ES2899218T3 - Formulaciones dispersables en agua - Google Patents
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Abstract
Una formulación en polvo dispersable en agua que comprende (i) al menos 0,1 % en peso (% en peso), basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de la fórmula (I) **(Ver fórmula)** en donde n es un número entero desde 1 hasta 15 R1 es H, alquilo C1-C6, fenilo, -OH, -NH2, -CN, -COOH, -O(C=O)R8, -NHC(=O)R8, SO2NHR8 o -ONO2, y R8 es alquilo C1-C6, fenilo, piridilo, tal como preferentemente 2-piridilo, con la condición de que cuando n sea > 3, la cadena de hidrocarburo se pueda interrumpir por -O- o -NH-. (ii) 0 a 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un aceite comestible, y (ii) al menos 25 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice precipitada.
Description
DESCRIPCIÓN
Formulaciones dispersables en agua
La presente invención se refiere a formulaciones dispersables en agua de 3-nitrooxipropanol y derivados del mismo, así como a la producción de dichas formulaciones.
La temperatura del aire que rodea a la tierra está aumentando, un proceso denominado calentamiento global. Uno de los principales focos para reducir este efecto del calentamiento es reducir la cantidad de gases de invernadero emitidos a la atmósfera. Los gases de invernadero son emitidos a partir de varias fuentes diferentes, tanto naturales como artificiales; sin embargo, las dos fuentes con mayor énfasis son las industrias agrícolas y de combustibles fósiles. Dentro de la agricultura, los rumiantes y en particular el ganado vacuno son los principales contribuyentes a la formación de metano biogénico, y se ha estimado que la prevención de la formación de metano de los rumiantes casi estabilizaría las concentraciones de metano atmosférico.
Se ha informado que el 3-nitrooxipropanol y los análogos estructurales del mismo son altamente eficientes en la reducción de la formación de metano en rumiantes sin afectar la fermentación microbiana de una forma que sería perjudicial para el animal hospedador (documento de patente WO2012/084629).
Sin embargo, el 3-nitrooxipropanol y los análogos estructurales del mismo son bastantes volátiles y son así preferentemente complementados por un sistema portador apropiado que, sin embargo, necesita ser fácilmente y homogéneamente aplicable al pienso respectivo, preferentemente en forma de una dispersión acuosa que se puede mezclar o pulverizar sobre el pienso.
Así, existe una necesidad continua de desarrollar una forma de producto que tenga ella misma una buena fluidez, mientras que sea al mismo tiempo fácilmente dispersable en una disolución acuosa y que se pueda mezclar fácilmente con o pulverizar sobre otros componentes comúnmente usados en productos para piensos para rumiantes.
Sorprendentemente, se ha encontrado que las formulaciones en polvo que comprenden 3-nitrooxipropanol adsorbidas sobre sílice precipitada son polvos fluidos que se dispersan fácilmente en disoluciones acuosas y así se pueden usar fácilmente en la preparación de productos para piensos para rumiantes.
Así, en una primera realización, la presente invención se refiere a una formulación en polvo dispersable en agua (I) que comprende
(i) al menos 0,1 % en peso (% en peso), basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de la fórmula (I)
en donde
n es un número entero desde 1 hasta 15,
R1 se selecciona del grupo que consiste en H, alquilo C1-C6, fenilo, -OH, -NH2, -CN, -COOH, -O(C=O)R8, -NHC(=O)R8, SO2NHR8 y -ONO2, y
R8 es alquilo C1-C6, fenilo, piridilo, tal como preferentemente 2-piridilo
con la condición de que cuando n sea > 3, la cadena de hidrocarburo se pueda interrumpir por -O- o -NH-.
(ii) 0 a 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un aceite comestible, y
(iii) al menos 25 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice precipitada.
Uno de los requisitos clave de la formulación en polvo dispersable en agua según la presente invención es que debe dispersarse en un medio acuoso en un corto periodo de tiempo, por ejemplo, inferior a tres minutos, para formar una suspensión fluida sin grumos gruesos ni aglomerados.
Las formulaciones según la presente invención son polvos, que dependiendo del proceso de producción, así como de las condiciones de almacenamiento, pueden comprender algo de agua. El contenido de agua es normalmente inferior al 7 % en peso, basado en el peso total de la formulación. Por lo tanto, una realización adicional de la presente invención se refiere a las formulaciones que se han descrito anteriormente, en donde está presente 0 a 7 % en peso, basado en el peso total de formulación, de agua.
