ES2202618T3 - Nuevas composiciones bactericidas para la agricultura y la horticultura. - Google Patents

Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE DIRIGE A COMPOSICIONES BACTERICIDAS PARA USO AGRICOLA Y HORTICOLA, CARACTERIZADAS PORQUE LA COMPOSICION COMPRENDE UN COMPUESTO DE BENZAMIDOXIMA REPRESENTADO POR UNA FORMULA GENERAL [I]: EN LA QUE R 1 REPRESENTA ALQUILO, ALQUENILO, ETC., R 2 REPRESENTA FENILO, HETEROCICLO, ETC., X 1 REPRESENTA HALOALQUILO, X 2 , X 3 , X SUP,4 Y X 5 REPRESENTAN CADA UNO, INDEPENDIENTEMENTE, HI DROGENO, HALOGENO, ALQUILO, ETC., R 1 Y R 2 REPRESENTAN CADA UNO, INDEPENDIENTEMENTE, HIDROGENO, HALOGENO, ALQUILO, ETC., Y UN DENOMINADO BACTERICIDA A BASE DE ACRILATO COMO INGREDIENTES ACTIVOS. LAS COMPOSICIONES BACTERICIDAS SEGUN LA PRESENTE INVENCION SON COMPOSICIONES COMBINADAS DE COMPONENTES BACTERICIDAS, QUE PUEDEN MEJORAR LA ACTIVIDAD BACTERICIDA QUE SE PUEDE OBTENER CON CADA COMPONENTE EN LA COMBINACION, CON UNA MENOR DOSIS EN TOTAL DE CADA COMPONENTE.

Description

Nuevas composiciones bactericidas para la agricultura y la horticultura.

Campo de la invención

La presente invención se refiere a composiciones bactericidas, particularmente a composiciones bactericidas apropiadas para controlar el mildiu polvoriento que crece en varios cultivos agrícolas y hortícolas.

Antecedentes de la técnica

Los derivados de benzamidoxima representados por una fórmula general (I):

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son compuestos que presentan actividad bactericida y se dan a conocer en el documento WO 96/19442 presentado por los inventores de la presente invención.

Los denominados bactericidas de acrilato, por ejemplo ICIA 5504, BASF 490, SSF-126 etc., se conocen como un nuevo tipo de bactericidas para uso en agricultura y horticultura (ver los documentos EP 477631, EP 253213 y EP 38237).

Sin embargo, aún no se conocen composiciones bactericidas que comprendan un compuesto representado por una fórmula general (I) y un bactericida de acrilato y que sean capaces de proporcionar una actividad sinérgica.

Exposición de la invención

Un objetivo de la presente invención es reducir la dosis eficaz de los compuestos conocidos por tener actividad bactericida contra enfermedades de plantas, para mejorar su abanico de actividad como bactericida, y proporcionar composiciones bactericidas combinadas que puedan funcionar con los ingredientes activos a una dosis total inferior y mejorar el valor de control eficaz proporcionando una actividad sinérgica.

La presente invención se refiere a composiciones bactericidas caracterizadas porque cada composición comprende un compuesto A de benzamidoxima representado por la fórmula general (I):

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en la que R^{1} representa alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido, alquenilo C_{2}-C_{4} opcionalmente sustituido o alquinilo C_{2}-C_{4} opcionalmente sustituido, R^{2} representa fenilo opcionalmente sustituido o heterociclo opcionalmente sustituido.

X^{1} representa haloalquilo C_{1}-C_{4}.

X^{2}, X^{3}, X^{4}, y X^{5}, cada uno independientemente, representa hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, nitro, amino o alquilcarbonilamino C_{1}-C_{4}.

r^{1} y r^{2} cada uno independientemente representan hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4} o amino, o, r^{1} y r^{2} pueden juntarse para formar carbonilo, y uno o más de 2 compuestos seleccionados de entre el grupo B que consiste en los compuestos de (a) a (n) tal como se muestran a continuación como los ingredientes activos de las mismas.

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Los compuestos de benzamidoxima para su utilización en la presente invención son los compuestos representados por la fórmula general (I) tal como se describe anteriormente, y uno o más de 2 de los compuestos pueden ser usados como ingrediente activo para las composiciones bactericidas especificadas en la presente invención.

En la Tabla 1 se muestran los ejemplos preferidos para los compuestos de benzamidoxima representados por la fórmula general (I).

(Tabla pasa a página siguiente)

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En la presente invención, los bactericidas de acrilato se definen como sustancias bactericidas que se han desarrollado a partir de sustancias naturales, tales como Oudemansin A y Strobilurina A, como compuesto precursor y contienen cualquiera de un grupo alcoximetileno, grupo alcoximino o similares en parte de sus estructuras moleculares.

