ES2383541T3 - Preparación altamente concentrada de sulfato de alcohol graso - Google Patents
Preparación altamente concentrada de sulfato de alcohol graso Download PDFInfo
- Publication number
- ES2383541T3 ES2383541T3 ES07018144T ES07018144T ES2383541T3 ES 2383541 T3 ES2383541 T3 ES 2383541T3 ES 07018144 T ES07018144 T ES 07018144T ES 07018144 T ES07018144 T ES 07018144T ES 2383541 T3 ES2383541 T3 ES 2383541T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- weight
- agent
- water
- alkali
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 fatty alcohol sulfate Chemical class 0.000 title claims abstract description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 15
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 15
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims abstract description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 claims description 20
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 8
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910006127 SO3X Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 6
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 3
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 3
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 3
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101500021084 Locusta migratoria 5 kDa peptide Proteins 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 2
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N (13Z)-docosen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BZANQLIRVMZFOS-ZKZCYXTQSA-N (3r,4s,5s,6r)-2-butoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound CCCCOC1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O BZANQLIRVMZFOS-ZKZCYXTQSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- TVPWKOCQOFBNML-SEYXRHQNSA-N (z)-octadec-6-en-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCCO TVPWKOCQOFBNML-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 13-docosen-1-ol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCO CFOQKXQWGLAKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)(CO)CO SZSSMFVYZRQGIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 2-aminopropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)CO KJJPLEZQSCZCKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 150000002337 glycosamines Chemical class 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N oleyl alcohol Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- BXNRKCXZILSQHE-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.OCC(O)CO BXNRKCXZILSQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
- C11D1/146—Sulfuric acid esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
- A61K8/463—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfuric acid derivatives, e.g. sodium lauryl sulfate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
- C11D1/652—Mixtures of anionic compounds with carboxylic amides or alkylol amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
- C11D11/0094—Process for making liquid detergent compositions, e.g. slurries, pastes or gels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D11/00—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents
- C11D11/04—Special methods for preparing compositions containing mixtures of detergents by chemical means, e.g. by sulfonating in the presence of other compounding ingredients followed by neutralising
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2041—Dihydric alcohols
- C11D3/2044—Dihydric alcohols linear
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2065—Polyhydric alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/521—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 and R3 are alkyl or alkenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/523—Carboxylic alkylolamides, or dialkylolamides, or hydroxycarboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain one hydroxy group per alkyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
- C11D1/90—Betaines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Agente que está presente como líquido o pasta de baja viscosidad que tiene la capacidad para ser bombeada, que contiene por lo menos (a) 35 % en peso, referido al peso total de agente, de uno o varios sulfatos de alcohol graso de la fórmula general (I) R1O-SO3X (I) en la cual R1 representa un radical alquilo y/o alquenilo lineal o ramificado, alifático con 6 a 22, preferiblemente 12 a 18 átomos de carbono y X representa un metal alcalino y/o alcalinotérreo, amonio, alquilamonio, alcanolamonio o glucamonio, (b) por lo menos un poliol elegido de entre el grupo de glicerina, etilenglicol, propilenglicol, o sorbitol y (c) agua.
Description
Preparación altamente concentrada de sulfato de alcohol graso
La presente inscripción se refiere a preparaciones concentradas de surfactante a base de surfactantes de sulfato de alquilo, su empleo y su producción.
Los sulfatos de alcohol graso son surfactantes aniónicos conocidos, que encuentran aplicación en una multiplicidad de agentes de limpieza y detergentes, pero también en agentes cosméticos, como por ejemplo en champú, agentes para la limpieza de la piel, jabones para la piel y también pastas dentales.
Los sulfatos de alquilo son producidos a escala industrial por regla general mediante la sulfonación de alcoholes grasos adecuados con SO3 gaseoso. El ácido alquilsulfúrico que allí surge como producto crudo es neutralizado a continuación en presencia de álcalis adecuados, preferiblemente de hidróxido de sodio acuoso hasta dar los sulfatos de alquilo. Al final de tal proceso se obtienen preparaciones acuosas que contienen surfactantes con máximo 30 % en peso de surfactante aniónico.
