ES2304323B1 - Extracto de las hojas de couroupita guianensis, procedimiento de obtencion y su uso cosmetico como antioxidante/antirradicalario/filtro uv. - Google Patents
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Abstract
Extracto de las hojas de Couroupita
guianensis, procedimiento de obtención y su uso cosmético como
antioxidante/antirradicalario/filtro UV (ultravioleta). Extractos
obtenidos a partir de hojas secas, molidas y tamizadas, extracción
con agua, y/o alcoholes, evaporación de este disolvente, posterior
extracción con agua y/o glicoles del extracto seco de Couroupita
guianensis y filtración; que pueden ser utilizados para el
cuidado de la piel y/o el cabello, por ejemplo como antioxidantes o
inhibidores de radicales, como agentes para combatir el
envejecimiento o protectores solares.
Description
Extracto de las hojas de Couroupita
guianensis, procedimiento de obtención y su uso cosmético como
antioxidante/antirradicalario/filtro UV.
La presente invención se engloba dentro del
campo técnico de los extractos vegetales, y su obtención para su
uso cosmético como antioxidantes, antirradicalarios y filtros
UV.
A principios del siglo XX Mulliken investigó la
reactividad fotolumínica demostrando que durante el proceso de
peroxidación y fotoexcitación se formaba un estado excitado del
oxígeno (oxígeno singlete: ^{1}O^{\bullet}_{2}). El desarrollo
de estas investigaciones llevó a la introducción del término de
especies reactivas de oxígeno (ERO) y de radicales libres de
oxígeno (RLO) en el campo de la biología y a la demostración de que
estas especies radicalarias eran las responsables de los efectos
tóxicos del oxígeno.
Por lo tanto, dado que los ERO/RLO son especies
que se generan de forma continuada como productos de la utilización
celular del O_{2}, en los organismos aerobios se han desarrollado
estrategias biológicas para desactivarlos, como el sistema
enzimático superóxido dismutasa, glutatión peroxidasa o
catalasa.
Con frecuencia, estos mecanismos básicos de
defensa no son suficientes para eliminar todas las especies
radicalarias generadas de forma endógena (respiración celular y
otros procesos fisiológicos) o las de origen exógeno (radiaciones,
polución ambiental, fármacos, tóxicos) que desde el entorno inciden
en el organismo. La pérdida de equilibrio entre el nivel de
prooxidación y el tono antioxidante de un órgano o tejido puede
producir daño celular y, secundariamente, condicionar la aparición
de estados de enfermedad. Se define el estrés oxidativo como la
situación de daño celular que resulta cuando la generación y/o
incidencia exógena de RLO supera la capacidad de los diferentes
mecanismos fisiológicos del organismo para prevenir o interceptar su
acumulación.
Además de los mecanismos de defensa enzimáticos
a lo largo de la evolución biológica, los organismos han
desarrollado la capacidad de sintetizar moléculas con actividad
antioxidante: ubiquinona, glutatión, ceruloplasmina, transferina y
ácido úrico en mamíferos; y compuestos como ácido ascórbico
(vitamina C), \alpha-tocoferol (vitamina E),
\beta-caroteno (pro-vitamina A),
diversos flavonoides y otros compuestos fenólicos en el caso de los
vegetales. Así, es bien conocida la relación entre el contenido
fenólico de los extractos vegetales y su actividad antioxidante
[Y. S. Velioglu et al., Journal of Agricultural and Food
Chemistry; 1998, 46 (10),
4113-4117].
Los antioxidantes naturales además de proteger
al organismo del daño producido por los radicales libres,
responsables de las enfermedades degenerativas como el cáncer,
arterioesclerosis, artritis y procesos neurodegenerativos y de
envejecimiento; pueden presentar actividad antibactericida,
antivírica, antimutagénica, antiúlcera o anticarlogénica.
Además, si los antioxidantes naturales absorben
radiación ultravioleta pueden ser empleados como filtros solares
[EP0781544B1]. La radiación UV (ultravioleta) puede ser clasificada
en UV-C (longitud de onda menor de 280 nm);
UV-B (longitud de onda entre 280 nm y 320 nm) y
UV-A (longitud de onda entre 320 nm y 400 nm). De
estas radiaciones ultravioletas, la más letal es la radiación
UV-C, aunque la mayoría de la misma es absorbida
por el ozono. Por ello, las que pueden tener mayor influencia sobre
la piel son las radiaciones UV-A y
UV-B.
Couroupita guianensis (Lecitidaceae) es
un árbol original de la alta selva tropical que se extiende desde
el Amazonas hasta Venezuela. También se encuentra en Panamá y Costa
Rica y en la India y Sri Lanka.
Couroupita guianensis es una planta
utilizada en la India para el tratamiento de enfermedades de la
piel [a) A. S. R. Anjaneyulu et al., Indian Journal of
Chemistry, Section B; 1998, 37B(4),
382-386. b) The useful plants of India; Publications
& Information Directorate; CSIR, New Delhi, 1986,
144. c) J. Anjaria et al., Nature Helas, A glossary of
selected indigenous medicinal plants of India; SRISTI
Innovations, 1997, 23].
Se ha determinado actividad antimicrobiana,
antibacteriana y antibiótica de extractos de hojas, tallos, flores,
frutos, raíces y corteza de Couroupita guianensis y
actividad antifúngica de extractos de tallos, corteza y flores
[a) S. J. Vahanwala et al., Indian Drugs;
2000, 37, 343-345. b) M. R. Khan et
al., Journal of herbs, spices & medicinal plants;
2003, 10 (3), 95-108. c) M. Poonkothai
et al., Plant Archives; 2005, 5 (1),
93-95].
Por otra parte, se ha estudiado la actividad
antilarvaria de extractos de flores y frutos de Couroupita
guianensis [S. T. Desal et al., Indian Drug; 2003, 40
(8), 484-486].
