[go: up one dir, main page]

ES2300319T3 - Procedimiento para la obtencion de (-)-guaiol y uso de este. - Google Patents

Procedimiento para la obtencion de (-)-guaiol y uso de este. Download PDF

Info

Publication number
ES2300319T3
ES2300319T3 ES01909628T ES01909628T ES2300319T3 ES 2300319 T3 ES2300319 T3 ES 2300319T3 ES 01909628 T ES01909628 T ES 01909628T ES 01909628 T ES01909628 T ES 01909628T ES 2300319 T3 ES2300319 T3 ES 2300319T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
oil
accordance
callitris
intratropic
guaiol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES01909628T
Other languages
English (en)
Inventor
Peter Fankhauser
Gerd Heinemann
Victor Paul Eliu
William Robert Mcgilvray
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Ciba SC Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG, Ciba SC Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Application granted granted Critical
Publication of ES2300319T3 publication Critical patent/ES2300319T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005Antimicrobial preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/13Coniferophyta (gymnosperms)
    • A61K36/14Cupressaceae (Cypress family), e.g. juniper or cypress
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/11Encapsulated compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/738Cyclodextrins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/0203Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/0288Applications, solvents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/78Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by condensation or crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/05Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C33/16Alcohols containing rings other than six-membered aromatic rings containing rings with more than six ring members
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02Recovery or refining of essential oils from raw materials
    • C11B9/025Recovery by solvent extraction
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52Stabilizers
    • A61K2800/524Preservatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/56Compounds, absorbed onto or entrapped into a solid carrier, e.g. encapsulated perfumes, inclusion compounds, sustained release forms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/09Geometrical isomers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/14All rings being cycloaliphatic
    • C07C2602/26All rings being cycloaliphatic the ring system containing ten carbon atoms
    • C07C2602/30Azulenes; Hydrogenated azulenes

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Un procedimiento para la obtención de un aceite de sesquiterpenos y sesquilactonas, en donde, pedazos de madera con corteza o sin ella y / o pedazos de corteza, de Callitris intratropica, glaucophylla o columerallis, se extraen, con un disolvente supercrítico.

Description

Procedimiento para la obtención de (-)-guaiol y uso de éste.
La presente invención, se refiere a un procedimiento para la obtención de (-)-guaiol, a partir de Callitris intratropica, a procedimientos para la encapsulación del aceite procedente del Callitris intratropica, y a los varios usos del aceite o del aceite encapsulado.
Recientemente, ha habido una notable tendencia hacia el uso incrementado de substancias activas de origen natural, en el sector de los cosméticos. Así, por ejemplo, los aceites esenciales tales como, por ejemplo, el aceite del árbol del té, se utilizan en la aromaterapia, o en la fabricación de productos para el sector del cuidado personal.
A partir de la madera y 7 o la corteza del Callitris intratropica (Ciprés azul australiano), una especie de nativa existente en las zonas con un clima relativamente templado, como por ejemplo, Australia, la cual se cultiva principalmente en plantaciones, es posible el obtener un aceite, consistente en varias fracciones, al cual se le denomina "aceite azul", debido a su color intrínseco. El color azul del aceite procedente de Callitris intratrópica, tal como es el caso con otros aceites (por ejemplo: aceite de manzanilla [camomilla], aceite de pachuli), viene provocado por el (s)-guaiazuleno (1,4-dimetil-7-isopropilazuleno).
Una fracción esencial de estos aceites, es el (-)-guaiol, un alcohol de sesquiterpeno, el cual corresponde a la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
1
El Guaiol, tiene isómeros ópticos; el compuesto de la fórmula (1), corresponde a la forma (-).
Correspondientemente en concordancia, la presente invención, se refiere a un procedimiento para la obtención de (-)-guaiol, correspondiente a la fórmula (1), a partir de Callitris intratropica, procedimiento éste, en el cual, el aceite, se mantiene a una temperatura comprendida dentro de unos márgenes que van de 4 a -18ºC y, el (-)-guaiol el cual se separa entonces, en forma de agujas finas, se aísla del resto del aceite, mediante filtración y, a continuación, se lava con disolvente no polar, frío.
Los alcanos C_{1}-C_{10} y, especialmente, el n-oxano ó el iso-octano, son los que se utilizan de una forma preferible, como el disolvente no polar, frío.
De una forma preferible, pueden utilizarse también las mezclas de disolventes, es especialmente, las mezclas de n-hexano/éter de petróleo, etanol/agua, dimetilformamida/agua, metanol/agua, etilenglicol/agua, éster metílico y etílico de etilenglicol/agua, dimetilsulfóxido/agua, tetrahidrofurano/agua, y dioxano/agua.
Para la purificación adicional, se utilizan, de una forma preferible, una mezcla de n-hexano/petróleo o una mezcla de etanol/agua.
En una variante adicional del procedimiento, después de la filtración, el (-)-guaiol crudo, se somete a destilación al vacío, para la purificación.
El aceite que se ha reducido de (-)-guaiol) después del filtrado, puede utilizarse para varios propósitos.
Los aceites de sesquiterpenos y sesquilactonas, se obtienen utilizado disolventes supercríticos. En dicho procedimiento, se extraen pedazos de madera con corteza, o sin corteza y/o pedazos de corteza, de Callitris intratropica, glauphylla o columellaris, con un disolvente supercrítico.
