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ES2218409T3 - Alcoxilatos alcoholicos como agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma. - Google Patents

Alcoxilatos alcoholicos como agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma.

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Publication number
ES2218409T3
ES2218409T3 ES01927871T ES01927871T ES2218409T3 ES 2218409 T3 ES2218409 T3 ES 2218409T3 ES 01927871 T ES01927871 T ES 01927871T ES 01927871 T ES01927871 T ES 01927871T ES 2218409 T3 ES2218409 T3 ES 2218409T3
Authority
ES
Spain
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carbon atoms
surfactants
average value
alcoholic
oxide
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES01927871T
Other languages
English (en)
Inventor
Helmut Gumbel
Martin Aus Dem Kahmen
Norbert Wagner
Klaus Taeger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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    • C07C43/04—Saturated ethers
    • C07C43/13—Saturated ethers containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

Alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (I) R1-O-(CH2-CHR5-O)r(CH2-CH2-O)n(CH2-CHR6-O-)s(CH2-CHR2-O- )mH (I), con el significado R1 alquilo con 4 a 22 átomos de carbono al menos monoramificado, R2 alquilo con 3 a 4 átomos de carbono, R5 alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R6 metilo o etilo, n valor medio de 1 a 50, m valor medio de 0 a 20, preferentemente 0, 5 a 20, r valor medio de 0 a 50, s valor medio de 0 a 50, siendo m al menos 0, 5, si R5 es metilo o etilo, o r tiene el valor 0, o mezcla constituida por un 20 a un 95 % en peso de al menos un alcoxilato alcohólico de la fórmula general (I), y un 5 a un 80 % en peso de un correspondiente alcoxilato alcohólico, en el que R1 no obstante, es un resto alquilo no ramificado con el mismo índice de carbono.

Description

Alcoxilatos alcohólicos como agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma.
La invención se refiere a alcoxilatos alcohólicos y sus mezclas, que se pueden emplear como agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma, a modo de ejemplo, en agentes de lavado y limpieza, y en formulaciones para aplicaciones químico-técnicas, así como a agentes de lavado y limpieza que contienen los mismos.
Los agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma, a partir de alcoholes etoxilados y propoxilados, son conocidos en sí. La US 5,766,371 se refiere a agentes tensioactivos biodegradables pobres en espuma, que se pueden emplear como abrillantadores en agentes lavavajillas. Se describen alcanoles con 4 a 18 átomos de carbono, transformados en primer lugar con óxido de propileno, y acto seguido con óxido de etileno, que se hacen reaccionar con un óxido de alquileno con 4 a 8 átomos de carbono en posición terminal.
La US 5,294,365 se refiere a hidroxipoliéteres, que se pueden emplear como agentes tensioactivos pobres en espuma. En este caso se hacen reaccionar alcoholes con 1 a 18 átomos de carbono en primer lugar con óxido de etileno, a continuación con óxido de propileno, y seguidamente con glicidiléteres.
La US 4,827,028 se refiere a agentes tensioactivos aniónicos, que se obtienen mediante reacción de alcoholes con 1 a 18 átomos de carbono con óxido de etileno, acto seguido óxido de propileno, y a continuación un óxido de alquileno con al menos 8 átomos de carbono. El orden de reacción con óxido de propileno y óxido de etileno se puede invertir además.
La WO 96/12001 se refiere a agentes tensioactivos biodegradables, que se pueden emplear como abrillantadores. Predominantemente se obtienen los agentes tensioactivos mediante reacción de alcoholes con 4 a 18 átomos de carbono con óxido de propileno, acto seguido óxido de etileno, y a continuación óxidos de alquileno con 4 a 18 átomos de carbono. En los ejemplos se describe también la reacción de alcoholes con 6 a 10 átomos de carbono con al menos 20 moles de óxido de etileno, y a continuación óxido de etileno u óxido de decileno.
La EP 681 865 se refiere a agentes humectantes pobres en espuma y a su empleo. El agente humectante presenta un 30 a un 90% en peso del etoxilatos alcohólicos o etoxilatos/propoxilatos combinados, y un 10 a un 70% en peso de propoxilatos alcohólicos. En este caso, el componente alcohólico contiene 4 a 20 átomos de carbono.
Los agentes tensioactivos pobres en espuma conocidos no presentan para todas las aplicaciones una combinación de propiedades apropiada a partir de inhibición de espuma, acción humectante y formulabilidad.
De vez en cuando, los agentes tensioactivos conocidos presentan también un potencial de peligro ecotoxicológico relativamente elevado, en especial frente a organismos acuáticos.
