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ES2347839T3 - Lente de contacto. - Google Patents

Lente de contacto. Download PDF

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ES2347839T3
ES2347839T3 ES07847232T ES07847232T ES2347839T3 ES 2347839 T3 ES2347839 T3 ES 2347839T3 ES 07847232 T ES07847232 T ES 07847232T ES 07847232 T ES07847232 T ES 07847232T ES 2347839 T3 ES2347839 T3 ES 2347839T3
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ES
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ES07847232T
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Inventor
Robert Andrew Broad
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Sauflon CL Ltd
Original Assignee
Sauflon CL Ltd
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Abstract

Una lente de contacto formada por una composición que comprende el pro- ducto de reacción de una mezcla de reacción de: A) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición ex- cluyendo el disolvente, de al menos un monómero que contiene silicona de la fórmula I: en donde n es de 1 a 3, m es de 9 a 15, cada a es independientemente alquilo C1-4, y cada b es independientemente alquilo C1-4; 10 B) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de 3-metacriloxipropil-tris(trimetilsiloxi)silano; C) N-vinilpirrolidona; y D) al menos un monómero hidrófilo no iónico distinto, en donde la cantidad combinada de A) y B) es al menos 20 por ciento en peso en base 15 al peso total de la composición excluyendo el disolvente, y en donde la Nvinilpirrolidona (NVP) está presente en una cantidad tal que el producto de reacción comprende homopolímero de polivinilpirrolidona (PVP), en donde la mezcla de reacción no contiene ninguna PVP pre-polimerizada.

Description

La presente invención se refiere a lentes de contacto de hidrogel hechas a partir de monómeros que contienen silicona.
Un hidrogel es un sistema polimérico reticulado hidratado que contiene agua en un estado de equilibrio. Los hidrogeles típicamente son permeables al oxígeno y biocompatibles, haciéndolos un material preferido para producir dispositivos biomédicos y en particular lentes de contacto o intraoculares.
Los hidrogeles convencionales se preparan a partir de mezclas monoméricas que contienen predominantemente monómeros hidrófilos, tal como metacrilato de 2hidroxietilo (HEMA) o N-vinilpirrolidona (NVP). Las patentes de EE.UU. 4.495.313;
4.889.664 y 5.039.459 describen la formación de hidrogeles convencionales.
Los hidrogeles convencionales tienen niveles pobres de permeabilidad de oxígeno. Por lo tanto, ha sido un cambio hacia la introducción de monómeros que contienen silicona para aumentar la permeabilidad del oxígeno. Los polímeros que contienen silicona generalmente tienen mayores permeabilidades de oxígeno que los hidrogeles convencionales.
Sin embargo, la naturaleza hidrófoba de los polímeros que contienen silicona significa que las lentes de contacto hechas a partir de ellos son difíciles de humedecer. Lo apropiado de un material para usar en dispositivos biomédicos depende de la capacidad de humectación del material y su propensión para la adhesión o reacción con materiales biológicos tales como proteínas y lípidos.
Una aproximación para abordar la baja capacidad de humectación de lentes de contacto que contienen silicona es recubrir los hidrogeles con un recubrimiento más hidrófilo. Esto añade un nivel adicional de complejidad a su fabricación. De forma adicional, la selección de material de recubrimiento puede ser difícil como puede ser la determinación del espesor adecuado del recubrimiento, la uniformidad del recubrimiento y otros factores que pueden afectar el rendimiento fisiológico.
La Patente de EE.UU. núm. 5.219.965 propone modificar las propiedades superficiales de los objetos poliméricos tales como lentes de contacto mediante la inclusión de macrómeros que tienen una parte hidrófoba, una parte hidrófila, un agente de transferencia de cadena y un grupo terminal insaturado en la mezcla de monómeros usada para hacer los objetos. Los macrómeros pueden incluir poli-N-vinilpirrolidona que tienen pesos moleculares de 500 a 10.000 con 1.000 a 5.000 siendo lo más preferidos. Los macrómeros se polimerizan en el hidrogel y mejoran la capacidad de humectación de los polímeros. Sin embargo, la mejora no es generalmente de un grado tal que las lentes puedan hacerse a partir de hidrogeles sin la necesidad de un recubrimiento hidrófilo. En cualquier caso, la mejora de la capacidad de humectación de los dispositivos biomédicos tales como lentes de contacto sin la necesidad de recubrir la lente se consideraría un avance significativo en la técnica.
Las Patentes de EE.UU. núms. 4.045.547 y 4.042.552 proponen la polimerización de grandes cantidades (14,25 a 35% en peso) de polivinilpirrolidona (PVP) en un poli(metacrilato de hidroxietilo) (HEMA) basado en la formulación de lentes de contacto. Las polimerizaciones se llevan a cabo sin tomar en consideración la presencia de agua. No se hace mención del peso molecular del PVP.
Las Patentes de EE.UU. núms. 4.833.196; 4.791.175 y 4.678.838 se dirigen a la incorporación de poli-N-vinil-lactamas en polímeros usados para hacer lentes de contacto. La polivinilpirrolidona (PVP) es la polilactama preferida. La PVP de bajo peso molecular (aproximadamente 40.000 Daltons) está unida de forma covalente con los monómeros usados para formar la lente hidroxiperoxidando primero la PVP por reacción con ozono y polimerizando después la PVP con los otros monómeros.
La Patente de EE.UU. núm. 5.198.477 emplea PVP de bajo peso molecular (aproximadamente 25.000 Daltons) en una red polimérica de interpenetración formada principalmente por macrociclos hechos a partir de monómeros que contienen vinilo. La PVP parece estar reticulada en la red de interpenetración.
