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EP3762354A1 - Procédé de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène - Google Patents

Procédé de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène

Info

Publication number
EP3762354A1
EP3762354A1 EP19715970.0A EP19715970A EP3762354A1 EP 3762354 A1 EP3762354 A1 EP 3762354A1 EP 19715970 A EP19715970 A EP 19715970A EP 3762354 A1 EP3762354 A1 EP 3762354A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
stream
catalyst
carried out
chloro
trifluoropropene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP19715970.0A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Laurent Wendlinger
Dominique Deur-Bert
Anne Pigamo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of EP3762354A1 publication Critical patent/EP3762354A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
    • C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine

Definitions

  • the present invention relates to the production of hydrofluoroolefins. More particularly, the present invention relates to the production of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
  • Halogenated hydrocarbons particularly fluorinated hydrocarbons such as hydrofluoroolefins, are compounds which have a useful structure as functional materials, solvents, refrigerants, blowing agents and monomers for functional polymers or starting materials for such monomers.
  • Hydrofluoroolefins such as 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) are attracting attention because they offer promising behavior as low global warming potential refrigerants.
  • the processes for producing fluoroolefins are usually carried out in the presence of a starting material such as an alkane containing chlorine or a chlorine-containing alkene, and in the presence of a fluorinating agent such as hydrogen fluoride. These processes can be carried out in the gas phase or in the liquid phase, in the absence or absence of catalyst.
  • 2-Chloro-3,3,3-trifluoropropene is known as an intermediate for the production of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf) and as a monomer component for various types of polymers.
  • 2-chloro-3,3,3-trifluopropene can be obtained from a compound such as
  • WO 2007/079431 discloses a process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene in the gas phase in the presence of hydrofluoric acid and a chromium-based catalyst. Also known from WO 2012/052797 is a process for producing 2-chloro
  • the present invention relates to a process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene comprising the steps of:
  • step a) characterized in that the electrical conductivity of said stream A supplied in step a) is less than 15 mS / cm.
  • the present process optimizes and improves the production of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
  • An electrical conductivity value of less than 15 mS / cm of the current A before the fluorination step is carried out makes it possible to guarantee optimum efficiency of the reaction in terms of conversion and selectivity. If a catalyst is present, such a value also ensures optimal catalyst efficiency.
  • step b) is carried out in the gaseous phase in the presence or absence of a catalyst.
  • step b) is carried out in the liquid phase in the presence of a catalyst.
  • the electrical conductivity of said current A is less than 10 mS / cm.
  • step b) is carried out in the presence of a chromium-based catalyst, in particular said catalyst comprises a chromium oxyfluoride or a chromium oxide or a chromium fluoride or a mixture of them.
  • the catalyst is based on chromium and also comprises a co-catalyst selected from the group consisting of Ni, Zn, Co, Mn or Mg, preferably the content of cocatalyst is between 0, 01% and 10% based on the total weight of the catalyst.
  • stream B comprises, in addition to 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, HCl, HF, 2,3,3,3-tetrafluoropropene, and optionally 2,3-dichloro-3,3 difluoropropene, 2,3,3-trichloro-3-fluoropropene and / or 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
  • step b) is carried out at a temperature of between 320 ° C. and 440 ° C. According to a preferred embodiment, step b) is carried out in the presence of hydrofluoric acid having an electrical conductivity of less than 10 mS / cm.
  • the present invention relates to a process for producing 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene comprising the steps of:
  • the electrical conductivity of said current A supplied in step a) is less than 15 mS / cm.
  • the electrical conductivity of said current A supplied in step a) is less than 14 mS / cm, preferably less than 13 mS / cm, more preferably less than 12 mS / cm, in particular less than 11 mS / cm, more especially less than 10 mS / cm, preferably less than 9 mS / cm, advantageously preferred less than 8 mS / cm, preferentially preferred less than 7 mS / cm, more preferably preferred less than 6 mS / cm cm, particularly preferably less than 5 mS / cm.
  • the electrical conductivity is measured using an inductive conductivity measuring cell and according to the practice known to those skilled in the art.
  • the measurement of the electrical conductivity is carried out at ambient temperature.
  • the measurement of the electrical conductivity is carried out at a pressure equal to the pressure at which step b) is implemented.
  • the electrical conductivity of the current A may be reduced to reach a conductivity of less than 15 ms / cm by decreasing the electrolyte concentration that may be present therein according to the techniques known to those skilled in the art (distillation, cooling and decantation, passage on molecular sieves of 3 to 5 A or zeolites).
  • the measuring cell is coated with a material resistant to a corrosive medium, in particular resistant to hydrofluoric acid.
  • the electrical conductivity of said current A is measured prior to step b).
  • the electrical conductivity of said current A is measured when it is in liquid form.
  • Said method according to the present invention may therefore comprise a step of heating and vaporization of said current A prior to the implementation of step b) to provide said stream A in gaseous form.
  • said stream A implemented in step b) is in gaseous form when it is brought into contact with HF.