Por lo tanto, es tarea de la presente invención la puesta a disposición de alcoxilatos alcohólicos, que presentan un espectro de propiedades mejorado, y que se pueden emplear especialmente como agentes tensioactivos pobres en espuma e inhibidores de espuma. En este caso, estos deben ser apropiados especialmente para el empleo de agentes de lavado y limpieza y para aplicaciones químico-técnicas.
Según la invención, se soluciona el problema mediante alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (I)
(I),R^{1}-O-(CH_{2}-CHR^{5}-O) _{r} (CH_{2}-CH_{2}-O) _{n} (CH_{2}-CHR^{6}-O- )_{s} (CH_{2}-CHR^{2}-O-)_{m}H
con el significado
R^{1} alquilo con 4 a 22 átomos de carbono al menos monoramificado,
R^{2} alquilo con 3 a 4 átomos de carbono,
R^{5} alquilo con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{6} metilo o etilo,
n valor medio de 1 a 50,
m valor medio de 0 a 20, preferentemente 0,5 a 20,
r valor medio de 0 a 50,
s valor medio de 0 a 50,
siendo m al menos 0,5, si R^{5} es metilo o etilo, o r tiene el valor 0.
Además, se soluciona el problema según la invención mediante una mezcla constituida por un 20 a un 95, preferentemente un 30 a un 95% en peso de al menos un alcoxilato alcohólico anterior, y un 5 a un 80, preferentemente un 5 a un 70% en peso de un correspondiente alcoxilato alcohólico, en el que R^{1}, no obstante, es un resto alquilo no ramificado con el mismo índice de carbono.
Además, se soluciona el problema mediante alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (II)
(II),R^{3}-O-(CH_{2}-CH_{2}-O) _{p} (CH_{2}-CHR^{4}-O-)_{q}H
con el significado
R^{3} alquilo con 4 a 22 átomos de carbono ramificado o no ramificado,
R^{4} alquilo con 3 a 4 átomos de carbono,
p valor medio de 1 a 50, preferentemente 4 a 15,
q valor medio de 0,5 a 20, preferentemente 0,5 a 4, de modo más preferente 0,5 a 2.
Además, se soluciona el problema mediante mezclas constituidas por un 5 a un 95% en peso de al menos un alcoxilato alcohólico ramificado (II), como se describe inmediatamente con anterioridad, y un 5 a un 95% en peso de un correspondiente alcoxilato alcohólico, en el que se presenta, no obstante, un resto alquilo no ramificado en lugar de un resto alquilo ramificado.
En los alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (I), R^{2} es preferentemente propilo, en especial n-propilo.
Preferentemente, en los alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (I), n tiene un valor medio de 4 a 15, de modo especialmente preferente 6 a 12, en especial 7 a 10.
Preferentemente, m presenta un valor medio de 0,5 a 4, de modo especialmente preferente 0,5 a 2, en especial 1 a 2. La expresión "valor medio" se refiere a productos técnicos en los que se pueden presentar diferentes números de unidades óxido de alquileno en las moléculas aisladas. Esta describe la fracción de correspondientes unidades óxido de alquileno presentes en media en productos técnicos. Un valor de 0,5 significa, por lo tanto, que cada molécula porta en media una unidad correspondiente. En lugar del límite inferior de 0,5, según una forma preferente de ejecución de la invención, resulta el límite inferior 1 para los índices n, m, p y q.
Preferentemente, r es 0, preferentemente, s es 0.
El resto R^{1} es preferentemente un resto alquilo con 8 a 15 átomos de carbono, de modo especialmente preferente 8 a 13 átomos de carbono, en especial 8 a 12 átomos de carbono, que está al menos monoramificado. Se pueden presentar también varias ramificaciones.
R^{5} es preferentemente metilo o etilo, en especial metilo. R^{6} es preferentemente etilo.
En las mezclas se presentan compuestos con restos alcohólicos R' no ramificados y ramificados. Este es el caso, a modo de ejemplo, en oxoalcoholes que presentan una fracción de cadenas de alcohol lineales y una fracción de alcohol ramificadas. A modo de ejemplo, un oxoalcohol con 13 a 15 átomos de carbono presenta eventualmente un 60% en peso de cadenas de alcohol completamente lineales, pero además también aproximadamente un 40% en peso de cadenas de alcohol ramificadas con \alpha-metilo y ramificadas con dos o más átomos de carbono.