Para el transporte de tales preparaciones se elimina frecuentemente el agua para obtener productos secos que sean más fáciles de transportar. La eliminación del agua representa una etapa del proceso que consume mucha energía y con ello es cara. También el transporte de los agentes acuosos que surgen de modo directo es en sí mismo desventajoso si se transportan entonces sólo cantidades comparativamente pequeñas de sustancia activa (máximo 30 % en peso) pero mucha agua. Además, por el lado del productor de champú, agentes limpiadores para la piel, jabones para la piel y también pastas dentales, el procesamiento de sulfatos de alcoholes grasos secos es costoso en términos de tiempo. Por regla general el empleo de alcoholes grasos líquidos resulta en una reducción del tiempo de lote superior a 20%.
De allí que, para evitar los problemas arriba ilustrados, existe una necesidad de poner a disposición preparaciones de sulfatos de alcohol graso altamente concentradas, líquidas o bien ligeramente pastosas que puedan ser bombeadas. A partir de la WO 2006/112492 A se conocen preparaciones que contienen surfactantes aniónicos elegidos de entre el grupo de sulfatos de alquilo o sulfatos de alquiléter en combinación con por ejemplo betaínas y agua, y que a pesar de ello son aún capaces de fluir. La EP 554 991 manifiesta una preparación de agente limpiador líquida, acuosa o pastosa, que contiene sulfato de alquilo y betaínas conjuntamente. A partir de la DE 44 20 515 A1 se manifiestan cremas para afeitar que, aparte de alquilpoliglicósidos contiene aún surfactantes aniónicos y agua así como glicerina, donde la proporción de surfactantes aniónicos es por ejemplo máximo de 28 % en peso. El contenido de agua de las recetas del ejemplo está en max. 40 % en peso.
Se encontró que mediante el empleo de determinados aditivos pueden obtenerse preparaciones de alcohol graso altamente concentradas, que pueden ser bombeadas, por consiguiente de baja viscosidad.
De allí que un primer objetivo de la inscripción se refiere a un agente, que está presente como líquido o pasta de baja viscosidad, que contiene por lo menos
(a) 35 % en peso, referido al peso total del agente, de uno o varios sulfatos de alcohol graso de la fórmula general (I)
R1O-SO3X (I)
En la cual R1 representa un radical alquilo y/o alquenilo lineal o ramificado, alifático con 6 a 22, preferiblemente 12 a 18 átomos de carbono y X representa un metal alcalino y/o alcalinotérreo, amonio, alquilamonio, alcanolamonio o glucamonio,
- (b)
- por lo menos un poliol elegido de entre el grupo de glicerina, etilenglicol, propilenglicol, o sorbitol
- (c)
- agua.
Se entiende por sulfatos de alquilo y/o alquenilo, aquellos que definidos frecuentemente también como "sulfatos de alcohol graso", son los productos de sulfatación de alcoholes primarios, que siguen la fórmula (I),
R1O-SO3X (I)
en la cual R1 representa un radical alquilo y/o alquenilo lineal o ramificado, alifático con 6 a 22, preferiblemente 12 a 18 átomos de carbono y X representa un metal alcalino y/o alcalinotérreo, amonio, alquilamonio, alcanolamonio o glucamonio. Ejemplos típicos de sulfatos de alquilo que en el sentido de la invención pueden encontrar aplicación son aquellos productos de sulfatación de capronalcohol, caprilalcohol, caprinalcohol, 2-etilhexilalcohol, laurilalcohol,
miristilalcohol, cetilalcohol, palmoleilalcohol, estearilalcohol, isostearilalcohol, oleilalcohol, elaidilalcohol, petroselinilalcohol, araquilalcohol, gadoleilalcohol, behenilalcohol y erucilalcohol así como sus mezclas técnicas, que son obtenidos mediante la hidrogenación a alta presión de fracciones técnicas de metilésteres o aldehídos de la oxosíntesis de Roelen’schen. Los productos de sulfatación pueden ser empleados preferiblemente en forma de su sal alcalina y en particular de su sal de sodio.