  • step b) is carried out in the gaseous phase in the presence of a catalyst, preferably a chromium-based catalyst.
  • a catalyst preferably a chromium-based catalyst.
  • the chromium-based catalyst may be a chromium oxide (for example Cr 2 O 2, CrC 3 or Cr 2 C 3), a chromium oxyfluoride or a chromium fluoride (for example CrF 5) or a mixture thereof .
  • the chromium oxyfluoride may contain a fluorine content of between 1 and 60% by weight based on the total weight of the chromium oxyfluoride, advantageously between 5 and 55% by weight, preferably between 10 and 52% by weight, more preferably between 15 and 52% by weight, in particular between 20 and 50% by weight, more particularly between 25 and 45% by weight, preferably between 30 and 45% by weight, more preferably from 35 to 45% by weight. by weight of fluorine based on the total weight of the chromium oxyfluoride.
  • the catalyst may also comprise a co-catalyst selected from the group consisting of Ni, Co, Zn, Mg, Mn, Fe, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Sb; preferably Ni, Co, Zn, Mg, Mn; in particular Ni, Co, Zn.
  • the content by weight of the cocatalyst is between 1 and 10% by weight based on the total weight of the catalyst.
  • the catalyst can be supported or not.
  • a carrier such as alumina, activated alumina, aluminum halides (AlF 3 for example), aluminum oxyhalides, activated carbon, magnesium fluoride or graphite can be used.
  • the catalyst may have a specific surface area of between 70 and 225 m 2 / g, advantageously between 90 and 200 m 2 / g, preferably between 100 and 190 m 2 / g, in particular between 125 and 180 m 2 / g .
  • the catalyst may have a specific surface area of between 1 and 100 m 2 / g, preferably between 5 and 80 m 2 / g, more preferably between 5 and 70 m 2 / g, ideally between 5 and 50 m 2 / g, in particular between 10 and 50 m 2 / g, more particularly between 15 and 45 m 2 / g.
  • step b) is carried out in the gaseous phase in the absence of catalyst.
  • step b) When step b) is carried out in the gas phase, in the absence or in the presence of catalyst, the pressure at which step b) is carried out may be atmospheric pressure or a pressure greater than this.
  • the pressure at which step b) is carried out may be greater than 1.5 bara, preferably greater than 2.0 bara, in particular greater than 2.5 bara, more particularly greater than 3.0 bara.
  • step b) can be carried out at a pressure comprised between the pressure and 20 bara, preferably between 2 and 18 bara, more preferably between 3 and 15 bara.
  • step b) of the present process is carried out with a contact time of between 1 and 100 seconds, preferably between 2 and 75 seconds, in particular between 3 and 50 s.
  • the HF molar ratio and said at least one of the compounds of said stream A ie 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2 , 3-tetrachloropropene and 2,3,3,3-tetrachloropropene, may vary between 1: 1 and 150: 1, preferably between 2: 1 and 125: 1, more preferably between 3: 1 and 100: 1.
  • An oxidant such as oxygen or chlorine, can be added during step b).
  • the molar ratio of the oxidant to the hydrocarbon compound may be between 0.005 and 2, preferably between 0.01 and 1.5.
  • the oxidant may be pure oxygen, air or a mixture of oxygen and nitrogen.
  • step b) in the gaseous phase, in the absence or in the presence of catalyst, is carried out at a temperature of between 320 ° C. and 440 ° C., advantageously between 320 ° C. and 420 ° C. ° C, preferably between 330 ° C and 400 ° C, more preferably between 330 ° C and 390 ° C, in particular between 340 ° C and 380 ° C.
  • step b) can be carried out in the liquid phase.
  • step b) is carried out in the liquid phase and in the presence of a catalyst.
  • the catalyst may be a Lewis acid, a metal halide-containing catalyst, in particular an antimony halide, tin, tantalum, titanium, a transition metal such as molybdenum, niobium, iron, cesium, transition metal oxides, Group IVb metal halides, Group Vb metal halides, chromium fluoride, fluorinated chromium oxides, or a mixture thereof.
  • the catalyst may be SbCl 5 , SbCU, TiCl 4 , SnCl 4 , TaCl 5 , NbCl 5 , TiCl 4 , FeCb, MoC, CsCl, and the corresponding fluorinated compounds.
  • the catalyst may contain an ionic liquid as described for example in WO2008 / 149011 (in particular on page 4, line 1 to page 6 line 15, included by reference) and WO01 / 81353, as well as the reference “liquid”.
  • -phase HF Fluorination "Multiphase Homogeneous Catalysis, Ed. Wiley-VCH, (2002), 535.
  • step b) can be carried out at a temperature between 30 and 200 ° C, preferably between 40 ° C and 170 ° C, preferably between 50 and 150 ° C.
  • the HF molar ratio / starting materials can be from 0.5: 1 to 50: 1, preferably from 3: 1 to 20: 1 and preferably from 5: 1 to 15: 1.
  • starting materials refers to said at least one of the compounds selected from the group consisting of 2,3-dichloro-1,1,1- trifluoropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropene and 2,3,3,3-tetrachloropropene.
