ES2237654T3 - Solubilizacion de derivados de 1,3,5-triazina por esteres n-acilados de aminoacido. - Google Patents
Solubilizacion de derivados de 1,3,5-triazina por esteres n-acilados de aminoacido.Info
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Abstract
Composición caracterizada porque comprende: (i) al menos un derivado de 1, 3, 5-triazina, y (ii)al menos un éster elegido entre los ésteres N- acilados de aminoácidos de fórmula R¿1(CO)N(R¿2)CH(R¿3)(CH2)n(CO)OR¿4 en la que: n es un entero igual a 0, 1 ó 2, R¿1 representa un radical alquilo o alquenilo C5 a C21 lineal o ramificado, R¿2 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1 a C3, R¿3 representa un radical elegido del grupo formado por un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo, una cadena alquilo C3 o C4 lineal o ramificada, R¿4 representa un radical alquilo C1 a C10 lineal o ramificado, o un radical alquenilo C2 a C10 lineal o ramificado o un resto esterol.
Description
Solubilización de derivados de 1,3,5,-triazina
por ésteres N-acilados de aminoácido.
La presente invención se refiere a una
composición que comprende al menos un derivado de
1,3,5-triazina así como a su utilización en o para
la fabricación de composiciones cosméticas o dermatológicas
destinadas a la protección de la piel y/o de los labios y/o de las
fáneras frente a la radiación ultravioleta, en particular la
radiación solar.
Se sabe que las radiaciones luminosas de
longitudes de onda comprendidas ente 280 nm y 400 nm permiten el
ennegrecimiento de la epidermis humana y que los rayos de longitudes
de onda comprendidas entre 280 y 320 nm, conocidos con la
denominación de UV-B, provocan eritemas y quemaduras
cutáneas que pueden perjudicar el desarrollo del bronceado natural;
por lo tanto esta radiación UV-B debe filtrarse.
Se sabe igualmente que los rayos
UV-A de longitudes de onda comprendidas entre 320 y
400 nm, que provocan el ennegrecimiento de la piel, son susceptibles
de inducir una alteración de ésta, especialmente en el caso de una
piel sensible o de una piel expuesta continuamente a la radiación
solar. Los rayos UV-A provocan en particular una
pérdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que
conducen a un envejecimiento prematuro. Favorecen el
desencadenamiento de la reacción eritematosa o amplifican esta
reacción en ciertos sujetos, y pueden ser incluso el origen de
reacciones fototóxicas o fotoalérgicas. Es por lo tanto deseable
filtrar también la radiación UV-A.
Se han propuesto hasta la fecha numerosas
composiciones cosméticas destinadas a la fotoprotección
(UV-A y/o UV-B) de la piel.
Estas composiciones antisolares se presentan
bastante frecuentemente en forma de una emulsión de tipo aceite en
agua (es decir, un soporte cosméticamente aceptable constituido por
una fase continua dispersante acuosa y una fase discontinua
dispersada oleosa) que contiene, a concentraciones distintas, uno o
varios filtros orgánicos clásicos, lipófilos y/o hidrófilos, capaces
de absorber selectivamente las radiaciones UV nocivas, estando
seleccionados estos filtros (y sus cantidades) en función del factor
de protección solar buscado, expresándose matemáticamente el factor
de protección solar (FPS) como la relación de la dosis de radiación
UV necesaria para alcanzar el umbral eritematogénico con el filtro
de UV frente a la dosis de radiación UV necesaria para alcanzar el
umbral eritematogénico sin el filtro de UV.
Los derivados de 1,3,5-triazina
son particularmente buscados en la cosmética solar por el hecho de
que son fuertemente activos en UV-B e incluso en
UV-A para ciertos de estos compuestos según la
naturaleza de los sustituyentes utilizados. Además, son
fotoestables, es decir, que se degradan químicamente poco o nada
bajo la acción de la radiación UV. Se describen especialmente en las
solicitudes de patente US 4367390, EP 863145, EP 517104, EP 570838,
EP 796851, EP 775698, EP 878469 y EP 933376, y se conocen en
particular:
- -
- la 2,4,6-tris-[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)-anilino]-1,3,5-triazina o "etilhexiltriazona" (nombre INCI), vendida con la denominación comercial "Uvinul T 150" por la compañía BASF.
- -
- La 2-[(p-(terc-butilamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina o "dietilhexilbutamidotriazona" (nombre INCI), vendida con el nombre comercial "UVASORB HEB" por SIGMA 3V,
- -
- la 2,4-bis-{[4-2-etilhexiloxi)]-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina o "anisotriazina" (nombre INCI) vendida con el nombre comercial "TINOSORB S" por CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
En la técnica anterior, se ha propuesto utilizar
derivados de 1,3,5-triazina en aceites como ésteres,
y más particularmente benzoatos de alquilo
C_{12}-C_{15} ("FINSOL V TN" de Finetex), o
triglicéidos y especialmente triglicéridos de ácidos grasos
C_{8}-C_{12} ("MIGLYOL 812" de Hüls) o
también monoalcoholes o polioles grasos oxietilenados u
oxipropilenados ("CETIOL HE" de Henkel o "WITCONOL AM" de
WITCO).
Sin embargo, se ha observado que la potencia
fotoprotectora de estos derivados de triazina en ausencia de otros
filtros solares es muy limitada, y que sus propiedades cosméticas se
juzgan generalmente insuficientes.
El problema planteado como base de la presente
invención era mejorar la eficacia fotoprotectora de composiciones
que contienen dichos derivados de
1,3,5-triazina.
De manera inesperada y sorprendente, los
inventores de la presente solicitud han mostrado que la utilización
de al menos un éster elegido entre los ésteres N-acilados de
aminoácidos de fórmula
R'{}_{1} (CO)
N (R'{}_{2}) CH (R'{}_{3}) (CH_{2})_{n} (CO)
OR'{}_{4}
en la
que:
n es un entero igual a 0, 1 ó 2,
R'_{1} representa un radical alquilo o
alquenilo C_{5} a C_{21} lineal o ramificado,
R'_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1} a C_{3},
R'_{3} representa un radical elegido del grupo
formado por un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo,
una cadena alquilo C_{3} o C_{4} lineal o ramificada,
R'_{4} representa un radical alquilo C_{1} a
C_{10} lineal o ramificado o un radical alquenilo C_{2} a
C_{10} lineal o ramificado o un resto esterol,
permite la obtención de una composición que
contiene derivados de 1,3,5-triazina que presenta
propiedades cosméticas y fotoprotectoras mejoradas. Estos ésteres
N-acilados de aminoácidos, así como su procedimiento de
preparación, se describen en las solicitudes de patente EP 1044676 y
EP0928608 de la compañía AJINOMOTO CO.
