ES2735323T3 - Composiciones herbicidas fitoprotectoras que incluyen ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico - Google Patents

Abstract

Una composición herbicida fitoprotectora que comprende una cantidad eficaz como herbicida de (a) un compuesto de la fórmula (I)**Fórmula** o una sal o éster aceptable desde el punto de vista agrícola del mismo y (b) un agente fitoprotector, en donde el agente fitoprotector es cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopropilamina o cloquintocet dimetilamina y la razón en peso de (a) con respeto a (b) es de 2:1 a 1:2.

Description

DESCRIPCIÓN

Composiciones herbicidas fitoprotectoras que incluyen ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)piridino-2-carboxílico

Esta solicitud reivindica el beneficio de la Solicitud de Patente Provisional de EE. UU Núm. de serie 61/674,990, presentada el 24 de julio de 2012.

Antecedentes

La protección de los cultivos de malas hierbas y otra vegetación que inhibe el crecimiento de los cultivos es un problema que se repite constantemente en la agricultura. Para ayudar a combatir este problema, los investigadores en el campo de la química sintética han producido una amplia variedad de productos químicos y formulaciones químicas eficaces en el control de tal crecimiento no deseado. Los herbicidas químicos de muchos tipos se han descrito en la bibliografía y un gran número está en uso comercial. Sin embargo, ocasionalmente, tales herbicidas pueden dañar el cultivo que se está protegiendo, además de las malas hierbas y otra vegetación que se pretende controlar.

Compendio

En la presente memoria se proporcionan composiciones herbicidas fitoprotectoras que comprenden una cantidad eficaz como herbicida de (a) un compuesto de la fórmula (I)

o una sal o éster aceptables desde el punto de vista agrícola del mismo, y (b) un agente fitoprotector, en donde el agente fitoprotector es cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopropilamina o cloquintocet dimetilamina, y la razón en peso de (a) con respecto a (b) es de 2:1 a 1:2. Las composiciones también pueden contener un coadyuvante o vehículo aceptables desde el punto de vista agrícola.

También se proporcionan en la presente memoria métodos para el control de la vegetación no deseable que comprenden poner en contacto la vegetación o aplicar al suelo o al agua una composición herbicida fitoprotectora que comprende una cantidad eficaz como herbicida de (a), un compuesto de fórmula (I), para prevenir la emergencia o crecimiento de vegetación.

o una sal o éster aceptables desde el punto de vista agrícola del mismo y (b) un agente fitoprotector, en donde el agente fitoprotector es cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopropilamina o cloquintocet dimetilamina y la razón en peso de (a) con respecto a (b) es de 2:1 a 1:2, y en donde la vegetación no deseable se controla en cebada.

Descripción detallada

Definiciones

Como se emplea en la presente memoria, el compuesto de fórmula (I) tiene la siguiente estructura:

El compuesto de fórmula (I) se puede identificar por el nombre de ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridin-2-carboxílico y se ha descrito en la Patente de los EE.UU Núm. 7.314.849 (B2). Los usos ilustrativos del compuesto de fórmula (I) incluyen el control de la vegetación no deseada, incluidas las malas hierbas gramíneas, de hoja ancha y de ciperáceas, en múltiples situaciones de no cultivo y cultivo.

Los fitoprotectores de la familia de productos químicos de quinoliniloxiacetato se describen en la Patente de los EE.UU Núm. 4.902.340. Los fitoprotectores de la familia de productos químicos de quinoliniloxiacetato incluyen derivados de cloquintocet, como el cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopopilamina y cloquintocet dimetilamina. Cloquintocet es el nombre común para el ácido [(5-cloro-8-quinolinil)oxi]acético. La actividad fitoprotectora de Cloquintocet se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006.

Las combinaciones de herbicidas de ácido piridino-2-carboxílico, en particular el halauxifeno, con fitoprotectores, incluidos los derivados de cloquintocet, se describen en el documento US2010/0137137 (A1).

Como se emplea en la presente memoria, AD67 (MON 4660) es el nombre común para 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro-[4,5]decano. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimotercera edición, 2003. Se sabe que AD67 (MON 4660) se utiliza como agente fitoprotector en el maíz.

Como se emplea en la presente memoria, beflubutamid es el nombre común para 2-[14-fluoro-3-(trifluorometil) fenoxil-N-(fenilmetil)butanamida. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Beflubutamid es un compuesto en desarrollo, que se utiliza ya sea solo o en mezclas con isoproturón, para el control previo a la emergencia y posterior a la emergencia temprano de malas hierbas de hoja ancha, tales como Veronica persica, Lamium amplexicaule y Viola arvensis, en trigo y cebada.

Como se emplea en la presente memoria, benoxacor es el nombre común para 4-(dicloroacetil)-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina. Su actividad fitoprotectora se describe en Pesticide Outlook, 2001 (The Royal Society of Chemistry. [En línea] 2001. pág. 10-15). Benoxacor es conocido por ser usado como un agente fitoprotector en maíz.

Como se emplea en la presente memoria, bentiocarb es el nombre común para S-[(4-clorofenil)metil] N,N-dietilcarbamotioato. Su actividad herbicida se describe en PubChem Compound, 2005 (NCBI PubChem Compound, Benthiocarb- Compound Summary. Http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=34192#x281 (consultado en julio de 2012) Benthiocarb se utiliza para destruir la vegetación no deseada, especialmente varios tipos de malas hierbas, gramíneas (POACEAE) y plantas leñosas.

Como se emplea en la presente memoria, bispiribac es el nombre común para el ácido 2,6-bis[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]-benzoico. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Bispiribac-sodio controla gramíneas, y malas hierbas de hoja ancha y ciperácea en arroz de semilla directa.

Como se emplea en la presente memoria, brasinolida es el nombre común para (1R3aS,3bS6aS,8S,9R110aR, 10bS12aS)-1-[(1S,2R,3R,4S)-2,3-dihidroxi-1,4,5-trimetilhexil]hexadecahidro-8,9-dihidroxi-10a,12a-dimetil-6H-benz[c]indeno[5,4-e]oxepin-6-ona. Su actividad hormonal vegetal se describe en Journal of Agronomy and Crop Science, 2011 (Anjum, S. A., et al. Brassinolide Application Improves the Drought Tolerance in Maize Through Modulation of Enzymatic Antioxidants and Leaf Gas Exchange. Journal of Agronomy and Crop Science, 197. 2011 pág. 177-185). La brasinolida es una sustancia natural, que modula los eventos de crecimiento y desarrollo de las plantas y se sabe que mejora la tolerancia de los cultivos al estrés abiótico.

Como se emplea en la presente memoria, carfentrazona es el nombre común del ácido alfa.,2-dicloro-5-[4-(difluorometil)-4,5-dihidro-3-metil-5-oxo-1H-1,-2,4-triazol-1-il]-4-fluorobencenopropanoico. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. La carfentrazona-etilo controla una amplia gama de malas hierbas de hoja ancha en cereales y arroz.

Como se emplea en la presente memoria, cyhalofop es el nombre común para el ácido (2R)-2-[4-(4-ciano-2-fluorofenoxi)fenoxi]-propanoico. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. El cihalofop-butilo controla las malas hierbas gramíneas en arroz.

