ES2828684T3 - Método para fabricar una dispersión de partículas coloreadas - Google Patents
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Abstract
Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas que comprende la etapa de someter una dispersión que comprende un pigmento, un monómero polimerizable, un tensioactivo, un iniciador de polimerización y agua a polimerización en emulsión, siendo el pigmento un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona; siendo el tensioactivo un tensioactivo aniónico o no iónico; y comprendiendo el iniciador de polimerización un compuesto a base de azo aniónico o no iónico, en el que el compuesto a base de azo aniónico es al menos un compuesto de azo que contiene grupo carboxilo seleccionado del grupo que consiste en ácidos azobiscarboxílicos que tienen de 8 a 16 átomos de carbono, ácidos azobiscianocarboxílicos que tienen de 8 a 16 átomos de carbono y sales de estos ácidos, y en el que el compuesto a base de azo no iónico es un compuesto de grupo azoamida que contiene grupo hidroxilo.
Description
DESCRIPCIÓN
Método para fabricar una dispersión de partículas coloreadas
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas, a la dispersión de partículas finas coloreadas y a un procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta que incluye la dispersión de partículas finas coloreadas.
Antecedentes de la invención
En los métodos de impresión por chorro de tinta, las gotas de tinta se proyectan directamente sobre un medio de registro desde boquillas muy finas y se dejan adherir al medio de registro para formar caracteres o imágenes. Los métodos de impresión por chorro de tinta se han extendido rápidamente debido a diversas ventajas, tales como la facilidad de coloración completa, el bajo coste, la capacidad de usar un papel normal como medio de registro, el ausente de contacto con caracteres o imágenes impresos, etc. En los últimos años, con el fin de impartir una buena resistencia a la intemperie y una buena resistencia al agua a los materiales impresos, se ha usado ampliamente una tinta que contiene un pigmento como colorante.
Además, con el fin de mezclar de forma estable un pigmento en una tinta a base de agua, se han desarrollado partículas finas coloreadas preparadas encapsulando el pigmento con un polímero.
Por ejemplo, el documento JP 2003-306611A divulga un procedimiento para producir un pigmento microencapsulado capaz de producir una tinta para impresión por chorro de tinta que puede satisfacer todos los requisitos (1) a (6) incluyendo (1) excelente estabilidad de dispersión; (2) excelente estabilidad de expulsión de un cabezal de impresión; (3) capacidad de adquirir materiales impresos que tienen imágenes con excelente solidez; (4) capacidad de adquirir materiales impresos que tienen imágenes con alta densidad óptica; (5) capacidad de adquirir materiales impresos que tienen imágenes con excelente resistencia al rayado; y (6) capacidad de adquirir materiales impresos que tienen caracteres o imágenes con alta capacidad de revelado de color que apenas sufran sangrado de tinta incluso cuando se usa un papel normal como medio de registro, en el que las partículas de pigmento que tienen un grupo hidrófilo en una superficie de las mismas se recubren con un polímero mediante un método de polimerización en emulsión. Adicionalmente, el documento JP 2003-261605A divulga una sal de ácido sulfúrico que contiene un grupo alquileno que tiene de 5 a 18 átomos de carbono, o un grupo alcoximetiletileno y un grupo alquileno que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, como tensioactivo polimerizable capaz de proporcionar una emulsión polimérica que tiene buena estabilidad durante su polimerización o proporciona una película de recubrimiento de polímero que tiene buenas propiedades tales como buena resistencia al agua.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a los siguientes aspectos [1] a [3].
[1] Un procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas que incluye la etapa de someter una dispersión que incluye un pigmento, un monómero polimerizable, un tensioactivo, un iniciador de polimerización y agua a polimerización en emulsión.
siendo el pigmento un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona;
siendo el tensioactivo un tensioactivo aniónico o no iónico; y
incluyendo el iniciador de polimerización un compuesto a base de azo aniónico o no iónico.
[2] Una dispersión de partículas finas coloreadas producida mediante el procedimiento descrito en el aspecto [1] anterior, que incluye partículas finas coloreadas que tienen un tamaño de partícula promedio de no menos de 10 nm y no más de 300 nm; y
[3] Un procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta, que incluye la etapa de mezclar la dispersión de partículas finas coloreadas producida mediante el procedimiento descrito en el aspecto [1] anterior y un disolvente orgánico B.
Descripción detallada de la invención
En el procedimiento de producción descrito en el documento JP 2003-306611A, aunque puede producirse una dispersión de pigmento que usa un pigmento a base de azo entre los pigmentos magenta sin ningún problema significativo, tiende a surgir un problema tal que si se usa un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona en la
dispersión, puede ser difícil obtener una dispersión de pigmento usada de manera adecuada en una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta, porque la reacción de polimerización apenas avanza incluso controlando la cantidad de un iniciador de polimerización usado en la misma, o se forman geles indeseablemente en la dispersión.
La presente invención se refiere a un procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas adecuadamente usada para una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta que puede producirse mediante un método de polimerización en emulsión incluso cuando se usa un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona, es excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento, y puede proporcionar caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al frote cuando se imprimen en un medio de registro; la dispersión de partículas finas coloreadas; y un procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta que incluye la dispersión de partículas finas coloreadas.
Los presentes inventores han descubierto que sometiendo una dispersión que incluye un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona, un monómero polimerizable, un tensioactivo aniónico o no iónico y un iniciador de polimerización a base de azo aniónico o no iónico a polimerización en emulsión, es posible producir una dispersión de partículas finas coloreadas usada adecuadamente para una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta que es excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento y puede proporcionar caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al frote cuando se imprime en un medio de registro.
Es decir, la presente invención se refiere a los siguientes aspectos [1] a [3].
[1] Un procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas que incluye la etapa de someter una dispersión que incluye un pigmento, un monómero polimerizable, un tensioactivo, un iniciador de polimerización y agua a polimerización en emulsión,
siendo el pigmento un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona;
siendo el tensioactivo un tensioactivo aniónico o no iónico; y
incluyendo el iniciador de polimerización un compuesto a base de azo aniónico o no iónico.
[2] Una dispersión de partículas finas coloreadas producida mediante el procedimiento descrito en el aspecto [1] anterior, que incluye partículas finas coloreadas que tienen un tamaño de partícula promedio de no menos de 10 nm y no más de 300 nm; y
[3] Un procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta, que incluye la etapa de mezclar la dispersión de partículas finas coloreadas producida mediante el procedimiento descrito en el aspecto [1] anterior y un disolvente orgánico B.
Según la presente invención, se proporciona un procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas adecuadamente usada para una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta, en el que la dispersión de partículas finas coloreadas puede producirse mediante un método de polimerización en emulsión incluso cuando se usa un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona, y la tinta obtenida del mismo es excelente en cuanto a estabilidad en almacenamiento y puede proporcionar caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al frote cuando se imprime en un medio de registro; la dispersión de partículas finas coloreadas; y un procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta que incluye la dispersión de partículas finas coloreadas.
[Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas]
El procedimiento de producción de la presente invención se refiere a un procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas que incluye la etapa de someter una dispersión que incluye un pigmento, un monómero polimerizable, un tensioactivo, un iniciador de polimerización y agua a polimerización en emulsión, en el que el pigmento es un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona; el tensioactivo es un tensioactivo aniónico o no iónico; y el iniciador de polimerización incluye un compuesto a base de azo aniónico o no iónico. Las “partículas finas coloreadas”, tal como se usa en el presente documento, significan partículas obtenidas recubriendo partículas de pigmento con un polímero.
Según la presente invención, es posible producir una dispersión de partículas finas coloreadas que contiene partículas finas coloreadas obtenidas encapsulando un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona con un polímero de una manera industrialmente ventajosa. La dispersión de partículas finas coloreadas puede presentar una excelente estabilidad en almacenamiento y es capaz de proporcionar caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al frote cuando se imprimen en un medio de registro. La razón por la que las ventajas o efectos anteriores pueden lograrse mediante la presente invención se considera tal como sigue, aunque no está claramente determinada.
Es decir, dado que es probable que el esqueleto de quinacridona que contiene un grupo carbonilo adyacente a un
anillo aromático atrape radicales generados a partir del iniciador de polimerización en el mismo, se estima que existe una tendencia a perturbar la aparición de la reacción de polimerización por radicales cerca del pigmento. Por otro lado, el iniciador de polimerización a base de azo tiene propiedades de ataque menores que, por ejemplo, un iniciador de polimerización a base de persulfato, y por tanto se estima que el iniciador de polimerización a base de azo ataca selectivamente al monómero polimerizable en vez del pigmento sobre una superficie a la que se adsorbe el tensioactivo aniónico o no iónico, de modo que incluso el pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona puede mantener una alta reactividad de polimerización.
Además, usando el iniciador de polimerización a base de azo aniónico o no iónico en combinación con el tensioactivo aniónico o no iónico, se hace posible obtener una dispersión que tiene una excelente dispersabilidad sin sufrir agregación del mismo. Por esta razón, la dispersión de partículas finas coloreadas resultante presenta una excelente estabilidad de dispersión y, por tanto, la tinta a base de agua obtenida de la misma presenta no sólo una excelente estabilidad en almacenamiento sino también excelentes propiedades de formación de película. Como resultado, se considera que cuando se seca la tinta a base de agua, es posible obtener caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al frote.
A continuación, se explican los componentes respectivos usados en la presente invención, así como los métodos de producción de los mismos.
<Pigmento>
El pigmento usado en la presente invención es un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona y está representado por la siguiente fórmula general (A).
en la que X1 y X2 son cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo, un grupo alcoxilo o un átomo de halógeno.
Los ejemplos del grupo alquilo representado por X1 y X2 en la fórmula general (A) incluyen grupos alquilo que tienen de 1 a 10 átomos de carbono tales como un grupo metilo, un grupo butilo, un grupo octilo, un grupo dodecilo, un grupo nonadecilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo, un grupo ciclohexilo, un grupo metilciclohexilo y un grupo etilciclohexilo. De estos grupos alquilo, se prefieren los grupos alquilo que tienen de 1 a 8 átomos de carbono, más preferidos son los grupos alquilo que tienen de 1 a 3 átomos de carbono, e incluso más preferido es un grupo metilo. Los ejemplos del grupo alcoxilo representado por X1 y X2 en la fórmula general (A) incluyen grupos alcoxilo que tienen de 1 a 8 átomos de carbono. De estos grupos alcoxilo, se prefieren los grupos alcoxilo que tienen de 1 a 3 átomos de carbono, y es más preferido un grupo metoxilo.
Los ejemplos del átomo de halógeno representado por X1 y X2 en la fórmula general (A) incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, etc. De estos átomos de halógeno, se prefiere un átomo de cloro.
Los ejemplos específicos del pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona incluyen pigmento rojo C.I. 122, 192, 202, 207 y 209, pigmento violeta C.I. 19, etc. De estos pigmentos, se prefiere al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en pigmento rojo C.I. 122 y pigmento violeta C.I. 19.
El pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona usado en la presente invención es preferiblemente un pigmento no sometido a ningún tratamiento hidrófilo desde el punto de vista de recubrir uniformemente la superficie del pigmento con un polímero. Cuando se usa el pigmento no sometido a ningún tratamiento hidrófilo, se considera que es probable que el polímero producido tras la polimerización en emulsión se adsorba sobre la superficie de las partículas de pigmento, de modo que es posible obtener una dispersión de partículas finas coloreadas que contiene partículas finas coloreadas formadas recubriendo más uniformemente el pigmento con el polímero.
Mientras tanto, el tratamiento hidrófilo del pigmento tal como se usa en el presente documento significa el tratamiento en el que al menos un grupo funcional hidrófilo aniónico tal como un grupo carboxilo o al menos un grupo funcional hidrófilo catiónico tal como un grupo amonio se une a la superficie del pigmento o bien directamente o bien a través del otro grupo de átomos. Los ejemplos del otro grupo de átomos usado anteriormente incluyen un grupo alcanodiilo que tiene de 1 a 24 átomos de carbono, un grupo fenileno sustituido o no sustituido y un grupo naftileno sustituido o no sustituido, etc.
En la presente invención, el pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona puede usarse en combinación con pigmentos magenta, pigmentos inorgánicos y pigmentos orgánicos conocidos convencionalmente, a menos que las ventajas o efectos de la presente invención se vean afectados adversamente.
Los ejemplos de pigmentos inorgánicos incluyen negros de carbono y óxidos metálicos.
Los ejemplos del pigmento orgánico incluyen pigmentos azo, pigmentos diazo, pigmentos de ftalocianina, pigmentos de isoindolinona, pigmentos de dioxazina, pigmentos de perileno, pigmentos de perinona, pigmentos de tioíndigo, pigmentos de antraquinona y pigmentos de quinoftalona.
<Monómero polimerizable>
El monómero polimerizable usado en la presente invención incluye un monómero a base de vinilo hidrófobo. Mientras tanto, el término al que se hace referencia simplemente como un “monómero polimerizable” tal como se usa en la presente invención pretende significar el monómero excluyendo el tensioactivo polimerizable mencionado a continuación. Sin embargo, en realidad, en la polimerización en emulsión que se menciona a continuación, el tensioactivo polimerizable puede incorporarse al polímero copolimerizando con el monómero polimerizable.