En los alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (II), R^{3} es preferentemente un resto alquilo con 8 a 15 átomos de carbono ramificado o no ramificado, de modo especialmente preferente un resto alquilo ramificado o no ramificado con 8 a 13 átomos de carbono, y en especial un resto alquilo ramificado o no ramificado con 8 a 12 átomos de carbono. R^{4} es preferentemente propilo, en especial n-propilo. Preferentemente, p presenta un valor medio de 8 a 15, de modo especialmente preferente un valor medio de 6 a 12, y en especial un valor medio de 7 a 10. Preferentemente, o presenta un valor medio de 0,5 a 4, de modo especialmente preferente 0,5 a 2, en especial 1 a 2.
Correspondientemente a los alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (I), también los alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (II) se pueden presentar como mezclas con restos alcohólicos no ramificados y ramificados.
Como componentes alcohólicos que sirven como base para los alcoxilatos alcohólicos según la invención, entran en consideración no sólo alcanoles puros, sino también mezclas homólogas con un intervalo de átomos de carbono. Son ejemplos alcanoles con 8 a 10 átomos de carbono, alcanoles con 10 a 12 átomos de carbono, alcanoles con 13 a 15 átomos de carbono, alcanoles con 12 a 15 átomos de carbono. También son posibles mezclas de varios alcanoles.
Los anteriores alcoxilatos de alcanol, o mezclas según la invención, se obtienen preferentemente mediante reacción de alcoholes de la fórmula general R^{1}-OH, o bien R^{3}-OH, o mezclas de correspondientes alcoholes ramificados y no ramificados, en caso dado en primer lugar con óxido de alquileno con 3 a 6 átomos de carbono, acto seguido con óxido de etileno, y a continuación, en caso dado, con óxido de alquileno con 3 a 4 átomos de carbono, y seguidamente un correspondiente óxido de alquileno con 5 a 6 átomos de carbono. En este caso, se llevan a cabo los alcoxilados preferentemente en presencia de catalizadores de alcoxilado. En este caso se emplean en especial catalizadores básicos, como hidróxido sódico. Mediante catalizadores de alcoxilado especiales, como bentonitas o hidrotalcitas modificadas, como se describen, a modo de ejemplo, en la WO 95/04024, se puede limitar en gran medida la distribución estadística de cantidades de óxido de alquileno incorporados, de modo que se obtiene alcoxilatos "Narrow-Range". De este modo se puede limitar fuertemente la distribución estadística de las cantidades de unidades óxido de alquileno en mezclas técnicas.
Los alcoxilatos alcohólicos según la invención, o sus mezclas, se emplean preferentemente como agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma conforme a la invención.
En este caso, los agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma según la invención se pueden emplear en una pluralidad de aplicaciones. Preferentemente se emplean como agentes tensioactivos no iónicos, de modo preferente en formulaciones de agentes de lavado y limpieza, y en formulaciones que contienen agentes tensioactivos para aplicaciones químico-técnicas. A modo de ejemplo para procesos de limpieza en técnica y sector doméstico, como para el lavado de materiales textiles, o para procesos de limpieza en el sector de productos alimenticios, como la limpieza de botellas para bebidas, o depósitos o instalaciones en la industria elaboradora de productos alimenticios, o en agentes lavavajillas. En este caso, es de interés especialmente la limpieza de superficies duras, a modo de ejemplo de vidrio, cerámica, esmalte, material sintético o metal. Además, los agentes tensioactivos encuentran aplicación en limpiadores técnicos, y en procesos de limpieza en la industria elaboradora de metales.
También se pueden emplear los agentes tensioactivos ventajosamente para una pluralidad de procesos químico-técnicos diferentes, generalmente en la industria elaboradora de metales, a modo de ejemplo en
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lubricantes refrigeradores,
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aceites endurecedores,
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emulsiones oleaginosas hidráulicas,
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pastas de pulido,
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agentes desmoldeantes,
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aceites de embutición,
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agentes de decapado,
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limpiadores de metales,
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secadores de metales.
En este caso se pueden emplear ventajosamente agentes tensioactivos, en especial en los procesos en los que lo esencial es una estabilidad térmica.
Además, se pueden emplear los agentes tensioactivos en la obtención y elaboración de materiales textiles. La aplicación de agentes tensioactivos en la obtención y elaboración de materiales textiles es extraordinariamente múltiple, se extiende principalmente a los campos
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agentes de tratamiento previo de fibras,
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obtención de fibras de rayón,
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preparaciones de hilatura y suavizantes textiles,
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agentes auxiliares de teñido,
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agentes de avivado,
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agentes de hidrofobizado,
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agentes auxiliares para la impresión,
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antiestáticos,
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agentes de floculado y revestimiento.
