[go: up one dir, main page]

EP2346839A1 - Triazole and imidazole compounds, use thereof and agents containing them - Google Patents

Triazole and imidazole compounds, use thereof and agents containing them

Info

Publication number
EP2346839A1
EP2346839A1 EP09783747A EP09783747A EP2346839A1 EP 2346839 A1 EP2346839 A1 EP 2346839A1 EP 09783747 A EP09783747 A EP 09783747A EP 09783747 A EP09783747 A EP 09783747A EP 2346839 A1 EP2346839 A1 EP 2346839A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
compounds
combination
corresponds
alkyl
case
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP09783747A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Jochen Dietz
Thomas Grote
Egon Haden
Bernd Müller
Jan Klaas Lohmann
Jens Renner
Sarah Ulmschneider
Alice GLÄTTLI
Marianna Vrettou
Wassilios Grammenos
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to EP09783747A priority Critical patent/EP2346839A1/en
Publication of EP2346839A1 publication Critical patent/EP2346839A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms

Definitions

  • Triazole and imidazole compounds their use and agents containing them
  • Z is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one to three double bonds or one or two triple bonds, where Z may contain one, two, three, four or five substituents R z , where R z means:
  • R Z is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -Al kinyl, C 3 -C 8 - haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 alkylcarbonyl oxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cyclo
  • heteroaryl heterocyclyl, wherein in the aforementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S, or NA 3 A 4 , where A 3 ,
  • a 4 are as defined below, and wherein two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached are also C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl or a saturated or partially unsaturated heterocycle having one, two or three heteroatoms selected from O, S and N, wherein the cycloalkyl, cycloalkenyl and the heterocycle are unsubstituted or substituted with one, two or three independently selected groups L; Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 - Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-Cs Halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -
  • Substituents independently selected from halogen, hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl and Cs-Cs May contain halogenated alkynyl; Aryl, aryl-Ci-Cio-alkyl, aryl-C 2 - Cio-alkenyl, aryl-C 2 -Cio-alkynyl, aryloxy-Ci-Cio-alkyl, aryloxy-C 2 -C alkenyl, aryloxy-C 2 - C 1 -alkynyl, heteroaryl, heterocyclyl, heteroaryl-C 1 -C 10 -alkyl, heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl, heteroaryl-C 2 -C 10
  • heterocycle is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, wherein the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and is unsubstituted or one , two, three, four or five independently selected substituents L, where L is:
  • L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -Cs-Al -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -CS- Alkynyl, Cs-Cs-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-haloalkadienyl, Cd-Csalkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, d-Cs
  • n 0, 1 or 2;
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C 8 - alkylamino, di-Ci-C 8 alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-C 8 alkylamino ;
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -
  • a 4 are independently hydrogen, d-Cs-alkyl, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, Cs-Cs-haloalkynyl, C3-Cs-cycloalkyl, C3-Cs-halocycloalkyl, C3-C8-cycloalkenyl or C3-C8-halocycloalkenyl, phenyl or 5- or 6 -membered heteroaryl having one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S in the heterocycle;
  • the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the residue definitions of L may in turn carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, d-Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, Cs-Cs-cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, Cs-Cs-cycloalkenyl, Cs-Cs-cycloalkoxy, Cs-Cs-halocycloalkoxy,
  • R 2 is hydrogen, F, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
  • Haloalkenyl C 2 -C 0 alkynyl, C3-Ci ⁇ haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Ci ⁇ -Halogenalkadienyl, C3-Ci ⁇ cycloalkyl, C3-Ci ⁇ halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl;
  • R 3 is hydrogen, Ci-C ⁇ alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 -
  • R Ci-C ⁇ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 -
  • R A is hydrogen, C2-alkenyl, C2-alkynyl or one of those mentioned for R ⁇
  • a 5 , A 6 , A 7 independently of one another are C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl;
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
  • R 2 , R 3 , R 4 are, unless otherwise indicated, independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
  • R 5 Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 2 -Cio-haloalkynyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 - cycloalkenyl, C 3 -C 0 halocycloalkenyl, phenyl five-, six- or seven bengliedriges heteroaryl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the
  • R 6 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - alkynyl, or C 3 -C 8 cycloalkyl;
  • R 7 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl;
  • R 8 is Ci-Cio-alkyl or Ci-Cio-haloalkyl;
  • alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 are unsubstituted or substituted with one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined above;
  • R 10 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl,
  • R 11 is Ci-C ⁇ alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - represents halogenoalkoxy or NA 3 A 4;
  • R 12 is C 1 -C 6 -alkyl, phenyl-C 1 -C 8 -alkyl or phenyl, where the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl;
  • R 13, R 14 independently of one another Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, d-
  • M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E)
  • E 1 and E 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl;
  • E 3 and E 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
  • the compounds of the formula I can be present in the "thiol" form of the formula Ia or in the "thiono" form of the formula Ib:
  • R 10 wherein R 10 has the meaning defined above;
  • R 13 and R 14 have the meaning defined above;
  • the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
  • Triazole compounds substituted on the triazole ring are known from WO97 / 44331, WO97 / 44332, WO97 / 41107, WO97 / 42178 and WO96 / 39395.
  • the fungicidal action of the compounds known from the prior art leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
  • the compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
  • inorganic acids examples include hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
  • suitable organic acids are formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), Arylsulfonic acids or disulfonic acids
  • alkylphosphonic acids phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms
  • arylphosphonic acids or diphosphates phonic acids aromatic radicals such as phenyl and naphthyl, which carry one or two phosphoric acid radicals
  • the alkyl or aryl radicals may carry further substituents, for example p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, etc ,
  • the metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others in consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period.
  • the metals can be present in the various valences that belong to them.
  • the compounds I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art).
  • the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferable to carry out the reaction in the presence of an additive such as tetramethylethylenediamide (TMEDA).
  • TMEDA tetramethylethylenediamide
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
  • Sulfur is preferably used as a powder.
  • Hydrolysis is carried out using water, optionally in the presence of an organic or inorganic acid, e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • an organic or inorganic acid e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
  • the reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 0 C and 0 0 C.
  • the reaction is generally carried out under atmospheric pressure.
  • reaction may be carried out under a protective gas atmosphere, e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • the compounds according to the invention can furthermore advantageously be prepared starting from compounds of the formula II (see above) by reaction with disulphides or dirhothane:
  • Haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 - haloalkynyl or CN can mean.
  • Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions.
  • strong alkali metal bases such as n-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide used. It may be preferable to carry out the reaction in the presence of an additive such as tetramethylethylenediamine (TMEDA).
  • TEDA tetramethylethylenediamine
  • the disulfides are commercially available or synthesized by known manufacturing methods.
  • a special disulfide is the Dirhodan NC-SS-CN.
  • Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
  • the reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 0 C and 0 0 C.
  • the reaction is generally carried out under atmospheric pressure.
  • reaction in general, 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, of strong base and then an equivalent amount or an excess of disulfide are used per mole of the compound of the formula II.
  • the reaction can be carried out under a protective gas atmosphere, such as e.g. under nitrogen or argon.
  • the workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art.
  • the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
  • R-X is a leaving group, such as e.g. Halogen, such as Cl, Br or I, or trifluoro-Ci-C ⁇ -alkyl sulfonate
  • X is a leaving group, such as e.g. Halogen, such as Cl, Br or I, or trifluoro-Ci-C ⁇ -alkyl sulfonate
  • a compound 1-1 is reacted with the corresponding alkyl halide (see also WO 96/38440).
  • PCT / EP2009 / 061615 relates to the following imidazole and triazole compounds
  • R 2 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 1 -C 10 -alkadienyl, d-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 - Cio-cycloalkyl, C3-Cio-halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C 3 -Cio-Halogencyclo- alkenyl; R 3 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl
  • Cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ , C (NR A ) SR ⁇ , C (S) R ⁇ , C (NR ⁇ ) N NA 3 A 4 , C (NR ⁇ ) R A , C (NR ⁇ ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S ( O) n A 1 ; wherein R ⁇ Ci-C means 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl or phenyl; R A
  • a 5, A 6, A 7 is independently Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl ; where R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 , in turn sub- can be stituiert.
  • R 4 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -alkyl -Haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl; R 2 , R 3 , R 4 may themselves be substituted.
  • R 5 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl;
  • R 6 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl;
  • R 7 is C 1 -C 10 -alkyl or C 1 -C 10 -haloalkyl; where the alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 5 , R 6 and R 7 may in turn be substituted.
  • Boron hydrides in particular sodium borohydride, potassium borohydride, tetra-n-butylammonium borohydride and other metal hydrides can be used as reducing agents, for example. It may be advantageous to add an additive such as a Lewis acid, generally in substoichiometric or stoichiometric proportions. See also Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff, DE3511922, DE3437919, DE3415486, DE3600812.
  • Ketones of the above formula may be obtained by alkylation reactions, for example by adding a compound of the formula
  • Such processes are described, for example, in EP 0 236 884.
  • R 5 is hydrogen, halogen or C 1 -C 10 -alkyl; wherein the alkyl group in R 5 is unsubstituted or substituted; R 6 and R 7 together form a three- to ten-membered saturated or partially unsaturated cycle which is a carbocycle or in addition to carbon atoms one, two or three heteroatoms from the group nitrogen (N) and sulfur (S) and / or an oxygen atom (O ) may contain as ring members, wherein the cycle formed is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents. It also provides detailed access to the synthesis of these compounds and their precursors.
  • an aprotic, polar solvent e.g. an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone or N-methylpyrrolidone (NMP)
  • an aprotic, polar solvent e.g. an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone,
  • the reaction is usually carried out at temperatures in the range of 140 0 C to 160 0 C.
  • the reaction components are usually employed in amounts such that about 1 to 6 moles of sulfur are used per mole of compound II.
  • Sulfur is usually used in the form of powder. During the reaction, air is passed over the reaction mixture.
  • Halogen fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Haloalkyl alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-
  • Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position.
  • alkenyl groups such as (C 2 -C 4) -alkenyl
  • larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) -alkenyl.
  • alkenyl groups are e.g.
  • C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propen
  • Haloalkenyl alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkadienyl unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position; Alkynyl and the alkynyl moieties in combined groups: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2 Propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl 3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethy
  • Haloalkynyl alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. Cs-C ⁇ -cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
  • Halogencycloalkyl cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Cycloalkenyl monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
  • Halocycloalkenyl cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
  • Alkoxy for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2- Ethyl butoxy, 1, 1, 2 Trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-
  • Haloalkoxy Alkoxy, as defined above, wherein in these groups, the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine.
  • examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy,
  • Alkylene divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups.
  • Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
  • 6- to 10-membered aryl Aromatic hydrocarbon cycle containing 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms in the ring. In particular phenyl or naphthyl.
  • three- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI) containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members;
  • hexahydrooxepinyl such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-o
  • 5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5- ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl
  • Oxadiazol-5-yl 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazole 2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;
  • -6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to four or .
  • One, two or three nitrogen atoms may contain as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl,
  • novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms.
  • the erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers.
  • antimicrobial agents it is possible to use both the uniform diastereomers or enantiomers and also their mixtures obtained in the synthesis. The same applies to the fungicides.
  • the invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof.
  • the scope of the present invention includes the (R) and (S) isomers and the racemates of the compounds of the invention, in particular of formula I, which have chiral centers.
  • Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
  • the optionally occurring double bond (s) in the variable Z in the compounds according to the invention can be configured in each case (E) or (Z). Both the (E) and the (Z) isomers are the subject of the present invention.
  • the compounds according to the invention in particular of the formula I, can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
  • X N (triazole compounds of formula LA).
  • X CH (imidazole compounds of the formula LB).
  • Y is O. According to another embodiment of the invention, Y represents a single bond between R 1 and Z.
  • Z in the compounds of the invention is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one to three double bonds or one or two triple bonds, where Z is one, two, three, four or three may contain five substituents R z .
  • Z is a saturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms wherein Z is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents R z . In one embodiment, Z is unsubstituted. According to a further embodiment, Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
  • Z stands for a group Z 1 : wherein # represents the attachment sites, n is 2, 3, 4, 5, or 6, and R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z , as defined herein.
  • n in the group Z 1 stands for 2.
  • n in group Z 1 is 3.
  • Y is simultaneously a bond.
  • n in the group Z 1 stands for 4.
  • Y is simultaneously O.
  • n in the group Z 1 stands for 5.
  • R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl and Cs-C ⁇ -cycloalkyl, and / or R z1 and R z2 together with the carbon to which they are attached form a C3-C6 cycloalkyl ring.
  • R z is selected from F and Cl.
  • all R z1 and R z2 in Z 1 are hydrogen.
  • Z is a partially unsaturated hydrocarbon chain having three to ten, preferably three to eight, in particular four to six, carbon atoms which contains one, two or three double bonds, where Z is one, two, three, four or five substituents R z may contain.
  • the hydrocarbon chain has a double bond.
  • the hydrocarbon chain has two double bonds.
  • Z is not substituted.
  • Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
  • Z is a group Z 2
  • R Z1 , R Z2 , R Z3 , R Z4 , R Z5 and R Z6 are each independently selected from hydrogen and R z, wherein R z are each as defined herein or preferably defined.
  • m + p in the group Z 2 gives 2, where m or p is 0.
  • R z3 and R z4 are independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl, in particular methyl or ethyl.
  • R z1 , R z2 , R z5 and R z6 are each preferably independently selected from hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl and / or two radicals on a carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 6 -cycloalkyl ring.
  • R Z3 is hydrogen
  • R Z4 is selected from R z.
  • R Z4 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R Z4 is halogen, in particular chlorine.
  • R Z4 is hydrogen
  • R Z3 is selected from R z.
  • R Z3 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl.
  • R Z3 is halogen, in particular chlorine.
  • R Z3, and R Z4 are independently selected from R z.
  • R Z4 and R Z5 mean Ci-C 4 alkyl, especially methyl.
  • R Z3 is halogen, in particular chlorine.
  • R Z1 , R Z2 , R Z5 and R Z6 are hydrogen.
  • R Z1 , R Z2 , R Z5 and R Z6 are independent of each other. which is selected from hydrogen and halogen (in particular F and Cl), of which at least one R z is not hydrogen.
  • the double bond in the group Z 2 can be configured (E) or (Z). Both the (E) and the (Z) isomers are the subject of the present invention. In one embodiment, the double bond (E) is configured. According to another embodiment, the double bond (Z) is configured.
  • Z is a partially unsaturated hydrocarbon chain having three to ten, preferably three to eight, in particular four to six, carbon atoms which contains one or two triple bonds, Z being one, two, three, four or five substituents R z may contain.
  • the hydrocarbon chain has a triple bond.
  • the hydrocarbon chain has two triple bonds.
  • Z is not substituted.
  • Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
  • Z stands for a group Z 3
  • # represent the attachment sites
  • m and p are each 0, 1 or 2, where m + p> 1, preferably m + p> 2, and R Z1 , R Z2 , R Z3 and R Z4 are each independently selected is hydrogen and R z , where R z is each as defined herein or preferably defined.
  • R z1 , R z2 , R z3 and R z4 are independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl, in particular methyl or E. - Thyl.
  • the substituent R z on Z or in the group Z 1 , Z 2 and Z 3 is / are, unless stated otherwise, each independently selected from the group halogen, cyano, nitro, cyanoato (OCN), Ci -C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C 8 -alkoxy, C 8 - haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 - C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3- C 8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3
  • R z 2 is each independently halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 -
  • a fourth alkylsulfonyloxy C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkyny
  • R z is C 2 -C each independently Cl, F, Br, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, 4 -alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, Ci- C 4 -Alk- oxy, Ci-C 4 haloalkoxy, Cs-C ⁇ -cycloalkyl or Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, in particular methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or cyclopropyl.
  • At least one R z denotes halogen, in particular Cl or F.
  • At least one R z is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
  • At least one R z is CrC 4 - haloalkyl.
  • two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a Cs-C ⁇ cycloalkyl ring.
  • R 1 in the compounds according to the invention denotes C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 3 - C 8 - cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, the aforementioned groups are unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen, hydroxy, Ci- C 8 alkyl, Ci-C 8 - Haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl and C 3 -C 8
  • R 1 is substituted 6- to 10-membered aryl, in particular substituted phenyl, containing one, two, three, four or five substituents L as defined herein or preferably defined.
  • R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 .
  • L 1 is selected from F, Cl, Br, cyano, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy, C 3 -C 6 - Cycloalkyl and Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, in particular F, Cl, Br, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl and methoxy.
  • L 1 is selected from F, Cl and Br.
  • R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 and a substituent L 2 , and may additionally contain one, two or three independently selected substituents L, where L, L 1 and L 2 are as L (see below) are defined.
  • L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, CrC 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci- C 4 haloalkoxy, and the optionally further one, two or three substituents L are independently selected from L, as defined herein or preferably defined.
  • R 1 is phenyl which may contain a substituent L 1 which is Cl and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with Cl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with Cl.
  • the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly one further substituent L 2 .
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
  • R 1 is phenyl which may contain a substituent L 1 which is F and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with F.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position by F.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with F.
  • the phenyl group is substituted by F and contains exactly one further substituent L 2 .
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • F stands in each case in the 2-position.
  • the second substituent L 2 is selected from F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • the phenyl group is 2,3-, 2,4-, 2,5- or 2,6-difluoro-substituted. According to another specific embodiment, the phenyl group is 2-fluoro-3-chloro, 2-fluoro-4-chloro, 2-fluoro-5-chloro or 2-fluoro-6-chloro substituted.
  • the phenyl group is substituted by F and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
  • R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methyl and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with methyl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methyl.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methyl.
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methoxy and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein.
  • the phenyl group is substituted in the 2-position with methoxy.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methoxy.
  • the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methoxy.
  • the phenyl group is 2,3-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,4-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,5-disubstituted.
  • the phenyl group is 2,6-disubstituted.
  • R 1 is phenyl containing three, four or five substituents L, where L is independently defined as defined herein or preferred.
  • R 1 is a 2,3,5-trisubstituted phenyl ring. In another embodiment, R 1 is a 2,3,4-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,5-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,6-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,3,6-trisubstituted phenyl ring. According to one embodiment, at least one of the three substituents is Cl. According to one embodiment, at least one of the three substituents is F. According to a further embodiment, at least one of the three substituents is methyl. According to In yet another embodiment, at least one of the three substituents is methoxy.
  • R 1 is phenyl disubstituted by two L, wherein L is in each case independently selected from Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -Aikoxy and Ci-C4-haloalkoxy.
  • L is in each case independently selected from Cl, F, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • each L is independently selected from Cl, F, Br, cyano, methyl, ethyl, iso -propyl, tert -butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy and trifluoromethoxy.
  • R 1 is C 3 -C 10 -cycloalkyl or C 3 -C 10 -halocycloalkyl.
  • R 1 is C 3 -C 7 -cycloalkyl, in particular cyclopropyl (C-C 3 H 5), cyclopentyl (C-C 5 H 9), cyclohexyl (C-C 6 Hn) or cycloheptyl (C-C 7 H 13), which may each be optionally substituted ,
  • Specific examples of R 1 are 1-chlorocyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 1-chlorocyclopentyl, 1-methylcyclopentyl and 1-methylcyclohexyl.
  • R 1 is C 3 -C 10 cycloalkenyl or C 3 -C 10 halocycloalkenyl.
  • R 1 in the compounds according to the invention denotes a tri-, tetra-, penta-, hexa-, hexa-, octahedral, hexanoic or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle or five, six, seven, eight -, nine- or ten-membered aromatic heterocycle, wherein the heterocycle contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein the heterocycle is unsubstituted or one, two, three, four or five independently selected substituents L contains.
  • the respective heterocycle is attached via carbon. In another embodiment, the heterocycle is attached via nitrogen, if included.
  • R 1 is a 5-, 6-, 7-, 8- or 9-membered aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S wherein the heteroaromatic is unsubstituted or one, two, three, four or five independently selected substituents L.
  • the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted five-membered heteroaromatic containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S.
  • the five-membered heteroaromatic contains one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom.
  • Examples of five-membered heteroaromatic compounds as R 1 are furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1, 2,3-; 1,2,4-triazolyl), oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and Thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl , 5-isothiazolyl, 1-pyrazole, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thi
  • the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted six-membered heteroaromatic containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms.
  • six-membered heteroaromatics as R 1 are pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, tetrazinyl, in particular 2-pyridinyl, 3 Pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazine -3-yl.
  • R 1 is pyridinyl.
  • the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted nine- or ten-membered heteroaromatic containing one, two, three or four nitrogen atoms.
  • nine- and ten-membered heteraromatic compounds as R 1 are purinyl, pteridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl and indolyl, in particular 1-indolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzofuranyl, benzothiazolyl or benzotriazoyl.
  • R 1 is a 5-, 6- or 7-membered saturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, the heterocycle being unsubstituted or one or two contains three, four or five independently selected substituents L.
  • the heteroaromatic compound is an unsubstituted or substituted five-membered saturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group consisting of O, N and S.
  • the heterocyclous contains one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or carbon ring member Sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms.
  • Examples of five-membered saturated heterocycles as R 1 are 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl and 3-pyrrolidinyl.
  • the heteroaromatic compound is an unsubstituted or substituted six-membered saturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S.
  • the heteroaromatic compound contains terocycylus in addition to carbon ring members one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms.
  • R 1 examples of six-membered saturated heterocycles as R 1 are 2-morpholinyl, 3-morpholinyl, 1-piperidinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl , 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl ,
  • R 1 is a 5- or 6-membered partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S where the heterocycle is unsubstituted or one, two, three, contains four or five independently selected substituents L.
  • Examples are 2H-pyranyl, especially 2H-pyran-2-yl, and dihydrooxazin-3-yl:
  • R 1 is aryl-C 1 -C 10 -alkyl, preferably aryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl is six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aryl which is unsubstituted or one or two contains three, four or five independently selected substituents L as defined herein or preferred.
  • L is in particular selected from halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl.
  • R 1 is 2-fluorophenylmethyl, 3-fluorophenylmethyl, 4-fluorophenylmethyl, 2-chlorophenylmethyl, 3-chlorophenylmethyl or 4-chlorophenylmethyl.
  • R 1 is benzyl.
  • R 1 is 2- (2-fluorophenyl) -1-ethyl, 2- (3-fluorophenyl) -1-ethyl, 2- (4-fluorophenyl) -1-ethyl, 2- (2-chlorophenyl ) -1-ethyl, 2- (3-chlorophenyl) -1-ethyl or 2- (4-chlorophenyl) -1-ethyl.
  • R 1 is 2-phenyl-1-ethyl.
  • Y is simultaneously O.
  • Y is simultaneously a single bond to R 1 .
  • R 2 is hydrogen, F, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -halogenoalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, Cio-alkadienyl, C4-Cio-haloalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C3-Cio-halogenocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, where R 2 is one, two, three, four or five substituents L as defined herein. In a preferred embodiment, R 2 is hydrogen.
  • R 2 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, in particular Ci- C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or phenyl-Ci-C 4 alkyl.
  • R 2 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
  • R 2 is F
  • R C C C 3 is hydrogen, alkyl C ⁇ Cio, C ⁇ Cio-halo genalkyl, 2 -Cio-alkenyl, 2 -Cio-haloalkenyl, 2 -Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C 4 -Cio- alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7) , C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ , C (O) SR ⁇ , C (S) SR ⁇ ,
  • a 1 is hydrogen, hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-d-Cs-alkylamino;
  • R Ci-C ⁇ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
  • R A is hydrogen, C 2 alkenyl, C2-alkynyl or one of said at ⁇ R groups, in particular Ci-C 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -
  • a 5, A 6, A 7 independently of one another Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl mean,
  • R ⁇ , R A , A 5 , A 6 and A 7 are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L, as defined above.
  • R 3 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
  • R 3 is hydrogen
  • R 3 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 0 - haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - Halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl , C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R ⁇ , C (O) OR ⁇ , C (S) OR ⁇ ,
  • a 1 is hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or C 1 -C 4 -alkylphenyl;
  • R is ⁇ Ci-C 4 alkyl, carboxy-Ci-C 4 alkyl or carboxyphenyl;
  • R A is hydrogen, C 2 -alkenyl, C 2 -alkynyl or one of the groups mentioned for R ⁇ , in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl;
  • a 5 , A 6 , A 7 are independently C 1 -C 4 alkyl or phenyl wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined herein.
  • R 3 is trimethylsilyl
  • R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Ci 0 -HaIo- genalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -Cio-haloalkynyl , C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -Cio cycloalkyl, C 3 -C gencycloalkyl 0 -HaIo-, C 3 -Cio-cycloalkenyl or C 3 -Cio-halocycloalkenyl, wherein R 4 is a , two, three, four or five substituents L, as defined herein.
  • R 4 is hydrogen
  • R 4 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -Ci 0 -
  • R 4 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl and benzyl.
  • R 5 is Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 - alkenyl, C 2 -C 0 haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C 2 -C 0 haloalkynyl, C 3 - Ci 0 - cycloalkyl, C 3 -C 0 halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl, Cs-Cio-Halogencyclo- alkenyl, phenyl, five-, six- or seven-membered heteroaryl containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S or five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S, wherein R 5 may contain one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined
  • R 5 is C 1 -C 10 -haloalkyl, such as, for example, C (CH 3 ) (CH 2 F) 2 or C (CH 2 ) 2 F.
  • R 5 is C 2 -C 10 alkenyl or C 2 -C 10 haloalkenyl.
  • R 5 is a three- to ten-membered saturated or partially unsaturated cycle which is a carbocycle or, in addition to carbon atoms, one, two or three heteroatoms selected from nitrogen (N), sulfur (S) and oxygen (O) may contain as ring members, wherein the cycle formed is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein or preferably defined.
  • R 5 is a C 3 -C 10 -cycloalkyl group, in particular a C 3 -C 6 -cycloalkyl group, which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L, where L is preferably independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl ,
  • the carbocycle formed is unsubstituted.
  • the cycloalkyl group at the linking site is substituted by halogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • Examples of the present invention are cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl and 1-methylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1-yl, 1-methylcyclopent-1-yl and 1-methylcyclohex-1-yl.
  • R 5 is a Cs-Cs-cycloalkenyl group which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L, wherein L is preferably independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl.
  • the partially unsaturated carbocycle is unsubstituted.
  • R 5 is a saturated C 5 -C 7 heterocyclyl group containing one, two or three nitrogen atoms (N) and unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L.
  • the heterocycle is unsubstituted.
  • R 5 is a C5-C7 partially unsaturated heterocyclyl group which contains one, two or three nitrogen atoms (N) and is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L.
  • the heterocycle is unsubstituted.
  • R 5 is a saturated C 5 -C 7 heterocyclyl group which contains one or two oxygen atoms (O) and is optionally substituted.
  • R 5 is an unsubstituted or substituted tetrahydropyran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl ring.
  • Another example of R 5 is unsubstituted or substituted 1,3-dioxan-5-yl.
  • the heterocycle formed is in each case unsubstituted.
  • R 5 in the above embodiments is each unsubstituted or substituted with one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined herein.
  • R 5 is not further substituted by L.
  • L is selected from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, halogen (in particular Cl and / or F) and C 1 -C 6 -cycloalkyl.
  • Specific examples are cyclopropyl, methylcyclopropyl, trifluoromethyl and difluoromethyl.
  • R 5 is a group C (R 6 R 7 R 8 ) in which R 6 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkoxy Alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl, R 7 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 1 -C 8 -cycloalkyl, and R 8 d-Cio-alkyl or Ci-Cio-haloalkyl, wherein the alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 are unsubstituted or substituted by one, two, three, four
  • R 6 is preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 6 is in particular hydrogen, methyl, ethyl or n-propyl. In a specific embodiment, R 6 is hydrogen. In another specific embodiment, R 6 is methyl.
  • R 7 in the group C is preferably hydrogen, halogen, C 2 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl or C 2 -C 6 -cycloalkyl.
  • R 7 is in particular hydrogen, ethyl or n-propyl.
  • R 7 is hydrogen.
  • R 7 is halogen, in particular Cl or F.
  • R 7 is Cs-C ⁇ -cycloalkyl, such as cyclopropyl.
  • R 8 in the group C is preferably C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 8 is in particular methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl.
  • R 8 is methyl.
  • R 8 is ethyl.
  • R 8 is n-propyl.
  • the group C (R 6 R 7 R 8 ) is CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 3, C (CH 3) 2 CH (CH 3) 2, C (CH 3) 2 C (CH 3) 3, CH 2 CH (CHs) 2, CH 2 C (CHs) 3, CH (CHS) C (CHS) 3 or CH (CH 3 ) CH (CHS) 2 .
  • the alkyl group further contains one or two substituents L, as defined herein, or preferably defined.
  • L is independently selected from Cs-C ⁇ -cycloalkyl, in particular cyclopropyl.
  • a specific example of the group C (R 6 R 7 R 8 ) is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ].
  • (CH [CH 2 CH 2 ] represents the group
  • the group C (R 6 R 7 R 8 ) is C (CH 3 ) (CH 2 F) 2 or C (CH 2 ) 2 F.
  • alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 of the group C (R 6 R 7 R 8 ) and also the radicals mentioned as being preferred are unsubstituted or substituted by one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined herein. In one embodiment, none of the radicals is substituted by L. According to a further specific embodiment, L is selected from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and halogen (in particular C 1 and / or F), C 1 -C 6 -cycloalkyl. Specific examples are cyclopropyl, methylcyclopropyl, trifluoromethyl and difluoromethyl.
  • D is a group SR 10 , wherein R 10 is hydrogen (compounds 1-1).
  • D is a group SR 10 , where R 10 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 11 is hydrogen.
  • R 11 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
  • R 11 is C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular trifluoromethyl.
  • R 11 is C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy.
  • R 11 is methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino or phenylamino.
  • D is a group SR 10 , wherein R 10 is CN.
  • D is a group SR 10 , where R 10 is SO 2 R 12 and R 12 is C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, where the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl.
  • D is a group SM, wherein M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E )
  • E 1 and E 2 are independently hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; and E 3 and E 4 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, benzyl or phenyl.
  • M represents Na, 1 ⁇ 2Cu, 3Fe, HN (CHs) 3 , HN (C 2 Hs) 3 , N (CHs) 4 or H 2 N (C 3 HT) 2 , in particular Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 , especially Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 .
  • D is a group D 1 (compounds I-2), where the variables X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently defined or preferably defined herein:
  • D is a group Dil, where # is the point of attachment to the triazolyl ring and Q, R 13 and R 14 are as defined herein or preferably defined: L independently has the meanings or preferred meanings given above or in the claims for L.
  • a 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy
  • Haloalkoxy C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl, C 3 -C ⁇ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
  • a 3 , A 4 independently of one another, are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
  • Groups of the radical definitions of L may in turn carry one, two, three or four identical or different groups R L :
  • R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-C ⁇ -halocycloalkyl,
  • L is independently selected from halogen, amino Ci-C 4 -alkyl, C d- 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, C1-C4- Dialkylamino, thio and Ci-C 4 alkylthio
  • L is independently selected from halogen, Ci-C4 -alkyl, C1-C4- haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkoxy.
  • L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , According to one embodiment, L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
  • L is independently selected from F, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
  • L is independently selected F, Cl, Br, methyl and methoxy.
