s-triazina, 1,3,5-tris-(N-ciclohexil-N-(1,2,2,6,6-pentametilpiperazin-3-ona-4-il)amino)-s-triazina.
2.7. Oxamidas, por ejemplo, 4,4'-dioctiloxioxanilida, 2,2'-dietoxioxanilida, 2,2'-dioctiloxi-5,5'-di-ferc-butoxanilida, 2,2'-didodeciloxi-5,5'-di-ferc-butoxanilida, 2-etoxi-2'-etiloxanilida, N,N'-bis-(3-dimetilaminopropil)oxamida, 2-etoxi-5-ferc-butil-2'-etoxanilida y su mezcla con 2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-ferc-butoxanilida, mezclas de oxanilidas disustituidas con o- y p-metoxilo y mezclas de oxanilidas disustituidas con o- y p-etoxilo.
2.8. 2-(2-Hidroxifenil)-1,3,5-triazinas, por ejemplo, 2,4,6-tris-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2.4- bis-(2-hidroxi-4-propiloxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis-(4-metilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropoxi)fenil]-4,6-bis-(2,4-dimetil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis-(2,4-dimetil)-1,3,5-triazina, 2-[4-(dodeciloxi/trideciloxi-2-hidroxipropoxi)-2-hidroxifenil]-4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-dodeciloxipropoxi)fenil]-4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenil-4,6-difenil-1.3.5- triazina, 2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris-[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxipropoxi)fenil]-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triazina, 2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etilhexil-1 -oxi)-2-hidroxipropiloxi]fenil}-4,6-bis-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina.
3. Desactivadores de metales, por ejemplo, N,N'-difeniloxamida, hidrazina de N-salicilal-N'-saliciloílo, hidrazina de N,N'-bis-(saliciloílo), hidrazina de N,N'-bis-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenilpropionilo), 3-saliciloilamino-1,2,4-triazol, dihidrazida de bis-(benciliden)oxalilo, oxanilida, dihidrazida de isoftaloílo, bisfenilhidrazida de sebacoílo, dihidrazida de N,N'-diacetiladipoílo, dihidrazida de N,N'-bis-(saliciloil)oxalilo, dihidrazida de N,N'-bis-(saliciloil)tiopropionilo.
4. Fosfitos y fosfonitas, por ejemplo, fosfito de trifenilo, fosfitos de difenilalquilo, fosfitos de fenildialquilo, fosfito de tris-(nonilfenilo), fosfito de alquilo de C12-C18 bis-[4-(1 -metil-1 -feniletil)fenilo], fosfito de alquenilo de C12-C18 bis-[4-(1 -metil-1 -fenil-etil)fenilo], fosfito de bis-[4-(1-metil-1-feniletil)fenilo] [(É)-octadec-9-enilo], fosfito de decilo bis-[4-(1-metil-1 -feniletil)fenilo], fosfito de didecilo [4-(1-metil-1-feniletil)fenilo], fosfito de [4-(1-metil-1-feniletil)fenilo] bis-[(É)-octadec-9-enilo], fosfito de trilaurilo, fosfito trioctadecilo, difosfito de distearilpentaeritritol, fosfito detris-(2,4-di-tercbutilfenilo), difosfito de diisodecilo pentaeritritol, difosfito de bis-(2,4-di-ferc-butilfenil)pentaeritritol, difosfito de bis-(2,4-dicumilfenil)pentaeritritol, difosfito de bis-(2,6-di-ferc-butil-4-metilfenil)pentaeritritol, difosfito de diisodeciloxipentaeritritol, difosfito de bis-(2,4-di-ferc-butil-6-metilfenil)pentaeritritol, difosfito de bis-(2,4,6-tris-(fercbutilfenil)pentaeritritol, fosfito de [2-ferc-butil-4-[1-[5-ferc-butil-4-di(tridecoxi)fosfaniloxi-2-metilfenil]butil]-5-metilfenilo] ditridecilo, trifosfito de tristearilo sorbitol, una mezcla de al menos dos diferentes fosfitos de tris-(monoalquilo de C1-C8)fenilo tales como, por ejemplo, los mencionados en US 7468410 B2 como productos de los ejemplos 1 y 2, una mezcla de fosfitos que comprenden al menos dos diferentes fosfitos de tris-(amilfenilo) tales como, por ejemplo, los mencionados en US 8008383 B2 como mezclas 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21,22, 23, 24, 25 y 26, una mezcla de al menos cuatro diferentes fosfitos que comprenden fosfito de tris-[4-(1,1-dimetilpropil)fenilo], fosfito de [2,4-bis-(1,1 -dimetilpropil)fenilo] bis-[4-(1,1-dimetilpropil)fenilo], fosfito de bis-[2,4-bis-(1,1-dimetilpropil)fenilo] [4-(1,i-dimetilpropil)fenilo] y fosfito de tris-[2,4-bis-(1,1-dimetilpropil)fenilo], una mezcla de fosfitos que comprende al menos dos diferentes fosfitos de tris-(butilfenilo) tales como, por ejemplo, los mencionados en Us 8008383 B2 como mezclas 34, 35, 36, 37, 38, 39 y 40, un oxialquileno puenteado de difosfito de bis-(diarilo de C6) o un fosfito oligomérico obtenible por condensación bajo eliminación de cloruro de hidrógeno como (i) un triclorofosfano, con (ii) un dihidroxialcano interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, y con (iii) un monohidroxiareno de C6 tales como, por ejemplo, los mencionados en US 8304477 B2 como productos de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ,10,11,12,13, 14, 15, 16y 17, un fosfito polimérico obtenible portransesterificación bajo eliminación de fenol de (i) fosfito de trifenilo, con (ii) un dihidroxialcano opcionalmente interrumpido por uno o más átomos de oxígeno y/o una bis-(hidroxialquil)(alquil)amina, y con (iii) un monohidroxialcano opcionalmente interrumpido por uno o más átomos de oxígeno tales como, por ejemplo, los mencionados en US 8563637 B2 como productos de los ejemplos 1,2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 y 11, difosfonita de tetraquis-(2,4-di-ferc-butilfenilo) 4,4'-bifenileno, 6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-fe/'c-butil-72H-dibenzo[cf,gi]-1,3,2-dioxafosfocina, fosfito de bis-(2,4-di-fercbutil-6-metilfenil)metilo, fosfito de bis-(2,4-di-ferc-butil-6-metilfenil)etilo, 6-fluoro-2,4,8,10-tetra-ferc-butil-12-metildibenzo[cf,gi]-1,3,2-dioxafosfocina, 1,3,7,9-tetra-fe/'c-butil-1,1-octoxi-5H-benzo[cf][1,3,2]benzodioxafosfocina, fosfito de 2,2',2”-nitrilo[trietil-tris-(3,3',5,5'-tetra-fe/'c-butil-1,1'-bifenil-2,2'-diilo)], fosfito de 2-etilhexil(3,3',5,5'-tetra-fercbutil-1,1'-bifenil-2,2'-diilo), 5-butil-5-etil-2-(2,4,6-tri-ferc-butilfenoxi)-1,3,2-dioxafosfirano, 2-ferc-butil-6-metil-4-[3-(2,4,8,10-tetra-fe/'c-butilbenzo[d][1,3,2]benzodioxafosfepin-6-il)oxipropil]fenol, fosfitos de las fórmulas PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M tales como, por ejemplo, compuestos (102) y (103) [fórmulas PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M representadas posteriormente como materiales de partida para una realización adicional de un proceso de fabricación de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, los compuestos mencionados (102) y (103) se representan en la parte experimental como productos de los ejemplos S-1 y S-2].
Se prefieren especialmente los fosfitos siguientes: fosfito de tris-(2,4-di-ferc-butilfenilo) (Irgafos 168, RTM BASF), fosfito de tris-(nonilfenilo),
5. Hidroxilaminas y N-óxidos de amina, por ejemplo, N,N-dibencilhidroxilamina, N,N-dietilhidroxilamina, N,N-dioctilhidroxilamina, N,N-dilaurilhidroxilamina, N,N-ditetradecilhidroxilamina, N,N-dihexadecilhidroxilamina, N,N-dioctadecilhidroxilamina, N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina, N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina, N,N-dialquilhidroxilamina derivada de la amina de sebo hidrogenada.
6. Nitronas, por ejemplo, N-bencil-alfa-fenilnitrona, N-etil-alfa-metilnitrona, N-octil-alfa-heptilnitrona, N-lauril-alfaundecilnitrona, N-tetradecil-alfa-tridecilnitrona, N-hexadecil-alfa-pentadecilnitrona, N-octadecil-alfaheptadecilnitrona, N-hexadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-octadecil-alfa-pentadecilnitrona, N-heptadecil-alfaheptadecilnitrona, N-octadecil-alfa-hexadecilnitrona, nitrona derivada de N,N-dialquilhidroxilamina derivada de la amina de sebo hidrogenada.
7. N-óxidos de amina, por ejemplo, N-óxido de N,N-bis-(aceite de colza hidrogenado-alquil)-N-metilamina, óxido de N-hexidecil-N-metil-N-octadecil-1-amina, óxido de N-hexidecil-N-metil-N-hexadecil-1-amina, óxido de Noctadecil-N-metil-N-octadecil-1-amina.