La Patente de EE.UU. núm. 6.367.929 describe un hidrogel de silicona humectable hecho incluyendo un polímero hidrófilo de alto peso molecular en la mezcla de monómeros de hidrogel de silicona. El polímero hidrófilo está atrapado en el hidrogel con poco o ningún enlace covalente entre él y la matriz de hidrogel. Típicamente, el polímero hidrófilo es polivinilpirrolidona.
El documento WO01/70837 describe un hidrogel de silicona que contiene grupos hidrófilos. Se incluye preferiblemente un polímero hidrófilo de polivinilpirrolidona.
El documento WO2006/026474 describe lentes de contacto oftálmicamente compatibles hechas de un material polimérico hidrófilo que contiene silicona. El material polimérico contiene N-vinilpirrolidona.
Se ha encontrado actualmente que es posible producir una lente de contacto de hidrogel de silicona humectable sin la necesidad de introducir polivinilpirrolidona como un polímero en la mezcla de reacción.
Por consiguiente, en un primer aspecto de la presente invención, se proporciona una lente de contacto formada de una composición que comprende el producto de reacción de una mezcla de reacción de:
A) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de al menos un monómero que contiene silicona de la fórmula
I:
imagen1
5 en donde n es de 1 a 3, m es de 9 a 15, cada a es independientemente alquilo C1-4, y cada b es independientemente alquilo C1-4; B) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de 3-metacriloxipropil-tris(trimetilsiloxi)silano; C) N-vinilpirrolidona; 10 D) al menos un monómero hidrófilo no iónico distinto; y
en donde la cantidad combinada de A) y B) es al menos el 20 por ciento en peso en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, y en donde la Nvinilpirrolidona (NVP) está presente en una cantidad tal que el producto de reacción comprende homopolímero de polivinilpirrolidona (PVP), en donde la mezcla de reac
15 ción no contiene ninguna PVP pre-polimerizada. De forma opcional, la mezcla de reacción comprende adicionalmente hasta 3 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de ácido acrílico o metacrílico.
La producción de un homopolímero de PVP puede ensayarse midiendo los monómeros residuales presentes durante el curado. Las composiciones de la muestra 20 pueden medirse a diferentes puntos del curado, y la mezcla monomérica residual pue
de ensayarse para ver que monómeros permanecen.
Un método por el cual los monómeros restantes pueden ensayarse se describe posteriormente. Otros métodos serán evidentes para el experto. Se eliminan los moldes sellados rellenos con monómero en diversos puntos durante el procedimiento de
25 curado. La mezcla monómero/polímero parcialmente curada se elimina, y una cantidad conocida de la mezcla monómero/polímero se coloca en una cantidad conocida de disolvente. La mezcla disolvente/monómero se analiza entonces de forma cuantitativa para medir sus partes de componentes. Esto puede hacerse, por ejemplo, usando cromatografía de gases o cromatografía líquida a alta presión, aunque pueden emplearse otros métodos. Mediante la eliminación de moldes en diferentes puntos a través del procedimiento de curado, puede establecerse un perfil de la incorporación de los diversos monómeros a lo largo del perfil de curado. Para lentes de contacto según la presente invención, los monómeros restantes en alguna etapa del curado serán esencialmente solo N-vinilpirrolidona, por lo que la polimerización de los monómeros restantes producirá necesariamente homopolímero de PVP.
En un segundo aspecto de la presente invención, se proporciona una lente de contacto formada por una composición que comprende el producto de reacción de:
A) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de al menos un monómero que contiene silicona de la Fórmula I anterior;
B) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de 3-metacriloxipropil-tris(trimetilsiloxi)silano;
C) de 20 a 60 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de N-vinilpirrolidona;
D) de 2 a 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de al menos un monómero hidrófilo no iónico distinto;
E) de 0,2 a 2 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de un iniciador por radicales libres; y
F) de 0,2 a 5 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de un agente de reticulado,
en donde A) y B) están presentes en una cantidad combinada de al menos 20 por ciento en peso en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente. Opcionalmente, la mezcla de reacción comprende adicionalmente hasta 3 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de ácido acrílico o metacrílico, en donde la mezcla de reacción no contiene ninguna PVP prepolimerizada.
En un tercer aspecto de la presente invención, se proporciona un método para hacer una lente de contacto que comprende las etapas de:
mezclar
A) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de al menos un monómero que contiene silicona de la Fórmula I anterior;
B) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de 3-metacriloxipropil-tris(trimetilsiloxi)silano;
C) de 20 a 60 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de N-vinilpirrolidona;
D) de 2 a 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de al menos un monómero hidrófilo no iónico distinto;
E) de 0,2 a 2 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de un iniciador por radicales libres; y
F) de 0,2 a 5 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de un agente de reticulado,
en ausencia de PVP pre-polimerizada
en donde A) y B) están presentes en una cantidad combinada de al menos 20 por ciento en peso en base al peso total de la composición excluyendo la adición de disolvente de un disolvente en una cantidad de 15 a 30 por ciento en peso en base al peso de reactivos, en donde el disolvente comprende al menos un alcohol primario;
añadir la mezcla en un molde de lente de contacto; y
curar la mezcla de reacción para formar una lente de contacto. Opcionalmente, la mezcla de reacción comprende adicionalmente hasta 3 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de ácido acrílico o metacrílico.
Los monómeros A) que contienen silicona son generalmente no totalmente miscibles con los otros monómeros. Si los componentes A) a E) se mezclan de forma sencilla en ausencia de disolvente, la mezcla generalmente se vuelve más turbia cuando se agita, y se separa en dos distintas fases cuando se deja reposar durante unos pocos minutos. Por lo tanto se prefiere utilizar un disolvente adecuado, que mejorará la compatibilidad mutua de los componentes monómeros. Los porcentajes en peso de los reactivos mencionados anteriormente se calculan, sin embargo, en base a la cantidad total de reactivos excluyendo cualquier disolvente.
