ES2200589T3 - Composiciones herbicidas y concentrados de agentes tensioactivos. - Google Patents
Composiciones herbicidas y concentrados de agentes tensioactivos.Info
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Abstract
Una solución acuosa herbicida que comprende: de un 30% en peso a saturación de la citada solución de una sal glifosato soluble en agua y de 8 a 20% en peso de la citada solución de un agente tensioactivo que comprende: de 10 a 100% en peso, basado en el peso total del citado agente tensioactivo de un agente tensioactivo anfótero que es una betaína obtenida por reacción de una amina con cloroacetato de sodio; y de 0 a 90% en peso basado en el peso total de agente tensioactivo de carboxilato de éter; conteniendo la citada solución menos de 0, 035% en peso de ión sodio.
Description
Composiciones herbicidas y concentrados de
agentes tensioactivos.
La presente invención se refiere a composiciones
herbicidas concentradas que comprenden sales glifosato
hidrosolubles y un agente tensioactivo.
Ha sido propuesta una serie de formulaciones
(véase, por ejemplo, EP-A-0498785)
donde el herbicida
N-(fosfonometil)glicina, entre otros glifosatos, puede ser suministrado como una solución acuosa concentrada con un agente tensioactivo sinérgico que favorece la humectación y penetración, cuando la composición se diluye y aplica a la hierba.
N-(fosfonometil)glicina, entre otros glifosatos, puede ser suministrado como una solución acuosa concentrada con un agente tensioactivo sinérgico que favorece la humectación y penetración, cuando la composición se diluye y aplica a la hierba.
Los factores que gobiernan la elección del agente
tensioactivo incluyen el poder humectante, la acción herbicida o la
acción sinérgica, el perfil medioambiental y la capacidad de formar
soluciones estables con glifosatos a la concentración más alta
posible, así como los costes.
Los compuestos tensioactivos que han mostrado una
mejor relación de eficacia-costes para estos
propósitos han sido las aminas etoxiladas. Estas últimas sin embargo
tienen un bajo perfil medioambiental al ser biotóxicas y poco
biodegradables. Existe la demanda de una alternativa a los
etoxilatos de amina que sea más aceptable medioambientalmente.
Los autores de la presente invención han
descubierto que los carboxilatos de éter satisfacen la mayor parte
de los criterios anteriores, pero son insuficientemente insolubles
en soluciones de glifosato concentradas. Los autores de la presente
invención han observado además que los compuestos tensioactivos
anfóteros también satisfacen la mayoría de los anteriores criterios
y pueden actuar como co-agentes tensioactivos,
solubilizando los carboxilatos de éter, pero las soluciones de
compuestos tensioactivos anfóteros comerciales son inestables en
glifosato concentrado y se ha encontrado que depositan cristales de
sales de glifosato.
Entre los compuestos tensioactivos anfóteros se
incluyen betaínas, sulfobetaínas y fosfobetaínas. Sin embargo, la
gran mayoría de los compuestos tensioactivos anfóteros que se
encuentran en el comercio son betaínas. Las betaínas comerciales se
obtienen normalmente por cuaternización de una amina por reacción
con cloroacetato de sodio. Esta reacción forma cloruro de sodio como
subproducto inevitable. Como resultado de ello, las betaínas
comerciales contienen aproximadamente 6 a 12% de cloruro de sodio.
Los autores de la presente invención han descubierto ahora que se
pueden utilizar compuestos tensioactivos anfóteros, que son betaínas
obtenidas por reacción de una amina con cloroacetato, a los niveles
requeridos en concentrados de solución de glifosato sin
inestabilidad, si el contenido en cloruro de sodio se reduce
sustancialmente. Las betaínas bajas en sal contienen típicamente
menos del 3%, preferiblemente menos del 2%, más preferiblemente
menos de 1%, por ejemplo menos de 0,5%, especialmente menos de 0,2%
de ión sodio expresado como cloruro
de sodio en peso basado en el peso del compuesto tensioactivo.
