ES2231305T3 - Neutralizadores de olores. - Google Patents

Abstract

Uso de un éster seleccionado entre el grupo compuesto por: acetato de isomentilo; propionato de isomentilo; isobutirato de isomentilo; crotonato de isomentilo; o butirato de isomentilo; como neutralizador del olor.

Description

Neutralizadores de olores.

La invención se refiere al uso de ciertos ésteres para enmascarar malos olores.

Antecedentes de la invención

En muchas áreas de aplicación se usan perfumes para enmascarar los malos olores. En la vida diaria a menudo se producen malos olores que producen molestias y afectan al bienestar personal. Tales malos olores son, por ejemplo, los debidos a substancias transpiradas o excretadas por seres humanos, en particular sudor, heces y orina, olores debidos a heces u orina animales, en particular los de mascotas domésticas, olores de cocina tales como los debidos a la preparación de cebollas, ajos, coles o pescados, olores debidos al humo del tabaco y, en particular, al humo del tabaco apagado, mohos y residuos.

Además, se producen malos olores por muchos materiales básicos producidos industrialmente usados en agentes limpiadores, tales como, por ejemplo, detergentes y suavizantes de tejidos, o en productos para el cuidado corporal tales como, por ejemplo, jabones y cosméticos. También produce malos olores el uso de preparaciones cosméticas específicas tales como, por ejemplo, tintes para el pelo, agentes para dar forma al pelo y depilatorios.

Muchos productos de goma y de plástico también producen malos olores si, debido al método por el que se han fabricado, también contienen cantidades de ingredientes activos muy olorosos y volátiles.

Estos malos olores normalmente se producen por substancias particularmente olorosas que, sin embargo, a menudo sólo están presentes en pequeñas cantidades. Tales substancias incluyen, por ejemplo, compuestos que contienen nitrógeno tales como amoniaco y aminas, compuestos heterocíclicos tales como piridinas, pirazinas, indoles, etc. y compuestos que contienen azufre tales como sulfuro de hidrógeno, mercaptanos, sulfuros, etc.

El enmascaramiento de los malos olores es un problema que es difícil de manipular y solucionar con composiciones de perfume. La cualidad única específica de un mal olor restringe en gran medida el uso de perfumes que tienen los diversos tipos de fragancias conocidas comúnmente. Normalmente, sólo es posible enmascarar malos olores por medio de un aceite de perfume creado especialmente que tiene un tipo muy específico de fragancia.

Por lo tanto, los ingredientes activos son particularmente ventajosos cuando pueden reducir la intensidad de los malos olores sin poseer por sí mismos ningún olor o fragancia significativamente intensa. Tales ingredientes activos no enmascaran los malos olores, sino que los neutralizan. Esto tiene la ventaja de que cuando se usan tales ingredientes activos para perfumar objetos o productos con malos olores, pueden usarse aceites de perfume de cualquier tipo de fragancia deseada. Por lo tanto, el consumidor puede ofrecer una serie de tipos de fragancias considerablemente más amplia para combatir los malos olores.

Además, los ingredientes activos que neutralizan los malos olores proporcionan la posibilidad de reducir la cantidad de aceite de perfume requerida previamente para enmascarar los olores. También es posible usar perfumes con olores menos intensos para combatir los malos olores que los empleados hasta ahora, que algunas veces tienen un efecto penetrante debido a su alta intensidad.

La Patente de Estados Unidos 5.676.163 describe el uso de aldehídos empleados como perfumes para combatir los malos olores causados por ingredientes activos que contienen nitrógeno contenidos en el humo del tabaco.

La Patente de Estados Unidos 5.501.805 describe la reducción de malos olores con la ayuda de materiales de partida de perfume seleccionados tales como, por ejemplo, perfumes de almizcle y salicilatos.

El documento EP A 780132 describe cómo se combaten malos olores usando una combinación de perfumes de almizcle y cítricos y aceite de menta.

La Patente de Estados Unidos 4.719.105 describe el uso de ciclohexil metanoles y sus ésteres, preferiblemente para uso en acondicionadores de aire para combatir diversos malos olores.

La Patente de Estados Unidos 4.009.253 describe el uso de 4-ciclohexil-4-metil-2-pentanona para combatir los malos olores.

La Patente de Estados Unidos 5.789.010 describe cómo se reducen olores de aldehído desagradables en triglicérids añadiendo una amina y enmascarando el olor por medio de la adición de un aldehído de perfume.

El documento WO 96/31590 describe cómo se enmascara el olor de líquidos blanqueadores con la ayuda de materiales de partida de perfume seleccionados.

El documento JP B 01056798 (cf. Chem. Abstr. 111, 176823) también describe cómo se enmascara el olor de líquidos blanqueadores con la ayuda de perfumes seleccionados tales como, por ejemplo, acetato de 2,6-di-metil-4-heptilo e isobutirato de 3,3,5-trimetilciclohexilo.

La Patente de Estados Unidos 5.380.707 describe cómo se combate el olor corporal usando un perfume de almizcle.

En las Patentes Nº JP A 10120541 (cf. Chem. Abstr. 128, 326350), Patente de Estados Unidos 5.592.271, JP A 05058869 (cf. Chem. Abstr. 119, 187285), JP A 2726846 (cf. Chem. Abstr. 110, 140763), JP A 03029280 (cf. Chem. Abstr. 107, 238946), HU 36383 (cf. Chem. Abstr. 105, 2913) y JP A 03044781 (cf. Chem. Abstr. 102, 225585) se describen acetato de mentilo o acetato de 1-mentilo como ingredientes para mezclas de perfume que son adecuadas para combatir malos olores de los tipos más variados. En el documento WO 98/27261 también se menciona el acetato de 1-isopulegilo como agente para combatir el olor además del acetato de mentilo.

Los agentes conocidos para enmascarar o neutralizar los malos olores sólo actúan en casos específicos y, de esta manera, restringen los medios de combinación de los fabricantes de perfumes.

Sumario de la invención

Por lo tanto, existe una urgente necesidad de ingredientes activos adicionales con las propiedades anteriores de forma que pueda mejorarse la presente situación del uso limitado y pueda ampliarse la serie de usos posibles.

La invención se refiere al uso de ciertos ésteres de isomentilo como se definen en la reivindicación 1.

Breve descripción de los dibujos

La fig. 1 muestra una tabla de un sistema de clasificación organoléptico para substancias que pueden afectar a la percepción de los malos olores.

Descripción detallada de la invención

Los ésteres actúan como ingredientes activos en neutralizadores de olores cuando se usan de acuerdo con la presente invención. A diferencia de los compuestos que enmascaran los olores o que armonizan los olores, los neutralizadores de olores pueden identificarse para el uso práctico por medio del siguiente método analítico:

en un recipiente adecuado para detectar olores, se mezclan pequeñas cantidades de una mezcla de ensayo que produce un mal olor con pequeñas cantidades de la substancia de ensayo. El olor de la fase gaseosa por encima de las muestras en el recipiente se compara con el de la fase gaseosa de otro recipiente que sólo contiene la mezcla de ensayo que tiene el mal olor.

Las evaluaciones se realizan por un panel de expertos entrenados organolépticamente. El grado de ofensa del mal olor recibe valores comprendidos entre 0 y 10 (0 = sin olor; 10 = extremadamente oloroso). Además, de la misma manera se evalúa la intensidad total del olor para determinar si el mal olor se reduce realmente o sólo se enmascara.

La capacidad de los compuestos volátiles para reducir la intensidad de los malos olores varía en gran medida. Varios de tales compuestos no pueden afectar en absoluto a la percepción de los malos olores. Como se muestra en la fig. 1, sin embargo, los compuestos que reducen la intensidad de los malos olores en al menos una unidad de intensidad pueden subdividirse en las tres categorías siguientes:

1.

Si los compuestos aumentan la intensidad total del olor en más de tres unidades de intensidad, tales compuestos constituyen perfumes que enmascaran el mal olor como resultado de su potente olor agradable; incluyen un gran número de materiales de partida de perfume convencionales ("compuestos para enmascarar el olor").

2.

Los compuestos que aumentan la intensidad total del olor como máximo tres y al menos una unidad de intensidad son los denominados "compuestos que armonizan el olor". Normalmente, estos compuestos son materiales de partida de perfume convencionales que no tienen tal olor intrínseco intenso. Estos compuestos están en un nivel entre los compuestos para enmascarar el olor y los neutralizadores de olores. Reducen los malos olores, pero tienen un olor intrínseco característico.