Las formulaciones según la presente invención pueden contener además pequeñas cantidades de aditivos habituales comúnmente usados en la preparación de formulaciones en polvo para la aplicación en piensos. Por lo tanto, una realización adicional de la presente invención se refiere a formulaciones según la presente invención, en donde está presente 0 a 5 % en peso, basado en el peso total de la formulación, de un aditivo.
Es evidente que en todas las realizaciones de la presente invención la adición de todo el % en peso siempre suma el 100. Sin embargo, no se puede excluir que también esté presente una pequeña cantidad de impurezas o aditivos, tales como, por ejemplo, en cantidades inferiores al 5 % en peso, preferentemente inferiores al 3 % en peso, que se introducen, por ejemplo, por los materiales de partida respectivos o procesos usados.
Los compuestos ventajosos particulares de la fórmula (I) en todas las realizaciones de la presente invención son compuestos de la fórmula (II) en donde n es un número entero entre 3 y 9 y R1 es OH, COOH o -ONO2 y con la condición de que si z es 4, la cadena de hidrocarburo se pueda interrumpir por -NH-, tal como en particular los compuestos de la fórmula (II) R1-(CH2)2-NH-(CH2)2-ONO2 (II). Son incluso más preferidos los compuestos de la fórmula (I) en donde n es un número entero entre 3 y 9 y R1 es OH, COOH o -ONO2.
Los compuestos incluso más ventajosos de la fórmula (I) en todas las realizaciones de la presente invención son 3-nitrooxipropanol (CAS N.°: 100502-66-7), 9-nitrooxinonanol, ácido 5-nitroxipentanoico (CAS 74754-56-6), ácido 6-nitroxihexanoico (CAS 74754-55-5), dinitrato de bis(2-hidroxietil)amina (CAS 20830-49-3), 1,4-bis-nitrooxibutano (CAS 3457-91-8) y 1,5-bis-nitrooxipentano (CAS 3457-92-9). Lo más preferido en todas las realizaciones de la presente invención es el uso de 3-nitrooxipropanol.
Los compuestos de la fórmula (I) tienen preferentemente un punto de ebullición inferior a 250 °C a 1 atm (760 torr), preferentemente un punto de ebullición entre 100 y 200 °C a 1 atm (760 torr).
Los compuestos según la presente invención son conocidos y o están comercialmente disponibles o se pueden preparar en analogía a los procesos, como se desvela, por ejemplo, en el documento de patente WO2012/084629.
El término sílice precipitada es bien conocido por un experto en la técnica y se refiere a la sílice que se produce mediante precipitación en una disolución que contiene sales de silicato. La precipitación se lleva a cabo, en general, haciendo reaccionar una disolución de silicato alcalino con un ácido mineral, tal como ácido sulfúrico en agua.
En todas las realizaciones de la presente invención, preferentemente la sílice precipitada tiene un tamaño de partículas promedio (medio) D(v, 0,5) > 200 gm. Más preferentemente, en todas las realizaciones de la presente invención, el tamaño de partículas se selecciona en el intervalo de 200 gm a 400 gm, lo más preferentemente en el intervalo de 250 gm a 380 gm, tal como en el intervalo de 300 a 360 gm.
Los tamaños de partículas que se dan en el presente documento se miden por un Malvern MasterSizer 2000 siguiendo las recomendaciones expuestas en ISO13320-1 para el análisis del tamaño de partículas por métodos de difracción láser (dispersión de la luz por difracción láser). Durante esta medición de difracción láser, las partículas se pasan a través de un haz láser enfocado. Las partículas dispersan la luz a un ángulo que es inversamente proporcional a su tamaño. La intensidad angular de la luz dispersada se mide entonces por una serie de detectores fotosensibles. El mapa de intensidad de la dispersión frente al ángulo es la principal fuente de información usada para calcular el tamaño de partículas. Para la medición del tamaño particular de la sílice precipitada según la presente invención, se usó un alimentador de polvo seco (Malvern Scirocco).
Ventajosamente en todas las realizaciones de la presente invención, la sílice presenta además un pH seleccionado en el intervalo de pH 6 a 8, tal como preferentemente en el intervalo de 7 a 8 (medido como una suspensión al 1 % en agua destilada con un electrodo de pH estándar con agitación).
Las calidades de sílice precipitada particularmente adecuadas con el fin de la presente invención están, por ejemplo, comercialmente disponibles como Ibersil D-250 de IQE Group, Sipernat 2200 de Evonik, Tixosil 68 de Solvay, Zeofree 5170 de J.M. Huber Cooperation o Newsil C50 de Quechen Silicon Chemical Co Ltd.