Como se emplea en la presente memoria, ciometrinil es el nombre común para (aZ)-a -[(cianometoxi)imino] bencenoacetonitrilo. Su actividad fitoprotectora se describe en Pesticide Outlook, 2001 (The Royal Society of Chemistry. En línea] 2001. pág. 10-15). Se sabe que el ciometrinil se utiliza como agente fitoprotector en sorgo.

Como se emplea en la presente memoria, daimuron es el nombre común para N-(4-metilfenil)-N'-(1-metil-1 -feniletil)-urea. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. El daimuron controla las malas hierbas ciperáceas y gramíneas anuales en arrozal.

Como se emplea en la presente memoria, diclhormid es el nombre común para N,N-dialil-2,2-dicloroacetamida. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Se sabe que Dichlormid se utiliza como agente fitoprotector para el maíz y el sorgo.

Como se emplea en la presente memoria, diciclonon es el nombre común para 1-(dicloroacetil)hexahidro-3,3,8atrimetilpirrolo[1,2-a]pirimidin-6(2H)-ona. Su actividad fitoprotectora se describe en PubChem Compound, 2005 (NCBI PubChem Compound, Dicyclonon- Compound Summary. Http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary. cgi?cid=115203 (consultado en julio de 2012). El diciclonon Es conocido por ser utilizado como un agente fitoprotector en los cultivos de maíz y cereales.

Como se emplea en la presente memoria, dimepiperato es el nombre común para S-(1-metil-1-feniletil)1-piperidinocarbotioato. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. El dimepiperato controla cerreig, (Echinochloa crus-galli) en arrozal.

Como se emplea en la presente memoria, disulfotón es el nombre común para O,O-dietil S-[2-(etiltio)etil] fosforoditioato. Su actividad insecticida se describe en The Pesticide Manual, decimoquinta edición, 2009. El disulfotón se utiliza como insecticida en patatas, hortalizas, sorgo, arroz, tabaco, nueces y otros cultivos.

Como se emplea en la presente memoria, fenclorazol es el nombre común para el ácido 1-(2,4-diclorofenil)-5-(triclorometil)-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico. Se puede utilizar el éster etílico fenclorazol-etilo. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Se sabe que el fenclorazol se utiliza como agente fitoprotector en trigo, centeno y triticale.

Como se emplea en la presente memoria, fenclorim es el nombre común para 4,6-dicloro-2-fenilpirimidina. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Se sabe que Fenclorim se utiliza como agente fitoprotector en arroz de siembra directa.

Como se emplea en la presente memoria, flurazol es el nombre común para bencil 2-cloro-4-trifluorometiltiazol-5-carboxilato. Su actividad fitoprotectora se describe en Pesticide Outlook, 2001 (The Royal Society of Chemistry. [En línea] 2001. pág. 10-15). Se sabe que el flurazol se utiliza como agente fitoprotector en sorgo.

Como se emplea en la presente memoria, fluxofenim es el nombre común para O-(1,3-dioxolan-2-ilmetil)oxima de 1-(4-clorofenil)-2,2,2-trifluoroetanona. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Se sabe que el fluxofenim se utiliza como agente fitoprotector en sorgo.

Como se emplea en la presente memoria, furilazol es el nombre común de 3-(dicloroacetil)-5-(2-furanil)-2,2-dimetiloxazolidina. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Se sabe que el furilazol se utiliza como agente fitoprotector en maíz.

Como se emplea en la presente memoria, halosulfuron es el nombre común para el ácido 3-cloro-5-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino]carbonil]amino]sulfonato-1]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. El halosulfurón-metilo controla malas hierbas de hoja ancha anuales y juncia real en arroz.

Como se emplea en la presente memoria, la proteína en horquilla es una clase de proteínas producidas en la naturaleza por ciertos patógenos bacterianos de plantas. Su actividad plaguicida se describe en Biopesticide Regulatory Action Document "Harpin Protein", 2002 (US Environmental Protection Agency Office of Pesticide Programs; Biopesticide Regulatory Action Document "Harpin Protein". [En línea]. 2002. pág. 1-5). Las proteínas Harpin inician un conjunto complejo de respuestas metabólicas en la planta tratada, causando la expresión natural del gen y provocando los sistemas naturales de defensa y crecimiento de la planta.

Como se emplea en la presente memoria, isoxadifen-etilo es el nombre común para el etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazol-carboxilato. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Se sabe que el isoxadifeno se utiliza como agente fitoprotector en maíz.

Como se emplea en la presente memoria, jiecaowan es el nombre común para el 2-(diclorometil)-2-metil-1,3-dioxolano. El jiecaowan es conocido por ser usado como un agente fitoprotector.

Como se emplea en la presente memoria, jiecaoxi es el nombre común para 2,2-dicloro-W-[2-oxo-2-(2-propen-1-ilamino)etil]-W-2-propen-1-ilacetamida. El jiecaoxi es conocido por ser usado como un agente fitoprotector.

Como se emplea en la presente memoria, mefenpir es el nombre común para el ácido 1-(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1H-pirazol-3,5-dicarboxílico. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Se sabe que Mefenpir se utiliza como agente fitoprotector en trigo, centeno, triticale y cebada.

Como se emplea en la presente memoria, mefenato es el nombre común para el 4-clorofenil A/-metilcarbamato. El mefenato se describe en ChemNet., Recuperado el 18 de julio de 2012 de http://www.chemnet.com/. Se sabe que el mefenato se utiliza como agente fitoprotector en herbicidas.

Como se emplea en la presente memoria, anhídrido naftálico (NA) es el nombre común para 1H,3H-nafto[1,8-cd]piran-1.3- diona. Su actividad fitoprotectora se describe en Pesticide Outlook, 2001 (The Royal Society of Chemistry. [En línea] 2001. pág. 10-15). Se sabe que el anhídrido naftálico se utiliza como agente fitoprotector en maíz.

Como se emplea en la presente memoria, norflurazon, es el nombre común para 4-cloro-5-(metilamino)-2-[3- (trifluorometil)fenil]-3(2H)-piridazinona. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. El norflurazon se utiliza para el control previo a la emergencia de gramíneas y juncias, así como algunas malas hierbas de hoja ancha.

Como se emplea en la presente memoria, oxabetrinil es el nombre común para (.alpha.Z)-.alpha.-[(1,3-dioxolan-2-il)metoxiimino]-benzenoacetonitrilo. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. Se sabe que el oxabetrinilo se utiliza como agente fitoprotector en sorgo.

Como se emplea en la presente memoria, pyriclor es el nombre común para 2,3,5-tricloro-4-piridinol.

Como se emplea en la presente memoria, R29148 es el nombre común para 2,2-dimetil-6-metildicloroacetil oxazolidina. Su actividad fitoprotectora se describe en The Pesticide Manual, decimoquinta edición, 2009. El R29148 es conocido por ser utilizado como agente fitoprotector en maíz.

Como se emplea en la presente memoria, sulcotriona es el nombre común para 2-[2-cloro-4-(metilsulfonil) benzoil]-1.3- ciclohexanodiona. Su actividad herbicida se describe en The Pesticide Manual, decimocuarta edición, 2006. La sulcotriona controla malas hierbas gramíneas y de hoja ancha.

