ES2233751T3 - Composiciones herbicidas de herbicidas de tetrazolinona y antidotos d e los mismos. - Google Patents
Composiciones herbicidas de herbicidas de tetrazolinona y antidotos d e los mismos.Info
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Abstract
Una composición herbicida que comprende: (a) una cantidad eficaz como herbicida de un compuesto de tetrazolinona herbicida de fórmula en donde: R es hidrógeno, alquilo C1-C12 opcionalmente sustituido, alcoxiC2-C13-alquilo opcionalmente sustituido, haloalquilo C1-C12 opcionalmente sustituido, aralquilo C7- C9 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C5-C6 opcionalmente sustituido, alquenilo C3-C12 opcionalmente sustituido, arilo opcionalmente sustituido, o heteroarilo opcionalmente sustituido; Z es hidrógeno, alquilC1-C5-carbonilo, alcoxiC2-C5- carbonilo, opcionalmente sustituido con S(O)n, fenilo o C(O)NR1R2, en donde R1 y R2 son iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consta de hidrógeno, alquilo C1- C6 opcionalmente sustituido, alquenilo C3-C6 opcionalmente sustituido, cicloalquilo C5-C6 opcionalmente sustituido y aralquilo C7-C9 opcionalmente sustituido; n es 0, 1 ó 2; o R1 y R2, junto con el nitrógeno al que están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, en el que los miembros del anillo se seleccionan de nitrógeno, carbono, oxígeno y azufre; o una sal de la misma, aceptable para la agricultura, y (b) una cantidad eficaz como antídoto de un compuesto antídoto que es eficaz como antídoto para dicha tetrazolinona, en donde el compuesto activo es una fenilpirimidina sustituida.
Description
Composiciones herbicidas de herbicidas de
tetrazolinona y antídotos de los mismos.
Esta invención se refiere a composiciones y
métodos de uso de herbicidas y, más particularmente, a ciertas
composiciones herbicidas que comprenden compuestos de tetrazolinona
y antídotos para las mismas que son útiles como herbicidas.
Un herbicida es un compuesto que controla o
modifica adversamente el crecimiento de las plantas, por ejemplo
extirpación, retardado, defoliación, desecación, regulación,
achaparramiento, ahijamiento, estimulación y empequeñecimiento. El
término "planta" se refiere a todas las partes físicas de una
planta que incluyen semillas, plántulas, vástagos, raíces,
tubérculos, tallos, pedúnculos, follaje y frutos. La expresión
"crecimiento de la planta" incluye todas las fases del
desarrollo desde la germinación de la semilla hasta el cese natural
o inducido de su vida.
En general, se usan herbicidas para controlar o
erradicar las plagas de malas hierbas. Los herbicidas han conseguido
un elevado nivel de éxito comercial porque se ha demostrado que
dicho control puede aumentar el rendimiento de las cosechas y
reducir el coste de recolección.
Los métodos más populares de aplicación de
herbicidas incluyen: incorporación a la preplanta en la tierra;
aplicación en los surcos a las semillas y la tierra de los
alrededores; tratamiento superficial de
pre-emergencia de la tierra sembrada; tratamiento
post-emergencia de la planta y la tierra; y
tratamiento de la semilla preplanta.
Un fabricante de herbicida recomienda
generalmente un intervalo de tasas de aplicación y concentraciones
que se calculan para maximizar el control de malas hierbas. El
intervalo de tasas varía desde aproximadamente 0,0056 a 56
kilogramos por hectárea (kg/ha), y está habitualmente en el
intervalo de 0,056 a 5,6 kg/ha. La expresión "cantidad eficaz como
herbicida" describe una cantidad de un compuesto herbicida que
controla o modifica adversamente el crecimiento de plantas. La
cantidad real usada depende de varias consideraciones, que incluyen
la susceptibilidad particular de la mala hierba y las limitaciones
globales de costes.
Un factor importante que influye en la utilidad
de un herbicida dado es su selectividad a las cosechas. En algunos
casos, una cosecha útil es susceptible a los efectos del herbicida.
Además, ciertos compuestos herbicidas son fitotóxicos para algunas
especies de malas hierbas pero no para otras. Para ser eficaz, un
herbicida tiene que producir un daño mínimo (preferiblemente ningún
daño) a la cosecha útil al tiempo que maximiza el daño a las
especies de malas hierbas que infestan el emplazamiento de la
cosecha.
Se han preparado muchos antídotos de herbicidas
para preservar los aspectos beneficiosos del uso de herbicidas y
para minimizar el daño a la cosecha. Estos antídotos reducen o
eliminan el daño a la cosecha sin impedir sustancialmente el efecto
damnificador del herbicida sobre las especies de malas hierbas.