La principal ventaja de estos ésteres
N-acilados de aminoácidos es que permiten la obtención de
composiciones antisolares que contienen derivados de
1,3,5-triazina y que presentan un factor de
protección solar superior al de las composiciones de la técnica
anterior que contienen derivados de
1,3,5-triazina.
Estas composiciones poseen además cualidades
cosméticas mejoradas. Permiten una buena hidratación de la piel, es
decir, que no se observa desecamiento de la piel, ni a la inversa un
tacto demasiado graso.
La presente invención tiene por lo tanto como
objeto una composición que contiene al menos un derivado de
1,3,5-triazina y al menos un éster elegido entre los
ésteres N-acilados de aminoácidos.
Otro objeto de la invención consiste en la
utilización de dicha composición para la fabricación de
composiciones cosméticas o dermatológicas.
La invención tiene igualmente como objeto un
procedimiento de tratamiento cosmético que comprende la aplicación
de una composición según la presente invención así como la
utilización de al menos un éster N-acilado de aminoácido de
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
R'{}_{1} (CO)
N (R'{}_{2}) CH (R'_{3}) (CH_{2})_{n} (CO)
OR'{}_{4}
en la
que:
n es un entero igual a 0, 1 ó 2,
R'_{1} representa un radical alquilo o
alquenilo C_{5} a C_{21} lineal o ramificado,
R'_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1} a C_{3},
R'_{3} representa un radical elegido del grupo
formado por un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo,
una cadena alquilo C_{3} o C_{4} lineal o ramificada,
R'_{4} representa un radical alquilo C_{1} a
C_{10} lineal o ramificado, o un radical alquenilo C_{2} a
C_{10} lineal o ramificado o un resto esterol en las composiciones
antisolares que contienen un derivado de
1,3,5-triazina, con vistas a mejorar el factor de
protección solar de esta composición.
Aparecerán otros objetos de la invención con la
lectura de la descripción y los ejemplos siguientes.
La composición objeto de la invención comprende
preferiblemente en un medio fisiológicamente aceptable:
(i) al menos un derivado de
1,3,5-triazina, y
(ii) al menos un éster elegido entre los ésteres
N-acilados de aminoácidos de fórmula
R'{}_{1} (CO)
N (R'{}_{2}) CH (R'_{3}) (CH_{2})_{n} (CO)
OR'{}_{4}
en la
que:
n es un entero igual a 0, 1 ó 2,
R'_{1} representa un radical alquilo o
alquenilo C_{5} a C_{21} lineal o ramificado,
R'_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1} a C_{3},
R'_{3} representa un radical elegido del grupo
formado por un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo,
una cadena alquilo C_{3} o C_{4} lineal o ramificada,
R'_{4} representa un radical alquilo C_{1} a
C_{10} lineal o ramificado, o un radical alquenilo C_{2} a
C_{10} lineal o ramificado o un resto esterol.
En la fórmula de los ésteres de aminoácido
presentados anteriormente, el agrupamiento R'_{1}(CO)- es
un agrupamiento acilo de un ácido elegido preferiblemente del grupo
formado por ácido cáprico, ácido laúrico, ácido mirístico, ácido
palmítico, ácido esteárico, ácido behénico, ácido linoleico, ácido
linolénico, ácido oleico, ácido isoesteárico, ácido
2-etilhexanoico, ácidos grasos de aceite de coco y
ácidos grasos de aceite de palmito. Estos ácidos grasos pueden
presentar además un grupo hidroxilo. De manera aún más preferida, se
tratará de ácido láurico.
La parte
-N(R'_{2})CH(R'_{3})(CH_{2})_{n}(CO)-
del éster de aminoácido se elige preferiblemente entre los
aminoácidos siguientes: glicina, alanina, valina, leucina,
isoleucina, serina, treonina, prolina, hidroxiprolina,
\beta-alanina, ácido aminobutírico, ácido
aminocaproico, sarcosina o
N-metil-\beta-alanina.
De manera aún más preferida, se tratará de
sarcosina.
La parte de los ésteres aminoacídicos
correspondiente al grupo OR'_{4} puede obtenerse a partir de
alcoholes elegidos del grupo formado por metanol, etanol, propanol,
isopropanol, butanol, terc-butanol, isobutanol,
3-metil-1-butanol,
2-metil-1-butanol,
aceite de fusel, pentanol, hexanol, ciclohexanol, octanol,
2-etilhexanol, decanol, alcohol laurílico, alcohol
mirístico, alcohol cetílico, alcohol cetoestearílico, alcohol
estearílico, alcohol oleico, alcohol behenílico, alcohol de yoyoba,
alcohol 2-hexadecílico, alcohol
2-octildodecílico y alcohol isoestearílico.
Estos ésteres de aminoácido pueden obtenerse
particularmente a partir de fuentes naturales de aminoácidos. En
este caso, los aminoácidos provienen de la hidrólisis de proteínas
naturales vegetales (avena, trigo, soja, palma, coco) y conducen
entonces necesariamente a mezclas de aminoácidos que deberán
esterificarse a continuación y después N-acilarse. La
preparación de dichos aminoácidos se describe más particularmente en
la solicitud de patente FR 2796550.
El éster de aminoácido más particularmente
preferido para su utilización en la presente invención es el
N-laurilsar-
cosinato de isopropilo de fórmula:
cosinato de isopropilo de fórmula:
CH_{3}-(CH_{2})_{10}CO-N(CH_{3})-CH_{2}-COO-CH-(CH_{3})_{2}.