Además se pueden emplear agentes tensioactivos en la industria de cuero, papel, impresión, industria galvánica y fotográfica. Los campos de aplicación importantes en este caso son esmaltes, pigmentos y tintas de imprenta. En estos campos de aplicación se emplean agentes tensioactivos tanto en sistemas acuosos como también en sistemas no acuosos. En sistemas no acuosos, estos sirven, sobre todo, agentes auxiliares de dispersión, agentes antisedimento o agentes auxiliares de nivelado. Además, los agentes tensioactivos posibilitan la obtención de los denominados sistemas altamente sólidos. Los agentes tensioactivos tienen una fracción mayor en sistemas acuosos, en los que, además del estabilizado de agentes aglutinantes a base de dispersión de material sintético, obtenidos mediante polimerización o policondensación en emulsión, sirven también como agentes auxiliares de dispersión de pigmentos orgánicos e inorgánicos empleados frecuentemente. Además, estos mejoran las propiedades adhesivas de estas pinturas.
Además se pueden emplear los agentes tensioactivos en el tratamiento de agua, a modo de ejemplo en la purificación de aguas residuales.
Además, se pueden emplear los agentes tensioactivos en formulaciones fitosanitarias.
Además, se pueden emplear los compuestos como agentes tensioactivos o emulsionantes en la industria de obtención de materiales sintéticos o elaboradora de materiales sintéticos.
Los campos de aplicación principales en la obtención y elaboración de materiales sintéticos son
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obtención de dispersiones de material sintético,
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obtención de polímeros en perlas,
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obtención de substancias espumantes,
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empleo de agentes desmoldeantes tensioactivos,
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obtención de microcápsulas,
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mejora de la adhesión entre cargas y materiales sintéticos,
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adiciones a dispersiones de material sintético para la consecución de efectos especiales, como actitud para espumado, compatibilidad con cargas o poder humectante,
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emulsionantes para sistemas no acuosos,
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teñido de materiales sintéticos,
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acabado antiestático de materiales sintéticos,
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pegamentos.
Del mismo modo, son objeto de la invención formulaciones de agentes de lavado y limpieza que (además de los componentes habituales) contienen como agentes tensioactivos un 0,1 a un 40% en peso, en especial un 1 a un 30% en peso, sobre todo un 10 a un 25% en peso, referido a la cantidad total de formulación, de al menos un compuesto de las fórmulas (I) o (II) según la invención. Además, estas formulaciones pueden contener aún otros agentes tensioactivos no iónicos, pero también agentes tensioactivos catiónicos, aniónicos y/o anfóteros. Los componentes habituales de formulaciones de agentes de lavado y limpieza son conocidos por el especialista.
Los alcoxilatos descritos muestran, en la mayor parte de los casos, una tensión interfacial inusualmente reducida, sobre todo frente a aceite apolares, como aceites para motores (importantes en el caso de aplicación en limpiadores técnicos), lo que se correlaciona muy convenientemente con un poder elevado de desprendimiento de grasa, provoca una reducción eficaz de la tensión superficial, y tiene por consecuencia, así mismo, una concentración de formación de micelas crítica muy reducida. Por regla general, estos muestran un poder de humectado de superficies duras muy conveniente, y un poder humectante sobre materiales textiles muy conveniente. En el proceso de lavado generan poca espuma en la mayor parte de los casos, lo que los hace apropiados para agentes de lavado textiles, en especial agentes de lavado pulverulentos. Por regla general, estos generan apenas poca espuma, también en procesos de limpieza a máquina y manuales, actúan como inhibidores de espuma en la mayor parte de los casos, y provocan casi siempre una descomposición de espuma rápida.
Los alcoxilatos descritos son fácilmente biodegradables, y sensiblemente inofensivos desde el punto de vista toxicológico, en especial, su toxicidad acuática es sensiblemente más reducida que en el caso de productos comerciales comparables.
La invención se explica más detalladamente mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplo 1 i-decanol + 10 EO + 1,5 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 474 g de i-decanol (correspondientes a 3,0 moles) junto con 4,5 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 1.320 g de óxido de etileno (correspondientes a 30,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 387 g de óxido de penteno (correspondientes a 4,5 moles) en el reactor. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 2.180 g del producto citado anteriormente.
Se obtuvieron de modo análogo las substancias de los ejemplos 2 a 5.