Véanse, por ejemplo, las patentes de EE.UU. n^{os} 4.021.224,
4.021.229 y 4.230.874.
La identificación de un antídoto que haga seguro
a un herbicida en una cosecha es una tarea muy complicada. No se ha
determinado el mecanismo preciso por el que un antídoto reduce la
lesión del herbicida a la cosecha. Un compuesto antídoto puede ser
un remedio, un interferente, un protector o un antagonista. Según se
usa aquí, "antídoto" describe un compuesto que tiene el efecto
de determinar la selectividad del herbicida, esto es la continuada
fitotoxicidad herbicida para las especies de malas hierbas por parte
del herbicida y una reducida o nula fitotoxicidad para las especies
de la cosecha que se cultiva. La expresión "cantidad eficaz como
antídoto" describe una cantidad de un compuesto antídoto que
contrarresta en algún grado a una respuesta fitotóxica de una
cosecha útil ante un herbicida.
Se ha encontrado que compuestos de tetrazolinona
son herbicidas muy eficaces con amplia actividad herbicida general
contra las malas hierbas de hoja ancha y de hoja estrecha por
aplicación pre- y post-emergencia. El método de
controlar la vegetación con estos compuestos comprende aplicar una
cantidad de los compuestos eficaz como herbicida, habitualmente con
un soporte o diluyente inerte, al área en que la se desea el control
herbicida. Sin embargo, se ha encontrado que los compuestos
herbicidas de tetrazolinona afectan o interfieren adversamente en
algunos casos con el cultivo de las plantas de las cosechas,
especialmente las cosechas de maíz y soja. Por lo tanto, el uso
eficaz de estos herbicidas para controlar las malas hierbas en
presencia de tales cosechas se mejora adicionalmente, o puede
requerirlo en muchos casos, por adición de una cantidad de un
compuesto eficaz como antídoto, que es eficaz como antídoto con el
herbicida.
Se ha descubierto ahora que ciertos compuestos,
cuando se usan en una cantidad eficaz como antídoto, son antídotos
eficaces para la protección de cosechas, especialmente maíz, trigo,
arroz y soja, de la lesión herbicida adversa o la reducción de la
lesión herbicida adversa producida por el uso de una cantidad eficaz
como herbicida de un compuesto de tetrazolinona. Por lo tanto, es un
objeto de la presente invención proporcionar composiciones de
herbicidas de tetrazolinona en combinación con antídotos para las
mismas, composiciones que son útiles para reducir la lesión a las
cosechas especialmente maíz, trigo, arroz y soja, debida a la
fitotoxicidad de estos herbicidas.
La presente invención se refiere a composiciones
herbicidas que comprenden compuestos herbicidas de tetrazolinona y
compuestos antídotos de las mismas para reducir la lesión a diversas
cosechas, particularmente maíz, trigo, arroz y soja, de los efectos
fitotóxicos de este tipo de herbicidas de tetrazolinona cuando se
usan solos o en combinación con otros compuestos como
co-herbicidas.
Más particularmente, la invención se refiere a
composiciones que comprenden:
(a) una tetrazolinona herbicida, o una sal de la
misma aceptable en agricultura;
(b) una cantidad eficaz como antídoto de un
compuesto antídoto que es eficaz como antídoto para dicha
tetrazolinona, en donde el compuesto activo es una fenilpirimidina
sustituida.
La invención se refiere además a métodos para
reducir la fitotoxicidad o la lesión a las plantas de las cosechas,
particularmente de las cosechas de maíz, trigo, arroz y soja,
debidas a un compuesto herbicida de tetrazolinona, o una sal del
mismo, aplicando una cantidad eficaz como antídoto de un compuesto
antídoto en la tierra, en la cosecha o en la semilla de la
cosecha.
Se describen compuestos herbicidas de
tetrazolinona útiles en la presente invención en las patentes de
EE.UU n^{os} 4.618.365; 4.826.529; 4.830.661; 4.956.469;
5.003.075; 5.019.152; 5.342.954; 5.344.814; 5.347.009; 5.347.010;
5.362.704 y 5.466.660 y una publicación de patente europea nº 0 672
663 A1; 0 692 482 A2; 0 692 482 A2; 0 695 748 A1; 0 708 097 A1 y 0
711 761 A1. Se pueden preparar compuestos herbicidas de
tetrazolinona para uso en esta invención por los métodos descritos
en las publicaciones de patentes anteriormente mencionadas, o por
aplicación y adaptación de métodos conocidos que se usan o se
describen en la bibliografía química.