  • R 5 is CH (CH 3 ) 2
  • D is SH
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA5aA-1 to IA5aA-810) Table 6a
  • Table 8a compounds LA wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH (CH 2 ) 2
  • D is SH
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA8aA-1 to IA8aA-810)
  • Table 22a compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA22aA-1 to IA22aA-810)
  • R 5 is CH (CH 3 ) 2
  • D is SH
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA24aA-1 to IA24aA-810) Table 25a
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA58aA-1 to Ia58aA-810) Table 59a
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA59aA-1 to Ia59aA-810) Table 60a
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA62aA-1 to lA62aA-810)
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA63aA-1 to lA63aA-810)
  • Table 64a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA64aA-1 to IA64aA-810)
  • Table 65a compounds LA wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is SM, where M is Na
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA65aA-1 to lA65aA-810)
  • Table 66a Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA66aA-1 to IA66aA-810)
  • Table 67a Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA67aA-1 to IA67aA-810)
  • Table 68a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA68aA-1 to IA68aA-810) Table 69a
  • R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA81aA-1 to IA81aA-810) Table 82a
  • Table 96a compounds LA wherein Z is CH 2 (CH 2 ) SCH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH (CHs) 2
  • D is S-CN
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA96aA-1 to IA96aA-810)
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA118aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA130aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA131aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA132aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA133aA-1 to
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA134aA-1 to
  • CH 2 CH 2 CH 3 means D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA137aA-1 to IA137aA-810)
  • Table 150a compounds LA wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
  • R 5 is CH 2 CH 2 CH 3
  • D is SH
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA150aA-1 to I .A.15OaA-810)
  • CH 2 CH 2 CH 3 means D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA151 aA-1 to IA151aA-810) Table 152a
  • R 5 is CH 2 CH 2 CH 3
  • D is S-CN
  • the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA224aA-1 to IA224aA-810) Table 225a
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA255aA-1 to IA255aA-810) Table 256a
  • CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 means D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA286aA-1 to IA286aA-810)
  • R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA321aA-1 to
  • Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 means D SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA348aA-1 to IA348aA-810)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

The invention relates to compounds of formula (I), wherein the variables have the meanings indicated in the claims or the description, and to their agriculturally acceptable salts.

Description

Triazol- und Imidazolverbindungen, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Mittel Triazole and imidazole compounds, their use and agents containing them
Beschreibungdescription
Die vorliegende Erfindung Formel IThe present invention Formula I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: X CH oder N; wherein the variables have the following meanings: X is CH or N;
Y O oder eine Einfachbindung zu R1;YO or a single bond to R 1 ;
Z gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet:Z is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one to three double bonds or one or two triple bonds, where Z may contain one, two, three, four or five substituents R z , where R z means:
Rz Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy,R Z is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -Al kinyl, C 3 -C 8 - haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 alkylcarbonyl oxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3- C 8 halocycloalkenyl, C 3 -C 8 - cycloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkenyloxy, Ci-C6-alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-Ci-C3-alkyleneoxy, phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy .
Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei A3,Heteroaryl, heterocyclyl, wherein in the aforementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S, or NA 3 A 4 , where A 3 ,
A4 wie unten definiert sind, und wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cyc- loalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L; Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Haloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2- Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorge- nannten Gruppen unsubstituiert sind oder eine, zwei, drei, vier oder fünfA 4 are as defined below, and wherein two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached are also C 3 -C 10 cycloalkyl, C 3 -C 10 cycloalkenyl or a saturated or partially unsaturated heterocycle having one, two or three heteroatoms selected from O, S and N, wherein the cycloalkyl, cycloalkenyl and the heterocycle are unsubstituted or substituted with one, two or three independently selected groups L; Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 - Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-Cs Halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where the abovementioned groups are unsubstituted or one, two, three, four or five
Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl und Cs-Cs-Halogenalkinyl enthalten können; Aryl, Aryl-Ci-Cio-alkyl, Aryl-C2- Cio-alkenyl, Aryl-C2-Cio-alkinyl, Aryloxy-Ci-Cio-alkyl, Aryloxy-C2-Cio- alkenyl, Aryloxy-C2-Cio-alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Heteroaryl-Ci-Cio- alkyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkinyl, Heteroaryloxy- Ci-Cio-alkyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkinyl, Heterocyclyl-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyl-C2-Cio-alkenyl, Heterocyclyl-C2-Cio- alkinyl, Heterocyclyloxy-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyloxy-C2-Cio-alkenyl, Hete- rocyclyloxy-C2-Cio-alkinyl, wobei in den vorgenannten Gruppen Aryl für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl steht, welches jeweils unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, und wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehn- gliedriger aromatischer Heterocyclus ist und das Heterocyclyl ein drei-, vier-Substituents independently selected from halogen, hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl and Cs-Cs May contain halogenated alkynyl; Aryl, aryl-Ci-Cio-alkyl, aryl-C 2 - Cio-alkenyl, aryl-C 2 -Cio-alkynyl, aryloxy-Ci-Cio-alkyl, aryloxy-C 2 -C alkenyl, aryloxy-C 2 - C 1 -alkynyl, heteroaryl, heterocyclyl, heteroaryl-C 1 -C 10 -alkyl, heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl, heteroaryl-C 2 -C 10 -alkynyl, heteroaryloxy-C 1 -C 10 -alkyl, heteroaryloxy-C 2 -C 10 -alkenyl , Heteroaryloxy-C 2 -Cio-alkynyl, heterocyclyl-Ci-Cio-alkyl, heterocyclyl-C 2 -Cio-alkenyl, heterocyclyl-C 2 -ci- alkynyl, heterocyclyloxy-Ci-Cio-alkyl, heterocyclyloxy-C 2 -Cio -alkenyl, heterocyclyloxy-C 2 -Cio-alkynyl, wherein in the abovementioned groups aryl is a 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered aryl, which is unsubstituted or one, two, three, four or contains five independently selected substituents L, and wherein in the aforementioned groups the heteroaryl is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle and the heterocyclyl is a tri-, tetra-
, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus ist, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausge- wählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet:is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, wherein the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and is unsubstituted or one , two, three, four or five independently selected substituents L, where L is:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-Cs-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Al kinyl, Cs- Cs-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, d-Cs-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -Cs-Al -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -CS- Alkynyl, Cs-Cs-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-haloalkadienyl, Cd-Csalkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, d-Cs
Alkylsulfonyloxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-Cs- Alkinyloxy, C3-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, d- Ce-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-Cs-alkylenoxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C 2 -Csalkenyloxy, C 2 -Cs-Haloalkenyloxy, C 2 -Cs -alkynyloxy, C 3 -Cs -haloalkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, Cs-Cs-halo-genocycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl , C3-C, alkylene 8 halocycloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkenyloxy hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, d-Ce-alkylene, oxy-C 2 -C 4, oxy-Ci-Cs alkyleneoxy, Ci-C 8 -
Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs- Alkinyloximino-Ci-Cs-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phe- noxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromati- scher fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C 2 -Cs-Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C 2 -Cs -alkynyloximino-Ci-Cs-alkyl, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (SS) A 2 , NA 3 A 4 , phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the abovementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five, six or seven membered heterocycle, each one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S contain, where n, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 mean:
n 0, 1 oder 2;n is 0, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-C8-alkylamino;A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C 8 - alkylamino, di-Ci-C 8 alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-C 8 alkylamino ;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -
Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogen- cycloalkoxy;Haloalkenyl, C2-C8-alkynyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, C2-C8-alkenyloxy, C2-C8 haloalkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, C3-C 8 - haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 halocycloalkyl, cycloalkoxy or C3-C 8 cycloalkoxy C3-C8-halo;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, Cs-Cs- Halogenalkinyl, C3-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus; 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C -alkenyl A 3, A 4 are independently hydrogen, d-Cs-alkyl, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, Cs-Cs-haloalkynyl, C3-Cs-cycloalkyl, C3-Cs-halocycloalkyl, C3-C8-cycloalkenyl or C3-C8-halocycloalkenyl, phenyl or 5- or 6 -membered heteroaryl having one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S in the heterocycle;
die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Res- tedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the residue definitions of L may in turn carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, Cs-Cs-Cycloalkoxy, Cs-Cs-Halogencycloalkoxy,R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, d-Cs-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, Cs-Cs-cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, Cs-Cs-cycloalkenyl, Cs-Cs-cycloalkoxy, Cs-Cs-halocycloalkoxy,
Ci-Ce-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-Cs-alkylenoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyl, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Amino, d- Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino;Ci-Ce-alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-Ci-Cs-alkyleneoxy, C 8 - alkylcarbonyl, Ci-Cs-alkylcarbonyloxy, Ci-C8-alkoxycarbonyl, amino, d- Cs Alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino;
R2 Wasserstoff, F, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-R 2 is hydrogen, F, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Ciθ-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Ciθ-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;Haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Ci θ haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Ci θ -Halogenalkadienyl, C3-Ci θ cycloalkyl, C3-Ci θ halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Ciθ-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-R 3 is hydrogen, Ci-C θ alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 -
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Ciθ-Halogenalkinyl, d-Cio-Alkadienyl, C4-Ciθ-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(N Rπ) N-NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobeiHaloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Ci θ haloalkynyl, d-Cio-alkadienyl, C4-Ci θ -Halogenalkadienyl, C3-Ci θ cycloalkyl, C3-Ci θ halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N-NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S ) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 ; in which
Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-R π Ci-Cβ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;Cycloalkenyl or phenyl;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genanntenR A is hydrogen, C2-alkenyl, C2-alkynyl or one of those mentioned for R π
Gruppen bedeutet;Means groups;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl, C3-Cs- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;A 5 , A 6 , A 7 independently of one another are C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl;
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhän- gig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;wherein R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3- do-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl;Haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C 3 -C 0 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 halocycloalkyl, C 3 - do-cycloalkenyl , C 3 -C halocycloalkenyl 0;
R2, R3, R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;R 2 , R 3 , R 4 are, unless otherwise indicated, independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
R5 Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3-Ci0- Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, Phenyl, fünf-, sechs- oder sie- bengliedriges Heteroaryl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus derR 5 Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 2 -Cio-haloalkynyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 - cycloalkenyl, C 3 -C 0 halocycloalkenyl, phenyl five-, six- or seven bengliedriges heteroaryl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the
Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes o- der teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R5 einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert, enthalten kannGroup O, N and S or five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, where R 5 is one, two, three, four, may contain five or six independently selected substituents L as defined above
oder eine Gruppe C(R6R7R8), worin R6, R7 und R8 bedeuten:or a group C (R 6 R 7 R 8 ) in which R 6 , R 7 and R 8 are
R6 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl;R 6 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - alkynyl, or C 3 -C 8 cycloalkyl;
R7 Wasserstoff, Halogen, C2-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl; R8 Ci-Cio-Alkyl oder Ci-Cio-Halogenalkyl;R 7 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl; R 8 is Ci-Cio-alkyl or Ci-Cio-haloalkyl;
wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R6, R7 und R8 unsub- stituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert;wherein the alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 are unsubstituted or substituted with one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined above;
D - S-R10, wobeiD - SR 10 , where
R10 für Wasserstoff, d-Cβ-Alkyl, d-Cβ-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl,R 10 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl,
C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R11, C(=S)R11, SO2R12 oder CN steht; wobeiC2-C8-haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8 haloalkynyl, C (= O) R 11, C (= S) R 11, SO 2 R 12 or CN; in which
R11 für Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; undR 11 is Ci-Cβ alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - represents halogenoalkoxy or NA 3 A 4; and
R12 für Ci-Cβ-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci -C4-Al kyl;R 12 is C 1 -C 6 -alkyl, phenyl-C 1 -C 8 -alkyl or phenyl, where the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl;
- eine Gruppe Dl- a group Dl
wobei die Variablen wie oben definiert sind; the variables being as defined above;
- eine Gruppe Dil wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Azolylring ist und Q, R13 und R14 bedeuten:- a group of Dil where # is the point of attachment to the azolyl ring and Q, R 13 and R 14 are
Q O oder S;Q O or S;
R13, R14 unabhängig voneinander Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d-R 13, R 14 independently of one another Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, d-
Cs-Alkoxy, Ci-C8-Alkoxy-Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkoxy-Ci-C8-alkyl, Ci-C8-Al kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-Ci-C4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-Ci-C4-alkoxy oder NR15R16, wobei R15 H oder d-Cβ-Alkyl bedeutet und R16 für d-Cβ-Alkyl, Phenyl-Ci- C4-alkyl oder Phenyl steht oder R15 und R16 zusammen für eine Alky- lenkette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR17-CH2-CH2- bilden, worin R17 Wasserstoff oder Ci-C4-AIkVl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-AIkVl; oderCs-alkoxy, Ci-C8-alkoxy-Ci-C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 - alkoxy-Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 alkyl thio -alkyl, C 2 C 8 -alkenylthio, C 2 -C 8 -alkynylthio, C 3 -C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkylthio, phenyl, phenyl-C 1 -C 4 - alkyl, phenoxy, phenylthio, phenyl-C 1 -C 4 -alkoxy or NR 15 R 16 , where R 15 is H or C 1 -C 6 -alkyl and R 16 is C 1 -C 6 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl or R 15 and R 16 together represent an alkylene chain having four or five C atoms or a radical of the formula -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - or -CH 2 -CH 2 -NR 17 -CH 2 -CH 2 - form, wherein R 17 is hydrogen or Ci-C 4 -AlkVl; wherein the aromatic groups in the aforementioned radicals are each independently unsubstituted or substituted by one, two or three groups selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl; or
- eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:a group SM, where M means:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E)M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E)
-.2-.2
1 ' + 31 '+ 3
E — N-E (E)E - N E (E)
, worinin which
E1 und E2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten; E3 und E4 unabhängig Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-Alkyl;E 1 and E 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl; E 3 and E 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.and their agriculturally acceptable salts.
Die Verbindungen der Formel I können in der "Thiol"-Form der Formel Ia oder in der "Thiono"-Form der Formel Ib vorliegen:The compounds of the formula I can be present in the "thiol" form of the formula Ia or in the "thiono" form of the formula Ib:
worin D* bedeutet:wherein D * means:
- R10, wobei R10 die oben definierte Bedeutung hat;R 10 , wherein R 10 has the meaning defined above;
wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Schwefelatom in Formel Ia bzw. Azo- lylring in Formel Ib ist und Q, R13 und R14 die oben definierte Bedeutung haben; oder where # is the point of attachment with the sulfur atom in formula Ia or azolyl ring in formula Ib and Q, R 13 and R 14 have the meaning defined above; or
- eine Gruppe M, wobei M die oben definierte Bedeutung hat, und worin die restlichen Substituenten die oben definierte Bedeutung haben.- a group M, wherein M has the meaning defined above, and wherein the remaining substituents have the meaning defined above.
Der Einfachheit halber wird hier in der Regel jeweils nur eine der beiden Formen, meist die "Thiol"-Form aufgeführt.For the sake of simplicity, only one of the two forms, usually the "thiol" shape, is usually listed here in each case.
Weiterhin betrifft die Erfindung die Herstellung der Verbindungen I, die Zwischenprodukte zur Herstellung der Verbindungen I und deren Herstellung sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und sie enthaltende Mittel.Furthermore, the invention relates to the preparation of the compounds I, the intermediates for the preparation of the compounds I and their preparation and the use of the compounds according to the invention for controlling phytopathogenic fungi and agents containing them.
Es sind am Triazolring substituierte Triazolverbindungen aus WO97/44331 , WO97/44332, WO97/41 107, WO97/42178 und WO96/39395 bekannt.Triazole compounds substituted on the triazole ring are known from WO97 / 44331, WO97 / 44332, WO97 / 41107, WO97 / 42178 and WO96 / 39395.
Die fungizide Wirkung der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindungen lässt insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen jedoch zu Wünschen übrig. Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen bereitzustellen, welche vorzugsweise verbesserte Eigenschaften wie eine bessere fungizide Wirkung und/oder bessere toxikologische Eigenschaften aufweisen. Diese Aufgabe wurde überraschenderweise mit den hierin beschriebenen Verbindungen der Formel I gelöst.The fungicidal action of the compounds known from the prior art, however, leaves something to be desired, in particular at low application rates in some cases. It is an object of the present invention to provide novel compounds which preferably have improved properties, such as a better fungicidal action and / or better toxicological properties. This object has surprisingly been achieved with the compounds of the formula I described herein.
Die Verbindungen I sind wegen des basischen Charakters der in ihnen enthaltenen Stickstoffatome in der Lage, mit anorganischen oder organischen Säuren oder mit Metallionen Salze oder Addukte zu bilden. Dies trifft ebenso auf die meisten der hierin beschriebenen Vorstufen für Verbindungen I zu, wovon die Salze und Addukte eben- falls Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind.The compounds I are able to form salts or adducts with inorganic or organic acids or with metal ions because of the basic character of the nitrogen atoms contained in them. This also applies to most of the precursors for compounds I described herein, of which the salts and adducts are also subject of the present invention.
Beispiele für anorganische Säuren sind Halogenwasserstoffsäuren wie Fluorwasserstoff, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff und Jodwasserstoff, Kohlensäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure.Examples of inorganic acids are hydrohalic acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide and hydrogen iodide, carbonic acid, sulfuric acid, phosphoric acid and nitric acid.
Als organische Säuren kommen beispielsweise Ameisensäure und Alkansäuren wie Essigsäure, Trifluoressigsäure, Trichloressigsäure und Propionsäure sowie Glycolsäu- re, Thiocyansäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Zitronensäure, Benzoesäure, Zimtsäure, Oxalsäure, Alkylsulfonsäuren (Sulfonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylsulfonsäuren oder -disulfonsäurenExamples of suitable organic acids are formic acid and alkanoic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, trichloroacetic acid and propionic acid, glycolic acid, thiocyanic acid, lactic acid, succinic acid, citric acid, benzoic acid, cinnamic acid, oxalic acid, alkylsulfonic acids (sulfonic acids having straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), Arylsulfonic acids or disulfonic acids
(aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Sulfonsäuregrup- pen tragen), Alkylphosphonsäuren (Phosphonsäuren mit geradkettigen oder verzweigten Alkylresten mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen), Arylphosphonsäuren oder -diphos- phonsäuren (aromatische Reste wie Phenyl und Naphthyl, welche eine oder zwei Phosphorsäurereste tragen), wobei die Alkyl- bzw. Arylreste weitere Substituenten tragen können, z.B. p-Toluolsulfonsäure, Salizylsäure, p-Aminosalizylsäure, 2-Phenoxy- benzoesäure, 2-Acetoxybenzoesäure etc.(aromatic radicals such as phenyl and naphthyl which carry one or two sulfonic acid groups), alkylphosphonic acids (phosphonic acids with straight-chain or branched alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms), arylphosphonic acids or diphosphates phonic acids (aromatic radicals such as phenyl and naphthyl, which carry one or two phosphoric acid radicals), wherein the alkyl or aryl radicals may carry further substituents, for example p-toluenesulfonic acid, salicylic acid, p-aminosalicylic acid, 2-phenoxybenzoic acid, 2-acetoxybenzoic acid, etc ,
Als Metallionen kommen insbesondere die Ionen der Elemente der zweiten Hauptgruppe, insbesondere Calzium und Magnesium, der dritten und vierten Hauptgruppe, insbesondere Aluminium, Zinn und Blei, sowie der ersten bis achten Nebengruppe, insbesondere Chrom, Mangan, Eisen, Kobalt, Nickel, Kupfer, Zink und andere in Be- tracht. Besonders bevorzugt sind die Metallionen der Elemente der Nebengruppen der vierten Periode. Die Metalle können dabei in den verschiedenen ihnen zukommenden Wertigkeiten vorliegen.The metal ions are, in particular, the ions of the elements of the second main group, in particular calcium and magnesium, the third and fourth main groups, in particular aluminum, tin and lead, and the first to eighth transition groups, in particular chromium, manganese, iron, cobalt, nickel, copper, Zinc and others in consideration. Particularly preferred are the metal ions of the elements of the subgroups of the fourth period. The metals can be present in the various valences that belong to them.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können auf verschiedenen Wegen in Analogie zu an sich bekannten Verfahren des Standes der Technik (siehe z.B. den eingangs zitierten Stand der Technik) hergestellt werden. Beispielsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen nach den in den folgenden Schemata dargestellten Synthesen hergestellt werden.The compounds I according to the invention can be prepared in various ways in analogy to prior art processes known per se (see, for example, the cited prior art). For example, the compounds of the invention can be prepared by the syntheses shown in the following Schemes.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel IlThe compounds according to the invention can advantageously be prepared starting from compounds of the formula II
worin die Variablen wie hierin beschrieben definiert sind, durch Umsetzung mit einer starken Base und Schwefelpulver hergestellt werden. Dabei entstehen Verbindungen der Formel I, worin D wherein the variables are defined as described herein, by reaction with a strong base and sulfur powder. This gives compounds of the formula I, wherein D
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamid (TMEDA), durchzuführen. Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können.Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions. Preferably, strong alkali metal bases such as n-butyl lithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide are used. It may be preferable to carry out the reaction in the presence of an additive such as tetramethylethylenediamide (TMEDA). Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable.
Schwefel wird vorzugsweise als Pulver eingesetzt. Zur Hydrolyse verwendet man Wasser, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen oder anorganischen Säure wie z.B. Essigsäure, verdünnte Schwefelsäure oder verdünnte Salzsäure.Sulfur is preferably used as a powder. Hydrolysis is carried out using water, optionally in the presence of an organic or inorganic acid, e.g. Acetic acid, dilute sulfuric acid or dilute hydrochloric acid.
Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -700C und +200C, insbesondere zwischen -700C und 00C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.The reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 0 C and 0 0 C. The reaction is generally carried out under atmospheric pressure.
Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Schwefel eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutzgasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungs- mittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.In general, 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, of strong base and then an equivalent amount or an excess of sulfur are used per mole of the compound of the formula II. The reaction may be carried out under a protective gas atmosphere, e.g. under nitrogen or argon. The workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art. Usually, the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
Es ist auch möglich, Verbindungen I durch direkte Umsetzung mit Schwefel, vorzugsweise Schwefelpulver, ohne die Verwendung einer starken Base wie Butyllithium, her- zustellen.It is also possible to prepare compounds I by direct reaction with sulfur, preferably sulfur powder, without the use of a strong base such as butyllithium.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem vorteilhaft ausgehend von Verbindungen der Formel Il (siehe oben) durch Umsetzung mit Disulfiden oder Dirho- dan hergestellt werden:The compounds according to the invention can furthermore advantageously be prepared starting from compounds of the formula II (see above) by reaction with disulphides or dirhothane:
" '"3 worin die Variablen wie hierin beschrieben definiert sind, und R Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8- "'" 3 where the variables are as defined herein and R Ci -Ce-Al kyl, Ci-C 8 -
Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C2-C8- Halogenalkinyl oder CN bedeuten kann.Haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 kinyl -alkyl, C 2 -C 8 - haloalkynyl or CN can mean.
Als Basen kommen alle dem Fachmann für derartige Reaktionen bekannten geeigneten Basen in Frage. Vorzugsweise werden starke Alkalimetall-Basen, wie beispielsweise n-Butyllithium, Lithiumdiisopropylamid, Natriumhydrid, Natriumamid oder Kalium- tert-butanolat verwendet. Es kann bevorzugt sein, die Reaktion in Gegenwart eines Additivs, wie z.B. Tetramethylethylendiamin (TMEDA), durchzuführen. Die Disulfide sind käuflich erhältlich oder nach bekannten Herstellverfahren synthetisierbar. Ein spezielles Disulfid ist das Dirhodan NC-S-S-CN. Als Lösungsmittel kommen alle für solche Umsetzungen üblichen inerten organischen Lösungsmittel in Betracht, wobei vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Dioxan, Diethylether und 1 ,2-Dimethoxyethan oder flüssiger Ammoniak oder stark polare Lösungsmittel wie Dimethylsulfoxid verwendet werden können. Die Reaktionstemperatur beträgt vorzugsweise zwischen -700C und +200C, insbeson- dere zwischen -700C und 00C. Die Reaktion wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.Suitable bases are all suitable bases known to those skilled in the art for such reactions. Preferably, strong alkali metal bases, such as n-butyllithium, lithium diisopropylamide, sodium hydride, sodium amide or potassium tert-butoxide used. It may be preferable to carry out the reaction in the presence of an additive such as tetramethylethylenediamine (TMEDA). The disulfides are commercially available or synthesized by known manufacturing methods. A special disulfide is the Dirhodan NC-SS-CN. Suitable solvents are all inert organic solvents which are customary for such reactions, ethers such as tetrahydrofuran, dioxane, diethyl ether and 1, 2-dimethoxyethane or liquid ammonia or strongly polar solvents such as dimethyl sulfoxide preferably being usable. The reaction temperature is preferably between -70 0 C and + 20 0 C, in particular between -70 0 C and 0 0 C. The reaction is generally carried out under atmospheric pressure.
Es werden im Allgemeinen auf 1 Mol der Verbindung der Formel Il 1 bis 3 Äquivalente, vorzugsweise 1 bis 2,5 Äquivalente, an starker Base und anschließend eine äquivalente Menge oder ein Überschuß an Disulfid eingesetzt. Die Reaktion kann unter Schutz- gasatmosphäre, wie z.B. unter Stickstoff oder Argon, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach dem Fachmann allgemein bekannten Vorgehensweisen. Üblicherweise wird das Reaktionsgemisch mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel extrahiert und der Rückstand gegebenenfalls durch Umkristallisation und/oder Chromatographie aufgereinigt.In general, 1 to 3 equivalents, preferably 1 to 2.5 equivalents, of strong base and then an equivalent amount or an excess of disulfide are used per mole of the compound of the formula II. The reaction can be carried out under a protective gas atmosphere, such as e.g. under nitrogen or argon. The workup is carried out according to methods generally known to the person skilled in the art. Usually, the reaction mixture is extracted with a suitable organic solvent and the residue is optionally purified by recrystallization and / or chromatography.
Durch weitere Umsetzung von Verbindungen 1-1 mit R-X, wobei R wie hierin an anderer Stelle definiert ist und X für eine Abgangsgruppe steht wie z.B. Halogen, wie Cl, Br oder I, oder Trifluor-Ci-Cβ-alkylsulfonat, können verschiedene erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I hergestellt werden. Zur Herstellung von Verbindungen mit D = SR mit R= Ci-Cβ-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, wird eine Verbindung 1-1 mit dem entsprechenden Alkylhalogenid umgesetzt (siehe auch WO 96/38440).By further reacting compounds 1-1 with R-X, wherein R is defined elsewhere herein and X is a leaving group, such as e.g. Halogen, such as Cl, Br or I, or trifluoro-Ci-Cβ-alkyl sulfonate, various compounds of the formula I according to the invention can be prepared. For the preparation of compounds with D = SR with R = Ci-Cβ-alkyl, preferably methyl or ethyl, a compound 1-1 is reacted with the corresponding alkyl halide (see also WO 96/38440).
Verbindungen der Formel I, worin D für S-C(=O)NA3A4 steht, können in Analogie zu dem in WO 99/21853 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.Compounds of the formula I in which D is SC (OO) NA 3 A 4 can be synthesized in analogy to the process described in WO 99/21853.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dil steht, können in Analogie zu dem in WO 99/05149 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.Compounds of the formula I in which D is a group Dil can be synthesized in analogy to the process described in WO 99/05149.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-SO2R4 steht, können in Analogie zu dem in WO 97/44332 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.Compounds of the formula I in which D is S-SO 2 R 4 can be synthesized in analogy to the process described in WO 97/44332.
Verbindungen der Formel I, worin D für S-CN steht, können in Analogie zu dem in WO 99/44331 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.Compounds of the formula I in which D is S-CN can be synthesized in analogy to the process described in WO 99/44331.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe Dl steht, können in Analogie zu dem in WO 97/43269 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden. Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe S-C(=O)R3 mit R3= Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, Ci-Cs-Alkoxy oder CrC8-Halogenalkoxy, steht, können in Analogie zu dem in WO 97/42178 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.Compounds of the formula I in which D is a group D1 can be synthesized in analogy to the process described in WO 97/43269. Compounds of formula I, wherein D is a group SC (= O) R 3 with R 3 = Ci -Ce-Al kyl, Ci-Cs-haloalkyl, Ci-Cs-alkoxy or CrC 8 haloalkoxy, can, in analogy to the method described in WO 97/42178.
Verbindungen der Formel I, worin D für eine Gruppe SM steht, können in Analogie zu dem in WO 97/41 107 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden.Compounds of the formula I in which D is a group SM can be synthesized in analogy to the process described in WO 97/41 107.
Verbindungen der Formel Il und deren Herstellung sind in den europäischen Patentanmeldungen 08164037.7, 08164041.9 bzw. den internationalen Patentanmeldungen PCT/EP2009/061615, PCT/EP2009/061616 beschrieben.Compounds of formula II and their preparation are described in European patent applications 08164037.7, 08164041.9 and international patent applications PCT / EP2009 / 061615, PCT / EP2009 / 061616, respectively.