Asimismo, se ha determinado la actividad
analgésica y antiinflamatoria de extractos de flores y corteza de
Couroupita guianensis [M. Geetha et al., Journal: of Natural
Remedies; 2004, 4 (1), 52-55].
Por otra parte, hay estudios sobre el efecto de
extractos de corteza y flores de Couroupita guianensis en el
ciclo reproductivo en ratas [M. Geetha et al., Journal of
Natural Remedies; 2005, 5 (2),
121-125] y estudios sobre el efecto de extractos
de semillas de Couroupita guianensis en la reproducción de
peces [G. R. Dave et al., Indian Botanical Contacto;
1991, 8 (3), 99-106].
También, se ha determinado la actividad
analgésica y antiinflamatoria de dos extractos, butanólico y
acuoso, de las hojas de Couroupita guianensis obtenidos tras
un fraccionamiento entre disolventes orgánicos de diferente
polaridad (metanol, hexano, diclorometano y acetona) [A. M.
Martínez Morán; Estudio químico de la Couroupita guianensis y de la
Ilex guayusa y nuevas aplicaciones sintéticas de las
1-(3-feniletil)isoquinolinas y de las
2-bencilidén-1-indanonas:
síntesis total de benzofluorenos y de benzofuronaftalenos, Tesis
doctoral, 1999].
Por último, hay bastantes estudios de actividad
de los alcaloides indólicos, de tipo
indolo[2,1-b]quinazolo-6,12-dionas,
aislados de los frutos de Couroupita guianensis, y en
concreto del tryphantrin y sus derivados. Estos alcaloides
presentan actividad antibacteriana, antituberculosa [a) L. A.
Mitscher et al, Pure & Applied Chemistry;
1998, 70 (2), 365-371. b) WO951380],
antimalárica [US2006160827A1] y actividad antiinflamatoria, por
actuar como inhibidores de prostaglandinas y leucotrienos [H.
Danz et al., Planta Medica; 2001, 67,
411-416].
Hay diversos estudios sobre la composición
fitoquímica de Couroupita guianensis.
Se han aislado de los frutos de Couroupita
guianensis los ácidos cítrico, málico e isocítrico [a) E. K.
Nelson et al., Journal of the American Chemical Society;
1937, 59, 2499-2500. b) T. R. Soderstrom,
American Journal of Botany; 1962, 49(8),
850-855], ácidos clorogénicos [P. V. Pontes
et al., Journal of the Science of Food and Agricultura;
2002, 82(10), 1177-1181], los
esteroles estigmaesterol y camfesterol; y los alcaloides indólicos
tryptanthrina, couropitina A, couropitina B o indirrubina, índigo e
isatina [a) J. Bergman et al., Tetrahedron; 1985,
41(14), 2879-2881. b) J. Bergman et al.,
Tetrahedron Letters; 1977, 30,
2625-2626. c) A. K. Sen et al., Tetrahedron
Letters; 1974, 7, 609-610. c) A. L.
Dyakonov et al., Chemistry of Natural Compounds; 1997,
33 (3), 221-267].
Hay estudios sobre el contenido en ácidos
grasos, proteínas, terpenos, esteroles, y aminoácidos de las
semillas de Couroupita guianensis. [a) E. H. A. Andrade et al.,
Journal of Food Composition and Analysis; 1999,
12(1), 37-51. b) R. C. A. Lago et al.,
Acta Amazónica; 1987, Volume Date 1986,
16-17(1), 369-376. c) G.
R. Dave et al., Fette, Seifen, Anstrichmittel; 1985,
87(3), 111-112. d) N. S. Bai, Bull.
Central Research Inst. Univ. Travancor, Trivandrum; 1954,
3, 114-117. e) W. N. Zuo et al., Journal of
Agricultural and Food Chemistry; 1996, 44(5),
1206-1210].
Se ha determinado la presencia de taninos, de
terpenos, esteroides, ketosteroides y esteroles en la composición
química de la corteza [a) A. S. R. Anjaneyulu, op. cited
(1998). b) L. R. Row et al., Current Science;
1966, 35(6), 146-147].
Se ha determinado la presencia de antocianinas,
flavonoides, ácidos cinámicos y compuestos de naturaleza lipídica,
en los estigmas [F. W. Martin, American Journal of Botany;
1969, 56(9), 1023-1027].
De las flores de Couroupita guianensis se
han identificado, entre los componentes volátiles, linalool,
eugenol, nerol, geraniol y (E,E)-farnesol [a) E.
H. A. Andrade et al., Journal of Essential Oil Research;
2000, 12(2), 163-166. b) K. C.
Wong et al., Journal of Essential Oil Research; 1995,
7(2), 225-227. c) Y S. Lewis et al.,
Perfumery and Essential Oil Record; 1969,
60(1), 23-24. d) J. T. Knudsen et al.,
Biotropica; 1996, 28, 42-60].
Asimismo, se han aislado de las flores de Couroupita
guianensis un hidrocarburo alifático y estigmasterol [J. B.
Rane et al., Indian Journal of Pharmaceutical Sciences;
1994, 56, 72-73].
De las hojas de Couroupita guianensis se
han aislado el éster triperpénico \beta-amirin
palmitato [A. A. Eknath et al., Indian Drugs; 2002,
39(4), 213-216], el
kaemferol-3-O-neohesperidósido, y dos ácidos
hidroxicinámicos, el ácido cafeico y un derivado del mismo, el
ácido rosmarinico [A. M. Martínez Morán, op. cited
(1999)].
La presente invención describe extractos de las
hojas de Couroupita guianensis, su procedimiento de
obtención y su uso cosmético como
antioxidantes/antirradicalarios/filtros UV (ultravioleta).