El término “hidrófobo” del monómero a base de vinilo hidrófobo tal como se usa en la presente invención significa que la cantidad del monómero que puede disolverse en 100 g de agua sometida a intercambio iónico medida a 25°C es menor de 10 g.
Como monómero a base de vinilo hidrófobo pueden mencionarse aquellos monómeros que contienen al menos un grupo hidrófobo y un grupo polimerizable en su estructura. Los ejemplos del grupo hidrófobo incluyen al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado alifático, un grupo hidrocarbonado alicíclico y un grupo hidrocarbonado aromático. Los ejemplos del grupo polimerizable incluyen al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo vinilo, un grupo alilo, un grupo acriloílo, un grupo metacriloílo, un grupo propenilo, un grupo vinilideno y un grupo vinileno.
Los ejemplos del monómero a base de vinilo hidrófobo incluyen al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un éster de ácido (met)acrílico y un monómero hidrófobo que contiene un anillo aromático.
El término “éster de ácido (met)acrílico” tal como se usa en el presente documento significa al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en un éster de ácido acrílico y un éster de ácido metacrílico, y el término “(met)” tal como se describe a continuación en el presente documento tiene el mismo significado tal como se definió anteriormente.
Los ejemplos específicos del éster de ácido (met)acrílico incluyen ésteres de ácido acrílico que contienen un grupo alquilo que tiene no menos de 1 y no más de 10 átomos de carbono y preferiblemente no menos de 1 y no más de 8 átomos de carbono, tales como acrilato de metilo, acrilato de etilo, acrilato de propilo y acrilato de 2-etilhexilo; y ésteres de ácido metacrílico que contienen un grupo alquilo que tiene no menos de 1 y no más de 10 átomos de carbono y preferiblemente no menos de 1 y no más de 8 átomos de carbono, tales como metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, metacrilato de propilo y metacrilato de 2-etilhexilo.
De estos ésteres de ácido (met)acrílico, se prefiere al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en acrilato de metilo, acrilato de etilo, metacrilato de metilo, metacrilato de etilo, acrilato de 2-etilhexilo y metacrilato de 2-etilhexilo.
Como monómero hidrófobo que contiene un anillo aromático puede mencionarse un monómero a base de estireno, un (met)acrilato que contiene un grupo aromático, etc.
Los ejemplos del monómero a base de estireno incluyen estireno, 2-metilestireno, etc. Los ejemplos del (met)acrilato que contiene grupos aromáticos incluyen (met)acrilato de bencilo, (met)acrilato de fenoxietilo, etc. De estos compuestos, se prefieren el estireno y (met)acrilato de bencilo, y más preferido es (met)acrilato de bencilo.
El contenido del monómero hidrófobo en el monómero polimerizable es preferiblemente no menos del 70% en masa, más preferiblemente no menos del 80% en masa, incluso más preferiblemente no menos del 90% en masa, incluso aún más preferiblemente no menos del 93% en masa e incluso aún más preferiblemente no menos del 95% en masa, y también preferiblemente no más del 100% en masa, más preferiblemente no más del 99% en masa e incluso más preferiblemente no más del 98% en masa, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión de la dispersión de partículas finas coloreadas así como la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante.
El monómero polimerizable incluye preferiblemente un monómero iónico. Los ejemplos del monómero iónico incluyen al menos un monómero aniónico seleccionado del grupo que consiste en monómeros de ácido carboxílico, monómeros
de ácido sulfónico y monómeros de ácido fosfórico, y un monómero catiónico. De estos monómeros polimerizables, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión de la dispersión de partículas finas coloreadas, así como la solidez al frote de los caracteres o imágenes impresos, se prefiere al menos un monómero aniónico seleccionado del grupo que consiste en monómeros de ácido carboxílico, monómeros de ácido sulfónico y monómeros de ácido fosfórico.
Los ejemplos específicos de monómeros de ácido carboxílico incluyen ácido (met)acrílico, ácido crotónico, ácido itacónico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido citracónico y ácido 2-metacriloiloximetilsuccínico. Los ejemplos específicos de monómeros de ácido sulfónico incluyen ácido estirenosulfónico, ácido 2-acrilamido-2-metilpropanosulfónico y (met)acrilato de 3-sulfopropilo. Los ejemplos específicos de monómeros de ácido fosfórico incluyen ácido vinilfosfónico, fosfato de vinilo, fosfato de bis(metacriloxietilo), fosfato de difenil-2-acriloiloxietilo y fosfato de difenil-2-metacriloiloxietilo.
Entre estos monómeros iónicos, se prefieren los monómeros de ácido carboxílico, más preferido es el ácido (met)acrílico, e incluso más preferido es el ácido metacrílico.
El contenido del monómero iónico en el monómero polimerizable es preferiblemente no menos del 0% en masa, más preferiblemente no menos del 0,1% en masa, incluso más preferiblemente no menos del 1% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 2% en masa, y también preferiblemente no más del 20% en masa, más preferiblemente no más del 15% en masa, incluso más preferiblemente no más del 10% en masa, incluso más preferiblemente no más del 7% en masa y todavía incluso más preferiblemente no más del 5% en masa, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión de la dispersión de partículas finas coloreadas así como la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante.
El monómero polimerizable puede contener además el otro monómero, si se requiere. Los ejemplos del otro monómero incluyen mono(met)acrilato de polietilenglicol, mono(met)acrilato de metoxipolietilenglicol, mono(met)acrilato de octoxipolietilenglicol y mono(met)acrilato de estearoiloxipolietilenglicol.
Los ejemplos específicos de los productos disponibles comercialmente de estos monómeros incluyen “NK ESTER M-90G”, “NK ESTER M-230G”, “NK ESTER M-450G” y “NK ESTER M-900G”, todos disponibles de Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., y “LIGHT ESTER 041MA” disponible de Kyoeisha Chemical Co., Ltd.
<Tensioactivo>
El tensioactivo usado en la presente invención está en forma de tensioactivo aniónico o no iónico, y puede usarse como tensioactivo un emulsionante para polimerización en emulsión.
Los ejemplos del tensioactivo aniónico incluyen al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en sales de ácidos grasos, sales de ácido alquilbencenosulfónico, sales de éster de ácido polioxietileno-alquilfeniletersulfúrico, sales de éster de ácido polioxietileno-aralquilariletersulfúrico y sales de éster de ácido de polioxietilenoalquiletersulfúrico. De estos tensioactivos aniónicos, se prefiere al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en sales de ácidos grasos, sales de ácido alquilbencenosulfónico, sales de éster de ácido polioxietilenoalquilfeniletersulfúrico, sales de éster de ácido polioxietileno-aralquilariletersulfúrico y sales de éster de ácido de polioxietileno-alquiletersulfúrico.
Los ejemplos del tensioactivo no iónico incluyen al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en alquil fenil éteres de polioxietileno, aralquil aril éteres de polioxietileno y alquil éteres de polioxietileno.
El tensioactivo incluye preferiblemente un tensioactivo polimerizable tal como al menos una parte del mismo. Más específicamente, se prefiere que el tensioactivo contenga un tensioactivo polimerizable.
El tensioactivo polimerizable tal como se usa en la presente invención significa aquellos tensioactivos denominados “tensioactivo reactivo” que pueden copolimerizarse con un monómero etilénicamente insaturado, e incluye tensioactivos polimerizables aniónicos o no iónicos (emulsionantes) que contienen al menos un doble enlace insaturado polimerizable por radicales en una molécula del mismo. Los ejemplos del tensioactivo polimerizable incluyen tensioactivos basados en éster de ácido sulfosuccínico, tensioactivos basados en alquilfenol éter y tensioactivos basados en polioxietileno. De estos tensioactivos polimerizables, se prefiere al menos un tensioactivo seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos a base de éster de ácido sulfosuccínico, tensioactivos a base de alquilfenol éter y tensioactivos a base de polioxietileno.
Los ejemplos específicos de productos disponibles comercialmente del tensioactivo polimerizable incluyen “ADEKA REASOAP” disponible de ADEKA Corporation, “AQUALON” disponible de DSK Co., Ltd., “ELEMINOL JS” y “ELEMINOL RS”, ambos disponibles de Sanyo Chemical Industries Ltd., y “LATEMUL PD” disponible de Kao Corporation.
El tensioactivo polimerizable usado en la presente invención es preferiblemente un tensioactivo polimerizable aniónico
más preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos representados por la siguiente fórmula general (I) y la siguiente fórmula general (II), e incluso más preferiblemente un compuesto (A) representado por la fórmula general (I) (a continuación en el presente documento también denominado simplemente “compuesto (A)”) desde el punto de vista de mejorar la solidez al frote de los caracteres o imágenes impresos resultantes.
Mientras tanto, en la presente memoria descriptiva, el “tensioactivo polimerizable aniónico” tal como se usa en el presente documento significa un tensioactivo polimerizable que contiene un grupo funcional que puede presentar propiedades aniónicas, tales como un grupo carboxilo, un grupo ácido sulfónico y un grupo ácido sulfúrico. Sin embargo, los tensioactivos que contienen tanto un grupo funcional que puede presentar propiedades aniónicas como un grupo funcional que puede presentar propiedades catiónicas se clasifican en tensioactivos anfóteros y, por tanto, se excluyen de los tensioactivos aniónicos polimerizables anteriores.
CH-j
i
CH2=CCH2CH20(B0)m(E0)nS03M ( I )
en la que BO es un grupo butilenoxilo; EO es un grupo etilenoxilo; M es un catión; m representa un número molar promedio de adición de BO, y es un número de no menos de 1 y no más de 10; y n representa un número molar promedio de adición de EO, y es un número de no menos de 4 y no más de 25.
R-CHCH2-0 -C H 2CH=CH2 ( I I )
0-(C H 2CH20)p-S 03M2
en la que M2 es un catión; R es un grupo hidrocarbonado que tiene no menos de 8 y no más de 14 átomos de carbono; y p representa un número molar promedio de adición de (CH2CH2O), y es un número de no menos de 4 y no más de 15.
Los ejemplos del grupo butilenoxilo representado por BO en la fórmula (I) incluyen un grupo butano-1,2-diiloxilo, un grupo butano-1,3-diiloxilo y un grupo tetrametilenoxilo. De estos grupos butilenoxilo, se prefiere un grupo butano-1,2-diiloxilo.
El símbolo m en la fórmula (I) que representa un número molar promedio de adición de BO es preferiblemente no menos de 2, más preferiblemente no menos de 3 e incluso más preferiblemente no menos de 4, y también preferiblemente no más de 9, más preferiblemente no más de 8 e incluso más preferiblemente no más de 7.
El símbolo n en la fórmula (I) que representa un número molar promedio de adición de EO es preferiblemente no menos de 5, más preferiblemente no menos de 7, incluso más preferiblemente no menos de 9, incluso más preferiblemente no menos de 11 y todavía incluso más preferiblemente no menos de 13, y también preferiblemente no más de 23, más preferiblemente no más de 21, incluso más preferiblemente no más de 19 e incluso más preferiblemente no más de 17.
En la fórmula (I), (BO)m y (EO)n están unidos por bloques entre sí en este orden.
Como catión representado por M en la fórmula (I), puede mencionarse al menos un catión seleccionado del grupo que consiste en metales alcalinos tales como litio, sodio y potasio; iones de metales alcalinotérreos tales como calcio; un ion magnesio; un grupo de amonio; y grupos de amonio orgánico tales como un grupo monometilamonio, un grupo dimetilamonio, un grupo trimetilamonio, un grupo monoetilamonio, un grupo dietilamonio, un grupo trietilamonio, un grupo monometanol amonio, un grupo dimetanol amonio y un grupo trimetanol amonio . De estos cationes, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de la dispersión de partículas finas coloreadas, se prefieren los cationes monovalentes, y se prefiere más un grupo amonio.
El compuesto (A) representado por la fórmula (I) puede producirse mediante métodos convencionales conocidos, por ejemplo, mediante el método de añadir óxido de 1,2-butileno a 3-metil-3-buten-1-ol y luego añadir óxido de etileno al producto de reacción obtenido para obtener un alcohol de éter, sulfatar el alcohol de éter obtenido con un agente sulfatante y neutralizar el producto de reacción sulfatado con una sustancia básica. Los ejemplos del agente sulfatante incluyen ácido clorosulfónico, anhídrido sulfúrico y ácido amidosulfúrico. De estos agentes sulfatantes, desde el punto de vista de la supresión de reacciones secundarias tales como una reacción de adición del grupo ácido sulfúrico al grupo doble enlace y una reacción de isomerización del grupo doble enlace, se usa preferiblemente ácido amidosulfúrico.
El número de átomos de carbono en el grupo hidrocarbonado representado por R en la fórmula (II) no es menor de 8. Desde el punto de vista de mejorar la solidez al frote de los caracteres o imágenes impresos obtenidos, el número de
átomos de carbono en R es preferiblemente no menos de 10, y tampoco es más de 14 y preferiblemente no más de 12.
El símbolo p en la fórmula (II) que representa un número molar promedio de adición de (CH2CH2O) no es menos de 4. Desde el punto de vista de mejorar la solidez al frote de los caracteres o imágenes impresos obtenidos, p es preferiblemente no menos de 5, y también no más de 15 y preferiblemente no más de 12.