El derivado de 1,3,5-triazina
responde a la fórmula (I) siguiente:
en la que los radicales A_{1},
A_{2} y A_{3}, idénticos o diferentes, se eligen entre los
grupos de fórmulas (II) a (IX)
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las
que:
- -
- X_{a} (cada uno de los X_{a} puede ser idéntico o diferente) representa oxígeno o -NH-;
- -
- R_{a} (cada uno de los R_{a} puede ser idéntico o diferente) se elige entre hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{18} lineales o ramificados o hidroxialquilo C_{1}-C_{18} lineales o ramificados; un radical alquilo C_{1}-C_{18} lineal o ramificado, preferiblemente C_{6}-C_{12}; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal está metilado; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) siguientes:
en las
que:
- -
- R_{8} es hidrógeno o un radical metilo;
- -
- R_{9} es un radical alquilo C_{1}-C_{9};
- -
- q es un número entero igual a 0, 1, 2 ó 3;
- -
- r es un número entero igual a 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10;
- -
- A es un radical alquilo C_{4}-C_{8} o un radical cicloalquilo C_{5}-C_{8};
- -
- B se elige entre: un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{8}; un radical arilo eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{1} designa un radical alquilo C_{3}-C_{18}; un radical alquenilo C_{2}-C_{18}; un resto de fórmula -CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OT_{1}, en la que T_{1} es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{8}; un resto de la fórmula (XIII) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
en la
que:
- -
- R_{13} designa un enlace covalente, un radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado o bien un radical de fórmula -C_{m1}H_{2m1}- o -C_{m1}H_{2m1}-O- en la que m_{1} es un entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- -
- p_{1} es un entero igual a 0, 1, 2, 3, 4 ó 5;
- -
- los radicales R_{10}, R_{11} y R_{12}, idénticos o diferentes, designan un radical alquilo C_{1}-C_{18}, un radical alcoxi C_{1}-C_{18} o un radical de fórmula:
\vskip1.000000\baselineskip
(XIV)--- O ---
\melm{\delm{\para}{R _{14} }}{S}{\uelm{\para}{R _{14} }}i
---
R_{14}
en la que R_{14} es un radical
alquilo
C_{1}-C_{5};
- -
- R_{2} designa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado o un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
- -
- R_{3} y R_{4}, idénticos o diferentes, designan un radical alquilo C_{1}-C_{20} lineal o ramificado;
- -
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente sustituido con un halógeno o con un radical alquilo C_{1}-C_{4} o con un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
- -
- R_{6} es un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o alcoxi C_{1}-C_{3}, entendiéndose que en este último caso dos R_{6} adyacentes a un mismo núcleo aromático pueden formar conjuntamente un agrupamiento alquilidendioxi en el que el grupo alquilideno contiene de 1 a 2 átomos de carbono, OH, NHCOCH_{3} o NH_{2};
- -
- R_{7} designa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{10}, un radical de fórmula: -(CH_{2}CHR_{5}-O)_{n1}R_{8} en la que n1 es un número de 1 a 16, o bien un radical de estructura -CH_{2}-CH-(OH)-CH_{2}OT_{1}, teniendo R_{8} y T_{1} el mismo significado indicado anteriormente;
- -
- Z representa oxígeno, azufre, -NH- o -NR_{3}-, representando R_{3} un radical alquilo C_{1}-C_{20} lineal o ramificado;
- -
- p es 0, 1, 2 ó 3.
A_{1} puede ser igualmente un halógeno o un
radical -N(R_{3})_{2}, pudiendo formar los dos
R_{3} conjuntamente un ciclo de 4 ó 5 átomos de carbono, o un
grupo -OR_{3}, teniendo R_{3} la misma definición que
anteriormente.
Una primera familia más particularmente preferida
de derivados de 1,3,5-triazina, especialmente
descrita en el documento
EP-A-0517104, es la de las
1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) en la
que A_{1}, A_{2} y A_{3} son de fórmula (II) y presentan el
conjunto de características siguientes:
- -
- uno de los agrupamientos X_{a}-R_{a} representa el radical -NH-R_{a}, con R_{a} elegido entre: un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en las que:
- -
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{9} es el radical metilo;
- -
- los otros dos X_{a}-R_{a} representan el radical -O-R_{a}, con los R_{a} idénticos o diferentes elegidos entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo; un radical alquilo C_{1}-C_{18} lineal o ramificado; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores, en las que:
- -
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{9} es el radical metilo.
Una segunda familia más particularmente preferida
de derivados de 1,3,5-triazina, especialmente
descrita en el documento
EP-A-0570838, es la de
1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) en la
que A_{1}, A_{2} o A_{3} son de fórmula (II) y presentan el
conjunto de características siguientes:
- -
- uno o dos X_{a}-R_{a} representan el radical -NH-R_{a}, con R_{a} elegido entre: un radical alquilo C_{1}-C_{18} lineal o ramificado; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores, en las que:
- -
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{2} es el radical metilo;
siendo el o los otros dos
X_{a}-R_{a} el radical
-O-R_{a}, con los R_{a} idénticos o diferentes
elegidos entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio
eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo o
hidroxialquilo; un radical alquilo C_{1}-C_{18}
lineal o ramificado; un radical cicloalquilo
C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o
varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical
de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores, en las que:
- -
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{9} es el radical metilo.
Una 1,3,5-triazina
particularmente preferida de esta segunda familia es la
2-[(p-(terc-butilamido)anilino)]-4,6-bis-[(p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino)]-1,3,5-triazina
o "dietilhexilbutamidotriazona", vendida con el nombre
comercial "UVASORB HEB" por SIGMA 3V y que responde a la
fórmula siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R' designa un radical
etil-2-hexilo y R designa un radical
terc-butilo.
Una tercera familia preferida de compuestos
utilizables en el marco de la presente invención, y que se describe
especialmente en el documento US 4.724.137, es la de las
1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) en la
que A_{1}, A_{2} y A_{3} son de fórmula (II) y presentan el
conjunto de características siguientes:
- -
- X_{a} son idénticos y representan oxígeno;
- -
- R_{a}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{6}-C_{12} o un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno, y cuyo grupo OH terminal está metilado.
Una 1,3,5-triazina
particularmente preferida de esta tercera familia es la
2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina
o "etilhexiltriazona", vendida especialmente con la
denominación comercial de "UVINULT 150" por la compañía BASF y
que responde a la fórmula siguiente:
en la que R' designa un radical
2-etilhexilo.
Una cuarta familia preferida de compuestos
utilizables en el marco de la presente invención, y que se describe
especialmente en la solicitud de patente
EP-A-0775698, es la de las
1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) en la
que A_{1} y A_{2} son de fórmula (III) y A_{3} es de fórmula
(IX) y presentan el conjunto de características siguientes: R_{1},
idénticos o diferentes, designan un radical alquilo
C_{3}-C_{18}; un radical alquenilo
C_{2}-C_{18} o bien un resto de fórmula
-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OT_{1},
en la que T_{1} es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo
C_{1}-C_{8}; R_{7} designa un átomo de
hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{10}.
Una 1,3,5-triazina
particularmente preferida de esta cuarta familia es la
2,4-bis-{[4-2-etilhexiloxi)]-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina
o "anisotriazina", vendida con el nombre comercial "TINOSORB
S" por CIBA SPECIALTY CHEMICALS y que responde a la fórmula
siguiente:
en la que R' designa un radical
etil-2-hexilo.
Una quinta familia preferida de compuestos
utilizables en el marco de la presente invención, y que se describe
especialmente en las solicitudes de patente EP507691, EP507692,
EP790243 y EP944624 y cuyo contenido técnico está integrado
totalmente en la presente descripción, es la de las
1,3,5-triazinas que responden a la fórmula (I) en la
que A_{1}, A_{2} y A_{3} son de las fórmulas (VII) a (XI)
citadas anteriormente.