Se describe, entre otras cosas, un nuevo
procedimiento para la obtención de extractos de Couroupita
guianensis a partir de las hojas, que permite emplear
disolventes inocuos, como son agua, glicoles y otros alcoholes, de
bajo coste y operación segura para obtener un producto estable,
fácil de manejar, de adicionar a diferentes productos y que puede
ser empleado como ingrediente de la industria cosmética. También
describe dichos extractos de Couroupita guianensis,
obtenidos por el procedimiento descrito, es decir, los propios
extractos de Couroupita guianensis, caracterizados por
presentar, entre otros, elevado contenido fenólico y relevantes
propiedades antioxidantes, antirradicalarias y de protección UV,
que hace que puedan ser utilizados para el cuidado de la piel y/o
el cabello, por ejemplo como antioxidantes o inhibidores de
radicales, como agentes para combatir el envejecimiento o
protectores solares. Los extractos presentan frecuentemente mayor
actividad antioxidante que antioxidantes sintéticos como el BHT
(butirohidroxitolueno), el BHA (butirohidroxianisol) o Trolox
(equivalente soluble del \alpha-tocoferol o
vitamina E).
La práctica de la presente invención
implica:
Se emplean las hojas secas de Couroupita
guianensis molidas y tamizadas. Se someten a un molido,
preferentemente en un molino de aspas, y se tamiza, preferentemente
a tamaño de partícula de 0,6 mm. aproximadamente.
\vskip1.000000\baselineskip
Las hojas secas, molidas y tamizadas de
Couroupita guianensis se someten a un proceso de extracción
sólido-líquido en continuo con disolventes,
preferentemente se realiza una extracción por soxhlet.
Se emplean relaciones líquido:sólido elevadas,
preferentemente de 30 g/g.
Como disolvente a extractar se emplean agua y/o
disolventes hidroalcohólicos y/o alcohólicos. Se elige
ventajosamente alcoholes C_{1} a C_{4} y, preferentemente,
etanol o metanol. Entre ellos, se elige ventajosamente una mezcla
etanol/agua 1:1.
La temperatura de la extracción es la de reflujo
del disolvente o mezcla de disolventes de extracción y está en el
rango de 60-120ºC y, preferentemente, entre
85-95ºC.
El tiempo de extracción está en el intervalo de
3 horas a 21 días.
El proceso extractivo se realiza protegido de la
luz para evitar posibles alteraciones.
El rendimiento del proceso extractivo oscila
entre el 15% y el 40% (g/g).
\vskip1.000000\baselineskip
Los extractos acuosos, alcohólicos o
hidroalcohólicos obtenidos de las hojas de Couroupita
guianensis se someten a evaporación a vacío para eliminar el
disolvente y obtener los extractos secos de Couroupita
guianensis.
El agua se elimina mediante evaporación a vacío,
preferentemente mediante liofilización.
Si, para la obtención de los extractos líquidos
de la etapa iv), se emplean como disolventes de extracción agua o
hidroglicoles, en algún caso puede eliminarse a vacío sólo el
disolvente alcohólico de la etapa ii) y no eliminar el agua,
obteniéndose extractos acuosos de Couroupita guianensis.
\vskip1.000000\baselineskip
Los extractos secos o los extractos acuosos de
Couroupita guianensis obtenidos en la etapa iii), se someten
a un nuevo proceso extractivo sólido-líquido en
continuo con disolventes, preferentemente mediante maceración con
agitación.
Se emplean relaciones líquido:sólido elevadas,
preferentemente de 99 g/g.
Como disolvente a extractar se emplea agua y/o
disoluciones hidroglicólicas y/o glicólicas. Se elige
ventajosamente glicoles C_{2} a C_{6}. Entre estos glicoles se
prefiere utilizar propilenglicol y butilenglicol. Entre ellos, se
elige ventajosamente una mezcla butilenglicol/agua 1:1.
La temperatura de extracción es la temperatura
ambiente, 20ºC aproximadamente.
El tiempo de extracción es prolongado, de 3 a 21
días.
El proceso extractivo se realiza protegido de la
luz para evitar posibles alteraciones.
\vskip1.000000\baselineskip
Los sólidos de los extractos líquidos de
Couroupita guianensis, obtenidos en la etapa iv), se separan
por filtración, preferentemente mediante placa porosa del nº 3 ó 4,
o papel de filtro de gramaje 73 g/m^{2}, obteniéndose los
extractos líquidos filtrados de Couroupita guianensis.
Estos extractos se almacenan refrigerados,
preferentemente a 4ºC, y protegidos de la luz para evitar posibles
alteraciones.
La radiación UV (ultravioleta) se clasifica en
UV-C (longitud de onda menor de D 280 nm);
UV-B (longitud de onda entre 280 nm y 320 nm) y
UV-A (longitud de onda entre 320 nm y 400 nm), por
ello, si un producto absorbe radiación entre 250 a 400 nm puede ser
empleado como filtro solar.
Se mide la absorbancia (Abs) de los extractos
líquidos filtrados de Couroupita guianensis, obtenidos según
el procedimiento de extracción, a la concentración de 100 ppm en
etanol entre las longitudes de onda de 250 a 400 nm frente a un
blanco de etanol. Todos presentan máximos de absorción en la región
UV (ultravioleta). Así a la longitud de onda de 250 nm presentan Abs
> 1,000; a 280 nm presentan Abs > 0,800; a 320 nm presentan
Abs > 0,300 y a 400 nm presentan Abs > 0,100.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos fenólicos presentan una elevada
actividad antioxidante [Y. S. Velioglu, op. cited
(1998)]. Por ello, se determina el contenido fenólico de los
extractos líquidos de Couroupita guianensis según el método
de Folin Ciocalteu's [A. Escarpa et al., Analytica Chimica
Acta; 2001, 427(1),
119-127]. Se mide la absorbancia a 765 nm de
una disolución de 0,5 mL del extracto antioxidante, 3,75 mL de agua
destilada, 0,25 mL del reactivo de Folin Ciocalteau's (1:1 con agua
destilada) y 0,5 mL de Na_{2}CO_{3} al 10%; después de 1 hora a
temperatura ambiente, frente a un blanco sin extracto. Se determina
el contenido fenólico del extracto comparando la absorbancia con un
recta patrón de ácido gálico (0-100 ppm).
