ES2725630T3 - Compuesto de tetrazolinona y uso del mismo - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de tetrazolinona representado por la formula (1):**Fórmula** en donde R1, R2, R4, R5 y R6 son atomos de hidrogeno; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o mas atomos de halogeno, un grupo cicloalquilo C3- C4 que tiene opcionalmente uno o mas atomos de halogeno, un atomo de halogeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o mas atomos de halogeno o un grupo alquiltio C1-C3 que tiene opcionalmente uno o mas atomos de halogeno; R7 es un grupo metilo; Q representa un grupo pirazolilo que tiene opcionalmente uno o mas atomos o grupos seleccionados entre el Grupo P2; X representa un atomo de oxigeno; A representa un grupo piridilo que tiene opcionalmente uno o mas atomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1: Grupo P1: Grupo que consiste en un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2- C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C6, un grupo alquilcarboniltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo amino que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 y un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6; y Grupo P2: Grupo que consiste en un atomo de halogeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 y un grupo haloalquiltio C1-C4, y una sal de los mismos
Description
DESCRIPCIÓN
Compuesto de tetrazolinona y uso del mismo
Campo técnico
La presente invención se refiere a un compuesto de tetrazolinona y uso del mismo.
Técnica antecedente
Hasta ahora, se han desarrollado diversos productos químicos para controlar las plagas y se han proporcionado en la práctica, pero en algunos casos, estos productos pueden no ejercer suficiente actividad.
Mientras tanto, se han conocido, como compuestos que tienen un anillo de tetrazolinona, compuestos representados por la fórmula (A):
(véase el documento WO 99/05139 A).
El documento WO 2013/092224 divulga el uso de compuestos de tipo estrobilurina de fórmula I y los N-óxidos y las sales de los mismos para combatir hongos fitopatógenos que contienen una mutación en el gen de citocromo b mitocondrial que confiere resistencia a inhibidores de Qo, y a métodos para combatir dichos hongos.
La presente invención proporciona compuestos que tienen una excelente actividad de control contra plagas.
Divulgación de la invención
Los presentes inventores han estudiado intensivamente para encontrar compuestos que tengan una excelente actividad de control contra las plagas, y encontraron que un compuesto de tetrazolinona representado por la siguiente fórmula (1) tiene una excelente actividad de control contra las plagas, completando de este modo la presente invención. La presente invención incluye los siguientes [1] a [10].
[1] Un compuesto de tetrazolinona representado por la fórmula (1):
en donde
R1, R2, R4, R5 y R6 son átomos de hidrógeno;
R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno;
R7 es un grupo metilo;
Q representa un grupo pirazolilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el
Grupo P2;
X representa un átomo de oxígeno;
A representa un grupo piridilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1:
Grupo P1: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C6, un grupo alquilcarboniltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo amino que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 y un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6; y Grupo P2: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 y un grupo haloalquiltio C1-C4, y
una sal de los mismos.
[6] Un agente de control de plagas que comprende el compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1]
[7] Un método para controlar plagas, que comprende tratar plantas o suelos con una cantidad eficaz del compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1]
[8] Uso del compuesto de tetrazolinona de acuerdo con [1] para controlar plagas.
[9] Un compuesto de pirazol representado por la fórmula (II):
en donde Q' es un grupo pirazolilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P2;
A' es un grupo piridilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1; R53 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; y
L1 es un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr, CONHOH o S1; Grupo P1: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6,
un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6,
un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C6, un grupo alquilcarboniltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo amino que tiene opcionalmente
un grupo alquilo C1-C6, un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 y un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6; y
Grupo P2: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4,
un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-C6,
un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4, y
un grupo haloalquiltio C1-C4,
y una sal de los mismos.
De acuerdo con la presente invención, las plagas pueden controlarse.
Modo para llevar a cabo la invención
Un compuesto de la presente invención es un compuesto de tetrazolinona representado por la fórmula (1) (en lo sucesivo en el presente documento, denominado algunas veces como el presente compuesto (1)).
Fórmula (1)
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Q, A y X son los mismos como se ha definido anteriormente.
Los sustituyentes como se usan en el presente documento se mencionarán con detalle a continuación.
De acuerdo con la presente invención
Q solo puede ser uno de los siguientes Q1, Q6, Q8 o Q9 y
A solo puede ser uno de los siguientes A1, A2 o A3.
en donde
R20, R21 y R22 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 o un grupo haloalquiltio C1-C4, y
R23 representa un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo cicloalquilo C3-C6 o un grupo halocicloalquilo C3-C6.
10
en donde
R30, R31, R32, R33, R34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo formilo, un grupo nitro o un grupo ciano.
Ejemplos del átomo de halógeno incluyen un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.
Los ejemplos del grupo alquilo C1-C3 incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo o un grupo isopropilo.
El grupo alquilo C1-C6 representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1-6 átomos de carbono y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo, un grupo ferc-butilo, un grupo pentilo y un grupo hexilo.
El grupo haloalquilo C1-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo,
un grupo pentafluoroetilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo 3-(fluorometil)-2-fluoroetilo, un grupo 4-fluorobutilo y un grupo 2,2-difluorohexilo.
Ejemplos del grupo cicloalquilo C3-C6 incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo ciclopentilo y un grupo ciclohexilo.
El grupo alquenilo C2-C6 representa un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 2-6 átomos de carbono y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo, un grupo isopropenilo, un grupo 2-propenilo, un grupo 1 -butenilo, un grupo 1-metil-1-propenilo, un grupo 2-butenilo, un grupo 1-metil-2-propenilo, un grupo 3-butenilo, un grupo 2-metil-1-propenilo, un grupo 2-metil-2-propenilo, un grupo 1,3-butadienilo, un grupo 1-pentenilo, un grupo 1 -etil-2-propenilo, un grupo 2-pentenilo, un grupo 1 -raetil-1 -butenilo, un grupo 3-pentenilo, un grupo 1-metil-2- butenilo, un grupo 4-pentenilo, un grupo 1-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-1-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-2-propenilo, un grupo 1,1-dimetil-2-propenilo, un grupo 2-metil-2-butenilo, un grupo 3-metil-2-butenilo, un grupo 1,2-dimetil-1 -propenilo, un grupo 2-metil-3-butenilo, un grupo 3-metil-3-butenilo, un grupo 1,3-pentadienilo, un grupo 1-vinil-2-propenilo, un grupo 1-hexenilo y un grupo 5-hexenilo.
El grupo alcoxi C1-C6 representa un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1-6 átomos de carbono y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo butiloxi, un grupo isobutiloxi, un grupo sec-butiloxi, un grupo ferc-butiloxi, un grupo pentiloxi, un grupo isoamiloxi, un grupo neopentiloxi, un grupo 2-pentiloxi, un grupo 3-pentiloxi, un grupo 2-metilbutiloxi, un grupo hexiloxi, un grupo isohexiloxi, un grupo 3-metilpentiloxi y un grupo 4-metilpentiloxi.
El grupo alquiltio C1-C6 representa un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1-6 átomos de carbono y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo n-butiltio, un grupo sec-butiltio, un grupo terc-butiltio, un grupo n-pentiltio, un grupo isopentiltio, un grupo neopentiltio, un grupo n-hexiltio, un grupo isohexiltio y un grupo sec-hexiltio.
El grupo alquinilo C2-C6 representa un grupo alquinilo lineal o ramificado que tiene de 2-6 átomos de carbono y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo etinilo, un grupo propargilo, un grupo 1 -butin-3-ilo, un grupo 3-metil-1-butin-3- ilo, un grupo 2-butinilo, un grupo 3-butinilo, un grupo 2-pentinilo, un grupo 3-pentinilo, un grupo 4-pentinilo, un grupo 1 -hexinilo y un grupo 5-hexinilo.
El grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 representa un grupo aminocarbonilo en el que uno o dos átomos de hidrógeno en el nitrógeno están opcionalmente sustituidos con los mismos o diferentes grupos alquilo C1-C6, y el número total de átomos de carbono de un grupo alquilo en un átomo de nitrógeno está dentro del intervalo de 1 a 6. Los ejemplos del grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, incluyen un grupo aminocarbonilo, un grupo metilaminocarbonilo, un grupo etilaminocarbonilo, un grupo propilaminocarbonilo, un grupo isopropilaminocarbonilo, un grupo butilaminocarbonilo, un grupo dimetilaminocarbonilo, un grupo dietilaminocarbonilo, un grupo dipropilaminocarbonilo, un grupo diisopropilaminocarbonilo, un grupo pentilaminocarbonilo y un grupo hexilaminocarbonilo.
El grupo haloalquenilo C2-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 2-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo 2-fluorovinilo, un grupo 2-clorovinilo, un grupo 2-bromovinilo, un grupo 2-yodovinilo, un grupo 2,2-difluorovinilo, un grupo 2,2-diclorovinilo, un grupo 2,2-dibromovinilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 3,3-dicloro-2-propenilo, un grupo 3,3-dibromo-2-propenilo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un grupo 1-cloro-1-propenilo, un grupo 2-bromo-1-metilvinilo, un grupo 1-trifluorometilvinilo, un grupo 3,3,3-tricloro-1-propenilo, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenilo, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propenilo, un grupo 1-trifluorometil-2,2-difluorovinilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propenilo, un grupo 3-cloro-2-butenilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-butenilo, un grupo 3,4,4-tribromo-3-butenilo, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-2-metil-1-propenilo, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-butenilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-metil-1-propenilo, un grupo 3,4,4-trifluoro-1,3-butadienilo, un grupo 3,4-dibromo-1-pentenilo, un grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-butenilo, un grupo 3,3,4,4,5,5,5-heptafluoro-1-pentenilo, un grupo 5,5-difluoro-4-pentenilo, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-pentenilo, un grupo 3,4,4,4-tetrafluoro-3-trifluorometil-1-butenilo, un grupo 4,4,4-trifluoro-3-metil-2-butenilo, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadienilo, un grupo 4, 4,5,5,6,6,6-heptafluoro-2-hexenilo, un grupo 3,4,4,5,5,5-hexafluoro-3-trifluorometil-1-pentenilo, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo y un grupo 5-bromo-4,5,5-trifluoro-4-trifluorometil-2-pentenilo.
El grupo haloalquinilo C2-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquinilo lineal o ramificado que tiene de 2-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo fluoroetinilo, un grupo 3-cloro-2-propinilo, un grupo 3-bromo-2-propinilo, un grupo 3-yodo-2-propinilo, un grupo 3-cloro-1-propinilo, un grupo 5-cloro-4-pentinilo, un grupo 3,3,3-trifluoro-1-propinilo, un grupo 3-fluoro-2-propinilo, un grupo perfluoro-2-butinilo, un grupo perfluoro-2-pentinilo, un grupo perfluoro-3-pentinilo
y un grupo perfluoro-1-hexinilo.
El grupo halocicloalquilo C3-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo cicloalquilo que tiene de 3-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo, un grupo 2,2-dibromociclopropilo, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutilo, un grupo 2-clorociclohexilo, un grupo 4,4-difluorociclohexilo y un 4-clorociclohexilo.
El grupo haloalcoxi C1-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2,2,2-tribromoetoxi, un grupo 2,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2,2,-difluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3.3.3- trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3-bromopropoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, un grupo nonafluorobutoxi, un grupo nonaclorobutoxi, un grupo nonabromobutoxi, un grupo nonayodobutoxi, un grupo perfluoropentiloxi, un grupo percloropentiloxi, un grupo perbromopentiloxi, un grupo perfluorohexiloxi, un grupo perclorohexiloxi, un grupo perbromohexiloxi y un grupo peryodohexiloxi.
El grupo haloalquiltio C1-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo fluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo tribromometiltio, un grupo triyodometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo pentacloroetiltio, un grupo pentabromoetiltio, un grupo pentayodoetiltio, un grupo 2,2,2-tricloroetiltio, un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, un grupo 2,2,2-tribromoetiltio, un grupo 2,2,2-triyodoetiltio, un grupo 2,2-difluoroetiltio, un grupo heptafluoropropiltio, un grupo heptacloropropiltio, un grupo heptabromopropiltio, un grupo heptayodopropiltio, un grupo 3.3.3- trifluoropropiltio, un grupo 3,3,3-tricloropropiltio, un grupo 3,3,3-tribromopropiltio, un grupo 3,3,3-triyodopropiltio, un grupo 2,2-difluoropropiltio, un grupo 2,3,3-trifluoropropiltio, un grupo nonafluorobutiltio, un grupo nonaclorobutiltio, un grupo nonabromobutiltio, un grupo nonayodobutiltio, un grupo perfluoropentiltio, un grupo percloropentiltio, un grupo perbromopentiltio, un grupo perfluorohexiltio, un grupo perclorohexiltio, un grupo perbromohexiltio y un grupo peryodohexiltio.
Ejemplos del grupo cicloalquiloxi C3-C6 incluyen un grupo ciclopropiloxi, un grupo ciclobutiloxi, un grupo ciclopentiloxi y un grupo ciclohexiloxi.
El grupo halocicloalquiloxi C3-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo cicloalquiloxi que tiene de 3-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo 2-fluorociclopropiloxi, un grupo 2,2-difluorociclopropiloxi, un grupo 2-cloro-2-fluorociclopropiloxi, un grupo 2,2-diclorociclopropiloxi, un grupo 2,2-dibromociclopropiloxi, un grupo 2,2,3,3-tetrafluorociclobutiloxi, un grupo 2-clorociclohexiloxi, un grupo 4,4-difluorociclohexiloxi y un grupo 4-clorociclohexiloxi.
Ejemplos del grupo cicloalquiltio C3-C6 incluyen un grupo ciclopropiltio, un grupo ciclobutiltio, un grupo ciclopentiltio y un grupo ciclohexiltio.
El grupo alqueniloxi C3-C6 representa un grupo alqueniloxi lineal o ramificado que tiene de 3-6 átomos de carbono y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo 2-propeniloxi, un grupo 2-buteniloxi, un grupo 1-metil-2-propeniloxi, un grupo 3-buteniloxi, un grupo 2-metil-2-propeniloxi, un grupo 2-penteniloxi, un grupo 3-penteniloxi, un grupo 4-penteniloxi, un grupo 1-metil-3-buteniloxi, un grupo 1,2-dimetil-2-propeniloxi, un grupo 1,1 -dimetil-2-propeniloxi, un grupo 2-metil-2-buteniloxi, un grupo 3-metil-2-buteniloxi, un grupo 2-metil-3-buteniloxi, un grupo 3-metil-3-buteniloxi, un grupo 1 -vinil-2-propeniloxi y un grupo 5-hexeniloxi.
El grupo alquiniloxi C3-C6 representa un grupo alquiniloxi lineal o ramificado que tiene de 3-6 átomos de carbono y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo propargiloxi, un grupo 1 -butin-3-iloxi, un grupo 3-metil-1-butin-3-iloxi, un grupo 2-butiniloxi, un grupo 3-butiniloxi, un grupo 2-pentiniloxi, un grupo 3-pentiniloxi, un grupo 4-pentiniloxi y un grupo 5-hexiniloxi.
El grupo haloalqueniloxi C3-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alqueniloxi lineal o ramificado que tiene de 3-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo 3-cloro-2-propeniloxi, un grupo 3-bromo-2-propeniloxi, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propeniloxi, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propeniloxi, un grupo 2-cloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-difluoro-2-propeniloxi, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-dicloro-2-propeniloxi, un grupo 3,3-dibromo-2propeniloxi, un grupo 3-fluoro-3-cloro-2-propeniloxi, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-buteniloxi, un grupo 1-bromometil-2-propeniloxi, un grupo 3-cloro-2-buteniloxi, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-buteniloxi, un grupo 3-bromo-3-buteniloxi, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-buteniloxi, un grupo 3,4,4-tribromo-3-buteniloxi, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propeniloxi, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propeniloxi, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-buteniloxi, un grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-buteniloxi, un grupo 5,5-difluoro-4-penteniloxi, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-penteniloxi, un grupo 4,4,4-trifluoro-3-metil-2-buteniloxi, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniloxi, un grupo 4.4.5.5.6.6.6- heptafluoro-2-hexeniloxi, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penteniloxi y un grupo 5-bromo-4.5.5- trifluoro-4-trifluorometil-2-penteniloxi.
El grupo haloalquiniloxi C3-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquiniloxi lineal o ramificado que tiene de 3-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo 3-cloro-2-propiniloxi, un grupo 3-bromo-2-propiniloxi, un grupo 3-yodo-2-propiniloxi, un grupo 5-cloro-4-pentiniloxi, un grupo 3-fluoro-2-propiniloxi, un grupo perfluoro-2-butiniloxi, un grupo perfluoro-3-butiniloxi, un grupo perfluoro-2-pentiniloxi, un grupo perfluoro-3-pentiniloxi, un grupo perfluoro-4-pentiniloxi y un grupo perfluoro-5-hexiniloxi.
El grupo alqueniltio C3-C6 representa un grupo alqueniltio lineal o ramificado que tiene de 3-6 átomos de carbono, y los ejemplos de los mismos un grupo 2-propeniltio, un grupo 2-buteniltio, un grupo 1 -metil-2-propeniltio, un grupo 3-buteniltio, un grupo 2-metil-2-propeniltio, un grupo 2-penteniltio, un grupo 3-penteniltio, un grupo 4-penteniltio, un grupo 1 -metil-3-buteniltio, un grupo 1,2-dimetil-2-propeniltio, un grupo 1,1 -dimetil-2-propeniltio, un grupo 2-metil-2-buteniltio, un grupo 3-metil-2-buteniltio, un grupo 2-metil-3-buteniltio, un grupo 3-metil-3-buteniltio, un grupo 1 -vinil-2-propeniltio y un grupo 5-hexeniltio.
El grupo alquiniltio C3-C6 representa un grupo alquiniltio lineal o ramificado que tiene de 3-6 átomos de carbono, y los ejemplos de los mismos un grupo propargiltio, un grupo 1 -butin-3-iltio, un grupo 3-metil-1-butin-3-iltio, un grupo 2-butiniltio, un grupo 3-butiniltio, un grupo 2-pentiniltio, un grupo 3-pentiniltio, un grupo 4-pentiniltio y un grupo 5-hexiniltio.
El grupo haloalqueniltio C3-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alqueniltio lineal o ramificado que tiene de 3-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo 3-cloro-2-propeniltio, un grupo 3-bromo-2-propeniltio, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propeniltio, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propeniltio, un grupo 2-cloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-difluoro-2-propeniltio, un grupo 2,3,3-tricloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-dicloro-2-propeniltio, un grupo 3,3-dibromo-2-propeniltio, un grupo 3-fluoro-3-cloro-2-propeniltio, un grupo 4-bromo-3-cloro-3,4,4-trifluoro-1-buteniltio, un grupo 1-bromometil-2-propeniltio, un grupo 3-cloro-2-buteniltio, un grupo 4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, un grupo 4-bromo-4,4-difluoro-2-buteniltio, un grupo 3-bromo-3-buteniltio, un grupo 3,4,4-trifluoro-3-buteniltio, un grupo 3,4,4-tribromo-3-buteniltio, un grupo 3-bromo-2-metil-2-propeniltio, un grupo 3,3-difluoro-2-metil-2-propeniltio, un grupo 3-cloro-4,4,4-trifluoro-2-buteniltio, un grupo 4,4-difluoro-3-metil-3-buteniltio, un grupo 5,5-difluoro-4-penteniltio, un grupo 4,5,5-trifluoro-4-penteniltio, un grupo 4,4,4-trifluoro-3-metil-2-buteniltio, un grupo 3,5,5-trifluoro-2,4-pentadieniltio, un grupo 4.4.5.5.6.6.6- heptafluoro-2-hexeniltio, un grupo 4,5,5,5-tetrafluoro-4-trifluorometil-2-penteniltio y un grupo 5-bromo-4.5.5- trifluoro-4-trifluorometil-2-penteniltio.
El grupo haloalquiniltio C3-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquiniltio lineal o ramificado que tiene de 3-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo 3-cloro-2-propiniltio, un grupo 3-bromo-2-propiniltio, un grupo 3-yodo-2-propiniltio, un grupo 5-cloro-4-pentiniltio, un grupo 3-fluoro-2-propiniltio, un grupo perfluoro-2-butiniltio, un grupo perfluoro-3-butiniltio, un grupo perfluoro-2-pentiniltio, un grupo perfluoro-3-pentiniltio, un grupo perfluoro-4-pentiniltio y un grupo perfluoro-5-hexiniltio.
El grupo alquilcarbonilo C2-C6 representa un grupo en el que el número total de átomos de carbono del resto alquilo y el resto carbonilo está dentro del intervalo de 2 a 6, y el grupo alquilcarbonilo C2-C6 puede ser lineal o ramificados, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo acetilo, un grupo propionilo, un grupo butanoílo, un grupo pentanoilo y un grupo hexanoilo.
El grupo haloalquilcarbonilo C2-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquilcarbonilo lineal o ramificado que tiene de 2-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo tricloroacetilo, un grupo fluoroacetilo, un grupo difluoroacetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo pentafluoropropionilo, un grupo pentacloropropionilo, un grupo pentabromopropionilo, un grupo pentayodopropionilo, un grupo 3,3,3-tricloropropionilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropionilo, un grupo 3,3,3-tribromopropionilo, un grupo 3,3,3-triyodopropionilo, un grupo heptafluorobutanoilo, un grupo heptaclorobutanoilo, un grupo heptabromobutanoilo, un grupo heptayodobutanoilo, un grupo 4,4,4-trifluorobutanoilo, un grupo 4,4,4-triclorobutanoilo, un grupo 4,4,4-tribromobutanoilo, un grupo 4,4,4-triyodobutanoilo, un grupo nonafluoropentanoilo, un grupo nonacloropentanoilo, un grupo nonabromopentanoilo, un grupo nonayodopentanoilo y un grupo perfluorohexanoilo.
El grupo alquilcarboniloxi C2-C6 representa un grupo en el que el número total de átomos de carbono del resto alquilo y el resto carbonilo está dentro del intervalo de 2 a 6, y el grupo alquilcarboniloxi C2-C6 puede ser lineal o ramificados,
y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo acetoxi, un grupo propioniloxi, un grupo butanoiloxi, un grupo pentanoiloxi y un grupo hexanoiloxi.
El grupo alquilcarboniltio C2-C6 representa un grupo en el que el número total de átomos de carbono del resto alquilo y el resto carboniltio está dentro del intervalo de 2 a 6, y el grupo alquilcarboniltio C2-C6 puede ser lineal o ramificados, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo acetiltio, grupo propioniltio, un grupo butanoiltio, un grupo pentanoiltio y un grupo hexanoiltio.
El grupo alcoxicarbonilo C2-C6 representa un grupo en el que el número total de átomos de carbono del resto alcoxi y el resto carbonilo está dentro del intervalo de 2 a 6, y el grupo alcoxicarbonilo C2-C6 puede ser lineal o ramificados, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metoxicarbonilo, un grupo etoxicarbonilo, un grupo propiloxicarbonilo, un grupo isopropiloxicarbonilo, un grupo butiloxicarbonilo, un grupo isobutiloxicarbonilo, un grupo sec-butiloxicarbonilo, un grupo ferc-butiloxicarbonilo, un grupo pentiloxicarbonilo, un grupo isoamiloxicarbonilo, un grupo neopentiloxicarbonilo, un grupo 2-pentiloxicarbonilo, un grupo 3-pentiloxicarbonilo y un grupo 2-metilbutiloxicarbonilo.
El grupo amino que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 representa un grupo en el que uno o dos átomos de hidrógeno en el nitrógeno están sustituidos con el mismo o diferente grupo alquilo C1-C6 y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo amino, un grupo N-metilamino, un grupo N-etilamino, un grupo N-propilamino, un grupo N-isopropilamino, un grupo N-butilamino, un N, grupo N-dimetilamino, un grupo N,N-dietilamino, un grupo N,N-dipropilamino, un grupo N-etil-N-metilamino y un grupo N-propil-N-metilamino.
El grupo alquilsulfonilo C1-C6 puede ser lineal o ramificado y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metilsulfonilo, un grupo etilsulfonilo, un grupo propilsulfonilo, un grupo isopropilsulfonilo, un grupo butilsulfonilo, un grupo isobutilsulfonilo, un grupo sec-butilsulfonilo, un grupo pentilsulfonilo, un grupo isoamilsulfonilo, un grupo neopentilsulfonilo, un grupo 2-pentilsulfonilo, un grupo 3-pentilsulfonilo, un grupo 2-metilbutilsulfonilo, un grupo hexilsulfonilo, un grupo isohexilsulfonilo, un grupo 3-metilpentilsulfonilo y un grupo 4-metilpentilsulfonilo.
El grupo haloalquilsulfonilo C1-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquilsulfonilo lineal o ramificado que tiene de 1-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo trifluorometilsulfonilo, un grupo triclorometilsulfonilo, un grupo tribromometilsulfonilo, un grupo triyodometilsulfonilo, un grupo pentafluoroetilsulfonilo, un grupo pentacloroetilsulfonilo, un grupo pentabromoetilsulfonilo, un grupo pentayodoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-tribromoetilsulfonilo, un grupo 2,2,2-triyodoetilsulfonilo, un grupo heptafluoropropilsulfonilo, un grupo heptacloropropilsulfonilo, un grupo heptabromopropilsulfonilo, un grupo heptayodopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfonilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfonilo, un grupo nonafluorobutilsulfonilo, un grupo nonaclorobutilsulfonilo, un grupo nonabromobutilsulfonilo, un grupo nonayodobutilsulfonilo, un grupo perfluoropentilsulfonilo, un grupo percloropentilsulfonilo, un grupo perbromopentilsulfonilo, un grupo perfluorohexilsulfonilo, un grupo perclorohexilsulfonilo, un grupo perbromohexilsulfonilo y un grupo peryodohexilsulfonilo.
El grupo alquilsulfinilo C1-C6 puede ser lineal o ramificado y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metilsulfinilo, un grupo etilsulfinilo, un grupo propilsulfinilo, un grupo isopropilsulfinilo, un grupo butilsulfinilo, un grupo isobutilsulfinilo, un grupo sec-butilsulfinilo, un grupo pentilsulfinilo, un grupo isoamilsulfinilo, un grupo neopentilsulfinilo, un grupo 2-pentilsulfinilo, un grupo 3-pentilsulfinilo, un grupo 2-metilbutilsulfinilo, un grupo hexilsulfinilo, un grupo isohexilsulfinilo, un grupo 3-metilpentilsulfinilo y un grupo 4-metilpentilsulfinilo.
El grupo haloalquilsulfinilo C1-C6 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquilsulfinilo lineal o ramificado que tiene de 1-6 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo trifluorometilsulfinilo, un grupo triclorometilsulfinilo, un grupo tribromometilsulfinilo, un grupo triyodometilsulfinilo, un grupo pentafluoroetilsulfinilo, un grupo pentacloroetilsulfinilo, un grupo pentabromoetilsulfinilo, un grupo pentayodoetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-tribromoetilsulfinilo, un grupo 2,2,2-triyodoetilsulfinilo, un grupo heptafluoropropilsulfinilo, un grupo heptacloropropilsulfinilo, un grupo heptabromopropilsulfinilo, un grupo heptayodopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tricloropropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-tribromopropilsulfinilo, un grupo 3,3,3-triyodopropilsulfinilo, un grupo nonafluorobutilsulfinilo, un grupo nonaclorobutilsulfinilo, un grupo nonabromobutilsulfinilo, un grupo nonayodobutilsulfinilo, un grupo perfluoropentilsulfinilo, un grupo percloropentilsulfinilo, un grupo perbromopentilsulfinilo, un grupo perfluorohexilsulfinilo, un grupo perclorohexilsulfinilo, un grupo perbromohexilsulfinilo y un grupo peryodohexilsulfinilo.
El grupo alcoxialquilo C2-C5 representa un grupo en el que el número total de átomos de carbono del resto alcoxi y el resto alquilo está dentro del intervalo de 2 a 5, y puede ser lineal o ramificado, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metoximetilo, un grupo etoximetilo, un grupo propiloximetilo, un grupo isopropiloximetilo, un grupo butiloximetilo, un grupo isobutiloximetilo, un grupo sec-butiloximetilo, un grupo 1-metoxietilo, un grupo 2-metoxietilo, un grupo 2-propiloxietilo, un grupo 2-isopropiloxietilo, un grupo 3-metoxipropilo, un grupo 3-etoxipropilo, un grupo 3-metoxibutilo y un grupo 4-metoxibutilo.
El grupo alquiltioalquilo C2-C5 puede ser lineal o ramificado y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metiltiometilo, un grupo etiltiometilo, un grupo propiltiometilo, un grupo isopropiltiometilo, un grupo butiltiometilo, un grupo isobutiltiometilo, un grupo sec-butiltiometilo, un grupo 1 -metiltioetilo, un grupo 2-metiltioetilo, un grupo 2-propiltioetilo, un grupo 2-isopropiltioetilo, un grupo 3-metiltiopropilo, un grupo 3-etiltiopropilo, un grupo 3-m eti ltiobutilo y un grupo 4-metiltiobutilo.
Ejemplos del grupo haloalquilo C1-C3 incluyen un grupo clorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo fluorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2-fluoroetilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2-cloroetilo, un grupo 2,2-dicloroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo pentacloroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 2,3-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo, un grupo heptafluoropropilo y un grupo 1-(fluorometil)-2-fluoroetilo.
Los ejemplos del grupo alquenilo C2-C3 incluyen un grupo vinilo, un grupo 1-propenilo y un grupo 2-propenilo.
El grupo haloalquenilo C2-C3 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquenilo lineal o ramificado que tiene de 2-3 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo 2-fluorovinilo, un grupo 2-clorovinilo, un grupo 2-bromovinilo, un grupo 2-yodovinilo, un grupo 2,2-difluorovinilo, un grupo 2,2-diclorovinilo, un grupo 2,2-dibromovinilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo, un grupo 3,3-dicloro-2-propenilo, un grupo 3,3-dibromo-2-propenilo, un grupo 3-cloro-2-propenilo, un grupo 3-bromo-2-propenilo, un 1-cloro-1-propenilo, un grupo 2-bromo-1-metilvinilo, un grupo 1 -trifluorometilvinilo, un grupo 3,3,3-tricloro-1- propenilo, un grupo 3-bromo-3,3-difluoro-1-propenilo, un grupo 2,3,3,3-tetracloro-1-propenilo, un grupo 1-trifluorometil-2,2-difluorovinilo, un grupo 2-cloro-2-propenilo, un grupo 3,3-difluoro-2-propenilo y un grupo 2,3,3-tricloro-2- propenilo.
Los ejemplos del grupo alcoxi C1-C3 incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi y un grupo isopropiloxi.
El grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 representa un grupo aminocarbonilo en el que uno o dos átomos de hidrógeno en el nitrógeno están opcionalmente sustituidos con los mismos o diferentes grupos alquilo C1-C6, y el número total de átomos de carbono en un átomo de nitrógeno está dentro del intervalo de 1 a 6. Los ejemplos del grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, incluyen un grupo aminosulfonilo, un grupo N-metilaminosulfonilo, un grupo N-etilaminosulfonilo, un grupo N-propilaminosulfonilo, un grupo N-isopropilaminosulfonilo, un grupo N-butilaminosulfonilo, un grupo N-pentilaminosulfonilo, un grupo N-hexilaminosulfonilo, un grupo N,N-dimetilaminosulfonilo, un grupo N,N-dietilaminosulfonilo, un grupo N,N-dipropilaminosulfonilo, un grupo N,N-diisopropilaminosulfonilo, un grupo N-etil-N-metilaminosulfonilo, un grupo N-propil-N-metilaminosulfonilo, un grupo N-butil-N-metilaminosulfonilo y un grupo N-pentil-N-metilaminosulfonilo.
El grupo alquilo C1-C4 puede ser lineal o ramificado y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo butilo, un grupo isobutilo, un grupo sec-butilo o un grupo terc- butilo.
El grupo haloalquilo C1-C4 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1-4 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo y un grupo 4-fluorobutilo.
El grupo alcoxi C1-C4 puede ser lineal o ramificado y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo butiloxi, un grupo isobutiloxi, un grupo sec-butiloxi y un grupo terc-butiloxi.
El grupo haloalcoxi C1-C4 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1-4 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2,2,2-tribromoetoxi, un grupo 2,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2,2,-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3,3,3-trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo
2.3- difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi, un grupo 3-bromopropoxi, un grupo 2,3,3-trifluoropropoxi, un grupo nonafluorobutoxi, un grupo nonaclorobutoxi, un grupo nonabromobutoxi y un grupo nonayodobutoxi.
Los ejemplos del grupo alquiltio C1-C4 incluyen un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo n-butiltio, un grupo isobutiltio y un grupo ferc-butiltio.
El grupo haloalquiltio C1-C4 representa un grupo en el que al menos un átomo de hidrógeno de un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1-4 átomos de carbono está sustituido con un átomo de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo fluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo tribromometiltio, un grupo triyodometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo pentacloroetiltio, un grupo pentabromoetiltio, un grupo pentayodoetiltio, un grupo 2,2,2-tricloroetiltio, un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, un grupo 2,2,2-tribromoetiltio, un grupo 2,2,2-triyodoetiltio y un grupo 2,2-difluoroetiltio.
El grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno representa un grupo alquilo lineal o ramificado que tiene de 1-3 átomos de carbono, que tienen opcionalmente uno o más átomos de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo propilo, un grupo isopropilo, un grupo fluorometilo, un grupo clorometilo, un grupo diclorometilo, un grupo difluorometilo, un grupo trifluorometilo, un grupo triclorometilo, un grupo tribromometilo, un grupo 2,2,2-trifluoroetilo, un grupo 2,2,2-tricloroetilo, un grupo pentafluoroetilo, un grupo clorofluorometilo, un grupo diclorofluorometilo, un grupo clorodifluorometilo, un grupo 2,2-difluoroetilo, un grupo 2-cloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetilo, un grupo 2,2-dicloro-2-fluoroetilo, un grupo 2-fluoropropilo, un grupo 3-fluoropropilo, un grupo 2,2-difluoropropilo, un grupo 3,3,3-trifluoropropilo y un grupo 3-(fluorometil)-2-fluoroetilo.
El grupo cicloalquilo C3-C4 también incluye un grupo cicloalquilo que tiene un grupo alquilo, y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo y un grupo 2-metilciclopropilo.
El grupo cicloalquilo C3-C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno también incluye un grupo cicloalquilo que tiene un grupo alquilo, que opcionalmente tiene uno o más átomos de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo ciclopropilo, un grupo ciclobutilo, un grupo 2-metilciclopropilo, un grupo 2-fluorociclopropilo, un grupo 2,2-difluorociclopropilo, un grupo 2-clorociclopropilo, un grupo 2,2-diclorociclopropilo y un grupo 2,2-dibromociclopropilo.
El grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno representa un grupo alcoxi lineal o ramificado que tiene de 1-3 átomos de carbono, que opcionalmente tienen uno o más átomos de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo propiloxi, un grupo isopropiloxi, un grupo trifluorometoxi, un grupo triclorometoxi, un grupo clorometoxi, un grupo diclorometoxi, un grupo fluorometoxi, un grupo difluorometoxi, un grupo clorofluorometoxi, un grupo diclorofluorometoxi, un grupo clorodifluorometoxi, un grupo pentafluoroetoxi, un grupo pentacloroetoxi, un grupo 2,2,2-tricloroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2,2,2-tribromoetoxi, un grupo 2,2,2-triyodoetoxi, un grupo 2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloroetoxi, un grupo 2,2,-difluoroetoxi, un grupo 2,2,2-trifluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2-fluoroetoxi, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetoxi, un grupo heptafluoropropoxi, un grupo heptacloropropoxi, un grupo heptabromopropoxi, un grupo heptayodopropoxi, un grupo 3.3.3- trifluoropropoxi, un grupo 3,3,3-tricloropropoxi, un grupo 3,3,3-tribromopropoxi, un grupo 3,3,3-triyodopropoxi, un grupo 2-fluoropropoxi, un grupo 3-fluoropropoxi, un grupo 2,2-difluoropropoxi, un grupo 2,3-difluoropropoxi, un grupo 2-cloropropoxi, un grupo 3-cloropropoxi, un grupo 2,3-dicloropropoxi, un grupo 2-bromopropoxi y un grupo 3-bromopropoxi.
Los ejemplos del grupo alquiltio C1-C3 incluyen un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo n-propiltio y un grupo isopropiltio.
El grupo alquiltio C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno representa un grupo alquiltio lineal o ramificado que tiene de 1-3 átomos de carbono, que opcionalmente tienen uno o más átomos de halógeno y los ejemplos de los mismos incluyen un grupo metiltio, un grupo etiltio, un grupo propiltio, un grupo isopropiltio, un grupo trifluorometiltio, un grupo triclorometiltio, un grupo clorometiltio, un grupo diclorometiltio, u grupo fluorometiltio, un grupo difluorometiltio, un grupo clorofluorometiltio, un grupo diclorofluorometiltio, un grupo clorodifluorometiltio, un grupo pentafluoroetiltio, un grupo pentacloroetiltio, un grupo 2,2,2-tricloroetiltio, un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, un grupo 2,2,2-tribromoetiltio, un grupo 2,2,2-triyodoetiltio, un grupo 2-fluoroetiltio, un grupo 2-cloroetiltio, un grupo 2,2-difluoroetiltio, un grupo 2,2,2-trifluoroetiltio, un grupo 2-cloro-2-fluoroetiltio, un grupo 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, un grupo heptafluoropropiltio, un grupo heptacloropropiltio, un grupo heptabromopropiltio, un grupo heptayodopropiltio, un grupo 3.3.3- trifluoropropiltio, un grupo 3,3,3-tricloropropiltio, un grupo 3,3,3-tribromopropiltio, un grupo 3,3,3-triyodopropiltio, un grupo 2-fluoropropiltio, un grupo 3-fluoropropiltio, un grupo 2,2-difluoropropiltio, un grupo 2,3-difluoropropiltio, un grupo 2-cloropropiltio, un grupo 3-cloropropiltio, un grupo 2,3-dicloropropiltio, un grupo 2-bromopropiltio y un grupo 3-bromopropiltio.
El grupo pirazolilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1 representa un grupo en el que átomos de hidrógeno de un grupo pirazolilo están opcionalmente sustituidos con uno o más átomos
0 grupos seleccionados entre el Grupo P1 y, cuando el número de átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1 es 2 o más, esos átomos o grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí. Los ejemplos del grupo pirazolilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1 incluyen un 1 -(piridin-2-il)-1 H-pirazol-3-ilo, un 1-(piridin-3-il)-IH-pirazol-3-ilo, un 1 -(piridin-4-il)-1 H-pirazol-3-ilo, un 1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-ilo, un 1 -(2,6-dimetoxipiridin-3-il)-1 H-pirazol-3-ilo, un 1 -{5-cloro-2-metoxipiridin-3-il)—1 H-pirazol-3-ilo, un 1-(2-metoxiquinolin-3-il)-1 H-pirazol-3-ilo, un 1-(6-metil-2-metoxipiridin-3-il)- 1 H-pirazol-3-ilo, un 1-(3,4-metilenodioxifenil)-1 H-pirazol-3-ilo, un 1 -(2-metoxipiridin-3-il)—1 H-pirazol-3-ilo, un 1 -(6-cloropiridin-3-il)—1 H-pirazol-3-ilo, un 1-(6-bromo-2-metoxipiridin-3-il)-1 H-pirazol-3-ilo, un 1-(6-ciano-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-ilo y un 1-(5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 H-pirazol-3-ilo.
El grupo piridilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P2 representa un grupo en el que átomos de hidrógeno de un grupo piridilo están opcionalmente sustituidos con uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P2 y, cuando el número de átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P2 es 2 o más, esos átomos o grupos pueden ser iguales o diferentes entre sí. Los ejemplos del grupo piridilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P2 incluyen un piridin-2-ilo, un piridin-3-ilo, un piridin-4-ilo, un 6-cloro-2-metoxipiridin-3-ilo, un 2,6-dimetoxipiridin-3-ilo, un 5-cloro-2-metoxipiridin-3-ilo, un 6-metil-2-metoxipiridin-3-ilo, un 2-metoxipiridin-3-ilo, un 6-cloropiridin-3-ilo, un 6-bromo-2-metoxipiridin-3-ilo, un 6-ciano-2-metoxipiridin-3-ilo, un 5-trifluorometil-piridin-2-ilo, un 5-metilpiridin-2-ilo y un 6-metilpiridin-2-ilo.
Ejemplos del aspecto del presente compuesto son compuestos en los que el sustituyente en la fórmula (1) se muestra a continuación.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno. Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo cicloalquilo C3-C4; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R3 es un átomo de halógeno; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2,
átomos de hidrógeno; R3 es un grupo alquiltio C1-C3; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R30, r 32 r 33 y r 34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno. Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R30, R32, R33 y R34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R30, r 32, r 33 y r 34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un grupo cicloalquilo C3-C4; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R30, R32, R33 y R34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un átomo de halógeno; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R30, R32, R33 y R34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R30, R32, R33 y R34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un grupo alquiltio C1-C3; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R30,
R32, R33 y R34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4 o un grupo ciano; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno. Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo cicloalquilo C3-C4; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R3 es un átomo de halógeno; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R31, R32, R33 y R34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno. Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R31, R32, R33 y R34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R31, R32, R33 y R34 representan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un grupo cicloalquilo C3-C4; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R8 y R9 son átomos de hidrógeno; R31, R32, R33 y R34 presentan un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; R3 es un átomo de halógeno; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es un grupo pirazolilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un grupo alquilo C1-C4, un átomo de halógeno y un grupo haloalquilo C1-C4; Q es un grupo piridilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro y un grupo ciano; y R1, R2, R4, R5 y R6 son átomos de hidrógeno;
Un compuesto de tetrazolina en el que R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; R7 es un grupo metilo; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5 y R6 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; R7 es un grupo metilo; R20 y R21 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1-C4, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C4; R30, R32, R33 y R34 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A1; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R20 y R21 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo metiltio; R7 es un grupo metilo; R30 es un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo metilo, un grupo etilo o un átomo de flúor; R31 es un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo ciano, un grupo trifluorometilo o un grupo nitro; R32 y R33 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un átomo de cloro; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5 y R6 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno;
R7 es un grupo metilo; R20 y R21 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo
C1-C4, un átomo de halógeno o un grupo haloalquilo C1-C4; R31, R32, R33 y R34 cada uno representan independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo nitro o un grupo ciano; y X es un átomo de oxígeno.
Un compuesto de tetrazolinona en el que A es A2; Q es Q1; R1, R2, R4, R5, R6, R20 y R21 son átomos de hidrógeno; R3 es un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo ciclopropilo, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo metoxi, un grupo etoxi o un grupo metiltio; R7 es un grupo metilo; R31 es un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo trifluorometilo, un grupo trifluorometoxi, un grupo metilo, un grupo etilo o un átomo de flúor; R32 es un grupo metilo, un grupo etilo, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo, un grupo ciano, un grupo trifluorometilo o un grupo nitro; R33 y R34 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor o un átomo de cloro; y X es un átomo de oxígeno.
A continuación, se describirá un proceso para producir el presente compuesto.
El presente compuesto puede producirse, por ejemplo, mediante los siguientes Procesos de producción.
(Proceso de producción A)
El presente compuesto representado por la fórmula (1) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (A1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (A1)) con un compuesto representado por la fórmula (A2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto ( A2)) en presencia de una base:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q y X son los mismos como se ha definido anteriormen grupo saliente, tal como un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo, un grupo metanosulfoniloxi, un gruoi trifluorometanosulfoniloxi o un grupo p-toluenosulfoniloxi.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; agua; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos de la base que se usará en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico e hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro de potasio y fluoruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico e hidruro potásico; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como ferc-butóxido sódico y ferc-butóxido potásico.
En la reacción, el compuesto (A2) se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles, y la base normalmente se usa en la proporción dentro de un intervalo de 0,5 a 5 moles, basado en 1 mol del compuesto
(A1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Si es necesario, pueden añadirse yoduro sódico, yoduro de tetrabutilamonio y similares en la reacción, y estos compuestos se usan normalmente en la proporción de 0,001 a 1,2 moles basado en 1 mol del compuesto (A1).
Después de que se completara la reacción, el presente compuesto representado por la fórmula (1) se puede aislar realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El presente compuesto aislado puede purificarse además por cromatografía, recristalización y similares.
(Proceso de producción B)
El presente compuesto representado por la fórmula (1) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la fórmula (B1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (B1)) y un compuesto representado por la fórmula (B2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto ( B2)) en presencia de una base:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q y X son los mismos como se ha definido anteriormente, Z21 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo, y Z31 representa B(OH)2, un grupo dialcoxiborilo o un trifluoroborato (BF3"K+).
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y butanol; agua; y mezclas de los mismos.
Normalmente es posible usar, como el compuesto (B2) que se usará en la reacción, los compuestos disponibles comercialmente o los compuestos producidos por un método conocido mencionado en N. Miyaura y A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457. Con respecto al compuesto (B2) que se usará en la reacción, es posible producir un derivado de éster de ácido bórico haciendo reaccionar un compuesto de yodo de A (A-I), un compuesto de bromo de A (A-Br), o un compuesto de cloro de A (A-C1) con un alquillitio, tal como butillitio, seguido de una reacción con un éster de ácido bórico. Es posible producir un derivado de ácido bórico hidrolizando opcionalmente el derivado de éster de ácido bórico obtenido por la reacción mencionada anteriormente. También es posible producir un trifluoroborato (BF3-K+) fluorando el éster de ácido bórico con hidrogenofluoruro potásico de acuerdo con un método conocido mencionado en Molander et al. Acc. Chem. Res., 2007, 40, 275.
Los ejemplos del catalizador que se va a usar en la reacción incluyen acetato de paladio (II), diclorobis(trifenilfosfina)paladio, tetraquistrifenilfosfinapaladio (0), acetato de paladio (II)/trisciclohexilfosfina, dicloruro de bis(difenilphoshineferrocenil)paladio (II), dímero de 1,3-bis(2,6-diisopropilfenil)imidazol-2-ilideno(1,4-naftoquinona)paladio, acetato de alil (cloro) (1,3-dimesilil-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-ilideno)paladio o paladio (II)/diciclohexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2-il)fosfina, tris(dibencilidenoacetona)dipaladio y similares.
Los ejemplos de la base que se usará en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio; hidróxidos de metales
alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico e hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro de potasio y fluoruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico e hidruro potásico; fosfatos de metales alcalinos, tales como fosfato de tripotasio; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico y ferc-butóxido potásico.
En la reacción, el compuesto (B2) se usa normalmente en la proporción dentro del intervalo de 1 a 10 moles, la base se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles, y el catalizador se usa normalmente en la proporción dentro del intervalo de 0,0001 a 1 mol, basado en 1 mol del compuesto (B1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de 0 a 150 °C. El tiempo de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el presente compuesto representado por la fórmula (1) se puede aislar realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El presente compuesto aislado puede purificarse además por cromatografía, recristalización y similares.
(Proceso de producción C)
El presente compuesto representado por la fórmula (1) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la fórmula (C1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (C1)) y un compuesto representado por la fórmula (C2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto ( C2)) en presencia de una base:
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; agua; y mezclas de los mismos.
Es posible usar normalmente, como el compuesto (C2) que se usará en la reacción, productos disponibles comercialmente.
Los ejemplos del catalizador que se va a usar en la reacción incluyen acetato de paladio (II), diclorobis(trifenilfosfina)paladio, tetraquistrifenilfosfinapaladio (0), acetato de paladio (11)/trisciclohexilfosfina, dicloruro de bis(difenilphoshineferrocenil)paladio (II), dímero 1,3-bis(2, 6-diisopropilfenil)imidazol-2-ilideno(1,4-naftoquinona)paladio, acetato de alil(cloro)(1,3-dimesilil-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-ilideno)paladio o paladio (II)/diciclohexil(2',4',6'-triisopropilbifenil-2-il)fosfina, tris(dibencilidenoacetona)dipaladio y similares.
Los ejemplos de la base que se usará en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico e hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro de potasio y fluoruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico e hidruro potásico; fosfatos de metales alcalinos, tales como fosfato de tripotasio; y
alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico y ferc-butóxido potásico.
En la reacción, el compuesto (C2) se usa normalmente en la proporción dentro del intervalo de 1 a 10 moles, la base se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles, y el catalizador se usa normalmente en la proporción dentro del intervalo de 0,0001 a 1 mol, basado en 1 mol del compuesto (C1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de 0 a 150 °C. El tiempo de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el presente compuesto representado por la fórmula (1) se puede aislar realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El presente compuesto aislado puede purificarse además por cromatografía, recristalización y similares.
(Proceso de producción D)
El presente compuesto representado por la fórmula (1) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (1-3) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (1-3)) con un compuesto representado por la fórmula (E1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (E1)) en presencia de una base:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, Q, Z11 y X son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; agua; y mezclas de los mismos.
Es posible usar normalmente, como el compuesto (E1) que se usará en la reacción, compuestos disponibles comercialmente. Los ejemplos específicos de los mismos incluyen alquilos halogenados, tales como clorodifluorometano, bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de n-propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo y 1,1-difluoro-2-yodoetano; ésteres de ácido sulfúrico, tales como sulfato de dimetilo; y ésteres de ácido sulfónico, tales como p-toluenosulfonato de metilo, p-toluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de n-propilo, metil-metanosulfonato, metanosulfonato de etilo y metanosulfonato de n-propilo.
Los ejemplos de la base que se usará en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico e hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro de potasio y fluoruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico e hidruro potásico;; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como ferc-butóxido sódico y ferc-butóxido potásico.
En la reacción, el compuesto (E1) se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles, y la base normalmente se usa en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles, basado en 1 mol del compuesto
(1-3).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el presente compuesto representado por la fórmula (1) se puede aislar realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El presente compuesto aislado puede purificarse además por cromatografía, recristalización y similares.
(Proceso de producción E)
Entre los presentes compuestos representados por la fórmula (1), un compuesto en el que X es un átomo de azufre (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (1-S)) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto en el que X es un átomo de oxígeno (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (1-O), entre los presentes compuestos representados por la fórmula (1), con un agente de sulfuración:
en donde
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; y mezclas de los mismos.
Ejemplos del agente se sulfuración a usarse en la reacción incluyen pentasulfuro de fósforo y reactivo de Lawesson (2,4-disulfuro de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano).
En la reacción, el agente de sulfuración se usa preferentemente en la proporción dentro de un intervalo de 0,5 a 1,5 moles, basado en 1 mol del compuesto (1-O).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
En la reacción, si es necesario, pueden añadirse bases orgánicas, tales como piridina y trietilamina, y bases inorgánicas, tales como hidróxido de metal alcalino y carbonato de metal alcalino, y la cantidad de la base a añadir está dentro de un intervalo de 0,5 a 1,5 moles basado en el compuesto (1-O).
Después de que se completara la reacción, el compuesto (1-S) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El presente compuesto aislado puede purificarse además por cromatografía, recristalización y similares.
(Proceso de producción F)
Entre los presentes compuestos representados por la fórmula (1), un compuesto representado por la fórmula (1-4) en el que R3 es R71 (en lo sucesivo denominado como el compuesto (1-4)) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la fórmula (G1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (G1)) y un compuesto representado por la fórmula (G21) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (G21)) a una reacción de acoplamiento en presencia de una base y un catalizador:
en donde R1, R2, R4, R5, R6, R7, A, Q y Z31 son los mismos como se ha definido anteriormente, Z41 representa un átomo de cloro, un átomo de bromo, un átomo de yodo o un grupo trifluorometanosulfoniloxi, y R71 representa un grupo alquilo C1-C6 que tiene opcionalmente uno o más halógenos, un grupo alquenilo C2-C6 que tiene opcionalmente uno o más halógenos, un grupo alquinilo C2-C6 que tiene opcionalmente uno o más halógenos, o un grupo cicloalquilo C3-C6 que tiene opcionalmente uno o más halógenos.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción B.
Entre los presentes compuestos representados por la fórmula (1), un compuesto representado por la fórmula (1-5) en el que R4 es R72 (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (1-5)) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la fórmula (G2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (G2)) y un compuesto representado por la fórmula (G22) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (G22)) a una reacción de acoplamiento en presencia de una base y un catalizador:
en donde R1, R2, R3, R5, R6, R7, A, Q, Z31 y Z41 son los mismos como se ha definido anteriormente y R72 representa un grupo alquilo C1-C3.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción B.
Entre los presentes compuestos representados por la fórmula (1), un compuesto representado por la fórmula (1-6) en el que R5 es R72 (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (1-6)) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la fórmula (G3) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (G3)) y el compuesto (G22) a una reacción de acoplamiento en presencia de una base y un catalizador:
en donde R1, R2, R3, R4, R6, R7, A, Q, R72, Z31 y Z41 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción B.
Entre los presentes compuestos representados por la fórmula (1), un compuesto representado por la fórmula (1-7) en el que R9 es R72 (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (1-7)) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la fórmula (G4) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (G4)) y el compuesto (G22) a una reacción de acoplamiento en presencia de una base y un catalizador:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R7, Q, A, X, R72, Z31 y Z41 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción B.
De acuerdo con el Proceso de producción B, es posible producir un compuesto en el que dos o más sustituyentes seleccionados entre R3, R4, R5 y R6 son R71 y/o R72, entre los presentes compuestos representados por la fórmula (1).
También es posible producir el compuesto (1) utilizando la otra reacción de acoplamiento conocida en lugar de la reacción de acoplamiento del Proceso de Producción B.
(Proceso de producción G)
Entre los presentes compuestos representados por la fórmula (1), un compuesto representado por la fórmula (1-H) en el que Q es Q1 (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (1-H)) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la fórmula (H1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (H1)) y un compuesto representado por la fórmula (H2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (H2)) a una reacción de acoplamiento en presencia de una base y un catalizador:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, X y Z31 son los mismos como se ha definido anteriormente, y R8 y R9 cada uno representa independientemente un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4 o un grupo haloalquilo C1-C4.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; agua; y mezclas de los mismos.
Es posible usar normalmente, como el compuesto (H2) que se usará en la reacción, compuestos disponibles comercialmente.
Los ejemplos del catalizador que se va a usar en la reacción incluyen acetato de cobre (II), yoduro de cobre (I), bromuro de cobre (II), cloruro de cobre (II), acetato de paladio (II), diclorobis(trifenilfosfina)paladio, tetraquistrifenilfosfinapaladio (0), acetato de paladio (II)/trisciclohexilfosfina, dicloruro de bis(difenilphoshineferrocenil)paladio (II), dímero 1,3-bis(2, 6-diisopropilfenil)imidazol-2-ilideno(1,4-naftoquinona)paladio, acetato de alil (cloro) (1,3-dimesilil-1,3-dihidro-2H-imidazol-2-ilideno)paladio o paladio (II)/diciclohexil(2',4',6-triisopropilbifenil-2-il)fosfina, tris(dibencilidenoacetona)dipaladio y similares.
Ejemplos de la base a usarse en la reacción incluyen bases orgánicas, tales como piridina, trietilamina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico e hidróxido de cesio; haluros de metales alcalinos, tales como fluoruro sódico, fluoruro de potasio y fluoruro de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico e hidruro potásico; fosfatos de metales alcalinos, tales como fosfato de tripotasio; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico y ferc-butóxido potásico.
En la reacción, el compuesto (H2) se usa normalmente en la proporción dentro del intervalo de 1 a 10 moles, la base se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles, y el catalizador se usa normalmente en la proporción dentro del intervalo de 0,0001 a 1 mol, basado en 1 mol del compuesto (H1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de 0 a 150 °C. El tiempo de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (1-H) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El presente compuesto aislado puede purificarse además por cromatografía, recristalización y similares.
El proceso para la producción de los presentes compuestos de pirazol ZS3, ZS4, ZS5, ZS7 y ZS8 se describirán con detalle a continuación.
(Proceso de síntesis A)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (ZS3) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (ZS3)) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (ZS1) con un compuesto representado por la siguiente fórmula (ZS2) en la presencia de una base:
en donde Z11, A', Q' y R53 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción A.
(Proceso de síntesis B)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (ZS4) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (ZS4)) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (ZS3) con hidrógeno en presencia de un catalizador:
en donde A', Q' y R53 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y butanol; ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; agua; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del catalizador que se va a usar en la reacción incluyen paladio, platino, osmio, rutenio, rodio, níquel Raney y similares.
En la reacción, el catalizador se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,0001 a 1 mol basado en 1 mol del compuesto (XE1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XF2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de síntesis C)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (ZS5) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (ZS5)) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (ZS4) con un agente isocianante.
en donde A', Q', R53, y X son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente isocianante a usarse en la reacción incluyen fosgeno, difosgeno, trifosgeno, tiofosgeno, N,N-carbodiimidazol y N,N-tiocarbodiimidazol.
En la reacción, basado en 1 mol del compuesto (XB1), el agente isocianante se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,34 a 10 moles.
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción
está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
En la reacción, si es necesario, las bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; e hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como hidrogenocarbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio pueden añadirse, y estos compuestos se usan normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,05 a 5 moles basado en 1 mol del compuesto (XB1).
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XA1) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de síntesis D)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (ZS7) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (ZS7)) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (ZS6) con un agente de halogenación:
en donde A', Q' y R53 son los mismos como se ha definido anteriormente, y Z101 representa un átomo de cloro o un átomo de bromo.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente de halogenación a usarse en la reacción incluyen oxicloruro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, cloruro de tionilo, oxibromuro de fósforo, tribromuro de fósforo, pentabromuro de fósforofo, triyoduro de fósforo, dicloruro de oxalilo, dibromuro de oxalilo, trifosgeno, difosgeno, fosgeno y cloruro de sulfurilo.
En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,33 a 10 moles basado en 1 mol del compuesto (XC1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
En la reacción, puede añadirse el catalizador y usarse N,N-dimetilformamida o similar. La cantidad del catalizador a usarse está normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,001 a 1 mol basado en 1 mol del compuesto (XC1).
En la reacción, si es necesario, las bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; e hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como hidrogenocarbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio pueden añadirse, y estos compuestos se usan normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,05 a 5 moles basado en 1 mol del compuesto (XC1).
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XA2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como
destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de síntesis E)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (ZS8) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (ZS5) o el compuesto (ZS7) con un agente de azidación:
en donde A', Q', R53, Z101 y X son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente de azidación que se van a usar en la reacción incluyen azidas inorgánicas, tales como azida sódica, azida de bario y azida de litio; y azidas orgánicas, tales como trimetilsililazida y difenilfosforilazida.
En la reacción, el agente de azidación se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles basado en 1 mol del compuesto (XA1) o del compuesto (XA2).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
En la reacción, si es necesario, puede añadirse ácido de Lewis, como el cloruro de aluminio o el cloruro de zinc, y estos compuestos se usan normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,05 a 5 moles basado en 1 mol del compuesto (XA1) o el compuesto (XA2).
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XA3) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado (XA3) puede purificarse además por cromatografía, recristalización y similares.
El proceso para la síntesis de un compuesto intermedio se describirá más a delante con detalle.
(Proceso de producción de referencia A)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XA3) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XA3)) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (XA1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XA1)) o un compuesto representado por la fórmula (XA2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XA2)) con un agente de azidación:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, Q, X y Z101 son los mismos como se ha definido anteriormente, R101 representa P11, p i2 o p 13, r91 representa un grupo alquilo C1-C12, y la línea ondulada representa un sitio de unión.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el anterior Proceso de síntesis E.
(Proceso de producción de referencia B)
El compuesto (XA1) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (XB1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XB1)) con un agente isocianante:
en donde R3, R4, R5, R6, R101, y X son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo el anterior Proceso de síntesis C.
(Proceso de producción de referencia C)
El compuesto (XA2) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (XC1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XC1)) con un agente de halogenanción:
en donde R3, R4, R5, R6, R101 y Z101 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo el anterior Proceso de síntesis D.
(Proceso de producción de referencia D)
El compuesto (XA1) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (XB1) con un agente de carbamación para obtener un compuesto representado por la siguiente fórmula (XD1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XD1)), seguido de una reacción con una agente isocianante:
en donde R3, R4, R5, R6, R101 y X son los mismos como se ha definido anteriormente, y R111 representa un grupo alquilo C1-C12 o un grupo fenilo.
El proceso para producir el compuesto (XD1) a partir del compuesto (XB1) se describirá a continuación.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; agua; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente de carbamación a usarse en la reacción incluyen clorocarbonato de fenilo, clorocarbonato de metilo, clorocarbonato de etilo, clorocarbonato de n-propilo, clororcarbonato de isopropilo, clorocarbonato de n-butilo, clorocarbonato de ferc-butilo, dicarbonato de di-ferc-butilo, dicarbonato de dimetilo, dicarbonato de dietilo, clorotioformiato de O-fenilo, clorotioformiato de O-metilo, clorotioformiato de O-etilo y similares.
En la reacción, el agente de carbamación se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles basado en 1 mol del compuesto (XB1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
En la reacción, si es necesario, las bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; e hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como hidrogenocarbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio pueden añadirse, y estos compuestos se usan normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,05 a 5 moles basado en 1 mol del compuesto (XB1).
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XD1) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
El proceso para producir el compuesto (XA1) a partir del compuesto (XD1) se describirá a continuación.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Los ejemplos del disolvente a usarse en la reacción incluyen éteres, tales como tetrahidrofurano, dioxano, etilenglicol dimetil éter y metil ferc-butil éter; hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, 1,2-dicloroetano y clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal
como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente isocianante a usarse en la reacción incluyen pentacloruro de fósforo, oxicloruro de fósforo, pentaóxido de difósforo, triclorosilano, diclorosilano, monoclorosilano, tricloruro de boro, 2-cloro-1,3,2-benzodioxaborol, diyodosilano, metiltriclorosilano, dimetildiclorosilano, clorotrimetilsilano y similares.
En la reacción, el agente isocianante se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles basado en 1 mol del compuesto (XD1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de -20 a 250 °C. El tiempo de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.
En la reacción, si es necesario, las bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; e hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como hidrogenocarbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio pueden añadirse, y estos compuestos se usan normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,05 a 5 moles basado en 1 mol del compuesto (XD1).
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XA1) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de producción de referencia E)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XE2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XE2)) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (XE1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XE1)) con hidrógeno en presencia de un catalizador:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, A y Q son los mismos como se ha definido anteriormente, R181 representa un átomo de hidrógeno o P21 y la línea ondulada representa un sitio de unión.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de síntesis B.
(Proceso de producción de referencia F)
El compuesto (XE2) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (XE1) con un agente reductor en presencia de un ácido:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, y R181 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Los ejemplos del disolvente a usarse en la reacción incluyen ácidos carboxílicos alifáticos, tales como ácido acético; alcoholes, tales como metanol y etanol; agua; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente de reducción a usarse en la reacción incluyen hierro, estaño y zinc.
Los ejemplos del ácido a usarse en la reacción incluyen ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido acético, una solución de cloruro de amonio acuoso y similares.
En la reacción, el agente de reducción se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 30 moles basado en 1 mol del compuesto (XE1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XE2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de producción de referencia G)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XG2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto. (XG2)) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (XG1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XG1)) con el compuesto (E1) en presencia de una base:
en donde R3, R4, R5, R6, R7, X y Z11 son los mismos como se ha definido anteriormente, y R191 representa P11 o P12 La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción E.
(Proceso de producción de referencia H)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XH2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XH2)) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (XH1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XH1)) con un agente de halogenación:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, Z21 y X son los mismos como se ha definido anteriormente y R201 representa P51 0 un grupo nitro.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano, fluorobenceno, difluorobenceno, trifluorobenceno, clorobenceno, diclorobenceno, triclorobenceno, a,a,a-trifluorotolueno y a,a,a-triclorotolueno; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente de halogenación utilizable en la reacción incluyen un agente de cloración, un agente de bromación o un agente de yodación, por ejemplo, cloro, bromo, yodo, cloruro de sulfurilo, N-clorosuccinimida, N-bromosuccinimida, 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoína, yodosuccinimida, hipoclorito de ferc-butilo, N-cloroglutarimida, N-bromoglutarimida, N-cloro-N-ciclohexil-bencenosulfonimida, N-bromoftalimida y similares.
En la reacción, también puede usarse un iniciador radical.
Los ejemplos del iniciador de radicales que se va a usar en la reacción incluyen peróxido de benzoílo, azobisisobutironitrilo (AIBN), peróxido de diacilo, dialquilperoxidicarbonato, ferc-alquilperoxiéster, monoperoxicarbonato, di(ferc-alquilperoxi)cetal y peróxido de cetona.
En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles, y el iniciador de radicales normalmente se usa en la proporción dentro de un intervalo de 0,01 a 5 moles, basado en 1 mol del compuesto (XH1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XH2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de producción de referencia I)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XJ2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XJ2)) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (XH2) con un compuesto representado por la siguiente fórmula (XJ1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XJ1)):
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R111, R201 y Z21 son los mismos como se ha definido anteriormente y M representa sodio, potasio o litio.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Los ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos, tales como nheptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y butanol; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del compuesto (XJ1) utilizables en la reacción, metóxido sódico, etóxido sódico, n-propóxido sódico, nbutóxido sódico, isopropóxido sódico, sec-butóxido sódico, ferc-butóxido sódico, metóxido potásico, etóxido potásico, n-propóxido potásico, n-butóxido potásico, isopropóxido potásico, sec-butóxido potásico, ferc-butóxido potásico, fenóxido sódico y similares.
En la reacción, el compuesto (XJ1) se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles basado en 1 mol del compuesto (XH2).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XJ2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de producción de referencia J)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XK1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XK1)) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (XH2) con agua en presencia de una base:
( X H 2 ) ( XK1 )
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R201 y Z21 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en agua o un disolvente que contiene agua.
Los ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos, tales como nheptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona;
sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; alcoholes, tales como metanol, etanol, propanol y butanol; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos de la base que se usará en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; sales de ácidos orgánicos metálicos, tales como formiato de litio, acetato de litio, formiato sódico, acetato sódico, formiato potásico y acetato potásico; nitratos metálicos, tales como nitrato de plata y nitrato sódico; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico e hidróxido de cesio; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico y ferc-butóxido potásico.
En la reacción, la base se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 100 moles basado en 1 mol del compuesto (XH2).
En la reacción, se usa agua normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a un gran exceso basado en 1 mol del compuesto (XH2).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XK1) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de producción de referencia K)
El compuesto (XH2) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (XJ2) con un agente de halogenación:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R111, R201 y Z21 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, ácido acético y ácido trifluoroacético; agua; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente de halogenación a usarse en la reacción incluyen ácido clorhídrico, ácido bromhídrico y ácido yodhídrico.