El término aceite comestible se refiere a aceites comúnmente usados en aplicaciones para piensos. Los aceites comestibles preferidos en todas las realizaciones de la presente invención son propilenglicol, aceite de maíz, aceite de colza, aceite de girasol, triglicérido de cadena media (MCT) y glicerol, así como mezclas de los mismos. Lo más preferido en todas las realizaciones de la presente invenciones es el uso de propilenglicol.
El término aditivo, como se usa en el presente documento, se refiere a aditivos comúnmente usados en la preparación de formulaciones en polvo para la aplicación en piensos, tal como en particular a espesantes, tales como en particular gomas o derivados de celulosa, tales como goma xantana, goma karaya y/o etilcelulosa.
Las realizaciones preferidas de la presente invención son formulaciones (I) que son formulaciones (II), que comprenden
(i) 1 a 25 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de la fórmula (I), y
(ii) 5 a 45 % en peso, basado en el peso total de formulación, de al menos un aceite comestible, y
(iii) al menos 30 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice precipitada, y (iv) 0 a 10 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
Una realización más preferida de la presente invención se refiere a una formulación (III) que consiste en
(i) 2 a 20 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de la fórmula (I), y (ii) 10 a 45 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un aceite comestible, y
(iii) al menos 35 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice precipitada, y (iv) 0 a 10 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
Una realización especialmente preferida de la presente invención se refiere a una formulación (IV) que consiste en (i) 2 a 15 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de la fórmula (I), y (ii) 20 a 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un aceite comestible, y
(iii) al menos 35 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice precipitada, y (iv) 0 a 7 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
Una formulación muy específica de la presente invención es una formulación (V) que consiste en
(i) 2 a 15 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de 3-nitrooxipropanol, y
(ii) 20 a 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de propilenglicol, y
(iii) al menos 38 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice precipitada, y (iv) 0 a 7 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua.
En general, para producir un polvo según la presente invención (formulaciones (I), (II), (III), (IV), (V)) el compuesto de la fórmula (I) se diluye opcionalmente en el aceite comestible y además se mezcla opcionalmente con el (los) aditivo(s), se pulveriza o se mezcla con una sílice precipitada según la presente invención.
También es posible que el compuesto de la fórmula (I), opcionalmente en presencia de un aceite comestible y además opcionalmente mezclado con el (los) aditivo(s), se diluya en un disolvente orgánico adecuado para la preparación de productos alimenticios o para piensos tales como, por ejemplo, diclorometano, se pulverice o se mezcle con sílice precipitada, seguido por evaporación del disolvente orgánico.
La formulación en polvo según la presente invención se puede recubrir además con recubrimientos habituales en la técnica, tales como cera o grasas. Si está presente, dicho recubrimiento, en general, se aplica en cantidades del 5 al 50 % en peso basado en el peso total de la forma en polvo. Ventajosamente, el recubrimiento comprende al menos una cera y/o al menos una grasa, que tiene un punto de goteo de desde 30 hasta 85 °C.
El punto de goteo de un material como se usa en el presente documento se refiere a la temperatura (en °C) cuando el material empieza a fundir en condiciones normales. Así, el material se calienta hasta que cambie el estado de materia de sólido a líquido. El punto de goteo es la temperatura cuando la primera gota se libera del material. La determinación del punto de goteo (Tropfpunkt) se lleva a cabo como se describe en la norma estándar DIN ISO 2176.
Las ceras particularmente adecuadas que se van a usar como recubrimiento en el contexto de la presente invención incluyen compuestos orgánicos que consisten en cadenas de alquilo largo, ceras naturales (vegetales, animales) que normalmente son ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena larga, así como ceras sintéticas, que son hidrocarburos de cadena larga, que carecen de grupos funcionales.
Las grasas particularmente adecuadas que se van a usar como recubrimiento en el contexto de la presente invención incluyen un amplio grupo de compuestos que son solubles en disolventes orgánicos y muy insolubles en agua, tales como grasas hidrogenadas (o grasas saturadas) que, en general, son triésteres de glicerol y ácidos grasos. Las grasas adecuadas pueden tener origen natural o sintético. Es posible hidrogenar una grasa (poli)insaturada para obtener una grasa hidrogenada (saturada).