Los extractos líquidos filtrados de
Couroupita guianensis, obtenidos según el procedimiento de
extracción, presentan, según el procedimiento descrito, un alto
contenido fenólico, entre 25-35%.
\vskip1.000000\baselineskip
Para medir la actividad captadora del radical
\alpha,\alpha-difenil-\beta-picrilhidracilo
(DPPH^{\bullet}) [I. Parejo et al., Journal of Agricultural
and Food Chemistry; 2002, 50,
6882-6890], se mide la disminución de la
absorbancia a 515 nm, después de 16 minutos, de una disolución de 2
mL de DPPH^{\bullet} 6 10^{-5} M en metanol y 50 \muL del
extracto antioxidante. El porcentaje de inhibición se calcula según
la siguiente fórmula:
PI (Porcentaje
de Inhibición) Pl(%): [(Abs t=0 min-Abs t=16
min)/Abs t=0
min)]*100
Se mide la IC_{50} o concentración que inhibe
el 50% del radical DPPH^{\bullet}.
Los extractos líquidos filtrados de
Couroupita guianensis, obtenidos según el procedimiento de
extracción, presentan una IC_{50} entre 200 a 400 ppm. La
IC_{50} del BHA, medida según el mismo procedimiento, es de 240
ppm y la del BHT de 2790 ppm.
\vskip1.000000\baselineskip
Para medir la actividad inhibitoria de la
oxidación en medio emulsionado, basada en la inhibición de la
oxidación de una emulsión de \beta-caroteno
(pro-vitamina A) y ácido linoleico [G. J. Marco,
Journal American Oil Chemists' Society; 1968, 45,
594-8], se prepara una disolución de
\beta-caroteno (2 mg en 10 mL de cloroformo). Se
añade 1 mL de esta disolución en un tubo con 20 mg de ácido
linoleico y 200 mg del emulgente Tween 40. Se homogeniza. Se elimina
el cloroformo a vacío. Se añaden 50 mL de agua destilada saturada
de oxígeno. Se agita a 6000 rpm para formar la emulsión. Se miden
las absorbancias a 470 nm de la muestra del extracto antioxidante
(200 \muL del extracto en 5 mL de emulsión) y del control (200
\muL de etanol absoluto en 5 mL de emulsión) después de 2 horas a
50ºC. Se hace un blanco siguiendo el mismo procedimiento pero sin
añadir \beta-caroteno. Se mide el coeficiente de
actividad antioxidante (CAA, %), que es la relación de oxidación
del \beta-caroteno en presencia y ausencia de
antioxidante.
CAA = [(Abs
extract 120 min - Abs control 120 min)/(Abs control 0 min - Abs
control 120
min)]*100
Los extractos líquidos filtrados de
Couroupita guianensis, obtenidos según el procedimiento de
extracción, presentan a 250 ppm de concentración actividad
inhibitoria de la oxidación de entre el 35% al 60%. Los valores de
CAA para el BHA a 250 ppm, según el mismo procedimiento, fueron de
80%.
\vskip1.000000\baselineskip
Para medir la capacidad de inhibición del
radical ABTS^{\bullet +} y determinar su equivalente en Trolox
(equivalente soluble de la vitamina E o
\alpha-tocoferol) [R. Re et al., Free Radical
Biology and Medicine; 1999, 26,
1231-1237], se prepara un tampón de PBS pH 7,4
(8,0 g NaCl, 0,2 g KH_{2}PO_{4} , 1,15 g Na_{2}HPO_{4}, 0,2
g KCl, 0,2 g azida sódica). Se prepara el reactivo de TEAC (38,4 mg
ABTS^{\bullet +} 7 mM, 6,62 mg persulfato potásico 2,45 mM en 10
mL de tampón PBS). Se agita durante 16 horas en ausencia de luz. Se
lee la absorbancia a 734 nm. Se diluye el reactivo hasta que
presente una absorbancia próxima a 0,7. Se añaden 20 \muL del
extracto antioxidante a 2 mL del reactivo. Se calienta a 30ºC y se
mide la absorbancia 734 nm a los 10 minutos. Se hace un control con
etanol y un blanco con el tampón PBS. Se compara la absorbancia con
los valores de una recta patrón con Trolox (0,1 a 1 mM en agua
destilada).
Los extractos líquidos filtrados de
Couroupita guianensis, obtenidos según el procedimiento de
extracción, presentan a una concentración de 100 ppm una capacidad
de inhibición del radical ABTS^{\bullet +} equivalente a entre
0,400 a 0,800 mM de Trolox. Esto implica una relación peso/peso del
extracto seco de Couroupita guianensis/Trolox de 1/1 a 1/2
(g/g).
\vskip1.000000\baselineskip
Se determina el poder reductor del hierro o
actividad antioxidante de los extractos líquidos de Couroupita
guianensis según el método de Oyaizu [M. Oyaizu, Japanese
Journal of Nutrition; 1986, 44,
307-315]. El extracto antioxidante se diluye en
etanol, a 1 mL del mismo se le añaden 2,5 mL de tampón fosfato pH
6,6 0,2 M y 2,5 mL de ferrocianuro potásico al 1%. Se incuba a 50ºC
durante 20 minutos. Se añaden 2,5 mL de ácido tricloroacético al
10%. Se pipetean 2,5 mL del sobrenadante y se mezclan con 2,5 mL de
agua destilada y 0,5 mL de cloruro férrico al 0,1%. Se mide la
absorbancia a 700 nm y se comparan los resultados con un a recta
patrón de ácido ascórbico o vitamina C (0,1-1
mM).
