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ES2628178T3 - Procedimiento de producción de 9-decen-2-ona natural por bioconversión de ácido undecilénico con ayuda de un moho - Google Patents

Procedimiento de producción de 9-decen-2-ona natural por bioconversión de ácido undecilénico con ayuda de un moho Download PDF

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ES2628178T3
ES2628178T3 ES09757695.3T ES09757695T ES2628178T3 ES 2628178 T3 ES2628178 T3 ES 2628178T3 ES 09757695 T ES09757695 T ES 09757695T ES 2628178 T3 ES2628178 T3 ES 2628178T3
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Jean Mane
Joseph Zucca
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V Mane Fils SAS
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Abstract

Proceso de producción de la 9-decen-2-ona, caracterizado por la bioconversión de ácido undecilénico con la ayuda de un moho perteneciente a la familia Mortierellaceae o a la familia Mucoraceae, comprendiendo dicho proceso las siguientes etapas: a) el cultivo de dicho moho; b) la adición de sustrato ácido undecilénico con un caudal de 0,1 a 0,9 g/l/h en presencia de aceite; c) la bioconversión del sustrato en 9-decen-2-ona, d) la extracción y la purificación de la 9-decen-2-ona.

Description

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DESCRIPCION
Procedimiento de produccion de 9-decen-2-ona natural por bioconversion de acido undecilenico con ayuda de un moho
La presente invencion se refiere a la bioconversion, con ayuda de un moho, de acido undecilenico en 9-decen-2-ona, pudiendo utilizarse esta ultima en aplicaciones de perfumena y de aromatico alimentario.
La empresa solicitante ha probado que la 9-decen-2-ona (o decenona-2 o metil octenil cetona, RN CAS 35194-30-0) es una metil-cetona que presenta propiedades olfativas y gustativas tales que se puede utilizar en cualquier aplicacion de la industria aromatica (aromas y fragancias). En efecto, presenta una nota verde y grasa, asf como notas frutales, en particular de pera, manzana, pina, fruta de la pasion y fruta exotica en general.
Esta cetona, al igual que las otras metil-cetonas, se forma por una via metabolica que toma prestadas las primeras etapas de la p-oxidacion despues de la oxidacion del acido graso. Esta via metabolica para la formacion de las metil- cetonas es utilizada por los micetos durante la detoxificacion de los acidos grasos.
Como puede observarse por la representacion de la via metabolica (Figura 1), el sustrato utilizado durante el transcurso de la byconversion es acido undecilenico que se obtiene por craqueo (operacion ffsica que transforma el producto grueso en compuestos mas finos) del acido ricinoleico obtenido a partir del aceite de ricino y despues se purifica por destilacion en seco. Finalmente, como resultado de una etapa de descarboxilacion, la metil-cetona obtenida en ultima instancia posee un carbono menos que el acido graso de origen.
Segun el conocimiento de la empresa solicitante, no existe ningun proceso biotecnologico hoy en dfa que describa y/o permita la smtesis de la 9-decen-2-ona. En efecto, esta molecula no puede obtenerse actualmente mas que por smtesis qmmica y asf y todo con rendimientos mediocres. Por otro lado, los aromas de smtesis presentan el inconveniente de ser menos apreciados por los consumidores que los aromas naturales. En consecuencia, la presente invencion tiene como meta proporcionar un proceso alternativo de obtencion de moleculas aromaticas naturales, en particular aquellas obtenidas por medio de la 9-decen-2-ona, por procesos biologicos, en particular de bioconversion, que usan microorganismos tales como mohos.
En el sentido de la presente invencion, se entiende por "byconversion" la transformacion biologica de un sustrato, preferiblemente procedente de una fuente natural, para obtener sustancias aromatizantes naturales que pueden formularse en aromas o fragancias calificables como naturales.
De manera sorprendente e inesperada, la empresa solicitante ha encontrado que era posible satisfacer este objetivo gracias a un proceso de produccion de la 9-decen-2-ona, caracterizado por la byconversion de acido undecilenico con ayuda de un moho, comprendiendo dicho proceso las siguientes etapas:
a) el cultivo de dicho moho;
b) la adicion de acido undecilenico como sustrato de byconversion, en presencia de aceite;
c) la byconversion del sustrato en 9-decen-2-ona,
d) la extraccion y la purificacion de la 9-decen-2-ona.