En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente en la proporción de 1 mol o más basado en 1 mol del compuesto (XJ2).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XH2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(P ro ce so de p ro du cc ión de re fe re nc ia L)
El compuesto (XH2) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (XK1) con un agente de halogenación:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R201 y Z21 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; ácidos orgánicos, tales como ácido fórmico, ácido acético y ácido trifluoroacético; agua; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente de halogenación a usarse en la reacción incluyen bromo, cloro, cloruro de sulfurilo, ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido yodhídrico, tribromuro de boro, tribromuro de fósforo, cloruro de trimetilsililo, bromuro de trimetilsililo, yoduro de trimetilsililo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo, oxicloruro de fósforo, tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo, cloruro de tionilo, oxibromuro de fósforo, pentabromuro de fósforofo, triyoduro de fósforo, dicloruro de oxalilo, dibromuro de oxalilo, cloruro de acetilo, tetrabromuro de carbono, N-bromosuccinimida, cloruro de litio, yoduro sódico, acetil bromuro y similares.
En la reacción, el agente de halogenación se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles basado en 1 mol del compuesto (XK1).
Para acelerar la reacción, los aditivos pueden añadirse de acuerdo con el agente de halogenación a usarse, y los ejemplos específicos de los mismos incluyen cloruro de zinc para cloruro de acetilo, trifenilfosfina para tetrabromuro de carbono, sulfuro de dimetilo para N-bromosuccinimida, complejo de trifluoruro de boro éter dietílico para yoduro sódico, complejo de trifluoruro de boro éter dietílico para bromuro de acetilo, trietilamina y cloruro de metanosulfonilo para cloruro de litio, cloruro de aluminio para yoduro sódico, cloruro de trimetilsililo para yoduro sódico y similares. Cualquier aditivo se usa generalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,01 a 5 moles basado en 1 mol del compuesto (XK1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XH2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de producción de referencia M)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XM3) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XM3)) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (XK1) con un compuesto generalmente disponible representado por la siguiente fórmula (XM2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XM2)) en presencia de una base:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y R201 son los mismos como se ha definido anteriormente, R901 representa un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo arilo C6-C16 o un grupo haloarilo C6-C16 y Z801 representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo de bromo o un átomo de yodo.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos de la base que se usará en la reacción incluyen bases orgánicas tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio; hidróxidos de metales alcalinos, tales como hidróxido de litio, hidróxido sódico, hidróxido potásico e hidróxido de cesio; hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de litio, hidruro sódico e hidruro potásico; y alcóxidos de metales alcalinos, tales como metóxido sódico, etóxido sódico, ferc-butóxido sódico y ferc-butóxido potásico.
En la reacción, el compuesto (XM2) se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles, y la base normalmente se usa en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 5 moles, basado en 1 mol del compuesto (XK1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro del intervalo de -20 a 150 °C. El tiempo de reacción está normalmente dentro del intervalo de 0,1 a 24 horas.
Si es necesario, pueden añadirse yoduro sódico, yoduro de tetrabutilamonio y similares en la reacción, y estos compuestos se usan normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 1,2 moles basado en 1 mol del compuesto (XK1).
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XM3) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de producción de referencia N)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XN12) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XN12)) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la siguiente fórmula (XN11) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XN11)) y el compuesto (G21) a una reacción de acoplamiento en presencia de una base y un catalizador:
en donde R501 representa un átomo de hidrógeno u OR111 y R111, R1, R2, R4, R5, R6, R7, R71, X, Z31 como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción B.
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XN22) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XN22)) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la siguiente fórmula (XN21)
(en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XN21)) y el compuesto (G22) a una reacción de acoplamiento en presencia de una base y un catalizador:
en donde R1, R2, R6, R3, R5, R6, R7, R72, R501, X, Z31 y Z41 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción B.
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XN32) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XN32)) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la siguiente fórmula (XN31)
(en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XN31)) y el compuesto (G22) a una reacción de acoplamiento en presencia de una base y un catalizador:
en donde R1, R2, R3, R4, R6, R7, R72, R501, X, Z31 y Z41 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción B.
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XN42) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XN42)) puede producirse sometiendo un compuesto representado por la siguiente fórmula (XN41)
(en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XN41)) y el compuesto (G22) a una
rea cc ió n de aco p la m ie n to en p re sen c ia de una base y un ca ta lizador:
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R7, R72, R501, X, Z31 y Z41 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción B.
De acuerdo con el Proceso de producción B, es posible producir un compuesto en el que dos o más sustituyentes seleccionados entre R3, R4, R5 y R6 son R71 y/o R72, entre los compuestos representados por la siguiente fórmula (XN50):
en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R501, y X son los mismos como se ha definido anteriormente.
Adicionalmente, es posible producir el compuesto (XN50) usando la otra reacción de acoplamiento conocida en lugar de la reacción de acoplamiento mencionada en el Proceso de producción B.
(Proceso de producción de referencia O)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XW2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XW2)) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (XW1) formula (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XW1)) con un compuesto representado por la siguiente fórmula (XW3) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XW3)) en presencia de un acelerador de reacción:
(XW1 ) ( XW2 )
en donde R3, R4, R5, R6, y R91 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N
dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; y mezclas de los mismos y el compuesto (XW3) puede usarse como disolvente.
Los ejemplos del compuesto (XW3) utilizables en la reacción incluyen alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, alcohol isopropílico, alcohol n-butílico, alcohol sec-butílico, t-butanol, n-pentanol y similares.
Los ejemplos del acelerador de la reacción a usarse en la reacción incluyen ácidos minerales, tales como ácido clorhídrico y ácido sulfúrico; carbodiimidas, tales como diciclohexilcarbodiimida, diisopropilcarbodiimida y N'-(3-dimetilaminopropil)-N-etilcarbodiimida; ácidos orgánicos, tales como ácido metanosulfónico y ácido toluenosulfónico; reactivos de reacción de Mitsunobu, tales como trifenilfosfina/azodicarboxilato de dietilo; cloruro de tionilo, complejo de trifluoruro de boro-éter etílico y similares.
En la reacción, el acelerador de reacción se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,01 a 10 moles basado en 1 mol del compuesto (XW1).
En la reacción, si es necesario, las bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina, diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; e hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como hidrogenocarbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio pueden añadirse, y estos compuestos se usan normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,001 a 5 moles basado en 1 mol del compuesto (XW1).
En la reacción, se usa una cantidad en exceso del compuesto (XW3) basado en el compuesto (XW1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de -78 a 100 °C. El tiempo de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XW2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de producción de referencia P)
El compuesto (XW2) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (XW1) con un agente de halogenación para obtener un compuesto representado por la siguiente fórmula (XV1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XV1)), y después hacer reaccionar el compuesto (XV1) con el compuesto (XW3):
en donde R3, R4, R5, R6, R91 y Z101 son los mismos como se ha definido anteriormente.
El proceso para producir el compuesto (XV1) haciendo reaccionar el compuesto (XW1) con un agente de halogenación puede llevarse a cabo de acuerdo con el Proceso de producción de referencia C.
El proceso para producir el compuesto (XW2) a partir del compuesto (XV1) se describirá a continuación.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona;
nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; y mezclas de los mismos y el compuesto (XW3) puede usarse como disolvente.
En la reacción, se usa una cantidad en exceso del compuesto (XW3) basado en el compuesto (XV1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de -78 a 100 °C. El tiempo de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XW2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(Proceso de producción de referencia Q)
El compuesto (XW2) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (XW1) con un agente de alquilación:
en donde R3, R4, R5, R6, y R91 son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción se realiza normalmente en un disolvente.
Ejemplos del disolvente que se va a usar en la reacción incluyen hidrocarbonos, tales como n-heptano, n-hexano, ciclohexano, n-pentano, tolueno y xileno; éteres, tales como éter dietílico, tetrahidrofurano, 1,4-dioxano, éter dimetílico de etilenglicol, anisol, metil ferc-butil éter y diisopropil éter; hidrocarburos halogenados, tales como tetracloruro de carbono, cloroformo, diclorometano, 1,2-dicloroetano, tetracloroetano y clorobenceno; amidas ácidas, tales como N,N-dimetilformamida, 1,3-dimetil-2-imidazolidinona y N-metilpirrolidona; ésteres, tales como acetato de etilo y macetato de etilo; sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y metil isobutil cetona; nitrilos, tales como acetonitrilo y propionitrilo; agua; y mezclas de los mismos.
Los ejemplos del agente de alquilación utilizable en la reacción incluyen diazometano, trimetilsilildiazometano, clorodifluorometano; alquilos halogenados, tales como bromuro de metilo, bromuro de etilo, bromuro de n-propilo, yoduro de metilo, yoduro de etilo y bromuro de n-propilo; ésteres de ácido sulfúrico, tales como sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo y sulfato de di-n-propilo; y ésteres de ácido sulfónico, tales como p-toluenosulfonato de metilo, ptoluenosulfonato de etilo, p-toluenosulfonato de n-propilo, metil-metanosulfonato, metanosulfonato de etilo y metanosulfonato de n-propilo.
En la reacción, el agente de alquilación se usa normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 1 a 10 moles basado en 1 mol del compuesto (XW1).
En la reacción, si es necesario, las bases orgánicas, tales como trietilamina, piridina, N-metilmorfolina, N-metilpiperidina, 4-dimetilaminopiridina,
diisopropiletilamina, lutidina, colidina, diazabicicloundeceno y diazabiciclononeno; carbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, carbonato sódico, carbonato potásico y carbonato de cesio; hidrogenocarbonatos de metales alcalinos, tales como carbonato de litio, hidrogenocarbonato sódico, hidrogenocarbonato potásico e hidrogenocarbonato de cesio; pueden añadirse sales de amonio cuaternario como el hidróxido de tetra(n-butil)amonio, y estos compuestos se usan normalmente en la proporción dentro de un intervalo de 0,001 a 5 moles basado en 1 mol del compuesto (XW1).
La temperatura de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de -78 a 100 °C. El tiempo de reacción de la reacción está normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 24 horas.
Después de que se completara la reacción, el compuesto (XW2) puede aislarse realizando operaciones de postratamiento, como la extracción de la mezcla de reacción con un disolvente orgánico, y el secado y la concentración de la capa orgánica. El compuesto aislado puede purificarse adicionalmente mediante operaciones tales como destilación, cromatografía y recristalización.
(P ro ce so de p ro du cc ión de re fe re nc ia T)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XS2) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XS2)) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la siguiente fórmula (XS1) (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el compuesto (XS1)) con el compuesto (A2) en presencia de una base:
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción A.
(proceso de producción de referencia AA)
Un compuesto representado por la siguiente fórmula (XAA2) puede producirse haciendo reaccionar un compuesto representado por la fórmula (XAA1) con un agente reductor:
en donde R2, R3, R11, R91 y Q son los mismos como se ha definido anteriormente.
La reacción puede realizarse de acuerdo con el Proceso de producción de referencia F.
Aunque una forma usada para el presente compuesto puede ser el presente compuesto en sí mismo, el presente compuesto se usa normalmente después de mezclarse con vehículos sólidos, vehículos líquidos, tensioactivos y similares, y opcionalmente añadiendo agentes auxiliares para la formulación, tales como adhesivos, dispersantes y estabilizadores para formular de este modo polvos humectables, gránulos dispersables en agua, fluidos, gránulos, fluidos secos, concentrados emulsionables, soluciones acuosas, soluciones oleosas, agentes fumantes, aerosoles, microcápsulas y similares. En estas formulaciones, el presente compuesto se contiene normalmente dentro de un intervalo de 0,1 a 99 % y preferentemente del 0,2 al 90 % en peso.
Los ejemplos de los vehículos sólidos incluyen arcillas (por ejemplo, caolín, tierra de diatomeas, dióxido de silicio hidratado sintético, arcilla de Fubasami, bentonita y arcilla ácida), talcos u otros minerales inorgánicos (por ejemplo, sericita, polvo de cuarzo, polvo de azufre, carbón activado, carbonato cálcico y sílice hidratada) en forma de polvos finos o partículas, y ejemplos de los vehículos líquidos incluyen agua, alcoholes (por ejemplo, metanol y etanol), cetonas (por ejemplo, acetona y metil etil cetona), hidrocarburos aromáticos (por ejemplo, benceno, tolueno, xileno, etilbenceno y metil naftaleno), hidrocarburos alifáticos (por ejemplo, n-hexano, ciclohexano y queroseno), ésteres (por ejemplo, acetato de etilo y acetato de butilo), nitrilos (por ejemplo, acetonitrilo e isobutironitrilo), éteres (por ejemplo, dioxano y diisopropiléter), amidas ácidas (por ejemplo, DMF y dimetilacetamida) e hidrocarburos halogenados (por ejemplo, dicloroetano, tricloroetileno y tetracloruro de carbono).
Los ejemplos de tensioactivos incluyen sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilarilo, éteres de alquilarilo y compuestos polioxietilenados de los mismos, éteres de polietilenglicol, ésteres de alcohol polihídrico y derivados del alcohol de azúcar.
Ejemplos de otros agentes auxiliares para la formulación incluyen adhesivos y dispersadores, específicamente caseína, gelatina, polisacáridos (por ejemplo, almidón, goma arábiga, derivados de celulosa y ácido algínico), derivados de lignina, bentonita, azúcares, olímeros sintéticos hidrosolubles (por ejemplo, alcohol de polivinilo,
polivinilpirrolidona y ácidos poliacrílicos), PAP (isopropil fosfato ácido), BHT (2,6-di-ferc-butil-4-metilfenol), BHA (una mezcla de 2-ferc-butil-4-metoxifenol y 3-ferc-butil-4-metoxifenol), aceites vegetales, aceites minerales, ácidos grasos o ésteres de los mismos y similares.
El método para aplicar el presente agente de control no está particularmente limitado, siempre que la forma de aplicación sea una forma por la cual el presente agente de control pueda aplicarse sustancialmente, e incluye, por ejemplo, una aplicación a plantas, tal como una aplicación foliar; una aplicación al área para cultivar plantas, tal como un tratamiento de inmersión; y una aplicación al suelo, tal como la desinfección de semillas.
El presente agente de control se puede usar como una mezcla con varios aceites tales como aceites minerales o aceites vegetales o tensioactivos. Ejemplos específicos de aceites o tensioactivos, que pueden usarse como una mezcla con diversos aceites o tensioactivos, incluyen Nimbus (marca comercial registrada), Assist (marca comercial registrada), Aureo (marca comercial registrada), Iharol (marca comercial registrada), Silwet L-77 (marca comercial registrada), BreakThru (marca comercial registrada), Sundancell (marca comercial registrada), Induce (marca comercial registrada), Penetrator (marca comercial registrada), AgriDex (marca comercial registrada), Lutensol A8 (marca comercial registrada), NP-7 (marca comercial registrada), Triton (marca comercial registrada), Nufilm (marca comercial registrada), Emulgator NP7 (marca comercial registrada), Emulad (marca comercial registrada), TRITON X 45 (marca comercial registrada), AGRAL 90 (marca comercial registrada), AGROTIN (marca comercial registrada), ARPON (marca comercial registrada), EnSpray N (marca comercial registrada), BANOLE (marca comercial registrada) y similares.
El presente agente de control también puede usarse como una mezcla con o junto con otros fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas y reguladores del crecimiento vegetal.
Ejemplos de estos otros fungicidas incluyen los siguientes.
(1) Fungicidas azoles
tales como propiconazol, protioconazol, triadimenol, procloraz, penconazol, tebuconazol, flusilazol, diniconazol, bromuconazol, epoxiconazol, difenoconazol, ciproconazol, metconazol, triflumizol, tetraconazol, miclobutanilo, fenbuconazol, hexaconazol, fluquinconazol, triticonazol, bitertanol, imazalilo, flutriafol, simeconazol, ipconazol, azaconazol, diniconazol-M, etaconazol, imibenconazol, oxpoconazol, triadimefon y uniconazol;
(2) Fungicidas amina
talses como fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, espiroxamina; aldimorf, dodemorf y piperalina;
(3) Fungicidas de bencimidazol
tales como carbendazim, benomilo, tiabendazol, tiofanato-metilo, fuberidazol y tiofanato;
(4) Fungicidas de dicarboximida
tales como procimidona, iprodiona y vinclozolina;
(5) Fungicidas de anilinopiridina
tales como ciprodinilo, pirimetanilo y mepanipirim;
(6) Fungicidas de fenilpirrol
tales como fenpiclonilo y fludioxonilo;
(7) Fungicidas de estrobilurina
tales como kresoxim-metilo, azoxistrobina, trifloxistrobina, fluoxastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, dimoxistrobina, piribencarb, metominostrobina, orisastrobina, enestrobina, piraoxistrobina, pirametostrobina, fenaminstrobin, enoxastrobina, coumoxistrobina, triclopiricarb y mandestrobina;
(8) Fungicidas de fenilamida
tales como metalaxilo, metalaxil-M o mefenoxam, benalaxilo, benalaxil-M o kiralaxilo, furalaxilo, ofurace y oxadixilo; (9) Fungicidas de amida del ácido carboxílico
tales como dimethomorf, iprovalicarb, benthivalicarb-isopropilo, mandipropamid, valifenal o valifenalato y flumorf; (10) Fungicidas de carboxamida
tales como carboxina, mepronilo, flutolanilo, tifluzamida, furametpir, boscalid, pentiopirad, fluopiram, bixafen, penflufeno, sedaxano, fluxapiroxad, isopirazam, benzovindiflupir, isofetamid, amida del ácido N-[2-(3,4 -difluorofenil)fenil]-3-trifluorometilpirazina-2-carboxílico, amida del ácido N-( 1,1,3-trimetilindan-4-il)-1 -metil-3-difluorometilpirazol-4-carboxílico (incluyendo racemato o enantiómero, una mezcla de enantiómero de forma R y enantiómero de forma S en una relación opcional, benodamilo, fenfuram y oxicarboxina;
(11) Otros fungicidas
tales como dietofencarb, tiuram, fluazinam, mancozeb, clorotalonilo, captano, diclofluanida, folpet, quinoxifen, fenhexanid, fanoxadon, fenamidon, zoxamida, etaboxam, amisulbrom, ciazofamid, metrafenona, piriofenona, ciflufenamid, proquinazid, flusulfamida, fluopicolida, fosetil-aluminio, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, cimoxanilo, pencicurón, tolclofos-metilo, carpropamid, diclocimet, fenoxanilo, triciclazol, piroquilón, probenazol, isotianilo, tiadinilo, tebufloquint., diclomezina, kasugamicina, ferimzona, ftalida, validamicina, hidroxiisoxazol, acetato de iminoctadina, isoprotiolana,
ácido oxolínico, oxitetraciclina, estreptomicina, oxicloruro de cobre, hidróxido de cobre, hidróxido sulfato de cobre, organocobre, mezcla de Burdeos, azufre, ametoctradina, fenpirazamina, oxatiapiprolina, picarbutrazox, 3-cloro-4-(2, 6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina, 3-ciano-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina, acibenzolar-S-metilo, anilazina, betoxadina, binapacrilo, bifenilo, blastcidin-S, bupirimato, captafol, cloroneb, dicloran, diflumetrim,
dimetirimol, dinocap, ditianona, dodina, edifenfos, etirimol, etridiazol, fenarimol, fentina-acetato, fentina-hidróxido, ferbam, flumetver, fluoroimida, flutianilo, furmeciclox, yodocarb, iprobenfos, laminarina, maneb, meptildinocap, metasulfocarb, metiram, naftifin, nuarimol, octilinona y pefurazoato,
ácido fosforoso, sal potásica del ácido fosforoso, sal sódica del ácido fosforoso, sal de amonio del ácido fosforoso, polioxina, propineb, protiocarb, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirrolnitlina, quinometionato, PCNB, TCNB, siltiofam, tecloftalam, terbinafin, tolprocarb, tolifluanida, triarimol, triazóxido, triforina, trimorphamida, zineb, ziram,
o
2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino)-6-metil-4,9-dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-ilo o
o
2-metilpropanoato de {[4-metoxi-2-({[(3 S,7R,8R,9S)-9-metil-8-(2-metil-1-oxopropoxi)-2,6-dioxo-7-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-3-il]amino}carbonil)-3-piridinil]oxi}metilo o
o
N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida o
o
2,6-dimetil-1 H,5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7 (2H,6H)-tetrona o
o
3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina o
o
3-{5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina, o
o
3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina o
o
[3-(4-doro-2-fluorofeml)-5-(2,4-difluorofeml)-1,2-oxazol-4-N](pindm-3-N)metanol o
(s)-[3-(4-doro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol
o
(R)-[3-(4-doro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol
o
o
2-{[3-(2-dorofeml)-2-(2,4-difluorofeml)oxiran-2-N]metN}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-tnazol-3-tiona o 2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona o
2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-dorofeml)-2-(2,4-difluorofeml)oxiran-2-N]metN}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona o
2-{[(2R,3S)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, o
2-{[(2S,3R)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona o
2-{[(2R, 3R)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil}oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, o
2-{[(2S,3S)-3-(2-dorofeml)-2-(2,4-difluorofeml)oxiran-2-N]metN}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona, o
o
1-{[3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol, o
1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol o
1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol, o
1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol o
1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol o
1-{[(2R, 3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol o
1-{[(2S, 3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol o
o
tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-ilo o tiocianato de 1-{[rel-(2R,3S}-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenN)oxiran-2-N]iTietN}-1H-1,2,4-tnazol-5-No o tiocianato de 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenN)oxiran-2-N]iTietN}-1H-1,2,4-triazol-5-No o tiocianato de 1-{[(2R,3 S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo o tiocianato de 1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo o tiocianato de 1-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo o tiocianato de 1-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo o
o
5-(4-clorobencil)-2-dorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol, o
(1RS,2SR, 5SR)-5-(4-clorobencil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilraetil)cidopentanol o (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1RS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol o (1S,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1R,2R,5R)-2-clorometil-5-{4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil}-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1R,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol o (1S,2S,5R}-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1R,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol o (1S,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o
o
2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol o (1RS,2SR,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1RS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-{1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o
(1R,2S,5 S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1 H-1,2,4-tnazoM-Nmetil)ddopentanol o (lS,2R,5R)-2-dorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (lR,2R,5R)-2-dorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(l H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (lS,2S,5S)-2-dorometil-5-(4-fluorobencil}-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (lR,2R,5S)-2-dorometN-5-(4-fluorobendl)-2-irietiM-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (lS,2S,5R)-2-dorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (lR,2S,5R)-2-dorometN-5-(4-fluorobendl)-2-irietiM-(lH-1,2,4-triazol-1-ilmetil)cidopentanol o (lS,2R,5S)-2-dorometil-5-{4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil}cidopentanol o
o
5-ammo-4-(2-doro-4-fluorofeml)-N-(2,6-difluorofeml)-1,3-dimetiMH-pirazol o
o
5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol o
o
5-ammo-4-(2-doro-4-fluorofeml)-N-(2-doro-6-fluorofeml)-1,3-dimetiMH-pirazol o
o
5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-doro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol o
-amino-4-(2-doro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol o
-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol o
-amino-N-{2-doro-6-fluoro-4-metilfenil)-4-(2-doro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol o
-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil) -N-(2-cloro-6-fluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol o
-fluoro-2,3-dihidro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-1,4-benzooxazepina, o
o
N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o
N-cidopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida;
o
N-ddopropN-3-(difluorometN)-5-fluoro-N-(5-doro-2-isopropNbendl)-1-iTietiMH-pirazol-4-carboxaiTiida o N-ddopropN-3-(difluorometN)-5-fluoro-N-(5-doro-2-isopropNbendl)-1-iTietiMH-pirazol-4-carboxaiTiida;
o
N-[1-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o
N-[(1R,2R)1-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o N-[(lR,2 S)1-(2,4-didorofenil}-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o N-[(1S,2R)-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o N-[(lS,2S)l-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, o rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, o rel-N-[(lR,2S)l-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o N-[(lR, 2RS)1-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il] -3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o N-[(1S,2RS)1-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o N-[(1RS,2R)1-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o N-[(lRS,2 S)1-(2,4-didorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida o
o
3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tridorofenil}etil]pirazol-4-carboxamida, o
3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1R)-1-metil-2-(2,4,6-tridorofenil}etil]pirazol-4-carboxamida o 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1s)-1-metil-2-(2,4,6-tridorofenil}etil]pirazol-4-carboxamida o
o
2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina o
o
N-{6-[({(Z)-[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)fenilmetileno]amino}oxi)metil]-2-piridinil}carbamato de 3-butin-l-ilo o
o
5-fluoro-2-[(4-metilfenil)metoxi]-4-pirimidinaamina o
Los ejemplos de estos otros insecticidas, acaricidas y nematicidas incluyen:
(1) Compuestos organofosforados
tales como acefato, azametifos, azinfos-etilo, azinfosmetilo, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos, clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metilo, cumafós, cianofos:CYAP, demeton-S-metilo, diazinón, diclorvos:DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinfos, disulfotón, EPN, etión, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotió:MEP, fentión:MPP, heptenofos, isofenfos, isopropil-O-(metoxiaminotiofosforil)salicilato o isocarbofos, isoxatión, malatión, mecarbam, metamidofos, metidatió:DMTP, mevinfos, monocrotofos, naled:BRP, ometoato, oxidemetón-metilo, paratión, paratión-metilo o metil paratión, fentoato:PAP, forato, fosalona, fosmet:PMP, fosfamidón, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, propetamfos, protiofos, piraclofos, piridafentión, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefos, terbufos, tetraclorvinfos, tiometón, triazofos, triclorfón:DEP y vamidotión;
(2) Compuestos de carbamato
tales como alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarilo:NAC, carbofurano, carbosulfán, etiofencarb, fenobucarb:BPMC, formetanato, furatiocarb, isoprocarb:MIPC, metiocarb, metomilo, metolcarb, oxamilo, pirimicarb, propoxur:PHC, tiodicarb, tiofanox, triazamato, trimetacarb, XMC y xililcarb;
(3) Compuestos piretroides sintéticos
tales como acrinatrina, aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gamma- cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, tetacipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucirinato, flumetrina, fluvalinato, taufluvalinato, halfenprox, heptaflutrina, imiprotrina, kadetrina, meperflutrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas, resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tetrametilflutrina, tralometrina y transflutrina;
(4) Compuestos de nereistoxina
tales como bensultap, cartap, clorhidrato de cartap, tiociclam, tiosultap-disodio o bisultap, y tiosultap-monosodio o monosultap;
(5) Compuestos de neonicotinoid
tales como acetamiprid, clotianidina, dinotefurano, flupiradifurona, imidacloprid, nitenpirara, sulfoxaflor, tiacloprid y tiametoxam;
(6) Compuestos de benzoilurea
tales como bistriflurón, clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, noviflumurón, teflubenzurón y triflumurón;
(7) Compuestos de fenilpirazol
tales como etiprol, fipronilo y flufiprol;
(8) Compuestos de hidrazina
tales como cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida y tebufenozida;
(9) Compuestos de organocloro
tales como clordano, endosulfan y alfa-endosulfan;
(10) Compuestos de diamida
tales como clorantraniliprol, ciantraniliprol, cicloniliprol, flubendiamida y tetraniliprol;
(11) Insecticidas naturales
tales como aceite de máquina, nicotina-sulfato y rotenona;
(12) Inoculantes agrícolas
tales como esporas vivas derivadas de y toxinas cristalinas producidas a partir de Bacillus thuringiensis, var. aizawai, var. kurstaki, var. israelensis y var. tenebriosis, y mezclas de las mismas, Bacillus firmus, cepa de película CNCM 1-1582, etc., Bacillus sphaericus, Beauveria bassiana, cepa GHA, etc., Beauveria brongniartii, Paecilomyces fumosoroseus, Paecilomyces lilacinus, Paecilomyces tenuipes, Trichoderma harzianum, Verticillium lecani y Pasteuria penetrans;
(13) Compuestos nematicidamente activos
tales como dazomet, fluensulfona, fostiazato, imiciafos, metam, antimonil tartrato de potasio trihidrato, tioxazafen, Arthrobotrys dactyloides, Bacilus firmus cepa CNCM 1-1582, etc., Bacillus megaterium, Hirsutella rhossiliensis, Hirsutella minnesotensis, Monacrosporium phymatopagus, Pasteuria nishizawae, Pasteuria penetrans, Pasteuria usgae, Verticillium chlamydosporium, proteína de Harpin,
o
6-bromo-N-{[2-cloro-5-(trifluorometil)fenil]sulfonil]- imidazo[1,2-a]pirimidina-2-carboxamida o
o
8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida o;
(14) Otros compuestos nematicidamente activos
tales como acequinocilo, amitraz, benzoximato, bifenazato, bromopropilato, cinometionat, clofentezina, cienopirafen, ciflumetofen, cihexatina o hidróxido de triciclohexiltina, dicofol, etoxazol, fenazaquina, óxido de fenbutatina, fenpiroximato, fluacripirim, fluazurón, flufenoxistrobina, hexitiazox, propargito:BPPS, piflubumida, piridaben, pirimidifen, piriminostrobina, espirodiclofeno, espiromesifen, tebufenpirad y tetradifon; y
(15) Otros insecticidas
tales como abamectina, emamectina-benzoato, lepimectina, milbemectina, espinetoram, espinosad, afidopiropen, fosfuro de aluminio, fosfuro de calcio, fosfina, fosfuro de zinc, azadiractina, buprofezina, clorfenapir, cloropicrina, ciromazina, diafentiurón, DNOC, fenoxicarb, flometoquina, flonicamid, hidrametilnon, hidropreno, indoxacarb, kinopreno, metaflumizona, metopreno, metoxiclor, bromuro de metilo, metoxadiazona, pimetrozina, pirazofos, piridalilo, pirifluquinazona, piriproxifeno, fluoruro de sodio y aluminio o criolita, espirotetramat, sulfluramid, fluoruro de sulfurilo, tolfenpirad y triflumezopirim.
Los ejemplos de estos otros herbicidas o reguladores del crecimiento de las plantas incluyen:
2,4-D, 2,4-DB, acetocloro, acifluorfeno, alacloro, ametrina, amicarbazona, aminopiralid, atracina, benefina, bentazón, bromoxinilo, carfentrazona, carfentrazona-etilo, cloransulam, clorimuron, clorimurón-etilo, cloridazon, cletodim, clodinafop, clomazona, clopiralid, cloransulam-metilo, desmedifam, dicamba, diclofop, diclosulam, diflufenzopir, dimetanamid, diquat, diurón, EPTC, etalfluralin, etofumesato, fenoxaprop, fenoxaprop-P-etilo, florasulam, fluazifop-P-butilo, flufenacet, flumetsulam, flumiclorac, flumioxazina, flutiacet, fomesafen, foramsulfuron, glufosinato, glufosinatoamonio, glifosato, glifosato-trimesio, glifosato-isopropilamina, glifosato-potasio, halosulfuron, halosulfuron-metilo, haloxifop-R-metilo, hexazinona, imazamox, imazapic, imazaquín, imazetapir, iodosulfuron, isoxaflutol, lactofen, lenacilo, linurón, mesosulfuron, mesotriona, metam, metamitrón, metolacloro, metribuzina, metsulfuron, MPCA, MSMA, nicosulfuron, orizalina, oxifluorfeno, paraquat, pendimetalina, fenmedifam, picloram, pirimisulfuron, pinoxaden, prometrina, pirafulfen-etilo, piritiobac, piroxsulam, piroxasulfona, quizalofop-p-etilo, salflufenacilo, setoxidim, simazina, sulfentrazona, tebutiurón, tembotriona, tepraloxidim, tifensulfuron, tribenuron-metilo, triclopir, trifloxisulfuron, trifluaralina, triflusulfuron-metilo, etefon, clormequat-cloruro, cloruro de mepiquat, Gibberellin A3 (Gibberellin A tipificado por Gibberellin A3), ácido abscísico, Kinetina, benciladenina, 1,3-difenilurea, forclorfenuron, tidiazuron, ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico, 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxilato de metilo, ácido 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxílico y similares.
El método para aplicar el presente agente de control no está particularmente limitado, siempre que la forma de aplicación sea una forma por la cual el presente agente de control pueda aplicarse sustancialmente, e incluye, por ejemplo, una aplicación a plantas, tal como una aplicación foliar; una aplicación al área para cultivar plantas, tal como un tratamiento de inmersión; y una aplicación al suelo, tal como la desinfección de semillas.
La dosis de aplicación del presente agente de control varía dependiendo de las condiciones climáticas, las formas farmacéuticas, el momento de la aplicación, los procedimientos de aplicación, las áreas a las que se va a aplicar, las enfermedades diana, los cultivos diana y similares, y normalmente se encuentran dentro de un intervalo de 1 a 500 g, y preferentemente de 2 a 200 g, por 1.000 m2 del área a aplicar. El concentrado emulsionable, el polvo humectable, o la suspensión concentrada se aplica normalmente diluyendo con agua. En este caso, la concentración del presente compuesto después de la dilución está normalmente dentro de un intervalo de 0,0005 al 2 % en peso, y preferentemente del 0,005 al 1 % en peso. La formulación de polvo o la formulación granular se aplica nermalmente, como sí misma sin dilución. En la aplicación a las semillas, la cantidad del presente compuesto está normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 100 g, y preferentemente de 0,01 a 50 g, por 1 kg de semillas.
En la presente invención, los ejemplos del lugar donde viven las plagas incluyen los campos de arroz, campos, jardines de té, huertos, tierras no agrícolas, casas, bandejas de viveros, viveros, suelos de vivero y camas de vivero.