3.

Los compuestos que aumentan la intensidad total del olor sólo como máximo una unidad de intensidad o incluso la reducen son los denominados "neutralizadores de olores". Pueden reducir la percepción de los malos olores sin dejar por sí mismos ninguna impresión dominante de olor.

Por la descripción anterior es evidente que los neutralizadores son las substancias más valiosas para combatir los malos olores. A diferencia de los compuestos para enmascarar el olor y para armonizar el olor, el uso de neutralizadores no se asocia a tipos específicos o clases de fragancias; por lo tanto, pueden aplicarse universalmente.

La propiedad de los ésteres de acuerdo con la presente invención para neutralizar los malos olores es sorprendente.

Los neutralizadores de olores a usar de acuerdo con la invención se definen en la reivindicación 1.

Es sorprendente el hecho de que los ésteres que sólo tienen un olor intrínseco muy ligero, sean los más adecuados para usarse como neutralizadores de malos olores. Esto se aplica, en particular, a los propionatos, isobutiratos y crotonatos.

También es sorprendente que el acetato de isomentilo tenga un efecto neutralizador superior al acetato de mentilo ya descrito a este respecto (ejemplos 2 y 4).

Son ésteres que se usan de acuerdo con la invención para neutralizar los malos olores:

acetato de isomentilo;

propionato de isomentilo;

isobutirato de isomentilo;

crotonato de isomentilo;

butirato de isomentilo.

La propiedad de neutralizar los malos olores se aplica a todas las formas isoméricas, es decir, a los diastereómeros y enantiómeros, de los ésteres mencionados anteriormente.

La preparación de los ésteres mencionados anteriormente es conocida per se. Por ejemplo, pueden prepararse por reacciones convencionales (cf. Vogel Textbook of Practical Organic Chemistry, 5ª Ed., Longman Scientific and Technical, 1989, p. 698 et seq.), como se indica a continuación:

los alcoholes se hacen reaccionar con los haluros o anhídridos de ácido carboxílico correspondientes en presencia de un compuesto básico tal como, por ejemplo, piridina, opcionalmente con calentamiento. Si se van a esterificar grupos de alcohol terciario, se añade como catalizador 4-N,N-dimetilaminopiridina.

Para combatir los malos olores, los ésteres de acuerdo con la presente invención pueden usarse en forma pura, en mezclas entre sí, en disolventes adecuados tales como, por ejemplo, etanol, isopropanol, dietilenglicol, monoetil éter, glicerol, propilenglicol, 1,2-butilenglicol, dipropilenglicol, 2-metil-2,4-pentanodiol, ftalato de dietilo, citrato de trietilo, miristato de isopropilo, benzoato de bencilo etc., o junto con otros materiales no volátiles que tienen el efecto de reducir la presión de vapor de compuestos más volátiles y que, por lo tanto, también son adecuados para combatir los malos olores, tales como, por ejemplo, ésteres de resinas, ésteres de resina modificados; alcoholes de diterpeno, alcoholes de diterpeno modificados, polidioles, polidioles modificados etc. Pueden combinarse de excelente manera con perfumes, de los que, en particular, se prefieren los que, de acuerdo con la definición anterior, representan compuestos para armonizar o para enmascarar los olores, que también pueden reducir los malos olores.

Los neutralizadores de olores de acuerdo con la presente invención generalmente contienen de un 0,1% a un 100% en peso y, preferiblemente, de un 1% a un 50% en peso de los ésteres, con respecto al peso total del neutralizador de olores. Se prefiere particularmente un contenido de un 5% a un 40% en peso, con respecto al contenido total del neutralizador de olores.

En los neutralizadores de olores, los ésteres de acuerdo con la presente invención pueden combinarse con fragancias. Las fragancias pueden componerse a partir de ingredientes que pueden encontrarse, por ejemplo, en S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vols. I and II, Monclair, N.N., 1969, Selbstverlag o K. Bauer, D. Garbe y H. Surburg, Common Fragrances and Flavor Materials, 3ª Ed., Willey-VCH, Weinheim 1997.

Como ejemplos de ingredientes de fragancias pueden mencionarse los siguientes, en particular:

extractos de materiales de partida naturales tales como aceites esenciales, concreciones, absolutos, resinas, resinoides, bálsamos, tinturas tales como, por ejemplo, tintura de ambergris; aceite de amiris; aceite de semilla de angélica; aceite de raíz de angélica; aceite de anís; aceite de valeriana; aceite de albahaca; absoluto de musgo de árbol; aceite de laurel; aceite de armoise; resinoide de benzoe; aceite de bergamota; absoluto de cera de abejas; aceite de brea de abedul; aceite de almendras amargas; aceite de tomillo; aceite de hojas de buchu; aceite de cabreuva; aceite de cade; aceite de calamus; aceite de alcanfor; aceite de cananga; aceite cardamom; aceite de cascarilla; aceite de cassia; absoluto de cassia; absoluto de castoreum; aceite de hojas de cedro; aceite de madera de cedro; aceite de cistus; aceite de citronella; aceite de limón; bálsamo de copaiba; aceite de bálsamo de copaiba; aceite de cilantro; aceite de raíz de costus; aceite de comino; aceite de ciprés; aceite de davana; aceite de madera de eneldo; aceite de semillas de eneldo; absoluto de eau de brouts; absoluto de musgo de roble; aceite de elemi; aceite estragón; aceite de eucalipto citriodora; aceite de eucalipto (tipo cineolo); aceite de hinojo; aceite de agujas de abeto; aceite de galbanum; resina de galbanum; aceite de geranio; aceite de pomelo; aceite de guaiacwood; bálsamo de gurjun; aceite de bálsamo de gurjun; absoluto de helichrysum; aceite de helichrysum; aceite de jengibre; absoluto de raíz de iris; aceite de raíz de iris, absoluto de jazmín; aceite de calamus; aceite de camomila azul; aceite de camomila Roman; aceite de semilla de zanahoria; aceite de cascarilla; aceite de aguja de pino; aceite de menta; aceite de alcaravea; aceite de labdanum; absoluto de labdanum; resina de labdanum; absoluto de lavandin; aceite de lavandin; absoluto de lavanda; aceite de lavanda; aceite de hierba de limón; aceite de lovage; destilado de aceite de lima; extracto de aceite de lima; aceite de linaloe; aceite de Litsea cubeba; aceite de hoja de laurel; aceite de macis; aceite de mejorana; aceite de mandarina; aceite de massoi (corteza); absoluto de mimosa; aceite de semilla de ambrette; tintura de almizcle; aceite de salvia sclarea; aceite de nuez moscada; absoluto de mirra; aceite de mirra; aceite de mirto; aceite de hoja de clavo; aceite de brotes de clavo; aceite de neroli; absoluto de olibanum; aceite de olibanum; aceite de opopanax; absoluto de flor de naranja; aceite de naranja; aceite de orégano; aceite de palmarosa; aceite de patchouli; aceite de perilla; aceite de bálsamo de Perú; aceite de hoja de perejil; aceite de semilla de perejil; aceite de petitgrain; aceite de menta; aceite de pimienta; aceite de pimiento; aceite de pino; aceite pennyroyal; absoluto de rosa; aceite de palo de rosa; aceite de rosa; aceite de romero; aceite de salvia dálmata; aceite de salvia española; aceite de madera de sándalo; aceite de semilla de apio; aceite de espiga de lavanda; aceite de anís de estrella; aceite storax; aceite de tagetes; aceite de agujas de abeto; aceite de árbol del té; aceite de trementina; aceite de tomillo; bálsamo de Tolu; absoluto de tonka bean; absoluto de tuberose; extracto de vainilla; absoluto de hoja de violeta; aceite de verbena; aceite de vetiver; aceite de bayas de enebro; aceite de posos de vino; aceite de ajenjo; aceite de gaulteria; aceite de ylang-ylang; aceite de hisopo; absoluto de algalia; aceite de hoja de canela; aceite de corteza de canela; y fracciones de los mismos o ingredientes aislados a partir de los mismos;

ingredientes de fragancias individuales del grupo compuesto por hidrocarburos, tales como por ejemplo 3-careno; \alpha-pineno; \beta-pineno; \alpha-terpineno; \gamma-terpineno; p-cimeno; bisaboleno; camfeno; cariofileno; cedreno; farneseno; limoneno; longifoleno; mirceno; ocimeno; valenceno; (E,Z)-1,3,5-undecatrieno; estireno; y difenilmetano;