Los extractos líquidos filtrados de
Couroupita guianensis, obtenidos según el procedimiento de
extracción, presentan a una concentración de 100 ppm un poder
reductor del hierro de entre el 20% al 40% y una equivalencia entre
0,200 mM a 0,400 mM en ácido ascórbico o vitamina C. Esto implica
una relación peso/peso del extracto seco de Couroupita
guianensis/ácido ascórbico o vitamina C entre 1/0,35 a 1/0,70
(g/g).
\vskip1.000000\baselineskip
Las hojas secas de Couroupita guianensis,
molidas y tamizadas a tamaño de partícula de 0,6 mm
aproximadamente, se someten a un proceso extractivo
sólido-líquido en continuo, con una relación
líquido:sólido de 30 g/g, mediante un soxhlet, con una mezcla
etanol/agua 1:1, a la temperatura de reflujo del disolvente
(85-95ºC), durante 12 días y protegido de la luz. Se
evapora hasta sequedad, a vacío, el disolvente del extracto
obtenido. El rendimiento de la extracción es del 36% (g/g).
El extracto seco de Couroupita guianensis
obtenido se somete a un nuevo proceso extractivo
sólido-líquido en continuo, mediante maceración con
agitación, con una relación liquido:sólido de 99 g/g, a temperatura
ambiente y protegido de la luz, durante 16 días con una mezcla
butilenglicol/agua 1:1. El extracto líquido de Couroupita
guianensis obtenido se filtra, mediante placa porosa del nº 3, y
el producto final, el extracto líquido filtrado de Couroupita
guianensis, se almacena refrigerado a 4ºC y protegido de la luz
para evitar su alteración.
- Se midió la absorbancia de este extracto a la
concentración de 100 ppm en etanol a las longitudes de onda de 250
nm (Abs = 1,234), 280 nm (Abs = 1,005), 320 nm (Abs = 0,380) y 400
nm (Abs = 0,145) frente a un blanco de etanol.
- Contenido fenólico según el método de Folin
Ciocalteu's [A. Escarpa, op. cited (2001)]. Se mide
la absorbancia a 765 nm de una disolución de 0,5 mL del extracto
antioxidante, 3,75 mL de agua destilada, 0,25 mL del reactivo de
Folin Ciocalteau's (1:1 con agua destilada) y 0,5 mL de
Na_{2}CO_{3} al 10%; después de 1 hora a temperatura ambiente,
frente a un blanco sin extracto. Se determina el contenido fenólico
del extracto comparando la absorbancia con un recta patrón de ácido
gálico (0-100 ppm).
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 1 presenta un contenido fenólico del
32%.
- Actividad captadora del radical
\alpha,\alpha-difenil-\beta-picrilhidracilo
(DPPH^{\bullet}) [I. Parejo, op. cited (2002)]. Se
mide la disminución de la absorbancia a 515 nm, después de 16
minutos, de una disolución de 2 mL de DPPH^{\bullet} 6 10^{-5} M
en metanol y 50 \muL del extracto antioxidante. El porcentaje de
inhibición se calcula según la siguiente fórmula:
PI (Porcentaje
de Inhibición) Pl(%): [(Abs t=0 min-Abs t=16
min)/Abs t=0
min)]*100
Se midió la IC_{50} o concentración que inhibe
el 50% del radical DPPH^{\bullet}.
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 1 presenta una IC_{50} = 205 ppm. La
actividad inhibitoria del BHA, medida según el mismo procedimiento,
es menor, pues presenta una IC_{50} = 240 ppm, al igual que la del
BHT con una IC_{50} = 2790 ppm.
- Actividad inhibitoria de la oxidación en medio
emulsionado, basada en la inhibición de la oxidación de una
emulsión de \beta-caroteno
(pro-vitamina A) y ácido linoleico [G. J. Marco,
op. cited (1968)]. Se prepara una disolución de
\beta-caroteno (2 mg en 10 mL de cloroformo). Se
añade 1 mL de esta disolución en un tubo con 20 mg de ácido
linoleico y 200 mg del emulgente Tween 40. Se homogeniza. Se
elimina el cloroformo a vacío. Se añaden 50 mL de agua destilada
saturada de oxígeno. Se agita a 6000 rpm para formar la emulsión.
Se miden las absorbancias a 470 nm de la muestra del extracto
antioxidante (200 \muL del extracto en 5 mL de emulsión) y del
control (200 \muL de etanol absoluto en 5 mL de emulsión) después
de 2 horas a 50ºC. Se hace un blanco siguiendo el mismo
procedimiento pero sin añadir \beta-caroteno. Se
mide el coeficiente de actividad antioxidante (CAA, %), que es la
relación de oxidación del \beta-caroteno, o
pro-vitamina A, en presencia y ausencia de
antioxidante.
CAA = [(Abs
extract 120 min - Abs control 120 min)/(Abs control 0 min - Abs
control 120
min)]*100
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 1 presenta a 250 ppm de concentración un
CAA de 58%. Los valores de CAA para el BHA a 250 ppm, según el
mismo procedimiento, fueron de 80%.
- Actividad capacidad de inhibición del radical
ABTS^{\bullet +} y determinación de su equivalente en Trolox
(equivalente soluble de la vitamina E) [R. Re, op. cited
(1999)]. Se prepara un tampón de PBS pH 7,4 (8,0 g NaCl, 0,2
g KH_{2}PO_{4}, 1,15 g Na_{2}HPO_{4}, 0,2 g KCl, 0,2 g
azida sódica). Se prepara el reactivo TEAC (38,4 mg ABTS^{\bullet
+} 7 mM, 6,62 mg persulfato potásico 2,45 mM en 10 mL de tampón
PBS). Se agita durante 16 horas en ausencia de luz. Se lee la
absorbancia a 734 nm. Se diluye el reactivo hasta que presente una
absorbancia próxima a 0,7. Se añaden 20 \muL del extracto
antioxidante a 2 mL del reactivo. Se calienta a 30ºC y se mide la
absorbancia 734 nm a los 10 minutos. Se hace un control con etanol y
un blanco con el tampón PBS. Se compara la absorbancia con los
valores de una recta patrón con Trolox (0,1 a 1 mM en agua
destilada).