Los ejemplos preferidos de ceras y grasas que se van a usar como recubrimiento según la presente invención son monoestearato de glicerina, cera carnauba, cera candelilla, cera de caña de azúcar, ácido palmítico, ácido esteárico, aceite de semilla de algodón hidrogenado, aceite de palma hidrogenado y aceite de colza hidrogenado, así como mezclas de los mismos.
Todas las formulaciones (I), (II), (III), (IV), (V) anteriormente desveladas se usan preferentemente suspendiendo (dispersando) la formulación en polvo en agua, respectivamente una composición acuosa, y luego mezclando/pulverizando la suspensión/dispersión respectiva con/ sobre los productos para piensos.
Por lo tanto, la presente invención también se refiere a una dispersión acuosa de una formulación (I), (II), (III), (IV), (V) con todas las preferencias brevemente expuestas en el presente documento, así como a un método de fabricación de dicha dispersión, englobando dicho método mezclar una formulación (I), (II), (III), (IV), (V) con todas las preferencias expuestas en el presente documento con agua, respectivamente una composición acuosa.
Adecuadamente, las composiciones acuosas son toda composición que comprende agua que son adecuadas para ser alimentadas a los rumiantes. La cantidad de agua en dicha composición acuosa es preferentemente al menos 50 % en peso.
Las composiciones acuosas adecuadas particulares para la dispersión/suspensión de las composiciones en polvo según la presente invención consisten esencialmente en agua y jarabe de glucosa. En una realización preferida, la relación (p/p) entre agua y jarabe de glucosa se selecciona además en el intervalo de 10:1 a 1 a 5, más preferentemente en el intervalo de 7:1 a 1:2, lo más preferentemente en el intervalo de 5:1 a 1:1.
Además, todas las formulaciones (I), (II), (III), (IV) y (V) anteriormente desveladas se pueden usar directamente como una dispersión/suspensión en agua o como una composición acuosa como se ha definido anteriormente para ser alimentada al animal respectivo.
La invención se ilustra por los siguientes ejemplos. Todas las temperaturas se dan en °C y todas las partes y porcentajes están relacionados con el peso.
Ejemplos
Ejemplo 1 Preparación de formulaciones de sílice en polvo
A 100 g de disolución al 20 % en peso de 3-nitrooxipropanol en propilenglicol en una botella Schott de 500 ml se añade con agitación 0,2 g de amaranto (para facilitar la evaluación visual).
Después se añadió 5 g de la disolución de 3-nitrooxipropanol-amaranto preparada como se expone resumidamente anteriormente con agitación suave a 5 g de la sílice respectiva como se expone en la Tabla 1, que se dispuso en un vaso de precipitados a TA (±20 °C). Después de 5 minutos de agitación, la adsorción se completa y se obtiene un polvo fluido. Las formulaciones en polvo se dejan entonces a TA durante otra hora antes de uso.
Ejemplo 2: Estudio de dispersabilidad en agua
A 20 g de agua destilada dispuesta en un vaso de precipitados de 25 ml (área superficial: 774 mm2) se añadió / cuchara de la formulación de sílice en polvo respectiva como se expone en el ejemplo. Después, se determinó la superficie cubierta por las partículas de sílice poniendo una rejilla (0,5 cm * 0,5 cm) en el fondo del vaso de precipitados.
Como puede verse en la Tabla 1, la formulación de sílice en polvo 1-4 condujo a una cobertura de superficie más homogénea de las partículas de sílice respectivas en comparación con las partículas de sílice pirogénica.
Tabla 1
Ejemplo 3: Estudio de dispersabilidad en una mezcla de jarabe de glucosa
Para imitar el comportamiento de la formulación en polvo según la presente invención en un medio viscoso, tal como melaza, un aditivo para piensos común, se investigó la distribución de una formulación en polvo según la presente invención en dos mezclas de jarabe de glucosa que tenían viscosidades diferentes. Las viscosidades se determinaron usando un Brookfield DV-II Pro equipado con un husillo 2. Se seleccionaron las rpm aplicadas para conseguir un valor de par de fuerzas mínimo del 10 % después de la inmersión del husillo en 120 ml de la mezcla de jarabe de glucosa dispuesta en un vaso de precipitados de 150 ml.
Mezcla de jarabe de glucosa I: A 100 g de agua destilada dispuesta en un vaso de precipitados de 250 ml se añadió 100 g de jarabe de glucosa (tipo 4280 suministrado por Roquette) con agitación para obtener una mezcla de jarabe de glucosa que tenía una viscosidad de 31,3 mPas a 50 rpm y 24,2 °C (par de fuerzas: 41,8 %).
