ES2572952T3 - Análogos de glucagón que muestran solubilidad y estabilidad fisiológicas - Google Patents
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Abstract
Un péptido de glucagón que comprende (i) una secuencia de aminoácidos de glucagón nativo (SEQ ID NO: 1) fusionada en su extremo C terminal con GPSSGAPPPS (SEQ ID NO: 19) o (ii) una secuencia de aminoácidos de glucagón nativo (SEQ ID NO: 1) fusionada en su extremo C terminal con GPSSGAPPPS (SEQ ID NO: 19), que comprende una sustitución en uno, dos o tres de los aminoácidos localizados en las posiciones 2, 5, 7, 10, 11, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 24, 27, 28 o 29 de SEQ ID NO: 1, en donde las una, dos o tres sustituciones de aminoácidos se seleccionan de a. Ala, Ser, Pro o Gly en la posición 2; b. Ala, Ser, Pro o Gly en la posición 5; c. Ala, Ser, Pro o Gly en la posición 7; d. Phe, Tip o acetil fenilalanina en la posición 10; e. Ala, Thr, Pro o Gly en la posición 11; f. His, Arg u Orn en la posición 12; g. Phe, Trp o acetil fenilalanina en la posición 13; h. Met, He, Val, Cys, Nle u homocisteína en la posición 14; i. Ala, Thr, Pro o Gly en la posición 16; j. His, Lys u Orn en la posición 17; k. His, Lys u Orn en la posición 18; l. Ser, Thr, Pro o Gly en la posición 19; m. Asp, Asn o Glu en la posición 20; n. Asn, Glu o Gin en la posición 21; o. Asp, Asn, Glu en la posición 24; p. Leu, He, Val, Cys, Nle u homocisteína en la posición 27; q. Asp, Glu o Aln en la posición 28; y r. Ala, Ser, Pro o Gly en la posición 29 o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, en donde el péptido de glucagón muestra solubilidad mejorada en soluciones acuosas a pH fisiológico, en relación con glucagón nativo, y en donde el péptido estimula la actividad del receptor de glucagón medido por la producción de AMPc usando el ensayo descrito en el Ejemplo 13.
Description
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nativo. En consecuencia, los péptidos de glucagón modificados descritos en el presente documento pueden usarse para tratar la hipoglucemia, para inducir parálisis temporal del intestino para usos radiológicos, para reducir y mantener el peso corporal, o tratar otras enfermedades metabólicas que resultan de bajos niveles en sangre de glucagón.
Un aspecto de la presente divulgación se refiere a una solución acuosa preformulada del agonista de glucagón desvelado en el presente documento para su uso en el tratamiento de la hipoglucemia. La estabilidad y solubilidad mejoradas de las composiciones de agonista descritas en el presente documento permiten la preparación de soluciones acuosas preformuladas de glucagón para rápida administración y tratamiento de hipoglucemia. En un ejemplo, se proporciona una solución que comprende un agonista de glucagón pegilado para su administración a un paciente que padece hipoglucemia, en el que el peso molecular total de las cadenas de PEG unidas con el agonista de glucagón pegilado está entre aproximadamente 500 y aproximadamente 5.000 Dalton. En un ejemplo el agonista de glucagón pegilado comprende un péptido seleccionado del grupo que consiste en SEQ ID NO: 2, SEQ ID NO: 3 y SEQ ID NO: 4 y los derivados de agonista de glucagón de SEQ ID NO: 2, SEQ ID NO: 3 y SEQ ID NO: 4, en el que la cadena lateral de un resto de aminoácido en la posición 21 y/o 24 de dicho péptido de glucagón está unida covalentemente con la cadena de polietilenglicol. En un ejemplo, el agonista de glucagón pegilado comprende el péptido de SEQ ID NO: 2, en el que el resto de aminoácido en la posición 21 del péptido está unido covalentemente a polietilenglicol. En un ejemplo, el agonista de glucagón pegilado comprende el péptido de SEQ ID NO: 3, en el que el resto de aminoácido en la posición 24 del péptido está unido covalentemente con polietilenglicol. En otro ejemplo el agonista de glucagón pegilado comprende el péptido de SEQ ID NO: 7 o SEQ ID NO: 8. En un ejemplo adicional, el agonista de glucagón pegilado comprende el péptido de SEQ ID NO: 22 o SEQ ID NO: 23, en el que una cadena de PEG está unida covalentemente con el resto de aminoácido en la posición 21 y en la posición 24, en el que el peso molecular combinado de las dos cadenas de PEG es de aproximadamente 1000 a aproximadamente 5000 Dalton.
