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ES2203116T3 - Compuestos colorantes reactivos. - Google Patents

Compuestos colorantes reactivos.

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Publication number
ES2203116T3
ES2203116T3 ES99916315T ES99916315T ES2203116T3 ES 2203116 T3 ES2203116 T3 ES 2203116T3 ES 99916315 T ES99916315 T ES 99916315T ES 99916315 T ES99916315 T ES 99916315T ES 2203116 T3 ES2203116 T3 ES 2203116T3
Authority
ES
Spain
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reactive dye
staining
dye
dye according
stamping
Prior art date
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Expired - Lifetime
Application number
ES99916315T
Other languages
English (en)
Inventor
Earl David Brock
David Malcolm Lewis
Taher Iqbal Yousaf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
North Carolina State University
Original Assignee
North Carolina State University
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Filing date
Publication date
Application filed by North Carolina State University filed Critical North Carolina State University
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Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

Compuesto Colorante Reactivo que tiene la fórmula: en donde: D es un grupo cromóforo; L es un resto enlazante; Q+ es un derivado de nitrógeno cuaternizado, en donde el precursor para introducir Q+ se selecciona de nicotinato, isonicotinato, DABCO y dimetilaminobetaína; X e Y se seleccionan, independientemente, de cloro, bromo, flúor o hidrógeno; A se selecciona de halógeno, preferiblemente cloro o flúor; con la condición de que al menos uno de X e Y sea flúor; y sales y ésteres de los mismos.

Description

Compuestos colorantes reactivos.
La presente invención se refiere a compuestos colorantes reactivos. En particular, la presente invención se refiere a compuestos colorantes reactivos que tienen un mejorado Agotamiento (A) colorante-disolución y una mejorada Fijación (F) covalente colorante-fibra.
Antecedentes de la invención
Los compuestos colorantes reactivos se conocen en la técnica para teñir varios sustratos. Tales sustratos incluyen, por ejemplo, materiales proteicos como queratina, por ejemplo, encontrados en pelo, piel, y uñas y en diversas partes del cuerpo de un animal como cuernos, pezuñas y plumas, y otros materiales existentes en la naturaleza que contienen proteínas, por ejemplo, seda y materiales derivados de sacáridos como los derivados de la celulosa o de los derivados de la celulosa, por ejemplo, productos naturales como algodón, y fibras sintéticas como poliamidas.
Ejemplos de clases de colorantes reactivos de este tipo que son bien conocidos en la técnica incluyen colorantes que contienen un grupo mono- o dicloro- o fluoro-1,3,5-triazinilo, un grupo mono- o dicloro o fluoro-pirimidilo, un grupo beta-halógeno-propionilo, un grupo beta-halogenoetil-sulfonilo, un grupo beta-halogenoetilsulfamilo, cloroacetilamino, un grupo beta-(cloro-metil)-beta-sulfatoetilsulfamilo o un grupo vinil-sulfonilo.
En el caso de colorantes que contienen un grupo triazinilo o un grupo pirimidilo, en lugar de átomos de halógeno reactivos se pueden usar otros grupos que se disocian en presencia de álcali. La patente canadiense 771.632, por ejemplo, describe ejemplos de otros grupos de este tipo que incluyen grupos ácido sulfónico, tiocianato, sulfofenoxi, sulfofeniltio, nitrosulfofenoxi, y grupos amonio cuaternario.
Dyes and Pigments 14, 1990, páginas 239-263, "Synthesis and Application of Reactive Dyes with Heterocyclic Reactive Systems" describe colorantes reactivos con la fibra que contienen heterociclo monocloro- o dicloro-pirimidina con sustituyentes de amonio cuaternario.
El documento JP-A-60208367 se refiere a compuestos que contienen al menos un grupo reactivo con la fibra que tiene la fórmula:
1
en donde X es un grupo separable ligado mediante un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno, un grupo alquilo, un grupo alquilsulfonilo o un átomo de nitrógeno, Y es un grupo separable ligado mediante un átomo de halógeno o un átomo de nitrógeno. No hay en el D1 una descripción de los compuestos específicos según la reivindicación 1.