Muchos compuestos herbicidas de tetrazolinona
útiles en esta invención caen dentro de la fórmula general
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en
donde
R es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido,
alcoxiC_{2}-C_{13}-alquilo
opcionalmente sustituido, haloalquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido, aralquilo
C_{7}-C_{9} opcionalmente sustituido,
cicloalquilo C_{5}-C_{6} opcionalmente
sustituido, alquenilo C_{3}-C_{12} opcionalmente
sustituido, arilo opcionalmente sustituido, o heteroarilo
opcionalmente sustituido;
Z es hidrógeno,
alquilC_{1}-C_{5}-carbonilo,
alcoxi C_{2}-C_{5}-carbonilo,
opcionalmente sustituido con S (O)_{n}, fenilo o
C(O)NR^{1}R^{2}, en donde R^{1} y R^{2} son
iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consta de
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente
sustituido, alquenilo C_{3}-C_{6} opcionalmente
sustituido, cicloalquilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido y aralquilo C_{7}-C_{9}
opcionalmente sustituido,; n es 0, 1 ó 2; o
R^{1} y R^{2}, junto con el nitrógeno al que
están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros
saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, en el que los
miembros del anillo se seleccionan de nitrógeno, carbono, oxígeno y
azufre; o una sal del mismo, aceptable para la agricultura, que
posee propiedades herbicidas.
Compuestos de fórmula I(a) están entre la
clase más preferida de compuestos
en donde R^{1} y R^{2} son
iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consta de
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12} opcionalmente
sustituido, alquenilo C_{3}-C_{6} opcionalmente
sustituido,
alcoxiC_{2}-C_{13}-alquilo
opcionalmente sustituido, haloalquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido y
cicloalquilo C_{5}-C_{6} opcionalmente
sustituido;
y
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y R^{7} son
iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consta de
hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}
opcionalmente sustituido,
alcoxiC_{2}-C_{13}-alquilo
opcionalmente sustituido, haloalquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido y
cicloalquilo C_{5}-C_{6} opcionalmente
sustituido.
Compuestos preferidos son aquellos en los que
R^{1} y R^{2} son iguales o diferentes y se seleccionan del
grupo que consta de hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{3}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{12} y cicloalquilo
C_{5}-C_{6}; y R^{3}, R^{4}, R^{5},
R^{6} y R^{7} se seleccionan del grupo que consta de hidrógeno,
halógeno, alquilo C_{1}-C_{6}, y haloalquilo
C_{1}-C_{12}.
Compuestos especialmente preferidos tienen la
siguiente fórmula I(b):
en donde R^{3} es cloro o etilo;
R^{7} es hidrógeno o cloro y R^{2} es etilo o ciclohexilo; o una
sal de los mismos aceptable para
agricultura.
Por la expresión "aceptable para
agricultura" se quiere dar a entender sales de cationes o aniones
de los que son conocidos y aceptados en la técnica para la formación
de sales para uso en agricultura o en horticultura. Preferiblemente,
las sales son solubles en agua. Sales de adición de ácido adecuadas,
formadas por compuestos de fórmula (I) que contienen un grupo amino,
incluyen sales con ácidos inorgánicos, por ejemplo hidrocloruros,
sulfatos, fosfatos y nitratos y sales con ácidos orgánicos, por
ejemplo ácido acético. Sales adecuadas formadas por compuestos de
fórmula (I) que son de carácter ácido, esto es compuestos que
contienen uno o más grupos carboxi con bases que incluyen sales de
metales alcalinos (por ejemplo sodio y potasio), sales de metales
alcalinotérreos (por ejemplo calcio y magnesio) y sales de amonio y
amina (por ejemplo dietanolamina, trietanolamina, octilamina,
dioctilmetilamina y morfolina).
