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ES2305064T3 - Agente para el teñido de fibras y procedimiento para el teñido temporal de fibras. - Google Patents

Agente para el teñido de fibras y procedimiento para el teñido temporal de fibras. Download PDF

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ES2305064T3
ES2305064T3 ES01919377T ES01919377T ES2305064T3 ES 2305064 T3 ES2305064 T3 ES 2305064T3 ES 01919377 T ES01919377 T ES 01919377T ES 01919377 T ES01919377 T ES 01919377T ES 2305064 T3 ES2305064 T3 ES 2305064T3
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methyleneindoline
methyl
imino
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ES01919377T
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Guido Sauter
Hans-Jurgen Braun
Nadia Reichlin
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Procter and Gamble Deutschland GmbH
Original Assignee
Wella GmbH
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Publication date
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Abstract

Producto para el teñido de fibras (A) que se obtiene por la mezcla de dos componentes (A1) y (A2) caracterizado porque el componente (A1) tiene un pH ácido y contiene como mínimo una enamina de fórmulas (III) a (X) o sus sales de adición de ácidos: (Ver fórmulas) donde X es un átomo de carbono sustituido con dos grupos alquilo C1 a C4, que pueden ser iguales o diferentes, un átomo de carbono sustituido con un grupo alquilo C1 a C4 y un grupo hidroxilo, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno alquilado, un átomo de nitrógeno no alquilado o un átomo de oxígeno; y R2 es un grupo alquilo C1 a C8, lineal o ramificado, o un grupo hidroxialquilo C1 a C8 de cadena lineal o ramificada o un grupo alcoxialquilo C1 a C8, donde, en cada caso, entre los átomos de C de la cadena alquilo pueden encontrarse átomos de oxígeno; R4 es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o un grupo alquilo C1 a C4 ramificado; R5, R6, R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo de hidroxialquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo amino, un grupo monoalquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo bencilo o un átomo de halógeno; R9 es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o un grupo alquilo de C1 a C4 ramificado; y A- es cloruro, bromuro, yoduro, sulfato, bisulfato, toluensulfonato, bencenosulfonato, monometilsulfato, hexafluorofosfato, hexafluoroantimoniato, tetrafluoroborato, tetrafenilborato, formiato, acetato o propionato; y el componente (A2) tiene un pH alcalino y contiene como mínimo una base de Schiff de fórmula (II) (Ver fórmula) donde R7 es...

Description

Agente para el teñido de fibras y procedimiento para el teñido temporal de fibras.
El objeto de la presente invención es un producto para el teñido de fibras, en especial de cabello humano, producto que contiene enaminas y bases de Schiff, pudiéndose, si así se desea, volver a decolorar a posteriori en cualquier momento y con cuidado el teñido obtenido.
Principalmente, los productos para el teñido del cabello se clasifican, según el color inicial del cabello a teñir y el resultado final deseado, en la gama de los productos de teñido oxidantes o del matizado. Los tintes oxidantes para el cabello son muy adecuados para cubrir grandes porcentajes de gris; aquí, los tintes oxidantes utilizados se clasifican, según un porcentaje de gris a cubrir de hasta un 50%, como matices oxidantes; mientras que los tintes oxidantes utilizados con un porcentaje de gris superior al 50% o para "aclarar el color" normalmente se denominan colores oxidantes. Los colorantes de efecto directo están contenidos, principalmente, en los tintes no oxidantes (los denominados productos para el matizado). Algunos tintes de efecto directo, por ejemplo, los nitrocolorantes, pueden penetrar en el cabello gracias a su reducido tamaño y teñirlo directamente, al menos en sus zonas exteriores. Tales matices cuidan mucho el cabello y normalmente duran entre 6 y 8 lavados del pelo y permiten cubrir las canas en aproximadamente un 20%.
En general, los matices oxidantes y de efecto directo desaparecen después de algunos lavados del pelo. En gran medida, la duración depende, entre otras cosas, de la estructura del cabello y del matiz utilizado. Los tintes oxidantes pueden apagarse con el tiempo, sin embargo, normalmente permanecen en el cabello hasta el siguiente corte. Sin embargo, puede ser deseable la posibilidad de eliminar en cualquier momento el tinte del cabello, cuando se quiere llevar un cierto color solamente durante un período determinado o cuando el teñido no es del agrado del usuario. También, en el caso del teñido del cabello, cuando se utiliza por primera vez, la posibilidad de una eliminación cuidadosa y completa del tinte puede reducir el miedo ante un cambio de color demasiado drástico ("tenido de prueba").
De la DE-OS 197 17 280 y la DE-OS 197 17 281 se conoce la utilización de una combinación de determinados compuestos carbonilo heterocíclicos o de bencilidencetonas con aminas y/o compuestos hidroxilo y/o compuestos hidrocarbudo ácidos para el tenido del cabello sin la adición de productos de oxidación. También se sabe de la DE-GM 299 08 464 que se puede teñir el cabello de modo duradero mediante una combinación de determinadas sales de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio y compuestos carbonilo, también sin la adición de productos de oxidación.
Sin embargo sigue existiendo una gran necesidad de productos para el teñido que permitan, bajo condiciones suaves, tanto el teñido intensivo como también el teñido moderado y, si es el caso, la posibilidad de eliminarlos de nuevo más tarde en cualquier momento.
Por tanto, el objetivo de la presente invención es proporcionar un tinte que tiene una gran estabilidad de almacenamiento y que por una parte permite, sin adición de oxidantes (por ejemplo peróxido de hidrógeno), un teñido intenso y estable, cuidando las fibras, en la gama de los amarillos, marrones, verdes y violetas, con buenas características de solidez (resistencia al lavado, resistencia al roce) y, por otra parte, la eliminación completa y cuidadosa de este teñido en cualquier momento.
Sorprendentemente se ha descubierto ahora que este objetivo se puede alcanzar mediante la utilización de un tinte que se obtiene mezclando dos componentes, de los cuales el primero contiene como mínimo una enamina de fórmula (I) o su sal de adición de ácido de fórmula (Ia) y el segundo contiene como mínimo una base de Schiff de fórmula (II).