El documento JP-A-6306181 se refiere a métodos para teñir fibras de tipo celulosa o materiales de fibra que contienen fibras de tipo celulosa. Los colorantes usados contienen uno o dos grupos que tienen la fórmula:
2
en donde X es un átomo de halógeno, piridina-(2 ó 3)-carboxamida, Y es un átomo de halógeno, CH_{3}-, piridina-(2 ó 3)-carboxamida, y al menos uno de X e Y es un grupo piridina-2-carboxamida cuaternizado o un grupo piridina-3-carboxamida cuaternizado.
Hay muchos tipos diferentes de colorantes reactivos para teñir sustratos de tipo celulósico y de tipo poliamida. Sin embargo, un problema crítico que todavía hoy se enfrenta a la industria de los colorantes textiles es el nivel significativo de materia colorante que queda en el agua residual efluente después de que ha terminado el proceso de tinción. La medida de la industria para este problema se conoce como Agotamiento (A) colorante-disolución. Un alto valor de Agotamiento para un compuesto colorante particular significa que, en el efluente, queda un bajo nivel de colorante consumido después de que ha terminado el proceso de tinción, mientras que un bajo valor de Agotamiento significa que, en el efluente, queda un alto nivel de colorante consumido. Existe, claramente, por tanto, la necesidad de nuevos compuestos colorantes que tengan mayores Valores de Agotamiento comparados con los compuestos colorantes comercialmente disponibles, y que proporcionen beneficios desde el punto de vista de reducir los niveles de colorantes consumidos en el agua efluente.
Así como que tenga un alto valor de Agotamiento, también es importante para un compuesto colorante que tenga un alto Valor de Fijación (F) covalente colorante-fibra. El valor de Fijación (F) de un compuesto colorante es una medida de la afinidad del colorante con la superficie de sustrato o, en otras palabras, el porcentaje de colorante separado del sustrato por el denominado "proceso de enjabonado" después de la tinción, basado en el colorante originalmente absorbido durante el proceso de tinción. Así, existe claramente una necesidad de proporcionar compuestos colorantes con incrementados Valores de Fijación. Un alto Valor de Fijación puede dar como resultado una simplificación del "proceso de enjabonado" después de la tinción, tradicionalmente asociado con compuestos colorantes reactivos con la fibra. En particular, un alto Valor de Fijación puede dar como resultado un tiempo reducido consumido en el "proceso de enjabonado" junto con un coste reducido.
Ahora se ha encontrado, sorprendentemente, que una nueva clase de compuestos colorantes reactivos con la fibra que comprenden un heterociclo monofluoropirimidina o un heterociclo monocloromonofluoropirimidina sustituido con al menos un derivado de nitrógeno cuaternizado tal como nicotinato, exhiben valores significativamente incrementados de Agotamiento (A) y Fijación (F), particularmente en sustratos celulósicos como algodón, y muestran mejoras significativas desde el punto de vista de reducir los colorantes consumidos en el efluente, incrementando la afinidad del colorante con el sustrato, incrementando la eficiencia de la reacción covalente de colorante-sustrato y simplificando el "proceso de enjabonado" después de la tinción tradicionalmente asociado con los colorantes reactivos con la fibra. Además, los compuestos de la presente invención proporcionan teñidos significativamente más intensos y pueden ser usados para la tinción tanto a elevada como a baja temperatura. Además, los compuestos de la presente invención pueden usarse juntos con cromóforos específicos para colorear algodón usando niveles significativamente reducidos de sales necesarias para teñir.
Sumario de la invención
Según la presente invención se ha proporcionado un compuesto colorante reactivo según la reivindicación 1.
Los compuestos de la presente invención exhiben incrementados valores de Agotamiento (A) y de Fijación (F) y proporcionan mejoras desde el punto de vista de reducir los colorantes consumidos en el efluente, incrementando la afinidad del colorante por el sustrato, y simplificando el "proceso de enjabonado" después de la tinción tradicionalmente asociada con colorantes reactivos con la fibra. Además, los compuestos de la presente invención proporcionan teñidos significativamente más intensos.
