ES2663265T3 - Método para producir 2-(isopropilamino)etanol - Google Patents
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Abstract
Un método de producción de 2-(isopropilamino)etanol, que comprende someter acetona, 2-aminoetanol e hidrógeno a una reacción catalítica en fase vapor en presencia de un catalizador que contiene metal noble seleccionado de un catalizador de paladio y alúmina y un catalizador de platino y alúmina.
Description
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DESCRIPCION
Método para producir 2-(isopropilamino)etanol
La presente invención se refiere a un método de producción de 2-(isopropilamino)etanol, que es un compuesto útil como materia prima para un fármaco, un compuesto químico agrícola o similares.
Los métodos conocidos de producción de 2-(isopropilamino)etanol son como siguen:
(1) un método que implica dejar a la acetona reaccionar con 2-aminoetanol e hidrógeno a de 0,101 a 0,202 MPa (1 a 2 atm) en presencia de un catalizador de óxido de platino en etanol para producir 2-(isopropilamino)etanol (bibliografía no patente 1); y
(2) un método que implica dejar a la acetona reaccionar con una mezcla de 2-aminoetanol e hidrógeno a 4,5 MPa en presencia de un catalizador de paladio y carbono en metanol para producir 2-(isopropilamino)etanol (bibliografía de patente 1).
[BPT 1] Documento JP 2009-173553 A [BNP 1] Organic Syntheses, 1946, vol. 26, p. 38
Como se describe anteriormente, se ha presentado un método que implica permitir que la acetona reaccione con 2- aminoetanol e hidrógeno bajo presión aumentada en presencia de un catalizador de óxido de platino o catalizador de paladio y carbono en un disolvente de alcohol para producir 2-(isopropilamino)etanol. Sin embargo, va a haber todavía un informe de un método que implica someter acetona, 2-aminoetanol e hidrógeno a una reacción catalítica en fase vapor en presencia de un catalizador que contiene un metal noble para producir 2-(isopropilamino)etanol. Por consiguiente, se ha deseado desarrollar un método para producir de forma industrial 2-(isopropilamino)etanol con alta eficacia a través de una reacción catalítica en fase vapor.
El inventor de la presente invención ha hecho estudios intensivos en vista de dichas circunstancias. Como resultado, el inventor ha encontrado que el 2-(isopropilamino)etanol se obtiene con alta eficacia sometiendo acetona, 2- aminoetanol e hidrógeno a una reacción catalítica en fase vapor en presencia de un catalizador que contiene metal noble seleccionado de un catalizador de paladio y alúmina y un catalizador de platino y alúmina. Por consiguiente, el inventor ha completado la presente invención.
Esto es, la presente invención se refiere a un método de producción de 2-(isopropilamino)etanol, que incluye someter acetona, 2-aminoetanol e hidrógeno a una reacción catalítica en fase vapor en presencia de un catalizador que contiene metal noble seleccionado de un catalizador de paladio y alúmina y un catalizador de platino y alúmina.
Según una realización de la presente invención, el 2-(isopropilamino)etanol puede obtenerse en una gran cantidad y con alta eficacia a través de la reacción catalítica en fase vapor. Por lo tanto, el método de la presente invención es industrialmente útil como un método de producción de 2-(isopropilamino)etanol.
La presente invención se describe en detalle a continuación.
Según una realización de la presente invención, se proporciona un método de producción de 2- (isopropilamino)etanol, que incluye someter acetona, 2-aminoetanol e hidrógeno a una reacción catalítica en fase vapor en presencia de un catalizador que contiene metal noble seleccionado de un catalizador de paladio y alúmina y un catalizador de platino y alúmina.
Una temperatura de reacción en la presente invención es generalmente de 80 a 250°C, preferiblemente de 100 a 150°C, más preferiblemente de 125 a 135°C. La reacción se realiza bajo presión normal o bajo presión aumentada. El modo de la reacción no está particularmente limitado. La reacción se realiza en un lecho fijo, un lecho fluidizado, o un lecho móvil, y puede adoptarse cualquiera de los modos discontinuo y continuo.
La cantidad de acetona a usar es generalmente de 0,5 moles o más, preferiblemente de 2 a 6 moles con respecto a 1 mol de 2-aminoetanol.
Puede usarse 2-aminoetanol comprado como está para la reacción, o puede usarse una disolución acuosa o una disolución en disolvente orgánico de 2-aminoetanol. Cuando se usa la disolución acuosa o la disolución en disolvente orgánico, su concentración no está particularmente limitada y puede determinarse de forma apropiada dependiendo de la escala de la reacción.
Se usa un catalizador que contiene metal noble seleccionado de un catalizador de paladio y alúmina y un catalizador de platino y alúmina.
El catalizador que contiene metal noble puede contener un elemento distinto de los descritos anteriormente como un segundo componente además del metal noble. Los ejemplos del elemento incluyen renio, teluro, bismuto, antimonio, galio, indio, azufre, fósforo, selenio y germanio.