Como ejemplos de bactericidas de acrilato tal como se especifica en la presente invención, se dan preferentemente los compuestos de (a) a (n) tal como se describen anteriormente. Considerando el doble enlace C=X contenido en los bactericidas de acrilato, tanto los isómeros estructurales de tipo E como los de tipo Z pueden funcionar por lo que se refiere a su comportamiento contra carboxilatos. Por lo tanto, en el caso de las composiciones mezcladas según la presente invención, cualquiera del isómero estructural de tipo E puro, el isómero estructural de tipo Z puro y una mezcla racémica de los mismos se pueden usar como bactericida.

En las composiciones bactericidas según la presente invención, la proporción de mezcla para un compuesto A representado por una fórmula general (I) y un compuesto de acrilato B se puede variar flexiblemente dentro de un amplio intervalo, sin embargo, normalmente está en el intervalo de 1 : 0,01-1.000 en peso y más preferentemente en el intervalo de 1 : 100.

Además, las composiciones bactericidas según la presente invención se pueden preparar en forma de formulación, tal como una solución oleosa, concentrado emulsionable, polvos humectables, gránulos, polvos, aerosol, concentrado en suspensión, concentrado fluido, microcápsulas, ULV, pasta, etc., mezclando normalmente con un vehículo sólido, vehículo líquido, o vehículo gasificado, y con un surfactante u otro adyuvante para la formulación, si resulta apropiado. En las formulaciones descritas anteriormente, los ingredientes activos descritos anteriormente se encuentran preferentemente en una proporción total de 0,1 a 99,9% en peso, y más preferentemente en una proporción total de 0,2 a 80% en peso.

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Como ejemplos de vehículo sólido que se puede usar en la preparación de las formulaciones, se pueden citar la arcilla, tal como caolinita, tierra de diatomeas, hidrato de óxido de silicio sintético, arcilla de fubasami, bentonita y arcilla ácida, talco, polvos finos o gránulos de otros minerales inorgánicos, tales como sericita, polvo de sílice, polvo de azufre, carbón activado y carbonato potásico. Como ejemplos de vehículo líquido que se puede usar para lo mismo, se pueden citar el agua, alcoholes, tales como metanol y etanol, cetonas, tales como acetona, metil etil cetona y ciclohexanona, hidrocarburos aromáticos, tales como tolueno, xileno, etil benceno y metil naftaleno, hidrocarburos no aromáticos, tales como hexano, ciclohexano y kerosina, ésteres, tales como acetato de etilo y acetato de butilo, nitrilos, acetonitrilo y isobutilonitrilo, éteres, dioxano y diisopropileter, amidas ácidas, tales como dimetilformamida y dimetilacetoamida, y hidrocarburos halogenados, tales como dicloroetano y tricloroetano. Como ejemplos de vehículo gaseoso, es decir agente de inyección, se pueden citar el dióxido de carbono, gas butano, fluorocarburo, etc.

Como ejemplos de agente surfactante activo, se pueden citar ésteres alquilsulfato, alquilarilsulfatos, alquilariléteres y sus polioxietilenos, polietilenglicoles, ésteres de alcohol polihídrico, y derivados de azúcar alcohol. Como ejemplos de otros ingredientes inactivos para la formulación se pueden citar un agente adherente y un dispersante, tal como caseina, gelatina, polisacáridos incluyendo almidón, goma arábiga, derivados de celulosa y ácido algínico, derivados de lignina, bentonita y polímeros acuosos sintéticos incluyendo alcohol polivinílico, polivinilpirrolidona y ácido poliacrílico, y un estabilizante, tal como PAP (fosfato de isopropilo ácido), BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), BHA (2-/3-terc-butil-4-metoxifenol), aceites vegetales, aceites minerales, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos.

Las composiciones bactericidas formuladas según la presente invención se pueden aplicar bien directamente o después de diluirlas con agua, etc. sobre las plantas, superficie de agua o suelo. Además, las composiciones bactericidas de la invención se pueden usar en combinación con cualquier otro bactericida, insecticida, herbicida, fertilizante, agentes para reconstituir el suelo, etc. La dosis a aplicar de la composición bactericida según la presente invención puede variar en función de cada uno de la proporción de la combinación de un compuesto activo representado por una fórmula general (I) y un denominado bactericida de acrilato, condiciones climáticas, tipo de formulación, tiempo de aplicación, método de aplicación, lugar de aplicación, enfermedad a tratar, cultivos a tratar, etc., sin embargo, normalmente está en el intervalo de entre 1 y 1.000 g de componente activo por ha. y más preferentemente en el intervalo de entre 10 y 100 g de componente activo por ha. La concentración de la composición bactericida de la presente invención que se aplica preferentemente, en el caso en que la composición esté formulada en forma de cualquiera de concentrado emulsionable, polvos humectables, concentrado en suspensión y líquido y que se aplique después de la dilución con agua, normalmente está en el intervalo de entre 1 y 1.000 ppm, y más preferentemente en el intervalo de entre 10 y 250 ppm. En el caso en que las composiciones bactericidas de la presente invención estén formuladas en forma de gránulos o polvos, se deben aplicar directamente sin preparar la solución diluida de las mismas.