Ejemplo 2 i-decanol + 10 EO + 1 óxido de penteno Ejemplo 3 i-decanol + 10 EO + 2 óxido de penteno Ejemplo 4 i-decanol + 7,3 EO + 1,5 óxido de penteno Ejemplo 5 i-decanol + 15 EO + 1,5 óxido de penteno Ejemplo 6 Oxoalcohol con 13 a 15 átomos de carbono + 10 EO + 2 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 424 g de oxoalcohol con 13 a 15 átomos de carbono (correspondientes a 2,0 moles) junto con 4,0 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 880 g de óxido de etileno (correspondientes a 20,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó la temperatura a 155ºC, y se añadieron continuamente 344 g de óxido de penteno (correspondientes a 4 moles) en el reactor. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 1.642 g del producto citado anteriormente.
Ejemplo 7 Alcohol con 8 a 10 átomos de carbono + 10 EO + 2 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 486 g de alcohol con 8 a 10 átomos de carbono (correspondientes a 3,0 moles) junto con 5,0 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 1.320 g de óxido de etileno (correspondientes a 30,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 516 g de óxido de penteno (correspondientes a 6 moles) en el reactor. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 2.309 g del producto citado anteriormente.
Ejemplo 8 2-etilhexanol + 10 EO + 2 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 390 g de 2-etilhexanol (correspondientes a 3,0 moles) junto con 5,0 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 1.320 g de óxido de etileno (correspondientes a 30,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 516 g de óxido de penteno (correspondientes a 6 moles) en el reactor. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 2.214 g del producto citado anteriormente.
Ejemplo 9 2-propilheptanol + 10 EO + 1,5 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 316 g de 2-propilheptanol (correspondientes a 2,0 moles) junto con 4,0 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 880 g de óxido de etileno (correspondientes a 20,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó la temperatura a 155ºC, y se añadieron continuamente 258 g de óxido de penteno (correspondientes a 3 moles) en el reactor. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 1.440 g del producto citado anteriormente.
Ejemplo 10 Alcohol con 10 a 12 átomos de carbono + 10 EO + 1,5 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 81 g de alcohol con 10 a 12 átomos de carbono (correspondientes a 0,5 moles) junto con 1,56 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 167,2 g de óxido de etileno (correspondientes a 3,8 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se añadieron continuamente a 120ºC 129 g de óxido de penteno (correspondientes a 1,5 moles) al reactor, y se aumentó la temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 310 g de la substancia del ejemplo 10.
Se obtuvieron de modo análogo las substancias de los ejemplos 11 y 12.
Ejemplo 11 Alcohol con 10 a 12 átomos de carbono + 10 EO + 1,5 óxido de penteno Ejemplo 12 Alcohol con 10 a 12 átomos de carbono + 10 EO + 2 óxido de penteno Ejemplo 13 n-butildiglicol + 10 EO + 6 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 81 g de n-butildiglicol (correspondientes a 0,5 moles) junto con 1,5 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 220 g de óxido de etileno (correspondientes a 5,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se añadieron continuamente a 120ºC 258 g de óxido de penteno (correspondientes a 3,0 moles) al reactor, y se aumentó la temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 560 g de la substancia del ejemplo 13.
Ejemplo 14 n-hexilglicol + 12 EO + 4 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 73 g de n-hexilglicol (correspondientes a 0,5 moles) junto con 1,3 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 264 g de óxido de etileno (correspondientes a 6,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se añadieron continuamente a 120ºC 172 g de óxido de penteno (correspondientes a 2,0 moles) al reactor, y se aumentó la temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 510 g de la substancia del ejemplo 14.
Ejemplo 15 Alcohol con 11 átomos de carbono + 10 EO + 2 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 344 g de alcohol con 11 átomos de carbono (correspondientes a 2,0 moles) junto con 3,1 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 880 g de óxido de etileno (correspondientes a 20,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 344 g de óxido de penteno (correspondientes a 4,0 moles) en el reactor. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 1.541 g de la substancia del ejemplo 15.
Se obtuvo de modo análogo la substancia del ejemplo 16.
Ejemplo 16 Alcohol con 12 a 15 átomos de carbono + 12 EO + 2 óxido de penteno 
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Ejemplo 17 2-butiloctanol + 10 EO + 1,5 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 372 g de 2-butiloctanol (correspondientes a 2,0 moles) junto con 3,8 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 880 g de óxido de etileno (correspondientes a 20,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó la temperatura a 150ºC, y se añadieron continuamente 258 g de óxido de penteno (correspondientes a 3,0 moles) en el reactor. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 1.510 g de la substancia del ejemplo 17.