8. Tiosinergistas, por ejemplo, tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de dimisililo, tiodipropionato de distearilo o éster de tetraquis-[ácido 3-(n-lauril)propiónico] de pentaeritritol.
9. Limpiadores de peróxido, por ejemplo, ésteres del ácido a-tiodipropiónico, como los ésteres laurílico, estearílico, miristílico o tridecílico, mercaptobenzimidazol o la sal de zinc del 2-mercaptobenzimidazol, dibutilditiocarbamato de zinc, disulfuro de dioctadecilo, tetraquis-(p-dodecilmercapto)propionato de pentaeritritol.
10. Estabilizadores de poliamida, por ejemplo, sales de cobre en combinación con yoduros y/o compuestos de fósforo y sales de manganeso divalente.
11. Secuestrantes de ácidos, por ejemplo, melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamida, cianurato de trialilo, derivados de urea, derivados de hidrazina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metales alcalinos y sales de metales alcalinotérreos de ácidos grasos superiores, por ejemplo, estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato de sodio y palmitato de potasio, pirocatecolato de antimonio y pirocatecolato de zinc.
12. Benzofuranonas y indolinonas, que son diferentes a un compuesto de fórmula I-P, I-O y I-M y diferentes a un compuesto de fórmulas PRE-I-P,<p>R<e>-I-O y PRE-I-M, por ejemplo, aquellos divulgados en US-A-4,325,863; US-A-4,338,244; US-A-5,175,312; US-A-5,216,052; US-A-5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 o EP-A-0591102 o 3-[4-(2-acetoxietoxi)fenil]-5,7-di-terc-butilbenzofuran-2-ona, 5,7-di-terc-butil-3-[4-(2-estearoiloxietoxi)fenil]benzofuran-2-ona, 3,3'-bis-[5,7-di-terc-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]fenil)benzofuran-2-ona], 5,7-di-terc-butil-3-(4-etoxifenil)benzofuran-2-ona, 3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-di-terc-butilbenzofuran-2-ona, 3-(3,5-dimetil-4-pivaloiloxifenil)-5,7-di-terc-butilbenzofuran-2-ona, 3-(3,4-dimetilfenil)-5,7-di-tercbutilbenzofuran-2-ona, 3-(2,3-dimetilfenil)-5,7-di-terc-butilbenzofuran-2-ona, 3-(2-acetoxi-4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil)-5-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-enzofuran-2-ona, [5-terc-butil-2-(5-terc-butil-2-oxo-3H-benzofuran-3-il)fenil] 3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-benzoato, 6-hidroxihexanoato de [6-[6-[2-[4-(5,7-di-terc-butil-2-oxo-3H-benzofuran-3-il)fenoxi]etoxi]-6-oxo-hexoxi]-6-oxo-hexil]o.
13. Agentes nucleantes, por ejemplo, sustancias inorgánicas, tales como talco, óxidos metálicos, tales como dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de, preferiblemente, metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos, tales como ácidos mono- o policarboxílicos y sales de los mismos, por ejemplo, ácido 4-terc-butilbenzoico, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato de sodio o benzoato de sodio; compuestos poliméricos, tales como copolímeros iónicos (ionómeros), Irgaclear XT 386 (RTM BASF), 1,3:2,4-bis-(3',4'-dimetilbencilideno)sorbitol, 1,3:2,4-di-(para-metildibencilideno)sorbitol, y 1,3:2,4-di(bencilideno)sorbitol.
14. Materiales de relleno y refuerzo, por ejemplo, carbonato de calcio, silicatos, fibras de vidrio, perlas de vidrio, amianto, talco, caolín, bentonita, mica, hidrotalcita, sulfato de bario, óxidos e hidróxidos metálicos, negro de humo, grafito, harina de madera y harinas o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas.
15. Otros aditivos, por ejemplo, plastificantes, lubricantes, aditivos reológicos, catalizadores, agentes de control de flujo, blanqueadores ópticos, agentes ignífugos, agentes antiestáticos y agentes de expansión.
También se ha encontrado sorprendentemente que muchos compuestos de fórmula I-P, I-O o I-M, en combinación con un aditivo adicional son muy efectivos para la estabilización de un material orgánico contra la degradación por calor, luz y/u oxidación, particularmente en combinación con un antioxidante fenólico o un fosfito o fosfonita, que es diferente a un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, como aditivo adicional. A menudo resulta que la presencia de compuestos de fórmula I-P, I-O o I-M permite reducir la cantidad del aditivo adicional por encima de una mera sustitución 1 a 1 basada en peso del aditivo adicional.
Se prefiere una composición que comprenda un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz como componente a), un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M como componente b) y un aditivo adicional como componente c).
Preferiblemente es una composición, en donde la relación en peso del componente b) al componente c) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10.
Preferiblemente es una composición, en donde la relación en peso del componente b) al componente c) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10, y en donde la cantidad global del componente b) y del componente c) es menor a 80 %, especialmente a 50 %, en peso del componente a).
Preferiblemente es una composición, en donde la relación en peso del componente b) al componente c) es de 4:1 a 1:20, particularmente de 2:1 a 1:10, y la cantidad global del componente b) y del componente c) está entre 0,005 % y 50 % basado en el peso del componente a), particularmente entre 0,005 % y 10 %, y muy particularmente entre 0,005 % y 1 %.
Se prefiere una composición que comprenda como componente c) un aditivo adicional, que sea un antioxidante, un absorbente de<u>V, un estabilizador de luz de amina impedida, un compuesto de níquel, un desactivador de metales, un fosfito o fosfonita, que sea diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, un N-óxido de hidroxilamina o amina, un tiosinergista, un eliminador de peróxido, un agente nucleante, un material de relleno o un agente de refuerzo.
Preferiblemente se trata de una composición, que comprende como componente c) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita, que es diferente a un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico o un antioxidante amínico.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz,
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenólico o un fosfito o fosfonita, que es diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Preferiblemente es una composición que comprende como componente c) un antioxidante fenólico.
Preferiblemente es una composición que comprende como componente c) un antioxidante fenólico, que es un éster del ácido p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propiónico.
Un antioxidante fenólico de especial relevancia es un compuesto como se representa
y cuyo nombre químico es tetraquis-[P-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propioniloximetil]metano o alternativamente tetraquis-[3-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propioniloximetil]metano. Está contenido en el producto comercial Irganox 1010 (RTM BASF).
Otro antioxidante fenólico de especial relevancia es un compuesto como se representa
y cuyo nombre químico es p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo o alternativamente 3-(3,5-diferc-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo. Está contenido en el producto comercial Irganox 1076 (RTM BASF). Se prefiere una composición que comprenda como componente c) un antioxidante fenólico, que es tetraquis-[P-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propioniloximetil]metano o p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo. Preferiblemente se trata de una composición que comprende como componente c) un fosfito o fosfonita diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Un fosfito de especial relevancia es un compuesto como se representa
y cuyo nombre químico es fosfito de tris-(2,4-d¡-ferc-but¡lfemlo). Está contenido en el producto comercial Irgafos 168 (RTM BASF).
Preferiblemente es una composición que comprende como componente c) un fosfito, que es fosfito de tris-(2,4-diferc-butilfenilo).
Un fosfito de especial relevancia es el de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M.
Se prefiere una composición que comprende como componente b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y como componente c) otro aditivo, que es un fosfito de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M.
Se prefiere una composición, que comprende como componente b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y como componente c) un aditivo adicional, que es un fosfito de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M, en donde
cuando el componente b) es de fórmula I-P, el fosfito es de fórmula PRE-I-P,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-P y en la fórmula PRE-I-P son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-O, el fosfito es de fórmula PRE-I-O,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-O y en la fórmula PRE-I-O son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-M, el fosfito es de fórmula PRE-I-M,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-M y en la fórmula PRE-I-M son los mismos.
Un ejemplo para la composición mencionada es una composición que comprende como componente b) el compuesto (402) y como componente c) el compuesto (102) o una composición que comprende como componente b) el compuesto (403) y como componente c) el compuesto (103). Las estructuras de los compuestos (102), (103), (402) y (403) se representan en los ejemplos respectivos S-1, S-2, S-3a y S-4a.
Opcionalmente, una composición que comprende un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz como componente a), un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M como componente b) y un aditivo adicional como componente c) contiene un segundo aditivo adicional como componente d).
Se prefiere una composición que comprende un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz como componente a), un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M como componente b), un aditivo adicional como componente c) y un segundo aditivo adicional como componente d).
Preferiblemente es una composición, en donde la relación en peso del componente b) al componente d) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10.
Preferiblemente es una composición, en donde la relación en peso del componente b) al componente d) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10, y en donde la cantidad global del componente b), del componente c) y del componente d) está entre 0,005 % y 50 % en peso del componente a), particularmente entre 0,005 % y 10 % y muy particularmente entre 0,005 % y 1 %.
Se prefiere una composición, que comprende un componente a), un componente b), como componente c) un aditivo adicional, que se selecciona del grupo que consiste en un fosfito o fosfonita, que es diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico y un antioxidante amínico, y como componente d) un segundo aditivo adicional; con la condición de que el componente d) es un compuesto diferente del componente c).
Se prefiere una composición, que comprende un componente a), un componente b), un componente c) y un componente d), en donde el componente c) y el componente d) son independientemente entre sí un fosfito o fosfonita, que es diferente a un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico o un antioxidante amínico; con la condición de que el componente d) es un compuesto diferente al componente c).