Según se emplea aquí, la palabra
"sustituido" quiere dar a entender que el grupo
"sustituido" tiene uno o más de los siguientes sustituyentes:
halógeno (esto es flúor, cloro, bromo y yodo); alquilo
C_{1}-C_{4}, alquiltío
C_{1}-C_{4}; alcoxi
C_{1}-C_{4};
alcoxi(C_{1}-C_{4})-alquilo(C_{1}-C_{4});
alcoxi(C_{1}-C_{6}) CO-; alquilo
C_{1}-C_{4} -S(O)_{p}-; nitro;
nitrilo; ciano; carboxi y sales, amidas y ésteres de los mismos;
alcanoilo de 2 a 4 átomos de carbono; amino opcionalmente sustituido
con uno o dos grupos alquilo C_{1}-C_{4}; fenilo
opcionalmente sustituido con uno o más alquilo
C_{1}-C_{4}; alcoxi
C_{1}-C_{4}; alquilo
C_{1}-C_{4} -S(O)_{p}-;
nitro, halógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, o CF_{3}; un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros que contiene uno o más heteroátomos que se seleccionan de O, N o S; un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros que contiene uno o más heteroátomos que se seleccionan de O, N o S opcionalmente sustituidos con uno o más grupos alquilo C_{1}-C_{4}; alcoxi C_{1}-C_{4}; alquilo C_{1}-C_{4} -S(O)_{p}-; nitro, halógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, o CF_{3}; en donde p es 0, 1 ó 2.
nitro, halógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, o CF_{3}; un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros que contiene uno o más heteroátomos que se seleccionan de O, N o S; un anillo heterocíclico de cinco o seis miembros que contiene uno o más heteroátomos que se seleccionan de O, N o S opcionalmente sustituidos con uno o más grupos alquilo C_{1}-C_{4}; alcoxi C_{1}-C_{4}; alquilo C_{1}-C_{4} -S(O)_{p}-; nitro, halógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, o CF_{3}; en donde p es 0, 1 ó 2.
La expresión "arilo opcionalmente
sustituido" pretende incluir grupos arilo, tales como fenilo,
naftilo, bencilo y fenoxi que están sin sustituir o que están
sustituidos con uno o más de los anteriores sustituyentes. De modo
similar, la expresión "heteroarilo opcionalmente sustituido"
pretende incluir grupos heteroarilo, tales como piridilo,
pirimidilo, triazinilo, tienilo, furilo y tiazolilo, que están sin
sustituir o que están sustituidos con uno o más de los sustituyentes
anteriormente listados.
En las definiciones anteriores, el término
"halógeno" incluye grupos flúor, cloro, bromo y yodo. En los
grupos polihalogenados, los halógenos pueden ser iguales o
diferentes.
Esta invención incorpora un sistema herbicida de
dos partes compuesto de (a) un herbicida de tetrazolinona según se
ha descrito anteriormente y (b) un antídoto eficaz para el mismo. Se
ha encontrado que se pueden seleccionar compuestos antídotos de este
tipo de una amplia gama de sustancias químicas que se ha encontrado
que son eficaces como antídotos de herbicidas para los herbicidas de
tetrazolinona anteriormente descritos. Las composiciones preferidas
de esta invención pueden incluir uno o más de los antídotos de este
tipo con los herbicidas. Por medio del uso de un antídoto para
proteger una o más cosechas de la lesión de las mismas se puede
extender significativamente la diversidad de cosechas sobre las que
son útiles los herbicidas anteriormente descritos y se puede hacer
la composición más selectiva contra las malas hierbas.
Preferiblemente, las composiciones de la presente
invención comprenden una cantidad eficaz como antídoto de un
compuesto que se selecciona de fenilpirimidinas sustituidas.
En la patente de EE.UU. 4.493.726 se describen
fenilpirimidinas sustituidas y que tienen la fórmula general
en la que R_{41} es hidrógeno o
un cierto número de sustituyentes; n es un número entero de 1 a 5;
R_{42} y R_{44} son independientemente halógeno o un cierto
número de sustituyentes y R_{43} es hidrógeno, halógeno, alquilo
C_{1}-C_{6}, haloalquilo
C_{1}-C_{6} o fenilo. Un miembro de este grupo
es
4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina
(R_{41} - hidrógeno, R_{42} y R_{44} = cloro; R_{43} =
hidrógeno) también conocido como fenclorim o
CGA-123407.
Las composiciones herbicidas según esta invención
también pueden contener uno o más ingredientes adicionales activos
como plaguicidas. Herbicidas que se pueden usar como
co-herbicidas con compuestos de tetrazolinona de
fórmula (I) con beneficio en combinación con un antídoto como se ha
descrito aquí incluyen, preferiblemente, tiocarbamatos (incluso
ditiocarbamatos), \alpha-haloacetamidas,
heterociclil fenil ésteres, imidazolinonas, piridinas y
sulfonilureas. Está dentro del alcance de esta invención que se
puedan usar adecuadamente como co-herbicidas otras
clases de herbicidas, por ejemplo triazinas, ureas, difenil éteres,
nitroanilinas, tiazoles, pirrolidinonas, di- y
tri-cetonas aromáticas y heterocíclicas, etc. cuyos
miembros individuales de estas clases pueden ser derivados que
tienen uno o más sustituyentes seleccionados de una amplia
diversidad de radicales. Se pueden usar combinaciones de este tipo
para obtener un control selectivo de malas hierbas con baja lesión a
las cosechas en diversas variedades de plantas de cosechas tales
como maíz, sorgo en grano y cereales tales como trigo, arroz,
cebada, avena y centeno, así como diversas variedades de cosechas de
semillas oleaginosas tales como soja y algodón. También se pueden
incluir en las composiciones herbicidas de esta invención
insecticidas, tales como piretroides sintéticos, fungicidas, tales
como carbamatos y triazoles, y nematicidas.