Por lo tanto, la presente invencion se refiere a un proceso de produccion de 9-decen-2-ona, caracterizado por la byconversion de acido undecilenico con ayuda de un moho perteneciente a la familia Mortierellaceae o a la familia Mucoraceae, preferiblemente al genero Mortierella, al genero Mucor o al genero Rhizopus, comprendiendo dicho proceso las siguientes etapas:
a) el cultivo de dicho moho;
b) la adicion del sustrato acido undecilenico con un caudal de 0,1 a 0,9 g/l/h en presencia de aceite;
c) la byconversion del sustrato en 9-decen-2-ona,
d) la extraccion y la purificacion de la 9-decen-2-ona.
En el sentido de la presente invencion, el termino "moho" corresponde a hongos microscopicos filamentosos uni- o multicelulares. Entre los mohos, se distinguen los Ficomicetos y los Septomicetos. Dentro de los Ficomicetos, se encuentra el phylum de los Oomicotinados y el phylum de los Zigomicotinados. Dentro de los Septomicetos, se encuentra el phylum de los Ascomicotinados, el phylum de los Basidiomicotinados y el phylum de los Deuteromicotinados.
En un modo de realizacion de la descripcion, el moho segun la descripcion pertenece al phylum de los Deuteromicotinados, Clase Hifomicetos, Orden Tuberculariales, Familia Aspergillaceae. Mas preferiblemente, dicho moho pertenece al genero Aspergillus o Penicillium. En un primer modo de realizacion preferido, dicho moho
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pertenece a la especie Aspergillus oryzae o a la especie Aspergillus niger. En un segundo modo de realizacion preferido, dicho moho pertenece a la especie Penicillium roquefortii o a la especie Penicillium camenbertii.
Entre los mohos Aspergillus oryzae, pueden citarse las siguientes cepas de coleccion: Aspergillus oryzae DSMZ 1861, Aspergillus oryzae DSMZ 1864, Aspergillus oryzae DSMZ 1147, Aspergillus oryzae dSmZ 63303, Aspergillus oryzae CBS 570.65, Aspergillus oryzae CBS 819.72, Aspergillus oryzae cBs 110.27.
Entre los mohos Aspergillus niger, pueden citarse las siguientes cepas de coleccion: Aspergillus niger DSMZ 823, Aspergillus niger DSMZ 2466.
Entre los mohos Penicillium roquefortii, pueden citarse las siguientes cepas de coleccion: Penicillium roquefortii CBS 221-30, Penicillium roquefortii PRB 18, Penicillium roquefortii DSMZ 1079, Penicillium roquefortii DSMZ 1080.
Entre los mohos Penicillium camembertii, puede citarse la cepa Penicillium camembertii DSMZ 1233.
El moho segun la invencion pertenece al phylum de los Zigomicotinados, Clase Zigomicetos, Orden Mucorales, Familia Mortierellaceae o Familia Mucoraceae.
Mas preferiblemente, dicho moho pertenece al genero Mortierella o al genero Mucor o al genero Rhizopus, e incluso mas preferiblemente, dicho moho pertenece a la especie Mortierella isabellina o Mortierella rammniana o a la especie Mucor racemosus o Mucor miehei o a la especie Rhizopus arrhizus o Rhizopus oryzae.
Entre los mohos pertenecientes al genero Mortierella, pueden citarse las siguientes cepas de coleccion: Mortierella isabellina DSMZ 1414, Mortierella isabellina CBS 100559, Mortierella isabellina CBS 221.29, Mortierella isabellina CBS 194.28, Mortierella isabellina CBS 208.32, Mortierella isabellina CBS 224.35, Mortierella isabellina CBS 560.63, Mortierella isabellina CBS 167.80, Mortierella isabellina CBS 493.83, Mortierella isabellina CBS 309.93, Mortierella isabellina CBS 250.95, Mortierella isabellina CBS 109075, Mortierella ramanniana CBS 112.08, Mortierella ramanniana CBS 219.47, Mortierella ramanniana CBS 243.58, Mortierella ramanniana CBS 478.63, Mortierella ramanniana CBS 852.72, Mortierella ramanniana CBS 366.95, Mortierella ramanniana CBS 101226.
Entre los mohos pertenecientes al genero Mucor, pueden citarse las siguientes cepas de coleccion: Mucor javanicus DSMZ 1222, Mucor racemosus DSMZ 62760, Mucor rouxii DSMZ 1191.
Entre los mohos pertenecientes al genero Rhizopus, pueden citarse las siguientes cepas de coleccion: Rhizopus arrhizus oryzae DSMZ 905, Rhizopus oryzae DSMZ 2199, Rhizopus delemar DSMZ 853, Rhizopus niveus DSMZ 2194, Rhizomucor miehei DSMZ 1330.
El cultivo pretendido en la etapa a) del proceso segun la invencion, comprende la realizacion de un cultivo, preferiblemente semi-concentrado, por ejemplo por amplificacion celular, en un medio de cultivo apropiado. Este cultivo va precedido de un pre-cultivo de la cepa en un primer medio de cultivo mas adaptado a las primeras etapas de multiplicacion.
En un modo de realizacion preferido de la invencion, el tiempo de cultivo de dicho moho vana entre 20 y 30 horas y depende, de hecho, del estado de crecimiento del micelio, pudiendo observarse este ultimo al microscopio. Se prefiere, en efecto, que la biomasa minima del moho este comprendida entre 7 y 15 g/l y, mas preferiblemente, entre 9 y 12 g/l, antes de proceder a la byconversion segun la invencion.