Preferiblemente es una composición que comprende un componente a), un componente b), como componente c) un antioxidante fenólico y como componente d) un antioxidante amínico.
Preferiblemente es una composición, que comprende un componente a), un componente b), como componente c) un antioxidante fenólico y como componente d) un fosfito o fosfonita, que es diferente a un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz,
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un antioxidante fenólico, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita, diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz,
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un antioxidante fenólico, que es tetraquis-[p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propioniloximetil]metano o p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita, diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz,
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un antioxidante fenólico, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M,
en donde
cuando el componente b) es de fórmula I-P, el fosfito es de fórmula PRE-I-P,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-P y en la fórmula PRE-I-P son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-O, el fosfito es de fórmula PRE-I-O,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-O y en la fórmula PRE-I-O son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-M, el fosfito es de fórmula PRE-I-M,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-M y en la fórmula PRE-I-M son los mismos.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz,
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un antioxidante fenólico, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito, que es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilfenilo).
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz,
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un antioxidante fenólico, que es tetraquis-[p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propioniloximetil]metano o p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M,
en donde
cuando el componente b) es de fórmula I-P, el fosfito es de fórmula PRE-I-P,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-P y en la fórmula PRE-I-P son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-O, el fosfito es de fórmula PRE-I-O,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-O y en la fórmula PRE-I-O son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-M, el fosfito es de fórmula PRE-I-M,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-M y en la fórmula PRE-I-M son los mismos.
Preferiblemente es una composición que comprende
a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz,
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un antioxidante fenólico, que es tetraquis-[p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propioniloximetil]metano o p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito, que es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilfenilo).
Un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M es menos susceptible a la hidrólisis, por ejemplo, bajo almacenamiento de condiciones húmedas, posteriormente es el respectivo compuesto precursor de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M. Por consiguiente, la composición que comprende un componente b) necesita menos o incluso ningún inhibidor de la hidrólisis. Un inhibidor de la hidrólisis es, por ejemplo, la triisopropanolamina.
Se prefiere una composición libre de triisopropanolamina, más preferiblemente libre de una amina alifática secundaria o terciaria, que no sea un estabilizador de luz de amina impedida, más preferiblemente libre de una amina alifática secundaria o terciaria, muy preferiblemente libre de una amina alifática, especialmente preferiblemente libre de una amina y muy especialmente preferiblemente libre de un inhibidor de hidrólisis.
Las preferencias descritas anteriormente para un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz como componente a) y para un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M como componente b) se describen para una composición. Estas preferencias se aplican también a otras realizaciones de la invención. En estas realizaciones adicionales, también se incluye la presencia opcional de un aditivo adicional como componente c) y la presencia opcional de un segundo aditivo adicional como componente d).
Otra realización de la invención se refiere a un proceso para la protección de un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, es decir, el componente a), que comprende los pasos de
- proporcionar la materia orgánica, es decir, el componente a), e
- incorporar o aplicar al material orgánico proporcionado un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, es decir, el componente b).
La incorporación o aplicación del componente b) se puede llevar a cabo en un aparato de procesamiento, particularmente un recipiente calentable equipado con un agitador, que preferiblemente puede ser cerrado. Un recipiente calentable equipado con un agitador es, por ejemplo, una amasadora, una extrusora, una mezcladora o un recipiente agitado. Los ejemplos específicos son la extrusora de un único husillo, la extrusora de doble husillo contrarrotante y corrotante, la extrusora de engranaje planetario, la extrusora de anillo o la coamasadora. También es posible usar un aparato de procesamiento, que contiene al menos un compartimento de eliminación de gas al que se le pueda aplicar un vacío y/o que se pueda poner bajo una atmósfera, en donde el contenido de oxígeno sea bajo o el oxígeno esté ausente, por ejemplo, bajo una atmósfera de nitrógeno. El componente b) se puede añadir directamente al aparato de procesamiento.
El componente b) se puede incorporar o aplicar en cualquier etapa del procesamiento del componente a). Si el componente a) es un polímero, la etapa es particularmente previa o durante una operación de conformación del componente a) en el aparato de procesamiento.
El componente b) se puede incorporar o aplicar en forma de polvo seco, en forma de polvo compactado tal como un gránulo, en forma de fundido, en forma encapsulada tal como encapsulado en una cera o un polímero auxiliar o en forma de mezcla húmeda tal como una solución, dispersión o suspensión por ejemplo, en un disolvente inerte, agua o aceite. Puede haber un agente dispersante o de suspensión en el caso de una mezcla húmeda del componente b).
El componente b) también se puede incorporar o aplicar por pulverización sobre el componente a).
En caso de que el componente a) sea un polímero, otra posibilidad de incorporación o aplicación del componente b) al componente a) es la adición antes, durante o directamente después de la polimerización de los correspondientes materiales de partida, por ejemplo, monómeros, del componente a). Por ejemplo, la pulverización durante la desactivación de los catalizadores de polimerización es particularmente ventajosa. Si la reticulación se lleva a cabo durante la formación del componente a), se prefiere su incorporación o aplicación antes de la reticulación.
En caso de que el componente a) sea un polímero, el proceso de incorporación o aplicación es preferiblemente un proceso de moldeo, particularmente un moldeo por inyección, moldeo por expansión, moldeo por compresión, rotomoldeo, granizado o extrusión.
Preferiblemente es un proceso, en donde el material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz es un polímero, y que comprende los pasos de
- proporcionar el material orgánico susceptible de oxidación, degradación térmica o inducida por la luz, e - incorporar un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M al material orgánico proporcionado, y en donde una parte o la incorporación completa se lleva a cabo a una temperatura en el rango de 135 °C a 350 °C, preferiblemente de 150 °C a 340 °C, particularmente de 180 °C a 330 °C, y muy especialmente de 190 °C a 320 °C.
Preferiblemente se trata de un proceso en donde el componente b) se incorpora o se aplica en una extrusora durante el procesamiento del componente a), que es un polímero.
En el caso de un aditivo adicional y, opcionalmente, un segundo aditivo adicional, es decir, el componente c) o los componentes c) y d), el componente b) y el aditivo adicional o el segundo aditivo adicional se pueden incorporar o aplicar sobre el componente a) individualmente o mezclados entre sí. Si se desea, los componentes individuales se pueden mezclar entre sí antes de su incorporación al componente a), por ejemplo, por mezclado en seco, compactación, fusión, encapsulación por una cera o por un polímero auxiliar o como mezclado húmeda en forma de disolvente, dispersión o suspensión, por ejemplo, en un disolvente inerte, agua o aceite.
El componente b) y un aditivo adicional y, opcionalmente, un segundo aditivo adicional también se pueden añadir al componente a) en forma de lote maestro (“concentrado”), que contiene el componente b), un aditivo adicional, opcionalmente un segundo aditivo adicional y un polímero del lote maestro como polímero auxiliar. El componente b) y un aditivo adicional y, opcionalmente, un segundo aditivo adicional se incorporan al lote maestro en una concentración, por ejemplo, de 1 % a 40 %, y preferiblemente de 2 % a 20 % en peso del lote maestro. El contenido de polímero del lote maestro es la diferencia hacia el 100 % en peso del lote maestro. El polímero del lote maestro no debe ser necesariamente el mismo polímero que el componente a) en caso de que este último sea un polímero. Otra realización de la invención se refiere a un artículo fabricado a partir de una composición que comprende a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, y
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
El artículo, que ventajosamente está hecho de una composición que comprende el componente a), que es un polímero, y un componente b), puede ser un artículo con una forma. Los ejemplos de tal artículo con una forma son:
I-1) Dispositivos flotantes, aplicaciones marinas, pontones, boyas, madera plástica para cubiertas, muelles, embarcaciones, kayaks, remos y refuerzos de playa.
I-2) Aplicaciones de automoción, particularmente parachoques, salpicaderos, batería, revestimientos traseros y delanteros, piezas de moldura bajo el capó, repisa para sombreros, revestimientos de maleteros, revestimientos interiores, cubiertas de bolsas de aire, molduras electrónicas para accesorios (luces), cristales para salpicaderos, cristales de faros, tablero de instrumentos, revestimientos exteriores, tapicería, luces de automoción, faros delanteros, luces de estacionamiento, luces traseras, luces de freno, revestimientos interiores y exteriores; paneles de puertas; depósito de gasolina; acristalamiento de la parte delantera; ventanas traseras; revestimiento de asientos, paneles exteriores, aislamiento de cables, extrusión de perfiles para sellado, revestimiento, cubiertas de pilares, piezas de chasis, sistemas de escape, filtro/relleno de combustible, bombas de combustible, depósito de combustible, molduras laterales de la carrocería, capotas convertibles, espejos exteriores, molduras exteriores, cierres/fijaciones, módulo frontal, cristales, bisagras, sistemas de cierre, portaequipajes/bacas, piezas prensadas/estampadas, juntas, protección contra impactos laterales, amortiguador/aislante acústico y techo solar. I-3) Dispositivos de circulación vial, particularmente postes de señalización, postes para señalización vial, accesorios para automóviles, triángulos de señalización, maletines médicos, cascos, neumáticos.
I-4) Dispositivos para avión, ferrocarril, automóvil (coche, moto, camión), incluido el mobiliario.
I-5) Dispositivos para aplicaciones espaciales, particularmente cohetes y satélites, por ejemplo, escudos de reentrada.