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El soporte de los catalizadores de la invención tiene un área superficial de generalmente de 40 a 500 m2/g, preferiblemente de 100 a 350 m2/g. La cantidad del metal noble a soportar en el soporte no está particularmente limitada, aunque es generalmente de 0,5 a 5% en peso, preferiblemente de 0,5 a 2% en peso, más preferiblemente de 0,5 a 1% en peso con respecto al soporte.
Un método de preparación del catalizador que contiene metal noble no está particularmente limitado. Ejemplos del método de preparación del catalizador que contiene metal noble incluyen un método de amasado, un método de impregnación y un método de co-precipitado. La forma del catalizador que contiene metal noble es, por ejemplo, una forma preparada por extrusión o por formación de comprimidos en una forma arbitraria. Además, el catalizador que contiene metal noble conformado puede usarse después de quemarse bajo una atmósfera de un gas arbitrario tal como nitrógeno a de 150 a 500°C.
El catalizador que contiene metal noble se usa preferiblemente para la reacción después de someterse a tratamiento de reducción. Un agente reductor a usar para el tratamiento de reducción no está particularmente limitado, aunque es preferiblemente hidrógeno. Un método de reducción del catalizador que contiene metal noble no está particularmente limitado, aunque es preferiblemente tratamiento con calor bajo un flujo de hidrógeno. El caudal de hidrógeno en el tratamiento de reducción es generalmente SV= 100 a 500/h, preferiblemente SV= 200 a 400/h. El hidrógeno puede diluirse con un gas inerte tal como nitrógeno o argón. Una temperatura a la que la reducción con hidrógeno se realiza es generalmente de 50 a 400°C, preferiblemente de 100 a 150°C, más preferiblemente de 125 a 135°C.
En el momento de la reacción, se prefiere que fluya el hidrógeno al mismo tiempo que el 2-aminoetanol y la acetona se hacen fluir, porque en este caso, el rendimiento de 2-(isopropilamino)etanol se mejora. La cantidad de hidrógeno a usar en ese caso es generalmente de 1 a 20 moles, preferiblemente de 5 a 12 moles con respecto a 1 mol de 2- aminoetanol.
El 2-aminoetanol y la acetona se mezclan generalmente antes de introducirse en un reactor. La velocidad espacial de la mezcla en el reactor es generalmente de 0,01 a 2 (g/cc-catalizador^h), preferiblemente de 0,1 a 1 (g/cc- catalizador^h) en términos de velocidad espacial líquido-horario (LHSV).
La reacción se realiza en presencia o ausencia de un diluyente. Cualquier diluyente puede usarse sin ninguna limitación particular mientras el diluyente sea inerte a la reacción. Ejemplos específicos del diluyente que puede usarse incluyen: un gas inerte tal como nitrógeno o argón; un hidrocarburo alifático tal como hexano, heptano, octano, nonano, decano o undecano; y un hidrocarburo alifático halogenado tal como diclorometano o 1,2- dicloroetano. Una clase de esos diluyentes puede usarse sola, o dos o más clases de los mismos pueden usarse como una mezcla.
El 2-(isopropilamino)etanol generado a través de la reacción puede recogerse por medios generales tales como enfriamiento de un gas reaccionado a obtener o absorción del gas reaccionado en agua o un disolvente después de completarse la reacción. El 2-(isopropilamino)etanol recogido puede aislarse/purificarse por medios de purificación generales tales como destilación.
Ejemplos
A continuación, la presente invención se describe de forma específica por medio de ejemplos. Debería anotarse que el análisis mediante cromatografía de gases en los Ejemplos se realizó bajo las siguientes condiciones.
Condiciones para análisis por cromatografía de gases
Cromatógrafo de gases: GC-2010 fabricado por Shimadzu Corporation
Columna: fabricada por J&W Scientific Incorporated, HP-1, 50 m, diámetro interno: 0,32 mm, espesor de película: 1,05 |jm
Temperatura: 50°C ^ (10°C/min) ^ 250°C
Además, la velocidad de conversión y el rendimiento se calcularon según las siguientes definiciones.
Velocidad de conversión (%) = 2-aminoetanol reaccionado (moles)/2-aminoetanol suministrado para la reacción (moles) x 100
Rendimiento (%) = 2-(isopropilamino)etanol producido (moles)/2-aminoetanol suministrado para la reacción (moles) x100
Ejemplo 1
Un tubo de reacción que tiene un diámetro interno de 20 mm se llenó con 520 ml de gránulos de paladio al 1% en peso y alúmina (fabricados por N.E. CHEMCAT Corporation, forma cilíndrica que miden 3,2 mm de diámetro por 3 mm de altura) como un catalizador, y se llenó con un carborundo de 100 cm de longitud cada uno por encima y por
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debajo del catalizador. El tubo de reacción se calentó a una temperatura de 128 a 132°C, y se hizo fluir una mezcla de hidrógeno a 1 l/min y nitrógeno a 1 l/min desde una parte superior durante 1 hora para realizar el pretratamiento del catalizador. Después de completar el pretratamiento del catalizador, una mezcla de 2-aminoetanol, acetona e hidrógeno (relación molar de mezcla: 2-aminoetanol:acetona:hidrógeno=1:4:9) se hizo fluir a través del tubo de reacción a LHSV= 0,5 g/cc-catalizador^h (mezcla de 2-aminoetanol y acetona) desde una parte superior para realizar una reacción a de 128 a 132°C. Un gas reaccionado descargado desde el tubo de reacción se absorbió en agua enfriada, y después el líquido de absorción se analizó por cromatografía de gases. Entre las 95 a 99 horas después del inicio de la reacción, la velocidad de conversión promedio de 2-aminoetanol fue 100% y el rendimiento promedio de 2-(isopropilamino)etanol (en base de 2-aminoetanol) fue de 96,0%.