Preferiblemente, el disolvente se utiliza en una cantidad de 10 a 30 partes en peso, en base a 100 partes en peso de la cantidad total de reactivos excluyendo el disolvente. Se prefiere que el disolvente comprenda al menos un alcohol primario, preferiblemente etanol, propanol o decanol. En una realización particularmente preferida, el disolvente comprende al menos un alcohol primario (por ejemplo etanol) y al menos un disolvente adicional que es más hidrófobo que el alcohol primario, y que está presente en una cantidad de 20 a 50 por ciento en peso del disolvente. El disolvente adicional puede ser también un alcohol primario. Disolventes adicionales particularmente preferidos incluyen propanol, hexanol, octanol, decanol y acetato de etilo. En una realización más favorable, el disolvente comprende una mezcla de etanol y al menos uno de hexanol, octanol, decanol y acetato de etilo. Preferiblemente, el disolvente no comprende ningún alcohol secundario o terciario.
En una realización adicional de la presente invención, se prefiere que el método comprenda la etapa de incorporación en la mezcla de reacción de 10 a 30 por ciento en peso, en base a 100 por cien en peso de los reactivos, de un disolvente mezclado, en donde el disolvente mezclado comprende etanol y un co-disolvente en una cantidad de al menos 20 por ciento en peso en base a la cantidad total de disolvente, en donde el co-disolvente es al menos uno de propanol, hexanol, octanol, decanol y acetato de etilo.
La mezcla de disolventes es particularmente buena para evitar la separación de fases de los monómeros hidrófilo e hidrófobo.
La producción in situ de PVP da por resultado la capacidad de producir lentes de contacto que contienen PVP sin la necesidad de añadir PVP pre-polimerizada a la mezcla de monómeros. Si la PVP se incorpora en la mezcla de monómeros en forma polimerizada, es necesario emplear alcoholes secundarios o terciarios, para asegurar la disolución del polímero de PVP, como se trata, por ejemplo, en el documento US
6.020.445. Sin embargo, el uso de alcoholes secundarios o terciarios en la mezcla de polimerización es indeseable, porque son difíciles de extraer de la lente curada usando sistemas de extracción basados en agua. En general, necesitan el uso de sistemas complejos de disolvente/agua para su extracción, lo que lleva a complejidad y coste aumentados en la fabricación, como se describe en el documento WO01/27174. Por lo tanto, produciendo la PVP in situ, puede evitarse dicha complejidad.
El ácido metacrílico (MAA) no se añade normalmente a lentes de contacto que contienen silicona. En hidrogeles convencionales que no contienen silicona, los materiales iónicos tales como ácido metacrílico se han asociado con la bio-contaminación aumentada, especialmente la deposición de proteínas. Por esta razón, los materiales de hidrogel de silicona no incluyen típicamente monómeros iónicos.
Se ha encontrado actualmente que, de forma sorprendente, la adición de cantidades relativamente pequeñas de MAA reduce la turbidez de las lentes de contacto producidas. Por consiguiente, cuando se usa MAA en una cantidad de al menos 1,5 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, la turbidez se reduce en las lentes de contacto hidratadas. El MAA se usa lo más preferiblemente en una cantidad de menos que 2 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente. Sin embargo, puede usarse en una cantidad de hasta 4 por ciento en peso, más preferiblemente menos que 3 por ciento en peso.
Anteriormente, se ha considerado preferible asegurar que las cantidades de monómeros usados están “normalizados”, es decir, la cantidad de monómeros se elige para asegurar que el consumo completo de todos los monómeros presentes se da a aproximadamente el mismo tiempo de manera que no se producen homopolímeros de una especie particular. Se creía que si la cantidad de los monómeros no estaba normalizada, surgirían problemas con la lente resultante tal como la separación de fases hidrófoba e hidrófila y la turbidez o incluso opacidad en los materiales de la lente tanto secos como hidratados.
Porque los diferentes monómeros tienen diferentes proporciones de reactividad, es difícil normalizar la cantidad de monómeros. Típicamente, los monómeros polimerizarán a diferentes velocidades, y por lo tanto, no es sencillo asegurar que los diferentes monómeros reaccionan para formar un polímero de una única fase. Lo que el solicitante ha encontrado es que la normalización no es necesaria. Mediante el uso de N-vinilpirrolidona con una elección cuidadosa de monómeros de silicona particulares, es posible producir una lente que contiene un copolímero que contiene silicona y un homopolímero de PVP. La lente de contacto resultante es humectable y no sufre de separación de fase o turbidez.
Será evidente para los expertos en la técnica que en las polimerizaciones totales iniciadas por un radical libre de este tipo que el 100% de conversión de monómero a polímero es difícil, si no imposible de alcanzar. Por esta razón, hay bajos niveles de monómeros residuales no reaccionados en el polímero a la finalización de la reacción, que se eliminan típicamente mediante un procedimiento de extracción acuoso o de disolvente para dar una lente de contacto adecuado para uso in vivo. Continúa que algunos de estos monómeros residuales se incorporarán en el polímero al final de la reacción. Por estas razones, se entiende que el homopolímero de PVP producido al final de la polimerización incluirá necesariamente niveles muy bajos de los otros componentes monoméricos de la formulación. La cuantificación exacta de los niveles de estos monómeros residuales incorporados en el polímero de la lente al final de la reacción es muy difícil debido a la naturaleza de los polímeros producidos. Sin embargo, se entiende que niveles traza de los otros componentes se incorporarán en el homopolímero de PVP. Por lo tanto, según la presente invención, el homopolímero de PVP se entenderá como polímeros de recubrimiento que consisten esencialmente solo de NVP polimerizada con cantidades traza de otros monómeros presentes.