  • stream A may be mixed with hydrofluoric acid prior to step b).
  • step a) of the present method may comprise the steps of:
  • step a4) vaporizing said droplets produced in step a3) by mixing with said gas stream provided in step a1), the resulting mixture being a gaseous mixture.
  • step a4) The gaseous mixture thus produced in step a4) is used in step b) of the present process to allow the production of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
  • the present process can thus comprise the steps of:
  • step a4) vaporizing said droplets produced in step a3) by mixing with said gas stream provided in step a1), the resulting mixture being a gaseous mixture;
  • step b) in a reactor, contacting said gaseous mixture of step a4) with HF in the presence or absence of a catalyst to produce a stream B comprising 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
  • stream B comprises, in addition to 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene, HCl, HF, 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
  • Stream B may optionally include 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene, 2,3,3-trichloro-3-fluoropropene and / or 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
  • stream B is purified, preferably by distillation, to form a first stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, HCl and optionally 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, and a second stream comprising HF and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and optionally 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene and 2,3,3-trichloro-3-fluoropropene.
  • the distillation can be carried out at a pressure of 2 to 6 bara, more particularly at a pressure of 3 to 5 bara.
  • the temperature at the top of the distillation column is from -35 ° C. to 10 ° C., preferably from -20 ° C. to 0 ° C.
  • said stream B obtained in step b) is cooled prior to the purification mentioned above.
  • said stream B obtained in step b) is cooled to a temperature below 100 ° C., and then distilled to form said first stream comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene, HCl and optionally 1,1,1 , 2,2-pentafluoropropane, and said second stream comprising HF and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and optionally 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene and 2,3,3-trichloro-3-fluoropropene ; the temperature at the top of the distillation column is -35 ° C. to 10 ° C. and the distillation is carried out at a pressure of 2 to 6 bara.
  • Said stream B can be cooled, before distillation, to a temperature below 95 ° C, preferably below 90 ° C, preferably below 85 ° C, more preferably below 80 ° C, in particular below 70 ° C, more preferably less than 60 ° C, preferably less than 55 ° C, advantageously preferably less than 50 ° C, preferentially preferred less than 40 ° C, more preferably preferred less than 30 ° C, so particularly preferred less than 25 ° C, more preferably less than 20 ° C. Cooling the resulting product stream at such temperatures can facilitate subsequent distillation.
  • the cooling of said stream B can be carried out by means of one or a plurality of heat exchangers.
  • the cooling of said stream B can be carried out by passing it through one, two, three, four, five, six, seven, eight, nine or ten heat exchangers, preferably the number of heat exchangers is between 2 and 8, in particular between 3 and 7.
  • Said second stream comprising HF and 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene and optionally 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene and 2,3,3-trichloro-3-fluoropropene may be purified, preferably by distillation.
  • a third stream comprising hydrofluoric acid and optionally 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene and 2,3,3-trichloro-3-fluoropropene
  • a fourth stream comprising at least 95% by weight of 2 chloro-3,3,3 trifluoropropene, preferably at least 98% by weight of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene based on the total weight of said fourth stream.
  • the third stream comprising hydrofluoric acid and optionally 2,3-dichloro-3,3-difluoropropene and 2,3,3-trichloro-3-fluoropropene can be recycled to step b) or step a1). present process.
  • said third stream is mixed with hydrofluoric acid before being used in step b) or step a1) of the present process.
  • step b) is carried out in the presence of hydrofluoric acid having an electrical conductivity of less than 10 mS / cm, preferably less than 5 mS / cm.
  • the electrical conductivity of hydrofluoric acid can be measured prior to its use in step b) or step a1) of the present process.
  • the electrical conductivity of the hydrofluoric acid is measured prior to step b) or step a1) and the hydrofluoric acid is in liquid form during the measurement.
  • the method may also comprise a step of heating and vaporizing the hydrofluoric acid prior to the implementation of step b) to provide hydrofluoric acid in gaseous form.
  • the hydrofluoric acid is in gaseous form when contacted with said stream A.
  • the method may comprise the steps of: a1) supplying a gaseous flow comprising hydrofluoric acid having an electrical conductivity of less than 10 mS / cm;
  • step a4) vaporizing said droplets produced in step a3) by mixing with said gas stream provided in step a1), the resulting mixture being a gaseous mixture;
  • step b) in a reactor, contacting said gaseous mixture of step a4) with HF in the presence or absence of a catalyst to produce a stream B comprising 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene.
  • the process according to the present invention is carried out continuously.
  • the process according to the present invention is carried out in the gas phase.
  • the fluorination of HCC-240db (1,1,1,2,3-pentachloropropane) to HCFO-1233xf (2-chloro-3,3,3-trifluoropropene) is carried out in a multitubular reactor.
  • the reactor contains a mass catalyst based on chromium oxide.
  • the catalyst is activated by a series of steps including drying, fluorination, air treatment and fluorination with recycling. This multi-step treatment makes the catalytic solid active and selective.