Como catión representado por M2 en la fórmula (II), puede mencionarse al menos un catión seleccionado del grupo que consiste en metales alcalinos tales como litio, sodio y potasio; iones de metales alcalinotérreos tales como calcio; un ion magnesio; un grupo de amonio; y grupos de amonio orgánico tales como un grupo monometilamonio, un grupo dimetilamonio, un grupo trimetilamonio, un grupo monoetilamonio, un grupo dietilamonio, un grupo trietilamonio, un grupo monometanol amonio, un grupo dimetanol amonio y un grupo trimetanol amonio. De estos cationes, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de la dispersión de partículas finas coloreadas, se prefieren los cationes monovalentes, y se prefiere más un grupo amonio.
<Iniciador de polimerización>
El iniciador de polimerización usado en la presente invención está en forma de un compuesto a base de azo aniónico o no iónico. Desde el punto de vista de reducir partículas gruesas en la dispersión de partículas finas coloreadas resultante, el iniciador de polimerización es preferiblemente un compuesto a base de azo aniónico y más preferiblemente un compuesto a base de azo aniónico que contiene un grupo carboxilo como grupo funcional aniónico.
Los ejemplos del compuesto a base de azo aniónico incluyen al menos un compuesto de azo que contiene un grupo carboxilo seleccionado del grupo que consiste en ácidos azobiscarboxílicos que tienen de 8 a 16 átomos de carbono, tales como 1,1'-azobis(ácido ciclohexano-1-carboxílico), ácidos azobiscianocarboxílicos que tienen de 8 a 16 átomos de carbono, tales como 4,4'-azobis(ácido 4-cianovalérico), 2,2'-azobis(ácido 4-cianovalérico) y 4,4'-azobis(ácido 2-cianopentanoico), y sales de estos ácidos.
De estos compuestos a base de azo aniónicos, se prefiere al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en ácidos azobiscianocarboxílicos que tienen de 10 a 14 átomos de carbono y sales de estos ácidos, y más preferido es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 4,4'-azobis(ácido 4-cianovalérico) y sales del mismo.
Los ejemplos del compuesto a base de azo no iónico incluyen compuestos de azoamida que contienen grupos hidroxilo tales como 2,2'-azobis[2-metil-N-[1,1'-bis(hidroximetil)-2-hidroxietil]propionamida], 2,2'-azobis[2-metil-N-[1,1'-bis(hidroximetil)etil]propionamida] y 2,2'-azobis[2-metil-N-(2-hidroxietil)propionamida].
De estos compuestos, se prefiere al menos un compuesto de azoamida que contiene un grupo hidroxilo seleccionado del grupo que consiste en 2,2'-azobis[2-metil-N-[1,1'-bis(hidroximetil)-2-hidroxietil]propionamida], 2,2'-azobis[2-metil-N-[1,1-bis(hidroximetil)etil]propionamida] y 2,2'-azobis[2-metil-N-(2-hidroxietil)propionamida], y más preferida es 2,2'-azobis[2-metil-N-(2-hidroxietil)propionamida].
En la presente invención, el compuesto a base de azo aniónico o no iónico como iniciador de polimerización puede usarse en combinación con un iniciador de polimerización aniónico conocido convencionalmente a menos que las ventajas o efectos de la presente invención se vean afectados adversamente.
Los ejemplos del iniciador de polimerización conocido convencionalmente incluyen persulfatos tales como persulfato de potasio y persulfato de amonio; peróxidos inorgánicos tales como peróxido de hidrógeno; perácidos de alquilo tales como ácido t-butilpermaleico y ácido isobutilperacético; y peróxidos que contienen ácido sulfínico. Además, si se requiere, el iniciador de polimerización aniónico puede usarse junto con peróxidos orgánicos tales como hidroperóxido de t-butilo, peróxido de benzoílo e hidroperóxido de cumeno. Además, como iniciador de polimerización, también pueden usarse iniciadores de polimerización basados en redox formados por una combinación del peróxido con un agente reductor tal como sulfito de sodio, rongalita y ácido ascórbico.
En la polimerización en emulsión de la presente invención, también puede usarse un agente de transferencia de cadena. Los ejemplos del agente de transferencia de cadena incluyen mercaptanos tales como n-dodecil mercaptano, t-dodecil mercaptano y n-octil mercaptano; xantógenos tales como disulfuro de dimetil xantógeno y disulfuro de diisobutil xantógeno; y dipenteno, indeno, 1,4-ciclohexadieno, dihidrofurano y xanteno.
<Agua>
En la presente invención, se usa agua como medio de dispersión para la polimerización en emulsión.
La proporción de agua con respecto a una cantidad total del medio de dispersión es preferiblemente no menos del 50% en masa, más preferiblemente no menos del 65% en masa, incluso más preferiblemente no menos del 75% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 80% en masa.
Desde el punto de vista de mejorar la dispersabilidad del pigmento, el medio de dispersión también puede contener, además de agua, un disolvente orgánico opcional.
Los ejemplos del disolvente orgánico que puede usarse en el medio de dispersión incluyen alcoholes que tienen no menos de 1 y no más de 6 átomos de carbono, cetonas, éteres, amidas, hidrocarburos aromáticos e hidrocarburos alifáticos que tienen no menos de 5 y no más de 10 átomos de carbonos. De estos disolventes orgánicos, se prefieren los disolventes polares que contienen átomos de oxígeno que tienen no menos de 1 y no más de 5 átomos de carbono. Los ejemplos específicos del disolvente orgánico incluyen metanol, etanol, acetona y metil etil cetona. De estos disolventes orgánicos, desde el punto de vista de mejorar la solidez al frote de los caracteres o imágenes impresos, se prefiere la metil etil cetona.
La proporción entre agua y disolvente orgánico en el medio de dispersión no está particularmente limitada. Desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento de la tinta resultante, la razón en peso del disolvente orgánico con respecto a agua (disolvente orgánico/agua) es preferiblemente de no menos de 0,05, más preferiblemente no menos de 0,08, incluso más preferiblemente no menos de 0,10 e incluso más preferiblemente no menos de 0,12, y también preferiblemente no más de 0,40, más preferiblemente no más de 0,35, incluso más preferiblemente no más de 0,30 e incluso más preferiblemente no más de 0,25.
<Polimerización en emulsión>
La polimerización en emulsión en la presente invención puede llevarse a cabo sometiendo la dispersión que incluye el pigmento, el monómero polimerizable, el tensioactivo, el iniciador de polimerización y el agua a polimerización en emulsión, y se logra preferiblemente mediante el procedimiento que incluye las siguientes etapas 1 y 2:
etapa 1: dispersar una disolución mixta que incluye el pigmento, el tensioactivo polimerizable y agua para preparar una dispersión; y
etapa 2: someter la dispersión y el monómero polimerizable a polimerización en emulsión en presencia del tensioactivo y el iniciador de polimerización para obtener la dispersión de partículas finas coloreadas.
(Etapa 1: dispersión)
En la etapa 1, la disolución mixta que incluye el pigmento, el tensioactivo polimerizable y el agua se dispersa para preparar la dispersión.
La cantidad de tensioactivo polimerizable usado en la etapa 1 es preferiblemente de no menos del 1% en masa, más preferiblemente no menos del 5% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 8% en masa, y también preferiblemente no más del 50% en masa, más preferiblemente no más del 30% en masa e incluso más preferiblemente no más del 20% en masa, basándose en el pigmento. Cuando la cantidad de tensioactivo polimerizable usado en la etapa 1 es de no menos del 1% en masa, el pigmento es excelente en cuanto a estabilidad de dispersión y, por tanto, es posible obtener una dispersión de pigmento uniforme que contiene partículas de pigmento con un tamaño de partícula pequeño. Cuando la cantidad de tensioactivo polimerizable usado en la etapa 1 no es de más del 50% en masa, es posible evitar la formación de partículas constituidas únicamente por el polímero que no adsorbe pigmento y suprimir el aumento de viscosidad de la tinta resultante tras la concentración que tiende a provocar defectos de expulsión, etc.
La cantidad total del tensioactivo polimerizable usado en la etapa 1 es preferiblemente de no menos de 0,5 partes en masa, más preferiblemente no menos de 1,0 parte en masa, incluso más preferiblemente no menos de 3,0 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 5,0 partes en masa, y también preferiblemente no más de 40 partes en masa, más preferiblemente no más de 30 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 20 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 15 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del monómero polimerizable que está presente en la polimerización en emulsión, desde el punto de vista de llevar a cabo la polimerización en emulsión de manera estable, reducir una cantidad residual del tensioactivo polimerizable y obtener caracteres o imágenes impresos que tienen una solidez al frote excelente.
(Tratamiento de dispersión)
En la etapa 1, pueden usarse diversos dispersores conocidos convencionalmente. Los ejemplos de dispersores incluyen mezcladoras de agitación de alta velocidad tales como máquinas de dispersión (dispers) y homomezcladoras, máquinas amasadoras tales como molinos de rodillos, amasadoras y extrusoras, dispersores de alta presión tales como homogeneizadores de alta presión, dispersores de tipo medio tales como agitadores de pintura y molinos de perlas, y dispositivos de mezclado y agitación tales como palas de anclaje. Estos dispersores pueden usarse en combinación de dos o más de ellos.
De estos dispersores, desde el punto de vista de dispersar uniformemente el pigmento en agua, se usan
preferiblemente mezcladoras de agitación de alta velocidad tales como máquinas de dispersión y homomezcladoras y dispersores de tipo medio tales como agitadores de pintura y molinos de perlas. Los ejemplos de mezcladoras de agitación de alta velocidad disponibles comercialmente incluyen “Ultra Disper” disponible de Asada Iron Works Co., Ltd., y “ROBOMIX” disponible de PRIMIX Corporation. Los ejemplos de dispersores de tipo medio disponibles comercialmente incluyen “Ultra Apex Mill” disponible de Kotobuki Industries Co., Ltd. y “Pico Mill” disponible de Asada Iron Works Co., Ltd.
Cuando se usan dispersores de tipo medio, el material del medio de dispersión de los mismos es preferiblemente un material cerámico tal como zirconia y titania, un material polimérico tal como polietileno y nailon, un metal, etc. De estos materiales, desde el punto de vista de una buena resistencia a la abrasión, se prefiere más la zirconia. Además, desde el punto de vista de atomizar suficientemente el pigmento, el diámetro del medio es preferiblemente de no menos de 0,003 mm y más preferiblemente de no menos de 0,01 mm, y también preferiblemente de no más de 0,5 mm y más preferiblemente de no más de 0,4 mm.
El tiempo de dispersión es preferiblemente de no menos de 0,3 horas y más preferiblemente de no menos de 1 hora desde el punto de vista de atomizar suficientemente el pigmento, y también preferiblemente de no más de 200 horas y más preferiblemente de no más de 50 horas desde el punto de vista de potenciar la eficiencia de producción de la dispersión del pigmento.
Desde el punto de vista de atomizar las partículas de pigmento, el tratamiento de dispersión en la etapa 1 incluye preferiblemente un tratamiento de dispersión a alta presión. Más específicamente, se prefiere que después de someter la disolución mixta que contiene el pigmento, el tensioactivo polimerizable y el agua a un tratamiento de dispersión, la dispersión resultante se someta adicionalmente a un tratamiento de dispersión a alta presión para obtener la dispersión, y es más preferido que después de someter la disolución mixta al tratamiento de dispersión usando una mezcladora de agitación de alta velocidad o un dispersor de tipo medio, la dispersión resultante se somete además a un tratamiento de dispersión a alta presión para obtener la dispersión.
El término “dispersión a alta presión” tal como se usa en el presente documento significa que el tratamiento de dispersión se realiza bajo una presión de no menos de 20 MPa. La presión de dispersión es preferiblemente de no menos de 50 MPa, más preferiblemente no menos de 100 MPa e incluso más preferiblemente no menos de 130 MPa desde el punto de vista de humedecer la superficie del pigmento con el tensioactivo polimerizable para dispersar uniformemente el pigmento en la dispersión resultante. Además, desde el punto de vista de las buenas propiedades de funcionamiento en el tratamiento de dispersión, la presión de dispersión es preferiblemente de no más de 250 MPa y más preferiblemente no más de 200 MPa.
El número de pasadas a través del dispersor tras el tratamiento de dispersión a alta presión es preferiblemente de no menos de 2, más preferiblemente no menos de 3, incluso más preferiblemente no menos de 5, incluso más preferiblemente no menos de 7 y todavía incluso más preferiblemente no menos de 9 desde el punto de vista de humedecer la superficie del pigmento con el tensioactivo polimerizable para dispersar uniformemente el pigmento en la dispersión resultante. Además, desde el punto de vista de la buena eficiencia del tratamiento de dispersión, el número de pasadas a través del dispersor tras el tratamiento de dispersión a alta presión no es de más de 20. El método de funcionamiento del dispersor tras el tratamiento de dispersión a alta presión puede ser un método de circulación o un método continuo. Entre estos métodos de funcionamiento, desde el punto de vista de suprimir la aparición de la distribución de la condición de dispersión debido al número de pasadas a través del dispersor, se prefiere un método continuo.