Los disolventes supercríticos apropiados, son medios supercríticos que se conocen a raíz de arte anterior especializado de la técnica, los cuales se utilizan, también, para la extracción de plantas, por ejemplo, etileno supercrítico, propano, butano, pentano, N_{2}O ó CO_{2}, los cuales pueden utilizarse básicamente de una forma idéntica, en el contexto de la presente invención.
En una forma preferida de presentación, la extracción, se lleva a cabo en mezcla de CO_{2} y de hidrocarburos C_{1}-C_{10} ó n-alcanos C_{1}-C_{10}, especialmente, propano, butano y pentano.
Se da no obstante también preferencia, a la extracción lipofílica, con CO_{2} supercrítico, y modificadores, tales como los consistentes en alcoholes alifáticos de cadena corta, por ejemplo, etanol y metanol.
Los disolventes supercríticos, son muy inertes y, debido a su alto valor de presión de vapor, y a su volatilidad, pueden eliminarse completamente, incluso a reducidas temperaturas, sin pérdida de los constituyentes más volátiles del extracto.
Los procesos de extracción, en los que se utilizan medios supercríticos, se conocen, de una forma general, y son comercialmente obtenibles.
Se da preferencia al uso de astillas de corteza, para la extracción.
Las astillas de madera, y las astillas de corteza, de Callitris intratropica, glaucophylla y columellaris, se extraen a una presión comprendida dentro de unos márgenes que van desde 20 hasta 2000 bar, y a unas temperaturas comprendidas dentro de unos márgenes que van desde 30 hasta 80ºC, con un medio supercrítico, de una forma preferible, CO_{2} supercrítico, propano o butano y, opcionalmente, con cantidades añadidas de alcohol alifático de cadena corta, por ejemplo, metanol o etanol, en unas cantidades correspondientes a un porcentaje comprendido dentro de unos márgenes que van de un 0% a un 15%, durante un transcurso de tiempo que va de 30 minutos a 5 horas.
Después de haber procedido a liberar la presión, el aceite, se encuentra presente en forma pura, en un rendimiento productivo correspondiente a un porcentaje que va del 1 a 10%, en peso, en base al peso de la madera utilizada.
Comparado con la destilación de vapor, el rendimiento productivo del aceite, es claramente mayor y, el aceite, tiene una composición completamente diferente de los componentes individuales.
Es también posible el obtener (-)-guaiol, a partir del aceite obtenido mediante este procedimiento, permitiendo que, el (-)-guaiol, cristalice a la temperatura ambiente, o procediendo a congelarlo.
Para este propósito, el aceite, se mantiene a una temperatura comprendida dentro de unos márgenes que van desde aproximadamente 25 a -18ºC. Se separa una porción del (-)-guiol, en forma de agujas finas. Después del filtrado, el aceite mermado de (-)-guaiol, puede utilizarse adicionalmente. La pureza del (-)-guaiol, se incrementa a un valor > 98%, procediendo a recristalizar en hidrocarburos (incluyendo a los hidrocarburos cíclicos), o en una mezcla de etanol/agua.
Se procede a preparar soluciones de 30 a 2000 mg/litro en etanol, a partir del aceite no tratado procedente del aceite de Callitris intratropica y del aceite mermado de (-)-gauiol.
El aceite obtenido, de un matiz de color que va desde el incoloro hasta ligeramente amarillo, exhibe una acción antimicrobiana claramente mayor, que la del aceite obtenido mediante destilación de vapor.
El aceite obtenido a partir de Callitris intratropica, mediante el procedimiento en concordancia con al presente invención, de una forma ventajosa, puede encapsularse. Los materiales de ancapsulación apropiados son, especialmente, \alpha-, \beta-, y \gamma-ciclodextrinas, liposomas, bacterias, hongos, soportes porosos orgánicos e inorgánicos, seleccionándose, éstos últimos, de entre bentonitas, bentonitas modificadas y hectoritas. La invención, se refiere, también, a un procedimiento para la encapsulación de aceite procedente de Callitris intratropica, procedimiento éste, en el cual, se procede a suspender en agua, cantidades equimolares del aceite procedente de Callitris intratropica y uno de los materiales de encapsulación previamente mencionados, arriba, y se agitan durante un transcurso de tiempo que va de 1 a 4 horas, hasta que se forma un material complejo de encapsulación.
En el caso en que se utilice un hongo, como material de encapsulación, los ejemplos típicos son, levaduras, por ejemplo, Saccharomyces cerevisiae (levadura de cerveza y levadura de panadería), Kluyveromices fragiles (levadura láctea), y Candida utilis, y también, hongos filamentosos, como por ejemplo, Aspergillus niger.
El material de encapsulación, de una forma preferible, tiene un diámetro de célula de, por ejemplo, aproximadamente 5 \mum. Las bacterias, pueden tener un tamaño de partícula más reducido, de por ejemplo, 1 a 2 \mum, y pueden cultivarse, para producir un diámetro de célula mayor.