Se prefieren particularmente los sulfatos de alquilo a base de alcoholes grasos de sebo C16/18 o bien alcoholes grasos vegetales de distribuciones de cadena de C comparativas, en forma de su sal de sodio. Pueden ser de particular importancia los sulfatos de alquilo a base de dodecilalcohol, puesto que estos sulfatos encuentran aplicación en el cuidado dental y agentes de limpieza dental. Además se prefieren también cortes de alcoholes grasos de alcoholes grasos con 12 a 14 átomos de C, donde para ello puede preferirse particularmente emplear aquellos cortes que contienen sólo muy bajas proporciones de alcoholes grasos C16, por ejemplo inferior a 10 % en peso, preferiblemente inferior a 5 % en peso y en particular inferior a la 3 % en peso, referido a la cantidad de alcoholes grasos. Además se prefieren particularmente los alcoholes grasos saturados y aquí nuevamente los cortes arriba definidos.
Los agentes acordes con la invención se distinguen porque ellos son altamente concentrados, es decir que en relación con esta inscripción ellos contienen por lo menos 35 % en peso de sulfatos de alcohol graso, referido a la mezcla total. Los agentes de acuerdo a la literatura técnica reivindicada pueden contener preferiblemente sulfatos de alcohol graso en cantidades, referidas al peso total del agente, superiores a 35 % en peso, preferiblemente de 36 % en peso a 70 % en peso, en particular 40 a 60 % en peso y particularmente preferido de 40 a 50 % en peso.
Para la invención es esencial la presencia de polioles, o de betaínas o bien de alquilamidas de ácidos grasos, donde los polioles representan la elección preferida de este grupo de tres.
Los polioles, que entran aquí en consideración poseen preferiblemente 2 a 15 átomos de carbono y por lo menos dos grupos hidroxilo. Los polioles pueden contener aún otros grupos funcionales, en particular grupos amino o bien estar modificados con nitrógeno. Son ejemplos típicos glicerina; alquilenglicoles, como por ejemplo etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, hexilenglicol así como polietilenglicoles con un peso molecular promedio de 100 a 1.000 Dalton; las mezclas técnicas de oligoglicerina con un grado de condensación propia de 1,5 a 10 como acaso mezclas técnicas de diglicerina con un contenido de diglicerina de 40 a 50 % en peso; compuestos de metilol, como por ejemplo trimetiloletano, trimetilolpropano, trimetilolbutano, pentaeritritol y dipentaeritritol; alquilglucósidos pequeños, en particular aquellos con 1 a 8 átomos de carbono en el radical alquilo, como por ejemplo metil y butilglucósido; alcoholes de azúcar con 5 a 12 átomos de carbono, como por ejemplo sorbitol o manitol, azúcares con 5 a 12 átomos de carbono, como por ejemplo glucosa o sacarosa; aminoazúcares, como por ejemplo glucamina; dialcoholaminas, como dietanolamina o 2-amino-1,3-propanodiol. Los polioles preferidos son elegidos de entre el grupo de glicerina, etilenglicol, propilenglicol, o sorbitol, donde se prefieren particularmente glicerina y sorbitol.
Las betaínas representan surfactantes conocidos que son producidos predominantemente mediante introducción de grupos carboxialquilo, preferiblemente grupos carboximetilo en compuestos amínicos. Preferiblemente se condensan las sustancias de partida con ácidos halogenocarboxílicos o sus sales, en particular con cloroacetato de sodio, donde por mol de betaína se forma un mol de sal. Además es posible también la aplicación de ácidos carboxílicos insaturados, como por ejemplo ácido acrílico. Se prefieren particularmente las betaínas, que son obtenidas mediante reacción de aceites, por consiguiente triglicéridos. Como ejemplo se mencionan la N,N-dimetilN(cocosamidopropil)amonioacetobetaína (Dehyton PK 45 -compañía Cognis). Se prefieren las betaínas solubles en aceite.
Las alquilamidas de ácidos grasos son asimismo compuestos de por sí conocidos. Éstas incluyen también alcanolamidas de ácidos grasos en sentido ajustado, donde se prefieren las di- o monoetanolamidas de ácidos grasos. En ello se prefieren también compuestos de este tipo que contienen ácidos grasos saturados o insaturados, ramificados o no ramificados longitudes de cadena de C de 7 a 21. Por ejemplo estos son comercializados por quien inscribe bajo la marca "Comperlan". Se prefieren particularmente las alquilamidas de ácidos grasos a base de monoetanolamidas de ácidos grasos de coco. Aplica que son preferidas particularmente las alquilamidas de ácidos grasos solubles en aceite.