La etapa b) del proceso consiste en anadir el sustrato al cultivo celular. Segun la invencion, la smtesis por via biologica de la 9-decen-2-ona hace intervenir al sustrato mas apropiado, que es el acido undecilenico. Segun una alternativa (no segun la invencion), el sustrato es uno de los esteres del acido undecilenico, el ester metilico o el ester etflico del acido undecilenico. Evidentemente, el sustrato puede ser una mezcla de diferentes sustratos apropiados, en particular una mezcla de acido undecilenico y de uno o varios de sus esteres.
Segun la invencion, dicho acido undecilenico se anade al medio de fermentacion con un caudal de 0,1 a 0,9 g/l/h, preferiblemente de 0,2 a 0,7 g/l/h y muy preferentemente de 0,3 a 0,55 g/l/h.
La etapa c) del proceso consiste en la byconversion de acido undecilenico en 9-decen-2-ona. La duracion de esta fase de byconversion es generalmente de 36 a 96 horas.
Debido a la gran toxicidad del acido undecilenico para los micetos, puede ser necesario un periodo de adaptacion para preparar el moho para convertir el sustrato. Por lo tanto, segun un modo de realizacion preferido, la etapa de byconversion del proceso segun la invencion comprende una primera fase de adaptacion del moho, en la que dicho acido undecilenico se anade a un caudal de 0,1 a 0,5 g/l/h, y a continuacion una segunda fase en la que acido undecilenico se anade a un caudal de 0,25 a 0,9 g/l/h. De manera ventajosa, la duracion de dicha fase de adaptacion es inferior a 20 horas, preferiblemente inferior a 12 horas y mas preferentemente inferior a 6 horas.
Segun un modo de realizacion preferido, se anade acido undecilenico en presencia de aceite. Dicho aceite puede seleccionarse del grupo que comprende los aceites clasicos alimentarios tales como los aceites de soja, mafz, girasol, u otro de los trigliceridos que contienen acidos grasos de cadenas cortas tales como Migliol, o incluso aceites
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blancos tales como aceite de parafina o aceites minerales compuestos de hidrocarburos de cadena larga. De manera preferida, dicho aceite es aceite de girasol parcialmente hidrogenado o rico en acido oleico. De manera preferida, dicho aceite se anade en las siguientes proporciones con respecto al sustrato: Acido undecilenico/Aceite = 1/4 acido undecilenico - 3/4 aceite o 1/3 acido undecilenico - 2/3 aceite o 1/2 acido undecilenico -1/2 aceite.
De manera ventajosa, dicho aceite se anade al medio de fermentacion a un caudal de 0,4 a 4,0 g/l/h, preferiblemente de 0,5 a 3 g/l/h y muy preferentemente de 0,75 a 2,5 g/l/h.
Como todos los tipos de microorganismos en situacion de bioconversion forzada, los micetos necesitan una fuente de carbono que les permita cubrir sus necesidades energeticas, como por ejemplo una fuente de glucidos, preferiblemente glucosa o maltosa. Se prefiere el aporte de glucosa durante el transcurso de la bioconversion. En consecuencia, segun otro modo de realizacion preferido de la invencion, se anade simultaneamente glucosa o maltosa al acido undecilenico y al aceite. De manera ventajosa, dicha glucosa o dicha maltosa se anade al medio de fermentacion a un caudal inferior a 1 g/l/h, preferiblemente inferior a 0,75 g/l/h y muy preferentemente inferior a 0,5 g/l/h.
Segun otro modo de realizacion preferido de la invencion, la adicion de dicho acido undecilenico, de dicho aceite y opcionalmente de dicha glucosa o maltosa en el medio de fermentacion se realiza continuamente durante 5 a 96 horas, preferiblemente durante 24 a 72 horas, y mas preferiblemente durante 24 a 48 horas
Segun otro modo de realizacion preferido, la bioconversion segun la invencion se realiza a una temperatura comprendida entre 25°C y 35°C, preferiblemente entre 27 a 30°C.
Segun otro modo de realizacion preferido, el pH del medio de fermentacion segun la invencion es de 5 a 8, preferiblemente de 5,5 a 7,5, y mas preferentemente de 6 a 7. En el marco de la invencion, el control del pH se realiza con ayuda de sosa (por ejemplo NaOH 5 N esteril, u otra base clasica en fermentacion (NH4OH, KOH, etc.)).