Como se emplea en la presente memoria, herbicida significa un ingrediente activo que destruye, controla o modifica de manera adversa el crecimiento de las plantas.

Como se emplea en la presente memoria, una cantidad eficaz como herbicida o que controla la vegetación es una cantidad de ingrediente activo que causa un efecto de modificación adversa e incluye desviaciones del desarrollo natural, destrucción, regulación, desecación, retraso y similares.

Como se emplea en la presente memoria, controlar la vegetación no deseable significa prevenir, reducir, destruir o modificar de otra manera el desarrollo de las plantas y la vegetación. En la presente memoria se describen métodos para controlar la vegetación no deseable mediante la aplicación de ciertas combinaciones o composiciones de herbicidas. Los métodos de aplicación incluyen, pero no se limitan a aplicaciones a la vegetación o al lugar de la misma, así como a aplicaciones previas a la emergencia, posteriores a la emergencia y foliares.

Como se emplea en la presente memoria, las plantas y la vegetación incluyen, pero no se limitan a, semillas germinantes, plántulas emergentes, plantas que emergen de propágulos vegetativos y vegetación establecida.

Como se emplea en la presente memoria, un agente fitoprotector es un compuesto que protege selectivamente las plantas de cultivo del daño por herbicida sin reducir significativamente la actividad en las especies de malas hierbas objetivo.

Como se emplea en la presente memoria, las sales y ésteres aceptables desde el punto de vista agrícola se refieren a sales y ésteres que muestran actividad herbicida, o que se convierten o pueden convertirse en plantas, agua o suelo en el herbicida al que se hace referencia. Los ésteres aceptables desde el punto de vista agrícola ilustrativos son aquellos que son o pueden ser hidrolizados, oxidados, metabolizados o convertidos de otra manera, p.ej., en plantas, agua o suelo, al correspondiente ácido carboxílico que, dependiendo del pH, puede estar en forma disociada o no disociada. Las sales ilustrativas incluyen aquellas derivadas de metales alcalinos o alcalinotérreos y aquellas derivadas de amoniaco y aminas. Los cationes ilustrativos incluyen cationes de sodio, potasio, magnesio y amonio de fórmula:

R1R2R3R4N+

en donde R1, R2, R3 y R4 cada uno, independientemente, representa hidrógeno o alquilo C1-C12, alquenilo C³-C¹² o alquinilo C³-C¹², cada uno de los cuales está opcionalmente sustituido con uno o más grupos hidroxi, alcoxi C¹-C⁴, alquiltio C¹-C⁴ o fenilo, siempre que R1, R2, R3 y R4 sean estéricamente compatibles. Además, dos cualesquiera entre R1, R2, R3y R4juntos pueden representar un radical alifático difuncional que contiene de uno a doce átomos de carbono y hasta dos átomos de oxígeno o azufre. Las sales se pueden preparar por tratamiento con un hidróxido metálico, tal como hidróxido de sodio, con una amina, tal como amoníaco, trimetilamina, dietanolamina, 2-metiltiopropilamina, bisalilamina, 2-butoxietilamina, morfolina, ciclododecilamina o bencilamina o con un hidróxido de tetraalquilamonio, tal como hidróxido de tetrametilamonio o hidróxido de colina.

Los ésteres ilustrativos incluyen aquellos derivados de alquilo C¹-C¹², alquenilo C³-C¹², alquinilo C³-C¹² o alcoholes alquílicos sustituidos con arilo C⁷-C¹⁰, tales como alcohol metílico, alcohol isopropílico, 1-butanol, 2-etilhexanol, butoxietanol, metoxipropanol, alcohol alílico, alcohol propargílico, ciclohexanol o alcoholes bencílicos no sustituidos o sustituidos. Los alcoholes bencílicos pueden estar sustituidos con 1-3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alquilo C¹-C⁴ o alcoxi C¹-C⁴. Los ésteres se pueden preparar mediante el acoplamiento de los ácidos con el alcohol utilizando cualquier número de agentes activadores adecuados, tales como los que se utilizan para los acoplamientos de péptidos, tales como diciclohexilcarbodiimida (DCC) o carbonil diimidazol (CDI); haciendo reaccionar los ácidos con agentes alquilantes tales como alquilhaluros o alquilsulfonatos en presencia de una base tal como trietilamina o carbonato de litio; haciendo reaccionar el correspondiente cloruro de ácido de un ácido con un alcohol apropiado; haciendo reaccionar el ácido correspondiente con un alcohol apropiado en presencia de un catalizador ácido o mediante transesterificación.

Composiciones y métodos

En la presente memoria se proporcionan composiciones herbicidas fitoprotectoras, que comprenden una cantidad eficaz como herbicida de (a) un compuesto de la fórmula (I)

o una sal o éster aceptables desde el punto de vista agrícola del mismo, y (b) un agente fitoprotector, en donde el agente fitoprotector es cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopropilamina o cloquintocet dimetilamina, y la razón en peso de (a) con respecto a (b) es de 2:1 a 1:2. También se proporcionan en la presente memoria métodos para controlar la vegetación no deseable en cebada, que comprenden poner en contacto con la vegetación o aplicar al suelo o al agua adyacente a la misma una composición herbicida fitoprotectora que incluye una cantidad eficaz como herbicida de (a) el compuesto de fórmula (I) o una sal o éster aceptable desde el punto de vista agrícola del mismo y (b) un agente fitoprotector, en donde el agente fitoprotector es cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopropilamina o cloquintocet dimetilamina y la razón en peso de (a) con respecto a (b) es de 2:1 a 1:2. Los cultivos, que incluyen, por ejemplo, el trigo y/o la cebada, pueden dañarse en cierta medida cuando se utiliza una dosis eficaz de herbicida para protegerse de los efectos adversos del crecimiento de plantas indeseables. Proteger significa prevenir el efecto adverso de un herbicida sobre el cultivo, es decir, proteger el cultivo sin, al mismo tiempo, influir notablemente en la acción herbicida sobre el crecimiento de plantas indeseables, es decir, las malas hierbas, para combatirlas.

Los compuestos que tienen un efecto protector conocido y que se pueden utilizar como fitoprotectores con las composiciones fitoprotectoras descritas en la presente memoria en ciertos cultivos incluyen, pero no se limitan a, compuestos tales como AD-67 (MON 4660), beflubutamid, benoxacor, bentiocarb, bispiribac, brasinolida, carfentrazona, cihalofop, ciometrinil, daimuron, dichlormid, diciclonon, dimepiperato, fenclorazol, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, halosulfuron, proteínas en horquilla, isoxadifen, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir, mefenato, anhídrido naftálico (NA), norflurazon, oxabetrinil, piriclor, R29148, sulcotriona, y amidurosde ácido N-fenil-sulfonilbenzoico, para mejorar su selectividad.