El aceite de Callitris intratropica obtenido en concordancia con la presente invención, exhibe una pronunciada acción antimicrobiana, especialmente, contra las bacterias patógenas gram-positivas y gram-negativas, y también, contra las bacterias de la flora de la piel, por ejemplo, Corybacterium xerosis (bacteria que provoca el olor corporal), y también, como un antimicótico contra las levaduras y los mohos. Éste es, por lo tanto, especialmente apropiado para la desinfección, desodoración, y tratamiento antimicrobiano general de la piel y de la mucosa, y de los apéndices integumentarios (cabello), de una forma más especial, en la desinfección de las manos y de las heridas.
Éste es por lo tanto apropiado para ingrediente activo en la preparaciones para el cuidado o aseo personal, por ejemplo, champús, aditivos para baños, productos para el cuidado del cabello, jabones líquidos o sólidos (basados en surfactantes o tensioactivos sintéticos y sales de ácidos grasos saturados y/o no saturados), lociones y cremas, desodorantes, otras soluciones acuosas o alcohólicas, por ejemplo, soluciones para la limpieza de la piel, paños húmedos de limpieza, aceites o materias en polvo.
Correspondientemente en concordancia, la presente invención, se refiere a una preparación para el cuidado o aseo personal, la cual contiene un porcentaje que va de un 0,01 a un 15%, en peso, en base al peso total de la composición, de aceite de Callitris intratropica, o de aceite encapsulado, preparado en concordancia con la presente invención, o del aceite obtenido utilizando disolventes supercríticos de aceite mermado de (-)-guaiol, y adyuvantes cosméticamente tolerables.
En dependencia de la forma de preparación, ésta comprende, además de aceite de Callitis intratrópica o del aceite encapsulado en concordancia con la presente invención, constituyentes adicionales, como por ejemplo, agentes secuestrantes, colorantes, aceites de perfumes, agentes espesantes o solidificantes (reguladores de la consistencia), emolientes, absorbedores de UV, agentes protectores de la piel, antioxidantes, aditivos que mejoran las propiedades mecánicas, por ejemplo, ácidos di-carboxílicos y/o sales de aluminio, de zinc, de calcio, y de magnesio, de ácidos grasos C_{14}-C_{22} y, opcionalmente, conservantes adicionales e ingredientes activos antimicrobianos.
La preparación de cuidado o aseo personal en concordancia con la presente invención, puede formularse como una emulsión del tipo agua en aceite o del tipo aceite en agua, como una formulación alcohólica o formulación que contiene alcohol, como una dispersión vesicular de un lípido anfifílico, iónico o no iónico, como un gel, un lápiz o barra sólida, o como una formulación de aerosol.
Una emulsión del tipo agua en aceite o del tipo aceite en agua, que contiene el aceite de Callitris intratropica, contiene, de una forma preferible, como adyuvantes cosméticamente tolerables, un porcentaje del 5 al 50%, de una fase de aceite, un porcentaje del 5 al 20%, de un emulsionante, y un porcentaje del 30 al 90%, de agua.
La fase de aceite, puede contener cualquier aceite apropiado para formulaciones cosméticas, por ejemplo, uno o más aceites de hidrocarburos, una cera, un aceite natural, un aceite se silicona, un éster de ácido graso o un alcohol graso. De una forma preferible, los mono- ó poli-oles, son etanol, isopropanol, propilenglicol, hexilenglicol, glicerol y sorbitol.
El aceite utilizado en concordancia con la presente invención, puede encontrarse contenido en una variedad de preparaciones cosméticas. Especialmente, entran en consideración, por ejemplo, las siguientes preparaciones:
- preparaciones para el cuidado de la piel, por ejemplo, preparaciones de lavado y de limpieza, en forma de de jabones en forma de tabletas o de jabones líquidos, detergentes exentos de jabones o pastas de lavado;
- preparaciones de baño, por ejemplo, preparaciones líquidas para baño (baños de espuma, leches, preparaciones para duchas), o preparaciones sólidas para baños, por ejemplo, cubitos de baño y sales de baño;
- preparaciones para el cuidado de la piel, como por ejemplo, emulsiones para la piel, multi-emulsiones, o aceites para la piel;
- preparaciones cosméticas para el cuidado personal, como por ejemplo, maquillaje facial, en forma de cremas de día o cremas en polvo, preparaciones en polvo para la cara (sueltas y comprimidas), maquillaje del tipo colorete o en forma de crema, preparaciones para el cuidado de los ojos, por ejemplo, preparaciones para el sombreado de los ojos, máscaras, trazadores de líneas para los ojos, cremas para los ojos o cremas fijadoras para los ojos; preparaciones para el cuidado de los labios, por ejemplo, barras pintalabios, abrillantadores de labios, lápices para el contorno de los labios, preparaciones para el cuidado de las uñas, tales como los barnices para las uñas, mejoradores del barniz de las uñas, endurecedores de las uñas o eliminadores de la cutícula de las uñas;
- preparaciones para la higiene íntima, como por ejemplo, lociones para el lavado íntimo o proyecciones pulverizadas (sprays);
- preparaciones para el cuidado de los pies, como por ejemplo, baños para los pies, materias en polvo para los pies, cremas para los pies o bálsamos para los pies, desodorantes especiales y antiperspirantes o preparaciones para la eliminación de los callos.
