ES2297923T3 - Metodo de preparacion de lentes que tienen propiedades de absorcion de radiacion uv. - Google Patents
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Abstract
Un sistema integrado para la horticultura comercial y la cría de ganado, que consiste al menos en un invernadero para la horticultura comercial y un establo para el cobijo del ganado, de tal modo que los productos de desecho del establo se utilizan en el invernadero; - el aire de ventilación procedente del establo se suministra al invernadero de tal manera que el calor y el CO2 producidos en el establo se utilizan en el invernadero; - el calor producido en el establo se extrae de la corriente de gas por medio de intercambio de calor y se introduce en el invernadero; caracterizado por que: - el establo comprende medios que sirven principalmente para impedir la producción de amoniaco por contacto entre el estiércol sólido y la orina.
Description
Método de preparación de lentes que tienen
propiedades de absorción de radiación UV.
La presente invención se refiere a un método
para preparar lentes y, en particular, lentes de contacto, que
contienen un agente de absorción de ultravioleta, y que son capaces
de absorber la radiación UV, curándose la mezcla de monómeros de
formación de lente por exposición a luz UV.
Las lentes, como por ejemplo las lentes de
contacto o las lentes intraoculares, pueden incluir un agente de
absorción de UV en la lente para absorber la luz en la región del
espectro ultravioleta, más en particular, para absorber la luz en
la región de aproximadamente 200 a 400 nm y, en especial, de
aproximadamente 290 a 400 nm. En las patentes EE.UU. Nº 4.304.895
(Loshaek), 4.528.311 (Beard y cols.) y 4.719.248 (Bambury y cols.)
se describen materiales de absorción de ultravioleta representativos
para aplicaciones de lente.
En general, dichas lentes se forman por
polimerización por radicales libres de una mezcla de monómeros que
incluye monómeros de formación de lente deseables, normalmente en
presencia de calor (polimerización térmica) o de una fuente
luminosa (fotopolimerización). Un método en particular para producir
lentes de contacto implica la polimerización térmica de la mezcla
monomérica inicial en tubos en un baño de agua calentada para
proporcionar artículos con forma de bastoncillo; a continuación se
cortan estos bastoncillos en botones, y se tornean para formar
lentes de contacto; dichos métodos para formar lentes que incluyen
un agente de absorción de UV se ilustran en las patentes EE.UU. Nº
4.304.895 (Loshaek) y 4.528.311 (Beard y cols.) que se han
mencionado anteriormente. Otros métodos implican la colada de las
lentes directamente en moldes, cargándose la mezcla de monómeros en
el molde y polimerizándose por exposición a radiación
ultravioleta.
En el caso en el que se desee formar lentes a
través de un proceso de fotopolimerización, se ha demostrado que es
muy eficaz el curado por UV (es decir la exposición de la mezcla de
monómeros a radiación principalmente en la región ultravioleta) de
las mezclas de monómeros. También es posible llevar a efecto la
fotopolimerización utilizando una fuente de luz que incluye también
luz en la región visible del espectro, si bien la luz en esta
región es por lo general menos eficiente para efectuar la
polimerización de las mezclas de monómero de formación de lente
convencionales con respecto al curado UV. No obstante, para lentes
que incluyen un agente de absorción de UV, surgen problemas a la
hora de intentar curar mezclas de monómero ya que dicho agente
absorbe luz UV, disminuyendo así la cantidad de luz UV disponible
para efectuar la polimerización con el resultado de un curado
ineficaz o irregular de la mezcla de monómeros.
En
EP-0.188.110-A1 se describen
polímeros de formación de hidrogel para lentes de contacto y lentes
intraoculares que pueden incluir un agente de absorción de UV. Una
clase de agentes de absorción de UV es la constituida por resinas
poliinsaturadas que contienen tereftalato de fenilo y que contienen
isoftalato de fenilo que experimentan reordenamiento de Fries al
ser expuestas a radiación UV para formar
2-hidroxi-benzofenona que funciona
como fracción de absorción de UV en la forma
re-ordenada. En la patente EE.UU. Nº 5.141.990 se
describen composiciones acrílicas fotocurables que incluyen un
precursor polimerizable como
2-acetoxi-5-vinilfenil-benzotriazol
en el que se reordena la fracción 2-acetoxi como un
grupo 2-hidroxi para formar un cromoforo de
absorción de UV.