El método para tratar hipoglucemia comprende las etapas de administrar los agonistas de glucagón desvelados en el presente documento con pacientes usando cualquier vía convencional de administración, incluyendo por vía parental, tal como por vía intravenosa, por vía subcutánea o por vía intramuscular, por vía transdérmica, por vía rectal, por vía oral, por vía nasal o por inhalación. En un ejemplo la composición se administra por vía subcutánea o por vía intramuscular. En un ejemplo, la composición se administra por vía parenteral y la composición de glucagón se preenvasa en una jeringa. En un ejemplo la composición de glucagón para administrar para tratar a un individuo que padece hipoglucemia se proporciona como dos soluciones separadas. La primera solución comprende el agonista de glucagón en una solución acuosa a un pH de aproximadamente 4,5 a aproximadamente 5,5. En un ejemplo la primera solución tiene un pH de aproximadamente 5,0. La segunda solución acuosa está a un pH mayor de 7,0 de modo que cuando la primera solución se mezcla con la segunda solución el pH de la mezcla resultante es aproximadamente a pH fisiológico. En un ejemplo, después de la mezcla de la primera y segunda soluciones, el pH de la mezcla resultante es de aproximadamente 7,4. En un ejemplo la primera y segunda soluciones están contenidas dentro de un único recipiente y separadas entre sí por una válvula o sello en el que tras la apertura de la válvula, o rotura del sello, las dos soluciones se mezclan para proporcionar una composición que comprende un péptido de glucagón y vehículo farmacéuticamente aceptable en el que el pH de la composición está a un pH fisiológicamente aceptable. De esta manera, el recipiente que comprende las dos soluciones puede almacenarse durante períodos largos de tiempo. En un momento de necesidad las dos soluciones pueden mezclarse y administrarse rápidamente al paciente.
Sorprendentemente, los solicitantes han descubierto que pueden prepararse péptidos de glucagón pegilados que conservan la bioactividad y especificidad del péptido parental. Sin embargo, el aumento de la longitud de la cadena de PEG, o la unión de múltiples cadenas de PEG al péptido, de modo que el peso molecular total del PEG unido sea mayor de 5000 Dalton, comienza a retardar la acción temporal del glucagón modificado. De acuerdo con un ejemplo, se proporciona un péptido de glucagón en el que el péptido comprende una o más cadenas de polietilenglicol, en el que el peso molecular total del PEG unido es mayor de 5.000 Dalton, y en un ejemplo es mayor de 10.000 Dalton. Dichos péptidos de glucagón modificado tienen un tiempo de actividad retardado pero sin pérdida de la bioactividad. En consecuencia, dichos compuestos pueden administrarse de forma profiláctica para extender el efecto del péptido de glucagón administrado.
En un ejemplo el agonista de glucagón pegilado comprende un péptido seleccionado del grupo que consiste en SEQ ID NO: 2, SEQ ID NO: 3 y SEQ ID NO: 4, y derivados de agonista de glucagón de SEQ ID NO: 2, SEQ ID NO: 3 y SEQ ID NO: 4, en el que la cadena lateral de un resto de aminoácido en la posición 21 y/o 24 de dicho péptido de glucagón está unido covalentemente con una o más cadenas de polietilenglicol que tienen un peso molecular combinado de más de aproximadamente 10.000 Dalton, y en una realización el peso molecular de la cadena o las cadenas de PEG es mayor de 10.000 y menor de o igual a 40.000 Dalton. En un ejemplo, el agonista de glucagón pegilado comprende el péptido de SEQ ID NO: 2, en el que el resto de aminoácido en la posición 21 del péptido está unido covalentemente a polietilenglicol. En un ejemplo, el agonista de glucagón pegilado comprende el péptido de SEQ ID NO: 2, en el que el resto de aminoácido en la posición 21 del péptido está unido covalentemente con una cadena de polietilenglicol que tiene un peso molecular seleccionado del intervalo de aproximadamente 10.000 a aproximadamente 40.000 Dalton. En un ejemplo, el agonista de glucagón pegilado comprende el péptido de SEQ ID NO: 3, en el que el resto de aminoácido en la posición 24 del péptido está unido covalentemente con una cadena de
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