Descripción detallada de la invención
Como aquí se utiliza, la expresión "colorante reactivo" significa colorante que contiene uno o más grupos reactivos, es decir uno o más grupos capaces de formar enlaces covalentes con el sustrato que ha de ser teñido o un colorante que forma in situ un grupo de este tipo.
Como aquí se utiliza, el término "Agotamiento" en relación con los colorantes reactivos con la fibra significa porcentaje de colorante que se transfiere desde una solución de colorante al sustrato que ha de ser tratado al final del proceso de teñido, antes de enjuagar y enjabonar. Así, Agotamiento 100% significa que el 100% del colorante se transfiere desde la solución de colorante al sustrato.
Como aquí se utiliza, el término "Fijación" en relación con los colorantes reactivos significa porcentaje de colorante que se enlaza de forma covalente con el sustrato, basado en colorante originalmente absorbido durante el proceso de tinción. Así, Fijación 100% significa que el 100% del colorante absorbido se enlaza de forma covalente con el sustrato.
Los compuestos colorantes reactivos de la presente invención pueden ser representados por la fórmula 
\hbox{siguiente (I):}
3
en donde:
D es un grupo cromóforo;
L es un resto enlazante;
Q+ es un derivado de nitrógeno cuaternizado, en el que el precursor para introducir Q+ se selecciona de nicotinato, isonicotinato, DABCO y dimetilaminobetaína;
X e Y se seleccionan, independientemente, de cloro, bromo, flúor o hidrógeno;
A se selecciona de halógeno, preferiblemente cloro o flúor;
con la condición de que al menos uno de X e Y sea flúor;
y sales y ésteres de los mismos.
Resto cromóforo
Cualquiera de los restos cromóforos adecuados para usar en la tinción de sustratos pueden ser usados en la presente invención. El término cromóforo como aquí se utiliza significa cualquier compuesto fotoactivo e incluye cualquier especie coloreada o no coloreada, absorbente de luz, por ejemplo, abrillantadores fluorescentes, absorbentes del UV, colorantes absorbentes del IR.
Restos cromóforos adecuados para usar en los compuestos colorantes presentes incluyen los radicales de colorantes monoazo, disazo o poliazo o de colorantes de complejos azo de metales pesados derivados de ellos o de un colorante de antraquinona, ftalocianina, formazano, azometina, dioxazina, fenazina, estilbeno, trifenilmetano, xanteno, tioxanteno, nitroarilo, naftoquinona, pirenoquinona o perilentetracarbimida.
Restos cromóforos adecuados para usar en los compuestos colorantes presentes incluyen los descritos en el documento EP-A-0.735.107 (Ciba-Geigy), incorporado aquí como referencia, incluyendo los radicales descritos en dicho lugar que contienen sustituyentes habituales de los colorantes orgánicos, tales como sustituyentes sulfonatos que realzan las propiedades solubles en agua del compuesto colorante.
Los grupos cromóforos D más preferidos para usar aquí son cromóforos polisulfonados azo como los presentes colorantes Drimalan (RTM) comercialmente disponibles de Clariant y colorantes Drimarene (RTM) comercialmente disponibles de Clariant.
Resto enlazante
Los presentes compuestos comprenden, adicionalmente, un resto enlazante para enlazar el heterociclo pirimidina al resto cromóforo. En la presente invención, puede usarse cualquiera de los restos enlazantes adecuados para uso en la tinción de sustratos. Preferiblemente, el resto enlazante se selecciona de NR, NRC=O, C(O)NR, NRSO_{2} y -SO_{2}NR, en donde R es H o alquilo C_{1}-C_{4} que puede estar sustituido por halógeno, preferiblemente flúor o cloro, hidroxilo, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{2}-C_{5}-carbonilo, carboxilo, sulfamoílo, sulfo o sulfato. Un resto enlazante preferido es NR, preferiblemente donde R es H o CH_{3}, especialmente H.
Derivados adecuados de nitrógeno cuaternizado para usar aquí pueden estar representados por Q+, en donde el precursor para introducir Q+ se selecciona de nicotinato, diazabiciclooctano (DABCO), dimetilaminobetaína e isonicotinato, especialmente nicotinato.