El compuesto de fórmula (I) o una sal o éster aceptables desde el punto de vista agrícola del mismo, y (b) un agente fitoprotector, en donde el agente fitoprotectores cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopopilamina, o cloquintocet dimetilamina y la razón en peso de (a) con respecto a (b) es de 2:1 a 1:2, se pueden aplicar por separado o en conjunto como parte de un sistema. Cuando forma parte de un sistema, por ejemplo, el compuesto de fórmula (I) o una sal o éster aceptables desde el punto de vista agrícola del mismo, y (b) un agente fitoprotector, en donde el fitoprotector es cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopropilamina, o cloquintocet dimetilamina y la razón en peso de (a) con respecto a (b) es de 2:1 a 1:2, pueden formularse en una composición, mezclarse en un tanque, aplicarse simultáneamente o aplicarse de manera secuencial.

Cuando se aplican directamente a una planta o al área adyacente a la planta en cualquier etapa de crecimiento los compuestos de fórmula (I) muestran actividad herbicida. El efecto observado depende de las especies de plantas que se van a controlar, la etapa de crecimiento de la planta, los parámetros de aplicación de la dilución y el tamaño de la gota de aspersión, el tamaño de partícula de los componentes sólidos, las condiciones ambientales en el momento de uso, el compuesto específico empleado, los coadyuvantes y portadores específicos empleados, el tipo de suelo y similares, así como la cantidad de producto químico aplicado. Estos y otros factores pueden ajustarse para promover una acción herbicida no selectiva o selectiva. Las composiciones de fórmula (I) descritas en la presente memoria pueden aplicarse como una aplicación posterior a la emergencia, o una aplicación previa a la emergencia, a una vegetación no deseable relativamente inmadura para lograr el máximo control de las malas hierbas.

Las composiciones y métodos proporcionados en la presente memoria se pueden utilizar para controlar las malas hierbas en cebada, y también en cultivos de cebada tolerantes a glifosato, glufosinato, dicamba, imidazolinona, fenoxi auxina, piridiloxi auxina, ariloxifenoxipropionato, acetil CoA carboxilasa (ACCasa), acetolactato sintasa (ALS), 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa (HPPD), protoporfirinógeno oxidasa (PPO), triazina y bromoxinilo. Las composiciones y los métodos que se proporcionan en la presente memoria se pueden utilizar para controlar la vegetación no deseable que consiste, por ejemplo, en malas hierbas gramíneas, de hoja ancha y juncia. Por ejemplo, las composiciones y métodos proporcionados en la presente memoria se pueden utilizar para controlar la vegetación no deseable, que incluye, pero no se limita a, vegetación no deseada de los géneros de malas hierbas Helianthus, Heteranthera, Jacquemontia, Kochia, Lactuca, Lamium, Matricaria, Monochoria, Papaver, Plantago, Sagittaria, Sesbania, Sida, Sinapis, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum y Xanthium. Los ejemplos de malas hierbas gramíneas controladas por las composiciones y métodos proporcionados en la presente memoria. incluyen, pero no se limitan a, Brachiaria platyphilla (Pasto bandera, BRAPP), Echinochloa crus-galli (Cerreig, ECHCG), Echinochloa colonum (Arrocillo silvestre, ECHCO), Echinochloa oryzoides (Pasto de agua temprano, ECHOR), Leptochloa chinensis (Cola china, IZQUIERDA), Leptochloa fascicularis (Cola americana, LEFFA), Leptochloa Panicoides (Cola del amazonas, LEFPA), Ischaemum rugosum Salisb. (Paja rugosa, ISCRU ISRU), y Setaria faberi (Almorejo gigante, SETFA). Los ejemplos de malas hierbas ciperáceas controladas por las composiciones y métodos proporcionados en la presente memoria incluyen, pero no se limitan a, Cyperus difformis (Juncia de agua, CYPDI), Cyperus esculentus (Chufa, CYPES), Cyperus iria (Juncia de los arrozales, CYPIR), Cyperus rotundus (Juncia real, CYPRO), Fimbristilis miliacea (Pajón de agua, FIMMI), Scirpus juncoides (Espadaña japonesa, SCPJU), y Scirpus mucronatus (Junco de laguna, SCPMU). Los ejemplos de malas hierbas de hoja ancha controladas por las composiciones y métodos proporcionados en la presente memoria incluyen, pero no se limitan a, Abutilon theophrasti (Verbasco, ABUTH), Especies de Aeschynomene (Fabáceas, AESSS), Alternanthera philoxeroides (Lagunilla, ALRPH), Alisma plantago-aquatica (Plantago de agua común, ALSPA), Amaranthus blitoides (Bledo rastrero, AMABL), Amaranthus palmen (Bledo palmeado, AMAPA), Amaranthus retroflexus (Bledo, AMARE), Amaranthus tamariscinus (Capa de rey, AMATA), Amaranthus tuberculatos (Cáñamo común, AMATU), Ambrosia elatior (Artemisa común, AMBEL), Ambrosia psilostachya (Ambrosía occidental, AMBPS), Ambrosia trífida (Ambrosía gigante, AMBTR), Ammannia coccinea (Amannia, AMMCO), Chenopodium album (Cenizo, CHEAL), Cirsium arvense (Cardo cundidor, CIRAR), Commelina benghalensis (Comelina, COMBE), Daucus carota (Zanahoria silvestre, DAUCA), Eclipta alba (Falsa margarita americana, ECLAL), Euphorbia heterophilla (Flor de Pascua silvestre, EPHHL), Erigeron bonariensis (Rama negra, ERIBO), Erigeron canadensis (Erigeron canadiense, ERICA), Fumaria officinalis (Sangre de cristo, FUMOF), Galium aparine (Amor de hortelano, GALAP), Geranium dissectum (Gargantilla, GERDI), Helianthus annuus (Girasol común, HELAN), Heteranthera limosa (Cucharilla, HETLI), Jacquemontia tamnifolia (Dondiego de flores pequeñas, IAQTA), Ipomoea lacunosa (Dondiego de día blanco, IPOLA), Kochia scoparia, (Kochia, KCHSC), Lactuca serriola (Lechuga silvestre, LACSE), Lamium purpureum (Ortiga muerta, LAMPU), Matricaria chamomilla (Manzanilla dulce, MATCH), Monochoria vaginalis (Monochoria, MOOVA), Papaver rhoeas (Amapola común, PAPRH), Plantago lanceolata (llantén menor, PLALA), Especies de sagittaria (Punta de flecha, SAGSS), Sesbania exaltata (Cáñamo colorado, SEBEX), Sida spinosa (Sida espinosa, SIDSP), Sinapis arvensis (Mostaza silvestre, SINAR), Sphenoclea zeilanica (Hierba de ganso, SPDZE), Stellaria media (Pamplina, STEME), Taraxacum officinale (Diente de león común, TAROF), y Xanthium strumarium (Cadillo común, XANST). Los ejemplos adicionales de malas hierbas controladas por las composiciones y métodos proporcionados en la presente memoria incluyen, pero no se limitan a, Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger ECHPH, Pasto de agua tardío; Lindernia dubia (L.) Pennell LIDDU Falsa pimpinela, low; Heteranthera reniformis R. & P. HETRE Buche de gallina; Murdannia nudiflora (L.) Brenan MUDNU m Un U Cangrejillo; Alternanthera philoxeroides (Mart.) Griseb. ALRPH ALPH Lagunilla; MOOKO; y Schoenoplectus maritimus SCPMA. Además, las composiciones y métodos proporcionados en la presente memoria se pueden utilizar para controlar la vegetación no deseable, incluyendo Apera spica venti (Pasto de invierno, APESV). Para un ejemplo adicional, la combinación de (a) compuesto (I) o éster o sal aceptables desde el punto de vista agrícola del mismo y (b) un agente fitoprotector, por ejemplo, de la familia de productos químicos de quinoliniloxiacetato, que incluye, pero no se limita a, cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopropilamina o cloquintocet dimetilamina se utiliza para controlar Apera spica venti (Pasto de invierno, a Pe SV).