EP-A-0.952.467
está comprendida dentro del estado de la técnica con arreglo al
artículo 54(3) y (4) EPC y describe dispositivos oculares
como lentes, fabricados con al menos un monómero de formación de
dispositivo ocular y un agente de absorción de UV latente que puede
ser un agente de absorción de UV latente a base de
2-(2-hidroxi-5-acrililoxifenil)-2H-benzotriazol
o a base de
2-(2-hidroxi-3-metacrilamido
metil-5-terc-octilfenil)benzotriazol.
Por consiguiente, sería deseable proporcionar un
método en virtud del cual se puedan polimerizar lentes que
presenten propiedades de absorción de UV efectivas a través de los
métodos de fotopolimerización por radicales libres convencionales.
La presente invención proporciona dicho método y resuelve los
problemas que se han mencionado.
De acuerdo con la presente invención, se
proporciona un método para preparar una lente que tiene propiedades
de absorción de UV que comprende:
carga en un molde de una mezcla de monómeros que
comprende monómeros de formación de lente que son polimerizables
por polimerización por radicales libres y un compuesto no absorbente
de UV esencialmente, que al ser incorporada en una película de los
monómeros de formación de lente que tiene un grosor de 0,02 mm es
capaz de reducir la transmitancia de luz en la región de 320 a 400
nm a un 40% como máximo con respecto a una muestra similar que
carece del compuesto.
exposición de la mezcla de monómeros en el molde
a una fuente de luz que incluye luz ultravioleta para curar la
mezcla de monómeros y formar la lente, en virtud de lo cual el
compuesto no absorbente de UV se convierte a un agente de absorción
de UV que al ser incorporada en una película de los monómeros de
formación de lente que tiene un grosor de 0,02 mm es capaz de
reducir la transmitancia de luz en la región de 320 a 400 nm a al
menos un 50% con respecto a una muestra similar que carece del
agente.
Preferiblemente, la lente es una lente de
contacto o una lente intraocular, siendo sobre todo preferible una
lente de contacto de hidrogel.
Los compuestos preferibles incluidos en la
mezcla de monómeros y que son esencialmente no absorbentes de UV
pero que son capaces de convertirse a un agente de absorción de UV,
son compuestos que presentan la fórmula:
en la
que:
cada R^{10}, R^{11} y R^{12} es
independientemente hidrógeno o un sustituyente seleccionado entre
halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4} y alcoxi de
C_{1}-C_{4}siempre y cuando al menos uno entre
R^{11} y R^{12} sea un radical etilénicamente insaturado, y
R^{15} es un radical protector que hace que el compuesto sea
esencialmente no absorbente de UV.
Se prefieren especialmente los compuestos de
esta fórmula, en la que al menos uno entre R^{11} y R^{12} es
un radical etilénicamente insaturado de fórmula
-R^{13}-X-CO-C(R^{14})=CH_{2},
siendo R^{13} un enlace simple o un alquileno de
C_{1}-C_{10}, X es -O- o -NH- y R^{14} es
hidrógeno o metilo; y compuestos en los que -OR^{15} es
-OSO_{2}C_{6}H_{5}.
\vskip1.000000\baselineskip
Las mezclas de monómero empleadas en la
invención incluyen monómeros de formación de lente
convencionales.
Los monómeros de formación de lente son
monómeros que son polimerizables por polimerización por radicales
libres, que incluyen en general un radical insaturado activado,
siendo sobre todo preferible un radical etilénicamente insaturado.
(Tal como se utiliza aquí, el término "monómero" representa
compuestos de peso molecular relativamente bajo que son
polimerizables por polimerización por radicales libres, así como
compuestos de peso molecular más alto que se pueden polimerizar por
polimerización por radicales libres y también se denominan
"prepolímeros", "macromonómeros" y términos
relacionados).
