ES2711757T3 - Materiales compuestos con estructura de red controlada - Google Patents
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- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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Abstract
Material dental polimerizable por vía radicalaria que contiene por lo menos un monómero polimerizable por vía radicalaria, por lo menos un iniciador para la polimerización por vía radicalaria y por lo menos un compuesto de la fórmula I:**Fórmula** en la que las variables de la fórmula I tienen los significados siguientes: A un resto hidrocarburo alifático lineal saturado con 1 a 12 átomos de carbono, que puede estar interrumpido por uno o varios grupos 1,4-fenileno, grupos uretano u O y que puede portar en posición terminal un grupo metacriloiloxi polimerizable, X -COO- o -CON(R10)-, en la que R10 es metilo, o está ausente, realizándose el enlace de A a través de O o N, R1 H, L -SO2R3, en la que R3 es CH3 o tolilo, n 1 o 2.
Description
DESCRIPCION
Materiales compuestos con estructura de red controlada.
La presente invencion se refiere a materiales compuestos termoendurecibles y/o fotoendurecibles para la fabricacion de cementos y materiales compuestos de relleno dentales para restauraciones intracoronarias (del ingles “inlay”), restauraciones extracoronarias (del ingles “onlay”), coronas, puentes o materiales de revestimiento.
Los materiales compuestos dentales que se utilizan, por ejemplo, como cementos compuestos o como material de relleno directo, restauracion intracoronaria, restauracion extracoronaria, corona o material de revestimiento, contienen una matriz organica polimerizables y uno o varios materiales de carga, que generalmente estan modificados en su superficie con un adhesivo polimerizable. Segun el tipo de materiales de carga, la matriz monomerica y la aplicacion, el nivel de carga puede variar entre el 50-90% en peso, presentando los cementos, en comparacion con los materiales compuestos de relleno, un menor nivel de carga.
La matriz organica polimerizable contiene generalmente una mezcla de monomeros, componentes iniciadores, estabilizantes y pigmentos. Como resinas se utilizan generalmente mezclas de dimetacrilatos. Ejemplos de los mismos son los dimetacrilatos de alta viscosidad 2,2-bis[4-(2-hidroxi-3-metacriloiloxipropil)fenil]propano (bis-GMA) y 1,6-bis-[2-metacriloiloxietoxicarbonilamino]-2,4,4-trimetilhexano (UDMA) o los dimetacrilatos de baja viscosidad que se utilizan como monomeros diluyentes, tales como, por ejemplo, bismetacriloiloximetiltriciclo[5.2.1.]decano (TCDMA), 1,10-dimetacrilato de decanodiol (D3MA) y dimetacrilato de trietilenglicol (TEGDMA).
En la polimerizacion por via radicalaria de materiales compuestos dentales se produce debido a la contraccion de polimerizacion (Avp) de los monomeros utilizados una contraccion de volumen, que puede conducir, de forma muy desventajosa, a la formacion de espacios entre el diente natural y el material compuesto en la aplicacion de materiales compuestos de relleno. En la polimerizacion de metacrilatos monofuncionales, tales como, por ejemplo, MMA (AVp=21,0% en volumen), la contraccion de polimerizacion no causa la generacion de una tension de contraccion de polimerizacion (TCP), dado que la reduccion del volumen se puede compensar mediante un flujo sencillo de macromoleculas formadas. En el caso de la polimerizacion de reticulacion de metacrilatos polifuncionales, no obstante, se forma en el denominado punto de gel, en un periodo de unos pocos segundos, es decir, ya con una conversion de monomeros reducida, una red polimerica tridimensional, por lo que la contraccion de polimerizacion no puede compensarse mediante un flujo viscoso y al aumentar la conversion de monomeros se genera una TCP considerable. A este respecto, el desarrollo de la TCP en materiales compuestos de relleno depende de numerosos factores, entre otros la magnitud de la contraccion volumetrica durante la polimerizacion (endurecimiento o posendurecimiento), las propiedades viscoelasticas (modulo de elasticidad y estructura del modulo, temperatura de transicion vftrea (Tg) de monomero y polfmero, la viscosidad y el comportamiento de flujo), la cinetica de polimerizacion de la formacion de la red polimerica (funcionalidad de resina, densidad de reticulacion, proporcion de estructuras dclicas, velocidad de polimerizacion, temperatura, conversion de monomeros y de enlaces dobles), el tipo de endurecimiento y el tipo de la restauracion (espesor de la capa, geometna de la cavidad). Una TCP particularmente elevada se observa en caso de fotoendurecimiento (vease R.R. Braga, RY Ballester, j L Ferracane, Dent. Mater. 21 (2005) 962-970; J.W. Stansbury, Dent. Mater. 28 (2012) 13-22).
Se han seguido numerosas estrategias para reducir la TCP. Esta se relaciona con procedimientos clmicos, tales como, por ejemplo, la tecnica de formacion gradual de capas, la utilizacion de barnices de cavidades con un modulo E reducido para formar una capa absorbente de la tension, la utilizacion de estrategias de iluminacion especiales (inicio suave) o el precalentamiento de los materiales compuestos para mejorar las propiedades de flujo. La utilizacion de nuevos monomeros de baja contraccion, por ejemplo, de monomeros con un grupo polimerizable por apertura de anillo o la utilizacion de agentes reticulantes disenados a medida, por ejemplo con espaciadores fotolabiles o termolabiles, tambien puede producir materiales compuestos con una TCP reducida. Ademas, se ha intentado reducir la TCP mediante la adicion de monomeros hiperramificados, nanogeles o nanotubos, asf como aditivos de bajo perfil o materiales de carga expandibles.
El documento WO 98/37104 divulga un procedimiento para controlar el peso molecular en la preparacion de polfmeros lineales mediante polimerizacion por via radicalaria fotoiniciada de monomeros de vinilo, en el que el fotoiniciador se utiliza junto con un reactivo de transferencia de cadena por adicion-fragmentacion.
El documento US n° 5.932.675 divulga un procedimiento para la preparacion de polfmeros con peso molecular reducido mediante polimerizacion por via radicalaria. El control del peso molecular se realiza mediante la adicion de reactivos de transferencia de cadena tales como, por ejemplo, a-(t-butanotiometil)estireno, etc.
Segun el documento WO 2006/086646 A2, la TCP se puede reducir en polfmeros reticulados mediante la introduccion de grupos en la red polimerica, lo que posibilita una escision reversible de la cadena. Despues del
endurecimiento, estos grupos se activan, por ejemplo mediante irradiacion con luz. Esto provocara una escision reversible de las cadenas polimericas, mediante la cual se disipa la TCP. Para la introduccion de estos grupos en las cadenas polimericas se utilizan agentes de transferencia de cadena por adicion-fragmentacion reversibles (RAFT; Reversible addition-fragmentation chain transfer) tales como, por ejemplo, sulfuros de alilo, ditiocarbamatos y tiocarbonatos.