Se obtuvieron de modo análogo las substancias de los ejemplos 18 y 19.
Ejemplo 18 2-hexildecanol + 11 EO + 2 óxido de penteno Ejemplo 19 2-octildodecanol + 12 EO + 2 óxido de penteno Ejemplo 20 i-decanol + 1,5 óxido de penteno + 6 EO + 3 PO
Se dispusieron en un autoclave 237 g de i-decanol (correspondientes a 1,5 moles) junto con 2,7 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se añadieron continuamente al reactor 193,5 g de óxido de penteno (correspondientes a 2,25 moles), y se aumentó la temperatura a 150ºC. Para completar la reacción se mantuvo 2 horas a la misma temperatura. Después se redujo la temperatura a 120 hasta 130ºC, y se introdujeron en forma de gas continuamente 396 g de óxido de etileno (correspondientes a 9,0 moles). Para completar la reacción se agitó de nuevo 1 hora de modo subsiguiente. Después se introdujeron en forma de gas continuamente 261,5 g de óxido de propileno (correspondientes a 4,5 moles) a la misma temperatura. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 1,5 horas para completar la conversión. Se obtuvo 1.088 g de substancia del ejemplo 20.
Ejemplo 21 i-decanol + 1,5 óxido de penteno + 8 EO + 2 BuO
Se dispusieron en un autoclave 237 g de i-decanol (correspondientes a 1,5 moles) junto con 2,9 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se añadieron continuamente al reactor 193,5 g de óxido de penteno (correspondientes a 2,25 moles), y se aumentó la temperatura a 150ºC. Para completar la reacción se mantuvo 2 horas a la misma temperatura. Después se redujo la temperatura a 120 hasta 130ºC, y se introdujeron en forma de gas continuamente 528 g de óxido de etileno (correspondientes a 12,0 moles). Para completar la reacción se agitó de nuevo 1 hora de modo subsiguiente. Después se aumentó la temperatura a 130 hasta 140ºC, y se introdujeron en forma de gas continuamente 216 g de óxido de butileno (correspondientes a 3,0 moles). Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 1,5 horas para completar la conversión. Se obtuvo 1.174 g de substancia del ejemplo 21.
Ejemplo 22 i-decanol + 1 PO + 12 EO + 1,5 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 158 g de i-decanol (correspondientes a 1,0 moles) junto con 2,2 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 58 g de óxido de propileno (correspondientes a 1,0 moles) a 120 hasta 130ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1,5 horas a la misma temperatura. Después se introdujeron en forma de gas continuamente 528 g de óxido de etileno (correspondientes a 12,0 moles) a la misma temperatura, y se mantuvo de nuevo 1 hora a la misma temperatura para completar la reacción. Después se añadieron continuamente 129 g de óxido de penteno (correspondientes a 1,5 moles) al reactor a 130ºC, y se aumentó la temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 870 g de substancia del ejemplo 22.
Ejemplo 23 i-decanol + 12 EO + 1 PO + 1,5 óxido de penteno
Se dispusieron en un autoclave 158 g de i-decanol (correspondientes a 1,0 moles) junto con 2,2 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 528 g de óxido de etileno (correspondientes a 12,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó la temperatura a 130ºC, y se introdujeron en forma de gas continuamente 58 g de óxido de propileno (correspondientes a 1,0 moles), y se mantuvo de nuevo 1,5 horas a la misma temperatura para completar la conversión. Después se añadieron continuamente 129 g de óxido de penteno (correspondientes a 1,5 moles) al reactor a 130ºC, y se aumento la temperatura a 150ºC. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 874 g de substancia del ejemplo 23.
Ejemplo 24 i-decanol + 14 EO + 2 óxido de hexeno
Se dispusieron en un autoclave 79 g de i-decanol (correspondientes a 0,5 moles) junto con 1,2 g de hidróxido potásico como catalizador de alcoxilado. Tras una fase de deshidratado se introdujeron en forma de gas continuamente 308 g de óxido de etileno (correspondientes a 7,0 moles) a 110 hasta 120ºC. Para completar la reacción se agitó de modo subsiguiente 1 hora a la misma temperatura. Después se aumentó la temperatura a 155ºC, y se añadieron continuamente 100 g de óxido de hexeno (correspondientes a 1,0 moles) en el reactor. Al alcanzar la constancia de presión se mantuvo la temperatura 2 horas para completar la conversión. Se obtuvo 485 g de la substancia del ejemplo 24.
Se obtuvo de modo análogo la substancia del ejemplo 25.