Objeto de la presente invención es, por tanto, un producto para el teñido de fibras (A), por ejemplo de lana, seda, algodón o cabello y, en particular de cabello humano, preparándose el producto mediante la mezcla de dos componentes (A1) y (A2) y caracterizado porque el componente (A1) tiene un pH ácido y contiene al menos una enamina de fórmulas (III) a (X) o su sal de adición de ácido,
donde X es un átomo de carbono sustituido con dos grupos alquilo C1 a C4, que pueden ser iguales o diferentes (en especial con 2 grupos metilo), un átomo de carbono sustituido con un grupo alquilo C1 a C4 y un grupo hidroxilo, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno alquilado, un átomo de nitrógeno no alquilado o un átomo de oxígeno; y R2 es un grupo alquilo C1 a C8, lineal o ramificado, o un grupo hidroxialquilo C1 a C8 de cadena lineal o ramificada o un grupo alcoxialquilo C1 a C8, donde, en cada caso, entre los átomos de C de la cadena alquilo pueden encontrarse átomos de oxígeno; R4 es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o un grupo alquilo C1 a C4 ramificado; R5, R6, R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo de hidroxialquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo amino, un grupo monoalquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo bencilo o un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I); y A^{-} es cloruro, bromuro, yoduro, sulfato, bisulfato, toluensulfonato, bencenosulfonato, monometilsulfato, hexafluorofosfato, hexafluoroantimoniato, tetrafluoroborato, tetrafenilborato, formiato, acetato o propionato, siendo especialmente preferente el ión cloruro, el ión tetrafluoroborato, el ión acetato y el ión bisulfato;
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y donde el componente (A2) tiene un pH alcalino y contiene como mínimo una base de Schiff de fórmula (II),
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donde se aplica que R7 es un grupo residual de fórmulas:
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donde -Y = es -N=, -N^{+}R^{a}=, -O^{+}= ó -S^{+}= y Z es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NR^{a}; R1', R2', R3', R4', R5', R6' y R7' son, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo arilo, un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I) un grupo -CHO, un grupo -COR^{a}, un grupo -CO_{2}R^{a}, un grupo NO_{2}, un grupo -OCOR^{a}, un grupo -OCH_{2}-arilo, un grupo -NO_{2}, un grupo -OCOR^{a}, un grupo -OCH_{2}-arilo, un grupo NH_{2}, un grupo NH_{3}^{+}, un grupo -NHR^{a}, un grupo NR^{a}H_{2}^{+}, un grupo N(R^{a})_{2}, un grupo N(R^{a})_{3}, un grupo -NHCOR^{a}, un grupo -NHCOOR^{a}, siendo R^{a} un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un carbociclo o un heterociclo aromático eventualmente sustituido; con la condición de que como mínimo uno de los grupos R1' a R7' sea diferente de hidrógeno; y R8 es un grupo residual de fórmulas,
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donde R1'', R2'', R3'', R4'', R5'', R6'' y R7'' son, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, un grupo metilo, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo C1 a C4, un grupo bencilo, un carbociclo o heterociclo aromático eventualmente sustituido, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo carboxi, un grupo -NH_{2}, un grupo -NHR^{b}, un grupo -N(R^{b})_{2}, siendo R^{b} un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo hidroxialquilo C1 a C4, un carbociclo aromático eventualmente sustituido o un heterociclo aromático eventualmente sustituido; y R8'' es un grupo necesario para la formación de un \alpha-aminoácido natural (por ejemplo el grupo (CH_{2})_{3}-guanidinilo para la formación del \alpha-aminoácido arginina, el grupo CH_{2}-imidazolilo para la formación del \alpha-aminoácido histidina o el grupo CH_{2}-indolilo para la formación del \alpha-aminoácido triptofano).
De entre los compuestos de fórmulas (III) a (X) son preferentes los siguientes compuestos: 1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,4-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,5-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,6-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,7-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,6,7-pentametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,5,7-pentametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,4,7-pentametil-2-metilenindolina y sus sales, 5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-fluor-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-isopropil-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-metoxi-6-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-hidroxi-7-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 6-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-metoxi-6-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5,6-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5,6-dimetoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 4,5-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5,7-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-amino-6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-amino-7-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-hidroxi-7-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 1-(2'-hidroxietil)-3,3-dimetil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3-trimetil-2-metilen-3H-benz[e]indol y sus sales y N-etil-2-metilenbenzotiazol y sus sales;
siendo especialmente preferentes: 1,3,3-trimetil-2-metilenindolina, cloruro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, bromuro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, sulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indo-
lio, bisulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, metilsulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, hexafluorofosfato de 1,2,
3,3-tetrametil-3H-indolio, hexafluroantimoniato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 1,2,3,3,5-pentametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,7-pentametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,6,7-hexametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,5,7-hexametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,4,7-hexametil-3H-indolio, yoduro de 5-cloro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-fluor-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-isopropil-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-hidroxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, cloruro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, bromuro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, yoduro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, sulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, hexafluorofosfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, metilsulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, hexafluoroantimoniato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, yoduro de 1,2-dimetilbenztiazolio y yoduro de N-etil-2-metilbenzotiazolio.
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Las bases de Schiff de fórmula (II) utilizadas en el producto según la invención pueden prepararse según procedimientos de síntesis estándar conocidos de la literatura, tal como se describen, por ejemplo, en Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", tomo 7, parte 1, páginas 453-460 (1954) o en Jerry March "Advanced Organic Chemistry", 4ª edición (1992), páginas 896-898, mediante la reacción de las correspondientes aminas y los compuestos carbonilo.
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De entre los compuestos de fórmula (II) son particularmente preferentes los siguientes:
4-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol,
5-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol,
2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
1,2-dihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
N,N-dimetil-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)anilina,
1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol,
4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol,
2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol,
2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol,
4-(((2-hidroxi-2-feniletil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((1-fenil-2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol,
ácido 5-guanidin-2-[(4-hidroxibenciliden)amino]pentanoico
2-[(4-dimetilaminonaftalen-1-ilmetilen)amino]etanol,
ácido 5-guanidin-2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]pentanoico,
ácido 2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico,
ácido 2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico,
ácido 2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-3-(1H-indol-3-il)propanoico,
ácido 2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-3-(1H-indol-3-il)propanoico,
2-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
1,2,3-trihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
1,2,3,4-tetrahidroxi-5-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno y
1,2,4-trihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno.