A modo de ejemplo de estos compuestos de fórmulas
utilizables, se pueden citar:
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de di-(2-etilhexilo))-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de di-(2-etilhexilo))-6-cloro-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de di-(2-etilhexilo))-6-(4'-aminobenzoato de 2- etilhexilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-6-butoxi-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-6-(2-etilhexilamino)-s-triazina,
- -
- la 2,4-bis-(4'-aminobencilidenalcanfor)-6-(2-etilhexilamino)-s-triazina,
- -
- la 2,4-bis-(4'-aminobencilidenalcanfor)-6-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de dietilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisopropilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de dimetilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(\alpha-ciano-4-aminocinamato de etilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-metil)fenilamino]-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-terc-octil)fenilamino]-s-triazina.
Una 1,3,5-triazina
particularmente preferida de esta quinta familia es la
2,4,6-tris-(4'-aminobenzamalonato de
diisobutilo)-s-triazina, que
responde a la fórmula siguiente:
Las composiciones según la presente invención
comprenden preferiblemente, en un medio fisiológicamente aceptable,
de 0,05 a 15%, preferiblemente de 0,1 a 10% en peso de derivados de
1,3,5-triazina con relación al peso total de dicha
composición.
Las composiciones según la presente invención
comprenden preferiblemente, en un medio fisiológicamente aceptable,
de 0,1 a 50%, preferiblemente de 1 a 30% en peso de ésteres
N-acilados de aminoácidos con relación al peso total de la
composición.
Dicha composición según la presente invención es
preferiblemente una composición cosmética que contiene además del
derivado de 1,3,5-triazina como filtro orgánico, al
menos otro filtro orgánico complementario activo en
UV-A y/o UV-B (absorbente)
hidrosoluble, liposoluble o insoluble en los disolventes cosméticos
utilizados habitualmente.
Estos filtros orgánicos de UV se eligen entre los
derivados de dibenzoilmetano, los derivados cinámicos, los
antranilatos, los derivados salicílicos, los derivados de alcanfor,
los derivados de benzofenona, los derivados de
\beta,\beta-difenilacrilato, los derivados de
benzotriazol, los derivados de benzalmalonato, los derivados de
bencimidazol, las imidazolinas, los derivados de
bis-benzoazolilo tales como los descritos en las
patentes EP 669323 y US 2.463.264, los derivados del ácido
p-aminobenzoico (PABA), los derivados de
metilenbishidroxifenilbenzotriazol tales como los descritos en las
solicitudes US 5.237.071, US 5.166.355, GB 2303549, DE 19726184 y EP
893119; los filtros poliméricos y filtros de silicona tales como los
descritos especialmente en la solicitud WO-93/04665;
los dímeros derivados de \alpha-alquilestireno
tales como los descritos en la solicitud de patente DE 19855649, los
4,4-diarilbutadienos tales como los descritos en las
solicitudes de patente EP 0967200 y DE 19755649 (que forman parte
integrante del contenido de la descripción).
Los derivados de ácido para-benzoico
utilizables en las composiciones según la presente invención son los
siguientes, su nombre INCI se añade entre paréntesis;
- -
- el ácido p-aminobenzoico (PABA),
- -
- el ácido 2-etil-p-aminobenzoico (etil PABA),
- -
- (etildihidroxipropil PABA) vendido con el nombre Amerscreen-P por la compañía Amerchol,
- -
- el p-dimetilaminobenzoato de 2-etilhexilo (etilhexildimetil PABA) vendido especialmente con el nombre comercial "ESCALOL 507" por la compañía ISP,
- -
- el p-aminobenzoato de glicerol (gliceril PABA),
- -
- el p-aminobenzoato etoxilado (25 moles) (PEG-25 PABA) vendido con el nombre comercial "UNIVUL P25" por la compañía BASF,
- -
- el p-aminobenzoato de etilo N-propoxilado.
Los derivados salicílicos utilizables en las
composiciones según la presente invención son los siguientes, su
nombre INCI se añade entre paréntesis:
- -
- el salicilato de homomentilo (homosalato) vendido con el nombre comercial "EUSOLEX HMS" por la compañía RONA/EM INDUSTRIES,
- -
- el salicilato de 2-etilhexilo (salicilato de etilhexilo) vendido con el nombre comercial "NEO HELIOSPAN OS" por la compañía HAARMAN y REIMER,
- -
- el (salicilato de dipropilenglicol) vendido con el nombre comercial "DIPSAL" por la compañía SCHER,
- -
- el salicilato de trietanolamina (salicilato de TEA) vendido con el nombre comercial "NEO HELIOPAN TS" por la compañía HAARMAN y Reimer,
- -
- el salicilato de 4-isopropilbencilo.
Los derivados de dibenzoilmetano utilizables en
las composiciones según la presente invención son los
siguientes:
- -
- el 2-metildibenzoilmetano,
- -
- el 4-metildibenzoilmetano,
- -
- el 4-isopropildibenzoilmetano,
- -
- el 4-terc-butildibenzoilmetano,
- -
- el 2,4-dimetildibenzoilmetano,
- -
- el 2,5-dimetildibenzoilmetano,
- -
- el 4,4'-diisopropildibenzoilmetano,
- -
- el 4,4'-dimetoxidibenzoilmetano,
- -
- el 4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,
- -
- el 2-metil-5-isopropil-4'-metoxidibenzoilmetano,
- -
- el 2-metil-5-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,
- -
- el 2,4-dimetil-4'-metoxidibenzoilmetano,
- -
- el 2,6-dimetil-4-terc-butil-4'-metoxidibenzoil-metano.
Entre los derivados de dibenzoilmetano citados
anteriormente se prefiere particularmente el
4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano
(butilmetoxidibenzoilmetano), vendido especialmente con la
denominación comercial de "PARSOL® 1789" por la compañía
HOFFMANN-LAROCHE.
Otro derivado de dibenzoilmetano preferido según
la presente invención es el
4-isopropildibenzoilmetano
(isopropildibenzoilmetano) vendido con la denominación de
"EUSOLEX® 8020" por la compañía MERCK.
Los derivados cinámicos utilizables en las
composiciones según la presente invención son los siguientes:
- -
- el 4-metoxicinamato de 2-etilhexilo (metoxicinamato de etilexilo) vendido con el nombre comercial "PARSOL MCX" por la compañía HOFFMANN-LAROCHE,
- -
- el metoxicinamato de isopropilo,
- -
- el 4-metoxicinamato de isoamilo (metoxicinamato de isoamilo) vendido con el nombre comercial "NEO HELIOPAN E 1000" por la compañía HAARMANN y REIMER,
- -
- el cinoxato,
- -
- el 4-metoxicinamato de dietanolamina (metoxicinamato de DEA),
- -
- el diisopropilcinamato de metilo (metilcinamato de diisopropilo),
- -
- (etilhexanoato dimetoxicinamato de glicerilo).
Los derivados de
\beta,\beta'-difenilacrilato utilizables en las
composiciones según la presente invención son los
\hbox{siguientes:}
- -
- el 2-ciano-3,3-difenilacrilato de 2-etilhexilo (octocrileno) vendido con el nombre comercial "UVINUL N539" por la compañía BASF,
- -
- el 2-ciano-3,3-difenilacrilato de etilo (etocrileno) vendido con el nombre comercial "UVINUL N35" por la compañía BASF.