PCT/EP2009/061615 bezieht sich auf folgende Imidazol- und TriazolverbindungenPCT / EP2009 / 061615 relates to the following imidazole and triazole compounds
Worin die Variablen bedeuten: X bedeutet CH oder N; Y bedeutet O oder eine Einfach- bindung zu R1; Z bedeutet gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit drei bis acht Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet: Rz bedeutet Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci- Cs-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- o- der siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen Cs-Cβ-Cycloalkylring bilden können; wobei A3, A4 wie unten definiert sind; R1 für C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Carbocyclen unsubstituiert sind oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, CrC8-AI kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl und C3-C8-Halogenalkinyl enthalten, oder 6- bis 10-gliedriges Aryl steht, wobei das Aryl unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet: Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci -Ce-Al kyl, d-Cs-Halogenalkyl, C2- Cs-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C4-C10- Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-Cs-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8-CyCl oa I koxy, C3-C6-Cyclo- alkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3- alkylenoxy, Ci-Cs-Alkoximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C2-C8- Alkinyloximino-d-Cβ-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phenoxy, Phenyl, He- teroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Hetero- cyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, wobei zwei Substituenten L, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch einen C3-C6-Cycloalkylring bilden können; wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten: n bedeutet 0, 1 oder 2; A1 bedeutet Wasserstoff, Hydroxy, d-Cs-Alkyl, d- Cs-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-d-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl-d-Cs-alkylamino; A2 bedeutet eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, Cs-Cs-Halogenalkinyl, Ci-Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-C8- Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-Cs- Cycloalkoxy oder C3-Cs-Halogencycloalkoxy; A3,A4 bedeutet unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C8-Al kyl, Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2- Cs-Alkinyl, Cs-Cs-Halogenalkinyl, Cs-Cs-Cycloalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl, Cs-Cs- Cycloalkenyl oder C3-Cs-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus; wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits substituiert sein können. R2 bedeutet Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, d-Cio-Alkadienyl, d-Cio-Halogenalkadienyl, C3- Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencyclo- alkenyl; R3 bedeutet Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4- Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3-C10- Where the variables mean: X is CH or N; Y is O or a single bond to R 1 ; Z is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain of three to eight carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one to three double bonds or one or two triple bonds, where Z may contain one, two, three, four or five R z substituents R z is R z represents halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C -Al 2 -C 8 kinyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 8 alkoxy, Ci- Cs-haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy , C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C 8 - halocycloalkenyl, C 3 C 8 - cycloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkenyloxy, Ci-C6-alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-Ci-C3-alkyleneoxy, phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, being in the aforementioned in which the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, or NA 3 A 4 , wherein two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached may also form a Cs-Cβ cycloalkyl ring; wherein A 3 , A 4 are defined as below; R 1 is C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where the abovementioned carbocycles are unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen , hydroxy, CrC 8 -AI alkyl, d-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 - alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl and contain C3-C8 haloalkynyl, or 6- to 10-membered aryl, wherein the aryl is unsubstituted or contains one, two, three, four or five independently selected substituents L, where L is Halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), Ci-Ce-alkyl, d-Cs-haloalkyl, C 2 - Cs-alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C4-C10 alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-Cs-haloalkoxy, Ci-C 8 - alkylcarbonyloxy, Ci-Cs-alkylsulfonyloxy, C2-C8-alkenyloxy, C2-C8 haloalkenyloxy, C2-C8-alkynyloxy, Cs-Cs-haloalkynyloxy, C 3 -C 8 cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, Cs-Cs-cycloalkenyl, C 3 -C 8 halocycloalkenyl, C 3 -C 8 -CyCl I koxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, hydroxyimino-C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkylenoxy, C 1 -C 8 -alkoximino Ci-C8 alkyl, C2-C8-Alkenyloximino-Ci-C8-alkyl, C 2 -C 8 - Alkinyloximino-d-Cβ-alkyl, S (= O) n A 1, C (= O) A 2, C (SS) A 2 , NA 3 A 4 , phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the abovementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl gesättig ter or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein two substituents L, which are bonded to the same carbon atom, together with the carbon atom to which they are attached may also form a C 3 -C 6 cycloalkyl ring; where n, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 are : n is 0, 1 or 2; A 1 represents hydrogen, hydroxy, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 5 -haloalkyl, amino, C 1 -C 8 -alkylamino, C 1 -C 6 -alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-C 1 -C 8 -alkylamino; A 2 denotes one of the groups mentioned under A 1 or C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl, Cs-Cs-haloalkynyl, C 1 -C 8 -alkoxy, Cs-haloalkoxy, C 2 -C 8 -alkenyloxy, C 2 -C 8 -haloalkenyloxy, C 2 -C 8 -alkinyloxy, Cs-Cs-haloalkynyloxy, Cs-Cs-cycloalkyl, Cs-Cs-halogenocycloalkyl, Cs-Cs-cycloalkoxy or C 3 - Cs-halocycloalkoxy; A 3, A 4 independently represents hydrogen, Ci-C 8 -alkyl, Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - Cs-alkynyl, Cs-Cs Haloalkynyl, Cs-Cs-cycloalkyl, Cs-Cs-halocycloalkyl, Cs-Cs-cycloalkenyl or C3-Cs-halocycloalkenyl, phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl having one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S in the heterocycle; wherein the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L in turn may be substituted. R 2 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 1 -C 10 -alkadienyl, d-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 - Cio-cycloalkyl, C3-Cio-halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C 3 -Cio-Halogencyclo- alkenyl; R 3 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 - Cio-haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -
Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobei Rπ bedeutet Ci-C8-Al kyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet; RA bedeutet Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 ; wherein R π Ci-C means 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 - cycloalkenyl or phenyl; R A 8 alkyl Ci-C, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -
Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet; A5, A6, A7 bedeutet unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten; wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, ihrerseits sub- stituiert sein können. R4 bedeutet Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2- Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-C10- Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl; R2, R3, R4 können selbst substituiert sein. R5 bedeutet Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2- Cio-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl; R6 bedeutet Wasserstoff, Halogen, C2-Cio-Alkyl, Ci- Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl; R7 bedeutet d- Cio-Alkyl oder Ci-Cio-Halogenalkyl; wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloal- kylgruppen in R5, R6 und R7 wiederum substituiert sein können.Alkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl; A 5, A 6, A 7 is independently Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl ; where R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , in turn sub- can be stituiert. R 4 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 4 -C 10 -alkadienyl, C 4 -C 10 -alkyl -Haloalkadienyl, C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl; R 2 , R 3 , R 4 may themselves be substituted. R 5 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl; R 6 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl; R 7 is C 1 -C 10 -alkyl or C 1 -C 10 -haloalkyl; where the alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 5 , R 6 and R 7 may in turn be substituted.
Mögliche Syntheserouten sind in der genannten Patentanmeldung ausführlich beschrieben. Beispielsweise kann eine Verbindung der Formel I, worin R3 und R4 Wasserstoff bedeuten, durch aus VerbindungenPossible synthesis routes are described in detail in the abovementioned patent application. For example, a compound of formula I, wherein R 3 and R 4 are hydrogen, by from compounds
hergestellt werden. getting produced.
Als Reduktionsmittel sind bspw. Borhydride, inbesondere Natriumborhydrid, Kaliumborhydrid, Tetra-n-butylammoniumborhydrid und andere Metallhydride verwendbar. Es kann vorteilhaft sein, ein Additiv wie z.B eine Lewis-Säure zuzusetzen, im Allgemeinen in substöchiometrischen oder stöchiometrischen Anteilen. Siehe auch Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff, DE3511922, DE3437919, DE3415486, DE3600812.Boron hydrides, in particular sodium borohydride, potassium borohydride, tetra-n-butylammonium borohydride and other metal hydrides can be used as reducing agents, for example. It may be advantageous to add an additive such as a Lewis acid, generally in substoichiometric or stoichiometric proportions. See also Chem Ber. 121 (6), 1988, 1059 ff, DE3511922, DE3437919, DE3415486, DE3600812.
Ketone der obigen Formel können durch Alkylierungsreaktionen erhalten werden, z.B., indem eine Verbindung der FormelKetones of the above formula may be obtained by alkylation reactions, for example by adding a compound of the formula
mit einer Verbindung R1-Y-Z-LG und einer Base umgesetzt wird, worin LG für eine Abgangsgruppe steht. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen des Types R1-Y-Z-LG sind dem Fachmann bekannt. is reacted with a compound R 1 -YZ-LG and a base wherein LG is a leaving group. Processes for the preparation of compounds of the type R 1 -YZ-LG are known to the person skilled in the art.
Gemäß einem weiteren Verfahren kann man Verbindungen I (mit R3=Wasserstoff) erhalten, indem man ein Oxiran der Formel mit Imidazol oder Triazol in Gegenwart einer Base unter Epoxid-Öffnung zur Bildung der Zielprodukte umsetzt. Solche Verfahren sind z.B. beschrieben in EP 0 236 884.According to another method, compounds I (with R 3 = hydrogen) can be obtained by reacting an oxirane of the formula with imidazole or triazole in the presence of an epoxide-opening base to form the target products. Such processes are described, for example, in EP 0 236 884.
PCT/EP2009/061616 beschreibt auch Imidazol- und Triazolverbindungen, worin die Substituenten R5, R6 und R7 jedoch wie folgt definiert sind: R5 Wasserstoff, Halogen oder Ci-Cio-Alkyl; wobei die Alkylgruppe in R5 unsubstituiert oder substituiert ist; R6 und R7 bilden zusammen einen drei- bis zehngliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Cyclus, welcher ein Carbocyclus ist oder neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff (N) und Schwefel (S) und/oder ein Sauerstoffatom (O) als Ringglieder enthalten kann, wobei der gebildete Cyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten enthalten kann. Es sind darin ebenfalls ausführliche Zugangswege zur Synthese dieser Verbindungen und ihrer Vorstufen aufgezeigt.PCT / EP2009 / 061616 also describes imidazole and triazole compounds in which the substituents R 5 , R 6 and R 7 are defined as follows: R 5 is hydrogen, halogen or C 1 -C 10 -alkyl; wherein the alkyl group in R 5 is unsubstituted or substituted; R 6 and R 7 together form a three- to ten-membered saturated or partially unsaturated cycle which is a carbocycle or in addition to carbon atoms one, two or three heteroatoms from the group nitrogen (N) and sulfur (S) and / or an oxygen atom (O ) may contain as ring members, wherein the cycle formed is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents. It also provides detailed access to the synthesis of these compounds and their precursors.
Eine weitere Möglichkeit, ausgehend von Verbindungen Il erfindungsgemäße Verbindungen I herzustellen ist, Verbindungen Il mit Schwefel in Gegenwart eines aproti- schen, polaren Lösungsmittels, wie z.B. einem Amid (wie Dimethylformamid (DMF)) oder N-Alkylpyrrolidon (wie N-Octylpyrrolidon, N-Dodecylpyrrolidon oder N- Methylpyrrolidon (NMP)) umzusetzen. Siehe auch WO 99/19307, WO 97/06151 , WO 97/051 19 und WO 96/41804.Another possibility, starting from compounds II to prepare compounds I according to the invention, is to prepare compounds II with sulfur in the presence of an aprotic, polar solvent, e.g. an amide (such as dimethylformamide (DMF)) or N-alkylpyrrolidone (such as N-octylpyrrolidone, N-dodecylpyrrolidone or N-methylpyrrolidone (NMP)) implement. See also WO 99/19307, WO 97/06151, WO 97/051 19 and WO 96/41804.
Die Reaktion wird in der Regel bei Temperaturen im Bereich von 1400C bis 1600C durchgeführt. Die Reaktionskomponenten werden üblicherweise in solchen Mengen eingesetzt, dass auf 1 Mol der Verbindung Il etwa 6 bis 15 Mol Schwefel verwendet werden. Schwefel wird in der Regel in Form von Pulver eingesetzt. Während der Umsetzung wird Luft über das Reaktionsgemisch geleitet.The reaction is usually carried out at temperatures in the range of 140 0 C to 160 0 C. The reaction components are usually employed in amounts such that about 1 to 6 moles of sulfur are used per mole of compound II. Sulfur is usually used in the form of powder. During the reaction, air is passed over the reaction mixture.
Bei den Definitionen der Symbole in den hierin angegebenen Formeln werden teilweise Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:In the definitions of the symbols in the formulas given herein, partial collective terms are used which are generally representative of the following substituents:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;Halogen: fluorine, chlorine, bromine and iodine;
Alkyl sowie die Alkylteile von zusammengesetzten Gruppen wie beispielsweise Alky- lamino: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z.B. Ci-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Me- thylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dime- thylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Tri- methylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;Alkyl and the alkyl moieties of compound groups such as alkylamino: saturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 1 to 4, 6, 8 or 12 carbon atoms, for example Ci-C 6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl , 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1, 1-dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1, 1 -Dimethylpropyl, 1, 2-dimethylpropyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1, 1-dimethylbutyl, 1, 2-dimethylbutyl, 1, 3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2 , 3-dimethyl- butylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 1, 1, 2-trimethylpropyl, 1, 2,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1-methylpropyl and 1-ethyl-2-methylpropyl;
Halogenalkyl: Alkyl wie vorstehend genannt, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sind; insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorflu- ormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2- Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1 -Trifluorprop-2-yl;Haloalkyl: alkyl as mentioned above, wherein in these groups partially or completely the hydrogen atoms are replaced by halogen atoms as mentioned above; in particular C 1 -C 2 -haloalkyl, such as chloromethyl, bromomethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-chloroethyl, 1-bromoethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl , 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2,2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl, pentafluoroethyl or 1, 1 , 1-trifluoroprop-2-yl;
Alkenyl sowie die Alkenylteile in zusammengesetzten Gruppen, wie Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position. Erfin- dungsgemäß kann es bevorzugt sein, kleine Alkenylgruppen wie (C2-C4)-Alkenyl zu verwenden, andererseits kann es auch bevorzugt sein, größere Alkenylgruppen wie (C5-C8)-Alkenyl einzusetzen. Beipiele für Alkenylgruppen sind z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1- Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1- Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1- Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1 -pentenyl, 2- Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2- Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl- 3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3- butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2- butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;Alkenyl and the alkenyl moieties in compounded groups, such as alkenyloxy: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and a double bond in any position. According to the invention, it may be preferable to use small alkenyl groups such as (C 2 -C 4) -alkenyl, but on the other hand it may also be preferable to use larger alkenyl groups such as (C 5 -C 8) -alkenyl. Examples of alkenyl groups are e.g. C2-C6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1 Methyl 2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 2-methyl-1-butenyl, 3-methyl 1-butenyl, 1-methyl-2-butenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, 2-methyl-3-butenyl, 3-methyl-3- butenyl, 1, 1-dimethyl-2-propenyl, 1, 2-dimethyl-1-propenyl, 1, 2-dimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-propenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 1-hexenyl , 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, 1-methyl-1-pentenyl, 2-methyl-1-pentenyl, 3-methyl-1-pentenyl, 4-methyl-1-pentenyl, 1 Methyl 2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl, 3-methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, 1-methyl-3-pentenyl, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3 pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, 1-methyl-4-pentenyl, 2-methyl-4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl, 1, 1-dimethyl-2 -butenyl, 1, 1-dimethyl-3-butenyl, 1, 2-dimethyl-1-b utenyl, 1, 2-dimethyl-2-butenyl, 1, 2-dimethyl-3-butenyl, 1, 3-dimethyl-1-butenyl, 1, 3-dimethyl-2-butenyl, 1, 3-dimethyl-3 butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-1-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, 3,3-dimethyl-1 butenyl, 3,3-dimethyl-2-butenyl, 1-ethyl-1-butenyl, 1-ethyl-2-butenyl, 1-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-1-butenyl, 2-ethyl-2- butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-trimethyl-2-propenyl, 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl and 1-ethyl-2 -methyl-2-propenyl;
Halogenalkenyl: Alkenyl wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkenyl: alkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Alkadienyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 6 oder 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und zwei Doppelbindungen in beliebiger Position; Alkinyl sowie die Alkinylteile in zusammengesetzten Gruppen: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 2 bis 6 oder 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2- Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1- Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3- pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1- pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Alkadienyl: unsaturated, straight-chain or branched hydrocarbon radicals having 4 to 6 or 4 to 8 carbon atoms and two double bonds in any position; Alkynyl and the alkynyl moieties in combined groups: straight-chain or branched hydrocarbon groups having 2 to 4, 2 to 6 or 2 to 8 carbon atoms and one or two triple bonds in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl, such as ethynyl, 1-propynyl, 2 Propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 1-pentynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 1-methyl 3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 3-methyl-1-butynyl, 1, 1-dimethyl-2-propynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 1-hexynyl, 2-hexynyl, 3-hexynyl, 4-hexynyl, 5-hexynyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 1-methyl-4-pentynyl, 2-methyl-3-pentynyl, 2-methyl-4-pentynyl, 3 Methyl-1-pentynyl, 3-methyl-4-pentynyl, 4-methyl-1-pentynyl, 4-methyl-2-pentynyl, 1, 1-dimethyl-2-butynyl, 1, 1-dimethyl-3-butynyl, 1, 2-dimethyl-3-butynyl, 2,2-dimethyl-3-butynyl, 3,3-
Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propinyl;Dimethyl-1-butynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 1-ethyl-3-butynyl, 2-ethyl-3-butynyl and 1-ethyl-1-methyl-2-propynyl;
Halogenalkinyl: Alkinyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasser- stoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Haloalkynyl: alkynyl, as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkyl sowie die Cycloalkylteile in zusammengesetzten Gruppen: mono- oder bi- cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 8, insbesondere 3 bis 6 Koh- lenstoffringgliedern, z.B. Cs-Cβ-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;Cycloalkyl and the cycloalkyl moieties in assembled groups: mono- or bicyclic, saturated hydrocarbon groups having 3 to 8, in particular 3 to 6, carbon ring members, e.g. Cs-Cβ-cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl;
Halogencycloalkyl: Cycloalkyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halogencycloalkyl: cycloalkyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Cycloalkenyl: monocyclische, einfach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit vorzugsweise 3 bis 8 oder 4 bis 6, insbesondere 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyc- lopenten-1-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclohexen-1-yl, Cyclohexen-3-yl, Cyclohexen-4-yl und dergleichen;Cycloalkenyl: monocyclic, monounsaturated hydrocarbon groups having preferably 3 to 8 or 4 to 6, in particular 5 to 6 carbon ring members, such as cyclopenten-1-yl, cyclopenten-3-yl, cyclohexen-1-yl, cyclohexen-3-yl, Cyclohexene-4-yl and the like;
Halogencycloalkenyl: Cycloalkenyl, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter Halogenalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind;Halocycloalkenyl: cycloalkenyl as defined above, wherein in these groups the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine;
Alkoxy: für eine über ein Sauerstoff gebundene Alkylgruppe wie oben definiert, bevorzugt mit 1 bis 8, mehr bevorzugt 2 bis 6 C-Atomen. Beispiele sind: Methoxy, Ethoxy, n- Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1 ,1- Dimethylethoxy; sowie z.B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, He- xoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1- Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3- Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethyl butoxy, 1 ,1 ,2- Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2- methylpropoxy;Alkoxy: for an oxygen-bonded alkyl group as defined above, preferably having 1 to 8, more preferably 2 to 6 carbon atoms. Examples are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy or 1, 1-dimethylethoxy; and also, for example, pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1, 1-dimethylpropoxy, 1, 2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1, 1-dimethylbutoxy, 1, 2-dimethylbutoxy, 1, 3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2- Ethyl butoxy, 1, 1, 2 Trimethylpropoxy, 1, 2,2-trimethylpropoxy, 1-ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy;
Halogenalkoxy: Alkoxy, wie vorstehend definiert, wobei in diesen Gruppen die Wasser- stoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome, wie vorstehend unter HaIo- genalkyl beschrieben, insbesondere Fluor, Chlor oder Brom, ersetzt sind. Beispiele für sind OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, Chlorfluormethoxy, Dichlorflu- ormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2- lodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2Fs, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3- Chlorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3,3,3- Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluorethoxy, 1-(CH2CI)-2-chlorethoxy, 1-(CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4- Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy; sowie 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Haloalkoxy: Alkoxy, as defined above, wherein in these groups, the hydrogen atoms are partially or completely replaced by halogen atoms, as described above under haloalkyl, in particular fluorine, chlorine or bromine. Examples of these are OCH 2 F, OCHF 2 , OCF 3 , OCH 2 Cl, OCHCl 2 , OCCl 3 , chlorofluoromethoxy, dichlorofluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2-iodoethoxy, 2,2 Difluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, 2-chloro-2-fluoroethoxy, 2-chloro-2,2-difluoroethoxy, 2,2-dichloro-2-fluoroethoxy, 2,2,2-trichloroethoxy, OC 2 Fs , 2-fluoropropoxy, 3-fluoropropoxy, 2,2-difluoropropoxy, 2,3-difluoropropoxy, 2-chloropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3-dichloropropoxy, 2-bromopropoxy, 3-bromopropoxy, 3,3,3-trifluoropropoxy , 3,3,3-Trichloropropoxy, OCH 2 -C 2 F 5 , OCF 2 -C 2 F 5 , 1- (CH 2 F) -2-fluoroethoxy, 1- (CH 2 Cl) -2-chloroethoxy, 1 - (CH 2 Br) -2-bromoethoxy, 4-fluorobutoxy, 4-chlorobutoxy, 4-bromobutoxy or nonafluorobutoxy; and 5-fluoropentoxy, 5-chloropentoxy, 5-
Brompentoxy, 5-lodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhexoxy, 6-Chlorhexoxy, 6- Bromhexoxy, 6-lodhexoxy oder Dodecafluorhexoxy.Bromopentoxy, 5-iodopentoxy, undecafluoropentoxy, 6-fluorohexoxy, 6-chlorohexoxy, 6-bromohexoxy, 6-iodohexoxy or dodecafluorohexoxy.
Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus CH2-Gruppen. Bevorzugt ist (Ci-Cβ)- Alkylen, mehr bevorzugt ist (C2-C4)-Alkylen, weiterhin kann es bevorzugt sein, (Ci-C3)- Alkylen-Gruppen einzusetzen. Beispiele für bevorzugte Alkylenreste sind CH2, CH2CH2, CH2CH2CH2, CH2(CH2)2CH2, CH2(CH2)3CH2 und CH2(CH2)4CH2;Alkylene: divalent linear chains of CH 2 groups. Preference is given to (C 1 -C 6) -alkylene, more preferably (C 2 -C 4) -alkylene, and furthermore it may be preferable to use (C 1 -C 3 ) -alkylene groups. Examples of preferred alkylene radicals are CH 2 , CH 2 CH 2 , CH 2 CH 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 and CH 2 (CH 2 ) 4 CH 2 ;
6- bis 10-gliedriges Aryl: Aromatischer Kohlenwasserstoffcyclus mit 6, 7, 8, 9 oder 10 Kohlenstoffatomen im Ring. Insbesondere Phenyl oder Naphthyl.6- to 10-membered aryl: Aromatic hydrocarbon cycle containing 6, 7, 8, 9 or 10 carbon atoms in the ring. In particular phenyl or naphthyl.
3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Hetero- cyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der jeweilige Heterocyclus über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls ent- halten, angebunden sein kann. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Insbesondere: drei- oder viergliedriger gesättigter Heterocyclus (im Folgenden auch Heterocyc- IyI), enthaltend ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ring- glieder; fünf- oder sechsgliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. monocyclische gesättigte oder partiell ungesättigte Heterocyc- len, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoff- atome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z.B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2- Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3- Isoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl, 5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyτazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5- Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 1 ,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4- Oxadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1 ,2,4-Triazolidin-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazolidin-2-yl,3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, wherein the respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen. In particular: three- or four-membered saturated heterocycle (hereinafter also Heterocyc IyI) containing one or two heteroatoms from the group O, N and S as ring members; A five- or six-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as ring members: for example monocyclic saturated or partially unsaturated heterocycles comprising, in addition to carbon ring members, one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, eg 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-isoxazolidinyl, 4- isoxazolidinyl, 5-isoxazolidinyl, 3-isothiazolidinyl, 4- Isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl, 4-thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, 1, 2,4-oxadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-oxadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-3-yl, 1, 2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1, 2,4-triazolidin-3-yl, 1, 3,4-oxadiazolidin-2-yl, 1, 3,4-thiadiazolidin-2-yl,
1 ,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,4-Dihydrofur-2-yl, 2,4-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydrothien-3-yl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-lsoxazolin-3-yl, 3-lsoxazolin-3-yl, 4-lsoxazolin-3- yl, 2-lsoxazolin-4-yl, 3-lsoxazolin-4-yl, 4-lsoxazolin-4-yl, 2-lsoxazolin-5-yl, 3- lsoxazolin-5-yl, 4-lsoxazolin-5-yl, 2-lsothiazolin-3-yl, 3-lsothiazolin-3-yl, 4- lsothiazolin-3-yl, 2-lsothiazolin-4-yl, 3-lsothiazolin-4-yl, 4-lsothiazolin-4-yl, 2- lsothiazolin-5-yl, 3-lsothiazolin-5-yl, 4-lsothiazolin-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-1-yl, 2,3-Dihydropyrazol-2-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3- Dihydropyrazol-5-yl, 3,4-Dihydropyrazol-1-yl, 3,4-Dihydropyrazol-3-yl, 3,4-Di- hydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-1-yl, 4,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 3,4- Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Dihydro- oxazol-5-yl, 3,4-Dihydrooxazol-2-yl, 3,4-Dihydrooxazol-3-yl, 3,4-Dihydrooxazol-4- yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyra- nyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexa- hydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydro- pyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydro- triazin-3-yl sowie die entsprechenden -yliden-Reste; siebengliedriger gesättigter oder partiell ungesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglieder: z.B. mono- und bicyclische Heterocyclen mit 7 Ringgliedern, enthaltend neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sau- erstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, beispielsweise Tetra- und Hexahydroazepinyl wie 2,3,4,5- Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 3,4,5,6-Tetra- hydro[2H]azepin-2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, - 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]azepin-1-, -2-, -3-, -A-, -5-, - 6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder ^4-yl, Tetra-. und Hexahydrooxe- pinyl wie 2,3,4, 5-Tetrahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,4, 7-Te- trahydro[1 H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- oder -7-yl, 2,3,6,7-Tetrahydro[1 H]oxepin- 2-, -3-, -A-, -5-, -6- oder -7-yl, Hexahydroazepin-1-, -2-, -3- oder -4-yl, Tetra- und Hexahydro-1 ,3-diazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-diazepinyl, Tetra- und He- xahydro-1 ,3-oxazepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-oxazepinyl, Tetra- und Hexa- hydro-1 ,3-dioxepinyl, Tetra- und Hexahydro-1 ,4-dioxepinyl und die entsprechenden yliden-Reste; 5-, 6-, 7-, 8-, 9- oder 10-gliedriger aromatischer Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Insbesondere fünf- oder sechsgliedriger a- romatischer mono- oder bicyclischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S: Der jeweilige Heterocyclus kann über ein Kohlenstoffatom oder über ein Stickstoffatom, falls enthalten, angebunden sein. Es kann erfindungsgemäß bevorzugt sein, dass der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden ist, andererseits kann es auch bevorzugt sein, dass der Heterocyclus über Stickstoff gebunden ist. Der Heterocyclus bedeutet insbesondere:1, 3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-3-yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4-dihydrofur-3 yl, 2,3-dihydro-2-yl, 2,3-dihydro-3-yl, 2,4-dihydro-2-yl, 2,4-dihydro-3-yl, 2-pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-pyrrolin-2-yl, 3-pyrrolin-3-yl, 2-isoxazolin-3-yl, 3-isoxazolin-3-yl, 4-isoxazolin-3-yl, 2 Isoxazolin-4-yl, 3-isoxazolin-4-yl, 4-isoxazolin-4-yl, 2-isoxazolin-5-yl, 3-isoxazolin-5-yl, 4-isoxazolin-5-yl, 2-isothiazolinone 3-yl, 3-isothiazolin-3-yl, 4-isothiazolin-3-yl, 2-isothiazolin-4-yl, 3-isothiazolin-4-yl, 4-isothiazolin-4-yl, 2-isothiazolin-5 yl, 3-isothiazolin-5-yl, 4-isothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-1-yl, 2,3-dihydropyrazol-2-yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2, 3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-1-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-dihydropyrazol-1-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazole-5 yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydroo xazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl, 2,3-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4- Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-dihydrooxazol-5-yl, 3,4-dihydrooxazol-2-yl, 3,4-dihydrooxazol-3-yl, 3,4-dihydrooxazol-4-yl, 2- Piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4- Hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1, 2,4-hexahydro-triazin-3-yl and the corresponding -ylidene radicals; Seven-membered saturated or partially unsaturated heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S as ring members: for example mono- and bicyclic heterocycles having 7 ring members, containing in addition to carbon ring members one, two or three nitrogen atoms and / or a Oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms, for example tetra- and hexahydroazepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, 4-, 5-, 6- or -7-yl, 3,4,5,6-tetrahydro [2H] azepine-2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,4,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, 2 , 3,6,7-tetrahydro [1 H] azepine-1, -2, -3, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2- , -3- or ^ 4-yl, tetra-. and hexahydrooxepinyl, such as 2,3,4,5-tetrahydro [1 H] oxepin-2, -3, -4, -5, -6 or -7-yl, 2,3,4, 7-tetrahydro [1 H] oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- or -7-yl, 2,3,6,7-tetrahydro [1 H] oxepin 2-, -3-, -A-, -5-, -6- or -7-yl, hexahydroazepine-1, -2-, -3- or -4-yl, tetra- and hexahydro-1, 3 diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-diazepinyl, tetra- and hexahydro-1,3-oxazepinyl, tetra- and hexahydro-1,4-oxazepinyl, tetra- and hexa-hydro-1,3-dioxepinyl Tetra- and hexahydro-1,4-dioxepinyl and the corresponding ylidene radicals; 5-, 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S: in particular five- or six-membered aromatic mono- or Bicyclic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S: The respective heterocycle may be attached via a carbon atom or via a nitrogen atom, if present. It may be preferred according to the invention that the respective heterocycle is bonded via carbon, on the other hand it may also be preferred that the heterocycle is bonded via nitrogen. The heterocycle means in particular:
-5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 5- Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z.B. Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Triazolyl), Tetrazolyl, Oxazolyl, Iso- xazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-lsoxazolyl, 4- Isoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4- Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-5-membered heteroaryl containing one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom, which heteroaryl may be attached via C or N, if present: 5- ring heteroaryl groups which may contain, in addition to carbon atoms, one to four nitrogen atoms or one, two or three nitrogen atoms and / or one sulfur or oxygen atom as ring members, eg Furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1,2,3-; 1,2,4-triazolyl), tetrazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and thiadiazolyl, in particular 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl, 5-isothiazolyl, 3 Pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 2-imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazole -3-yl, 1, 2,4-
Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;Oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazol-5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazole 2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazol-2-yl;
-6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome, wobei das Heteroaryl über C oder N, falls vorhanden, angebunden sein kann: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier bzw. einen, zwei oder drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3- Triazinyl, 1 ,2,4-Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4- Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl,-6-membered heteroaryl containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms, wherein the heteroaryl can be attached via C or N, if present: 6-membered ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, have one to four or . One, two or three nitrogen atoms may contain as ring members, eg Pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, especially 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4 Pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl,
2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl.2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1, 2,4-triazin-3-yl.
Die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten chirale Zentren und werden im Allgemeinen in Form von Racematen oder als Diastereomerengemische von erythro- sowie threo-Formen erhalten. Die erythro- und threo-Diastereomeren lassen sich bei den erfindungsgemäßen Verbindungen beispielsweise aufgrund ihrer unterschiedlichen Löslichkeit oder durch Säulenchromatographie trennen und in reiner Form isolieren. Aus solchen einheitlichen Diastereomerenpaaren kann man mit bekannten Methoden einheitliche Enantiomere erhalten. Als antimikrobielle Mittel kann man sowohl die ein- heitlichen Diastereomere bzw. Enantiomere wie auch deren bei der Synthese anfallende Gemische verwenden. Entsprechendes gilt für die fungiziden Mittel. Gegenstand der Erfindung sind daher sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereo- mere als auch Gemische davon. Dies gilt für die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sowie gegebenenfalls entsprechend für deren Vorprodukte. Insbesondere sind im Umfang der vorliegenden Erfindung die (R)- und (S)-Isomere und die Razemate der erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen. Geeignete erfindungsgemäße Verbindungen, insbesondere der Formel I, umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.The novel compounds of this invention contain chiral centers and are generally obtained in the form of racemates or as diastereomeric mixtures of erythro and threo forms. The erythro and threo diastereomers can be separated in the compounds of the invention, for example, due to their different solubility or by column chromatography and isolated in pure form. From such uniform pairs of diastereomers can be obtained by known methods uniform enantiomers. As antimicrobial agents it is possible to use both the uniform diastereomers or enantiomers and also their mixtures obtained in the synthesis. The same applies to the fungicides. The invention therefore relates both to the pure enantiomers or diastereomers and to mixtures thereof. This applies to the compounds of the formula I according to the invention and, if appropriate, correspondingly to their precursors. In particular, the scope of the present invention includes the (R) and (S) isomers and the racemates of the compounds of the invention, in particular of formula I, which have chiral centers. Suitable compounds according to the invention, in particular of the formula I, also include all possible stereoisomers (cis / trans isomers) and mixtures thereof.