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 1 presenta a 100 ppm de concentración una
equivalencia de 0,733 mM en Trolox. Esto implica una relación
peso/peso del extracto seco de Couroupita guianensis/Trolox
de 1/1,84 (g/g).
- Poder reductor del hierro o actividad
antioxidante según el método de Oyaizu y determinación de su
equivalencia en ácido ascórbico o vitamina C [M. Oyaizu, op.
cited (1986)]. El extracto antioxidante se diluye en
etanol, a 1 mL del mismo se le añaden 2,5 mL de tampón fosfato pH
6,6 0,2 M y 2,5 mL de ferrocianuro potásico al 1%. Se incuba a 50ºC
durante 20 minutos. Se añaden 2,5 mL de ácido tricloroacético al
10%. Se pipetean 2,5 mL del sobrenadante y se mezclan con 2,5 mL de
agua destilada y 0,5 mL de cloruro férrico al 0,1%. Se mide la
absorbancia a 700 nm y se comparan los resultados con un a recta
patrón de ácido ascórbico o vitamina C (0,1-1
mM).
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 1 presenta a 100 ppm un 32% de poder
reductor que equivale a 0,316 mM en ácido ascórbico o vitamina C.
Esto implica una relación peso/peso del extracto seco de
Couroupita guianensis/ácido ascórbico o vitamina C de 1/0,56
(g/g).
Las hojas secas de Couroupita guianensis,
molidas y tamizadas a tamafio de partícula de 0,6 mm
aproximadamente, se someten a un proceso extractivo
sólido-líquido en continuo, con una relación
líquido:sólido de 30 g/g, mediante un soxhlet, con una mezcla
etanol/agua 1:1, a la temperatura de reflujo del disolvente
(85-95ºC), durante 12 días y protegido de la luz. Se
evapora hasta sequedad, a vacío, el disolvente del extracto
obtenido. El rendimiento de la extracción es del 36% (g/g).
El extracto seco de Couroupita guianensis
obtenido se somete a un nuevo proceso extractivo
sólido-líquido en continuo, mediante maceración con
agitación, con una relación líquido:sólido de 99 g/g, a temperatura
ambiente y protegido de la luz, durante 16 días con una mezcla
propilenglicol/agua 1:1. El extracto líquido de Couroupita
guianensis obtenido se filtra, mediante placa porosa del nº 3, y
el producto final, el extracto líquido filtrado de Couroupita
guianensis, se almacena refrigerado a 4ºC y protegido de la luz
para evitar su alteración.
- Se midió la absorbancia de este extracto a la
concentración de 100 ppm en etanol a las longitudes de onda de 250
nm (Abs = 1,049), 280 nm (Abs = 0,806), 320 nm (Abs = 0,377) y 400
nm (Abs = 0,154) frente a un blanco de etanol.
- Contenido fenólico según el método de Folin
Ciocalteu's [A. Escarpa, op. cited (2001)]. Se mide
la absorbancia a 765 nm de una disolución de 0,5 mL del extracto
antioxidante, 3,75 mL de agua destilada, 0,25 mL del reactivo de
Folin Ciocalteau's (1:1 con agua destilada) y 0,5 mL de
Na_{2}CO_{3} al 10%; después de 1 hora a temperatura ambiente,
frente a un blanco sin extracto. Se determina el contenido fenólico
del extracto comparando la absorbancia con un recta patrón de ácido
gálico (0-100 ppm).
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 2 presenta un contenido fenólico del
26%.
- Actividad captadora del radical
\alpha,\alpha-difenil-\beta-picrilhidracilo
(DPPH^{\bullet}) [I. Parejo, op. cited (2002)]. Se
mide la disminución de la absorbancia a 515 nm después de 16
minutos de una disolución de 2 mL de DPPH^{\bullet} 6 10^{-5} M
en metanol y 50 \muL del extracto antioxidante. El porcentaje de
inhibición se calcula según la siguiente fórmula:
PI (Porcentaje
de Inhibición) Pl(%): [(Abs t=0 min-Abs t=16
min)/Abs t=0
min)]*100
Se midió la IC_{50} o concentración que inhibe
el 50% del radical DPPH^{\bullet}.
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 2 presenta una IC_{50} = 327 ppm. La
actividad inhibitoria del BHA, medida según el mismo procedimiento,
es mayor pues presenta una IC_{50} = 240 ppm, y la del BHT, con
IC_{50} = 2790 ppm, menor.
- Actividad inhibitoria de la oxidación en medio
emulsionado, basada en la inhibición de la oxidación de una
emulsión de \beta-caroteno y ácido linoleico
[G. J. Marco, op. cited (1968)]. Se prepara una
disolución de \beta-caroteno (2 mg en 10 mL de
cloroformo). Se añade 1 mL de esta disolución en un tubo con 20 mg
de ácido linoleico y 200 mg del emulgente Tween 40. Se homogeniza.
Se elimina el cloroformo a vacío. Se añaden 50 mL de agua destilada
saturada de oxígeno. Se agita a 6000 rpm para formar la emulsión.