La invención proporciona una solución acuosa
herbicida que comprende de 30% en peso hasta la saturación de una
sal glifosato soluble en agua y de 8 a 20% en peso de compuesto
tensioactivo que comprende: 10 a 100% en peso, basado en el peso
total de compuesto tensioactivo, de un compuesto tensioactivo que
es una betaína obtenida por reacción de una amina con cloroacetato
de sodio; y de 0 a 90% en peso basado en el peso total de agente
tensioactivo de carboxilato de éter; conteniendo la citada solución
menos de 0,035% en peso de ión sodio.
El ión sodio puede eliminarse de los compuestos
tensioactivos anfóteros, bien por electro-ósmosis, por ejemplo,
como se describe en la Patente GB 1 525 692 de los autores de la
presente invención o en EP 0 736 521, o por filtración con membrana,
por ejemplo como se describe en EP 0 626 881 o, menos
preferiblemente, por desplazamiento del ión sodio con, por ejemplo,
potasio o amonio, por ejemplo, utilizando intercambio e iones.
El glifosato está presente preferiblemente como
su sal de potasio, amonio, amina de C_{2 \ a \ 3} o sal de mono- o
di-etanolamina, o metosulfato o una mezcla de dos
o más de las citadas sales. Particularmente preferida es la sal de
isopropilamina.
Los autores de la presente invención prefieren
que el nivel total de sal inorgánica sea inferior a 0,39% en
peso.
El compuesto tensioactivo anfótero es
preferiblemente una betaína, por ejemplo, una betaína de la
fórmula:
RR^{1}_{2}N^{+}CH_{2}COO^{-}, donde R es un grupo alquilo, alquenilo o alquilfenilo que tiene una media de 6 a 20, por ejemplo, 8 a 14 átomos de carbono alifáticos y R^{1} es un grupo alquilo o hidroxialquilo que tiene una media de 1 a 4 átomos de carbono. En particular las preferidas son las llamadas betaínas de imidazolina cuaternarias, llamadas también anfoacetatos, y a las que comúnmente se les adscribe la fórmula:
RR^{1}_{2}N^{+}CH_{2}COO^{-}, donde R es un grupo alquilo, alquenilo o alquilfenilo que tiene una media de 6 a 20, por ejemplo, 8 a 14 átomos de carbono alifáticos y R^{1} es un grupo alquilo o hidroxialquilo que tiene una media de 1 a 4 átomos de carbono. En particular las preferidas son las llamadas betaínas de imidazolina cuaternarias, llamadas también anfoacetatos, y a las que comúnmente se les adscribe la fórmula:
(aunque en realidad están predominantemente
presentes como las correspondientes amido aminas
no-cíclicas) donde R y R' son grupos alquilo,
alquenilo, cicloalquilo, alquiarilo o hidroxialquilo, que tienen una
media de 1 a 20 átomos de carbono alifáticos y R preferiblemente
tiene una media de 6 a 20, por ejemplo 8 a 14 átomos de carbono
alifáticos y R' tiene preferiblemente 1 a 4 átomos de carbono. Otros
agentes tensioactivos anfóteros para ser utilizados en la presente
invención incluyen amido aminas carboxiladas tales como
RCONH(CH_{2})_{n}N^{+}R'_{2}CH_{2}CO^{-}_{2}
donde n es 2 a 4, y aminoácidos que tienen, en cada caso, grupos
hidrocarburo capaces de conferir propiedades tensioactivas (por
ejemplo grupos alquilo, cicloalquilo alquenilo o alquilarilo que
tienen de 6 a 20 átomos de carbono alifáticos). Entre los ejemplos
típicos se incluyen 2-sebo alquilo,
1-sebo amido alquilo, 1-carboximetil
imidazolina, 2-coco alquil
N-carboximetil 2 (hidroxialquil)imidazolina,
alquil amido etilo, propil o butil dimetil betaína y alquil (de
C_{5-20})dimetil betaína. En términos
generales, en la presente invención se puede utilizar cualquier
compuesto tensioactivo hidrosoluble anfótero o Zwitteriónico que
comprenda una porción hidrófoba que incluye grupo alquilo o
alquenilo de C_{6-20} y una porción hidrófila que
contiene una amina o grupo amino cuaternario y un
carboxilato.
