ES2369048T3 - Purificación de monoalquiléteres de propilenglicol. - Google Patents
Purificación de monoalquiléteres de propilenglicol. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2369048T3 ES2369048T3 ES08870617T ES08870617T ES2369048T3 ES 2369048 T3 ES2369048 T3 ES 2369048T3 ES 08870617 T ES08870617 T ES 08870617T ES 08870617 T ES08870617 T ES 08870617T ES 2369048 T3 ES2369048 T3 ES 2369048T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- propylene glycol
- glycol monoalkyl
- monoalkyl ether
- carbon
- adsorbent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 101
- 238000000746 purification Methods 0.000 title abstract description 7
- -1 propylene glycol monoalkyl ether Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 3
- QTDSKVOHJOFQES-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybut-3-en-2-one Chemical compound COCC(=O)C=C QTDSKVOHJOFQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-one Chemical compound COCC(C)=O CUZLJOLBIRPEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N ethoxide Chemical compound CC[O-] HHFAWKCIHAUFRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N methoxide Chemical compound [O-]C NBTOZLQBSIZIKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N tributyl borate Chemical compound CCCCOB(OCCCC)OCCCC LGQXXHMEBUOXRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 1-tert-Butoxy-2-propanol Chemical compound CC(O)COC(C)(C)C GQCZPFJGIXHZMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-1-ol Chemical compound COC(C)CO YTTFFPATQICAQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000609240 Ambelania acida Species 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010905 bagasse Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004434 industrial solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003077 lignite Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C41/36—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Un método para purificar un monoalquiléter de propilenglicol que contenga impurezas carbonilo, que consiste en poner en contacto el monoalquiléter de propilenglicol en fase líquida con un adsorbente de tipo carbón, elegido entre los carbones activos o carbones, y en recuperar un producto monoalquiléter de propilenglicol purifica que tenga un menor contenido de impurezas carbonilo.
Description
Purificación de monoalquiléteres de propilenglicol
Ámbito de la invención
Esta invención se refiere a la purificación de un monoalquiléter de propilenglicol.
Antecedentes de la invención
Los monoalquiléteres de propilenglicol son disolventes industriales de alta prestaciones para pinturas y recubrimientos, productos limpiadores, tintas y una gran variedad de otros productos, incluidos los agroquímicos, cosméticos, electrónicos, textiles y adhesivos. Se emplean también como compuestos intermedios de síntesis química de productos finales, como son los eteracetatos del propilenglicol.
Normalmente los monoalquiléteres del propilenglicol se sintetizan por reacción de óxido de propileno con un alcohol, por ejemplo metanol o 1-butanol. Aunque no es necesario ningún catalizador, la reacción se suele realizar en presencia de un catalizador. En la técnica anterior se conoce ya una gran variedad de catalizadores y condiciones de reacción.
Los catalizadores empleados en este proceso incluyen a compuestos ácidos, básicos y neutros. Los catalizadores especialmente útiles incluyen a los ácidos, por ejemplo el ácido sulfúrico, ácido bórico y algunos ácidos fluorados; o las bases, por ejemplo los hidróxidos y alcóxidos de metales alcalinos y alcalinotérreos, las aminas terciarias y ciertos óxidos metálicos. En la patente GB 271,169, por ejemplo, se describe el uso de ácido sulfúrico, de alcóxidos de metales alcalinos y sales de metales alcalinos para ácidos grasos inferiores. En la patente US 2,327,053 se describe el uso de haluros metálicos, por ejemplo haluros estánicos, pentahaluros de antimonio, haluros de aluminio, haluros de cinc y haluros férricos.
Un problema asociado con estas reacciones y, en particular con el uso de catalizadores alcóxido de metal alcalino o alcalinotérreo, es que el producto monoalquiléter de propilenglicol está contaminado con varias impurezas de tipo carbonilo (por ejemplo el formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, acetona, metoxiacetona y metoxibutenona), lo cual conduce a una alta absorción de la radiación UV. En la producción de monoalquiléteres del propilenglicol, el producto se purifica normalmente por métodos destilativos. Sin embargo, con la destilación no se consigue eliminar una porción significativa de las impurezas carbonilo. Para aplicaciones especiales puede ser necesario limitar la cantidad de impurezas carbonilo y de este modo reducir la absorción de radiación UV de los productos monoalquiléter de propilenglicol. En la patente US 2004/211658 se describe un proceso para eliminar las impurezas de tipo carbonilo de los glicoles contaminados, dicho proceso consiste en poner en contacto el glicol contaminado con una resina ácida de intercambio iónico.