Mezcla de jarabe de glucosa II: A 131,25 g de agua destilada dispuesta en un vaso de precipitados de 250 ml se añadió 43,75 g de jarabe de glucosa (tipo 4280 suministrado por Roquette) con agitación para obtener una mezcla de jarabe de glucosa que tenía una viscosidad de 156 mPas a 4 rpm y 26,3 °C (par de fuerzas 16,7%).
A 45 g de las mezclas de jarabe de glucosa anteriormente descritas se añadió 0,5 g de una formulación en polvo preparada como se resume en el Ejemplo 1. Como puede verse de la Tabla 2 y 3, solo la formulación en polvo según la presente invención conduce a una distribución homogénea de las partículas de sílice en la mezcla de jarabe de glucosa, mientras que las partículas de sílice pirogénica agregadas significativamente, respectivamente, produjeron la formación de grumos.
Tabla 2: D istribución en la mezcla de jarabe de glucosa I
Tabla 3: D istribución en la mezcla de jarabe de glucosa II
Claims (14)
1. Una formulación en polvo dispersable en agua que comprende
(i) al menos 0,1 % en peso (% en peso), basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de la fórmula (I)
en donde
n es un número entero desde 1 hasta 15
R1 es H, alquilo C1-C6, fenilo, -OH, -NH2, -CN, -COOH, -O(C=O)R8910, -NHC(=O)R8, SO2NHR8 o -ONO2, y R8 es alquilo C1-C6, fenilo, piridilo, tal como preferentemente 2-piridilo, con la condición de que cuando n sea > 3, la cadena de hidrocarburo se pueda interrumpir por -O- o -NH-.
(ii) 0 a 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un aceite comestible, y
(ii) al menos 25 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice precipitada.
2. La formulación en polvo dispersable en agua según la reivindicación 1, que comprende además
(iv) 0 a 10 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
3. La formulación en polvo dispersable en agua según cualquiera de las reivindicaciones precedentes que consiste en (i) 2 a 20 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un compuesto de la fórmula (I), y (ii) 10 % en peso a 45 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de un aceite comestible, y (iii) al menos 35 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice precipitada, y
(iv) 0 a 10 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua y/o un aditivo.
4. La formulación en polvo dispersable en agua según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde n es un número entero entre 3 y 9 y R1 es OH, COOH o -ONO2.
5. La formulación en polvo dispersable en agua según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el compuesto de la fórmula (I) se selecciona del grupo que consiste en 3-nitrooxipropanol, 9-nitrooxinonanol, ácido 5-nitroxipentanoico, ácido 6-nitroxihexanoico, dinitrato de bis(2-hidroxietil)amina, 1,4-bis-nitrooxibutano y 1,5-bisnitrooxipentano.
6. La formulación en polvo dispersable en agua según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el aceite comestible se selecciona del grupo que consiste en propilenglicol, aceite de maíz, aceite de colza, aceite de girasol, triglicérido de cadena media y glicerol, así como mezclas de los mismos.
7. La formulación en polvo dispersable en agua según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el aditivo es un espesante seleccionado del grupo que consiste en gomas y/o derivados de celulosa, preferentemente de goma xantana, goma karaya y/o etilcelulosa.
8. La formulación en polvo dispersable en agua según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el aceite comestible es propilenglicol.
9. La formulación en polvo dispersable en agua según cualquiera de las reivindicaciones precedentes que consiste en (i) 2 a 15 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de 3-nitrooxipropanol, y
(ii) 20 a 40 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de propilenglicol, y
(iii) al menos 38 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de sílice precipitada, y
(iv) 0 a 7 % en peso, basado en el peso total de la formulación en polvo, de agua.
10. La formulación en polvo dispersable en agua según una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el tamaño de partículas D(v, 0,5) de la sílice precipitada se selecciona en el intervalo de 200 gm a 400 gm.
11. La formulación en polvo dispersable en agua según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde la formulación en polvo contiene un recubrimiento adicional.
12. La formulación en polvo dispersable en agua según la reivindicación 11, en donde el recubrimiento se selecciona del grupo que consiste en monoestearato de glicerina, cera carnauba, cera candelilla, cera de caña de azúcar, ácido palmítico, ácido esteárico, aceite de semilla de algodón hidrogenado, aceite de palma hidrogenado y aceite de colza hidrogenado, así como mezclas de los mismos.
13. Una dispersión acuosa de una formulación según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12.
14. Productos para piensos que comprenden la formulación o la dispersión acuosa según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13.
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