- preparaciones protectoras de la luz, tales como las leches solares, lociones solares, cremas solares y aceites solares, preparaciones de bloques solares o tropicales, preparaciones para el pre-curtido, o para después del sol;
- preparaciones para el curtido de la piel, por ejemplo, cremas de auto-curtido;
- preparaciones de despigmentación, por ejemplo, preparaciones para el blanqueado de la piel, o preparaciones para la suavización de la piel;
- repelentes de insectos, por ejemplo, aceites, lociones repelentes de insectos, proyecciones por pulverización (sprays) repelentes de insectos, o lápices (barras) repelentes de insectos;
- desodorantes, tales como las proyecciones por pulverización (sprays) desodorantes, proyecciones por pulverización de acción mediante bomba de impulsión, geles desodorantes, lápices (barras) desodorantes o fajas desodo-
rantes;
- antiperspirantes, por ejemplo, barras o lápices antiperspirantes, cremas antiperspirantes o fajas antiperspirantes;
- preparaciones para la limpieza y el cuidado de la piel machada, por ejemplo, detergentes exentos de jabón (sólidos o líquidos), preparaciones para la limpieza de la piel, mediante restregado o fregado, y preparaciones para limpieza mediante el descortezado (pelado) de la piel, o máscaras de descortezado;
- preparaciones para la eliminación del pelo o vello, en forma química (depilación), por ejemplo, preparaciones en polvo para la eliminación del vello, preparaciones líquidas para la eliminación del vello, preparaciones en forma de crema o de pasta para la eliminación del vello, preparaciones para la eliminación del vello, en forma de gel o en forma de aerosoles;
- preparaciones para el afeitado, por ejemplo, jabón de afeitar, cremas espumantes para el afeitado, cremas no espumantes para el afeitado, preparaciones de pre-afeitado para el afeitado en seco, preparaciones para después del afeitado o lociones para después del afeitado;
- preparaciones para fragancias, por ejemplo fragancias (agua de colonia, agua de baño, agua de perfume, perfume de baño, perfume), aceites de perfume o perfumes en crema;
- preparaciones para el cuidado dental, preparaciones para el cuidado de dentaduras y para el cuidado de la boca; por ejemplo, pastas dentífricas, pastas dentífricas en forma de gel, preparaciones dentífricas en polvo, concentrados para el lavado de la boca, lavados bucales anti-placa, limpiadores de dentaduras, o fijadores de dentaduras;
- preparaciones cosméticas para el tratamiento del cabello, por ejemplo, preparaciones para el lavado del cabello en forma de champús o de acondicionadores, preparaciones para el cuidado del cabello, por ejemplo, preparaciones para tratamientos previos, tonificantes para el cabello, cremas estilizantes, geles estilizantes, pomadas, aclarantes del cabello, paquetes (juegos) de tratamiento, tratamientos intensivos para el cabello, preparaciones estructurantes del cabello, por ejemplo, preparaciones de rizado del cabello para la creación de ondas permanentes (ondas calientes, ondas suaves, ondas frías), preparaciones para el estirado del cabello, preparaciones líquidas para la fijación del cabello, espumas, proyecciones mediante pulverización (sprays) para el cabello, preparaciones para el blanqueado del cabello, por ejemplo, soluciones de peróxido de hidrógeno, champús clarificantes, cremas blanqueantes, preparaciones en polvo de blanqueado, pastas o aceites para el blanqueado, colorantes permanentes o semi-permanentes para el cabello, preparaciones que contienen colorantes anti-oxidantes, tales como la alheña o la manzanilla
(camomilla).
Ejemplo de jabón antimicrobiano
Un jabón antimicrobiano, tiene, por ejemplo, la siguiente composición:
0,01 al 5%, en peso, del compuesto del aceite procedente de Callitris intratropica,
0,3 al 1%, en peso, de dióxido de titanio,
1 al 10%, en peso, de ácido esteárico, y
completando, hasta el 100%, con una base de jabón, por ejemplo, las sales de sodio del ácido graso de sebo y ácido graso de nuez de coco, o glicerol.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de champú
Un champú, tiene, por ejemplo, la siguiente composición:
0,01 al 5%, en peso, del compuesto del aceite procedente de Callitris intratropica,
12%, en peso, de lauret-2-sulfato,
4,0%, en peso, de cocamidopropil-betaína;
3,0%, en peso, de NaCl, y
Completando con agua, hasta un 100%.
\newpage
Ejemplo de desodorante
Un desodorante, tiene, por ejemplo, la siguiente composición:
0,01 al 5%, en peso, del compuesto del aceite procedente de Callitris intratropica,
60%, en peso, de etanol,
0,3%, en peso, de aceite de perfume, y
completando con agua, hasta un 100%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de una emulsión del tipo O/W (aceite en agua)
Una emulsión del tipo aceite en agua, tiene la siguiente composición:
0,01 al 5%, en peso, del compuesto del aceite procedente de Callitris intratropica,
12%, en peso, de estearato de glicerol,
6%, en peso, de aceite de parafina,
6%, en peso, de triglicérido caprílico/cáprico,
4%, en peso, de glicerol,
0,2%, en peso, EDTA disódico,
1,0%, en peso, de ácido cítrico (20%), y
65,8 - 70,8%, en peso, de agua
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de una emulsión del tipo O/W (aceite en agua)
Una emulsión del tipo aceite en agua, tiene la siguiente composición:
0,01 al 5%, en peso, del compuesto del aceite procedente de Callitris intratropica,
3,5%, en peso, de dipolihidroxiestearato de PEG-30,
10,0%, en peso, de aceite de aceite de parafina,
4%, en peso, de triglicérido caprílico/cáprico,
4%, en peso, de éter dicaprílico,
3,4%, en peso, de glicerol, y
69,9 - 74,9%, en peso, de agua.