En suma se requieren nuevos métodos de purificación de monoalquiléteres del propilenglicol. Los métodos especialmente útiles deberán disminuir la cantidad de impurezas carbonilo y mejorar de este modo la absorbancia de la radiación UV y el color del producto monoalquiléter de propilenglicol. Hemos descubierto un método efectivo y conveniente para purificar los monoalquiléteres del propilenglicol.
Resumen de la invención
La invención se refiere a un método de purificación de un monoalquiléter de propilenglicol que contenga impurezas carbonilo. El método consiste en poner en contacto el monoalquiléter de propilenglicol en fase líquida con un adsorbente de carbono, elegido entre los carbonos y carbones activos y en recuperar el producto monoalquiléter de propilenglicol purificado con un menor contenido de impurezas carbonilo. Este método reduce el nivel de impurezas aldehído y cetona y la absorbancia UV del monoalquiléter del propilenglicol.
Descripción detallada de la invención
El monoalquiléter del propilenglicol producido industrialmente contiene cantidades pequeñas pero significativas de impurezas carbonilo. Por ejemplo, la cantidad total de impurezas carbonilo que puede contener un producto monoalquiléter de propilenglicol es normalmente superior a 50 ppm, lo cual confiere al producto monoalquiléter de propilenglicol una absorbancia UV (a 245 nm) superior a 1. Los monoalquiléteres del propilenglicol que se pueden tratar con el método de la invención contienen a título ilustrativo de 50 a 20.000 ppm y normalmente de 50 a 1.000 ppm en peso de varias impurezas carbonilo. Las impurezas carbonilo incluyen al formaldehído, acetaldehído, propionaldehído, acetona, metoxiacetona y metoxibutenona.
El monoalquiléter de propilenglicol que se purifica por el método de la invención se produce con preferencia por reacción de óxido de propileno con un alcohol en presencia de un alcóxido de metal alcalino o alcalinotérreo para generar una mezcla de productos de reacción que contiene el monoalquiléter del propilenglicol. La mezcla de productos de reacción se somete seguidamente a uno o más pasos de destilación con el fin de produce el monoalquiléter del propilenglicol.
El alcohol empleado para la producción del monoalquiléter de propilenglicol es de modo conveniente un alcohol alifático, cicloalifático o aromático y puede tener uno, dos o más grupos hidroxilo. Con preferencia especial, el alcohol es un alcohol C1-C4, en especial el metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol y tert-butanol. Aunque puede utilizarse cualquier alcóxido de metal alcalino o alcalinotérreo son preferidos los alcóxidos de metales alcalinos y son especialmente preferidos los alcóxidos potásicos y sódicos. Los alcóxidos sódicos preferidos incluyen el metóxido, etóxido, n-propóxido, n-butóxido y t-butóxido sódicos. Los alcóxidos potásicos preferidos incluyen al metóxido, etóxido, n-propóxido, n-butóxido y t-butóxido potásicos.
Hay dos isómeros de monoalquiléter de propilenglicol, el 1-alcoxi-2-propanol y el 2-alcoxi-1-propanol, que se generan por esta reacción. Por ejemplo, la reacción de óxido de propileno y metanol produce no solo el 1-metoxi-2propanol (conocido como “PM-1”), sino también el 2-metoxi-1-propanol (“PM-2”). El PM-1, el producto principal de la propoxilación del metanol, es el isómero que se vende comercialmente. Los monoalquiléteres del propilenglicol son productos comerciales de la empresas Lyondell Chemical Company que se suministran con el nombre de
ARCOSOLV® éteres de propilenglicol, por ejemplo el ARCOSOLV PM (monometiléter del propilenglicol), ARCOSOLV PNB (n-butiléter del propilenglicol), ARCOSOLV PTB (tert-butiléter del propilenglicol) y ARCOSOLV PNP (n-propiléter del propilenglicol).