En los compuestos y métodos descritos en la presente memoria, se emplea un éster o una sal aceptables desde el punto de vista agrícola del compuesto (I). Se puede emplear un éster aceptable desde el punto de vista agrícola, tal como un aralquilo o un éster de alquilo. El éster puede ser un éster alquílico C^1-4, un éster n-butílico, un éster bencílico o un éster bencílico sustituido. Además, se pueden utilizar la forma de ácido carboxílico del compuesto (I) o la sal de carboxilato del compuesto de fórmula (I).

En las composiciones y métodos descritos en la presente memoria, el compuesto de fórmula (I) o sal o éster del mismo se utiliza combinado con un agente fitoprotector, en donde el agente fitoprotector es cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopopilamina, o cloquintocet dimetilamina. La razón en peso del compuesto de fórmula (I) o sal o éster del mismo con respecto al agente fitoprotector, cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopropilamina o cloquintocet dimetilamina, está dentro de la razón de 2:1 a 1:2. Además, la razón en peso del compuesto de fórmula (I) o sal o éster del mismo con respecto al agente fitoprotector, p. ej., de la familia de productos químicos de quinoliniloxiacetato, puede ser 1:1, 1,1:1, 1,2:1, 1,3:1, 1,4 :1, 1,5:1, 1,6:1, 1,7:1, 1,8:1, 1,9:1, 2:1, 1:1,1, 1:1,1, 1:1,3, 1:1,4, 1:1,5, 1:1,6 , 1:1,7, 1:1,8, 1:1,9, o 1:2

La tasa de aplicación dependerá del tipo particular de mala hierba que se controle, el grado de control requerido y el tiempo y el método de aplicación. En las composiciones descritas en la presente memoria, el compuesto de fórmula (I) o la sal o el éster del mismo se puede aplicar a una tasa de aplicación de 1 gramo de ingrediente activo por hectárea (g ia/ha) a 300 g ia/ha basándose en la cantidad total de compuesto de fórmula (I) o sal o éster del mismo en la composición. Además, en las composiciones descritas en la presente memoria, el compuesto de fórmula (I) o sal o éster del mismo se puede aplicar a una tasa de aplicación de 1 g ia/ha a 250 g ia/ha, 2 g ia/ha a 250 g ia/ha, 5 g ia/ha a 250 g ia/ha, 1 g ia/ha a 200 g ia/ha, 2 g ia/ha a 200 g ia/ha, 5 g ia/ha a 200 g ia/ha, 12,5 g ia/ha a 250 g ia/ha, 12,5 g ia/ha a 200 g ia/ha, 1 g ia/ha a 150 g ia/ha, 1 g ia/ha a 100 g ia/ha, 1 g ia/ha a 75 g ia/ha, 1 g ia/ha a 50 g ia/ha, 2 g ia/ha a 50 g ia/ha, o 5 g ia/ha a 50 g ia/ha, basándose en la cantidad total del compuesto de fórmula (I) o sal o éster del mismo en la composición. En las composiciones descritas en la presente memoria, el agente fitoprotector o un herbicida compatible susceptible de ser protegido pueden aplicarse a una tasa de aplicación de 1 g ia/ha a 1200 g ia/ha. Además, en las composiciones descritas en la presente memoria, el agente fitoprotector o un herbicida compatible susceptible de ser protegido se pueden aplicar a una tasa de aplicación de 1 g ia/ha a 600 g ia/ha, 1 g ia/ha a 500 g ia/ha, 1 g ia/ha a 400 g ia/ha, 1 g ia/ha a 300 g ia/ha, 1 g ia/ha a 200 g ia/ha, 1 g ia/ha a 100 g ia/ha, 4 g ia/ha hasta 1200 g ia/ha, 4 g ia/ha hasta 600 g ia/ha, 50 g ia/ha hasta 600 g ia/ha, 50 g ia/ha hasta 500 g ia/ha, 50 g ia/ha a 400 g ia/ha, 50 g ia/ha a 300 g ia/ha, 50 g ia/ha a 200 g ia/ha, 50 g ia/ha a 150 g ia/ha, 50 g ia/ha a 100 g ia/ha, 100 g ia/ha a 1200 g ia/ha, 100 g ia/ha a 600 g ia/ha, 100 g ia/ha a 500 g ia/ha, 100 g ia/ha a 400 g ia/ha, de 100 g ia/ha a 300 g de ia/ha, o de 100 g ia/ha a 200 g de ia/ha, basándose en la cantidad total de agente fitoprotector o un herbicida compatible susceptible de ser protegido en la composición. Por ejemplo, un agente fitoprotector de la familia de productos químicos de quinoliniloxiacetato se puede aplicar a una tasa de 0,273 g ia/ha a 70 g ia/ha y el compuesto de fórmula (I) de sal o éster del mismo se aplica a una tasa de 1 g ea/ha a 300 g ea/ha.

Los componentes de las mezclas descritas en la presente memoria se pueden aplicar por separado o como parte de un sistema herbicida multiparte.