Una clase de materiales especialmente preferible
son los copolímeros de hidrogel. Un hidrogel es un sistema
polimérico reticulado que puede absorber y retener agua en un estado
de equilibrio. Por consiguiente, para hidrogeles, la mezcla de
monómeros incluirá típicamente al menos un monómero hidrófilo y un
agente de reticulación (definiéndose el agente de reticulación como
un monómero que tiene varias funcionalidades polimerizables). Entre
los monómeros hidrófilos adecuados se incluyen ácidos carboxílicos
insaturados, como ácidos metacrílicos y acrílicos; alcoholes
sustituidos con acrílico como metacrilato de
2-hidroxietilo y acrilato de
2-hidroxietilo; lactamas de vinilo, como
N-vinil pirrolidona; y acrilamidas, como
metacrilamida y N,N-dimetilacrilamida. Entre los
agentes de reticulación típicos se incluyen monómeros de polivinilo,
típicamente, di- o tri-vinilo, como por ejemplo di-
o tri(met)acrilatos de dietilenglicol,
trietilenglicol, butilenglicol y
hexano-1,6-diol; divinilbenceno; y
otros conocidos dentro de la especialidad.
Otra clase de monómeros de formación de lente
preferible es la constituida por aquellos que forman copolímeros de
hidrogel de silicona. Dichos sistemas incluyen, además de un
monómero hidrófilo, un monómero con contenido en silicona. Una
clase adecuada de monómeros con contenido en silicona incluye
monómeros de polisiloxanilalquilo monofuncionales en masa
representados por la fórmula (I):
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en la
que:
X representa -COO, -CONR^{4}-, OCOO- o
-OCONR^{4}, siendo R^{4} H o un alquilo inferior; R^{3}
representa hidrógeno o metilo; h es 1 a 10; y cada R^{2}
representa independientemente un alquilo inferior o un radical
alquilo halogenado, un radical fenilo o un radical de fórmula:
-Si(R^{5})_{3}
en la que R^{5} es
independientemente un radical alquilo inferior o un radical fenilo.
Dichos monómeros en masa incluyen específicamente metacriloxipropil
tris(trimetilsiloxi)silano, metilmetacrilato de
pentametildisiloxanilo, tris(trimetilsiloxi) metacriloxi
propilsilano, metildi(trimetilsiloxi)metacriloximetil
silano, carbamato de
3-(tris(trimetilsiloxi)silil]propil vinilo y
carbonato de
3-[tris(trimetilsiloxi)silil]propil
vinilo.
Otra clase adecuada es la constituida por
monómeros que contienen siloxano "rematados en el extremo"
etilénicamente multifuncionales, especialmente monómeros
difuncionales representados por la fórmula (II).
en la
que:
cada A' es independientemente un grupo
insaturado activado;
cada R' es independientemente un grupo alquileno
que tiene de 1 a 10 átomos de carbono pudiéndose incluir entre los
átomos de carbono uniones éter, uretano o ureido;
cada R^{8} se selecciona independientemente
entre radicales hidrocarburo monovalentes o radicales hidrocarburo
monovalentes sustituidos que tienen de 1 a 18 átomos de carbono que
pueden incluir uniones éter entre ellos; y
a es un entero igual o superior a 1.
Preferiblemente, cada R^{8} se selecciona independientemente de
grupos alquilo, grupos fenilo y grupos alquilo sustituidos con
flúor. Se señala además que al menos uno de los R^{8} puede ser
un grupo alquilo sustituido con flúor como, por ejemplo, el
representado por la fórmula:
-D'-(CF_{2})_{S}-M'
en la
que:
D' es un grupo alquileno que tiene de 1 a 10
átomos de carbono, incluyéndose entre los átomos de carbono uniones
éter,
M' es hidrógeno, flúor o un grupo alquilo, pero
preferiblemente hidrógeno; y
s es un entero comprendido entre 1 y 20;
preferiblemente de 1 a 6.
