ES2286994T3 - Medicamentos para pieles secas. - Google Patents
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Abstract
Utilización de un derivado de espirooxatiolano representado por la siguiente fórmula (I) o una sal de adición de ácido del mismo en la manufactura de un medicamento para el tratamiento de piel seca: donde R1 y R2 pueden ser iguales o diferentes y representa cada una hidrógeno, grupo alquilo, ciclopentilo, ciclohexilo, arilo o diarilmetilol o un grupo alquilo que está sustituido por uno o más grupos arilo.
Description
Medicamentos para pieles secas.
La presente invención se refiere a la
utilización de nuevos remedios para la piel seca en la manufactura
de un medicamento como el indicado en las reivindicaciones.
El término "piel seca" se refiere a una
sequedad anormal de la piel en todo el cuerpo de un paciente, y se
utiliza como término genérico para diversos síntomas causados por
ese estado. La piel posee glándulas sebáceas y glándulas de
transpiración y se mantiene una humedad apropiada por secreción de
sebo y sudor desde las mismas. La sequedad anormal de la piel está
causada por xeroderma, dermatitis atópica, y otras diversas
enfermedades de la piel; enfermedades inmunológicas tales como
alergia de la piel o síndrome de Sjögren; enfermedades metabólicas
tales como diabetes y enfermedad del hígado; desequilibrio hormonal
tal como el desequilibrio de hormonas en la postmenopausia;
diversas xerosis; administración de fármacos o exposición a
radiaciones; o la que tiene lugar en una región seca o ambiente
seco; y similares. Además de la piel seca causada por tales
nosogénesis está también la piel seca criptogénica. Los pacientes
que tienen la piel seca sienten sequedad de la piel en todo el
cuerpo o sequedad tópica de la piel. Los síntomas reales incluyen
encendido de la piel, picor (prurito), dolor, arrugas, piel
agrietada, sangrado por arañazos, esclerema por piel seca crónica.
Estos síntomas constituyen problemas graves en la vida diaria.
Generalmente, se utiliza un agente hidratante,
tal como agua de tocador, cremas y lociones para aliviar los
síntomas de sequedad. Pero, al tener éstas un efecto temporal, deben
aplicarse con frecuencia y en algunos casos causan alergia de la
piel. Para curar el desequilibrio hormonal, se administran diversas
preparaciones de hormonas, pero tienen efectos adversos específicos.
También se puede aplicar terapéuticamente una pomada esteroidal.
Sin embargo ésta puede causar atrofia de la piel o inducción de
hongos, por lo que solo puede utilizarse en condiciones limitadas.
Debido a esto, no se ha establecido aún una técnica de
tratamiento.
En vista de la anterior situación, los autores
de la presente invención han estudiado exhaustivamente substancias
que promuevan la secreción de sudor para controlar la sequedad de la
piel y tengan pocos efectos secundarios así como poca toxicidad.
Como resultado de ello, los autores de la presente invención han
encontrado que un derivado de espirooxatiolano quinuclidina o una
sal de adición de ácido del mismo, que se conoce como agente
terapéutico para el tratamiento de enfermedades del sistema nervioso
central, promueve la secreción de sudor desde las glándulas de
transpiración de la piel en todo el cuerpo. Por tanto, un objeto de
la presente invención es proporcionar un nuevo agente terapéutico
para el tratamiento de la piel seca que contiene un derivado de
espiroxatiolano quinuclidina o una sal de adición de ácido del mismo
como ingrediente activo.
La presente invención proporciona la utilización
de un derivado de espiroxatiolano quinuclidina o una sal de adición
de ácido del mismo, representado por la siguiente fórmula (I) en la
manufactura de un medicamento para tratamiento de la piel seca
donde R^{1} y R^{2} pueden ser
iguales o diferentes y representa cada uno hidrógeno, o grupo
alquilo, ciclopentilo, ciclohexilo, arilo, diarilmetilol o un grupo
alquilo que está sustituido por uno o más grupos
arilo.
El término alquilo utilizado aquí se refiere a
grupos alquilo inferior que tienen 1-6 átomos de
carbono, tales como metilo, etilo, isopropilo, butilo,
s-butilo, t-butilo, amilo y hexilo.
El término arilo utilizado aquí se refiere a fenilo, tolilo,
xililo, difenilo, difenilmetilo, y similares.
Un derivado de espiroxatiolano quinuclidina
prefereible, o una sal de adición de ácido del mismo, que es el
ingrediente activo utilizado en la presente invención, es
preferiblemente hidrocloruro de
2-metilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina
en particular el isómero cis.