El derivado de nitrógeno cuaternizado se une al heterociclo que contiene nitrógeno mediante su átomo de nitrógeno terciario.
X e Y son sustituyentes en el anillo de pirimidina y se seleccionan, independientemente, de flúor, cloro, bromo o hidrógeno. Sin embargo, al menos uno de X e Y debe ser flúor. En realizaciones preferidas, X se selecciona de cloro o hidrógeno, especialmente cloro, e Y es flúor.
En la fórmula general (I) anterior, los grupos X, Y y Q+A- pueden estar unidos a cualquier de los tres átomos de carbono del anillo disponibles. Sin embargo, en realizaciones particularmente preferidas, los compuestos presentes tienen la fórmula (II) siguiente:
4
en donde D, L, Y, X, Q y A son como se ha definido anteriormente, y en donde X, Y y Q+A- se unen en posiciones definidas en el anillo mostrado, cuyos compuestos pueden prepararse a partir de materias primas disponibles comercialmente como los colorantes Drimalan (RTM) y Drimarene (RTM) de Clariant.
La presente invención se refiere, además, a procesos para la preparación de colorantes que tienen las fórmulas (I) y (II) anteriores. En general, estos colorantes pueden ser preparados por reacción de los precursores adecuados del colorante de la fórmula (I) o la (II) con unos y otros, al menos uno de los cuales contiene un grupo D-L-pirimidina, en donde D y L están definidos anteriormente, y al menos uno de los cuales contiene un grupo Q (en donde Q se ha definido anteriormente).
Los compuestos colorantes de la invención que tienen la fórmula (I) o la (II) en donde X es flúor e Y es cloro pueden ser preparados por reacción de un colorante difluoromonocloropirimidina, como los comercialmente disponibles de Clariant bajo los nombres comerciales Drimalan (RTM) y Drimarene (RTM), con una sustancia reaccionante que contiene un grupo Q.
Las reacciones de los compuestos colorantes de partida con la sustancia reaccionante que contiene un grupo Q se llevan a cabo generalmente a un pH de desde aproximadamente 5 a aproximadamente 6, y a una temperatura de aproximadamente 40-45ºC.
Los compuestos colorantes presentes son adecuados para teñir y estampar una amplia variedad de sustratos, como seda, cuero, lana, fibras de poliamida y poliuretanos, fibras de queratina como pelo y, en particular, materiales celulósicos, como las fibras de celulosa natural, algodón, lino, cáñamo y similares, papel, y también la propia celulosa y celulosa regenerada, y fibras que contienen hidroxilo contenidas en textiles mezcla, por ejemplo mezclas de algodón con fibras de poliéster o de poliamida.
Los compuestos colorantes de la presente invención pueden ser aplicados y fijados al sustrato en varias formas, en particular en la forma de soluciones colorantes acuosas y pastas de estampación. Por eso, según la presente invención, se ha proporcionado una composición colorante que comprende uno o más de los compuestos colorantes descritos aquí junto con cualquier material soporte adecuado para uso en la composición colorante.
Las composiciones colorantes preferidas aquí comprenden un material tampón ácido. Aquí puede usarse cualquier tampón ácido adecuado para uso en las composiciones colorantes. Un ejemplo de un tampón adecuado es un tampón fosfato mixto.
Cuando la composición colorante está en la forma de una pasta, un ingrediente preferido es un agente espesante. Aquí pueden usarse cualquiera de los agentes espesantes adecuados para uso en las composiciones colorantes.
Cuando la composición colorante está en la forma de una solución acuosa o de gel/pasta acuosa, la composición colorante tiene, preferiblemente, un pH de aproximadamente 5 o menos, preferiblemente desde aproximadamente 2 a aproximadamente 3.
Cuando la composición colorante se está usando para teñir el pelo, la composición puede comprender uno o más de los compuestos descritos aquí, solos o en mezcla con otros compuestos colorantes para el pelo bien conocidos como los colorantes oxidantes, colorantes directos y similares.