El aceite de Callitris intratrópica, o el aceite encapsulado preparado en concordancia con la invención o el aceite obtenido en concordancia con la presente invención, o el aceite mermado de (-)-guaiol, se utiliza, además, como un antiinflamatorio y, también, como un acaricida, contra los ácaros y garrapatas domésticos.
El aceite de Callitris intratropica o el aceite encapsulado preparado en concordancia con la presente invención, o el aceite obtenido en concordancia con la presente invención, o el aceite mermado de (-)-guaiol, es también apropiado para el tratamiento antimicrobiano de materiales de fibras textiles, siendo, éstos últimos, materiales de fibras textiles, incoloros, coloreados o estampados, por ejemplo, seda, lana, poliamida, poliéster, polipropileno o poliuretanos y, especialmente, de todas las clases de materiales de fibras celulósicas. Tales tipos de materiales, incluyen, por ejemplos, a las fibras naturales de celulosas, tales como el algodón, lino, yute, y cáñamo, y también celulosa y celulosa regenerada. Los materiales de fibras apropiados, preferidos, son de algodón.
El aceite de Callitris intratropica, o el aceite encapsulado preparado en concordancia con la presente invención, o el aceite obtenido en concordancia con la presente invención, o el aceite mermado de (-)-guaiol, es también apropiado para la conservación de productos cosméticos, como por ejemplo, champús, aditivos para baño, preparaciones para el cuidado del cabello, jabones líquidos o sólidos (basados en surfactantes o tensioactivos sintéticos y sales de ácidos grasos, insaturados y/o insaturados), lociones y cremas, desodorantes, otras soluciones acuosas o alcohólicas, por ejemplo, soluciones de limpieza para la piel, paños húmedos de limpieza, aceites o materias en polvo, y productos domésticos, por ejemplo, en formulaciones de lavado y de limpieza, por ejemplo, en composiciones de lavado en forma líquida o en forma de materia en polvo, o suavizantes de tejidos.
Los ejemplos que se facilitan a continuación, ilustran la invención, pero no de una forma limitativa en cuanto a éstos.
Ejemplos
Ejemplo 1
Preparación de aceite, encapsulado con ciclodextrina, procedente de Callitris intratropica (ABC)
Se procede a suspender 340 g (30 mmol) de ciclodextrina, que tiene una masa molecular de 1134, en 1 litro de agua. Se añaden 66 g de ABC a la suspensión y, la mezcla, se agita durante un transcurso de tiempo que va de 4 horas a 8 horas, a la temperatura ambiente.
A continuación, se procede a llevar a cabo el filtrado, a través de un filtro de succión y, la torta de filtrado, se lava con etanol, dioxano o cualquier otro disolvente miscible en agua, en el cual, el aceite, sea fácilmente soluble. El procedimiento de lavado, no es imperativo, si el ABC no encapasulado libre, puede permanecer detrás, en el producto.
La torta de filtrado, se seca, a continuación, a una presión de aproximadamente 20 mbar y una temperatura de aproximadamente 100ºC, en una cabina de secado, o utilizando un secador de paletas.
Cuando se preparan pequeñas cantidades más pequeñas, es apropiado el secado por congelación, si deben obtenerse contenidos de humedades inferiores a un porcentaje del 5% de agua.
Ejemplo 2
Test de ensayo de acción antimicrobiana
En el test de ensayo microbiano, el extracto, o fracciones del extracto procedente de la madera y/o de la corteza del Ciprés Azul Australiano (Callitris intratropica), exhibe una pronunciada acción inhibitoria en varios hongos de la piel, levaduras y, especialmente, bacterias. Los valores MIC (del inglés, minimum inhibitory concentration - [concentración mínima inhibitoria] -), son los correspondientes a unos márgenes comprendidos dentro de unos valores que van desde 125 hasta 600 ppm, con respecto a las bacterias gram-positivas, por ejemplos, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis o Corynebacterium xerosis; de una forma remarcable \leq 125 ppm, en algunos casos, con respecto a los mohos, por ejemplo, A. niger, Pidemophyton floccosum y Trichophyton mentagrophites; y 2000 ppm con respecto a levaduras, por ejemplo, Candida albicans.