En lo que se refiere a A', el término
"activado" se utiliza para describir grupos insaturados que
incluyen al menos un sustituyente que facilita la polimerización
por radicales libres, preferiblemente un radical etilénicamente
insaturado. Si bien se puede utilizar una amplia gama de estos
grupos, preferiblemente, A' es un éster o amida de ácido
(met)acrílico representado por la fórmula general:
(met)acrílico representado por la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
en la que X es preferiblemente
hidrógeno o metilo e Y es -O- ó -NH-. Entre los ejemplos de otros
grupos insaturados activados adecuados se incluyen carbonatos de
vinilo, carbamatos de vinilo, fumaratos, fumaramidas, maleatos,
acrilonitrilo, éter vinílico y estirilo. Entre los ejemplos
específicos de monómeros de fórmula (II) se incluyen los
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en los
que:
d, f, g y k están comprendidos entre 0 y 250,
preferiblemente entre 2 y 100; h es un entero comprendido entre 1 y
20, preferiblemente entre 1 y 6; y M' es hidrógeno o flúor.
Otros monómeros que contienen silicona incluyen
los monómeros con contenido en silicona descritos en las patentes
EE.UU. Nº 5.034.461; 5.610.252 y 5.496.871. Dentro de la
especialidad se conocen muchos otros monómeros con contenido en
silicona.
Tal como se ha mencionado, se ha demostrado que
la polimerización (o curado) de mezclas de monómeros para formar
lentes exponiendo la mezcla de monómeros a radicación ultravioleta
es muy efectiva, sin embargo, en el caso de las lentes que incluyen
agentes de absorción de UV, surgen problemas cuando se intenta
llevar a cabo la polimerización de la mezcla de monómeros por
exposición a radiación ultravioleta, ya que este agente absorbe la
luz UV. La invención proporciona un método en virtud del cual se
pueden preparar lentes con propiedades de absorción de UV a través
de métodos convencionales que implican la polimerización por
radicales libres inducida por luz UV.
Más específicamente, se añade a la mezcla de
monómeros que incluye los monómeros de formación de lente un
compuesto que es esencialmente no absorbente de UV pero que es capaz
de convertirse en agente de absorción de UV durante el curado de la
mezcla de monómeros, es decir, tras la exposición a luz UV. Tal como
se utiliza aquí, el término "agente de absorción de UV" se
refiere a un agente que, cuando se incorpora en una película de los
monómeros de formación de lente que tiene un grosor de 0,02 mm, es
capaz de reducir la transmitancia de luz en la región de 320 a 400
nm, al menos un 50% con respecto a una muestra similar que carece de
agente de absorción de UV, preferiblemente al menos un 70%, siendo
sobre todo preferible al menos un 85%. Es asimismo preferible que
dicha muestra en la que se incorpora el agente absorbente de UV
absorba al menos un 70% de luz en la región de 320 a 400 nm y al
menos un 90% de luz en la región de 290 a 320 nm. El término
"agente esencialmente no absorbente de UV" se refiere a un
agente que, al ser incorporado en dicha muestra de película, es
capaz de reducir la transmitancia de luz en la región de 320 a 400
nm en un 40% como máximo con respecto a a una muestra similar que
carece de este agente (preferiblemente, no más de un 20%).
Una clase de agentes absorbentes de UV
preferible conocida para aplicaciones de lentes de contacto y
lentes intraoculares incluye benzotriazoles que contienen una
fracción fenol. En las patentes EE.UU. Nº 4.528.311 (Beard y cols);
4.716.234 (Dunks y cols), 4.719.248 (Bambury y cols.); 3.159.646
(Milionis y cols.) y 3.761.272 (Manneus y cols) se describen
ejemplos de dichos benzotriazoles. Entre los ejemplos específicos
se incluyen
2-(2'-hidroxi-5'-metacrilamidofenil)-5,
clorobenzotriazol,
2-(2'-hidroxi-5'-metacrilamidofenil)-5-metoxibenzotriazol,
2-(2'-hidroxi-5'-metacriloxipropil-3'-t-butil-fenil)-5-clorobenzotriazol,
2-(2'-hidroxi-5'-metacriloxietilfenil)benzotriazol,
2,(2'-hidroxi-5'-metacriloxipropilfenil)benzotriazol.