Un control eficaz de malas hierbas emparejado con
una baja lesión a la cosecha es el resultado del tratamiento de un
emplazamiento de plantas con una combinación de un compuesto de
tetrazolinona herbicida y un compuesto antídoto en conformidad con
la presente invención. Por aplicación al "emplazamiento de
plantas" se quiere dar a entender la aplicación al medio de
crecimiento de las plantas, tal como la tierra, así como a las
semillas, plántulas emergentes, raíces, tallos, hojas y otras partes
de la planta.
La frase "combinación de un compuesto herbicida
de tetrazolinona y un compuesto antídoto" incluye diversos
métodos de tratamiento. Por ejemplo la tierra de una emplazamiento
de plantas se puede tratar con una composición de un "tanque de
mezcla" que contiene una mezcla del herbicida y el antídoto que
está "en combinación". O bien, se puede tratar la tierra con
los compuestos herbicida y antídoto separadamente, de modo que la
"combinación" se hace sobre la tierra o dentro de ella. Después
de tales tratamientos de la tierra con una mezcla de herbicida y
antídoto o por aplicación separada o secuencial del herbicida y el
antídoto a la tierra, el herbicida y el antídoto se pueden mezclar o
incorporar a la tierra tanto por mezcladura mecánica de la tierra
con herramientas como por "riego" por aspersión o irrigación.
La tierra de un emplazamiento de plantas también se puede tratar con
antídoto por aplicación del antídoto en forma de un concentrado
dispersable tal como un gránulo. El gránulo se puede aplicar a un
surco que esté preparado para recibir la semilla de la cosecha y el
herbicida se puede aplicar al emplazamiento de plantas tanto antes
como después de la colocación en el surco del gránulo que contiene
antídoto, de modo que el herbicida y el antídoto formen una
"combinación". La semilla de la cosecha se puede tratar o
revestir con compuesto antídoto mientras la semilla de la cosecha
está en el surco inmediatamente después de la siembra o, más
comúnmente, la semilla de la cosecha se puede tratar o revestir con
antídoto antes de sembrar en el surco. El herbicida se puede aplicar
a la tierra del emplazamiento de las plantas antes o después de la
siembra y se hace una "combinación" cuando están en la tierra
ambos herbicida y semilla revestida de antídoto. También se
considera como una "combinación" una asociación o presentación
comercialmente conveniente de herbicida y antídoto. Por ejemplo, los
componentes de herbicida y antídoto en forma concentrada pueden
estar contenidos en recipientes separados, pero tales contenedores
se pueden presentar para la venta o venderse juntos como una
"combinación". O bien, los componentes de herbicida y antídoto
en forma concentrada pueden estar en una mezcla en un solo
recipiente como una "combinación". También, una
"combinación" de este tipo se puede diluir o mezclar con
adyuvantes adecuados para aplicaciones a la tierra. Otro ejemplo de
una combinación comercialmente presentada es un recipiente de
semilla de cosecha revestida de antídoto vendido, o presentado para
la venta, junto a un recipiente de material herbicida. Estos
recipientes pueden estar o no unidos físicamente entre ellos pero,
de cualquier modo, constituyen una "combinación de herbicida y
antídoto" cuando se pretenden para usar en último término en el
mismo emplazamiento de plantas.
En la descripción precedente de diversos modos de
aplicación de las combinaciones herbicida-antídoto,
es inherente que cada forma de aplicación requiere que, de alguna
manera, el herbicida y el antídoto se combinarán físicamente para
formar una "combinación" de aquellos agentes.
