ES2621317T3 - Composiciones de compuestos orgánicos activos insolubles en agua - Google Patents
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Abstract
Un concentrado adecuado para formar una composición acuosa estable tras la dilución con agua, que comprende: (a) el 5-40 % en peso de un compuesto orgánico activo e insoluble en agua seleccionado entre carbamato de 3- yodo-2-propilbutilo (IPBC) y/o propiconazol; (b) el 40-80 % en peso de un aducto formado a partir del hemiéster de ácido maleico y un aceite seleccionado entre aceite de linaza, linoleato de glicerilo, linoleato de fitilo, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de bogol, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de palma, aceite de coco y/o aceite de cártamo; y (c) un neutralizador.
Description
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DESCRIPCION
Composiciones de compuestos organicos activos insolubles en agua Antecedentes de la invencion
1. Campo de la invencion
Esta invencion se refiere a concentrados y composiciones de uso acuoso de compuestos organicos activos insolubles en agua que no requieren el uso de emulsionantes y/o tensioactivos para proporcionar composiciones estables.
2. Descripcion de la tecnica anterior
Las composiciones acuosas de un compuesto organico activo insoluble en agua tales como biocidas, fungicidas, bactericidas, insecticidas, herbicidas, alguicidas, estabilizantes a la luz, desinfectantes, absorbedores de UV, hidrocarburos sinteticos, eliminadores de radicales, resinas y ceras naturales, habitualmente requieren un disolvente emulsionante o tensioactivo para formular un sistema estable adecuado para el suministro del compuesto activo sobre revestimientos, superficies de madera y vegetales, para protegerlas contra el ataque microbiologico. Sin embargo, dichas formulaciones son bastantes susceptibles a la eliminacion durante lluvia intensa, lo que reduce la eficacia de dicha proteccion.
El documento US 6.464.764 describe materiales de revestimiento libres de disolvente y agentes de tratamiento usados como agentes protectores de madera o de material, basados en agua que contienen agentes aglutinantes emulsionables, compuestos de amonio cuaternario y un biocida adicional tal como propiconazol y carbamato de yodopropinilbutilo. Los compuestos de amonio cuaternario funcionan como un mediador de disolucion para los agentes aglutinantes que se dispersan en agua sin efectos opacificantes y se usan como biocida.
El documento US 5.596.032 describe emulsionantes excepcionalmente adecuados para emulsiones bituminosas anionicas. En particular, este documento se refiere a emulsionantes para emulsiones acuosas de fraguado lento, adecuadas para uso en aplicaciones en las que se requiere un alto grado de estabilidad quimica, mecanica y reologica. Las emulsiones se preparan mezclando lignina kraft con acidos resinicos o acidos grasos de aceite de bogol en un disolvente, tal como etilenglicol o propilenglicol, y haciendo reaccionar posteriormente la mezcla con anhidrido maleico.
Por consiguiente, es un objetivo de esta invencion proporcionar un concentrado de un compuesto organico activo insoluble en agua seleccionado entre carbamato de 3-yodo-2-propilbutilo y/o propiconazol que sea adecuado para formar una composicion acuosa estable tras la adicion de agua, sin el uso de emulsionantes o tensioactivos, y mediante el cual la composicion pueda suministrar el compuesto organico activo insoluble en agua como gotas y/o particulas extremadamente finas, a un sitio deseado.
Otro objetivo en el presente documento es proporcionar una composicion de uso acuoso estable de un compuesto organico activo insoluble en agua seleccionado entre carbamato de 3-yodo-2-propilbutilo y/o propiconazol y un aducto formado a partir del hemiester de acido maleico y un aceite, mediante el cual el compuesto activo puede suministrarse eficazmente sobre diversas superficies incluyendo revestimientos, madera o superficies de plantas, y que son resistentes al agua, para ofrecer proteccion biologica para el material de sustrato.
Un objetivo especifico de la invencion es proporcionar dichos concentrado y composicion de uso acuoso del compuesto organico activo insoluble en agua, carbamato de 3-yodo-2-propilbutilo (IPBC), que, en forma cristalina, es particularmente eficaz contra hongos azules y moho, mientras que, al mismo tiempo no muestran el fuerte efecto de amarilleo cuando se someten a radiacion UV o pierden su eficacia biocida tras descomposicion por UV.