Los derivados de benzofenona utilizables en las
composiciones según la presente invención son las siguientes:
- -
- la 2,4-dihidrobenzofenona (benzofenona 1), producto vendido con el nombre UVINUL® 400 por BASF;
- -
- la 2,2',4,4'-tetrahidroxibenzofenona (benzofenona 2), producto vendido con el nombre UVINIL® D50 por BASF;
- -
- la 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, también llamada oxibenzona (benzofenona 3), producto vendido con el nombre UVINUL® M40 por BASF;
- -
- el ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenon-5-sulfónico, también llamado sulisobenzona (benzofenona 4) producto vendido con el nombre UVINUL® MS40 por BASF, así como su forma sulfonato de sodio (benzofenona 5);
- -
- la 2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona (benzofenona 6), producto vendido con el nombre HELISORB® 11 por NORQUAY;
- -
- la 5-cloro-2-hidroxibenzofenona (benzofenona 13);
- -
- la 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona, también llamada dioxibenzona o benzofenona 8, producto vendido con el nombre SPECTRA-SORB® UV-24 por AMERICAN CYANAMID;
- -
- la sal disódica del diácido 2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenon-5,5'-disulfónico (benzofenona 9), producto vendido con el nombre UVINUL® DS49 por BASF;
- -
- la 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona (benzofenona 7);
- -
- la 2-hidroxi-4-(octiloxi)benzofenona (benzofenona 12).
Los derivados de bencilidenalcanfor utilizables
en las composiciones según la presente invención son los
siguientes:
- -
- el 3-benciliden-d,l-alcanfor (3-bencilidenalcanfor) fabricado con el nombre comercial "MEXORYL SD" por CHIMEX;
- -
- el 3-(4'-metilbenciliden)-d,l-alcanfor (4-metilbencilidenalcanfor) vendido con el nombre comercial "EUSOLEX 6300" por MERCK;
- -
- (ácido bencilidenalcanforsulfónico) fabricado con el nombre comercial "MEXORYL SL" por CHIMEX;
- -
- (metosulfato de alcanforbenzalconio) fabricado con el nombre comercial "MEXORYL SO" por CHIMEX;
- -
- (ácido tereftalidendialcanforsulfónico) fabricado con el nombre comercial "MEXORYL SX" por CHIMEX;
- -
- (poliacrilamidometilbencilidenalcanfor) fabricado con el nombre comercial "MEXORYL SW" por CHIMEX.
Los derivados de bencimidazol utilizables en las
composiciones según la presente invención son los siguientes:
- -
- el ácido 2-fenilbencimidazolil-5-sulfónico vendido con el nombre comercial "EUSOLEX 232" por la compañía MERCK;
- -
- el bencimidazilato vendido con el nombre comercial "NEO HELIOPAN AP" por la compañía HAARMANN y REIMER.
Los derivados de benzotriazol utilizables en las
composiciones según la invención son los siguientes:
- -
- el drometrizoltrisiloxano vendido con el nombre "SILATRIZOLE" por RHODIA CHIMIE,
- -
- el metilenbisbenzotriazoliltetrametilbutilfenol vendido en forma sólida con el nombre comercial "MIXXIM BB/100" por FAIRMOUNT CHEMICAL o en forma micronizada en dispersión acuosa con el nombre comercial "TINOSORB M" por CIBA SPECIALTY CHEMICALS.
Entre los antranilatos utilizables según la
presente invención, se pueden citar muy particularmente el
antranilato de mentilo (antranilato de mentilo) vendido con el
nombre comercial "NEO HELIOPAN MA®" por la compañía HAARMANN y
REIMER.
Entre los derivados de imidazolina utilizables
según la presente invención, se puede citar muy particularmente el
dimetoxibencilidendioxoimidazolinpropionato de etilhexilo.
Entre los derivados de benzalmalonato utilizables
según la presente invención, se pueden citar los poliorganosiloxanos
con función benzalmalonato tales como el producto vendido con el
nombre comercial "PARSOL SLX" por la compañía HOFFMANN
LAROCHE.
Los filtros orgánicos de UV preferidos en el
sentido de la presente invención se eligen entre los compuestos
siguientes:
- -
- salicilato de etilhexilo,
- -
- octocrileno,
- -
- ácido fenilbencimidazolsulfónico,
- -
- 4-metilbencilidenalcanfor,
- -
- bencimidazilato,
- -
- ácido tereftalidendialcanforsulfónico,
- -
- benzofenona 3,
- -
- benzofenona 4;
- -
- benzofenona 5;
- -
- metilenbis-5-benzotriazoliltetrametilbutilfenol,
- -
- drometrizoltrisiloxano,
- -
- y sus mezclas.
Dicha composición puede comprender además
nácares, pigmentos o también nanopigmentos (tamaño medio de las
partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm,
preferiblemente entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos revestidos
o no, como por ejemplo nanopigmentos de óxido de titanio (amorfo o
cristalizado en forma de rutilo y/o anatasia), hierro, cinc,
circonio o cerio y sus mezclas, que son todos agentes
fotoprotectores de UV bien conocidos por sí mismos. Son agentes de
revestimiento clásicos por otro lado la alúmina y/o el estearato de
aluminio. Se describen particularmente dichos nanopigmentos de
óxidos metálicos, revestidos o no revestidos, en las solicitudes de
patentes EP-A-0518772 y
EP-A-0518773.
Las composiciones de la invención pueden
comprender además coadyuvantes cosméticos clásicos especialmente
elegidos entre cuerpos grasos, disolventes orgánicos distintos de
los utilizados específicamente en el marco de la presente invención,
emulsionantes, espesantes iónicos o no iónicos, suavizantes,
antioxidantes, agentes anti-radicales libres,
opacificantes, estabilizantes, emolientes, siliconas,
\alpha-hidroxiácidos, agentes antiespumantes,
agentes hidratantes, vitaminas, agentes repelentes de los insectos,
perfumes, conservantes, tensioactivos, antiinflamatorios,
antagonistas de sustancia P, cargas, polímeros, propelentes, agentes
alcalinizantes o acidificantes, colorantes o cualquier otro
ingrediente utilizado habitualmente en cosmética, en particular para
la fabricación de composiciones antisolares en forma de
emulsiones.
Los cuerpos grasos pueden estar constituidos por
un aceite o una cera o sus mezclas, y comprenden igualmente ácidos
grasos, alcoholes grasos y ésteres de ácidos grasos. Los aceites
pueden elegirse entre aceites animales, vegetales, minerales o
sintéticos y especialmente entre aceite de vaselina, aceite de
parafina, aceites de silicona volátiles o no, isoparafinas,
poliolefinas, aceites fluorados y perfluorados, derivados alquílicos
de ácido benzoico y de ácido hidrobenzoico. Igualmente, las ceras
pueden elegirse entre ceras animales, fósiles, vegetales, minerales
o sintéticas conocidas por sí mismas.