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Los compuestos de fórmulas (III) a (X) y los compuestos de fórmula (II) se mantienen separados entre sí y se mezclan poco antes de la aplicación.
Las enaminas de fórmulas (III) a (X) y la base de Schiff de fórmula (II) están contenidas en el componente (A) listo para su uso, en cada caso, en una cantidad total de aproximadamente un 0,01 a un 10 por ciento en peso, preferentemente de aproximadamente un 0,1 a un 5 por ciento en peso.
La forma de preparación de los componentes (A1) y (A2) y de los tintes (A) listos para su uso puede consistir, por ejemplo, en una solución, especialmente una solución acuosa o acuosa-alcohólica, en una crema, un gel o una emulsión. Su composición es una mezcla de las enaminas de fórmulas (III) a (X) y la base de Schiff de fórmula (II) con los aditivos usuales para tales preparados.
Los aditivos usuales utilizados en tintes en forma de solución, crema, emulsión, gel o espuma en aerosol son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, n-propanol e isopropanol o glicoles como glicerina y 1,2-propandiol, además agentes tensioactivos o emulgentes del tipo surfactante aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno tales como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácido graso, ésteres etoxilados de ácidos grasos; además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa; perfumes, productos para el pretratamiento del cabello, acondicionadores, productos para dar volumen al cabello, conservantes, además, vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, así como productos para el cuidado tales como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades usuales para tales fines, por ejemplo los agentes tensioactivos en concentraciones de aproximadamente un 0,5 a un 30 por ciento en peso, los espesantes en una cantidad de aproximadamente un 0,1 a un 25 por ciento en peso y los productos para el cuidado en una concentración de aproximadamente un 0,1 a un 5,0 por ciento en peso.
Además, el producto de teñido según la invención puede contener, en caso dado, los colorantes usuales, fisiológicamente inocuos, de acción directa del grupo de los nitrocolorantes, azocolorantes, colorantes de quinona y colorantes de trifenilmetano.
Estos colorantes de efecto directo pueden utilizarse en el componente (A1) y/o en el componente (A2), en cada caso, en una cantidad total de aproximadamente un 0,02 a un 20 por ciento en peso, preferentemente de un 0,2 a un 10 por ciento en peso, siendo la cantidad total de colorantes directos del producto de teñido listo para su uso obtenido por mezcla de los componentes (A1) y (A2) de aproximadamente un 0,01 a un 10 por ciento en peso, preferentemente del 0,1 al 5 por ciento en peso.
El pH del producto de teñido (A) listo para su uso es de 3 a 12, preferentemente de aproximadamente 6 a 11, regulándose el pH del producto de teñido (A) completo durante la mezcla del componente de ajuste ácido (A1) con el componente (A2), de ajuste alcalino, pH sobre el que influye la cantidad de ácido del componente (A1) y la cantidad de base del componente (A2), así como la proporción de mezcla de estos dos componentes.
Preferentemente el componente (A1) tiene un pH de aproximadamente 1 a 4,5, en particular de 1,5 a 3, mientras que el componente (A2) preferentemente tiene un pH de aproximadamente 7,5 a 12, en particular de 8 a 11.
Con el fin de regular el pH deseado de los componentes (A1) y (A2) para el teñido, así como del producto de teñido (A) completo, se pueden utilizar, en cualquier caso, productos alcalinizantes, por ejemplo alcanolaminas, alquilaminas, hidróxidos alcalinos o hidróxido de amonio y carbonatos alcalinos o carbonatos de amonio, o ácidos, por ejemplo los ácidos láctico, acético, tartárico, fosfórico, clorhídrico, cítrico, ascórbico o bórico.
El producto de teñido listo para su uso se prepara directamente antes de la aplicación, mediante mezcla de los componentes (A1) y (A2), y se aplica después sobre las fibras, en especial sobre cabello humano. Según la intensidad de tono deseada, se deja actuar esta mezcla de 5 a 60 minutos, preferentemente de 15 a 30 minutos, a una temperatura de aproximadamente 20 a 50ºC, en especial de 30 a 40ºC. A continuación se aclara la fibra con agua y, eventualmente, se lava con un champú.
Otro objeto de la presente invención es un "kit" multicomponente que consta de un preparado del componente (A1), un preparado del componente (A2) y eventualmente un preparado para el ajuste del pH. Naturalmente, los preparados de los componentes (A1) y (A2) pueden comprender varios componentes individuales que se mezclan directamente antes de la aplicación. Con especial preferencia, se utiliza un "kit" de 2 componentes que se compone de un preparado del componente (A1) y un preparado del componente (A2).
El producto para el teñido según la invención es muy estable al almacenamiento y permite un teñido duradero, uniforme y cuidadoso de las fibras, en especial de fibras de queratina, por ejemplo cabello humano, con el que la coloración obtenida no se oscurece a posteriori. Sorprendentemente, estas coloraciones pueden eliminarse de nuevo en cualquier momento de manera sencilla y cuidadosa mediante sulfitos.
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Por tanto, otro objeto de la presente invención consiste en un procedimiento para el teñido temporal de fibras, en el que se tiñe en primer lugar la fibra con el tinte (A) según la invención y en cualquier momento posterior se elimina de nuevo la coloración con un decolorante que actúa como agente de decoloración y que contiene como mínimo un sulfito; como un "kit" multicomponente para el teñido y posterior decoloración de fibras que contiene el tinte (A) según la invención y un decolorante (B) con contenido en sulfito.
Como sulfitos pueden utilizarse, por ejemplo, sulfito de amonio, un sulfito alcalino o un sulfito alcalinotérreo, siendo especialmente preferente el sulfito sódico y el sulfito de amonio. La cantidad total de sulfitos en el decolorante es de aproximadamente un 0,1 a un 10 por ciento en peso, preferentemente del 2 al 5 por ciento en peso.