Los autores de la presente invención prefieren en
particular amido betaínas de alquilo de cadena corta, anfoacetatos
y betaínas alquílicas en las que el grupo alquilo tiene 6 a 10
átomos de carbono ya que dan muy poca espuma y permiten la
solubilización de altos niveles de carboxilato de éter.
El compuesto tensioactivo comprende
preferiblemente al menos 20%, más preferiblemente al menos 30%, lo
más preferiblemente al menos 40%, por ejemplo, 50 a 100% en peso del
agente tensioactivo basado en el peso total del agente
tensioactivo.
Se prefiere en primer lugar que el compuesto
tensioactivo comprenda un carboxilato de éter. El carboxilato de
éter está presente preferiblemente en una cantidad de al menos 10%,
preferiblemente más del 20%, por ejemplo 30 a 60% en peso basado en
el peso total de agente tensioactivo. Por lo general, cuanto más
corta sea la longitud de cadena de alquilo de las betaínas, más alta
será la proporción de carboxilato de éter que puede disolverse
fácilmente para dar una solución estable.
El carboxilato de éter tiene preferiblemente la
fórmula
R(OCH_{2}(CH_{2})_{n}OCH_{2}CO^{-}_{2} donde
R es un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada, alquenilo,
alquilfenilo o polipropilenoxilo que tiene 6 a 20, por ejemplo, 8 a
14 átomos de carbono alifáticos y n es de 1 a 30, preferiblemente 2
a 20, por ejemplo 3 a 10.
El contra-ión del carboxilato de
éter puede comprender preferiblemente amonio, potasio y/o una amina
o alcanolamina que tiene hasta seis átomos de carbono.
El compuesto tensioactivo puede comprender,
opcional pero preferiblemente, hasta 20% en peso, por ejemplo 5 a
10% basado en el peso total de compuesto tensioactivo, de un agente
humectante no-iónico. El agente humectante no iónico
es, preferiblemente un alcohol etoxilado tal como un etoxilato de 1
a 30 moles de alquilo lineal o ramificado de C_{5 \ a \ 25}, por
ejemplo un etoxilato de 5 a 20 moles de alquilo de C_{10 \ a \
18}. El agente humectante proporciona un mejor cubrimiento de la
hoja y superior acción herbicida.
Es preferible que los compuestos tensioactivos
estén mezclados previamente como concentrados y sean suministrados
así a quienes hacen las formulaciones de composiciones de glifosato.
Para mantener suficiente movilidad y dispersabilidad de estos
concentrados, los autores de la presente invención prefieren añadir
un disolvente miscible con agua adecuado tal como un glicol miscible
con agua o éter glicólico, por ejemplo polietilen glicol que tiene
un peso molecular medio entre 90 y 600, especialmente 130 a
250.
Estos concentrados que contienen 10 a 70% en peso
de carboxilato de éter, de 20 a 80% en peso de agente tensioactivo
anfótero bajo en sal y de 10 a 50% en peso de disolvente miscible
con agua constituyen otro modo de realización de la invención.
Preferiblemente, los citados condensados
contienen adicionalmente de 3 a 20% de un agente humectante
no-iónico y/o de 1 a 6% de un secuestrante tal como
un aminofosfonato, por ejemplo, de la fórmula:
(M_{2}PO_{3}CH_{2})_{2}N[CH_{2}CH_{2}NCH_{2}PO_{3}M_{2}]_{n}
CH_{2}PO_{3}M_{2}
donde n es de 0 a 10, preferiblemente 2 a 6 y M
es un catión compatible para proporcionar un producto soluble en
agua.
La formulación puede contener típicamente de 1 a
3% de un secuestrante.