alcoholes alifáticos tales como, por ejemplo, hexanol; octanol; 3-octanol; 2,6-dimetilheptanol; 2-metil-2-heptanol; 2-metil-2-octanol; (E)-2-hexenol; (E)- y (Z)-3-hexenol; 1-octen-3-ol; una mezcla de 3,4,5,6,6-pentametil-3/4-hepten-2-ol y 3,5,6,6-tetrametil-4-metilenoheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-nonadienol; 3,7-dimetil-7-metoxioctan-2-ol; 9-decenol; 10-undecenol; 4-metil-3-decen-5-ol; aldehídos alifáticos y sus acetales, tales como, por ejemplo, hexanal; heptanal; octanal; nonanal; decanal; undecanal; dodecanal; tridecanal; 2-metiloctanal; 2-metilnonanal; (E)-2-hexenal; (Z)-4-heptenal; 2,6-dimetil-5-heptenal; 10-undecenal; (E)-4-decenal; 2-dodecenal; 2,6,10-trimetil-5,9-undecadienal; heptanal-dietilacetal; 1,1-dimetoxi-2,2,5-trimetil-4-hexeno; y citronelil oxiacetaldehído;

cetonas alifáticas y oximas de las mismas, tales como, por ejemplo, 2-heptanona; 2-octanona; 3-octanona; 2-nonanona; 5-metil-3-heptanona; oxima de 5-metil-3-heptanona; 2,4,4,7-tetrametil-6-octen-3-ona; compuestos alifáticos que contienen azufre tales como, por ejemplo, 3-metiltiohexanol; acetato de 3-metiltiohexilo; 3-mercaptohexanol; acetato de 3-mercaptohexilo; butirato de 3-mercaptohexilo; acetato de 3-acetiltiohexilo; 1-menteno-8-tiol; nitrilos alifáticos tales como, por ejemplo, 2-nonenonitrilo; 2-tridecenonitrilo; 2,12-tridecenonitrilo; 3,7-dimetil-2,6-octadienonitrilo; y 3,7-dimetil-6-octenonitrilo;

ácidos carboxílicos alifáticos y ésteres de los mismos tales como, por ejemplo, formiato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetoacetato de etilo; acetato de isoamilo; acetato de hexilo; acetato de 3,5,5-trimetilhexilo; acetato de 3-metil-2-butenilo; acetato de (E)-2-hexenilo; acetato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; acetato de octilo; acetato de 3-octilo; acetato de 1-octen-3-ilo; butirato de etilo; butirato de butilo; butirato de isoamilo; hexilbutirato; isobutirato de (E)- y (Z)-3-hexenilo; crotonato de hexilo; etilisovalerato; pentanoato de etil-2-metilo; hexanoato de etilo; hexanoato de alilo; heptanoato de etilo; heptanoato de alilo; octanoato de etilo, etil-(E,Z)-2,4-decadienoato, metil-2-octinato; metil-2-noninato; oxiacetato de alil-2-isoamilo; y metil-3,7-dimetil-2,6-octadienoato;

alcoholes de terpeno acíclicos, tales como, por ejemplo, citronelol; geraniol; nerol; linalool; lavandulol; nerolidol; farnesol; tetrahidrolinalool; tetrahidrogeraniol; 2,6-dimetil-7-octen-2-ol; 2,6-dimetiloctan-2-ol; 2-metil-6-metileno-7-octen-2-ol; 2,6-dimetil-5,7-octadien-2-ol; 2,6-dimetil-3,5-octadien-2-ol; 3,7-dimetil-4,6-octadien-3-ol; 3,7-dimetil-1,5,7-octatrien-3-ol; 2,6-dimetil-2,5,7-octatrien-1-ol; así como formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos, y 3-metil-2-butenoatos de los mismos;

aldehídos y cetonas de terpeno acíclicos tales como, por ejemplo, geranial; neral; citronelal; 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal; 7-metoxi-3,7-dimetiloctanal; 2,6,10-trimetil-9-undecenal; \alpha-sinensal; \beta-sinensal; geranilacetona; así como los dimetil- y dietilacetales de geranial, neral y 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal;

alcoholes de terpeno cíclicos tales como, por ejemplo, mentol; isopulegol; alfa-terpineol; terpinen-4-ol; mentan-8-ol; mentan-1-ol; mentan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalool; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; guaiol; y los formiatos, acetatos, propionatos, isobutiratos, butiratos, isovaleratos, pentanoatos, hexanoatos, crotonatos, tiglinatos y 3-metil-2-butenoatos de alfa-terpineol; terpinen-4-ol; metan-8-ol; metan-1-ol; metan-7-ol; borneol; isoborneol; óxido de linalool; nopol; cedrol; ambrinol; vetiverol; y guaiol;

aldehídos y cetonas de terpeno cíclicos tales como, por ejemplo, mentona; isomentona; 8-mercaptometan-3-ona; carvona; alcanfor; fenchona; alfa-ionona; beta-ionona; alfa-n-metilionona; beta-n-metilionona; alfa-isometilionona; beta-isometilionona; alfa-irona; alfa-damascona; beta-damascona; beta-damascenona; delta-damascona; gamma-damascona; 1-(2,4,4-trimetil-2-ciclohexen-1-il)-2-buten-1-ona; 1,3,4,5,6,8a-hexahidro-1,1,5,5-tetrametil-2H-2,4a-metanonaftalen-8(5H)-ona; nootkatona; dihidronootkatona; aceite de madera de cedro acetilado (cedril metil cetona);

alcoholes cíclicos tales como, por ejemplo, 4-terc.-butilciclohexanol; 3,3,5-trimetilciclohexanol; 3-isocanfilciclohexanol; 2,6,9-trimetil-Z2,Z5,E9-ciclododecatrien-1-ol; 2-isobutil-4-metiltetrahidro-2H-piran-4-ol;

alcoholes cicloalifáticos tales como, por ejemplo, alfa,3,3-trimetilciclo-hexil-metanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)butanol; 2-metil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 2-etil-4-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-2-buten-1-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-pentan-2-ol; 3-metil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 3,3-dimetil-5-(2,2,3-trimetil-3-ciclopent-1-il)-4-penten-2-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-trimetilciclohexil)hexan-3-ol;

éteres cíclicos y cicloalifáticos tales como, por ejemplo, cineol; cedril metil éter; ciclododecil metil éter; (etoximetoxi)ciclododecano, alfa-cedreno epóxido; 3a,6,6,9a-tetrametildodecahidronafto[2,1-b]furan; 3a-etil-6,6,9a-trimetil-dodecahidronafto[2,1-b]furan; 1,5,9-trimetil-13-oxabiciclo[10.1.0]-trideca-4,8-dieno; óxido de rosa; 2-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)-5-metil-5-(1-metil-propil)-1,3-dioxan;

cetonas cíclicas, tales como, por ejemplo, 4-terc.-butilciclohexanona; 2,2,5-trimetil-5-pentilciclopentanona; 2-heptilciclopentanona; 2-pentilciclopentanona; 2-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-cis-2-penten-1-il-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-2-pentil-2-ciclopenten-1-ona; 3-metil-4-ciclopentadecenona; 3-metil-5-ciclopentadecenona; 3-metilciclopentadecanona; 4-(1-etoxivinil)-3,3,5,5-tetrametilciclo-hexanona; 4-terc.-pentilciclohexanona; 5-ciclohexadecen-1-ona; 6,7-dihidro-1,1,2,3,3-pentametil-4(5H)-indanona; 5-ciclohexadecen-1ona; 8-ciclohexadecen-1-ona; 9-cicloheptadecen-1-ona; ciclopentadeca-nona;

aldehídos cicloalifáticos tales como, por ejemplo, 2,4-dimetil-3-ciclohexeno carbaldehído; 2-metil-4-(2,2,6-trimetil-ciclohexen-1-il)-2-butenal; 4-(4-hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno carbaldehído; 4-(4-metil-3-penten-1-il)-3-ciclohexeno carbaldehído;

cetonas cicloalifáticas tales como, por ejemplo, 1-(3,3,-dimetilciclohexil)-4-penten-1-ona; 1-(5,5-dimetil-1-ciclohexen-1-il)-4-penten-1-ona; 2,3,8,8-tetrametil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidro-2-naftalenil metil cetona; metil-2,6,10-trimetil-2,5,9-ciclododecatrienil cetona; terc.-butil-(2,4-dimetil-3-ciclohexen-1-il)cetona;