Ejemplo 25 i-decanol +10 EO + 1,2 óxido de hexeno
En los ejemplos 1 a 25, óxido de penteno representa óxido de 1,2-penteno, óxido de hexeno representa óxido de 1,2-hexeno, y óxido de butileno representa óxido de 1,2-butileno. La abreviatura EO representa un óxido de etileno, PO representa óxido de propileno, y BuO representa óxido de 1,2-butileno.
En alguno de los ejemplos 1 a 25, en la reacción de alcoxilados se emplean mezclas de alcoholes, cuya composición se describe como sigue:
i-decanol representa la mezcla de isómeros de alcanoles ramificados con 10 átomos de carbono, que se produce en el trimerizado de propileno y subsiguiente hidroformilado.
Oxoalcohol con 13 a 15 átomos de carbono representa la mezcla de alcanoles isómeros con 13 y 15 átomos de carbono, que se produce en el hidroformilado de mezclas de correspondientes 1-alquenos lineales, es decir, \alpha-dodeceno y \alpha-tetradeceno. Los alcanoles con 13 y 15 átomos de carbono contenidos son lineales, o presentan como máximo una ramificación.
2-propilheptanol representa una mezcla de alcanoles con 10 átomos de carbono, que contiene un 80 a un 100% en peso de 2-propilheptanol isómero.
Alcohol con 8 a 10 átomos de carbono representa una mezcla comercial de octanol lineal y decanol lineal.
Alcohol con 10 a 12 átomos de carbono representa una mezcla comercial de decanol lineal y dodecanol lineal.
Alcohol con 11 átomos de carbono representa una mezcla comercial de alcanoles isómeros con 11 átomos de carbono, que contiene además, como componente secundarios, con un contenido acumulativo conjunto de no más de un 10% en peso, correspondientes alcanoles isómeros con 10 y 12 átomos de carbono.
La mezcla contiene un 40 a un 60% en peso de alcanoles lineales, y un 40 a un 60% en peso de alcanoles, que presentan una ramificación.
Alcohol con 12 a 15 átomos de carbono representa una mezcla, especial de alcanoles isómeros con 12, 13, 14 y 15 átomos de carbono. La mezcla contiene un 30 a un 50% en peso de alcanoles lineales, y un 50 a un 70% en peso de alcanoles, que presentan una ramificación.
Se sometieron los compuestos de los ejemplos a una valoración técnica de aplicación. En este caso se analizaron los puntos de opacidad, la tensión superficial, la acción humectante y la inhibición de espuma.
Se determinó el punto de opacidad según DIN 53 917 en butildiglicol. En este caso se determinó la temperatura por encima de la cual la disolución se presenta turbia y, por consiguiente, como mezcla de dos fases líquidas.
Se determinó la tensión superficial según DIN 53 914, midiéndose la fuerza, en mN/m, que es necesaria para extraer una placa o un anillo suspendido horizontalmente de la superficie de líquido.
Se determinó la acción humectante (poder humectante) en forma del poder humectante por inmersión según DIN 53 901. Según este método se sumerge una plaqueta circular de tejido de algodón en la disolución acuosa de agentes tensioactivos. Se mide el tiempo en segundos (s) desde el momento de la inmersión hasta el comienzo del hundimiento de la plaqueta de tejido. Cuanto más corto es este tiempo, tanto mejor es la acción humectante del agente tensioactivo en cuestión.
Se analizó el comportamiento de inhibición de espuma en la máquina lavavajillas en el denominado "ensayo de huevo por etapas". En este caso se registra en un ordenador y se documenta el número de revoluciones (rpm) de un brazo de pulverizado mediante medida de inducción magnética en una máquina automática de lavado de instrumentos de laboratorio comercial. Mediante formación de espuma, que se presenta especialmente en el caso de presencia de proteínas (albúmina), se reduce la fuerza de rechazo, mediante lo cual disminuye el número de revoluciones del brazo de pulverizado. Por consiguiente, el número de revoluciones representa una medida de la aptitud de agentes tensioactivos en aparatos de limpieza con mecánica elevada. Para la puesta en práctica del control del comportamiento de inhibición de espuma se añade al baño de lavado, además del agente tensioactivo a analizar, una cantidad definida de huevo, así como una formulación de limpieza básica alcalina, exenta de agentes tensioactivos. El tiempo de ensayo asciende a 30 minutos, mientras que el baño se calienta gradualmente, en primer lugar a 30ºC, a continuación 40, 50, y en último lugar a 60ºC, y se mantiene la temperatura constante 5 minutos en cada etapa de temperatura. En cada etapa de temperatura se ajusta un determinado valor de número de revoluciones en el intervalo de 5 minutos. La inhibición de espuma indicadas en las tablas 1 y 2 resulta como valor medio de cuatro índices de revoluciones obtenidos en las diferentes etapas de temperatura.