Con preferencia, el monoalquiléter del propilenglicol que se purifica por el método de la invención es el monometiléter del propilenglicol.
Con el fin de reducir el nivel de impurezas del caudal alimentado del monoalquiléter de propilenglicol se pone en contacto el monoalquiléter de propilenglicol en fase líquida con un adsorbente de carbón, elegido entre carbón activo y carbones. Según la presente invención se pone en contacto el monoalquiléter de propilenglicol contaminado en fase líquida con el adsorbente carbón, con lo cual las impurezas carbonilo quedan retenidas en el adsorbente carbón y se separa de modo conveniente un producto monoalquiléter de propilenglicol purificado, que tiene un contenido reducido de impurezas carbonilo. Los adsorbentes de carbón útiles para la invención son los carbones activos, incluidos los obtenidos a partir de lignito, negro de gas, coco, bagazo, madera, serrín, turba, residuos de molino de pulpa, sangre, huesos, etc. Los carbones activos específicos, que son productos comerciales, incluyen a los
carbones granulados de la empresa Calgon Corporation: Filtrasorb® 600, SGL®, CPG-LF®, BPL® y CAL®; los carbones activos granulados de NORIT, por ejemplo el NORIT® GAC 830, NORIT® RO 0.8 y los carbones activos Darco®; y los carbones activos Nuchar de MeadWestvaco Corporation, por ejemplo el carbón activo granulado Nuchar® WV-B.
En general, los adsorbentes de tipo carbón apropiados se caracterizan además por tener una superficie específica relativamente grande con respecto a su peso. Los adsorbentes de carbón para los fines de esta invención tienen con preferencia una superficie específica por lo menos de 200 m2/g, y con mayor preferencia una superficie específica promedio comprendida entre 400 m2/g y 1500 m2/g.
El adsorbente carbón puede ser granulado, de forma de lentejas (pellets) o de forma pulverulenta. La adsorción se lleva a cabo con preferencia pasando el monoalquiléter de propilenglicol contaminado a través de un lecho adsorbente de carbón granulado o de carbón en forma de lentejas. Como alternativa puede prepararse una suspensión del adsorbente de carbón pulverulento en el monoalquiléter de propilenglicol impuro y separarse por filtración. Es especialmente preferido el adsorbente de carbón granulado.
La invención puede llevarse a la práctica en un proceso continuo o discontinuo (por lotes), con arreglo a procedimientos ya conocidos. Es preferido el método continuo, así como el uso de un gran número de zonas de contacto con el adsorbente. Si se emplea un gran número de zonas de contacto con el adsorbente, una zona puede estar trabajando, mientras que el adsorbente de una segunda zona puede estar regenerándose. Es especialmente preferido el uso de tres zonas de contacto, en el que dos zonas están trabajando al mismo tiempo, una como zona de contacto principal y la segunda como zona de pulido, mientras que la tercera zona está regenerándose.
El contacto de adsorción se lleva a cabo de modo conveniente a temperaturas moderadas. Las temperaturas convenientes son las comprendidas entre 10ºC y 100ºC, con preferencia entre 15ºC y 60ºC. En general, una temperatura de adsorción más elevada reduce la capacidad de adsorción. Por lo tanto, para maximizar la capacidad de adsorción del adsorbente carbón es preferible controlar la temperatura de adsorción y mantenerla entre 20ºC y 40ºC. Son preferidos los caudales de 0,005 a 50 volúmenes de monoalquiléter de propilenglicol por cada volumen de adsorbente por hora, son más preferidos los caudales entre 0,02 y 5. En general, los caudales de alimentación más lentos reducen las impurezas para un volumen determinado de lecho. Por consiguiente, el caudal puede optimizarse en función del volumen de adsorbente que se utilice en el método.