Las mezclas de herbicidas protegidos descritas en la presente memoria pueden aplicarse junto con uno o más herbicidas diferentes para controlar una variedad más amplia de vegetación no deseable. Cuando se utiliza junto con otros herbicidas, la composición puede formularse con el otro herbicida o herbicida, mezclarse en el tanque con el otro herbicida o herbicida o aplicarse secuencialmente con el otro herbicida o herbicida. Algunos de los herbicidas que se pueden emplear junto con las composiciones y los métodos descritos en la presente memoria incluyen, pero no se limitan a: 4-CPA; 4-CPB; 4-CPP; 2,4-D; sal de colina de 2,4-D, ésteres y aminas de 2,4-D, 2,4-DB; 3,4-DA; 3,4-DB; 2,4-DEB; 2,4-DEP; 3,4-DP; 2,3,6-TBA; 2,4,5-T; 2,4,5-TB; acetoclor, acifluorfen, aclonifen, acrolein, alaclor, alidoclor, aloxidim, alcohol alhílico, alorac, ametridiona, ametrina, amibuzina, amicarbazona, amidosulfuron, aminociclopiraclor, aminopiralid, amiprofos-metilo, amitrol, sulfamato de amonio, anilofos, anisuron, asulam, atraton, atrazina, azafenidin, azimsulfuron, aziprotrina, barban, BCPC, beflubutamid, benazolin, bencarbazona, benfluralin, benfurezol, bensulfuronmetilo, bensulida, bentiocarb, bentazon-sodio, benzadox, benzfendizona, benzipram, benzobiciclon, benzofenap, benzofluor, benzoilprop, benztiazuron, biciclopirona bifenox, bilanafos, bispiribac-sodio, borax, bromacil, bromobonil, bromobutida, bromofenoxim, bromoxinil, brompirazon, butaclor, butafenacil, butamifos, butenaclor, butidazol, butiuron, butralin, butroxidim, buturon, butilato, ácido cacodílico, cafenstrole, clorato de calcio, cianamida de calcio, cambendiclor, carbasulam, carbetamida, carboxazol clorprocarb, carfentrazona-etilo, CDEA, CEPC, clometoxifen, cloramben, cloranocril, clorazifop, clorazina, clorbromuron, clorbufam, cloreturon, clorfenac, clorfenprop, clorflurazol, clorflurenol, cloridazon, clorimuron, clornitrofen, cloropon, clorotoluron, cloroxuron, cloroxinil, clorprofam, clorsulfuron, clortal, clortiamid, cinidon-etilo, cinmetilin, cinosulfuron, cisanilida, cletodim, cliodinato, clodinafop-propargilo, clofop, clomazona, clomeprop, cloprop, cloproxidim, clopiralid, cloransulam-metil, CMA, sulfato de cobre, CPMF, CPPC, credazina, cresol, cumiluron, cianatrin, cianazine, cicloato, ciclosulfamuron, cicloxidim, cicluron, cihalofop-butilo, ciperquat, ciprazina, ciprazol, cipromid, daimuron, dalapon, dazomet, delaclor, desmedifam, desmetrina, di-alato, dicamba, diclobenil, dicloralurea, diclormato, diclorprop, diclorprop-P, diclofop-metilo, diclosulam, dietamquat, dietatil, difenopenten, difenoxuron, difenzoquat, diflufenican, diflufenzopir, dimefuron, dimepiperato, dimetaclor, dimetametrina, dimetenamida, dimetenamida-P, dimexano, dimidazon, dinitramina, dinofenato, dinoprop, dinosam, dinoseb, dinoterb, difenamid, dipropetrina, diquat, disul, ditiopir, diuron, DMPA, DNOC, DSMA, EBEP, eglinacina, endotal, epronaz, EPTC, erbon, esprocarb, etalfluralin, etbenzamida, etametsulfuron, etidimuron, etiolato, etobenzamida, etobenzamida, etofumezol, etoxifen, etoxisulfuron, etinofen, etnipromid, etobenzanid, EXD, fenasulam, fenoprop, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etilo, fenoxaprop-P-etilo isoxadifen-etilo, fenoxasulfona fenteracol, fentiaprop, fentrazamida, fenuron, sulfato de hierro, flamprop, flamprop-M, flazasulfuron, florasulam, fluazifop, fluazifop-P-butilo, fluazolato, flucarbazona flucetosulfuron, flucloralin, flufenacet, flufenican, flufenpir-etilo, flumetsulam, flumezin, flumicloracpentilo, flumioxazin, flumipropin, fluometuron, fluorodifen, fluoroglicofen, fluoromidina, fluoronitrofen, fluotiuron, flupoxam, flupropacilo, flupropanato, flupirsulfuron, fluridona, flurocloridona, fluroxipir, flurtamona, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, fosamina, fumiclorac, furiloxifen, glufosinato, glufosinato-amonio, glufosinato-P-amonio, glifosato, halosafen, halosulfuron-metilo, haloxidina, haloxifop-metilo, haloxifop-P-metilo, hexacloroacetona, hexaflurato, hexazinona, imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazosulfuron, imazetapir, indanofan, indaziflam, iodobonil, iodometano, iodosulfuron, iodosulfuron-etil-sodio, iofensulfuron, ioxinilo, ipazina, ipfencarbazona iprimidam, isocarbamid, isocil, isometiozin, isonoruron, isopolinato, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxaclortol, isoxaflutol, isoxapirifop, karbutilato, ketospiradox, lactofen, lenacil, linuron, MAA, MAMA, ésteres y aminas de MCPA, MCPA-tioetilo, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, medinoterb, mefenacet, mefluidida, mesoprazina, mesosulfuron, mesotriona metam, metamifop, metamitron, metazaclor, metazosulfuron, metflurazon, metabenztiazuron, metalpropalin, metazol, metiobencarb, metiozolin, metiuron, metometon, metoprotrine, bromida de metilo, isotiocianato de metilo, metildimron, metobenzuron, metobromuron, metolaclor, metosulam, metoxuron, metribuzina, metsulfuron, metsulfuron-metilo, molinato, monalida, monisouron, ácido monocloroacético, monolinuron, monuron, morfamquat, MSMA, naproanilida, napropamida, naptalam, neburon, nicosulfuron, nipiraclofen, nitralin, nitrofen, nitrofluorfen, norflurazon, noruron, OCH, orbencarb, orto-diclorobenceno, ortosulfamuron, oryzalin, oxadiargilo, oxadiazon, oxapirazon, oxasulfuron, oxaziclomefona oxifluorfen, paraflufen-etilo, parafluron, paraquat, pebulato, ácido pelargónico, pendimetalin, penoxsulam, pentaclorofenol, pentanoclor, pentoxazona perfluidona petoxamid, fenisofam, fenmedifam, fenmedifam-etilo, fenobenzuron, acetate de fenilmercurio, picloram, picolinafen, pinoxaden, piperofos, arsenito de potasio, azida de potasio, cianato de potasop, pretilaclor, primisulfuron-metilo, prociazina, prodiamina, profluazol, profluralin, profoxidim, proglinazina, prohexadiona-calcio, prometon, prometrina, pronamida, propaclor, propanil, propaquizafop, propazina, profam, propisoclor, propoxicarbazona, propirisulfuron, propizamida, prosulfalin, prosulfocarb, prosulfuron, proxan, prinaclor, pidanon, piraclonil, piraflufen-etilo, pirasulfotol, pirazogil, pirazolinato, pirazosulfuron-etilo, pirazoxifen, piribenzoxim, piributicarb, piriclor, piridafol, piridate, piriftalid, piriminobac, pirimisulfan, piritiobac-sodio, piroxasulfona piroxsulam, quinclorac, quinmerac, quinoclamina, quinonamida, quizalofop, quizalofop-P-etilo, rhodetanil, rimsulfuron, saflufenacil, S-metolaclor, sebutilazina, secbumeton, setoxidim, siduron, simazina, simeton, simetrina, SMA, arsenito de sodio, azida de sodio, clorato de sodio, sulcotriona, sulfalato, sulfentrazona, sulfometuron, sulfozol, sulfosulfuron, ácido sulfúrico, sulglicapin, swep, TCA, tebutam, tebutiuron, tefuriltriona tembotriona tepraloxidim, terbacil, terbucarb, terbuclor, terbumeton, terbutilazine, terbutrina, tetrafluron, tenilclor, tiazafluron, tiazopir, tidiazimin, tidiazuron, tiencarbazona-metilo, tifensulfuron, tifensulfuron-metilo, tiobencarb, tiocarbazil, tioclorim, topramezona tralkoxidim, triafamona, tri-alato, triasulfuron, triaziflam, tribenuron, tribenuronmetilo, tricamba, sal colina de triclopir, ésteres y sales de triclopir, tridifane, trietazina, trifloxisulfuron, trifluralin, triflusulfuron, trifop, trifopsima, trihidroxitriazina, trimeturon, tripropindan, tritac, tritosulfuron, vernolate, xilaclor y sales, ésteres, isómeros ópticamente activos y mezclas de los mismos.