Otro objetivo mas en el presente documento es proporcionar dicho concentrado y composiciones de uso acuoso que puedan aplicarse facilmente a una superficie diana y formar una pelicula sobre ella que protegeria al compuesto activo durante el proceso de secado y de la eliminacion durante la lluvia.
Estos y otros objetivos y caracteristicas de la invencion resultaran evidentes a partir de la siguiente descripcion. Sumario de la invencion
Un concentrado adecuado para formar una composicion de uso acuoso estable tras la dilucion con agua, que comprende:
(a) el 5-40 % en peso de un compuesto organico activo insoluble en agua seleccionado entre IPBC y propiconazol; y
(b) linoleato de glicerilo, linoleato de fitilo, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de bogol aceite de girasol,
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aceite de soja, aceite de palma, aceite de coco y/o aceite de cartamo, el 40-80 % en peso de un aducto formado a partir del hemiester de acido maleico y un aceite seleccionado entre y
(c) un neutralizador.
Preferentemente, (b) es el hemiester de acido maleico modificado con aceite de linaza.
Adecuadamente, (a) esta presente en el concentrado, en un % en peso, del 10-30 %; y (b) es el 50-70 %. Preferentemente, el concentrado incluye un codisolvente, por ejemplo polietilenglicol.
El concentrado tambien incluye un neutralizador, de modo que el pH sea <7.
Descripcion detallada de la invencion
El compuesto organico activo en el concentrado y la composicion de uso acuoso de la invencion es un compuesto organico insoluble en agua tal como IPBC y/o propiconazol.
El compuesto activo esta presente en el concentrado en una cantidad en peso, de aproximadamente el 5-40 % del concentrado, preferentemente aproximadamente el 10-30 %, y de la forma mas preferente aproximadamente el 1520 %.
El componente oleoso del concentrado es un aceite vegetal que esta derivatizado o modificado para proporcionar una funcionalidad ionizable que proporciona alta solubilidad para el material activo mientras que, tras la dilucion con agua, proporciona un entorno suficientemente hidrofobo para incluir el material activo en agua con la funcionalidad ionica o polar dirigida a la fase acuosa.
Dicho aceite modificado es un aceite o ester hidrofobo tal como un aceite de glicerido que contiene al menos dos dobles enlaces capaces de reaccionar con un compuesto carbonilo alfa, beta-insaturado con al menos una fraccion carboxilato o ionizable para formar un aducto estable. El componente oleoso se selecciona entre aceite de linaza, linoleato de glicerilo, linoleato de fitilo, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de bogol, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de palma, aceite de coco y/o aceite de cartamo. Un aceite preferido es aceite de linaza.
El compuesto alfa-beta insaturado que se modificara con aceite es, anhidrido de acido maleico parcialmente esterificado.
El hemiester de acido maleico con acido dicarboxilico modificado con aceite de linaza esta disponible en el mercado como Bomol® 4 (Ashland Chemical). Otros aductos incluyen aceite de ricino maleado (Ceraphyl® TS 874 maleado); o aceite de colza maleado (John L. Seaton & Co. Ltd, RMT).
El acido carboxilico insaturado modificado con aceite esta presente en el concentrado en una cantidad en peso, de aproximadamente el 40-80 %, preferentemente aproximadamente el 50-70 %.
La estabilidad en almacenamiento de un concentrado de la invencion que contiene un compuesto activo sensible al agua, por ejemplo un antibacteriano hidroliticamente labil tal como IPBC o permetrina, puede mejorarse tratando el concentrado con un agente deshidratante o eliminador de agua, por ejemplo P2O5, CaO, sal anhidra, aceite vegetal epoxidado o carbodiimida.
Con compuestos activos sensibles a acido tales como IPBC es deseable incluir un agente neutralizante en las composiciones, por ejemplo una base inorganica u organica, por ejemplo NaOH, NH3, aminometilpropanol (AMP), trietanolamina, una amina voluminosa o impedida, para proporcionar un pH >7, por ejemplo 7,5. La cantidad de neutralizador anadido esta generalmente entre el 3-15 % del concentrado.