El adsorbente carbón retiene las impurezas adsorbidas sobre él y permitiendo la separación del monoalquiléter de propilenglicol purificado. Inicialmente puede haber una eliminación sustancialmente completa de las impurezas carbonilo y el monoalquiléter de propilenglicol recuperado es de una pureza excepcional. A medida que va pasando el tiempo, los sólidos de contacto van perdiendo gradualmente su eficacia de eliminar estas impurezas.
5 Por lo tanto, cuando la eficacia separativa del adsorbente carbón se sitúa por debajo del punto deseado, se procede con preferencia a regenerar los materiales de contacto de carbón adsorbente, por ejemplo mediante el contacto con una corriente de vapor caliente, por ejemplo de nitrógeno o de aire, a una temperatura por lo menos de 200ºC o por lavado con un disolvente, por ejemplo metanol, acetona o agua. Es ventajoso emplear una pluralidad de zonas de
10 contacto paralelas, de modo que cuando una zona se está regenerando, el caudal alimentado pasa a través de una zona que contiene material de contacto fresco o regenerado, de modo que pueda lograr la eliminación óptima de las impurezas.
Aplicando este método de purificación se recupera un producto monoalquiléter de propilenglicol purificado que tiene
15 un menor contenido de impurezas carbonilo. El producto monoalquiléter de propilenglicol purificado tiene con preferencia una absorbancia UV, a 245 nm, de 0,5 o menos.
Los siguientes ejemplos la invención.
20 Ejemplo 1
Operaciones de adsorción con carbón activo
En un tubo de acero inoxidable (diámetro interior = 1 pulgada x longitud = 2 pies) se rellena con varios adsorbentes
25 de carbón activado de la empresa Calgon Corporation (CAL 12x40, CPG-LF 12x40, SGL 8x30, FILTRASORB 600, APC 12x40 y BPL 6x16). Se coloca el tubo dentro de un horno calentado eléctricamente y se controla que la temperatura esté en 28ºC. El caudal alimentado de monoalquiléter de propilenglicol (que contiene 73 ppm de impurezas carbonilo y tiene una absorbancia UV de 1,25) se pasa a través del lecho con una velocidad LHSV de 0,7 a 1 h-1 y se recogen las muestras periódicamente después de haber pasado por el lecho 2 volúmenes de lecho (VL)
30 y 4 VL. Se analizan las muestras para determinar su contenido de carbonilo y su absorbancia UV (a 245 nm). Los resultados se recogen en la tabla 1.
Ejemplo comparativo 2
35 Operaciones comparativas de adsorción
Las operaciones comparativas 2A y 2B se realiza con arreglo al procedimiento del ejemplo 1, excepto que ahora se emplean como adsorbentes la alúmina activada Selexorb CD 7x14 y tamices moleculares 13X. Los resultados se recogen en la tabla 1.
40 Tabla 1. Datos de las operaciones de adsorción
- oper. nº
- adsorbente nº de VL cantidad de carbonilo (ppm) abs. UV
- -alimentación
- 73 1,25
- 1A
- CAL 12x40 2 40 0,2
- 4
- 56 0,48
- 1B
- CPG-LF 12x40 2 29 0,19
- 4
- 45 0,37
- 1C
- SGL 8x30 2 27 0,13
- 4
- 35 0,26
- 1D
- Filtrasorb 600 2 19 0,09
- 4
- 33 0,11
- 1E
- APC 12x40 2 45 0,19
- 4
- 57 0,54
- 1F
- BPL 6x16 2 42 0,23
- 4
- 57 0,48
- 2A*
- alúmina activada Selexorb CD 7x14 2 70 1,20
- 4
- 73 1,25
- 2B*
- tamices moleculares 13X 2 69 1,21
- 4
- 72 1,26
- * ejemplo comparativo
Claims (8)
- REIVINDICACIONES
- 1.
- Un método para purificar un monoalquiléter de propilenglicol que contenga impurezas carbonilo, que consiste en poner en contacto el monoalquiléter de propilenglicol en fase líquida con un adsorbente de tipo carbón, elegido entre los carbones activos o carbones, y en recuperar un producto monoalquiléter de propilenglicol purifica que tenga un menor contenido de impurezas carbonilo.
-
- 2.
- El método de la reivindicación 1, en el que el monoalquiléter de propilenglicol es el monometiléter del propilenglicol.