  • the fluorination process is carried out according to the following operating conditions: An absolute pressure in the fluorination reactor of 5.5 bar absolute
  • a molar ratio between the HF and the sum of the organic elements fed by the recycling loop between 12 and 15
  • HCC-240db having two different electrical conductivity values: 6 and 25 mS / cm.
  • the run is stopped when the conversion to 1,1,1,2,3-pentachloropropane is less than 50%.
  • Table 1 shows the values obtained.
  • the electrical conductivity of the HCC-240db current is measured using a cell marketed by Endress + Hauser and referred to as InduMax P CLS 50 coated with a corrosive medium-type perfluoroalkoxy polymer (PFA) coating. containing HF.
  • PFA perfluoroalkoxy polymer

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Procédé de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène La présente invention concerne un procédé de production du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène comprenant les étapes de: a) fourniture d'un courant A comprenant au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,3-dichloro-1,1,1-trifluoropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane,,1,2,3-tetrachloropropene et 2,3,3,3-tétrachloropropène; b) dans un réacteur, mise en contact dudit courant A avec HF en présence ou non d'un 10 catalyseur pour produire un courant B comprenant 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène; caractérisé en ce que la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure à 15 mS/cm.

Description

Procédé de production du 2-chloro-3.3.3-trifluoropropène
Domaine technique de l'invention
La présente invention concerne la production d'hydrofluorooléfines. Plus particulièrement, la présente invention concerne la production de 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène.
Arrière-plan technologique de l'invention
Les hydrocarbures halogénés, en particulier les hydrocarbures fluorés comme les hydrofluorooléfines, sont des composés qui ont une structure utile comme matériaux fonctionnels, solvants, réfrigérants, agents de gonflage et monomères pour polymères fonctionnels ou matériaux de départ pour de tels monomères. Des hydrofluorooléfines comme le 2,3,3,3-tétrafluoropropène (HFO-1234yf) attirent l'attention parce qu'elles offrent un comportement prometteur comme réfrigérants à faible potentiel de réchauffement global.
Les procédés de production de fluorooléfines sont habituellement effectués en présence d'une substance de départ telle qu'un alcane contenant du chlore ou un alcène contenant du chlore, et en présence d'un agent fluorant tel que le fluorure d'hydrogène. Ces procédés peuvent être effectués en phase gazeuse ou en phase liquide, en absence ou non de catalyseur.
Le 2-chloro-3,3,3-trifluopropène est connu comme un intermédiaire pour la production de 2,3,3,3-tétrafluoropropène (HFO-1234yf) et comme composant monomère pour divers types de polymères. Le 2-chloro-3,3,3-trifluopropène peut être obtenu à partir de composé tel que le
1.1.2.3-tétrachloropropène, 2,3,3,3-tétrachloropropène ou le 1,1,1,2,3-pentachloropropane.
On connaît pas WO 2007/079431 un procédé de production du 2-chloro-3,3,3- trifluopropène en phase gazeuse en présence d'acide fluorhydrique et d'un catalyseur à base de chrome. On connaît également par WO 2012/052797 un procédé de production du 2-chloro-
3.3.3-trifluopropène en phase gazeuse à partir du 1,1,1,2,3-pentachloropropane et en présence d'HF et d'un catalyseur mixte Ni-Cr.
Il y a toujours un besoin pour des procédés de production du 2-chloro-3,3,3- trifluopropène plus performant.
Résumé de l'invention La présente invention se rapporte à un procédé de production du 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène comprenant les étapes de :
a) fourniture d'un courant A comprenant au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropene et 2,3,3,3-tétrachloropropène ;
b) dans un réacteur, mise en contact dudit courant A avec HF en présence ou non d'un catalyseur pour produire un courant B comprenant 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène ;
caractérisé en ce que la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure à 15 mS/cm.
Le présent procédé permet d'optimiser et d'améliorer la production de 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène. Une valeur de conductivité électrique inférieure à 15 mS/cm du courant A avant la mise en oeuvre de l'étape de fluoration permet de garantir une efficacité optimale de la réaction en terme de conversion et de sélectivité. Si un catalyseur est présent, une telle valeur permet de garantir également une efficacité optimale du catalyseur.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en oeuvre en phase gazeuse en présence ou non d'un catalyseur.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en oeuvre en phase liquide en présence d'un catalyseur.
Selon un mode de réalisation préféré, la conductivité électrique dudit courant A est inférieure à 10 mS/cm.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en oeuvre en présence d'un catalyseur à base de chrome, en particulier ledit catalyseur comprend un oxyfluorure de chrome ou un oxyde de chrome ou un fluorure de chrome ou un mélange de ceux-ci.