El documento US 2012/0295228 A1 divulga materiales dentales polimerizables por v^a radicalaria que contienen monomeros etilenicamente insaturados con grupos disulfuro, que se indica que son eficaces como materiales de adicion-fragmentacion y que reducen la TCP.
Una desventaja es que la adicion de compuestos con actividad de transferencia generalmente conduce a una reduccion significativa de la velocidad de polimerizacion, sobre todo en el caso de los sistemas reversibles basados en ditioesteres. Ademas, la utilizacion de mercaptanos, debido a su olor, y de otros muchos muchos reactivos RAFT, debido a su color, esta practicamente excluida para aplicaciones dentales.
La invencion se basa en el objetivo de proporcionar materiales dentales polimerizables que, en comparacion con el estado de la tecnica, se caractericen por un punto de gel retardado y una tension de contraccion de polimerizacion (TCP) reducida, para unas propiedades mecanicas similares. Ademas, los materiales deben presentar una arquitectura de red mas homogenea, una temperatura de transicion vftrea mas estrecha y mas reducida y una resistencia al impacto mejorada. Ademas, deben tener un olor aceptable para la aplicacion intrabucal y no poseer color intrmseco.
El objetivo se logra segun la invencion mediante composiciones que contienen por lo menos un monomero polimerizable por via radicalaria, por lo menos un iniciador para la polimerizacion por via radicalaria y por lo menos un compuesto de formula I:
A este respecto, significan:
A un resto hidrocarburo alifatico lineal saturado con 1 a 12 atomos de carbono, que puede estar interrumpido por uno o varios grupos 1,4-fenileno, grupos uretano u O y que puede portar en posicion terminal un grupo metacriloiloxi polimerizable,
R1 H,
L -SO2R3, en la que R3 es CH3 o tolilo,
X -COO-, -CON(R10)- o esta ausente, realizandose el enlace de A a traves de O o N,
R10 metilo,
n 1 o 2.
La formula se extiende solo a los compuestos que son compatibles con la teona de valencias qufmicas. Por ejemplo, n solo puede ser 1 cuando A es hidrogeno. Debe entenderse que la indicacion de que un resto esta interrumpido por uno o varios grupos 1,4-fenileno, grupos uretano, grupos atomos de O, etc., significa que estos grupos estan insertados en la cadena de hidrocarburo del resto. Estos grupos estan delimitados en ambos lados, por lo tanto, por atomos de C y no pueden ser terminales. Los restos C1 no pueden estar interrumpidos.
Los compuestos de la formula 1 contienen por lo menos un grupo polimerizable por via radicalaria, prefiriendose compuestos con 2 a 3 grupos polimerizables por via radicalaria.
Algunos compuestos con actividad de transferencia de polimerizacion de la formula I son parcialmente conocidos y pueden prepararse facilmente segun procedimientos de smtesis conocidos. Asf, se pueden anadir los
compuestos de yodo I-L que se muestran mas adelante a un derivado insaturado, y a continuation se obtienen mediante disociacion de HI los compuestos de la formula I segun la invention:
Algunos ejemplos preferidos de los compuestos con actividad de transferencia de polimerizacion de la formula I segun la invencion son:
polimerizacion por via radicalaria. Conducen a una formacion de gel significativamente retardada y, por lo tanto, a un periodo de gelificacion mas prolongado, es decir, la red polimerica tridimensional se forma mas tarde. Correspondientemente, se logra una TCP mas reducida durante el endurecimiento de las resinas o los materiales compuestos correspondientes, lo que para una aplicacion dental, por ejemplo como material de relleno, es una gran ventaja. Ademas, los compuestos con actividad de transferencia de polimerizacion de la formula I tambien producen, sorprendentemente, redes polimericas homogeneas con una transicion vftrea mas estrecha, es decir, que la transicion vftrea tiene lugar en un intervalo de temperatura mas estrecho. Esto tiene la ventaja de que pueden disiparse mejor tensiones de la cadena mediante procesos de relajacion y que se puede producir una desunion a peticion (Debonding-on-Demand) (DoD) mas rapida. Ademas, la temperatura de transicion vftrea se reduce significativamente. Finalmente, los compuestos con actividad de transferencia de polimerizacion de la formula I producen materiales polimericos con una resistencia al impacto mejorada, lo que sobre todo se debe a la reduccion de la temperatura de transicion vftrea y a la estructura homogenea de la red. La temperatura de transicion vftrea reducida tiene la ventaja adicional de que los poftmeros pueden reblandecerse a temperaturas inferiores. Esto permite, por ejemplo, en el caso de adhesivos y cementos, una separacion dirigida de la union adhesiva (desunion a peticion).
Ademas de los compuestos de la formula I, las composiciones segun la invencion contienen por lo menos un monomero polimerizable por via radicalaria, de forma particularmente preferida por lo menos un (met)acrilato polifuncional o una mezcla de (met)acrilatos mono- y polifuncionales. Por (met)acrilatos monofuncionales se entiende compuestos con un grupo polimerizable por via radicalaria; por (met)acrilatos polifuncionales se entiende compuestos con dos o mas, preferentemente de 2 a 4, grupos polimerizables por via radicalaria. Segun una forma de realizacion muy particularmente preferida, las composiciones segun la invencion contienen por lo menos un dimetacrilato o una mezcla de mono- y dimetacrilatos.
Algunos ejemplos de (met)acrilatos mono- o polifuncionales particularmente adecuados son (met)acrilato de metilo, de etilo, de 2-hidroxietilo, de butilo, de bencilo, de tetrahidrofurfurilo o de isobornilo, fenoxietilenglicolmetacrilato de p-cumilo (CMP-1E), di(met)acrilato de bisfenol-A, bis-GMA (un producto de adicion de acido (met)acnlico y bisfenol-A-diglicidileter), di(met)acrilato de bisfenol-A etoxilado o propoxilado, tal como, por ejemplo, el dimetacrilato de bisfenol-A SR-348c (Sartomer) con 3 grupos etoxi o 2,2-bis[4-(2-(met)acriloxipropoxi)fenil]propano, UD(M)A (un producto de adicion de (met)acrilato de 2-hidroxietilo y 2,2,4-trimetilhexametilendiisocianato), di(met)acrilato de di-, tri- o tetraetilenglicol, tri(met)acrilato de trimetilolpropano, tetra(met)acrilato de pentaeritritol, asf como di- y tri(met)acrilato de glicerina, di(met)acrilato de
1,4-butanodiol, di(met)acrilato de 1,10-decanodiol (D3MA) o di(met)acrilato de 1,12-dodecanodiol.
Ademas, tambien son adecuados di(met)acrilatos termolabiles o fotolabiles, tales como, por ejemplo, el producto de adicion de 2 moles de metacrilato de 2-acetoacetoxietilo y 1 mol de 2,2,4-trimetil-hexametilen-1,6-diisocianato (termolabil) o ester 2-[2-(4-{2-metil-2-[2-(metacriloiloxi)-etilcarbamoil-oxi]propionil}-fenoxi)-etoxicarbonilamino]-etflico del acido metacnlico. Estos son adecuados, en particular, para la produccion de materiales con propiedades de desunion a peticion.