Como dispersores de alta presión usados en la presente invención, pueden mencionarse homogeneizadores de alta presión de tipo homoválvula tales como normalmente “High-Pressure Homogenizer” (nombre comercial) disponible de Izumi Food Machinery Co., Ltd., y homogeneizadores de alta presión de tipo cámara “MICROFLUIDIZER” (nombre comercial) disponible de Microfluidics Corp., “Nanomizer” (nombre comercial) disponible de Yoshida Kikai Co., Ltd., y “Ultimaizer” y “Star Burst” (nombres comerciales) ambos disponibles de Sugino Machine Ltd. De estos dispersores, se prefieren los homogeneizadores de alta presión de tipo cámara tales como “MICROFLUIDIZER” (nombre comercial), “Nanomizer” (nombre comercial) y “Ultimaizer” y “Star Burst” (nombres comerciales).
La temperatura de la dispersión tras el tratamiento de dispersión a alta presión no está particularmente limitada y es preferiblemente de desde 5 hasta 80°C.
El método para llevar a cabo la etapa 1 en la presente invención no está particularmente limitado siempre que sea el método en el que se dispersa la disolución mixta que incluye el pigmento, el tensioactivo polimerizable y agua para preparar la dispersión. Sin embargo, en el caso de usar un disolvente orgánico opcional además del agua como medio de dispersión, la etapa 1 se lleva a cabo preferiblemente mediante la siguiente etapa 1':
etapa 1': dispersar una disolución mixta que incluye el pigmento, el tensioactivo polimerizable, agua y un disolvente orgánico para preparar una dispersión y luego retirar el disolvente orgánico de la dispersión.
(Retirada de disolvente orgánico)
Cuando se retira el disolvente orgánico de la dispersión que incluye el disolvente orgánico, puede evitarse que la resina se someta a coalescencia en la etapa 2 y, por tanto, es posible obtener una dispersión de partículas finas coloreadas que contiene las partículas dispersas que tienen un tamaño de partícula pequeño.
Los ejemplos de un aparato usado para retirar el disolvente orgánico incluyen un aparato de destilación de película delgada tal como un dispositivo de destilación simple por lotes, un dispositivo de destilación a presión reducida y un evaporador de descarga, un dispositivo de destilación rotatorio y un evaporador de agitación. Entre estos aparatos, desde el punto de vista de retirar eficazmente el disolvente orgánico de la dispersión, se prefieren un dispositivo de destilación rotatorio y un evaporador de agitación. En el caso de que el disolvente orgánico se retire de una sola vez del producto de tratamiento de dispersión que se obtiene en una cantidad tan pequeña como no más de 5 kg, se usa preferiblemente el dispositivo de destilación rotatorio, mientras que en el caso en el que se retire el disolvente orgánico de una vez a partir del producto de tratamiento de dispersión que se obtiene en una cantidad tan grande como más de 5 kg, se usa preferiblemente el evaporador de agitación. Entre los dispositivos de destilación rotatorios, se prefiere más un dispositivo de destilación rotatorio a presión reducida, tal como un evaporador rotatorio, y entre los evaporadores de agitación, es más preferido un evaporador de película delgada con tanque de agitación.
La temperatura del producto de tratamiento de dispersión después de retirar el disolvente orgánico del mismo puede seleccionarse apropiadamente según el tipo de disolvente orgánico que va a retirarse. La temperatura del producto de tratamiento de dispersión al retirar el disolvente orgánico del mismo a presión reducida es preferiblemente no inferior a 20°C, más preferiblemente no inferior a 25°C e incluso más preferiblemente no inferior a 30°C, y también preferiblemente no es superior a 80°C, más preferiblemente no superior a 70°C e incluso más preferiblemente no superior a 65°C.
La presión usada tras la retirada del disolvente orgánico es preferiblemente no menos de 0,01 MPa, más preferiblemente no menos de 0,02 MPa e incluso más preferiblemente no menos de 0,05 MPa, y también preferiblemente no más de 0,5 MPa, más preferiblemente no más de 0,2 MPa e incluso más preferiblemente no más de 0,1 MPa.
El tiempo requerido para la retirada del disolvente orgánico es preferiblemente de no menos de 1 hora, más preferiblemente no menos de 2 horas e incluso más preferiblemente no menos de 5 horas, y también preferiblemente de no más de 24 horas, más preferiblemente no más de 12 horas e incluso más preferiblemente no más de 10 horas.
La retirada del disolvente orgánico se lleva a cabo hasta que el contenido de sólidos de la dispersión de la que se retira el disolvente orgánico alcance preferiblemente no menos del 18% en masa, más preferiblemente no menos del 20% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 22% en masa, y también preferiblemente no más del 60% en masa, más preferiblemente no más del 40% en masa e incluso más preferiblemente no más del 30% en masa.
El contenido de pigmento en la dispersión de la que se retira el disolvente orgánico es preferiblemente de no menos del 5% en masa, más preferiblemente no menos del 10% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 15% en masa, desde el punto de vista de obtener buenas propiedades colorantes de la tinta resultante, y también preferiblemente de no más del 40% en masa, más preferiblemente no más del 35% en masa e incluso más preferiblemente no más del 30% en masa, desde el punto de vista de mantener una buena estabilidad de dispersión del pigmento en la dispersión.
El contenido de tensioactivo polimerizable en la dispersión de la que se retira el disolvente orgánico es preferiblemente de no menos del 0,1% en masa, más preferiblemente no menos del 0,5% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 1,0% en masa, desde el punto de vista de mantener una buena estabilidad de dispersión del pigmento en la dispersión, y también preferiblemente de no más del 30% en masa, más preferiblemente no más del 20% en masa, incluso más preferiblemente no más del 10% en masa e incluso más preferiblemente no más del 5,0% en masa, desde el punto de vista de recubrir uniformemente el pigmento con el polímero en la etapa de polimerización en emulsión.
(Etapa 2: polimerización en emulsión)
En la etapa 2, la dispersión y el monómero polimerizable se someten a polimerización en emulsión en presencia del tensioactivo y el iniciador de polimerización para obtener la dispersión de partículas finas coloreadas.
El iniciador de polimerización puede añadirse antes de la etapa 2. Sin embargo, desde el punto de vista de evitar el riesgo de provocar la polimerización del tensioactivo polimerizable antes de la etapa 2, se prefiere que el iniciador de polimerización se añada en la etapa 2.
La polimerización en emulsión tal como se usa en la presente invención significa el método en el que el monómero polimerizable se emulsiona o dispersa en el medio de dispersión que contiene agua como componente principal en presencia del tensioactivo, y se polimeriza usando el iniciador de polimerización.
En la polimerización en emulsión de la presente invención, se usa el tensioactivo aniónico o no iónico. El tensioactivo
incluye el tensioactivo polimerizable mencionado anteriormente usado en la etapa 1. Desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión de las partículas en la dispersión de partículas finas coloreadas, se añade además un tensioactivo en la etapa 2.
El tensioactivo actúa proporcionando un campo de polimerización mediante la emulsificación y suspensión del monómero polimerizable, así como la formación de micelas del mismo, y para mejorar la estabilidad de dispersión de las partículas en la dispersión de partículas finas coloreadas, etc. El tensioactivo para emulsionar el monómero polimerizable tras la polimerización en emulsión incluye preferiblemente un tensioactivo polimerizable. El tensioactivo polimerizable puede ser el mismo tensioactivo polimerizable que el contenido en la dispersión obtenida en la etapa 1. Dado que el tensioactivo polimerizable contiene al menos un doble enlace insaturado polimerizable por radicales en una molécula del mismo, el tensioactivo polimerizable se copolimeriza con el monómero polimerizable y se incorpora en el polímero resultante, de modo que es posible producir la dispersión de partículas finas coloreadas que tiene una excelente estabilidad de dispersión.
La cantidad de monómero polimerizable usada en la polimerización en emulsión es preferiblemente no menos del 1% en masa, más preferiblemente no menos del 10% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 15% en masa, basándose en todo el sistema de reacción usado en la reacción de polimerización en emulsión, desde el punto de vista de obtener caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al frote, y también preferiblemente no más del 60% en masa, más preferiblemente no más del 40% en masa e incluso más preferiblemente no más de 25% en masa, basándose en todo el sistema de reacción usado en la reacción de polimerización en emulsión, desde el punto de vista de suprimir el aumento de viscosidad de la tinta resultante cuando se concentra.
La razón en masa del monómero polimerizable con respecto al pigmento (monómero polimerizable/pigmento) tras la polimerización en emulsión es preferiblemente de 90/10 a 10/90, más preferiblemente de 80/20 a 20/80 e incluso más preferiblemente de 75/25 a 40/60, desde el punto de vista de suprimir el aumento de viscosidad de la tinta resultante cuando se concentra.
La polimerización en emulsión en la presente invención no está particularmente limitada siempre que sea el método para llevar a cabo la polimerización en emulsión en presencia del pigmento, el tensioactivo y el monómero polimerizable que incluye el monómero a base de vinilo hidrófobo. Sin embargo, la polimerización en emulsión se lleva a cabo preferiblemente mediante la siguiente etapa 2'.
(Etapa 2')
Etapa 2': mezclar la dispersión que contiene el tensioactivo polimerizable con el monómero polimerizable que incluye el monómero a base de vinilo hidrófobo para someter la mezcla resultante a polimerización en emulsión.
En la dispersión usada en la etapa 2', las partículas de pigmento se dispersan en el disolvente que contiene agua como componente principal, y se permite que el tensioactivo polimerizable que contiene un grupo hidrófilo, un grupo hidrófobo y un grupo polimerizable coexista con las partículas de pigmento. Cuando se mezcla la dispersión con el monómero polimerizable que incluye el monómero a base de vinilo hidrófobo para copolimerizar el grupo polimerizable del tensioactivo polimerizable con el grupo polimerizable del monómero polimerizable en presencia del iniciador de polimerización, es posible producir la dispersión de partículas finas coloreadas que contiene el pigmento recubierto con el polímero.
En la polimerización en emulsión de la presente invención, como tensioactivo, el tensioactivo polimerizable mencionado anteriormente puede usarse en combinación con el otro tensioactivo. La proporción del tensioactivo polimerizable usado en la polimerización en emulsión es preferiblemente de no menos del 5% en masa, más preferiblemente no menos del 20% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 40% en masa, y tampoco es más del 100% en masa, basándose en una cantidad total de los tensioactivos usados en la misma (tensioactivo polimerizable el otro tensioactivo).
El monómero polimerizable puede añadirse mediante métodos conocidos tales como un método de adición gota a gota de monómero, un método de carga por lotes de monómeros y un método de preemulsión. De estos métodos, desde el punto de vista de lograr una buena estabilidad de polimerización, se usa preferiblemente el método de preemulsión. El método de preemulsión es el método en el que se añade gota a gota a la dispersión una preemulsión preparada mezclando y emulsionando previamente el monómero polimerizable, el tensioactivo y agua.
Más específicamente, puede mencionarse el método que incluye la etapa de realizar la polimerización en emulsión mientras se introduce una emulsión que contiene el monómero polimerizable, el tensioactivo como emulsionante y agua en una disolución que contiene la dispersión.
Desde el punto de vista de la supresión de la formación de partículas gruesas, la preemulsión se prepara usando un dispositivo de agitación rotatorio. La velocidad de rotación del dispositivo de agitación rotatorio es preferiblemente de no menos de 200 rpm y más preferiblemente no menos de 300 rpm, y también preferiblemente de no más de 5000 rpm, más preferiblemente no más de 2000 rpm e incluso más preferiblemente no más de 1000 rpm. El tiempo de
agitación es preferiblemente de no menos de 10 minutos y más preferiblemente de no menos de 30 minutos.
En el método de preemulsión, el tiempo de la adición gota a gota de la preemulsión es preferiblemente de no menos de 0,5 horas y más preferiblemente de no menos de 1 hora desde el punto de vista de obtener partículas emulsionadas que tienen un tamaño de partícula uniforme en la emulsión resultante, y también preferiblemente no más de 8 horas y más preferiblemente no más de 6 horas desde el punto de vista de mejorar la reactividad de la polimerización en emulsión. El tiempo de envejecimiento es preferiblemente de no menos de 0,5 horas y más preferiblemente de no menos de 1 hora, y también preferiblemente de no más de 5 horas y más preferiblemente de no más de 4 horas.
La temperatura de polimerización usada tras la polimerización en emulsión puede controlarse apropiadamente según la temperatura de descomposición del iniciador de polimerización, y preferiblemente no es menor de 50°C, más preferiblemente no menor de 60°C e incluso más preferiblemente no menor de 70°C desde el punto de vista de mejorar la reactividad de la polimerización en emulsión, y también preferiblemente no superior a 90°C y más preferiblemente no superior a 85°C desde el punto de vista de mejorar la distribución del peso molecular del polímero resultante.
La atmósfera de polimerización es preferiblemente una atmósfera de nitrógeno o una atmósfera de un gas inerte tal como argón desde el punto de vista de mejorar la reactividad de la polimerización en emulsión.
La cantidad de iniciador de polimerización usado es preferiblemente de no menos de 0,01 partes en masa, más preferiblemente no menos de 0,05 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 0,1 partes en masa, incluso más preferiblemente no menos de 0,5 partes en masa, todavía incluso más preferiblemente no menos de 1 parte en masa y todavía incluso más preferiblemente no menos de 2 partes en masa, y también preferiblemente de no más de 6 partes en masa, más preferiblemente no más de 5 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 4 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del monómero polimerizable, desde el punto de vista de obtener caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al frote.