El decolorante puede prepararse en forma de solución acuosa o acuosa-alcohólica, en forma de gel, crema, emulsión o espuma, pudiendo obtenerse el decolorante tanto en forma de un preparado de un solo componente como también en forma de un preparado multicomponente. El decolorante, además de en forma de polvo, también puede prepararse en forma de pastilla, también como pastilla efervescente, o como granulado para evitar la formación de polvo. Así, el decolorante se prepara entonces antes de la utilización con agua fría o caliente, eventualmente con adición de uno o varios de los medios auxiliares indicados a continuación. Sin embargo, también es posible que estos medios auxiliares (si existen en forma sólida) ya estén incluidos en el polvo decolorante o en el granulado decolorante o bien en la pastilla efervescente. Rociando el polvo con aceite o ceras se puede reducir adicionalmente la formación de polvo.
El producto decolorante puede contener, además, medios auxiliares, por ejemplo disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, n-propanol e isopropanol, glicol éter o glicoles como glicerina, en especial 1,2-propandiol, además agentes tensioactivos o emulgentes del tipo surfactante aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, tales como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos etoxilados de alcoholes grasos, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de alquiltrimetilamonio, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, ésteres etoxilados de ácidos grasos, además espesantes tales como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa, perfumes, productos para el pretratamiento del cabello, acondicionadores, sustancias para dar volumen al cabello, conservantes, vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, así como, además, sustancias para el cuidado, tales como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína.
El pH del producto decolorante es de aproximadamente 3 a 8, en especial de 4 a 7. En caso necesario se puede ajustar el pH deseado mediante la adición de los ácidos adecuados, por ejemplo ácidos \alpha-hidroxicarboxílicos tales como los ácidos láctico, tartárico, cítrico o málico, fosfórico, acético, glicólico, salicílico, glutatión o lactona de ácido glucónico o productos alcalinizantes tales como alcanolaminas, alquilaminas, hidróxidos alcalinos, hidróxido de amonio, carbonatos alcalinos, carbonatos de amonio o fosfatos alcalinos.
Para la decoloración de la fibra teñida con el producto según la invención se aplica el decolorante sobre la fibra y se deja actuar a aproximadamente 20 a 50ºC durante un tiempo de aproximadamente 5 a 60 minutos, en especial de 15 a 30 minutos. Una vez transcurrido el tiempo de actuación del decolorante, se aclara el cabello con agua y, eventualmente, se lava con un champú, para finalmente secarlo.
Los siguientes ejemplos pretenden explicar más en detalle el objeto sin que éste quede limitado a estos ejemplos.
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Ejemplos
Ejemplos 1.1 a 1.19
Síntesis de las bases de Schiff de fórmula (II) Instrucciones generales de síntesis
Instrucción A
El compuesto carbonilo se disuelve en tolueno a 80ºC y se mezcla con 1 equivalente de la amina primaria. Se calienta bajo reflujo con un separador de agua. Cuando ya no se separa agua de reacción, se elimina el disolvente por destilación a presión reducida. El residuo obtenido se purifica mediante recristalización.
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Instrucción B
El compuesto carbonilo se disuelve en cloroformo a temperatura ambiente y se mezcla con 1 equivalente de la amina primaria. Se agita aproximadamente durante 1 hora a temperatura ambiente. Cuando se produce la precipitación de la base de Schiff se filtra el sólido formado, en otro caso se elimina el disolvente por destilación a presión reducida. El sólido filtrado o el residuo obtenido se purifica mediante recristalización.
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Instrucción C
El compuesto carbonilo se disuelve en terc-butil metil éter a 20 a 55ºC y se mezcla con 1 equivalente de la amina primaria. Se agita de 1 a 3 horas a temperatura ambiente o se calienta durante 1 a 3 horas a reflujo. El disolvente se elimina a presión reducida y el sólido formado se purifica por recristalización.
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Ejemplo 1.1
Síntesis de 4-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis A, reaccionando 6,25 g de 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído y 2,50 ml de monoetanolamina en 250 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir de acetato de etilo.
Rendimiento: 6,41 g (80% del valor teórico) de 4-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol
Punto de fusión: 129ºC
^{1}H-NMR (D_{6}-DMSO): \delta = 3,52-3,58 ppm (m, 2H); 3,58-3,64 ppm (m, 2H), 3,78 ppm (s, 3H); 6,79 ppm (d, ^{3}J = 8 Hz, 1H); 7,08 ppm (dd, ^{3}J = 8,0 Hz, ^{4}J = 2,0 Hz, 1H); 7,32 ppm (d, ^{3}J = 2,0 Hz, 1H); 8,14 ppm (s, 1H)
^{13}C-NMR (D_{6}-DMSO): \delta = 55,5 ppm (q); 61,0 ppm (t); 63,1 ppm (t); 109,9 ppm (d); 115,2 ppm (d); 122,8 ppm (d); 127,8 ppm (s); 147,9 ppm (s); 149,5 ppm (s); 161,3 ppm (d)
Espectro de masas El: 195 (26, M^{+}); 164 (71); 150 (7); 137 (100); 122 (16); 104 (41); 94 (18); 77 (18); 65 (26); 51 (21)
Análisis elemental:
C_{10}H_{13}NO_{3} (195,22) %C %H %N
teórico 61,53 6,71 7,17
real 61,0 6,77 7,06 
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Ejemplo 1.2
Síntesis de 5-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis A, reaccionando 5,0 g de 3-hidroxi-4-metoxibenzaldehído y 2,0 ml de monoetanolamina en 150 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir de cloroformo.
Rendimiento: 5,61 g (87% del valor teórico) de 5-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol
Punto de fusión: 114-116ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,70 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H)); 3,84 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H); 3,93 ppm (s, 3H); 7,00 ppm (d, ^{3}J = 8,5 Hz, 1H); 7,21 ppm (dd, ^{3}J = 8,5 Hz, ^{4}J = 2,0 Hz, 1H); 7,31 ppm (d, ^{4}J = 2,0 Hz, 1H); 8,22 ppm (s, 1H)
^{13}C-NMR (MeDO): \delta = 56,4 ppm (q); 62,4 ppm (t); 64,0 ppm (t); 112,1 ppm (d); 114,9 ppm (d); 122,9 ppm (d); 130,3 ppm (s); 147,9 ppm (s); 151,9 ppm (s); 165,5 ppm (d)
Espectro de masas FAB: M^{+} = 169,2 (100% intensidad rel.)