ésteres de alcoholes cíclicos tales como, por ejemplo, acetato de 2-terc.-butilciclohexilo; acetato de 4-terc.-butil-
ciclohexilo; acetato de 2-terc.-pentilciclohexilo; acetato de 4-terc.-pentilciclohexilo, acetato de decahidro-2-naftilo; acetato de 3-pentiltetrahidro-2H-piran-4-ilo; acetato de decahidro-2,5,5,8a-tetrametil-2-naftilo; acetato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ó 6-indenilo; propionato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ó 6-indenilo; isobutirato de 4,7-metano-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-5 ó 6-indenilo; acetato de 4,7-metanooctahidro-5 ó 6-indenilo;

ésteres de ácidos carboxílicos cicloalifáticos, tales como, por ejemplo, 3-ciclohexil propionato de alilo; ciclohexil oxiacetato de alilo; dihidrojasmonato de metilo, jasmonato de metilo; 2-hexil-3-oxociclopentanocarboxilato de metilo; 2-etil-6,6-dimetil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2,3,6,6-tetrametil-2-ciclohexenocarboxilato de etilo; 2-metil-1,3-dioxolano-2-acetato de etilo;

alcoholes aralifáticos tales como, por ejemplo, alcohol bencílico; 1-feniletil alcohol; 2-feniletil alcohol; 3-fenilpropanol; 2-fenilpropanol; 2-fenoxietanol; 2,2-dimetil-3-fenilpropanol; 2,2-dimetil-3-(3-metilfenil)propanol; 1,1-dimetil-2-feniletil alcohol; 1,1-dimetil-3-fenilpropanol; 1-etil-1-metil-3-fenilpropanol; 2-metil-5-fenilpentanol; 3-metil-5-fenilpentanol; 3-fenil-2-propen-1-ol; 4-metoxibencil alcohol; 1-(4-isopropilfenil)etanol;

ésteres de alcoholes aralifáticos y ácidos carboxílicos alifáticos tales como, por ejemplo, acetato de bencilo; propionato de bencilo; isobutirato de bencilo; isovalerato de bencilo; acetato de 2-feniletilo; propionato de 2-feniletilo; isobutirato de 2-feniletilo; isovalerato de 2-feniletilo; acetato de 1-feniletilo; acetato de alfa-triclorometilbencilo; acetato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; butirato de alfa,alfa-dimetilfeniletilo; acetato de cinamilo; isobutirato de 2-fenoxietilo; acetato de 4-metoxibencilo;

éteres aralifáticos tales como, por ejemplo, 2-fenil-etil metil éter; 2-feniletil isoamil éter; 2-feniletil-1-etoxietil éter; fenilacetaldehído dimetil acetal; fenilacetaldehído dietil acetal; hidratropaldehído dimetil acetal; fenilacetaldehído glicerol acetal; 2,4,6-trimetil-4-fenil-1,3-dioxano; 4,4a,5,9b-tetrahidroindeno[1,2-d]-m-dioxin; 4,4a,5,9b-tetrahidro-2,4-dimetilindeno[1,2-d]-m-dioxin;

aldehídos aromáticos y aralifáticos, tales como, por ejemplo, benzaldehído, fenilacetaldehído; 3-fenilpropanal; hidratropaldehído; 4-metilbenzaldehído; 4-metil-fenilacetaldehído; 3-(4-etilfenil)-2,2-dimetilpropanal; 2-metil-3-(4-isopropilfenil)propanal; 2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)propanal; 3-(4-terc.-butilfenil)propanal; cinamaldehído; alfa-butilcinamaldehído; alfa-amilcinamaldehído; alfa-hexilcinamaldehído; 3-metil-5-fenilpentanal; 4-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído; 4-hidroxi-3-etoxibenzaldehído; 3,4-metileno-dioxibenzaldehído; 3,4-dimetoxibenzaldehído; 2-metil-3-(4-metoxifenil)propanal; 2-metil-3-(4-metilenodioxifenil)propanal;

cetonas aromáticas y aralifáticas tales como, por ejemplo, acetofenona; 4-metilacetofenona; 4-metoxiacetofenona; 4-terc.-butil-2,6-dimetilacetofenona; 4-fenil-2-butanona; 4-(4-hidroxifenil)-2-butanona; 1-(2-naftalenil)etanona; benzofenona; 1,1,2,3,3,6-hexametil-5-indanil metil cetona; 6-terc.-butil-1,1-dimetil-4-indanil metil cetona; 1-[2,3-dihidro-1,1,2,6-tetrametil-3-(1-metil-etil)-1H-5-indenil]etanona; 5',6',7',8'-tetrahidro-3',5',5',6',8',8'-hexametil-2-acetonaftona;

ácidos carboxílicos aromáticos y aralifáticos y ésteres de los mismos, tales como, por ejemplo, ácido benzoico, ácido fenilacético; benzoato de metilo, benzoato de etilo; benzoato de hexilo; benzoato de bencilo; fenilacetato de metilo; fenilacetato de etilo; fenilacetato de geranilo; fenilacetato de feniletilo; cinamato de metilo; cinamato de etilo; cinamato de bencilo; cinamato de feniletilo, cinamato de cinamilo; fenoxiacetato de alilo; salicilato de metilo; salicilato de isoamilo; salicilato de hexilo; salicilato de ciclohexilo; salicilato de cis-3-hexenilo; salicilato de bencilo; salicilato de feniletilo; 2,4-dihidroxi-3,6-dimetilbenzoato de metilo; 3-fenilglicidato de etilo; 3-metil-3-fenilglicidato de etilo;

compuestos aromáticos que contienen nitrógeno tales como, por ejemplo, 2,4,6-trinitro-1,3-dimetil-5-terc.-butil-
benceno; 3,5-dinitro-2,6-dimetil-4-terc.-butilacetofenona; cinamonitrilo, 5-fenil-3-metil-2-pentenonitrilo; 5-fenil-3-metilpentanonitrilo, antranilato de metilo, N-metilantranilato de metilo; bases de Schiff de antranilato de metilo con 7-hidroxi-3,7-dimetiloctanal, 2-metil-3-(4-terc.-butilfenil)-propanal o 2,4-dimetil-3-ciclohexeno carbaldehído; 6-isopropilquinolina; 6-isobutilquinolina; 6-sec-butilquinolina; indol; skatol; 2-metoxi-3-isopropil-pirazina; 2-isobutil-3-metoxipirazina;

fenoles, fenil éteres y fenil ésteres tales como, por ejemplo, estragol; anetol; eugenol; eugenil metil éter; isoeugenol; isoeugenol metil éter; timol; carvacrol; difenil éter; beta-naftil metil éter; beta-naftil etil éter; beta-naftil isobutil éter; 1,4-dimetoxibenceno; acetato de eugenilo; 2-metoxi-4-metilfenol; 2-etoxi-5-(1-propenil)fenol; fenilacetato de p-cresilo;

compuestos heterocíclicos tales como, por ejemplo, 2,5-dimetil-4-hidroxi-2-H-furan-3-ona; 2-etil-4-hidroxi-5-metil-2H-furan-3-ona; 3-hidroxi-2-metil-4H-piran-4-ona; 2-etil-3-hidroxi-4H-piran-4-ona; lactonas tales como, por ejemplo, 1,4-octanolida; 3-metil-1,4-octanolida; 1,4-nonanolida; 1,4-decenolida; 8-decen-1,4-olida; 1,4-undecanolida; 1,4-dodecanolida; 1,5-decanolida; 1,5-dodecanolida, 1,15-pentadecanolida; cis- y trans-11-pentadecen-1,15-olida; cis- y trans-12-pentadecen-1,15-olida; 1,16-hexadecanolida, 9-hexadecen-1,16-olida; 10-oxa-1,16-hexadecanolida, 11-oxa-1,16-hexadecanolida; 12-oxa-1,16-hexadecanolida; etileno-1,12-dodecanodioato; etileno-1,13-tridecanodioato; coumarin; 2,3-dihidrocoumarin; octahidrocoumarin.