También, en otra realización, por ejemplo, el presente agente de control puede administrarse en el interior (dentro del cuerpo) o en el exterior (superficie del cuerpo) del vertebrado mencionado a continuación para exterminar sistémica o no sistémicamente los seres vivos o parásitos que son parásitos en el vertebrado. Los ejemplos de un método de administración interna incluyen administración oral, administración anal, trasplante, administración por inyección subcutánea, intramuscular o intravenosa. Los ejemplos de un método de administración externa incluyen la administración transdérmica. También, el presente compuesto se puede ingerir en un animal de ganado para exterminar los insectos sanitarios que se producen en el excremento del animal.
Cuando el presente agente de control se aplica a los animales como el animal de ganado y las mascotas en las que las plagas son parásitas, la dosis varía dependiendo del método de administración, etc., y es deseable en general administrar el presente compuesto de manera que una dosis del principio activo (el presente compuesto o sus sales) está generalmente dentro de un intervalo de 0,1 mg a 2.000 mg, y preferentemente de 0,5 mg a 1.000 mg, por 1 kg de peso corporal del animal.
El presente agente de control puede usarse como agente para controlar enfermedades de las plantas en tierras agrícolas como los campos, arrozales, céspedes y huertos. El presente agente de control puede controlar las enfermedades ocurridas en las tierras agrícolas para cultivar las siguientes "plantas".
Cultivos: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuete, trigo sarraceno, remolacha, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco y similares; Vegetales: vegetales solanáceos (por ejemplo, berenjena, tomate, pimiento, pimienta y patata), vegetales cucurbitáceos (por ejemplo, pepino, calabaza, calabacín, sandía y melón), vegetales crucíferos (por ejemplo, rábano japonés, nabo blanco, rábano picante, colirrábano, repollo chino, repollo, mostaza de hoja, brócoli y coliflor), vegetales asteráceos (por ejemplo, bardana, margarita corona, alcachofa y lechuga), vegetales liliaceos (por ejemplo, cebolla verde, cebolla, ajo y espárragos), verduras apiáceas (por ejemplo, zanahoria, perejil, apio y chirivía), vegetales chenopodiáceos (por ejemplo, espinaca y acelga), vegetales lamiáceos (por ejemplo, Perilla frutescens, menta y albahaca), fresa, batata, Dioscorea japonica, colocasia y similares; Flores; Plantas de follaje ornamentales:
Frutas: frutas de pepita (por ejemplo, manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino y membrillo), frutas de hueso (por ejemplo, melocotón, ciruela, nectarina, Prunus mume, cereza, albaricoque y ciruela), cítricos (por ejemplo, Citrus unshiu, naranja, limón, lima y pomelo), nueces (por ejemplo, castaño, nueces, avellanas, almendras, pistacho, anacardos y nueces de macadamia), bayas (por ejemplo, arándano azul americano, arándano rojo, mora y frambuesa), uva, kaki persimón, oliva, ciruela japonesa, banano, café, dátil, cocos y similares.
Árboles que no sean árboles frutales: té, morera, planta en flor, árboles de los laterales de las carreteras (por ejemplo, fresno, abedul, cornejo, eucalipto, Ginkgo biloba, lila, arce, Quercus, álamo, árbol de Judas, Liquidambar formosana, plátano, zelkova, Japanese arborvitae, abeto, cicuta, enebro, pino, Picea y Taxus cuspidate); y similares.
Las "plantas" mencionadas anteriormente incluyen cultivos modificados genéticamente.
Las plagas que pueden ser controladas por el presente agente de control incluyen patógenos de plantas tales como hongos filamentosos, así como artrópodos dañinos tales como insectos dañinos y ácaros dañinos, y nemathelminth tales como nematodos, e incluyen específicamente los siguientes ejemplos, pero no están limitados a esto.
El método para aplicar el presente compuesto no está particularmente limitado, siempre que la forma de aplicación sea una forma por la cual el presente compuesto pueda aplicarse sustancialmente, e incluye, por ejemplo, una aplicación a plantas, tal como una aplicación foliar; una aplicación al área para cultivar plantas, tal como un tratamiento de inmersión; y una aplicación al suelo, tal como la desinfección de semillas.
La dosis de aplicación del presente compuesto varía dependiendo de las condiciones climáticas, las formas farmacéuticas, el momento de la aplicación, los procedimientos de aplicación, las áreas a las que se va a aplicar, las enfermedades diana, los cultivos diana y similares, y normalmente se encuentran dentro de un intervalo de 1 a 500 g, y preferentemente de 2 a 200 g, por 1.000 m2 del área a aplicar. El concentrado emulsionable, el polvo humectable, o la suspensión concentrada se aplica normalmente diluyendo con agua. En este caso, la concentración del presente compuesto después de la dilución está normalmente dentro de un intervalo de 0,0005 al 2 % en peso, y preferentemente del 0,005 al 1 % en peso. La formulación de polvo o la formulación granular se aplica nermalmente, como sí misma sin dilución. En la aplicación a las semillas, la cantidad del presente compuesto está normalmente dentro de un intervalo de 0,001 a 100 g, y preferentemente de 0,01 a 50 g, por 1 kg de semillas.
En la presente invención, los ejemplos del lugar donde viven las plagas incluyen los campos de arroz, campos, jardines de té, huertos, tierras no agrícolas, casas, bandejas de viveros, viveros, suelos de vivero y camas de vivero.
También, en otra realización, por ejemplo, el presente compuesto puede administrarse en el interior (dentro del cuerpo) o en el exterior (superficie del cuerpo) del vertebrado mencionado a continuación para exterminar sistémica o no sistémicamente los seres vivos o parásitos que son parásitos en el vertebrado. Ejemplos de un método de administración interna incluyen administración oral, administración anal, trasplante, administración por inyección subcutánea, intramuscular o intravenosa. Los ejemplos de un método de administración externa incluyen la administración transdérmica. También, el presente compuesto se puede ingerir en un animal de ganado para exterminar los insectos sanitarios que se producen en el excremento del animal.
Cuando el compuesto se aplica a los animales como el animal de ganado y las mascotas en las que las plagas son parásitas, la dosis varía dependiendo del método de administración, etc., y es deseable en general administrar el presente compuesto de manera que una dosis del principio activo (el presente compuesto o sus sales) está generalmente dentro de un intervalo de 0,1 mg a 2.000 mg, y preferentemente de 0,5 mg a 1.000 mg, por 1 kg de peso corporal del animal.
El presente compuesto puede usarse como agente para controlar enfermedades de las plantas en tierras agrícolas como los campos, arrozales, céspedes y huertos. El presente compuesto puede controlar las enfermedades ocurridas en las tierras agrícolas para cultivar las siguientes "plantas".
Cultivos: maíz, arroz, trigo, cebada, centeno, avena, sorgo, algodón, soja, cacahuete, trigo sarraceno, remolacha, colza, girasol, caña de azúcar, tabaco y similares; Vegetales: vegetales solanáceos (por ejemplo, berenjena, tomate, pimiento, pimienta y patata), vegetales cucurbitáceos (por ejemplo, pepino, calabaza, calabacín, sandía y melón), vegetales crucíferos (por ejemplo, rábano japonés, nabo blanco, rábano picante, colirrábano, repollo chino, repollo, mostaza de hoja, brócoli y coliflor), vegetales asteráceos (por ejemplo, bardana, margarita corona, alcachofa y lechuga), vegetales liliaceos (por ejemplo, cebolla verde, cebolla, ajo y espárragos), verduras apiáceas (por ejemplo, zanahoria, perejil, apio y chirivía), vegetales chenopodiáceos (por ejemplo, espinaca y acelga), vegetales lamiáceos (por ejemplo, Perilla frutescens, menta y albahaca), fresa, batata, Dioscorea japonica, colocasia y similares; Flores; Plantas de follaje ornamentales:
Frutas: frutas de pepita (por ejemplo, manzana, pera, pera japonesa, membrillo chino y membrillo), frutas de hueso (por ejemplo, melocotón, ciruela, nectarina, Prunus mume, cereza, albaricoque y ciruela), cítricos (por ejemplo, Citrus unshiu, naranja, limón, lima y pomelo), nueces (por ejemplo, castaño, nueces, avellanas, almendras, pistacho, anacardos y nueces de macadamia), bayas (por ejemplo, arándano azul americano, arándano rojo, mora y frambuesa), uva, kaki persimón, oliva, ciruela japonesa, banano, café, dátil, cocos y similares;
Árboles que no sean árboles frutales: té, morera, planta en flor, árboles de los laterales de las carreteras (por ejemplo, fresno, abedul, cornejo, eucalipto, Ginkgo biloba, lila, arce, Quercus, álamo, árbol de Judas, Liquidambar formosana, plátano, zelkova, Japanese arborvitae, abeto, cicuta, enebro, pino, Picea y Taxus cuspidate); y similares.
Las "plantas" mencionadas anteriormente incluyen cultivos modificados genéticamente.
Las plagas que pueden ser controladas por el presente compuesto incluyen patógenos de plantas tales como hongos filamentosos, así como artrópodos dañinos tales como insectos dañinos y ácaros dañinos, y nemathelminth tales como nematodos, e incluyen específicamente los siguientes ejemplos, pero no están limitados a esto.
Enfermedades del arroz: carboncillo (Magnaporthe grísea), mancha parda (Cochliobolus miyabeanus), tizón de la vaina (Rhizoctonia solani), enfermedad de bakanae (Gibberella fujikuroi) y oídio velloso (Sclerophthora macrospora); Enfermedades del trigo: oídio polvoroso (Erysiphe graminis), tizón por Fusarium (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), roya (Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita), moho níveo (Micronectriella nivale), tizón níveo por Typhula (Typhula sp.), añublo de los granos (Ustilago tritici), añublo (Tilletia caries, T. controversa), mancha ocular (Pseudocercosporella herpotrichoides), pústula foliar (Septoria tritici), pústula de la gluma (Stagonospora nodorum), mancha tostada (Pyrenophora triticirepentis), podredumbre por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani) y enfermedad del pie (Gaeumannomyces graminis); Enfermedades de la cebada: oídio polvoroso (Erysiphe graminis), tizón por Fusarium (Fusarium
graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), roya (Puccinia striiformis, P. graminis, P. hordei), añublo de los granos (Ustilago nuda), escaldadura (Rhynchosporium secalis), helmintosporiosis (Pyrenophora teres), pústula punteada (Cochliobolus sativus), estriado foliar (Pyrenophora graminea), mancha foliar por Ramularia (Ramularia collo-cygni) y podredumbre por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani); Enfermedades del maíz: roya (Puccinia sorghi), roya del sur (Puccinia polysora), tizón foliar del norte (Setosphaeria turcica), tizón foliar del sur (Cochliobolus heterostrophus), antracnosis (Colletotrichum gfaminicola), mancha foliar gris (Cercospora zeaemaydis), mancha ocular (Kabatiella zeae) y mancha foliar por Phaeosphaeria (Phaeosphaeria maydis);
Enfermedades del algodón: antracnosis (Colletotrichum gossypii), oídio gris (Ramuraria areola) y mancha foliar por Alternaria (Alternaria macrospora, A. gossypii); Enfermedades del café: roya (Hemileia vastatrix); Enfermedades de la colza: putrefacción por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum), mncha negra (Alternaria brassicae) y pie negro (Phoma lingam); Enfermedades de los cítricos: melanosis (Diaporthe citri), costra (Elsinoe fawcetti) y putrefacción de los frutos (Penicillium digitatum, P. italicum); Enfermedades de la manzana: tizón de las flores (Monilinia mali), cancro (Valsa ceratosperma), oídio polvoroso (Podosphaera leucotricha), mancha foliar por Alternaria (Alternaria alternata apple pathotype), costra (Venturia inaequalis) y putrefacción astringente (Glomerella cingulata);
Enfermedades de la pera: costra (Venturia nashicola, V. pirina), mancha negra (Alternaria alternata patotipo de pera japonesa) y roya (Gymnosporangium haraeanum); Enfermedades del melocotón: putrefacción parda (Monilinia fructicola), costra (Cladosporium carpophilum) y putrefacción por Phomopsis (Phomopsis sp.);
Enfermedades de las uvas: antracnosis (Elsinoe ampelina), putrefacción de la maduración (Glomerella cingulata), oídio polvoroso (Uncinula necator), roya (Phakopsora ampelopsidis), putrefacción negra (Guignardia bidwellii) y oídio velloso (Plasmopara viticola); Enfermedades del caqui japonés: antracnosis (Gloeosporium kaki) y mancha foliar (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); Enfermedades de la familia de la calabaza: antracnosis (Colletotrichum lagenarium), oídio polvoroso (Sphaerotheca fuliginea), tizón gomoso del tallo (Didymella bryoniae), mancha anillada (Corynespora cassiicola), marchitamiento por Fusarium (Fusarium oxysporum), oídio velloso (Pseudoperonospora cubensis), putrefacción por Phytophthora (Phytophthora sp.) y podredumbre (Pythium sp.); Enfermedades del tomate: tizón temprano (Alternaria solani), moho foliar (Cladosporium fulvum), moho foliar (Pseudocercospora fuligena) y tizón tardío (Phytophthora infestans); Enfermedades de la berenjena: mancha parda (Phomopsis vexans) y oídio polvoros (Erysiphe cichoracearum); Enfermedades vegetales crucíferas: mancha foliar por Alternaria (Alternaria japonica), mancha blanca (Cercosporella brassicae), hernia de la col (Plasmodiophora parasítica) y oídio velloso (Peronospora parasítica); Enfermedades de la cebolla galesa: roya (Puccinia allii);
Enfermedades de la soja: tintado púrpura (Cercospora kikuchii), costra esfaceloma (Elsinoe glycines), tizón de la vaina y el tallo (Diaporthe phaseolorum var. sojae), roya (Phakopsora pachyrhizi), mancha anillada (Corynespora cassiicola), antracnosis (Colletotrithum glycines, C. truncatum), tizón aéreo por Rhizoctonia (Rhizoctonia solani), mancha parda por Septoria (Septoria glycines) y mancha foliar en ojo de rana (Cercospora sojina); Enfermedades de la judía: antracnosis (Colletotrichum lindemthianum); Enfermedades del cacahuete: mancha foliar temprana (Cercospora personata), mancha foliar tardía (Cercospora arachidicola) y tizón del sur (Sclerotium rolfsii); Enfermedades del guisante: oídio polvoroso (Erysiphe pisi); Enfermedades de la patata: tizón temprano (Alternaria solani), tizón tardío (Phytophthora infestans) y marchitamiento del verticilio (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens); Enfermedades de la fresa: oídio polvoroso (Sphaerotheca humuli); Enfermedades del té: tizón ampolloso reticular (Exobasidium reticulatum), costra blanca (Elsinoe leucospila), tizón gris (Pestalotiopsis sp.) y antracnosis (Colletotrichum theaesinensis); Enfermedades del tabaco: mancha parda (Alternaria longipes), oídio polvoroso (Erysiphe cichoracearum), antracnosis (Colletotrichum tabacum), oídio velloso (Peronospora tabacina) y tallo negro (Phytophthora nicotianae);
Enfermedades de la remolacha azucarera: mancha foliar por Cercospora (Cercospora beticola), tizón foliar (Thanatephorus cucumeris), putrefacción de la raíz (Thanatephorus cucumeris) y putrefacción de la raíz por Aphanomyces (Aphanomyces sochlioides); Enfermedades de la rosa: mancha negra (Diplocarpon rosae) y oídio polvoroso (Sphaerotheca pannosa); Enfermedades del crisantemo: tizón foliar (Septoria chrysanthemiindici) y roya blanca (Puccinia horiana}; Enfermedades de la cebolla: tizón foliar por Botrytis (Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa), putrefacción del cuello por moho gris (Botrytis slli) y putrefacción esclerocial pequeña (Botrytis squamosa); diversas enfermedades de los cultivos: moho gris (Botrytis cinerea) y putrefacción por Sclerotinia (Sclerotinia sclerotiorum); Enfermedades del rábano japonés: mancha foliar por Alternaria (Alternaria brassicicola);
Enfermedades del césped: mancha de dólar (Sclerotinia homeocarpa) y parchado pardo y parcheado grande (Rhizoctonia solani); y enfermedades de los plátanos: enfemedad de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola).
Hemípteros: delfácidos (Delphacidae) tales como delfácido pardo pequeño (Laodelphax striatellus), delfáfico pardo del arroz (Nilaparvata lugens) y delfácido de dorso blanco del arroz (Sogatella furcifera); cicadélidos (Deltocephalidae) tales como cicadélido verde del arroz (Nephotettix cincticeps) y cicadélido verde del arroz (Nephotettix virescens); áfidos (Aphididae) tales como áfido del algodón (Aphis gossypii), áfido verde del melocotón (Myzus persicae), áfido de la col (Brevicoryne brassicae), áfido de la patata (Macrosiphum euphorbiae), áfido de la dedalera (Aulacorthum solani), áfido de la avena del cerezo aliso (Rhopalosiphum padi) y áfido del cítrico tropical (Toxoptera citricidus); chinches (Pentatoraidae) tales como chinche verde (Nezara antennata), chinche de la judía (Riptortus clavetus), chinche del arroz (Leptocorisa chinensis), chinche espinosa con manchas blancas (Eysarcoris parvus), chinche (Halyomorpha mista) y chinche tiznada (Lygus lineolaris); moscas blancas (Aleyrodidae) tales como mosca blanca de invernadero (Trialeurodes vaporariorum) y mosca blanca de hojas planteadas (Bemisia argentifolii); cochinillas (Coccidae) tales como cochinilla roja de Calformia (Aonidiella aurantii), cochinilla de San José (Comstockaspis perniciosa), cochinilla de los cítricos del norte (Unaspis citri), cochibilla roja de la cera (Ceroplastes rubens) y cochinilla acanalda (Icerya
purchasi); tíngidos (Tingidae); y piojos saltaplantas (Homoptera, Psylloidea).
Lepidópteros: polillas pirálidas (Pyralidae) tales como barrenador del tallo del arroz (Chilo suppressalis), barrenador amarillo del arroz (Tryporyza incertulas), enrollador de las hojas del arroz (Cnaphalocrocis medinalis), enrollador de las hojas del algodón (Notarcha derogata), polilla india de la harina (Plodia interpunctella), barrenador del maíz oriental (Ostrinia furnacalis), gusano de red de la col (Hellula undalis) y gusano de red de hierba forrajera (Pediasia teterrellus); polillas nocturnas (Noctuidae) tales como gusano cortador común (Spodoptera litura), cogollero de la remolacha (Spodoptera exigua), cogollero (Pseudaletia separata), cogollero de la col (Mamestra brassicae), gusano cortado negro (Agrotis ipsilon), semioruga de la remolacha (Plusia nigrisigna), Thoricoplusia spp., Heliothis spp., y Helicoverpa spp.; mariposas blancas (Pieridae) tales como blanca común (Pieris rapae); polillas tortrícidas (Tortricidae) tales como Adoxophyes spp., polilla oriental de la fruta (Grapholita molesta), barrenador de la vaina de la soja (Leguminivora glycinivorella), gusano de la vaina de la judía azuki (Matsumuraeses azukivora), tortrícido de las furtas de verano (Adoxophyes orana fasciata), tortrícido pequeño del té (Adoxophyes sp.), tortrícido del té oriental (Homona magnanima), tortrícido de la manzana (Archips fuscocupreanus) y polilla de pomo no maduro (Cydia pomonella); minadores de pústulas foliares (Gracillariidae) tales como enrollador de las hojas del té (Caloptilia theivora) y minador foliar de la manzana (Phyllonorycterringoneella); minadores foliarers (Gracillariidae) tales como enrollador de las hojas del té (Caloptilia theivora) y minador foliar de la manzana (Phyllonorycter ringoneella); polillas de pomos no maduros (Carposimidae) tales como polilla de la frita del melocotón (Carposina niponensis); polillas lionétidas (Lyonetiidae) tales como Lyonetia spp.; polillas de matas de hierbas (Lymantriidae) tales como Lymantria spp. y Euproctis spp.; polillas iponoméutidas (Yponomeutidae) tales como de dorso de diamante (Plutella xylostella); polillas geléquidas (Gelechiidae) tales como oruga rosa (Pectinophora gossypiella) y gusano tubícola de la patata (Phthorimaea operculella); polillas tigre y compañeras (Arctiidae) tales como gusano de los brotes (Hyphantria cunea); y polillas tineidas (Tineidae) tales como polillas de prendas en fabricación (Tinea translucens) y polillas de prendas de tejido (Tineola bisselliella).
Tisanópteros: arañuelas tales como arañuela amarilla de los cítricos (Frankliniella occidentalis), arañuela de la sandía (Thrips palmi), arañuela amarilla del té (Scirtothrips dorsalis), añaruelas de la cebolla (Thrips tabaci), arañuela de las flores (Frankliniella intonsa) y arañuela del tabaco (Frankliniella fusca).
Dípteros: moscas domésticas (Musca domestica), mosquito común (Culex pipiens pallens), mosca común (Tabanus trigonus), mosca de la cebolla (Hylemya anitgua), mosca del maíz de siembra (Hylemya platura), Anopheles sinensis, minador de las hojas del arroz (Agromyza oryzae), minador de las hojas del arroz (Hydrellia griseola), mosca de los tallos del arroz (Chlorops oryzae), mosca de la sandía (Dacus cucurbitae), mosca de las frutas mediterrénas (Ceratitis capitata) y minador de las hojas de la legumbre (Liriomyza trifolii).
Coleópteros: mariquitas de veintiocho manchas (Epilachna vigintioctopunctata), escarabajo de las hojas de las cucurbitáceas (Aulacophora femoralis), escarabajuelo de bandas amarillas (Phyllotreta striolata), escarabajo de las hojas del arroz (Oulema oryzae), curculio del arroz (Echinocnemus squameus), gorgojo acuático del arroz (Lissorhoptrus oryzophilus), gorgojo del algodón (Anthonomus grandis), gorgojo de la judía azuki (Callosobruchus chinensis), picudo (Sphenophorus venatus), escarabajo japonés (Popillia japonica), gusano cuproso (Anomala cuprea), guanos de la raíz del maíz (Diabrotica spp.), escarabajo de Colorado (Leptinotarsa decemlineata), eláteros (Agriotes spp.), escarabajo del tabaco (Lasioderma serricorne), escarabajos de alfombra variados (Anthrenus verbasci), escarbajo rojo de la harina (Tribolium castaneum), escarabajo del polvo de los postes (Lyctus brunneus), escarabajo cornudo de manchas blancas (Anoplophora malasiaca) y escarabajo de los brotes del pino (Tomicus piniperda ).
Ortópteros: langostas asiáticas (Locusta migratoria), grillo cebollino africano (Gryllotalpa africana), saltamontes del arroz (Oxya yezoensis) y saltamontes del arroz (Oxya japonica).
Himenópteros: moscas de sierra de la col (Athalia rosae), hormiga cortadora de las hojas (Acromyrmex spp.) y hormiga de fuego (Solenopsis spp.).
Nematodos: nematodo de cola blanca (Aphelenchoides besseyi), nematodo de las yemas de la fresa (Nothotylenchus acris), nematodo del quiste de la soja (Heterodera glycines), nematodo nidulador de la raíz del sur (Meloidogyne incognita), nematodo de lesiones radiculares del maíz (Pratylenchus penetrans) y falso nematodo nodulador (Nacobbus aberrans).
Blattariae: cucaracha alemana (Blattella germanica), cucaracha parda-ennegrecida (Periplaneta fuliginosa), cucaracha americana (Periplaneta America), cucaracha parda (Periplaneta brunnea) y cucaracha oriental (Blatta orientalis).
Acáridos: Tetranychidae (por ejemplo, ácaro araña de dos manchas (Tetranychus urticae), ácaro rojo de los cítricos (Panonychus citri), y Oligonychus spp.); Eriophyidae (por ejemplo, ácaro rosa de la roya de los cítricos (Aculops pelekassi)); Tarsonemidae (por ejemplo, ácaro ancho (Polyphagotarsonemus latus));
Tenuipalpidae; Tuckerellidae; Tuckerellidae Acaridae (por ejemplo, ácaro del grano común (Tyrophagus putrescentiae)); Pyroglyphidae (por ejemplo, ácaro del polvo americano (Dermatophagoides farinae) y ácaro del polvo
(Dermatophagoides ptrenyssnus)); Cheyletidae (por ejemplo, ácaro queilétido (Cheyletu eruditus), Cheyletus malaccensis, y Cheyletus moorei; y Dermanyssidae.
La formulación que comprende el presente compuesto o sales de los mismos puede usarse en el campo que se refiere a un tratamiento de enfermedades de ganado o industria de ganado, y puede exterminar las cosas vivas o parásitos que son parasitarios en el interior y/o el exterior de vertebrados tales como seres humanos, vacas, ovejas, cerdos, aves de corral, perros, gatos y peces, para mantener la salud púbica. Los ejemplos de las plagas incluyen garrapatas (Ixodes spp.) (por ejemplo, Ixodes scapularis), Boophilus spp. (por ejemplo, garrapata de ganado bovino (Boophilus microplus)), Amblyomma spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp. (por ejemplo, garrapata de la perrera (Rhipicephalus sanguineus)), Haemaphysalis spp. (por ejemplo, Haemaphysalis longicornis), dermacentor spp., Ornithodoros spp. (por ejemplo, Ornithodoros moubata), ácaro rojo (Dermahyssus gallinae), hormiga fantasma (Ornithonyssus sylviarum), Sarcoptes spp. (por ejemplo, Sarcoptes scabiei), Psoroptes spp., Chorioptes spp., Demodex spp., Eutrombicula spp., Ades spp. (por ejemplo, mosquito tigre asiático (Aedes albopictus)), Anopheles spp., Culex spp., Culicodes spp., Musca spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Haematobia spp., Tabanus spp., Simulium spp., Triatoma spp., piojos (Phthiraptera) (por ejemplo, Damalinia spp.), Linognathus spp., Haematopinus spp., Ctenocephalides spp. (por ejemplo, pulga del gato (Ctenocephalides felis)) Xenosylla spp., hormiga del faraón (Monomorium pharaonis) y nematodos (por ejemplo, gusano capilar(por ejemplo, Nippostrongylus brasiliensis, Trichostrongylus axei, Trichostrongylus colubriformis), Trichinella spp. (por ejemplo, Trichinella spiriralis), chinche de barbería (Haemonchus contortus), Nematodirus spp. (por ejemplo, Nematodirus battus), Ostertagia circumcincta, Cooperia spp., Hymenolepis nana y similares.
Ejemplos
La presente invención se describirá con más detalle a continuación mediante Ejemplos de producción, Ejemplos de formulación y Ejemplos de prueba, pero la presente invención no se limita a estos ejemplos.
En primer lugar, se mostraran los Ejemplos de producción. Solo ejemplos, en donde Q es un pirazolilo y A un piridilo son parte de la presente invención; todas las demás definiciones de estos dos parámetros deben considerarse como ejemplos comparativos.
Ejemplo de producción 1
Una mezcla de 0,5 g de 1-(2-[{(1H-pirazol-3-il)}oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,4 g de ácido 6-cloro-2-metoxipiridin-3-borónico, 0,48 g de acetato de cobre (lI), 0,75 g de tamices moleculares de 4Á, 0,3 ml de piridina y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 6 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,075 g de 1-(2-{[1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil} -3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como presente compuesto 1).
Presente compuesto 1
RMN 1H (CDCla) 8: 8,05-8,02 (2H, m), 7,40-7,37 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 7,01 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,30 (2H, s), 4,06 (3H, s), 3,64 (3H, s), 2,54 (3H, s).
Ejemplo de producción 2
Una mezcla de 0,5 g de 1-(2-[{(1H-pirazol-3-il)}oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,38 g de ácido 2,6-dimetoxipiridin-3-borónico, 0,48 g de acetato de cobre (II), 0,75 g de tamices moleculares de 4Á, 0,3 ml de piridina y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 6 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,09 g de 1-(2-{[1-(2,6-dimetoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 2).
P rese n te co m p u e s to 2
RMN 1H (CDCla) 5: 7,89 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,81 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,39-7,36 (2H, m), 7,27-7,23 (1H, m), 6,40 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,74 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,28 (2H, s), 4,01 (3H, s), 3,93 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,54 (3H, s).
Ejemplo de producción 3
Una mezcla de 0,5 g de 1-(2-[{(1H-pirazol-3-il])oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,4 g ácido de 5-cloro-2-metoxipiridin-3-borónico, 0,48 g de acetato de cobre (lI), 0,75 g de tamices moleculares de 4Á, 0,3 ml de piridina y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 8 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,04 g de 1-(2-{[1-(5-cloro-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil} -3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como presente compuesto 3).
Presente compuesto 3
RMN 1H (CDCla) 5: 8,13 (1H, d, J = 2,7 Hz), 8,08-8,07 (1H, m), 7,93-7,92 (1H, m), 7,41-7,38 (2H, m), 7,28-7,25 (1H, m), 5,80 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 4,04 (3H, s), 3,66 (3H, s), 2,55 (3H, s).
Ejemplo de producción 4
Una mezcla de 0,5 g de 1-(2-[{(1H-pirazol-3-il)}oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,43 g de ácido 2-metoxiquinolin-3-borónico, 0,48 g de acetato de cobre (II), 0,75 g de tamices moleculares de 4Á, 0,3 ml de piridina y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 8 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,1 g de 1-(2-{[1-{2-metoxiquinolin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil)-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 4).
Presente compuesto 4
R M N 1H (C D C ls) 5: 8 ,40 (1H , s), 8 ,16 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 7 ,85 -7 ,82 (2H, m), 7 ,62 -7 ,57 (1H , m), 7 ,44 -7 ,38 (3H, m), 7 ,29 -7 ,25 (1H , m), 5 ,84 (1H, d, J = 2 ,7 Hz), 5 ,38 (2H , s), 4 ,18 (3H, s), 3,61 (3H , s), 2 ,58 (3H , s).
E je m p lo de p ro du cc ión 5
Una mezcla de 0,5 g de 1-(2-[{(1H-pirazol-3-il)}oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,35 g de ácido 6-metil-2-metoxipiridin-3-borónico, 0,48 g de acetato de cobre (II), 0,75 g de tamices moleculares de 4Á, 0,3 ml de piridina y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 6 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,13 g de 1 -(2-{[1 -(6-metil-2-metoxipiridin-3-il)-1 H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 5).
Presente compuesto 5
RMN 1H (CDCla) 8: 8,01 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,90 (1H, d, J = 7,7 Hz), 7,39-7,36 (2H, m), 7,27-7,23 (1H, m), 6,82 (1H, d, J = 7,7 Hz), 5,77 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,30 (2H, s), 4,01 (3H, s), 3,62 (3H, s), 2,54 (3H, s), 2,46 (3H, s).
Ejemplo de producción 6
Una mezcla de 0,5 g de 1-(2-[{(1 H-pirazol-3-il) }oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,35 g de ácido 3,4-(metilenodioxi)fenilborónico, 0,48 g de acetato de cobre (II), 0,75 g de tamices moleculares de 4Á, 0,3 ml de piridina y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 4 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,31 g de 1-(2-{[1-(3,4-metilenodioxifenil)-1 H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 6).
Presente compuesto 6
RMN 1H (CDCla) 8: 7,53 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,38-7,35 (2H, m), 7,26-7,23 (1H, m), 7,10-7,09 (1H, m), 6,97-6,94 (1H, m), 6,79 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,98 (2H, s), 5,75 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,31 (2H, s), 3,62 (3H, s), 2,55 (3H, s).
Ejemplo de producción 7
Una mezcla de 0,5 g de 1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-clorofenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 28, 0,36 g de ácido 2,6-dimetoxipiridin-3-borónico, 0,44 g de acetato de cobre (II), 0,75 g de tamices moleculares de 4Á, 0,3 ml de piridina y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 6 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,07 g de 1-(2-{[1-(2,6-dimetoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 7).
P rese n te co m p u e s to 7
RMN 1H (CDCla) 5: 7,91 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,82 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,60-7,58 (1H, m), 7,45-7,42 (1H, m), 7,38-7,35 (1H, m), 6,40 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,73 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,49 (2H, s), 4,01 (3H, s), 3,94 (3H, s), 3,60 (3H, s).
Ejemplo de producción 8
Una mezcla de 0,5 g de 1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-etilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 27, 0,37 g de ácido 2,6-dimetoxipiridin-3-borónico, 0,46 g de acetato de cobre (II), 0,75 g de tamices moleculares de 4Á, 0,3 ml de piridina y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 6 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,1 g de 1-(2-{[1-{2,6-dimetoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 8).
Presente compuesto 8
RMN 1H (CDCla) 5: 7,91 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,82 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,44-7,41 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 6,40 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,74 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,30 (2H, s), 4,01 (3H, s), 3,93 (3H, s), 3,61 (3H, s), 2,89 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,29 (3H, t, J = 7,6 Hz).
Ejemplo de producción 9
Una mezcla de 1,0 g de 1-{2-[(1H-pirazol-3-il}oximetil]-3-ciclopropilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 29, 0,7 g ácido de 2,6-dimetoxipiridin-3-borónico, 0,87 g de acetato de cobre (II), 1,5 g de tamices moleculares de 4Á, 0,6 ml de piridina y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 8 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,17 g de 1-(2-{[1-(2,6-dimetoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 9).
Presente compuesto 9
R M N 1H (C D C ls) 5: 7,91 (1H , d, J = 8 ,4 Hz), 7 ,82 (1H , d, J = 2 ,5 Hz), 7 ,42 -7 ,38 (1H , m), 7 ,25 -7 ,22 (2H , m), 6 ,40 (1H, d, J = 8 ,4 Hz), 5 ,75 (1H , d, J = 2 ,5 Hz), 5 ,49 (2H , s), 4,01 (3H, s), 3 ,94 (3H , s), 3 ,62 (3H , s), 2 ,27 -2 ,20 (1H, m), 1 ,04
0,99 (2H, m), 0,79-0,74 (2H, m).