Las composiciones fitoprotectoras y los métodos para su uso descritos en la presente memoria se pueden utilizar adicionalmente junto con glifosato, glufosinato, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), imidazolinonas, inhibidores de acetolactato sintetasa (ALS) , inhibidores de la 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa (HPPD), inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), triazinas y bromoxinilo sobre cultivos tolerantes a glifosato, tolerantes a glufosinato, tolerantes a dicamba, tolerantes a fenoxi-auxina, tolerantes a piridiloxi auxina, tolerantes a ariloxifenoxipropionatos, tolerantes a ACCasa, , tolerantes a imidazolinona, tolerantes a ALS, tolerantes a HPPD, tolerantes a PPO, tolerantes a triazina, tolerantes a bromoxinilo y cultivos que tienen rasgos múltiples o agrupados que confieren tolerancia a múltiples productos químicos y/o múltiples modos de acción. El compuesto de fórmula (I) o sal o éster del mismo y un herbicida complementario o una sal o éster del mismo pueden utilizarse combinados con herbicidas que son selectivos para el cultivo que se está tratando y que complementan el espectro de malas hierbas controladas por estos compuestos a la tasa de aplicación empleada. Las composiciones descritas en la presente memoria y otros herbicidas complementarios se pueden aplicar al mismo tiempo, ya sea como una formulación de combinación o como una mezcla de tanque.

Las composiciones fitoprotectoras descritas en la presente memoria también pueden incluir uno o más fitoprotectores herbicidas adicionales, tales como AD-67 (MON 4660), benoxacor, bentiocarb, brasinolida, cloquintocet (mexilo), ciometrinil, daimuron, dichlormid, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazol-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, proteínas en horquilla, isoxadifen-etilo, jiecaowan, jiecaoxi, mefenpir-dietilo, mefenato, anhídrido naftálico (NA), oxabetrinil, R29148 y amiduro de ácido /V-fenil sulfonilbenzoico, para mejorar su selectividad.

Las composiciones proporcionadas en la presente memoria pueden incluir adicionalmente uno o más coadyuvantes o portadores aceptables desde el punto de vista agrícola. Los coadyuvantes o portadores adecuados no deben ser fitotóxicos para cultivos valiosos, particularmente a las concentraciones empleadas en la aplicación de las composiciones para el control selectivo de malas hierbas en presencia de cultivos, y no deben reaccionar químicamente con componentes herbicidas u otros ingredientes de composición. Tales mezclas pueden diseñarse para aplicarse directamente a las malas hierbas o a su lugar o pueden ser productos concentrados o formulaciones que normalmente se diluyen con portadores y coadyuvantes adicionales antes de la aplicación. Los coadyuvantes o portadores pueden ser sólidos, tales como, por ejemplo, polvos, gránulos, gránulos dispersables en agua, o polvos humectables, o líquidos, tales como, por ejemplo, productos concentrados emulsionables, soluciones, emulsiones o suspensiones. Además, los coadyuvantes o portadores también pueden proporcionarse como una mezcla previa o mezcla en tanque.

Los coadyuvantes y portadores agrícolas adecuados son bien conocidos por los expertos en la técnica e incluyen, pero no se limitan a, producto concentrado de aceite de cultivo; producto etoxilado de nonilfenol; sal de amonio cuaternario de bencilcocoalquildimetilo; mezcla de hidrocarburo de petróleo, ésteres alquílicos, ácido orgánico y surfactante aniónico; C⁹-C¹¹ alquilpoliglicósido; producto etoxilato de alcohol fosfatado; producto etoxilado de alcohol primario natural (C¹²-C¹⁶); copolímero en bloques EO-PO de di-sec-butilfenol; polisiloxano-metil terminal; etoxilato de nonilfenol nitrato de amonio urea; aceite de semilla metilado emulsionado; producto etoxilado de alcohol tridecílico (sintético) (8EO); producto etoxilado de amina de sebo (15 OE); dioleato-99PEG (400).

Los ejemplos de portadores líquidos que pueden utilizarse en las composiciones y métodos descritos en la presente memoria incluyen agua y disolventes orgánicos. Los ejemplos de disolventes orgánicos útiles incluyen, pero no se limitan a, fracciones de petróleo o hidrocarburos tales como aceite mineral, disolventes aromáticos, aceites parafínicos y similares; aceites vegetales tales como aceite de soja, aceite de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de semilla de girasol, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de semilla de algodón, aceite de linaza, aceite de cacahuete, aceite de cacahuete, aceite de cártamo, aceite de sésamo, aceite de tung y similares; ésteres de los aceites vegetales anteriores; ésteres de monoalcoholes o de polialcoholes dihídricos, trihídricos u otros polialcoholes inferiores (4-6 que contienen hidroxi), tales como el estearato de 2-etilhexilo, oleato de n-butilo, miristato de isopropilo, dioleato de propilenglicol, succinato de di-octilo, adipato de di-butilo, ftalato de di-octilo y similares; ésteres de ácidos mono, di y policarboxílicos y similares. Los disolventes orgánicos específicos incluyen, pero no se limitan a, tolueno, xileno, nafta de petróleo, aceite de cultivo, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, monometil éter de propilenglicol y monometil éter de dietilenglicol, alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol isopropílico, alcohol amílico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, N,N-dimetil alquilamidas, dimetilsulfóxido, fertilizantes líquidos y similares. El agua es útil como portador para la dilución de productos concentrados.

Los portadores sólidos adecuados incluyen, pero no se limitan a, talco, arcilla pirofilita, sílice, atapulgita, arcilla caolín, kieselguhr, tiza, tierra de diatomeas, cal, carbonato de calcio, arcilla bentonita, tierra de Fuller, semillas de algodón, harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera, harina de cáscara de nuez, lignina, celulosa y similares.

Las composiciones descritas en la presente memoria pueden incluir adicionalmente uno o más agentes tensioactivos. Tales agentes tensioactivos pueden usarse tanto en composiciones sólidas como líquidas, y pueden diseñarse para diluirse con un portador antes de la aplicación. Los agentes tensioactivos pueden ser de carácter aniónico, catiónico o no iónico y pueden emplearse como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspensión o para otros fines. Se describen surfactantes que también se pueden utilizar en las presentes formulaciones, entre otros, en "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual," MC Publishing Corp., Ridgewood, Nueva Jersey, 1998 y en "Encyclopedia of Surfactants," Vol. I-III, Chemical Publishing Co., Nueva York, 1980-81. Los agentes tensioactivos incluyen, pero no se limitan a sales de alquilsulfatos, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de óxido de alquilfenolalquileno, tales como producto etoxilado de nonilfenol-C-¹⁸; productos de adición de óxido de alquileno-alcohol, tales como producto etoxilado de alcohol tridecílico-C¹⁶; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalensulfonato, tales como dibutilnaftalensulfonato de sodio; ésteres dialquílicos de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio; ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauril trimetilamonio; ésteres de polietilenglicol de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros en bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; sales de ésteres de mono y dialquil fosfato; aceites vegetales o de semillas, como aceite de soja, aceite de colza/canola, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de girasol, aceite de coco, aceite de maíz, aceite de semilla de lino, aceite de palma, aceite de cacahuete, aceite de cártamo, aceite de sésamo, aceite de tung y similares; y ésteres de los aceites vegetales anteriores, por ejemplo, ésteres metílicos. Estos materiales, tales como los aceites vegetales o de semillas y sus ésteres, se pueden utilizar indistintamente como coadyuvante agrícola, como vehículo líquido o como agente tensioactivo.