Además, los neutralizadores de olores que contienen los ésteres para uso de acuerdo con la presente invención pueden adsorberse sobre un soporte que asegure tanto una distribución fina de los perfumes en el producto como una liberación controlada durante el uso. Tales soportes pueden ser materiales inorgánicos porosos tales como sulfato ligero, geles de sílice, zeolitas, yesos, arcillas, arcillas granuladas, hormigón aireado, etc., o materiales orgánicos tales como madera y materiales basados en celulosa.

Los neutralizadores de olores que contienen los ésteres para uso de acuerdo con la presente invención también pueden estar en forma microencapsulada o secada por pulverización o en forma de complejos de inclusión o productos de extrusión, y pueden añadirse en esta forma al producto cuyo olor se desea mejorar o que se desea perfumar.

Posiblemente, las propiedades de los neutralizadores de olores modificados de la manera anterior pueden optimizarse adicionalmente por el denominado "recubrimiento" con materiales adecuados para una liberación más sistemática de la fragancia correspondiente, para lo cual preferiblemente se usan plásticos parecidos a la cera, tales como, por ejemplo, alcohol polivinílico.

La microencapsulación de los neutralizadores de olores puede realizarse, por ejemplo, por medio del denominado proceso de coacervación con la ayuda de materiales de cápsula de, por ejemplo, materiales del tipo de poliuretano o gelatinas blandas. Por ejemplo, pueden prepararse neutralizadores de olores secando por pulverización una emulsión o dispersión que contenga la composición, siendo posible usar almidones modificados, proteínas, dextrina y gomas vegetales como soportes. Pueden prepararse complejos de inclusión, por ejemplo, introduciendo dispersiones de la composición y ciclodextrinas o derivados de urea en un disolvente adecuado, tal como, por ejemplo, agua. Pueden prepararse productos de extrusión por fusión de los neutralizadores de olores con una substancia parecida a la cera adecuada y por extrusión seguido de solidificación, opcionalmente en un disolvente adecuado tal como, por ejemplo, isopropanol.

Si los ésteres neutralizadores de olores se combinan en neutralizadores de olores con fragancias o ingredientes de una sola fragancia, el contenido de los ésteres de acuerdo con la presente invención puede estar comprendido entre un 0,01 y un 99% en peso, preferiblemente entre un 0,2 y un 50% en peso, con respecto al peso total del neutralizador de olores; siendo particularmente preferido un contenido del 0,5 al 40% en peso, con respecto al peso total del neutralizador de olores.

Los neutralizadores de olores que comprenden los ésteres para uso de acuerdo con la presente invención pueden usarse en forma concentrada, en soluciones o en la forma modificada descrita anteriormente en muchos artículos para uso diario, tales como, por ejemplo, para la producción de un gran número de productos tales como, por ejemplo, extractos de perfume, agua de perfume, agua de toilette, lociones para después del afeitado, agua de colonia, productos para antes del afeitado, colonias de baño y toallas de papel perfumadas y para perfumar agentes limpiadores ácidos, alcalinos y neutros, tales como, por ejemplo, limpiadores de suelos, agentes para limpiar ventanas, líquidos para fregar, agentes limpiadores para baños y sanitarios, abrasivos líquidos, limpiadores de inodoros sólidos y líquidos, barras de inodoro, limpiadores de alfombras en polvo y formadores de espumas, detergentes líquidos, detergentes en polvo, agentes de pre-lavado tales como agentes blanqueadores, agentes de remojo y agentes para eliminar manchas, suavizantes de tejidos, jabones de lavandería, comprimidos de lavandería, desinfectantes, y desinfectantes de superficies, y para perfumar ambientadores de aire en forma líquida o de gel o en una forma aplicada a un substrato sólido, y en particular, para desodorizar el aire de salida de sistemas de acondicionamiento de aire y procesos industriales: así como para perfumar ambientadores de aire en forma de aerosol o pulverizaciones con bomba, ceras y lacas tales como lacas de muebles, ceras para el suelo, cremas para zapatos, para almidonar, impregnar o desodorizar agentes para el tratamiento de materiales textiles, pañales, compresas, salvaslips y productos para el cuidado corporal, tales como, por ejemplo, jabones sólidos y líquidos, geles de ducha, champús, jabones para el afeitado, espumas para el afeitado, aceites de baño, toallitas húmedas, emulsiones cosméticas de tipo de aceite en agua, de agua en aceite y de agua en aceite en agua, tales como, por ejemplo, cremas para la piel y lociones, cremas para la cara y lociones, cremas y lociones para protegerse del sol, cremas y lociones para después del sol, cremas y lociones para las manos, cremas y lociones para los pies, cremas y lociones depilatorias, cremas y lociones para después del afeitado, cremas y lociones para el bronceado, productos para el cuidado del cabello tales como, por ejemplo, pulverizaciones para el cabello, geles para el cabello, lociones para fijar el cabello, aclarados para el cabello, tintes permanentes y semipermanentes para el cabello, agentes para dar forma al cabello tales como agentes para rizar en frío y agentes para alisar el cabello, tónicos para el cabello, cremas y lociones para el cabello, desodorantes y antitranspirantes tales como, por ejemplo, pulverizaciones axilares, roll-ons, barras desodorantes, cremas desodorantes, productos cosméticos decorativos tales como, por ejemplo, sombras de ojos, laca de uñas, maquillajes, barras de labios, máscaras, así como velas, aceites de lámpara, pebetes, insecticidas, repelentes, combustibles líquidos y gaseosos, aceites de calentamiento y gases de calentamiento.

Cuando se usan los neutralizadores de olores que comprenden los ésteres de acuerdo con la presente invención en los productos mencionados anteriormente, el contenido de la composición puede ser del 0,01 al 40% en peso, preferiblemente del 0,05 al 20% en peso, con respecto al peso total del producto. En muchos productos finales, el contenido de aceite de perfume puede reducirse en un 10 a un 50%, con respecto a la cantidad del aceite de perfume empleada, como resultado del uso de neutralizadores de olores.

La invención se ilustra adicionalmente pero no pretende limitarse por los siguientes ejemplos en los que todas las partes y porcentajes son en peso a menos que se especifique otra cosa.

Ejemplos Ejemplo 1 Producción de los ésteres para los neutralizadores de olores Método General

Se introducen inicialmente 1 equivalente mol del alcohol a esterificar y 1,5 equivalentes mol o, en el caso de dioles, 3 equivalentes mol de piridina en un disolvente adecuado tal como, por ejemplo, tolueno o metil terc-butil éter. Si se van a esterificar grupos de alcohol terciario, se añaden 0,01 equivalentes mol de 4-dimetilaminopiridina. Después se añaden a 0ºC 1,2 equivalentes mol o, en el caso de los dioles, 2,4 equivalentes mol del anhídrido o del cloruro del ácido carboxílico correspondiente a 0ºC. Cuando se completa la adición, la mezcla se agita a temperatura ambiente o con calentamiento, hasta que ha terminado la reacción. El progreso de la reacción se controla por cromatografía gaseosa. El tratamiento se realiza diluyendo con agua, lavando la fase orgánica con solución de hidróxido sódico diluida, ácido clorhídrico y solución de sosa, seguido de evaporación. El residuo se destila.

Los siguientes ésteres se prepararon por este método:

propionato de 2,4-dimetil-3-pentilo:

m/z = 129 (M^{+}-43; 18); 83 (10); 57 (100); 41 (18);

isobutirato de 2,4-dimetil-3-pentilo:

m/z = 143 (M^{+} - 43; 27); 83 (23); 71 (100); 57 (39); 43 (96); 41 (51);

crotonato de 2,4-dimetil-3-pentilo:

m/z = 141 (M^{+} -43; 10); 69 (100); 41 (28)

butirato de 2,4-dimetil-3-pentilo:

m/z = 143 (M^{+} -43; 12); 83 (13); 71 (100); 57 (14); 43 (40); 41 (14);

propionato de 2,6-dimetil-4-heptilo:

m/z = 143 (M^{+} -57; 12); 126 (5); 69 (12); 57 (100); 41 (19);

isobutirato de 2,6-dimetil-4-heptilo:

m/z = 157 (M^{+} -57; 7); 126 (8); 85 (12); 71 (100); 57 (22); 43 (85);

crotonato de 2,6-dimetil-4-heptilo:

m/z = 155 (M^{+} -57; 4); 126 (8); 69 (100); 56 (10); 41 (28);

butirato de 2,6-dimetil-4-heptilo:

m/z = 157 (M^{+}-57;10); 126 (9); 85 (7); 71 (100); 56 (14); 43 (37);

acetato de 3,3,5-trimetilciclohexilo:

m/z = 124 (M^{+}-60; 50); 109 (100); 95 (18); 82 (30); 68 (40); 43 (66);

propionato de 3,3,5-trimetilciclohexilo:

m/z = 124 (M^{+}-74; 50); 109 (100); 95 (20); 82 (24); 69 (28); 41 (28);

isobutirato de 3,3,5-trimetilciclohexilo:

m/z = 124 (M^{+} -88; 48); 109 (100); 95 (22); 83 (26); 69 (62); 43 (48);

crotonato de 3,3,5-trimetilciclohexilo:

m/z = 210 (M^{+}; <1); 141 (2); 124 (35); 109 (76); 69 (100); 41 (62);

butirato de 3,3,5-trimetilciclohexilo:

m/z= 124 (M^{+} - 88; 52); 109 (100); 95 (26); 82 (29); 69 (26); 55 (13); 43 (27).