Los materiales dentales segun la invencion pueden contener ademas de los comonomeros mencionados anteriormente preferentemente tambien monomeros que contienen grupos acido polimerizables por via radicalaria (monomeros adhesivos). Algunos grupos de acido preferidos son grupos de acido carboxflico, grupos de acido fosfonico, grupos de acido fosforico y grupos de acido sulfonico. Monomeros preferidos con grupos de acidos carboxflico son acido maleico, acido acnlico, acido metacnlico, acido 2-(hidroximetil)acnlico, acido 4-(met)acriloiloxietiltrimelftico, acido 10-metacriloiloxidecilmalonico, N-(2-hidroxi-3-metacriloiloxipropil)-N-fenilglicina y acido 4-vinilbenzoico. Monomeros preferidos con grupos de acido fosfonico son acido vinilfosfonico, acido 4-vinilfenilfosfonico, acido 4-vinilbencilfosfonico, acido 2-metacriloiloxietilfosfonico, acido 2-metacrilamidoetilfosfonico, acido 4-metacrilamido-4-metil-pentilfosfonico, acido 2-[4-(dihidroxifosforil)-2-oxa-butil]-acnlico o ester etflico y 2,4,6-trimetilfemlico del acido 2-[4-(dihidroxifosforil)-2-oxa-butil]-acnlico. Monomeros preferidos con grupos de acido fosforico son mono- o dihidrogenofosfato de 2-metacriloiloxipropilo, mono- o dihidrogenofosfato de 2-metacriloiloxietilo, hidrogenofosfato de 2-metacriloiloxietilfenilo, fosfato de dipentaeritritolpentametacriloiloxi, dihidrogenofosfato de 10-metacriloiloxidecilo, monoester (1-acriloil-piperidin-4Hlico) del acido fosforico, dihidrogenofosfato de 6-metacrilamidohexilo y dihidrogenofosfato de 1,3-bis-(N-acriloil-N-propilamino)-propan-2-ilo. Monomeros preferidos con grupos de acido sulfonico son acido vinilsulfonico, acido 4-vinilfenilsulfonico y acido 3-(metacrilamido)propilsulfonico.
Para iniciar la polimerizacion por v^a radicalaria las composiciones segun la invencion contienen preferentemente un iniciador para la polimerizacion por via radicalaria, de forma particularmente preferida un fotoiniciador. Como iniciadores son adecuados, en particular, benzofenonas, benzoma, asf como sus derivados o a-dicetonas o sus derivados, tales como 9,10-fenantrenoquinona, 1-fenil-propano-1,2-diona, diacetilo o 4,4'-diclorobencilo. Preferentemente se utilizan canforquinona (CQ) y 2,2-dimetoxi-2-fenil-acetofenona, y de forma particularmente preferida a-dicetonas en combinacion con aminas como agentes reductores, tales como, por ejemplo, ester del acido 4-(dimetilamino)-benzoico (EDMAB), metacrilato de N,N-dimetilaminoetilo, N,N-dimetil-sin.-xilidina o trietanolamina. Son adecuados tambien fotoiniciadores de tipo I de Norrish, sobre todo oxidos de acil- o bisacilfosfina, y particularmente adecuados compuestos de monoaciltrialquil- o diacildialquilgermanio, tales como, por ejemplo, benzoiltrimetilgermanio, dibenzoildietilgermanio o bis(4-metoxibenzoil)dietilgermanio (MBDEGe). A este respecto, se pueden utilizar tambien mezclas de los distintos fotoiniciadores, tales como, por ejemplo, bis(4-metoxibenzoil)dietilgermanio en combinacion con canforquinona y ester etflico del acido 4-dimetilaminobenzoico.
Segun una forma de realizacion preferida los materiales dentales segun la invencion contienen adicionalmente materiales de carga particulados organicos o inorganicos, de forma particularmente preferida uno o varios materiales de carga particulados inorganicos.
Son particularmente adecuados materiales de carga basados en oxidos con un tamano de partfcula de 0,01 a 15 pm, tales como SO2, ZrO2 y TO2 u oxidos mixtos de SO2, ZrO2, ZnO y/o TO2, materiales de carga nanoparticulados o microfinos con un tamano de partfcula de 10 a 300 nm, tales como acido silfcico pirogeno o acido silfcico de precipitacion, asf como polvo de vidrio con un tamano de partfcula de 0,01 a 15 pm, preferentemente de 0,2 a 1,5 pm, tales como polvo de cuarzo, de vitroceramica o de vidrio opaco a los rayos X, por ejemplo vidrios de aluminosilicato de bario o de estroncio, y materiales de carga opacos a los rayos X con un tamano de partfcula de 0,2 a 5 pm, tales como trifluoruro de iterbio, oxido de tantalo (V), sulfato de bario u oxidos mixtos de SiO2 con oxido de iterbio (III) u oxido de tantalo (V). Tampoco se excluyen materiales de carga en forma de fibras, nanofibras o filamentos. Si no se indica lo contrario, todos los tamanos de partfcula son tamanos de partfcula promedio.
Los materiales de carga se dividen segun el tamano de partfcula en macromateriales de carga y micromateriales de carga. Los macromateriales de carga se obtienen mediante molido de cuarzo, vidrios opacos a los rayos X, borosilicatos o de ceramica, son de naturaleza puramente inorganica y estan constituidos en su mayor parte por partfculas en forma de astillas. Se prefieren los macromateriales de carga con un tamano de partfcula promedio de 0,2 a 10 pm. Como micromateriales de carga se utilizan preferentemente SO2 pirogeno o acido silfcico de precipitacion, o tambien oxidos mixtos, por ejemplo SiO2-ZrO2, que pueden obtenerse mediante co-condensacion hidrolftica de alcoxidos metalicos. Los micromateriales de carga tienen preferentemente un tamano de partfcula promedio de aproximadamente 5 a 100 nm.
Para mejorar la union entre las partfculas de material de carga y la matriz de polimerizacion reticulada, los materiales de carga basados en SiO2 pueden modificarse en su superficie con silanos funcionalizados con (met)acrilato. Un ejemplo preferido de dichos silanos es el 3-(met)acriloiloxipropiltrimetoxisilano. Para la
modificacion en superficie de materiales de carga no silicaticos tales como, por ejemplo, de ZrO2 o TO2 pueden utilizarse tambien fosfatos acidos funcionalizados, tales como, por ejemplo, dihidrogenofosfato de 10-(met)acriloiloxidecilo.
El nivel de carga depende de la finalidad de aplicacion deseada. Los materiales compuestos de relleno presentan preferentemente un contenido de material de carga del 75-90% en peso y los cementos compuestos del 50-75% en peso.