Los polioles y también las betaínas o bien las alquilamidas de ácidos grasos están presentes en los agentes en cantidades, referidas al peso total del agente, de 10 a 45 % en peso, preferiblemente 15 a 40 y en particular 25 a 35 % en peso. Puede preferirse emplear mezclas de polioles, betaínas y/o alquilamidas de ácidos grasos.
Los agentes acordes con la invención contienen de modo obligatorio los sulfatos de alcoholes grasos, polioles o betaínas o las alquilamidas de ácidos grasos y agua, pueden contener además aún otros ingredientes como por ejemplo sales inorgánicas o surfactantes no iónicos. Se prefieren particularmente los agentes que consisten sólo en los tres componentes mencionados.
Los agentes acuosos exhiben preferiblemente un valor de pH mayor a 8, preferiblemente el valor de pH está en el rango de 9 a 12, de modo particularmente preferido en el rango de 10 a 12. Los agentes pueden estar presentes como líquido o como pasta, preferiblemente como pastas de baja viscosidad con capacidad para ser bombeadas. Las dispersiones típicas, medidas según Brookfield a 25 °C (aguja 3 o 4, 10 rpm) están en 500 a 10000 m Pas y preferiblemente en 1000 a 8000 mPas.
En el sentido de la presente invención, un agente preferido contiene, referido al peso total del agente (a) 36 a 45 % en peso de sulfatos de alquilo de la fórmula (I), (b) 28 a 45 % en peso de polioles, donde se prefieren glicerina y/o sorbitol, o betaínas y/o alquilamidas de ácidos grasos y (c) 10 a 34 % en peso de agua.
La producción de las preparaciones concentradas de alcoholes grasos ocurre preferiblemente mediante neutralización de los ésteres de alcoholes grasos con ácido sulfúrico en presencia de la mezcla de agua/poliol o bien betaína. De allí que otro objetivo se refiere al método para la producción de una preparación que contiene por lo menos 35 % en peso de sulfatos de alquilo de la fórmula (I) según la descripción de arriba, donde se añade continuamente a una mezcla de (A) agua y (B) un poliol o betaína - donde se ajusta la relación de volumen de (A) a
(B) a los valores de 3 : 1 a 1 : 3 - un sulfato de alquilo no neutralizado de la fórmula general R1-OSO3H junto con una cantidad de álcali, donde la cantidad de álcali es adecuada para neutralizar completamente el sulfato de alquilo y se continúa el mezclado de la combinación de (A) y (B) con el sulfato de alquilo no neutralizado y los álcalis hasta que se ha alcanzado una concentración de sulfatos de alquilo neutralizados de la fórmula (I) de por lo menos 35 % en peso.
La sulfonación de los alcoholes grasos ocurre de modo y forma de por sí conocidos con SO3. El producto sulfonado crudo es entonces dosificado a la mezcla de (A) y (B) y se dosifica simultáneamente preferiblemente en forma separada una lejía acuosa alcalina, preferiblemente hidróxido de sodio alcalino, de modo que tiene lugar simultáneamente un mezclado y neutralización. Este procedimiento es ejecutado por el tiempo necesario hasta que se alcanza el rango deseado de concentración de la preparación de sulfato de alcohol graso. Después de eso pueden añadirse, en tanto se desee, otros aditivos o ingredientes. Entonces el producto del método puede ser por ejemplo blanqueado y/o provisto con sustancias aromatizantes. Puede ser ventajoso variar mutuamente la relación de cantidades de (A) y (B), donde puede preferirse particularmente una relación de volumen en el rango de 3 : 1 a 1 : 1 y en particular de 2 : 1 a 1,5 : 1.
Ejemplos
Se sulfonó una mezcla de alcoholes grasos con la composición cualitativa C12: 65-71 % en peso; C14: 22-28 % en peso; C16: 3-6 % en peso en una planta de SO3. El producto sulfonado crudo fue dosificado entonces de manera continua a una mezcla de polioles con agua en la relación del peso de 3 : 1 junto con una solución acuosa de NaOH al 30 % en un recipiente de neutralización de acero inoxidable. Después de que se terminó la neutralización se retiró el producto final. Exhibió un contenido de alcoholes grasos sulfonados de 42 % en peso. El valor de pH era de 11. El color medido (APHA, en solución al 20 % en peso) fue de 50.