Ejemplos (Tabla 1)
2
\global\parskip0.830000\baselineskip
Ejemplos de formulación para aceites procedentes de Callitris intratropica (ABC)
Ejemplo 3
Solución acuosa, clara
Composición:
0,01 al 1% de ABC,
0,5% de alcohol bencílico
1,5 al 3,5% de polisorbato 20 ó de cualquier otro surfactante o tensioactivo no iónico,
0,1% de formador de quelato, por ejemplo, EDTA sódica,
0 al 5,0% de butilenglicol, en agua destilada.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4
Champú
0,01 al 1% de ABC,
0 al 0,5% de alcohol bencílico,
8 al 12% sulfato de lauril-éter sódico,
0 al 0,1% de EDTA disódica,
2 al 4%, en peso, de betaína (por ejemplo, betaína de coco),
3% de dietanolamina de nuez de coco
0 al 0,1% de polycuaternium-10
0 al 0,5% de cloruro sódico, ácido orgánico (por ejemplo, ácido cítrico al 10%), para el ajuste a un valor pH comprendido dentro unos valores que van de 6,0 a 7,0.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 5
Acondicionador del cabello
0,01 al 1% de ABC,
0 al 0,5% de alcohol bencílico
2,5 al 3,5% de estearil-alcohol;
0,5% de ácido graso de glicerilo PEG-7 (por ejemplo, Cetiol HE), proteína hidrolizada de trigo (por ejemplo, Hydrotriticum),
0,1 al 0,2% de ácido cítrico (10%),
0,1% de Pantenol, y
1% de cloruro de cetil-trimetil-amonio (50%) o cualesquiera otros surfactantes o tensioactivos catiónicos, formados hasta un 100% con agua destilada.
Para la preparación de formulaciones adicionales (ejemplos 6 a 9), se utiliza, como material de partida, un concentrado de ingredientes activos, que tiene la siguiente composición:
1 al 80% de ABC ó de mezclas de ABC con otros ingredientes activos, por ejemplo, aceite del árbol del té (TTO - [del inglés, tea tree oil] -),
5 al 80% de alcohol sustituido por fenilo, por ejemplo, alcohol bencílico,
0 al 80% de un surfactante o tensioactivo (aniónico, catiónico, o anfotérico, pero, de una forma preferible, no iónico, por ejemplo, éster de óxido de propileno o éster de ácido carboxílico).
0 al 80%, en peso, de un adyuvante de dispersión.
Son ideales, unos contenidos consistentes en un contenido de ingrediente activo de un porcentaje que vaya del 5 al 50%, un contenido de alcohol que vaya de un 30 a un 50%, un contenido de surfactante o tensioactivo que vaya de un 30 a un 50%, y un contenido de adyuvante de dispersión que vaya del 20 al 50%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 6
Ejemplo de una crema típica
2% de ABC,
2 al 3% de glicerol,
5% de aceite de cacahuete
10% de dispersión coloidal de cetil-estearil-alcohol, conjuntamente con emulsionantes no iónicos, basados en éteres de poliglicoles de ácidos grasos saturados (por ejemplo, Emulgate 1000 NI), en agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 7
Ejemplo de una loción típica
2% ABC,
15% de monoestearato de glicerol A - S.
3% de Emulgin B1,
5% de glicerol,
2% de alcohol cetílico, en agua.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 8
Ejemplo de un gel típico
2% de ABC,
5% de glicerol,
3% de Sepigel 305, en agua.
\global\parskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 9
Ejemplo de una acondicionador típico
2% de ABC,
2% de alcohol cetílico,
3% de alcohol cetoestearílico,
3% de Vantos CC (cloruro de cetiltrimetilamonio),
5% de colágeno hidrolizado de laurildiimonio-hidroxipropilo, y
0,5% de Dipantenol.
\vskip1.000000\baselineskip
Formas ejemplares de presentación
Ejemplo 10
Se procede a triturar los troncos de Callitris intratropica, para su conversión en astillas de madera y astillas de corteza, utilizando un molino apropiado, de una forma preferible, un molino de martillo o un molino de barra de impacto. 2 kg del material, se someten a extracción con CO_{2} supercrítico a una presión de \leq400 bar (de una forma preferible, a una presión de 250 bar), y a una temperatura comprendida dentro de unos márgenes que van de 20 a 60ºC (de una forma preferible, a una temperatura de 45ºC). La duración de la extracción, en dependencia de la presión y de la temperatura, es de un transcurso de tiempo que va de 1 a 8 horas, de una forma ideal, de 4 horas.
Los componentes encontrados, son (en CG-área %).
100
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos (MIC - concentración mínima inhibitoria)
3
*) Después de aislar el guaiol que ha cristalizado
SD = destilación de vapor; SE = extracción de disolvente; SFE = extracción del fluido supercrítico.

Claims (17)

1. Un procedimiento para la obtención de un aceite de sesquiterpenos y sesquilactonas, en donde, pedazos de madera con corteza o sin ella y/o pedazos de corteza, de Callitris intratropica, glaucophylla o columerallis, se extraen, con un disolvente supercrítico.
2. Un procedimiento, según la reivindicación 1, en donde, el disolvente supercrítico, se selecciona de entre CO_{2} supercrítico, etileno, propano, butano, pentano y N_{2}O.
3. Un procedimiento, según la reivindicación 1, en donde, el disolvente supercrítico, se selecciona de entre mezclas de CO_{2}, e hidrocarburos C_{1}-C_{10}, ó n-alcanos C_{1}-C_{10}.
4. Un procedimiento, según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, adicionalmente, se usan pequeñas cantidades de modificadores, tales como alcoholes alifáticos de cadena corta.
5. Un procedimiento, según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en donde, la extracción, se realiza con una mezcla de CO_{2} y etanol o metanol.
6. Un procedimiento para la obtención de (-)-guaiol, en donde se procede a extraer pedazos de madera con corteza o sin ella y/o pedazos de corteza, de Callitris intratropica, glaucophylla o columerallis, con un disolvente supercrítico, según el procedimiento en concordancia con la reivindicación 1 y, el (-)-guaiol, se cristaliza a la temperatura ambiente, o se congela, a partir del aceite utilizado para la extracción.
