ES2666119T3 - Compuestos de diona cíclicos (alquil-fenil)-sustituidos activos como herbicidas y derivados de los mismos - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de fórmula (I)**Fórmula** en donde: X es metilo o cloro; R1 es flúor o bromo; R2 es etinilo, alcoxiC1-C3-, haloalcoxiC1-C3- o alcoxiC1-C3-alcoxiC1-C3-; y Q es un grupo de fórmula Q1 o Q2:**Fórmula** en la que: R3, R4 y R5, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, fluoroalquilo C1-C2 o alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3; R6 es hidrógeno, alquilo C1-C5, alquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, R6AA-C≡C-CH2-, fluoroalquilo C1-C2, alcoxi C1-C3- alquilo C1-C3, alquiltio C1-C3-alquilo C1-C3, alquil C1-C3-sulfinilalquilo C1-C3, alquil C1-C3-sulfonilalquilo C1-C3, cicloalquilo C3-C4, o un heterociclilo monocíclico de 4, 5 o 6 miembros sin sustituir que tiene un heteroátomo de anillo independientemente seleccionado de oxígeno, azufre y nitrógeno, y unido en un átomo de carbono del anillo dentro del heterociclilo, o R6 es T-(CH2)m-CH(R7)-, en la que m es 0 o 1 y o bien R7 es hidrógeno o bien R7 y R5 juntos son un enlace, y T es un heterociclilo opcionalmente sustituido como se define más adelante; o R6 es Het-CH(R8)-, en la que o bien R8 es hidrógeno o bien R8 y R5 juntos son un enlace, y Het es un heteroarilo opcionalmente sustituido como se define más adelante; o R6 es cicloalquil C3-C6-alquil C1-C2-; o es cicloalquil C4-C6-alquil C1-C2-, sustituido en un átomo de carbono del anillo de cicloalquilo que no es el átomo de carbono del anillo unido al resto de -alquil C1-C2- y que no está unido directamente al átomo de carbono del anillo unido al resto -alquil C1-C2-, con uno o dos sustituyentes de anillo que independientemente son: >=NO-R10, oxo (>=O), alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C2, 2-(alcoxi C1-C3)-etoxi, cicloalquiloxi C3- C5, (cicloalquil C3-C5)metoxi, alquenil C2-C3-CH2-oxi, alquilo C1-C3 o fluoroalquilo C1-C2; o benciloxi en el que el anillo de fenilo está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes que son independientemente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)-, -C(O)-N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, - N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2-C3, -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2-C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi 30 C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CH-CH2-O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro ; o R6 es bencilo opcionalmente sustituido en su anillo de fenilo con uno o dos sustituyentes que independientemente son: alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)-, -C(O)-N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, -N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2-C3, -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2-C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CH-CH2-O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro; o R3 y R4 tomados conjuntamente son -(CH2)n1- o -(CH2)n2-X1-(CH2)n3- y R5 y R6 son como se han definido anteriormente, o R5 y R6 tomados conjuntamente son -(CH2)n1- o -(CH2)n2X1-(CH2)n3- y R3 y R4 son como se han definido anteriormente o R4 y R6 tomados conjuntamente son -C(R11)(R12)-C(R13)(R14)-C(R15)(R16)-C(R17)(R18)-, -C(R11)(R12)-C(R13)>=C(R15)- C(R17)(R18)- o CH(R19)-C(R20)(R21)-CH(R22)-; y T es un heterociclilo monocíclico de 4 a 7 miembros o bicíclico condensado de 8 a 11 miembros, que tiene uno o dos heteroátomos de anillo independientemente seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno; y en el que T está opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes de carbono del anillo que son independientemente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, -S-alquilo C1-C3, -S(O)alquilo C1-C3, -S(O)2alquilo C1-C3, u oxo (>=O), y/o está opcionalmente sustituido con un alquilo C1-C4, fluoroalquilo C1-C2, alcoxi C1-C4, trifluoroalcoxi C1-C2; o un R9-C(O)-, o un sustituyente alquilo C1-C2-S(O)2- en un nitrógeno del anillo si está presente, y/o está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes oxo (>=O) en un azufre del anillo si está presente; Het es un heteroarilo, unido en un carbono del anillo, que está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes de carbono del anillo que son independientemente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1- C2-C(O)-, -C(O)-N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, -N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2-C3, - C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2-C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CH-CH2-O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro; y/o, en el caso de un anillo de heteroarilo de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un doble enlace C>=N del anillo, el heteroarilo está opcionalmente sustituido en el átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un doble enlace C>=N del anillo con un sustituyente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)- o alquilo C1-C2-S(O)2-; en la que: R6AA es fluoroalquilo C1, flúor, cloro o bromo; R6BB, R6C1 y R6C2 son independientemente hidrógeno, metilo, fluoroalquilo C1, flúor o cloro; a condición de que R6BB, R6C1 y R6C2 contengan en total no más de un átomo de carbono, y R6BB, R6C1 y R6C2 comprendan en total no más de un cloro; y siempre que -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2) no sea alquenilo C2-C3; R6E sea alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1 o - N(R6H)(R6J); R6F es -C(O)-alquilo C1-C2, -C(O)-fluoroalquilo C1, -S(O)2-alquilo C1-C2, -S(O)2-fluoroalquilo C1, alquilo C1-C2 o fluoroalquilo C1; R6G y R6J son independientemente hidrógeno, metilo o fluoroalquilo C1; y R6H es hidrógeno, alquilo C1-C2, o fluoroalquilo C1; y R9 es alquilo C1-C4, alquenilo C2-C4 unido en un átomo de carbono que participa en el doble enlace C>=C, fluoroalquilo C1-C2, alcoxi C1-C2-metil-, alcoxi C1-C3, ciclopropilo, furanilo, morfolin-4-ilo, isoxazol-3-ilo, 5-metilisoxazol- 3-ilo, pirazol-5-ilo, 3-metilpirazol-5-ilo, 1-metilpirazol-5-ilo, 1,3-dimetilpirazol-5-ilo; o fenilo o fenilo sustituido con 1 o 2 sustituyentes que son independientemente metilo, etilo, fluoroalquilo C1, metoxi, fluoroalcoxi C1, flúor, cloro, S-alquilo C1-C3, S(O)alquilo C1-C3, o S(O)2alquilo C1-C3; R10 es hidrógeno, alquilo C1-C4, fluoroalquilo C1-C2, 