propionato de mentilo:

m/z = 138 (M^{+}-74; 34); 123 (20); 95 (64); 81 (53); 57 (100); 41 (46);

isobutirato de mentilo:

m/z = 138 (M^{+}-88; 82); 123 (35); 95 (100), 83 (68); 81 (60); 71 (57); 55 (37); 43 (82);

crotonato de mentilo:

m/z = 138 (M^{+}-86; 38); 123 (16); 95 (32); 81 (30); 69 (100); 41 (54);

butirato de mentilo:

m/z= 138 (M^{+}-88; 57); 123 (25); 95 (74); 81 (41); 71 (100); 43 (66);

acetato de isomentilo:

m/z = 138 (M^{+}-60; 75); 123 (38); 95 (100); 81 (66); 43 (86);

propionato de isomentilo:

m/z = 138 (M^{+}-74; 34); 123 (20); 95 (64); 81 (53); 57 (100); 41 (46);

isobutirato de isomentilo:

m/z= 138 (M^{+}-88;82); 123 (35); 95 (100); 83 (68), 81 (60); 71 (57); 55 (37), 43 (82);

crotonato de isomentilo:

m/z= 138 (M^{+}-86; 38); 123 (16); 95 (32); 81 (30); 69 (100); 41 (54);

butirato de isomentilo:

m/z = 138 (M^{+} - 88, 57); 123 (25); 95 (74); 81 (41), 71 (100); 43 (66);

propionato de isopulegilo:

m/z = 210 (M^{+};1); 136 (45), 121 (30); 107 (23); 93 (26), 81 (31), 57 (100), 41 (20);

isobutirato de isopulegilo:

m/z = 224 (M^{+};1); 136 (60); 121 (30); 107 (24); 93 (28); 81 (14); 69 (100); 41 (28);

crotonato de isopulegilo:

m/z = 222 (M^{+};1); 136 (40); 121 (15); 107 (11); 93 (13); 81 (38); 71 (77); 43 (100);

butirato de isopulegilo:

m/z= 224 (M^{+}; 2), 136 (54); 121 (33), 107 (24); 93 (29); 81 (30), 71 (100), 43 (62);

acetato de 2,6,6-trimetilcicloheptilo:

m/z = 138 (M^{+}-60;17); 123 (26), 109 (12), 95 (19); 87 (19); 82 (12), 69 (33); 55 (15), 43 (100);

propionato de 2,6,6-trimetilcicloheptilo:

m/z = 197 (M^{+}-15;<1); 168 (3); 138 (25); 123 (33); 109 (20); 95 (24); 81 (16); 69 (32); 57 (100);

isobutirato de 2,6,6-trimetilcicloheptilo:

m/z = 183 (M^{+}-43;2); 155 (5); 138 (23); 123 (30), 95 (40); 83 (32); 71 (100); 55 (34); 43 (78);

2,6,6-trimetilcicloheptilo:

m/z= 209 (M^{+}-15;<1); 153 (5); 138 (14); 123 (18); 95 (32); 83 (25); 69 (100), 55 (15); 41 (28);

butirato de 2,6,6-timetilcicloheptilo:

m/z = 182 (M^{+}-44; 6); 138 (64); 123 (41); 109 (52); 95 (22); 81 (22); 71 (100); 55 (21); 43 (37);

diacetato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:

m/z = 124 (M^{+}-74; 37); 109 (100); 95 (20); 82 (24); 69 (28); 57 (42); 41 (28);

dipropionato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:

m/z = 215 (M^{+}-43; 4); 159 (18); 131 (10); 57 (100);

diisobutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:

m/z = 243 (M^{+}-43; 10); 173 (8); 159 (16); 143 (6); 111 (14); 71 (100); 56 (10), 43 (52);

dicrotonato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:

m/z= 239 (M^{+}-43; 5); 155 (10), 69 (100); 41 (18);

dibutirato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo:

m/z = 243 (M^{+}-43; 5); 173 (15); 159 (10); 111 (8); 71 (100); 56 (8); 43 (28);

diacetato 2-metil-2,4-pentanodiilo:

m/z= 187 (M^{+}-15;<1); 145 (4); 101 (12); 85 (23); 83 (26); 59 (16); 43 (100);

dipropionato de 2-metil-2,4-pentanodiilo:

m/z = 225 (M^{+}-15; <1); 131 (7); 115 (9); 100 (7); 85 (17); 83 (52); 57 (100); 43 (12);

diisobutirato de 2-metil-2,4-pentanodiilo:

m/z = 243 (M^{+}-15;1); 171 (9); 129 (6); 83 (100); 71 (73); 55 (19); 43 (61);

dicrotonato de 2-metil-2,4-pentanodiilo:

m/z = 239 (M^{+}-15; 5); 169 (7); 155 (5); 125 (4); 99 (8); 83 (35); 69 (100); 55 (8); 41 (20);

dibutirato de 2-metil-2,4-pentanodiilo:

m/z = 243 (M^{+}-15;1); 171 (4); 129 (4); 99 (5); 83 (70), 71 (100); 55 (16); 43 (49).

Ejemplo 2 Ensayo de los neutralizadores de olores de acuerdo con la presente invención con respecto a su actividad contra el mal olor del sudor

a) Se preparó un mal olor de sudor artificial mezclando los siguientes componentes (todos los valores representan partes en peso):

ácido butírico al 1% en ftalato de dietilo	5,0
ácido isovalérico al 1% en ftalato de dietilo	10,0
ácido caproico al 1% en ftalato de dietilo	15,0
ácido 3-heptiloxiacético al 1% en ftalato de dietilo	10,0
ácido 3-metil-2-hexenoico al 1% en ftalato de dietilo	20,0
ácido fenilacético al 1% en ftalato de dietilo	0,5
ácido tioglicólico al 1% en ftalato de dietilo	5,0
skatol	0,1
ftalato de dietilo	34,4
Total	100,0

b) Se preparó una solución de ensayo a partir de 4 g del mal olor de sudor artificial descrito anteriormente, 20 g de Triton X100 y 76 g de agua. Se vertieron gota a gota 0,5 g de esta solución de ensayo en una bola de lana de algodón que se puso en un vaso de precipitados de 120 ml. Se aplicaron 0,05 g de la substancia a ensayar con respecto a su actividad neutralizadora de olores en una segunda bola de lana de algodón en el mismo vaso de precipitados. El vaso de precipitados se cerró herméticamente con una etapa y se dejó en reposo durante una noche. El olor de la fase gaseosa que se había formado por encima de las dos bolas de lana de algodón se evaluó por un panel de expertos entrenados organolépticamente. El patrón de referencia usado era un vaso de precipitados que contenía sólo una bola de lana de algodón sobre la cual sólo se había aplicado la solución de ensayo de mal olor de sudor. La intensidad del mal olor del patrón recibió una puntuación de 8 en una escala que variaba de 0 (inodoro) a 10 (extremadamente oloroso), y su intensidad total de olor recibió una puntuación de 8 en una escala que variaba de 0 a 10. Como se muestra en la tabla 1, el panel organoléptico evaluó si la nota desagradable de la mezcla de ensayo se había reducido o aumentado por la adición de la substancia a ensayar y si la intensidad total del olor se había reducido o aumentado como resultado de la substancia a ensayar. Los siguientes ésteres presentaron propiedades neutralizadoras satisfactorias, es decir, la propiedad de reducir el mal olor del sudor, sin aumentar significativamente la intensidad total del
olor:

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(Tabla pasa a página siguiente)

TABLA 1

2

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Ejemplo 3

(No está de acuerdo con la invención)

Ensayo de los neutralizadores de olores de acuerdo con la presente invención con respecto a su actividad contra un mal olor de amoniaco

Se añadieron 50 mg de la substancia a ensayar a 10 g de un tinte para el cabello no perfumado que contenía aproximadamente un 8% de una solución de amoniaco al 35% en un vaso de precipitados de 120 ml y se mezclaron. El olor de la fase gaseosa resultante se evaluó por un panel de expertos en comparación con la fase gaseosa de un vaso de precipitados que sólo contenía el tinte para el cabello.