I- 6) Dispositivos para arquitectura y diseño, aplicaciones mineras, sistemas acústicos quietizados, refugios callejeros y refugios.
II- 1) Electrodomésticos, carcasas y revestimientos en general y aparatos eléctricos/electrónicos (ordenador personal, teléfono, teléfono portátil, impresora, televisores, aparatos de audio y vídeo), macetas, antenas de televisión por satélite y aparatos de panel.
II-2) Revestimiento de otros materiales tales como acero o textiles.
II-3) Dispositivos para la industria electrónica, particularmente aislantes para enchufes, especialmente enchufes de ordenador, cajas para piezas eléctricas y electrónicas, placas impresas y materiales para el almacenamiento electrónico de datos, tales como chips, tarjetas de débito o tarjetas de crédito.
II-4) Aparatos eléctricos, particularmente lavadoras, secadoras, hornos (microondas), lavavajillas, batidoras y planchas.
II-5) Cubiertas para luces (por ejemplo, farolas, pantallas de lámparas).
II-6) Aplicaciones en alambres y cables (semiconductores, aislamiento y revestimiento de cables).
II- 7) Láminas para condensadores, refrigeradores, aparatos de calefacción, acondicionadores de aire, encapsulado de componentes electrónicos, semiconductores, cafeteras y aspiradoras.
III- 1) Artículos técnicos tales como ruedas dentadas (engranajes), herrajes deslizantes, separadores, tornillos, pernos, asas y pomos.
III-2) Palas de rotor, ventiladores y aspas de molino de viento, dispositivos solares, piscinas, cubiertas de piscinas, revestimientos de piscinas, revestimientos de estanques, armarios, roperos, paredes divisorias, paredes de listones, paredes plegables, tejados, persianas (por ejemplo, persianas enrollables), accesorios, conexiones entre tuberías, manguitos y cintas transportadoras.
III-3) Artículos sanitarios, particularmente cabinas de ducha, asientos de inodoro, tapas y lavabos.
III-4) Artículos de higiene, particularmente pañales (bebés, incontinencia de adultos), artículos de higiene femenina, cortinas de ducha, cepillos, alfombrillas, bañeras, inodoros móviles, cepillos de dientes y cuñas.
III-5) Tuberías (reticuladas o no) para agua, aguas residuales y productos químicos, tuberías para protección de alambres y cables, tuberías para gas, petróleo y aguas residuales, canales, bajantes y sistemas de drenaje.
III-6) Perfiles de cualquier geometría (cristales de ventana) y revestimiento.
III-7) Sustitutos del vidrio, particularmente placas extruidas o coextruidas, acristalamiento para edificios (monolítico, doble o multipared), aeronaves, escuelas, láminas extruidas, películas para ventanas de acristalamiento arquitectónico, trenes, transportes, artículos sanitarios e invernaderos.
III-8) Placas (paredes, tablas de corte), recubrimientos por extrusión (papel fotográfico, tetrapack y recubrimiento de tuberías), silos, sucedáneos de la madera, madera de plástico, compuestos de madera, paredes, superficies, muebles, láminas decorativas, revestimientos de suelos (aplicaciones interiores y exteriores), pavimentos, rejillas de madera y baldosas.
III-9) Colectores de admisión y salida.
I I I - 10) Aplicaciones y cubiertas de cemento, hormigón, materiales compuestos, revestimientos y recubrimientos, pasamanos, barandillas, encimeras de cocina, tejados, láminas para tejados, tejas y lonas.
IV- 1) Placas (paredes y tabla de corte), bandejas, césped artificial, sintético (tal como AstroTurf (RTM)), revestimiento artificial para anillos de estadios (atletismo), suelo artificial para anillos de estadios (atletismo), y cintas.
IV-2) Tejidos continuos y discontinuos, fibras (alfombras/artículos de higiene/geotextiles/monofilamentos; filtros; paños/cortinas (persianas)/aplicaciones médicas), fibras a granel (aplicaciones tales como batas/ropa de protección), redes, cuerdas, cables, cordeles, cordajes, hilos, cinturones de seguridad, ropa, ropa interior, guantes; botas; botas de goma, ropa íntima, prendas de vestir, trajes de baño, ropa deportiva, paraguas (sombrilla, parasol), paracaídas, parapentes, velas, “globo-seda”, artículos de campamento, tiendas de campaña, camas de aire, tumbonas, bolsas a granel y bolsas. Telas no tejidas tales como tejidos médicos y ropa relacionada, ropa industrial, telas para exteriores, mobiliario doméstico y telas para la construcción.
IV-3) Membranas, aislamientos, cubiertas y juntas para tejados, túneles, vertederos, estanques, escombreras, muros membranas para tejados, geomembranas, piscinas, cortinas (persianas)/parasoles, toldos, marquesinas, papel pintado, envases y embalajes de alimentos (flexibles y sólidos), envases médicos (flexibles y sólidos), airbags/cinturones de seguridad, reposabrazos y reposacabezas, moquetas, consola central, salpicadero, habitáculos, puertas, módulo de la consola superior, revestimiento de puertas, revestimiento del techo, iluminación interior, retrovisores interiores, bandeja trasera, revestimiento del maletero, asientos, columna de dirección, volante, textiles y revestimiento del maletero.
V) Películas (envasado, vertedero, laminado, agricultura y horticultura, invernadero, acolchado, túnel, ensilado), envoltura de balas, piscinas, bolsas de basura, papel pintado, película estirable, rafia, película para desalinización, baterías y conectores.
VI-1) Envases y embalajes alimentarios (flexibles y sólidos), frascos.
VI-2) Sistemas de almacenamiento tales como cajas (cajones), maletas, cofres, cajas domésticas, palés, estanterías, rieles, cajas de tornillos, paquetes y latas.
VI- 3) Cartuchos, jeringuillas, aplicaciones médicas, contenedores para cualquier tipo de transporte, papeleras y cubos de basura, bolsas de basura, cubos, cubos de polvo, bolsas de basura, contenedores en general, depósitos para agua/agua usada/productos químicos/gas/aceite/gasolina/gasóleo; revestimientos de depósitos, cajas, cajones, estuches para pilas, comederos, dispositivos médicos tales como pistones, aplicaciones oftálmicas, dispositivos de diagnóstico y envases para blísteres de productos farmacéuticos.
VII- 1) Recubrimiento por extrusión (papel fotográfico, tetrapack, recubrimiento de tuberías), artículos domésticos de cualquier tipo (por ejemplo, electrodomésticos, termos/perchas), sistemas de fijación tales como tapones, abrazaderas de alambre y cable, cremalleras, cierres, cerraduras y cierres a presión.
VII-2) Dispositivos de apoyo, artículos para el tiempo libre tales como dispositivos deportivos y de fitness, colchonetas de gimnasia, botas de esquí, patines en línea, esquís, pie grande, superficies atléticas (por ejemplo, pistas de tenis); tapones de rosca, tapas y tapones para botellas y latas.
VII-3) Muebles en general, artículos espumados (cojines, absorbentes de impactos), espumas, esponjas, paños de cocina, esteras, sillas de jardín, asientos de estadios, mesas, sofás, juguetes, juegos de construcción (tableros/figuras/pelotas), casas de juego, toboganes y vehículos de juego.
VII-4) Materiales para el almacenamiento óptico y magnético de datos.
VII-5) Menaje de cocina (comer, beber, cocinar, guardar).
VII-6) Cajas para CD, casetes y cintas de vídeo; artículos electrónicos DVD, material de oficina de cualquier tipo (bolígrafos, sellos y almohadillas de tinta, ratón, estanterías, pistas), frascos de cualquier volumen y contenido (bebidas, detergentes, cosméticos, incluidos perfumes) y cintas adhesivas.
VII-7) Calzado (zapatos/plantillas), plantillas, polainas, adhesivos, adhesivos estructurales, cajas para alimentos (fruta, verdura, carne, pescado), papel sintético, etiquetas para frascos, sofás, articulaciones artificiales (humanas), planchas de impresión (flexografía), placas de circuitos impresos y tecnologías de visualización.
VII-8) Dispositivos de polímeros rellenos (talco, creta, caolín, wollastonita, pigmentos, negro de humo, TiO2, mica, nanocompuestos, dolomita, silicatos, vidrio, amianto).
Preferiblemente, se trata de un artículo con una forma, que es una película, un tubo, un perfil, un frasco, un tanque, un contenedor o una fibra.
Preferiblemente se trata de un artículo que está moldeado. Particularmente, el moldeo se efectúa por inyección, expansión, compresión, rotomoldeo, granulado o extrusión.
Otra realización de la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, es decir, el componente b), para estabilizar un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, es decir, el componente a), contra la degradación por oxidación, calor o luz.
Preferiblemente se usa el componente b) para estabilizar un poliuretano en forma de espuma contra el quemado.
Preferiblemente se usa un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M en combinación con otro aditivo para estabilizar un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz contra la degradación por oxidación, calor o luz.
Preferiblemente se usa un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M en combinación con otro aditivo, que es un antioxidante fenólico o un fosfito o fosfonita, que es diferente a un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, para estabilizar un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz contra la degradación por oxidación, calor o luz.
Preferiblemente se usa un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M en combinación con un aditivo adicional, que es un antioxidante fenólico, y un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita, que es diferente a un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M para estabilizar un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz contra la degradación por oxidación, caloro luz.