Análisis elemental:
C_{10}H_{13}NO_{3} (195,22) %C %H %N
teórico 61,53 6,71 7,18
real 61,76 6,94 7,06 
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Ejemplo 1.3
Síntesis de 2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis B, reaccionando 5,0 g de 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído y 1,70 ml de monoetanolamina en 50 ml de CHCl_{3}. El residuo resultante se recristaliza a partir de acetonitrilo.
Rendimiento: 6,19 g (84% del valor teórico) de 2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,71 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H)); 3,85 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H), 3,89 ppm (s, 6H); 7,11 ppm (s, 2H); 8,16 ppm (s, 1H)
^{13}C-NMR (D_{6}-DMSO): \delta = 56,1 ppm (q); 61,1 ppm (t); 63,1 ppm (t); 105,6 ppm (d); 126,5 ppm (s); 138,9 ppm (s); 148,2 ppm (s); 161,6 ppm (d)
Espectro de masas EI: 225 (14, M^{+}); 194 (48); 180 (9); 179 (10); 187 (14); 162 (48); 148 (28); 134 (100); 107 (50); 79 (32); 65 (18)
Análisis elemental:
C_{11}H_{15}NO_{4} x 1 CH_{3}CN (266,30) %C %H %N
teórico 58,63 6,81 10,52
real 57,85 6,91 9,49 
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Ejemplo 1.4
Síntesis de 4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol
La preparación se realiza según la Instricción de síntesis C, reaccionando 2,0 g de 4-hidroxibenzaldehído y 1,0 ml de monoetanolamina en 30 ml de terc-butil metil éter. El residuo resultante se recristaliza a partir de 1-butanol.
Rendimiento: 2,20 g (83% del valor teórico) de 4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,69 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H)); 3,83 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H), 6,84 ppm (\simd, ^{3} J \sim 8,5 Hz, 2H); 7,64 ppm (\simd, ^{3}J \sim 8,5 Hz, 2H); 8,23 ppm (s, 1H)
^{13}C-NMR (MeOd): \delta = 62,3 ppm (t); 63,3 ppm (t); 117,0 ppm (d); 127,4 ppm (s); 131,7 ppm (d); 163,4 ppm (s); 165,5 ppm (d)
Espectro de masas EI: 165 (31, M^{+}); 134 (99); 120 (22); 107 (100); 93 (8); 77 (62); 65 (22); 51 (12)
Análisis elemental:
C_{9}H_{11}NO_{2} (165,19) %C %H %N
teórico 65,44 6,71 8,48
real 65,74 6,94 8,36 
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Ejemplo 1.5
Síntesis de 1,2-dihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis C, reaccionando 5,0 g de 3,4-dihidroxibenzaldehído y 2,20 ml de monoetanolamina en 100 ml de terc-butil metil éter. El residuo resultante se disuelve en isopropanol caliente; se deja enfriar y se retira el sólido formado. A continuación se evapora el filtrado bajo presión reducida y el residuo obtenido se recristaliza a partir de 1-butanol.
Rendimiento: 2,70 g (41% del valor teórico) de 1,2-dihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno
Punto de fusión: 103-107ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,67 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H)); 3,82 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H), 6,77 ppm (d, ^{3}J = 8 Hz, 1H); 7,14 ppm (d, ^{3}J = 8 Hz, 1H); 7,26 ppm (s, 1H); 8,09 ppm (s, 1H)
^{13}C-NMR (MeOd): \delta = 61,4 ppm (t); 62,2 ppm (t); 113,8 ppm (d); 116,8 ppm (d); 124,8 ppm (s); 126,5 ppm (d); 147,9 ppm (s); 156,1 ppm (s); 165,5 (d)
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Ejemplo 1.6
Síntesis de N,N-dimetil-4-(((2'-hidroxietil)imino)metil)anilina
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis C, reaccionando 5,0 g de 4-(dimetilamino)benzaldehído y 2,0 ml de monoetanolamina en 50 ml de terc-butil metil éter. El residuo resultante se recristaliza a partir de acetonitrilo.
Rendimiento: 5,21 g (81% del valor teórico) de N,N-dimetil-4-(((2'-hidroxietil)imino)metil)anilina
Punto de fusión: 103-105ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,03 ppm (s, 6H)); 3,67 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H), 3,82 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H); 6,77 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 7,62 ppm (\simd. \sim^{3}J = 9 Hz, 1H); 8,19 ppm (s, 1H)
Espectro de masas EI: 192 (85, M^{+}); 161 (100); 146 (70); 134 (88); 117 (56); 91 (30); 81 (25)
Análisis elemental:
C_{11}H_{16}NO_{2} (192,26) %C %H %N
teórico 68,72 8,39 14,57
real 68,90 8,60 14,58 
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Ejemplo 1.7
Síntesis de 1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis C, reaccionando 2,0 g de 2,3-dihidroxibenzaldehído y 0,9 ml de monoetanolamina en 30 ml de terc-butil metil éter. El residuo resultante se recristaliza a partir de acetato de etilo.
Rendimiento: 2,08 g (79% del valor teórico) de 1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno
Punto de fusión: 112-116ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,75 ppm (t, ^{3}J = 5,0 Hz, 2H)); 3,84 ppm (t, ^{3}J = 5,0 Hz, 2H), 6,60-6,66 ppm (m, 1H); 6,84-6,90 ppm (m, 2H); 8,40 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
C_{9}H_{11}NO_{3} (181,19) %C %H %N
teórico 59,66 6,12 7,73
real 59,63 6,19 7,60 
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Ejemplo 1.8
Síntesis de 4-(((-3-hidroxipropil)imino)metil)fenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis C, reaccionando 5,0 g de 4-hidroxibenzaldehído y 3,08 g de 3-amino-1-propanol en 70 ml de terc-butil metil éter. El residuo resultante se recristaliza a partir de acetonitrilo.
Rendimiento: 5,62 g (77% del valor teórico) de 4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol
Punto de fusión: 110-115ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 1,88-1,97 ppm (m, 2H)); 3,65-3,70 ppm (m, 4H), 6,84 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 7,62 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 8,23 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
C_{10}H_{13}NO_{2} (179,22) %C %H %N
teórico 67,02 7,31 7,82
real 67,30 7,59 7,82 
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Ejemplo 1.9
Síntesis de 2,6-dimetoxi-4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis C, reaccionando 5,0 g de 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído y 2,06 g de 3-amino-1-propanol en 100 ml de terc-butil metil éter. El residuo resultante se recristaliza a partir de acetonitrilo.