Se miden las absorbancias a 470 nm de la muestra del extracto
antioxidante (200 \muL del extracto en 5 mL de emulsión) y del
control (200 \muL de etanol absoluto en 5 mL de emulsión) después
de 2 horas a 50ºC. Se hace un blanco siguiendo el mismo
procedimiento pero sin añadir \beta-caroteno. Se
mide el coeficiente de actividad antioxidante (CAA, %), que es la
relación de oxidación del \beta-caroteno en
presencia y ausencia de antioxidante.
CAA = [(Abs
extract 120 min - Abs control 120 min)/(Abs control 0 min - Abs
control 120
min)]*100
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 2 presenta a 250 ppm de concentración un
CAA del 40%. Los valores de CAA para el BHA a 250 ppm, según el
mismo procedimiento, fueron de 80%.
- Actividad capacidad de inhibición del radical
ABTS^{\bullet +} y determinación de su equivalente en Trolox
(equivalente soluble de la vitamina E) [R. Re, op. cited
(1999)]. Se prepara un tampón de PBS pH 7,4 (8,0 g NaCl, 0,2
g KH_{2}PO_{4}, 1,15 g Na_{2}HPO_{4}, 0,2 g KCl, 0,2 g
azida sódica). Se prepara el reactivo TEAC (38,4 mg ABTS^{\bullet
+} 7 mM, 6,62 mg persulfato potásico 2,45 mM en 10 mL de tampón
PBS). Se agita durante 16 horas en ausencia de luz. Se lee la
absorbancia a 734 nm. Se diluye el reactivo hasta que presente una
absorbancia próxima a 0,7. Se añaden 20 \muL del extracto
antioxidante a 2 mL del reactivo. Se calienta a 30ºC y se mide la
absorbancia 734 nm a los 10 minutos. Se hace un control con etanol y
un blanco con el tampón PBS. Se compara la absorbancia con los
valores de una recta patrón con Trolox (0,1 a 1 mM en agua
destilada).
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 2 presenta a 100 ppm de concentración una
equivalencia de 0,525 mM en Trolox. Esto implica una relación
peso/peso del extracto seco de Couroupita guianensis/Trolox
de 1/1,32 (g/g).
- Poder reductor del hierro o actividad
antioxidante según el método de Oyaizu [M. Oyaizu, op. cited
(1986)]. El extracto antioxidante se diluye en etanol, a 1 mL
del mismo se le añaden 2,5 mL de tampón fosfato pH 6,6 0,2 M y 2,5
mL de ferrocianuro potásico al 1%. Se incuba a 50ºC durante 20
minutos. Se añaden 2,5 mL de ácido tricloroacético al 10%. Se
pipetean 2,5 mL del sobrenadante y se mezclan con 2,5 mL de agua
destilada y 0,5 mL de cloruro férrico al 0,1%. Se mide la
absorbancia a 700 nm y se comparan los resultados con un a recta
patrón de ácido ascórbico o vitamina C (0,1-1
mM).
El extracto obtenido según el procedimiento
descrito en este ejemplo 2 presenta a 100 ppm un 23% de poder
reductor que equivale a 0,316 mM en ácido ascórbico o vitamina C.
Esto implica una relación peso/peso del extracto seco de
Couroupita guianensis/ácido ascórbico o vitamina C de 1/0,40
(g/g).
Claims (16)
1. Procedimiento de obtención de extractos de
Couroupita guianensis caracterizado porque comprende
las siguientes etapas:
i) Secado, molienda y tamización de las hojas de
Couroupita guianensis.
ii) Extracción sólido-líquido en
continuo de las hojas secas, molidas y tamizadas de Couroupita
guianensis con disolventes acuosos, alcohólicos o
hidroalcohólicos.
iii) Evaporación hasta sequedad del disolvente
de la extracción de la etapa ii) para la obtención de los extractos
secos de Couroupita guianensis; o evaporación del disolvente
alcohólico de la etapa ii) para la obtención de los extractos
acuosos de Couroupita guianensis.
iv) Extracción sólido-líquido en
continuo de los extractos secos o acuosos de la etapa iii) con
disolventes acuosos, glicólicos o hidroglicólicos para la obtención
de los extractos líquidos de Couroupita guianensis.
v) Filtración de los extractos líquidos de la
etapa iv) para la obtención de los extractos líquidos filtrados de
Couroupita guianensis y almacenamiento en frío y ausencia de
luz.
2. Procedimiento de obtención de extractos de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 1, etapa i),
caracterizado porque se emplean las hojas secas molidas en
un molino de aspas, y se tamizan a tamaño de partícula de 0,6 mm.
aproximadamente.
3. Procedimiento de obtención de extractos de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 1, etapa ii),
caracterizado porque el proceso de extracción
sólido-líquido en continuo con disolventes se
realiza mediante un proceso extractivo por soxhlet; se emplean
relaciones liquido:sólido elevadas, preferentemente de 30 g/g; el
disolvente es agua, o un alcohol C_{1} a C_{4}, preferentemente
metanol o etanol, o una mezcla metanol/agua, o etanol/agua; la
temperatura de la extracción es la de reflujo del disolvente o
mezcla de disolventes de extracción y está en el rango de
60-120ºC; el tiempo de extracción está en el
intervalo de 3 horas a 21 días; y el proceso extractivo se realiza
protegido de la luz.
4. Procedimiento de obtención de extractos de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 3,
caracterizado porque el disolvente de extracción es una
mezcla etanol/agua 1:1; y la temperatura de la extracción es la de
reflujo de la mezcla de disolventes y está en el rango de
85-95ºC.
5. Procedimiento de obtención de extractos de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 1, etapa
iii), caracterizado porque la evaporación hasta sequedad del
disolvente para la obtención de los extractos secos de Couroupita
guianensis, se realiza a vacío y el agua se elimina,
preferentemente, mediante liofilización.
6. Procedimiento de obtención de extractos de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 1, etapa
iii), caracterizado porque la evaporación del disolvente
alcohólico para la obtención de los extractos acuosos de
Couroupita guianensis, se realiza a vacío.