Durante el transcurso de la byconversion, es importante tener una buena agitacion asf como una buena aireacion del medio de fermentacion. En el fermentador, se puede crear la agitacion gracias a varias palas de agitacion. De manera ventajosa y segun el tamano del fermentador, por ejemplo para un fermentador de 6 litros, la agitacion adecuada necesaria segun la invencion es de 200 a 1200 rpm, y preferiblemente de 300 a 900 rpm. La aireacion, cuando la hay, se puede conseguir por inyeccion de aire al nivel de las palas de agitacion. De manera ventajosa, la aireacion adecuada del medio de fermentacion segun la invencion es inferior o igual a 1 vvm, preferiblemente comprendida entre 0,2 y 0,8 vvm y mas preferentemente comprendida entre 0,3 y 0,7 vvm.
En otro modo de realizacion preferido, la byconversion segun la invencion se detiene anadiendo un acido en el medio de cultivo. Dicho acido puede seleccionarse del grupo que comprende acido fosforico, acido sulfurico, acido clorhKlrico o acido cftrico. Preferiblemente, dicho acido es acido fosforico o acido cftrico.
En la etapa d), la extraccion de la 9-decen-2-ona puede realizarse por hidrodestilacion o por extraccion con ayuda de un disolvente seleccionado del grupo que comprende ciclohexano, metil ciclohexano o acetato de etilo. Preferiblemente, el disolvente utilizado es ciclohexano o un mezcla ciclohexano-acetato de etilo. La purificacion de la 9-decen-2-ona puede realizarse entonces por desresinado y despues destilacion fraccionada. Este proceso de extraccion/purificacion permite pues obtener una molecula pura en mas de 98% con un rendimiento de extraccion del orden de 75 a 85%. El rendimiento de byconversion en 9-decen-2-ona con respecto al sustrato empleado, acido undecilenico, es de aproximadamente 25 a 35%.
La descripcion se refiere igualmente a la 9-decen-2-ona obtenida por el proceso tal como se ha descrito anteriormente.
La descripcion tiene como objeto la utilizacion de la 9-decen-2-ona (CAS 35194-30-0) en todas las aplicaciones de perfumena y de aromatico alimentario, en particular para la fabricacion de perfumes, de materiales olorosos, de composiciones cosmeticas o alimentarias, o como aditivo alimentario.
En un modo de realizacion preferido, la descripcion tiene como objeto la utilizacion de la 9-decen-2-ona obtenida por el proceso tal como se ha descrito anteriormente en todas las aplicaciones de perfumena y de aromatico alimentario, en particular para la fabricacion de perfumes, de materiales olorosos, de composiciones cosmeticas o alimentarias, o como aditivo alimentario.
En el sentido de la presente descripcion, el termino perfumena no solo designa la perfumena en el sentido habitual del termino, sino igualmente los otros dominios en los que es importante el olor de los productos. Puede tratarse, sin que esto sea limitativo, de composiciones de perfumena en el sentido habitual del termino, tales como bases y concentrados perfumantes, aguas de colonia, fragancias, perfumes y productos similares; de composiciones topicas - en particular cosmeticos - tales como cremas para la cara y el cuerpo, polvos de talco, aceites para el cabello, champus, lociones capilares, unguentos, sales y aceites de bano, geles de ducha y de bano, jabones de tocador, anti-transpirantes y desodorantes corporales, lociones y cremas de afeitado, jabones, cremas, dentftficos, enjuagues bucales, pomadas, y productos similares; y de productos de limpieza, tales como suavizantes, detergentes, detergentes para la lavadora, ambientadores, aerosoles y productos similares.
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El termino odorante se utiliza para designar un compuesto que exhala un olor.
Por aromatico alimentario, se entiende toda utilizacion de los compuestos de la descripcion para la aromatizacion de cualquier producto alimentario lfquido o solido, humano o animal, en particular bebidas, productos lacteos, helados, caramelos, chicles, etc. pero tambien para la aromatizacion de tabaco.
La 9-decen-2-ona puede utilizarse asimismo en composiciones perfumantes o en composiciones aromaticas alimentarias para contribuir a dar notas exoticas, florales o afrutadas, en particular de pina, pera, fruta de la pasion, frutas exoticas. Segun las aplicaciones, se utilizara esta molecula de 9-decen-2-ona en las proporciones determinadas por el experto en la materia.
Preferiblemente, la 9-decen-2-ona se utilizara en cantidades comprendidas entre 0,00025% y 30%, preferiblemente entre 0,0025 y 20%, mas preferiblemente entre 0,025 y 10%, en peso con respecto al peso total de la composicion en la que esta presente. Podra incluirse en la composicion de solidos o de lfquidos y, en particular, en la composicion de geles, cremas, pomadas y/o esprays.