[Dispersión de partículas finas coloreadas]
La dispersión de partículas finas coloreadas según la presente invención está en forma de una dispersión preparada dispersando las partículas finas coloreadas constituidas por el pigmento y el polímero que contiene la unidad constitucional derivada del monómero polimerizable que incluye el monómero a base de vinilo hidrófobo en un medio de dispersión que contiene agua como medio principal. La dispersión de partículas finas coloreadas según la presente invención puede usarse como material colorante para una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta que incluye la dispersión de partículas finas coloreadas. En este caso, la configuración de las partículas finas coloreadas en la dispersión de partículas finas coloreadas es preferiblemente partículas compuestas formadas recubriendo al menos el pigmento con el polímero. Los ejemplos de la configuración de las partículas finas coloreadas en la dispersión de partículas finas coloreadas incluyen la configuración de partículas en la que el pigmento está encerrado dentro de las respectivas partículas de polímero, la configuración de partículas en la que el pigmento se dispersa uniformemente en las respectivas partículas de polímero, la configuración de partículas en el que el pigmento se expone sobre una superficie de las respectivas partículas de polímero y similares.
El tamaño de partícula promedio de las partículas finas coloreadas en la dispersión de partículas finas coloreadas es preferiblemente de no menos de 10 nm, más preferiblemente no menos de 30 nm, incluso más preferiblemente no menos de 40 nm, incluso más preferiblemente no menos de 50 nm, todavía incluso más preferiblemente no menos de 60 nm, todavía incluso más preferiblemente no menos de 75 nm y todavía incluso más preferiblemente no menos de 80 nm, y también preferiblemente de no más de 300 nm, más preferiblemente no más de 200 nm , incluso más preferiblemente no más de 160 nm, incluso más preferiblemente no más de 150 nm, todavía incluso más preferiblemente no más de 140 nm y todavía incluso más preferiblemente no más de 130 nm, desde el punto de vista de suprimir el aumento de viscosidad de la tinta resultante cuando se concentra y mejorar la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos cuando se imprimen en un soporte de grabación.
Mientras tanto, el tamaño de partícula promedio de las partículas finas coloreadas puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
El contenido (contenido de sólidos) de las partículas finas coloreadas en la dispersión de partículas finas coloreadas es preferiblemente de no menos del 10% en masa, más preferiblemente no menos del 15% en masa, incluso más preferiblemente no menos del 20% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 25% en masa, y también preferiblemente de no más del 60% en masa, más preferiblemente no más del 55% en masa, incluso más preferiblemente no más del 50% en masa e incluso más preferiblemente no más de 40% en masa, desde el punto de vista de emulsionar y dispersar de forma estable las partículas emulsionadas.
El contenido del pigmento en la dispersión de partículas finas coloreadas es preferiblemente de no menos del 1,0% en masa, más preferiblemente no menos del 3,0% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 5,0% en masa, y también preferiblemente de no más del 40% en masa, más preferiblemente no más del 30% en masa e incluso más preferiblemente no más del 20% en masa, desde el punto de vista de mejorar la densidad óptica de la tinta resultante.
El contenido del polímero en la dispersión de partículas finas coloreadas es preferiblemente de no menos del 1,0% en masa, más preferiblemente no menos del 5,0% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 15% en masa, y también preferiblemente de no más del 50% en masa, más preferiblemente no más del 40% en masa e incluso más preferiblemente no más del 30% en masa, desde el punto de vista de mejorar la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos.
(Agente neutralizante)
En la presente invención, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad de dispersión de las partículas finas coloreadas, así como la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua resultante, puede usarse un agente neutralizante, si se requiere. Cuando se usa el agente neutralizante, el valor de pH de la dispersión de partículas finas coloreadas se controla preferiblemente a no menos de 7 y más preferiblemente no menos de 7,5, y también se controla preferiblemente a no más de 11 y más preferiblemente a no más de 9,5.
Los ejemplos del agente neutralizante incluyen hidróxidos de metales alcalinos, amoniaco y aminas orgánicas. Los ejemplos específicos de hidróxidos de metales alcalinos incluyen hidróxido de litio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de cesio. Entre estos hidróxidos de metales alcalinos, se prefiere hidróxido de sodio.
Los ejemplos específicos de aminas orgánicas incluyen trimetilamina, etilamina, dietilamina, trietilamina y trietanolamina.
Estos agentes neutralizantes pueden usarse solos o en forma de una mezcla de dos o más de los mismos.
[Procedimiento para producir tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta]
El procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta según la presente invención incluye la etapa de mezclar la dispersión de partículas finas coloreadas según la presente invención y un disolvente orgánico B.
En la tinta a base de agua obtenida mediante el procedimiento de producción de la presente invención, la dispersión de partículas finas coloreadas según la presente invención se usa como colorante.
Los ejemplos del compuesto usado como disolvente orgánico B incluyen al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en alcoholes polivalentes, alquil éteres de alcoholes polivalentes, compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno, amidas, aminas y compuestos que contienen azufre. Entre estos compuestos, se prefiere al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en alcoholes polivalentes y alquil éteres de alcoholes polivalentes, y los más preferidos son los alcoholes polivalentes. Los alcoholes polivalentes pueden usarse en forma de una mezcla que contiene una pluralidad de compuestos pertenecientes al concepto de alcoholes polivalentes, y los alquil éteres de alcoholes polivalentes también pueden usarse en forma de una mezcla que contiene una pluralidad de compuestos pertenecientes al concepto de alquil éteres de alcoholes polivalentes.
El contenido del al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en alcoholes polivalentes y alquil éteres de alcoholes polivalentes en el disolvente orgánico B es preferiblemente de no menos del 80% en masa, más preferiblemente no menos del 90% en masa, incluso más preferiblemente no menos del 95% en masa, incluso más preferiblemente de sustancialmente el 100% en masa y todavía incluso más preferiblemente el 100% en masa. Los ejemplos de alcoholes polivalentes incluyen etilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicol, propilenglicol, dipropilenglicol y tripropilenglicol. Entre estos alcoholes polivalentes, desde el punto de vista de mejorar la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos, se prefiere el propilenglicol.
Los ejemplos de alquil éteres de alcoholes polivalentes incluyen monoetil éter de etilenglicol, monobutil éter de etilenglicol, monometil éter de dietilenglicol, monoetil éter de dietilenglicol, monobutil éter de dietilenglicol, monoisobutil éter de dietilenglicol, monometil éter de trietilenglicol, monobutil éter de trietilenglicol, monoisobutil éter de trietilenglicol, monometil éter de tetraetilenglicol, monoetil éter de propilenglicol, monobutil éter de dipropilenglicol, monometil éter de dipropilenglicol, monometil éter de tripropilenglicol y monobutil éter de tripropilenglicol. Entre estos alquil éteres de alcoholes polivalentes, desde el punto de vista de mejorar la resistencia al roce de los caracteres o imágenes impresos, se prefiere el monoisobutil éter de dietilenglicol.
La tinta a base de agua también puede producirse añadiendo, además del disolvente orgánico B mencionado anteriormente, diversos aditivos habituales tales como un agente humectante, un penetrante, un dispersante, un tensioactivo, un controlador de viscosidad, un agente antiespumante, un antiséptico, un agente resistente al moho y un anticorrosivo para la dispersión de partículas finas coloreadas.
El contenido de pigmento en la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos del 1,0% en masa, más
preferiblemente no menos del 1,5% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 2,0% en masa, y también preferiblemente de no más del 15% en masa, más preferiblemente no más del 10% en masa e incluso más preferiblemente no más del 6,0% en masa, desde el punto de vista de mejorar la densidad óptica de los caracteres o imágenes impresos.
El contenido del polímero en la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos del 0,5% en masa, más preferiblemente no menos del 0,8% en masa, incluso más preferiblemente no menos del 1,0% en masa e incluso más preferiblemente no menos de 2% en masa, y también preferiblemente de no más del 30% en masa, más preferiblemente no más del 20% en masa e incluso más preferiblemente no más del 12% en masa, desde el punto de vista de obtener caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al roce.
El contenido de agua en la tinta a base de agua para la impresión por chorro de tinta es preferiblemente de no menos del 20% en masa, más preferiblemente no menos del 30% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 40% en masa, desde el punto de vista de obtener los caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al frote, y también preferiblemente de no más del 70% en masa, más preferiblemente no más del 65% en masa e incluso más preferiblemente no más del 60% en masa, desde el punto de vista de mejorar las propiedades de eyección de la tinta a base de agua.
La razón en masa del pigmento con respecto al polímero [pigmento/polímero] en la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos de 0,1, más preferiblemente no menos de 0,2 e incluso más preferiblemente no menos de 0,4, y también preferiblemente de no más de 4,0, más preferiblemente no más de 2,0 e incluso más preferiblemente no más de 1,0, desde el punto de vista de obtener los caracteres o imágenes impresos que tienen una excelente solidez al frote.
(Propiedades de la tinta a base de agua)
El tamaño de partícula promedio de las partículas finas coloreadas en la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos de 10 nm, más preferiblemente no menos de 30 nm, incluso más preferiblemente no menos de 40 nm, incluso más preferiblemente no menos de 50 nm, todavía incluso más preferiblemente no menos de 60 nm, todavía incluso más preferiblemente no menos de 75 nm y todavía incluso más preferiblemente no menos de 80 nm, y también preferiblemente de no más de 300 nm, más preferiblemente no más de 200 nm , incluso más preferiblemente no más de 160 nm, incluso más preferiblemente no más de 150 nm, todavía incluso más preferiblemente no más de 140 nm y todavía incluso más preferiblemente no más de 130 nm, desde el punto de vista de mejorar la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos cuando se imprimen en un medio de registro.
Mientras tanto, el tamaño de partícula promedio de las partículas en la tinta a base de agua puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
La viscosidad de la tinta a base de agua medida a 25°C es preferiblemente de no menos de 2,0 mPâ s, más preferiblemente no menos de 3,0 mPâ s y aún más preferiblemente no menos de 4,0 mPâ s, y también preferiblemente de no es más de 12 mPâ s, más preferiblemente no más de 9,0 mPa^s y aún más preferiblemente no más de 7,0 mPâ s, desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua y la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos .
Mientras tanto, la viscosidad a 25°C de la tinta a base de agua puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
La tensión superficial estática de la tinta a base de agua medida a 20°C es preferiblemente de no menos de 20 mN/m y más preferiblemente no menos de 25 mN/m, y también preferiblemente no más de 50 mN/m, más preferiblemente de no más de 45 mN/m, incluso más preferiblemente no más de 40 mN/m e incluso más preferiblemente no más de 35 mN/m, desde el punto de vista de mejorar las propiedades de eyección de la tinta a base de agua. Mientras tanto, la tensión superficial estática a 20°C de la tinta a base de agua puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
El valor de pH de la tinta a base de agua es preferiblemente de no menos de 7,0, más preferiblemente no menos de 7,5 e incluso más preferiblemente no menos de 8,0 desde el punto de vista de mejorar la estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua y mejorar la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos, y también preferiblemente de no más de 11,0, más preferiblemente no más de 10,0 e incluso más preferiblemente no más de 9,5 desde el punto de vista de mejorar la resistencia de los miembros a la tinta a base de agua y suprimir la irritación de la piel. Mientras tanto, el valor de pH de la tinta a base de agua puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación.
(Método de impresión por chorro de tinta)
La tinta a base de agua según la presente invención puede usarse de forma adecuada en un método de impresión por chorro de tinta en el que se imprimen caracteres o imágenes en un medio de registro tal como un papel normal o un
papel para chorro de tinta. Además, la tinta a base de agua también puede usarse adecuadamente en un método de impresión por chorro de tinta en el que los caracteres o las imágenes se imprimen en un medio de registro que absorbe poca agua, tal como un papel recubierto y una película de resina sintética, debido a la excelente solidez al roce de la tinta a base de agua.
La absorción de agua del medio de registro de baja absorción de agua usado en la presente invención, tal como se mide mediante contacto con agua pura durante 100 ms, preferiblemente no es de menos de 0 g/m2, más preferiblemente no menos de 1,0 g/m2 e incluso más preferiblemente no menos de 2,0 g/m2 desde el punto de vista de promover el secado de los caracteres o imágenes impresos y mejorar la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos, y también preferiblemente de no más de 10 g/m2, más preferiblemente no más de 8,0 g/m2, incluso más preferiblemente no más de 6,0 g/m2 y además aún más preferiblemente no más de 4,0 g/m2 desde el punto de vista de mejorar la densidad óptica y el brillo de los caracteres o imágenes impresos. La absorción de agua puede medirse mediante el método descrito en los ejemplos a continuación usando un absortómetro de barrido automático.
Como medio de registro de baja absorción de agua para la impresión por chorro de tinta, puede usarse un papel recubierto y una película de resina sintética.