Estos benzotriazoles se pueden representar a través de la siguiente
fórmula general (I):
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
R^{10} puede ser hidrógeno o un sustituyente
(seleccionándose los sustituyentes representativos del grupo que
consiste en halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4} y
alcoxi de C_{1}-C_{4}; y
cada R^{11} y R^{12} puede ser
independientemente hidrógeno o un sustituyente (seleccionándose los
sustituyentes representativos del grupo que consiste en halógeno,
alquilo de C_{1}-C_{4} y alcoxi de
C_{1}-C_{4}), siempre y cuando al menos uno
entre R^{11} o R^{12} sea una fracción etilénicamente insaturada
polimerizable como
-R^{13}-X-CO-C(R^{14})=CH_{2}
en la que R^{13} es un enlace
simple o un alquileno de C_{1}-C_{10}, X es -O-
o -NH- y R^{14} es hidrógeno o
metilo.
El compuesto no absorbente de UV esencialmente
que se incorpora efectivamente en la mezcla de monómeros inicial,
junto con los monómeros de formación de lente, es un derivado del
agente de absorción de UV en el que el radical hidroxilo de la
fracción fenol está reemplazado con un grupo protector, haciendo
dicho grupo protector que el agente sea esencialmente no absorbente
de UV (es decir, el grupo protector desplaza esencialmente las
propiedades de absorción del compuesto de manera que el agente no
absorbe con tanta potencia en el intervalo de 320 nm a 400 nm).
Tras la exposición a luz UV, la luz UV actúa como catalizador para
una reordenación de tipo fotoquímico de Fries, en la que se
regenera la fracción hidroxilo para producir un agente de absorción
de UV. Para los benzotriazoles preferibles, los agentes que son
derivados de los compuestos de fórmula (I) y que se añaden a la
mezcla de monómeros inicial, pueden representarse a través de la
fórmula (Ia):
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R^{10}, R^{11} y
R^{12} tienen los mismos significados que para la fórmula (I) y
R^{15} es el grupo protector que se reordena tras la exposición a
luz
UV.
Al igual que en la fórmula (I), al menos uno
entre R^{11} o R^{12} en la fórmula (Ia) es una fracción
etilénicamente insaturada polimerizable como:
-R^{13}-X-CO-C(R^{14})=CH_{2}
como ejemplo específico del radical
-OR^{15}, y como el radical que se prefiere sobre todo, se puede
citar
-OSO_{2}C_{6}H_{5}.
Se pueden preparar agentes de fórmula (Ia) a
través de los métodos conocidos generalmente en la especialidad.
Por ejemplo, para el grupo protector preferible, se puede hacer
reaccionar -SO_{2}C_{6}H_{5}, un compuesto de fórmula (I),
con C_{6}H_{5}SO_{2}Cl en presencia de trietilamina. En los
ejemplos, a continuación, se proporciona un método de síntesis en
detalle representativo.
Para los benzotriazoles de fórmula (Ia)
preferibles, el reordenamiento de tipo fotoquímico de Fries se
puede ilustrar del siguiente modo:
Otra clase representativa de agentes de
absorción de UV es la constituida por los agentes de absorción de
UV de benzofenona que contienen un radical fenólico. Entre los
ejemplos específicos se incluyen
2,2-dihidroxi-4,4-dimetoxi-benzofenona,
2,2-dihidroxi-4-metoxi-benzofenona
y las benzofenonas polimerizables descritas en las patentes EE.UU.