Ejemplo de producción 10
Una mezcla de 0,68 g de 1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-metoxifenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 30, 0,5 g de ácido 2,6-dimetoxipiridin-3-borónico, 0,61 g de acetato de cobre (II), 0,85 g de tamices moleculares de 4Á, 0,4 ml de piridina y 8 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 8 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,16 g de 1-(2-{[1-(2,6-dimetoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 10).
Presente compuesto 10
RMN 1H (CDCla) 8: 7,92 (1H, d, J = 8,5 Hz), 7,81 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,45-7,41 (1H, m), 7,06-7,02 (2H, m), 6,38 (1H, d, J = 8,5 Hz), 5,72 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,40 (2H, s), 4,00 (3H, s), 3,92 (3H, s), 3,88 (3H, s), 3,57 (3H, s).
Ejemplo de producción 11
Una mezcla de 0,5 g de 1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-metiltiofenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 31, 0,35 g de ácido 2,6-dimetoxipiridin-3-borónico, 0,48 g de acetato de cobre (II), 0,75 g de tamices moleculares de 4Á, 0,3 ml de piridina y 5 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 8 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,12 g de 1-(2-{[1-(2,6-dimetoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 11).
Presente compuesto 11
RMN 1H (CDCla) 8: 7,94 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,82 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,47-7,42 (2H, m), 7,24-7,21 (1H, m), 6,39 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,76 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,42 (2H, s), 4,00 (3H, s), 3,93 (3H, s), 3,60 (3H, s), 2,51 (3H, s).
Ejemplo de producción 12
Una mezcla de 1,0 g de 1-(2 -{[1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,80 g de ácido 2-metoxipiridin-3-borónico, 0,98 g de acetato de cobre (II), 1,5 g de tamices moleculares de 4Á, 0,59 mg de piridina y 15 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 15 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,30 g de 1-(2-{[1-(2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 12).
P rese n te co m p u e s to 12
RMN 1H (CDCla) 5: 8,09 (1H, d, J = 2,5 Hz), 8,06 (1H, dd, J = 7,8, 1,6 Hz), 8,02 (1H, dd, J = 4,8, 1,6 Hz), 7,42-7,37 (2H, m), 7,26-7,25 (1H, m), 7,01 (1H, dd, J = 7,8, 4,8 Hz), 5,79 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 4,06 (3H, s), 3,63 (3H, s), 2,55 (3H, s).
Ejemplo de producción 13
Una mezcla de 0,30 g de 1-metil-4-[3-metil-2-(1H-pirazol-3-iloximetil)-fenil]-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,18 g de ácido 2-cloropiridin-5-borónico, 0,27 g de acetato de cobre (II), 0,18 g de piridina, 1,00 g de tamices moleculares de 4Á y 8 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 2 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción, se dejó enfriar y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,03 g de 1-{2-[1-(6-cloropiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 13).
Presente compuesto 13
RMN 1H (CDCla) 5 ppm: 8,60 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,88 (1H, dd, J = 8,7, 2,9 Hz), 7,68 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,42-7,36 (3H, m), 7,28-7,24 (1H, m), 5,88 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 3,66 (3H, s), 2,56 (3H, s).
Ejemplo de producción 14
Una mezcla de 0,65 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 19, 0,56 g de 1-(6-bromo-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-ol mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 33, 0,57 g de carbonato potásico y 6 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. Se vertió agua en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 1 g de 1-(2-{[1-(6-bromo-2-metoxipiridin-3-il}-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 14).
Presente compuesto 14
R M N 1H (C D C ls} 5: 8 ,05 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 7 ,94 (1H , d, J = 8 ,0 Hz), 7 ,40 -7 ,37 (2H , m), 7 ,26 -7 ,24 (1H , m), 7 ,16 (1H, d, J = 8,0 Hz), 5 ,80 (1 H, d, J = 2 ,7 Hz), 5 ,30 (2H , s), 4 ,06 (3H , s), 3 ,64 (3H, s), 2 ,54 (3H , s).
E je m p lo de p ro du cc ión 15
Una mezcla de 0,1 g de 1-(2-{[1-(6-bromo-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionado en el Ejemplo de producción 14, 0,01 g de tris(dibencilidenoacetona)dipaladio, 0,012 g de 1,1'-bisdifenilfosfinoferroceno, 0,02 g de cianuro de zinc, 0,01 g de un polvo de zinc y 2 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a 100 °C durante 2 horas. Se vertió agua en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,08 g de 1-(2-{[1-(6-ciano-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 15). Presente compuesto 15
RMN 1H (CDCla) 8: 8,25 (1H, d, J = 2,7 Hz), 8,20 (1H, d, J = 8,0 Hz), 7,45-7,38 (3H, m), 7,28-7,25 (1H, m), 5,86 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,32 (2H, s), 4,10 (3H, s), 3,65 (3H, s), 2,54 (3H, s).
Ejemplo de producción 16
Una mezcla de 0,3 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidro-tetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 19, 0,26 g de 1 -(5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 H-pirazol-3-ol mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 34, 0,19 g de carbonato potásico y 20 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 7 horas. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía sobre gel de sílice para obtener 0,2 g de 1-metil-4-{3-metil-2-[1-(5-trifluorometil-piridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil-fenil}1,4-dihidro-tetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 16).
Presente compuesto 16
RMN 1H (CDCla) 8: 8,58-8,58 (1H, m), 8,35 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,97 (1H, dd, J = 8,7, 2,2 Hz), 7,85 (1H, d, J = 8,7 Hz), 7,43-7,38 (2H, m), 7,27 (1H, dd, J = 6,6, 2,5 Hz), 5,90 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,35 (2H, s), 3,66 (3H, s), 2,56 (3H, s).
Ejemplo de producción 17
Una mezcla de 0,38 g de 2-{[1-(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-1H-tetrazol-1-il)-3-metilfenil-2-il]metiloxi}-4-bromotiazol mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 36, 0,17 g de 2-bromo-5-metilpiridina, 0,33 g de hexametilditina, 0,07 g de tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) y 10 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante 15 horas. Se vertieron agua y acetato de etilo en la mezcla de reacción, se dejó enfriar y la mezcla se filtró a través de Celite. El filtrado se extrajo con acetato de etilo y la capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,25 g de 2-{[1-(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-1H-tetrazol-1-il)-3-metilfenil-2-il]metiloxi}-4-(5-metilpiridin-2-il)tiazol (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 17).
P re se n te c o m p u e s to 17
RMN 1H (CDCI3) 5: 2,34 (3H, s), 2,55 (3H, s), 3,61 (3H, s), 5,58 (2H, s), 7,25-7,29 (1H, m), 7,38-7,41 (3H, m), 7,54 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,83 (1H, d, J = 8,1 Hz), 8,39 (1H, s).
Ejemplo de producción 18
Una mezcla de 0,38 g de 2-{[1-(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-1H-tetrazol-1-il)-3-metilfenil-2-il]metiloxi}-4-bromotiazol mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 36, 0,17 g de 2-bromo-6-metilpiridina, 0,33 g de hexametilditina, 0,12 g de tetraquis(trifenilfosfina)paladio (0) y 10 ml de dioxano se agitó con calentamiento a reflujo durante 3 horas. Se vertieron agua y acetato de etilo en la mezcla de reacción, se dejó enfriar y la mezcla se filtró a través de Celite. El filtrado se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,08 g de 2-{[1-(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-1H-tetrazol-1-il)-3-metilfenil-2-il]metiloxi}-4-(6-metilpiridin-2-il)tiazol (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 18).
Presente compuesto 18
RMN 1H (CDCl3) 5: 2,56 (3H, s), 2,57 (3H, s), 3,60 (3H, s), 5,58 (2H, s), 7,05 (1H, d, J = 7,8 Hz), 7,24-7,29 (1H, m), 7,38-7,44 (2H, m), 7,47 (1H, s), 7,62 (1H, t, J = 7,7 Hz), 7,73 (1H, d, J = 7,7 Hz).
Ejemplo de producción 19
Una mezcla de 0,40 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 19, 0,25 g de 4-(piridin-2-il)-2-oxo-tiazol, 0,55 g de carbonato de cesio y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 4 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción, se dejó enfriar y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,33 g de 2-{[1-(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-1H-tetrazol-1-il) -3-metilfenil-2-il]metiloxi)-4-(piridin-2-il)tiazol (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 19).
Presente compuesto 19
RMN 1H (CDCl3) 5: 2,56 (3H, s), 3,60 (3H, s), 5,60 (2H, s), 7,21-7,15 (1H, m), 7,28 (1H, d, J = 6,8 Hz), 7,40-7,47 (3H, m), 7,74 (1H, t, J = 7,5 Hz), 7,93 (1H, d, J = 8,0 Hz), 8,57 (1H, d, J = 4,1 Hz).
E je m p lo de p ro du cc ión 20
Una mezcla de 0,45 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 19, 0,30 g de 4-(piridin-4-il)-2-oxo-tiazol, 0,68 g de carbonato de cesio y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 2 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar, se filtró y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,13 g de 2-{[1-(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-1H-tetrazoM-il)-3-metilfenil-2-il]metiloxi}-4-(piridin-4-il)tiazol (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 20).
Presente compuesto 20
RMN 1H (CDCla) 8: 8,64 (2H, dd, J = 4,5, 1,6 Hz), 7,65 (2H, dd, J = 4,6, 1,7 Hz), 7,46-7,41 (2H, m), 7,29-7,27 (1H, m), 7,10 (1H, s), 5,61 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,58 (3H, s).
Ejemplo de producción 21
Una mezcla de 0,60 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 19, 0,40 g de 4-(piridin-3-il)-2-oxo-tiazol, 0,90 g de carbonato de cesio y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 2 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar, se filtró y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,18 g de 2-{[1-(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-1H-tetrazoM-il)-3-metilfenil-2-il]metiloxi}-4-(piridin-3-il)tiazol (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 21).
Presente compuesto 21
RMN 1H (CDCla) 8: 9,00 (1H, dd, J = 2,2, 1,0 Hz), 8,54 (1H, dd, J = 4,9, 1,7 Hz), 8,07-8,04 (1H, m), 7,45-7,40 (2H, m), 7,33 (1H, ddd, J = 7,9, 4,9, 0,9 Hz), 7,28-7,27 (1H, m), 6,93 (1H, s), 5,61 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,58 (3H, s).
Ejemplo de producción 22
Una mezcla de 0,3 g de 1-(2-[{(1H-pirazol-3-il)}oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,18 g de indol, 0,53 g de yodo, 2 ml de una solución acuosa saturada de formiato amónico y 2 ml de acetonitrilo se agitó a temperatura ambiente durante 1 hora. Se vertió agua en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,11 g de 1-metil-4-{3-metil-2-[1-(1H-indol-2-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil-fenil}1,4-dihidro-tetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 22).
P rese n te co m p u e s to 22
RMN 1H (CDCla) 5: 9,52 (1H, s), 7,54-7,52 (1H, m), 7,49-7,45 (2H, m), 7,42-7,40 (1H, m), 7,34-7,30 (2H, m), 7,11-7,07 (2H, m), 6,41 (1H, dd, J = 2,2, 0,8 Hz), 5,64 (1H, d, J = 2,0 Hz), 5,23 (2H, s), 3,54 (3H, s), 2,50 (3H, s).
Ejemplo de producción 23
Una mezcla de 0,3 g de 1-(2-[{(1H-pirazol-3-il])oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,21 g de 1-metil-indol, 0,53 g de yodo, 2 ml de una solución acuosa saturada de formiato amónico y 2 ml de acetonitrilo se agitó a temperatura ambiente durante 4 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,12 g de 1-metil-4-{3-metil-2-[1-(1-metil-indol-2-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil-fenil} 1,4-dihidro-tetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 23).
Presente compuesto 23
RMN 1H (CDCla) 5: 7,62-7,60 (1H, m), 7,52 (1H, d, J = 2,1 Hz), 7,38-7,21 (5H, m), 7,15-7,11 (1H, m), 6,49-6,48 (1H, m), 5,57 (1H, d, J = 2,1 Hz), 5,18 (2H, s), 3,49 (3H, s), 3,43 (3H, s), 2,39 (3H, s).
Ejemplo de producción 24
Una mezcla de 0,3 g de 1-(2-[{(1H-pirazol-3-il)}oximetil]-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 26, 0,21 g de 2-hidroxibenzoimidazol y 2 ml de cloruro de fosforilo se agitó a 110 °C durante 8 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción, se dejó enfriar y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,1 g de 1-metil-4-{3-metil-2-[1-(1H-benzoimidazol-2-il}-1H-pirazol-3-il]oximetil-fenil}1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 24).
Presente compuesto 24
R M N 1H (C D C ls) 5: 11 ,07 (1H , s), 8 ,17 (1H, d, J = 2 ,7 Hz), 7 ,61 -7 ,59 (1H , m), 7 ,52 -7 ,50 (1H, m), 7 ,38-7 ,31 (2H , m), 7 ,27 -7 ,24 (1H , m), 7 ,22 -7 ,19 (2H, m), 5 ,88 (1H , d, J = 2 ,7 Hz), 5 ,25 (2H , s), 3 ,73 (3H , s), 2 ,53 (3H, s).
De la m ism a m an e ra que en el E je m p lo de p ro du cc ión 1, se s in te tiza ro n los p resen tes co m p u e s to s 25 a 27.
Las fórmulas estructurales de los presentes compuestos y los datos de la RMN 1H de los mismos se muestran en la Tabla 1.
T l 11
Ejemplo de producción 25
A 0,3 g de 1-(2-[{(1H-pirazol-3-il)}oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 26 y 5 ml de N,N-dimetilformamida, se le añadieron 0,06 g de hidruro sódico al 55 %, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 30 minutos. A la mezcla de reacción se añadieron 0,16 g de 2,5-dicloropiridina, seguido de agitación a 100 °C durante 2 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción, se dejó enfriar y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,1 g de 1-{2-[1-(5-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 28).
Presente compuesto 28
RMN 1 H (CDCI3) 5: 8,26-8,25 (2H, m), 7,71-7,70 (2H, m), 7,42-7,37 (2H, m), 7,30-7,24 (1H, m), 5,85 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,33 (2H, s), 3,64 (3H, s), 2,54 (3H, s).
De la misma manera que en el Ejemplo de producción 25, se sintetizaron los presentes compuestos 29 a 61.
Las fórmulas estructurales de los presentes compuestos y los datos de la RMN 1H de los mismos se muestran en la Tabla 2.
(continuación)
(continuación)
(continuación)
(continuación)
(continuación)
(continuación)
Ejemplo de producción 26
Una mezcla de 0,30 g del presente compuesto 1, 0,28 g de reactivo de Lawesson (2,4-disulfuro de 2,4-bis(4-metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano) y 10 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante 5 horas y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,18 g de 1-(2-{[1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-tiona (en lo sucesivo en el presente documento denominado como el presente compuesto 62).
Presente compuesto 62
RMN 1H (CDCla) 8: 8,04-8,01 (2H, m), 7,45-7,43 (2H, m), 7,27-7,24 (1H, m), 7,01 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,77 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,23 (2H, s), 4,05 (3H, s), 3,89 (3H, s), 2,56 (3H, s).
Con respecto a los compuestos de pirazol, los Ejemplos de síntesis se mostraron a continuación.
Ejemplo de síntesis 1
Una mezcla de 0,38 g de 2-(bromometil)-3-metil-1-nitrobenceno (sintetizado de acuerdo con el proceso mencionado en el documento WO 2013/162072 A), 0,37 g de 1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-ol mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 37, 0,45 g de carbonato potásico y 10 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 2 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción, se dejó enfriar y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,55 g de 3-[(2-nitro-6-metilfenil)metiloxi]-1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)pirazol.
3-[(2-nitro-6-metilfenil)metiloxi]-1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)pirazol
RMN 1H (CDCla) 8: 8,06 (1H, d, J = 2,7 Hz), 8,03 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,62-7,60 (1H, m), 7,43-7,41 (1H, m), 7,35-7,31 (1H, m), 7,01 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,84 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,53 (2H, s), 4,04 (3H, s), 2,55 (3H, s).
E je m p lo de s ín tes is 2
Una mezcla de 0,55 g de 3-[(2-nitro-6-metilfenil)metiloxi]-1-(6-doro-2-metoxipiridin-3-il)pirazol mencionado en el Ejemplo de síntesis 1, 0,05 g de platino al 5 %-carbono activado y 20 ml de acetato de etilo se agitó en una atmósfera de hidrógeno a temperatura ambiente durante 6 horas. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida para obtener 0,5 g de 3-[(2-amino-6-metilfenil)metiloxi]-1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)pirazol.
3-[(2-Amino-6-metilfenil)metiloxi]-1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)pirazol
RMN 1H (CDCla) 8: 8,05-8,02 (2H, m), 7,03-6,99 (1H, m), 6,97 (1H, d, J = 8,2 Hz), 6,61 (1H, d, J = 7,2 Hz), 6,54 (1H, d, J = 7,9 Hz), 5,87 (1H, d, J = 2,7 Hz), 5,34 (2H, s), 4,18 (2H, s a), 4,03 (3H, s), 2,41 (3H, s).
Ejemplo de síntesis 3
Una mezcla de 0,5 g de 3-[(2-amino-6-metilfenil)metiloxi]-1-{6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)pirazol mencionado en el Ejemplo de síntesis 2, 0,86 g de trifosgeno y 20 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante 4 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar, se concentró a presión reducida para obtener 0,48 g de 3-[(2-isocianato-6-metilfenil)metiloxi]-1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)pirazol.
3-[(2-Isocianato-6-metilfenil)metiloxi]-1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)pirazol
RMN 1H (CDCla) 8: 8,15-8,06 (2H, m), 7,24-7,17 (1H, m), 7,07-6,98 (3H, m), 5,93-5,89 (1H, m), 5,36 (2H, s), 4,07 (3H, s), 2,45 (3H, s).
Ejemplo de síntesis 4
En enfriamiento con hielo, se añadieron 0,26 g de cloruro de aluminio anhidro a 10 ml de N,N-dimetilformamida, seguido de agitación durante 15 minutos. A esto se le añadieron 0,21 g de azida sódica, seguido de agitación durante 15 minutos. Después de añadir 0,48 g de 3-[(2-isocianato-6-metilfenil)metiloxi]-1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)pirazol mencionado en el Ejemplo de síntesis 3, la mezcla se calentó a 80 °C durante 4 horas. Después del enfriamiento, se añadió la solución de reacción en una mezcla de 0,5 g de nitrito sódico y 10 ml de agua mientras se agitaba. La mezcla se acidificó con ácido clorhídrico al 10 % y después el sólido precipitado se recogió por filtración. El residuo obtenido de esa manera se lavó con agua, y después se lavó con ferc-butil metil éter para obtener 0,31 g de 1-(2-{[1-(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4H-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-{[1-(6-Cloro-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4H-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (DMSO-D6) 8: 8,15 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,99 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,49-7,47 (2H, m), 7,36-7,33 (1H, m), 7,22 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,92 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,23 (2H, s), 3,99 (3H, s), 2,50 (3H, s).
Con respecto a la producción de intermedios para la producción de los presentes compuestos anteriormente mencionados, Los Ejemplos de producción de referencia se muestran a continuación.
E je m p lo de p ro du cc ión de re fe re n c ia 1
Una mezcla de 21,1 g de 3-metoxiacrilato de metilo, 10,0 g de hidrato de hidrazina y 20 ml de metanol se agitó con calentamiento a reflujo durante 2 horas. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida para obtener 11,0 g de 1H-pirazol-3-ol.
1H-pirazol-3-ol.
RMN 1H (DMSO-da) 8 (ppm): 10,22 (1H, s), 7,35 (1H, d, J = 2,2 Hz), 5,43 (1H, d, J = 2,2 Hz)
Ejemplo de producción de referencia 2
Una mezcla de 3,00 g de 1 H-pirazol-3-ol mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 1, 3,1 ml de anhídrido acético y 90 ml de ácido acético se agitó a 25 °C durante 2 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua, una solución saturada de bicarbonato sódico y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 1,50 g de 1-acetil-1 H-pirazol-3-ol.
1 -Acetil-1 H-pirazol-3-ol.
RMN 1H (DMSO-da) 8 (ppm): 11,04 (1H, s), 8,14 (1H, dd, J = 2,9, 1,0 Hz), 6,02 (1H, dd, J = 2,9, 1,0 Hz), 2,49 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 3
Una mezcla de 25,0 g de 1-bromo-2-metil-3-aminobenceno, 60,0 g de trifosgeno y 400 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante 3 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar, se concentró a presión reducida para obtener 30,3 g de 1-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno.
1-Bromo-3-isocianato-2-metilbenceno
RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,39 (1H, dd, 1,5, 
7, 8,0 Hz) 7,00 (1H, dt, J = 0,5, 8,0 Hz), 2,42 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 4
Una mezcla de 15,0 g de 3-amino-1-metoxi-2-metilbenceno, 48,7 g de trifosgeno y 350 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante 3 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar, se concentró a presión reducida para obtener 17,0 g de 1-metoxi-3-isocianato-2-metilbenceno.
1-Metoxi-3-isocianato-2-metilbenceno
RMN 1H (CDCla) 8 ppm: 7,09 (1H, t, J = 8,2 Hz), 6,72 (1H, dd, J = 0,5, 8,0 Hz), 6,69 (1H, d, J = 8,2 Hz), 3,82 (3H, s),
2,19 (3H, s).
E je m p lo de p ro du cc ión de re fe re n c ia 5
En enfriamiento con hielo, se añadieron 21,9 g de cloruro de aluminio anhidro a 250 ml de N,N-dimetilformamida, seguido de agitación durante 15 minutos. A esto se le añadieron 10,7 g de azida sódica y, después de agitarse durante 15 minutos, se añadieron 25,0 g de 1-cloro-3-isocianato-2-metilbenceno, seguido por calentamiento a 80 °C durante 5 horas. Después del enfriamiento, se añadió la solución de reacción en una mezcla de 35 g de nitrito sódico, 2 l de agua y 500 g de hielo mientras se agitaba. La mezcla se acidificó con ácido clorhídrico al 10 % y después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 17,0 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metil-3-clorofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 13,08 (1H, s), 7,57 (1H, dd, J = 6,8, 2,2 Hz), 7,28-7,36 (2H, m), 2,32 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 6
En enfriamiento con hielo, se añadieron 2,30 g de hidruro sódico al 60 % a una mezcla de 10,00 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)- 1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 5 y 100 ml de N,N-dimetilformamida. La temperatura de la mezcla se elevó a temperatura ambiente, seguido a agitación durante 1 hora. A la mezcla de reacción, se le añadieron 3,2 ml de yoduro de metilo en enfriamiento con hielo. La temperatura de la mezcla se elevó a temperatura ambiente, seguido de agitación durante 14 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico al 10 %, agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 1,56 g de 1-(2-metil-3-clorofenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,52 (1H, dd, J = 2,7, 6,8 Hz), 7,28 (1H, d, J = 7,1 Hz), 7,27 (1H, d, J = 2,7 Hz), 3,73 (3H, s), 2,30 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 7
Una mezcla de 1,56 g de 1-(2-metil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 6, 0,34 g de 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo), 1,42 g de N-bromosuccinimida y 30 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante 5 horas. Después del enfriamiento, se vertió agua en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 1,94 g de 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1 -(2 -B ro m o m e til-3 -c lo ro fe n il)-4 -m e til-1 , 4 -d ih id ro te tra zo l-5 -o n a
RMN 1H (CDCla) 5 ppm: 7,58 (1H, dd, J
Hz), 7,35 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 4,69 (2H, s), 3,76 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 8
En enfriamiento con hielo, se añadieron 16,0 g de cloruro de aluminio anhidro a 180 ml de N,N-dimetilformamida, seguido de agitación durante 15 minutos. A esto se le añadieron 7,8 g de azida sódica y, después de agitarse durante 15 minutos, se añadieron 17,0 g de 1-metoxi-3-isocianato-2-metilbenceno mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 4, seguido por calentamiento a 80 °C durante 4,5 horas. Después del enfriamiento, se añadió la solución de reacción en una mezcla de 25 g de nitrito sódico, 2 l de agua y 500 g de hielo mientras se agitaba. La mezcla se acidificó con ácido clorhídrico al 10 % y después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 16,2 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metil-3-metoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (DMSO-d6) 5 (ppm): 14,63 (1H, s), 7,36 (1H, t, J = 8,3 Hz), 7,17 (1H, d, J = 8,1 Hz), 7,01 (1H, d, J = 8,1 Hz), 3,87 (3H, s), 1,99 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 9
A una mezcla de 10,00 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 8 y 100 ml de N,N-dimetilformamida, se le añadieron 2,47 g de hidruro sódico al 60 % en enfriamiento con hielo. La temperatura de la mezcla se elevó a temperatura ambiente, seguido a agitación durante 1 hora. A la mezcla de reacción, se le añadieron 3,5 ml de yoduro de metilo en enfriamiento con hielo. La temperatura de la mezcla se elevó a temperatura ambiente, seguido de agitación durante 14 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico al 10 %, agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 2,19 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 5 ppm: 7,29 (1H, t, J = 8,2 Hz), 6,98 (1H, d, J = 8,5 Hz), 6,95 (1H, d, J = 8,2 Hz), 3,88 (3H, s), 3,72 (3H, s), 2,11 (3H, s).
E je m p lo de p ro du cc ión de re fe re n c ia 10
Una mezcla de 2,19 g de 1-(2-metil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 9, 0,52 g de 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo), 2,16 g de N-bromosuccinimida y 40 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante 5 horas. Después del enfriamiento, se vertió agua en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 2,36 g de 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8 ppm: 7,43 (1H, t, J = 8,1 
7,02 (1H, dd, J = 1,0, 8,5 Hz), 4,93 (2H, s), 3,96 (3H, s), 3,74 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 11
En enfriamiento con hielo, se añadieron 0,63 g de hidruro sódico al 60 % a una mezcla de 4,99 g de triisopropilsilanotiol y 30 ml de tolueno, seguido de agitación durante 30 minutos. A la mezcla de reacción, se le añadieron 2,82 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de síntesis 10 y 0,856 g de aducto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) dicloruro de diclorometano. La temperatura de la mezcla de reacción se elevó hasta 90 °C, seguido de agitación durante 4 horas. Después del enfriamiento, se vertió agua en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 3,64 g de 1-(2-metil-3-triisopropilsilaniltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metil-3-triisopropilsilaniltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,64 (1H, dd, J = 6,6, 2,7 Hz), 7,16-7,21 (2H, m), 3,71 (3H, s), 2,45 (3H, s), 1,31 (3H, c, J = 6,6 Hz), 1,09 (18H, d, J = 6,6 Hz).
Ejemplo de producción de referencia 12
Una mezcla de 3,63 g de 1-(2-metil-3-triisopropilsilaniltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 11, 2,91 g de fluoruro de cesio y 10 ml de N,N-dimetilformamida se agitó a temperatura ambiente durante 30 minutos. A la mezcla, se le añadieron 2,72 g de yoduro de metilo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 3 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía
en columna sobre gel de sílice para obtener 1,65 g de 1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona. 1-(2-Metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1, 4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCI3) 8 (ppm): 7,36-7,29 (2H, m), 7,10-7,16 (1H, m), 3,72 (3H, s), 2,51 (3H, s), 2,22 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 13
Una mezcla de 1,50 g de 1-(2-metil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 12, 0,620 g de 1,1'-azobis(ciclohexano-1-carbonitrilo), 1,30 g de N-bromosuccinimida y 15 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante 4 horas. Después del enfriamiento, se vertió agua en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,400 g de 1-(2-bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Bromometil-3-metiltiofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,44 (2H, d, J = 4,5 Hz), 7,20 (1H, t, J = 4,5 Hz), 4,69 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,57 (3H, s). Ejemplo de producción de referencia 14
En enfriamiento con hielo, se añadieron 19,7 g de cloruro de aluminio anhidro a 220 ml de N,N-dimetilformamida, seguido de agitación durante 15 minutos. A esto se le añadieron 9,6 g de azida sódica, seguido de agitación durante 15 minutos, la adición de 30,3 g de 1-bromo-3-isocianato-2-metilbenceno mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 3 y el calentamiento adicional a 80 °C durante 5 horas. Después del enfriamiento, se añadió la solución de reacción en una mezcla de 33 g de nitrito sódico, 2 l de agua y 500 g de hielo mientras se agitaba. La mezcla se acidificó con ácido clorhídrico al 10 % y después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 31,4 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (DMSO-d6) 8 (ppm): 14,72 (1H, s), 7,82 (1H, dd, J = 8,0, 1,0 Hz), 7,49 (1H, dd, J = 8,2, 1,1 Hz), 7,34 (1H, t, J = 7,2 Hz), 2,22 (3H, s).
E je m p lo de p ro du cc ión de re fe re nc ia 15
A una mezcla de 31,40 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 14 y 250 ml de N,N-dimetilformamida, se le añadieron 5,90 g de hidruro sódico al 60 % en enfriamiento con hielo. La temperatura de la mezcla se elevó a temperatura ambiente, seguido a agitación durante 1 hora. A la mezcla de reacción, se le añadieron 8,4 ml de yoduro de metilo en enfriamiento con hielo. La temperatura de la mezcla se elevó a temperatura ambiente, seguido de agitación durante 14 horas. Se vertió agua en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con ácido clorhídrico al 10 %, agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)- 4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,71 (1H, dd, J = 1,2, 8,3 Hz), 7,30 (1H, dd, J = 1,0, 8,0 Hz), 7,21 (1H, dt, J = 0,5, 7,8 Hz), 3,73 (3H, s), 2,33 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 16
Una mezcla de 8,47 g de 1-(2-metil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 15, 1,54 g de 1,1'-azobis (ciclohexano-1-carbonitrilo), 6,44 g de N-bromosuccinimida y 125 ml de clorobenceno se agitó con calentamiento a reflujo durante 5 horas. Después del enfriamiento, se vertió agua en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 7,52 g de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,77 (1H, dd, J = 7,8, 1,7 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 8,0, 1,7 Hz), 7,34 (1H, t, J = 7,8 Hz), 4,71 (2H, s), 3,76 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 17
Una mezcla de 45,0 g de 1-(2-bromometil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 16, 37,4 g de metóxido sódico y 600 ml de tetrahidrofurano se agitó a temperatura ambiente durante 3 horas. A una solución saturada de bicarbonato sódico se vertió en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con a una solución saturada de bicarbonato sódico, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 36,2 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1, 4-dihidrotetrazol-5-ona.
1 -(2 -M e to x im e til-3 -b ro m o fe n il)-4 -m e til-1 , 4 -d ih id ro te tra zo l-5 -o n a
RMN 1H (CDCla) 5 (ppm): 7,76 (1H, dd, J = 1,5, 7,8 Hz), 7,38 (1H, dd, J = 1,2, 8,1 Hz), 7,33 (1H, t, J = 7,8 Hz), 4,67 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,23 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 18
Una mezcla de 36,2 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 17, 23,2 g de ácido metilborónico, 66,7 g de fluoruro de cesio, 10,6 g de aducto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) dicloruro de diclorometano y 500 ml de dioxano se agitó a 90 °C durante 5,5 horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 25,6 g de 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 5 ppm: 7,35 (2H, d, J = 4,8 Hz), 7,21 (1H, t, J = 5,1 Hz), 4,42 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,23 (3H, s), 2,48 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 19
Una mezcla de 25,6 g de 1-(2-metoximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 18, 50 ml de ácido acético y 50 ml de una solución de bromuro de hidrógeno al 25 %-ácido acético se agitó a 65 °C durante 1 hora. Se vertió una solución salina saturada en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con a una solución saturada de bicarbonato sódico, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 27,9 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Bromometil-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCls) 5 (ppm): 7,36-7,39
3,75 (3H, s), 2,51 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 20
Una mezcla de 30,1 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 17, 12,9 g de ácido ciclopropilborónico, 46,2 g de fluoruro de cesio, 8,2 g de aducto de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio (II) dicloruro de diclorometano y 680 ml de dioxano se agitó a 90 °C durante 4
horas. Después del enfriamiento, la mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 26,0 g de 1-(2-metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4 dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8 ppm: 7,36 (1H, t, J = 8,0 Hz), 7,20 (2H, d, J = 8,0 Hz), 4,64 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,24 (3H, s), 2,20 2,13 (1H, m), 1,04-1,00 (2H, m), 0,76-0,72 (2H, m).
Ejemplo de producción de referencia 21
Una mezcla de 26,0 g de 1-(2-metoximetil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 20, 40 ml de ácido acético y 40 ml de una solución de bromuro de hidrógeno al 25 %-ácido acético se agitó a 65 °C durante 2 horas. Se vertió una solución salina saturada en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con a una solución saturada de bicarbonato sódico, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 30,8 g de 1-(2-bromometil-3-ciclopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Bromometil-3-ciclopropilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8 (ppm): 7,38 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,26-7,22 (2H, m), 4,77 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,16-2,09 (1H, m), 1,10-1,06 (2H, m), 0,82-0,78 (2H, m).