Los procesos de tinción y estampación que pueden usarse con los colorantes presentes son procesos convencionales que son bien conocidos y que han sido ampliamente descritos en la documentación técnica y de patentes. Los compuestos colorantes presentes son adecuados para teñir tanto mediante el método de agotamiento como también el método de tinción de almohadilla, por el que los artículos son impregnados con soluciones acuosas, que contienen sales o sin sales, y el colorante se fija después de un tratamiento alcalino o en presencia de álcali, si es necesario con la aplicación de calor. Los compuestos colorantes presentes son también adecuados para el método de tinción por lotes por fulardeaje en frío, después de lo cual el colorante junto con el álcali se aplican al escurridor por lotes y luego se fija durante varias horas de almacenamiento a temperatura ambiente. Después de fijar, las tinciones o estampaciones se enjuagan a fondo con agua fría y caliente, si es necesario con la adición de un agente que actúa como un dispersante y que fomenta la difusión de las porciones no fijas.
Así, de acuerdo con otro aspecto de la presente invención, se ha proporcionado un uso de los colorantes reactivos de la presente invención para teñir y estampar sustratos como los sustratos celulósicos como algodón y lana; poliamidas como nilón, poliésteres, poliuretanos y seda; queratina como pelo, cuero, papel y similares. Los compuestos presentes pueden usarse en métodos de teñir todos los sustratos listados anteriormente por aplicar una solución acuosa de uno o más de los colorantes reactivos de la presente invención al sustrato que ha de ser coloreado en condiciones adecuadas de pH y temperatura.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar los compuestos de la presente invención.
Los compuestos y componentes de partida dados en los ejemplos siguientes pueden ser usados en la forma de ácido libre o en la forma de sus sales.
Ejemplos Ejemplo 1
El colorante 5-cloro-4-nicotinil-2-fluoro-pirimidina se prepara usando la ruta de síntesis ilustrada en el Diagrama 1.
5
Diagrama 1
En la reacción, el esquema D es un cromóforo y varía dependiendo de qué colorante de partida se use. En el presente ejemplo, se usa Drimarene Brill Red 4-KBL como material de partida. Sin embargo, cualquier colorante adecuado que contenga pirimidina puede ser usado como material de partida incluyendo cualquier colorante Drimalan F, cualquier colorante Drimarene R y cualquier colorante Drimarene comercialmente disponible de Clariant.
Síntesis de colorante 5-cloro-4-nicotinil-2-fluoro-pirimidina
En un matraz se introducen 0,1 moles de colorante Drimarene Birll Red K-4BL puro y 150 ml de agua destilada. Luego, a la mezcla de reacción, desde un embudo de decantación, se añaden 0,1 moles de ácido nicotínico gota a gota con agitación. El tiempo total de adición es 1-1,5 horas. El pH del sistema de reacción se mantiene a pH 5-5,5 y la temperatura del sistema de reacción 40-45ºC, a lo largo de la adición de ácido nicotínico.
La reacción se deja luego continuar a 40-45ºC y pH 5-5,5 (que es corregido usando carbonato de sodio y HCl) durante 3-4 horas. El punto final de la reacción para esta parte de la síntesis es indicado por el pH del sistema de reacción que queda constante durante más de 5 minutos. En este punto, se obtiene el colorante 5-cloro-4-nicotinil-2-fluoro-pirimidina. Usando HCl 6N, el pH del sistema se reduce luego a menos de pH 2 para terminar la reacción. Luego, a la mezcla de reacción, se añade KCl (\cong35% de la solución total) para precipitar el colorante, se sigue con filtración usando papel de filtro Whatman. El precipitado se lava luego con acetona 4-5 veces (cada vez se usan \cong50 ml de acetona) para obtener el colorante 5-cloro-4-nicotinil -2-fluoro-pirimidina.