Si se desea, puede incluirse un codisolvente en el concentrado, por ejemplo amida ciclica tal como N- metilpirrolidona, N-octilpirrolidona y N,N-dimetilimidazolidona; y esteres alquilicos (C1-C4) de acidos carboxilicos (C6- C18); o esteres alquilicos C2-C4 de polialquilenglicoles; amidas tales como dimetilformamida, lactonas, tales como butirolactona; hidrocarburos alifaticos, aromaticos y aliciclicos, tales como Exxon aromatic 100, 150 o 200; heptano dodeceno y/o ciclohexanona.
Los agentes de co-formulacion opcionales incluyen dispersantes polimericos, polietilenglicol (PEG 500), poliacrilatos, Easy-Sperse® (ISP), Easy-Sperse/PVP (ISP), copolimeros de PVP y VP, y matrices formadoras de microemulsiones, por ejemplo Microflex NX® (ISP), en una cantidad de aproximadamente el 1-40 %, preferentemente aproximadamente el 3-20 %, y de la forma mas preferente el 10 %, del derivado de aceite.
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Ejemplos
Ejemplo A
500 g de anhndrido de acido maleico se esterificaron parcialmente con alcohol etilico. El ester parcial se mezclo con 900 g de aceite de linaza y se cocio a presion durante 3-4 horas a 160 °C con agitacion. Los grupos acidos restantes se neutralizaron con aminometilpropanol a un pH de 7.
Ejemplo A -1
Se disolvieron 100 g de IPBC en 900 g del aceite de linaza modificado del ejemplo A. Esta solucion, denominada en el presente documento concentrado, estaba lista para usarla como fungicida.
Muestra de color 1
Se anadieron 2 g del concentrado del ejemplo A-1 a 100 g de pintura de dispersion blanca para uso exterior.
Muestra de color 2 (Ejemplo comparativo)
Se anadieron 2 g de una solucion de IPBC al 10 % en butilglicol a 100 g de pintura de dispersion blanca para uso exterior.
Ambas muestras de color 1 y 2 se aplicaron a trozos de madera diferentes y se degradaron a la intemperie a un angulo de 45°.
Ensayo de degradacion a la intemperie
Muestra de color 1: Despues de 3 meses no habia amarilleo distinguible y ningun crecimiento de hongos.
Muestra de color 2: Despues de 3 meses era distinguible un amarilleo intenso con un ligero crecimiento de hongos.
Ensayo de lixiviacion
Ensayo de crecimiento de hongos en agar: (Aspergillus niger, Penicillium funiculosum, Alternaria alternata), pintados en madera enchapada.
4 semanas en agua, lixiviado
no lixiviado
Muestra de color 1:
Sin crecimiento de hongos en la madera, sin crecimiento de hongos en la madera
crecimiento de hongos en el borde de la crecimiento de hongos en el borde de la madera madera
Muestra de color 2:
(sin zona de inhibicion)
Ligero crecimiento de hongos en la madera,
pequena zona sin crecimiento alrededor de la madera (sin zona de inhibicion)
(sin zona de inhibicion)
sin crecimiento de hongos en la madera,
pequena zona sin crecimiento alrededor de la madera (sin zona de inhibicion)
Ejemplo B
Se disolvieron 20 g de propiconazol en 80 g del compuesto aducto modificado con aceite del ejemplo A. El concentrado se mezclo a continuacion con 10 litros de agua y se agito. Se produjo una distribucion muy fina en el agua; esta posee alta estabilidad. La concentracion de compuesto activo fue del 0,2 %, que es adecuada para aplicaciones por pulverization sobre productos agricolas.
Ejemplo C - Ejemplo de referencia
Se disolvieron 20 g de resina alquidica en 80 g del aducto del ejemplo A, y se mezclaron con 1 litro de agua. Se produjo una distribucion estable y muy fina de la resina alquidica, que se uso como agente aglutinante en impregnaciones.
Ejemplo D - Ejemplo de referencia
Se disolvieron 10 g de cera de abeja en 90 g del compuesto aducto del ejemplo A, y se mezclaron con 1 litro de agua. Se obtuvo una distribucion estable y muy fina de la cera que se uso como agente de tratamiento para superficies de madera.