Ejemplo de producción de referencia 22
Una mezcla de 29,8 g de 1-(2-metoximetil-3-bromofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 17, 35,2 g de tributilvinilestaño, 11,6 g de tetraquistrifenilfosfinapaladio y 500 ml de tolueno se agitó con calentamiento a reflujo durante 14 horas. Después del enfriamiento, se vertió una solución saturada acuosa de cloruro de amonio en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 19,7 g de 1-(2-metoximetil-3-etenilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metoximetil-3-etenilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCI3) 5 (ppm): 7,67 (1H, dd, J = 7,8, 1,3 Hz), 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,29 (1H, dd, J = 7,8, 1,3 Hz), 7,11 (1H, dd, J = 17,4, 11,1 Hz), 5,72 (1H, dd, J = 17,4, 1,3 Hz), 5,44 (1H, dd, J = 11,1, 1,3 Hz), 4,45 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,23 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 23
Una mezcla de 19,7 g de 1-(2-metoximetil-3-etenilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 22, 3,02 g de un complejo de paladio-fibroína y 1 l de metanol se agitó en una atmósfera de hidrógeno a temperatura ambiente durante 11 horas. La mezcla de reacción se filtró y el filtrado se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 19,3 g de 1-(2-metoximetil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Metoximetil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 5 (ppm): 7,42-7,38 (2H, m), 7,23-7,20 (1H, m), 4,44 (2H, s), 3,72 (3H, s), 3,22 (3H, s), 2,82 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,27 (3H, t, J = 7,6 Hz).
Ejemplo de producción de referencia 24
Una mezcla de 19,3 g de 1-(2-metoximetil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 23, 40 ml de ácido acético y 40 ml de una solución al 25 % de bromuro de hidrógeno-ácido acético se agitó a 65 °C durante 1,5 horas. Se vertió una solución salina saturada en la mezcla de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con a una solución saturada de bicarbonato sódico, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 23,3 g de 1-(2-bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Bromometil-3-etilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 5 (ppm): 7,44-7,37 (2H, m), 7,23 (1H, dd, J = 7,1, 2,0 Hz), 4,56 (2H, s), 3,75 (3H, s), 2,85 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,33 (3H, t, J = 7,6 Hz).
Ejemplo de producción de referencia 25
Una mezcla de 1,0 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 19, 0,47 g de 1 -acetil-1 H-pirazol-3-ol mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 2, 0,63 g de carbonato potásico y 20 ml de acetonitrilo se agitó con calentamiento a reflujo durante 2 horas. La mezcla de reacción se dejó enfriar, se filtró y se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,58 g de 1-{2-{[1-acetil-1H-pirazol-3-il]oximetil}-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1 -(2 -{ [1 -A c e til-1 H -p ira z o l-3 -il]o x im e til}-3 -m e tilfe n il)-4 -m e til-1 ,4 -d ih id ro te tra z o l-5 -o n a
RMN 1H (CDCla) 5 (ppm): 8,01 (1H, d, J = 2,9 Hz), 7,43-7,38 (2H, m), 7,26 (1H, dd, J = 6,9, 2,1 Hz), 5,88 (1H, d, J = 2,9 Hz), 5,31 (2H, s), 3,69 (3H, s), 2,55 (3H, s), 2,54 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 26
Una mezcla de 3,4 g de 1-{2-[(1-acetil-1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 25, 0,59 g de metóxido sódico y 30 ml de metanol se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. La mezcla de reacción se vertió en una solución saturada de bicarbonato sódico y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 2,5 g de 1 -(2-[{( 1 H-pirazol-3-il) }oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-[{(1H-pirazol-3-il)}oximetil]-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 5 ppm: 9,61 (1H, s), 7,40-7,35 (2H, m), 7,27 (1H, d, J = 2,4 Hz), 7,24 (1H, dd, J = 6,5, 2,8 Hz), 5,63 (1H, d, J = 2,4 Hz), 5,23 (2H, d, J = 11,2 Hz), 3,66 (3H, s), 2,52 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 27
Usando 1-(2-bromometil-3-etilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 24 en lugar de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona en el Ejemplo de producción de referencias 25 y 26, se realizó la misma reacción para obtener 1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-etilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-etilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCls) 5: 9,96 (1H, s), 7,45-7,40 (2H, m), 7,27-7,24 (2H, m), 5,61 (1H, d, J = 2,3 Hz), 5,23 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,86 (2H, c, J = 7,6 Hz), 1,27 (3H, t, J = 7,6 Hz).
Ejemplo de producción de referencia 28
Usando 1-(2-bromometil-3-clorofenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 7 en lugar de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona en el Ejemplo de producción de referencias 25 y 26, se realizó la misma reacción para obtener 1-{2 -[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-clorofenil}-4-metil-1,4
d ih id ro te tra zo l-5 -o n a .
1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-dorofenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 5: 10,30 (1H, s), 7,58-7,56 (1H, m), 7,44-7,40 (1H, m), 7,37-7,34 (1H, m), 7,26 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,60 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,42 (2H, s), 3,61 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 29
Usando 1-(2-bromometil-3-cidopropilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 21 en lugar de 1-{2-bromometil-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona en el Ejemplo de producción de referencias 25 y 26, se realizó la misma reacción para obtener 1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-ciclopropilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-ciclopropilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 5: 10,45 (1H, s), 7,41-7,37 (1H, m), 7,24-7,21 (3H, m), 5,61 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,42 (2H, s), 3,61 (3H, s), 2,25-2,15 (1H, m), 1,01-0,96 (2H, m), 0,76-0,72 (2H, m).
Ejemplo de producción de referencia 30
Usando 1-(2-bromometil-3-metoxifenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 10 en lugar de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona en el Ejemplo de producción de referencias 25 y 26, se realizó la misma reacción para obtener 1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-metoxifenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-metoxifenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCls) 5: 10,40 (1H, s), 7,46-7,42 (1H, m), 7,26 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,07-7,03 (2H, m), 5,59 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,34 (2H, s), 3,89 (3H, s), 3,60 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 31
Usando 1-(2-bromometil-3-metiltiofenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 13 en lugar de 1-(2-bromometil-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona en el Ejemplo de producción
de referencias 25 y 26, se realizó la misma reacción para obtener 1-{2 -[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-metiltiofenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-{2-[(1H-pirazol-3-il)oximetil]-3-metiltiofenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 8: 10,24 (1H, s), 7,46-7,44 (2H, m), 7,27 (1H, d, J = 2,5 Hz), 7,24-7,20 (1H, m), 5,64 (1H, d, J = 2,5 Hz), 5,36 (2H, s), 3,63 (3H, s), 2,51 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 32
A 407 g de cloruro de oxalilo, se le añadieron gota a gota 170 g de etil vinil éter en enfriamiento con hielo. Después de completar la adición gota a gota, la temperatura se elevó a temperatura ambiente, seguido de agitación durante 15 horas. La mezcla de reacción se concentró a presión reducida. La temperatura del residuo obtenida de esta manera se elevó a 120 °C, seguido de agitación durante 30 minutos. Después del enfriamiento, la mezcla se destiló a presión reducida para obtener 137 g de cloruro de ácido 3-etoxiacrílico.
Cloruro de ácido 3-etoxiacrílico
RMN 1H (CDCl3) 8(ppm): 7,79 (1H, d, J = 12,0 Hz), 5,51 (1H, d, J = 12,0 Hz), 4,06 (2H, c, J = 7,1 Hz), 1,40 (3H, t, J = 7,1 Hz).
Ejemplo de producción de referencia 33
A una mezcla de 1,6 g de 3-amino-6-bromo-2-metoxipiridina (sintetizada de acuerdo con el proceso mencionado en el documento US 2011/237791 A), 3 ml de agua y 4 ml de ácido clorhídrico concentrado, se le añadió una solución de 0,6 g de nitrito sódico y 3 ml de agua en enfriamiento con hielo, seguido de agitación a 0 °C durante 30 minutos. A la mezcla de reacción obtenida de esta manera, se le añadió una solución de 5 g de cloruro de estaño (II), 8 ml de agua y 8 ml de ácido clorhídrico concentrado en enfriamiento con hielo, seguido de agitación a 0 °C durante 3 horas. La mezcla se hizo básica con una solución acuosa al 35 % de hidróxido sódico y después se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 0,9 g de 6-bromo-3-hidrazinil-2-metoxipiridina.
A una mezcla de 0,9 g de 6-bromo-3-hidrazinil-2-metoxipiridina, 1,1 ml de piridina y 10 ml de tetrahidrofurano, se le añadieron 0,5 g de cloruro de ácido 3-etoxiacrílico mencionado en el Ejemplo de producción de referencia 32 en refrigeración con hielo, seguido de agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. Se vertió agua en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,7 g de N'-(6-bromo-2-metoxipiridin-3-il)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico. A 0,7 g de N'-(6-bromo-2-metoxipiridin-3-il)hidrazida del ácido 3-etoxiacrílico obtenida de esta manera, se le añadieron 6 ml de ácido clorhídrico concentrado en refrigeración con hielo, seguido de agitación a 0 °C durante 30 minutos. Se vertió agua en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se sometió a cromatografía en columna sobre gel de sílice para obtener 0,56 g de 1-(6-bromo-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-ol.
1-(6-Bromo-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-ol
RMN 1H (CDCla) 5: 7,96 (1H, d, J = 2,7 Hz), 7,77 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,20 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,88 (1H, d, J = 2,7 Hz), 4,07 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 34
A temperatura ambiente, una mezcla de 2 g de 2-hidrazinil-5(trifluorometilpiridina), 70 ml de ferc-butanol, 1,2 g de éster etílico del ácido 2-propiónico y 2,5 g de ferc-butóxido potásico se agitó durante 20 horas. Se vertió agua en la mezcla y el pH se ajustó a 6 añadiendo ácido clorhídrico al 10 %, seguido de extracción con acetato de etilo. La capa orgánica se secó añadiendo sulfato de magnesio y después se concentró a presión reducida. El residuo obtenido de esa manera se lavó con hexano para obtener 1 g de 1 -(5-trifluorometil-piridin-2-il)-1 H-pirazol-3-ol.
1 -(5-T rifluorometil-piridin-2-il)-1 H-pirazol-3-ol
RMN 1H (DMSO-Da) 5: 10,78 (1H, s), 8,78 (1H, s), 8,42 (1H, d, J = 2,9 Hz), 8,28 (1H, dd, J = 8,8, 2,4 Hz), 7,78 (1H, d, J = 8,8 Hz), 5,99 (1H, d, J = 2,7 Hz).
Ejemplo de producción de referencia 35
Una mezcla de 28 g de 1-(2-bromometil-3-metilfenil)- 4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 19, 40 g de carbonato de calcio, 300 ml de dioxano y 300 ml de agua se agitó con calentamiento a reflujo durante 5 horas. Después de dejarse enfriar, se vertió agua en la solución de reacción y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con agua y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener un sólido. El sólido obtenido de esa manera se lavó con hexano para obtener 19 g de 1-{2-hidroximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona.
1-(2-Hidroximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona
RMN 1H (CDCla) 5: 7,34-7,40 (2H, m), 7,19-7,23 (1H, m), 4,48 (2H, d, J = 7,10 Hz), 3,76 (1H, t, J = 7,10 Hz), 3,75 (3H, s), 2,56 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 36
Una mezcla de 8,7 g de 1-(2-hidroximetil-3-metilfenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona mencionada en el Ejemplo de producción de referencia 35, 4,6 g de ferc-butóxido sódico y 250 ml de tetrahidrofurano se agitó a 25 °C durante 15 minutos. Después de añadir 9,6 g de 2, 4-dibromo-tiazol, la mezcla se agitó con calentamiento a reflujo durante 30 minutos. Se vertió agua en la mezcla de reacción, se dejó enfriar y la mezcla se extrajo con acetato de etilo. La capa orgánica se lavó con a una solución saturada de bicarbonato sódico y una solución salina saturada, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después se concentró a presión reducida para obtener 12 g de 2-{[ 1 -(4,5-di hidro-4-m eti l-5-oxo-1H-tetrazol-1-il)-3-metilfenil-2-il]metiloxi}-4-bromotiazol.
2-{[1-{4,5-Dihidro-4-metil-5-oxo-1H-tetrazol-1-il)-3-metilfenil-2-il]metiloxi}-4-bromotiazol
RMN 1H (CDCla) 5: 7,44 (1H, t, J = 7,8 Hz), 7,40 (1H, dd, J = 7,8, 1,4 Hz), 7,28 (1H, dd, J = 7,8, 1,4 Hz), 6,56 (1H, s), 5,49 (2H, s), 3,73 (3H, s), 2,53 (3H, s).
Ejemplo de producción de referencia 37
Usando 3-amino-6-doro-2-metoxipiridina (sintetizada de acuerdo con el proceso mencionado en el documento WO 2011/002067 A) en lugar de 3-amino-6-bromo-2-metoxipiridina en el Ejemplo de producción de referencia 33, se realizó la misma reacción para obtener 1 -(6-cloro-2-metoxipiridin-3-il)-1 H-pirazol-3-ol.
1-(6-Cloro-2-metoxipiridin-3-il)-1H-pirazol-3-ol
RMN 1H (DMSO-Da) 5: 10,38 (1H, s a), 8,11 (1H, d, J = 2,7 Hz), 8,01 (1H, d, J = 8,2 Hz), 7,21 (1H, d, J = 8,2 Hz), 5,83 (1H, d, J = 2,7 Hz), 3,99 (3H, s).
De acuerdo con los procesos mencionados anteriormente, es posible obtener los compuestos HA1001-0001 a HA1001-5991 HA1002-0001 HA1002-5991 , HA1003-0001 a HA1003-5991, HA1004-0001 a HA1004-5991, HA1005-0001 a HA1005-5991 HA1006-0001 a HA1006-5991 , HA1007-0001 a HA1007-5991 HA1008-0001 a HA1008-5991 HA1009-0001 HA1009-5991 , HA1010-0001 a HA1010-5991, HA1011-0001 a HA1011-5991, HA1012-0001 a HA1012-5991 HA1013-0001 a HA1013-5991 , HA1014-0001 a HA1014-5991 HA1015-0001 a HA1015-5991 HA1016-0001 HA1016-5991 , HA1017-0001 a HA1017-5991, HA1018-0001 a HA1018-5991, HA1019-0001 a HA1019-5991 HA1020-0001 a HA1020-5991 , HA1021-0001 a HA1021-5991 HA1022-0001 a HA1022-5991 HA1023-0001 HA1023-5991 , HA1024-0001 a HA1024-5991, HA1025-0001 a HA1025-5991, HA1026-0001 a HA1026-5991 HA1027-0001 a HA1027-5991 , HA1028-0001 a HA1028-5991 HA1029-0001 a HA1029-5991 HA1030-0001 HA1030-5991 , HA1031-0001 a HA1031-5991, HA1032-0001 a HA1032-5991, HA1033-0001 a HA1033-5991 HA1034-0001 a HA1034-5991 , HA1035-0001 a HA1035-5991 HA1036-0001 a HA1036-5991 HA1037-0001 HA1037-5991 , HA1038-0001 a HA1038-5991, HA1039-0001 a HA1039-5991, HA1040-0001 a HA1040-5991 HA1041-0001 a HA1041-5991 , HA1042-0001 a HA1042-5991 HA1043-0001 a HA1043-5991 HA1044-0001 HA1044-5991 , HA1045-0001 a HA1045-5991, HA1046-0001 a HA1046-5991, HA1047-0001 a HA1047-5991 HA1048-0001 a HA1048-5991 , HA1049-0001 a HA1049-5991 HA1050-0001 a HA1050-5991 HA1051-0001 HA1051-5991 , HA1052-0001 a HA1052-5991, HA1053-0001 a HA1053-5991, HA1054-0001 a HA1054-5991 HA1055-0001 a HA1055-5991 , HA1056-0001 a HA1056-5991 HA1057-0001 a HA1057-5991 HA1058-0001 HA1058-5991 , HA1059-0001 a HA1059-5991, HA1060-0001 a HA1060-5991, HA1061-0001 a HA1061-5991 HA1062-0001 a HA1062-5991 , HA1063-0001 a HA1063-5991 HA1064-0001 a HA1064-5991 HA1065-0001 HA1065-5991 , HA1066-0001 a HA1066-5991, HA1067-0001 a HA1067-5991, HA1068-0001 a HA1068-5991, HA1069-0001 a HA1069-5991,
Los compuestos anteriores HA1001-0001 a HA1069-5991 son compuestos de tetrazolinona representados por las siguientes fórmulas:
en donde Y es un sustituyente correspondiente a cada uno de los números de sustituyente 1 a 5955. 2-Py mencionado en el siguiente [número de sustituyente; Y] representa piridin-2-ilo, 3-Py representa piridin-3-ilo, 4-Py representa piridin-4-ilo, F representa flúor, Cl representa cloro, Br representa bromo, I representa yodo, CN representa ciano, Me representa metilo, Et representa etilo, Pr representa propilo, CF3 representa trifluorometilo, CH2CF3 representa 2,2,2-trifluoroetilo, CHF2 representa difluorometilo, OMe representa metoxi, OCH2CF3 representa 2,2,2-trifluoroetoxi, OEt representa etoxi, OPr representa propoxi, OCF3 representa trifluorometoxi, OCHF2 representa difluorometoxi, SMe representa metiltio, S(O)Me representa metilsulfinilo, S(O)2Me representa metilsulfonilo, SCF3 representa trifluorometiltio, S(O)CF3 representa trifluorometilsulfinilo, S(O)2CF3 representa trifluorometilsulfonilo, COOMe representa metoxicarbonilo, NO2 representa nitro, NH2 representa amino, NHMe representa metilamino, NMe2 representa dimetilamino, AC representa acetilo, ACNH representa acetilamino, y N-AC-N-Me-N representa N-acetil
N-metilamino.
[1:2-Py], [2:3-F-2-Py], [3:4-Cl-3-F-2-Py], [4:5-Cl-3-F-2-Py], [5:6-Cl-3-F-2-Py], [6:4-Me-3-F-2-Py], [7,5-Me-3-F-2-Py], [8:6-Me-3-F-2-Py], [9:4-CF3-3-F-2-Py], [10:5-CF3-3-F-2-Py], [11:6-CF3-3-F-2-Py], [12:4-CN-3-F-2-Py], [13:5-CN-3-F-2-Py], [14:6-CN-3-F-2-Py], [15:4-OMe-3-F-2-Py], [16:5-OMe-3-F-2-Py], [17:6-OMe-3-F-2-Py], [18:4-F-2-Py], [19:3-Cl-4-F-2-Py], [20:5-Cl-4-F-2-Py], [21:6-Cl-4-F-2-Py], [22:3-Me-4-F-2-Py], [23:5-Me-4-F-2-Py], [24:6-Me-4-F-2-Py], [25:3-CF3-4-F-2-Py], [26:5-CF3-4-F-2-Py], [27:6-CF3-4-F-2-Py], [28:3-CN-4-F-2-Py], [29:5-CN-4-F-2-Py], [30:6-CN-4-F-2-Py], [31:3-OMe-4-F-2-Py], [32:5-OMe-4-F-2-Py], [33:6-OMe-4-F-2-Py], [34:5-F-2-Py], [35:3-Cl-5-F-2-Py], [36:4-Cl-5-F-2-Py], [37:6-Cl-5-F-2-Py], [38:3-Me-5-F-2-Py], [39:4-Me-5-F-2-Py], [40:6-Me-5-F-2-Py], [41:3-CF3-5-F-2-Py], [42:4-CF3-5-F-2-Py], [43:6-CF3-5-F-2-Py], [44:3-CN-5-F-2-Py], [45:4-CN-5-F-2-Py], [46:6-CN-5-F-2-Py], [47:3-OMe-5-F-2-Py], [48:4-OMe-5-F-2-Py], [49:6-OMe-5-F-2-Py], [50:6-F-2-Py], [51:3-Cl-6-F-2-Py], [52:4-Cl-6-F-2-Py], [53:5-Cl-6-F-2-Py], [54:3-Me-6-F-2-Py], [55:4-Me-6-F-2-Py], [56:5-Me-6-F-2-Py], [57:3-CF3-6-F-2-Py], [58:4-CF3-6-F-2-Py], [59:5-CF3-6-F-2-Py], [60:3-CN-6-F-2-Py], [61:4-CN-6-F-2-Py], [62:5-CN-6-F-2-Py], [63:3-OMe-6-F-2-Py], [64:4-OMe-6-F-2-Py], [65:5-OMe-6-F-2-Py], [66:3-Cl-2-Py], [67:4-Cl-3-Cl-2-Py], [68:5-Cl-3-Cl-2-Py], [69:6-Cl-3-Cl-2-Py], [70:4-Me-3-Cl-2-Py], [71:5-Me-3-Cl-2-Py], [72:6-Me-3-Cl-2-Py], [73:4-CF3-3-Cl-2-Py], [74:5-CF3-3-Cl-2-Py], [75:6-CF3-3-Cl-2-Py], [76:4-CN-3-Cl-2-Py], [77:5-CN-3-Cl-2-Py], [78:6-CN-3-Cl-2-Py], [79:4-OMe-3-Cl-2-Py], [80:5-OMe-3-Cl-2-Py], [81:6-OMe-3-Cl-2-Py], [82:4-Cl-2-Py], [83:3-Cl-4-Cl-2-Py], [84:5-Cl-4-Cl-2-Py], [85:6-Cl-4-Cl-2-Py], [86:3-Me-4-Cl-2-Py], [87:5-Me-4-Cl-2-Py], [88:6-Me-4-Cl-2-Py], [89:3-CF3-4-Cl-2-Py], [90:5-CF3-4-Cl-2-Py], [91:6-CF3-4-Cl-2-Py], [92:3-CN-4-Cl-2-Py], [93:5-CN-4-Cl-2-Py], [94:6-CN-4-Cl-2-Py], [95:3-OMe-4-Cl-2-Py], [96:5-OMe-4-Cl-2-Py], [97:6-OMe-4-Cl-2-Py], [98:5-Cl-2-Py], [99:4-Cl-5-Cl-2-Py], [100:5-Cl-5-Cl-2-Py],
[101:6-Cl-5-Cl-2-Py], [102:4-Me-5-Cl-2-Py], [103:5-Me-5-Cl-2-Py], [104:6-Me-5-Cl-2-Py], [105:4-CF3-5-Cl-2-Py], [106:5-CF3-5-Cl-2-Py], [107:6-CF3-5-Cl-2-Py], [108:4-CN-5-Cl-2-Py], [109:3-CN-5-Cl-2-Py], [110:6-CN-5-Cl-2-Py], [111:4-OMe-5-Cl-2-Py], [112:5-OMe-5-Cl-2-Py], [113:6-OMe-5-Cl-2-Py], [114:6-Cl-2-Py], [115:3-Cl-6-Cl-2-Py], [116:4-Cl-6-Cl-2-Py], [117:5-Cl-6-Cl-2-Py], [118:3-Me-6-Cl-2-Py], [119:4-Me-6-Cl-2-Py], [120:5-Me-6-Cl-2-Py], [121:3-CF3-6-Cl-2-Py], [122:4-CF3-6-Cl-2-Py], [123:5-CF3-6-Cl-2-Py], [124:3-CN-6-Cl-2-Py], [125:4-CN-6-Cl-2-Py], [126:5-CN-6-Cl-2-Py], [127:3-OMe-6-Cl-2-Py], [128:4-OMe-6-Cl-2-Py], [129:5-OMe-6-Cl-2-Py], [130:3-Br-2-Py], [131:4-Cl-3-Br-2-Py], [132:5-Cl-3-Br-2-Py], [133:6-Cl-3-Br-2-Py], [134:4-Me-3-Br-2-Py], [135:5-Me-3-Br-2-Py], [136:6-Me-3-Br-2-Py], [137:4-CF3-3-Br-2-Py], [138:5-CF3-3-Br-2-Py], [139:6-CF3-3-Br-2-Py], [140:4-CN-3-Br-2-Py], [141:5-CN-3-Br-2-Py], [142:6-CN-3-Br-2-Py], [143:4-OMe-3-Br-2-Py], [144:5-OMe-3-Br-2-Py], [145:6-OMe-3-Br-2-Py], [146:4-Br-2-Py], [147:3-Cl-4-Br-2-Py], [148:5-Cl-4-Br-2-Py], [149:6-Cl-4-Br-2-Py], [150:3-Me-4-Br-2-Py], [151:5-Me-4-Br-2-Py], [152:6-Me-4-Br-2-Py], [153:3-CF3-4-Br-2-Py], [154:5-CF3-4-Br-2-Py], [155:6-CF3-4-Br-2-Py], [156:3-CN-4-Br-2-Py], [157:5-CN-4-Br-2-Py], [158:6-CN-4-Br-2-Py], [159:3-OMe-4-Br-2-Py], [160:5-OMe-4-Br-2-Py], [161:6-OMe-4-Br-2-Py], [162:5-Br-2-Py], [163:3-Cl-5-Br-2-Py], [164:4-Cl-5-Br-2-Py], [165:6-Cl-5-Br-2-Py], [166:3-Me-5-Br-2-Py], [167:4-Me-5-Br-2-Py], [168:6-Me-5-Br-2-Py], [169:3-CF3-5-Br-2-Py], [170:4-CF3-5-Br-2-Py], [171:6-CF3-5-Br-2-Py], [172:3-CN-5-Br-2-Py], [173:4-CN-5-Br-2-Py], [174:6-CN-5-Br-2-Py], [175:3-OMe-5-Br-2-Py], [176:4-OMe-5-Br-2-Py], [177:6-OMe-5-Br-2-Py], [178:6-Br-2-Py], [179:3-Cl-6-Br-2-Py], [180:4-Cl-6-Br-2-Py], [181:5-Cl-6-Br-2-Py], [182:3-Me-6-Br-2-Py], [183:4-Me-6-Br-2-Py], [184:5-Me-6-Br-2-Py], [185:3-CF3-6-Br-2-Py], [186:4-CF3-6-Br-2-Py], [187:5-CF3-6-Br-2-Py], [188:3-CN-6-Br-2-Py], [189:4-CN-6-Br-2-Py], [190:5-CN-6-Br-2-Py], [191:3-OMe-6-Br-2-Py], [192:4-OMe-6-Br-2-Py], [193:5-OMe-6-Br-2-Py], [194:3-l-2-Py], [195:4-Cl-3-I-2-Py], [196:5-Cl-3-l-2-Py], [197:6-Cl-3-I-2-Py], [198:4-Me-3-I-2-Py], [199:5-Me-3-I-2-Py], [200:6-Me-3-I-2-Py],
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AC-4-Py], [5897:5-Me-3-AC-4-Py], [5898:6-Me-3-AC-4-Py], [5899:2-CF3-3-AC-4-Py], [5900:5-CF3-3-AC-4-Py], [5901:6-CF3-3-AC-4-Py], [5902:2-CN-3-AC-4-Py], [5903:5-CN-3-AC-4-Py], [5904:6-CN-3-AC-4-Py], [5905:2-OMe-3- AC-4-Py], [5906:5-OMe-3-AC-4-Py], [5907:6-OMe-3-AC-4-Py], [5908:2-AC-4-Py], [5909:3-Cl-2-AC-4-Py], [5910:5-Cl-2-AC-4-Py], [5911:6-Cl-2-AC-4-Py], [5912:3-Me-2-AC-4-Py], [5913:5-Me-2-AC-4-Py], [5914:6-Me-2-AC-4- Py], [5915:3-CF3-2-AC-4-Py], [5916:5-CF3-2-AC-4-Py], [5917:6-CF3-2-AC-4-Py], [5918:3-CN-2-AC-4-Py], [5919:5-CN-2-AC-4-Py], [5920:6-CN-2-AC-4-Py], [5921:3-OMe-2-AC-4-Py], [5922:5-OMe-2-AC-4-Py], [5923:6-OMe-2-AC-4-Py], [5924:5-AC-4-Py], [5925:3-Cl-5-AC-4-Py], [5926:2-Cl-5-AC-4-Py], [5927:6-Cl-5-AC-4-Py], [5928:3-Me-5-AC-4-Py], [5929:2-Me-5-AC-4-Py], [5930:6-Me-5-AC-4-Py], [5931:3-CF3-5-AC-4-Py], [5932:2-CF3-5- AC-4-Py], [5933:6-CF3-5-AC-4-Py], [5934:3-CN-5-AC-4-Py], [5935:2-CN-5-AC-4-Py], [5936:6-CN-5-AC-4-Py], [5937:3-OMe-5-AC-4-Py], [5938:2-OMe-5-AC-4-Py], [5939:6-OMe-5-AC-4-Py], [5940:6-AC-4-Py], [5941:3-Cl-6-AC-4-Py], [5942:2-Cl-6-AC-4-Py], [5943:5-Cl-6-AC-4-Py], [5944:3-Me-6-AC-4-Py], [5945:2-Me-6-AC-4-Py], [5946:5-Me-6-AC-4-Py], [5947:3-CF3-6-AC-4-Py], [5948:2-CF3-6-AC-4-Py], [5949:5-CF3-6-AC-4-Py], [5950:3-CN-6- AC-4-Py], [5951:2-CN-6-AC-4-Py], [5952:5-CN-6-AC-4-Py], [5953:3-OMe-6-AC-4-Py], [5954:2-OMe-6-AC-4-Py], [5955:5-OMe-6-AC-4-Py].
Por ejemplo, HA1001-0002 es un compuesto en el que el número de sustituyentes es 2 en un compuesto representado por la fórmula (HA1001) y es un compuesto de la siguiente estructura.
De acuerdo con los procesos anteriores, es posible obtener los compuestos RA1001-0001 a RA1001-1433, RA1002-0001 a RA1002-1433, RA1003-0001 a RA1003-1433, RA1004-0001 a RA1004-1433, RA1005-0001 a RA1005-1433, RA1006-0001 a RA1006-1433, RA1007-0001 a RA1007-1433, RA1008-0001 a RA1008-1433, RA1009-0001 a RA1009-1433, RA1010-0001 a RA1010-1433, RA1011-0001 a RA1011-1433, RA1012-0001 a RA1012-1433, RA1013-0001 a RA1013-1433, RA1014-0001 a RA1014-1433, RA1015-0001 a RA1015-1433, RA1016-0001 a RA1016-1433, RA1017-0001 a RA1017-1433, RA1018-0001 a RA1018-1433, RA1019-0001 a RA1019-1433, RA1020-0001 a RA1020-1433, RA1021-0001 a RA1021-1433, RA1022-0001 a RA1022-1433, RA1023-0001 a RA1023-1433, RA1024-0001 a RA1024-1433, RA1025-0001 a RA1025-1433, RA1026-0001 a RA1026-1433, RA1027-0001 a RA1027-1433, RA1028-0001 a RA1028-1433, RA1029-0001 a RA1029-1433, RA1030-0001 a RA1030-1433, RA1031-0001 a RA1031-1433, RA1032-0001 a RA1032-1433, RA1033-0001 a RA1033-1433, RA1034-0001 a RA1034-1433, RA1035-0001 a RA1035-1433, RA1036-0001 a RA1036-1433, RA1037-0001 a RA1037-1433, RA1038-0001 a RA1038-1433, RA1039-0001 a RA1039-1433, RA1040-0001 a RA1040-1433, RA1041-0001 a RA1041-1433, RA1042-0001 a RA1042-1433, RA1043-0001 a RA1043-1433, RA1044-0001 a RA1044-1433, RA1045-0001 a RA1045-1433, RA1046-0001 a RA1046-1433, RA1047-0001 a RA1047-1433, RA1048-0001 a RA1048-1433, RA1049-0001 a RA1049-1433, RA1050-0001 a RA1050-1433, RA1051-0001 a RA1051-1433, RA1052-0001 a RA1052-1433, RA1053-0001 a RA1053-1433 y RA1054-0001 a RA1054-1433.
Los compuestos RA1001-0001 a RA1054-1433 son compuestos de pirazol representados por fórmulas:
n donde G es un sustituyente correspondiente a cada uno de los números de sustituyente 1 a 1433. 3-Py mencionado en el siguiente [número de sustituyente; G] representa piridin-3-ilo, F representa flúor, CI representa cloro, Br representa bromo, I representa yodo, CN representa ciano, Me representa metilo, Et representa etilo, Pr representa propilo, CF3 representa trifluorometilo, CH2CF3 representa 2,2,2-trifluoroetilo, CHF2 representa difluorometilo, OMe representa metoxi, OCH2CF3 representa 2,2,2-trifluoroetoxi, OEt representa etoxi, OPr representa propoxi, OCF3 representa trifluorometoxi, 0CHF2 representa difluorometoxi, SMe representa metiltio, S(O)Me representa metilsulfinilo, S(O)2Me representa metilsulfonilo, SCF3 representa trifl uorometiltio, S(O)CF3 representa trifluorometilsulfinilo, S(O)2CF3 representa trifluorometilsulfonilo, COOMe representa metoxicarbonilo y NO2 representa nitro.