Se prefiere que la cantidad de N-vinilpirrolidona esté presente en una cantidad de 20 a 60 por ciento en peso. Más preferiblemente, la N-vinilpirrolidona está presente en una cantidad de al menos 30 por ciento en peso, y lo más preferiblemente al menos 40 por ciento en peso. Si la N-vinilpirrolidona está presente en una cantidad mayor que 60 por ciento en peso, la lente resultante no contendrá suficiente material basado en silicona para tener suficiente permeabilidad al oxígeno.
Además de N-vinilpirrolidona, se usa al menos un monómero hidrófilo no iónico distinto. Un monómero hidrófilo es uno que puede combinarse con otros monómeros para formar un polímero que tiene propiedades hidrófilas o puede impartir dichas propiedades al polímero final. Las moléculas con propiedades hidrófilas tienen una afinidad con el agua y se cargan típicamente o tienen grupos laterales polares en su estructura que atraerán agua.
Ejemplos de monómeros hidrófilos adecuados incluyen acrilatos y metacrilatos de alquilo C1-6 sustituidos con hidroxilo, por ejemplo, metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA), (met)acrilamida, (alquilo C1-6)-acrilamidas y -metacrilamidas, por ejemplo, N,N-dimetilacrilamida (DMA), acrilatos y metacrilatos etoxilados, (alquil C1-6)acrilamidas y -metacrilamidas sustituidas con hidroxilo, alquil C1-6 viniléteres sustituidos con hidroxilo, vinilsulfonato de sodio, estirenosulfonato de sodio, N-vinilpirrol, 2viniloxazolina, 2-vinil-4,4’-dialquiloxazolin-5-ona, 2 y 4-vinilpiridina, amino (alquil C1-6) – (donde el término “amino” también incluye amonio cuaternario), mono(alquil C1-6 amino)(alquil C1-6) y di(alquil C1-6 amino)(alquil C1-6)-acrilatos y metacrilatos y alcohol de alilo.
Se prefiere que el monómero hidrófilo adicional se seleccione a partir de acrilatos y metacrilatos de alquilo C1-6 sustituidos con hidroxilo, lo más preferiblemente metacrilato de 2-hidroxietilo (HEMA).
En una realización particularmente preferida, los monómeros hidrófilos adicionales están presentes en una cantidad de 2 a 10 por ciento en peso. Se prefiere aún adicionalmente que los monómeros hidrófilos estén presentes en una cantidad de 2 a 6 por ciento en peso.
Cuando se usa HEMA, se usa en una cantidad de 2 a 10 por ciento en peso. Preferiblemente, se usa en una cantidad de 4 a 6 por ciento en peso.
El Componente A del monómero es al menos un monómero que contiene silicona que tiene la fórmula:
imagen1
en donde n es de 1 a 3, m es de 9 a 15, cada a es independientemente alquilo C1-4, y cada b es independientemente alquilo C1-4.
Se prefiere particularmente que al menos uno de los monómeros que contienen silicona presentes sea metacriloxipropil(polidimetilsiloxano). Preferiblemente el metacriloxipropil(polidimetilsiloxano) tiene un peso molecular promedio de aproximadamente 1000. Un monómero de silicona particularmente preferido es metacriloxipropil(polidimetilsiloxano) que se termina con un grupo trimetilsililo.
En un aspecto adicional de la presente invención, se proporciona una lente de contacto formada del producto de reacción de una composición que comprende trimetilsilil-metacriloxipropil(polidimetilsiloxano).
Es posible incluir otros monómeros distintos que contienen silicona que aquellos del Componente A) o B). Ejemplos de otros monómeros de silicona pueden incluir, aunque no están limitados a, 3-metacriloxi-propilpentametildisiloxano, bis(metacriloxipropil)-tetrametildisiloxano, N[tris(trimetilsiloxi)sililpropil]metacrilamida (TSMAA), N[tris(trimetilsiloxi)sililpropil]acrilamida, [tris(trimetilsiloxi)sililpropil]metacriloxietilcarbamato, N[tris(dimetilpropilsiloxi)sililpropil]metacrilamida, N[tris(dimetilfenilsiloxi)sililpropil]metacrilamida, N[tris(trimetilsiloxi)-sililpropil]-metacriloxiglicerilcarbamato, N[tris(dimetiletilsiloxi)sililpropil]-metacrilamida, N[tris(trimetilsiloxi)sililpropil]metacriloxiacetamida y N[tris(trimetilsiloxi)sililpropil]-metacriloximetildimetilacetamida. Pueden usarse monómeros adicionales que contienen silicona hasta una cantidad máxima de 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, preferiblemente menos que 5 por ciento en peso, y más preferiblemente no se incluyen otros monómeros que contienen silicona.
Preferiblemente, se usa un iniciador, tal como un iniciador por radicales libres. Ejemplos de iniciadores o catalizadores de polimerización adecuados que se entienden bien en la técnica incluyen compuestos que contienen peróxido o azo tal como peróxido de benzoilo, peróxido de lauroilo, di-isopropil-peroxi-dicarbonato, azo-bis(2,4-dimetilvaleronitrilo), azo-bis-(isobutironitrilo), sistemas redox, por ejemplo persulfato de amonio y fotoiniciadores, por ejemplo éter de benzoin-metilo. Se prefiere particularmente 2,2’-azobisisobutironitrilo (AZBN).
