ES2566667T3 - Procedimiento para la producción de alcoholes de azúcar anhidros - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para producir un alcohol de azúcar anhidro, que comprende: (a) calentar un material de partida de alcohol de azúcar pentitol o hexitol o alcohol de azúcar monoanhidro hasta que se funda; (b) deshidratar dicho material de partida fundido en presencia de un catalizador ácido para formar una mezcla de alcohol de azúcar anhidro; y (c) purificar dicho alcohol de azúcar anhidro de dicha mezcla de alcohol de azúcar anhidro, en el que dicha purificación comprende la destilación de dicha mezcla de alcohol de azúcar anhidro en un primer evaporador de película.
Description
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aislar el alcohol de azúcar anhidro. Disolventes que son útiles en la presente invención incluyen, pero no se limitan a acetona, acetato de etilo y alcoholes de bajo peso molecular tales como etanol y metanol.
En otra realización, con el fin de purificar adicionalmente y aislar el alcohol de azúcar anhidro, el primer destilado de alcohol de azúcar anhidro puede ser sometido a un lavado con disolvente, seguido de filtración. Preferiblemente, los disolventes son fríos, específicamente a una temperatura de aproximadamente 0°C a aproximadamente 23°C. Disolventes que son útiles en la presente invención incluyen, pero no se limitan a acetona, acetato de etilo y alcoholes de bajo peso molecular tales como etanol y metanol. La filtración puede llevarse a cabo por medios que son bien conocidos en la técnica.
La presente invención se describe con mayor detalle en los siguientes ejemplos no limitantes.
EJEMPLOS
Ejemplo 1 (Ejemplo de Referencia)
Este Ejemplo describe la producción de isosorbida de muy alta pureza a partir de sorbitol utilizando una realización particularmente preferida del procedimiento de la presente invención.
Polvo de sorbitol (180,6 gramos, 0,99 moles) se colocó en un matraz de fondo redondo de 3 bocas equipado con un agitador, sonda de temperatura y tubería de vacío. El sorbitol se calentó hasta aproximadamente 100°C hasta que se fundió. Se añadió una resina de intercambio iónico de carácter ácido, Amberlyst 35 (Rohm & Haas) (19,8 gramos) y se aplicó vacío a aproximadamente 133,3 Pa (1 Torr) hasta aproximadamente 1333,2 Pa (10 Torr). La temperatura se incrementó de aproximadamente 120°C hasta aproximadamente 130°C. Estas temperaturas y los parámetros de vacío se mantuvieron durante aproximadamente 2 horas, con agitación constante. La mezcla resultante se destiló a continuación en vacío a aproximadamente 133,3 Pa (1 Torr) hasta aproximadamente 1333,2 Pa 10 Torr, temperatura del recipiente de 180°C y una temperatura del vapor de 170°C. Se recogió el destilado y se sometió a cristalización en masa fundida por calentamiento a aproximadamente 65°C hasta que se fundió, a continuación, enfriamiento durante aproximadamente 30 minutos a aproximadamente 45 minutos a aproximadamente 35°C, temperatura a la cual se formó una disolución de tipo suspensión espesa. Después, esta disolución se centrifugó rápidamente (con el fin de evitar la solidificación), y el producto de isosorbida resultante tenía una pureza de 99,3%, con un rendimiento global del 48%.
EJEMPLO 2 (Ejemplo de Referencia)
Se utilizaron el mismo aparato y las mismas condiciones operativas -excepto las que se especifican a continuación que en el Ejemplo 1. Tras el calentamiento de sorbitol a aproximadamente 100°C hasta un estado fundido, se añadió una resina de intercambio iónico de carácter ácido, Amberlyst 15 (Rohm and Haas, 24,2 g) y se aplicó vacío a 666 933 Pa (5-7 Torr). El calentamiento se aumentó hasta 135°C, y la reacción se dejó en agitación continua durante aproximadamente 2 horas. La mezcla resultante contenía 64,5% de isosorbida y se purificó luego por el proceso descrito en el Ejemplo 1.
EJEMPLO 3 (Ejemplo de Referencia)
Se utilizaron el mismo aparato y las mismas condiciones operativas -excepto las que se especifican a continuación que en el Ejemplo 1. Tras el calentamiento de sorbitol a aproximadamente 100°C hasta un estado fundido, se añadió una resina de intercambio iónico de carácter ácido, Dowex 50WX4 (18,1 g) y se aplicó vacío a 933 -1200 Pa (7-9 Torr). El calentamiento se aumentó hasta 135°C, y la reacción se dejó en agitación continua durante aproximadamente 2 horas. La mezcla resultante contenía 64,1% de isosorbida. Luego se realizó la purificación.