La cantidad de un herbicida particular de
tetrazolinona que se ha de aplicar al emplazamiento de plantas o
área de crecimiento de cosecha variará, entre otras causas,
con la naturaleza de las malas hierbas, el herbicida particular
usado, el tiempo de aplicación, el clima y la naturaleza de la
cosecha. Generalmente, son adecuadas unas tasas de aplicación
aproximadamente entre 0,01 kg/ha a 5,0 kg/ha de herbicida de
tetrazolinona, siendo preferida una tasa de aproximadamente 0,1
kg/ha a 4,0 kg/ha, y siendo especialmente preferida de
aproximadamente 0,1 kg/ha a 3,0 kg/ha.
La cantidad de un antídoto dado que se ha de
utilizar en combinación con el herbicida según esta invención y la
manera de su utilización y eficacia resultante pueden variar según
diversos parámetros, tales como el antídoto particular que se ha de
emplear, la cosecha que se ha de proteger, la cantidad o tasa de
herbicida que se ha de aplicar, y la tierra y condiciones climáticas
del entorno agrícola en el que se ha de aplicar la combinación. La
selección de un antídoto específico para uso en la composición
herbicida, la manera en la que se ha de aplicar (por ejemplo tanque
de mezcla, aplicación en surcos, tratamiento de semillas, etc.), la
determinación de actividad que no es fitotóxica pero que es eficaz
como antídoto, y la cantidad necesaria para proporcionar este
resultado se pueden llevar a cabo fácilmente utilizando los
procedimientos de ensayo de las citadas patentes, tales como la
patente de EE.UU nº 4.021.224, en conformidad con la práctica común
en la técnica.
Para otras descripciones de antídotos y métodos
para su uso se hace referencia a la patente de EE.UU nº 3.959.304; a
la patente de EE.UU nº 3.989.503; a la patente de EE.UU nº
3.131.509; a la patente de EE.UU nº 3.564.768; a la patente de EE.UU
nº 4.137.070; a la patente de EE.UU nº 4.294.764; a la patente de
EE.UU nº 4.256.481; a la patente de EE.UU nº 4.415.353; y a la
patente de EE.UU nº 4.415.352.
El antídoto se aplica en combinación con el
herbicida en una cantidad no fitotóxica eficaz como antídoto. Por
"no fitotóxica" se quiere dar a entender una cantidad del
antídoto que no produce lesión alguna o la mínima posible a las
especies de la cosecha deseada. Por "eficaz como antídoto" se
quiere dar a entender un antídoto usado en una cantidad que es
eficaz como antídoto con el herbicida para disminuir la magnitud de
la lesión producida por el herbicida a las especies de la cosecha
deseada.
La relación de herbicida a antídoto puede variar
dependiendo de la cosecha que se ha de proteger, la mala hierba que
se ha de inhibir, el herbicida usado, etc., pero normalmente, se
puede emplear una relación de herbicida a antídoto que oscile de
1:25 a 60:1 partes en peso, aunque se pueden usar tasas de antídoto
mucho más altas, por ejemplo 1:100 a 1:300 partes en peso de
herbicida a antídoto. La relación en peso preferida de herbicida a
antídoto es de aproximadamente 1:10 a aproximadamente 30:1. Otro
intervalo de relación en peso preferido es de aproximadamente 1:1 a
aproximadamente 20:1, siendo un intervalo de relación en peso aún
más preferido de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 15:1.
En aplicaciones de campo, se pueden aplicar el
herbicida, el antídoto o una mezcla de los mismos al emplazamiento
de plantas sin adyuvante alguno distinto del propio disolvente.
Habitualmente, el herbicida, el antídoto o una mezcla de los mismos,
se aplican en combinación con uno o más adyuvantes en forma líquida
o sólida. Composiciones o formulaciones que contienen mezclas de un
herbicida y un antídoto adecuados se preparan habitualmente
mezclando el herbicida y el antídoto con uno o más adyuvantes tales
como diluyentes, disolventes, extensores, soportes, agentes
acondicionadores, agua, agentes humectantes, agentes dispersantes, o
agentes emulsionantes, o cualquier combinación adecuada de estos
adyuvantes. Estas mezclas pueden estar en forma de sólidos en
partículas, gránulos, perlas, polvos humectables, polvillos,
soluciones, dispersiones acuosas o emulsiones.
La aplicación del herbicida, el antídoto o la
mezcla de los mismos, se puede llevar a cabo por técnicas
convencionales utilizando, por ejemplo, dispersores de soporte
manual o montados en un tractor, espolvoreadores potentes,
pulverizadores mecánicos y manuales, espolvoreadores de chorro y
aplicadores de gránulos. Si se desea, se puede realizar la
aplicación de la composición de la invención a las plantas
incorporando las composiciones a la tierra o a otros medios.