Rendimiento: 2,20 g (33% del valor teórico) de 2,6-dimetoxi-4-(((3-hidroxipropil) imino)metil)fenol
Punto de fusión: 143-146ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 1,90-2,00 ppm (m, 2H); 3,66-3,72 ppm (m, 4H), 3,89 ppm (s, 6H); 7,09 ppm (s, 2H); 8,16 ppm (s, 1H)
Espectro de masas EI: 239 (26, M^{+}); 209 (30); 194 (100); 180 (52); 164 (32); 134 (44); 120 (20); 107 (28); 94 (20); 79 (26)
Análisis elemental:
C_{12}H_{17}NO_{4} (239,27) %C %H %N
teórico 60,24 7,16 5,85
real 59,99 7,44 5,77 
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Ejemplo 1.10
Síntesis de 4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis C, reaccionando 5,0 g de 4-hidroxibenzaldehído y 3,73 g de 3-amino-1,2-propanodiol en 70 ml de terc-butil metil éter. El residuo resultante se recristaliza a partir de tolueno.
Rendimiento: 6,75 g (84% del valor teórico) de 4-(((2,3-dihidroxipropil)imino) metil)fenol
Punto de fusión: 125-131ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,45-3,55 ppm (m, 1H); 3,55-3,70 ppm (m, 2H), 3,75-3,85 ppm (m, 1H); 3,85-4,0 ppm (m, 1H); 6,84 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 7,64 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 8,23 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
C_{10}H_{13}NO_{3} (195,22) %C %H %N
teórico 61,53 6,71 7,18
real 61,62 6,89 7,10 
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Ejemplo 1.11
Síntesis de 2,6-dimetoxi-4-(((2,3-dihidroxipropil)imino) metil)fenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis B, reaccionando 5,0 g de 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído y 2,50 g de 3-amino-1,2-propanodiol en 50 ml de CH Cl_{3}. El residuo resultante se recristaliza a partir de isopropanol.
Rendimiento: 3,12 g (45% del valor teórico) de 2,6-dimetoxi-4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol
Punto de fusión: 124-128ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,48-3,60 ppm (m, 1H); 3,60-3,70 ppm (m, 2H), 3,75-4,0 ppm (m, 2H); 3,90 ppm (s, 6H); 7,12 ppm (s, 2H); 8,17 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
C_{12}H_{17}NO_{5} (2,55,27) %C %H %N
teórico 55,46 6,71 5,49
real 56,49 6,83 5,35 
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Ejemplo 1.12
Síntesis de 2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis A, reaccionando 2,44 g de 4-hidroxibenzaldehído y 1,82 g de 2-amino-1,3-propanodiol en 80 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir de metanol.
Rendimiento: 0,48 g (12% del valor teórico) de 2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol
Punto de fusión: 196-199ºC
^{1}H-NMR (MeOD/D_{6}-DMSO): \delta = 3,40-3,60 ppm (m, 1H); 3,65-3,80 ppm (m, 2H), 3,80-3,95 ppm (m, 2H); 6,93 ppm (m, 2H); 7,75 ppm (m, 2H); 8,35 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
C_{10}H_{13}NO_{3} (195,22) %C %H %N
teórico 61,53 6,71 7,18
real 61,48 6,92 6,90 
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Ejemplo 1.13
Síntesis de 2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis A, reaccionando 2,0 g de 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído y 1,0 g de 2-amino-1,3-propanodiol en 80 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir de acetonitrilo.
Rendimiento: 2,10 g (75% del valor teórico) de 2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,40-3,60 ppm (m, 1H); 3,60-3,75 ppm (m, 2H), 3,75-3,90 ppm (m, 2H); 3,92 ppm (s, 6H); 7,17 ppm (s, 2H); 8,24 ppm (s, 1H)
Espectro de masas ES: (M^{+} -1) = 254,1 (100% intensidad relativa)
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Ejemplo 1.14
Síntesis de 4-(((2-hidroxi-2-feniletil)imino)metil)fenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis A, reaccionando 4,27 g de 4-hidroxibenzaldehído y 4,80 g de 2-amino-1-feniletanol en 100 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir de tolueno.
Rendimiento: 7,95 g (94% del valor teórico) de 4-(((2-hidroxi-2-feniletil)imino)metil)fenol
Punto de fusión: 165-169ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,65-3,80 ppm (m, 1H); 3,80-3,95 ppm (m, 1H), 4,95-5,05 ppm (m, 1H); 6,83 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 7,22-7,50 ppm (m, 5H); 7,62 ppm (\simd. \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 8,13 ppm (s, 1H)
Espectro de masas ES: (M^{+} - 1) = 240,1 (100% intensidad rel.)
Análisis elemental:
C_{16}H_{15}NO_{2} (241,29) %C %H %N
teórico 74,67 6,27 5,81
real 74,73 6,42 5,56 
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Ejemplo 1.15
Síntesis de 2,6-dimetoxi-4-(((1-fenil-2-hidroxietil)metil)imino)fenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis A, reaccionando 2,66 g de 3,5-dimetoxi-4-hidrobenzaldehído y 2,0 g de (R)-2-amino-2-feniletanol en 80 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir de tolueno/éter de petróleo (1:3).
Rendimiento: 4,05 g (92% del valor teórico) de 2,6-dimetoxi-4-(((1-fenil-2-hidroxietil)imino)metil)fenol
Punto de fusión: 58-62ºC
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,85-4,0 ppm (m, 2H); 3,90 ppm (s, 6H), 4,48 ppm (m, 1H); 7,10-7,50 ppm (m, 7H); 8,32 ppm (s, 1H)
Espectro de masas ES: (M^{+} - 1) = 300,10 (100% intensidad rel.)
Análisis elemental:
C_{17}H_{19}NO_{4} (301,35) %C %H %N
teórico 67,76 6,36 4,65
real 67,48 6,57 4,15 
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Ejemplo 1.16
Síntesis de 4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis A, reaccionando 5,0 g de 4-hidroxibenzaldehído y 4,47 g de 2-aminofenol en 100 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir de tolueno.
Rendimiento: 8,51 g (97% del valor teórico) de 4-(((2-hidroxifenil)imino) metil)fenol
Punto de fusión: 145-149ºC.