Preferiblemente se usa un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M en combinación con un aditivo adicional, que es un antioxidante fenólico, y un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita, que es diferente a un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, para estabilizar un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, que es una poliolefina o un copolímero de la misma, contra la degradación por oxidación, calor o luz.
El procesamiento de un componente a) se caracteriza por la exposición a corto plazo del componente a) al calor, por ejemplo, a una temperatura en el rango de 135 °C a 350 °C, particularmente de 150 °C a 340 °C, durante el tiempo de procesamiento del componente a). El tiempo de procesamiento es corto en comparación con, por ejemplo, el posible tiempo de uso, por ejemplo, menos de 1 hora contra más de 1 semana. El uso se lleva a cabo típicamente a una temperatura, por ejemplo, de 0 °C a 50 °C, que es menor a la temperatura durante el procesamiento.
Preferiblemente se usa el componente b) para estabilizar un componente a) contra la degradación oxidativa o térmica durante el procesamiento.
Otra realización de la invención se refiere a un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M
en donde
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M
R10 representa una de las subformulas II-O o II-M, o
R1M representa la subfórmula II-M;
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y
r m1, r m3, r m5 y r m6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8.
Otra realización de la invención se refiere a una composición aditiva, que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) otro aditivo seleccionado de un grupo que consiste en un fosfito o fosfonita diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico y un antioxidante amínico.
Preferiblemente es una composición, en donde la relación en peso del componente b) al componente c) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10.
Preferiblemente es una composición aditiva, en donde la relación en peso del componente b) con respecto al componente c) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10.
Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenólico o un fosfito o fosfonita, que es diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenólico.
Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita, diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M.
Preferiblemente es una mezcla de aditivos, que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) otro aditivo, que es un fosfito de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M.
Preferiblemente es una mezcla de aditivos, que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) otro aditivo, que es un fosfito de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M, en donde
cuando el componente b) es de fórmula I-P, el fosfito es de fórmula PRE-I-P,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-P y en la fórmula PRE-I-P son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-O, el fosfito es de fórmula PRE-I-O,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-O y en la fórmula PRE-I-O son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-M, el fosfito es de fórmula PRE-I-M,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-M y en la fórmula PRE-I-M son los mismos.
Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) otro aditivo, que puede ser tetraquis-[p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propioniloximetil]metano, p-(3,5-di-fercbutil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo o fosfito de tris-(2,4-di-ferc-butilfenilo).
Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) otro aditivo, que es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilfenilo).
Preferiblemente es una composición aditiva que comprende como componente d) un segundo aditivo adicional. Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo seleccionado de un grupo que consiste en un fosfito o fosfonita diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico y un antioxidante amínico, y
d) un segundo aditivo adicional seleccionado de un grupo que consiste en un fosfito o fosfonita, que es diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico y un antioxidante amínico; con la condición de que el componente c) sea un compuesto diferente del componente d).
Preferiblemente es una composición, en donde la relación en peso del componente b) al componente c) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10, y en donde la relación en peso entre el componente b) y el componente d) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10. Preferiblemente es una composición aditiva, en donde la relación en peso del componente b) con respecto al componente c) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10, y en donde la relación en peso entre el componente b) y el componente d) es de 10:1 a 1:30, particularmente de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10.
Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un antioxidante fenólico, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita, diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M. Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es tetraquis-[p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propioniloximetil]metano o p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita, diferente de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M. Preferiblemente es una mezcla de aditivos, que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un antioxidante fenólico, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M,
en donde
cuando el componente b) es de fórmula I-P, el fosfito es de fórmula PRE-I-P,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-P y en la fórmula PRE-I-P son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-O, el fosfito es de fórmula PRE-I-O,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-O y en la fórmula PRE-I-O son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-M, el fosfito es de fórmula PRE-I-M,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-M y en la fórmula PRE-I-M son los mismos.
Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un antioxidante fenólico, y
d) un segundo aditivo adicional, que es fosfito de tris-(2,4-di-ferc-butilfenilo).
Se prefiere una composición aditiva que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es tetraquis-[p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propioniloximetil]metano o p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo, y
d) un segundo aditivo adicional, que es fosfito de tris-(2,4-di-ferc-butilfenilo).
Otra realización de la presente invención se refiere a un proceso de fabricación de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M
R10 representa una de las subformulas II-O o II-M, o
R1M representa la subfórmula II-M;
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y r m1, r m3, r m5 y r m6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, que comprende el paso de
- hacer reaccionar un compuesto de fórmula PRE-I-P en el caso de la fórmula I-P, un compuesto de fórmula PRE-I-O en el caso de la fórmula I-O o un compuesto de fórmula PRE-I-M en el caso de la fórmula I-M
con un agente oxidante,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-P y en la fórmula PRE-I-P son iguales, los respectivos sustituyentes en la fórmula I-O y en la fórmula PRE-I-O son iguales, y los respectivos sustituyentes en la fórmula I-M y en la fórmula PRE-I-M son iguales.
En WO 2016/020322 A se describen ejemplos de compuestos de fórmula PRE-I-P y PRE-I-O.
Preferiblemente, el agente oxidante es un compuesto que comprende una unión oxígeno-oxígeno-simple. Particularmente, el agente oxidante es un compuesto de peroxilo. Muy particularmente, el agente oxidante es un perácido, especialmente ácido peroxifórmico, ácido peroxiacético, ácido peroxibenzoico o ácido mcloroperbenzoico (= ácido 3-cloroperoxibenzoico). Muy especialmente, el agente oxidante es el ácido mcloroperbenzoico (= ácido 3-cloroperoxibenzoico).
Preferiblemente, el paso de hacer reaccionar se lleva a cabo en un disolvente aprótico, por ejemplo, diclorometano, dicloroetano o tolueno.
Si la cantidad de agente oxidante en el proceso de fabricación se elige de forma subestequiométrica, se puede obtener una mezcla aditiva.
En caso de que la cantidad de agente oxidante en el proceso se elija de forma subestequiométrica pero cercana a la estequiométrica, posteriormente dicha mezcla aditiva comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) otro aditivo, que es un fosfito de fórmula MONO-I-P, MONO-I-O o MONO-I-M
en donde
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M
R1° representa una de las subformulas II-O o II-M, o
R1M representa la subfórmula II-M;
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y r m1, r m3, r m5 y r m6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
en donde
cuando el componente b) es de fórmula I-P, el fosfito es de fórmula MONO-I-P,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-P y en la fórmula MONO-I-P son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-O, el fosfito es de fórmula MONO-I-O,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-O y en la fórmula MONO-I-O son los mismos, cuando el componente b) es de fórmula I-M, el fosfito es de fórmula MONO-I-M,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-M y en la fórmula MONO-I-M son los mismos.
En caso de que la cantidad de agente oxidante en el proceso de fabricación de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M se elija subestequiométricamente exactamente entre estequiométricamente y cero, posteriormente dicha mezcla aditiva comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M,
c) otro aditivo, que es un fosfito de fórmula MONO-I-P, MONO-I-O o MONO-I-M, y
d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M,
en donde
cuando el componente b) es de fórmula I-P, el aditivo adicional es un fosfito de fórmula MONO-I-P y el segundo aditivo adicional es un fosfito de fórmula PRE-I-P, en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-P, en la fórmula MONO-I-P y en la fórmula PRE-I-P son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-O, el aditivo adicional es un fosfito de fórmula MONO-I-O y el segundo aditivo adicional es un fosfito de fórmula PRE-I-O, en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-O, en la fórmula MONO-I-O y en la fórmula PRE-I-O son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-M, el aditivo adicional es un fosfito de fórmula MONO-I-M y el segundo aditivo adicional es un fosfito de fórmula PRE-I-M, en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-M, en la fórmula MONO-I-M y en la fórmula PRE-I-M son los mismos.
Por consiguiente, la mezcla de aditivos del párrafo anterior es también un ejemplo de composición de aditivos, que comprende
b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M, y
c) otro aditivo, que es un fosfito de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M, en donde
cuando el componente b) es de fórmula I-P, el fosfito es de fórmula PRE-I-P,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-P y en la fórmula PRE-I-P son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-O, el fosfito es de fórmula PRE-I-O,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-O y en la fórmula PRE-I-O son los mismos,
cuando el componente b) es de fórmula I-M, el fosfito es de fórmula PRE-I-M,
en donde los respectivos sustituyentes en la fórmula I-M y en la fórmula PRE-I-M son los mismos.
Un agente oxidante puede ser elegido subestequiométricamente, por ejemplo, empleando para 1 mol de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M una cantidad del agente oxidante, que resulta en menos de 2 mol equivalentes de oxígeno oxidativo. Aquí, el equivalente de oxígeno oxidativo se refiere a la cantidad de un agente oxidante, que es necesario para transformar un átomo de fósforo en la fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M al respectivo grupo P=O en la respectiva fórmula I-P, I-O o I-M. Por ejemplo, para 1 mol de un compuesto de fórmula PRE-I-P, PRE-I-O o PRE-I-M, se elige que la cantidad de ácido m-cloroperbenzoico sea de 1,0 mol para obtener una mezcla aditiva. Este ejemplo es la situación en donde la cantidad de agente oxidante en el proceso de fabricación de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M se elige subestequiométricamente exactamente entre estequiométricamente y cero.