Los compuestos preparados anteriormente tienen altos Valores de Agotamiento y altos Valores de Fijación, particularmente en sustratos celulósicos como algodón, y muestran mejoras significativas desde el punto de vista de reducir el colorante consumido en el efluente, incrementando la afinidad del colorante con el sustrato, incrementando el enlace covalente colorante-sustrato, incrementando la capacidad para teñir sustratos a temperatura ambiente, disminuyendo la cantidad de colorante que se separa durante el "proceso de enjabonado" después de la tinción y, por tanto, simplificando "el proceso de enjabonado" después de la tinción tradicionalmente asociado con la tinción de algodón con colorantes reactivos con la fibra y disminución del manchado de textiles blancos adyacentes. Además, los compuestos preparados anteriormente proporcionan teñidos más intensos y requieren menores niveles de sal para la tinción de sustratos de algodón.
Ejemplo 2
Todos los compuestos colorantes preparados según el Ejemplo 1 anterior pueden ser usados para teñir algodón usando los procedimientos de teñidos detallados anteriormente. Después de que el procedimiento de tinción del algodón se haya llevado a cabo puede llevarse a cabo también un proceso de enjabonado sobre la fibra de algodón.
Procedimiento de tinción del algodón
Se prepara una solución de colorante acuosa que contiene un compuesto colorante según el Ejemplo 1. La solución colorante contiene 1,2% de colorante en la masa de fibra, 80 g/l de Na_{2}SO_{4} y 5% de acetato de sodio en la masa de fibra. Los textiles de algodón se remojan en agua y luego los textiles de algodón se tiñen en la disolución de colorante anterior a pH 7 a 25ºC durante 30 minutos. El textil de algodón teñido se fija luego en la disolución de colorante a pH 11,5 con adición de 30 g/l de formiato sódico y 5 g/l de Na_{2}CO_{3} y la tinción continúa a 25ºC durante 30 minutos. El textil teñido se enjuaga con agua.
En el procedimiento de tinción anterior, la disolución de colorante para cada compuesto colorante se agota casi totalmente, lo que indica que los compuestos preparados según el Ejemplo I tienen, cada uno, un alto Valor de Agotamiento.
Proceso de enjabonado
Luego, puede llevarse a cabo un proceso de enjabonado lavando los textiles teñidos con una solución acuosa de Sandozine NIE (2 g/l) a 100ºC durante 30 minutos.
En el proceso de enjabonado anterior apenas se quita del textil ningún color lo que indica que los compuestos preparados según el Ejemplo 1 tienen, cada uno, un alto grado de unión covalente colorante-fibra y un alto Valor de Fijación.
Ensayo de solidez al lavado Co3 (International Standards Organisation)
Los textiles teñidos se lavan con una solución acuosa que contiene Detergente Referencia ECE (5 g/ml) y carbonato sódico (2 g/ml) a 60ºC durante 30 minutos.
En el ensayo anterior de solidez al lavado, no se quitó de la fibra de algodón ningún color perceptible ni se observó ningún manchado de las fibras adyacentes blancas (usando tiras adyacentes Multiple Fibre suministrada por SDC Bradford).
Ejemplo 3
Todos los compuestos colorantes preparados según el Ejemplo 1 pueden usarse para teñir nilón o lana usando los procedimientos de tinción detallados más adelante. Después de que se haya llevado a cabo el procedimiento de tinción nilón/lana puede llevarse a cabo un procedimiento de ensayo de lavado sobre el textil teñido para probar la solidez al lavado de los compuestos colorantes.
Procedimiento de tinción de Lana/Nilón
El textil de lana/nilón se remoja en una solución al 2% de Alcopol-O (40% peso/peso de d-isooctilsulfato-succinato sódico - comercialmente disponible de Allied Colloids). El textil se tiñe luego durante 1 hora a 100ºC y pH 3,5 en una disolución de colorante que contiene las siguientes composiciones: 1,2% de colorante en la masa de fibra preparado según cualquiera de los Ejemplos 1 a 14, 5% de acetato sódico en la masa de fibra, 1% de Algebal B (comercialmente disponible de Ciba Geigy). El textil teñido de lana/nilón se enjuagó después con agua.
En el anterior procedimiento, se proporcionan intensos teñidos para cada uno de los compuestos preparados según el Ejemplo 1.