Por lo tanto, los materiales dentales preferidos contienen, ademas de por lo menos un compuesto de la formula (I) adicionalmente por lo menos un monomero polimerizable por via radicalaria, en particularmente por lo menos un (met)acrilato polifuncional o una mezcla de (met)acrilatos mono- y polifuncionales, por lo menos un iniciador para la polimerizacion por via radicalaria y preferentemente tambien por lo menos un material de carga.
Dado el caso, las composiciones que se utilizan segun la invencion contienen otros aditivos, sobre todo estabilizantes, colorantes, principios activos microbicidas, aditivos que desprenden iones fluoruro, aditivos que liberan gases, abrillantadores opticos, plastificantes o absorbentes UV.
Los materiales dentales segun la invencion contienen preferentemente del 0,5 al 60% en peso, preferentemente del 1,0 al 50% en peso y de forma particularmente preferida del 1,0 al 40% en peso de por lo menos un compuesto de la formula general I.
Adicionalmente los materiales contienen preferentemente tambien del 0,01 al 5,0% en peso, preferentemente del 0,1 al 5,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,1 al 3,0% en peso de iniciador(es) para la polimerizacion por via radicalaria, de forma particularmente preferida un fotoiniciador, y de forma particularmente preferida tambien del 5 al 80% en peso, preferentemente del 10 al 70% en peso y de forma particularmente preferida del 10 al 60% en peso de (met)acrilato(s) polifuncional(es).
Ademas, los materiales dentales segun la invencion contienen preferentemente del 0 al 90% en peso, preferentemente del 5 al 90% en peso y de forma particularmente preferida del 5 al 80% en peso de material(es) de carga, adaptandose el contenido de materiales de carga tal como se ha descrito anteriormente a la aplicacion deseada de los materiales.
Ademas, los materiales dentales segun la invencion contienen preferentemente del 0 al 5% en peso, preferentemente del 0 al 3% en peso, de forma particularmente preferida del 0,2 al 3% en peso de otro(s) aditivo(s),
A este respecto, se prefieren particularmente materiales dentales segun la invencion que contienen los componentes siguientes:
(a) del 5 al 80% en peso, preferentemente del 10 al 70% en peso y de forma particularmente preferida del 10 al 60% en peso de (met)acrilato(s) polifuncional(es),
(b) del 0,01 al 5,0% en peso, preferentemente del 0,1 al 5,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,1 al 3,0% en peso de iniciador(es),
(c) del 0,5 al 60% en peso, preferentemente del 1,0 al 50% en peso y de forma particularmente preferida del 1,0 al 40% en peso de por lo menos un compuesto de la formula general I,
(d) del 0 al 50% en peso, preferentemente del 0 al 40% en peso y de forma particularmente preferida del 0 al 30% en peso de (met)acrilato(s) monofuncional(es),
(e) del 0 al 90 % en peso, preferentemente del 5 al 90 % en peso, de forma particularmente preferida del 5 al 80 % en peso de material(es) de carga y
(f) del 0 al 5% en peso, preferentemente del 0 al 3% en peso, de forma particularmente preferida del 0,2 al 3% en peso de aditivo(s).
Si no se indica lo contrario, todos los datos de cantidades se refieren a la masa total de los materiales. Los intervalos de cantidades individuales pueden seleccionarse por separado.
Son particularmente preferidos los materiales dentales que estan constituidos por los componentes mencionados. Ademas, son preferidos aquellos materiales en los que los componentes individuales en cada caso estan seleccionados a partir de los materiales preferidos y particularmente preferidos mencionados anteriormente. Ademas, son particularmente preferidos materiales que dado el caso, aparte del compuesto de la formula (I), no contienen ningun mercaptano volatil, es decir, mercaptanos que presentan un olor a mercaptano tfpico. Son muy particularmente preferidas composiciones que no contienen ningun mercaptano y
preferentemente tampoco ningun otro compuesto de azufre.
Los materiales dentales segun la invencion son adecuados particularmente como cementos, materiales compuestos de relleno y materiales de revestimiento dentales, asi como materiales para la fabrication de restauraciones intracoronarias, restauraciones extracoronarias, coronas y puentes. Tienen propiedades mecanicas similares (resistencia a la flexion y modulo E) a los materiales basados en dimetacrilatos, pero se caracterizan por una tension de contraction de polimerizacion (TCP) reducida, una resistencia al impacto mejorada y un olor propio reducido.
Los materiales dentales son adecuados principalmente para su aplicacion intrabucal por parte del odontologo para la restauracion de dientes danados (materiales clmicos), por ejemplo como cementos, materiales compuestos de relleno y materiales de revestimiento dentales. Pero tambien pueden utilizarse de forma extrabucal, por ejemplo para la fabricacion o la reparation de restauraciones dentales, tales como restauraciones intracoronarias, restauraciones extracoronarias, coronas y puentes (materiales tecnicos).
La invencion se explicara a continuation con mas detalle por medio de ejemplos de realization.
Ejemplos de realizacion
Ejemplo 1:
Sintesis de ester laurico del acido 2-(tolueno-4-sulfonilmetil)-acrilico (1)
En primer lugar, en un laboratorio con luz amarilla, se disolvieron 3,81 g (15 mmol) de yodo en 70 ml de etanol y se anadieron gota a gota lentamente a una disolucion 0,1 M de p-toluenosulfinato de sodio (15 mmol) en agua. El solido amarillo obtenido a este respecto (yoduro de 4-metilbenceno-1-sulfonilo, MBSI) se filtro y se lavo con agua. A continuacion se disolvio el solido en CH2Cl2 (50 ml) y se seco con Na2SO4 anhidro. El desecante se filtro y la solution se agito con el MBSI recien preparado conjuntamente con 2,54 g (10 mmol) de metacrilato de laurilo (LMA). Se realizo un seguimiento de la reaction mediante cromatografia de capa fina (Pe/EE 20/1). Despues de que se hubo consumido todo el LMA, la mezcla de reaccion se lavo con una solucion al 5% en peso de ditionito de sodio (2 x 25 ml) y con agua (1 x 25 ml). Se volvio a extraer la fase acuosa con CH2Cl2 (1 x 25 ml) y las fases organicas combinadas se secaron sobre Na2SO4 anhidro. A continuacion se anadieron 50 ml de acetato de etilo a la solucion y el CH2Cl2 se evaporo en el evaporador rotatorio. A la solucion de reaccion se anadieron ahora en atmosfera de Ar 5,06 g (50 mmol) de trietilamina y despues se cocio durante la noche a reflujo. Al finalizar la reaccion la solucion se lavo con HCl 1 N (2 x 50 ml) y agua destilada (1 x 50 ml). Las fases acusas se volvieron a extraer y las fases organicas combinadas se secaron sobre Na2SO4 anhidro. El disolvente se elimino en el evaporador rotatorio y el producto bruto se purifico mediante cromatografia en columna con una mezcla de PE/EE 5/1 (Rf = 0,39). El rendimiento fue de aproximadamente 28,8 g (73% del valor teorico).
