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ES2289665T3 - Uso de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentaderivados en composiciones de perfume. - Google Patents

Uso de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentaderivados en composiciones de perfume. Download PDF

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ES2289665T3
ES2289665T3 ES05252810T ES05252810T ES2289665T3 ES 2289665 T3 ES2289665 T3 ES 2289665T3 ES 05252810 T ES05252810 T ES 05252810T ES 05252810 T ES05252810 T ES 05252810T ES 2289665 T3 ES2289665 T3 ES 2289665T3
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methoxymethyl
fragrance
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Michael G. Monteleone
Matthew John Clements
Louis Croce Jr
Robert P. Belco
Manfred Pawlak
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International Flavors and Fragrances Inc
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International Flavors and Fragrances Inc
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Abstract

El compuesto que tiene la estructura en la que: la línea de puntos representa un posible doble enlace; R se selecciona de metilo y etilo; y X es un grupo hidrocarbonado C1-C7.

Description

Uso de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentaderivados en composiciones de perfume.
Campo de la invención
Se da a conocer el uso de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentaderivados como productos químicos de fragancia adecuados para la incorporación en fragancias finas, cosméticos, productos de tocador y las aplicaciones correspondientes.
Antecedentes de la invención
Existe una necesidad continua en la industria de fragancias de proporcionar nuevos productos químicos para dar a los perfumistas y otros la capacidad de crear nuevas fragancias para perfumes, colonias y productos para el cuidado personal. Se conocen en la técnica diversos materiales de fragancia con éxito comercial incluyendo los descritos en las patentes estadounidenses 6.303.798 y 6.632.788.
Además, el documento US 4.308.179 describe un compuesto para composiciones de perfume; el documento US 5.300.489 describe un compuesto usado como una fragancia; y el documento US 4.499.297 describe un procedimiento para la preparación de un compuesto de fragancia.
A pesar de estas y otras descripciones existe una necesidad continua de desarrollar nuevos materiales de fragancia para dar a los perfumistas nuevos materiales para desarrollar nuevos productos de fragancia.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a los compuestos de fórmula:
1
en la que la línea de puntos representa un posible doble enlace; R se selecciona del grupo que consiste en metilo y etilo; y X se selecciona del grupo que consiste en grupos C_{1}-C_{7} y al uso de estos materiales como un producto químico de fragancia para potenciar la fragancia en los perfumes, aguas de tocador, colonias, productos para el cuidado personal y similares.
Más específicamente, la presente invención es un método para potenciar un perfume mediante la incorporación de una cantidad olfativa aceptable de los compuestos expuestos anteriormente.
Estas y otras realizaciones de la presente invención serán evidentes leyendo la siguiente memoria descriptiva.
Descripción detallada de la invención.
Los expertos en la técnica aprecian fácilmente el grupo hidrocarbonado C_{1}-C_{7} unido al anillo. El grupo hidrocarbonado puede ser lineal, ramificado o cíclico así como hidrocarburos saturados o insaturados.
Los grupos representativos incluyen grupos alquilo tales como, pero sin limitarse a, CH_{3}, C_{2}H_{5}, C_{4}H_{9}, C_{5}H_{11}; CH(CH_{3})CH_{2}CH_{2}CH_{3}; CH_{2}CH(CH_{3})CH_{2}CH_{3} y CH_{2}CH_{2}CH(CH_{3})CH_{3}; ciclobutilo, ciclopentilo; así como grupos insaturados incluyendo, pero sin limitarse a:
CH=CHCH_{2}CH_{2}CH_{3}; CH_{2}CH=CHCH_{2}CH_{3}; CH_{2}CH_{2}CH=CHCH_{3}; y CH=C(CH_{3})CH_{2}CH_{3}. Los expertos en la técnica apreciarán que la presente invención incluye diversos isómeros, que se contemplan dentro del alcance de la presente invención.
La presente invención también se refiere al uso de estos compuestos en formulaciones de fragancia.
En una realización sumamente preferida, la presente invención se refiere a compuestos novedosos, 3-(metoximetil)-2-pentilciclopent-2-en-1-ona como se representa a continuación:
2 
\vskip1.000000\baselineskip
y 3-(metoximetil)-2-pentilciclopenta-1-ona:
\vskip1.000000\baselineskip
3