Entre los disolventes orgánicos se pueden citar
los alcoholes y polioles inferiores.
Por supuesto, el experto en la técnica procurará
elegir éste o estos compuestos eventuales complementarios y/o sus
cantidades de tal manera que las propiedades ventajosas, en
particular el aumento del factor de protección de los derivados de
1,3,5-triazina en el éster N-acilado de
aminoácido, no se alteren, o no sustancialmente, por la adición o
adiciones previstas.
Las composiciones de la invención pueden
prepararse según técnicas bien conocidas por el experto en la
técnica, en particular las destinadas a la preparación de emulsiones
de tipo aceite en agua (Ac/Ag) o de agua en aceite (Ag/Ac).
Estas composiciones pueden presentarse en
particular en forma de emulsión, simple o compleja, doble (Ac/Ag o
Ag/Ac) o triple (Ag/Ac/Ag o Ac/Ag/Ac) tal como una crema, una leche,
un gel una crema en gel; polvo, bastoncillos sólidos y eventualmente
acondicionarse en aerosol y presentarse en forma de espuma o de
pulverización.
Cuando se trata de una emulsión, la fase acuosa
de ésta puede comprender una dispersión vesicular no iónica
preparada según procedimientos conocidos (Bangham, Standish y
Watkins, J. Nol. Biol. 13, 238 (1965), documentos FR 2315991
y FR 2416008).
La composición cosmética de la invención puede
utilizarse como composición protectora de la epidermis humana o de
los cabellos frente a los rayos ultravioleta, como composición
antisolar o como producto de maquillaje.
Cuando la composición cosmética según la
invención se utiliza para la protección de la epidermis humana
frente a los rayos UV, o como composición antisolar, puede
presentarse en forma de suspensión o de dispersión en disolventes o
cuerpos grasos, en forma de dispersión vesicular no iónica o también
en forma de emulsión, preferiblemente de tipo aceite en agua, tal
como una crema o una leche, en forma de pomada, de gel, de crema en
gal, de bastoncillo sólido, de polvo, de barra, de espuma de aerosol
o de pulverización.
Cuando la composición cosmética según la
invención se utiliza para la protección de los cabellos frente los
rayos UV, puede presentarse en forma de champú, de loción, de gel,
de emulsión, de dispersión vesicular no iónica, y constituir por
ejemplo una composición de aclarado para aplicar antes o después del
champú, antes o después de la coloración o decoloración, antes,
durante o después de la permanente o el desrizado, una loción o un
gel de peinado o tratamiento, una loción o un gel para el cepillado
o el marcado, una composición de permanente o de desrizado, de
coloración o de decoloración de los cabellos.
Cuando la composición se utiliza como producto de
maquillaje de uñas, de cejas, de pestañas o de piel, tal como crema
de tratamiento de la epidermis, maquillaje de fondo, pintalabios,
sombra de ojos, colorete, máscara o perfilador, también llamado
"eye liner", puede presentarse en forma sólida o pastosa,
anhidra o acuosa, como emulsiones de aceite en agua o de agua en
aceite, de dispersiones vesiculares no iónicas o también de
suspensiones.
A título indicativo, para las formulaciones
antisolares según la invención que presentan un soporte de tipo
emulsión de aceite en agua, la fase acuosa (que comprende
especialmente los filtros hidrófilos) representa generalmente de 50
a 95% en peso, preferiblemente de 70 a 90% en peso con respecto al
conjunto de la formulación, la fase oleosa (que comprende
especialmente los filtros lipófilos) de 5 a 50% en peso,
preferiblemente de 10 a 30% en peso con respecto al conjunto de la
formulación, y el o los (co)emulsionante(s) de 0,5 a
20% en peso, preferiblemente de 2 a 10% en peso con respecto al
conjunto de la formulación.
La presente invención se refiere también a la
utilización de una composición según la presente invención en o para
la fabricación de composiciones cosméticas o dermatológicas
destinadas a la protección de la piel y/o de los labios y/o de las
fáneras (cejas, pestañas, cabellos y uñas) frente a la radiación
ultravioleta, en particular la radiación solar, así como a un
procedimiento de tratamiento cosmético, caracterizado porque
consiste en aplicar sobre la piel, los labios o las fáneras una
composición según la presente invención.
Los ejemplos siguientes ilustran la invención sin
limitar su alcance.
Ejemplo
Se han preparado dos composiciones antisolares
(C1 según la invención y C2 comparativa) en forma de emulsiones de
tipo aceite en agua.
Para cada una de las formulaciones así
preparadas, se ha determinado a continuación el factor de protección
solar (FPS) que les estaba ligado. Esto se ha determinado utilizando
el método in vitro descrito por B.L. DIFFEY et al. en
J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133 (1989),
este método consiste en determinar los factores de protección
monocromáticos cada 5 nm en un intervalo de longitudes de onda de
290 a 400 nm y en calcular a partir de estos el factor de protección
solar según una ecuación matemática dada.
Los resultados obtenidos han sido los
siguientes:
Estos resultados muestran claramente la mejora
del factor de protección solar de la composición según la invención
debido a la presencia de un éster N-acilado de
aminoácido.
Claims (26)
1. Composición caracterizada porque
comprende:
(i) al menos un derivado de
1,3,5-triazina, y
(ii) al menos un éster elegido entre los ésteres
N-acilados de aminoácidos de fórmula
R'{}_{1}(CO)N(R'{}_{2})CH(R'{}_{3})(CH_{2})_{n}(CO)OR'{}_{4}
en la
que:
n es un entero igual a 0, 1 ó 2,
R'_{1} representa un radical alquilo o
alquenilo C_{5} a C_{21} lineal o ramificado,
R'_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1} a C_{3},
R'_{3} representa un radical elegido del grupo
formado por un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo,
una cadena alquilo C_{3} o C_{4} lineal o ramificada,
R'_{4} representa un radical alquilo C_{1} a
C_{10} lineal o ramificado, o un radical alquenilo C_{2} a
C_{10} lineal o ramificado o un resto esterol.