RMN de 1H (200 MHz, CDCls, 5): 7,71 (d, J=8,2 Hz, 2H; Ar-H), 7,30 (d, J=8,2 Hz, 2H; Ar-H), 6,47 (s, 1H; =CH), 5,89 (s, 1H; =CH), 4,12 (s, 2H; -SO2-CH2-), 3,94 (t, 2H; -O-CH2-CH2-). 2,42 (s, 3H; Ar-CHs), 1,52 (m, 2H; -O-CH2-CH2-). 1,25 (s, 18H; -O-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3): 0,86 (m, 3H; -CH2-CH3):
RMN de 13C (50 MHz, CDCh, 5): 164,9 (C=O), 144,8 (C4), 135,5 (C4), 133,1 (C2), 129,6 (C3), 129,2 (C4), 128,8 (C3), 65,6 (C2), 57,5 (C2), 31,9 (C2), 29,6 (C2, C2, C2), 29,5 (C2), 29,3, (C2), 29,2 (C2), 28,4 (C2), 25,8 (C2), 22,7 (C2), 21,6 (C1), 14,1 (C1).
Ejemplo 2:
Sintesis de bis[2-(tolueno-4-sulfonilmetil)acrilato1 de tetraetilenglicol (2)
Se agitaron dimetacrilato de tetraetilenglicol (TTEGDMA: 5,29 g, 16 mmol) y yoduro de 4-toluenosulfonilo (9,03 g,
32 mmol) conjuntamente en CH2CI2 (aproximadamente 50 ml) a temperatura ambiente en luz amarilla. Se realizo un seguimiento de la reaccion mediante espectroscopia de RMN de 1H. Despues de que se hubo consumido la totalidad del TTEGDMA (disminucion de las senales de doble enlace), la mezcla de reaccion se lavo con una solucion al 5% en peso de ditionito de sodio (2 x 25 ml) y con agua (1 x 25 ml). Se volvio a extraer la fase acuosa con CH2O 2 (1 x 25 ml) y las fases organicas combinadas se secaron sobre Na2SO4 anhidro. A continuation se anadieron 50 ml de acetato de etilo a la solucion y el CH2Cl2 se evaporo en el evaporador rotatorio. A continuacion se anadieron a la solucion de reaccion 50 ml de acetato de etilo adicionales y, en atmosfera de Ar, se anadio gota a gota trietilamina (8,1 g, 80 mmol) (precipito un solido). Despues la solucion de reaccion se cocio a reflujo durante la noche. Al finalizar la reaccion la solucion se lavo con HCl 1 N (2 x 50 ml) y agua destilada (1 x 50 ml). Las fases acusas se volvieron a extraer y las fases organicas combinadas se secaron sobre Na2So4 anhidro. El disolvente se elimino en el evaporador rotatorio y el producto bruto se purifico mediante cromatografia en columna con una mezcla de PE/EE 1/4. (Rf ~0,32). Rendimiento: 70%.
RMN de 1H (200 MHz, CDCh , 5): 7,73 (d, J = 8,2 Hz, 4H; Ar-H), 7,32 (d, J = 8,2 Hz, 4H; Ar-H), 6,52 (s, 2H; =CH), 5,89 (s, 2H; =CH), 4,14 (m, 8H; OOC-CH2-, SO2-CH2-), 3,62 (m, 12H; -CH2-O-CH2-CH2-), 2,43 (s, 6H; Ar-CH3).
RMN de 13C (50 MHz, CDCh, 5): 164,9 (C=O), 144,9 (C4), 135,4 (C4), 133,6 (C2), 129,7 (C3), 128,9 (C4), 128,8 (C4), 70,7 (C2), 68,8 (C2), 64,5 (C2), 57,5 (C2), 21,6 (C1).
Ejemplo 3:
Sintesis de bis[2-(tolueno-4-sulfonilmetfl)acrilatol de trietilenglicol (3)
En un matraz de vidrio marron se hizo reaccionar segun el ejemplo 1 para la preparation de MBSI 1 ptoluenosulfinato de sodio (39,20 g, 0,22 mol) con yodo (55,83 g, 0,22 mol) y se procesaron. El solido amarillo se disolvio en diclorometano (300 ml). Se anadio dimetacrilato de trietilenglicol (28,63 g, 0,10 mol) y la mezcla de reaccion se agito a temperatura ambiente. Despues de 24 h se anadio gota a gota trietilamina (22,26 g, 0,22 mol). La solucion roja-marron se agito 2 h a temperatura ambiente y a continuacion se concentro en el evaporador rotatorio. El aceite marron oscuro se recogio en n-hexano/acetato de etilo 1:1 (100 ml) y se filtro a traves de una frita rellena con gel de sflice (gel de sflice 60, n-hexano/acetato de etilo 1:1). El filtrado se concentro en el evaporador rotatorio. El residuo se disolvio en acetato de etilo (400 ml) y al mismo se anadio trietilamina (22,26 g, 0,22 mol). La solucion marronacea se calento 6 h a reflujo. Despues de un enfriamiento, la solucion de reaccion se lavo con acido clorhidrico (1 N; 2 x 200 ml) y agua (200 ml), se seco sobre Na2SO4, se filtro y se concentro en el evaporador rotatorio. El aceite marronaceo se purifico por medio de cromatografia en columna (gel de sflice 60, n-hexano/acetato de etilo 1:2; Rf = 0,35). Se obtuvieron 48,44 g (81% de rendimiento) de un aceite amarillo.
RMN de 1H (200 MHz, CDCh , 5): 7,73 (d, J = 8,2 Hz, 4H; Ar-H), 7,32 (d, J = 8,2 Hz, 4H; Ar-H), 6,52 (s, 2H; =CH2), 5,89 (s, 2H; =CH2), 4,14 (m, 8H; OOC-CH2-, SO2-CH2-), 3,62 (m, 12H; -CH2-O-CH2-CH2-), 2,43 (s, 6H; Ar-CH3);
RMN de 13C (50 MHz, CDCh, 5): 164,9 (C=O) , 144,9 (C4), 135,4 (C4), 133,6 (C2), 129,7 (C3), 128,9 (C4), 128,8 (C4), 70,7 (C2), 68,8 (C2), 64,5 (C2), 57,5 (C2), 21,6 (C1).