La composición comprende además preferiblemente un agente de reticulado. Ejemplos de agentes de reticulado adecuados incluyen, di(met)acrilato de alquilen C2-6 glicol, di(met)acrilato de poli(alquilen C2-6) glicol, di(met)acrilato de alquileno C2-6, diviniléter, divinilsulfona, di-y trivinilbenceno, tri(met)acrilato de trimetilolpropano, te-tra(met)acrilato de pentaeritritol, di(met)acrilato de bisfenol A, metilenbis(met)acrilamida, ftalato de trialilo y ftalato de dialilo.
Absorbentes de UV estándar y/o colorantes pueden añadirse a la mezcla de monómero usando métodos conocidos por los expertos en la técnica.
También pueden usarse dímeros que contienen silicona como agentes de reticulado. Ejemplos de dímeros que contienen silicona adecuados incluyen 1,3bis(metacrilamidopropil)-1,1,3,3-tetrakis(trimetilsiloxi)disiloxano, 1,3-bis(3-metacriloxipropil)tetrametildisiloxano, 1,3-bis(N-metilmetacrilamidopropil)-1,1,3,3-tetrakis-(trimetilsiloxi)disiloxano, 1,3-bis(metacrilamidopropil)-1,1,3,3-tetrakis(trimetilsiloxi)-disiloxano, bis(metacriloxipropil)polidimetilsiloxano, 1,3-bis(acrilamidopropil)-1,1,3,3-tetrakis(trimetilsiloxi)disiloxano y 1,3-bis(metacriloxietilureidopropil)-1,1,3,3-tetrakis-(trimetilsiloxi)disiloxano.
El agente de reticulado preferido es dimetacrilato de tetraetilenglicol.
La presente invención se ilustra además por los siguientes Ejemplos y además con referencia a los dibujos en que:
La Figura 1 muestra el ángulo de contacto de formulaciones de lente hechas usando diferentes cantidades de ácido metacrílico, como se mide por gota depositada;
La Figura 2 muestra el ángulo de contacto de formulaciones de lente hechas usando diferentes cantidades de ácido metacrílico, como se mide por burbuja cautiva. Ejemplos 1 a 10
Las lentes de contacto se hicieron haciendo reaccionar diversas mezclas de monómeros que tenían las composiciones mostradas en la Tabla 1. Para todas las lentes de contacto, una mezcla 50:50 de etanol y acetato de etilo se usó como el disolvente.
Los reactivos y el disolvente se mezclaron a temperatura ambiente para producir una mezcla curable. Las mezclas se colocaron en un molde de lente de contacto y se curaron usando un curado de dos etapas en una atmósfera de nitrógeno. El curado implicó una purga de 1 hora en Nitrógeno, seguido de un primer desnivel de temperatura de 45ºC/minuto a 55ºC, seguido por el curado a esa temperatura durante 8,5 horas. A partir de entonces, la temperatura se desniveló a 124ºC a 45ºC/minuto, y después se curó a 124ºC durante 1 hora. La concentración de O2 en el horno es preferiblemente menor que 100 ppm, y más preferiblemente menos que 50 ppm. Tabla 1
HEMA (%)
NVP (%) Ácido metacrílico (%) Tris (%) TEGDMA (%) MA PDMS (%) AZBN (%) Total (disolvente excluido) (%) EtOH (%) Acetato de etilo (%) Total (disolvente incluido) (%)
1
4,67 52,55 0,00 20,06 2,40 19,94 0,38 100 10,00 10,00 120
2
4,67 52,53 0,00 20,05 2,02 19,93 0,79 100 10,00 10,00 120
3
4,56 51,25 2,00 19,56 2,40 19,44 0,79 100 10,00 10,00 120
4
4,59 51,68 2,00 19,72 2,02 19,61 0,38 100 10,00 10,00 120
5
4,57 51,46 2,00 19,64 2,02 19,52 0,79 100 10,00 10,00 120
6
4,58 51,47 2,00 19,65 2,40 19,53 0,38 100 10,00 10,00 120
7
4,65 52,33 0,00 19,97 2,40 19,86 0,79 100 10,00 10,00 120
8
4,69 52,75 0,00 20,14 2,02 20,02 0,38 100 10,00 10,00 120
9
4,57 51,46 2,00 19,64 2,02 19,52 0,79 100 10,00 10,00 120
10
4,57 51,46 2,00 19,64 2,02 19,52 0,79 100 10,00 10,00 120
5
Se hicieron diferentes lentes para variar la cantidad de ácido metacrílico, agente de reticulado (TEGDMA) e iniciador (AZBN). Las lentes se ensayaron de forma típica para un número de diferentes características, incluyendo espesor, fuerza, turbidez (subjetivo), calidad de superficie, diámetro, curva base (calculada a partir de la medida
10 de altura sagital), contenido en agua y capacidad de humectación por medida del ángulo de contacto por gota depositada y burbuja cautiva.
Antes de las medidas las lentes se hidrataron en viales en solución salina tamponada con bicarbonato y se equilibraron durante al menos 4 horas a 21ºC +/- 1º antes de la medida. Donde fue apropiado, el equipo se calibró antes del uso.