7. Procedimiento de obtención de extractos de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 1, etapa iv),
caracterizado porque el proceso de extracción
sólido-líquido en continuo con disolventes se
realiza mediante maceración con agitación; se emplean relaciones
líquido:sólido elevadas, preferentemente de 99 g/g; el disolvente
es agua, o un glicol C_{2} a C_{6}, preferentemente
propilenglicol o butilenglicol, o una mezcla propilenglicol/agua, o
butilenglicol/agua; la temperatura de extracción es la temperatura
ambiente, 20ºC aproximadamente; el tiempo de la extracción es
prolongado, de 3 a 21 días y se realiza protegido de la luz.
8. Procedimiento de obtención de extractos de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 7,
caracterizado porque el disolvente de extracción es una
mezcla butilenglicol/agua 1:1.
9. Procedimiento de obtención de extractos de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 1, etapa v),
caracterizado porque se filtran los extractos líquidos
obtenidos en la etapa iv), preferentemente mediante placa porosa del
nº 3 ó 4, o papel de filtro de gramaje 73 g/m^{2}, y los
extractos líquidos filtrados de Couroupita guianensis se
almacenan en frío, preferentemente a 4ºC, y protegidos de la
luz.
10. Extractos secos de Couroupita
guianensis obtenidos según las reivindicaciones 2 a 5.
11. Extractos líquidos de Couroupita
guianensis obtenidos según las reivindicaciones 10, y 6 a
9.
12. Extractos líquidos filtrados de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 11,
caracterizados por presentar absorción ultravioleta entre las
longitudes de onda de 250 nm a 400 nm; por poseer un alto contenido
fenólico; por su capacidad de inhibición del radical
DPPH^{\bullet}; por su capacidad de inhibición de la oxidación
del sistema micelar \beta-caroteno y ácido
linoleico; por su capacidad de inhibición del radical
ABTS^{\bullet +}; por su capacidad antioxidante o de reducción del
hierro.
13. Extractos líquidos filtrados de
Couroupita guianensis, según la reivindicación 12,
caracterizados por presentar a la concentración de 100 ppm a
las longitudes de onda de 250 nm (Abs > 1,000), 280 nm (Abs >
0,800), 320 nm (Abs > 0,300) y 400 nm (Abs > 0,100); por
poseer un contenido fenólico entre 25-35%; por
presentar una IC_{50} entre 200 a 400 ppm de inhibición del
radical DPPH^{\bullet}; por presentar un coeficiente de actividad
antioxidante (CAA, %) entre el 35% al 60% del sistema micelar
\beta-caroteno y ácido linoleico; por presentar a
100 ppm una capacidad de inhibición del radical ABTS^{\bullet +}
equivalente entre 0,400 a 0,800 mM de Trolox y por su capacidad
antioxidante o de reducción del hierro a 100 ppm de entre un 20% al
40% o una equivalencia entre 0,200 mM a 0,400 mM en ácido ascórbico
o vitamina C.
14. Extracto líquido filtrado de Couroupita
guianensis, según la reivindicación 13, caracterizado
por presentar a la concentración de 100 ppm a las longitudes de
onda de 250 nm (Abs = 1,234), 280 nm (Abs = 1,005), 320 nm (Abs =
0,380) y 400 nm (Abs = 0,145); por poseer un contenido fenólico del
32%; por presentar una IC_{50} = 205 ppm de inhibición del
radical DPPH^{\bullet}; por presentar un coeficiente de actividad
antioxidante (CAA, %) del 58% del sistema micelar
\beta-caroteno y ácido linoleico; por presentar a
100 ppm una capacidad de inhibición del radical ABTS^{\bullet +}
equivalente a 0,733 mM en Trolox y por su capacidad antioxidante o
de reducción del hierro a 100 ppm de un 32%, lo que equivale a
0,316 mM en ácido ascórbico o vitamina C.
15. Uso de los extractos de Couroupita
guianensis, según las reivindicaciones 10 a 14, como agente
cosmético para el cuidado de la piel y/o el cabello, destinado a
actuar como agente antienvejecimiento y antioxidante, por prevenir
las alteraciones derivadas de la oxidación celular o el estrés
oxidativo, y por actuar como inhibidor de radicales y protector
contra radiaciones ionizantes y radicales libres.
16. Uso de los extractos de Couroupita
guianensis, según la reivindicaciones 10 a 14, como agente
cosmético para el cuidado de la piel y/o el cabello, destinado a
actuar como absorbente de la radiación UV (ultravioleta), lo que le
aporta propiedades de filtro solar.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200700856A ES2304323B1 (es) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | Extracto de las hojas de couroupita guianensis, procedimiento de obtencion y su uso cosmetico como antioxidante/antirradicalario/filtro uv. |
| PCT/ES2008/000178 WO2008119852A1 (es) | 2007-03-30 | 2008-03-27 | Extracto de las hojas de couroupita guianensis, procedimiento de obtención y su uso cosmético como antioxidante/antirradicalario/filtro uv |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200700856A ES2304323B1 (es) | 2007-03-30 | 2007-03-30 | Extracto de las hojas de couroupita guianensis, procedimiento de obtencion y su uso cosmetico como antioxidante/antirradicalario/filtro uv. |
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-
2007
- 2007-03-30 ES ES200700856A patent/ES2304323B1/es not_active Expired - Fee Related
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2008
- 2008-03-27 WO PCT/ES2008/000178 patent/WO2008119852A1/es not_active Ceased
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| DESAI, S. T. et al. "{}Larvicidal property of Couroupita guianensis Aubl."{}. Indian Drugs, 2003. Vol. 40, n$^{o}$ 8, páginas 484-486. ISSN 0019-462X. * |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2008119852A1 (es) | 2008-10-09 |
| ES2304323A1 (es) | 2008-10-01 |
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