Los ejemplos del papel recubierto incluyen “OK Topcoat+” (disponible de Oji Paper Co., Ltd.; gramaje: 104,7 g/m2; brillo a 60°: 49,0; absorción de agua tal como se mide mediante contacto con agua pura durante 100 ms (a continuación en el presente documento definida de la misma manera): 4,9 g/m2), un papel recubierto de espuma brillante multicolor (disponible de Oji Paper Co., Ltd.; 104,7 g/m2; brillo a 60°: 36,8; absorción de agua: 5,2 g/m2), “UPM Finesse Gloss” (disponible de UPM; 115 g/m2; brillo a 60°: 27,0; absorción de agua: 3,1 g/m2), “UPM Finesse Matt” (disponible de UPM; 115 g/m2; brillo a 60°: 5,6; absorción de agua: 4,4 g/m2), “TerraPress Silk” (disponible de Stora Enso; 80 g/m2; brillo a 60°: 6,0; absorción de agua: 4,1 g/m2) y “LumiArt” (disponible de Stora Enso; 90 g/m2; brillo a 60°: 26,3).
Los ejemplos de película de resina sintética incluyen una película de poliéster, una película de cloruro de vinilo, una película de polipropileno, una película de polietileno y una película de nailon. Estas películas pueden someterse a tratamientos superficiales tales como tratamiento de corona, etc., si es necesario.
Los ejemplos de películas de resina sintética generalmente disponibles incluyen “LUMIRROR T60” (disponible de Toray Industries Inc.; poli(tereftalato de etileno); grosor: 125 |im; brillo a 60°: 189,1; absorción de agua: 2,3 g/m2), “PVC80B P” (disponible de Lintec Corp.; poli(cloruro de vinilo); brillo a 60°: 58,8; absorción de agua: 1,4 g/m2), “KINATH KEE 70CA” (disponible de Lintec Corp.; polietileno), “YUPO SG90 PAT1” (disponible en Lintec Corp.; polipropileno) y “BONYL RX” (disponible de Kohjin Film & Chemical Co., Ltd.; nailon).
Con respecto a las realizaciones mencionadas anteriormente, la presente invención proporciona además los siguientes aspectos relacionados con el procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas, y la tinta a base de agua que incluye la dispersión de partículas finas coloreadas producida mediante el procedimiento.
<1> Un procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas que incluye la etapa de someter una dispersión que incluye un pigmento, un monómero polimerizable, un tensioactivo, un iniciador de polimerización y agua a polimerización en emulsión,
siendo el pigmento un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona;
siendo el tensioactivo un tensioactivo aniónico o no iónico; y
incluyendo el iniciador de polimerización un compuesto a base de azo aniónico o no iónico.
<2> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <1>, en el que el pigmento es un pigmento que no se somete a ningún tratamiento hidrófilo.
<3> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <1> o <2>, en el que el pigmento es al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en pigmento rojo C.I. 122 y pigmento violeta C.I. 19.
<4> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <3>, en el que el iniciador de polimerización es al menos un compuesto a base de azo que contiene un grupo carboxilo seleccionado del grupo que consiste en un ácido azobiscarboxílico. que tiene de 8 a 16 átomos de carbono, un ácido azobiscianocarboxílico que tiene de 8 a 16 átomos de carbono y sales de estos ácidos.
<5> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <3>, en el que el iniciador de polimerización es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 4,4'-azobis(ácido 4-cianovalérico) y sales del mismo.
<6> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <3>, en el que el iniciador de polimerización es al menos un compuesto de azoamida que contiene un grupo hidroxilo seleccionado del grupo que consiste en 2,2'-azobis[2-metil-N-[1,1'-bis(hidroximetil)-2-hidroxietil]propionamida], 2,2'-azobis[2-metil-N-[1,1-bis(hidroximetil)etil]propionamida] y 2,2'-azobis[2-metil-N-(2-hidroxietil)propionamida].
<7> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <3>, en el que el iniciador de polimerización es 2,2'-azobis[2-metil-N-[1,1'-bis(hidroximetil)-2-hidroxietil]propionamida].
<8> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <7>, en el que el tensioactivo es al menos un tensioactivo aniónico seleccionado del grupo que consiste en sales de ácidos grasos, sales de ácidos alquilbencenosulfónicos, sales de éster de ácido polioxietilenoalquilfeniletersulfúrico, sales de éster de ácido polioxietileno-aralquilariletersulfúrico y sales de éster de ácido polioxietileno-alquiletersulfúrico y preferiblemente sal(es) de éster de ácido polioxietileno-alquiletersulfúrico.
<9> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <7>, en el que el tensioactivo es al menos un tensioactivo no iónico seleccionado del grupo que consiste en alquil fenil éteres de polioxietileno, aralquil aril éteres de polioxietileno y alquil éteres de polioxietileno.
<10> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <9>, en el que el tensioactivo incluye un tensioactivo polimerizable como al menos una parte del mismo.
<11> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <10>, en el que el tensioactivo polimerizable es al menos un tensioactivo seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos basados en éster de ácido sulfosuccínico, tensioactivos basados en alquil fenol éter y tensioactivos basados en polioxietileno.
<12> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <10> o <11>, en el que el tensioactivo polimerizable es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en compuestos representados por la fórmula general (I) mencionada anteriormente y la fórmula general (II) mencionada anteriormente.
<13> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <12>, en el que el monómero polimerizable incluye un monómero a base de vinilo hidrófobo que contiene al menos un grupo hidrófobo y un grupo polimerizable en una estructura del mismo, el grupo hidrófobo es al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo hidrocarbonado alifático, un grupo hidrocarbonado alicíclico y un grupo hidrocarbonado aromático, y el grupo polimerizable es al menos un grupo seleccionado del grupo que consiste en un grupo de vinilo, un grupo alilo, un grupo acriloílo, un grupo metacriloílo, un grupo propenilo, un grupo vinilideno y un grupo vinileno.
<14> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <13>, en donde el monómero a base de vinilo hidrófobo es al menos un monómero seleccionado del grupo que consiste en un éster de ácido (met)acrílico y un monómero hidrófobo que contiene un anillo aromático.
<15> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según cualquiera de los aspectos <1> a <14>, en el que el monómero polimerizable incluye un monómero iónico, y el monómero iónico es al menos un monómero aniónico seleccionado del grupo que consiste en monómeros de ácido carboxílico, monómeros de ácido sulfónico y monómeros de ácido fosfórico.
<16> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <1> a <15>, que incluye las siguientes etapas 1 y 2:
etapa 1: dispersar una disolución mixta que incluye el pigmento, el tensioactivo polimerizable y el agua para preparar una dispersión; y
etapa 2: someter la dispersión y el monómero polimerizable a polimerización en emulsión en presencia del tensioactivo y el iniciador de polimerización para obtener la dispersión de partículas finas coloreadas.
<17> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <16>, en el que la cantidad del tensioactivo polimerizable usado es preferiblemente de no menos del 1% en masa, más preferiblemente no menos del 5% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 8% en masa, y también preferiblemente de no más del 50% en masa, más preferiblemente no más del 30% en masa e incluso más preferiblemente no más del 20% en masa, basándose en el pigmento.
<18> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <16> o <17>, en
el que la cantidad total del tensioactivo polimerizable usado es preferiblemente de no menos de 0,5 partes en masa, más preferiblemente no menos de 1,0 parte en masa, incluso más preferiblemente no menos de 3,0 partes en masa e incluso más preferiblemente no menos de 5,0 partes en masa, y también preferiblemente de no más de 40 partes en masa, más preferiblemente no más de 30 partes en masa, incluso más preferiblemente no más de 20 partes en masa e incluso más preferiblemente no más de 15 partes en masa, basándose en 100 partes en masa del monómero polimerizable que está presente tras la polimerización en emulsión.
<19> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <16> a <18>, en el que la etapa 1 incluye una etapa de tratamiento de dispersión a alta presión.
<20> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <19>, en el que el tratamiento de dispersión a alta presión se lleva a cabo bajo una presión de no menos de 20 MPa, preferiblemente no menos de 50 MPa, más preferiblemente no menos de 100 MPa e incluso más preferiblemente no menos de 130 MPa, y también preferiblemente de no más de 250 MPa y más preferiblemente no más de 200 MPa, y el número de pasadas a través de un aparato de dispersión tras el tratamiento de dispersión a alta presión es preferiblemente de no menos de 2, más preferiblemente no menos de 3, incluso más preferiblemente no menos de 5, incluso más preferiblemente no menos de 7 y todavía incluso más preferiblemente no menos de 9, y también es de no más de 20.
<21> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <16> a <20>, en el que la etapa 1 incluye la siguiente etapa 1':
etapa 1': dispersar una disolución mixta que incluye el pigmento, el tensioactivo polimerizable, agua y un disolvente orgánico para preparar una dispersión y luego retirar el disolvente orgánico de la dispersión.
<22> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <21>, en el que la retirada del disolvente orgánico se lleva a cabo hasta que un contenido sólido de la dispersión de la que se retira el disolvente orgánico alcance preferiblemente no menos del 18%. en masa, más preferiblemente no menos del 20% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 22% en masa, y también preferiblemente no más del 60% en masa, más preferiblemente no más del 40% en masa e incluso más preferiblemente no más del 30% en masa.
<23> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <21> o <22>, en el que el contenido del tensioactivo polimerizable en la dispersión de la que se retira el disolvente orgánico es preferiblemente de no menos del 0,1% en masa, más preferiblemente no menos del 0,5% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 1,0% en masa, y también preferiblemente de no más del 30% en masa, más preferiblemente no más del 20% en masa, incluso más preferiblemente no más de 10% en masa y aún más preferiblemente no más del 5,0% en masa.
<24> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <16> a <23>, en el que el iniciador de polimerización se añade en la etapa 2.
<25> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <16> a <24>, en el que se añade además un tensioactivo en la etapa 2.
<26> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <16> a <25>, en el que la cantidad del monómero polimerizable usado en la polimerización en emulsión es preferiblemente de no menos del 1% en masa, más preferiblemente no menos del 10% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 15% en masa, y también preferiblemente de no más del 60% en masa, más preferiblemente no más del 40% en masa e incluso más preferiblemente no más del 25% en masa, basándose en todo el sistema de reacción usado en la reacción de polimerización en emulsión.
<27> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <16> a <26>, en el que la razón en masa del monómero polimerizable con respecto al pigmento (monómero polimerizable/pigmento) tras la polimerización en emulsión es preferiblemente de desde 90/10 hasta 10/90, más preferiblemente desde 80/20 hasta 20/80 e incluso más preferiblemente desde 75/25 hasta 40/60.
<28> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <16> a <27>, en el que la etapa 2 incluye la siguiente etapa 2':
etapa 2': mezclar la dispersión que contiene el tensioactivo polimerizable con el monómero polimerizable que incluye el monómero a base de vinilo hidrófobo para someter la mezcla resultante a polimerización en emulsión.
<29> El procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <16> a <28>, en el que una proporción del tensioactivo polimerizable usado es preferiblemente de no menos del 5% en masa, más preferiblemente no menos de 20% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 40% en masa, y tampoco es de más del 100% en masa, basándose en la cantidad total de los tensioactivos usados en el mismo (tensioactivo polimerizable el otro tensioactivo).
<30> Un procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta, que incluye la etapa de mezclar la dispersión de partículas finas coloreadas producida mediante el procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <29> y un disolvente orgánico B.
<31> El procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta según el aspecto <30>, en el que el disolvente orgánico B es al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en alcoholes polivalentes, alquil éteres de alcoholes polivalentes, compuestos heterocíclicos que contienen nitrógeno, amidas, aminas y compuestos que contienen azufre, preferiblemente al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en alcoholes polivalentes y alquil éteres de alcoholes polivalentes, y más preferiblemente alcohol(es) polivalente(s).
<32> El procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta según el aspecto <30> o <31>, en el que el contenido del al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en alcoholes polivalentes y alquil éteres de alcoholes polivalentes en el disolvente orgánico B es preferiblemente de no menos del 80% en masa, más preferiblemente no menos del 90% en masa, incluso más preferiblemente no menos del 95% en masa, incluso más preferiblemente de sustancialmente el 100% en masa y todavía incluso más preferiblemente el 100% en masa.
<33> Una dispersión de partículas finas coloreadas producida mediante el procedimiento según uno cualquiera de los aspectos <1> a <29>, en la que la dispersión incluye partículas finas coloreadas que tienen un tamaño de partícula promedio de no menos de 10 nm y de no más de 300 nm.
<34> La dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <33>, en la que el contenido (contenido de sólidos) de las partículas finas coloreadas en la dispersión de partículas finas coloreadas es preferiblemente de no menos del 10% en masa, más preferiblemente no menos del 15% en masa, incluso más preferiblemente no menos del 20% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 25% en masa, y también preferiblemente de no más del 60% en masa, más preferiblemente no más del 55% en masa e incluso más preferiblemente no más del 50% en masa. <35> La dispersión de partículas finas coloreadas según el aspecto <33> o <34>, en la que el contenido del pigmento en la dispersión de partículas finas coloreadas es preferiblemente de no menos del 1,0% en masa, más preferiblemente no menos del 3,0% en masa e incluso más preferiblemente no menos del 5,0% en masa, y también preferiblemente de no más del 40% en masa, más preferiblemente no más del 30% en masa e incluso más preferiblemente no más del 20% en masa.
<36> Un uso de la dispersión de partículas finas coloreadas según uno cualquiera de los aspectos <33> a <35> como colorante para una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta.