Die ggf auftretende(n) Doppelbindung(en) in der Variablen Z in den erfindungsgemäßen Verbindungen können jeweils (E) oder (Z) konfiguriert sein. Sowohl die (E) als auch die (Z) Isomere sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The optionally occurring double bond (s) in the variable Z in the compounds according to the invention can be configured in each case (E) or (Z). Both the (E) and the (Z) isomers are the subject of the present invention.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, insbesondere der Formel I, können in ver- schiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.The compounds according to the invention, in particular of the formula I, can be present in various crystal modifications which may differ in their biological activity. They are also the subject of the present invention.
In den erfindungsgemäßen Verbindungen I sind die folgenden Bedeutungen der Sub- stituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt.In the compounds I according to the invention, the following meanings of the substituents, in each case alone or in combination, are particularly preferred.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet X = N (Triazol-Verbindungen der Formel LA).In one embodiment, X = N (triazole compounds of formula LA).
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet X = CH (Imidazol-Verbindungen der Formel LB).According to another embodiment, X = CH (imidazole compounds of the formula LB).
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht Y für O. Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung bedeutet Y eine Einfachbindung zwischen R1 und Z.According to one embodiment of the invention, Y is O. According to another embodiment of the invention, Y represents a single bond between R 1 and Z.
Z in den erfindungsgemäßen Verbindungen steht für eine gesättigte oder teilweise un- gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann.Z in the compounds of the invention is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one to three double bonds or one or two triple bonds, where Z is one, two, three, four or three may contain five substituents R z .
Gemäß einer Ausführungsform steht Z für eine gesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, wobei Z unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann. Gemäß einer Ausführungsform ist Z unsubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform enthält Z mindestens einen Substituenten Rz, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.In one embodiment, Z is a saturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms wherein Z is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents R z . In one embodiment, Z is unsubstituted. According to a further embodiment, Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z1: worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n für 2, 3, 4, 5 oder 6 steht und Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert.According to a further embodiment of the invention, Z stands for a group Z 1 : wherein # represents the attachment sites, n is 2, 3, 4, 5, or 6, and R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z , as defined herein.
Gemäß einer Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 2.According to one embodiment, n in the group Z 1 stands for 2.
Gemäß einer Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 3. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht gleichzeitig Y für eine Bindung.According to one embodiment, n in group Z 1 is 3. According to a specific embodiment, Y is simultaneously a bond.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 4. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung steht gleichzeitig Y für O.According to a further embodiment, n in the group Z 1 stands for 4. According to a specific embodiment, Y is simultaneously O.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht n in der Gruppe Z1 für 5.According to another embodiment, n in the group Z 1 stands for 5.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für Z1, worin n = 3, 4 oder 5 bedeutet und Y für eine Einfachbindung zwischen R1 und Z steht.In another embodiment, Z is Z 1 , wherein n = 3, 4 or 5 and Y is a single bond between R 1 and Z.
In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert, wobei Rz insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-AIkVl und Cs-Cβ-Cycloalkyl, und/oder Rz1 und Rz2 bilden zusammen mit dem Kohlenstoff, an das sie gebunden sind, einen C3-C6-Cycloalkylring. In einer weiteren Ausgestaltung ist Rz ausgewählt aus F und Cl.In a specific embodiment of the respective embodiments mentioned, R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl and Cs-Cβ-cycloalkyl, and / or R z1 and R z2 together with the carbon to which they are attached form a C3-C6 cycloalkyl ring. In another embodiment, R z is selected from F and Cl.
In einer speziellen Ausführungsform der Erfindung bedeuten alle Rz1 und Rz2 in Z1 Wasserstoff.In a specific embodiment of the invention, all R z1 and R z2 in Z 1 are hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für eine teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit drei bis zehn, bevorzugt drei bis acht, insbesondere vier bis sechs, Kohlenstoffatomen, die eine, zwei oder drei Doppelbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann. Gemäß einer Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei eine Doppelbindung auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei zwei Doppelbindungen auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist Z nicht substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung enthält Z mindestens einen Substituenten Rz, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.According to a further embodiment, Z is a partially unsaturated hydrocarbon chain having three to ten, preferably three to eight, in particular four to six, carbon atoms which contains one, two or three double bonds, where Z is one, two, three, four or five substituents R z may contain. In one embodiment, the hydrocarbon chain has a double bond. In another embodiment, the hydrocarbon chain has two double bonds. According to another embodiment, Z is not substituted. According to yet another embodiment, Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z2 According to another embodiment of the invention, Z is a group Z 2
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für O, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 , insbesondere m+p>2, ergibt, und RZ1, RZ2, RZ3, RZ4, RZ5 und RZ6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wobei Rz jeweils wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. in which # represent the attachment sites, m and p are each O, 1 or 2, where m + p> 1, in particular m + p> 2, and R Z1 , R Z2 , R Z3 , R Z4 , R Z5 and R Z6 are each independently selected from hydrogen and R z, wherein R z are each as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 1 , wobei insbesondere m = 0 und p = 1 bedeuten.According to one embodiment, m + p in the group Z 2 gives 1, where in particular m = 0 and p = 1.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 2, wobei insbe- sondere m = 1 und p = 1 bedeuten. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 2, wobei m oder p 0 bedeutet.According to a further embodiment, m + p in the group Z 2 gives 2, in particular m = 1 and p = 1. In another embodiment, m + p in the group Z 2 gives 2, where m or p is 0.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 3, wobei insbesondere m = 0 und p = 3 bedeuten.According to a further embodiment, m + p in the group Z 2 gives 3, where in particular m = 0 and p = 3.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z2 3, wobei insbesondere m = 2 und p = 1 bedeuten.According to a further embodiment, m + p in the group Z 2 gives 3, where in particular m = 2 and p = 1.
In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind Rz3 und Rz4 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert, wobei Rz insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl oder Ethyl. Rz1, Rz2, Rz5 und Rz6 sind vorzugsweise jeweils unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und CrC4-AIkVl und/oder zwei Reste an einem Kohlenstoffatom bilden gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen C3-C6-Cycloalkylring.In a specific embodiment of the particular embodiments mentioned, R z3 and R z4 are independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl, in particular methyl or ethyl. R z1 , R z2 , R z5 and R z6 are each preferably independently selected from hydrogen and C 1 -C 4 -alkyl and / or two radicals on a carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 6 -cycloalkyl ring.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet RZ3 Wasserstoff, RZ4 ist ausgewählt aus Rz. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet RZ4 dabei Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet RZ4 dabei Halogen, insbesondere Chlor.According to a further embodiment, R Z3 is hydrogen, R Z4 is selected from R z. According to one embodiment, R Z4 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl. According to another embodiment, R Z4 is halogen, in particular chlorine.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet RZ4 Wasserstoff, RZ3 ist ausgewählt aus Rz. Gemäß einer Ausgestaltung bedeutet RZ3 dabei Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet RZ3 dabei Halogen, insbesondere Chlor.According to a further embodiment, R Z4 is hydrogen, R Z3 is selected from R z. According to one embodiment, R Z3 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl. According to a further embodiment, R Z3 is halogen, in particular chlorine.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind RZ3 und RZ4 unabhängig ausgewählt aus Rz. Gemäß einer Ausgestaltung bedeuten RZ4 und RZ5 dabei Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung bedeutet RZ3 dabei Halogen, insbesondere Chlor.According to a further embodiment, R Z3, and R Z4 are independently selected from R z. According to one embodiment, R Z4 and R Z5 mean Ci-C 4 alkyl, especially methyl. According to a further embodiment, R Z3 is halogen, in particular chlorine.
Gemäß einer Ausführungsform bedeuten alle RZ1, RZ2, RZ5 und RZ6 Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Ausführungsform sind RZ1, RZ2, RZ5 und RZ6 unabhängig voneinan- der ausgewählt aus Wsaserstoff und Halogen (insbesondere F und Cl), wobei davon mindestens ein Rz ungleich Wasserstoff bedeutet.According to one embodiment, all R Z1 , R Z2 , R Z5 and R Z6 are hydrogen. According to another embodiment, R Z1 , R Z2 , R Z5 and R Z6 are independent of each other. which is selected from hydrogen and halogen (in particular F and Cl), of which at least one R z is not hydrogen.
Die Doppelbindung in der Gruppe Z2 kann (E) oder (Z) konfiguriert sein. Sowohl die (E) als auch die (Z) Isomere sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung. Gemäß einer Ausführungsform ist die Doppelbindung (E) konfiguriert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist die Doppelbindung (Z) konfiguriert.The double bond in the group Z 2 can be configured (E) or (Z). Both the (E) and the (Z) isomers are the subject of the present invention. In one embodiment, the double bond (E) is configured. According to another embodiment, the double bond (Z) is configured.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht Z für eine teilweise ungesättigte Koh- lenwasserstoffkette mit drei bis zehn, bevorzugt drei bis acht, insbesondere vier bis sechs, Kohlenstoffatomen, die eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann. Gemäß einer Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei eine Dreifachbindung auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung weist die Kohlenwasserstoffkette dabei zwei Dreifachbindun- gen auf. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist Z nicht substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung enthält Z mindestens einen Substituenten Rz, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.According to a further embodiment, Z is a partially unsaturated hydrocarbon chain having three to ten, preferably three to eight, in particular four to six, carbon atoms which contains one or two triple bonds, Z being one, two, three, four or five substituents R z may contain. In one embodiment, the hydrocarbon chain has a triple bond. In another embodiment, the hydrocarbon chain has two triple bonds. According to another embodiment, Z is not substituted. According to yet another embodiment, Z contains at least one substituent R z , as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht Z für eine Gruppe Z3 According to a further embodiment of the invention, Z stands for a group Z 3
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für 0, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 , vorzugsweise m+p>2, ergibt, und RZ1, RZ2, RZ3 und RZ4 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wobei Rz jeweils wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist. wherein # represent the attachment sites, m and p are each 0, 1 or 2, where m + p> 1, preferably m + p> 2, and R Z1 , R Z2 , R Z3 and R Z4 are each independently selected is hydrogen and R z , where R z is each as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer Ausführungsform ergibt m+p in der Gruppe Z3 2, wobei insbesondere m = 1 und p = 1 bedeuten.According to one embodiment, m + p in the group Z 3 gives 2, where in particular m = 1 and p = 1.
In einer speziellen Ausgestaltung der jeweils genannten Ausführungsformen sind Rz1, Rz2, Rz3 und Rz4 unabhängig ausgewählt aus Wasserstoff und Rz, wie hierin definiert, wobei Rz insbesondere ausgewählt ist aus Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl oder E- thyl.In a specific embodiment of the particular embodiments mentioned, R z1 , R z2 , R z3 and R z4 are independently selected from hydrogen and R z , as defined herein, wherein R z is in particular selected from Ci-C 4 -AlkVl, in particular methyl or E. - Thyl.
Der oder die Substituenten Rz an Z bzw. in den Gruppe Z1, Z2 und Z3 ist/sind, wenn es nicht anders angegeben ist, jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8- Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2- C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Ci-Cβ-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, OXV-C1-C3- alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromatischer fünf-, sechs- o- der siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, und NA3A4, wobei A3 und A4 wie hierin definiert sind, und wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cycloalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L;.The substituent R z on Z or in the group Z 1 , Z 2 and Z 3 is / are, unless stated otherwise, each independently selected from the group halogen, cyano, nitro, cyanoato (OCN), Ci -C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 - haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C 8 -alkoxy, C 8 - haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 - C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3- C 8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, C 3 C 8 - cycloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkenyloxy, Ci-Cβ- Alkylene, oxy-C 2 -C 4 alkylene, OXV-C 1 -C 3 alkyleneoxy, phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, wherein in the aforementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle each containing one, two, three, or four heteroatoms from the group consisting of O, N, and S, and NA 3 A 4 , wherein A 3 and A 4 are as defined herein, and wherein there are two R z attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached are also C 3 -C 10 -cycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl or a saturated or partially unsaturated heterocycle having one, two or three heteroatoms selected from O, S and N, where the Cycloalkyl, cycloalkenyl and the heterocycle are unsubstituted or substituted with one, two or three independently selected groups L ;.
Gemäß einer Ausführungsform bedeutet Rz jeweils unabhängig Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-In one embodiment, R z 2 is each independently halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C -alkyl 8 -alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 8 alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C 8 -
Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, Cβ-Cs-Cycloalkinyl, Cβ-Cs- Halogencycloalkinyl, C3-C8-Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, oder NA3A4.Alkylcarbonyloxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy, C 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 halocycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, Cβ-Cs-cycloalkynyl, Cβ-Cs Halogencycloalkinyl, C3-C 8 cycloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkenyloxy, or NA 3 A fourth
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet Rz jeweils unabhängig Cl, F, Br, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Al kenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, Ci-C4-AIk- oxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkyl oder Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Cyclopropyl.According to a further embodiment, R z is C 2 -C each independently Cl, F, Br, cyano, Ci-C 4 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, 4 -alkenyl, C 2 -C 4 haloalkenyl, Ci- C 4 -Alk- oxy, Ci-C 4 haloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkyl or Cs-Cβ-halocycloalkyl, in particular methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy or cyclopropyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz Halogen, insbesondere Cl oder F.According to a further embodiment, at least one R z denotes halogen, in particular Cl or F.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz Ci-C4-Alkyl, ins- besondere Methyl oder Ethyl.In a further embodiment, at least one R z is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet mindestens ein Rz CrC4- Halogenalkyl.In another embodiment, at least one R z is CrC 4 - haloalkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bilden zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Cs-Cβ-Cycloalkylring.In another embodiment, two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached form a Cs-Cβ cycloalkyl ring.
R1 in den erfindungsgemäßen Verbindungen bedeutet Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Haloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-C8- Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorgenannten Gruppen unsubstituiert sind oder eine, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl und C3-C8- Halogenalkinyl enthalten können; Aryl, Aryl-Ci-Cio-alkyl, Aryl-C2-Cio-alkenyl, Aryl-C2- Cio-alkinyl, Aryloxy-Ci-Cio-alkyl, Aryloxy-C2-Cio-alkenyl, Aryloxy-C2-Cio-alkinyl, Hetero- aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl-Ci-Cio-alkyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryl-C2- Cio-alkinyl, Heteroaryloxy-Ci-do-alkyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryloxy-C2- Cio-alkinyl, Heterocyclyl-Ci-Cio-alkyl, HeterocyclyK^-do-alkenyl, Heterocyclyl-C2-Cio- alkinyl, Heterocyclyloxy-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyloxy^-do-alkenyl, Heterocyclyloxy- C2-Cio-alkinyl, wobei in den vorgenannten Gruppen Aryl für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl steht, welches jeweils unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, und wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger aromatischer Heterocyclus ist und das Heterocyclyl ein drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus ist, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S enthält und unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, wie hierin definiert.R 1 in the compounds according to the invention denotes C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 3 - C 8 - cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, the aforementioned groups are unsubstituted or one, two, three, four or five substituents independently selected from halogen, hydroxy, Ci- C 8 alkyl, Ci-C 8 - Haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 alkynyl and C 3 -C 8 haloalkynyl; Aryl, aryl-Ci-Cio-alkyl, aryl-C2-Cio-alkenyl, aryl-C2-Cio-alkynyl, aryloxy-Ci-Cio-alkyl, aryloxy-C2-Cio-alkenyl, aryloxy-C2-Cio-alkynyl, Heteroaryl, heterocyclyl, heteroaryl-C 1 -C 10 -alkyl, heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl, heteroaryl-C 2 -C 10 -alkynyl, heteroaryloxy-C 1 -d0-alkyl, heteroaryloxy-C 2 -C 10 -alkenyl, heteroaryloxyC 2 -cyclo C 1 -C 4 alkynyl, heterocyclyl-C 1 -C 10 -alkyl, heterocyclicK 1 -d0-alkenyl, heterocyclyl-C 2 -C 4 -alkynyl, heterocyclyloxy-C 1 -C 10 -alkyl, heterocyclyloxy-1-alkenyl, heterocyclyloxy-C 2 -C 10 -alkynyl, wherein in the foregoing groups aryl is six, seven, eight, nine or ten membered aryl, each unsubstituted or containing one, two, three, four or five independently selected substituents L, and wherein in the aforementioned groups Heteroaryl is a five, six, seven, eight, nine or ten membered aromatic heterocycle and the heterocyclyl is a tri-, four-, five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or is a partially unsaturated heterocycle, wherein the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and is unsubstituted or contains one, two, three, four or five independently selected substituents L as defined herein ,
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R1 für substituiertes 6- bis 10- gliedriges Aryl, insbesondere für substituiertes Phenyl, das einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthält.According to one embodiment of the invention, R 1 is substituted 6- to 10-membered aryl, in particular substituted phenyl, containing one, two, three, four or five substituents L as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, das genau einen Substituenten L1 enthält. Gemäß einer Ausgestaltung ist L1 dabei ausgewählt aus F, Cl, Br, Cyano, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6- Cycloalkyl und Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, insbesondere F, Cl, Br, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl und Methoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L1 dabei ausgewählt aus F, Cl und Br.According to another embodiment, R 1 is phenyl which contains exactly one substituent L 1 . According to one embodiment L 1 is selected from F, Cl, Br, cyano, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 alkoxy, C 4 haloalkoxy, C 3 -C 6 - Cycloalkyl and Cs-Cβ-halocycloalkyl, in particular F, Cl, Br, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl and methoxy. According to a specific embodiment, L 1 is selected from F, Cl and Br.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1 und einen Substituenten L2 enthält, und zusätzlich noch einen, zwei oder drei unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L, L1 und L2 wie L (siehe unten) definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist L1 und L2 jeweils unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cl, F, Br, Cyano, Nitro, Hydroxy, CrC4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy, und die ggf enthaltenen weiteren ein, zwei oder drei Substituenten L sind unabhängig ausgewählt aus L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert.According to a further embodiment, R 1 is phenyl which contains a substituent L 1 and a substituent L 2 , and may additionally contain one, two or three independently selected substituents L, where L, L 1 and L 2 are as L (see below) are defined. According to one embodiment, L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, CrC 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci- C 4 haloalkoxy, and the optionally further one, two or three substituents L are independently selected from L, as defined herein or preferably defined.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substi- tuenten L1, der Cl bedeutet, und zusätzlich noch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Cl substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausfüh- rungsform in 3-Position mit Cl substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Cl substituiert.In another embodiment, R 1 is phenyl which may contain a substituent L 1 which is Cl and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein. In one embodiment, the phenyl group is substituted in the 2-position with Cl. According to a further embodiment, the phenyl group of this Ausfüh- substituted in the 3-position with Cl. In yet another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with Cl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Cl substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. In another embodiment, the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,6-disubstituted.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Cl substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by Cl and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substi- tuenten L1, der F bedeutet, und zusätzlich noch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dabei in 2-Position mit F substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit F substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestal- tung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit F substituiert.In another embodiment, R 1 is phenyl which may contain a substituent L 1 which is F and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein. In one embodiment, the phenyl group is substituted in the 2-position with F. In a further embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position by F. In yet another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with F.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phe- nylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert. Vorzugsweise steht F dabei jeweils in 2-Position. Weiterhin bevorzugt ist der zweite Substituent L2 ausgewählt aus F, Cl, Br, Methyl und Me- thoxy. Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2,3-, 2,4-, 2,5- oder 2,6-Difluor-substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist die Phenylgruppe 2-Fluor-3-chlor-, 2-Fluor-4-chlor-, 2-Fluor-5-chlor- oder 2-Fluor-6-chlor- substituiert.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by F and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. In another embodiment, the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,6-disubstituted. Preferably, F stands in each case in the 2-position. Further preferably, the second substituent L 2 is selected from F, Cl, Br, methyl and methoxy. In a specific embodiment, the phenyl group is 2,3-, 2,4-, 2,5- or 2,6-difluoro-substituted. According to another specific embodiment, the phenyl group is 2-fluoro-3-chloro, 2-fluoro-4-chloro, 2-fluoro-5-chloro or 2-fluoro-6-chloro substituted.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch F substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by F and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1, der Methyl bedeutet, und zusätzlich noch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Methyl substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit Methyl substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Methyl substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl (=L1) substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phe- nylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.In another embodiment, R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methyl and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein. In one embodiment, the phenyl group is substituted in the 2-position with methyl. In another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methyl. In yet another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methyl. According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by methyl (= L 1 ) and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. In another embodiment, the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,6-disubstituted.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methyl (=L1) substitu- iert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.In another embodiment, the phenyl group is substituted by methyl (= L 1 ) and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches einen Substituenten L1, der Methoxy bedeutet, und zusätzlich noch ein, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte Substituenten L enthalten kann, wobei L jeweils unabhängig wie hierin definiert sind. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe in 2-Position mit Methoxy substituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 3-Position mit Methoxy substituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe dieser Ausführungsform in 4-Position mit Methoxy substituiert.In another embodiment, R 1 is phenyl which may have a substituent L 1 which is methoxy and may additionally contain one, two, three or four independently selected substituents L, each L being independently as defined herein. In one embodiment, the phenyl group is substituted in the 2-position with methoxy. In another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 3-position with methoxy. In yet another embodiment, the phenyl group of this embodiment is substituted in the 4-position with methoxy.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methoxy (=L1) substituiert und enthält genau einen weiteren Substituenten L2. Gemäß einer Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,3-disubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,4-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist der die Phenylgruppe 2,5-disubstituiert. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe 2,6-disubstituiert.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by methoxy (= L 1 ) and contains exactly one further substituent L 2 . In one embodiment, the phenyl group is 2,3-disubstituted. In another embodiment, the phenyl group is 2,4-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,5-disubstituted. In yet another embodiment, the phenyl group is 2,6-disubstituted.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung ist die Phenylgruppe durch Methoxy (=L1) substituiert und enthält genau zwei weitere Substituenten, L2 und L3.According to a further embodiment, the phenyl group is substituted by methoxy (= L 1 ) and contains exactly two further substituents, L 2 and L 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Phenyl, welches drei, vier oder fünf Substituenten L enthält, wobei L unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert ist.In another embodiment, R 1 is phenyl containing three, four or five substituents L, where L is independently defined as defined herein or preferred.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 2,3,5- trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,3,4-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,4,5-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform steht R1 für einen 2,4,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß noch einer wei- teren Ausführungsform steht R1 für einen 2,3,6-trisubstituierten Phenylring. Gemäß einer Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Cl. Gemäß einer Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für F. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung steht mindestens einer der drei Substituenten für Methoxy.According to another embodiment of the invention, R 1 is a 2,3,5-trisubstituted phenyl ring. In another embodiment, R 1 is a 2,3,4-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,5-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,4,6-trisubstituted phenyl ring. In yet another embodiment, R 1 is a 2,3,6-trisubstituted phenyl ring. According to one embodiment, at least one of the three substituents is Cl. According to one embodiment, at least one of the three substituents is F. According to a further embodiment, at least one of the three substituents is methyl. According to In yet another embodiment, at least one of the three substituents is methoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 durch zwei L disubstituiert.es Phenyl, wobei L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Cl, F, Br, Cyano, Nitro, Hydro- xy, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-AIkOXy und Ci-C4-Halogenalkoxy. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt ist aus Cl, F, Ci-C4-Alkyl und Ci-C4-Halogenalkyl. Gemäß einer weiteren speziellen Ausgestaltung ist L jeweils unabhängig ausgewählt aus Cl, F, Br, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy und Trifluormethoxy.According to a further embodiment, R 1 is phenyl disubstituted by two L, wherein L is in each case independently selected from Cl, F, Br, cyano, nitro, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -Aikoxy and Ci-C4-haloalkoxy. According to a specific embodiment, L is in each case independently selected from Cl, F, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl. In another specific embodiment, each L is independently selected from Cl, F, Br, cyano, methyl, ethyl, iso -propyl, tert -butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy and trifluoromethoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 C3-Cio-Cycloalkyl oder C3-C10- Halogencycloalkyl. Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 für C3-C7-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl (C-C3H5), Cyclopentyl (C-C5H9), Cyclohexyl (c-C6Hn)oder Cyclo- heptyl (C-C7H13), die jeweils ggf substituiert sein können. Spezielle Beispiele für R1 sind 1-Chlorcyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 1-Chlorcyclopentyl, 1-Methylcyclopentyl und 1-Methylcyclohexyl.In another embodiment, R 1 is C 3 -C 10 -cycloalkyl or C 3 -C 10 -halocycloalkyl. According to one embodiment, R 1 is C 3 -C 7 -cycloalkyl, in particular cyclopropyl (C-C 3 H 5), cyclopentyl (C-C 5 H 9), cyclohexyl (C-C 6 Hn) or cycloheptyl (C-C 7 H 13), which may each be optionally substituted , Specific examples of R 1 are 1-chlorocyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 1-chlorocyclopentyl, 1-methylcyclopentyl and 1-methylcyclohexyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-C10- Halogencycloalkenyl.In another embodiment, R 1 is C 3 -C 10 cycloalkenyl or C 3 -C 10 halocycloalkenyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 in den erfindungsgemäßen Verbindungen einen drei-, vier-, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus oder fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen aromatischen Heterocyclus, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.According to a further embodiment, R 1 in the compounds according to the invention denotes a tri-, tetra-, penta-, hexa-, hexa-, octahedral, hexanoic or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle or five, six, seven, eight -, nine- or ten-membered aromatic heterocycle, wherein the heterocycle contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, wherein the heterocycle is unsubstituted or one, two, three, four or five independently selected substituents L contains.
Gemäß einer Ausführungsform ist der jeweilige Heterocyclus über Kohlenstoff gebunden. Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist der Heterocyclus über Stickstoff, falls enthalten, gebunden.In one embodiment, the respective heterocycle is attached via carbon. In another embodiment, the heterocycle is attached via nitrogen, if included.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 5-, 6- , 7-, 8- oder 9- gliedrigen aromatischen Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S wobei der Heteroaromat unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.According to one embodiment of the invention, R 1 is a 5-, 6-, 7-, 8- or 9-membered aromatic heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S wherein the heteroaromatic is unsubstituted or one, two, three, four or five independently selected substituents L.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter fünfgliedriger Heteroaromat, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der fünfgliedrige Heteroaro- amt ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome oder ein, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom. Beispiele für fünfgliedrige Heteraromaten als R1 sind Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl (1 ,2,3-; 1 ,2,4-Tria- zolyl), Oxazolyl, Isoxazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl und Thiadiazolyl, insbesondere 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1 -Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3- Isoxazolyl, 4-lsoxazolyl, 5-lsoxazolyl, 3-lsothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-lsothiazolyl, 1- Pyrazol, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2- Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 1 -Imidazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, 1 ,2,4- Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1 ,2,4- Triazol-3-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1 ,3,4-Triazol-2-yl, 1 ,2,4- Triazol-1-yl.According to a specific embodiment, the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted five-membered heteroaromatic containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S. In particular, the five-membered heteroaromatic contains one, two, three or four nitrogen atoms or one, two or three three nitrogen atoms and / or a sulfur or oxygen atom. Examples of five-membered heteroaromatic compounds as R 1 are furyl, thienyl, pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl (1, 2,3-; 1,2,4-triazolyl), oxazolyl, isoxazolyl, 1, 3,4-oxadiazolyl, thiazolyl, isothiazolyl and Thiadiazolyl, especially 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-isoxazolyl, 5-isoxazolyl, 3-isothiazolyl, 4-isothiazolyl , 5-isothiazolyl, 1-pyrazole, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl, 1-imidazolyl, 2 -imidazolyl, 4-imidazolyl, 1, 2,4-oxadiazol-3-yl, 1, 2,4-oxadiazol-5-yl, 1, 2,4-thiadiazol-3-yl, 1, 2,4-thiadiazole -5-yl, 1, 2,4-triazol-3-yl, 1, 3,4-oxadiazol-2-yl, 1, 3,4-thiadiazol-2-yl and 1, 3,4-triazole-2 -yl, 1, 2,4-triazol-1-yl.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter sechsgliedriger Heteroaromat enthaltend ein, zwei, drei oder vier, vorzugsweise ein, zwei oder drei Stickstoffatome. Beispiele für sechsgliedrige Hetera- romaten als R1 sind Pyridinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyridazinyl, 1 ,2,3-Triazinyl, 1 ,2,4- Triazinyl, 1 ,3,5-Triazinyl, Tetrazinyl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl und 1 ,2,4-Triazin-3-yl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R1 für Pyridinyl.According to a specific embodiment, the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted six-membered heteroaromatic containing one, two, three or four, preferably one, two or three nitrogen atoms. Examples of six-membered heteroaromatics as R 1 are pyridinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, 1, 2,3-triazinyl, 1, 2,4-triazinyl, 1, 3,5-triazinyl, tetrazinyl, in particular 2-pyridinyl, 3 Pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, 1, 3,5-triazin-2-yl and 1,2,4-triazine -3-yl. In a specific embodiment, R 1 is pyridinyl.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter neun- oder zehngliedriger Heteroaromat enthaltend ein, zwei, drei oder vier Stickstoffatome. Beispiele für neun- und zehngliedrige Heteraroma- ten als R1 sind Purinyl, Pteridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl und Indolyl, insbesondere 1- Indolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzofuranyl, Benzothiazolyl oder Benzotriazo- IyI.According to another specific embodiment, the heteroaromatic is an unsubstituted or substituted nine- or ten-membered heteroaromatic containing one, two, three or four nitrogen atoms. Examples of nine- and ten-membered heteraromatic compounds as R 1 are purinyl, pteridinyl, quinolinyl, isoquinolinyl and indolyl, in particular 1-indolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzofuranyl, benzothiazolyl or benzotriazoyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 5-, 6- oder 7- gliedrigen gesättigten Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält.According to a further embodiment of the invention, R 1 is a 5-, 6- or 7-membered saturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, the heterocycle being unsubstituted or one or two contains three, four or five independently selected substituents L.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter fünfgliedriger gesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der Heterocycylus neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Beispiele für fünfgliedrige gesättigte Heterocyclen als R1 sind 2-Tetrahydrofuranyl, 3- Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl und 3- Pyrrolidinyl.According to a specific embodiment, the heteroaromatic compound is an unsubstituted or substituted five-membered saturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group consisting of O, N and S. In particular, the heterocyclous contains one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or carbon ring member Sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms. Examples of five-membered saturated heterocycles as R 1 are 2-tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, 2-pyrrolidinyl and 3-pyrrolidinyl.
Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist der Heteroaromat ein unsubstituierter oder substituierter sechsgliedriger gesättigter Heterocyclus, enthaltend ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S. Insbesondere enthält der He- terocycylus neben Kohlenstoffringgliedern einen, zwei oder drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Beispiele für sechsgliedrige gesättigte Heterocyclen als R1 sind 2- Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 1-Piperidinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3- Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl, 2-Piperazinyl, 1 ,3,5-Hexahydro-triazin-2-yl und 1 ,2,4-Hexahydrotriazin-3-yl.According to another specific embodiment, the heteroaromatic compound is an unsubstituted or substituted six-membered saturated heterocycle containing one, two or three heteroatoms from the group O, N and S. In particular, the heteroaromatic compound contains terocycylus in addition to carbon ring members one, two or three nitrogen atoms and / or an oxygen or sulfur atom or one or two oxygen and / or sulfur atoms. Examples of six-membered saturated heterocycles as R 1 are 2-morpholinyl, 3-morpholinyl, 1-piperidinyl, 2-piperidinyl, 3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 1, 3-dioxan-5-yl, 2-tetrahydropyranyl, 4-tetrahydropyranyl , 3-hexahydropyridazinyl, 4-hexahydropyridazinyl, 2-hexahydropyrimidinyl, 4-hexahydropyrimidinyl, 5-hexahydropyrimidinyl, 2-piperazinyl, 1, 3,5-hexahydro-triazin-2-yl and 1,2,4-hexahydrotriazin-3-yl ,
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht R1 für einen 5- oder 6- gliedrigen teilweise ungesättigten Heterocyclus, enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S wobei der Heterocyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält. Beispiele sind 2H- Pyranyl, insbesondere 2H-Pyran-2-yl, und Dihydrooxazin-3-yl: According to a further embodiment of the invention, R 1 is a 5- or 6-membered partially unsaturated heterocycle containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S where the heterocycle is unsubstituted or one, two, three, contains four or five independently selected substituents L. Examples are 2H-pyranyl, especially 2H-pyran-2-yl, and dihydrooxazin-3-yl:
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R1 Aryl-Ci-Cio-alkyl, bevorzugt Aryl- Ci-Cβ-alkyl, wobei Aryl für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl steht, welches unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewähl- te Substituenten L enthält, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert. Als Substituenten des Phenylrings ist L insbesondere ausgewählt aus Halogen, CrC4-AIkOXy, C1-C4- Halogenalkoxy, Ci-C4-AIkVl und Ci-C4-Halogenalkyl. Gemäß einer Ausgestaltung steht R1 2-Fluorphenylmethyl, 3-Fluorphenylmethyl, 4-Fluorphenylmethyl, 2- Chlorphenylmethyl, 3-Chlorphenylmethyl oder 4-Chlorphenylmethyl. Gemäß einer wei- teren Ausgestaltung steht R1 für Benzyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R1 für 2-(2-Fluorphenyl)-1-ethyl, 2-(3-Fluorphenyl)-1-ethyl, 2-(4-Fluorphenyl)-1-ethyl, 2-(2- Chlorphenyl)-1-ethyl, 2-(3-Chlorphenyl)-1-ethyl oder 2-(4-Chlorphenyl)-1-ethyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung steht R1 für 2-Phenyl-1-ethyl.According to a further embodiment, R 1 is aryl-C 1 -C 10 -alkyl, preferably aryl-C 1 -C 6 -alkyl, where aryl is six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aryl which is unsubstituted or one or two contains three, four or five independently selected substituents L as defined herein or preferred. As substituents of the phenyl ring, L is in particular selected from halogen, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkyl and C 1 -C 4 -haloalkyl. According to one embodiment, R 1 is 2-fluorophenylmethyl, 3-fluorophenylmethyl, 4-fluorophenylmethyl, 2-chlorophenylmethyl, 3-chlorophenylmethyl or 4-chlorophenylmethyl. In another embodiment, R 1 is benzyl. In another embodiment, R 1 is 2- (2-fluorophenyl) -1-ethyl, 2- (3-fluorophenyl) -1-ethyl, 2- (4-fluorophenyl) -1-ethyl, 2- (2-chlorophenyl ) -1-ethyl, 2- (3-chlorophenyl) -1-ethyl or 2- (4-chlorophenyl) -1-ethyl. In another embodiment, R 1 is 2-phenyl-1-ethyl.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform inklusive deren Bevorzugungen bedeutet Y gleichzeitig O.According to a further embodiment of this embodiment, including its preferences, Y is simultaneously O.
Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform inklusive deren Bevorzugungen bedeutet Y gleichzeitig eine Einfachbindung zu R1.According to a further embodiment of this embodiment, including its preferences, Y is simultaneously a single bond to R 1 .
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R2 Wasserstoff, F, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Halo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R2 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R2 Wasserstoff.According to the present invention, R 2 is hydrogen, F, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -halogenoalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 10 -haloalkynyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, Cio-alkadienyl, C4-Cio-haloalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C3-Cio-halogenocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, where R 2 is one, two, three, four or five substituents L as defined herein. In a preferred embodiment, R 2 is hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R2 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Beispiele für R2 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4-But-2-inyl und Benzyl.According to a further embodiment, R 2 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C -C 3 0 - haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or C3-Cio-halocycloalkenyl, in particular Ci- C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 3 -C 4 alkynyl or phenyl-Ci-C 4 alkyl. Specific examples of R 2 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl, 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl and benzyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R2 F.In another embodiment, R 2 is F.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R3 Wasserstoff, CτCio-Alkyl, CτCio-Halo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobeiAccording to the present invention, R C C C 3 is hydrogen, alkyl CτCio, CτCio-halo genalkyl, 2 -Cio-alkenyl, 2 -Cio-haloalkenyl, 2 -Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C 4 -Cio- alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-cycloalkyl, C 3 -C 0 -HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3-Cio-halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7) , C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O ) n A 1 ; in which
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl-d-Cs-alkylamino;A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C8-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-d-Cs-alkylamino;
Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;R π Ci-Cβ alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen, insbesondere Ci-C8-Al kyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-R A is hydrogen, C 2 alkenyl, C2-alkynyl or one of said at π R groups, in particular Ci-C 8 -alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 - C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -
Cycloalkenyl oder Phenyl, bedeutet;Cycloalkenyl or phenyl;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten,A 5, A 6, A 7 independently of one another Ci-Cio-alkyl, C 3 -C 8 alkenyl, C 3 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 6 - cycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkenyl or phenyl mean,
wobei Rπ, RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert.wherein R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L, as defined above.
R3 kann einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten.R 3 may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R3 Wasserstoff.According to a preferred embodiment, R 3 is hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R3 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-Cio-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0- Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ, C(O)ORπ, C(S)ORπ, C(O)SRπ, C(S)SRπ, C(NRA)SRπ, C(S)Rπ, C(NRπ)N NA3A4, C(NRπ)RA, C(NRπ)ORA, C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1, insbesondere Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, Halogenphenyl-Ci-C4-alkyl, C2-C4-Alkenyl, C3-C4-Al kinyl, Tri-Ci-C4-alkylsilyl, C(O)Rπ oder S(=O)2A1, wobeiAccording to a further embodiment, R 3 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 0 - haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - Halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl , C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NO π ) OR A , C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 , in particular C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, halophenyl-Ci C4-alkyl, C2-C4-alkenyl, C 3 -C 4 -alkyl kinyl, tri-Ci-C4 alkylsilyl, C (O) R π or S (= O) 2 A 1, wherein
A1 Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Phenyl oder Ci-C4-Alkylphenyl;A 1 is hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl or C 1 -C 4 -alkylphenyl;
Rπ Ci-C4-Alkyl, Carboxy-Ci-C4-alkyl oder Carboxyphenyl bedeutet;R is π Ci-C 4 alkyl, carboxy-Ci-C 4 alkyl or carboxyphenyl;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen , insbesondere Ci-C4-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl;R A is hydrogen, C 2 -alkenyl, C 2 -alkynyl or one of the groups mentioned for R π , in particular C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl or phenyl;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-C4-Alkyl oder Phenyl bedeuten, wobei der Phenylring unsubstituiert ist oder substituiert ist mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie hierin definiert.A 5 , A 6 , A 7 are independently C 1 -C 4 alkyl or phenyl wherein the phenyl ring is unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined herein.
Spezifische Beispiele für R3 sind Trimethylsilyl, Si(CH3MCH2)SCH31 Si(CH3MC6H5), Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl, 2-Vinyl, 3-AIIyI, 3-Propargyl, 4- But-2-inyl, C(=O)CH3, C(=O)CH2CH3, C(=O)CH2CH2CH3, C(=O)(CH2)2COOH,Specific examples of R 3 are trimethylsilyl, Si (CH 3 MCH 2 ) SCH 31 Si (CH 3 MC 6 H 5 ), methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl, 2-vinyl , 3-allyl, 3-propargyl, 4-but-2-ynyl, C (= O) CH 3, C (= O) CH 2 CH 3, C (= O) CH 2 CH 2 CH 3, C (= O) (CH 2 ) 2 COOH,
C(=O)(CH2)3COOH, C(=O)(2-COOH-C6H4), SO2OH, SO2CH3, SO2C6H5, SO2(4-Methyl- C6H4), Benzyl und 4-Chlorbenzyl.C (= O) (CH 2 ) 3 COOH, C (= O) (2-COOH-C 6 H 4 ), SO 2 OH, SO 2 CH 3 , SO 2 C 6 H 5 , SO 2 (4-methyl - C 6 H 4 ), benzyl and 4-chlorobenzyl.
Gemäß einer speziellen Ausführungsform der Erfindung bedeutet R3 Trimethylsilyl.According to a specific embodiment of the invention, R 3 is trimethylsilyl.
Gemäß vorliegender Erfindung bedeutet R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Ci0-HaIo- genalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Ci0-HaIo- gencycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei R4 einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.According to the present invention R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Ci 0 -HaIo- genalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 3 -Cio-haloalkynyl , C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -Cio cycloalkyl, C 3 -C gencycloalkyl 0 -HaIo-, C 3 -Cio-cycloalkenyl or C 3 -Cio-halocycloalkenyl, wherein R 4 is a , two, three, four or five substituents L, as defined herein.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet R4 Wasserstoff.In a preferred embodiment, R 4 is hydrogen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform bedeutet R4 Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0-According to a further embodiment, R 4 is C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -haloalkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -Ci 0 -
Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0- Halogencycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl oder C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, insbesondere Ci-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder Phenyl-Ci-C4-alkyl. Spezifische Beispiele für R4 sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert-Butyl und Benzyl.Haloalkynyl, C 4 -Cio-alkadienyl, C 4 -Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl or C 3 -C 0 halocycloalkenyl, in particular C -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl or phenyl-Ci-C 4 alkyl. Specific examples of R 4 are methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, tert-butyl and benzyl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht R5 für Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0- Alkenyl, C2-Ci0-Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C2-Ci0-Halogenalkinyl, C3-Ci0- Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3-Ci0-Cycloalkenyl, Cs-Cio-Halogencyclo- alkenyl, Phenyl, fünf-, sechs- oder siebengliedriges Heteroaryl enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes oder teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R5 einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert, enthalten kann.According to one embodiment of the invention, R 5 is Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 - alkenyl, C 2 -C 0 haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C 2 -C 0 haloalkynyl, C 3 - Ci 0 - cycloalkyl, C 3 -C 0 halocycloalkyl, C 3 -C 0 cycloalkenyl, Cs-Cio-Halogencyclo- alkenyl, phenyl, five-, six- or seven-membered heteroaryl containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S or five-, six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S, wherein R 5 may contain one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined herein.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für Ci-Cio-Halogenalkyl, wie z.B. C(CH3)(CH2F)2 oder C(CHs)2F.According to a further embodiment, R 5 is C 1 -C 10 -haloalkyl, such as, for example, C (CH 3 ) (CH 2 F) 2 or C (CH 2 ) 2 F.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für C2-Cio-Alkenyl oder C2-C10- Halogenalkenyl. Ein spezielles Beispiel dieser Ausführungsform ist C(CHs)2CH=CH2.In another embodiment, R 5 is C 2 -C 10 alkenyl or C 2 -C 10 haloalkenyl. A specific example of this embodiment is C (CH 2 ) 2 CH = CH 2 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform vorliegender Erfindung steht R5 für einen drei- bis zehngliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Cyclus, welcher ein Carbo- cyclus ist oder neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff (N), Schwefel (S) und Sauerstoff (O) als Ringglieder enthalten kann, wobei der gebildete Cyclus unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert, enthalten kann. Gemäß einer Ausführungsform steht R5 für eine C3-Cio-Cycloalkylgruppe, insbesondere eine C3-C6- Cycloalkylgruppe, welche unsubstituiert oder substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten L, wobei L vorzugsweise unabhängig ausgewählt ist aus Halogen und Ci-C4-Alkyl. Gemäß einer Ausgestaltung ist der gebildete Carbocyclus unsubstituiert. Gemäß einer speziellen Ausführungsform ist die Cycloalkylgruppe an der Verknüp- fungsstelle durch Halogen oder CrC4-AIkVl substituiert. Erfindungsgemäße Beispiele sind Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl und 1-Methylcycloprop-1-yl, 1- Chlorcycloprop-1-yl, 1 -Methylcyclopent-1 -yl und 1-Methylcyclohex-1-yl.According to another embodiment of the present invention, R 5 is a three- to ten-membered saturated or partially unsaturated cycle which is a carbocycle or, in addition to carbon atoms, one, two or three heteroatoms selected from nitrogen (N), sulfur (S) and oxygen (O) may contain as ring members, wherein the cycle formed is unsubstituted or may contain one, two, three, four or five substituents L as defined herein or preferably defined. According to one embodiment, R 5 is a C 3 -C 10 -cycloalkyl group, in particular a C 3 -C 6 -cycloalkyl group, which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L, where L is preferably independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl , In one embodiment, the carbocycle formed is unsubstituted. According to a specific embodiment, the cycloalkyl group at the linking site is substituted by halogen or C 1 -C 4 -alkyl. Examples of the present invention are cyclopropyl, cyclopentyl and cyclohexyl and 1-methylcycloprop-1-yl, 1-chlorocycloprop-1-yl, 1-methylcyclopent-1-yl and 1-methylcyclohex-1-yl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für eine Cs-Cs-Cycloalkenylgruppe, welche unsubstituiert oder substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten L, wobei L vorzugsweise unabhängig ausgewählt ist aus Halogen und Ci-C4-AIkVl. Gemäß einer Ausgestaltung ist der teilweise ungesättigte Carbocyclus unsubstituiert.According to a further embodiment, R 5 is a Cs-Cs-cycloalkenyl group which is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L, wherein L is preferably independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl. In one embodiment, the partially unsaturated carbocycle is unsubstituted.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für eine gesättigte C5-C7- Heterocyclylgruppe, welche ein, zwei oder drei Stickstoffatome (N) enthält und unsubstituiert oder substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Heterocyclus unsubstituiert.In another embodiment, R 5 is a saturated C 5 -C 7 heterocyclyl group containing one, two or three nitrogen atoms (N) and unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L. In one embodiment, the heterocycle is unsubstituted.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für eine teilweise ungesättigte C5-C7- Heterocyclylgruppe, welche ein, zwei oder drei Stickstoffatome (N) enthält und unsubstituiert oder substituiert ist durch einen, zwei oder drei Substituenten L. Gemäß einer Ausgestaltung ist der Heterocyclus unsubstituiert. Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 für eine gesättigte C5-C7- Heterocyclylgruppe, welche ein oder zwei Sauerstoffatome (O) enthält und ggf substituiert ist. Beispielsweise steht R5 für einen unsubstituierten oder substituierten Tetra- hydropyran-3-yl- oder Tetrahydropyran-4-ylring. Ein weiteres Beispiel für R5 ist unsub- stituiertes oder substituiertes 1 ,3-Dioxan-5-yl. Gemäß einer Ausgestaltung ist der gebildete Heterocyclus jeweils unsubstituiert.In another embodiment, R 5 is a C5-C7 partially unsaturated heterocyclyl group which contains one, two or three nitrogen atoms (N) and is unsubstituted or substituted by one, two or three substituents L. In one embodiment, the heterocycle is unsubstituted. In another embodiment, R 5 is a saturated C 5 -C 7 heterocyclyl group which contains one or two oxygen atoms (O) and is optionally substituted. For example, R 5 is an unsubstituted or substituted tetrahydropyran-3-yl or tetrahydropyran-4-yl ring. Another example of R 5 is unsubstituted or substituted 1,3-dioxan-5-yl. In one embodiment, the heterocycle formed is in each case unsubstituted.
R5 in den oben genannten Ausführungsformen ist jeweils unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert. Gemäß einer Ausführungsform ist R5 nicht weiter durch L substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist L ausgewählt aus Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, Halogen (insbesondere Cl und/oder F) und Cs-Cβ-Cycloalkyl. Spezielle Beispiele sind Cyclopropyl, Me- thylcyclopropyl, Trifluormethyl und Difluormethyl.R 5 in the above embodiments is each unsubstituted or substituted with one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined herein. In one embodiment, R 5 is not further substituted by L. According to another specific embodiment, L is selected from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, halogen (in particular Cl and / or F) and C 1 -C 6 -cycloalkyl. Specific examples are cyclopropyl, methylcyclopropyl, trifluoromethyl and difluoromethyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht R5 steht für eine Gruppe C(R6R7R8), worin R6 für Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, d-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-C10- Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl steht, R7 Wasserstoff, Halogen, C2-Cio-Alkyl, C1-C10- Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl oder Cs-Cs-Cycloalkyl bedeutet und R8 d- Cio-Alkyl oder Ci-Cio-Halogenalkyl bedeutet, wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R6, R7 und R8 unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert;According to a further embodiment, R 5 is a group C (R 6 R 7 R 8 ) in which R 6 is hydrogen, C 1 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkoxy Alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl, R 7 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 1 -C 8 -cycloalkyl, and R 8 d-Cio-alkyl or Ci-Cio-haloalkyl, wherein the alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 are unsubstituted or substituted by one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined herein;
In der Gruppe C(R6R7R8) steht R6 bevorzugt für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl. R6 bedeutet insbesondere Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder n-Propyl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R6 für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform steht R6 für Methyl.In the group C (R 6 R 7 R 8 ), R 6 is preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl. R 6 is in particular hydrogen, methyl, ethyl or n-propyl. In a specific embodiment, R 6 is hydrogen. In another specific embodiment, R 6 is methyl.
Gemäß vorliegender Erfindung steht R7 in der Gruppe C(R6R7R8) bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, C2-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl oder Cs-Cβ-Cycloalkyl. R7 bedeutet insbesondere Wasserstoff, Ethyl oder n-Propyl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R7 für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform steht R7 für Halogen, insbesondere für Cl oder F. Gemäß einer weiteren speziellen Ausfüh- rungsform steht R7 für Cs-Cβ-Cycloalkyl, wie z.B. Cyclopropyl.According to the present invention, R 7 in the group C (R 6 R 7 R 8 ) is preferably hydrogen, halogen, C 2 -C 4 -alkyl, C 2 -C 4 -alkenyl or C 2 -C 6 -cycloalkyl. R 7 is in particular hydrogen, ethyl or n-propyl. In a specific embodiment, R 7 is hydrogen. According to another specific embodiment, R 7 is halogen, in particular Cl or F. According to another specific embodiment, R 7 is Cs-Cβ-cycloalkyl, such as cyclopropyl.
Gemäß vorliegender Erfindung steht R8 in der Gruppe C(R6R7R8) bevorzugt für C1-C4- Alkyl. R8 bedeutet insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl. Gemäß einer speziellen Ausführungsform steht R8 für Methyl. Gemäß einer weiteren speziellen Aus- führungsform steht R8 für Ethyl. Gemäß noch einer weiteren speziellen Ausführungsform steht R8 für n-Propyl. Insbesondere steht die Gruppe C(R6R7R8) für CH2CH3, CH2CH2CH3, CH(CH3)2, CH2(CH2)2CH3, C(CHs)2CH2CH3, C(CH3)2CH(CH3)2, C(CH3)2C(CH3)3, CH2CH(CHs)2, CH2C(CHs)3, CH(CHS)C(CHS)3 oder CH(CH3)CH(CHS)2. Gemäß einer Ausgestaltung dieser Ausführungsform enthält die Alkylgruppe ferner einen oder zwei Substituenten L, wie hierin definiert, bzw. bevorzugt definiert. Insbesondere ist L dabei unabhängig ausgewählt aus Cs-Cβ-Cycloalkyl, insbesondere Cyclopropyl. Ein spezielles Beispiel für die Gruppe C(R6R7R8) ist CH(CH3)CH[CH2CH2]. (CH[CH2CH2] steht für die GruppeAccording to the present invention, R 8 in the group C (R 6 R 7 R 8 ) is preferably C 1 -C 4 -alkyl. R 8 is in particular methyl, ethyl, n-propyl or n-butyl. In a specific embodiment, R 8 is methyl. In another specific embodiment, R 8 is ethyl. In yet another specific embodiment, R 8 is n-propyl. In particular, the group C (R 6 R 7 R 8 ) is CH 2 CH 3 , CH 2 CH 2 CH 3 , CH (CH 3 ) 2 , CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , C (CH 2 ) 2 CH 2 CH 3, C (CH 3) 2 CH (CH 3) 2, C (CH 3) 2 C (CH 3) 3, CH 2 CH (CHs) 2, CH 2 C (CHs) 3, CH (CHS) C (CHS) 3 or CH (CH 3 ) CH (CHS) 2 . According to one embodiment of this embodiment, the alkyl group further contains one or two substituents L, as defined herein, or preferably defined. In particular, L is independently selected from Cs-Cβ-cycloalkyl, in particular cyclopropyl. A specific example of the group C (R 6 R 7 R 8 ) is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ]. (CH [CH 2 CH 2 ] represents the group
#-# -
Weiterhin vorteilhaft gemäß vorliegender Erfindung ist, wenn die Gruppe C(R6R7R8) für C(CH3)(CH2F)2 oder C(CHs)2F steht.It is furthermore advantageous according to the present invention if the group C (R 6 R 7 R 8 ) is C (CH 3 ) (CH 2 F) 2 or C (CH 2 ) 2 F.
Die genannten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R6, R7 und R8 der Gruppe C(R6R7R8) sowie auch die als bevorzugt genannten Reste, sind unsubstituiert oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie hierin definiert. Gemäß einer Ausführungsform ist keiner der Reste durch L substituiert. Gemäß einer weiteren speziellen Ausführungsform ist L ausgewählt aus Ci-C4-AIkVl, Ci-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl und Halogen (insbesondere Cl und/oder F), Cs-Cβ-Cycloalkyl. Spezielle Beispiele sind Cyclopropyl, Me- thylcyclopropyl, Trifluormethyl und Difluormethyl.The abovementioned alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 of the group C (R 6 R 7 R 8 ) and also the radicals mentioned as being preferred are unsubstituted or substituted by one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined herein. In one embodiment, none of the radicals is substituted by L. According to a further specific embodiment, L is selected from C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl and halogen (in particular C 1 and / or F), C 1 -C 6 -cycloalkyl. Specific examples are cyclopropyl, methylcyclopropyl, trifluoromethyl and difluoromethyl.
Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 für Wasserstoff steht (Verbindungen 1-1 ). Gemäß einer weiteren Ausführungsform steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 für Ci-C4-AIkVl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl, steht.According to one embodiment of the invention, D is a group SR 10 , wherein R 10 is hydrogen (compounds 1-1). According to a further embodiment, D is a group SR 10 , where R 10 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R C(=O)R11 bedeutet und R11 für NA3A4 steht, wobei A3 und A4 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Ci-Cs-Alkyl bedeuten.According to another embodiment of the invention, D is a group SR 10 , wherein RC (= O) R 11 and R 11 is NA 3 A 4 , where A 3 and A 4 independently of one another are hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10für C(=O)R11 steht und R11 Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, d- C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, Phenyl oder Benzyl bedeutet. Gemäß einer speziellen Ausgestaltung davon steht R11 dabei für Wasserstoff. Gemäß einer weiteren Aus- gestaltung davon bedeutet R11 Ci-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder Ethyl, bevorzugt Methyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R11 Ci-C4-Halogenalkyl, insbesondere Trifluormethyl. Gemäß noch einer weiteren Ausgestaltung bedeutet R11 Ci-C4-Alkoxy, insbesondere Methoxy oder Ethoxy.According to a further embodiment of the invention, D is a group SR 10 wherein R 10 is C (= O) R 11 and R 11 is hydrogen, Ci-C 4 alkyl, Ci-C4-haloalkyl, d- C4 - Alkoxy, Ci-C 4 haloalkoxy, phenyl or benzyl. According to a specific embodiment thereof, R 11 is hydrogen. According to a further embodiment thereof, R 11 is C 1 -C 4 -alkyl, in particular methyl or ethyl, preferably methyl. In yet another embodiment, R 11 is C 1 -C 4 -haloalkyl, in particular trifluoromethyl. According to yet another embodiment, R 11 is C 1 -C 4 -alkoxy, in particular methoxy or ethoxy.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 für C(=O)R11 steht und R11 (Ci-C4)Alkylamino, Di(Ci-C4)alkylamino oder Phenylamino bedeutet. Gemäß einer Ausgestaltung davon bedeutet R11 Methylamino, Dimethylamino, Ethylamino, Diethylamino oder Phenylamino.According to another embodiment of the invention, D is a group SR 10 , wherein R 10 is C (= O) R 11 and R 11 is (Ci-C 4 ) alkylamino, di (Ci-C 4 ) alkylamino or Phenylamino means. In one embodiment thereof R 11 is methylamino, dimethylamino, ethylamino, diethylamino or phenylamino.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 für CN steht.According to another embodiment of the invention, D is a group SR 10 , wherein R 10 is CN.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe S-R10, wobei R10 SO2R12 bedeutet und R12 für Ci-C4-Alkyl, Phenyl-Ci-C4-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-AIkVl.According to a further embodiment of the invention, D is a group SR 10 , where R 10 is SO 2 R 12 and R 12 is C 1 -C 4 -alkyl, phenyl-C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, where the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe SM, wobei M für ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E)According to another embodiment of the invention, D is a group SM, wherein M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E )
E2 E 2
1 ' + 31 '+ 3
E — N-E (E) steht, worinE - N - E (E) in which
E1 und E2 unabhängig Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl bedeuten; und E3 und E4 unabhängig Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten. Gemäß einer Ausführungsform bedeutet M Na, 1/2 Cu, 1/3 Fe, HN(CHs)3, HN(C2Hs)3, N(CHs)4 oder H2N(C3HT)2, insbesondere Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 oder HN(C2Hs)3, im Speziellen Na, 1/2 Cu, HN(CH3)3 oder HN(C2Hs)3.E 1 and E 2 are independently hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; and E 3 and E 4 are independently hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, benzyl or phenyl. According to one embodiment, M represents Na, ½Cu, 3Fe, HN (CHs) 3 , HN (C 2 Hs) 3 , N (CHs) 4 or H 2 N (C 3 HT) 2 , in particular Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 , especially Na, 1/2 Cu, HN (CH 3 ) 3 or HN (C 2 Hs) 3 .
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dl (Verbindungen I-2), wobei die Variablen X, Y, Z, R1, R2, R3 und R4 unabhängig wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind:According to a further embodiment of the invention, D is a group D 1 (compounds I-2), where the variables X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently defined or preferably defined herein:
Vorzugsweise haben die jeweils gleichen Variablen in den Verbindungen I-2 die gleiche Bedeutung.Preferably, the same variables in compounds I-2 have the same meaning.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht D für eine Gruppe Dil, wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Triazolylring ist und Q, R13 und R14 wie hierin definiert bzw. bevorzugt definiert sind: L weist unabhängig die oben bzw. in den Ansprüchen für L genannten Bedeutungen bzw. bevorzugten Bedeutungen auf. Wenn es nicht anders angegeben ist, ist L vorzugsweise unabhängig ausgewählt aus Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), CrC4- Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, C3- Cβ-Halogencycloalkyl, S-A1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A; wobei A1, A2, A3, A4 bedeuten: A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci -C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl;According to another embodiment of the invention, D is a group Dil, where # is the point of attachment to the triazolyl ring and Q, R 13 and R 14 are as defined herein or preferably defined: L independently has the meanings or preferred meanings given above or in the claims for L. If it is not otherwise stated, L is preferably independently selected from halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), -C 4 - alkyl, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 - Cβ-halocycloalkyl, SA 1, C (= O) A 2, C (= S) A 2 NA 3 A; wherein A 1, A 2, A 3, A 4 are: A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci -C4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-A 2 is one of the groups mentioned at A 1 or C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkoxy
Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl, C3-Cβ- Cycloalkoxy oder C3-C6-Halogencycloalkoxy;Haloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkyl, Cs-Cβ-halocycloalkyl, C 3 -Cβ -cycloalkoxy or C 3 -C 6 -halocycloalkoxy;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-HaIo- genalkyl;A 3 , A 4, independently of one another, are hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl;
wobei die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischenwherein the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic
Gruppen der Restedefinitionen von L ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen können:Groups of the radical definitions of L may in turn carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C4-Al kyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4- Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkoxy, C3-C6-Cycloalkyl, Cs-Cβ-Halogencycloalkyl,R L is halogen, cyano, nitro, Ci-C alkyl 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C 4 - alkoxy, Ci-C4-haloalkoxy, C3-C6-cycloalkyl, Cs-Cβ-halocycloalkyl,
Amino, Ci-Cs-Alkylamino, Di-Ci-Cs-alkylamino.Amino, Ci-Cs-alkylamino, di-Ci-Cs-alkylamino.
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Amino Ci-C4-Al kyl, d- C4-Alkoxy, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Ci-C4-Alkylamino, C1-C4- Dialkylamino, Thio und Ci-C4-AlkylthioFurthermore preferably, L is independently selected from halogen, amino Ci-C 4 -alkyl, C d- 4 alkoxy, Ci-C4-haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, Ci-C4-alkylamino, C1-C4- Dialkylamino, thio and Ci-C 4 alkylthio
Weiterhin bevorzugt ist L unabhängig ausgewählt aus Halogen, Ci-C4-Al kyl, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy und Ci-C4-Halogenalkoxy.Furthermore preferably, L is independently selected from halogen, Ci-C4 -alkyl, C1-C4- haloalkyl, Ci-C4-alkoxy and Ci-C4-haloalkoxy.
Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3, insbesondere ausgewählt aus F, Cl, CH3, C2H5, OCH3, OC2H5, CF3, CHF2, OCF3, OCHF2 und SCF3. Gemäß einer Ausgestaltung ist L unabhängig ausgewählt aus F, Cl, CH3, OCH3, CF3, OCF3 und OCHF2. Es kann bevorzugt sein, dass L unabhängig F oder Cl bedeutet.According to a further preferred embodiment, L is independently selected from F, Cl, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 , CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , in particular selected from F, Cl, CH 3 , C 2 H 5 , OCH 3 , OC 2 H 5 , CF 3 , CHF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 , According to one embodiment, L is independently selected from F, Cl, CH 3, OCH 3, CF 3, OCF 3 and OCHF. 2 It may be preferred that L is independently F or Cl.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt aus F, Br, CH3, C2H5, i-C3H7, t-C4H9, OCH3, OC2H5, CF3, CCI3, CHF2, CCIF2, OCF3, OCHF2 und SCF3.According to a further embodiment, L is independently selected from F, Br, CH 3, C 2 H 5, iC 3 H 7, tC 4 H 9, OCH 3, OC 2 H 5, CF 3, CCl 3, CHF 2 CCIF 2 , OCF 3 , OCHF 2 and SCF 3 .