Nº 4.304.895 (Loshaek). Por consiguiente, los derivados de estos
agentes de absorción de UV, que se incorporan en la mezcla de
monómeros inicial en la práctica de la presente invención, son
derivados de benzofenona en los que está reemplazado al menos un
radical hidroxilo del radical fenólico por uno de los grupos
protectores que se han mencionado. Por lo tanto, para esta clase de
compuestos de absorción de UV, el reordenamiento de tipo fotoquímico
de Fries se puede ilustrar del siguiente modo:
representando la fórmula (Ic) el
agente que se incorpora en la mezcla de monómeros inicial, y
representando R^{11} y R^{12} sustituyentes opcionales en el
anillo de benceno con los significados como los de la fórmula (I)).
Los compuestos de fórmula (Ic) se pueden preparar a partir de los
compuestos de absorción de UV que contienen fenol de origen
correspondientes, por ejemplo, para los compuestos de fórmula (Ic)
que contienen el grupo protector preferible
-SO_{2}C_{6}H_{5}, se pueden hacer reaccionar los compuestos de absorción de UV de benzofenona que contienen fenol de origen con C_{6}H_{5}SO_{2}Cl en presencia de trietilamina.
-SO_{2}C_{6}H_{5}, se pueden hacer reaccionar los compuestos de absorción de UV de benzofenona que contienen fenol de origen con C_{6}H_{5}SO_{2}Cl en presencia de trietilamina.
Se prefiere en especial para las aplicaciones de
lente de contacto y lente intraocular los compuestos que incluyen
una fracción etilénicamente insaturada polimerizable. Por ejemplo,
tal como se ha mencionado para los benzotriazoles de fórmula (Ia),
entre los compuestos preferibles se incluyen aquellos que tienen al
menos un radical etilénicamente insaturado. Estos compuestos se
copolimerizan con los monómeros de formación de lente, es decir, el
compuesto forma parte integral de la red de copolímero.
Sorprendentemente, se ha observado que incluso aunque estos
compuestos se copolimericen con monómeros de formación de lente,
los compuestos siguen experimentando un reordenamiento fotoquímico
de Fries tras la exposición a luz UV para hacer que la lente
resultante sea absorbente de UV.
Generalmente, se incluirán en la mezcla de
monómeros los compuestos que se pueden convertir en agentes de
absorción de UV en un 0,1 a 5 por ciento en peso, más
preferiblemente en un 0,2 a 2 por ciento en peso.
Las mezclas de monómero pueden incluir además un
agente de teñido que imparta cierto grado de color a la lente. Las
mezclas de monómeros incluirán generalmente un iniciador de
polimerización, como por ejemplo los iniciadores a base de
acetofenona, iniciadores a base de titanoceno, y/o iniciadores a
base de óxido de fosfina aromática comerciales, como por ejemplo,
los que se distribuyen con las marcas comerciales Darocur o
Irgacur.
Generalmente, se cargan la mezcla de monómeros,
que contiene los monómeros de formación de lente y el compuesto
esencialmente no absorbente de UV en un molde, y después se someten
a la luz para efectuar el curado de la mezcla de monómeros en el
molde. Se conocen diversos procesos para el curado de la mezcla
monómerica en la producción de las lentes de contacto, incluyendo
colada por centrifugado y colada estática. Los métodos de colada
por centrifugado implican la carga de la mezcla de monómeros en un
molde y el giro del molde de una manera controlada al mismo tiempo
que se expone la mezcla de monómeros a la luz. Los métodos de colada
estática implican la carga de la mezcla de monómeros entre dos
secciones de molde, una sección de molde moldeada para formar la
superficie de lente anterior y la otra sección de molde moldeada
para formar la superficie de lente posterior, y el curado de la
mezcla de monómeros por exposición a luz UV. Dichos métodos se
describen en las patentes EE.UU. Nº 3.408.429; 3.660.545;
4.113.224; 4.197.266; y 5.271.875.
Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar
diversos modos de realización preferibles.