Una realización adicional de esta invención se refiere a un proceso adicional para la fabricación de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M. El acercamiento sintético básico para fabricar es la reacción de un derivado de fósforo sustituido con halógeno adecuado con el respectivo derivado de benzofuran-2-ona sustituido con hidroxilo en la presencia de una base y opcionalmente un disolvente, especialmente un disolvente aprótico.
Un halógeno es un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo. Preferiblemente es un átomo de cloro o de bromo, en particular un átomo de cloro.
Preferiblemente es un proceso adicional, en donde la base es trietilamina, piridina, carbonato de potasio o carbonato de sodio.
Un disolvente aprótico es, por ejemplo, acetonitrilo, dicloroetano o tolueno.
Se prefiere un proceso adicional para fabricar un compuesto de fórmula I-P
en donde
R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y r m1, r m3, r m5 y r m6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
que comprende los pasos de
- hacer reaccionar un compuesto de fórmula S-IN-P
en donde Z1P-IN y Z2P-IN son independientemente entre sí halógenos,
en presencia de una base y opcionalmente de un disolvente aprótico para obtener un compuesto de fórmula IN-P
- hacer reaccionar el compuesto de fórmula IN-P con un compuesto de fórmula S1-IN-P
HO-R1P(S1-IN-P)
en presencia de una base y opcionalmente un disolvente aprótico para obtener el compuesto de fórmula I-P, en donde R1P, R4, R5, R6, R7, RP2, RP3, RP5, RP6, RO1, RO2, RO5, RO6, RM1, RM3, RM5, RM6, Z1P4N y Z2P4N son en todas las fórmulas los de las fórmulas I-P y PS-IN-P.
En el proceso posterior de fabricación de un compuesto de fórmula I-P, el paso de hacer reaccionar un compuesto de fórmula S-IN-P con un compuesto de fórmula PS-IN-P y el paso de hacer reaccionar un compuesto de fórmula IN-P con un compuesto de fórmula S1-IN-P pueden tener lugar en paralelo una vez formada cierta cantidad de compuesto IN-P.
Se prefiere un proceso adicional para fabricar un compuesto de fórmula I-O
en donde
R1° representa una de las subformulas II-O o II-M
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y
r m1, r m3, r m5 y r m6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
que comprende los pasos de
hacer reaccionar un compuesto de fórmula S-IN-O
con un compuesto de fórmula
en donde Z1O4N y Z2O4N son halógenos independientes entre sí,
en presencia de una base y opcionalmente de un disolvente aprótico para obtener un compuesto de fórmula IN-O
- hacer reaccionar el compuesto de fórmula IN-O con un compuesto de fórmula S1-IN-O
HO-R1O(S1-IN-O)
en presencia de una base y opcionalmente un disolvente aprótico para obtener el compuesto de fórmula I-O,
en donde R1°, Z1O4N y Z2 de las fórmulas
En el proceso posterior de fabricación de un compuesto de fórmula I-O, el paso de hacer reaccionar un compuesto
de fórmula S-IN-O con un compuesto de fórmula PS-IN-O y el paso de hacer reaccionar un compuesto de fórmula
IN-O con un compuesto de fórmula S1-IN-O pueden tener lugar en paralelo una vez formada cierta cantidad de compuesto IN-O.
Se prefiere un proceso adicional para fabricar un compuesto de fórmula I-M
en donde R1M representa la subfórmula II-M
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente entre sí hidrógeno o C1-C,
que comprende los pasos de
- hacer reaccionar un compuesto de fórmula S-IN-M
con un compuesto de fórmula PS-IN-MZ1M4N y Z2M4N son independientemente entre sí halógenos, en presencia de una base y, opcionalmente, de un disolvente aprótico, para obtener un compuesto de fórmula IN-M
- hacer reaccionar el compuesto de fórmula IN-M con un compuesto de fórmula S1-IN-M
HO-R1M(S1-IN-M)
en presencia de una base y opcionalmente un disolvente aprótico para obtener el compuesto de fórmula I-M, en donde R1M, R4, R5, R6, R7, RM1, RM3, RM5, RM6, Z1M4N y Z2M4N son en todas las fórmulas los de las fórmulas I-M y PS-IN-M.
En el proceso de fabricación de un compuesto de fórmula I-M, el paso de hacer reaccionar un compuesto de fórmula S-IN-M con un compuesto de fórmula PS-IN-M y el paso de hacer reaccionar un compuesto de fórmula IN-M con un compuesto de fórmula S1-IN-M pueden tener lugar en paralelo una vez formada cierta cantidad de compuesto IN-M.
Las fórmulas PS-IN-P, PS-IN-O y PS-IN-M abarcan los mismos compuestos, pero se individualizan para mayor claridad en los esquemas de reacción para un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M. Asimismo, la fórmula S1 -IN-P es en caso de subfórmula II-P para R1P similar a la fórmula S-IN-P. La fórmula S1-IN-P es en el caso de la subfórmula II-O para R1P similar a la fórmula S-IN-O. La fórmula S1-IN-P es en el caso de la subfórmula II-M para R1P similar a la fórmula S-IN-M. La fórmula S1-IN-O es en el caso de la subfórmula II-O para R1° similar a la fórmula S-IN-O. La fórmula S1-IN-O es en el caso de la subfórmula II-M para R1° similar a la fórmula S-IN-M. La fórmula S1-IN-M es en el caso de la subfórmula II-M para R1M similar a la fórmula S-IN-M.
Otra realización de la presente invención se refiere a un compuesto intermediario de fórmula IN-P, IN-O o IN-M
en donde
Z1P4N, z 1O-|N y<z>1m-|N son independientemente entre sí halógenos,
R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8,
RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y
r m1, r m3, r m5 y r m6 son, independientemente entre sí, hidrógeno o alquilo de C1-C8.
Los siguientes ejemplos ilustran aún más la invención sin limitarla. Los valores porcentuales son porcentajes en peso si no se indica lo contrario.
Ejemplos sintéticos
Los procedimientos sintéticos se llevan a cabo bajo una atmósfera de nitrógeno.
Si no se indica lo contrario, los materiales de partida están disponibles comercialmente, por ejemplo, en Aldrich Corp.
Ejemplo S-1: Síntesis del compuesto (102)
5,0 g (15 mmol) del compuesto (202) (obtenible de acuerdo con EP 2500341 A, página 8, ejemplo 1 usando el correspondiente 4-terc-octil-fenol) se disuelven en 40 mL de dicloroetano seco a 65 °C. A la solución se añaden primero 1,41 g (18 mmol) de piridina seca y posteriormente, dentro de 25 min, 1,96 g (7 mmol) del compuesto (301) (3,9-dicloro-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-difosfaspiro[5.5]undecano, obtenible de acuerdo con Lucaset al., Tetrahedron Lett.2005, 46, 3347). La masa de reacción se agita a reflujo por 3 h, se enfría a temperatura ambiente y se filtra. Después de eliminar el disolvente, se obtiene un residuo vitreo que se vuelve a secar a 70 °C al vacío. Se obtienen 5,3 g (69 % teórico) del compuesto (102) como un sólido amorfo.
31P-NMR (por sus siglas en inglés, tolueno-da): 116 ppm
1H-NMR (tolueno-da): 4,3 ppm (s, 2 H, CH en anillo de lactona)
MS (LC/MS, modo ACPI positivo): [M+1]+ = 1094
Ejemplo S-2: Síntesis del compuesto (103)
El compuesto (103) se prepara de forma análoga al ejemplo S-1 a partir del compuesto (203) (obtenible de acuerdo con EP 0648765 A, página 30, compuesto 115) y se obtiene en un rendimiento de 81 % teórico como un sólido amorfo.
31P-NMR (tolueno-d8): 122 ppm
1H-NMR (tolueno-d8): 4,3 ppm (s, 2 H, CH en anillo de lactona)
MS (LC/MS, modo ACPI positivo): [M+1]+ = 926
Ejemplo S-3a: Síntesis del compuesto (402) con ácido m - cloroperbenzoico
Se disuelven 3,0 g (3,0 mmol) del compuesto (102) en 40 mL de diclorometano seco y se enfría la solución a 5 °C.
1.se añaden 0 g (6 mmol) de ácido m-cloroperbenzoico en 2 porciones. Se forma un precipitado amarillento que se vuelve a disolver lentamente. La solución se agita por 3 h a 5 °C. Después de eliminar el disolvente, el residuo sólido se purifica por cromatografía tipo flash (SiO2, heptano/acetato de etilo 9:1). Se obtienen 2,7 g (89 % teórico) del compuesto (402) como un sólido amorfo incoloro.
31P-NMR (DCM-d2): -15,1 ppm
1H-NMR (DCM-d2): 4,75 ppm (s, 2 H, lactona-H)
MS (LC/MS, modo ACPI positivo): [M+H]+ = 1125
Ejemplo S-3b: Síntesis del compuesto (402) con peróxido de hidrógeno
compuesto (102)
Se disuelven 2,7 g (2,5 mmol) del compuesto (102) en 25 mL de acetonitrilo, se enfría la solución a 5 °C y se añaden 5 mL de peróxido de hidrógeno acuoso al 10 % (15 mmol) a esta temperatura. Después de la aparición de una masa de reacción en forma de emulsión, precipita un producto ceroso que se filtra después de 6 h de agitación y se redisuelve en 80 mL de acetato de etilo. Después de tratar esta solución 2 veces con 50 mL de una solución acuosa de NaHSO3 al 20 %, se lava la fase orgánica con 50 mL de salmuera y se seca sobre Na2SO4. Después de eliminar el disolvente, se obtienen 2,2 g (91%teórico) del compuesto (402) en forma pura como un sólido amorfo incoloro.