La 9-decen-2-ona podra utilizarse igualmente en una composicion odorante por sf misma, o en una composicion en la que el agente odorante se utiliza para enmascarar o neutralizar ciertos olores.
La Figura 1 describe la byconversion de acido undecilenico en 9-decen-2-ona.
Ejemplos
Ejemplo 1:
Se siembran las cepas Mortierella isabellina (A), Aspergillus oryzae (B) y Penicillium roquefortii (C) [origen = tubo congelado a - 80°C] en agar de malta, y se incuba a 27°C (para A) o 30°C (para B y C) durante 72 horas.
Se siembra el precultivo anterior en 3,5 l de medio de malta en un fermentador de 6 l:
Extracto de malta:
50 g/l
Extracto de levadura:
7,5 g/l
pH
6,5
Mortierella isabellina (A)
Se incuba durante 24 horas dicha cepa a 27°C, la agitacion es de 500 rpm y la aireacion es de 0,3 vvm.
Aspergillus oryzae (B)
Se incuba durante 24 horas dicha cepa a 30°C, la agitacion es de 600 rpm y la aireacion de 0,5 vvm.
Penicillium roquefortii (C)
Se incuba durante 24 horas dicha cepa a 30°C, la agitacion es de 600 rpm y la aireacion de 0,3 vvm.
Le peso seco de micelio al final del cultivo para cada cepa es de aproximadamente 9 a 11 g/l.
El acido undecilenico se distribuye a continuacion con un caudal de 0,15 g/l/h durante 6 h y despues a un caudal de 0,33 g/l/h durante 72 h: haciendo un total de 25 g/l. Este acido undecilenico se distribuye mezclado con el aceite de tornasol hidrogenado (1/3 acido - 2/3 aceite); este aceite se distribuye a caudales de 0,6 g/l/h y despues de 1 g/l/h. Se distribuye paralelamente glucosa continuamente a un caudal de 0,36 g/l/h durante 72 h. Se regula el pH a 6,5 durante toda la duracion de la conversion con NaOH 5 N. Se aumenta la velocidad a 900 rpm y se airea a un caudal de 1 vvm para Mortierella isabellina y 0,3 vvm para Aspergillus oryzae o Penicillium roquefortii. Se continua la conversion durante 72 horas.
En condiciones no optimizadas, se obtiene una produccion comprendida entre 5 y 7 g/l de 9-decen-2-ona.
Ejemplo 2: Conversion con Aspergillus oryzae (B)
Se siembra Aspergillus oryzae [origen = tubo congelado a - 80°C] en agar de malta, y se incuba a 30°C durante 72 horas.
Se siembra el precultivo anterior en 3,5 l de medio de malta (misma concentracion que en el ejemplo 1).
Se incuba a 30°C, 600 rpm, 0,5 vvm de aire, pH libre, durante 24 horas. Se obtiene un peso seco de 11 g/l.
El acido undecilenico se distribuye a continuacion a un caudal de 0,5 g/l/h durante 6 h y despues a un caudal de 0,9 g/l/h durante 48 h: haciendo un total de 46 g/l. Este acido undecilenico se distribuye mezclado con el aceite de
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tornasol hidrogenado (1/4 acido - 3/4 aceite); este aceite se distribuye a caudales de 1,5 g/l/h y despues de 2,7 g/l/h. Se distribuye paralelamente glucosa continuamente a un caudal de 0,36 g/l/h durante 48 h. Se regula el pH a 6 durante toda la duracion de la conversion con NaOH 5 N. Se aumenta la velocidad a 900 rpm y se airea a un caudal de 0,3 vvm. Se continua la conversion durante 48 horas.
Se obtiene una produccion de 16,5 g/l de 9-decen-2-ona, siendo el rendimiento de bioconversion de 35%.
Ejemplo 3: Conversion con Mortierella isabellina (A)
Se siembra Mortierella isabellina [origen = tubo congelado a -80°C] en agar de malta, y se incuba a 27°C durante 72 horas.
Se siembra el precultivo anterior en 3,5 l de medio de malta (misma concentracion que en el ejemplo 1).
Se incuba durante 24 horas a 27°C, la agitacion es de 600 rpm y la aireacion es de 0,5 vvm. Se obtiene un peso seco de 11,3 g/l.
El acido undecilenico se distribuye a continuacion a un caudal de 0,27 g/l/h durante 6 h y despues a un caudal de 0,477 g/l/h durante 48 h: haciendo un total de 46 g/l. Este acido undecilenico se distribuye mezclado con el aceite de tornasol hidrogenado (1/4 acido - 3/4 aceite); este aceite se distribuye a caudales de 0,8 g/l/h y despues de 1,43 g/l/h. Se distribuye paralelamente glucosa continuamente a un caudal de 0,32 g/l/h durante 48 h. Se regula el pH a 7,5 durante toda la duracion de la conversion con NaOH 5 N. Se aumenta la velocidad a 900 rpm y se airea a un caudal de 1 vvm. Se continua la conversion durante 48 horas.
Se obtiene una produccion de 8 g/l de 9-decen-2-ona, siendo el rendimiento de byconversion de 33%.
Ejemplo 4: Conversion con Penicillium roquefortii (C)
Se siembra Penicillium roquefortii [origen = tubo congelado a -80°C] en agar de malta, y se incuba a 30°C durante 72 horas.
Se siembra el precultivo anterior en 3,5 l de medio de malta (misma concentracion que en el ejemplo 1).