2-(alcoxi C1-C3)-etilo, cicloalquilo C3-C5 (cicloalquil C3-C5)metilo; X1 es O, S, S(O), S(O)2, NH, N(alquilo C1-C3), N(alcoxi C1-C3), C(H)(alquilo C1-C2), C(alquilo C1-C2)2, C(H)(alcoxi C1- C3) o C(Me)(alcoxi C1-C2-); n1 es 2, 3, 4 o 5; y n2 y n3 son independientemente 1, 2 o 3 a condición de que n2 + n3 sea 2, 3 o 4; R11 y R18 son ambos hidrógeno, o R11 y R18 se toman conjuntamente y forman un puente -O- o -alquileno C1-C2-; y R12 y R17 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2; R13, R14 y R15 son independientemente hidrógeno, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2, a condición de que uno, dos o todos de R13, R14 y R15 sean hidrógeno; R16 es hidrógeno; alquilo C1-C3; alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2; fenilo opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1-C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)-, -C(O)- N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, -N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2-C3, -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2- C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CH-CH2-O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro; o un heteroarilo de 5 miembros o de 6 miembros, unido en un carbono del anillo y opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 sustituyentes de carbono del anillo que son independientemente alquilo C1-C3, fluoroalquilo C1-C2, alquil C1- C3-C(O)-, fluoroalquil C1-C2-C(O)-, -C(O)-N(R6H)(R6J), SR6E, S(O)R6E, -S(O)2-R6E, -N(R6F)(R6G), hidroxi, alquenilo C2- C3, -C(R6BB)>=C(R6C1)(R6C2), alquinilo C2-C3, -C≡C-R6AA, alcoxi C1-C3, trifluoroalcoxi C1-C2, ciclopropiloxi, CH2>=CHCH2- O-, HC≡C-CH2-O-, halógeno, ciano o nitro;
Description
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está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, alquilC1-C3tio, alquilC1-C3sulfinilo, alquilC1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), fluoroalqueniloC2-C5, cicloalquiloC3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o por nitro; difenilamino o difenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquilC3-C7amino, di(cicloalquilC3-C7)amino o cicloalcoxiC3-C7;
o Rc y Rd, junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo de 4, 5, 6 o 7 (por ejemplo 5 o 6) miembros insustituido, que opcionalmente contiene un heteroátomo que se selecciona de O o S; y
Re es alquiloC1-C10, alqueniloC2-C10, alquiniloC2-C10, fluoroalquiloC1-C10, cianoalquiloC1-C10, nitroalquiloC1-C10, aminoalquiloC1-C10, alquilC1-C5aminoalquilo(C1-C5), dialquilC2-C8aminoalquilo(C1-C5), cicloalquilC3-C7alquilo(C1-C5), alcoxialquiloC1-C5(C1-C5), alquenilC3-C5oxialquilo(C1-C5), alquinilC3-C5oxialquilo(C1-C5), alquilC1-C5tioalquilo(C1-C5), alquilC1-C5sulfinilalquilo(C1-C5), alquilC1-C5sulfonilalquilo(C1-C5), alquilidenoC2-C8aminoxialquilo(C1-C5), alquilC1C5carbonilalquilo(C1-C5), alcoxiC1-C5carbonilalquilo(C1-C5), aminocarbonilalquilo(C1-C5), alquilC1C5aminocarbonilalquilo(C1-C5), dialquilC2-C8aminocarbonilalquilo(C1-C5), alquilC1-C5carbonilaminoalquilo(C1-C5), Nalquil(C1-C5)carbonil-N-alquil(C1-C5)aminoalquilo(C1-C5), trialquilC3-C6sililalquilo(C1-C5), fenilalquilo(C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, alquilC1-C3tio, alquilC1-C3sulfinilo, alquilC1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), heteroarilalquilo(C1-C5) (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, alquilC1-C3tio, alquilC1-C3sulfinilo, alquilC1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), fluoroalqueniloC2-C5, cicloalquiloC3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquilC3-C7amino, di(cicloalquilC3-C7)amino, cicloalcoxiC3-C7, alcoxiC1-C10, fluoroalcoxiC1-C10, alquilC1-C5amino o di(alquilC1-C4)amino;
Rf y Rg son cada uno independientemente entre sí alquiloC1-C10, alqueniloC2-C10, alquiniloC2-C10, alcoxiC1-C10, fluoroalquiloC1-C10, cianoalquiloC1-C10, nitroalquiloC1-C10, aminoalquiloC1-C10, alquilC1-C5aminoalquilo(C1-C5), dialquilC2-C8aminoalquilo(C1-C5), cicloalquilC3-C7alquilo(C1-C5), alcoxialquiloC1-C5(C1-C5), alquenilC3C5oxialquilo(C1-C5), alquinilC3-C5oxialquilo(C1-C5), alquilC1-C5tioalquilo(C1-C5), alquilC1-C5sulfinilalquilo(C1-C5), alquilC1-C5sulfonilalquilo(C1-C5), alquilidenoC2-C8aminoxialquilo(C1-C5), alquilC1-C5carbonilalquilo(C1-C5), alcoxiC1C5carbonilalquilo(C1-C5), aminocarbonilalquilo(C1-C5), alquilC1-C5aminocarbonilalquilo(C1-C5), dialquilC2C8aminocarbonilalquilo(C1-C5), alquilC1-C5carbonilaminoalquilo(C1-C5), N-alquil(C1-C5)carbonil-N-alquil(C2C5)aminoalquilo, trialquilC3-C6sililalquilo(C1-C5), fenilalquilo(C1-C5) (en donde el fenilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, alquilC1-C3tio, alquilC1-C3sulfinilo, alquilC1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), heteroarilalquilo(C1-C5) (en donde el heteroarilo está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, alquilC1-C3tio, alquilC1-C3sulfinilo, alquilC1-C3sulfonilo, halógeno, ciano o nitro), fluoroalqueniloC2-C5, cicloalquiloC3-C8; fenilo o fenilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilo o heteroarilo sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; heteroarilamino o heteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; diheteroarilamino o diheteroarilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquilo C1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; fenilamino o fenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; difenilamino o difenilamino sustituido por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; o cicloalquilC3-C7amino, di(cicloalquilC3-C7)amino, cicloalcoxiC3-C7, fluoroalcoxiC1-C10, alquilC1-C5amino o di(alquilC1-C4)amino; o benciloxi o fenoxi, en donde los grupos bencilo y fenilo están a su vez opcionalmente sustituidos por 1, 2 o 3 de, independientemente, alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C3, alcoxiC1-C3, fluoroalcoxiC1-C3, halógeno, ciano o nitro; y
Rh es alquiloC1-C10, alqueniloC3-C10, alquiniloC3-C10, fluoroalquiloC1-C10, cianoalquiloC1-C10, nitroalquiloC1-C10, aminoalquiloC2-C10, alquilC1-C5aminoalquilo(C1-C5), dialquilC2-C8aminoalquilo(C1-C5), cicloalquilC3-C7alquilo(C1-C5), alcoxialquiloC1-C5(C1-C5), alquenilC3-C5oxialquilo(C1-C5), alquinilC3-C5oxialquilo(C1-C5), alquilC1-C5tioalquilo(C1-C5),
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ciano, -S(O)2-R6E, metoxi, fluoroalcoxi C1, flúor, cloro, o metilo; en el que R6E es metilo o trifluorometilo.