Selon un mode de réalisation préféré, le catalyseur est à base de chrome et comprend également un co-catalyseur sélectionné parmi le groupe consistant en Ni, Zn, Co, Mn ou Mg, de préférence la teneur en co-catalyseur est comprise entre 0,01% et 10% sur base du poids total du catalyseur.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant B comprend, outre 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène, HCl, HF, 2,3,3,3-tetrafluoropropène, et optionnellement 2,3-dichloro-3,3- difluoropropène, 2,3,3-trichloro-3-fluoropropène et/ou 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en oeuvre à une température comprise entre 320°C et 440°C. Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est réalisée en présence d'acide fluorhydrique ayant une conductivité électrique inférieure à 10 mS/cm.
Description détaillée de la présente invention
La présente invention concerne un procédé pour la production de 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène comprenant les étapes :
a) fourniture d'un courant A comprenant au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropene et 2,3,3,3-tétrachloropropène ;
b) dans un réacteur, mise en contact dudit courant A avec HF en présence ou non d'un catalyseur pour produire un courant B comprenant 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène.
Selon un mode de réalisation préféré, la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure à 15 mS/cm. Avantageusement, la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure 14 mS/cm, de préférence inférieure à 13 mS/cm, plus préférentiellement inférieure à 12 mS/cm, en particulier inférieure à 11 mS/cm, plus particulièrement inférieure à 10 mS/cm, de manière privilégiée inférieure à 9 mS/cm, de manière avantageusement privilégiée inférieure à 8 mS/cm, de manière préférentiellement privilégiée inférieure à 7 mS/cm, de manière plus préférentiellement privilégiée inférieure à 6 mS/cm, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 5 mS/cm. La conductivité électrique est mesurée à l'aide d'une cellule de mesure de conductivité inductive et selon la pratique connue de l'homme du métier. La mesure de la conductivité électrique est effectuée à température ambiante. La mesure de la conductivité électrique est effectuée à une pression égale à la pression à laquelle l'étape b) est mise en oeuvre. La conductivité électrique du courant A peut-être diminuée pour atteindre une conductivité inférieure à 15 ms/cm en diminuant la concentration en électrolyte éventuellement présent dans celui-ci selon les techniques connues de l'homme du métier (distillation, refroidissement et décantation, passage sur des tamis moléculaires de 3 à 5 A ou des zéolites). De préférence, la cellule de mesure est revêtue d'un matériau résistant à un milieu corrosif, en particulier résistant à l'acide fluorhydrique.
La conductivité électrique dudit courant A est mesurée préalablement à l'étape b). De préférence, la conductivité électrique dudit courant A est mesurée lorsque celui-ci est sous forme liquide. Ledit procédé selon la présente invention peut donc comprendre une étape de chauffage et vaporisation dudit courant A préalable à la mise en oeuvre de l'étape b) pour fournir ledit courant A sous forme gazeuse. De préférence, ledit courant A mis en oeuvre à l'étape b) est sous forme gazeuse lors de sa mise en contact avec HF.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en oeuvre en phase gazeuse en présence d'un catalyseur, de préférence un catalyseur à base de chrome. De préférence, le catalyseur à base de chrome peut être un oxyde de chrome (par exemple CrÜ2, CrC>3 ou Cr2C>3), un oxyfluorure de chrome ou un fluorure de chrome (par exemple CrFs) ou un mélange de ceux- ci. L'oxyfluorure de chrome peut contenir une teneur en fluor comprise entre 1 et 60% en poids sur base du poids total de l'oxyfluorure de chrome, avantageusement entre 5 et 55% en poids, de préférence entre 10 et 52% en poids, plus préférentiellement entre 15 et 52% en poids, en particulier entre 20 et 50% en poids, plus particulièrement entre 25 et 45% en poids, de manière privilégiée entre 30 et 45% en poids, de manière plus privilégiée de 35 à 45% en poids de fluor sur base du poids total de l'oxyfluorure de chrome. Le catalyseur peut également comprendre un co-catalyseur choisi parmi le groupe consistant en Ni, Co, Zn, Mg, Mn, Fe, Zn, Ti, V, Zr, Mo, Ge, Sn, Pb, Sb ; de préférence Ni, Co, Zn, Mg, Mn ; en particulier Ni, Co, Zn. La teneur en poids du co-catalyseur est comprise entre 1 et 10% en poids sur base du poids total du catalyseur. Le catalyseur peut être supporté ou non. Un support tel que l'alumine, de l'alumine activée, les halogénures d'aluminium (AIF3 par exemple), les oxyhalogénures d'aluminium, du charbon actif, fluorure de magnésium ou du graphite peut être utilisé.
De préférence, le catalyseur peut avoir une surface spécifique entre 70 et 225 m2/g, avantageusement entre 90 et 200 m2/g, de préférence entre 100 et 190 m2/g, en particulier entre 125 et 180 m2/g. Alternativement, le catalyseur peut avoir une surface spécifique entre 1 et 100 m2/g, de préférence entre 5 et 80 m2/g, plus préférentiellement entre 5 et 70 m2/g, idéalement entre 5 et 50 m2/g, en particulier entre 10 et 50 m2/g, plus particulièrement entre 15 et 45 m2/g.
Selon un autre mode de réalisation préféré, l'étape b) est mise en oeuvre en phase gazeuse en l'absence de catalyseur.