Mejor modo de poner en práctica la invención Ejemplos

A continuación se demuestra la utilidad de las composiciones de la presente invención como bactericidas para controlar el mildiu polvoriento que ataca varios cultivos agrícolas y hortícolas en referencia a los siguientes Ejemplos de Ensayo. La actividad bactericida de las composiciones se evaluó mediante una observación macroscópica del grado de síntomas de mildiu polvoriento que aparecían en las hojas de las plantas en el momento de la evaluación y comparando tales síntomas en las hojas con los de las parcelas no tratadas. Con fines comparativos, se preparó una formulación de concentrado emulsionable convencional de la composición de la presente invención mediante la mezcla del compuesto A representado por una fórmula general (I) (Compuesto nº 1 en la Tabla 1) y un bactericida de acrilato B en una proporción predeterminada.

Ejemplo de ensayo 1

Ensayo para controlar el mildiu polvoriento en plantas de trigo

Una emulsión preparada con el concentrado emulsionable convencional formulado para la composición de la presente invención en una concentración predeterminada se pulverizó sobre hojas jóvenes de plántulas de trigo (variedad: Chihoku, estadio de la hoja 1-1,5) cultivadas en tiestos de arcilla. Después de secar las hojas de forma natural a temperatura ambiente, se inocularon las hojas con las esporas de Erysiphe graminis f. sp. tritici y se sometieron a infección durante 7 días en una cámara mantenida a aproximadamente 22ºC. El grado de síntomas causados por el mildiu polvoriento sobre las hojas se comparó con el de las hojas en parcelas no tratadas para evaluar la eficacia preventiva de la composición. Los resultados se muestran en la Tabla 2.

El grado de eficacia E de las composiciones de la presente invención se calcula con la fórmula de Corby (Weed., 15, 20-22, 1966) y se compara con los resultados, respectivamente.

E es un valor en porcentaje del grado de eficacia esperado cuando los compuestos activos A y B se utilizan a una concentración de m y n respectivamente. X es un valor en porcentaje del grado de eficacia esperado cuando el compuesto activo A se utiliza a una concentración de m, mientras que Y es un valor en porcentaje del grado de eficacia esperado cuando el compuesto activo B se utiliza a una concentración de n.

TABLA 2

Sustancia activa	Concentración de la	Grado de eficacia real(%)	Grado de eficacia calculado(%)
	sustancia activa en
	una solución para
	pulverizar (ppm)
Agua (sin tratamiento)	0	0	-
Compuesto A en	0,2	13	-
W096/19442 (nº1)	0,05	0	-
Sustancia conocida (1)	0,05	38	-
	0,0125	19	-
A + B	0,02 + 0,05	81	41
	0,2 + 0,0125	30	30
	0,05 + 0,05	38	38

A partir de los resultados descritos anteriormente, se comprende que el grado de eficacia real está mejorado respecto al grado de eficacia calculado con la fórmula de Corby.

Aplicabilidad industrial de la invención

Un objetivo de la presente invención es proporcionar composiciones bactericidas que puedan controlar de forma excelente enfermedades de varios cultivos agrícolas y hortícolas, en particular, el mildiu polvoriento.

Claims (2)

1. Composición bactericida que comprende un compuesto de benzamidoxima representado por la fórmula general (I):

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en la que R^{1} representa alquilo C_{1}-C_{4} opcionalmente sustituido o alquenilo C_{2}-C_{4} opcionalmente sustituido, R^{2} representa fenilo opcionalmente sustituido o heterociclo opcionalmente sustituido.

X^{1} representa haloalquilo C_{1}-C_{4}.

X^{2}, X^{3}, X^{4}, y X^{5} cada uno independientemente representa hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, alquilsulfinilo C_{1}-C_{4}, alquilsulfonilo C_{1}-C_{4}, nitro, amino o alquilcarbonilamino C_{1}-C_{4}.

r_{1} y r_{2} cada uno independientemente representan hidrógeno, halógeno, alquilo C_{1}-C_{4}, haloalquilo C_{1}-C_{4}, alcoxi
C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4} o amino, o r_{1} y r_{2} pueden juntarse para formar carbonilo,

y uno o más bactericidas de acrilato.

2. Composición según la reivindicación 1, en la que el bactericida de acrilato se selecciona de entre el grupo que consiste en los siguientes compuestos:

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80

9