Los concentrados contienen, típicamente, menos
del 70% de agua, preferiblemente menos de 60% de agua, lo más
preferiblemente 10 a 55% de agua por peso del concentrado.
La invención se ilustrará a continuación con los
siguientes ejemplos:
Se preparó una composición que comprendía 360
g/litro de sal de isopropilamina de glifosato como equivalente de
ácido y 105 g por litro de ingrediente activo de alquil
(C_{12-24}) betaína, como solución al 37%
desalinificada por electro-ósmosis hasta un nivel de cloruro de
sodio de menos de 1%. La composición era una solución transparente,
estable en el almacenamiento en una incubadora a 0ºC y a temperatura
ambiente.
Se preparó una composición con propósito
comparativo tal como se ha descrito antes, pero utilizando como
agente tensioactivo una alquil (C_{12-24}) betaína
comercial vendida con la marca registrada "EMPIGEN" BB y que
contenía 6% de cloruro de sodio. El ejemplo comparativo era
inestable y se depositaban cristales de glifosato cuando se
almacenaban en una incubadora fría a 0ºC y, después, 2 a 3 semanas
a temperatura ambiente.
Se preparó la formulación de la reivindicación 1
utilizando una coco imidazolin betaína desalinificada y para
comparación una coco imidazolin betaína comercial vendida como
solución acuosa de 38% de sólidos que contenía un 11% de cloruro de
sodio bajo la marca registrada "EMPIGEN" CDR60.
La primera composición era estable al
almacenamiento a 0ºC y a 54ºC. En el ejemplo comparativo se
depositaron cristales de glifosato a ambas temperaturas.
La formulación del ejemplo 1 se repitió
utilizando una coco amidopropil betaína desalinificada y, como
comparación un equivalente comercial vendido como "EMPIGEN" BS
que contiene 6,5% de cloruro de sodio. El ejemplo era estable en el
almacenamiento a 0ºC, pero en el ejemplo comparativo se depositaban
cristales de glifosato a esas temperaturas.
Ejemplos 4 a
16
Las siguientes composiciones que contienen
polietoximetil carboxilatos de alquilo de la fórmula
R(OCH_{2}CH_{2})_{n}OCH_{2}CO_{2}H donde R y n son como se definen después y la alquil betaína desalinificada de la reivindicación 1 eran todas ellas estables a 0ºC durante 1 semana, y a 54ºC durante dos semanas y completamente solubles en agua de 500 ppm de dureza.
R(OCH_{2}CH_{2})_{n}OCH_{2}CO_{2}H donde R y n son como se definen después y la alquil betaína desalinificada de la reivindicación 1 eran todas ellas estables a 0ºC durante 1 semana, y a 54ºC durante dos semanas y completamente solubles en agua de 500 ppm de dureza.
Los carboxilatos de éter eran los comercializados
bajo la marca comercial registrada "EMPICOL" y se identifican
como sigue:
| "EMPICOL" CYJ | R = hexilo, | n = 10 |
| "EMPICOL" CVE | R = caprilo, | n = 6 |
| "EMPICOL" CVH | R = caprilo, | n = 8 |
| "EMPICOL" CLI | R = oleilo, | n = 10 |
| "EMPICOL" CED5 | R = laurilo, | n = 6 |
| Sal glifosato de isopropilamina: | 360 g/litro como equivalente de ácido |
| Polietilen glicol (MW200) | 40 g/litro |
| Alquil betaína desalinificada | 52,5 g/litro como material activo |
| "EMPICOL" CYJ | 52,5 g/litro como material activo |
| Amoniaco | hasta pH 5 +/- 0,1 |
| Agua desmineralizada | hasta 1 litro ó 1176 gramos |
El PEG, betaína y carboxilato de éter se
mezclaron para formar un concentrado estable. Este último se
dispersaba fácilmente en agua con el glifosato y amoniaco.