15 El espesor del centro seco se midió con un Indicador Mitutoyo Digimatic modelo ID110-ME montado en una base modelo DGS-E. El diámetro de la lente húmeda y la altura sagital se miden en un analizador de lente de contacto Optimec tipo B modelo SAG, y se calcula la curva base. La potencia de lente y calidad de imagen se miden usando un Fotómetro Nikon 20 PL2. El espesor del centro húmedo de la lente se mide usando un calibrador de espesor electrónico Rehder ET-3. La calidad de la superficie se determinó de forma subjetiva inspeccionando la lente en una célula húmeda, con la imagen de la lente proyectada en una pantalla con
una amplificación de X17,5. Aparte de los defectos habituales encontrados en lentes de contacto moldeadas, pudieron identificarse marcas superficiales de causa indeterminada en las lentes hechas bajo cierta formulación y condiciones de curado. Estas marcas se anotaron como un porcentaje de marcas encontradas, siendo cero el resultado preferido.
La turbidez se evaluó de forma subjetiva viendo lentes húmedas en una célula húmeda en un documentador. El documentador es un mecanismo que ilumina las lentes por abajo, y permite observar las lentes a aproximadamente 45º de la fuente de luz, permitiendo observar la turbidez. La turbidez se evalúa de forma subjetiva con un valor de 5 que indica una lente completamente opaca, y un nivel de 0 que indica turbidez no discernible. Los valores mostrados indican el promedio de varias evaluaciones.
Las medidas de contenido de agua se hacen o bien en un refractómetro de lente de contacto Atago CL-1 o en un Refractómetro de Lente de Contacto de Index Instruments CLR12-70. El refractómetro Atago se usa colocando una lente de muestra directamente en el prisma, sujetando ligeramente con abrazaderas la muestra con una ligera presión del dedo en la tapa, y enfocando para que la escala pueda leerse claramente. El área superior de la escala aparece como una banda azul, y la pantalla inferior aparece como una banda blanca. El contenido en agua puede leerse directamente desde la escala en el punto donde las bandas azul y blanca se encuentran.
El refractómetro Index se usa colocando ligeramente una lente en el soporte de muestra y cerrando la tapa. Después de algunos segundos la lectura se estabiliza y se imprime el resultado. La lectura del índice de refracción se convierte a contenido en agua usando una ecuación previamente validada.
Antes de la medida todas las lentes se equilibran a 21º+/- 1ºC en solución salina durante un mínimo de 2 horas, y se secan ligeramente con tejido libre de pelusas para eliminar el exceso de agua de la superficie inmediatamente antes de la medida. El contenido de agua total puede también medirse gravimétricamente.
Los ángulos de contacto de gota depositada (agua en aire) y burbuja cautiva (aire en agua) se midieron usando un analizador de ángulo de contacto Dataphysics OCA15 con adaptador de lente de contacto. Las lentes se equilibraron y se midieron en solución salina tamponada con bicarbonato.
La permeabilidad al oxígeno puede medirse también usando un Permeómetro Rheder O2 modelo 201T usando el método descrito en el patrón internacional ISO 9913-1.
Los resultados de los ensayos para los Ejemplos 1 a 10 se muestran en la Tabla 2 posterior. Tabla 2
Diámetro (mm)
Curva base (mm) % de agua % de marcas de superficie turbidez Gota depositada Burbuja cautiva
1
12,81 7,96 55,3 23 2,72 65,2 38,3
2
13,20 8,30 57,7 30 3,00 53,0 31,5
3
13,23 8,30 58,2 0 1,00 75,4 38,2
4
13,26 8,11 60,7 0 0,94 82,2 45,2
5
13,06 7,87 59,1 1 0,50 85,9 37,1
6
13,08 8,04 57,3 0 0,50 87,3 45,3
7
12,80 7,97 55,8 5 1,00 56,0 28,9
8
12,83 7,89 56,8 15 1,00 64,1 32,2
9
13,18 8,12 60,0 30 0,50 54,6 36,2
10
13,17 8,12 58,7 1 0,50 86,4 42,1
5 Puede verse que la inclusión de MAA disminuye la cantidad de turbidez en la lente. También puede verse que las lentes según la presente invención tienen buenos ángulos de contacto, contenido en agua, claridad y calidad superficial. Ejemplos 11 a 13
Los ejemplos 11 a 13 demuestran el efecto del ácido metacrílico en composi10 ciones con etanol y decanol cuando se usan como co-disolventes en proporciones iguales.