Cuando R6 es bencilo opcionalmente sustituido, entonces, todavía más preferentemente, R6 es bencilo sustituido en su anillo de fenilo con un sustituyente que es ciano.
Preferentemente, R6 es: hidrógeno; alquilo C1-C4 (por ejemplo, alquilo C1-C2); alquenilo C2-C3-CH2-(por ejemplo, etenil-CH2-); alquinil C2-C3-CH2-(preferentemente etinil-CH2-, que se llama alternativamente propargilo); fluoroalquilo C1-C2 (por ejemplo, fluoroalquilo C1); alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2; alquiltio C1-C2-alquilo C1-C2; alquil C1-C2sulfinilalquilo C1-C2; alquil C1-C2-sulfonilalquilo C1-C2; ciclopropilo; o tetrahidrofuranilo (tal como tetrahidrofuran-3-ilo),
- o tetrahidropiranilo (tal como tetrahidropiran-4-ilo);
- o R6 es T-CH(R7)-(en particular, R7 puede ser hidrógeno);
- o R6 es Het-CH(R8)-(en particular, R8 puede ser hidrógeno);
- o R6 es cicloalquil C3-C6-metil-(por ejemplo, ciclohexilmetil-); o es cicloalquil C4-C6-metil-(por ejemplo, ciclohexilmetil-) sustituido, en un átomo de carbono del anillo de cicloalquilo que no es el átomo de carbono del anillo unido al resto -alquil C1-C2-y que no está unido directamente al átomo de carbono del anillo unido al resto -alquil C1-C2-, siendo un sustituyente de anillo =N-O-R10, oxo (=O), alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1, ciclopropiloxi, (ciclopropil)metoxi o vinil-CH2-oxi, y opcionalmente con un segundo sustituyente de anillo que es alquilo C1-C2 (por ejemplo, metilo);
- o R3 y R4 tomados conjuntamente son -(CH2)n1-o -(CH2)n2-X1-(CH2)n3-y R5 y R6 son como se definen en el presente documento, o R5 y R6 tomados conjuntamente son -(CH2)n1-o -(CH2)n2-X1-(CH2)n3-y R3 y R4 son como se definen en el presente documento;
- o R4 y R6 tomados conjuntamente son -C(R11)(R12)-C(R13)(R14)-C(R15)(R16)-C(R17)(R18)-, -C(R11)(R12)-C(R13)=C(R15)C(R17)(R18)-o -CH(R19)-C(R20)(R21)-CH(R22)-.
Más preferentemente, R6 es: hidrógeno; alquilo C1-C4 (en particular alquilo C1-C2); alquinil C2-C3-CH2(preferentemente etinil-CH2-, que se llama alternativamente propargilo); o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2 (en particular metoximetilo);
- o R6 es T-CH(R7)-(en particular, R7 puede ser hidrógeno);
- o R6 es Het-CH(R8)-(en particular, R8 puede ser hidrógeno);
- o R6 está sustituido con ciclohexilmetilo, en la posición 4 del anillo de ciclohexilo (calculado con respecto al átomo de carbono del anillo unido al resto -metil-), o bien con un anillo sustituyente que es =N-O-R16; o con un primer sustituyente de anillo que es oxo (=O), alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1, ciclopropiloxi, (ciclopropil)metoxi o vinil-CH2-oxi, y opcionalmente con un segundo sustituyente de anillo que es alquilo C1-C2 (en particular metilo);
- o R3 y R4 tomados conjuntamente son -(CH2)n1-o -(CH2)n2-X1-(CH2)n3-y R5 y R6 son como se definen en el presente documento, o R5 y R6 tomados conjuntamente son -(CH2)n1-o -(CH2)n2-X1-(CH2)n3-y R3 y R4 son como se definen en el presente documento;
- o R4 y R6 tomados conjuntamente son -C(R11)(R12)-C(R13)(R14)-C(R15)(R16)-C(R17)(R18)-, -C(R11)(R12)-C(R13)=C(R15)C(R17)(R18)-o -CH(R19)-C(R20)(R21)-CH(R22)-.
Todavía más preferentemente, R6 es: hidrógeno; alquilo C1-C4 (en particular alquilo C1-C2); alquinil C2-C3-CH2(preferentemente etinil-CH2-, que se llama alternativamente propargilo); o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2 (en particular metoximetilo);
- o R6 es T-CH(R7)-(en particular, R7 puede ser hidrógeno);
- o R6 es Het-CH(R8)-(en particular, R8 puede ser hidrógeno);
- o R4 y R6 tomados conjuntamente son -C(R11)(R12)-C(R13)(R14)-C(R15)(R16)-C(R17)(R18)-, -C(R11)(R12)-C(R13)=C(R15)C(R17)(R18)-o -CH(R19)-C(R20)(R21)-CH(R22)-.
Todavía más preferentemente, R6 es hidrógeno, alquilo C1-C4 (en particular alquilo C1-C2), o alquinil C2-C3-CH2(preferentemente etinil-CH2-, que se llama alternativamente propargilo);
- o R4 y R6 tomados conjuntamente son -C(R11)(R12)-C(R13)(R14)-C(R15)(R16)-C(R17)(R18)-o -C(R11)(R12)C(R13)=C(R15)-C(R17)(R18)-.
Todavía más preferentemente, R6 es hidrógeno, alquilo C1-C4 o alquinil C2-C3-CH2-.