Gemäß noch einer weiteren Ausführungsform ist L unabhängig ausgewählt F, Cl, Br, Methyl und Methoxy. Die vorangehend beschriebenen Bedeutungen der Variablen X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, D und L für Verbindungen I gelten entsprechend für die Vorstufen der erfindungsgemäßen Verbindungen.In yet another embodiment, L is independently selected F, Cl, Br, methyl and methoxy. The above-described meanings of the variables X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , D and L for compounds I apply correspondingly to the precursors of the compounds according to the invention.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen 1a bis 810a zusammengestellten erfindungsgemäßen Verbindungen LA und I.A-2 bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außer- dem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.In particular, with regard to their use, the compounds LA and I.A-2 according to the invention which are combined in the following Tables 1a to 810a are preferred. The groups mentioned in the tables for a substituent are also individually considered, independently of the combination in which they are mentioned, a particularly preferred embodiment of the substituent in question.
Tabelle 1 aTable 1 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1aA-1 bis I.A.1 aA-810) Tabelle 2aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y are each one line Table A corresponds (compounds IA1aA-1 to IA1 aA-810) Table 2a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils ei- ner Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.2aA-1 bis I.A.2aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA2aA-1 to IA2aA-810)
Tabelle 3aTable 3a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.3aA-1 bis I.A.3aA-810) Tabelle 4aCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y is corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA3aA-1 to IA3aA-810) Table 4a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.4aA-1 bis I.A.4aA-810) Tabelle 5a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA4aA-1 to IA4aA-810) Table 5a compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.5aA-1 bis I.A.5aA-810) Tabelle 6aR 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA5aA-1 to IA5aA-810) Table 6a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.6aA-1 bis I.A.6aA-810) Tabelle 7aCompounds LA in which Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y is corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA6aA-1 to IA6aA-810) Table 7a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.7aA-1 bis I.A.7aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA7aA-1 to IA7aA-810)
Tabelle 8a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Table 8a compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.8aA-1 bis I.A.8aA-810)R 5 is CH (CH 2 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA8aA-1 to IA8aA-810)
Tabelle 9aTable 9a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.9aA-1 bis I.A.9aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA9aA-1 to IA9aA-810)
Tabelle 10aTable 10a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.10aA-1 bis I .A.1 OaA-Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA10aA-1 to I .A.1 OaA-
810)810)
Tabelle 1 1aTable 1 1a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.1 1aA-1 bis I.A.11 aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA1 1aA-1 to IA11 aA-810)
Tabelle 12aTable 12a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.12aA-1 bis I.A.12aA- 810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA12aA-1 to IA12aA-810)
Tabelle 13aTable 13a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.13aA-1 bis I.A.13aA- 810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA13aA-1 to IA13aA-810)
Tabelle 14aTable 14a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.14aA-1 bis I.A.14aA- 810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA14aA-1 to IA14aA-810)
Tabelle 15aTable 15a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.15aA-1 bis I.A.15aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3) 2, D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA15aA-1 to IA15aA-810)
Tabelle 16aTable 16a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.16aA-1 bis I.A.16aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y is each one Line of Table A corresponds (compounds IA16aA-1 to IA16aA-810)
Tabelle 17aTable 17a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.17aA-1 bis I.A.17aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA17aA-1 to IA17aA-810)
Tabelle 18aTable 18a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.18aA-1 bis I.A.18aA- 810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA18aA-1 to IA18aA-810)
Tabelle 19aTable 19a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.19aA-1 bis I.A.19aA-810) Tabelle 20aCompounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA19aA-1 to IA19aA-810) Table 20a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.20aA-1 bis I.A.20aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA20aA-1 to IA20aA-810)
Tabelle 21a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.21aA-1 bis I.A.21aA- 810)Table 21a compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SH, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA21aA-1 to IA21aA-810)
Tabelle 22a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.22aA-1 bis I.A.22aA- 810)Table 22a compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA22aA-1 to IA22aA-810)
Tabelle 23a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.23aA-1 bis I.A.23aA- 810)Table 23a Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D SH means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA23aA-1 to IA23aA-810)
Tabelle 24a Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 fürTable 24a compounds LA, wherein Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 is
H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.24aA-1 bis I.A.24aA-810) Tabelle 25aH, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA24aA-1 to IA24aA-810) Table 25a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.25aA-1 bis I.A.25aA- 810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA25aA-1 to IA25aA-810)
Tabelle 26aTable 26a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.26aA-1 bis I.A.26aA- 810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA26aA-1 to IA26aA-810)
Tabelle 27aTable 27a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.27aA-1 bis I.A.27aA-810) Tabelle 28aCompounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y is in each case one line Table A corresponds (compounds IA27aA-1 to IA27aA-810) Table 28a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.28aA-1 bis I.A.28aA-810)Compounds LA wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3, and the combination of R 1 and Y are each corresponds to one row of Table A (compounds IA28aA-1 to IA28aA-810)
Tabelle 29a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 Table 29a Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.29aA-1 bis I.A.29aA-810)CH (CHs) 2 , D is S-CH 3, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA29aA-1 to IA29aA-810)
Tabelle 30aTable 30a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.30aA-1 bis I.A.30aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA30aA-1 to IA30aA-810)
Tabelle 31aTable 31a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.31aA-1 bis I.A.31aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA31aA-1 to IA31aA-
810)810)
Tabelle 32aTable 32a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CHs) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.32aA-1 bis I.A.32aA-Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CHs), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA32aA-1 to IA32aA-
810)810)
Tabelle 33aTable 33a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.33aA-1 bis I.A.33aA-Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA33aA-1 to IA33aA-
810)810)
Tabelle 34aTable 34a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.34aA-1 bis I.A.34aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 CH (CH 3) 2, D is S-CH 3, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA34aA-1 to IA34aA-810)
Tabelle 35aTable 35a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.35aA-1 bis I.A.35aA- 810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA35aA-1 to IA35aA-810)
Tabelle 36aTable 36a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.36aA-1 bis I.A.36aA- 810)Compounds LA wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA36aA-1 to IA36aA-810)
Tabelle 37aTable 37a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.37aA-1 bis I.A.37aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.37aA-1 to I.A.37aA-810)
Tabelle 38aTable 38a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.38aA-1 bis I.A.38aA- 810) Tabelle 39aCompounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA38aA-1 to IA38aA-810) Table 39a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.39aA-1 bis I.A.39aA- 810) Tabelle 40aCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA39aA-1 to IA39aA-810) Table 40a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.40aA-1 bis I.A.40aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.40aA-1 to I.A.40aA-810)
Tabelle 41aTable 41a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CHS)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CHS) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.41aA-1 bis I.A.41aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.41aA-1 to I.A.41aA-810)
Tabelle 42aTable 42a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.42aA-1 bis I.A.42aA- 810) Tabelle 43aCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is -S-CH 3 , and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA42aA-1 to IA42aA-810) Table 43a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.43aA-1 bis I.A.43aA-810) Tabelle 44aCompounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA43aA-1 to IA43aA-810) Table 44a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.44aA-1 bis I.A.44aA- 810) Tabelle 45aCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA44aA-1 to IA44aA-810) Table 45a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.45aA-1 bis I.A.45aA-810) Tabelle 46aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.45aA-1 to I.A.45aA-810) Table 46a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.46aA-1 bis I.A.46aA- 810) Tabelle 47aCompounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is -S-CH 3 , and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA46aA-1 to IA46aA-810) Table 47a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.47aA-1 bis I.A.47aA- 810) Tabelle 48aCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA47aA-1 to IA47aA-810) Table 48a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3, and the combination from R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.48aA-1 bis I.A.48aA-810) Tabelle 49aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.48aA-1 to I.A.48aA-810) Table 49a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.49aA-1 bis I.A.49aA-810) Tabelle 50aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.49aA-1 to I.A.49aA-810) Table 50a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.50aA-1 bis I.A.50aA-810) Tabelle 51aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.50aA-1 to I.A.50aA-810) Table 51a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.51aA-1 bis I.A.51aA-810) Tabelle 52aCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (Compounds IA51aA-1 to IA51aA-810) Table 52a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.52aA-1 bis I.A.52aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.52aA-1 to I.A.52aA-810)
Tabelle 53aTable 53a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.53aA-1 bis I.A.53aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.53aA-1 to I.A.53aA-810)
Tabelle 54aTable 54a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.54aA-1 bis I.A.54aA-810) Tabelle 55aCompounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CH 3, and the combination of R 1 and Y are each corresponds to one line of Table A (compounds IA54aA-1 to IA54aA-810) Table 55a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.55aA-1 bisCH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA55aA-1 to
I.A.55aA-810) Tabelle 56aI.A.55aA-810) Table 56a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.56aA-1 bisCH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA56aA-1 to
I.A.56aA-810) Tabelle 57aI.A.56aA-810) Table 57a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.57aA-1 bisCH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA57aA-1 to
I.A.57aA-810) Tabelle 58aI.A.57aA-810) Table 58a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.58aA-1 bis l.A.58aA-810) Tabelle 59aR 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA58aA-1 to Ia58aA-810) Table 59a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.59aA-1 bis l.A.59aA-810) Tabelle 60aR 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA59aA-1 to Ia59aA-810) Table 60a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.60aA-1 bis l.A.60aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3) 2, D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA60aA-1 to IA60aA-810)
Tabelle 61a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 Table 61a Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.61aA-1 bis I.A.61aA-810)CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA61aA-1 to IA61aA-810)
Tabelle 62a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Table 62a compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.62aA-1 bis l.A.62aA-810)R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA62aA-1 to lA62aA-810)
Tabelle 63a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Table 63a Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.63aA-1 bis l.A.63aA-810)R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA63aA-1 to lA63aA-810)
Tabelle 64a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.64aA-1 bis I.A.64aA-810)Table 64a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA64aA-1 to IA64aA-810)
Tabelle 65a Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Table 65a compounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.65aA-1 bis l.A.65aA-810)R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA65aA-1 to lA65aA-810)
Tabelle 66a Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.66aA-1 bis I.A.66aA-810)Table 66a Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA66aA-1 to IA66aA-810)
Tabelle 67a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.67aA-1 bis I.A.67aA-810)Table 67a Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA67aA-1 to IA67aA-810)
Tabelle 68a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.68aA-1 bis I.A.68aA-810) Tabelle 69aTable 68a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA68aA-1 to IA68aA-810) Table 69a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.69aA-1 bis l.A.69aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) SCH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA69aA-1 to lA69aA-810)
Tabelle 70aTable 70a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.70aA-1 bis I.A.70aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA70aA-1 to IA70aA-810)
Tabelle 71aTable 71a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.71 aA-1 bis l.A.71 aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA71 aA-1 to lA71 aA-810)
Tabelle 72aTable 72a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.72aA-1 bis I.A.72aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA72aA-1 to IA72aA-810)
Tabelle 73aTable 73a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.73aA-1 bis l.A.73aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA73aA-1 to lA73aA-810)
Tabelle 74aTable 74a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.74aA-1 bis l.A.74aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA74aA-1 to lA74aA-810)
Tabelle 75aTable 75a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.75aA-1 bis I.A.75aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA75aA-1 to IA75aA-810)
Tabelle 76aTable 76a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.76aA-1 bis I.A.76aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA76aA-1 to IA76aA-810)
Tabelle 77aTable 77a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.77aA-1 bis I.A.77aA-810) Tabelle 78aCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SM where M is Na, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA77aA-1 to IA77aA-810) Table 78a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D SM where M is Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.78aA-1 bis I.A.78aA-810) Tabelle 79aCombination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA78aA-1 to IA78aA-810) Table 79a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SM, where M stands for Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.79aA-1 bis I.A.79aA-810) Tabelle 80aCombination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA79aA-1 to IA79aA-810) Table 80a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is SM where M is Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.80aA-1 bis I.A.80aA-810) Tabelle 81aCombination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA80aA-1 to IA80aA-810) Table 81a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is CH 2 OCCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D SM, where M is Na, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.81aA-1 bis I.A.81aA-810) Tabelle 82aR 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA81aA-1 to IA81aA-810) Table 82a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.82aA-1 bis I.A.82aA-810) Tabelle 83aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y is corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA82aA-1 to IA82aA-810) Table 83a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.83aA-1 bis I.A.83aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA83aA-1 to IA83aA-810)
Tabelle 84aTable 84a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.84aA-1 bis I.A.84aA-810) Tabelle 85aCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA84aA-1 to IA84aA-810) Table 85a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.85aA-1 bis I.A.85aA- 810) Tabelle 86aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (Compounds IA85aA-1 to IA85aA-810) Table 86a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.86aA-1 bis I.A.86aA- 810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y because one row corresponds to Table A (compounds IA86aA-1 to IA86aA-810)
Tabelle 87aTable 87a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.87aA-1 bis I.A.87aA- 810)Compounds LA in which Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA87aA-1 to IA87aA-810)
Tabelle 88aTable 88a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.88aA-1 bis I.A.88aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA88aA-1 to IA88aA-810)
Tabelle 89aTable 89a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.89aA-1 bis I.A.89aA-Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA89aA-1 to IA89aA-
810)810)
Tabelle 90aTable 90a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.90aA-1 bis I.A.90aA-Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA90aA-1 to IA90aA-
810)810)
Tabelle 91aTable 91a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.91aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA91aA-1 to
I.A.91aA-810)I.A.91aA-810)
Tabelle 92aTable 92a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.92aA-1 bis I.A.92aA-Compounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA92aA-1 to IA92aA-
810)810)
Tabelle 93aTable 93a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.93aA-1 bis I.A.93aA-Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA93aA-1 to IA93aA-
810)810)
Tabelle 94aTable 94a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.94aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA94aA-1 to
I.A.94aA-810)I.A.94aA-810)
Tabelle 95aTable 95a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H R 5 is CH (CH 3) 2, D is S-CN, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.95aA-1 bis I.A.95aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.95aA-1 to I.A.95aA-810)
Tabelle 96a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Table 96a compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) SCH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.96aA-1 bis I.A.96aA- 810)R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA96aA-1 to IA96aA-810)
Tabelle 97a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 Table 97a Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.97aA-1 bis I.A.97aA-810) Tabelle 98aCH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA97aA-1 to IA97aA-810) Table 98a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.98aA-1 bis I.A.98aA- 810) Tabelle 99aCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA98aA-1 to IA98aA-810) Table 99a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.99aA-1 bis I.A.99aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.99aA-1 to I.A.99aA-810)
Tabelle 100aTable 100a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.10OaA-1 bis I .A.10OaA- 810) Tabelle 101 aCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I .A.10OaA-1 to I .A.10OaA-810). Table 101 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.101 aA-1 bis I.A.101 aA- 810) Tabelle 102aCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA101 aA-1 to IA101 aA-810) Table 102a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination from R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.102aA-1 bis I.A.102aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.102aA-1 to I.A.102aA-810)
Tabelle 103aTable 103a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.103aA-1 bis I.A.103aA-810) Tabelle 104aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA103aA-1 to IA103aA-810) Table 104a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.104aA-1 bis I.A.104aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.104aA-1 to I.A.104aA-810)
Tabelle 105aTable 105a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.105aA-1 bis I.A.105aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 2 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA105aA-1 to IA105aA-810)
Tabelle 106aTable 106a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.106aA-1 bis I.A.106aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.106aA-1 to I.A.106aA-810)
Tabelle 107aTable 107a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , D is S-CN means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.107aA-1 bis I.A.107aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.107aA-1 to I.A.107aA-810)
Tabelle 108aTable 108a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.108aA-1 bis I.A.108aA-810) Tabelle 109aCompounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y is corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA108aA-1 to IA108aA-810) Table 109a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.109aA-1 bis I.A.109aA-810) Tabelle 1 10aCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (Compounds IA109aA-1 to IA109aA-810). Table 1 10a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.110aA-1 bis I.A.110aA-810) Tabelle 1 11 aCompounds LA wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (Compounds I .A.110aA-1 to IA110aA-810). Table 1 11 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.11 1aA- 1 bis I.A.11 1 aA-810) Tabelle 1 12aCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA11 1aA-1 to IA11 1 aA-810) Table 1 12a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.112aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA112aA-1 to
I.A.112aA-810) Tabelle 1 13aI.A.112aA-810) Table 1 13a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.113aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I .A.113aA-1 to
I.A.113aA-810) Tabelle 1 14aI.A.113aA-810). Table 1 14a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.114aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA114aA-1 to
I.A.114aA-810) Tabelle 1 15aI.A.114aA-810) Table 1 15a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.115aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA115aA-1 to
I.A.115aA-810) Tabelle 1 16aI.A.115aA-810). Table 1 16a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.116aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA116aA-1 to
I.A116aA-810) Tabelle 1 17aI.A116aA-810). Table 1 17a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.117aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA117aA-1 to
I.A.117aA-810) Tabelle 1 18aI.A.117aA-810) Table 1 18a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.118aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA118aA-1 to
I.A.1 18aA-810) Tabelle 1 19aI.A.1 18aA-810) Table 1 19a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.119aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA119aA-1 to
I.A.1 19aA-810) Tabelle 120aI.A.1 19aA-810) Table 120a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.120aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA120aA-1 to
I.A.120aA-810) Tabelle 121 aIA120aA-810) Table 121 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.121aA-1 bis I.A.121 aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA121aA-1 to IA121 aA-810)
Tabelle 122aTable 122a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.122aA-1 bis I.A.122aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA122aA-1 to IA122aA-810)
Tabelle 123aTable 123a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.123aA-1 bis I.A.123aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA123aA-1 to IA123aA-810)
Tabelle 124aTable 124a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.124aA-1 bis I.A.124aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA124aA-1 to IA124aA-810)
Tabelle 125aTable 125a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.125aA-1 bis I.A.125aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA125aA-1 to IA125aA-810)
Tabelle 126aTable 126a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.126aA-1 bis I.A.126aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA126aA-1 to IA126aA-810)
Tabelle 127aTable 127a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.127aA-1 bis I.A.127aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA127aA-1 to IA127aA-810)
Tabelle 128aTable 128a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.128aA-1 bis I.A.128aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA128aA-1 to IA128aA-810)
Tabelle 129aTable 129a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.129aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA129aA-1 to
I.A.129aA-810) Tabelle 130aI.A.129aA-810) Table 130a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.130aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA130aA-1 to
I.A.130aA-810) Tabelle 131 aI.A.130aA-810) Table 131a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O ) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.131aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA131aA-1 to
I.A.131 aA-810) Tabelle 132aI.A.131 aA-810) Table 132a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 2 ) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.132aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA132aA-1 to
I.A.132aA-810) Tabelle 133aI.A.132aA-810) Table 133a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O ) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.133aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA133aA-1 to
I.A.133aA-810) Tabelle 134aI.A.133aA-810) Table 134a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O ) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.134aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA134aA-1 to
I.A.134aA-810) Tabelle 135aI.A.134aA-810) Table 135a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.135aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA135aA-1 to
I.A.135aA-810) Tabelle 136aI.A.135aA-810) Table 136a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.136aA-1 bis I.A.136aA-810) Tabelle 137aCompounds LA wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y is each one Row of Table A corresponds (Compounds IA136aA-1 to IA136aA-810) Table 137a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.137aA-1 bis I.A.137aA-810)CH 2 CH 2 CH 3 means D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA137aA-1 to IA137aA-810)
Tabelle 138aTable 138a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.138aA-1 bis I.A.138aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 CH2CH2CH3 means D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA138aA-1 to IA138aA-810)
Tabelle 139aTable 139a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.139aA-1 bis I.A.139aA- 810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA139aA-1 to IA139aA-810)
Tabelle 140aTable 140a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.140aA-1 bis I .A.14OaA- 810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA140aA-1 to I .A.14OaA-810)
Tabelle 141 aTable 141 a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.141 aA-1 bis I.A.141 aA- 810)Compounds LA in which Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA141 aA-1 to IA141 aA-810)
Tabelle 142aTable 142a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.142aA-1 bis I.A.142aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA142aA-1 to IA142aA-810)
Tabelle 143aTable 143a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.143aA-1 bis I.A.143aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA143aA-1 to IA143aA-
810)810)
Tabelle 144aTable 144a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.144aA-1 bis I.A.144aA-Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA144aA-1 to IA144aA-
810)810)
Tabelle 145aTable 145a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.145aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I .A.145aA-1 to
I.A.145aA-810)I.A.145aA-810)
Tabelle 146aTable 146a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.146aA-1 bis I.A.146aA-Compounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA146aA-1 to IA146aA-
810)810)
Tabelle 147aTable 147a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.147aA-1 bis I.A.147aA-810) Tabelle 148a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen hen, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA147aA-1 to IA147aA-810) Table 148a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.148aA-1 bis I.A.148aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.148aA-1 to I.A.148aA-810)
Tabelle 149a Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undTable 149a Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.149aA-1 bis I.A.149aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.149aA-1 to I.A.149aA-810)
Tabelle 150a Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Table 150a compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H,
R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.150aA-1 bis I .A.15OaA- 810)R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA150aA-1 to I .A.15OaA-810)
Tabelle 151 a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 Table 151 a Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5
CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.151 aA-1 bis I.A.151aA-810) Tabelle 152aCH 2 CH 2 CH 3 means D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA151 aA-1 to IA151aA-810) Table 152a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.152aA-1 bis I .A.152aA- 810) Tabelle 153aCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (Compounds I .A.152aA-1 to I .A.152aA-810) Table 153a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.153aA-1 bis I.A.153aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.153aA-1 to I.A.153aA-810)
Tabelle 154aTable 154a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.154aA-1 bis I .A.154aA- 810) Tabelle 155aCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I .A.154aA-1 to I .A.154aA-810) Table 155a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.155aA-1 bis I.A.155aA- 810) Tabelle 156aCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA155aA-1 to IA155aA-810) Table 156a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is SH, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.156aA-1 bis I.A.156aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.156aA-1 to I.A.156aA-810)
Tabelle 157aTable 157a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is SH, and the combination from R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.157aA-1 bis I.A.157aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.157aA-1 to I.A.157aA-810)
Tabelle 158aTable 158a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHS)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHS) CC (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is SH, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.158aA-1 bis I.A.158aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.158aA-1 to I.A.158aA-810)
Tabelle 159aTable 159a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.159aA-1 bis I.A.159aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA159aA-1 to IA159aA-810)
Tabelle 160aTable 160a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.160aA-1 bis I.A.160aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.160aA-1 to I.A.160aA-810)
Tabelle 161 aTable 161 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.161 aA-1 bis I.A.161 aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.161 aA-1 to I.A.161 aA-810)
Tabelle 162aTable 162a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.162aA-1 bis I.A.162aA-810) Tabelle 163aCompounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y is in each case one Row of Table A corresponds (Compounds IA162aA-1 to IA162aA-810) Table 163a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.163aA-1 bis I.A.163aA- 810) Tabelle 164aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA163aA-1 to IA163aA-810) Table 164a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.164aA-1 bis I.A.164aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y because one row corresponds to Table A (compounds IA164aA-1 to IA164aA-
810) Tabelle 165a810) Table 165a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.165aA-1 bis I.A.165aA-Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) SCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is S-CH 3, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA165aA-1 to IA165aA-
810) Tabelle 166a810) Table 166a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.166aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA166aA-1 to
I.A.166aA-810) Tabelle 167aI.A.166aA-810) Table 167a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.167aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA167aA-1 to
I.A.167aA-810) Tabelle 168aI.A.167aA-810) Table 168a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.168aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA168aA-1 to
I.A.168aA-810) Tabelle 169aI.A.168aA-810) Table 169a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.169aA-1 bis I.A.169aA-Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA169aA-1 to IA169aA-
810) Tabelle 170a810) Table 170a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.170aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA170aA-1 to
I.A.170aA-810) Tabelle 171 aI.A.170aA-810) Table 171 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.171aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA171aA-1 to
I.A.171 aA-810) Tabelle 172aI.A.171 aA-810) Table 172a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.172aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA172aA-1 to
I.A.172aA-810) Tabelle 173aIA172aA-810) Table 173a
Verbindungen LA, worin Z für C(CHs)2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.173aA-1 bis I.A.173aA-810)Compounds LA in which Z is C (CHs) 2 (CH 2 ) SCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA173aA-1 to IA173aA-810)
Tabelle 174aTable 174a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.174aA-1 bis I.A.174aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA174aA-1 to IA174aA-810)
Tabelle 175aTable 175a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.175aA-1 bis I.A.175aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA175aA-1 to IA175aA-810)
Tabelle 176aTable 176a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.176aA-1 bis I.A.176aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA176aA-1 to IA176aA-810)
Tabelle 177aTable 177a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.177aA-1 bis I.A.177aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA177aA-1 to IA177aA-810)
Tabelle 178aTable 178a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.178aA-1 bis I.A.178aA- 810)Compounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA178aA-1 to IA178aA-810)
Tabelle 179aTable 179a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.179aA-1 bis I.A.179aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA179aA-1 to IA179aA-810)
Tabelle 180aTable 180a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.180aA-1 bis I.A.180aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA180aA-1 to IA180aA-810)
Tabelle 181 aTable 181 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.181aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA181aA-1 to
I.A.181 aA-810) Tabelle 182aI.A.181 aA-810) Table 182a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.182aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA182aA-1 to
I.A.182aA-810) Tabelle 183aI.A.182aA-810) Table 183a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.183aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA183aA-1 to
I.A.183aA-810) Tabelle 184aI.A.183aA-810) Table 184a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.184aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA184aA-1 to
I.A.184aA-810) Tabelle 185aI.A.184aA-810) Table 185a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.185aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CH 3 ) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D S- CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA185aA-1 to
I.A.185aA-810) Tabelle 186aI.A.185aA-810) Table 186a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.186aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA186aA-1 to
I.A.186aA-810) Tabelle 187aI.A.186aA-810) Table 187a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.187aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D S- CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA187aA-1 to
I.A.187aA-810) Tabelle 188aI.A.187aA-810) Table 188a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.188aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D S- CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA188aA-1 to
I.A.188aA-810) Tabelle 189aI.A.188aA-810) Table 189a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.189aA-1 bis I.A.189aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA189aA-1 to IA189aA-
810) Tabelle 190a810) Table 190a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.19OaA- 1 bis l.A.190aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (Compounds I .A.19OaA-1 to lA190aA-810)
Tabelle 191 aTable 191 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.191 aA- 1 bis l.A.191aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is SM, where M is Na, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA191 aA-1 to lA191aA-810)
Tabelle 192aTable 192a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.192aA- 1 bis l.A.192aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is SM, where M is Na, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA192aA-1 to lA192aA-810)
Tabelle 193aTable 193a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.193aA-1 bis I.A.193aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D SM is where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA193aA-1 to IA193aA-810)
Tabelle 194aTable 194a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.194aA-1 bis I.A.194aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA194aA-1 to IA194aA-810)
Tabelle 195aTable 195a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.195aA-1 bis I.A.195aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA195aA-1 to IA195aA-810)
Tabelle 196aTable 196a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.196aA- 1 bis l.A.196aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA196aA-1 to lA196aA-810)
Tabelle 197aTable 197a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.197aA-1 bis I.A.197aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA197aA-1 to IA197aA-810)
Tabelle 198aTable 198a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombinati- on aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.198aA-1 bis I.A.198aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na , and the Combined on of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA198aA-1 to IA198aA-810)
Tabelle 199aTable 199a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D SM is where M is Na , and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.199aA-1 bis I.A.199aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA199aA-1 to IA199aA-810)
Tabelle 200aTable 200a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.200aA-1 bis I.A.200aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA200aA-1 to IA200aA-810)
Tabelle 201 aTable 201 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.201 aA-1 bis I.A.201 aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D SM is where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA201 aA-1 to IA201 aA-810)
Tabelle 202aTable 202a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Well, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.202aA-1 bis I.A.202aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA202aA-1 to IA202aA-810)
Tabelle 203aTable 203a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Well, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.203aA-1 bis I.A.203aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA203aA-1 to IA203aA-810)
Tabelle 204aTable 204a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.204aA-1 bis I.A.204aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA204aA-1 to IA204aA-810)
Tabelle 205aTable 205a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.205aA- 1 bis l.A.205aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA205aA-1 to lA205aA-810)
Tabelle 206aTable 206a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.206aA-1 bis I.A.206aA-810) Tabelle 207aCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA206aA-1 to IA206aA-810) Table 207a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.207aA-1 bis I.A.207aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA207aA-1 to IA207aA-810)
Tabelle 208aTable 208a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.208aA-1 bis I.A.208aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA208aA-1 to IA208aA-810)
Tabelle 209aTable 209a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.209aA-1 bis I.A.209aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA209aA-1 to IA209aA-810)
Tabelle 210aTable 210a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.210aA-1 bis I.A.210aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA210aA-1 to IA210aA-810)
Tabelle 211 aTable 211 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.21 1 aA-1 bis I.A.211 aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA21 1 aA-1 to IA211 aA-810)
Tabelle 212aTable 212a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.212aA-1 bis I.A.212aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA212aA-1 to IA212aA-810)
Tabelle 213aTable 213a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.213aA-1 bis I.A.213aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D denotes SM, where M stands for Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA213aA-1 to IA213aA-810)
Tabelle 214aTable 214a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.214aA-1 bis I.A.214aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA214aA-1 to IA214aA-810)
Tabelle 215aTable 215a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.215aA-1 bis I.A.215aA-810) Tabelle 216aCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is SM where M is Na, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA215aA-1 to IA215aA-810) Table 216a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.216aA- 1 bis l.A.216aA-810) Tabelle 217aCompounds LA, wherein Z is CH 2 OCCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA216aA-1 to lA216aA-810) Table 217a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.217aA-1 bis I.A.217aA-810) Tabelle 218aCompounds LA wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is S-CN, and the combination of R 1 and Y are each corresponds to one line of Table A (compounds IA217aA-1 to IA217aA-810) Table 218a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.218aA-1 bis I.A.218aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA218aA-1 to IA218aA-810)
Tabelle 219aTable 219a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CHs bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.219aA-1 bis I.A.219aA-810) Tabelle 220aCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CHs, D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (Compounds IA219aA-1 to IA219aA-810) Table 220a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.220aA-1 bis I.A.220aA- 810) Tabelle 221 aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA220aA-1 to IA220aA-810) Table 221 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.221 aA-1 bis I.A.221 aA- 810) Tabelle 222aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA221 aA-1 to IA221 aA-810) Table 222a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.222aA-1 bis I.A.222aA- 810) Tabelle 223aCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA222aA-1 to IA222aA-810) Table 223a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.223aA-1 bis I.A.223aA-810) Tabelle 224a Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen,Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (Compounds IA223aA-1 to IA223aA-810) Table 224a Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H stand,
R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.224aA-1 bis I.A.224aA- 810) Tabelle 225aR 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA224aA-1 to IA224aA-810) Table 225a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.225aA-1 bis I.A.225aA- 810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA225aA-1 to IA225aA-810)
Tabelle 226aTable 226a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.226aA-1 bis I.A.226aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA226aA-1 to IA226aA-810)
Tabelle 227aTable 227a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.227aA-1 bis I.A.227aA- 810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA227aA-1 to IA227aA-810)
Tabelle 228aTable 228a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.228aA-1 bis I.A.228aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA228aA-1 to IA228aA-810)
Tabelle 229aTable 229a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.229aA-1 bis I.A.229aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA229aA-1 to IA229aA-810)
Tabelle 230aTable 230a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.230aA-1 bis I.A.230aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA230aA-1 to IA230aA-810)
Tabelle 231 aTable 231 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.231 aA-1 bis I.A.231 aA- 810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA231 aA-1 to IA231 aA-810)
Tabelle 232aTable 232a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.232aA-1 bis I.A.232aA-810) Tabelle 233aCompounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA232aA-1 to IA232aA-810) Table 233a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.233aA-1 bis I.A.233aA-Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y because one row corresponds to Table A (compounds IA233aA-1 to IA233aA-
810) Tabelle 234a810) Table 234a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.234aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA234aA-1 to
I.A.234aA-810) Tabelle 235aI.A.234aA-810) Table 235a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.235aA-1 bis I.A.235aA-Compounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the A combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA235aA-1 to IA235aA-
810) Tabelle 236a810) Table 236a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.236aA-1 bis I.A.236aA-Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA236aA-1 to IA236aA-