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 6,80-7,00 ppm (m, 4H); 7,05-7,25 ppm (m, 2H), 7,80-7,90 ppm (m, 2H); 8,56 ppm (s, 1H)
Espectro de masas EI: 213 (76, M^{+}); 212 (92); 120 (100); 107 (12); 93 (30); 77 (22); 65 (64); 51 (24)
Análisis elemental:
C_{13}H_{11}NO_{2} (213,24) %C %H %N
teórico 73,23 5,20 6,57
real 72,98 5,29 6,25 
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Ejemplo 1.17
Síntesis de 2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis A, reaccionando 4,92 g de 3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído y 2,95 g de 2-aminofenol en 100 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir de tolueno.
Rendimiento: 6,24 g (83% del valor teórico) de 2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxifenil) imino)metil)fenol
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 3,94 ppm (s, 6H); 6,83-6,98 ppm (m, 2H), 7,05-7,22 ppm (m, 2H); 7,33 ppm (s, 2H); 8,52 ppm (s, 1H)
Espectro de masas EI: 273 (75, M^{+}); 256 (10); 170 (10); 154 (52); 139 (26); 120 (100); 93 (30); 77 (18); 65 (44)
Análisis elemental:
C_{15}H_{15}NO_{4} (273,29) %C %H %N
teórico 65,93 5,53 5,13
real 66,11 5,62 5,00 
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Ejemplo 1.18
Síntesis de ácido 5-guanidin-2-[(4-hidroxibenciliden)amino]pentanoico
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis A, reaccionando 3,0 g de 4-hidroxibenzaldehído y 4,28 g de L-arginina en 100 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir de metanol.
Rendimiento: 2,29 g (25% del valor teórico) de ácido 5-guanidin-2-[(4-hidroxibenciliden)amino]pentanoico
^{1}H-NMR (MeOD): \delta = 1,58-1,75 ppm (m, 2H); 1,83-2,10 ppm (m, 2H), 3,15-3,28 ppm (m, 2H); 3,87 ppm (m, 1H); 6,81 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 7,67 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 8,19 ppm (s, 1H)
Espectro de masas FAB: 279,0 (M^{+}, 30% intensidad rel.)
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Ejemplo 1.19
Síntesis de 2-[(4-dimetilaminonaftalen-1-ilmetilen)amino]etanol
La preparación se realiza según la Instrucción de síntesis B, reaccionando 3,0 g de 4-(dimetilamino)-naftalen-1-carboxaldehído y 0,92 g de monoetanolamina en 20 ml de cloroformo. Después de agitar aproximadamente durante 7 h a temperatura ambiente, se concentra por completo la solución de reacción. El residuo resultante, un aceite, es un producto puro según los datos del análisis.
Rendimiento: 3,60 g (99% del valor teórico) de 2-[(4-dimetilaminonaftalen-1-ilmetilen)amino]etanol
^{1}H-NMR (DMSO): \delta = 2,86 ppm (s, 6H); 3,71 ppm (m, 4H), 4,62 ppm (s, ancho, 1H); 7,11 ppm (\simd, \sim^{3}J = 8 Hz, 1H); 7,50-7,60 ppm (m, 2H); 7,78 ppm (d, ^{3}J = 8 Hz, 1H); 8,16 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 1H); 8,78 ppm (s, 1H); 9,19 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 1H)
Espectro de masas EI: 242 (100, M^{+}); 227 (10); 211 (50); 196 (40); 167 (22); 154 (10); 139 (12); 127 (8); 115 (8)
Análisis elemental:
C_{15}H_{18}NO_{2} x 0,7 H_{2}O (254,93) %C %H %N
teórico 70,67 7,67 10,99
real 70,58 7,54 11,04 
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Ejemplos 2.1 a 2.20
Tinte para el cabello
Componente (A1)
16
El cetilesteraril alcohol se funde a 80ºC. El sulfato de lauril éter y el 95% del agua se calientan hasta 80ºC y se añaden al cetilestearil alcohol fundido, agitándose hasta obtener una crema. El compuesto de fórmula (I) junto con el etanol se añaden a temperatura ambiente al resto del agua y el ácido 6-O-palmitoil-L-ascórbico. El pH del producto se indica en la Tabla 1.
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Componente (A2)
17
El cetilesteraril alcohol se funde a 80ºC. El sulfato de lauril éter y el 95% del agua se calientan hasta 80ºC y se añaden al cetilestearil alcohol fundido, agitándose hasta obtener una crema. El compuesto de fórmulas (III) a (X) junto con el etanol se añaden a temperatura ambiente al resto del agua. El pH de la crema se ajusta con una amina primaria apropiada o con hidróxido sódico al 10% al pH correspondiente indicado en la Tabla 1.
Los componentes (A1) y (A2) se mezclan entre sí en una proporción 1:1. El tinte para el cabello listo para su uso así obtenido se aplica sobre el cabello y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, se lava el cabello con un champú, se aclara a continuación con agua tibia y se seca después.
El cabello puede decolorarse de nuevo en cualquier momento (por ejemplo después de varios días o semanas) con una solución de sulfito sódico al 5% (pH = 5) en el transcurso de 20 minutos a 40ºC.
Los resultados de coloración y decoloración se resumen en la siguiente Tabla 1.
Los valores de medida L*a*b* indicados en los presentes ejemplos se obtuvieron con un colorímetro de la firma Minolta, tipo Chromameter II. El valor "L" representa aquí la luminosidad (es decir cuando menor es el valor de L tanto mayor es la intensidad de color), mientras que el valor "a" es una medida del porcentaje de rojo (es decir cuanto mayor es el valor de a tanto mayor es el porcentaje de rojo). El valor "b" es una medida del porcentaje de azul en el color, siendo el porcentaje de azul tanto mayor cuanto más negativo es el valor b.
Todas las indicaciones de porcentajes en la presente solicitud representan porcentajes en peso, a no ser que se indique lo contrario.