Ejemplo 4:
Preparación de materiales compuestos con el reactivo de transferencia 1 del ejemplo 1
Se preparo una mezcla 1/1 (mol/mol) de los monomeros UDMA y D3MA (mezcla de resina 2M). Una parte de esta mezcla se mezclo con el monomero 1 procedente del ejemplo 1. La segunda mezcla presentaba la composition siguiente: UDMA (39% en peso), D3MA (26% en peso) y 1 (35%) en peso. A ambas mezclas se anadio el fotoiniciador Ivocerin® (1% en peso). Las pastas de material compuesto basadas en estas mezclas se prepararon mediante la adicion del 30% en peso del acido siflcico pirogeno Ox50. La pasta de material compuesto con el monomero 1 tenia la composicion total: UDMA (27% en peso), D3MA (18% en peso), 1 (24,3% en peso), iniciador (0,7% en peso) y Ox50 (30% en peso). Las formulaciones se vertieron en moldes de silicona y se polimerizaron en un Lumamat 100 (Ivoclar a G) con el programa 2 (P2: 10 min de irradiation con una intensidad de aproximadamente 20 mW/cm2). Las varillas se invirtieron y se endurecieron de nuevo con P2. Las
varillas de ensayo se lijaron y despues se sometieron a medicion en un reometro AntonPaar MCR301 con un horno CTD (control de temperatura de conveccion) y un dispositivo de fijacion de solidos introducido (SRF12 para secciones transversales rectangulares de hasta 12 mm). La velocidad de calentamiento ajustada fue de 2 °C/min. Todas las muestras se calentaron desde -100 °C hasta 200 °C y se hicieron oscilar con una frecuencia constante de 1 Hz y el 0,1% de desviacion. Las curvas del modulo de almacenamiento representadas en la figura 1 muestran que la adicion del reactivo de transferencia 1, tanto en el caso de la muestra de resina endurecida como tambien en el caso del material compuesto, conduce de forma similar a una disminucion de la temperatura de transicion vftrea y a un intervalo de transicion vftrea mas profundo y significativamente mas estrecho.
j p p
Ejemplo 5:
Preparación de materiales compuestos con el reactivo de transferencia 2 del ejemplo 2
Se prepararon cuerpos de ensayo de forma analoga al ejemplo 4 y se analizaron. A este respecto se usaron las formulaciones siguientes: Mezcla 1/1 (mol/mol) de UDmA y D3MA (mezcla 2M) y una mezcla de UDMA (43% en peso), D3MA (28% en peso) con monomero 2 (29% en peso). Las pastas de material compuesto correspondientes se obtuvieron mediante la adicion de Ox-50 al 60% en peso. La pasta de material compuesto con el monomero 2 tema la composicion total siguiente: UDMA (17% en peso), D3MA (11% en peso), 2 (12% en peso) y Ox50 (60% en peso). La figura 2 muestra de nuevo el modulo de almacenamiento en funcion de la temperatura para las resinas sin rellenar y rellenas. Las curvas de modulo de almacenamiento mostradas en la figura 2 muestran que la adicion del reactivo de transferencia 2 (ejemplo 2) tanto en el caso de resina sin rellenar como tambien en el caso del material compuesto conduce a un intervalo de transicion vftrea significativamente mas estrecho con una temperatura de transicion vftrea (Tg) mas reducida.
Beispiel 6
:
Preparación de materiales compuestos de relleno con el reactivo de transferencia 3 del ejemplo 3
Los materiales compuestos se prepararon en una amasadora de la empresa Linden. Para ello, en primer lugar, se prepararon dos mezclas de monomeros: Mezcla de monomeros A (todos los datos en % en masa): Bis-GMA (28,9%), UDMA (26,0%), SR-348c (14,1%), reactivo de transferencia de cadena 3 (30,0%), fotoiniciador (CQ, 0,2%) EDMAB (0,4%), MBDE-Ge (0,05%), Lucerina TPO (oxido de 2,4,6-trimetilbenzoildifenil-fosfina; 0,25%), estabilizante (hidroquinona-monometileter (MEHQ), 0,1%). Mezcla de monomeros B: Bis-GMA (41,3%), UDmA (37,4%), SR-348C (20,3%), CQ (0,2%), EDMAB (0,4%), MBDEGe (0,05%), Lucerin TPO (0,25%), MEHQ (0,1%). Para la preparacion de materiales compuestos se incorporaron el 22,5% en masa de la mezcla de monomeros A (material compuesto A) o la mezcla de monomeros B (material compuesto B) en cada caso con el 77,5% en masa de una mezcla de material de carga (17% de Tetric Evo-Ceram Isofuller (Ivoclar Vivadent AG), el 45,5% de material de carga de vidrio de borosilicato de Ba-Al silanizado (tamano de partfcula medio de 0,7 pm, Schott), el 10% de esferosil (oxido mixto de SiO2-ZrO2 silanizado, tamano de partfcula medio de 1,2 pm, Tokoyama Soda), el 5% de YbF3 (trifluoruro de iterbio, tamano de partfcula medio de 0,2 pm, Auer Remy; los porcentajes se refieren en cada caso a la masa total del material compuesto). A partir de los materiales se prepararon varillas para el ensayo de flexion con una longitud de 20 mm y una seccion transversal de 2 x 2 mm, que se irradio 2 veces 3 minutos con una fuente de luz dental (Spectramat , Ivoclar Vivadent AG) y, con la misma, se endurecio. Segun la norma ISO 4049 (Dentistry - Polymer-based filling, restorative and luting materials) se realizo la determinacion de la resistencia a la flexion y del modulo E de flexion. Para la determinacion de la fuerza de contraccion de polimerizacion (PF) las muestras se fijaron por una cara a un portaobjetos silanizado y por medio de un embolo de acero (d = 10 mm) tratado con adhesivo Monobond (Ivoclar Vivadent AG) se unio con una maquina de ensayo universal de Zwick. Despues del ajuste de la densidad de capa (0,8 mm) y la retirada del
exceso se inicio la medicion.
La iluminacion (Bluephase 20i, High Power, 10 s) se realizo a traves del portaobjetos y se inicio 120 s despues del comienzo de la medicion. Durante un total de 10 minutes se registro el cambio en la fuerza en una posicion transversal que se mantuvo constante. La TCP se obtuvo mediante division de la fuerza medida por la superficie del cuerpo de ensayo. Los valores de medicion resultantes se resumen en la tabla 1. Los resultados demuestran que la muestra de material compuesto A con un compuesto de la formula I muestra una fuerza de contraccion de polimerizacion significativamente reducida y, a este respecto, en comparacion con el material compuesto de referencia B, no presenta peores propiedades mecanicas.
Tabla 1: Propiedades de los materiales compuestos
Ejemplo 7:
Medicion de la resistencia al impacto (ensayo de impacto Dynstat)
La determinacion de las propiedades de tenacidad se realizo por medio de la disposicion DYNSTAT correspondiente a la norma DlN 53435, determinandose la resistencia al impacto (trabajo de impacto) de cuerpos de ensayo sin entallar en la disposicion de flexion por impacto. Se prepararon varillas de ensayo (~1 x 0,45 x 0,15 cm) a partir de las formulaciones mencionadas en la tabla 2 y se llevaron a cabo ensayos de impacto Dynstat utilizando un martillo de 2 kpcm (0,2 J). En la tabla 2 expuesta a continuacion se enumeran los valores obtenidos.
Tabla 2: Resistencia al impacto
Se evidencia claramente que se pudo lograr un aumento de la resistencia al impacto. La resistencia al impacto pudo aumentarse a una proporcion del 25% del compuesto 2 (reactivo de transferencia) en mas del 50%.