Ejemplos
En los siguientes ejemplos de producción, ejemplos y ejemplos comparativos, la(s) “parte(s)” y el “%” indican “parte(s) en masa” y “% en masa”, respectivamente, a menos que se especifique lo contrario.
(1) Medición de tamaños de partículas promedio de partículas dispersas en predispersión de pigmento, dispersión de partículas finas coloreadas y tinta a base de agua
Se midió el tamaño de partícula promedio de las partículas dispersas en las respectivas dispersiones y tinta usando un sistema de análisis de partículas láser “ELS-8000” (análisis acumulativo) disponible de Otsuka Electronics Co., Ltd. La medición se llevó a cabo en las condiciones que incluían una temperatura de 25°C, un ángulo entre la luz incidente y un detector de 90° y un número acumulativo de 100 veces, y se introdujo un índice de refracción del agua (1,333) en el sistema de análisis como índice de refracción del medio de dispersión. En la medición, la concentración de la dispersión se ajustó a 5 x 10-3% en masa (en cuanto a contenido de sólidos).
(2) Medición del contenido de sólidos de la predispersión de pigmento y la dispersión de partículas finas coloreadas Usando un medidor de humedad por infrarrojos “FD-230” (nombre comercial) disponible de Kett Electric Laboratory, se secaron 5 g de una dispersión acuosa a una temperatura de secado de 150°C en un modo de medición 96 (tiempo de monitorización: 2,5 minutos/intervalo de variación: 0,05%) para medir el contenido de agua sobre una base húmeda (% en masa) de la dispersión acuosa. El contenido de sólidos de la dispersión acuosa se calculó según la siguiente fórmula:
Contenido de sólidos (% en masa) = 100 - Contenido de agua en base húmeda (% en masa) de dispersión acuosa (3) Medición de la cantidad de dispersión de partículas finas coloreadas que se permite pasar a través del filtro Se midió la cantidad de dispersión de partículas finas coloreadas que se dejó pasar a través de un filtro para determinar
la cantidad de partículas gruesas presentes en la dispersión. La dispersión de partículas finas coloreadas se sometió a filtración a través de una jeringa sin aguja de 25 ml de capacidad disponible de Terumo Corporation equipada con un filtro “ACRO25LCF HDCII” que tiene un diámetro de poro promedio de 10 |im disponible de Pall Corp., para medir la cantidad de dispersión que se dejó pasar a través del filtro (cantidad (ml) filtrada a través del filtro de poros de 10 |im) hasta que el filtro se obstruyó. La mayor cantidad de dispersión que se deja pasar a través del filtro indica que la cantidad de partículas gruesas presentes en la dispersión es menor. La “cantidad total” mostrada en las tablas significa que no se provocó obstrucción del filtro incluso cuando se dejó pasar la cantidad total (al menos 400 ml) de la dispersión de partículas finas coloreadas resultante a través del filtro.
(4) Medición de la viscosidad de la tinta a base de agua
Se midió la viscosidad de la tinta a base de agua a 25°C usando un viscosímetro tipo E “n.° de modelo TV-25” (usando un rotor cónico convencional (1°34'xR24); velocidad de rotación: 50 rpm) disponible de Toki Sangyo Co., Ltd. Los datos obtenidos en esta medición se usaron como datos para la prueba de estabilidad en almacenamiento mencionada a continuación.
(5) Medición de la tensión superficial estática de la tinta a base de agua
Se sumergió una placa de platino en 5 g de la tinta a base de agua ajustada a una temperatura de 20°C y se introdujo en un recipiente cilíndrico de polietileno (3,6 cm de diámetro x 1,2 cm de profundidad), y la tensión superficial estática de la tinta a base de agua se midió usando un medidor de tensión superficial “CBVP-Z” disponible de Kyowa Interface Science Co., Ltd., mediante el método de Wilhelmy.
(6) Medición del pH de la tinta a base de agua
Se midió el valor de pH de la tinta a base de agua a 25°C usando un medidor de pH de mesa “F-71” disponible de Horiba Ltd., equipado con un electrodo de pH “6337-10D” disponible de Horiba Ltd.
(7) Absorción de agua del medio de registro
La absorción de agua de un medio de registro tal como se mide poniendo en contacto el medio de registro con agua pura durante 100 ms se determinó tal como sigue. Es decir, usando un absortómetro de líquido de barrido automático “KM500win” disponible de Kumagai Riki Kogyo Co., Ltd., se midió la cantidad de agua pura transferida al medio de registro cuando se permitió que el medio de registro entrara en contacto con agua pura durante 100 ms a 23°C bajo una humedad relativa del 50%. La cantidad de agua pura así medida transferida al medio de registro se definió como una absorción de agua del medio de registro tal como se mide mediante contacto con agua pura durante 100 ms. Las condiciones de medición se muestran a continuación.
“Método espiral”
Tiempo de contacto: de 0,010 a 1,0 (s)
Paso (mm): 7
Longitud por muestreo (grado): 86,29
Radio de inicio (mm): 20
Radio final (mm): 60
Tiempo mínimo de contacto (ms): 10
Tiempo máximo de contacto (ms): 1000
Patrón de muestreo (1-50): 50
Número de puntos de muestreo (> 0): 19
“Cabezal cuadrado”
Barrido dividido (mm): 1
Ancho dividido (mm): 5
Ejemplos 1 a 6
<Producción de dispersión de partículas finas coloreadas mediante polimerización en emulsión>
(Etapa de predispersión de pigmento: etapa 1)
Se cargó un recipiente de polietileno con un tensioactivo polimerizable, agua sometida a intercambio iónico, metil etil cetona y un pigmento “pigmento rojo CI 122” (PR 122) tal como se muestra en la “Composición cargada para la predispersión de pigmento” en la tabla 1-1, y el contenido del recipiente de polietileno se sometió a un tratamiento de dispersión usando “ROBOMIX” disponible de PRIMIX Corporation equipado con un Homodisper a 7000 rpm durante 1 hora mientras se enfriaba en un baño de hielo a 0°C. Luego, se mezcló la mezcla obtenida con 90 partes en masa de agua sometida a intercambio iónico y se sometió a un tratamiento de dispersión a una presión de 150 MPa pasando por un dispersor “MICROFLUIDIZER n.° de modelo M-110EH-30XP” (nombre comercial) disponible de Microfluidics Corporation 15 veces. Se diluyó la dispersión resultante con agua sometida a intercambio iónico hasta que el contenido de sólidos de la dispersión se redujo al 15% en masa.
Luego, se trató la dispersión diluida así obtenida a 60°C a presión reducida usando un evaporador para retirar la metil etil cetona de la misma y concentrar la dispersión en un contenido de sólidos predeterminado, obteniendo así una dispersión de pigmento (contenido de sólidos: 25,0%). Los tamaños de partícula promedio de las partículas en las predispersiones PD-1 a PD-3 así obtenidas se muestran en la tabla 1-1. Mientras tanto, la predispersión PD-1 se produjo colectivamente en una cantidad capaz de cubrir las cantidades respectivas de la misma que van a usarse en los ejemplos 1 y 4 a 6 y en los ejemplos comparativos 1 a 3. La predispersión PD-1 así producida se dividió en las respectivas cantidades necesarias y usadas en los ejemplos 1 y 4 a 6 y en los ejemplos comparativos 1 a 3.
(Etapa de polimerización en emulsión: etapa 2)
Se cargó un recipiente de vidrio con un monómero a base de vinilo, un tensioactivo aniónico para polimerización en emulsión “LATEMUL E-118B” (nombre comercial; sulfato de polioxietileno-alquil éter de sodio; contenido de sólidos: 26% en masa) disponible de Kao Corporation, un iniciador de polimerización a base de azo aniónico “V-501” (nombre comercial; 4,4'-azobis(ácido 4-cianovalérico)) disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd., y agua sometida a intercambio iónico tal como se muestra en “Composición cargada para preemulsión” en la tabla 1-2, y el contenido del recipiente de vidrio se agitó usando una paleta de agitación de Teflon (marca registrada) a 500 rpm durante 30 minutos, obteniendo así una preemulsión.
Se cargó un matraz separable con la predispersión de pigmento y agua sometida a intercambio iónico tal como se muestra en “Composición cargada para dispersión de partículas finas coloreadas” en la tabla 1-3, y el contenido del matraz se calentó hasta 80°C en baño de agua caliente mientras se agitaba a 250 rpm. Después de que la temperatura de la dispersión en el matraz alcanzó los 80°C, se añadió gota a gota una cantidad total de la preemulsión previamente preparada anteriormente tal como se muestra en la tabla 1-2 durante 2 horas. Después de la finalización de la adición gota a gota de la preemulsión, la mezcla resultante se envejeció a 80°C durante 2 horas, obteniendo así dispersiones de partículas finas coloreadas. Las propiedades de las dispersiones de partículas finas coloreadas así obtenidas se muestran en la tabla 1-3.
Las partículas finas coloreadas contenidas en las respectivas dispersiones de partículas finas coloreadas resultantes se observaron mediante un microscopio electrónico de barrido y un microscopio electrónico de transmisión. Como resultado, se confirmó que el pigmento estaba recubierto con el polímero.
Ejemplo 7
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto que se usó “pigmento violeta C.I. 19” (P.V. 19) en lugar de “pigmento rojo C.I. 122” (P.R. 122), obteniendo así una dispersión de partículas finas coloreadas. Las propiedades de la dispersión de partículas finas coloreadas así obtenida se muestran en la tabla 1-3.
Ejemplo 8
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto que la cantidad del iniciador de polimerización a base de azo aniónico “V-501” (nombre comercial; 4,4'-azobis(ácido 4-cianovalérico)) disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd., añadido en la etapa de predispersión de pigmento se cambió a la que se muestra en la tabla 1-2, obteniendo así una dispersión de partículas finas coloreadas. Las propiedades de la dispersión de partículas finas coloreadas así obtenida se muestran en la tabla 1-3.
Ejemplo 9
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto que se usó un iniciador de polimerización a base de azo no iónico “VA-086” (nombre comercial; 2,2'-azobis[2-metil-N-(2-hidroxietil)propionamida]) disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd. en la etapa de predispersión de pigmento en lugar del iniciador de polimerización a base de azo aniónico “V-501” (nombre comercial; 4,4'-azobis (ácido 4-cianovalérico)) disponible en Wako Pure Chemical Industries, Ltd., obteniendo así una dispersión de partículas finas coloreadas. Las propiedades de la dispersión de
partículas finas coloreadas así obtenida se muestran en la tabla 1-3.
Ejemplos comparativos 1 a 3
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto que en los ejemplos 1 a 6, se usaron los respectivos iniciadores de polimerización mostrados en la tabla 1-2 en la etapa de predispersión de pigmento en lugar del iniciador de polimerización a base de azo aniónico “V-501”. (nombre comercial), obteniendo así dispersiones de partículas finas coloreadas. Las propiedades de las dispersiones de partículas finas coloreadas así obtenidas se muestran en la tabla 1-3.
En la tabla 1-3, “sin reaccionar” significa que no se produjo ninguna reacción de polimerización y, por tanto, no fue posible llevar a cabo la medición y evaluación, mientras que “formación de geles” significa que se formaron geles y, por tanto, no fue posible llevar a cabo la medición y evaluación.
Ejemplo comparativo 4
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1, excepto que se usó “pigmento violeta C.I. 19” (PV 19) en lugar de “pigmento rojo C.I. 122” (PR 122), y se usó el iniciador de polimerización mostrado en la tabla 1-2 en la etapa de predispersión de pigmento en lugar del iniciador de polimerización a base de azo aniónico “V-501” (nombre comercial), obteniendo así una dispersión de partículas finas coloreadas. Las propiedades de la dispersión de partículas finas coloreadas así obtenida se muestran en la tabla 1-3.
Ejemplos de referencia 1 y 2
Se repitió el mismo procedimiento que en el ejemplo 1 excepto que se usó “pigmento azul C.I. 15-3” (PB 15-3) o “pigmento rojo C.I. 177” (PR 177) mostrados en la tabla 1-1 en lugar de “pigmento rojo C.I. 122 “(PR 122), y se usaron los respectivos iniciadores de polimerización mostrados en la tabla 1-2 en la etapa de predispersión de pigmento en lugar del iniciador de polimerización a base de azo aniónico” V-501 “(nombre comercial), obteniendo así dispersiones de partículas finas coloreadas. Las propiedades de las dispersiones de partículas finas coloreadas así obtenidas se muestran en la tabla 1-3.
A partir de la tabla 1-3, se confirmó que en el caso de producir las dispersiones de partículas finas coloreadas usando el pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona, en los ejemplos 1 a 9 en los que se usaron los iniciadores a base de azo aniónicos o no iónicos, fue posible obtener las dispersiones de partículas finas coloreadas mediante un método de polimerización en emulsión, mientras que en los ejemplos comparativos 1,2 y 4 en los que se usaron los iniciadores a base de ácido persulfúrico no se produjo reacción, y en el ejemplo comparativo 3 en el que se usó el iniciador catiónico a base de azo, se formaron geles, por lo que no pudo obtenerse una dispersión de partículas finas coloreadas.
Mientras tanto, los detalles de los tensioactivos polimerizables mostrados en la tabla 1-1 y la tabla 1-2 son tal como siguen.