Lorsque l'étape b) est mise en oeuvre en phase gazeuse, en l'absence ou en présence de catalyseur, la pression à laquelle l'étape b) est mise en oeuvre peut être la pression atmosphérique ou une pression supérieure à celle-ci, avantageusement la pression à laquelle l'étape b) est mise en oeuvre peut être supérieure à 1,5 bara, de préférence supérieure à 2,0 bara, en particulier supérieure à 2,5 bara, plus particulièrement supérieure à 3,0 bara. De préférence, l'étape b) peut être mise en oeuvre à une pression comprise entre la pression atmosphérique et 20 bara, de préférence entre 2 et 18 bara, plus préférentiellement entre 3 et 15 bara.
De préférence, en phase gazeuse, en l'absence ou en présence de catalyseur, l'étape b) du présent procédé est mise en oeuvre avec un temps de contact entre 1 et 100 s, de préférence entre 2 et 75 s, en particulier entre 3 et 50 s. De préférence, le rapport molaire HF et ledit au moins un des composés dudit courant A, i.e. 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 1,1, 1,2,3- pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropene et 2,3,3,3-tétrachloropropène, peut varier entre 1:1 et 150:1, de préférence entre 2:1 et 125:1, plus préférentiellement entre 3:1 et 100:1. On peut ajouter un oxydant, comme l'oxygène ou le chlore, en cours de l'étape b). Le rapport molaire de l'oxydant sur le composé hydrocarbure peut être entre 0,005 et 2, de préférence entre 0,01 et 1,5. L'oxydant peut être de l'oxygène pur, de l'air ou un mélange d'oxygène et d'azote.
Selon un mode de réalisation préféré, en phase gazeuse, en l'absence ou en présence de catalyseur, l'étape b) est mise en oeuvre à une température comprise entre 320°C et 440°C, avantageusement entre 320°C et 420°C, de préférence entre 330°C et 400°C, plus préférentiellement entre 330°C et 390°C, en particulier entre 340°C et 380°C.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) peut être mise en oeuvre en phase liquide. De préférence, l'étape b) est mise en oeuvre en phase liquide et en présence d'un catalyseur. Le catalyseur peut être un acide de Lewis, un catalyseur contenant un halogénure d'un métal, en particulier un halogénure d'antimoine, étain, tantale, titane, d'un métal de transition tel que le molybdène, niobium, fer, césium, oxydes de métaux de transition, les halogénures de métaux du groupe IVb, les halogénures de métaux du groupe Vb, fluorure de chrome, oxydes de chrome fluorés ou un mélange de ceux-ci. Par exemple, le catalyseur peut être SbCI5, SbCU, TiCI4, SnCI4, TaCI5, NbCI5, TiCI4, FeCb, MoC , CsCI, et les composés fluorés correspondants. Le catalyseur peut contenir un liquide ionique tel que décrit par exemple dans les demandes W02008/149011 (en particulier de la page 4, ligne 1 à la page 6 ligne 15, inclus par référence) et WOOl/81353, ainsi que la référence « liquid-phase HF Fluorination", Multiphase Homogeneous Catalysis, Ed. Wiley-VCH, (2002), 535.
En phase liquide, l'étape b) peut être mise en oeuvre à une température comprise entre 30 et 200°C, avantageusement entre 40°C et 170°C, de préférence entre 50 et 150°C. De préférence, le ratio molaire HF/produits de départ peut être de 0,5 :1 à 50 :1, avantageusement de 3 :1 à 20 :1 et de préférence de 5 :1 à 15 :1. Le terme « produits de départ » se réfère audit au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,3-dichloro-l,l,l- trifluoropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropene et 2, 3,3,3- tétrachloropropène.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant A peut-être mélangé avec l'acide fluorhydrique préalablement à l'étape b). Ainsi, l'étape a) du présent procédé peut comprendre les étapes :
al) fourniture d'un flux gazeux comprenant de l'acide fluorhydrique ;
a2) fourniture dudit courant A comprenant au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 1,1,1,2,3- pentachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloropropene et 2,3,3,3-tétrachloropropène et ayant une conductivité électrique inférieure à 15 mS/cm ;
a3) pulvérisation dudit courant A pour former des gouttelettes d'un diamètre moyen inférieur à 500 pm;
a4) vaporisation desdites gouttelettes produites à l'étape a3) par mélange avec ledit flux gazeux fourni à l'étape al), le mélange résultant étant un mélange gazeux.
Le mélange gazeux ainsi produit à l'étape a4) est utilisé à l'étape b) du présent procédé pour permettre la production de 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène.