Los datos analíticos son como se mencionan el ejemplo S-3a.
Ejemplo S-3c: Síntesis del compuesto (402) por condensación con el compuesto (501)
Se disuelven 7,8 g (26 mmol) del compuesto (501), que se prepara por reacción de pentaeritritol con cloruro de fosforilo (= POCla) como se describe enPolymer Degradation y Stability,2015, 113, p. 86-94, en 100 mL de acetonitrilo seco a temperatura ambiente. Se añaden 24,5 g (53 mmol) del compuesto (202) en 3 porciones. Se forma una suspensión. 8,0 mL (57 mmol) de trietilamina se añaden por goteo. Después de calentar a reflujo por 16 h, la masa de reacción se enfría a temperatura ambiente. Los sólidos precipitados se filtran y se lavan con 250 mL de agua. Después del lavado final con 150 mL de acetonitrilo a 0 °C, el producto se seca a 60 °C al vacío. Se obtienen 17,3 g (59 % teórico) del compuesto (402) como un sólido amorfo incoloro.
Los datos analíticos son como se mencionan el ejemplo S-3a.
Ejemplo S-4a: Síntesis del compuesto (403) con ácido m- cloroperbenzoico
Se disuelven 5,02 g (5 mmol) del compuesto (103) en 30 mL de diclorometano seco y se enfría la solución a 5 °C.
Se añaden 2,62 g de ácido m-cloroperbenzoico al 70%(10 mmol) en 2 porciones. Se forma un precipitado incoloro. La suspensión se agita por 3 h a 5 °C. Se filtra el precipitado y se lava con 100 mL adicionales de diclorometano. Los filtrados combinados se evaporan hasta sequedad y el residuo sólido se purifica por cromatografía tipo flash (SiO2, heptano/acetato de etilo 9:1). Se obtienen 1,4 g (27 % teórico) del compuesto (403) como un sólido amorfo incoloro.
31P-NMR (DCM-d2): -12,9 ppm
1H-NMR (DCM-d2): 4,82 ppm (s, 2 H, lactona-H)
MS (LC/MS, modo positivo): [M+H]+ = 958
Ejemplo S-4b: Síntesis del compuesto (403) con peróxido de hidrógeno
Se disuelven 6,8 g (6,7 mmol) del compuesto (103) en 60 mL de acetonitrilo y se añaden 15 mL de peróxido de hidrógeno al 10 % (45 mmol) a temperatura ambiente. La mezcla se calienta a 40 °C y se agita a esta temperatura durante 150 min. Después de enfriar a 20 °C, se añade la masa de reacción a 100 mL de agua de 0 °C, se filtra el producto precipitado y se disuelve en 100 mL de acetato de etilo. Después de tratar esta solución dos veces con 50 mL de una solución acuosa de NaHSO3 al 20 %, se lava la fase orgánica con 100 mL de salmuera y se seca sobre Na2SO4. Después de eliminar el disolvente, el producto se purifica por cromatografía tipo flash (SiO2, heptano/acetato de etilo 9:1). Se obtienen 5,0 g (72 % teórico) del compuesto (403) como un sólido amorfo incoloro.
Los datos analíticos son como se mencionan el ejemplo S-4a.
Ejemplos de aplicación
Los siguientes estabilizadores conocidos se emplean en parte adicionalmente a los compuestos inventivos:
AO-1 es Irganox 1010 (RTM BASF), que contiene tetraquis-(3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato) de pentaeritritol.
AO-2 es Irganox 1076 (RTM BASF), que contiene p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato de estearilo.
Phos-1 es Irgafos 168 (RTM BASF), que contiene fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilfenilo).
CaSt es estearato de calcio comercial, que actúa como secuestrante de ácidos.
Para el procesamiento del polímero en el ejemplo A-1, el polímero de interés en forma granular se mezcla con varios aditivos de acuerdo con la receta de la formulación como se indica en la tabla respectiva. La mezcla se realiza usando batidoras Henschel, Turbula o Kitchen-Aid. Posteriormente, las formulaciones completamente mezcladas se funden en una extrusora de doble husillo a baja temperatura (210 °C [410 °F]) bajo nitrógeno. Esto garantiza una buena mezcla de la masa fundida con un daño mínimo del polímero debido a la degradación oxidativa. Se obtiene una extrusión de paso cero, que en los ejemplos se denomina extrusión de paso cero.
El extruido de paso cero resultante en el ejemplo A-1 se extruye posteriormente varias veces en una extrusora de único husillo, equipada con una sección de mezcla Maddock, a mayor temperatura (260 °C [500 °F]) y abierta al aire. La extrusión a temperaturas más elevadas en combinación con la presencia de oxígeno (aire) potencia la velocidad de degradación del polímero. Estas agresivas condiciones de extrusión someten a una cepa al sistema de estabilización, lo que permite diferenciarlo por diversas pruebas. Esta extrusión de varias pasadas indica la estabilidad del procesamiento. Se recolectan muestras granuladas de extrudado de cero, primera, tercera y quinta pasada y se almacenan en bolsas de plástico selladas a temperatura ambiente en cajas de almacenamiento en la oscuridad.
Las tasas de flujo de fusión de las muestras del ejemplo A-1 se prueban para la retención de masa molecular (peso). Esto se mide por la retención de la tasa de flujo de la masa fundida (de acuerdo con ASTM-1238) en un plastómetro de extrusión Tinius-Olsen. Para un polipropileno, las condiciones de prueba son 230 °C y 2,16 kg. Las tasas de flujo de fusión se miden en gramos de polímero que salen por un orificio definido en 10 minutos o decigramos/minuto.
El envejecimiento en horno de una muestra del ejemplo A-1 se prueba para determinar la estabilidad oxidativa por debajo del punto de fusión del polímero e indica la estabilidad térmica a largo plazo posterior a la extrusión. El calentamiento por debajo del punto de fusión del polímero acelera su degradación. El envejecimiento en horno se realiza introduciendo placas moldeadas por compresión (1 mm [40 mils]) en un horno Blue M de tiro forzado equipado con un carrusel giratorio para homogeneizar la exposición a temperaturas elevadas (130 °C, 150 °C) en el interior del horno. El fallo se mide por días hasta la fragilización al doblar la placa cada 3 o 4 días hasta que la placa se rompe debido a la degradación oxidativa. El tiempo se mide en días.
El tiempo de inducción oxidativa (OIT, por sus siglas en inglés) en el ejemplo A-1 se prueba para la estabilidad oxidativa por encima del punto de fusión del polímero e indica la estabilidad térmica posterior a la extrusión. El tiempo de inducción oxidativa (OIT) es un medio para medir la actividad del estabilizador en el polímero fundido a altas temperaturas (190 °C) y en un entorno oxidativo (oxígeno). El experimento se realiza en un calorímetro diferencial de barrido (DSC, por sus siglas en inglés). Se recolecta un barrido usando una velocidad de calentamiento de 10 °C/min bajo nitrógeno de 50 °C a 190 °C, pasando posteriormente a oxígeno y manteniendo condiciones isotérmicas hasta la oxidación catastrófica. El tiempo transcurrido hasta el inicio de la oxidación catastrófica (observada como una fuerte exotermia) se mide en minutos. La muestra se prueba en forma de película con un grosor de 0,25 mm (10 mils).
El índice de amarillez (YI, por sus siglas en inglés) en el ejemplo A-2 se prueba para el cambio de color y se mide de acuerdo con la norma DlN 6167.
Ejemplo A-1: Estabilización de un homopolímero de polipropileno
Un polipropileno Ziegler-Natta de grado de moldeo disponible comercialmente (zn-PP-homopolímero) con una tasa de flujo de fusión de 12 dg/min procedente de un proceso de polimerización en fase de granel/lechada, que está esencialmente libre de cualquier aditivo de estabilización, se procesa y evalúa como se describe en la Tabla A-1.
Tabla A-1
Los datos de la Tabla A-1 muestran que
(i) una mezcla de tres componentes que comprende el compuesto (403) o el compuesto (402) mantiene las tasas de flujo de fusión durante el procesamiento más estables que una mezcla de dos componentes sin compuesto (403) o compuesto (402) con un contenido global de aditivos comparable e incluso con un contenido global de aditivos claramente menor;
(ii) una mezcla de tres componentes que incluye el compuesto (403) o el compuesto (402) presenta valores de envejecimiento en horno y valores de tiempo de inducción a la oxidación comparables a los de una mezcla de dos componentes sin el compuesto (403) o el compuesto (402) con un contenido global de aditivos comparable; (iii) los resultados de (i) y (ii) se obtienen a pesar de un contenido reducido de fósforo (III), que se dice que actúa como grupo estabilizador por su reacción con el oxígeno a fósforo (V), por ejemplo, de un fosfito a un fosfato; particularmente los resultados de (ii) se obtienen en la exposición a largo plazo al aire que contiene oxígeno en el envejecimiento en horno o en la exposición a oxígeno puro en el tiempo de inducción a la oxidación.