Compuesto (a): Compuesto representado por la siguiente fórmula general (1) que se usó en forma de una disolución acuosa al 20% en masa. El procedimiento para sintetizar el compuesto (a) se describe en el ejemplo de síntesis 1 mencionado a continuación. La cantidad del compuesto (a) se muestra en cuanto a una cantidad de una disolución acuosa del mismo en la tabla 1-1 y la tabla 1-2.
en la que BO es un grupo butilenoxilo; y EO es un grupo etilenoxilo.
<Ejemplo de síntesis 1>
Se cargó un recipiente de reacción equipado con un agitador, un termómetro y un embudo de goteo con 310 g (3,6 mol) de 3-metil-3-buten-1-ol disponible de Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., seguido de enfriamiento del contenido del recipiente de reacción a 10°C en una atmósfera de nitrógeno. A continuación, se añadieron al recipiente de reacción 10,22 g (0,0723 mol) de un complejo de dietil éter de trifluoruro de boro disponible de Wako Pure Chemical Industries, Ltd., y luego se añadieron 1557,94 g (21,6 mol) de 1,2-epoxibutano(óxido de butileno) gota a gota al recipiente de reacción a una temperatura de 7 a 10°C. Después de la finalización de la adición gota a gota, el contenido del recipiente de reacción se envejeció a 10°C durante 1 hora. Además, se añadieron al recipiente de reacción 32,0 g de un adsorbente “KYOWaA d 500SH” disponible de Kyowa Chemical Industry Co., Ltd., y el contenido del recipiente de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora y luego se sometió a filtración a presión reducida, obteniendo así un aducto de 3-metil-3-buten-1-ol con 6 mol de 1,2-epoxibutano.
Se cargó el aducto así obtenido de 3-metil-3-buten-1-ol con 6 mol de 1,2-epoxibutano junto con 7,26 g (0,134 mol) de metóxido de sodio en polvo en un autoclave y luego se añadieron 2379 g (54 mol) de óxido de etileno a lo mismo a 130°C bajo 0,3 MPa. A continuación, se cargaron 84,7 g de una parte de la mezcla de reacción resultante y 9,60 g de ácido amidosulfúrico en un recipiente de reacción equipado con un agitador y un termómetro, y se hicieron reaccionar entre sí a 120°C durante 90 minutos en una atmósfera de nitrógeno para obtener un producto de reacción sulfatado. Luego, se sometió la disolución de reacción resultante a filtración a presión para retirar el ácido amidosulfúrico sin reaccionar de la misma, seguido de la dilución de la disolución resultante con agua sometida a intercambio iónico para ajustar el contenido de sólidos de la misma al 20% en masa, obteniendo así una disolución acuosa del compuesto (a). KH-5: “AQUALON KH-5” (nombre comercial; contenido de sólidos: 100% en masa) disponible de DSK Co., Ltd.; una mezcla de un compuesto representado por la siguiente fórmula general (2) en la que R es un grupo alquilo que tiene 10 átomos de carbono y n es 5, y un compuesto representado por la siguiente fórmula general (2) en la que R es un grupo alquilo que tiene 12 átomos de carbono y n es 5.
KH-10: “AQUALON KH-10” (nombre comercial; contenido de sólidos: 100% en masa) disponible de DSK Co., Ltd.; una mezcla de un compuesto representado por la siguiente fórmula general (2) en la que R es un grupo alquilo que tiene 10 átomos de carbono y n es 10, y un compuesto representado por la siguiente fórmula general (2) en la que R es un grupo alquilo que tiene 12 átomos de carbono y n es 10.
R-CHCH2-0 -C H 2CH=CH2 (2)
0-(C H 2CH20)n-S 0 3NH4
Ejemplos 11 a 19 y ejemplos de referencia 11 y 12
<Producción de tinta de impresión>
Se cargó un recipiente de vidrio con la dispersión de partículas finas coloreadas, una disolución acuosa de hidróxido de sodio 1 N y agua sometida a intercambio iónico tal como se muestra en la tabla 2, y se agitó el contenido del
recipiente de vidrio durante 10 minutos usando un agitador magnético, obteniendo así una mezcla A.
Por separado, se cargó un recipiente de vidrio con propilenglicol, monoisobutil éter de dietilenglicol y una silicona modificada con poliéter “KF-6011” disponible de Shin-Etsu Chemical Industry Co., Ltd., tal como se muestra en la tabla 2, y se agitó el contenido del recipiente de vidrio durante 10 minutos usando un agitador magnético, obteniendo así una mezcla B.
Mientras se agitaba la mezcla A, se le añadió la mezcla B y la mezcla resultante se agitó continuamente como tal durante 1 hora. Después de eso, se sometió la mezcla a filtración a través de un filtro de membrana desechable de 5 |im “Minisart” disponible de Sartorius Inc., obteniendo así una tinta a base de agua. Las propiedades de la tinta a base de agua así obtenida se muestran en la tabla 2.
La estabilidad en almacenamiento de la tinta resultante también se evaluó mediante el siguiente método. Los resultados se muestran en la tabla 2.
(Estabilidad en almacenamiento de tinta)
Se introdujo la tinta a base de agua obtenida anteriormente en un recipiente cerrado y se sometió a una prueba de almacenamiento en una cámara termostática a 60°C. Después de transcurridos 12 días, se sacó la tinta del recipiente para medir un tamaño de partícula promedio de las partículas en la tinta y observar así el cambio en el tamaño de partícula de las partículas desde una etapa inicial de almacenamiento. La tasa de cambio en el tamaño de partícula promedio se calculó según la siguiente fórmula (redondeando hacia abajo al decimal más cercano). La estabilidad en almacenamiento de la tinta a base de agua se evaluó según las siguientes calificaciones.
[Calificaciones de evaluación]
Tasa de cambio en el tamaño de partícula promedio (%) = [100 - [tamaño de partícula promedio después del almacenamiento)/(tamaño de partícula promedio antes del almacenamiento)] x 100]
A: El valor absoluto de la tasa de cambio en el tamaño de partícula promedio después de haberse almacenado a 60°C durante 12 días fue de menos del 10%.
A-: El valor absoluto de la tasa de cambio en el tamaño de partícula promedio después de haberse almacenado a 60°C durante 12 días fue de no menos del 10% y de menos del 15%.
B: El valor absoluto de la tasa de cambio en el tamaño de partícula promedio después de haberse almacenado a 60°C durante 12 días fue de no menos del 15% y de menos del 20%.
C: El valor absoluto de la tasa de cambio en el tamaño de partícula promedio después de haberse almacenado a 60°C durante 12 días fue de no menos del 20%, o la tinta no tenía fluidez y la medición del tamaño de partícula promedio de las partículas en la misma era imposible.
A continuación, usando la tinta así obtenida, se produjo el material impreso por chorro de tinta descrito en el punto (1) mencionado a continuación y se evaluó su solidez al roce mediante el método descrito en el punto (2) mencionado a continuación. Los resultados se muestran en la tabla 2.
(1) Producción de material impreso por chorro de tinta
Se cargó la tinta a base de agua obtenida en los respectivos ejemplos y ejemplos comparativos en una impresora por chorro de tinta disponible comercialmente “GX-2500” (tipo piezoeléctrico) disponible de Ricoh Co., Ltd., y se llevó a cabo impresión de imágenes sólidas de tamaño A4 (monocromo) sobre una película de poliéster “LUMlRROR T60” (grosor: 75 |im; absorción de agua: 2,3 g/m2) disponible de Toray Industries Inc., a 23°C y el 50% de HR bajo la condición de impresión de “papel recubierto brillante; limpio; sin coincidencia de color”. Después de la finalización de la impresión, el material impreso resultante se calentó y se secó en una placa caliente a 80°C durante 5 minutos. (2) Prueba de solidez al roce para el material impreso
Se sometió el material impreso obtenido anteriormente a una prueba de solidez al roce en la que los caracteres o imágenes impresos sobre el material impreso se frotaron con un algodón “BEMCOT M-3” disponible de Asahi Kasei Corp., como material de fricción usando “Sutherland-type Ink Rub Tester AB-201 “disponible de Tester Sangyo Co., Ltd., bajo una carga de 900 g 100 veces (operaciones recíprocas). Los caracteres o imágenes impresos frotados se observaron a simple vista y se evaluó su solidez al roce según las siguientes calificaciones.
[Calificaciones de evaluación]
A: No se observaron defectos de impresión a simple vista y, por tanto, la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos fue muy buena.
A-: Se observaron defectos de impresión a simple vista, pero no se provocó exposición de la superficie de la película en las partes frotadas y, por tanto, no hubo ningún problema significativo relacionado con la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos.
B: Los defectos de impresión eran observables a simple vista y se provocó la exposición de la superficie de la película en menos del 30% de las porciones frotadas y, por tanto, existía algún problema con respecto a la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos.
C: Se provocó la exposición de la superficie de la película en no menos del 30% de las porciones frotadas y, por tanto, existía un problema significativo en relación con la solidez al roce de los caracteres o imágenes impresos.
A partir de la tabla 2, se confirmó que las tintas a base de agua obtenidas en los ejemplos 11 a 19 eran excelentes en cuanto a estabilidad en almacenamiento y eran capaces de proporcionar caracteres o imágenes impresos que tenían una excelente solidez al roce incluso cuando se imprimían en un medio de registro de baja absorción de agua.
Claims (15)
- REIVINDICACIONESi . Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas que comprende la etapa de someter una dispersión que comprende un pigmento, un monómero polimerizable, un tensioactivo, un iniciador de polimerización y agua a polimerización en emulsión,siendo el pigmento un pigmento que tiene un esqueleto de quinacridona;siendo el tensioactivo un tensioactivo aniónico o no iónico; ycomprendiendo el iniciador de polimerización un compuesto a base de azo aniónico o no iónico, en el que el compuesto a base de azo aniónico es al menos un compuesto de azo que contiene grupo carboxilo seleccionado del grupo que consiste en ácidos azobiscarboxílicos que tienen de 8 a 16 átomos de carbono, ácidos azobiscianocarboxílicos que tienen de 8 a 16 átomos de carbono y sales de estos ácidos, y en el que el compuesto a base de azo no iónico es un compuesto de grupo azoamida que contiene grupo hidroxilo.
- 2. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según la reivindicación 1, en el que el pigmento es un pigmento no sometido a ningún tratamiento hidrófilo.
- 3. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según la reivindicación 1 ó 2, en el que el pigmento comprende al menos un pigmento seleccionado del grupo que consiste en pigmento rojo C.I. 122 y pigmento violeta C.I. 19.
- 4. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en el que el iniciador de polimerización comprende al menos un compuesto de azo que contiene grupo carboxilo seleccionado del grupo que consiste en un ácido azobiscarboxílico que tiene de 8 a 16 átomos de carbono, un ácido azobiscianocarboxílico que tiene de 8 a 16 átomos de carbono y sales de estos ácidos.
- 5. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según la reivindicación 4, en el que el iniciador de polimerización comprende al menos un compuesto seleccionado del grupo que consiste en 4,4'-azobis(ácido 4-cianovalérico) y sales del mismo.
- 6. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el tensioactivo comprende un tensioactivo polimerizable.
- 7. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según la reivindicación 6, en el que el tensioactivo polimerizable comprende al menos un tensioactivo seleccionado del grupo que consiste en tensioactivos a base de éster de ácido sulfosuccínico, tensioactivos a base de alquilfenol éter y tensioactivos a base de polioxietileno.
- 8. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según la reivindicación 6 ó 7, que comprende las siguientes etapas 1 y 2:etapa 1: dispersar una disolución mixta que comprende el pigmento, el tensioactivo polimerizable y el agua para preparar una dispersión; yetapa 2: someter la dispersión y el monómero polimerizable a polimerización en emulsión en presencia del tensioactivo y el iniciador de polimerización para producir la dispersión de partículas finas coloreadas.
- 9. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según la reivindicación 8, en el que en la etapa 2, se añade el iniciador de polimerización.
- 10. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según la reivindicación 8 ó 9, en el que en la etapa 2, se añade adicionalmente un tensioactivo.
- 11. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el que el tensioactivo comprende al menos un tensioactivo aniónico seleccionado del grupo que consiste en sales de ácidos grasos, sales de ácido alquilbencenosulfónico, sales de éster de ácido polioxietileno-alquilfeniletersulfúrico, sales de éster de ácido polioxietileno-aralquilariletersulfúrico y sales de éster de ácido de polioxietileno-alquiletersulfúrico.
- 12. Procedimiento para producir una dispersión de partículas finas coloreadas según una cualquiera de las reivindicaciones 1a 11, en el que el monómero polimerizable comprende un monómero iónico, y el monómero iónico comprende al menos un monómero aniónico seleccionado del grupo que consiste en monómeros de ácido carboxílico, monómeros de ácido sulfónico y monómeros de ácido fosfórico.
- 13. Dispersión de partículas finas coloreadas producida mediante el procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, que comprende partículas finas coloreadas que tienen un tamaño de partícula promedio de no menos de 10 nm y no más de 300 nm.
- 14. Procedimiento para producir una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta, que comprende la etapa de mezclar la dispersión de partículas finas coloreadas producida mediante el procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1a 12 y un disolvente orgánico B.
- 15. Uso de la dispersión de partículas finas coloreadas según la reivindicación 13, como colorante para una tinta a base de agua para impresión por chorro de tinta.
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