Se produjeron productos por esta vía (sulfatos de alcohol graso según la composición cualitativa arriba descrita de mezcla de alcohol graso) con las siguientes composiciones (todos los casos en % en peso):
- Nr.
- Sulfato de alcohol graso Glicerina Sorbitol Betaína1) Alquilamida de ácido graso 2) Agua
- 1
- 30 40 60
- 2
- 40 26 19 85
- 3
- 35 26 10 29
- 4
- 35 26 10 29
- 1) Dehyton PK 45 2) Comperlan CMEA
Los ejemplos 1, 3 y 4 son ejemplos de comparación, mientras que el ejemplo 2 es acorde con la invención.
Claims (7)
- REIVINDICACIONES1. Agente que está presente como líquido o pasta de baja viscosidad que tiene la capacidad para ser bombeada, que contiene por lo menos(a) 35 % en peso, referido al peso total de agente, de uno o varios sulfatos de alcohol graso de la fórmula general (I)R1O-SO3X (I)en la cual R1 representa un radical alquilo y/o alquenilo lineal o ramificado, alifático con 6 a 22, preferiblemente 12 a 18 átomos de carbono y X representa un metal alcalino y/o alcalinotérreo, amonio, alquilamonio, alcanolamonio o glucamonio,
- (b)
- por lo menos un poliol elegido de entre el grupo de glicerina, etilenglicol, propilenglicol, o sorbitol y
- (c)
- agua.
-
- 2.
- Agente según la reivindicación 1, caracterizado porque contiene sulfatos de alcohol graso en cantidades, referidas al peso total de agente, mayores a 35 % en peso, preferiblemente de 36 % en peso a 70 % en peso, en particular 40 a 60 % en peso y particularmente preferido de 40 a 50 % en peso.
-
- 3.
- Agente según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 2, caracterizado porque como polioles se prefieren particularmente glicerina y/o sorbitol.
-
- 4.
- Agente según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque contiene componente b) en cantidades, referidas al peso total del agente, de 10 a 45 % en peso, preferiblemente 15 a 40 y en particular 25 a 35 % en peso.
-
- 5.
- Agente según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque contiene agua en cantidades, referidas al peso total del agente, de 5 a 40, preferiblemente 10 a 30 y en particular de 15 a 25 % en peso.
-
- 6.
- Agente según por lo menos una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque contiene, referido al peso de la totalidad del agente
- (a)
- 36 a 45 % en peso de sulfatos de alquilo de la fórmula (I)
- (b)
- 28 a 45 % en peso de polioles, betaínas y/o alquilamidas de ácidos grasos
- (c)
- 10 a 34 % en peso de agua
- 7. Método para la producción de una preparación que contiene por lo menos 35 % en peso de sulfatos de alquilo de la fórmula (I) según lo descrito en la reivindicación 1, caracterizado porque se añade continuamente a una mezcla de (A) agua y (B) un poliol o betaína soluble de aceite -donde la relación de volumen de (A) a (B) es ajustada a los valores de 3 : 1 a 1 : 3 - un sulfato de alquilo no neutralizado de la fórmula general R1-OSO3H junto con una cantidad de álcali, donde la cantidad de álcali es adecuada para neutralizar completamente el sulfato de alquilo y se continúa el mezclado de la combinación de (A) y (B) con el sulfato de alquilo no neutralizado y los álcalis por el tiempo necesario hasta que se alcanza por lo menos una concentración de sulfatos de alquilo neutralizados de la fórmula (I), de 35 % en peso.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP07018144A EP2036972B1 (de) | 2007-09-14 | 2007-09-14 | Hochkonzentrierte Fettalkoholsulfatzubereitung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2383541T3 true ES2383541T3 (es) | 2012-06-22 |