Las lentes de contacto se hicieron de la misma manera que los Ejemplos 1 a 10 según las composiciones en la Tabla 3. Tabla 3
HEMA (%)
NVP (%) Ácido metacrílico (%) Tris (%) TEGDMA (%) MA PDMS (%) AZBN (%) Total (disolvente excluido) (%) EtOH (%) Acetato de etilo (%) Total (disolvente incluido) (%)
11
4,67 52,51 0,00 20,04 2,04 19,93 0,81 100,00 10,00 10,00 120,00
12
4,62 51,99 0,99 19,84 2,02 19,73 0,80 100,00 10,00 10,00 120,00
13
4,58 51,48 1,97 19,65 2,00 19,53 0,80 100,00 10,00 10,00 120,00
Varias lentes de contacto diferentes de cada composición se ensayaron para medir el ángulo de contacto como se mide por gota depositada y burbuja cautiva como se describe anteriormente. Los resultados se muestran en la Tabla 4 posterior y en las Figuras 1 y 2. Tabla 4
Ejemplo 11
Ejemplo 12 Ejemplo 13
Gota de-
Burbuja Gota de- Burbuja Gota de- Burbuja
positada
cautiva positada cautiva positada cautiva
48,3
23,3 59,8 27,2 73 40,5
28,6
26,4 49,6 29,6 75,9 35,2
26,4
22,9 44,6 29,5 80,1 37,8
32
26,5 49,3 25,7 80 35,6
35,2
26,3 48,1 21,7 81,2 39,2
52,3
Media
34,1 25,1 50,6 26,7 78,0 37,7
Desviación estándar
8,61 1,81 5,15 3,26 3,47 2,28
5 Puede verse que un aumento en la cantidad de ácido metacrílico da por resultado un aumento en el ángulo de contacto como se mide tanto por gota depositada como por burbuja cautiva. El ángulo de contacto aumentado no es favorable. Sin embargo, a bajos niveles de ácido metacrílico, las formulaciones tienen una tendencia a producir lentes con altos niveles de turbidez. Equilibrando cuidadosamente el conteni
10 do de ácido metacrílico con los demás componentes de la formulación, pueden obtenerse lentes tanto con baja turbidez como buena capacidad de humectación. Ejemplos 14 a 37 Se hicieron lentes de contacto adicionales haciendo reaccionar diversas mezclas de monómeros que tienen las composiciones mostradas en la Tabla 5. Las lentes
15 de contacto se hicieron usando el mismo método que el descrito para los Ejemplos 1 a 10, y las lentes de contacto resultantes se ensayaron de la misma manera. En los Ejemplos 33 a 37, el diámetro de lente húmeda y la curva base se midieron en un Optimec tipo JCF. Tabla 5
Ejemplo
HEMA (%) NVP (%) MAA (%) DMA (%) TRIS (%) TEG DMA (%) IBoMA (%) MAPDMS (%) AZBN (%) Etanol (%) npropanol (%) Acetato de etilo (%) % Total (excluido EtOH) % Total (Incluido EtOH)
14
4,84 54,72 1,98 0 17,84 1,98 0 17,84 0,79 15,03 0 0 100,00 115,03
15
4,59 51,87 2,00 0 19,77 1,22 0 19,77 0,79 15,03 0 0 100,00 115,03
16
4,72 53,40 1,50 0 18,96 1,65 0 18,96 0,81 17,50 0 0 100,00 117,50
15
17
4,93 55,71 1,00 0 18,17 1,22 0 18,17 0,81 15,03 0 0 100,00 115,03
18
4,63 52,40 1,00 0 19,97 1,22 0 19,97 0,80 20,03 0 0 100,00 120,03
19
4,89 55,28 1,00 0 18,03 1,98 0 18,03 0,80 20,03 0 0 100,00 120,03
20
4,55 51,46 2,00 0 19,62 1,98 0 19,62 0,78 20,03 0 0 100,00 120,03
21
4,72 53,42 1,50 0 18,97 1,65 0 18,97 0,77 17,50 0 0 100,00 117,50
22
4,60 52,00 0,99 0 19,82 1,97 0 19,82 0,79 15,03 0 0 100,00 115,03
23
4,72 53,42 1,50 0 18,97 1,65 0 18,97 0,77 17,50 0 0 100,00 117,50
24
4,87 55,14 2,00 0 17,98 1,22 0 17,98 0,80 20,03 0 0 100,00 120,03
25
4,84 54,72 1,98 0 17,84 1,98 0 17,84 0,79 25,02 0 0 100,00 125,02
26
4,59 51,87 2,00 0 19,77 1,22 0 19,77 0,79 25,02 0 0 100,00 125,02
27
4,72 53,40 1,50 0 18,96 1,65 0 18,96 0,81 22,51 0 0 100,00 122,51
28
4,93 55,71 1,00 0 18,17 1,22 0 18,17 0,81 22,51 0 0 100,00 122,51
29
4,93 55,71 1,00 0 18,17 1,22 0 18,17 0,81 22,51 0 0 100,00 122,51
30
4,60 52,00 0,99 0 19,82 1,97 0 19,82 0,79 25,02 0 0 100,00 125,02
31
4,93 55,71 1,00 0 18,17 1,22 0 18,17 0,81 22,51 0 0 100,00 122,51
32(C)
10,61 30,94 0 0 43,76 0,10 0 14,59 0,05 21,07 0 0 100,05 121,12
33(C)
4,89 24,64 0 24,64 32,00 1,00 0 12,00 0,83 0 10,00 0 100,00 110,00
34(C)
4,89 24,64 0 24,64 32,00 1,00 0 12,00 0,83 10,00 0 0 100,00 110,00
35
6,55 38,97 0 12,99 19,91 1,00 0 19,80 0,78 0 0 11,20 100,00 111,20
36
6,55 38,97 0 12,99 19,91 1,00 0 19,80 0,78 0 11,20 0 100,00 111,20
37
6,36 44,14 0 6,31 19,33 0,97 2,91 19,22 0,76 0 16,02 0 100,00 116,02
(C) es un ejemplo comparativo. El Ejemplo 37 incluye 2,91% de metacrilato de isobornilo (IBoMA).