Todavía más preferentemente, R6 es hidrógeno, alquilo C1-C2 o alquinil C2-C3-CH2-.
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Aún más preferentemente, R6 es hidrógeno, o etinil-CH2-, y lo más preferentemente R6 es etinil-CH2-, que se llama alternativamente propargilo.
Preferentemente, T es un heterociclilo monocíclico de 4 a 7 (por ejemplo, 4, 5 o 6, preferentemente 5 o 6) miembros, que tiene uno o dos (preferentemente uno) heteroátomos de anillo independientemente seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno; y en el que el heterociclilo T está opcionalmente sustituido con 1 o 2 sustituyentes de carbono del anillo que son independientemente alquilo C1-C3 (en particular alquilo C1-C2), fluoroalquilo C1-C2 (en particular fluoroalquilo C1) u oxo (=O), y/o está opcionalmente sustituido con un sustituyente alquilo C1-C4 (en particular alquilo C1-C3 o alquilo C1-C2), fluoroalquilo C1-C2 (en particular fluoroalquilo C1), alcoxi C1-C4 (en particular alcoxi C1-C3 o alcoxi C1-C2-), fluoroalcoxi C1-C2 (en particular fluoroalcoxi C1), R9-C(O)-o alquilo C1-C2-S(O)2-en un nitrógeno del anillo si está presente, y/o está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes oxo (=O) en un azufre del anillo si está presente.
Más preferentemente, T es un heterociclilo monocíclico de 4 a 7 (por ejemplo, 4, 5 o 6, preferentemente 5 o 6) miembros, que tiene uno o dos (preferentemente uno) heteroátomos de anillo independientemente seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno; y en el que el heterociclilo T está opcionalmente sustituido con un sustituyente alquilo C1-C4 (en particular alquilo C1-C3 o alquilo C1-C2), fluoroalquilo C1-C2 (en particular fluoroalquilo C1), alcoxi C1-C4 (en particular alcoxi C1-C3 o alcoxi C1-C2-), fluoroalcoxi C1-C2 (en particular fluoroalcoxi C1), R9-C(O)-o alquilo C1-C2S(O)2-en un nitrógeno del anillo si está presente, y/o está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes oxo (=O) en un azufre del anillo si está presente.
Todavía más preferentemente, T es un heterociclilo monocíclico de 4 a 7 (por ejemplo, 4, 5 o 6, preferentemente 5 o 6) miembros, que tiene un heteroátomo de anillo independientemente seleccionado de oxígeno, azufre y nitrógeno; y en el que el heterociclilo T está opcionalmente sustituido con un sustituyente R9-C(O)-o alquilo C1-C2-S(O)2(preferentemente R9-C(O)-) en un nitrógeno del anillo si está presente, y/o está opcionalmente sustituido con uno o dos sustituyentes oxo (=O) en un azufre del anillo si está presente.
Lo más preferentemente, T es un heterociclilo monocíclico de 4, 5 o 6 (preferentemente 5 o 6) miembros, que tiene un heteroátomo de anillo independientemente seleccionados de oxígeno y nitrógeno; y en el que el heterociclilo T está opcionalmente sustituido con un sustituyente R9-C(O)-o alquilo C1-C2-S(O)2-(preferentemente R9-C(O)-) en un nitrógeno del anillo si está presente.
Se prefiere particularmente que T esté unido en un átomo de carbono del anillo al resto -(CH2)m-CH(R7)-o -CH(R7)resto.
Se prefiere particularmente que, en T, el uno o dos heteroátomos de anillo (por ejemplo, uno) no estén directamente unidos al átomo de anillo (por ejemplo, átomo de carbono del anillo) que es la posición de unión al resto -(CH2)mCH(R7)-o -CH(R7)-.
En T, preferentemente, cuando hay dos heteroátomos de anillo, entonces están separados con uno o (preferentemente) dos átomos de carbono (es decir, no están directamente unidos entre sí).
Preferentemente, R9 es alquilo C1-C4 (en particular metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o n-butilo, preferentemente metilo, etilo, n-propilo o isopropilo), fluoroalquilo C1-C2 (por ejemplo, CF3 o CHF2CF2-), alcoxi C1-C2-metil-(por ejemplo, metoximetil-), o ciclopropilo.
Más preferentemente, R9 es alquilo C1-C3 (preferentemente metilo o etilo), fluoroalquilo C1-C2 (por ejemplo, CF3 o CHF2CF2-), metoximetil-o ciclopropilo.
Lo más preferentemente, R9 es metilo, etilo, fluoroalquilo C1-C2 (por ejemplo, CF3 o CHF2CF2-) o metoximetil-; en particular metilo.
Preferentemente, T es una de las siguientes subfórmulas T1, T2, T3, T4, T5, T6, T7, T8, T9, T10, T38, T41, T42, T43, T44, T47, T87, T89, T90 o T107:
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independientemente alquilo C1-C2 (en particular metilo), fluoroalquilo C1 (en particular CF3), flúor o ciano; y/o, en el caso de un anillo de heteroarilo de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un doble enlace C=N del anillo, el heteroarilo está opcionalmente sustituido en el átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un doble enlace C=N del anillo con un sustituyente metilo.
Preferentemente, Het es un heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido, unido en un carbono del anillo. Tal heteroarilo monocíclico puede ser heteroarilo monocíclico de 5 miembros o de 6 miembros.
Más preferentemente, Het es un heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido, unido en un carbono del anillo, que es: piridinilo (preferentemente piridin-3-ilo o lo más preferentemente piridin-2-ilo), pirazolilo (preferentemente pirazol-5-ilo o pirazol-4-ilo, o lo más preferentemente pirazol-3-ilo), imidazolilo (preferentemente imidazol-2-ilo), pirazinilo, pirimidinilo (preferentemente pirimidin-4-ilo), piridazinilo (preferentemente piridazin-3-ilo), triazolilo (por ejemplo, 1,2,3-triazolilo), tetrazol-5-ilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo o oxadiazolilo; opcionalmente presente (por ejemplo, donde sea químicamente posible) como una sal agroquímicamente aceptable del mismo (tal como una sal de adición de ácido agroquímicamente aceptable del mismo).