Se incuba durante 22 horas a 30°C, la agitacion es de 600 rpm y la aireacion es de 0,3 vvm. Se obtiene un peso seco de 10 g/l.
El acido undecilenico se redistribuye a continuacion a un caudal de 0,25 g/l/h durante 6 h y despues a un caudal de 0,45 g/l/h durante 48 h y despues a un caudal de 0,25 g/l/h durante 24 h: haciendo un total de aproximadamente 30 g/l. Este acido undecilenico se distribuye mezclado con el aceite de tornasol hidrogenado (1/3 acido - 2/3 aceite); este aceite se distribuye a caudales de 0,5 g/l/h, despues de 0,9 g/l/h y despues de 0,5 g/l/h. Se distribuye paralelamente glucosa continuamente a un caudal de 0,36 g/l/h durante 72 h. Se regula el pH a 6,5 durante toda la duracion de la conversion con NaOH 5 N. Se aumenta la velocidad a 900 rpm y se airea a un caudal de 0,6 vvm. Se continua la conversion durante 48 horas.
Se obtiene una produccion de 10,5 g/l de 9-decen-2-ona, siendo el rendimiento de byconversion de 35%.
Ejemplo 5: extraccion - purificacion
Se acidifica a pH de 1,5 a 2 con acido fosforico al 85%. Se anade el disolvente de extraccion ciclohexano y se agita 1 hora a temperatura ambiente. Se centrifuga y se recupera la fase organica. Se dosifica la metil cetona. Se concentra el disolvente y se obtiene asf un "producto en bruto" oleoso. Se destila a vacfo. Se obtiene la lactona "desresinada" y un aceite agotado. Se purifica a continuacion fraccionando la molecula a vacfo. Se obtiene un producto puro en mas de 99%
Ejemplo 6: Evaluacion de la 9-decen-2-ona en perfumena
La 9-decen-2-ona pura al 99% se ensaya sobre tiras de papel absorbente y en disolucion (al 5% en etanol): la salida es potente, homogenea, presentando notas rosadas, aldetudicas, de acetato de citronelilo, de hoja de cilantro y notas marinas. El fondo presenta notas de pera.
Ejemplo 7: Evaluacion en aromatico alimentario
La 9-decen-2-ona pura al 99% se ensaya a 8 ppm en agua mineral: presenta notas frutales: pera, manzana y pina y notas verdes y grasas.
Se considero interesante para sofisticar las formulaciones de frutas exoticas naturales sobre todo porque no existen muchas moleculas naturales disponibles para alcanzar esta meta. En particular la tonalidad "pina" de la 9-decen-2- ona constituye una alternativa muy atractiva para reemplazar el caproato de alilo, que es la molecula mas utilizada actualmente en formulacion para obtener una tonalidad de tipo pina.
5
10
15
20
25
30
35
40
Ejemplo 8: Utilizacion en formulacion en aromatico alimentario y en perfumena.
En un aroma de frutas exoticas, la adicion de 9-decen-2-ona permite obtener una tonalidad tipicamente de "pina". En la formula siguiente, el peso de sustitucion por peso del caproato de alilo, habitualmente utilizado en formulacion, por la 9-decen-2-ona permite compensar de manera muy ventajosa la tonalidad "pina" conferida por el caproato de alilo.
Etil caproato natural
50g,
Maltol natural
20 g,
Isoamil acetato natural
35 g,
Etil isovalerato natural
37 g,
Mentol codex natural
8 g,
Etil metil-2-butirato natural
75 g,
Etil acetato natural
cn o (Q
Isoamil butirato natural
12 g,
Etil butirato natural
35 g,
Alcanfor refinado
2 g,
9-decen-2-ona natural
200 g,
Alcohol etflico natural
cs 1000 g
El empleo a 50 ppm de esta mezcla en una bebida sin gas con el jugo le confiere notas de "pina" muy caractensticas; lo mismo que cuando se utiliza esta mezcla a 200 ppm para tipificar como "pina" un sorbete.
Siempre en la formulacion de un aroma alimentario natural, interesantes, por ejemplo con la formula siguiente:
la 9-decen-2-ona permite obtener notas de "pera"
Acido caproico natural
de 1 a 10 g,
Alcohol isoairnlico natural
de 20 a 60 g,
Alcohol hexflico natural
de 10 a 50 g,
Etil caprato natural
de 20 a 80 g,
Etil caprilato natural
de 50 a 150 g,
Isoamil acetato natural
de 50 a 150 g,
Propil acetato natural
de 50 a 150 g,
Hexil acetato natural
de 50 a 150 g,
Butil acetato natural
de 50 a 150 g,
Etil acetato natural
de 50 a 150 g,
9-decen-2-ona natural
de 20 a 50 g,
Propilenglicol
cs 1000 g
El empleo a 100 ppm de esta mezcla en una bebida debilmente azucarada al 5% y ligeramente acidulada (0,1% de acido cftrico), le confieren notas de "pera" muy caractensticas, incluso aunque la dosis de 9-decen-2-ona sea muy baja (de 2 a 5 ppm).
En formulacion en perfumena, la 9-decen-2-ona permite impulsar el lado "floral, verde, violeta" asf como la nota "aldefndica afrutada" de un champu, por ejemplo en la formula siguiente en la que la 9-decen-2-ona se utiliza al 1%, lo que hace a la nota perfumada del champu mas compleja y mas redonda:
Bencil Acetato
70 g,
Alcohol Feniletilico 100 g,
5
10
15
20
25
30
35