Como en el Ejemplo 4 pero reemplazando
"EMPICOL" CYJ por "EMPICOL" CVE
Como en el Ejemplo 4 pero reemplazando
"EMPICOL" CYJ por "EMPICOL" CVH.
Como en el Ejemplo 4 pero reemplazando
"EMPICOL" CYJ por "EMPICOL" CLI.
| Sal glifosato de isopropilamina: | 360 g/litro como equivalente de ácido |
| Polietilen glicol | 40 g/litro |
| Alquil betaína desalinificada | 75 g/litro como material activo |
| "EMPICOL" CYJ | 75 g/litro como material activo |
| Amoniaco | hasta pH 5 +/- 0,1 |
| Agua desmineralizada | hasta 1 litro ó 1176 gramos |
El PEG, carboxilato de éter y betaína se
mezclaron para formar un concentrado estable, que se dispersaba
fácilmente en agua con el glifosato y amoniaco.
Como en el Ejemplo 8 pero reemplazando
"EMPICOL" CYJ por "EMPICOL" CVE.
Como en el Ejemplo 8 pero reemplazando
"EMPICOL" CYJ por "EMPICOL" CVH.
| Sal glifosato de isopropilamina: | 360 g/litro como equivalente de ácido |
| Polietilen glicol | 40 g/litro |
| Alquil betaína desalinificada | 42 g/litro como material activo |
| "EMPICOL" CYJ | 75 g/litro como material activo |
| Amoniaco | hasta pH 5 +/- 0,1 |
| Agua desmineralizada | hasta 1 litro ó 1176 gramos |
El PEG, carboxilato de éter y betaína se
mezclaron para formar un concentrado estable, que se dispersaba
fácilmente en agua con el glifosato y amoniaco.
Como en el Ejemplo 11 pero reemplazando
"EMPICOL" CYJ por "EMPICOL" CVE
Como en el Ejemplo 11 pero reemplazando
"EMPICOL" CYJ por "EMPICOL" CVH.
| Sal glifosato de isopropilamina: | 360 g/litro como equivalente de ácido |
| Polietilen glicol (MW200) | 40 g/litro |
| Alquil betaína desalinificada | 60 g/litro como material activo |
| "EMPICOL" CVE | 90 g/litro como material activo |
| Amoniaco | hasta pH 5 +/- 0,1 |
| Agua desmineralizada | hasta 1 litro ó 1176 gramos |
| Sal glifosato de isopropilamina: | 360 g/litro como equivalente de ácido |
| Polietilen glicol (MW200) | 40 g/litro |
| Alquil betaína desalinificada | 60 g/litro como material activo |
| "EMPICOL" CVH | 90 g/litro como material activo |
| Amoniaco | hasta pH 5 +/- 0,1 |
| Agua desmineralizada | hasta 1 litro ó 1176 gramos |
| Sal glifosato de isopropilamina: | 360 g/litro como equivalente de ácido |
| Polietilen glicol (MW200) | 40 g/litro |
| Coco amido propil betaína | 52,5 g/litro como material activo |
| desalinificada del Ejemplo 3 | |
| "EMPICOL" CVE | 52,5 g/litro como material activo |
| Amoniaco | hasta pH 5 +/- 0,1 |
| Agua desmineralizada | hasta 1 litro ó 1176 gramos |
Ejemplos 17 a
28
Se repitieron los Ejemplos 4 a 15 utilizando una
alquil(C_{8}) amidopropil betaína. Se obtuvieron
concentrados estables y soluciones que presentaban muy baja
formación de espuma.
Ejemplos 29 a
53
Se repitieron los Ejemplos 4 a 28 con la adición
de 6% en peso, sobre el peso total de agente tensioactivo, de un
etoxilato de 7 moles de alcohol graso comercializado bajo le marca
comercial registrada "EMPILAN" K17. Los concentrados y
soluciones eran todos estables y las soluciones presentaban agente
humectante mejorado de las superficies de las hojas y actividad
herbicida.