Incluso más preferentemente, Het es un heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido, unido en un carbono del anillo, que es: piridinilo (preferentemente piridin-3-ilo o lo más preferentemente piridin-2-ilo), pirazolilo (preferentemente pirazol-5-ilo o pirazol-4-ilo, o lo más preferentemente pirazol-3-ilo), imidazolilo (preferentemente imidazol-2-ilo), pirazinilo, pirimidinilo (preferentemente pirimidin-4-ilo), piridazinilo (preferentemente piridazin-3-ilo), triazolilo (por ejemplo, 1,2,3-triazolilo), o tetrazol-5-ilo; opcionalmente presente (por ejemplo, donde sea químicamente posible) como una sal agroquímicamente aceptable del mismo (tal como una sal de adición de ácido agroquímicamente aceptable del mismo).
Todavía más preferentemente, Het es un heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido, unido en un carbono del anillo, que es: piridinilo (preferentemente piridin-3-ilo o lo más preferentemente piridin-2-ilo), pirazolilo (preferentemente pirazol-5-ilo o pirazol-4-ilo, o lo más preferentemente pirazol-3-ilo), imidazolilo (preferentemente imidazol-2-ilo), pirazinilo, pirimidinilo (preferentemente pirimidin-4-ilo), o piridazinilo (preferentemente piridazin-3-ilo); opcionalmente presente (por ejemplo, donde sea químicamente posible) como una sal agroquímicamente aceptable del mismo (tal como una sal de adición de ácido agroquímicamente aceptable del mismo).
Aún más preferentemente, Het es un heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido, unido en un carbono del anillo, que es: piridin-3-ilo, piridin-2-ilo, o pirazolilo (preferentemente pirazol-5-ilo o pirazol-4-ilo, o lo más preferentemente pirazol-3-ilo); opcionalmente presente (por ejemplo, donde sea químicamente posible) como una sal agroquímicamente aceptable del mismo (tal como una sal de adición de ácido agroquímicamente aceptable del mismo).
Lo más preferentemente, Het es un heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido, unido en un carbono del anillo, que es: piridin-2-ilo o pirazol-3-ilo; opcionalmente presente (por ejemplo, donde sea químicamente posible) como una sal agroquímicamente aceptable del mismo (tal como una sal de adición de ácido agroquímicamente aceptable del mismo).
Se prefiere particularmente que, en Het, cualquier átomo de carbono del anillo, que esté directamente unido al átomo del anillo (átomo de carbono del anillo) que es el punto de unión al resto -CH(R8)-, esté sin sustituir. Por tanto, por ejemplo, preferentemente, cuando Het es un piridin-2-ilo opcionalmente sustituido (opcionalmente presente como una sal agroquímicamente aceptable del mismo), entonces el átomo de carbono del anillo en la posición 3 del anillo (calculado con respecto al átomo de nitrógeno del anillo de piridina) está sin sustituir.
Se prefiere particularmente que Het sea un heteroarilo monocíclico de 6 miembros opcionalmente sustituido, unido en un carbono del anillo, y que, si está sustituido, esté sustituido con un sustituyente (por ejemplo, como se define en el presente documento) en un carbono del anillo que está en la posición 4 con respecto (es decir, está diametralmente opuesto a) al carbono del anillo de heteroarilo que es el punto de unión al resto -CH(R8)-. Por tanto, por ejemplo, más preferentemente, cuando Het es un piridin-2-ilo opcionalmente sustituido (opcionalmente presente como una sal agroquímicamente aceptable del mismo), entonces el átomo de carbono del anillo en la posición 5 del anillo (calculada con respecto al átomo de nitrógeno del anillo de piridina) esté sustituido con un sustituyente (por ejemplo, como se define en el presente documento); incluso más preferentemente en esta realización, el átomo de carbono del anillo en la posición 3 del anillo (calculada con respecto al átomo de nitrógeno del anillo de piridina) está sin sustituir.
Alternativamente o adicionalmente, en una realización particular, Het es un heteroarilo monocíclico de 6 miembros opcionalmente sustituido, unido en un carbono del anillo, y que, si está sustituido, está sustituido con un sustituyente (por ejemplo, como se define en el presente documento) en un carbono del anillo que está en una o la posición 3 con respecto al carbono del anillo de heteroarilo que es el punto de unión al resto -CH(R8)-. Por ejemplo, más particularmente, cuando Het es un piridin-2-ilo opcionalmente sustituido (opcionalmente presente como una sal agroquímicamente aceptable del mismo), entonces el átomo de carbono del anillo en la posición 6 del anillo (calculada con respecto al átomo de nitrógeno del anillo de piridina) está sustituido con un sustituyente (por ejemplo,
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en las que G, X, R1, R2, R3, R5, R12, R13, R14, R15, R16 y R17 son como se definen anteriormente en este documento, y en las que X2 es -O-o -alquil C1-C2-.
Preferentemente, X2 es -O-.
Preferentemente, R19 y/o R22 son hidrógeno.
Preferentemente, R20 y R21 tomados conjuntamente son oxo (=O), =N-O-R10, o =CH2; o R20 y R21, junto con el átomo de carbono al que están unidos, forman un heterociclilo saturado de 5, 6 o 7 (en particular 5 o 6) miembros, en el que el heterociclilo tiene dos heteroátomos de anillo que son independientemente oxígeno o azufre y que no están directamente unidos entre sí, y en el que el heterociclilo está opcionalmente sustituido con 1, 2 o 3 (en particular 1 o 2) sustituyentes de carbono del anillo que son independientemente alquilo C1-C2 (por ejemplo, metilo).
En una realización preferible de la invención (en donde Q es Q1), el compuesto de fórmula (I) es un compuesto descrito en cualquiera de las Tablas 1 a 46, como se describe y/o ilustra en la presente, opcionalmente presente (por ejemplo cuando sea químicamente posible) como una sal agroquímicamente aceptable del mismo.
En una realización más preferible de la invención, el compuesto de fórmula (I) es cualquiera de los compuestos A8, A9, A10, A11, A12, A13, A14, A16 o P1, como se describe y/o ilustra en la presente, opcionalmente presente (por ejemplo cuando sea químicamente posible) como una sal agroquímicamente aceptable (por ejemplo sal de amonio, sulfonio o metal agroquímicamente aceptable) del mismo.
En una realización incluso más preferible de la invención, el compuesto de fórmula (I) es uno cualquiera de los compuestos A8, A9, A10, A14 o A16, como se describen y/o ilustran en el presente documento, opcionalmente presente (por ejemplo, donde sea químicamente posible) como una sal agroquímicamente aceptable (por ejemplo, sal de metal, sulfonio o de amonio agroquímicamente aceptable) del mismo.