-
- 3.
- El método de la reivindicación 1, en el que el adsorbente carbón es un carbón activo granulado.
-
- 4.
- El método de la reivindicación 1, en el que el adsorbente carbón tiene una superficie específica comprendida entre 400 y 1500 m2/g.
-
- 5.
- El método de la reivindicación 1, en el que el monoalquiléter de propilenglicol se produce por reacción de óxido de propileno y un alcohol en presencia de un alcóxido de metal alcalino o alcalinotérreo.
-
- 6.
- El método de la reivindicación 5, en el que el alcohol es un alcohol C1-C4.
-
- 7.
- El método de la reivindicación 5, en el que el catalizador alcóxido de metal alcalino es un alcóxido potásico o un alcóxido sódico.
-
- 8.
- El método de la reivindicación 1, en el que el producto monoalquiléter de propilenglicol purificado tiene una absorbancia UV, a 245 nm, de 0,5 o menos.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12/008,759 US7439405B1 (en) | 2008-01-14 | 2008-01-14 | Purification of propylene glycol monoalkyl ether |
| US8759 | 2008-01-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2369048T3 true ES2369048T3 (es) | 2011-11-24 |
Family
ID=39855572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES08870617T Active ES2369048T3 (es) | 2008-01-14 | 2008-11-14 | Purificación de monoalquiléteres de propilenglicol. |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7439405B1 (es) |
| EP (1) | EP2229350B1 (es) |
| JP (1) | JP5859730B2 (es) |
| KR (2) | KR101777420B1 (es) |
| CN (1) | CN101918348B (es) |
| AT (1) | ATE517076T1 (es) |
| ES (1) | ES2369048T3 (es) |
| WO (1) | WO2009091380A1 (es) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102924242B (zh) * | 2012-08-17 | 2015-08-26 | 上海泰坦科技股份有限公司 | 纯化丙二醇醚类化合物的方法 |
| CN104326886A (zh) * | 2014-10-11 | 2015-02-04 | 江苏常州酞青新材料科技有限公司 | 一种丙二醇苯醚精制过程中二丙二醇苯醚的去除方法 |
| CN112004789B (zh) * | 2018-04-25 | 2023-06-09 | 利安德化学技术有限公司 | 用于纯化粗丙烷的方法和装置 |
| WO2020091143A1 (ko) * | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 에스케이피아이씨글로벌 주식회사 | 폴리올 조성물, 프로필렌 글리콜 조성물 및 이의 제조 방법 |
| KR102598771B1 (ko) * | 2021-09-27 | 2023-11-06 | 재원산업 주식회사 | 포토레지스트 공정에 사용되는 고순도 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르 카르복실산 에스테르의 정제방법 |
| EP4403238A1 (en) * | 2023-07-11 | 2024-07-24 | ThyssenKrupp Uhde GmbH | Process and apparatus for recovering methoxypropanols from an aqueous stream |
| CN118496068B (zh) * | 2024-07-18 | 2024-09-27 | 四川一脉科技有限公司 | 一种气相中二甲醚连续液化分离的方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB271169A (es) | 1900-01-01 | |||
| US2327053A (en) | 1939-11-18 | 1943-08-17 | Shell Dev | Production of hydroxy ethers |
| US3367847A (en) * | 1966-02-01 | 1968-02-06 | Du Pont | Purification of ethylene glycol containing salts of terephthalic acid by plural distiallation |
| US4453022A (en) * | 1982-04-21 | 1984-06-05 | Union Carbide Corporation | Process for preparing nonionic surfactants-oxyalkylation with calcium and/or strontium catalysts |
| JPH0477442A (ja) * | 1990-07-17 | 1992-03-11 | Kimura Chem Plants Co Ltd | グリセリンの精製方法 |