Family
ID=38921714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES07018144T Active ES2383541T3 (es) | 2007-09-14 | 2007-09-14 | Preparación altamente concentrada de sulfato de alcohol graso |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20100303739A1 (es) |
| EP (1) | EP2036972B1 (es) |
| JP (1) | JP5854605B2 (es) |
| CN (1) | CN101802157B (es) |
| AT (1) | ATE547509T1 (es) |
| BR (1) | BRPI0816793B1 (es) |
| CA (1) | CA2698512C (es) |
| ES (1) | ES2383541T3 (es) |
| MX (1) | MX302858B (es) |
| PL (1) | PL2036972T3 (es) |
| WO (1) | WO2009036902A1 (es) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY174521A (en) | 2012-04-24 | 2020-04-23 | Stepan Co | Unsaturated fatty alcohol derivatives from natural oil metathesis |
| WO2014072840A1 (en) | 2012-11-12 | 2014-05-15 | Galaxy Surfactants Ltd. | Flowable, high active, aqueous fatty alkyl sulfates |
| CA2910881C (en) | 2013-05-24 | 2018-06-26 | The Procter & Gamble Company | Concentrated surfactant composition |
| JP6122214B2 (ja) | 2013-05-24 | 2017-04-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 低pH洗剤組成物 |
| US9267095B2 (en) | 2013-05-24 | 2016-02-23 | The Procter & Gamble Company | Low pH detergent composition comprising nonionic surfactants |
| JP6524072B2 (ja) | 2013-06-18 | 2019-06-05 | エルジー ハウスホールド アンド ヘルスケア リミテッド | 口腔用組成物 |
| US20150252310A1 (en) | 2014-03-07 | 2015-09-10 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl amides for enhanced food soil removal and asphalt dissolution |
| US9493725B2 (en) | 2014-09-08 | 2016-11-15 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing a predominantly C15 alkyl branched surfactant |
| CN106715663A (zh) | 2014-09-08 | 2017-05-24 | 宝洁公司 | 包含支化表面活性剂的洗涤剂组合物 |
| CN110648848A (zh) * | 2019-09-19 | 2020-01-03 | 肇庆绿宝石电子科技股份有限公司 | 一种115℃耐大纹波电流的铝电解电容器 |
| EP4249578A1 (en) * | 2022-03-07 | 2023-09-27 | The Procter & Gamble Company | Processes for making concentrated surfactant blends |
| CN115043761B (zh) * | 2022-07-06 | 2024-03-19 | 湖南丽臣奥威实业有限公司 | 烷基硫酸三乙醇胺盐产品的生产方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1818A (en) * | 1840-10-10 | Machine eoe | ||
| GB9201519D0 (en) * | 1992-01-24 | 1992-03-11 | Unilever Plc | Detergent compositions |
| CA2160106A1 (en) * | 1993-04-08 | 1994-10-27 | Bruce Prentiss Murch | Secondary (2,3) alkyl sulfate surfactants in mixed surfactant particles |
| DE4420515A1 (de) | 1994-06-13 | 1995-12-14 | Henkel Kgaa | Milde wäßrige Rasierpräparate |
| US5536332A (en) * | 1994-09-30 | 1996-07-16 | Chun; Ho M. | Shampoo composition |
| GB9509452D0 (en) * | 1995-05-10 | 1995-07-05 | Unilever Plc | Light duty cleaning composititon |
| BR9708691A (pt) * | 1996-04-16 | 1999-08-03 | Procter & Gamble | Processo para fabricar sulfatos de alcanóis alcoxilados de cadeia mais longa e alcanóis ramificados |
| USH1818H (en) * | 1997-10-17 | 1999-11-02 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Detergent and cleaning compositions derived from new detergent alcohols |
| DE19929511C2 (de) * | 1999-06-29 | 2003-04-10 | Cognis Deutschland Gmbh | Hochkonzentriert fließfähige Aniontensidmischungen |
| JP2003238999A (ja) * | 2002-02-14 | 2003-08-27 | Lion Corp | 高濃度液体洗剤の製造方法 |
| US20050084470A1 (en) * | 2003-10-15 | 2005-04-21 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Skin care and cleansing compositions containing oil seed product |
| JP5032786B2 (ja) * | 2005-04-14 | 2012-09-26 | 花王株式会社 | 高濃度アニオン界面活性剤用添加剤 |