La Figura 1 es un gráfico que muestra el grado
de transpiración causado por la preparación farmacéutica del
ejemplo 1 según la presente invención.
La presente invención se refiere a un agente
terapéutico para el tratamiento de piel seca, que contiene un
derivado de espiroxatiolano quinuclidina representado por la fórmula
(I) antes mencionada y una sal de adición de ácido del mismo como
ingrediente activo.
El derivado de espirooxatiolano quinuclidina y
una sal de adición de ácido del mismo empleados según la presente
invención son compuestos conocidos descritos en la Patente japonesa
abierta No. 280497/1986. Los derivados de espirooxatiolano
quinuclidina utilizados en la presente invención son los
siguientes.
(1)
2-Metilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina
(2)
2-Difenilmetilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina
(3)
2-Metil-2-fenilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina.
Estos compuestos pueden estar en la forma de
isómeros geométricos, enantiómeros, diastereómeros o racematos.
Según la presente invención, se puede emplear cualquiera de estas
formas. Las sales de adición de ácido de ellos incluyen sales de
adición de ácido con ácidos tanto inorgánicos como orgánicos tales
como ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido
sulfámico, ácido láctico, ácido tartárico, ácido succínico y ácido
maleico. Entre estos compuestos, es preferible emplear el
2-metilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina
y en particular su isómero cis o una mezcla de isómero
cis e isómero trans en que el isómero cis está
contenido dominantemente.
El derivado de espirooxatiolano quinuclidina
según la presente invención se puede preparar por el método
descrito en la publicación de la Patente japonesa abierta No.
280497/1986. Por ejemplo, se puede obtener fácilmente por reacción
de
3-hidroxi-3-mercaptometil-quinuclidina
con un compuesto carbonilo representado por la fórmula
R^{1}-CO-R^{2} (donde R^{1} y
R^{2} son los mismos grupos de antes) como se muestra en la
fórmula (II), seguido de aislamiento del compuesto objetivo desde la
mezcla de reacción. La ecuación puede ser la mostrada a
continuación. El aislamiento de un isómero óptico u otros isómeros
de los compuestos obtenidos se puede llevar a cabo, por ejemplo,
por los métodos descritos en la Patente japonesa abierta No.
280497/1986 o Patente japonesa abierta No. 22280/1990.
El agente terapéutico de piel seca según la
presente invención puede administrarse por vía oral o parenteral
como un fármaco excelente para humanos y para animales. Cuando el
agente terapéutico para tratamiento de piel seca según la presente
invención se aplica al curado de la enfermedad, el compuesto según
la presente invención se administra como único agente activo, o
combinado con vehículos farmacéuticamente aceptables en una forma
de dosificación de composición farmacéutica adecuada a la
administración oral, parenteral, tópica o rectal, tal como
cápsulas, tabletas, polvos empaquetados, gránulos, inyecciones,
pomadas, supositorios.
Como ejemplos de preparaciones farmacéuticas
adecuadas para administración oral se pueden citar composiciones
sólidas tales como cápsulas, tabletas, polvos, gránulos o pastillas
y composiciones líquidas tales como jarabes o suspensiones. Según
la presente invención, las composiciones para administración oral
tales como cápsulas, tabletas y gránulos se preparan por métodos
convencionales, utilizando como vehículos, por ejemplo, almidón,
lactosa, azúcar blanco, manita, carboximetilcelulosa, almidón de
maíz y sales inorgánicas, etc. Se pueden utilizar también otros
vehículos distintos a los descritos antes, aglutinantes,
disgregantes, agentes tensioactivos, lubricantes, saborizantes
aceleradores de la fluidez, colorantes, aromatizantes.
\newpage
Más específicamente, como ejemplos de
aglutinante se pueden citar almidón, dextrina acacia en polvo,
gelatina, hidroxipropil almidón, metil celulosa, carboximetil
celulosa sodio, hidroxipropil celulosa, celulosa cristalina, etil
celulosa, polivinilpirrolidona y Macrogol^{TM}. Como ejemplos de
disgregante se pueden citar almidón, hidroxipropil almidón,
carboximetil celulosa sodio, carboximetilcelulosa sodio reticulada,
carboximetil celulosa calcio, carboximetilcelulosa e hidroxipropil
celulosa de baja sustitución, y similares.