En todas las realizaciones o aspectos de la invención, en las que Q es de fórmula Q1, se prefiere fuertemente que el compuesto de fórmula (I) sea un compuesto de fórmula (IC):
en la que X, R1, R2, R3, R4, R5, R6 y G son como se definen en el presente documento, y en la que el 40 % o más (en particular e, 45 % o más) en molaridad del compuesto de fórmula (IC) tenga la estereoquímica indicada en el átomo de carbono del anillo unido a R5 y R6. Por ejemplo, esta definición más amplia de la fórmula (IC) incluye compuestos que son sustancialmente racémicos en el átomo de carbono del anillo unido a R5 y R6, y también incluye compuestos enriquecidos con isómero(s) que tienen la estereoquímica indicada en el átomo de carbono del anillo unido a R5 y
R6 .
Más preferentemente, más del 50 % (todavía más preferentemente más del 70 % o más del 80 %, lo más preferentemente más del 90 % o más del 95 %) en molaridad del compuesto de fórmula (IC) tiene la estereoquímica indicada en el átomo de carbono del anillo unido a R5 y R6. Esta definición más preferida de la fórmula (IC) incluye compuestos enriquecidos con isómero(s) que tienen la estereoquímica indicada en el átomo de carbono del anillo unido a R5 y R6.
Dependiendo de la naturaleza de los sustituyentes G, R1, R2, R3, R4, R5 y R6, los compuestos de fórmula (I-1) pueden existir en diferentes formas isoméricas. Cuando G es hidrógeno, por ejemplo, los compuestos de fórmula (I) pueden existir en diferentes formas tautómeras, todas las cuales están englobadas por la presente invención:
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Preferiblemente, por ejemplo en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención, cuando Q es Q2, al menos uno (más preferiblemente 2, 3 o 4, aun más preferiblemente 3 o 4, más preferiblemente los cuatro) de R33 R34, R35 y R36, independientemente entre sí, son hidrógeno o alquiloC1-C4 (por ejemplo H o alquiloC1-C3 o H o alquilC1-C2); y/o R34 y R35 se toman juntos como se describe en la presente.
Preferiblemente, por ejemplo en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención, cuando Q es Q2, Y es O, S,
CR38R39 o –CR310R311CR312R313CR38R39 o
S(O), S(O)2, C(O), -. Más preferiblemente, Y es O, C(O), –
CR310R311CR312R313
-.
Aun más preferiblemente, por ejemplo en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención, cuando Q es Q2, Y es O o CR38R39, en particular Y es O o CH2.
En una realización preferible, Y es CR38R39, en particular Y es CH2.
Sin embargo, más preferiblemente, por ejemplo en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención, cuando Q es Q2, Y es O.
Incluso más preferentemente, por ejemplo, en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención cuando Q es Q2, Y es O o CR38R39, en particular Y es O o CH2.
En una realización preferible, Y es CR38R39, en particular Y es CH2.
Sin embargo, lo más preferentemente, por ejemplo, en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención cuando Q es Q2, Y es O.
Preferiblemente, por ejemplo en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención, en R38 y R39, uno o ambos de R38 y R39 es o son hidrógeno; o R38 y R39 tomados juntos son -(CH2)n37-o preferiblemente-(CH2)n38-X32-(CH2)n39-. En esta realización, preferiblemente Y es CR38R39 y/o preferiblemente X32 es O.
En una realización particular cuando Q es Q2, R38 y R39 se toman juntos y son -(CH2)n37-o -(CH2)n38-X32-(CH2)n39-. En esta realización, preferiblemente Y es CR38R39 y/o preferiblemente X32 es O.
Preferiblemente, por ejemplo en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención, cuando Q es Q2, X32 es O, S, S(O), S(O)2, C(H)(alquiloC1-C3), C(alquiloC1-C2)2 o C(H)(alcoxiC1-C3). Más preferiblemente, X32 es O.
Preferiblemente, n37 es 2, 3, 4 o 5, más preferiblemente 4 o 5.
Preferiblemente, n38 y n39 son independientemente 1, 2 o 3 siempre que n38 + n39 sea 2, 3 o 4. Preferiblemente, n38 + n39 es 3 o 4. Más preferiblemente, n38 es 2 y n39 es 2(en donde case, preferiblemente, X32 es O).
Preferiblemente, por ejemplo en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención, cuando Q es Q2, R38 y R39 son, independientemente entre sí:
hidrógeno, alquiloC1-C4 (en particular alquilC1-C2), alquenilC2-C3-CH2-(en particular etenil-CH2-), alquinilC2-C3-CH2(en particular etinil-CH2-), fluoroalquiloC1-C2 (en particular fluoroalquiloC1), alcoxiC1-C3alquiloC1-C3, alquilC1C3tioalquiloC1-C3, alquilC1-C3sulfinilalquiloC1-C3 o alquilC1-C3sulfonilalquiloC1-C3;
cicloalquiloC3-C6 o cicloalquiloC3-C6 sustituido por uno o dos sustituyentes que independientemente son alquiloC1-C3 (en particular metilo o etilo) o fluoroalquiloC1-C2; y en donde un resto CH2 del anillo de un cicloalquiloC4-C6 se reemplaza opcionalmente (por ejemplo preferiblemente) por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)2, NH, N(alquiloC1-C3), N(fluoroalquiloC1-C2), N[C(O)alquiloC1-C3], N[C(O)fluoroalquiloC1-C2] o N(alcoxiC1-C2);
cicloalquiloC3-C6 sustituido por un sustituyente que es alcoxiC1-C3 (en particular alcoxiC1-C2) y opcionalmente sustituido adicionalmente por un sustituyente que es alquiloC1-C2 (en particular metilo);
cicloalquilC3-C6alquiloC1-C2-(en particular cicloalquilC3-C6metilo-) o cicloalquilC3-C6alquiloC1-C2-(en particular cicloalquilC3-C6metil-) sustituido por uno o dos sustituyentes del anillo que independientemente son alquiloC1-C3 o fluoroalquiloC1-C2; y en donde un resto CH2 del anillo de un cicloalquilC4-C6alquiloC1-C2-(en particular cicloalquilC4-C6metil-) se reemplaza opcionalmente (por ejemplo preferiblemente) por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)2, NH, N(alquilC1-C2), N(fluoroalquiloC1-C2), N[C(O)alquiloC1-C3], N[C(O)fluoroalquiloC1-C2] o N(alcoxiC1-C2);