La intensidad del mal olor del patrón recibió una puntuación de 9 en una escala que variaba de 0 (inodoro) a 10 (extremadamente oloroso). Como se muestra en la tabla 2, el panel organoléptico evaluó si la nota desagradable de la mezcla de ensayo se reducía o aumentaba por la adición de la substancia a ensayar y si la intensidad total del olor se reducía o aumentaba como resultado de la substancia a ensayar.

Los siguientes ésteres presentaron propiedades neutralizadoras satisfactorias, es decir, la capacidad de reducir el mal olor del amoniaco sin tener ninguna intensidad del olor significativamente detectable.

TABLA 2

3

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Ejemplo 4 Ensayo de los ésteres de acuerdo con la presente invención con respecto a su actividad contra un mal olor de humo de tabaco

Se pusieron 35 bolas de lana de algodón en un vaso de precipitados de 1 l y se expusieron al humo de tabaco durante 30 minutos. En cada caso, una de las bolas de lana de algodón tratadas de esta manera se puso en un vaso de precipitados de 120 ml. Se aplicaron 5 \mul de la substancia a ensayar con respecto a su actividad neutralizadora del olor a una bola adicional de lana de algodón en el mismo vaso de precipitados. El olor de la fase gaseosa que se había formado por encima de las dos bolas de lana de algodón se evaluó por un panel de expertos entrenados organolépticamente. El patrón de referencia usado era un vaso de precipitados que sólo contenía una bola de lana de algodón tratada con humo de tabaco. La intensidad del mal olor del patrón recibió una puntuación de 7 en una escala que variaba de 0 (inodoro) a 10 (extremadamente oloroso). La intensidad total del olor en una escala correspondiente también recibió una puntuación de 7. Como se muestra en la tabla 3, el panel organoléptico evaluó si la nota desagradable de la mezcla de ensayo se había reducido o aumentado por la adición de la substancia a ensayar y si la intensidad total del olor se había reducido o aumentado por la substancia a ensayar.

Los siguientes ésteres presentaron propiedades neutralizadoras satisfactorias, es decir, la propiedad de reducir el mal olor del humo del tabaco, sin aumentar significativamente la intensidad total del olor:

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(Tabla pasa a página siguiente)

TABLA 3

5

Ejemplo 5

(No está de acuerdo con la invención)

Ensayo de los neutralizadores de olores de acuerdo con la presente invención con respecto a su actividad contra el mal olor de un cuarto de baño

Se preparó un mal de cuarto de baño artificial mezclando los siguientes componentes de acuerdo con el ejemplo 13 de la Patente de Estados Unidos Nº 4.719.105 (todos los valores representan partes en peso):

dipropilenglicol	62,82
skatol	0,91
beta-tionaftol	0,91
ácido mercaptoacético	21,18

(Continuación)

ácido caproico	6,00
acetato de p-cresilfenilo	2,18
N-metil morfolina	6,00
Total	100

Se preparó una solución acuosa de ensayo al 0,5% a partir del mal olor de cuarto de baño preparado de esta manera. Se vertieron gota a gota 0,1 g de esta solución de ensayo sobre una bola de lana de algodón que se puso en un vaso de precipitados de 120 ml. Se aplicaron 5 \mul de la substancia a ensayar con respecto a su efecto neutralizador de olores en una bola adicional de lana de algodón en el mismo vaso de precipitados. El vaso de precipitados se cerró herméticamente con una tapa y se dejó en reposo durante una noche. El olor de la fase gaseosa, que se había formado por encima de las dos bolas de lana de algodón se evaluó por un panel de expertos entrenados organolépticamente. El patrón de referencia usado era un vaso de precipitados que sólo contenía una bola de lana de algodón a la que se había aplicado la solución de ensayo de mal olor de cuarto de baño. La intensidad del mal olor del patrón recibió una puntuación de 8 en una escala que variaba de 0 (inodoro) a 10 (extremadamente oloroso), y la intensidad total del olor del patrón también recibió una puntuación de 8 en una escala correspondiente de 0 a 10. Como se muestra en la tabla 4, el panel organoléptico evaluó si la nota desagradable de la mezcla de ensayo se había reducido o aumentado por la adición de la substancia a ensayar y si la intensidad total del olor se había reducido o aumentado por la substancia a ensayar.

Los siguientes ésteres presentaron propiedades neutralizadoras satisfactorias, es decir, la propiedad de reducir el mal olor de las heces, orina, etc., sin aumentar significativamente la intensidad total del olor:

TABLA 4

7

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Ejemplo 6

(No de acuerdo con la invención)

Ensayo de los neutralizadores de olores de acuerdo con la invención con respecto a su actividad contra malos olores de cocina

Se preparó un mal olor de cocina artificial mezclando los siguientes componentes (todos los valores representan partes en peso):

\newpage

aroma de cocina artificial	2,0
aroma de tomate artificial	1,5
aroma de grasa de cocina artificial	3,0
trimetilamina	1,0
aceite de cebolla	2,0
aceite de ajo	3,0
etanol	87,5
total	100,0

Se preparó una solución acuosa de ensayo al 0,001% a partir del mal olor de cocina artificial preparado de esta manera. Se vertieron gota a gota 0,5 g de esta solución de ensayo sobre una bola de lana de algodón que se puso en un vaso de precipitados de 120 ml. Se aplicaron 5 \mul de la substancia a ensayar con respecto a su actividad neutralizadora de olores en una bola de lana de algodón adicional en mismo vaso de precipitados. El vaso de precipitados se cerró herméticamente con una tapa y se dejó en reposo durante una noche. El olor de la fase gaseosa que se había formado por encima de las dos bolas de lana de algodón se evaluó por un panel de expertos entrenados organolépticamente. El patrón de referencia usado era un vaso de precipitados que sólo contenía una bola de lana de algodón a la que sólo se le había aplicado la solución de ensayo de mal olor de cocina. La intensidad del mal olor del patrón recibió una puntuación de 7 en una escala que variaba de 0 (inodoro) a 10 (extremadamente oloroso). La intensidad total del olor también recibió una puntuación de 7 en una escala correspondiente de 0 a 10. Como se muestra en la tabla 5, el panel organoléptico evaluó si la nota desagradable de la mezcla de ensayo se había reducido o aumentado por la adición de la substancia a ensayar y si la intensidad total del olor se había reducido o aumentado por la substancia a ensayar.

Los siguientes ésteres presentaron propiedades neutralizadoras satisfactorias, es decir, la propiedad de reducir malos olores de cocina desagradables sin aumentar significativamente la intensidad total del olor:

TABLA 5

9

Ejemplo 7

(No de acuerdo con la invención)

Preparación de una composición para neutralizar malos olores en toallitas húmedas

Se mezclan conjuntamente los siguientes componentes: 30 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en peso de isobutirato de mentilo, 15 partes en peso de miristato de isopropilo; 15 partes en peso de citrato de trietilo y 15 partes en peso de benzoato de bencilo. Con la ayuda de un emulsionante, se prepara una solución acuosa al 0,05% a partir de esta composición y se usa para tratar las toallitas húmedas. Las toallitas húmedas tratadas tienen un olor considerablemente más neutro que las toallitas húmedas no tratadas. El olor característico del cartón húmedo ha desaparecido.