Como ejemplos de agente tensioactivo se pueden
citar laurilsulfato de sodio, lecitina de soja, ésteres de ácido
graso y sacarosa, Polisolvato 80^{TM} y similares. Como ejemplos
de lubricante, se pueden citar talco, ceras, aceites vegetales
hidrogenados, ésteres de ácido graso y sacarosa, estearato de
magnesio, estearato de calcio, estearato de aluminio, polietilen
glicol y similares. Como ejemplos de acelerador de fluidez están
anhidrido de ácido silícico ligero, gel de hidróxido de aluminio
seco, silicato de aluminio sintético, silicato de magnesio y
similares.
Para administración oral, el compuesto se puede
administrar en una forma de dosificación tal como una suspensión,
emulsión, jarabe, y elixir, que puede contener un saborizante y un
colorante, etc.
Es deseable que estas composiciones contengan
1-95% en peso de ingrediente activo.
Como ejemplos de preparaciones farmacéuticas
adecuadas para administración parenteral, se pueden citar
inyecciones. Estas formulaciones parenterales se preparan según
métodos convencionales y, generalmente, se puede utilizar como
diluyente agua destilada para inyección, solución salina
fisiológica, una solución acuosa de glucosa, aceites vegetales para
inyección, aceite de sésamo, aceite de cacahuete, aceite de soja,
aceite de maíz, propilen glicol, polietilen glicol, etc. Además se
puede añadir un agente antibacteriano, un conservante y un
estabilizante, si es necesario. Teniendo en cuenta la estabilidad de
las composiciones de administración parenteral, éstas se pueden
introducir en viales o similares, congelarse y liofilizarse por
métodos convencionales para eliminar el agua de ellas, y
reconstituirse después las soluciones de las composiciones
liofilizadas inmediatamente antes de su uso. Además, si es
necesario, es apropiado añadir agentes isotónicos, estabilizantes,
conservantes, sedantes, etc.
Una preparación para inyección se puede hacer
por disolución del compuesto de la presente invención, por ejemplo,
en forma de sal, en agua para inyección o se puede preparar en forma
de dosificación adecuada para inyección tal como una suspensión o
una emulsión de mezcla del compuesto de la presente invención con
un aceite o líquido farmacéuticamente aceptable. En estos casos, se
pueden añadir agentes antibacterianos tales como alcohol bencílico,
antioxidantes tales como ácido ascórbico, agentes tampón, agentes
osmoreguladores, solubilizantes.
Es preferible que la preparación para inyección
tenga un contenido de 0,1-5% en peso de ingrediente
activo. Este se puede utilizar en forma de dosificación para
inyección intravenosa, intraarterial, intramuscular o
subcutánea.
Como ejemplos de preparación farmacéutica
adecuados para administración tópica o rectal se pueden citar
pomadas, supositorios y similares. Las pomadas se pueden preparar
por la adición del compuesto de la presente invención a vehículos
básicos según métodos convencionales. Se prefiere que las pomadas
contengan 0,5-30% en peso de un ingrediente activo.
Los supositorios pueden comprender vehículos farmacéuticos de los
conocidos en la técnica, tales como polietilen glicol, lanolina,
manteca de cacao, triglicéridos de ácido graso.
Es preferible que los supositorios contengan
1-95% en peso de ingrediente activo.
Las anteriores preparaciones farmacéuticas se
pueden obtener por el método conocido en la técnica para que se
libere el componente activo de manera rápida, lenta o retardada
después de la administración al paciente.
El nivel de dosis del agente terapéutico de la
presente invención para el tratamiento de piel seca se decidirá
dependiendo, y variándolo, según la forma de dosificación, método de
administración, propósito de la aplicación, y edad, peso corporal
yestado de la enfermedad de un paciente. Por lo general, la cantidad
de ingrediente activo contenido en la preparación está
apropiadamente en un intervalo de aproximadamente 1 mg a
aproximadamente 1 g para una persona adulta. El contenido de
ingrediente activo en una preparación farmacéutica se determina
apropiadamente según los anteriores niveles de dosis. El agente
puede administrarse de una vez o en varias porciones al día.
La presente invención se describe con más
detalle con los siguientes ejemplos, que son solamente ilustrativos
de los modos de realización de la presente invención y no
limitativos de la misma.
Ejemplo
1
Se llevó a cabo un ensayo de actividad
farmacológica utilizando 6 ratas Wistar macho (peso del cuerpo
199-238 g) en un grupo. Después de mantenerlas en
ayunas durante 1 día, se anestesiaron las ratas con 50 mg/kg de
pentobarbital sódico que se administró intraperitonealmente, y se
insertó un tubo endotraqueal para que mantuvieran la
respiración.