Los siguientes ejemplos sólo son para fines
ilustrativos y no se pretende que sean necesariamente
representativos del ensayo global llevado a cabo y no se pretende
que limiten la invención en modo alguno. Como sabe una persona
experta en la técnica, en el ensayo de herbicidas, un cierto número
significativo de factores que no son fácilmente controlables puede
afectar a los resultados de los ensayos individuales y hacerlos no
reproducibles. Por ejemplo, los resultados pueden variar dependiendo
de factores medioambientales, tales como cantidad de luz solar y de
agua, clase de tierra, pH de la tierra, temperatura, y humedad,
entre otros factores. Además, la profundidad de la plantación, la
tasa de aplicación del herbicida, la tasa de aplicación del
antídoto, y la relación de aplicación de herbicida a antídoto, así
como la naturaleza de las cosechas que se está ensayando, pueden
afectar a los resultados del ensayo. Los resultados pueden variar de
cosecha a cosecha dentro de las variedades de cosechas.
El siguiente ejemplo describe un ensayo de
selección de herbicida de post-inundación
post-emergencia. Se sembraron semillas de una
especie de mala hierba en tiestos pequeños. Los tiestos se llenaron
previamente con tierra arcillosa que contenía 2,2% de materia
orgánica y tenía un pH de 5,7. La especie de mala hierba era
Echinochloa crus-galli ("ECHCG") en dos
etapas de crecimiento (2-hojas y
3-hojas). Además, también se sembró el híbrido de
arroz "Kosihikara" (Oryza sativa) y el ensayo se hizo en
la etapa de 3-hojas.
Los tiestos se colocaron en tubos de plástico
forrados con una bolsa de plástico. Los tiestos de arroz se
colocaron en los tubos con la especie de mala hierba. Los tubos se
inundaron con agua hasta una altura de 2-3 cm por
encima de los tiestos.
El agua dentro de los tubos se inyectó con el
siguiente compuesto antídoto
4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina
(asegurador 5) a una tasa según se indica en la Tabla 1. A
continuación, se inyectó el herbicida
1-(2-etilfenil)-4-(N,N-dietil
carbamoilo)-5(4H)-tetrazolinona
(cmp 2) disuelto en acetona a la tasa de 0,063, 0,25, 0,50
y/o 1 kg por hectárea. Se evaluó y se registró el grado de control
de malas hierbas 27 días después del tratamiento como porcentaje de
control de malas hierbas en comparación con el crecimiento de las
mismas especies, de la misma edad en una base de control sin tratar.
El porcentaje de control es la lesión total a las plantas debido a
todos los factores que incluyen: emergencia inhibida,
achaparramiento, malformación, albinismo, clorosis y otras tipos de
lesiones a las plantas. Las tasas de control oscilan de 0 a 100 por
cien, donde 0 representa que no hay efecto con un crecimiento igual
al control sin tratar y donde 100 representa el exterminio completo.
En la Tabla 1 se muestran resultados representativos de los
compuestos de la invención.
Como puede observarse en la tabla anterior, la
lesión al arroz se redujo un 9% con el asegurador empleado.
El siguiente ejemplo describe un ensayo de
selección de herbicida de post-inundación
post-emergencia que se llevó a cabo de modo similar
al Ejemplo 1. Los tubos se inundaron 24 horas antes de aplicación de
los herbicidas.
Los herbicidas usados fueron el compuesto 1
[1-(2,6-diclorofenil)-4-(N,N-dietilcarbamoilo)-5(4H)-tetrazolinona],
el compuesto 2
[1-(2,etilfenil)-4-(N,N-dietilcarbamoilo)-5(4H)-tetrazolinona]
y el compuesto 3
[1-(2-clorofenil)-4-(N-etil,N-ciclohexilcarbamoilo)-5(4H)-tetrazolinona].
El asegurador usado fue el asegurador 5 como en el Ejemplo I.
Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Como se ve en los datos anteriores el asegurador
redujo la lesión al arroz de estos herbicidas.