Los resultados se muestran en la Tabla 6. 5 Tabla 6
Ejemplo
Turbidez % de Marcas de superficie Diámetro Curva base % de agua Gota depositada Burbuja cautiva
14
1 1,7 13,75 8,65 66,2 74,5 48,4
15
0,83 0 13,77 8,71 65,6 90,6 59,7
16
1 2 13,98 8,82 65,2 - -
17
1,4 6,6 13,91 8,75 67,7 54,4 38,1
18
2,8 2 13,9 8,68 66,6 42,5 37,9
19
2 35 13,88 8,89 66,3 35,3 34,6
20
1,9 11 13,46 8,59 66,6 55,0 40,0
21
1 10 13,75 8,79 65,1 44,0 43,4
22
2 15 13,53 8,63 62,5 90,2 49
23
2 4 13,81 8,81 66,6 46,2 34,3
24
3 20 13,83 8,69 65,4 42,8 32,9
25
1 1,7 13,75 8,65 66,2 74,5 48,4
26
0,83 0 13,77 8,71 65,6 90,6 59,7
27
1 2 13,98 8,82 65,2 - -
28
1,4 6,6 13,91 8,75 67,7 54,4 38,1
29
2,8 20 13,90 8,68 66,6 42,5 37,9
30
2 35 13,88 8,89 66,3 35,3 34,6
31
1,9 11 13,46 8,59 66,6 55,0 40,0
32(C)
5 - 12,24 7,28 47,8 99,4 65,4
33(C)
1 - 14,33º 8,88º 64,8 103,2 32,7
34(C)
1 - 14,50º 8,85º 64,8 108,5 26,8
35
1 - 13,70º 8,65º 62,7 93,6 36,0
36
1 - 13,99º 9,29º 62,6 95,6 29,3
37
2 - 14,03º 8,87º 64,3 101,6 31,6
Puede verse a partir de los resultados anteriores que las lentes de contacto hechas según la presente invención tienen buenas propiedades para turbidez, capacidad de humectación, gota depositada y burbuja cautiva. Además, las lentes de contac
5 to pueden producirse fácilmente y de forma reproducible usando un procedimiento de moldeo por colada convencional, de la manera que se describe en el documento GB2004/000514. Además, las lentes según la presente invención tienen buenas propiedades mecánicas que incluyen resistencia de tracción, alargamiento a la rotura, etc. El experto es consciente de las propiedades mecánicas que necesita una lente de con
10 tacto.

Claims (11)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Una lente de contacto formada por una composición que comprende el producto de reacción de una mezcla de reacción de:
    A) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de al menos un monómero que contiene silicona de la fórmula
    I:
    imagen1
    en donde n es de 1 a 3, m es de 9 a 15, cada a es independientemente alquilo C1-4, y cada b es independientemente alquilo C1-4;
    10 B) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de 3-metacriloxipropil-tris(trimetilsiloxi)silano; C) N-vinilpirrolidona; y D) al menos un monómero hidrófilo no iónico distinto, en donde la cantidad combinada de A) y B) es al menos 20 por ciento en peso en base
    15 al peso total de la composición excluyendo el disolvente, y en donde la Nvinilpirrolidona (NVP) está presente en una cantidad tal que el producto de reacción comprende homopolímero de polivinilpirrolidona (PVP), en donde la mezcla de reacción no contiene ninguna PVP pre-polimerizada.
  2. 2. Una lente de contacto según la reivindicación 1 en donde: 20 La N-vinilpirrolidona está presente en una cantidad de 20 a 60 por ciento en peso en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente;
    al menos un monómero hidrófilo no iónico distinto está presente en una cantidad de 2 a 10 por ciento en peso en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente; y
    25 La mezcla de reacción comprende adicionalmente: E) de 0,2 a 2 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de un iniciador por radicales libres; y F) de 0,2 a 5 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de un agente de reticulado.
  3. 3. Una lente de contacto según las reivindicaciones 1 o 2, en donde D) comprende al menos un metacrilato de 2-hidroxietilo y N,N-dimetilacrilamida.
  4. 4. Una lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores,
    que comprende adicionalmente hasta 3 por ciento en peso en base al peso total de la 5 composición excluyendo el disolvente, de ácido acrílico o metacrílico.
  5. 5.
    Una lente de contacto según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde A) comprende trimetilsilil-metacriloxipropil(polidimetilsiloxano).
  6. 6.
    Una lente de contacto según la reivindicación 2, en donde el iniciador por radicales libres es AZBN.
    10 7. Una lente de contacto según las reivindicaciones 2 o 6, en donde el agente de reticulado es metacrilato de tetraetilenglicol.
  7. 8. Un método para hacer una lente de contacto que comprende las etapas de: mezclar: A) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición ex
    15 cluyendo el disolvente, de al menos un monómero que contiene silicona de Fórmula I
    imagen1
    en donde n es de 1 a 3, m es de 9 a 15, cada a es independientemente alquilo C1-4, y cada b es independientemente alquilo C1-4; B) al menos 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición ex20 cluyendo el disolvente, de 3-metacriloxipropil-tris(trimetilsiloxi)silano; C) de 20 a 60 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de N-vinilpirrolidona; D) de 2 a 10 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de al menos un monómero hidrófilo no iónico distinto; 25 E) de 0,2 a 2 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de un iniciador por radicales libres; y F) de 0,2 a 5 por ciento en peso, en base al peso total de la composición excluyendo el disolvente, de un agente de reticulado, en ausencia de PVP pre-polimerizada,
    en donde A) y B) están presentes en una cantidad combinada de al menos 20 por ciento en peso en base al peso total de la composición excluyendo la adición de disolvente de un disolvente en una cantidad de 15 a 30 por ciento en peso en base al peso de los reactivos, en donde el disolvente comprende al menos un alcohol primario;
    5 añadir la mezcla en un molde de lente de contacto; y curar la mezcla de reacción para formar una lente de contacto.
  8. 9. Un método según la reivindicación 8, en donde el disolvente no contiene ningún alcohol secundario o terciario.
  9. 10. Un método según las reivindicaciones 8 o 9, en donde el disolvente com10 prende etanol y/o decanol y/o propanol.
  10. 11. Un método según cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, en donde el disolvente comprende al menos un alcohol primario y al menos un disolvente adicional que es más hidrófobo que el alcohol primario, y que está presente en una cantidad de 20 a 50 por ciento en peso del disolvente.
    15 12. Un método según la reivindicación 11, en donde el disolvente adicional es uno o más de hexanol, octanol, decanol y acetato de etilo.
  11. 13. Un método según la reivindicación 12, en donde el disolvente comprende una mezcla de etanol y al menos uno de hexanol, octanol, decanol y acetato de etilo.
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