Ejemplos 54 a
103
Se repitieron los Ejemplos 4 a 53 con la adición
de 2%, basado en el peso de agente tensioactivo de un agente
quelante, ácido dietilen triamina pentaquis (metilenfosfónico)
comercializado bajo la marca registrada "BRIQUEST" 543.45AS.
Los concentrados eran estables y las soluciones dieron mejor
tolerancia a aguas duras.
Claims (15)
1. Una solución acuosa herbicida que
comprende: de un 30% en peso a saturación de la citada solución de
una sal glifosato soluble en agua y de 8 a 20% en peso de la citada
solución de un agente tensioactivo que comprende: de 10 a 100% en
peso, basado en el peso total del citado agente tensioactivo de un
agente tensioactivo anfótero que es una betaína obtenida por
reacción de una amina con cloroacetato de sodio; y de 0 a 90% en
peso basado en el peso total de agente tensioactivo de carboxilato
de éter; conteniendo la citada solución menos de 0,035% en peso de
ión sodio.
2. Una solución según la reivindicación 1
donde el citado glifosato está presente como su sal de potasio,
amonio, amina de C2a3, mono- y/o di-etanolamina y/o
sal metosulfato.
3. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones 1 y 2 donde el citado agente tensioactivo anfótero
es betaína de la fórmula RR^{1}_{2}N^{+}CH_{2}COO^{-}
donde R es un grupo alquilo, alquenilo o alquil fenilo que tiene 6 a
20, por ejemplo 8 a 14, átomos de carbono alifáticos y cada R^{1}
es un grupo alquilo o hidroxialquilo que tiene de 1 a 4 átomos de
carbono.
4. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones 1 y 2 donde el citado agente tensioactivo anfótero
tiene la fórmula
RCONH(CH_{2})_{n}N^{+}R^{1}_{2}CH_{2}CO_{2}^{-}
donde R y R^{1} tienen el mismo significado que en la
reivindicación 3 y n es un entero de 2 a 4.
5. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones 3 y 4 donde R es un grupo alquilo que tiene de 6 a
10 átomos de carbono.
6. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores donde el citado agente tensioactivo
anfótero constituye al menos un 30% del peso total del agente
tensioactivo.
7. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes que comprende al menos 30% en peso de
carboxilato de éter, basado en el peso total de agente
tensioactivo.
8. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes donde el citado agente tensioactivo
comprende hasta un 20% en peso del mismo de un agente humectante
no-iónico.
9. Una solución según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes que comprende un secuestrante.
10. Una solución según la reivindicación
9 donde el citado secuestrante es un fosfonato de amino de la
fórmula
(M_{2}PO_{3}CH_{2})_{2}N(CH_{2}CH_{2}NPO_{3}M_{2})_{n}CH_{2}
PO_{3}M_{2} donde n es de 0 a 10 y M es un catión tal que el
fosfonato es soluble en agua.
11. Un concentrado para su utilización
en la preparación de soluciones según cualquiera de las
reivindicaciones precedentes que comprende: de 10 a 70% en peso de
carboxilato de éter; de 20 a 80% en peso de un agente tensioactivo
anfótero que es una betaína obtenida por reacción de una amina con
cloroacetato de sodio y que contiene menos de 3% de ión sodio
expresado como peso de cloruro de sodio basado en el peso de agente
tensioactivo anfótero; y de 10 a 50% en peso de un disolvente
miscible con agua.
12. Un concentrado según la
reivindicación 11 que contiene de 3 a 20% de un agente humectante
no-iónico.
13. Un concentrado según cualquiera de
las reivindicaciones 11 y 12 donde el citado disolvente es un
polietilen glicol que tiene un peso molecular medio entre 90 y
600.
14. Un concentrado según cualquiera de
las reivindicaciones 11 a 13 que contiene 1 a 6% de un
secuestrante.
15. Una solución acuosa según la
reivindicación 1 que comprende agua, glifosato y un concentrado
según cualquiera de las reivindicaciones 11 a 14.
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