Ejemplo 2
Se realizó una reacción de la misma forma que en el Ejemplo 1 excepto que: se usaron gránulos de platino al 0,5% en peso y alúmina (fabricados por N.E. CHEMCAT Corporation, forma cilindrica que miden 3,2 mm de diámetro por 3 mm de altura) como el catalizador; la relación molar se ajustó a 2-amioetanol:acetona:hidrógeno= 1:3:9; y la LHSV se ajustó a 0,58 g/cc-catalizador^h (mezcla de 2-aminoetanol y acetona). Entre 77 a 93 horas después del inicio de la reacción, la velocidad de conversión promedio de 2-aminoetanol fue 100% y el rendimiento promedio de 2- (isopropilamino)etanol (en base de 2-aminoetanol) fue 95,7%.
Ejemplo comparativo 1
Se realizó una reacción de la misma forma que en el Ejemplo 1 excepto que se usó óxido de cobre/óxido de zinc Actisorb (marca comercial) 301 (fabricado por Süd-Chemie, producto extrudido que tiene un diámetro de 1,5 mm) como el catalizador. Como resultado, el rendimiento de 2-(isopropilamino)etanol fue 5% o menos.
Ejemplo comparativo 2
Se realizó una reacción de la misma forma que en el Ejemplo 1 excepto que se usó Y-alúmina (fabricada por Sumitomo Chemical Company, Limited, forma esférica que tiene un diámetro de 2 a 4 mm) como el catalizador. Como resultado, el rendimiento de 2-(isopropilamino)etanol fue 5% o menos.
Ejemplo comparativo 3
Se realizó una reacción de la misma forma que en el Ejemplo 1 excepto que se usó níquel estabilizado (fabricado por JGC Catalysts and Chemicals Ltd., forma cilindrica que mide 2,8 mm de diámetro por 2,8 mm de altura) como el catalizador. Como resultado, el rendimiento de 2-(isopropilamino)etanol fue 5% o menos.
Según una realización de la presente invención, el 2-(isopropilamino)etanol puede obtenerse en una gran cantidad y con alta eficacia sometiendo acetona, 2-aminoetanol e hidrógeno a una reacción catalítica en fase vapor en presencia de un catalizador que contiene metal noble seleccionado de catalizador de paladio y alúmina y un catalizador de platino y alúmina.
Claims (6)
- REIVINDICACIONES1. Un método de producción de 2-(isopropilamino)etanol, que comprende someter acetona, 2-aminoetanol e hidrógeno a una reacción catalítica en fase vapor en presencia de un catalizador que contiene metal noble seleccionado de un catalizador de paladio y alúmina y un catalizador de platino y alúmina.5 2. El método de producción de 2-(isopropilamino)etanol según la reivindicación 1, en donde el catalizador quecontiene metal noble comprende un catalizador que contiene metal noble sometido a tratamiento de reducción antes del uso.
- 3. El método de producción de 2-(isopropilamino)etanol según la reivindicación 1, en donde el catalizador que contiene metal noble comprende un catalizador que contiene metal noble sometido a tratamiento de reducción de10 hidrógeno antes del uso.
- 4. El método de producción de 2-(isopropilamino)etanol según la reivindicación 1, en donde el catalizador que contiene metal noble comprende un catalizador que contiene metal noble sometido a tratamiento de reducción de hidrógeno de 100 a 150°C antes del uso.
- 5. El método de producción de 2-(isopropilamino)etanol según la reivindicación 1, en donde el catalizador que 15 contiene metal noble comprende un catalizador que contiene metal noble soportado en un soporte.
- 6. El método de producción de 2-(isopropilamino)etanol según la reivindicación 5, en donde el soporte comprende al menos una clase de soporte seleccionado del grupo que consiste en alúmina, sílice y sílice-alúmina.
- 7. El método de producción de 2-(isopropilamino)etanol según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde la reacción catalítica en fase vapor se realiza a de 100 a 150°C.20 8. El método de producción de 2-(isopropilamino)etanol según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, quecomprende absorber, en agua, un gas reaccionado obtenido sometiendo acetona, 2-aminoetanol e hidrógeno a la reacción catalítica en fase vapor en presencia del catalizador que contiene metal noble.
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