810) Tabelle 237a810) Table 237a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.237aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA237aA-1 to
I.A.237aA-810) Tabelle 238aI.A.237aA-810) Table 238a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.238aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA238aA-1 to
I.A.238aA-810) Tabelle 239aI.A.238aA-810) Table 239a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.239aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CH 3 ) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D S- CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA239aA-1 to
I.A.239aA-810) Tabelle 240aI.A.239aA-810) Table 240a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.240aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA240aA-1 to
I.A.240aA-810) Tabelle 241 aI.A.240aA-810) Table 241 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.241 aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D S- CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA241 aA-1 to
I.A.241 aA-810) Tabelle 242aIA241 aA-810) Table 242a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.242aA-1 bis I.A.242aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA242aA-1 to IA242aA-810)
Tabelle 243aTable 243a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.243aA-1 bis I.A.243aA-810) Tabelle 244aCompounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y is corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA243aA-1 to IA243aA-810) Table 244a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.244aA-1 bis I.A.244aA-810) Tabelle 245aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA244aA-1 to IA244aA-810) Table 245a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.245aA-1 bis I.A.245aA-810) Tabelle 246aCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 , and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA245aA-1 to IA245aA-810) Table 246a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.246aA-1 bis I.A.246aA-810) Tabelle 247aCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA246aA-1 to IA246aA-810) Table 247a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the Combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.247aA-1 bis I.A.247aA-810) Tabelle 248aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.247aA-1 to I.A.247aA-810) Table 248a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 , and the Combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.248aA-1 bis I.A.248aA-810) Tabelle 249aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.248aA-1 to I.A.248aA-810) Table 249a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the Combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.249aA-1 bis I.A.249aA-810) Tabelle 250aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.249aA-1 to I.A.249aA-810) Table 250a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.250aA-1 bis I.A.250aA-810) Tabelle 251 aCompounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (OO) OCH 3 , and Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA250aA-1 to IA250aA-810) Table 251 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 means and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.251 aA-1 bis I.A.251 aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.251 aA-1 to I.A.251 aA-810)
Tabelle 252aTable 252a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 is and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.252aA-1 bis I.A.252aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.252aA-1 to I.A.252aA-810)
Tabelle 253aTable 253a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.253aA- 1 bis l.A.253aA-810) Tabelle 254aCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA253aA-1 to lA253aA-810) Table 254a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.254aA-1 bis I.A.254aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.254aA-1 to I.A.254aA-810)
Tabelle 255aTable 255a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O ) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.255aA-1 bis I.A.255aA-810) Tabelle 256aR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA255aA-1 to IA255aA-810) Table 256a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.256aA- 1 bis l.A.256aA-810) Tabelle 257aCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA256aA-1 to lA256aA-810) Table 257a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.257aA- 1 bis l.A.257aA-810) Tabelle 258aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA257aA-1 to lA257aA-810) Table 258a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.258aA-1 bis I.A.258aA-810) Tabelle 259aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA258aA-1 to IA258aA-810) Table 259a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.259aA-1 bis I.A.259aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA259aA-1 to IA259aA-810)
Tabelle 260aTable 260a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.260aA-1 bis I.A.260aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.260aA-1 to I.A.260aA-810)
Tabelle 261 aTable 261 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.261 aA- 1 bis l.A.261aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA261 aA-1 to lA261aA-810)
Tabelle 262aTable 262a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.262aA-1 bis I.A.262aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.262aA-1 to I.A.262aA-810)
Tabelle 263aTable 263a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the Combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.263aA-1 bis I.A.263aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.263aA-1 to I.A.263aA-810)
Tabelle 264aTable 264a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.264aA- 1 bis l.A.264aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA264aA-1 to lA264aA-810)
Tabelle 265aTable 265a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.265aA- 1 bis l.A.265aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA265aA-1 to lA265aA-810)
Tabelle 266aTable 266a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.266aA- 1 bis l.A.266aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA266aA-1 to lA266aA-810)
Tabelle 267aTable 267a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.267aA- 1 bis l.A.267aA-810) Tabelle 268aCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (Compounds IA267aA-1 to lA267aA-810) Table 268a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.268aA- 1 bis l.A.268aA-810) Tabelle 269aCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA268aA-1 to lA268aA-810) Table 269a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.269aA- 1 bis l.A.269aA-810) Tabelle 270aCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA269aA-1 to lA269aA-810) Table 270a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2CH2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.270aA-1 bis I.A.270aA-810) Tabelle 271 aCompounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 CH 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA270aA-1 to IA270aA-810) Table 271 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.271aA-1 bis I.A.271aA-810) Tabelle 272aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA271aA-1 to IA271aA-810) Table 272a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.272aA-1 bis I.A.272aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA272aA-1 to IA272aA-810)
Tabelle 273aTable 273a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.273aA-1 bis I.A.273aA-810) Tabelle 274aCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y correspond to one row of Table A (Compounds IA273aA-1 to IA273aA-810) Table 274a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.274aA-1 bis I.A.274aA- 810) Tabelle 275aCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA274aA-1 to IA274aA-810) Table 275a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.275aA-1 bis I.A.275aA- 810) Tabelle 276aCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y correspond to one row of Table A (Compounds IA275aA-1 to IA275aA-810) Table 276a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.276aA-1 bis I.A.276aA- 810)Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y because one row corresponds to Table A (compounds IA276aA-1 to IA276aA-810)
Tabelle 277aTable 277a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.277aA-1 bis I.A.277aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA277aA-1 to IA277aA-810)
Tabelle 278aTable 278a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.278aA-1 bis I.A.278aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA278aA-1 to IA278aA-
810)810)
Tabelle 279aTable 279a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.279aA-1 bis I.A.279aA-Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA279aA-1 to IA279aA-
810)810)
Tabelle 280aTable 280a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.280aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA280aA-1 to
I.A.280aA-810)I.A.280aA-810)
Tabelle 281 aTable 281 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.281 aA-1 bis I.A.281 aA-Compounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SH is and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA281 aA-1 to IA281 aA-
810)810)
Tabelle 282aTable 282a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.282aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA282aA-1 to
I.A.282aA-810)I.A.282aA-810)
Tabelle 283aTable 283a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.283aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SH is and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA283aA-1 to
I.A.283aA-810)I.A.283aA-810)
Tabelle 284aTable 284a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.284aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SH is and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA284aA-1 to
I.A.284aA-810)I.A.284aA-810)
Tabelle 285aTable 285a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2^CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.285aA-1 bis I.A.285aA- 810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2) CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA285aA-1 to IA285aA-810)
Tabelle 286a Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 Table 286a compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH is 2, R 2, R 3 and R 4 is H, R 5
CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.286aA-1 bis I.A.286aA-810)CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 means D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA286aA-1 to IA286aA-810)
Tabelle 287aTable 287a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.287aA-1 bis I.A.287aA- 810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA287aA-1 to IA287aA-810)
Tabelle 288aTable 288a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.288aA-1 bis I.A.288aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA288aA-1 to IA288aA-810)
Tabelle 289aTable 289a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.289aA-1 bis I.A.289aA- 810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA289aA-1 to IA289aA-810)
Tabelle 290aTable 290a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.290aA-1 bis I.A.290aA- 810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA290aA-1 to IA290aA-810)
Tabelle 291 aTable 291 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.291aA-1 bis I.A.291aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA291aA-1 to IA291aA-810)
Tabelle 292aTable 292a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.292aA-1 bis I.A.292aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA292aA-1 to IA292aA-810)
Tabelle 293aTable 293a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.293aA-1 bis I.A.293aA-810) Tabelle 294aCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CH 3 ) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA293aA-1 to IA293aA-810) Table 294a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2^CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.294aA-1 bis I.A.294aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2) CH 3 , D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds I .A.294aA-1 to IA294aA-810)
Tabelle 295aTable 295a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.295aA-1 bis I.A.295aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA295aA-1 to IA295aA-810)
Tabelle 296aTable 296a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.296aA-1 bis I.A.296aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH =C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA296aA-1 to IA296aA-810)
Tabelle 297aTable 297a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.297aA-1 bis I.A.297aA-810) Tabelle 298aCompounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA297aA-1 to IA297aA-810) Table 298a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.298aA-1 bis I.A.298aA- 810) Tabelle 299aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y correspond to one row of Table A (Compounds IA298aA-1 to IA298aA-810) Table 299a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.299aA-1 bis I.A.299aA- 810) Tabelle 300aCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA299aA-1 to IA299aA-810) Table 300a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.300aA-1 bis I.A.300aA- 810) Tabelle 301 aCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA300aA-1 to IA300aA-810) Table 301 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.301aA-1 bis I.A.301aA-810) Tabelle 302aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA301aA-1 to IA301aA-810) Table 302a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.302aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA302aA-1 to
I.A.302aA-810) Tabelle 303aI.A.302aA-810) Table 303a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.303aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA303aA-1 to
I.A.303aA-810) Tabelle 304aI.A.303aA-810) Table 304a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.304aA-1 bis I.A.304aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA304aA-1 to IA304aA-
810) Tabelle 305a810) Table 305a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.305aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA305aA-1 to
I.A.305aA-810) Tabelle 306aI.A.305aA-810) Table 306a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.306aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA306aA-1 to
I.A.306aA-810) Tabelle 307aI.A.306aA-810) Table 307a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.307aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D S- CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA307aA-1 to
I.A.307aA-810) Tabelle 308aI.A.307aA-810) Table 308a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.308aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA308aA-1 to
I.A.308aA-810) Tabelle 309aI.A.308aA-810) Table 309a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.309aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA309aA-1 to
I.A.309aA-810) Tabelle 310aI.A.309aA-810) Table 310a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.310aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA310aA-1 to
I.A.310aA-810) Tabelle 311 aIA310aA-810) Table 311 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.311aA-1 bis I.A.311aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA311aA-1 to IA311aA-810)
Tabelle 312aTable 312a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.312aA-1 bis I.A.312aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA312aA-1 to IA312aA-810)
Tabelle 313aTable 313a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.313aA-1 bis I.A.313aA- 810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA313aA-1 to IA313aA-810)
Tabelle 314aTable 314a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.314aA-1 bis I.A.314aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA314aA-1 to IA314aA-810)
Tabelle 315aTable 315a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.315aA-1 bis I.A.315aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D S Is -CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA315aA-1 to IA315aA-810)
Tabelle 316aTable 316a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.316aA-1 bis I.A.316aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA316aA-1 to IA316aA-810)
Tabelle 317aTable 317a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.317aA-1 bis I.A.317aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA317aA-1 to IA317aA-810)
Tabelle 318aTable 318a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.318aA-1 bis I.A.318aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA318aA-1 to IA318aA-810)
Tabelle 319aTable 319a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.319aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D S- CH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA319aA-1 to
I.A.319aA-810) Tabelle 320aI.A.319aA-810) Table 320a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.320aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CH 3 ) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D represents S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA320aA-1 to
I.A.320aA-810) Tabelle 321 aI.A.320aA-810) Table 321 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 means D S-CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.321aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA321aA-1 to
I.A.321aA-810) Tabelle 322aI.A.321aA-810) Table 322a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.322aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA322aA-1 to
I.A.322aA-810) Tabelle 323aI.A.322aA-810) Table 323a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.323aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH =C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA323aA-1 to
I.A.323aA-810) Tabelle 324aI.A.323aA-810) Table 324a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.324aA-1 bis I.A.324aA-Compounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA324aA-1 to IA324aA-
810) Tabelle 325a810) Table 325a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.325aA-1 bis I.A.325aA-810) Tabelle 326aI.A.325aA-1 to I.A.325aA-810) Table 326a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.326aA-1 bis I.A.326aA-810) Tabelle 327aI.A.326aA-1 to I.A.326aA-810) Table 327a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.327aA-1 bis I.A.327aA-810) Tabelle 328aIA327aA-1 to IA327aA-810) Table 328a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.328aA-1 bis I.A.328aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA328aA-1 to IA328aA-810)
Tabelle 329aTable 329a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.329aA-1 bis I.A.329aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA329aA-1 to IA329aA-810)
Tabelle 330aTable 330a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.330aA-1 bis I.A.330aA-810)Compounds LA in which Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA330aA-1 to IA330aA-810)
Tabelle 331 aTable 331 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.331aA-1 bis I.A.331aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA331aA-1 to IA331aA-810)
Tabelle 332aTable 332a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.332aA-1 bis I.A.332aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA332aA-1 to IA332aA-810)
Tabelle 333aTable 333a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.333aA-1 bis I.A.333aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA333aA-1 to IA333aA-810)
Tabelle 334aTable 334a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.334aA-1 bis I.A.334aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA334aA-1 to IA334aA-810)
Tabelle 335aTable 335a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.335aA-1 bis I.A.335aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SM is where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA335aA-1 to IA335aA-810)
Tabelle 336aTable 336a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.336aA-1 bis I.A.336aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM where M is Na, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA336aA-1 to IA336aA-810)
Tabelle 337aTable 337a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SM is where M is Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.337aA-1 bis I.A.337aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA337aA-1 to IA337aA-810)
Tabelle 338aTable 338a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SM is where M is Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.338aA-1 bis I.A.338aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA338aA-1 to IA338aA-810)
Tabelle 339aTable 339a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.339aA-1 bis I.A.339aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA339aA-1 to IA339aA-810)
Tabelle 340aTable 340a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.340aA-1 bis I.A.340aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA340aA-1 to IA340aA-810)
Tabelle 341 aTable 341 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.341aA-1 bis I.A.341aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA341aA-1 to IA341aA-810)
Tabelle 342aTable 342a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SM where M is Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.342aA-1 bis I.A.342aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA342aA-1 to IA342aA-810)
Tabelle 343aTable 343a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.343aA-1 bis I.A.343aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA343aA-1 to IA343aA-810)
Tabelle 344aTable 344a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.344aA-1 bis I.A.344aA-810) Tabelle 345aCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA344aA-1 to IA344aA-810) Table 345a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.345aA-1 bis I.A.345aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA345aA-1 to IA345aA-810)
Tabelle 346aTable 346a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.346aA-1 bis I.A.346aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA346aA-1 to IA346aA-810)
Tabelle 347aTable 347a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.347aA-1 bis I.A.347aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CH 3 ) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA347aA-1 to IA347aA-810)
Tabelle 348aTable 348a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.348aA-1 bis I.A.348aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 means D SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA348aA-1 to IA348aA-810)
Tabelle 349aTable 349a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.349aA-1 bis I.A.349aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA349aA-1 to IA349aA-810)
Tabelle 350aTable 350a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.350aA-1 bis I.A.350aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH =C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA350aA-1 to IA350aA-810)
Tabelle 351 aTable 351 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.351 aA-1 bis I .A.351 aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I .A.351 aA-1 to I .A.351 aA-810)
Tabelle 352aTable 352a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.352aA-1 bis I.A.352aA- 810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA352aA-1 to IA352aA-810)
Tabelle 353aTable 353a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.353aA-1 bis I.A.353aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y because one row corresponds to Table A (compounds IA353aA-1 to IA353aA-
810) Tabelle 354a810) Table 354a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.354aA-1 bis I.A.354aA-Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) SCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA354aA-1 to IA354aA-
810) Tabelle 355a810) Table 355a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.355aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA355aA-1 to
I.A.355aA-810) Tabelle 356aI.A.355aA-810) Table 356a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.356aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA356aA-1 to
I.A.356aA-810) Tabelle 357aI.A.356aA-810) Table 357a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.357aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA357aA-1 to
I.A.357aA-810) Tabelle 358aI.A.357aA-810) Table 358a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.358aA-1 bis I.A.358aA-Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and A combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA358aA-1 to IA358aA-
810) Tabelle 359a810) Table 359a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.359aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA359aA-1 to
I.A.359aA-810) Tabelle 360aI.A.359aA-810) Table 360a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.360aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA360aA-1 to
I.A.360aA-810) Tabelle 361 aI.A.360aA-810) Table 361 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.361 aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D S- CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA361 aA-1 to
I.A.361 aA-810) Tabelle 362aIA361 aA-810) Table 362a
Verbindungen LA, worin Z für C(CHs)2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.362aA-1 bis I.A.362aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CHs) 2 (CH 2 ) SCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA362aA-1 to IA362aA-810)
Tabelle 363aTable 363a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.363aA-1 bis I.A.363aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D S- CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA363aA-1 to IA363aA-810)
Tabelle 364aTable 364a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.364aA-1 bis I.A.364aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA364aA-1 to IA364aA-810)
Tabelle 365aTable 365a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.365aA-1 bis I.A.365aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA365aA-1 to IA365aA-810)
Tabelle 366aTable 366a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.366aA-1 bis I.A.366aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA366aA-1 to IA366aA-810)
Tabelle 367aTable 367a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.367aA-1 bis I.A.367aA- 810)Compounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA367aA-1 to IA367aA-810)
Tabelle 368aTable 368a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.368aA-1 bis I.A.368aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA368aA-1 to IA368aA-810)
Tabelle 369aTable 369a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.369aA-1 bis I.A.369aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D S -CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA369aA-1 to IA369aA-810)
Tabelle 370aTable 370a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.370aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA370aA-1 to
I.A.370aA-810) Tabelle 371 aI.A.370aA-810) Table 371 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.371aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA371aA-1 to
I.A.371 aA-810) Tabelle 372aI.A.371 aA-810) Table 372a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.372aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA372aA-1 to
I.A.372aA-810) Tabelle 373aI.A.372aA-810) Table 373a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.373aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D S- CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA373aA-1 to
I.A.373aA-810) Tabelle 374aI.A.373aA-810) Table 374a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.374aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CH 3 ) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA374aA-1 to
I.A.374aA-810) Tabelle 375aI.A.374aA-810) Table 375a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 means D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.375aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA375aA-1 to
I.A.375aA-810) Tabelle 376aI.A.375aA-810) Table 376a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.376aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA376aA-1 to
I.A.376aA-810) Tabelle 377aI.A.376aA-810) Table 377a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.377aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH =C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA377aA-1 to
I.A.377aA-810) Tabelle 378aI.A.377aA-810) Table 378a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.378aA-1 bis I.A.378aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA378aA-1 to IA378aA-
810) Tabelle 379a810) Table 379a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the Combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.379aA-1 bis I.A.379aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.379aA-1 to I.A.379aA-810)
Tabelle 380aTable 380a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.380aA-1 bis I.A.380aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.380aA-1 to I.A.380aA-810)
Tabelle 381 aTable 381 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.381 aA-1 bis I.A.381 aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.381 aA-1 to I.A.381 aA-810)
Tabelle 382aTable 382a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.382aA-1 bis I.A.382aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA382aA-1 to IA382aA-810)
Tabelle 383aTable 383a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.383aA-1 bis I.A.383aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA383aA-1 to IA383aA-810)
Tabelle 384aTable 384a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.384aA-1 bis I.A.384aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA384aA-1 to IA384aA-810)
Tabelle 385aTable 385a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.385aA-1 bis I.A.385aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.385aA-1 to I.A.385aA-810)
Tabelle 386aTable 386a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.386aA-1 bis I.A.386aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA386aA-1 to IA386aA-810)
Tabelle 387aTable 387a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.387aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA387aA-1 to
I.A.387aA-810) Tabelle 388aI.A.387aA-810) Table 388a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.388aA-Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA388aA-
1 bis l.A.388aA-810) Tabelle 389a1 to 1.A.388aA-810) Table 389a
Verbindungen LA, worin Z für C(CHs)2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.389aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CHs) 2 (CH 2 ) SCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA389aA-1 to
I.A.389aA-810) Tabelle 390aI.A.389aA-810) Table 390a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.390aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA390aA-1 to
I.A.390aA-810) Tabelle 391 aI.A.390aA-810) Table 391 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.391 aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O ) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA391 aA-
1 bis l.A.391aA-810) Tabelle 392a1 to 1.A.391aA-810) Table 392a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.392aA-Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O ) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA392aA-
1 bis l.A.392aA-810) Tabelle 393a1 to 1.A.392aA-810) Table 393a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.393aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA393aA-1 to
I.A.393aA-810) Tabelle 394aI.A.393aA-810) Table 394a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) is OCH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I .A.394aA-1 bisY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I .A.394aA-1 to
I.A.394aA-810) Tabelle 395aI.A.394aA-810) Table 395a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.395aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA395aA-1 to
I.A.395aA-810) Tabelle 396aIA395aA-810) Table 396a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2^CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.396aA- 1 bis l.A.396aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2) CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA396aA-1 to lA396aA-810)
Tabelle 397aTable 397a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.397aA-1 bis I.A.397aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA397aA-1 to IA397aA-810)
Tabelle 398aTable 398a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.398aA-1 bis I.A.398aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA398aA-1 to IA398aA-810)
Tabelle 399aTable 399a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.399aA- 1 bis l.A.399aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA399aA-1 to lA399aA-810)
Tabelle 400aTable 400a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.400aA- 1 bis l.A.400aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA400aA-1 to lA400aA-810)
Tabelle 401 aTable 401 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.401 aA- 1 bis l.A.401aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CH 3 ) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA401 aA-1 to lA401aA-810)
Tabelle 402aTable 402a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.402aA-1 bis I.A.402aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 means DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA402aA-1 to IA402aA-810)
Tabelle 403aTable 403a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.403aA- 1 bis l.A.403aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA403aA-1 to lA403aA-810)
Tabelle 404aTable 404a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.404aA-Compounds LA in which Z is (E) CH =C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA404aA-
1 bis l.A.404aA-810) Tabelle 405a1 to l.A.404aA-810) Table 405a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH2(CH2)2CH3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is CH 2 OCCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.405aA-1 bisY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.405aA-1 to
I.A.405aA-810) Tabelle 406aI.A.405aA-810) Table 406a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.406aA-1 bis I.A.406aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA406aA-1 to IA406aA-
810) Tabelle 407a810) Table 407a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.407aA-1 bis I.A.407aA-Compounds LA wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA407aA-1 to IA407aA-
810) Tabelle 408a810) Table 408a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.408aA-1 bis I.A.408aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA408aA-1 to IA408aA-
810) Tabelle 409a810) Table 409a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.409aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA409aA-1 to
I.A.409aA-810) Tabelle 410aI.A.409aA-810) Table 410a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.410aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA410aA-1 to
I.A.410aA-810) Tabelle 411 aI.A.410aA-810) Table 411 a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.41 1aA- 1 bisCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA41 1aA-1 to
I.A.41 1 aA-810) Tabelle 412aI.A.41 1 aA-810) Table 412a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.412aA-1 bis I.A.412aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA412aA-1 to IA412aA-
810) Tabelle 413a810) Table 413a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.413aA-1 bis I.A.413aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA413aA-1 to IA413aA-810)
Tabelle 414aTable 414a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.414aA-1 bis I.A.414aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA414aA-1 to IA414aA-810)
Tabelle 415aTable 415a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.415aA-1 bis I.A.415aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA415aA-1 to IA415aA-810)
Tabelle 416aTable 416a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.416aA-1 bis I.A.416aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA416aA-1 to IA416aA-810)
Tabelle 417aTable 417a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.417aA-1 bis I.A.417aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D SH means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA417aA-1 to IA417aA-810)
Tabelle 418aTable 418a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.418aA-1 bis I.A.418aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA418aA-1 to IA418aA-810)
Tabelle 419aTable 419a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.419aA-1 bis I.A.419aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA419aA-1 to IA419aA-810)
Tabelle 420aTable 420a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.420aA-1 bis I.A.420aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA420aA-1 to IA420aA-810)
Tabelle 421 aTable 421 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y je- weils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.421 aA-1 bis I.A.421 aA-Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y because one row corresponds to Table A (compounds IA421 aA-1 to IA421 aA-
810) Tabelle 422a810) Table 422a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.422aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA422aA-1 to
I.A.422aA-810) Tabelle 423aI.A.422aA-810) Table 423a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.423aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA423aA-1 to
I.A.423aA-810) Tabelle 424aI.A.423aA-810) Table 424a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.424aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA424aA-1 to
I.A.424aA-810) Tabelle 425aI.A.424aA-810) Table 425a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.425aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA425aA-1 to
I.A.425aA-810) Tabelle 426aI.A.425aA-810) Table 426a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.426aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CH 3) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA426aA-1 to
I.A.426aA-810) Tabelle 427aI.A.426aA-810) Table 427a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.427aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA427aA-1 to
I.A.427aA-810) Tabelle 428aI.A.427aA-810) Table 428a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHS)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.428aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHS) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA428aA-1 to
I.A.428aA-810) Tabelle 429aI.A.428aA-810) Table 429a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH ( CHs) 2 means D SH means and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.429aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA429aA-1 to
I.A.429aA-810) Tabelle 430aIA429aA-810) Table 430a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.430aA-1 bis I.A.430aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D SH means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA430aA-1 to IA430aA-810)
Tabelle 431 aTable 431 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.431 aA-1 bis I.A.431 aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA431 aA-1 to IA431 aA-810)
Tabelle 432aTable 432a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.432aA-1 bis I.A.432aA- 810)Compounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA432aA-1 to IA432aA-810)
Tabelle 433aTable 433a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.433aA-1 bis I.A.433aA-810)Compounds LA wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA433aA-1 to IA433aA-810)
Tabelle 434aTable 434a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.434aA-1 bis I.A.434aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2) 2 CH 2, R 2, R 3 and R 4 is H, R 5 C (CHs) 2 CH (CHs) 2 means D S-CH 3, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA434aA-1 to IA434aA-810)
Tabelle 435aTable 435a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.435aA-1 bis I.A.435aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA435aA-1 to IA435aA-810)
Tabelle 436aTable 436a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.436aA-1 bis I.A.436aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.436aA-1 to I.A.436aA-810)
Tabelle 437aTable 437a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.437aA-1 bis I.A.437aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.437aA-1 to I.A.437aA-810)
Tabelle 438aTable 438a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.438aA-1 bis I.A.438aA-810)Compounds LA in which Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA438aA-1 to IA438aA-810)
Tabelle 439aTable 439a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.439aA-1 bis I.A.439aA-810) Tabelle 440aCompounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA439aA-1 to IA439aA-810) Table 440a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.440aA-1 bis I.A.440aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.440aA-1 to I.A.440aA-810)
Tabelle 441 aTable 441 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.441 aA-1 bis I.A.441 aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.441 aA-1 to I.A.441 aA-810)
Tabelle 442aTable 442a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D S -CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.442aA-1 bis I.A.442aA-810) Tabelle 443aR 1 and Y correspond to one row of Table A (compounds IA442aA-1 to IA442aA-810) Table 443a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D S- CH 3 means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.443aA-1 bis I.A.443aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.443aA-1 to I.A.443aA-810)
Tabelle 444aTable 444a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.444aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA444aA-1 to
|.A.444aA-810) Tabelle 445a | .A.444aA-810) Table 445a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D S- CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.445aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA445aA-1 to
I.A.445aA-810) Tabelle 446aI.A.445aA-810) Table 446a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D S- CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.446aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA446aA-1 to
I.A.446aA-810) Tabelle 447aIA446aA-810) Table 447a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) SCH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.447aA-1 bis I.A.447aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.447aA-1 to I.A.447aA-810)
Tabelle 448aTable 448a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.448aA-1 bis I.A.448aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA448aA-1 to IA448aA-810)
Tabelle 449aTable 449a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.449aA-1 bis I.A.449aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.449aA-1 to I.A.449aA-810)
Tabelle 450aTable 450a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.450aA-1 bis I.A.450aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA450aA-1 to IA450aA-810)
Tabelle 451 aTable 451 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.451 aA-1 bis I.A.451 aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.451 aA-1 to I.A.451 aA-810)
Tabelle 452aTable 452a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.452aA-1 bis I.A.452aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.452aA-1 to I.A.452aA-810)
Tabelle 453aTable 453a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.453aA-1 bis I.A.453aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA453aA-1 to IA453aA-810)
Tabelle 454aTable 454a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.454aA-1 bis I.A.454aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D S Is -CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA454aA-1 to IA454aA-810)
Tabelle 455aTable 455a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.455aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D S-CH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA455aA-1 to
I.A.455aA-810) Tabelle 456aI.A.455aA-810) Table 456a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.456aA-Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA456aA-
1 bis l.A.456aA-810) Tabelle 457a1 to l.A.456aA-810) Table 457a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 means D S-CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.457aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA457aA-1 to
I.A.457aA-810) Tabelle 458aI.A.457aA-810) Table 458a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 means D S-CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.458aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA458aA-1 to
I.A.458aA-810) Tabelle 459aI.A.458aA-810) Table 459a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.459aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA459aA-1 to
I.A.459aA-810) Tabelle 460aI.A.459aA-810) Table 460a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.460aA-1 bis I.A.460aA-810) Tabelle 461 aI.A.460aA-1 to I.A.460aA-810) Table 461 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.461 aA-1 bis I.A.461 aA-810) Tabelle 462aI.A.461 aA-1 to I.A.461 aA-810) Table 462a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM, where M is for Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.462aA-1 bis I.A.462aA-810) Tabelle 463aI.A.462aA-1 to I.A.462aA-810) Table 463a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM, where M is for Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.463aA-1 bis I.A.463aA-810) Tabelle 464aIA463aA-1 to IA463aA-810) Table 464a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.464aA-1 bis I.A.464aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM, where M is for Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA464aA-1 to IA464aA-810)
Tabelle 465aTable 465a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.465aA-1 bis I.A.465aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM, where M is for Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA465aA-1 to IA465aA-810)
Tabelle 466aTable 466a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.466aA-1 bis I.A.466aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA466aA-1 to IA466aA-810)
Tabelle 467aTable 467a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.467aA-1 bis I.A.467aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA467aA-1 to IA467aA-810)
Tabelle 468aTable 468a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.468aA-1 bis I.A.468aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA468aA-1 to IA468aA-810)
Tabelle 469aTable 469a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.469aA-1 bis I.A.469aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA469aA-1 to IA469aA-810)
Tabelle 470aTable 470a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.470aA-1 bis I.A.470aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM in which M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA470aA-1 to IA470aA-810)
Tabelle 471 aTable 471 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.471 aA-1 bis I.A.471 aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA 471 aA-1 to IA 471 aA-810)
Tabelle 472aTable 472a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.472aA-1 bis I.A.472aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA472aA-1 to IA472aA-810)
Tabelle 473aTable 473a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.473aA-1 bis I.A.473aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D SM is where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA473aA-1 to IA473aA-810)
Tabelle 474aTable 474a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.474aA-1 bis I.A.474aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA474aA-1 to IA474aA-810)
Tabelle 475aTable 475a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.475aA-1 bis I.A.475aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA475aA-1 to IA475aA-810)
Tabelle 476aTable 476a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.476aA-1 bis I.A.476aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM, where M is is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA476aA-1 to IA476aA-810)
Tabelle 477aTable 477a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.477aA-1 bis I.A.477aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D SM is where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA477aA-1 to IA477aA-810)
Tabelle 478aTable 478a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.478aA-1 bis I.A.478aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is SM, wherein M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA478aA-1 to IA478aA-810)