En una realización sumamente preferida de la invención se ha descubierto que la 3-(metoximetil)-2-pentilciclopenta-1-ona tiene un olor floral blanco, potente, con reminiscencia de flor de magnolia y jazmín combinada con un subtono cremoso ligero. Cuando se somete a prueba en papeles secantes, la fragancia tiene una buena sustantividad en papeles secantes de prueba. De manera similar, 3-(metoximetil)-2-pentilciclopent-2-en-1-ona tiene un olor floral blanco, fuerte, con reminiscencia de lirio del valle y flor de magnolia. La nota principal es ligeramente más verde comparada con la 3-(metoximetil)-2-pentilciclopenta-1-ona, pero además tiene el subtono cremoso, atractivo. Además, la sustantividad en papeles secantes es excelente.
Los compuestos de la presente invención se describen en más detalle en los ejemplos de a continuación. La secuencia de reacción genérica implica la reacción del material de partida tal como 2-pentil-2-ciclopentanona, con nitrometano o nitroetano, según sea apropiado, preferiblemente en presencia de metóxido de sodio, para formar el compuesto nitrometil-ciclopentanona correspondiente, tal como 3-(nitrometil)-2-pentilciclopentanona. Después se prepara la sal de sodio del compuesto a partir del compuesto nitro correspondiente mediante la reacción con metóxido de sodio. Entonces se somete a reflujo el producto de la sal de sodio con tolueno y ácido fosfórico para proporcionar los compuestos insaturados de la presente invención. Los compuestos saturados correspondientes se preparan mediante la hidrogenación del compuesto usando un catalizador de paladio a presiones de aproximadamente 6,9 kN/m^{2} (aproximadamente 200 libras por pulgada cuadrada) y temperaturas de 100ºC.
El uso de los compuestos de la presente invención puede aplicarse ampliamente en productos de perfumería actuales, incluyendo la preparación de perfumes y colonias, el perfumado de productos para el cuidado personal tales como jabones, geles de baño y productos para el cuidado del cabello así como ambientadores, velas y productos cosméticos. El compuesto también puede usarse para perfumar velas y agentes de limpieza tales como, pero sin limitarse a, jabones, detergentes, materiales lavavajillas, composiciones de lavado, limpiadores de ventanas y similares.
En estas preparaciones, los compuestos de la presente invención pueden usarse solos o en combinación con otros adyuvantes, disolventes, composiciones de fragancia y similares. Los expertos en la técnica apreciarán la naturaleza y variedad de otros componentes que pueden usarse en combinación con el compuesto de la presente invención.
Pueden emplearse muchos tipos de fragancias en la presente invención, siendo la única limitación la compatibilidad con los otros componentes que van a emplearse. Las fragancias adecuadas incluyen, pero no se limitan a, frutas tales como almendra, manzana, cereza, uva, pera, piña, naranja, fresa, frambuesa; aromas de flor de almizcle tales como de tipo lavanda, de tipo rosa, de tipo iris y de tipo clavel. Otros aromas agradables incluyen aromas herbales y a bosque derivados del pino, abeto y otros olores forestales. Las fragancias también pueden derivarse de diversos aceites, tales como aceites esenciales o de materiales de plantas tales como menta negra, menta verde y similares.
Se proporciona una lista de fragancias adecuadas en la patente estadounidense número 4.534.891. Otra fuente de fragancias adecuadas se encuentra en Perfumes, Cosmetics and Soaps, Segunda edición, editado por W. A. Poucher, 1959. Entre las fragancias proporcionadas en este tratado están la de acacia, casia, chipre, ciclamen, helecho, gardenia, espino, heliotropo, madreselva, jacinto, jazmín, lila, lirio, magnolia, mimosa, narciso, heno recién cortado, flores de azahar, orquídea, reseda, guisante de olor, trébol, nardo, vainilla, violeta, alelí, y similares.
Tal como se usa en el presente documento, se entiende que la cantidad olfativa eficaz significa la cantidad de compuesto en las composiciones de perfume con la que el componente individual contribuirá a sus características olfativas particulares, pero el efecto olfativo de la composición de perfume será la suma de los efectos de cada uno de los componentes de fragancia o de perfume. Por tanto, los compuestos de la invención pueden usarse para alterar las características de aroma de la composición de perfume, modificando la reacción olfativa a la que contribuye otro componente en la composición. La cantidad variará dependiendo de muchos factores incluyendo otros componentes, sus cantidades correspondientes y el efecto que se desea.