Ejemplo 8:
Sintesis de acido 2-(tosilmetil)acrilico (10)
Se disolvio acido bromometacnlico (8,25 g, 50 mmol) en 250 ml de MeOH caliente y se anadio NaOH (2 g, 50 mmol). A continuacion se anadio p-toluenosulfinato de sodio (8,91 g, 50 mmol) en porciones y se calento 2 h a reflujo. Despues de eliminar el disolvente en el evaporador rotatorio, el residuo solido se recogio en 500 ml de agua y se precipito acido 2-(tosilmetil)-acnlico IQ con HCl 1 N. Rendimiento 7,44 g (62% del valor teorico).
RMN de 1H (200 MHz, CDCla) 6 = 8,81 (s ancho, 1H), 7,67 (d, J = 8,6 Hz, 2 H; Ar-H), 7,27 (d, J= 8,6 Hz, 2 H; Ar-H), 6,55 (s, 1 H; C=H2), 5,94 (s, 1 H; C=H2), 4,04 (s, 2 H; -SO2-CH2-), 2,36 (s, 3 H; Ar-CH3) ppm.
Ejemplo 9:
Sintesis de N-metil-N-propil-2-(tosilmetil)-acrilamida (11)
Se calento acido 2-(tosilmetil)-acnlico 10 (3,00 g, 12,5 mmol) en 30 ml de cloruro de tionilo durante 2 h a reflujo. Tras la eliminacion del SOCh en exceso, se recogio el cloruro de acido en 100 ml de diclorometano y se anadieron a 0 °C lentamente 6 equivalentes de propilmetilamina. Despues de una agitacion de 12 h a temperatura ambiente, el disolvente se elimino en el evaporador rotatorio y el producto bruto, despues de recogerlo en 20 ml de diclorometano, se lavo con HCl 1 N (2 x 20 ml) y solucion de NaCl saturada (1 x 20 ml). Despues de purificacion mediante cromatograffa en columna (PE:EE (1:1) acido acetico al 0,5%) se obtuvieron 701 mg (19% del valor teorico) de N-metil-N-propil-2-(tosilmetil)-acrilamida 11.
RMN de 1H (200 MHz, CDCh ): 5 = 7,78 (d, J= 8,1 Hz, 2 H; Ar-H), 7,34 (d, J= 8,1 Hz, 2 H; Ar-H), 5,51 (s ancho, 1 H; C=H2), 5,41 (s, 1 H; C=H2), 4,09 (s, 2 H; -SO2-CH2-), 3,5-2,7 (m, 5 H; N-CH3, N-CH2-CH2-CH3), 2,38 (s, 3 H; Ar-CH3), 1,7-1,3 (m, 2H; N-CH2-CH2-CH3), 0,85 (t, J = 7,5 Hz, 3 H; N-CH2-CH2-CH3) ppm.
Ejemplo 10:
Sintesis de 2- (tosilmetil)-acrilato de 14-metil-13-oxo-3,6.9.12-tetraoxapentadec-14-en-1-ilo (12)
Se agitaron dimetacrilato de tetraetilenglicol (TTEGDMA, 14,6 g, 44,7 mmol) y yoduro de 4-toluenosulfonilo (12,6 g, 44,7 mmol) conjuntamente en CH2Cl2 (aproximadamente 100 ml) a temperatura ambiente en luz amarilla. La sintesis se realizo de forma analoga a la sintesis del ejemplo 2. Se anadio gota a gota trietilamina (22,6 g, 223,4 mmol) (precipito un solido). El producto bruto se purifico mediante cromatograffa en columna con una mezcla de PE/EE 1/3. (Rf ~0,38). Rendimiento: 24%.
RMN de 1H (200 MHz, CDCh , 5): 7,70 (d, J = 8,2 Hz, 2H; Ar-H), 7,31 (d, J = 8,2 Hz, 2H; Ar-H), 6,49 (s, 1H; =CH2), 6,10 (m, 1H; =CH2), 5,86 (s, 1H; =CH2), 5,50 (m, 1H; =CH2), 4,27 (m, 2H; -OOC-CH2-), 4,12 (m, 4H; -OOC-CH2-, -SO2-CH2-), 3,71 (m, 2H; OOC-CH2-CH2-), 3,63 (m, 10H; -CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-), 2,41 (s, 6H; Ar-CH3) 1,92 (m, 3H; -CO-C-CH3);
RMN de 13C (50 MHz, CDCl3, 5): 164,9 (C=O), 145,0 (C4), 136,2 (C4) 135,5 (C4), 133,7 (C2), 129,8 (C3), 129,0 (C4), 128,9 (C3), 125,9 (C2), 70,7 (C2), 69,2 (C2), 68,9 (C2), 64,6 (C2), 64,0 (C2), 57,7 (C2), 21,8 (C1), 18,4 (C1).
Ejemplo 11:
Sintesis de ester etilico del acido 2-(metilsulfonilmetil)-acrilico (13)
Se dispusieron 2-(bromometil)-acrilato de etilo (1,1 g, 5,8 mmol), metanosulfinato de sodio (0,7 g, 6,7 mmol) y 0,1 g de oxido de polietileno 400 en atmosfera de argon en 10 ml de THF absoluto. A continuacion se calento durante 20 horas a reflujo, realizandose un seguimiento del desarrollo de la reaccion por medio de RMN y DC.
Despues de completarse la reaccion la solucion de reaccion se diluyo con 10 ml de agua desionizada y 10 ml de dietileter. La fase acuosa se extrajo tres veces con, cada vez, 25 ml de dietileter. Las fases organicas combinadas se lavaron despues con solucion de sal comun saturada, se secaron sobre sulfato de sodio y se concentraron en el evaporador rotatorio. El producto bruto obtenido se purifico mediante cromatograffa en columna con una mezcla de PE/EE 1/1. (Rf ~0,45). Rendimiento: 33%.
RMN de 1H (200 MHz, CDCla, 8): 6,64 (s, 1H; =CH2), 6,15 (s, 1H; =CH2), 4,28 (q, J = 7,1 Hz, 2H; -COO-CH2-CH3), 4,06 (s, 2H;-SO2-CH2-C-), 2,90 (s, 3H; -SO2-CH3), 1,33 (t, J = 7,1 Hz, 3H; -COO-CH2-CH3).
RMN de 13C (50 MHz, CDCla, 8): 165,3 (C=O), 133,9 (C2), 129,1 (C4), 61,9 (C2), 56,4 (C2), 40,5 (C1), 14,1 (C1).