7. Un procedimiento, según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde, se utilizan astillas de cortezas para la extracción.
8. Un procedimiento para la encapsulación de aceite procedente Callitris intratropica, del aceite obtenido según la reivindicación 1, o el aceite mermado de (-)-guaiol según la reivindicación 6, en donde, se suspenden en agua unas cantidades equimolares del aceite procedente de Callitris intratropica y un material de encapsulación seleccionado de entre \alpha-, \beta-, y \gamma-ciclodextrinas, liposomas, bacterias, hongos, soportes porosos orgánicos e inorgánicos, seleccionándose, éstos últimos, de entre bentonitas, bentonitas modificadas y hectoritas, y se procede a agitar durante un transcurso de tiempo de que va de 1 a 4 horas, hasta que se forma un complejo de material de encapsulación y de aceite.
9. Un procedimiento, según la reivindicación 8, en donde, como material de encapsulación, se utiliza \alpha-, \beta-, y \gamma-ciclodextrina.
10. Una preparación para el cuidado personal, que contiene
de un 0,01 a un 15%, en peso, en base al peso total de la composición, del aceite de Callitris intratropica, o el aceite encapsulado, preparado en concordancia con la reivindicación 8, ó el aceite obtenido en concordancia con la reivindicación 1, o el aceite mermado de (-)-guaiol en concordancia con la reivindicación 6, y adyuvantes cosméticamente tolerables.
11. Uso del aceite de Callitris intratropica, o del aceite encapsulado, preparado en concordancia con la reivindicación 8, ó del aceite obtenido en concordancia con la reivindicación 1, o del aceite mermado de (-)-guaiol en concordancia con la reivindicación 6, en el tratamiento antimicrobiano de superficies.
12. Uso del aceite de Callitris intratropica, o del aceite encapsulado, preparado en concordancia con la reivindicación 8, ó del aceite obtenido en concordancia con la reivindicación 1, o del aceite mermado de (-)-guaiol en concordancia con la reivindicación 6, en el tratamiento antimicrobiano de la piel, de las mucosas y del cabello.
13. Uso del aceite de Callitris intratropica, o del aceite encapsulado, preparado en concordancia con la reivindicación 8, ó del aceite obtenido en concordancia con la reivindicación 1, o del aceite mermado de (-)-guaiol en concordancia con la reivindicación 6, como un agente antimicótico contra los hongos y los mohos de la piel.
14. Uso del aceite de Callitris intratropica, o del aceite encapsulado, preparado en concordancia con la reivindicación 8, ó del aceite obtenido en concordancia con la reivindicación 1, o del aceite mermado de (-)-guaiol en concordancia con la reivindicación 6, como un antiinflamatorio.
15. Uso del aceite de Callitris intratropica, o del aceite encapsulado, preparado en concordancia con la reivindicación 8, ó del aceite obtenido en concordancia con la reivindicación 1, o del aceite mermado de (-)-guaiol en concordancia con la reivindicación 6, como un acaricida contra los ácaros y garrapatas domésticos.
16. Uso del aceite de Callitris intratropica, o del aceite encapsulado, preparado en concordancia con la reivindicación 8, ó del aceite obtenido en concordancia con la reivindicación 1, o del aceite mermado de (-)-guaiol en concordancia con la reivindicación 6, en el tratamiento antimicrobiano de materiales de fibras textiles.
17. Uso del aceite de Callitris intratropica, o del aceite encapsulado, preparado en concordancia con la reivindicación 8, ó del aceite obtenido en concordancia con la reivindicación 1, o del aceite mermado de (-)-guaiol en concordancia con la reivindicación 6, en la conservación de productos cosméticos.
ES01909628T 2000-01-20 2001-01-16 Procedimiento para la obtencion de (-)-guaiol y uso de este. Expired - Lifetime ES2300319T3 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP00810046 2000-01-20
EP00810046 2000-01-20
CH1909/00 2000-09-29
CH19092000 2000-09-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2300319T3 true ES2300319T3 (es) 2008-06-16

Family

ID=25739023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES01909628T Expired - Lifetime ES2300319T3 (es) 2000-01-20 2001-01-16 Procedimiento para la obtencion de (-)-guaiol y uso de este.

Country Status (7)

Country Link
US (3) US20030069453A1 (es)
EP (1) EP1285053B1 (es)
AT (1) ATE386792T1 (es)
AU (1) AU3730501A (es)
DE (1) DE60132887T2 (es)
ES (1) ES2300319T3 (es)
WO (1) WO2001053441A2 (es)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1319102B1 (en) * 2000-09-14 2005-10-26 Ciba SC Holding AG Process for the antimicrobial treatment of fiber materials
WO2003024417A1 (en) * 2001-09-18 2003-03-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Use of guaiol for treating the skin
ITMI20031390A1 (it) * 2003-07-08 2005-01-09 Turispharma S R L Metodo di estrazione di strutture molecolari attive da resine naturali e/o da oli essenziali.