Procedimiento de ensayo de solidez al lavado Co2 (ISO) para textiles Lana/Nilón
Los textiles lana/nilón teñidos se lavan en una solución acuosa que contiene 5 g/l de Detergente Referencia ECE (comercialmente disponible de Society of Dyers and Colourists, Bradford, Reino Unido) a 50ºC durante 45 minutos.
En el ensayo anterior de solidez al lavado, no se quitó de la fibra de lana ningún color perceptible ni se observó ningún manchado de las fibras adyacentes blancas (usando tiras adyacentes Multiple Fibre suministrada por SDC Bradford).

Claims (18)

1. Compuesto Colorante Reactivo que tiene la fórmula:
6
en donde:
D es un grupo cromóforo;
L es un resto enlazante;
Q+ es un derivado de nitrógeno cuaternizado, en donde el precursor para introducir Q+ se selecciona de nicotinato, isonicotinato, DABCO y dimetilaminobetaína;
X e Y se seleccionan, independientemente, de cloro, bromo, flúor o hidrógeno;
A se selecciona de halógeno, preferiblemente cloro o flúor;
con la condición de que al menos uno de X e Y sea flúor;
y sales y ésteres de los mismos.
2. Un colorante reactivo según la reivindicación 1, en donde el precursor para introducir Q+ es nicotinato.
3. Un colorante reactivo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 2, en donde X es cloro o hidrógeno, preferiblemente cloro.
4. Un colorante reactivo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el resto enlazante se selecciona de NR, NRC=O y NRSO_{2}, en donde R es H o alquilo C_{1}-C_{4}, que puede estar sustituido con halógeno, preferiblemente flúor o cloro, hidroxilo, ciano, alcoxi C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{2}-C_{5}-carbonilo, carboxilo, sulfamoílo, sulfo o sulfato.
5. Un colorante reactivo según la reivindicación 4, en donde el resto enlazante es NR.
6. Un colorante reactivo según la reivindicación 5, en donde R es alquilo C_{1}-C_{4} o H, preferiblemente H.
7. El uso de un colorante reactivo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 para la tinción y estampación de sustratos celulósicos como algodón.
8. El uso de un colorante reactivo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 para la tinción y estampación de lana.
9. El uso de un colorante reactivo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 para la tinción y estampación de poliamidas como nilón.
10. El uso de un colorante reactivo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 para la tinción y estampación de la seda.
11. El uso de un colorante reactivo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 para la tinción y estampación de queratina como lana y pelo.
12. El uso de un colorante reactivo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 para la tinción y estampación del cuero.
13. El uso de un colorante reactivo según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 para la tinción y estampación de papel.
14. Una composición colorante que comprende el compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6.
15. Una composición colorante según la reivindicación 14, en donde la composición está en la forma de una mezcla sólida y comprende, además, un tampón ácido.
16. Una composición colorante según la reivindicación 14, en donde la composición está en la forma de un líquido y comprende, además, agua y un tampón ácido.
17. Una composición según la reivindicación 16, en donde la composición está en la forma de una pasta y comprende, además, agua, agente espesante y un tampón ácido.
18. Una composición colorante según las reivindicaciones 14, 16 ó 17, en donde la composición tiene un pH de aproximadamente 5 o menos, preferiblemente desde aproximadamente 2 a aproximadamente 4, preferiblemente desde aproximadamente 2 a aproximadamente 3.
ES99916315T 1998-04-02 1999-04-01 Compuestos colorantes reactivos. Expired - Lifetime ES2203116T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
WOPCT/US65/04398 1998-04-02
PCT/US1998/006543 WO1999051687A1 (en) 1998-04-02 1998-04-02 Reactive dye compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2203116T3 true ES2203116T3 (es) 2004-04-01

Family

ID=22266747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES99916315T Expired - Lifetime ES2203116T3 (es) 1998-04-02 1999-04-01 Compuestos colorantes reactivos.

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP1066343B1 (es)
JP (1) JP2003522208A (es)
CN (1) CN1174052C (es)
AT (1) ATE245178T1 (es)
AU (2) AU6947598A (es)
BR (1) BR9909365A (es)
DE (1) DE69909603T2 (es)
ES (1) ES2203116T3 (es)
WO (2) WO1999051687A1 (es)

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