Gamma undecalactona 4 g,

Ambrettolide cis-iso 10 g,

Aldelmdo Amsico 25 g,

Bacdanol 80 g,

Citronelol 85 g,

Etil Vainillina 2 g,

Geraniol 40 g,

Metil Dihidro Jasmonato 120 g,

Oxaciclohexadecen-2-ona 100 g,

Heliotropina 20 g,

2-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil naftaleno 110 g,

Isoeugenol 2 g,

4-(1,1-dimetiletil)-<a>-metil-bencenopropanal 110 g,

Linalool 60 g,

Metil ionona 30 g,

Vainillina 10 g,

Ester metilico del acido 2-octinoico 12 g,

9-decen-2-ona 10 g,

Total 1000 g.
En el caso de una aplicacion diferente en perfumena, tal como la de un suavizante, la presencia de 9-decen-2-ona dosificada al 0,5% confiere potencia e impulsa el lado afrutado de "manzana" y "pera" del perfume del suavizante, como se indica en la formula siguiente:
Bencil Acetato
70 g,
Fenoxialil Acetato
o CO g,
Alcohol Feniletilico
o CO g,
Aldelmdo Hexilcinnamico
40 g,
Aldelmdo C12
2 g,
Ambrettolide cis-iso
o CD g,
Aldelmdo Amsico
30 g,
2-ciclohexiliden-2-fenilacetonitrilo
o CM g,
Bacdanol
cn o g,
Citronelol
cn o g,
Cumarina
o CO g,
Dihidromircenol
o o g,
3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-4,7-metano-1H-indenil ester del acido
acetico 65 g,
2-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil naftaleno
106g
Metil ionantheme
40 g,
5
10
15
20
25
30
35
Esencia de pachulf Ciclohexil salicilato
Dimetil 3-ciclohexen-1-carboxaldel_ndo
Ambroxan 5% DPG
Esencia de Galbanum 10% DPG
Indol 10% DPG
9-decen-1-ol 10% DPG
9-decen-2-ona
Total
30 g, 100 g,
8 g, 6 g, 10 g, 8 g, 10 g, 5 g, 1000 g.
Finalmente, en el caso de una crema, la 9-decen-2-one confiere a la misma notas florales acentuadas, por ejemplo en la siguiente aplicacion:

Bencil acetato 49 g

Hexenil cis-3-acetato 2 g,

Linalil acetato 85 g,

Alcohol feniletilico 65 g,

Gamma undecalactona 6 g,

Alil amil glicolato 20 g,

Metil antranilato 5 g,

Aldehfdo amsico 10 g,

Metil benzoato 8 g,

Citronelol 45 g,

Etil vainillina 11 g,

Geraniol 35 g,

Metil hidrojasmonato 130 g,

Heliotropina 5 g,

Hexenol cis 3 2 g,

Ionona alfa 23 g,

lonona beta 4 g,

2-acetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2,3,8,8-tetrametil naftaleno 75 g,