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Ejemplo E - Ejemplo de referencia
Se disolvieron 25 g de permetrina en 75 g del compuesto de adicion de aceite del ejemplo A. Se obtuvo un concentrado transparente. La dilucion del concentrado con agua a proporciones de 1/10, 1/100 y 1/1000 produjo composiciones de uso acuoso opticamente transparentes sin separacion durante 2 semanas.
Ejemplo F - Ejemplo de referencia
El ejemplo E se modifico tamponando la composicion a pH 4,0 (a dilucion 1/10) introduciendo un acido hidrofobo Rhodofac® RM 710, Easy-Sperse®, o acido dodecilbencenosulfonico. Se obtuvo estabilidad anadida contra la hidrolisis.
Ejemplo G - Ejemplo de referencia
Se preparo aceite de linaza modificado tal como se muestra en el ejemplo A, excepto que el aceite modificado se neutralizo con AMP a pH 4. Este concentrado se uso para formular un compuesto activo de permetrina. 20 g de permetrina y 80 g del aceite modificado se neutralizaron a pH 4,0 (dilucion 1/10). Se obtuvo una solucion estable transparente. En dilucion a proporciones de 1/10, 1/100 y 1/1000, se obtuvieron composiciones de uso estable.
Ejemplo H
Se disolvieron 20 g de IPBC en 80 g de Ceraphyl RMT (aceite de ricino maleado disponible en el mercado) neutralizado con AMP a pH cercano a 7,0 (a dilucion 1/10). Se observo muy buena eficacia en comparacion con la muestra no tratada.
Ejemplo de referencia 1
Un 10 % de carbamato de yodo (IPBC) se disolvio en un aceite de linaza maleado modificado quimicamente (John I. Seaton & Co. Ltd., YS 873), dando como resultado una solucion transparente, casi incolora (Gardner ASTM D1544- 80 = 6) con un valor de pH entre 4 y 6.
Este concentrado se dispersaba bien en agua, formando una emulsion con tamanos de particula entre 20 y 60 micrometros en la fase oleosa. Emulsiones con del 1 al 4 % de fase oleosa en agua fueron estables durante al menos 6 dias sin que el IPBC se volviera de forma cristalina.
Una comprobacion en el soporte de degradacion a la intemperie produjo los siguientes resultados:
El IPBC se llevo a una dispersion de acrilato pigmentado blanco; el revestimiento se aplico sobre madera y se expuso a las condiciones de la intemperie.
TABLA 1
- Producto
- Conc. de IPBC Amarilleo a los 6 meses Amarilleo a 1 ano Incrustacion de hongos a los 6 meses Incrustacion de hongos a 1 ano
- Seaton YS 873
- 0,1 % ninguno ninguno ligera ligera
- Seaton YS 873
- 0,5 % ninguno ninguno ninguna ninguna
- Butilglicol
- 0,1 % ligero distinto ligera fuerte
- Butilglicol
- 0,5 % fuerte fuerte distinta fuerte
- Fungitrol B10
- 0,1 % ninguno ninguno ninguna ninguna
Ejemplo de referencia 2
Tal como se describe en el ejemplo 1, el 10 % de carbamato de yodo se disolvio en un aceite modificado quimicamente, aceite de colza (John L. Seaton & Co. Ltd., YS 874), dando como resultado una solucion transparente, casi incolora (Gardner ASTM D1544-80 = 6) con un valor de pH entre 4 y 6.
Este concentrado se dispersaba bien en agua, formando una emulsion con tamanos de particula entre 20 y 60 micrometros en la fase oleosa. Emulsiones con del 1 al 4 % de fase oleosa fueron estables durante al menos 6 dias sin que el IPBC se volviera de forma cristalina.
Una comprobacion en el soporte de degradacion a la intemperie produjo los siguientes resultados:
El IPBC se llevo a una dispersion de acrilato pigmentado blanco; el revestimiento se aplico sobre madera y se expuso a las condiciones de la intemperie.