| JPH05246920A (ja) * | 1992-03-02 | 1993-09-24 | Kao Corp | 匂いの良好なグリコールエーテル及びその製造法 |
| JP3175872B2 (ja) * | 1993-05-25 | 2001-06-11 | 旭化成株式会社 | 粗アセトニトリルの精製方法 |
| JPH07109492A (ja) * | 1993-10-13 | 1995-04-25 | Arakawa Chem Ind Co Ltd | 非ハロゲン系洗浄剤廃液の再生方法 |
| WO1999058483A1 (en) * | 1998-05-14 | 1999-11-18 | Huntsman Petrochemical Corporation | Improved glycol purification |
| GB0031303D0 (en) * | 2000-12-21 | 2001-01-31 | Ici Plc | Process for the purification of fluoromethyl hexafluoroisopropyl ether |
| US7182841B2 (en) * | 2003-04-23 | 2007-02-27 | Huntsman International Llc | Purification of solvents used for the purification of alkylene oxide |
| JP2005350402A (ja) * | 2004-06-11 | 2005-12-22 | Sanyo Chem Ind Ltd | １価アルコールアルキレンオキシド付加物及びその製造方法 |
-
2008
- 2008-01-14 US US12/008,759 patent/US7439405B1/en active Active
- 2008-11-14 JP JP2010542204A patent/JP5859730B2/ja active Active
- 2008-11-14 WO PCT/US2008/012828 patent/WO2009091380A1/en not_active Ceased
- 2008-11-14 KR KR1020107015210A patent/KR101777420B1/ko active Active
- 2008-11-14 KR KR1020157031156A patent/KR20150127297A/ko not_active Ceased
- 2008-11-14 ES ES08870617T patent/ES2369048T3/es active Active
- 2008-11-14 AT AT08870617T patent/ATE517076T1/de not_active IP Right Cessation
- 2008-11-14 CN CN2008801247288A patent/CN101918348B/zh active Active
- 2008-11-14 EP EP08870617A patent/EP2229350B1/en not_active Revoked
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE517076T1 (de) | 2011-08-15 |
| KR20100102644A (ko) | 2010-09-24 |
| EP2229350A1 (en) | 2010-09-22 |
| EP2229350B1 (en) | 2011-07-20 |
| CN101918348B (zh) | 2013-09-04 |
| JP5859730B2 (ja) | 2016-02-16 |
| WO2009091380A1 (en) | 2009-07-23 |
| JP2011509930A (ja) | 2011-03-31 |
| CN101918348A (zh) | 2010-12-15 |
| KR101777420B1 (ko) | 2017-09-11 |
| KR20150127297A (ko) | 2015-11-16 |
| US7439405B1 (en) | 2008-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2369048T3 (es) | Purificación de monoalquiléteres de propilenglicol. | |
| KR101593264B1 (ko) | 프로필렌 옥시드의 정제 | |
| ES2315710T3 (es) | Purificacion de alcohol butilico terciario. | |
| JPH07196584A (ja) | 炭酸ジメチルとメタノールとの混合物からメタノールを分離除去する方法 | |
| CN102924242B (zh) | 纯化丙二醇醚类化合物的方法 | |
| JP5153335B2 (ja) | 高純度アセトニトリルの製造方法 | |
| WO2001066510A2 (en) | Process for the purification of alkylene carbonate | |
| JP7058891B2 (ja) | シキミ酸の製造方法 | |
| JP2012510975A (ja) | アルカンジオールおよびジアルキルカーボネートの調製方法 | |
| US6586605B1 (en) | Purification of alkylene carbonate | |
| JP2013129613A (ja) | トリアルキレングリコールの製造方法 | |
| KR100971489B1 (ko) | 메틸 삼차 부틸 에테르의 정제방법 | |
| EP1501818B1 (en) | Alkylene carbonate purification method | |
| JP3714991B2 (ja) | 活性炭上の吸着によつてエチレングリコールカーボネート（ｅｇｃ）を精製するための方法 | |
| ES2907977T3 (es) | Procedimientos mejorados para producir propilenglicol | |
| JP5663921B2 (ja) | ピペロナールの製造方法 | |
| JP4637923B2 (ja) | 蒸留回収／イオン交換樹脂処理プロセスによるアセトニトリルの精製 | |
| JP2011046719A (ja) | 蒸留回収／イオン交換樹脂処理プロセスによるアセトニトリルの精製 | |
| JPH024730A (ja) | ２，２‐ビス（４‐ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンの精製法 |