4-(1,1-dimetiletil)-<a>-metil-bencenopropanal 70 g,

Linalol 100 g,

Esencia de pachulf 11 g,

Gamma nonalactona 27 g,

Hexenil cis-3-salicilato 35 g,

Hexil salicilato 75 g,

Terpineol 48 g,

Dimetil 3-ciclohexeno-1-carboxaldel_ndo 4 g,

Vainillina 2 g,

Acetil cedreno 12 g,

Sandalore 12 g,

Butirato de dimetil bencil carbinol 1 g,

5 Metil 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato 13 g,

9-decen-2-ona 10 g.
En presencia de 9-decen-2-ona, la crema presenta mas salida, con notas verdes y frescas mucho mas intensas. Ejemplo 9: Ensayos de toxicidad
La molecula se ha ensayado en 3 conejos segun el protocolo experimental establecido por "la directriz OECD N° 404 10 con fecha del 24 de abril de 2002" y el ensayo "metodo B.4 de la Directiva N° 2004/73/EC): Irritacion dermica aguda". Esto demuestra que la 9-decen-2-ona no es irritante y que no se requiere ningun sfmbolo o frase de aviso de riesgo para su utilizacion (segun las "Directivas EEC 67/548/59 y 99/45).
De la misma manera, la molecula se ha ensayado en 3 conejos segun el protocolo experimental establecido por "la directriz OECD N° 405 con fecha del 24 de abril de 2002" y el ensayo "metodo B.5 de la Directiva N° 2004/73/EC): 15 Irritacion ocular aguda". Esto demuestra igualmente que la 9-decen-2-ona no es irritante y que no se requiere ningun sfmbolo o frase de aviso de riesgo para su utilizacion (segun las "Directivas EEC 67/548/59 y 99/45).
Finalmente, el valor obtenido durante el ensayo LD50 (toxicidad oral aguda (cf.: la misma Directiva), de 2500 mg/kg ha permitido clasificar la molecula como no peligrosa.
Debido a su inocuidad, parece que esta molecula puede ser utilizable en formulacion y, debido a su presencia 20 probada en el mango y la pina, puede ser empleada en aplicaciones en aromatico alimentario y en perfumena, pudiendo reivindicar una etiqueta "natural".

Claims (18)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    REIVINDICACIONES
    1. Proceso de produccion de la 9-decen-2-ona, caracterizado por la bioconversion de acido undecilenico con la ayuda de un moho perteneciente a la familia Mortierellaceae o a la familia Mucoraceae, comprendiendo dicho proceso las siguientes etapas:
    a) el cultivo de dicho moho;
    b) la adicion de sustrato acido undecilenico con un caudal de 0,1 a 0,9 g/l/h en presencia de aceite;
    c) la bioconversion del sustrato en 9-decen-2-ona,
    d) la extraccion y la purificacion de la 9-decen-2-ona.
  2. 2. Proceso segun la reivindicacion 1, caracterizado por que dicho moho pertenece al genero Mortierella, al genero Mucor o al genero Rhizopus.
  3. 3. Proceso segun la reivindicacion 1 o 2, caracterizado por que la etapa de bioconversion comprende una primera fase de adaptacion del moho, en la que se anade dicho acido undecilenico a un caudal de 0,1 a 0,5 g/l/h, a continuacion una segunda fase en la que se anade el acido undecilenico a un caudal de 0,25 a 0,9 g/l/h.
  4. 4. Proceso segun la reivindicacion 3, caracterizado por que la duracion de dicha fase de adaptacion es inferior a 20 horas.
  5. 5. Proceso segun la reivindicacion 3, caracterizado por que la duracion de dicha fase de adaptacion es inferior a 6 o 12 horas.
  6. 6. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por que dicho aceite se selecciona del grupo que comprende los aceites alimentarios clasicos o los trigliceridos constituidos por acidos grasos de cadena corta, o incluso los aceites blancos.
  7. 7. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por que dicho aceite se anade al medio de fermentacion a un caudal comprendido entre 0,4 y 4,0 g/l/h.
  8. 8. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por que se anade simultaneamente glucosa o maltosa al acido undecilenico y al aceite.
  9. 9. Proceso segun la reivindicacion 8, caracterizado por que dicha glucosa o dicha maltosa se anade al medio de fermentacion a un caudal inferior a 1 g/l/h.
  10. 10. Proceso segun la reivindicacion 8, caracterizado por que dicha glucosa o dicha maltosa se anade al medio de fermentacion a un caudal inferior a 0,75 g/l/h.
  11. 11. Proceso segun la reivindicacion 8, caracterizado por que dicha glucosa o dicha maltosa se anade al medio de fermentacion a un caudal inferior a 0,5 g/l/h.
  12. 12. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado por que la adicion de dicho acido
    undecilenico y de dicho aceite en el medio de fermentacion se realiza continuamente durante 5 a 96 horas.
  13. 13. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 8 a 11, caracterizado por que la adicion de dicho acido
    undecilenico, de dicho aceite y de dicha glucosa o maltosa en el medio de fermentacion se realiza continuamente
    durante 5 a 96 horas.
  14. 14. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado por que la byconversion se realiza a una temperatura comprendida entre 25°C y 35°C.
  15. 15. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 13, caracterizado por que la byconversion se realiza a una temperatura comprendida entre 27 y 30°C.
  16. 16. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 15, caracterizado por que el pH del medio de fermentacion esta comprendido entre 5 y 8.
  17. 17. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 16, caracterizado por que la aireacion del medio de fermentacion es inferior o igual a 1 vvm.
  18. 18. Proceso segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, caracterizado por que la byconversion se detiene anadiendo en el medio de cultivo un acido seleccionado del grupo que comprende acido fosforico, acido clorhudrico, acido sulfurico o acido cftrico.
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