Ejemplo A-2: Estabilización de un polietileno lineal de baja densidad
Un polietileno lineal de baja densidad disponible en el mercado (LL 6130 AP de BP Chemicals, LDPE lineal) en forma de polvo de polímero se mezcla con los estabilizadores como se proporciona en la tabla A-2 en un mezclador de alta velocidad (Mixaco Lab CM2). La mezcla obtenida en forma de polvo se mezcla en una extrusora de doble husillo (Collin 25/42 D) a 210 °C bajo una capa de nitrógeno y se granula. La estabilidad del procesamiento de estos gránulos se investiga mediante extrusión de múltiples pasadas bajo aire con una extrusora de único husillo a 240 °C. Los gránulos después del primer, tercer y quinto pase de extrusión se moldean por compresión en placas de 2 mm y se mide el índice de amarillez. Después de la primera, tercera y quinta extrusión, los gránulos se moldean por compresión en placas de 2 mm y se mide el índice de amarillez. Los resultados se muestran en la Tabla A-2.
Los datos de la Tabla A-2 muestran que
(i) el compuesto (403) proporciona un aumento más lento del índice de amarillez que el compuesto (103), es decir, un índice de amarillez menos cambiante respectivamente menos cambio del color inicial después de la preparación del compuesto;
(ii) el compuesto (403) en combinación con AO-2 proporciona un índice de amarillez más estable que el compuesto (103) en combinación con AO-2, es decir, un índice de amarillez menos cambiante respectivamente menos cambio del color inicial después de la preparación del compuesto.
Ejemplo H-1: Estabilidad hidrolítica del compuesto (402) y del compuesto (403)
Pruebas de hidrólisis: Se prueba la estabilidad hidrolítica de una muestra usando un horno de humedad de tiro forzado con los ajustes adecuados para mantener 50 °C (122 °F) y 80 % de humedad relativa. El método de prueba consiste en introducir 0,5 gramos del material que se va a probar en viales de vidrio debidamente etiquetados y no protegidos con un tapón. Para la presente prueba, se suministran varios juegos de viales y las muestras se retiran del horno de humedad cada pocos días. Posteriormente, se prueba el grado de hidrólisis de la muestra expuesta por cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC, por sus siglas en inglés), que mide la retención de material de partida intacto, así como la química de transformación. El aumento de la presencia de un producto de hidrólisis se usa como indicador de la pérdida de material de partida intacto.
Se prueba la hidrólisis del compuesto (402) y del compuesto (102) por la observación de la generación de contenido del compuesto (202) mediante la reacción de hidrólisis.
Se prueba la hidrólisis del compuesto (403) y del compuesto (103) por la observación de la generación de contenido del compuesto (203) mediante la reacción de hidrólisis.
Muestra H-1 -I:
- compuesto (402) en forma de un polvo blanco
- después de 61 días, la muestra H-1-I sigue siendo un material blanco que fluye libremente
Muestra H-1 -II:
- compuesto (102) en forma de polvo blanco
- después de 10 días, la muestra H-1-II es cerosa al tacto y menos fluida
Muestra H-I-III:
- compuesto (403) en forma de un polvo blanco
- después de 61 días, la muestra H-1-III sigue siendo un material blanco que fluye libremente
Muestra H-1-IV:
- compuesto (103) en forma de polvo blanco (con 5 % del resto de lactona ya liberado debido a la hidrólisis a pesar de un almacenamiento previo en un desecador seco a 20 °C; esta inestabilidad hidrolítica requeriría algún tipo de inhibidor de la hidrólisis tal como la conocida triisopropanolamina)
- después de 7 días, la muestra H-1-IV es cerosa al tacto y menos fluida
Tabla H-1-1
Todas las muestras probadas, excepto el compuesto (103), comienzan intactas con menos de o alrededor de 1 % de compuesto (202) respectivamente compuesto (203). Después de 14 días, el compuesto (102) falla y después de 15 días, el compuesto (103) esencialmente falla. En comparación, prácticamente no se produce hidrólisis del compuesto (402) ni del compuesto (403). Se prefiere que la hidrólisis sea reducida y que la muestra probada siga siendo un material blanco de flujo libre. Esto ilustra la ventaja de un compuesto de fórmula I-P, de fórmula I-O o de fórmula I-M como una clase de potentes estabilizadores de procesamiento de fusión con una notable estabilidad hidrolítica.

Claims (20)

  1. REIVINDICACIONES 1. Una composición, que comprende a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, y b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M
    en donde R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M
    R10 representa una de las subformulas II-O o II-M, o R1M representa la subfórmula II-M; R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y r m1, r m3, r m5 y r m6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8.
  2. 2. Una composición de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el material orgánico es un polímero, un compuesto oligohidroxilo, una cera, una grasa o un aceite mineral.
  3. 3. Una composición de acuerdo con la reivindicación 2, en donde el material orgánico es un polímero, que es una poliolefina o un copolímero de la misma, un poliestireno o un copolímero del mismo, un poliuretano o un copolímero del mismo, un poliéter, que se obtiene por polimerización de un epóxido, un oxetano o un tetrahidrofurano, o un copolímero del mismo, un poliéster o un copolímero del mismo, un policarbonato o un copolímero del mismo, un poli(cloruro de vinilo) o un copolímero del mismo, un poli(cloruro de vinilideno) o un copolímero del mismo, una polisulfona o un copolímero de la misma, un poli(acetato de vinilo) o un copolímero del mismo, un poli(alcohol vinílico) o un copolímero del mismo, un poli(acetal vinílico) o un copolímero del mismo, o una poliamida o un copolímero de la misma.
  4. 4. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde R4 y R6 son hidrógeno, R5 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RP2 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1 , RP3 y RP5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4, r ° i y r o6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO2 es hidrógeno o alquilo de C1 , R05 es hidrógeno o alquilo de C1-C4, RM1 es hidrógeno o alquilo de C1, RM3 y RM5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4, y RM6 es hidrógeno o alquilo de C1-C8.
  5. 5. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde el compuesto es de fórmula I-P o I-O, R1P representa una de las subformulas II-P o II-O, y R10 representa la subfórmula II-O.
  6. 6. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende a) un polímero, que es una poliolefina o un copolímero de la misma o un poliestireno o un copolímero del mismo, y b) el compuesto es de fórmula I-P o I-O, en donde R1P representa la subfórmula II-P, R10 representa la subfórmula II-O, R4 y R6 son hidrógeno, R5 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, R01 es hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO2, RO5 y RO6 son hidrógeno, RP2 y RP6 son hidrógeno, y RP3 y RP5 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C4.
  7. 7. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el componente b) está contenido en una cantidad de 0,0005 % a 10 % basado en el peso del componente a).
  8. 8. Una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende como componente c) un aditivo adicional.
  9. 9. Una composición de acuerdo con la reivindicación 8, que comprende como componente c) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita diferente del componente b), un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico o un antioxidante amínico.
  10. 10. Una composición de acuerdo con la reivindicación 9, que comprende como componente c) un antioxidante fenólico, que es un éster del ácido p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propiónico.
  11. 11. Una composición de acuerdo con las reivindicaciones 8 a 10, que comprende como componente d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita diferente del componente b), un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico o un antioxidante amínico; con la condición de que el componente d) sea un compuesto diferente del componente c).
  12. 12. Un proceso para la protección de un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, que comprende los pasos de - proporcionar la materia orgánica, e - incorporar o aplicar sobre el material orgánico proporcionado un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M como se define en la reivindicación 1.
  13. 13. Un proceso de acuerdo con la reivindicación 12, en donde el material orgánico es un polímero, en donde la incorporación en el polímero se lleva a cabo, y una parte o la incorporación completa se lleva a cabo a una temperatura entre 135 °C a 350 °C.
  14. 14. Un uso de un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M como se define en la reivindicación 1 para estabilizar un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz contra la degradación por oxidación, calor o luz.
  15. 15. Un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M
    en donde R1P representa una de las subformulas II-P, II-O o II-M
    R10 representa una de las subformulas II-O o II-M, o R1M representa la subfórmula II-M; R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y r m1, r m3, r m5 y r m6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8.
  16. 16. Una composición aditiva, que comprende b) un compuesto de fórmula I-P, I-O o I-M como se define en la reivindicación 1, y c) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita diferente del componente b), un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico o un antioxidante amínico.
  17. 17. Una composición aditiva de acuerdo con la reivindicación 16, que comprende como componente c) un antioxidante fenólico, que es un éster del ácido p-(3,5-di-ferc-butil-4-hidroxifenil)propiónico.
  18. 18. Una composición aditiva de acuerdo con la reivindicación 16 o 17, que comprende como componente d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonita diferente del componente b), un secuestrante de ácidos, un antioxidante fenólico o un antioxidante amínico; con la condición de que el componente d) sea un compuesto diferente del componente c).
  19. 19. Una composición aditiva de acuerdo con la reivindicación 18, que comprende como componente d) un segundo aditivo adicional, que es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilfenilo).
  20. 20. Un compuesto intermediario de fórmula IN-P, IN-O o IN-M
    en donde Z1P4N, z 1O-|N y z 1m-|N son independientemente entre sí halógenos, R4, R5, R6 y R7 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RP2, RP3, RP5 y RP6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, RO1, RO2, RO5 y RO6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8, y RM1, RM3, RM5 y RM6 son independientemente entre sí hidrógeno o alquilo de C1-C8.
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