cicloalquilC3-C6alquiloC1-C2-(en particular cicloalquilC3-C6metil-) sustituido por un sustituyente del anillo que es alcoxiC1-C3 (en particular alcoxiC1-C2) y opcionalmente sustituido adicionalmente por un sustituyente del anillo que es alquiloC1-C2 (en particular metilo); o
HetA o HetA-CH2-, en donde HetA es un heteroarilo, unido a un carbono del anillo, que está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 (en particular 1 o 2, por ejemplo 1) sustituyentes del carbono del anillo que son independientemente alquiloC1-C3 (por ejemplo alquilC1-C2), fluoroalquiloC1-C2, alquilC1-C3-C(O)-, fluoroalquiloC1-C2
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C(O)-, hidroxi (incluyendo cualquier tautómero oxo), alqueniloC2-C3 (por ejemplo etenilo o prop-1-enilo), alquiniloC2-C3 (por ejemplo etinilo o prop-1-inilo), alcoxiC1-C3 (por ejemplo alcoxiC1-C2), fluoroalcoxiC1-C2, halógeno (por ejemplo flúor o cloro), ciano o nitro; y/o, en el caso de un anillo heteroarilo de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un enlace doble del anillo C=N, el heteroarilo está opcionalmente sustituido en el átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un enlace doble del anillo C=N por un sustituyente alquiloC1-C3, fluoroalquiloC1-C2, alquilC1-C3-C(O)-, fluoroalquiloC1-C2-C(O)-o alquiloC1-C2-S(O)2-;
siempre que no más de uno de R38 y R39 es un cicloalquilo opcionalmente sustituido; un cicloalquilo opcionalmente sustituido en donde un resto CH2 del anillo ha sido reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)2, NH, N(alquiloC1-C3), N(fluoroalquiloC1-C2), N[C(O)alquiloC1-C3], N[C(O)fluoroalquiloC1-C2] o N(alcoxiC1-C2); un cicloalquenilo opcionalmente sustituido; un cicloalquil-alquilo-opcionalmente sustituido; un cicloalquil-alquiloopcionalmente sustituido en donde un resto CH2 del anillo ha sido reemplazado por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)2, NH, N(alquiloC1-C3), N(fluoroalquiloC1-C2), N[C(O)alquiloC1-C3], N[C(O)fluoroalquiloC1-C2]
- o N(alcoxiC1-C2); o HetA o HetA-CH2-;
- o R38 es hidrógeno o alquiloC1-C2 (en particular H o Me) y R39 es alcoxiC1-C2 (en particular metoxi);
- o R38 y R39 tomados juntos son -(CH2)n37-o -(CH2)n38-X32-(CH2)n39-.
En la realización preferida precedente, preferiblemente Y es CR38R39 y/o preferiblemente X32 es O.
Aun más preferiblemente, por ejemplo en todos los aspectos y/o realizaciones de la invención, cuando Q es Q2:
R38 es hidrógeno o alquiloC1-C2 (preferiblemente H o Me, más preferiblemente hidrógeno); y
R39
es:
alcoxiC1-C2 (en particular metoxi);
alquinilC2-C3-CH2-(en particular etinil-CH2-);
alcoxiC1-C3alquiloC1-C3;
alquilC1-C3tioalquiloC1-C3 (preferiblemente alquilC1-C2tio-CH2CH2-o más preferiblemente alquilC1-C2tio-CH(Me)CH2-);
alquilC1-C3sulfinilalquiloC1-C3;
alquilC1-C3sulfonilalquiloC1-C3;
cicloalquiloC3-C6 o cicloalquiloC3-C6 sustituido por uno o dos sustituyentes que independientemente son alquiloC1-C3 (en particular metilo o etilo) o fluoroalquiloC1-C2; y en donde un resto CH2 del anillo de un cicloalquiloC4-C6 se reemplaza opcionalmente (por ejemplo preferiblemente) por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)2, NH, N(alquiloC1-C3), N(fluoroalquiloC1-C2), N[C(O)alquiloC1-C3], N[C(O)fluoroalquiloC1-C2] o N(alcoxiC1-C2) (o más preferiblemente se reemplaza por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)2, NH, N(alquilC1-C3)
o N(alcoxiC1-C2); o aun más preferiblemente se reemplaza por un átomo de oxígeno o azufre);
cicloalquiloC3-C6 sustituido por un sustituyente que es alcoxiC1-C3 (en particular alcoxiC1-C2) y opcionalmente sustituido adicionalmente por un sustituyente que es alquiloC1-C2 (en particular metilo);
cicloalquilC3-C6metil-o cicloalquilC3-C6metil-sustituido por uno o dos sustituyentes del anillo que independientemente son alquiloC1-C3 (en particular alquilC1-C2) o fluoroalquiloC1-C2; y en donde un resto CH2 del anillo de un cicloalquilC4-C6metil-opcionalmente (por ejemplo preferiblemente) se reemplaza por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto S(O), S(O)2, NH, N(alquilC1-C2), N(fluoroalquiloC1-C2), N[C(O)alquiloC1-C3], N[C(O)fluoroalquiloC1-C2] o N(alcoxiC1-C2) (o más preferiblemente se reemplaza por un átomo de oxígeno o azufre o por un resto N[C(O)alquilC1-C3] o N[C(O)fluoroalquiloC1-C2]);
cicloalquilC3-C6metil-sustituido por un sustituyente del anillo que es alcoxiC1-C3 (en particular alcoxiC1-C2) y opcionalmente sustituido adicionalmente por un sustituyente del anillo que es alquiloC1-C2 (en particular metilo); o
HetA o HetA-CH2-, en donde Het A es un heteroarilo, unido a un carbono del anillo, que está opcionalmente sustituido por 1, 2 o 3 (en particular 1 o 2, por ejemplo 1) sustituyentes del carbono del anillo que son independientemente alquiloC1-C3 (en particular alquilC1-C2), fluoroalquiloC1-C2 (en particular fluoroalquiloC1), alquilC1-C3-C(O)-, fluoroalquiloC1-C2-C(O)-, hidroxi (incluyendo cualquier tautómero oxo), alqueniloC2-C3 (en particular etenilo o prop-1-enilo), alquiniloC2-C3 (en particular etinilo o prop-1-inilo), alcoxiC1-C3 (en particular alcoxiC1-C2), fluoroalcoxiC1-C2 (en particular fluoroalcoxiC1), halógeno (en particular flúor o cloro), ciano o nitro; y/o, en el caso de un anillo heteroarilo de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un enlace doble del anillo C=N, el heteroarilo está opcionalmente sustituido en el átomo de nitrógeno del anillo que
23
- Número de Compuesto
- Estructura 1H NMR δ (delta) (CDCl3 a menos que se indique) u otros datos físicos
- A10
- 1H NMR (CDCl3 + 2 gotas de d4metanol) δ (delta): 6.82-6.73 (m, 2H), 3.72-3.78 (m, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.48-1.53 (m, 12H). 1H ausente debido a intercambio protónico de diona cíclica.