[1:3-Py], [2:2-F-3-Py], [3:4-Cl-2-F-3-Py], [4:5-Cl-2-F-3-Py], [5:6-Cl-2-F-3-Py], [6:4-Me-2-F-3-Py], [7:5-Me-2-F-3-Py], [8:6-Me-2-F-3-Py], [9:4-CF3-2-F-3-Py], [10:5-CF3-2-F-3-Py], [11:6-CF3-2-F-3-Py], [12:4-CN-2-F-3-Py], [13:5-CN-2-F-3-Py], [14:6-CN-2-F-3-Py], [15:4-OMe-2-F-3-Py], [16:5-OMe-2-F-3-Py], [17:6-OMe-2-F-3-Py], [18:4-F-3-Py], [19:2-Cl-4-F-3-Py], [20:5-Cl-4-F-3-Py], [21:6-Cl-4-F-3-Py], [22:2-Me-4-F-3-Py], [23:5-Me-4-F-3-Py], [24:6-Me-4-F-3-Py], [25:2-CF3-4-F-3-Py], [26:5-CF3-4-F-3-Py], [27:6-CF3-4-F-3-Py], [28:2-CN-4-F-3-Py], [29:5-CN-4-F-3-Py], [30:6-CN-4-F-3-Py], [31:2-OMe-4-F-3-Py], [32:5-OMe-4-F-3-Py], [33:6-OMe-4-F-3-Py], [34:5-F-3-Py], [35:2-Cl-5-F-3-Py], [36:4-Cl-5-F-3-Py], [37:6-Cl-5-F-3-Py], [38:2-Me-5-F-3-Py], [39:4-Me-5-F-3-Py], [40:6-Me-5-F-3-Py], [41:2-CF3-5-F-3-Py], [42:4-CF3-5-F-3-Py], [43:6-CF3-5-F-3-Py], [44:2-CN-5-F-3-Py], [45:4-CN-5-F-3-Py], [46:6-CN-5-F-3-Py], [47:2-OMe-5-F-3-Py], [48:4-OMe-5-F-3-Py], [49:6-OMe-5-F-3-Py], [50:6-F-3-Py], [51:2-Cl-6-F-3-Py], [52:4-Cl-6-F-3-Py], [53: 5-Cl-6-F-3-Py], [54:2-Me-6-F-3-Py], [55:4-Me-6-F-3-Py], [56:5-Me-6-F-3-Py], [57:2-CF3-6-F-3-Py], [58:4-CF3-6-F-3-Py], [59:5-CF3-6-F-3-Py], [60:2-CN-6-F-3-Py], [61:4-CN-6-F-3-Py], [62:5-CN-6-F-3-Py], [63:2-OMe-6-F-3-Py], [64:4-OMe-6-F-3-Py], [65:5-OMe-6-F-3-Py], [66:2-Cl-3-Py], [67:4-Cl-2-Cl-3-Py], [68:5-Cl-2-Cl-3-Py], [69:6-Cl-2-Cl-3-Py], [70:4-Me-2-Cl-3-Py], [71:5-Me-2-Cl-3-Py], [72:6-Me-2-Cl-3-Py], [73:4-CF3-2-Cl-3-Py], [74:5-CF3-2-Cl-3-Py], [75:6-CF3-2-Cl-3-Py], [76:4-CN-2-Cl-3-Py], [77:5-CN-2-Cl-3-Py], [78:6-CN-2-Cl-3-Py], [79:4-OMe-2-Cl-3-Py], [80:5-OMe-2-Cl-3-Py], [81:6-OMe-2-Cl-3-Py], [82:4-Cl-3-Py], [83:2-Cl-4-Cl-3-Py], [84:5-Cl-4-Cl-3-Py], [85:6-Cl-4-Cl-3-Py], [86:2-Me-4-Cl-3-Py], [87:5-Me-4-Cl-3-Py], [88:6-Me-4-Cl-3-Py], [89:2-CF3-4-Cl-3-Py], [90:5-CF3-4-Cl-3-Py], [91:6-CF3-4-Cl-3-Py], [92:2-CN-4-Cl-3-Py], [93:5-CN-4-Cl-3-Py], [94:6-CN-4-Cl-3-Py], [95:2-OMe-4-Cl-3-Py], [96:5-OMe-4-Cl-3-Py], [97:6-OMe-4-Cl-3-Py], [98:5-Cl-3-Py], [99:4-Cl-5-Cl-3-Py], [100:5-Cl-5-Cl-3-Py],
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[1301:5-CN-4-S(O)2CF3-3-Py], [1302:6-CN-4-S(O)2CF3-3-Py], [1303:2-OMe-4-S(O)2CF3-3-Py], [1304:5-OMe-4-S(O)2CF3-3-Py], [1305:6-OMe-4-S(O)2CF3-3-Py], [1306:5-S(O)2CF3-3-Py], [1307:2-Cl-5-S(O)2CF3-3-Py], [1308:4-Cl-5-S(O)2CF3-3-Py], [1309:6-Cl-5-S(O)2CF3-3-Py], [1310:2-Me-5-S(O)2CF3-3-Py], [1311:4-Me-5-S(O)2CF3-3-Py], [1312:6-Me-5-S(O)2CF3-3-Py], [1313:2-CF3-5-S(O)2CF3-3-Py], [1314:4-CF3-5-S(O)2CF3-3-Py], [1315:6-CF3-5-S(O)2CF3-3-Py], [1316:2-CN-5-S(O)2CF3-3-Py], [1317:4-CN-5-S(O)2CF3-3-Py], [1318:6-CN-5- S(O)2CF3-3-Py], [1319:2-OMe-5-S(O)2CF3-3-Py], [1320:4-OMe-5-S(O)2CF3-3-Py], [1321:6-OMe-5-S(O)2CF3-3- Py], [1322:6-S(O)2CF3-3-Py], [1323:2-Cl-6-S(O)2CF3-3-Py], [1324:4-Cl-6-S(O)2CF3-3-Py], [1325:5-Cl-6-S(O)2CF3-3-Py], [1326:2-Me-6-S(O)2CF3-3-Py], [1327:4-Me-6-S(O)2CF3-3-Py], [1328:5-Me-6-S(O)2CF3-3-Py], [1329:2-CF3-6-S(O)2CF3-3-Py], [1330:4-CF3-6-S(O)2CF3-3-Py], [1331:5-CF3-6-S(O)2CF3-3-Py], [1332:2-CN-6-S (O)2CF3-3-Py], [1333:4-CN-6-S(O)2CF3-3-Py], [1334:5-CN-6-S (O)2CF3-3-Py], [1335:2-OMe-6-S(O)2CF3-3-Py], [1336:4-OMe-6-S(O)2CF3-3-Py], [1337:5-OMe-6-S(O)2CF3-3-Py], [1338:2-CN-3-Py], [1339:4-Cl-2-CN-3-Py], [1340:5-Cl-2-CN-3-Py], [1341:6-Cl-2-CN-3-Py], [1342:4-Me-2-CN-3-Py], [1343:5-Me-2-CN-3-Py], [1344:6-Me-2-CN-3-Py], [1345:4-CF3-2-CN-3-Py], [1346:5-CF3-2-CN-3-Py], [1347:6-CF3-2-CN-3-Py], [1348:4-CN-2-CN-3-Py], [1349:5-CN-2-CN-3-Py], [1350:6-CN-2-CN-3-Py], [1351:4-OMe-2-CN-3-Py], [1352:5-OMe-2-CN-3-Py], [1353:6-OMe-2-CN-3-Py], [1354:4-CN-3-Py], [1355:2-Cl-4-CN-3-Py], [1356:5-Cl-4-CN-3-Py], [1357:6-Cl-4-CN-3-Py], [1358:2-Me-4-CN-3-Py], '[1359:5-Me-4-CN-3-Py], [1360:6-Me-4-CN-3-Py], [1361:2-CF3-4-CN-3-Py], [1362:5-CF3-4- CN-3-Py], [1363:6-CF3-4-CN-3-Py], [1364:2-CN-4-CN-3-Py], [1365:5-CN-4-CN-3-Py], [1366:6-CN-4-CN-3-Py], [1367:2-OMe-4-CN-3-Py], [1368:5-OMe-4-CN-3-Py], [1369:6-OMe-4-CN-3-Py], [1370:5-CN-3-Py], [1371: 2-CI-5-CN-3-Py], [1372:4-Cl-5-CN-3-Py], [1373:6-Cl-5-CN-3-Py], [1374:2-Me-5-CN-3-Py], [1375:4-Me-5-CN-3-Py], [1376:6-Me-5-CN-3-Py], [1377:2-CF3-5-CN-3-Py], [1378:4-CF3-5-CN-3-Py], [1379:6-CF3-5-CN-3-Py], [1380:2-CN-5-CN-3-Py], [1381:4-CN-5-CN-3-Py], [1382:6-CN-5-CN-3-Py], [1383:2-OMe-5-CN-3-Py], [1384:4-OMe-5-CN-3-Py], [1385:6-OMe-5-CN-3-Py], [1386:6-CN-3-Py], [1387:2-Cl-6-CN-3-Py], [1388:4-Cl-6-CN-3-Py], [1389:5-Cl-6-CN-3-Py], [1390:2-Me-6-CN-3-Py], [1391:4-Me-6-CN-3-Py], [1392:5-Me-6-CN-3-Py], [1393:2-CF3-6-CN-3-Py], [1394:4-CF3-6-CN-3-Py], [1395:5-CF3-6-CN-3-Py], [1396:2-CN-6-CN-3-Py], [1397:4-CN-6-CN-3-Py], [1398:5-CN-6- CN-3-Py], [1399:2-OMe-6-CN-3-Py], [1400:4-OMe-6-CN-3-Py],
[1401:5-OMe-6-CN-3-Py], [1402:5-COOMe-3-Py], [1403:2-Cl-5-COOMe-3-Py], [1404:4-Cl-5-COOMe-3-Py], [1405:6-Cl-5-COOMe-3-Py], [1406:2-Me-5-COOMe-3-Py], [1407:4-Me-5-COOMe-3-Py], [1408:6-Me-5-COOMe-3-Py], [1409:2-CF3-5-COOMe-3-Py], [1410:4-CF3-5-COOMe-3-Py], [1411:6-CF3-5-COOMe-3-Py], [1412:2-CN-5-COOMe-3-Py], [1413:4-CN-5-COOMe-3-Py], [1414:6-CN-5-COOMe-3-Py], [1415:2-OMe-5-COOMe-3-Py], [1416:4-OMe-5-COOMe-3-Py], [1417:6-OMe-5-COOMe-3-Py], [1418:6-COOMe-3-Py], [1419:2-Cl-6-COOMe-3-Py], [1420:4-Cl-6-COOMe-3-Py], [1421:5-Cl-6-COOMe-3-Py], [1422:2-Me-6-COOMe-3-Py], [1423:4-Me-6-COOMe-3-Py], [1424:5-Me-6-COOMe-3-Py], [1425:2-CF3-6-COOMe-3-Py], [1426:4-CF3-6-COOMe-3-Py], [1427:5-CF3-6-COOMe-3-Py], [1428:2-CN-6-COOMe-3-Py], [1429:4-CN-6-COOMe-3-Py], [1430:5-CN-6-COOMe-3-Py], [1431:2-OMe-6-COOMe-3-Py], [1432:4-OMe-6-COOMe-3-Py], [1433:5-OMe-6-COOMe-3-Py]
Por ejemplo, RA1001-0003 es un compuesto en el que el número de sustituyentes es 3 en un compuesto representado por la fórmula (RA1001) y es un compuesto de la siguiente estructura.
Ejemplos de los presentes agentes de control incluyen los siguientes:
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y protioconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y protioconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y protioconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromuconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromuconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromuconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebuconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y
tebuconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebuconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cyproconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cyproconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cyproconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flusilazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flusilazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flusilazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y procloraz en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y procloraz en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y procloraz en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazalil en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazalil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazalil en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y epoxiconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y epoxiconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y epoxiconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propiconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 253 y propiconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propiconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y difenoconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y difenoconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y difenoconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y myclobutanil en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y myclobutanil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y myclobutanil en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triadimenol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triadimenol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triadimenol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triadimefon en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triadimefon en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triadimefon en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluquinconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluquinconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluquinconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triticonazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triticonazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triticonazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ipconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ipconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ipconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflumizol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflumizol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflumizol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenbuconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenbuconazol en una proporción
de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenbuconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexaconazol en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexaconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexaconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bitertanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bitertanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bitertanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutriafol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutriafol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutriafol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y simeconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y simeconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y simeconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imibenconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imibenconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imibenconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxpoconazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxpoconazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxpoconazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azoxistrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azoxistrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azoxistrobin en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraclostrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraclostrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraclostrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y picoxistrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y picoxistrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y picoxistrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoxastrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoxastrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoxastrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trifloxistrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trifloxistrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trifloxistrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mandestrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas comprising any one of.the present compounds 1 a 62 y mandestrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mandestrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y kresoxim-metilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y kresoxim-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y kresoxim-metilo en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimoxistrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimoxistrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimoxistrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piribencarb en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piribencarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piribencarb en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y famoxadon en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que
comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y famoxadon en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y famoxadon en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenamidona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenamidona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenamidona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metominostrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metominostrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metominostrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y orysastrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y orysastrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y orysastrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y enestrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y enestrobin en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y enestrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraoxistrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraoxistrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraoxistrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirametostrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirametostrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirametostrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenaminstrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenaminstrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenaminstrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y enoxastrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y enoxastrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y enoxastrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y coumoxistrobin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y coumoxistrobin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y coumoxistrobin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triclopiricarb en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triclopiricarb en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triclopiricarb en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bixafen en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bixafen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bixafen en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isopirazam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isopirazam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isopirazam en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluopiram en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluopiram en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluopiram en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pentiopirad en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pentiopirad en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pentiopirad en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benzovindiflupyr en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benzovindiflupyr en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benzovindiflupyr en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluxapiroxad en una proporción de 0,1:1; una composición para
el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluxapiroxad en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluxapiroxad en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y boscalid en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y boscalid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y boscalid en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sedaxane en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sedaxane en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sedaxane en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y penflufen en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y penflufen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y penflufen en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carboxin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carboxin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carboxin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mepronil en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mepronil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mepronil en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutolanil en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutolanil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutolanil en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y thifluzamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y thifluzamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y thifluzamida en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y furametpyr en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y furametpyr en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y furametpyr en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isofetamid en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isofetamid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isofetamid en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amida del ácido N-[2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3-trifluorometilpirazina-2-carboxílico en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amida del ácido N-[2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3-trifluorometilpirazina-2-carboxílico en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amida del ácido N-[2-(3,4-difluorofenil)fenil]-3-trifluorometilpirazina-2-carboxílico en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amida del ácido (R)-(-)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metil-3-difluorometilpirazol-4-carboxílico en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amida del ácido (R)-(-)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metil-3-difluorometilpirazol-4-carboxílico en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amida del ácido (R)-(-)-N-( 1,1,3-trimetilindan-4-il)-1 -metil-3-difluorometilpirazol-4-carboxílico en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-cloro-4-(2,6-difluorofenil}-6-metil-5-fenilpiridazina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-ciano-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-ciano-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-ciano-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenilpiridazina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpropimorph en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpropimorph en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno
cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpropimorph en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpropidin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpropidin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpropidin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y spiroxamina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y spiroxamina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y spiroxamina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tridemorph en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tridemorph en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tridemorph en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciprodinil en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciprodinil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciprodinil en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimetanil en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimetanil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimetanil en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mepanipirim en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mepanipirim en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mepanipirim en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpiclonil en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpiclonil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpiclonil en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fludioxonil en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fludioxonil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fludioxonil en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y procymidone en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y procymidone en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y procimidona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iprodiona en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iprodiona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iprodiona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y vinclozolin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y vinclozolin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y vinclozolin en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benomilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benomilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benomilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiofanato-metilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiofanato-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiofanato-metilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbendazim en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbendazim en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbendazim en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diethofencarb en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diethofencarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diethofencarb en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metalaxyl en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metalaxyl en una proporción de 1:1; una
composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metalaxyl en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metalaxyl-M (mefenoxam) en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metalaxyl-M (mefenoxam) en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metalaxyl-M (mefenoxam) en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benalaxyl en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benalaxyl en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benalaxyl en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benalaxyl-M (kiralaxil) en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benalaxyl-M (kiralaxil) en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benalaxyl-M (kiralaxil) en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimethomorph en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimethomorph en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimethomorph en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iprovalicarb en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iprovalicarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iprovalicarb en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benthivalicarb-isopropilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benthivalicarb-isopropilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benthivalicarb-isopropilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mandipropamid en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mandipropamid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mandipropamid en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y valifenalato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y valifenalato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y valifenalato en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cimoxanil en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cimoxanil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cimoxanil en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluopicolida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluopicolida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluopicolida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cyazofamid en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cyazofamid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cyazofamid en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amisulbrom en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amisulbrom en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amisulbrom en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ametoctradina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ametoctradina en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ametoctradina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ethaboxam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ethaboxam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ethaboxam en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y zoxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y zoxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de
los presentes compuestos 1 a 62 y zoxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxatiapiprolina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxatiapiprolina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxatiapiprolina en una proporción de 50:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y picarbutrazox en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y picarbutrazox en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y picarbutrazox en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosetilaluminio en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosetil-aluminio en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosetil-aluminio en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y una sal potásica de ácido fosforoso en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y una sal potásica de ácido fosforoso en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y una sal potásica de ácido fosforoso en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorhidrato de propamocarb en una proporción de 0,01:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorhidrato de propamocarb en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorhidrato de propamocarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpirazamina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpirazamina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpirazamina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenhexamid en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenhexamid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenhexamid en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluazinam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluazinam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluazinam en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flusulfamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flusulfamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flusulfamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ferimzona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ferimzona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ferimzona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y quinoxifen en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y quinoxifen en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y quinoxifen en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metrafenona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metrafenona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metrafenona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piriofenona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piriofenona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piriofenona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y proquinazid en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y proquinazid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y proquinazid en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciflufenamid en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciflufenamid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciflufenamid en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolclofos-metilo en una
proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolclofos-metilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolclofos-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y laminaran en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y laminaran en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y laminaran en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pencicurón en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pencicurón en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pencicurón en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carpropamid en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carpropamid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carpropamid en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclocimet en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclocimet en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclocimet en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triciclazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triciclazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triciclazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piroquilón en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piroquilón en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piroquilón en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ftalida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ftalida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ftalida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y probenazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y probenazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y probenazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isotianilo en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isotianilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isotianilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiadinilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiadinilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiadinilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebufloquina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebufloquina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebufloquina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolprocarb en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolprocarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolprocarb en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclomezina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclomezina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclomezina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y validamicina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y validamicina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y validamicina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoprotiolano en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoprotiolano en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoprotiolano en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y
hidroxiisoxazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hidroxiisoxazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hidroxiisoxazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y kasugamicina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y kasugamicina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y kasugamicina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y estreptomicina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y estreptomicina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y estreptomicina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido oxolínico en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido oxolínico en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido oxolínico en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraciclina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraciclina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraciclina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxitetraciclina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxitetraciclina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxitetraciclina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y siltiofam en una proporción de 0,01:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y siltiofam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y siltiofam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorotalonilo en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorotalonilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorotalonilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mancozeb en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mancozeb en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mancozeb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y folpet en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y folpet en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y folpet en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y captan en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y captan en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y captan en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiuram en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiuram en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiuram en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metiram en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metiram en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metiram en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y maneb en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y maneb en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y maneb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iminoctadina acetato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iminoctadina acetato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iminoctadina acetato en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azufre en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azufre en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azufre en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxicloruro de cobre
en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxicloruro de cobre en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxicloruro de cobre en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 e hidróxido de cobre en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 e hidróxido de cobre en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 e hidróxido de cobre en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfato de hidróxido de cobre en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfato de hidróxido de cobre en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfato de hidróxido de cobre en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mezcla de Burdeos en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mezcla de Burdeos en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mezcla de Burdeos en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2- metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino}-6-metil-4,9-dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-ilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil)carbonil]amino}-6-metil-4, 9-dioxo-8-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-ilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-metilpropanoato de (3S,6S,7R,8R)-3-{[(3-hidroxi-4-metoxi-2-piridinil}carbonil]amino}-6-metil-4, 9-dioxo-8-{fenilmetil)-1,5-dioxonan-7-ilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-metilpropanoato de {[4-metoxi-2-({[(3S,7R,8R,9S)- 9-metil-8-(2-metil-1-oxopropoxi)-2, 6-dioxo-7-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-3-il]amino}carbonil)-3-piridinil]oxi}metilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carboxamida; 2-metilpropanoato de {[4-metoxi-2-({[(3S,7R,8R,9S}-9-metil-8-(2-metil-1-oxopropoxi)-2,6-dioxo-7-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-3-il]amino}carbonil)-3-piridinil]oxi}metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carboxamida; 2-metilpropanoato de {[4-metoxi-2-({[(3S,7R,8R,9S)-9-metil-8-(2-metil-1-oxopropoxi)-2,6-dioxo-7-(fenilmetil)-1,5-dioxonan-3-il]amino}carbonil)-3-piridinil]oxi}metilo en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N'- [4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi)-2,5-dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4] ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona en una proporción de 0,01:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2,6-dimetil-1H, 5H-[1,4]ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4] ditiino[2,3-c:5,6-c']dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetrona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-(4,4-difluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3- (5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-(5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il}quinolina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-3,4-dihidroisoquinolin-1-il)quinolina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il}metanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que
comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y [3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (S)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (R)-[3-(4-cloro-2-fluorofenil)-5-(2,4-difluorofenil)-1,2-oxazol-4-il](piridin-3-il)metanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2 -{[3 -(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[3-{2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2, 4-triazol-3-tiona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[rel-(2R,3S}-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil}oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorophenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1, 2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorophenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[rel-{2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1.2.4- triazol-3-tiona en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(23,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1.2.4- triazol-3-tiona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2.4- dihidro-3H-1, 2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1, 2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiona en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[3-(2-clorofenil)-2-{2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes
compuestos 1 a 62 y 1-{[3-(2-dorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[3-(2 - clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil}-2-{2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1 -{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[rel-(2R,3R)- 3-(2-clorofenil)-2-{2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}- 1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2, 4-triazol-5-tiol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1 -{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil}oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1 -{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1 -{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil}oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1 -{[(2R,3R}-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[(2S,3S)-3-{2 -clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-tiol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1 -{[3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[rel-(2R,33)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[rel-(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[rel-(2R,3S)-3-{2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1 H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[rel-(2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil}oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los
presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[(2R,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1.2.4- triazol-5-ilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiociananto de 1-{[(2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2, 4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[{2S,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)- 2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[{2R,3R)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[(2R,3R)-3-(2-clorofenil)- 2-(2, 4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1.2.4- triazol-5-ilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[(2S, 3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 0,1:1;
uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[{2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiocianato de 1-{[(2S,3S)-3-(2-clorofenil)-2-(2,4-difluorofenil)oxiran-2-il]metil}-1H-1,2,4-triazol-5-ilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-(4-clorobencil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-(4-clorobencil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-(4-clorobencil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil}ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5SR)-5-(4-clorobencil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5SR)-5-(4-clorobencil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5SR)-5-(4-clorobencil)-2-clorometil-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2RS,5RS}-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (lRS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1Rs ,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil}ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y {1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5R)-2-clorometil-5-{4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4triazol-1-ilmetil)cidopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y {1R,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metiM-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil)cidopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2R, 5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y {1R,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5S}-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S, 2R, 5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil}ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil}ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2RS,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y {1Rs ,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (lRS,2RS,5SR)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil}-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1ilmetil)cidopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5RS)-2-dorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil)cidopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1RS,2SR,5RS)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil}ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5R)-2-clorometil-5-{4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2R,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil}-2-metil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2Rr5S)-2-clorometil-5-{4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil}-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1.2.4- triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1 -(1H-1,2,4-triazol-1 -ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1R,2S,5R)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S, 2R,5S)-2-clorometil-5-{4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y (1S,2R,5S)-2-clorometil-5-(4-fluorobencil)-2-metil-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-{2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 1:1; una
composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)- 1,3-dimetil-1 H-pirazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil}-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1, 3-dimetil-1 H-pirazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2, 6-difluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1 H-pirazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluoro-4-metilfenil}-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2,6-difluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-N-(2-cloro-6-fluoro-4-metilfenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-N-(2-cloro-6-fluoro-4-metilfenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-N-(2-cloro-6-fluoro-4-metilfenil)-4-(2-cloro-4-fluorofenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-{2-cloro-6-fluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-amino-4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-4-metilfenil)-1,3-dimetil-1H-pirazol en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 9-fluoro-2,3-dihidro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-1,4-benzooxazepina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 9-fluoro-2,3-dihidro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-1,4-benzooxazepina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 9-fluoro-2,3-dihidro-2,2-dimetil-5-(quinolin-3-il)-1,4-benzooxazepina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)- 1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-isopropilbencil)- 1 -metil-1 H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2-isopropilbencil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[1-(2, 4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometiM-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1R,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1R,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1R,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1S,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1S,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1S,2R)1-{2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il] -3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1S,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1S,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1S,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y rel-N-[(1R,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y rel-N-[(1R,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y rel-N-[(1R,2s)1-(2,4-diclorofenil}-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1R,2RS}1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-IH-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[{1R,2RS)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1R,2RS)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1S,2RS)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1S, 2RS) 1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1S,2RS)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-IH-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1RS,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1RS,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(lRS,2R)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(lRs,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1RS,2S)1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-[(1RS,2S)1-(2,4-diclorofenil}-1-metoxipropan-2-il]-3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-tridorofenil}etil]pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1R}-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1R)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil}etil]pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1R)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-2-(2,4,6-triclorofenil}etil]pirazol-4-carboxamida en una proporción de 10:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-{6-[({(Z)-[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)fenilmetileno]amino}oxi}metil]-2-piridinil}carbamato de 3-butin-1-ilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-{6-[({(Z)-[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)fenilmetileno]amino}oxi)metil]-2-piridinil}carbamato de 3-butin-1-ilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y N-{6-[({(Z) - [(1-metil-1H-tetrazol-5-il)fenilmetileno]amino}oxi)metil]- 2-piridinil}carbamato de 3-butin-1-ilo en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-fluoro-2-[(4-metilfenil}metoxi]-4-pirimidinaamina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-fluoro-2-[(4-metilfenil)metoxi]-4-pirimidinaamina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-fluoro-2-[(4-metilfenil)metoxi]-4-pirimidinaamina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil) - 5-metilpiridin-2-il]quinazolina en una proporción de 10:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azaconazol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diniconazol-M; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etaconazol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y uniconazol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amida del ácido (S)-(+)-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)-1-metil-3-difluorometilpirazol-4-carboxílico; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benodanilo; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenfuram; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxicarboxina;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dodemorf; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piperalina; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiabendazol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fuberidazol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiofanato; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y furalaxilo; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ofurace; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxadixilo; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumorf; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclofluanid; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxanilo; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acibenzolar-S-metilo; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y anilazina; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y betoxazina; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y binapacrilo; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bifenilo; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y blastcidin S; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y
bupirimato; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y captafol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloroneb; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicloran; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diflumetorim; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetirimol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dinocap; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ditianona;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dodina; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y edifenfos; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etirimol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etridiazol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenarimol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fentin-acetato; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fentin-hidróxido; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ferbam; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoroimida; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutianilo; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y furmeciclox; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y yodocarb; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y iprobenfos; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y meptildinocap; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metasulfocarb; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metiram; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y naftifina; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y nuarimol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y octilinona; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pefurazoato; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido fosforoso; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y una sal sódica de ácido fosforoso; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y una sal de amonio de ácido fosforoso; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y polioxina;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propineb; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y protiocarb; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirazofos; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piributicarb; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirifenox; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirrolnitrina; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y PCNB; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y TCNB; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tecloftalam; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y terbinafina; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolilfluanid; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triarimol; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triazóxido; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triforina; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trimorfamida; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y zineb; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ziram; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acefato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acefato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acefato en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azametifos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azametifos en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azametifos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azinfos-etilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azinfos-etilo en una proporción de
1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azinfos-etilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azinfos-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azinfos-metilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azinfos-metilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cadusafos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cadusafos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cadusafos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloretoxifos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloretoxifos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloretoxifos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorfenvinfos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorfenvinfos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorfenvinfos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clormefos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clormefos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clormefos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorpirifos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorpirifos en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorpirifos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorpirifos-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorpirifos-metilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorpirifos-metilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y coumafos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y coumafos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y coumafos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cianofos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cianofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cianofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y demeton-S-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y demeton-S-metilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y demeton-S-metilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diazinón en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diazinón en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diazinón en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclorvos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclorvos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclorvos en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicrotofos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicrotofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicrotofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetoato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetoato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetoato en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetilvinfos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetilvinfos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetilvinfos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y disulfotón en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y disulfotón en una proporción de 1:10; una composición para el control de
plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y disulfotón en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y EPN en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y EPN en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y EPN en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etoprofos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etoprofos en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etoprofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y famfur en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y famfur en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y famfur en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenamifos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenamifos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenamifos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenitrotión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenitrotión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenitrotión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fentión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fentión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fentión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y heptenofos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y heptenofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y heptenofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isofenfos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isofenfos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isofenfos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isocarbofos en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isocarbofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isocarbofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoxatión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoxatión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoxatión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y malatión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y malatión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y malatión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mecarbam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mecarbam en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mecarbam en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metamidofos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metamidofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metamidofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metidatión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metidatión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metidatión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mevinfos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mevinfos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mevinfos en una proporción de 1:50; una
composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y monocrotofos en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y monocrotofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y monocrotofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y naled en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y naled en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y naled en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ometoato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ometoato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ometoato en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxidemeton-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxidemeton-metilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxidemeton-metilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y paratión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y paratión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y paratión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metilparatión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metilparatión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metilparatión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fentoato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fentoato en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fentoato en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y forato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y forato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y forato en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosalona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosalona en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosalona en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y phosmet en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y phosmet en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y phosmet en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfamidón en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfamidón en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfamidón en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y phoxim en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y phoxim en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y phoxim en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimifos-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimifos-metilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimifos-metilo en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y profenofos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y profenofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y profenofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propetamfos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propetamfos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propetamfos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y protiofos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y protiofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y protiofos en una
proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraclofos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraclofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraclofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piridafentión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piridafentión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piridafentión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y quinalfos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y quinalfos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y quinalfos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfotep en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfotep en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfotep en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebupirimfos en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebupirimfos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebupirimfos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y temefos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y temefos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y temefos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y terbufos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y terbufos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y terbufos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraclorvinfos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraclorvinfos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraclorvinfos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiometón en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiometón en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiometón en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triazofos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triazofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triazofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triclorfón en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triclorfón en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triclorfón en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y vamidotión en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y vamidotión en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y vamidotión en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alanycarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alanycarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alanycarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y aldicarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y aldicarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y aldicarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bendiocarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bendiocarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bendiocarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benfuracarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benfuracarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benfuracarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes
compuestos 1 a 62 y butocarboxim en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y butocarboxim en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y butocarboxim en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y butoxicarboxim en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y butoxicarboxim en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y butoxicarboxim en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbarilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbarilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbarilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbofurano en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbofurano en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbofurano en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbosulfan en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbosulfan en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carbosulfan en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etiofencarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etiofencarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etiofencarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenobucarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenobucarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenobucarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y formetanato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y formetanato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y formetanato en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y furatiocarb en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y furatiocarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y furatiocarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoprocarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoprocarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoprocarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metiocarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metiocarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metiocarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metomilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metomilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metomilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metolcarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metolcarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metolcarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxamilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxamilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxamilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimicarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimicarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimicarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propoxur en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propoxur en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propoxur en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiodicarb en una proporción de 1:1; una
composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiodicarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiodicarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiofanox en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiofanox en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiofanox en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triazamato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triazamato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triazamato en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trimethacarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trimethacarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trimethacarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y XMC en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y XMC en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y XMC en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y xylylcarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y xylylcarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y xylylcarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acrinatrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acrinatrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acrinatrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y aletrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y aletrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y aletrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bifentrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bifentrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bifentrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bioaletrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bioaletrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bioaletrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bioresmetrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bioresmetrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bioresmetrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cicloprotrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cicloprotrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cicloprotrina en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciflutrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciflutrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciflutrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y betaciflutrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y beta-ciflutrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y beta-ciflutrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cihalotrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cihalotrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cihalotrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y gamma-cihalotrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y gamma-cihalotrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y gamma-cihalotrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lambda-cihalotrina en una proporción de 0,1:1; una composición
para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lambda-cihalotrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lambda-cihalotrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cipermetrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cipermetrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cipermetrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alfa-cipermetrina en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alfa-cipermetrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alfa-cipermetrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y beta-cipermetrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y beta-cipermetrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y beta-cipermetrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y theta-cipermetrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y theta-cipermetrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y theta-cipermetrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y zeta-cipermetrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y zeta-cipermetrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y zeta-cipermetrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cifenotrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cifenotrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cifenotrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y deltametrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y deltametrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y deltametrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y empentrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y empentrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y empentrina en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y esfenvalerato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y esfenvalerato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y esfenvalerato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etofenprox en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etofenprox en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etofenprox en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpropatrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpropatrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpropatrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenvalerato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenvalerato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenvalerato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flucitrinato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flucitrinato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flucitrinato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumetrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumetrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumetrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluvalinato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluvalinato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluvalinato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas
que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tau-fluvalinato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tau-fluvalinato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tau-fluvalinato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halfenprox en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halfenprox en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halfenprox en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y heptaflutrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y heptaflutrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y heptaflutrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imiprotrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imiprotrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imiprotrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y kadethrin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y kadethrin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y kadethrin en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y meperflutrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y meperflutrina en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y meperflutrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y momfluorotrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y momfluorotrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y momfluorotrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y permetrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y permetrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y permetrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenotrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenotrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenotrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y praletrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y praletrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y praletrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piretrinas en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piretrinas en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piretrinas en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y resmetrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y resmetrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y resmetrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y silafluofeno en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y silafluofeno en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y silafluofen en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y teflutrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y teflutrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y teflutrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetrametrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetrametrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetrametrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetrametilflutrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetrametilflutrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetrametilflutrina en una proporción de 1:10; una composición
para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tralometrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tralometrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tralometrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y transflutrina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y transflutrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y transflutrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bensultap en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bensultap en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bensultap en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cartap en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cartap en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cartap en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorhidrato de cartap en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorhidrato de cartap en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorhidrato de cartap en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiociclam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiociclam en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiociclam en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bisultap en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bisultap en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bisultap en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y monosultap en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y monosultap en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y monosultap en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acetamiprid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acetamiprid en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acetamiprid en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clotianidin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clotianidin en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clotianidin en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imidacloprid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imidacloprid en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imidacloprid en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiametoxam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiametoxam en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiametoxam en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dinotefurano en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dinotefurano en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dinotefurano en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfoxaflor en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfoxaflor en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfoxaflor en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flupiradifurona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flupiradifurona en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flupiradifurona en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y nitenpiram en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y nitenpiram en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes
compuestos 1 a 62 y nitenpiram en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiacloprid en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiacloprid en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tiacloprid en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bistrifluron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bistrifluron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bistrifluron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorfluazuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorfluazuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorfluazuron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diflubenzuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diflubenzuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diflubenzuron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flucicloxuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flucicloxuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flucicloxuron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufenoxuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufenoxuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufenoxuron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexaflumuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexaflumuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexaflumuron en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lufenuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lufenuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lufenuron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y novaluron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y novaluron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y novaluron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y noviflumuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y noviflumuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y noviflumuron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y teflubenzuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y teflubenzuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y teflubenzuron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflumuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflumuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflumuron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etiprol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etiprol en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etiprol en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fipronil en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fipronil en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fipronil en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufiprol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufiprol en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufiprol en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cromafenozida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cromafenozida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a
62 y cromafenozida en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halofenozida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halofenozida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halofenozida en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metoxifenozida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metoxifenozida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metoxifenozida en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebufenozida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebufenozida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebufenozida en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clordano en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clordano en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clordano en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y endosulfan en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y endosulfan en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y endosulfan en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alfa-endosulfan en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alfa-endosulfan en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alfa-endosulfan en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorantraniliprol en una proporción de 1:0,1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorantraniliprol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorantraniliprol en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorantraniliprol en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciantraniliprol en una proporción de 1:0,1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciantraniliprol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciantraniliprol en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciantraniliprol en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cicloniliprol en una proporción de 1:0,1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cicloniliprol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cicloniliprol en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cicloniliprol en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flubendiamida en una proporción de 1:0,1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flubendiamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flubendiamida en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flubendiamida en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraniliprol en una proporción de 1:0,1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraniliprol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraniliprol en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetraniliprol en una proporción de 1:50;
una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. aizawai a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. aizawai a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. aizawai a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. kurstaki a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. kurstaki a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. kurstaki a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. israelensis a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. israelensis a una relación de 1:10; una
composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. israelensis a una relación de 1:50;
una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. tenebriosis a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. tenebriosis a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus thuringiensis var. tenebriosis a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus firmus a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus firmus a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus firmus a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus sphaericus a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus sphaericus a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus sphaericus a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Beauveria bassiana a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Beauveria bassiana a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Beauveria bassiana a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Beauveria brongniartii a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Beauveria brongniartii a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Beauveria brongniartii a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Paecilomyces fumosoroseus a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Paecilomyces fumosoroseus a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Paecilomyces fumosoroseus a una relación de 1:50;
una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Paecilomyces lilacinus a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Paecilomyces lilacinus a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Paecilomyces lilacinus a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Paecilomyces tenuipes a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Paecilomyces tenuipes a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Paecilomyces tenuipes a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Trichoderma harzianum a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Trichoderma harzianum a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Trichoderma harzianum a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Verticillium lecanii a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Verticillium lecanii a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Verticillium lecanii a una relación de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Pasteuria penetrans en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Pasteuria penetrans en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Pasteuria penetrans en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dazomet en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dazomet en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dazomet en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluensulfona en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluensulfona en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluensulfona en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fostiazato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fostiazato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fostiazato en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imiciafos en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imiciafos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imiciafos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas
que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metam en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metam en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tártaro emético en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tártaro emético en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tártaro emético en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tioxazafen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tioxazafen en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tioxazafen en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62
y Arthrobotrys dactyloydes a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Arthrobotrys dactyloydes a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Arthrobotrys dactyloydes a una relación de 1:50;
una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus megaterium a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus megaterium a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Bacillus megaterium a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Hirsutella rhossiliensis a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Hirsutella rhossiliensis a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Hirsutella rhossiliensis a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Hirsutella minnesotensis a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Hirsutella minnesotensis a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Hirsutella minnesotensis a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Monacrosporium phymatopagum a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Monacrosporium phymatopagum a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Monacrosporium phymatopagum a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Pasteuria nishizawae a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Pasteuria nishizawae a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Pasteuria nishizawae a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Pasteuria usgae a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Pasteuria usgae a una relación de 1:10; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Pasteuria usgae a una relación de 1:50; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Verticillium chlamydosporium a una relación de 1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Verticillium chlamydosporium a una relación de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Verticillium chlamydosporium en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y proteína de Harpin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y proteína de Harpin en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y proteína de Harpin en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 6-bromo-N-{[2-cloro-5-(trifluorometil)feniljsulfonil}- imidazo[1,2-a]pirimidina-2-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 6-bromo-N-{[2-cloro-5-(trifluorometil)fenil]sulfonil}-imidazo[1,2-a]pirimidina-2-carboxamida en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 6-bromo-N-{[2-cloro-5-(trifluorometil)fenil]sulfonil}- imidazo[1,2-a]pirimidina-2-carboxamida en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 8-cloro-N-[(2-cloro-5-metoxifenil)sulfonil]-6-(trifluorometil)-imidazo[1,2-a]piridin-2-carboxamida en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acequinocilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera
de los presentes compuestos 1 a 62 y acequinocilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acequinocilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amitraz en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amitraz en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amitraz en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Benzoximato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Benzoximato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y Benzoximato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bifenazato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bifenazato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bifenazato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromopropilato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromopropilato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromopropilato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cinometionat en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cinometionat en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cinometionat en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clofentezina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clofentezina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clofentezina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cienopirafen en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cienopirafen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cienopirafen en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciflumetofen en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciflumetofen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciflumetofen en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cihexatina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cihexatina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cihexatina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicofol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicofol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicofol en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etoxazol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etoxazol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etoxazol en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenazaquina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenazaquina en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenazaquina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y óxido de fenbutatina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y óxido de fenbutatina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y óxido de fenbutatina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpiroximato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpiroximato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenpiroximato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluacripirim en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluacripirim en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluacripirim en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluazuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos
1 a 62 y fluazuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluazuron en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufenoxistrobina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufenoxistrobina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufenoxistrobina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexitiazox en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexitiazox en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexitiazox en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propargita en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propargita en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y propargita en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piflubumida en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piflubumida en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piflubumida en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piridaben en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piridaben en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piridaben en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 6,2 and pirimidifen en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 and pirimidifen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimidifen en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piriminostrobina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piriminostrobina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piriminostrobina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espirodiclofeno en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espirodiclofeno en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espirodiclofeno en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espiromesifena en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espiromesifena en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espiromesifena en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebufenpirad en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebufenpirad en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebufenpirad en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetradifon en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetradifon en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tetradifon en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y abamectina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y abamectina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y abamectina en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y emamectina-benzoato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y emamectina-benzoato en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y emamectina-benzoato en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lepimectina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lepimectina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lepimectina en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y milbemectina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y milbemectina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y milbemectina en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espinetoram en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espinetoram en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espinetoram en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espinosad en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espinosad en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espinosad en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y afidopiropen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y afidopiropen en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y afidopiropen en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro de aluminio en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro de aluminio en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro de aluminio en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro cálcico en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro cálcico en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro cálcico en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro de hidrógeno en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro de hidrógeno en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro de hidrógeno en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro de zinc en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro de zinc en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fosfuro de zinc en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azadiractina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azadiractina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y azadiractina en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y buprofezina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y buprofezina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y buprofezina en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorfenapir en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorfenapri en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorfenapir en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloropicrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloropicrina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloropicrina en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciromazina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciromazina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ciromazina en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diafentiurón en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diafentiurón en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diafentiurón en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y DNOC en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y DNOC en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y DNOC en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxicarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxicarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxicarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flometoquina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flometoquina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flometoquina en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno
cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flonicamid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flonicamid en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flonicamid en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hidrametilnon en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hidrametilnon en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hidrametilnon en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hidropreno en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hidropreno en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hidropreno en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y indoxacarb en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y indoxacarb en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y indoxacarb en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cinopreno en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cinopreno en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cinopreno en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metaflumizona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metaflumizona en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metaflumizona en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metopreno en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metopreno en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metopreno en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metoxiclor en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metoxiclor en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metoxiclor en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromuro de metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromuro de metilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromuro de metilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metoxadiazona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metoxadiazona en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metoxadiazona en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pimetrozina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pimetrozina en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pimetrozina en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirazofos en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirazofos en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirazofos en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piridalilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piridalilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piridalilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirifluquinazona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirifluquinazona en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirifluquinazona en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piriproxifen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piriproxifen en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piriproxifen en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoruro sódico y aluminio en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoruro sódico y aluminio en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoruro
sódico y aluminio en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espirotetramat en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espirotetramat en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y espirotetramat en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfluramid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfluramid en una proporción de 1:10;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfluramid en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoruro de sulfurilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoruro de sulfurilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluoruro de sulfurilo en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolfenpirad en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolfenpirad en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tolfenpirad en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflumezopirim en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflumezopirim en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflumezopirim en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico en una proporción de 5:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido 4-oxo-4-{2-feniletil)aminobutírico en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido 4-oxo-4-(2-feniletil)aminobutírico en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxilato de metilo en una proporción de 5:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-(trifluorometil}benzo[b]tiofeno-2-carboxilato de metilo en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxilato de metilo en una proporción de 1:50;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxílico en una proporción de 5:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxílico en una proporción de 1:10; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ácido 5-(trifluorometil)benzo[b]tiofeno-2-carboxílico en una proporción de 1:50; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2,4-D en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2,4-D en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2,4-D en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2,4-DB en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2,4-DB en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 2,4-DB en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acetoclor en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acetoclor en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acetoclor en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acifluorfen en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acifluorfen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y acifluorfen en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alaclor en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alaclor en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y alaclor en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ametrina en una proporción de 0;1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ametrina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y ametrina en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amicarbazona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amicarbazona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y amicarbazona en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes
compuestos 1 a 62 y aminopiralid en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y aminopiralid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y aminopiralid en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y atrazina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y atrazina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y atrazina en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benefin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benefin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y benefin en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bentazon en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bentazon en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bentazon en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromoxinilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromoxinilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y bromoxinilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carfentrazona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carfentrazona en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carfentrazona en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carfentrazona-etilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carfentrazona-etilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y carfentrazona-etilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloransulam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloransulam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloransulam en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorimuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorimuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorimuron en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorimuronetilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorimuronetilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clorimuronetilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloridazon en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloridazon en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloridazon en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cletodim en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cletodim en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cletodim en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clodinafop en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clodinafop en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clodinafop en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clomazona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clomazona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clomazona en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clopiralid en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clopiralid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y clopiralid en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloransulam-metilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloransulam-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y cloransulam-metilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas
que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y desmedifam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y desmedifam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y desmedifam en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicamba en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicamba en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dicamba en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclofop en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclofop en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclofop en una proporción de 1:20;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclosulam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclosulam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diclosulam en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diflufenzopir en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diflufenzopir en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diflufenzopir en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetenamid en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetenamid en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y dimetenamid en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diquat en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diquat en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diquat en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y diuron en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y EPTC en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y EPTC en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y EPTC en una proporción de 1:20;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etalfluralin en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etalfluralin en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etalfluralin en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etofumesato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etofumesato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y etofumesato en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxaprop en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxaprop en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxaprop en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxaprop-P-etilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxaprop-P-etilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenoxaprop-P-etilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y florasulam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y florasulam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y florasulam en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluazifop-P-butilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluazifop-P-butilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fluazifop-P-butilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufenacet en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flufenacet en una proporción de 1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y
flufenacet en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumetsulam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumetsulam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumetsulam en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumiclorac en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumiclorac en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumiclorac en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumioxazina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumioxazina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flumioxazina en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutiacet en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutiacet en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y flutiacet en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fomesafen en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fomesafen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fomesafen en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y foramsulfuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y foramsulfuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y foramsulfuron en una proporción de 1:20;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glufosinato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glufosinato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glufosinato en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glufosinato-amonio en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glufosinato-amonio en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glufosinato-amonio en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato -trimesio en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato -trimesio en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato-trimesio en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato-isopropilamina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato-isopropilamina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato-isopropilamina en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato-potasio en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato-potasio en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y glifosato-potasio en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halosulfuron en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halosulfuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halosulfuron en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halosulfuron-metilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halosulfuron-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y halosulfuron-metilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y haloxifop-R-metilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y haloxifop-R-metilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y haloxifop-R-metilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexazinona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexazinona en una proporción de 1:1; una
composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y hexazinona en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazamox en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazamox en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazamox en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazapic en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazapic en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazapic en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazaquina en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazaquina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazaquina en una proporción de 1:20;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazetapir en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazetapir en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y imazetapir en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y yodosulfuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y yodosulfuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y yodosulfuron en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoxaflutol en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoxaflutol en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y isoxaflutol en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lactofen en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lactofen en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lactofen en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lenacilo en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lenacilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y lenacilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y linuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y linuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y linuron en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mesosulfuron en una proporción de 0,1:1;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mesosulfuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mesosulfuron en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mesotriona en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mesotriona en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y mesotriona en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metam en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metam en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metam en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metamitron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metamitron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metamitron en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metolaclor en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metolaclor en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metolaclor en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metribuzina en una proporción de 0,1:1; una composición de control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metribuzina en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metribuzina en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metsulfuron en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metsulfuron en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno
cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y metsulfuron en una proporción de 1 :20;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y MPCA en una proporción de 0,1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y MPCA en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y MPCA en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y MSMA en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y MSMA en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y MSMA en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y nicosulfuron en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y nicosulfuron en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y nicosulfuron en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y orizalina en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y orizalina en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y orizalina en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxifluorfen en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxifluorfen en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y oxifluorfen en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y paraquat en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y paraquat en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y paraquat en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pendimetalina en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pendimetalina en una proporción de 1 :1 ;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pendimetalina en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenmedifam en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenmedifam en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y fenmedifam en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y picloram en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y picloram en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y picloram en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimisulfuron en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimisulfuron en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pirimisulfuron en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pinoxaden en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pinoxaden en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y pinoxaden en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y prometrina en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y prometrina en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y prometrina en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraflufen-etilo en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraflufen-etilo en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piraflufen-etilo en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piritiobac en una proporción de 0,1 :1 ;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piritiobac en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piritiobac en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piroxsulam en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piroxsulam en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piroxsulam en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piroxasulfona en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piroxasulfona en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno
cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y piroxasulfona en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y quizalofop-P-etilo en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y quizalofop-P-etilo en una proporción de 1:1; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y quizalofop-P-etilo en una proporción de 1:20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y salflufenacilo en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y salflufenacilo en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y salflufenacilo en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y setoxidim en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y setoxidim en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y setoxidim en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y simazina en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y simazina en una proporción de 1 :1 ;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y simazina en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfentrazona en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfentrazona en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y sulfentrazona en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebutiuron en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebutiuron en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tebutiuron en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tembotriona en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tembotriona en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tembotriona en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tepraloxidim en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tepraloxidim en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tepraloxidim en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tifensulfuron en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tifensulfuron en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tifensulfuron en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tribenuron-metilo en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tribenuron-metilo en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y tribenuron-metilo en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triclopir en una proporción de 0,1 :1 ;
una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triclopir en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triclopir en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trifloxisulfuron en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trifloxisulfuron en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trifloxisulfuron en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trifluralina en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trifluralina en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y trifluralina en una proporción de 1 :20; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflusulfuron-metilo en una proporción de 0,1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflusulfuron-metilo en una proporción de 1 :1 ; una composición para el control de plagas que comprende uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y triflusulfuron-metilo en una proporción de 1 :20.
Los ejemplos de formulación se mostrarán a continuación.
Ejemplo de formulación 1
Cincuenta partes (50 partes) de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62, 3 partes de ligninsulfoato cálcico, 2 partes de sulfato de laurilmagnesio y 45 partes de óxido de silicio hidratado sintético se muelen y mezclan
co m p le ta m e n te pa ra ob te n e r cad a fo rm u lac ió n .
Ejemplo de formulación 2
Veinte partes (20 partes) de uno cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62 y 1,5 partes de trioleato de sorbitán se mezclan con 28,5 partes de una solución acuosa que contiene 2 partes de alcohol polivinílico, y la mezcla se trituró finamente mediante un método de molienda húmeda. Después, se añaden 40 partes de una solución acuosa que contiene 0,05 partes de goma de xantano y 0,1 partes de silicato de aluminio y magnesio y se agregan 10 partes de propilenglicol, seguido de agitación y mezcla para obtener cada formulación.
Ejemplo de formulación 3
Dos partes (2 partes) de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62, 88 partes de arcilla de caolín y 10 partes de talco se muelen y mezclan completamente para obtener cada formulación.
Ejemplo de formulación 4
Cinco partes (5 partes) de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62, 14 partes de polioxietilenestiril fenil éter, 6 partes de dodecilbencenosulfonato de calcio y 75 partes de xileno se muelen y mezclan para obtener cada formulación. Ejemplo de formulación 5
Dos partes (2 partes) de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62, 1 parte de óxido de silicio hidratado sintético, 2 partes de ligninsulfoato de calcio, 30 partes de bentonita y 65 partes de arcilla de caolín se muelen y mezclan completamente. Después de la adición de agua, la mezcla se amasa a fondo y se granula y se seca para obtener cada formulación.
Ejemplo de formulación 6
Diez partes (10 partes) de cualquiera de los presentes compuestos 1 a 62, 35 partes de carbono blanco que contienen 50 partes de una sal de amonio de polioxietileno alquil éter, y 55 partes de agua se molieron finamente por un método de molienda húmeda para obtener cada formulación.
Los siguientes ejemplos de prueba mostrarán que los presentes compuestos son útiles para controlar enfermedades de plantas.
El efecto de control se evaluó observando visualmente el área de la lesión en cada una de las plantas de prueba en el momento de la investigación, y comparando el área de la lesión en una planta tratada con el presente compuesto con la de una planta no tratada. La planta no tratada es una planta probada en las mismas condiciones que en los ejemplos de prueba, excepto que la aplicación foliar o de follaje de una solución de una formulación que contiene el presente compuesto con agua no se realiza.
Ejemplo de ensayo 1
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró arroz (variedad de cultivo: NIHONBARE) y se cultivó en un invernadero durante 20 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (500 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 4, 5, 10 a 12, 25 a 28, 30, 42, 47, 48, 51, 54, 55 y 58 se pulverizó sobre los tallos y las hojas de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas del arroz. Después de la pulverización, la planta se secó al aire y se colocó durante 6 días a 24 °C durante el día y 20 °C en la noche en condiciones de alta humedad, mientras estaba en contacto con la plántula del arroz (variedad de cultivo: NIHONBARE) infectada por el hongo blast del arroz (Magnaporthe grísea) y después se investigó el área de lesión. Como resultado, las áreas de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 4, 5, 10 a 12, 25 a 28, 30, 42, 47, 48, 51, 54, 55, o 58 eran de un 30 % o menos con respecto al área de lesión en la planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 2
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró trigo (variedad de cultivo: SHIROGANE) y se cultivó en un invernadero durante 9 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (500 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 5, 10 a 12, 17, 19 a 21, 26, 28, 30, 40, 42, 47, 48 o 58 se pulverizó sobre los tallos y las hojas del trigo de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas del trigo. Después de la pulverización, la planta se secó al aire y se cultivó a 20 °C durante 5 días en iluminación y después se inoculó por aspersión con esporas de hongo de la roya del trigo (Puccinia recóndita). Después de la inoculación, la planta se colocó a 23 °C durante un día en condiciones de oscuridad y alta humedad, y se cultivó en iluminación a 20 °C durante 8 días, y después se investigó el área de lesión. Como resultado, se descubrió que el área de lesión en la planta tratada con el
presente compuesto 5, 10 a 12, 17, 19 a 21, 26, 28, 30, 40, 42, 47, 48 o 58 era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 3
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró cebada (variedad de cultivo: NISHINOHOSHI) y se cultivó en un invernadero durante 7 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (500 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 4 a 6, 10 a 12, 17, 19 a 21, 25 a 30, 32, 34, 36, 38 a 40, 42 a 48, 51, 52, 54 y 58 se pulverizó sobre los tallos y las hojas de la cebada de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas de la cebada. Después de la pulverización, la planta se secó al aire. Después de 2 días, se pulverizó una suspensión acuosa que contenía esporas del hongo de helmintosporiosis de la cebada (Pyrenophora teres) para inocular las esporas. Después de completarse la inoculación, la planta se colocó durante 3 días en un invernadero a 23 °C durante el día y 20 °C en la noche en condiciones de alta humedad y se cultivó en un invernadero durante 7 días, y después se investigó el área de lesión. Como resultado, el área de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 4 a 6, 10 a 12, 17, 19 a 21, 25 a 30, 32, 34, 36, 38 a 40, 42 a 48, 51, 52, 54 o 58 era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 4
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró con judía (variedad de cultivo: NAGAUZURASAITOU) y se cultivó en un invernadero durante 8 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (500 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 5, 6, 10 a 12, 16, 30, 44 y 58 se pulverizó sobre los tallos y las hojas de la judía de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas de la judía. Después de la pulverización, la planta se secó al aire y un medio de PDA que contenía hifas del hongo de la putrefacción del tallo de la judía (Sclerotinia sclerotiorum) se colocó sobre las hojas de la judía. Después de la inoculación, todas las judías se colocaron en condiciones de alta humedad únicamente en la noche. Cuatro días después de la inoculación, se investigó el área de lesión. Como resultado, el área de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 5, 6, 10 a 12, 16, 30, 44 o 58 era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 5
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró trigo (variedad de cultivo: APOGEE) y se cultivó en un invernadero durante 10 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (500 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 4 a 6, 10 a 12, 19, 23, 25 a 28, 30, 32, 39, 40, 42, 44, 47, 50 a 53, 58, 60 y 61 se pulverizó sobre los tallos y las hojas del trigo de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas del trigo. Después de la pulverización, la planta se secó al aire. Después de 4 días, se pulverizó una suspensión acuosa que contenía esporas del hongo de las pústulas foliares del trigo (Septoria tritici) para inocular las esporas. Después de completarse la inoculación, la planta se colocó a 18 °C en condiciones de alta humedad durante 3 días y se colocó en iluminación durante 14 a 18 días, y después se investigó el área de lesión. Como resultado, el área de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 4 a 6, 10 a 12, 19, 23, 25 a 28, 30, 32, 39, 40, 42, 44, 47, 50 a 53, 58, 60 o 61 era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 6
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró pepino (variedad de cultivo: SAGAMI HANJIRO) y se cultivó en un invernadero durante 12 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (500 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 4 a 6, 10 a 12, 16, 17, 19 a 21, 25, 28 a 31, 40, 42, 44, 45, 54 y 58 se pulverizó sobre los tallos y las hojas del pepino de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas del pepino. Después de la pulverización, la planta se secó al aire y después se inoculó por aspersión con esporas de hongo del oídio polvoroso del pepino (Sphaerotheca fuliginea una cepa resistente a Qol en que, entre los genes que codifican el citocromo b, el resto de aminoácido en la posición 143 de citocromo b está mutado de glicina en alanina). Después de la inoculación, la planta se cultivó en un invernadero a 24 °C durante el día y 20 °C en la noche durante 8 días, y después se investigó el área de lesión. Como resultado, el área de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 4 a 6, 10 a 12, 16, 17, 19 a 21, 25, 28 a 31, 40, 42, 44, 45, 54, o 58 era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 7
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró soja (variedad de cultivo: KUROSENGOKU) y se cultivó en un invernadero durante 13 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (200 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 1, 2, 4, 5, 7 a 9, 12 y 26 se pulverizó sobre los tallos y las hojas de la soja de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas de la soja. Después de la pulverización, la planta se secó al aire.
Después de 2 días, se pulverizó una suspensión acuosa que contenía esporas de hongo de la roya de soja (Phakopsora pachyrhizi) para inocular las esporas. Después de completarse la inoculación, la planta se colocó durante 3 días en un invernadero a 23 °C durante el día y 20 °C en la noche en condiciones de alta humedad y se cultivó en un invernadero durante 14 días, y después se investigó el área de lesión. Como resultado, se descubrió que el área de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 1, 2, 4, 5, 7 a 9, 12 o 26 era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 8
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró cebada (variedad de cultivo: NISHINOHOSHI) y se cultivó en un invernadero durante 7 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (200 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 1 a 9, 12, 13, 20, 21, 25, 26, 28 a 30, 42 a 44, 48, 51 y 58 se pulverizó sobre los tallos y las hojas de la cebada de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas de la cebada. Después de la pulverización, la planta se secó al aire. Después de 2 días, se pulverizó una suspensión acuosa que contenía esporas de hongo de la escaldadura de la cebada (Rhynchosporium secalis) para inocular las esporas. Después de completarse la inoculación, la planta se colocó durante 3 días en un invernadero a 23 °C durante el día y 20 °C en la noche en condiciones de alta humedad y se cultivó en un invernadero durante 7 días, y después se investigó el área de lesión. Como resultado, se descubrió que el área de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 1 a 9, 12, 13, 20, 21, 25, 26, 28 a 30, 42 a 44, 48, 51 y 58 era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 9
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró pepino (variedad de cultivo: SAGAMI HANJIRO) y se cultivó en un invernadero durante 19 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (200 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 12, 17, 19, 28, 30, 38, 40, 42, 44, 47, 48, 51 y 58 se pulverizó sobre los tallos y las hojas de la cebada de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas del pepino. Después de la pulverización, la planta se secó al aire. Después de un día, se pulverizó una suspensión acuosa que contenía esporas de hongo de la mancha anillada (Corynespora cassiicola) para inocular las esporas. Después de la inoculación, la planta se cultivó a 24 °C durante el día y 20 °C en la noche en condiciones de alta humedad durante 7 días. Después de ello, se investigó el área de lesión. Como resultado, el área de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 12, 17, 19, 28, 30, 38, 40, 42, 44, 47, 48, 51 o 58 era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 10
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró pepino (variedad de cultivo: SAGAMI HANJIRO) y se cultivó en un invernadero durante 19 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensoactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (200 ppm) de un compuesto cualquiera de los presentes compuestos 7 a 11, 14, 18, 26, 28, 30, 42, 48, 51, 53 y 58 se pulverizó sobre los tallos y las hojas del pepino de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas del pepino. Después de la pulverización, la planta se secó al aire. Después de un día, se pulverizó una suspensión acuosa que contenía esporas de hongo de la antracnosis (Colletotrichum lagenarium) para inocular las esporas. Después de la inoculación, la planta se colocó en primer lugar a 23 °C en condiciones de alta humedad durante un día y después se cultivó en un invernadero a 24 °C durante el día 20 °C en la noche durante 6 días. Después de ello, se investigó el área de lesión. Como resultado, el área de lesión en la planta tratada con el presente compuesto 7 a 11, 14, 18, 26, 28, 30, 42, 48, 51, 53 o 58 era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
Ejemplo de ensayo 11
En el presente ejemplo de ensayo, se usó una dilución en agua que contenía un tensioactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (500 ppm) del presente compuesto como solución química de ensayo.
Se liberaron treinta (30) cabezas de ácido del algodón (Aphis gossypii) (incluyendo adultos y larvas) en las hojas de pepino cultivado en una copa de polietileno hasta que se desarrolló la primera hoja verdadera. Al día siguiente, se pulverizaron 20 ml de la solución química de ensayo anterior. Después de 6 días, se contó el número de insectos supervivientes y se calculó el valor de control mediante la siguiente ecuación.
Valor de control (%) = {1 -(Cb x Tai)/(Cai * Tb)} * 100
en la que los símbolos en la ecuación representan lo siguiente:
Cb: Número de insectos antes de la pulverización de solución química en área no tratada;
Cai: Número de insectos supervivientes en área no tratada;
Tb: Número de insectos antes de la pulverización de solución química en área tratada; y
Tai: Número de insectos supervivientes en área tratada.
Como resultado, el presente compuesto 17 mostró un 90 % o más del valor de control.
Ejemplo de ensayo comparativo
Cada una de las macetas de plástico se llenó con tierra y se sembró trigo (variedad de cultivo: SHIROGANE) y se cultivó en un invernadero durante 9 días. Después, cada dilución en agua que contenía un tensioactivo preparado ajustando para que contuviera una concentración predeterminada (50 ppm) de un compuesto cualquiera de 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-fenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (compuesto de control) y 1-{2-[1-(5-fluoropiridin-2-il)-1H-pirazol-3-il]oximetil-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona (presente compuesto 40) se pulverizó sobre los tallos y las hojas del trigo de modo que se adhiriera suficientemente a la superficie de las hojas del trigo. Después de la pulverización, la planta se secó al aire para secar la dilución sobre la superficie de las hojas. Después de la pulverización, la planta se secó al aire y se cultivó a 20 °C durante 5 días en iluminación y después se inoculó por aspersión con esporas de hongo de la roya del trigo (Puccinia recóndita). Después de la inoculación, la planta se colocó a 23 °C durante un día en condiciones de oscuridad y alta humedad, y se cultivó en iluminación a 20 °C durante 8 días, y después se investigó el área de lesión. Como resultado, el área de lesión en la planta tratada con 1-(2-{[1-(4-fluorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil}-fenil)-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona era de un 70 % o más que en una planta no tratada, mientras que, el área de lesión en la planta tratada con 1 -{2-[1-(5-fluoropiridin-2-il)-1 H-pirazol-3-il]oximetil-3-metilfenil}-4-metil-1,4-dihidrotetrazol-5-ona era de un 30 % o menos que en una planta no tratada.
El presente compuesto tiene actividad de control contra plagas y es útil como principio activo de un agente de control de plagas.
Claims (5)
1. Un compuesto de tetrazolinona representado por la fórmula (1):
en donde
R1, R2, R4, R5 y R6 son átomos de hidrógeno;
R3 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un grupo cicloalquilo C3-C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno;
R7 es un grupo metilo;
Q representa un grupo pirazolilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo p2;
X representa un átomo de oxígeno;
A representa un grupo piridilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1:
Grupo P1: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C6, un grupo alquilcarboniltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo amino que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 y un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6; y Grupo P2: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 y un grupo haloalquiltio C1-C4, y
una sal de los mismos.
2. Un agente de control de plagas que comprende el compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicación 1.
3. Un método para controlar plagas, que comprende tratar plantas o el suelo con una cantidad eficaz del compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicación 1.
4. Uso del compuesto de tetrazolinona de acuerdo con la reivindicación 1 para controlar la enfermedad de las plantas.
5. Un compuesto de pirazol representado por la fórmula (II):
en donde Q' es un grupo pirazolilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P2;
A' es un grupo piridilo que tiene opcionalmente uno o más átomos o grupos seleccionados entre el Grupo P1; R53 es un grupo alquilo C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno,
un grupo cicloalquilo C3-C4 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno, un átomo de halógeno, un grupo alcoxi C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno o un grupo alquiltio C1-C3 que tiene opcionalmente uno o más átomos de halógeno; y
L1 es un grupo nitro, un grupo amino, un grupo isocianato, un grupo carboxilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un átomo de halógeno, un grupo acilo halogenado, NSO, CON3, CONH2, CONHCl, CONHBr, CONHOH o S1;
Grupo P1: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C6, un grupo haloalquilo C1-C6, un grupo alquenilo C2-C6, un grupo haloalquenilo C2-C6, un grupo alquinilo C2-C6, un grupo haloalquinilo C2-C6, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C6, un grupo haloalcoxi C1-C6, un grupo alquiltio C1-C6, un grupo haloalquiltio C1-C6, un grupo cicloalquiloxi C3-C6, un grupo halocicloalquiloxi C3-C6, un grupo cicloalquiltio C3-C6, un grupo alqueniloxi C3-C6, un grupo alquiniloxi C3-C6, un grupo haloalqueniloxi C3-C6, un grupo haloalquiniloxi C3-C6, un grupo alqueniltio C3-C6, un grupo alquiniltio C3-C6, un grupo haloalqueniltio C3-C6, un grupo haloalquiniltio C3-C6, un grupo alquilcarbonilo C2-C6, un grupo haloalquilcarbonilo C2-C6, un grupo alquilcarboniloxi C2-C6, un grupo alquilcarboniltio C2-C6, un grupo hidroxicarbonilo, un grupo formilo, un grupo alcoxicarbonilo C2-C6, un grupo nitro, un grupo ciano, un grupo hidroxi, un grupo alquilsulfonilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfonilo C1-C6, un grupo arilsulfonilo C6-C16, un grupo haloarilsulfonilo C6-C16, un grupo alquilsulfinilo C1-C6, un grupo haloalquilsulfinilo C1-C6, un grupo amino que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6, un grupo aminosulfonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6 y un grupo aminocarbonilo que tiene opcionalmente un grupo alquilo C1-C6; y
Grupo P2: Grupo que consiste en un átomo de halógeno, un grupo alquilo C1-C4, un grupo haloalquilo C1-C4, un grupo ciano, un grupo cicloalquilo C3-C6, un grupo halocicloalquilo C3-C6, un grupo alcoxi C1-C4, un grupo haloalcoxi C1-C4, un grupo alquiltio C1-C4 y un grupo haloalquiltio C1-C4, y
una sal de los mismos.
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