Se añade a un matraz de fondo redondo de 1 litro
de capacidad, equipado con un mecanismo de agitación mecánico, un
termómetro, condensador de reflujo y embudo de vertido, con
agitación, bajo nitrógeno deshidratado metacrilato de
2-[3-2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
(20 g, 0,062 moles), trietilamina (7,1 g, 0,07 moles) y 400 ml de
cloroformo. Se enfría la mezcla de reacción a 5ºC, momento en el
cual se añade lentamente cloruro de sulfonil benceno (12,01 g,
0,068 moles). Una vez completada la adición, se deja llegar la
reacción a la temperatura ambiente. Se continúa agitando durante
dos horas más. Se lava la solución de reacción resultante dos veces
con HCl 2N, una vez con salmuera saturada y dos veces con solución
al 5% de bicarbonato sódico al 5%. Se recoge la capa orgánica y se
seca sobre sulfato de magnesio, se filtra y se coloca en un
rotoevaporador para eliminar el cloroformo. Se disuelve el triazol
protegido sin purificar sólido en 30 ml de cloruro de metileno y
se pasa a través de una columna sobre gel de sílice utilizando
cloruro de metileno (450 ml) como eluyente seguido de una mezcla
50/50 de cloruro de metileno/acetato de etilo (450 ml). Se
recogieron seis fracciones (aproximadamente 150 mL/fracción de
volumen de disolvente) y se eliminó el disolvente. Las fracciones 1
y 2 contenían tanto el material de partida como el producto, según
se determinó por cromatografía de capa fina. La fracción 3, 4, 5 y
6 contenía el triazol protegido deseado (rendimiento total 14 g,
p.f. 86-88ºC). Se confirmó la estructura molecular
por FTIR y ^{1}H-RMN.
Se compararon los espectros de UV del compuesto
preparado en el ejemplo 1 con los espectros UV del compuesto de
origen (un compuesto de fórmula (I),
2-(2'-hidroxi-5'-metacriloxietilfenil)benzotriazol))
diluyendo cada compuesto en un disolvente en una relación de
dilución de 1:100.000 y midiendo la cantidad de absorción de luz.
Mientras que el compuesto de origen presentó un pico de absorción
nítido a aproximadamente 350 nm, el compuesto del ejemplo 1 no
presentó dicho pico, sino que en su lugar tuvo un pico de absorción
bien definido a aproximadamente 300 nm, lo que indicó que el grupo
de protección -OSO_{2}C_{6}H_{5} era efectivo en desplazar
significativamente la absorbancia de UV a una longitud de onda
inferior.
Se añadió el compuesto del ejemplo 1 a un 0,8
por ciento en peso a la mezcla de monómeros de metacrilato de
2-hidroxietilo (Hema), dimetacrilato de etilen
glicol (EGDMA, un agente de reticulación), éter benzoín metílico
(BME, un iniciador) y glicerina (un diluyente). Con fines
comparativos, se añadió el compuesto
2-(2'-hidroxi-5'-metacriloxietilfenil)benzotriazol)
a un 0,8 por ciento en peso a la misma mezcla de monómeros base. Se
colaron ambas mezclas resultantes entre dos placas de vidrio y se
expusieron a luz UV (250 \muW/cm^{2}) durante una hora. Si bien
la mezcla que contenía el compuesto del ejemplo 1 estaba
polimerizada de manera efectiva al cabo de 3 a 4 minutos para formar
una película, la mezcla comparativa, que contenía el agente de
absorción de UV convencional, no se polimerizó.
Se añadió el compuesto del ejemplo 1 a un 0,4
por ciento en peso y un 0,8 por ciento en peso a la misma mezcla de
monómeros a base de Hema descrita en el ejemplo 3. Se colaron las
dos mezclas resultantes entre dos placas de vidrio y se expusieron
a luz UV (2500 \muW/cm^{2}) durante una hora.
Con fines comparativos, se añadió el compuesto
2-(2'-hidroxi-5'-metacriloxietilfenil)benzotriazol)
a un 0,8 por ciento en peso a la misma mezcla de monómeros base, se
coló entre dos placas de vidrio y se curó térmicamente.
Se midió la transmitancia de luz para cada grupo
de películas. La comparación de las películas curadas por UV con la
película curada térmicamente indicó que el compuesto del ejemplo 1
en las películas curadas por UV se había reordenado al menos
parcialmente a medida que sus características de transmitancia se
aproximaban a la de la película curada por calor.