Le présente procédé peut ainsi comprendre les étapes de :
al) fourniture d'un flux gazeux comprenant de l'acide fluorhydrique ;
a2) fourniture dudit courant A comprenant au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 1,1,1,2,3- pentachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloropropene et 2,3,3,3-tétrachloropropène et ayant une conductivité électrique inférieure à 15 mS/cm ;
a3) pulvérisation dudit courant A pour former des gouttelettes d'un diamètre moyen inférieur à 500 pm;
a4) vaporisation desdites gouttelettes produites à l'étape a3) par mélange avec ledit flux gazeux fourni à l'étape al), le mélange résultant étant un mélange gazeux ;
b) dans un réacteur, mise en contact dudit mélange gazeux de l'étape a4) avec HF en présence ou non d'un catalyseur pour produire un courant B comprenant 2-chloro- 3,3,3-trifluoropropène.
Selon un mode de réalisation préféré, le courant B comprend, outre 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène, HCl, HF, 2,3,3,3-tetrafluoropropène. Le courant B peut optionnellement comprendre 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène, 2,3,3-trichloro-3-fluoropropène et/ou 1, 1,1, 2,2- pentafluoropropane. Selon un mode de réalisation préféré, le courant B est purifié, de préférence par distillation, pour former un premier courant comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène, HCl et optionnellement 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, et un second courant comprenant HF et 2- chloro-3,3,3-trifluoropropène et optionnellement 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène et 2,3,3- trichloro-3-fluoropropène. En particulier, la distillation peut être effectuée à une pression de 2 à 6 bara, plus particulièrement à une pression de 3 à 5 bara. En particulier, la température en tête de colonne de distillation est de -35°C à 10°C, de préférence de -20°C à 0°C.
Selon un mode réalisation préféré, ledit courant B obtenu à l'étape b) est refroidi préalablement à la purification mentionnée ci-dessus. En particulier, ledit courant B obtenu à l'étape b) est refroidi à une température inférieure à 100°C, puis distillé pour former ledit premier courant comprenant 2,3,3,3-tétrafluoropropène, HCl et optionnellement 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, et ledit second courant comprenant HF et 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène et optionnellement 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène et 2,3,3-trichloro-3-fluoropropène ; la température en tête de colonne de distillation est de -35°C à 10°C et la distillation est mise en oeuvre à une pression de 2 à 6 bara.
Ledit courant B peut être refroidi, avant distillation, à une température inférieure à 95°C, avantageusement inférieure à 90°C, de préférence inférieure à 85°C, plus préférentiellement inférieure à 80°C, en particulier inférieure à 70°C, plus particulièrement inférieure à 60°C, de manière privilégiée inférieure à 55°C, de manière avantageusement privilégiée inférieure à 50°C, de manière préférentiellement privilégiée inférieure à 40°C, de manière plus préférentiellement privilégiée inférieure à 30°C, de manière particulièrement privilégiée inférieure à 25°C, de manière plus particulièrement privilégiée inférieure à 20°C. Le refroidissement du flux de produits obtenu à de telles températures peut faciliter la distillation ultérieure.
Le refroidissement dudit courant B peut être effectué grâce à un ou une pluralité d'échangeurs de chaleur. Le refroidissement dudit courant B peut être effectué en faisant passer celui-ci au travers de un, deux, trois, quatre, cinq, six, sept, huit, neuf ou dix échangeurs de chaleur, de préférence le nombre d'échangeurs de chaleur est compris entre 2 et 8, en particulier entre 3 et 7.
Ledit second courant comprenant HF et 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène et optionnellement 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène et 2,3,3-trichloro-3-fluoropropène peut être purifié, de préférence par distillation, pour former un troisième courant comprenant l'acide fluorhydrique et optionnellement 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène et 2,3,3-trichloro-3- fluoropropène, et un quatrième courant comprenant au moins 95% en poids de 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène, de préférence au moins 98% en poids de 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène sur base du poids total dudit quatrième courant.
Le troisième courant comprenant l'acide fluorhydrique et optionnellement 2,3-dichloro- 3,3-difluoropropène et 2,3,3-trichloro-3-fluoropropène peut être recyclé à l'étape b) ou à l'étape al) du présent procédé. Dans ce cas, ledit troisième courant est mélangé avec de l'acide fluorhydrique avant d'être utilisé à l'étape b) ou à l'étape al) du présent procédé.
Selon un mode de réalisation préféré, l'étape b) est réalisée en présence d'acide fluorhydrique ayant une conductivité électrique inférieure à 10 mS/cm, de préférence inférieure à 5 mS/cm. La conductivité électrique de l'acide fluorhydrique peut être mesurée préalablement à son utilisation à l'étape b) ou l'étape al) du présent procédé. De préférence, la conductivité électrique de l'acide fluorhydrique est mesurée préalablement à l'étape b) ou l'étape al) et l'acide fluorhydrique est sous forme liquide lors de la mesure. Le procédé peut également comprendre une étape de chauffage et de vaporisation de l'acide fluorhydrique préalablement à la mise en oeuvre de l'étape b) pour fournir de l'acide fluorhydrique sous forme gazeuse. De préférence, l'acide fluorhydrique est sous forme gazeuse lors de la mise en contact avec ledit courant A.