- A11
- 1H NMR (500 MHz) δ (delta):
- A12
- 1H NMR 500 MHz δ (delta):
- A13
- A14
-
imagen113
- A16
- 1H ausente debido a intercambio protónico de diona cíclica.
118
de los compuestos” que figura anteriormente en la presente utilizando materiales de partida apropiados y/o de forma análoga.
La Tabla 1 abarca 28 compuestos de la siguiente fórmula
en donde X, R1 y R2 son tal como se definen en la Tabla 1. Tabla 1
- Número de Compuesto
- R1 R2 X
- 1.01
- flúor metoxi metilo
- 1.02
- flúor etoxi metilo
- 1.03
- flúor trifluorometoxi metilo
- 1.04
- flúor difluorometoxi metilo
- 1.05
- flúor 2,2,2-trifluoroetoxi metilo
- 1.06
- flúor 2-metoxietoxi metilo
- 1.07
- flúor etinilo metilo
- 1.08
- flúor metoxi cloro
- 1.09
- flúor etoxi cloro
- 1.10
- flúor trifluorometoxi cloro
- 1.11
- flúor difluorometoxi cloro
- 1.12
- flúor 2,2,2-trifluoroetoxi cloro
- 1.13
- flúor 2-metoxietoxi cloro
- 1.14
- flúor etinilo cloro
- 1.15
- bromo metoxi metilo
- 1.16
- bromo etoxi metilo
- 1.17
- bromo trifluorometoxi metilo
- 1.18
- bromo difluorometoxi metilo
- 1.19
- bromo 2,2,2-trifluoroetoxi metilo
- 1.20
- bromo 2-metoxietoxi metilo
- 1.21
- bromo etinilo metilo
- 1.22
- bromo metoxi cloro
- 1.23
- bromo etoxi cloro
120
en donde X, R1 y R2 son tal como se definen en la Tabla 1. La Tabla 19 abarca 28 compuestos de la siguiente fórmula
en donde X, R1 y R2 son tal como se definen en la Tabla 1. La Tabla 20 abarca 28 compuestos de la siguiente fórmula
en donde X, R1 y R2 son tal como se definen en la Tabla 1. La Tabla 21 abarca 28 compuestos de la siguiente fórmula
en donde X, R1 y R2 son tal como se definen en la Tabla 1. La Tabla 22 abarca 28 compuestos de la siguiente fórmula
Claims (5)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4 imagen5 imagen6 51020253035y/o, en el caso de un anillo de heteroarilo de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno del anillo que no participa en un doble enlace C=N del anillo, el heteroarilo está opcionalmente sustituido en el átomo de nitrógeno del anillo que no participa en el doble enlace C=N del anillo con un sustituyente alquilo C1-C2, fluoroalquilo C1, metilC(O)-o fluoroalquil C1-C(O)-. - 6. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5,en el que Het es un heteroarilo monocíclico opcionalmente sustituido, unido en un carbono del anillo, seleccionado de: piridinilo, pirazolilo, imidazolilo, pirazinilo, pirimidinilo y piridazinilo; opcionalmente presente como una sal agroquímicamente aceptable del mismo;y en el que, en Het, cualquier átomo de carbono del anillo, que esté directamente unido al átomo del anillo que es el punto de unión al resto -CH(R8)-, está sin sustituir.
- 7. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que, cuando R4 y R6 tomados conjuntamente son -C(R11)(R12)-C(R13)(R14)-C(R15)(R16)-C(R17)(R18)-, -C(R11)(R12)-C(R13)=C(R15)-C(R17)(R18)-o CH(R19)-C(R20)(R21)-CH(R22)-, entonces R4 y R6 tomados conjuntamente son:
imagen7 R33 R34 R35 R36 -
- 8.
- Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que , , y , independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo C1-C3 o alcoxi C1-C2-alquilo C1-C2; a condición de que no más de uno de R33, R34, R35 y R36 sea alcoxialquilo.
-
- 9.
- Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el que: R38 y R39, independientemente entre sí, son hidrógeno o alquilo C1-C3; o R38 es hidrógeno o alquilo C1-C2; y
R39es: alcoxi C1-C2-; alquinil C2-C3-CH2-; alcoxi C1-C3-alquilo C1-C3; alquiltio C1-C3-alquilo C1-C3; alquil C1-C3-sulfinilalquilo C1-C3; alquil C1-C3-sulfonilalquilo C1-C3; cicloalquilo C3-C6 o cicloalquilo C3-C6 sustituido con uno o dos sustituyentes que independientemente son alquilo C1-C3 o fluoroalquilo C1-C2; y en el que un resto CH2 de anillo de un cicloalquilo C4-C6 está opcionalmente sustituido con un átomo de oxígeno o de azufre o con un resto S(O), S(O)2, NH, N(alquilo C1-C3), N(fluoroalquilo C1-C2), N[C(O)alquilo C1-C3], N[C(O)fluoroalquilo C1-C2] o N(alcoxi C1-C2-);cicloalquilo C3-C6 sustituido con un sustituyente que es alcoxi C1-C3 y opcionalmente adicionalmente sustituido conun sustituyente que es alquilo C1-C2; cicloalquil C3-C6-metil-o cicloalquil C3-C6-metil-sustituido con uno o dos sustituyentes de anillo que independientemente son alquilo C1-C3 o fluoroalquilo C1-C2; y en el que un resto CH2 de anillo de un cicloalquil C4C6-metil-está opcionalmente sustituido con un átomo de oxígeno o azufre o con un resto S(O), S(O)2, NH, N(alquilo C1-C2), N(fluoroalquilo C1-C2), N[C(O)alquilo C1-C3], N[C(O)fluoroalquilo C1-C2] o N(alcoxi C1-C2-);143imagen8 imagen9
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