Claims (13)
1. Un método para preparar una lente que tiene
propiedades de absorción de UV que comprende:
carga en un molde de una mezcla de monómeros que
comprende monómeros de formación de lente que son polimerizables
por polimerización por radicales libres y un compuesto no absorbente
de UV esencialmente que al ser incorporado en una película de los
monómeros de formación de lente que tiene un grosor de 0,02 mm, es
capaz de reducir la transmitancia de luz en la región de 320 a 400
nm a un 40% como máximo con respecto a una muestra similar que
carece del compuesto.
exposición de la mezcla de monómeros en el molde
a una fuente de luz que incluye luz ultravioleta para curar la
mezcla de monómeros y formar la lente, en virtud de lo cual el
compuesto no absorbente de UV se convierte a un agente de absorción
de UV que, al ser incorporado en una película de los monómeros de
formación de lente que tiene un grosor de 0,02 mm, es capaz de
reducir la transmitancia de luz en la región de 320 a 400 nm a al
menos un 50% con respecto a una muestra similar que carece del
agente.
2. Un método según la reivindicación 1 en el que
los monómeros de formación de la lente incluyen un monómero
hidrófilo y un monómero de reticulación.
3. Un método según la reivindicación 1 en el que
los monómeros de formación de la lente incluyen un monómero
hidrófilo y un monómero con contenido en silicona.
4. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores en el que la mezcla de monómeros incluye
un iniciador de polimerización.
5. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores en el que la lente es una lente de
contacto.
6. Un método según la reivindicación 5 en el que
la mezcla de monómeros se cura en una cavidad de molde formada
entre una primera sección de molde que tiene una superficie
moldeada para proporcionar una superficie de lente de contacto
posterior y una segunda sección de molde que tiene una superficie de
molde moldeada para proporcionar una superficie de lente de
contacto anterior.
7. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores en el que el compuesto esencialmente no
absorbente de UV se convierte a un agente de absorción de UV que,
cuando se incorpora en una película de los monómeros de formación
de lente que tienen un grosor de 0,02 mm, es capaz de reducir la
transmitancia de luz en la región de 320 nm a 400 nm a al menos un
70% de una muestra similar que carece de agente.
8. Un método según la reivindicación 7 en el que
el compuesto esencialmente no absorbente de UV se convierte a un
agente de absorción de UV que, cuando se incorpora en una película
de los monómeros de formación de lente que tienen un grosor de 0,02
mm es capaz de reducir la transmitancia de luz en la región de 320
nm a 400 nm a al menos un 70% de una muestra similar que carece de
agente y al menos un 90% de luz en la región de 290 a 320 nm.
9. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores en el que el compuesto esencialmente no
absorbente de UV incluye un radical etilénicamente insaturado
polimerizable.
10. Un método según la reivindicación 9 en el
que el compuesto esencialmente no absorbente de UV presenta por lo
general la fórmula (Ia):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
cada R^{10}, R^{11} y R^{12} es
independientemente hidrógeno o un sustituyente seleccionado entre
halógeno, alquilo de C_{1}-C_{4} y alcoxi de
C_{1}-C_{4}siempre y cuando al menos uno entre
R^{11} y R^{12} sea un radical etilénicamente insaturado, y
R^{15} es un radical protector que hace que el compuesto sea
esencialmente no absorbente de UV.
\newpage
11. Un método según la reivindicación 10 en el
que al menos uno entre R^{11} y R^{12} es un radical
etilénicamente insaturado de fórmula:
-R^{13}-X-CO-C(R^{14})=CH_{2}
en la que R^{13} es un enlace
simple o un alquileno de C_{1}-C_{10}, X es -O-
o -NH-, y R^{14} es hidrógeno o
metilo.
12. Un método según la reivindicación 10 o la
reivindicación 11, en el que -OR^{15} es
-OSO_{2}C_{6}H_{5}.
13. Un método según cualquiera de las
reivindicaciones 10 a 12 en el que la exposición a luz UV convierte
el compuesto de fórmula (Ia) en el siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
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