Claims (8)
1. Una composición herbicida que comprende:
(a) una cantidad eficaz como herbicida de un
compuesto de tetrazolinona herbicida de fórmula
en
donde:
R es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido,
alcoxiC_{2}-C_{13}-alquilo
opcionalmente sustituido, haloalquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido, aralquilo
C_{7}-C_{9} opcionalmente sustituido,
cicloalquilo C_{5}-C_{6} opcionalmente
sustituido, alquenilo C_{3}-C_{12} opcionalmente
sustituido, arilo opcionalmente sustituido, o heteroarilo
opcionalmente sustituido;
Z es hidrógeno,
alquilC_{1}-C_{5}-carbonilo,
alcoxiC_{2}-C_{5}-carbonilo,
opcionalmente sustituido con S(O)_{n}, fenilo o
C(O)NR^{1}R^{2}, en donde R^{1} y R^{2} son
iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consta de
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente
sustituido, alquenilo C_{3}-C_{6} opcionalmente
sustituido, cicloalquilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido y aralquilo C_{7}-C_{9}
opcionalmente sustituido; n es 0, 1 ó 2; o
R^{1} y R^{2}, junto con el nitrógeno al que
están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros
saturado o insaturado, opcionalmente sustituido, en el que los
miembros del anillo se seleccionan de nitrógeno, carbono, oxígeno y
azufre; o una sal de la misma, aceptable para la agricultura, y
(b) una cantidad eficaz como antídoto de un
compuesto antídoto que es eficaz como antídoto para dicha
tetrazolinona, en donde el compuesto activo es una fenilpirimidina
sustituida.
2. Una composición herbicida según la
reivindicación 1, en la que el componente (a) es una tetrazolinona
de fórmula I(a)
en donde R^{1} y R^{2} son
iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consta de
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{12} opcionalmente
sustituido, alquenilo C_{3}-C_{6} opcionalmente
sustituido,
alcoxiC_{2}-C_{13}-alquilo
opcionalmente sustituido, haloalquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido y
cicloalquilo C_{5}-C_{6} opcionalmente
sustituido;
y
R^{3}, R^{4}, R^{5}, R^{6} y R^{7} son
iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consta de
hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{12}
opcionalmente sustituido,
alcoxiC_{2}-C_{13}-alquilo
opcionalmente sustituido, haloalquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido y
cicloalquilo C_{5}-C_{6} opcionalmente
sustituido.
3. Una composición herbicida según la
reivindicación 1, en la que el componente (a) es una tetrazolinona
de fórmula I(b)
en donde R^{3} es cloro o etilo;
R^{7} es hidrógeno o cloro y R^{2} es etilo o ciclohexilo; o una
sal del mismo aceptable para
agricultura.
4. Una composición herbicida según una cualquiera
de las reivindicaciones 1 a 3, en la que el componente (b) es
4,6-dicloro-2-fenilpirimidina.
5. Un método para reducir las lesiones a las
cosechas por un herbicida de tetrazolinona de fórmula I según se
describe en la reivindicación 1, que comprende aplicar a la tierra,
cosecha o semilla una cantidad eficaz como antídoto, no fitotóxica,
de un compuesto antídoto que es eficaz como antídoto de dicho
herbicida de tetrazolinona, en el que dicho compuesto antídoto es
una fenilpirimidina sustituida.
6. Un método según la reivindicación 5, en el que
el antídoto es
4,6-dicloro-2-fenilpirimidina.
7. Un método según la reivindicación 5 o la
reivindicación 6, en el que la cosecha es de maíz, trigo, arroz o
soja.
8. Un método según una cualquiera de las
reivindicaciones 5 a 7, en el que el herbicida de tetrazolinona
tiene la fórmula
en
donde:
R es hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido,
alcoxiC_{2}-C_{13}-alquilo
opcionalmente sustituido, haloalquilo
C_{1}-C_{12} opcionalmente sustituido, aralquilo
C_{7}-C_{9} opcionalmente sustituido,
cicloalquilo C_{5}-C_{6} opcionalmente
sustituido, alquenilo C_{3}-C_{12} opcionalmente
sustituido, arilo opcionalmente sustituido, o heteroarilo
opcionalmente sustituido;
Z es hidrógeno,
alquilC_{1}-C_{5}-carbonilo,
alcoxi C_{2}-C_{5}-carbonilo,
opcionalmente sustituido con S(O)_{n}, fenilo o
C(O)NR^{1}R^{2}, en donde R^{1} y R^{2} son
iguales o diferentes y se seleccionan del grupo que consta de:
hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{6} opcionalmente
sustituido, alquenilo C_{3}-C_{6} opcionalmente
sustituido, cicloalquilo C_{5}-C_{6}
opcionalmente sustituido y aralquilo C_{7}-C_{9}
opcionalmente sustituido,; n es 0, 1 ó 2; o
R^{1} y R^{2}, junto con el nitrógeno al que
están unidos, forman un anillo heterocíclico de 5 ó 6 miembros
saturado o insaturado opcionalmente sustituido, en el que los
miembros del anillo se seleccionan de nitrógeno, carbono, oxígeno y
azufre o una sal del mismo, aceptable para la agricultura.
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