EJEMPLO 4 (Ejemplo de Referencia)
Se utilizaron el mismo aparato y las mismas condiciones operativas -excepto las que se especifican a continuación que en el Ejemplo 1. Tras el calentamiento de sorbitol a aproximadamente 100°C hasta un estado fundido, se añadió una resina de intercambio iónico de carácter ácido, Amberlyst 35 (Rohm and Haas, 11,7 g) y se aplicó vacío a 1200 1600 Pa (9-12 Torr). El calentamiento se aumentó hasta 135°C, y la reacción se dejó en agitación continua durante aproximadamente 2 horas. La mezcla resultante contenía 18,6% de sorbitán y 73,4% de isosorbida. La mezcla se purificó luego utilizando el proceso arriba descrito.
EJEMPLO 5 (Ejemplo de Referencia)
Se utilizaron el mismo aparato y las mismas condiciones operativas -excepto las que se especifican a continuación que en el Ejemplo 1. Tras el calentamiento de sorbitol a aproximadamente 100°C hasta un estado fundido, se añadió la resina de intercambio iónico de carácter ácido, RCP21H (Mitsubishi Chemical Corporation, 12,9 g) y se aplicó vacío a 933 -1200 Pa (7-9 Torr). El calentamiento se aumentó hasta 135°C, y la reacción se dejó en agitación continua en vacío durante aproximadamente 5 horas. La mezcla resultante contenía 68,9% de isosorbida. La mezcla se purificó luego utilizando el proceso arriba descrito.
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EJEMPLO 6 (Ejemplo de Referencia)
Se utilizaron el mismo aparato y las mismas condiciones operativas -excepto las que se especifican a continuación que en el Ejemplo 1. Sorbitol (221,4 g, 0,99 moles) se calentó a aproximadamente 100°C a un estado fundido. En este momento, se añadió un nódulo de zirconia sulfatada (nº 416/03 Japan Energy Corporation, 57,7g) y se aplicó vacío a 666 -933 Pa, (5-7 Torr). El calentamiento se aumentó hasta 150°C, y la reacción se dejó en agitación continua durante aproximadamente 7 horas. La mezcla resultante contenía 2,2% de sorbitol, 56,0% de sorbitán y 22,9% de isosorbida.
EJEMPLO 7 (Ejemplo de Referencia)
Polvo de manitol (1082 gramos) se colocó en un matraz de fondo redondo de 3 bocas equipado con un agitador, sonda de temperatura y tubería de vacío. El manitol se calentó hasta aproximadamente 100°C hasta que se fundió. Se añadió lentamente una resina de intercambio iónico de carácter ácido, Amberlyst 35 (Rohm & Haas) (60,1 gramos) y se aplicó vacío a aproximadamente 133,3 Pa (1 Torr) hasta aproximadamente 1333,2 Pa (10 Torr). La temperatura se incrementó de aproximadamente 130°C hasta aproximadamente 140°C. Estas temperaturas y los parámetros de vacío se mantuvieron durante aproximadamente 2 horas, con agitación constante. La mezcla resultante se destiló a continuación en vacío a aproximadamente 133,3 Pa (1 Torr) hasta aproximadamente 1333,2 Pa (10 Torr), temperatura del recipiente de 180°C y una temperatura del vapor de 170°C. Se recogió el destilado y se sometió a cristalización utilizando acetona para proporcionar un producto que tiene una pureza isomanida de aproximadamente 97%.
EJEMPLO 8
Isosorbida que se destiló en un evaporador de película barrida era de alrededor de 97% de pureza. Aproximadamente 1143,0 g de la isosorbida se recristalizaron con aproximadamente 395,0 g de acetona. La temperatura se redujo desde aproximadamente 56°C a aproximadamente 25°C a aproximadamente 10°C por minuto El rendimiento de isosorbida seca recristalizada era aproximadamente del 90% (o aproximadamente 999,8 g), y la pureza era de aproximadamente 99,6%. Isosorbida adicional también se recuperó de las aguas madre.
EJEMPLO 9
De acuerdo con el diagrama esquemático de la Figura 1, se añadió sorbitol al reactor 1, en donde se calentó hasta la fusión, y se añadió catalizador. Se realizó una deshidratación de sorbitol y el agua se separó en vacío durante la reacción. El material de producto se transfirió a un primer destilador, específicamente, un evaporador de película, en donde se produjo la primera destilación. Los materiales del recipiente resultantes eran sorbitán, isosorbida y otros materiales. El primer destilado se llevó a un segundo destilador, específicamente un segundo evaporador de película, en donde se produjo la segunda destilación. Los productos finales eran un rendimiento de aproximadamente 80% de isosorbida que tiene aproximadamente 97,1% de pureza, y un rendimiento de aproximadamente 66% de isosorbida que tiene aproximadamente un 99,9% de pureza.
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