Selon un mode de réalisation particulier, le procédé peut comprendre les étapes de : al) fourniture d'un flux gazeux comprenant de l'acide fluorhydrique ayant une conductivité électrique inférieure à 10 mS/cm ;
a2) fourniture dudit courant A comprenant au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 1,1, 1,2,3- pentachloropropane, 1,1,2,3-tétrachloropropene et 2,3,3,3-tétrachloropropène et ayant une conductivité électrique inférieure à 15 mS/cm ;
a3) pulvérisation dudit courant A pour former des gouttelettes d'un diamètre moyen inférieur à 500 pm;
a4) vaporisation desdites gouttelettes produites à l'étape a3) par mélange avec ledit flux gazeux fourni à l'étape al), le mélange résultant étant un mélange gazeux ;
b) dans un réacteur, mise en contact dudit mélange gazeux de l'étape a4) avec HF en présence ou non d'un catalyseur pour produire un courant B comprenant 2-chloro-3,3,3- trifluoropropène.
De préférence, le procédé selon la présente invention est mis en oeuvre en continu. De préférence, le procédé selon la présente invention est mis en oeuvre en phase gazeuse. Exemple
La fluoration du HCC-240db (1,1,1,2,3-pentachloropropane) en HCFO-1233xf (2-chloro- 3,3,3-trifluoropropène) est réalisée dans un réacteur multitubulaire. Le réacteur contient un catalyseur massique à base d'oxyde de chrome. Le catalyseur est activé par une série d’étapes comprenant séchage, fluoration, traitement sous air et fluoration avec recyclage. Ce traitement en plusieurs étapes permet de rendre le solide catalytique actif et sélectif.
Le procédé de fluoration est mis en oeuvre suivant les conditions opératoires suivantes : Une pression absolue dans le réacteur de fluoration de 5,5 bars absolu
Un ratio molaire entre l'HF et la somme des organiques alimentés par la boucle de recyclage compris entre 12 et 15
Un temps de contact compris entre 11 et 13 secondes
Une température constante dans le réacteur de 350°C.
Le procédé est mis en oeuvre avec un courant de HCC-240db ayant deux valeurs de conductivité électrique différente : 6 et 25 mS/cm. Le run est stoppé lorsque la conversion en 1,1,1,2,3-pentachloropropane est inférieure à 50%. Le tableau 1 ci-dessous reprend les valeurs obtenues. La conductivité électrique du courant de HCC-240db est mesurée à l'aide d'une cellule commercialisée par Endress+Hauser et référencée sous le terme InduMax P CLS 50 revêtue d'un revêtement polymère de type perfluoroalkoxy (PFA) résistant à un milieu corrosif contenant HF. Tableau 1
Les résultats détaillés dans le tableau 1 démontrent qu'un courant comprenant HCC- 240db et ayant une conductivité électrique inférieure à 15 mS/cm permet de maintenir une conversion suffisamment élevée pour une durée importante. En effet, une conversion supérieure à 50% peut être maintenue pendant plus de 460 h (exemple 1). Au contraire, la conversion en HCC-240db chute fortement lorsque la conductivité électrique est trop élevée (exemple 2).

Claims

Revendications
1. Procédé de production du 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène comprenant les étapes de :
a) fourniture d'un courant A comprenant au moins un des composés sélectionnés parmi le groupe consistant en 2,3-dichloro-l,l,l-trifluoropropane, 1,1,1,2,3-pentachloropropane, 1,1,2,3-tetrachloropropene et 2,3,3,3-tétrachloropropène ;
b) dans un réacteur, mise en contact dudit courant A avec HF en présence ou non d'un catalyseur pour produire un courant B comprenant 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène ;
caractérisé en ce que la conductivité électrique dudit courant A fourni à l'étape a) est inférieure à 15 mS/cm.
2. Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'étape b) est mise en oeuvre en phase gazeuse en présence ou non d'un catalyseur.
3. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape b) est mise en oeuvre en phase liquide en présence d'un catalyseur.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la conductivité électrique dudit courant A est inférieure à 10 mS/cm.
5. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape b) est mise en oeuvre en présence d'un catalyseur à base de chrome, en particulier ledit catalyseur comprend un oxyfluorure de chrome ou un oxyde de chrome ou un fluorure de chrome ou un mélange de ceux-ci.
6. Procédé selon la revendication précédente caractérisé en ce que le catalyseur est à base de chrome et comprend également un co-catalyseur sélectionné parmi le groupe consistant en Ni, Zn, Co, Mn ou Mg, de préférence la teneur en co-catalyseur est comprise entre 0,01% et 10% sur base du poids total du catalyseur.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le courant B comprend, outre 2-chloro-3,3,3-trifluoropropène, HCl, HF, 2, 3, 3, 3- tetrafluoropropène, et optionnellement 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène, 2,3,3-trichloro-3- fluoropropène et/ou 1,1,1,2,2-pentafluoropropane.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape b) est mise en oeuvre à une température comprise entre 320°C et 440°C.
9. Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que l'étape b) est réalisée en présence d'acide fluorhydrique ayant une conductivité électrique inférieure à 10 mS/cm.
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