2. Composición según la reivindicación 1,
caracterizado porque el derivado de
1,3,5-triazina responde a la fórmula (I)
siguiente:
en la que los radicales A_{1},
A_{2} y A_{3}, idénticos o diferentes, se eligen entre los
grupos de fórmulas (II) a (IX)
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las
que:
- -
- X_{a} representa oxígeno o -NH-;
- -
- R_{a} se elige entre hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{18} lineales o ramificados o hidroxialquilo C_{1}-C_{18} lineales o ramificados; un radical alquilo C_{1}-C_{18} lineal o ramificado, preferiblemente C_{6}-C_{12}; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal está metilado; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) siguientes:
en las
que:
- -
- R_{8} es hidrógeno o un radical metilo;
- -
- R_{9} es un radical alquilo C_{1}-C_{9};
- -
- q es un número entero igual a 0, 1, 2 ó 3;
- -
- r es un número entero igual a 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 ó 10;
- -
- A es un radical alquilo C_{4}-C_{8} o un radical cicloalquilo C_{5}-C_{8};
- -
- B se elige entre: un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{8}; un radical arilo eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{1} designa un radical alquilo C_{3}-C_{18}; un radical alquenilo C_{2}-C_{18}; un resto de fórmula -CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OT_{1}, en la que T_{1} es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{8}; un resto de la fórmula (XIII) siguiente:
en la
que:
- -
- R_{13} designa un enlace covalente; un radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado o bien un radical de fórmula -C_{m1}H_{2m1}- o -C_{m1}H_{2m1}-O- en la que m_{1} es un entero igual a 1, 2, 3 ó 4;
- -
- p_{1} es un entero igual a 0, 1, 2, 3, 4 ó 5;
- -
- los radicales R_{10}, R_{11} y R_{12}, idénticos o diferentes, designan un radical alquilo C_{1}-C_{18}; un radical alcoxi C_{1}-C_{18} o un radical de fórmula:
(XIV)--- O ---
\melm{\delm{\para}{R _{14} }}{S}{\uelm{\para}{R _{14} }}i
---
R_{14}en la que R_{14} es un radical
alquilo
C_{1}-C_{5};
- -
- R_{2} designa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{4} lineal o ramificado o un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
- -
- R_{3} y R_{4}, idénticos o diferentes, designan un radical alquilo C_{1}-C_{20} lineal o ramificado;
- -
- R_{5} representa un átomo de hidrógeno o un radical fenilo eventualmente sustituido con un halógeno o con un radical alquilo C_{1}-C_{4} o con un radical alcoxi C_{1}-C_{4};
- -
- R_{6} es un radical alquilo C_{1}-C_{8} lineal o ramificado o alcoxi C_{1}-C_{3}, entendiéndose que en este último caso dos R_{6} adyacentes a un mismo núcleo aromático pueden formar conjuntamente un agrupamiento alquilidendioxi en el que el grupo alquilideno contiene de 1 a 2 átomos de carbono, OH, NHCOCH_{3} o NH_{2};
- -
- R_{7} designa un átomo de hidrógeno, un radical alquilo C_{1}-C_{10}, un radical de fórmula: -(CH_{2}CHR_{5}-O)_{n1}R_{8} en la que n1 es un número de 1 a 16, o bien un radical de estructura -CH_{2}-CH-(OH)-CH_{2}OT_{1}, teniendo R_{8} y T_{1} el mismo significado indicado anteriormente;
- -
- Z representa oxígeno, azufre, -NH- o -NR_{3}-, representando R_{3} un radical alquilo C_{1}-C_{20} lineal o ramificado;
- -
- p es 0, 1, 2 ó 3,
A_{1} puede ser igualmente un halógeno o un
radical -N(R_{3})_{2}, pudiendo formar los dos
R_{3} conjuntamente un ciclo de 4 ó 5 átomos de carbono o un grupo
-OR_{3}, teniendo R_{3} la misma definición que
anteriormente.
3. Composición según la reivindicación 2,
caracterizada porque el derivado de
1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en la que
A_{1}, A_{2} y A_{3} son de fórmula (II) y presentan el
conjunto de características siguientes:
- -
- uno de los agrupamientos X_{a}-R_{a} representa el radical -NH-R_{a}, con R_{a} elegido entre: un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores en las que:
- -
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{9} es el radical metilo;
- -
- los otros dos X_{a}-R_{a} representan el radical -O-R_{a}, con los R_{a} idénticos o diferentes elegidos entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo o hidroxialquilo; un radical alquilo C_{1}-C_{18} lineal o ramificado; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores, en las que:
- -
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{9} es el radical metilo.
4. Composición según la reivindicación 2 tal que
la 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en la
que A_{1}, A_{2} y A_{3} son de fórmula (II) y presentan el
conjunto de características siguientes:
- -
- uno o dos X_{a}-R_{a} representan el radical -NH-R_{a}, con R_{a} elegido entre: un radical alquilo C_{1}-C_{18} lineal o ramificado; un radical cicloalquilo C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores, en las que:
- -
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{2} es el radical metilo;
siendo el o los otros dos
X_{a}-R_{a} el radical
-O-R_{a}, con los R_{a} idénticos o diferentes
elegidos entre: hidrógeno; un metal alcalino; un radical amonio
eventualmente sustituido con uno o varios radicales alquilo o
hidroxialquilo; un radical alquilo C_{1}-C_{18}
lineal o ramificado; un radical cicloalquilo
C_{5}-C_{12} eventualmente sustituido con uno o
varios radicales alquilo C_{1}-C_{4}; un radical
de las fórmulas (X), (XI) o (XII) anteriores, en las que:
- -
- B es un radical alquilo C_{1}-C_{4};
- -
- R_{9} es el radical metilo.
5. Composición según la reivindicación 4, tal que
la 1,3,5-triazina es la
2-[(p-(terc-butilamido)anilino]-4,6-bis-[(p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina.
6. Composición según la reivindicación 2, tal que
la 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en la
que A_{1}, A_{2} y A_{3} son de fórmula (II) y presentan el
conjunto de características siguientes:
- -
- X_{a} son idénticos y representan oxígeno;
- -
- R_{a}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{6}-C_{12} o un radical polioxietilenado que comprende de 1 a 6 unidades de óxido de etileno y cuyo grupo OH terminal está metilado.
7. Composición según la reivindicación 6, tal que
la 1,3,5-triazona es la
2,4,6-tris[p-(2'-etilhexil-1'-oxicarbonil)anilino]-1,3,5-triazina.
8. Composición según la reivindicación 2, tal que
la 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en la
que A_{1} y A_{2} son de fórmula (III) y A_{3} es de fórmula
(IX) y presenta el conjunto de características siguientes: R_{1},
idénticos o diferentes, designan un radical alquilo
C_{3}-C_{18}; un radical alquenilo
C_{2}-C_{18} o bien un resto de fórmula
-CH_{2}-CH(OH)-CH_{2}-OT_{1}
en la que T_{1} es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo
C_{1}-C_{8}; R_{7} designa un átomo de
hidrógeno o un radical alquilo C_{1}-C_{10}.
9. Composición según la reivindicación 8, tal que
la 1,3,5-triazina es la
2,4-bis-{[4-2-etilhexiloxi)]-2-hidroxi]fenil}-6-(4-metoxifenil)-1,3,5-triazina.