El nivel de los compuestos de la invención empleado en el artículo perfumado varía desde aproximadamente el 0,005 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso, preferiblemente desde aproximadamente el 0,1 hasta aproximadamente el 8 y lo más preferiblemente desde aproximadamente el 0,5 hasta el 5 por ciento en peso. Además de los compuestos pueden usarse otros agentes conjuntamente con la fragancia. También pueden emplearse materiales bien conocidos tales como tensioactivos, emulsionantes y polímeros para encapsular la fragancia sin apartarse del alcance de la presente invención.
Otro método para notificar el nivel del compuesto de la invención en la composición perfumada, es decir, los compuestos como porcentajes en peso de los materiales añadidos para conferir la fragancia deseada. Los compuestos de la invención pueden oscilar ampliamente desde el 0,005 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso de la composición perfumada, y preferiblemente desde aproximadamente el 0,1 hasta aproximadamente el 5 por ciento en peso. Los expertos en la técnica podrán emplear el nivel deseado del compuesto de la invención para proporcionar la fragancia e intensidad deseadas.
Lo siguiente se proporciona como realizaciones específicas de la presente invención. Otras modificaciones de esta invención serán evidentes inmediatamente a los expertos en la técnica, sin apartarse del alcance de esta invención. Tal como se usa en el presente documento, tanto en la memoria descriptiva como en los siguientes ejemplos, todos los porcentajes son porcentajes en peso a menos que se indique lo contrario. Se entiende que IFF tal como se usa en los ejemplos significa International Flavors & Fragrances Inc., y se entiende que DPG significa dipropilenglicol.
Ejemplo 1 Síntesis de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopent-2-en-1-ona y 3-(metoxi)-2-pentilciclopenta-1-ona
Se añadieron trescientos gramos de 2-pentil-2-ciclopentenona disponible comercialmente en 300 ml de metanol a una mezcla de 180 gramos de nitrometano y 180 gramos de metóxido de sodio a 0ºC en un reactor de 3 litros equipado con un agitador. Se dejó que la reacción tuviera lugar durante aproximadamente tres horas. Tras el envejecimiento, se extinguió la mezcla de reacción con 75 gramos de ácido acético. Se añadió la mezcla de reacción a 2 litros de una mezcla 1/1 de agua/tolueno. Se separó la fase orgánica y se destiló para proporcionar 3-(nitrometil)-2-pentilciclopentanona en rendimiento cuantitativo.
Se preparó la sal de sodio de 3-(nitrometil)-2-pentilciclopentanona (1 mol) a partir del compuesto nitro correspondiente y metóxido de sodio. Se añadió la sal de nitro en 5 litros de metanol a una disolución 1 M de HCl a temperatura ambiente. Se agitó la reacción durante una hora y se vertió en agua helada (2 l) que contenía 1 litro de tolueno. Se separó la fase de tolueno y se lavó con agua (2 x 500 ml). Se eliminó el tolueno mediante el rotavapor para proporcionar la 3-(dimetoxi-metil)-2-pentilciclopentanona bruta que se usa en la siguiente etapa de la síntesis de compuestos.
Procedimiento para la fabricación de 3-(metoximetil)-2-pentilciclo-pent-2-en-1-ona
Se cargaron en el matraz de reacción 3-(dimetoximetil)-2-pentilciclopentan-1-ona (0,5 mol), 250 ml de tolueno y ácido fosfórico (0,01 mol) y se calentaron a reflujo durante 48 h. Se enfrió la mezcla de reacción hasta temperatura ambiente y se lavó con bicarbonato de sodio al 5%. La destilación del producto bruto de reacción lavado proporcionó 3-(metoximetil)-2-pentilciclopent-2-en-1-ona que tiene el siguiente espectro: RMN de ^{1}H (ppm): 0,85 (triplete, 3H), 1,3 (multiplete, 6H), 2,15 (triplete, 2H), 2,35 (triplete, 2H), 2,6 (triplete, 2H), 3,35 (singlete, 3H), 4,25 (singlete, 2H).
Procedimiento para la fabricación de 3-(metoximetil)-2-pentilciclo-penta-1-ona
Usando un reactor a presión de autoclave convencional se hidrogenó 3-(metoximetil)-2-pentilciclopent-2-en-1-ona (0,5 mol) a 100ºC y 6,9 kN/m^{2} (200 libras por pulgada cuadrada) usando 5% de paladio sobre carbón como catalizador. Tras la filtración se obtuvo 3-(metoximetil)-2-pentilciclopentan-1-ona tal como se confirmó mediante los datos siguientes;
RMN de ^{1}H (ppm): 0,90 (triplete, 3H), 1,3 (multiplete, 6H), 1,60 (multiplete, 3H), 1,95 (multiplete, 1H), 2,15 (multiplete, 3H), 2,35 (multiplete, 1H), 3,40 (singlete, 3H), 3,45 (doblete de doblete, 2H).
\newpage
Ejemplo 2 Uso de los compuestos novedosos como materiales de fragancia
Los compuestos novedosos de la presente invención se usaron en la siguiente formulación de fragancia.
\vskip1.000000\baselineskip
4 
\vskip1.000000\baselineskip
La fórmula de té verde que contiene 3-(metoximetil)-2-pentilciclopent-2-en-1-ona tiene una nota principal más verde, más cítrica que la fórmula que contiene 3-(metoximetil)-2-pentilciclopenta-1-ona, que tiene carácter menos cítrico y más floral.