Ejemplo 12:
Preparación y caracterizacion de polimeros con dimetacrilatos y reactivos de transferencia
Se preparo una mezcla 1/1 (mol/mol) de UDMA y D3MA (2M), asf como mezclas de UDMA, D3MA y en cada caso un reactivo de transferencia (compuestos N° 1, 2, 11-13) segun la tabla 3. Las formulaciones conteman adicionalmente el 1% en peso de iniciador de Ge (Ivocerin). Para comprobar la fotorreactividad se midieron las formulaciones preparadas con un fotorreometro (modelo MCR 302 WESp , Anton Paar). Se utilizo un sistema de medicion de placa-placa del tipo PP25 y el hueco de medicion se ajusto a 0,1 mm. Antes del endurecimiento y durante el mismo con una lampara UV (modelo Omniucure 2000; 400-500 nm; 1 W/cm2 o 3 W/cm2) se midieron el modulo de almacenamiento y de perdida de la muestra en modo de oscilacion (1% de desviacion, 1 Hz). Como medicion de la contraccion de polimerizacion generada se puede utilizar la conversion de dobles enlaces (DBC) alcanzada en el punto de gel (interseccion del modulo de almacenamiento y el modulo de perdida). La conversion de dobles enlaces hasta el punto de gel no conduce a la formacion de tensiones, dado que la contraccion de polimerizacion generada se compensa mediante procesos de flujo. Cuanto mayor sea la conversion de dobles enlaces hasta el punto de gel, mas reducida sera, en consecuencia, la conversion de dobles enlaces y la contraccion de polimerizacion en el estado de gel, lo que tambien conduce, por lo tanto, a una fuerza de contraccion de polimerizacion inferior. Para determinar la transicion vftrea se vertieron las formulaciones en moldes de silicona y se polimerizaron en un horno de luz (modelo Lumamat 100, Ivoclar AG) con el programa 2 (P2: 10 min de irradiacion con una intensidad de aproximadamente 20 mW/cm2). Las varillas se invirtieron y se endurecieron de nuevo con P2. Las varillas de ensayo se lijaron y despues se sometieron a medicion en un reometro (modelo MCR 302) con un horno CTD (control de temperatura de conveccion) y un dispositivo de fijacion de solidos (SRF12 para secciones transversales rectangulares de hasta 12 mm). La velocidad de calentamiento ajustada fue de 2 °C/min. Todas las muestras se calentaron desde -100 °C hasta 200 °C y se hicieron oscilar con una frecuencia constante de 1 Hz y el 0,1% de desviacion.
Las temperaturas de transicion vftrea mostradas en la tabla 3 (maximos de las curvas de modulo de perdida) muestran que la adicion de reactivos de transferencia conduce a un intervalo de transicion vftrea mas profundo y significativamente mas estrecho, lo que en las composiciones segun la invencion facilita sustancialmente una desunion a peticion. Ademas, puede observarse que la conversion de dobles enlaces en el punto de gel aumenta debido a los reactivos de transferencia. Por lo tanto, se espera una tension de contraccion inferior debido a que hasta el punto de gel pueden disiparse tensiones debido a procesos de flujo.
Tabla 3
Claims (13)
1. Material dental polimerizable por via radicalaria que contiene por lo menos un monomero polimerizable por v^a radicalaria, por lo menos un iniciador para la polimerizacion por v^a radicalaria y por lo menos un compuesto de la formula I:
en la que las variables de la formula I tienen los significados siguientes:
A un resto hidrocarburo alifatico lineal saturado con 1 a 12 atomos de carbono, que puede estar interrumpido por uno o varios grupos 1,4-fenileno, grupos uretano u O y que puede portar en posicion terminal un grupo metacriloiloxi polimerizable,
X -COO- o -CON(R10)-, en la que R10 es metilo, o esta ausente, realizandose el enlace de A a traves de O o N,
R1 H,
L -SO2R3, en la que R3 es CH3 o tolilo,
n 1 o 2.
2. Material dental segun la reivindicacion 1, en el que las variables de la formula I tienen los significados siguientes:
A un resto hidrocarburo alifatico lineal saturado con 6 a 12 atomos de carbono, que puede estar interrumpido por 1 a 3 atomos de O,
X -COO-,
R1 H,
L SO2R3, en la que R3 es CH3 o tolilo,
n 1 o 2.
3. Material dental segun una de las reivindicaciones 1 a 2, que contiene por lo menos un (met)acrilato polifuncional o una mezcla de (met)acrilatos monofuncionales y polifuncionales.
4. Material dental segun una de las reivindicaciones 1 a 3, que contiene por lo menos un material de carga.
5. Material dental segun una de las reivindicaciones 1 a 4, que contiene adicionalmente por lo menos un fotoiniciador para la polimerizacion por via radicalaria.
6. Material dental segun una de las reivindicaciones 1 a 5, que contiene
del 0,5 al 60% en peso, preferentemente del 1,0 al 50% en peso y de forma particularmente preferida del 1,0 al 40% en peso de por lo menos un compuesto de la formula general I,
del 0,01 al 5,0% en peso, preferentemente del 0,1 al 5,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,1 al 3,0% en peso de iniciador(es) para la polimerizacion por via radicalaria, y dado el caso
del 5 al 80% en peso, preferentemente del 10 al 70% en peso y de forma particularmente preferida del 10 al 60%
en peso de (met)acrilato(s) polifuncional(es), en cada caso con respecto a la masa total del material dental.
7. Material dental segun la reivindicacion 6, que presenta la composicion siguiente:
(a) del 5 al 80% en peso, preferentemente del 10 al 70% en peso y de forma particularmente preferida del 10 al 60% en peso de (met)acrilato(s) polifuncional(es),
(b) del 0,01 al 5,0% en peso, preferentemente del 0,1 al 5,0% en peso y de forma particularmente preferida del 0,1 al 3,0% en peso de iniciador(es),
(c) del 0,5 al 60% en peso, preferentemente del 1,0 al 50% en peso y de forma particularmente preferida del 1,0 al 40% en peso de por lo menos un compuesto de la formula general I,
(d) del 0 al 50% en peso, preferentemente del 0 al 40% en peso y de forma particularmente preferida del 0 al 30% en peso de (met)acrilato(s) monofuncional(es),
(e) del 0 al 90 % en peso, preferentemente del 5 al 90 % en peso y de forma particularmente preferida del 0 al 80 % en peso de material(es) de carga y
(f) del 0 al 5% en peso, preferentemente del 0 al 3% en peso y de forma particularmente preferida del 0,2 al 3% en peso de aditivo(s),
en cada caso con respecto a la masa total del material dental.
8. Material dental segun una de las reivindicaciones 1 a 7, que no contiene ningun mercaptano volatil, preferentemente no contiene absolutamente ningun mercaptano y preferentemente tampoco ningun otro compuesto de azufre.
9. Material dental segun una de las reivindicaciones 1 a 8 para su utilizacion intrabucal para la restauracion de dientes danados.
10. Material dental segun la reivindicacion 9 para su utilizacion como cemento, material compuesto de relleno o material de revestimiento.
11. Utilizacion de un material dental segun una de las reivindicaciones 1 a 8 como material para la fabricacion o la reparacion extrabucal de restauraciones dentales.
12. Utilizacion segun la reivindicacion 11 para la fabricacion de restauraciones intracoronarias, restauraciones extracoronarias, coronas o puentes.
13. Utilizacion de un compuesto de la formula (I) en la que las variables son tal como se definen en la reivindicacion 1 o 2 para reducir la tension de contraccion de polimerizacion de materiales dentales.
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