10. Composición según la reivindicación 2, tal
que la 1,3,5-triazina responde a la fórmula (I) en
la que A_{1}, A_{2} y A_{3} son de las fórmulas (VII) a
(XI).
11. Composición según la reivindicación 10, tal
que la 1,3,5-triazina se elige del grupo formado
por:
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de di-(2-etilhexilo))-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de di-(2-etilhexilo))-6-cloro-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de di-(2-etilhexilo))-6-(4'-aminobenzoato de 2-etilhexilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-6-butoxi-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-6-(2-etilhexilamino)-s-triazina,
- -
- la 2,4-bis-(4'-aminobencilidenalcanfor)-6-(2-etilhexilamino)-s-triazina,
- -
- la 2,4-bis-(4'-aminobencilidenalcanfor)-6-(4'-aminobenzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de dietilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de diisopropilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(4'-aminobenzalmalonato de dimetilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-(\alpha-ciano-4-aminocinamato de etilo)-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-metil)fenilamino]-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris-[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-terc-octil)fenilamino]-s-triazina.
12. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizada porque el éster de aminoácido es
el N-lauroilsarcosinato de isopropilo:
CH_{3}-(CH_{2})_{10}CO-N(CH_{3})-CH_{2}-COO-CH-(CH_{3})_{2}.
13. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizada porque comprende, en un medio
fisiológicamente aceptable, de 0,05 a 15%, preferiblemente de 0,1 a
10% en peso de derivado de 1,3,5-triazina con
respecto al peso total de la composición.
14. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizada porque comprende, en un medio
fisiológicamente aceptable, de 0,1 a 50%, preferiblemente de 1 a 30%
en peso de derivado de éster N-acilado de aminoácido con
respecto al peso total de la composición.
15. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizada porque se trata de una composición
cosmética que contiene además del derivado de
1,3,5-triazina al menos otro filtro orgánico
complementario, activo con UV-A y/o
UV-B.
16. Composición según la reivindicación 15,
caracterizada porque el o los filtros orgánicos de UV se
eligen entre los derivados de dibenzoilmetano, los derivados
cinámicos, los antranilatos, los derivados salicílicos, los
derivados de alcanfor, los derivados de benzofenona, los derivados
de \beta,\beta-difenilacrilato, los derivado de
benzotriazol, los derivados de benzalmalonato, los derivados de
bencimidazol, las imidazolinas, los derivados de
bis-benzoazolilo, los derivados del ácido
p-aminobenzoico (PABA), los derivados de
metilenbis-hidroxifenilbenzotriazol, los filtros
poliméricos y filtros de silicona, los dímeros derivados de
\alpha-alquilestireno y los
4,4-diarilbutadienos.
17. Composición según la reivindicación 16,
caracterizada porque el o los filtros orgánicos de UV se
eligen entre los compuestos siguientes:
- salicilato de etilhexilo,
- octocrileno,
- ácido fenilbencimidazolsulfónico,
- 4-metilbencilidenalcanfor,
- bencimidazilato,
- ácido tereftalidendialcanforsulfónico,
- benzofenona 3,
- benzofenona 4;
- benzofenona 5;
-
metilenbis-5-benzotriazoliltetrametilbutilfenol,
- drometrizoltrisiloxano,
- y sus mezclas.
18. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizada porque comprende además nácares,
pigmentos o nanopigmentos de óxidos metálicos, revestidos o no.
19. Composición según la reivindicación 18,
caracterizada porque dichos pigmentos o nanopigmentos se
eligen entre los óxidos de titanio, cinc, hierro, circonio, cerio y
sus mezclas, revestidos o no.
20. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizada porque comprende además al menos
un coadyuvante elegido entre cuerpos grasos, disolventes orgánicos,
emulsionantes, espesantes iónicos o no iónicos, suavizantes,
antioxidantes, agentes anti-radicales libres,
opacificantes, estabilizantes, emolientes, siliconas,
\alpha-hidroxiácidos, agentes antiespumantes,
agentes hidratantes, vitaminas, agentes repelentes de los insectos,
perfumes, conservantes, tensioactivos, antiinflamatorios,
antagonistas de sustancia P, cargas, polímeros, propelentes, agentes
alcalinizantes o acidificantes y colorantes.
21. Composición según una de las reivindicaciones
precedentes, caracterizada porque se trata de una composición
protectora de la epidermis humana o de una composición antisolar, y
porque se presenta en forma de una dispersión vesicular no iónica,
de una emulsión, en particular de una emulsión de tipo agua en
aceite o de tipo aceite en agua, de una crema, o de una emulsión
triple (Ag/Ac/Ag o Ac/Ag/Ac), de una leche, de un gel, de una crema
en gel, de una suspensión, de una dispersión, de un polvo, de un
bastoncillo sólido, de una espuma o de una pulverización.
22. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 20, caracterizada porque se trata de una composición de
maquillaje de cejas, pestañas o de la piel y porque se presenta en
forma sólida o pastosa, anhidra o acuosa, de emulsión, suspensión o
dispersión.
23. Composición según una de las reivindicaciones
1 a 20, caracterizada porque se trata de una composición
destinada a la protección de los cabellos frente a los rayos
ultravioleta y porque se presenta en forma de un champú, una loción,
un gel, una emulsión o una dispersión vesicular no iónica.
24. Utilización de una composición según una de
las reivindicaciones precedentes en o para la fabricación de
composiciones cosméticas o dermatológicas destinadas a la protección
de la piel y/o de los labios y/o de las fáneras frente a la
radiación ultravioleta, en particular la radiación solar.
25. Procedimiento de tratamiento cosmético,
caracterizado porque consiste en aplicar sobre la piel y/o
los labios y/o las fáneras una composición según una de las
reivindicaciones 1 a 21.
26. Utilización de al menos un éster
N-acilado de aminoácido de fórmula:
R'{}_{1}(CO)N(R'{}_{2})CH(R'{}_{3})(CH_{2})_{n}(CO)OR'{}_{4}
en la
que:
n es un número entero igual a 0, 1 ó 2,
R'_{1} representa un radical alquilo o
alquenilo C_{5} a C_{21} lineal o ramificado,
R'_{2} representa un átomo de hidrógeno o un
grupo alquilo C_{1} a C_{3},
R'_{3} representa un radical elegido del grupo
formado por un átomo de hidrógeno, un grupo metilo, un grupo etilo,
una cadena alquilo C_{3} o C_{4} lineal o ramificada,
R'_{4} representa un radical alquilo C_{1} a
C_{10} lineal o ramificado o un radical alquenilo C_{2} a
C_{10} lineal o ramificado o un resto esterol, en composiciones
antisolares que contienen un derivado de
1,3,5-triazina con vistas a mejorar el factor de
protección solar de esta composición.
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