Los datos técnicos de aplicación se reúnen en las siguientes tablas.
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(Tabla pasa a página siguiente)
1
2
3

Claims (10)

1. Alcoxilatos alcohólicos de la fórmula general (I)
(I),R^{1}-O-(CH_{2}-CHR^{5}-O) _{r} (CH_{2}-CH_{2}-O) _{n} (CH_{2}-CHR^{6}-O- )_{s} (CH_{2}-CHR^{2}-O-)_{m}H
con el significado
R^{1} alquilo con 4 a 22 átomos de carbono al menos monoramificado, R^{2} alquilo con 3 a 4 átomos de carbono, R^{5} alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, R^{6} metilo o etilo, n valor medio de 1 a 50, m valor medio de 0 a 20, preferentemente 0,5 a 20, r valor medio de 0 a 50, s valor medio de 0 a 50,
siendo m al menos 0,5, si R^{5} es metilo o etilo, o r tiene el valor 0,
o mezcla constituida por un 20 a un 95% en peso de al menos un alcoxilato alcohólico de la fórmula general (I), y un 5 a un 80% en peso de un correspondiente alcoxilato alcohólico, en el que R^{1} no obstante, es un resto alquilo no ramificado con el mismo índice de carbono.
2. Alcoxilatos alcohólicos o mezclas según la reivindicación 1, caracterizados porque R^{5} es metilo.
3. Alcoxilatos alcohólicos o mezclas según la reivindicación 1 ó 2, caracterizados porque n presenta un valor medio de 4 a 15.
4. Alcoxilatos alcohólicos o mezclas según una de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque m presenta un valor medio de 0,5 a 4.
5. Alcoxilato alcohólico de la fórmula general (II)
(II),R^{3}-O-(CH_{2}-CH_{2}-O) _{p} (CH_{2}-CHR^{4}-O-)_{q}H
con el significado
R^{3} alquilo con 4 a 22 átomos de carbono ramificado o no ramificado, R^{4} alquilo con 3 a 4 átomos de carbono, p valor medio de 1 a 50, q valor medio de 0,5 a 20,
o mezcla constituida por un 5 a un 95% en peso de al menos un alcoxilato alcohólico de la fórmula general (II), en la que R^{3} es un resto alquilo ramificado, y un 5 a un 95% en peso de un correspondiente alcoxilato alcohólico, en el que R^{3} no obstante, es un resto alquilo no ramificado con el mismo índice de carbono.
6. Alcoxilato alcohólico según la reivindicación 5, caracterizado porque R^{3} significa alquilo ramificado o no ramificado con 8 a 15 átomos de carbono, y R^{4} significa propilo, y q presenta un valor medio de 0,5 a 4.
7. Procedimiento para la obtención de alcoxilatos alcohólicos o mezclas según una de las reivindicaciones 1 a 6 mediante reacción de alcoholes con la fórmula general R^{1}-OH, o bien R^{3}-OH, o mezclas de correspondientes alcoholes ramificados y no ramificados, en caso dado con óxido de alquileno con 3 a 6 átomos de carbono, acto seguido con óxido de etileno, y a continuación, en caso dado, con óxido de alquileno con 3 a 4 átomos de carbono, y seguidamente con óxido de alquileno con 5 a 6 átomos de carbono.
8. Empleo de alcoxilatos alcohólicos o mezclas según una de las reivindicaciones 1 a 6, agentes tensioactivos pobres en espuma o inhibidores de espuma.
9. Empleo según la reivindicación 8, como agentes tensioactivos en formulaciones de agentes de lavado y limpieza, como agentes tensioactivos en la industria elaboradora de metales, como agentes tensioactivos en la obtención y elaboración de materiales textiles, como agentes tensioactivos en la industria de cuero, papel, impresión, industria galvánica y fotográfica, como agentes tensioactivos en el tratamiento del agua, como agentes tensioactivos en formulaciones fitosanitarias, o como agentes tensioactivos o emulsionantes en la industria de obtención de materiales sintéticos y elaboración de materiales sintéticos.
10. Agente de lavado y limpieza, que contiene un 0,1 a un 40% en peso, referido al peso total de la formulación, de al menos un alcoxilato alcohólico, o mezcla según una de las reivindicaciones 1 a 6.
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