WO2006066987A1 (en) * 2004-12-22 2006-06-29 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Anti-radical agents
CN102795969A (zh) * 2011-05-23 2012-11-28 石河子大学 天然倍半萜化合物愈创木醇及其药用用途
MX2017011309A (es) * 2015-03-03 2018-01-23 Procter & Gamble Composiciones acondicionadoras para el cabello con microcápsulas.
EP3265183A1 (en) * 2015-03-03 2018-01-10 The Procter and Gamble Company Hair conditioning compositions with microcapsules
TWI699232B (zh) * 2019-09-12 2020-07-21 新加坡商護農(新加坡)私人有限公司 製備廣藿香萃取物的方法
CN114341324B (zh) * 2019-09-12 2024-11-01 护农(新加坡)私人有限公司 制备广藿香萃取物的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4277364A (en) * 1975-12-22 1981-07-07 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Encapsulation by entrapment
JPS61152765A (ja) * 1984-12-27 1986-07-11 Nippon Ekishiyou Kk シクロデキストリン類で包接された化合物を含有した合成樹脂製品及びその製造方法
US4906488A (en) * 1987-05-01 1990-03-06 Arcade, Inc. Modification of permeant
AU742711B2 (en) * 1997-07-08 2002-01-10 Collins, Maryann Methods of producing essential oils from species of the genus callitris
AUPP483698A0 (en) * 1998-07-22 1998-08-13 Bretts Limited Fragrant composition

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001053441A2 (en) 2001-07-26
AU3730501A (en) 2001-07-31
US20050143474A1 (en) 2005-06-30
WO2001053441A3 (en) 2002-11-21
US20060210658A1 (en) 2006-09-21
DE60132887D1 (de) 2008-04-03
EP1285053B1 (en) 2008-02-20
US7071366B2 (en) 2006-07-04
EP1285053A2 (en) 2003-02-26
ATE386792T1 (de) 2008-03-15
US20030069453A1 (en) 2003-04-10
DE60132887T2 (de) 2009-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5269776B2 (ja) 抗菌組成物
BR112018009265B1 (pt) Composições de limpeza para cuidados animal
ES2300319T3 (es) Procedimiento para la obtencion de (-)-guaiol y uso de este.
JP6283156B2 (ja) ジケトン作用抑制剤
JP2002527361A (ja) 殺菌作用物質としてのヒドロキシスチルベン化合物
EP3191078B1 (de) Schweisshemmende kosmetische mittel mit proteinen aus malvengewächsen der gattung adansonia, welche keine halogenide und/oder hydroxyhalogenide von aluminium und/oder zirconium enthalten
JP2005520829A (ja) ベンジルアルコール誘導体
JP6025442B2 (ja) ジケトン作用抑制剤
EP3185849A1 (de) Schweisshemmende kosmetische mittel mit designproteinen, welche keine halogenide und/oder hydroxyhalogenide von aluminium und/oder zirconium enthalten
JP2009007261A (ja) 美白剤および化粧料組成物
EP1268382A2 (de) Alkoxylierte duftalkohole und ihre verwendung
JP2006505514A (ja) 殺微生物活性物質としてのピリジルトリアジン誘導体
KR101881669B1 (ko) 길마가지나무 꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
KR101928986B1 (ko) 나도풍란 꽃의 향취를 재현한 향료 조성물
CN115151237A (zh) 具有良好喷雾特性的稳定加香组合物
JP5156281B2 (ja) 抗酸化剤および化粧料組成物
CN106163490B (zh) 组合物、化妆料
DE102014221855A1 (de) Verwendung eines aluminiumsalzfreien und/oder aluminium-zirconiumsalzfreien kosmetischen Mittels, enthaltend spezielle Aminosäurederivate sowie Proteine aus Süßgräsern der Gattung Triticum und/oder Oryza und/oder Avena, zur Reduzierung und/oder Verhinderung von Schweiß
JP5441207B2 (ja) 新規抗酸化剤、活性酸素消去剤、香粧品
JP2007500170A (ja) 3−アリール−2−シアノ−3−ヒドロキシ−アクリル酸誘導体
CN110339117A (zh) 一种氨基酸纯露洗面奶(液)的制备
JPH05294992A (ja) ウレタン基を含むジペプチド誘導体、その製造および利用
DE102014213227A1 (de) Schweißhemmende kosmetische Mittel mit speziellen Proteinen aus Hülsenfrüchten der Gattung Pisum und/oder Phaseolus und/oder Vigna und/oder Macrotyloma, welche keine Halogenide und/oder Hydroxyhalogenide von Aluminium und/oder Zirconium enthalten
DE102014221912A1 (de) Verwendung eines aluminiumsalzfreien und/oder aluminium-zirconiumsalzfreien kosmetischen Mittels, enthaltend spezielle Aminosäurederivate sowie Proteine aus Malvengewächsen der Gattung Adansonia, zur Reduzierung und/oder Verhinderung von Schweiß
EP3185966A1 (de) SCHWEIßHEMMENDE KOSMETISCHE MITTEL MIT SPEZIELLEN PROTEINEN AUS MENSCHLICHEN ODER TIERISCHEN QUELLEN ODER SPEZIELLEN PROTEINEN AUS FISCHEN ODER VÖGELN ODER EIERN, WELCHE KEINE HALOGENIDE UND/ODER HYDROXYHALOGENIDE VON ALUMINIUM UND/ODER ZIRCONIUM ENTHALTEN