\newpage
Se limpiaron las plantas de las patas derecha e
izquierda con etanol al 70%, después se aplicó etanol al 95% que
contenía 2% de yodo y se dejó secar. Se cubrieron las plantas de
ambas patas con aceite de ricino que contenía 50% de almidón de
maíz, 5 minutos más tarde se administró por inyección intravenosa o
bien disolvente solo ó 1, 3, 10 y 30 mg/kg de hidrocloruro de
cis-2-metilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina.
Cuando la parte de las plantas de las patas con sudoración mostró
coloración debido a la reacción de almidón-yodo, se
contó el número de puntos coloreados sobre las plantas de ambas
patas (número de glándulas transpiratorias) y se midió el grado de
transpiración. Los resultados se dan en la Figura 1.
Los resultados muestran que la secreción de
sudor sobre las plantas de ambas patas era promovida dependiendo
del nivel de dosis del hidrocloruro de quinuclidina. Se confirmó
además que la atropina bloquea esta actividad. Según esto, la
preparación farmacéutica según la presente invención es eficaz para
prevención y/o curado de la piel seca.
Ejemplo
2
Se hizo un estudio comparativo en doble ciego
multi-equipo para examinar la acción promotora de
la transpiración en humanos, por preparación de cápsulas que
contienen 30 o 60 mg de hidrocloruro de
cis-2-metilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina.
Se distribuyeron en tres grupos al azar 75 americanos (69 de raza
blanca, 1 de raza negra y 5 hispánicos). Cada grupo recibió o una
cápsula de placebo (0 mg) o una cápsula de 30 mg, o una cápsula de
60 mg, por administración oral tres veces al día durante 6 semanas.
Se comprobó el aumento de transpiración de cada grupo. Los
resultados se dan en la Tabla 1.
Los resultados confirmaron que la secreción de
sudor en humanos quedaba notablemente promocionada por la
administración de cápsulas que contenían hidrocloruro de
cis-2-metilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina.
Ejemplo
3
Ejemplo de preparación
1
Se prepararon cápsulas de la siguiente
composición según un método convencional:
Ejemplo de preparación
2
Se prepararon tabletas de la siguiente
composición según un método convencional:
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de preparación
3
Se prepararon soluciones inyectables de la
siguiente composición según un método convencional:
\vskip1.000000\baselineskip
Según la presente invención, se proporciona un
agente terapéutico para el tratamiento de piel seca que contiene un
derivado de espirooxatiolano quinuclidina y una sal de adición de
ácido del mismo como ingrediente activo. Las preparaciones
farmacéuticas según la presente invención tienen un excelente efecto
sobre la piel seca y son útiles como fármacos.
Claims (3)
1. Utilización de un derivado de
espirooxatiolano representado por la siguiente fórmula (I) o una sal
de adición de ácido del mismo en la manufactura de un medicamento
para el tratamiento de piel seca:
donde R^{1} y R^{2} pueden ser
iguales o diferentes y representa cada una hidrógeno, grupo alquilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, arilo o diarilmetilol o un grupo alquilo
que está sustituido por uno o más grupos
arilo.
2. Utilización según la reivindicación 1, donde
la sal de adición de ácido de derivado de espirooxatiolano
quinuclidina es hidrocloruro de
2-metilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina.
3. Utilización según la reivindicación 2, en que
el hidrocloruro de
2-metilespiro(1,3-oxatiolano-5,3')quinuclidina
es el isómero cis.
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| FR2719474B1 (fr) * | 1994-05-05 | 1996-05-31 | Oreal | Utilisation d'un antagoniste de substance P dans une composition cosmétique et composition obtenue. |
| US5571918A (en) * | 1994-05-19 | 1996-11-05 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd. | Method for producing 2-methylspiro(1,3-oxathiolane-5,3')quinuclidine |
| JP2852608B2 (ja) * | 1994-06-27 | 1999-02-03 | 雪印乳業株式会社 | 口腔乾燥症治療剤 |
| JP3654939B2 (ja) * | 1994-09-22 | 2005-06-02 | 第一製薬株式会社 | ドライバジャイナ治療剤 |
| FR2754452B1 (fr) * | 1996-10-11 | 2003-02-14 | Oreal | Emulsion h/e a forte teneur en electrolytes et leur utilisation en dermo-cosmetique, notamment pour traiter les phenomenes d'irritation et/ou de peaux sensibles |
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