Otros aditivos útiles en las composiciones proporcionadas en la presente memoria incluyen, pero no se limitan a, agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y tampones, inhibidores de la corrosión, tintes, odorantes, agentes de propagación, auxiliares de penetración, agentes adherentes, agentes dispersantes, agentes espesantes, depresores del punto de congelación, agentes antimicrobianos y similares. Las composiciones también pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas y similares, y pueden formularse con fertilizantes líquidos, o portadores de fertilizantes sólidos en partículas tales como nitrato de amonio, urea y similares.

La concentración de ingredientes activos en las composiciones descritas en la presente memoria es generalmente de 0,0005 a 98 por ciento en peso. Además, se puede utilizar una concentración de 0,0006 a 90 por ciento en peso. En composiciones diseñadas para ser empleadas como productos concentrados, los ingredientes activos pueden estar presentes en una concentración de 0,1 a 98 por ciento en peso, o de 0,5 a 90 por ciento en peso. Tales composiciones pueden diluirse con un portador inerte, tal como, por ejemplo, agua, antes de la aplicación. Las composiciones diluidas generalmente aplicadas a la vegetación o el suelo o el agua adyacente a la misma pueden contener de 0,0006 a 15,0 por ciento en peso de ingrediente activo o de 0,001 a 10,0 por ciento en peso.

Las presentes composiciones se pueden aplicar a la vegetación o al suelo o al agua adyacente a la misma mediante el uso de rociadores aéreos o terrestres convencionales, pulverizadores y aplicadores de gránulos, mediante la adición de agua de riego o de arrozal, y por otros medios convencionales conocidos por los expertos en la técnica.

Las composiciones y los métodos descritos y los siguientes ejemplos tienen fines ilustrativos y no pretenden limitar el alcance de las reivindicaciones.

Ejemplo: Evaluación de la Actividad Herbicida Posterior a la Emergencia

Se realizó un ensayo de campo posterior a la emergencia en condiciones de campo en Helbigsdorf, Alemania. El sitio de ensayo estaba ubicado en campos de cebada de invierno (Hordeum Vulgare, HORVW) cultivados comercialmente utilizando la metodología convencional de investigación de parcelas de herbicidas. La parcela de ensayo posterior a la emergencia era de 2,5 metros (m) x 5 m (ancho x largo) con 3 repeticiones por tratamiento. El cultivo se cultivó utilizando prácticas culturales normales de fertilización, siembra y mantenimiento para garantizar un buen crecimiento del cultivo y de las malas hierbas.

Los tratamientos de ensayo incluyeron formulaciones en aerosol que contenían ácido 4-amino-3-cloro-5-fluoro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxi-fenil)piridino-2-carboxílico (Compuesto A) a varias velocidades y opcionalmente incluyendo cloquintocet mexilo. Todos los tratamientos en los ensayos de campo posteriores a la emergencia se aplicaron utilizando un pulverizador de dos ciclos de aire comprimido/gas con boquillas de ventilador planas (90°) calibradas para aplicar un volumen de pulverización de 200 L/ha a una presión de boquilla de aproximadamente 250 kPa. Las formulaciones en aerosol para los Ensayos 1-4 que se enumeran en la Tabla 1 incluían el compuesto de ensayo Dow AgroSciences, compuesto en el equivalente en ácido por hectárea (g ae/ha), Agnique BL3095 (Cognis, Francia; catalogado como litros de producto por hectárea (L pr/ha)), y opcionalmente cloquintocet mexilo (enumerados como gramos de ingrediente activo por hectárea (g ia/ha)). Las soluciones de pulverización se mezclaron en agua a los niveles indicados en la Tabla 1 para lograr las tasas deseadas en base a un área de aplicación unitaria (hectárea). Los datos para la lesión visual observada se proporcionan 227 días después de la aplicación (DAA) en la Tabla 1. La lesión visual del cultivo (deformación de la espiga) se calificó en una escala del 0 al 100 por ciento, donde 0 corresponde a ninguna lesión y 100 corresponden al daño a todas las plantas.

Todos los resultados del tratamiento, tanto para el producto individual como para la mezcla, son con 4 repeticiones. Los sitios de ensayo tenían poblaciones naturales de malas hierbas. El espectro de malas hierbas incluyó el pasto de invierno (Apera spica-venti, APESV).

Tabla 1: Resultados de efecto fitoprotector

Como puede observarse fácilmente a partir de los resultados mostrados en la Tabla 1, cloquintocet-mexilo protegió el compuesto de fórmula I en cebada de invierno.

Claims (8)

REIVINDICACIONES

1. Una composición herbicida fitoprotectora que comprende una cantidad eficaz como herbicida de (a) un compuesto de la fórmula (I)

o una sal o éster aceptable desde el punto de vista agrícola del mismo y (b) un agente fitoprotector, en donde el agente fitoprotector es cloquintocet ácido, cloquintocet mexilo, cloquintocet triisopropilamina o cloquintocet dimetilamina y la razón en peso de (a) con respeto a (b) es de 2:1 a 1:2.

2. La composición de la reivindicación 1, en donde (a) es un éster alquílico C i-4 o bencílico del compuesto (I).

3. La composición de la reivindicación 2, en donde (a) es un éster bencílico del compuesto (I).

4. La composición de la reivindicación 1, en donde (a) es el compuesto de fórmula (I), que es el ácido carboxílico.

5. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-4, en donde el agente fitoprotector es cloquintocet mexilo.

6. La composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, que comprende adicionalmente un coadyuvante o portador aceptable desde el punto de vista agrícola.

7. Un método para controlar la vegetación no deseable, que comprende poner en contacto con la vegetación o aplicar al suelo o al agua adyacente a esta una composición herbicida fitoprotectora que comprende una cantidad eficaz como herbicida de la composición de cualquiera de las reivindicaciones 1-6, en donde la vegetación no deseable se controla en cebada.

8. El método de la reivindicación 7, en donde la vegetación no deseable se controla en cultivos tolerantes a glifosato, glufosinato, dicamba, fenoxi auxinas, piridiloxi auxinas, ariloxifenoxipropionatos, inhibidores de la acetil CoA carboxilasa (ACCasa), imidazolinonas, inhibidores de acetolactato sintasa (a Ls ), inhibidores de 4-hidroxifenil-piruvato dioxigenasa (HPPD), inhibidores de la protoporfirinógeno oxidasa (PPO), triazinas y bromoxinilo que tienen rasgos múltiples o agrupados que confieren tolerancia a múltiples productos químicos y/o múltiples modos de acción.