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(Tabla pasa a página siguiente)
18
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23

Claims (9)

1. Producto para el teñido de fibras (A) que se obtiene por la mezcla de dos componentes (A1) y (A2) caracterizado porque
el componente (A1) tiene un pH ácido y contiene como mínimo una enamina de fórmulas (III) a (X) o sus sales de adición de ácidos:
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donde X es un átomo de carbono sustituido con dos grupos alquilo C1 a C4, que pueden ser iguales o diferentes, un átomo de carbono sustituido con un grupo alquilo C1 a C4 y un grupo hidroxilo, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno alquilado, un átomo de nitrógeno no alquilado o un átomo de oxígeno; y R2 es un grupo alquilo C1 a C8, lineal o ramificado, o un grupo hidroxialquilo C1 a C8 de cadena lineal o ramificada o un grupo alcoxialquilo C1 a C8, donde, en cada caso, entre los átomos de C de la cadena alquilo pueden encontrarse átomos de oxígeno; R4 es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o un grupo alquilo C1 a C4 ramificado; R5, R6, R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo de hidroxialquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo amino, un grupo monoalquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo bencilo o un átomo de halógeno; R9 es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o un grupo alquilo de C1 a C4 ramificado; y A^{-} es cloruro, bromuro, yoduro, sulfato, bisulfato, toluensulfonato, bencenosulfonato, monometilsulfato, hexafluorofosfato, hexafluoroantimoniato, tetrafluoroborato, tetrafenilborato, formiato, acetato o propionato;
y el componente (A2) tiene un pH alcalino y contiene como mínimo una base de Schiff de fórmula (II)
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donde R7 es un grupo residual de fórmulas
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donde -Y = es -N=, -N^{+}R^{a}=, -O^{+}= ó -S^{+}= y Z es un átomo de oxígeno, un átomo de azufre o un grupo NR^{a}; R1', R2', R3', R4', R5', R6' y R7' son, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno, un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo arilo, un átomo de halógeno, un grupo -CHO, un grupo -COR^{a}, un grupo -CO_{2}R^{a}, un grupo NO_{2}, un grupo -OCOR^{a}, un grupo -OCH_{2}-arilo, un grupo -NO_{2}, un grupo -OCOR^{a}, un grupo -OCH_{2}-arilo, un grupo NH_{2}, un grupo NH_{3}^{+}, un grupo -NHR^{a}, un grupo NR^{a}H_{2}^{+}, un grupo N(R^{a})_{2}, un grupo N(R^{a})_{3}, un grupo -NHCOR^{a}, un grupo -NHCOOR^{a}, siendo R^{a} un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un carbociclo o un heterociclo aromático eventualmente sustituido; con la condición de que como mínimo uno de los grupos R1' a R7' sea diferente de hidrógeno; y R8 es un grupo residual de fórmulas,
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donde R1'', R2'', R3'', R4'', R5'', R6'' y R7'' son, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, un grupo metilo, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo hidroxialquilo C1 a C4, un grupo bencilo, un carbociclo o heterociclo aromático eventualmente sustituido, un grupo metoxi, un grupo etoxi, un grupo carboxi, un grupo -NH_{2}, un grupo -NHR^{b}, un grupo -N(R^{b})_{2}, siendo R^{b} un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo hidroxialquilo C1 a C4, un carbociclo aromático eventualmente sustituido o un heterociclo aromático eventualmente sustituido; y R8'' es un grupo necesario para la formación de un \alpha-aminoácido natural.
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque el compuesto de fórmulas (III) a (X) se selecciona de entre 1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,4-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,5-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,6-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,7-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,6,7-pentametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,5,7-pentametil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3,4,7-pentametil-2-metilenindolina y sus sales, 5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-fluor-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-isopropil-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-metoxi-6-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-hidroxi-7-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 6-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-metoxi-6-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5,6-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5,6-dimetoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 4,5-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5,7-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-amino-6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-amino-7-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 5-hidroxi-7-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales, 1-(2'-hidroxietil)-3,3-dimetil-2-metilenindolina y sus sales, 1,3,3-trimetil-2-metilen-3H-benz[e]indol y sus sales y N-etil-2-metilenbenzotiazol y sus sales.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque la base de Schiff de fórmula (II) se selecciona de entre 4-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol, 5-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol, 2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol, 4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol, 1,2-dihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno, N,N-dimetil-4-(((2-hidroxi-etil)imino)metil)anilina, 1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno, 4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol, 2,6-dimetoxi-4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol, 4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol, 2,6-dimetoxi-4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol, 2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol, 2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol, 4-(((2-hidroxi-2-feniletil)imino)metil)fenol, 2,6-dimetoxi-4-(((1-fenil-2-hidroxietil)imino)metil)fenol, 4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol, 2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol, ácido 5-guanidin-2-[(4-hidroxibenciliden)amino]pentanoico, 2-[(4-dimetilaminonaftalen-1-ilmetilen)amino]etanol, ácido 5-guanidin-2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxi-benciliden)amino]pentanoico, ácido 2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico, ácido 2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico, ácido 2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxi-benciliden)amino]-3-(1H-indol-3-il)propanoico, ácido 2-[(4-hidroxi-benciliden)amino]-3-(1H-indol-3-il)propanoico, 2-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol, 1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno, 1,2,3-trihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno, 1,2,3,4-tetrahidroxi-5-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno y 1,2,4-trihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque el componente (A1) tiene un pH de 1 a 4,5.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque el componente (A2) tiene un pH de 7,5 a 12.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque contiene la enamina de fórmulas (III) a (X) y la base de Schiff de fórmula (II), con respecto al preparado listo para su uso, en cada caso, en una cantidad total del 0,01 al 10 por ciento en peso.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque los componentes (A1) y (A2) se preparan en forma de solución, emulsión, espuma, crema, gel, polvo, granulado o como pastilla efervescente.
8. Procedimiento para el teñido temporal de fibras, en especial de cabello, según el cual se tiñe la fibra con un producto según una de las reivindicaciones 1 a 7 y se decolora de nuevo en cualquier momento posterior, caracterizado porque, para la decoloración, se deja actuar sobre la fibra teñida un preparado con sulfito durante un tiempo de 6 a 60 minutos a una temperatura de 20 a 50ºC.
9. "Kit" de varios componentes compuesto por un componente (A1) que contiene una enamina de fórmulas (III) a (X) según la reivindicación 1 y un componente (A2) que contiene una base de Schiff de fórmula (II) según la reivindicación 1.
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