Ejemplo 8

(No de acuerdo con la invención)

Preparación de una composición para neutralizar malos olores de humo de tabaco sobre tejidos

Se mezclan conjuntamente los siguientes componentes: 20 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en peso de crotonato de 2,4-dimetil-3-pentilo, 15 partes en peso de miristato de isopropilo; 15 partes en peso de citrato de trietilo, 5 partes en peso de benzoato de bencilo y 20 partes en peso de un perfume que consta de una mezcla de fragancias para armonizar los olores. Se pulveriza una pulverización de aerosol basada en agua que contiene un 1% de esta composición sobre visillos que tienen un potente olor a humo de tabaco. Después de la pulverización, los visillos tienen un olor considerablemente más neutro y ha desaparecido el olor a alquitrán desagradable del tabaco. Pueden obtenerse efectos similares si la composición neutralizadora del olor se pulveriza sobre tejidos tales como ropa y tapizados de muebles.

Ejemplo 9

(No de acuerdo con la invención)

Preparación de una composición para neutralizar malos olores de cocina en tejidos

Se mezclan conjuntamente los siguientes componentes: 30 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en peso de isobutirato de 2,6-dimetil-4-heptilo, 15 partes en peso de miristato de isopropilo; 15 partes en peso de citrato de trietilo; 10 partes en peso de benzoato de bencilo y 5 partes en peso de un aceite de perfume que consta de una mezcla de fragancias para armonizar los olores. Se pulveriza una pulverización de aerosol basada en agua que contiene un 1% de esta composición en visillos o ropa que tienen un potente olor de cocina de cebollas fritas y grasa caliente para cocinar. Después de la pulverización, los visillos tienen un olor considerablemente más neutro. Ha desaparecido el olor desagradable a cebolla y a grasa.

Ejemplo 10 La preparación de una composición para neutralizar malos olores de orina en pañales

Se mezclan conjuntamente los siguientes componentes: 25 partes en peso de acetato de isomentilo, 30 partes en peso de miristato de isopropilo; 30 partes en peso de citrato de trietilo y 15 partes en peso de benzoato de bencilo. Esta composición se convierte con la ayuda del sistema INCAP® (una marca comercial de Haarmann & Reimer GmbH, Holzminden) en una forma microencapsulada que contiene aproximadamente un 50% de esta composición.

Las microcápsulas se ponen entre dos capas de papel unidas en los bordes y se incorporan en un pañal de papel. Cuando entra en contacto con la humedad, la composición neutralizadora de olores se libera y reduce considerablemente el olor de orina emergente en comparación con los pañales no tratados.

Ejemplo 11

(No de acuerdo con la invención)

La preparación de una composición para neutralizar el mal olor de un material de partida en polvo para lavar

Se mezclan conjuntamente los siguientes componentes: 20 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en peso de dipropionato de 2,2,4-trimetil-1,3-pentanodiilo, 15 partes en peso de miristato de isopropilo; 15 partes en peso de citrato de trietilo, 5 partes en peso de benzoato de bencilo y 20 partes en peso de una mezcla de perfumes para armonizar el olor. Se pulveriza una solución al 0,3% de esta composición sobre el polvo de lavado. Después de la pulverización, el olor se vuelve considerablemente más neutro y desaparece el olor rancio graso.

Ejemplo 12

(No de acuerdo con la invención)

Preparación de una composición para neutralizar los malos olores del cuarto de baño

Se mezclan conjuntamente los siguientes componentes: 20 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en peso de crotonato de 2,4-dimetil-3-pentilo, 15 partes en peso de miristato de isopropilo, 15 partes en peso de citrato de trietilo y 15 partes en peso de benzoato de bencilo. Se incorporan un 1% de esta composición y un 4% de una composición de aceite de perfume que tiene un olor fresco de conífera en una barra de inodoro. Con fines comparativos, se incorpora un 5% de la composición de aceite de perfume puro en otra barra de inodoro. Para ensayar las muestras, se rellenan cámaras de olor con un tamaño de 2,5 m^{3} con una mal olor de baño artificial (véase el ejemplo 5). Las barras de inodoro se enganchan en los recipientes de inodoro localizados en las cámaras de olor. Después de actuar la cisterna, se evalúa la calidad del aire en la cámara después de 30 minutos por un panel de expertos. Las barras de inodoro que contenían la composición neutralizadora de olores produjeron una impresión del olor considerablemente más neutra. El olor característico del aceite de perfume fue más claro y definido. Pueden obtenerse efectos similares con la composición neutralizadora de olores y los aceites de perfume de tipo de flor o del tipo cítrico fresco.

Ejemplo 13

(No de acuerdo con la invención)

Preparación de una composición para neutralizar los malos olores de un cuarto de baño

Se mezclan conjuntamente los siguientes componentes: 30 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en peso de propionato de 3,3,5-trimetilciclohexilo, 15 partes en peso de miristato de isopropilo; 15 partes en peso de citrato de trietilo y 15 partes en peso de benzoato de bencilo. Se incorporan un 2,5% de esta composición y un 7,5% de una composición de aceite de perfume con un olor fresco a cítrico en ambientadores de aire de tipo estearato o carragenano. Con fines comparativos, se incorpora un 10% de la composición de aceite de perfume puro en otro ambientador de aire. Para los fines de ensayo, se rellenan cámaras de olor que miden 2,5 m^{3} con un mal olor artificial de cuarto de baño (véase el ejemplo 5). Después de poner los ambientadores de aire en las cámaras, se evalúa la calidad del aire por un panel de expertos. Los ambientadores de aire que contienen la composición neutralizadora de olores produjeron una impresión del olor significativamente más neutra. El olor característico del perfume es más claro y definido.

Ejemplo 14 Uso de acetato de isomentilo para neutralizar el mal olor de un producto suavizante de tejidos

Se mezcló una base suavizante de tejidos preparada a partir de 70 partes en peso de agua desmineralizada, 0,25 partes en peso de ácido clorhídrico concentrado, 1 parte en peso de cloruro de calcio dihidrato, 0,5 partes en peso de Polysorbat 20 y 27 partes en peso de Varisoft 315 (Witco), con 1,25 partes en peso de un aceite de perfume. Por medio de la adición de 0,05 partes en peso de acetato de isomentilo, el olor del producto terminado se vuelve considerablemente más neutro, y el producto tiene un olor más limpio y fresco.

Ejemplo 15 Uso de acetato de isomentilo para neutralizar el mal olor de orina de gato

Se pulveriza un aceite de perfume que contiene un 30% de acetato de isomentilo, mientras se mezcla, sobre un material de lecho para gatos que consta de bentonita en una concentración de 0,1 partes en peso de aceite de perfume por 1000 partes en peso de bentonita. Con fines comparativos, se aplica el mismo aceite de perfume sin acetato de isomentilo en la misma concentración. Después de añadir orina de gato, se descubre que el material del lecho para gatos tratado sólo con aceite de perfume redujo de forma no satisfactoria el mal olor de la orina de gato, mientras que, por el contrario, el material del lecho de gato que contenía el acetato de isomentilo adicional tenía un olor relativamente neutro y, de esta manera, reducía considerablemente el mal olor producido por la orina olorosa de gato.

Ejemplo 16 Preparación de una pulverización axilar para neutralizar el mal olor del sudor

Se mezclan conjuntamente los siguientes componentes: 30 partes en peso de dipropilenglicol, 25 partes en peso de acetato de isomentilo, 15 partes en peso de miristato de isopropilo, 15 partes en peso de citrato de trietilo y 15 partes en peso de benzoato de bencilo. Se prepara una pulverización desodorante restauradora de grasa a partir de 0,5 partes en peso de esta composición, 40 partes en peso de alcohol al 80%, 1 parte en peso de aceite de perfume, 3 partes en peso de miristato de isopropilo y 55 partes en peso de un propulsor (una mezcla de propano/butano). Con fines comparativos, se prepara una pulverización de la misma composición que no contiene ninguna composición neutralizadora del olor, sino 1,5 partes en peso de aceite de perfume. Tras pulverizar sobre el área axilar, se descubre que la pulverización que contiene la composición neutralizadora del olor reduce el mal olor del sudor desagradable de una manera considerablemente más eficaz y que la fragancia del perfume es incluso más pronunciada.

Claims (3)

1. Uso de un éster seleccionado entre el grupo compuesto por:

acetato de isomentilo;

propionato de isomentilo;

isobutirato de isomentilo;

crotonato de isomentilo; o

butirato de isomentilo;

como neutralizador del olor.

2. Uso de acuerdo con la reivindicación 1 para reducir el mal olor del sudor, orina y heces.

3. Uso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-2, donde el neutralizador del olor es parte de un producto perfumado, un producto limpiador o un producto para el cuidado personal.