TABLA 2
- Producto
- Conc. de IPBC Amarilleo a los 6 meses Amarilleo a 1 ano Incrustacion de hongos a los 6 meses Incrustacion de hongos a 1 ano
- Seaton YS 874
- 0,1 % ninguno ninguno ligera ligera
- Seaton YS 874
- 0,5 % ninguno ninguno ninguna ninguna
- Butilglicol
- 0,1 % ligero distinto ligera fuerte
- Butilglicol
- 0,5 % fuerte fuerte distinta fuerte
- Fungitrol B10
- 0,1 % ninguno ninguno ninguna ninguna
EJEMPLO DE REFERENCIA 3
5 Un 10 % de carbamato de yodo se disolvio, cada uno, en aceites de secado por oxidacion modificados de forma diferente (Resydrol® VAL 5547w y Resydrol® VAL 7149w) as^ como en resina alquidica de secado por oxidacion, que se volvieron solubles en agua despues de la neutralizacion. Cuando se agitaron en agua, las formulaciones formaron emulsiones.
10 Los otros ensayos se llevaron a cabo tal como se describe en los ejemplos 1 y 2.
TABLA 3
- Producto
- Conc. de IPBC Amarilleo a los 6 meses Amarilleo a 1 ano Incrustacion de hongos a los 6 meses Incrustacion de hongos a 1 ano
- Resydrol VAL5547w
- 0,1 % ninguno ninguno ligera ligera
- Resydrol VAL5547w
- 0,5 % ninguno ninguno ninguna ninguna
- Resydrol VAL5547w
- 1,0 % ninguno ligero ninguna ninguna
- Resydrol VAL5547w + 10 % de HALS
- 1,0 % ninguno ninguno ninguna ninguna
- Resydrol VAL7149w
- 0,1 % ninguno ninguno ligera ligera
- Resydrol VAL7149w
- 0,5 % ninguno ninguno ninguna ninguna
- Resydrol VAL5527w
- 0,1 % ninguno ninguno ligera distinta
- Resydrol VAL5527w
- 0,5 % ninguno ninguno ninguna ninguna
- Butilglicol
- 0,1 % ligero distinto ligera fuerte
- Butilglicol
- 0,5 % fuerte fuerte distinta fuerte
- Fungitrol B10
- 0,1 % ninguno ninguno ninguna ninguna
A continuacion se proporcionan formulaciones preferidas de la invencion: 15
Fungitrol ® B10
Ingrediente Cantidad (% en peso) IPBC 10,0
Kathon® 893F 5,5 (45 % en glicol)
Bomol® 4 69,8
AMP 100 4,7
PEG 400 10,0
100,0
- Ingrediente
- Cantidad (% en peso)
- IPBC
- 10,0
- Propiconazol
- 20,0
- Kathon® 893F
- 5,5
- Bomol® 4
- 51,1
- AMP 100
- 3,4
- PEG 400
- 10,0
100,0
Claims (6)
- REIVINDICACIONES1. Un concentrado adecuado para formar una composicion acuosa estable tras la dilucion con agua, que comprende:5 (a) el 5-40 % en peso de un compuesto organico activo e insoluble en agua seleccionado entre carbamato de 3-yodo-2-propilbutilo (IPBC) y/o propiconazol;(b) el 40-80 % en peso de un aducto formado a partir del hemiester de acido maleico y un aceite seleccionado entre aceite de linaza, linoleato de glicerilo, linoleato de fitilo, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de bogol, aceite de girasol, aceite de soja, aceite de palma, aceite de coco y/o aceite de cartamo; y 10 (c) un neutralizador.
- 2. Un concentrado de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que (b) es hemiester de acido maleico modificado con aceite de linaza.15 3. Un concentrado de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que (a) es el 10-30 %; y (b) es el 50-70 %.
- 4. Un concentrado de acuerdo con la reivindicacion 1, que incluye un codisolvente.
- 5. Un concentrado de acuerdo con la reivindicacion 4, en el que dicho disolvente es polietilenglicol.20
- 6. Un concentrado de acuerdo con la reivindicacion 1, en el que (a) es carbamato de 3-yodo-2-propilbutilo (IPBC) y el pH es <7.
- 7. El uso del concentrado de la reivindicacion 1 y agua para dilucion en una composicion de uso acuoso para 25 proporcionar proteccion microbiologica para un material de sustrato tras el suministro sobre el mismo.
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