| WO2006112492A2 (en) | 2005-04-14 | 2006-10-26 | Kao Corporation | Additives for high-concentration anionic surfactants |
-
2007
- 2007-09-14 EP EP07018144A patent/EP2036972B1/de active Active
- 2007-09-14 ES ES07018144T patent/ES2383541T3/es active Active
- 2007-09-14 PL PL07018144T patent/PL2036972T3/pl unknown
- 2007-09-14 AT AT07018144T patent/ATE547509T1/de active
-
2008
- 2008-09-06 MX MX2010001558A patent/MX302858B/es active IP Right Grant
- 2008-09-06 WO PCT/EP2008/007295 patent/WO2009036902A1/de not_active Ceased
- 2008-09-06 CA CA2698512A patent/CA2698512C/en active Active
- 2008-09-06 CN CN200880106868.2A patent/CN101802157B/zh active Active
- 2008-09-06 JP JP2010524384A patent/JP5854605B2/ja active Active
- 2008-09-06 BR BRPI0816793A patent/BRPI0816793B1/pt active IP Right Grant
- 2008-09-06 US US12/678,041 patent/US20100303739A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0816793A2 (pt) | 2015-03-24 |
| BRPI0816793B1 (pt) | 2017-05-02 |
| JP2010539262A (ja) | 2010-12-16 |
| PL2036972T3 (pl) | 2012-07-31 |
| EP2036972A1 (de) | 2009-03-18 |
| US20100303739A1 (en) | 2010-12-02 |
| MX2010001558A (es) | 2010-06-17 |
| CN101802157A (zh) | 2010-08-11 |
| JP5854605B2 (ja) | 2016-02-09 |
| EP2036972B1 (de) | 2012-02-29 |
| CA2698512A1 (en) | 2009-03-26 |
| ATE547509T1 (de) | 2012-03-15 |
| WO2009036902A1 (de) | 2009-03-26 |
| MX302858B (es) | 2012-08-30 |
| CA2698512C (en) | 2016-12-20 |
| CN101802157B (zh) | 2014-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2383541T3 (es) | Preparación altamente concentrada de sulfato de alcohol graso | |
| ES2617440T3 (es) | Sulfometilsuccinatos, procedimiento para preparar los mismos y composiciones que contienen los mismos | |
| ES2424871T3 (es) | Composición de tensioactivo | |
| ES2340887T3 (es) | Composicion que contiene una mezcla de mono-, di-, y trigliceridos y glicerina. | |
| ES2395676T3 (es) | Procedimientos de preparación de lactil lactatos de alquilo | |
| ES2525018T3 (es) | Composiciones de jabón líquido | |
| KR101646802B1 (ko) | 계면활성제 조성물 | |
| JP5571367B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| ES2666147T3 (es) | Composiciones acuosas tensioactivas | |
| CN104540550A (zh) | 包含n-甲基-n-油烯基葡糖胺和n-甲基-n-c12-c14-酰基葡糖胺的表面活性剂溶液 | |
| BRPI0418061B1 (pt) | uma mistura de éster ânion com propriedades surfactantes para formular produtos de higiene pessoal, e, um produto de higiene pessoal | |
| CA2649624A1 (en) | Process compositions and production of acyl alkylisethionate compositions | |
| JP4342730B2 (ja) | 液状洗浄剤組成物に使用するためのヒドロトロープ及び皮膚コンディショニング剤 | |
| ITMI960866A1 (it) | Composizioni acquose di tensioattivi ad elevata viscosita' | |
| TWI733820B (zh) | 界面活性劑組合物 | |
| CA3179767A1 (en) | Method for producing reduced glycol fatty alcohol ethoxylates, reduced glycol sulfate ethoxylated surfactants, and products | |
| US7282524B2 (en) | Alkanolamide surfactant emulsions and process therefor | |
| ES2577107T3 (es) | Composiciones de limpieza alcalinas para superficies no horizontales | |
| ES2433201T3 (es) | Composiciones de procedimiento y producción de composiciones de acil-alquilisetionato | |
| US4885379A (en) | Neutralized alkyl ether sulfuric acid half-ester compositions containing polyhydroxy oligomers | |
| EP1175197B1 (en) | Alkanolamide surfactant emulsions and process therefor | |
| JPH05436B2 (es) | ||
| CN104168872A (zh) | 具有搅打的质地的清洁组合物 | |
| JP5307446B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
| JP5844223B2 (ja) | 界面活性剤混合物 |