Claims (13)

1. El compuesto que tiene la estructura
6 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que:
la línea de puntos representa un posible doble enlace;
R se selecciona de metilo y etilo; y
X es un grupo hidrocarbonado C_{1}-C_{7}.
2. El compuesto de la reivindicación 1, seleccionado del grupo que consiste en 3-(metoximetil)-2-pentilciclopent-2-en-1-ona y 3-(metoximetil)-2-pentilciclopenta-1-ona.
3. Una composición que comprende un producto seleccionado del grupo que consiste en perfumes, colonias, velas, aguas de tocador, productos cosméticos, productos para el cuidado personal, productos para el cuidado de material textil, productos de limpieza y ambientadores y una cantidad olfativa eficaz del compuesto según la reivindicación 1.
4. La composición de la reivindicación 3, en la que el compuesto se selecciona del grupo de 3-(metoximetil)-2-pentilciclopent-2-en-1-ona y 3-(metoximetil)-2-pentilciclopenta-1-ona.
5. La composición de la reivindicación 3, en la que el compuesto es 3-(metoximetil)-2-pentilciclopenta-1-ona.
6. Una método para mejorar, potenciar o modificar una fragancia mediante la adición de una cantidad olfativa aceptable del compuesto que tiene la estructura:
7
en la que
la línea de puntos representa un posible doble enlace;
R se selecciona de metilo y etilo; y
X es un grupo hidrocarbonado C_{1}-C_{7}.
7. El método de la reivindicación 6, mediante la adición de una cantidad olfativa aceptable de un producto químico de fragancia 3-(metoximetil)-2-pentilciclopent-2-en-1-ona y 3-(metoximetil)-2-pentilciclopenta-1-ona.
8. El método de la reivindicación 6, en el que la fragancia se incorpora en un producto seleccionado de perfumes, colonias, velas, aguas de tocador, productos cosméticos, productos para el cuidado personal, productos para el cuidado de material textil, productos de limpieza y ambientadores.
9. El método de la reivindicación 7 o la reivindicación 8, en el que el producto de limpieza se selecciona del grupo que consiste en jabones, detergentes, composiciones lavavajillas, compuestos de lavado y limpiadores de ventanas.
10. El método de la reivindicación 7 o la reivindicación 8, en el que el producto es un producto para el cuidado personal.
11. El método de cualquiera de las reivindicaciones 6 a 10, en el que el nivel del producto químico de fragancia es desde aproximadamente el 0,005 hasta aproximadamente el 10 por ciento en peso.
12. El método de cualquiera de las reivindicaciones 6 a 11, en el que el nivel del producto químico de fragancia es desde aproximadamente el 0,1 hasta aproximadamente el 8 por ciento en peso.
13. El método de cualquiera de las reivindicaciones 6 a 12, en el que el nivel del producto químico de fragancia es desde aproximadamente el 0,5 hasta aproximadamente el 5 por ciento en peso.
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