Tabelle 479aTable 479a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.479aA-1 bis I.A.479aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is SM, where M is for Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA479aA-1 to IA479aA-810)
Tabelle 480aTable 480a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.480aA-1 bis I.A.480aA-810) Tabelle 481 aCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D SM is wherein M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA480aA-1 to IA480aA-810) Table 481 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.481aA-1 bis I.A.481aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D SM means where M stands for Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA481aA-1 to IA481aA-810)
Tabelle 482aTable 482a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.482aA-1 bis I.A.482aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA482aA-1 to IA482aA-810)
Tabelle 483aTable 483a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.483aA-1 bis I.A.483aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA483aA-1 to IA483aA-810)
Tabelle 484aTable 484a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.484aA-1 bis I.A.484aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA484aA-1 to IA484aA-810)
Tabelle 485aTable 485a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.485aA-1 bis I.A.485aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA485aA-1 to IA485aA-810)
Tabelle 486aTable 486a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.486aA-1 bis I.A.486aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA486aA-1 to IA486aA-810)
Tabelle 487aTable 487a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.487aA-1 bis I.A.487aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA487aA-1 to IA487aA-810)
Tabelle 488aTable 488a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.488aA-1 bis I.A.488aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA488aA-1 to IA488aA-810)
Tabelle 489aTable 489a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.489aA-1 bis I.A.489aA-810) Tabelle 490aCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA489aA-1 to IA489aA-810) Table 490a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.490aA-1 bis I.A.490aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.490aA-1 to I.A.490aA-810)
Tabelle 491 aTable 491 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.491 aA-1 bis I.A.491 aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.491 aA-1 to I.A.491 aA-810)
Tabelle 492aTable 492a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.492aA-1 bis I.A.492aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.492aA-1 to I.A.492aA-810)
Tabelle 493aTable 493a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.493aA-1 bis I.A.493aA-810) Tabelle 494aCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA493aA-1 to IA493aA-810) Table 494a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.494aA-1 bis I.A.494aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.494aA-1 to I.A.494aA-810)
Tabelle 495aTable 495a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.495aA-1 bis I.A.495aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.495aA-1 to I.A.495aA-810)
Tabelle 496aTable 496a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D S -CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.496aA-1 bis I.A.496aA-810) Tabelle 497aR 1 and Y correspond to one row of Table A (compounds IA496aA-1 to IA496aA-810) Table 497a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D S- CN means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.497aA-1 bis I.A.497aA-810) Tabelle 498aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA497aA-1 to IA497aA-810) Table 498a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.498aA-1 bis I.A.498aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) SCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D S- CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA498aA-1 to IA498aA-810)
Tabelle 499aTable 499a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.499aA-1 bis I.A.499aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D S- CN is, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA499aA-1 to IA499aA-810)
Tabelle 500aTable 500a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.500aA-1 bis I.A.500aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D S- CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA500aA-1 to IA500aA-810)
Tabelle 501 aTable 501 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.501 aA-1 bis I.A.501 aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.501 aA-1 to I.A.501 aA-810)
Tabelle 502aTable 502a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.502aA-1 bis I.A.502aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA502aA-1 to IA502aA-810)
Tabelle 503aTable 503a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.503aA-1 bis I.A.503aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.503aA-1 to I.A.503aA-810)
Tabelle 504aTable 504a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.504aA-1 bis I.A.504aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA504aA-1 to IA504aA-810)
Tabelle 505aTable 505a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.505aA-1 bis I.A.5050aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.505aA-1 to I.A.5050aA-810)
Tabelle 506aTable 506a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.506aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA506aA-1 to
I.A.506aA-810) Tabelle 507aI.A.506aA-810) Table 507a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D S -CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.507aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA507aA-1 to
I.A.507aA-810) Tabelle 508aI.A.507aA-810) Table 508a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.508aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA508aA-1 to
I.A.508aA-810) Tabelle 509aI.A.508aA-810) Table 509a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 means D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.509aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA509aA-1 to
I.A.509aA-810) Tabelle 510aI.A.509aA-810) Table 510a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.510aA-Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA510aA-
1 bis l.A.510aA-810) Tabelle 511 a1 to 1.A.510aA-810) Table 511 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 means D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.51 1aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA51 1aA-1 to
I.A.51 1 aA-810) Tabelle 512aI.A.51 1 aA-810) Table 512a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 means D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.512aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA512aA-1 to
I.A.512aA-810) Tabelle 513aI.A.512aA-810) Table 513a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CH3)2CH(CH3)2 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.513aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 3 ) 2 CH (CH 3 ) 2 , D is S-CN, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA513aA-1 to
I.A.513aA-810) Tabelle 514aI.A.513aA-810) Table 514a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.514aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA514aA-1 to
I.A.514aA-810) Tabelle 515aIA514aA-810) Table 515a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.515aA-1 bis I.A.515aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2) 2 CH 2, R 2, R 3 and R 4 is H, R 5 C (CHs) 2 CH (CHs) 2 means DS (= O) OCH 3 represents and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA515aA-1 to IA515aA-810)
Tabelle 516aTable 516a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.516aA-1 bis I.A.516aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA516aA-1 to IA516aA-810)
Tabelle 517aTable 517a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.517aA-1 bis I.A.517aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA517aA-1 to IA517aA-810)
Tabelle 518aTable 518a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CHs) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.518aA-1 bis I.A.518aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CHs), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA518aA-1 to IA518aA-810)
Tabelle 519aTable 519a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.519aA-1 bis I.A.519aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA519aA-1 to IA519aA-810)
Tabelle 520aTable 520a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.520aA-1 bis I.A.520aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA520aA-1 to IA520aA-810)
Tabelle 521 aTable 521 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.521aA-1 bis I.A.521 aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA521aA-1 to IA521 aA-810)
Tabelle 522aTable 522a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.522aA-1 bis I.A.522aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA522aA-1 to IA522aA-810)
Tabelle 523aTable 523a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombinati- on aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS ( = O) OCH 3 , and the combination on of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.523aA-1 bis I.A.523aA-810) Tabelle 524aI.A.523aA-1 to I.A.523aA-810) Table 524a
Verbindungen LA, worin Z für C(CHs)2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is C (CH 2 ) 2 (CH 2 ) SCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.524aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA524aA-1 to
I.A.524aA-810) Tabelle 525aI.A.524aA-810) Table 525a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.525aA-Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA525aA-
1 bis l.A.525aA-810) Tabelle 526a1 to 1.A.525aA-810) Table 526a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.526aA-1 bis I.A.526aA-810) Tabelle 527aI.A.526aA-1 to I.A.526aA-810) Table 527a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CHS)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CHS) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O ) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.527aA-1 bis I.A.527aA-810) Tabelle 528aI.A.527aA-1 to I.A.527aA-810) Table 528a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O ) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.528aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA528aA-1 to
I.A.528aA-810) Tabelle 529aI.A.528aA-810) Table 529a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.529aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH (CH 2 ) 2 , DS (OO) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA529aA-1 to
I.A.529aA-810) Tabelle 530aI.A.529aA-810) Table 530a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.530aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA530aA-1 to
I.A.530aA-810) Tabelle 531 aI.A.530aA-810) Table 531 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.531 aA-1 bis I.A.531 aA-810) Tabelle 532aIA531 aA-1 to IA531 aA-810) Table 532a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.532aA-1 bis I.A.532aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O ) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA532aA-1 to IA532aA-810)
Tabelle 533aTable 533a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.533aA-1 bis I.A.533aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA533aA-1 to IA533aA-810)
Tabelle 534aTable 534a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.534aA-1 bis I.A.534aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O ) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA534aA-1 to IA534aA-810)
Tabelle 535aTable 535a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.535aA-1 bis I.A.535aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH =C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS ( = O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA535aA-1 to IA535aA-810)
Tabelle 536aTable 536a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.536aA-1 bis I.A.536aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA536aA-1 to IA536aA-810)
Tabelle 537aTable 537a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.537aA-1 bis I.A.537aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CH 2 ) 2 CH ( CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA537aA-1 to IA537aA-810)
Tabelle 538aTable 538a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.538aA-1 bis I.A.538aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) C (CH 3) = CH (CH 2) 2 CH 2, R 2, R 3 and R 4 is H, R 5 C (CHs) 2 CH (CHs) 2 means , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA538aA-1 to IA538aA-810)
Tabelle 539aTable 539a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.539aA-1 bis I.A.539aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3) (CH 2) 2 CH 2, R 2, R 3 and R 4 is H, R 5 C (CHs) 2 CH (CHs) 2 means , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA539aA-1 to IA539aA-810)
Tabelle 540aTable 540a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 C(CHs)2CH(CHs)2 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.540aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is C (CHs) 2 CH (CHs) 2 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA540aA-1 to
I.A.540aA-810) Tabelle 541 aI.A.540aA-810) Table 541a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.541aA-1 bis I.A.541 aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA541aA-1 to IA541 aA-
810) Tabelle 542a810) Table 542a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.542aA-1 bis I.A.542aA-Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA542aA-1 to IA542aA-
810) Tabelle 543a810) Table 543a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.543aA-1 bis I.A.543aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA543aA-1 to IA543aA-
810) Tabelle 544a810) Table 544a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.544aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA544aA-1 to
I.A.544aA-810) Tabelle 545aI.A.544aA-810) Table 545a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.545aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA545aA-1 to
I.A.545aA-810) Tabelle 546aI.A.545aA-810) Table 546a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.546aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA546aA-1 to
I.A.546aA-810) Tabelle 547aI.A.546aA-810) Table 547a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.547aA-1 bis I.A.547aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA547aA-1 to IA547aA-
810) Tabelle 548a810) Table 548a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.548aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA548aA-1 to
I.A.548aA-810) Tabelle 549aIA548aA-810) Table 549a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.549aA-1 bis I.A.549aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D SH is and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA549aA-1 to IA549aA-810)
Tabelle 550aTable 550a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.550aA-1 bis I.A.550aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D SH means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA550aA-1 to IA550aA-810)
Tabelle 551 aTable 551 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.551aA-1 bis I.A.551aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA551aA-1 to IA551aA-810)
Tabelle 552aTable 552a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.552aA-1 bis I.A.552aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA552aA-1 to IA552aA-810)
Tabelle 553aTable 553a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.553aA-1 bis I.A.553aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA553aA-1 to IA553aA-810)
Tabelle 554aTable 554a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.554aA-1 bis I.A.554aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA554aA-1 to IA554aA-810)
Tabelle 555aTable 555a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.555aA-1 bis I.A.555aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA555aA-1 to IA555aA-810)
Tabelle 556aTable 556a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.556aA-1 bis I.A.556aA- 810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA556aA-1 to IA556aA-810)
Tabelle 557aTable 557a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.557aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA557aA-1 to
I.A.557aA-810) Tabelle 558aI.A.557aA-810) Table 558a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.558aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA558aA-1 to
I.A.558aA-810) Tabelle 559aI.A.558aA-810) Table 559a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHS)C(CHS)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.559aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHS) C (CHS) 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA559aA-1 to
I.A.559aA-810) Tabelle 560aI.A.559aA-810) Table 560a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.560aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA560aA-1 to
I.A.560aA-810) Tabelle 561 aI.A.560aA-810) Table 561a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.561aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CH 3) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA561aA-1 to
I.A.561aA-810) Tabelle 562aI.A.561aA-810) Table 562a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.562aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA562aA-1 to
I.A.562aA-810) Tabelle 563aI.A.562aA-810) Table 563a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.563aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 means D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA563aA-1 to
I.A.563aA-810) Tabelle 564aI.A.563aA-810) Table 564a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C ( CHs) 3 means D SH means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.564aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA564aA-1 to
I.A.564aA-810) Tabelle 565aI.A.564aA-810) Table 565a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.565aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA565aA-1 to
I.A.565aA-810) Tabelle 566aIA565aA-810) Table 566a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.566aA-1 bis I.A.566aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA566aA-1 to IA566aA-810)
Tabelle 567aTable 567a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.567aA-1 bis I.A.567aA- 810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA567aA-1 to IA567aA-810)
Tabelle 568aTable 568a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.568aA-1 bis I.A.568aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA568aA-1 to IA568aA-810)
Tabelle 569aTable 569a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.569aA-1 bis I.A.569aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA569aA-1 to IA569aA-810)
Tabelle 570aTable 570a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.570aA-1 bis I.A.570aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA570aA-1 to IA570aA-810)
Tabelle 571 aTable 571 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.571aA-1 bis I.A.571aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.571aA-1 to I.A.571aA-810)
Tabelle 572aTable 572a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.572aA-1 bis I.A.572aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.572aA-1 to I.A.572aA-810)
Tabelle 573aTable 573a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.573aA-1 bis I.A.573aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.573aA-1 to I.A.573aA-810)
Tabelle 574aTable 574a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.574aA-1 bis I.A.574aA-810) Tabelle 575aCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA574aA-1 to IA574aA-810) Table 575a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.575aA-1 bis I.A.575aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.575aA-1 to I.A.575aA-810)
Tabelle 576aTable 576a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.576aA-1 bis I.A.576aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.576aA-1 to I.A.576aA-810)
Tabelle 577aTable 577a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S -CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.577aA-1 bis I.A.577aA-810) Tabelle 578aR 1 and Y correspond to one row of Table A (compounds IA577aA-1 to IA577aA-810) Table 578a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S- CH 3 means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.578aA-1 bis I.A.578aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.578aA-1 to I.A.578aA-810)
Tabelle 579aTable 579a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.579aA-1 bis I.A.579aA-810) Tabelle 580aCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 , D represents S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA579aA-1 to IA579aA-810) Table 580a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S- CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.580aA-1 bis I.A.580aA-810) Tabelle 581 aR 1 and Y correspond to one row of Table A (compounds IA580aA-1 to IA580aA-810) Table 581 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 , D is -S- CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.581aA-1 bis I.A.581aA-810) Tabelle 582aR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA581aA-1 to IA581aA-810) Table 582a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.582aA-1 bis I.A.582aA-810) Tabelle 583aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA582aA-1 to IA582aA-810) Table 583a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.583aA-1 bis I.A.583aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA583aA-1 to IA583aA-810)
Tabelle 584aTable 584a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.584aA-1 bis I.A.584aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.584aA-1 to I.A.584aA-810)
Tabelle 585aTable 585a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.585aA-1 bis I.A.585aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA585aA-1 to IA585aA-810)
Tabelle 586aTable 586a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.586aA-1 bis I.A.586aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.586aA-1 to I.A.586aA-810)
Tabelle 587aTable 587a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.587aA-1 bis I.A.587aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.587aA-1 to I.A.587aA-810)
Tabelle 588aTable 588a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.588aA-1 bis I.A.588aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA588aA-1 to IA588aA-810)
Tabelle 589aTable 589a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.589aA-1 bis I.A.589aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S Is -CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA589aA-1 to IA589aA-810)
Tabelle 590aTable 590a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.590aA-1 bis I.A.590aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA590aA-1 to IA590aA-810)
Tabelle 591 aTable 591 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.591aA- 1 bis l.A.591aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C ( CHs) 3 means D S-CH 3 means, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA591aA-1 to lA591aA-810)
Tabelle 592aTable 592a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D S-CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.592aA-1 bis I.A.592aA-810)R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA592aA-1 to IA592aA-810)
Tabelle 593aTable 593a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S-CH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.593aA-1 bis I.A.593aA-810)R 1 and Y correspond in each case to one row of Table A (compounds IA593aA-1 to IA593aA-810)
Tabelle 594aTable 594a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.594aA-1 bis I.A.594aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CH 3 , and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA594aA-1 to IA594aA-810)
Tabelle 595aTable 595a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.595aA-1 bis I.A.595aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA595aA-1 to IA595aA-810)
Tabelle 596aTable 596a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.596aA-1 bis I.A.596aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA596aA-1 to IA596aA-810)
Tabelle 597aTable 597a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.597aA-1 bis I.A.597aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA597aA-1 to IA597aA-810)
Tabelle 598aTable 598a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.598aA-1 bis I.A.598aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA598aA-1 to IA598aA-810)
Tabelle 599aTable 599a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.599aA-1 bis I.A.599aA-810) Tabelle 600aCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is for Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA599aA-1 to IA599aA-810) Table 600a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.600aA-1 bis I.A.600aA-810)Compounds LA in which Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA600aA-1 to IA600aA-810)
Tabelle 601 aTable 601 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.601aA-1 bis I.A.601aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D is SM, where M is methyl is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA601aA-1 to IA601aA-810)
Tabelle 602aTable 602a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.602aA-1 bis I.A.602aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA602aA-1 to IA602aA-810)
Tabelle 603aTable 603a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.603aA-1 bis I.A.603aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA603aA-1 to IA603aA-810)
Tabelle 604aTable 604a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.604aA-1 bis I.A.604aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA604aA-1 to IA604aA-810)
Tabelle 605aTable 605a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.605aA-1 bis I.A.605aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA605aA-1 to IA605aA-810)
Tabelle 606aTable 606a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.606aA-1 bis I.A.606aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA606aA-1 to IA606aA-810)
Tabelle 607aTable 607a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.607aA-1 bis I.A.607aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM in which M stands for Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA607aA-1 to IA607aA-810)
Tabelle 608aTable 608a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.608aA-1 bis I.A.608aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA608aA-1 to IA608aA-810)
Tabelle 609aTable 609a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.609aA-1 bis I.A.609aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) SCH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA609aA-1 to IA609aA-810)
Tabelle 610aTable 610a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.610aA-1 bis I.A.610aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA610aA-1 to IA610aA-810)
Tabelle 611 aTable 611 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.611aA-1 bis I.A.611aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA611aA-1 to IA611aA-810)
Tabelle 612aTable 612a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.612aA-1 bis I.A.612aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D SM is where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA612aA-1 to IA612aA-810)
Tabelle 613aTable 613a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.613aA-1 bis I.A.613aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D SM is where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA613aA-1 to IA613aA-810)
Tabelle 614aTable 614a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.614aA-1 bis I.A.614aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA614aA-1 to IA614aA-810)
Tabelle 615aTable 615a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.615aA-1 bis I.A.615aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D SM is where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA615aA-1 to IA615aA-810)
Tabelle 616aTable 616a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.616aA-1 bis I.A.616aA-810) Tabelle 617aCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA616aA-1 to IA616aA-810) Table 617a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.617aA-1 bis I.A.617aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA617aA-1 to IA617aA-810)
Tabelle 618aTable 618a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.618aA-1 bis I.A.618aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C ( CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA618aA-1 to IA618aA-810)
Tabelle 619aTable 619a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.619aA-1 bis I.A.619aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA619aA-1 to IA619aA-810)
Tabelle 620aTable 620a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.620aA-1 bis I.A.620aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA620aA-1 to IA620aA-810)
Tabelle 621 aTable 621 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.621aA-1 bis I.A.621aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA621aA-1 to IA621aA-810)
Tabelle 622aTable 622a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CHS)C(CHS)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.622aA-1 bis I.A.622aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CHS) C (CHS) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA622aA-1 to IA622aA-810)
Tabelle 623aTable 623a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.623aA-1 bis I.A.623aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA623aA-1 to IA623aA-810)
Tabelle 624aTable 624a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.624aA-1 bis I.A.624aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA624aA-1 to IA624aA-810)
Tabelle 625aTable 625a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.625aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA625aA-1 to
I.A.625aA-810) Tabelle 626aI.A.625aA-810) Table 626a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.626aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA626aA-1 to
I.A.626aA-810) Tabelle 627aI.A.626aA-810) Table 627a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.627aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA627aA-1 to
I.A.627aA-810) Tabelle 628aI.A.627aA-810) Table 628a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.628aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA628aA-1 to
I.A.628aA-810) Tabelle 629aI.A.628aA-810) Table 629a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.629aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA629aA-1 to
I.A.629aA-810) Tabelle 630aI.A.629aA-810) Table 630a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.630aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA630aA-1 to
I.A.630aA-810) Tabelle 631 aI.A.630aA-810) Table 631 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S -CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.631aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA631aA-1 to
I.A.631 aA-810) Tabelle 632aI.A.631 aA-810) Table 632a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.632aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S- CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA632aA-1 to
I.A.632aA-810) Tabelle 633aI.A.632aA-810) Table 633a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.633aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA633aA-1 to
I.A.633aA-810) Tabelle 634aIA633aA-810) Table 634a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.634aA-1 bis I.A.634aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D is S -CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA634aA-1 to IA634aA-810)
Tabelle 635aTable 635a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.635aA-1 bis I.A.635aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 , D is -S- CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA635aA-1 to IA635aA-810)
Tabelle 636aTable 636a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.636aA-1 bis I.A.636aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA636aA-1 to IA636aA-810)
Tabelle 637aTable 637a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.637aA-1 bis I.A.637aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA637aA-1 to IA637aA-810)
Tabelle 638aTable 638a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.638aA-1 bis I.A.638aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA638aA-1 to IA638aA-810)
Tabelle 639aTable 639a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.639aA-1 bis I.A.639aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA639aA-1 to IA639aA-810)
Tabelle 640aTable 640a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.640aA-1 bis I.A.640aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA640aA-1 to IA640aA-810)
Tabelle 641 aTable 641 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.641aA-1 bis I.A.641 aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA641aA-1 to IA641 aA-810)
Tabelle 642aTable 642a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.642aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA642aA-1 to
I.A.642aA-810) Tabelle 643aI.A.642aA-810) Table 643a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.643aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA643aA-1 to
I.A.643aA-810) Tabelle 644aI.A.643aA-810) Table 644a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.644aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA644aA-1 to
I.A.644aA-810) Tabelle 645aI.A.644aA-810) Table 645a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.645aA-Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C ( CHs) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA645aA-
1 bis l.A.645aA-810) Tabelle 646a1 to 1.A.645aA-810) Table 646a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.646aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA646aA-1 to
I.A.646aA-810) Tabelle 647aI.A.646aA-810) Table 647a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.647aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA647aA-1 to
I.A.647aA-810) Tabelle 648aI.A.647aA-810) Table 648a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.648aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA648aA-1 to
I.A.648aA-810) Tabelle 649aI.A.648aA-810) Table 649a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.649aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA649aA-1 to
I.A.649aA-810) Tabelle 650aI.A.649aA-810) Table 650a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.650aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA650aA-1 to
I.A.650aA-810) Tabelle 651 aIA650aA-810) Table 651 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.651 aA-1 bis I.A.651 aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) SCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, DS (= O) OCH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA651 aA-1 to IA651 aA-810)
Tabelle 652aTable 652a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.652aA-1 bis I.A.652aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA652aA-1 to IA652aA-810)
Tabelle 653aTable 653a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.653aA-1 bis I.A.653aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA653aA-1 to IA653aA-810)
Tabelle 654aTable 654a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.654aA-1 bis I.A.654aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA654aA-1 to IA654aA-810)
Tabelle 655aTable 655a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.655aA-1 bis I.A.655aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA655aA-1 to IA655aA-810)
Tabelle 656aTable 656a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.656aA-1 bis I.A.656aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA656aA-1 to IA656aA-810)
Tabelle 657aTable 657a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.657aA-1 bis I.A.657aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA657aA-1 to IA657aA-810)
Tabelle 658aTable 658a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.658aA-1 bis I.A.658aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS ( = O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA658aA-1 to IA658aA-810)
Tabelle 659aTable 659a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.659aA-1 bisCompounds LA in which Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA659aA-1 to
I.A.659aA-810) Tabelle 660aI.A.659aA-810) Table 660a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)SCH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.660aA-Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) SCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA660aA-
1 bis l.A.660aA-810) Tabelle 661 a1 to 1.A.660aA-810) Table 661 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.661 aA-1 bis I.A.661 aA-810) Tabelle 662aI.A.661 aA-1 to I.A.661 aA-810) Table 662a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.662aA-1 bis I.A.662aA-810) Tabelle 663aI.A.662aA-1 to I.A.662aA-810) Table 663a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.663aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O ) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA663aA-1 to
I.A.663aA-810) Tabelle 664aI.A.663aA-810) Table 664a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.664aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS is (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA664aA-1 to
I.A.664aA-810) Tabelle 665aI.A.664aA-810) Table 665a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.665aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA665aA-1 to
I.A.665aA-810) Tabelle 666aI.A.665aA-810) Table 666a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.666aA-1 bis I.A.666aA-810) Tabelle 667aI.A.666aA-1 to I.A.666aA-810) Table 667a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.667aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O ) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA667aA-1 to
I.A.667aA-810) Tabelle 668aIA667aA-810) Table 668a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.668aA-1 bis I.A.668aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA668aA-1 to IA668aA-810)
Tabelle 669aTable 669a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CH3)S bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.669aA-1 bis I.A.669aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CH 3 ) S, DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA669aA-1 to IA669aA-810)
Tabelle 670aTable 670a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.670aA-1 bis I.A.670aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS ( = O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA670aA-1 to IA670aA-810)
Tabelle 671 aTable 671 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.671 aA-1 bis I.A.671 aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA671 aA-1 to IA671 aA-810)
Tabelle 672aTable 672a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.672aA-1 bis I.A.672aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C ( CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA672aA-1 to IA672aA-810)
Tabelle 673aTable 673a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.673aA-1 bis I.A.673aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA673aA-1 to IA673aA-810)
Tabelle 674aTable 674a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.674aA-1 bis I.A.674aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA674aA-1 to IA674aA-810)
Tabelle 675aTable 675a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)C(CHs)3 bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.675aA-1 bis I.A.675aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) C (CHs) 3 , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA675aA-1 to IA675aA-810)
Tabelle 676aTable 676a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.676aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA676aA-1 to
I.A.676aA-810) Tabelle 677aI.A.676aA-810) Table 677a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.677aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2) 2 CH 2, R 2, R 3 and R 4 is H, R 5 CH (CH 3) CH [CH 2 CH 2] means D is SH, and Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA677aA-1 to
I.A.677aA-810) Tabelle 678aI.A.677aA-810) Table 678a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.678aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA678aA-1 to
I.A.678aA-810) Tabelle 679aI.A.678aA-810) Table 679a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.679A-1 bis I.A.679aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.679A-1 to I.A.679aA-810)
Tabelle 680aTable 680a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.680aA-1 bis I.A.680aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.680aA-1 to I.A.680aA-810)
Tabelle 681 aTable 681 a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.681 aA-1 bis I.A.681 aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.681 aA-1 to I.A.681 aA-810)
Tabelle 682aTable 682a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.682aA-1 bis I.A.682aA-810) Tabelle 683aCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA682aA-1 to IA682aA-810) Table 683a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.683aA-1 bis I.A.683aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.683aA-1 to I.A.683aA-810)
Tabelle 684aTable 684a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.684aA-1 bis I.A.684aA-810) Tabelle 685aY corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA684aA-1 to IA684aA-810) Table 685a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.685aA- 1 bis l.A.685aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA685aA-1 to lA685aA-810)
Tabelle 686aTable 686a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.686aA-1 bis I.A.686aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.686aA-1 to I.A.686aA-810)
Tabelle 687aTable 687a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.687aA-1 bis I.A.687aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA687aA-1 to IA687aA-810)
Tabelle 688aTable 688a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.688aA- 1 bis l.A.688aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA688aA-1 to lA688aA-810)
Tabelle 689aTable 689a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.689aA- 1 bis l.A.689aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA689aA-1 to lA689aA-810)
Tabelle 690aTable 690a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.690aA-1 bis I.A.690aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.690aA-1 to I.A.690aA-810)
Tabelle 691 aTable 691 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.691aA-1 bis I.A.691 aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA691aA-1 to IA691 aA-810)
Tabelle 692aTable 692a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH is and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.692aA-1 bis I.A.692aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.692aA-1 to I.A.692aA-810)
Tabelle 693aTable 693a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.693aA- 1 bis l.A.693aA-810) Tabelle 694aCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] , D SH means, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA693aA-1 to lA693aA-810) Table 694a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH means, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.694aA-1 bis I.A.694aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.694aA-1 to I.A.694aA-810)
Tabelle 695aTable 695a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.695aA-1 bis I.A.695aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.695aA-1 to I.A.695aA-810)
Tabelle 696aTable 696a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.696aA-Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA696aA-
1 bis l.A.696aA-810) Tabelle 697a1 to 1.A.696aA-810) Table 697a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.697aA-Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA697aA-
1 bis l.A.697aA-810) Tabelle 698a1 to I.A.697aA-810) Table 698a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.698aA-Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] denotes D SH and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA698aA-
1 bis l.A.698aA-810) Tabelle 699a1 to 1.A.698aA-810) Table 699a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.699aA-Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [ CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA699aA-
1 bis l.A.699aA-810) Tabelle 700a1 to 1.A.699aA-810) Table 700a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.700aA-Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] means D SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA700aA-
1 bis l.A.700aA-810) Tabelle 701 a1 to 1.A.700aA-810) Table 701 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.701 aA-Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SH means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA701 aA-
1 bis l.A.701aA-810) Tabelle 702a1 to lA701aA-810) Table 702a
Verbindungen LA, worin Z für CH2OCCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SH bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.702aA-1 bis I.A.702aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 OCCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SH, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA702aA-1 to IA702aA-810)
Tabelle 703aTable 703a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.703aA-1 bis I.A.703aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA703aA-1 to IA703aA-810)
Tabelle 704aTable 704a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.704aA-1 bis I.A.704aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA704aA-1 to IA704aA-810)
Tabelle 705aTable 705a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.705aA-1 bis I.A.705aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA705aA-1 to IA705aA-810)
Tabelle 706aTable 706a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.706aA-1 bis I.A.706aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA706aA-1 to IA706aA-810)
Tabelle 707aTable 707a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.707aA-1 bis I.A.707aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA707aA-1 to IA707aA-810)
Tabelle 708aTable 708a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.708aA-1 bis I.A.708aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA708aA-1 to IA708aA-810)
Tabelle 709aTable 709a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.709aA-1 bis I.A.709aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CHs) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA709aA-1 to IA709aA-810)
Tabelle 71OaTable 71Oa
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.710aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S- CH 3 means, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA710aA-1 to
I.A.710aA-810) Tabelle 711 aI.A.710aA-810) Table 711 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.71 1 aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S- CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA71 1 aA-1 to
I.A.71 1 aA-810) Tabelle 712aI.A.71 1 aA-810) Table 712a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.712aA-Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA712aA-
1 bis l.A.712aA-810) Tabelle 713a1 to 1.A.712aA-810) Table 713a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.713aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA713aA-1 to
I.A.713aA-810) Tabelle 714aI.A.713aA-810) Table 714a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.714aA-Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA714aA-
1 bis l.A.714aA-810) Tabelle 715a1 to 1.A.714aA-810) Table 715a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.715aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA715aA-
1 bis l.A.715aA-810) Tabelle 716a1 to 1.A.715aA-810) Table 716a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.716aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA716aA-
1 bis l.A.716aA-810) Tabelle 717a1 to 1.A.716aA-810) Table 717a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.717aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S Is -CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA717aA-1 to
I.A.717aA-810) Tabelle 718aI.A.717aA-810) Table 718a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.718aA-1 bisCompounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA718aA-1 to
I.A.718aA-810) Tabelle 719aIA718aA-810) Table 719a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.719aA-1 bis I.A.719aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA719aA-1 to IA719aA-810)
Tabelle 720aTable 720a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.720aA- 1 bis l.A.720aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA720aA-1 to lA720aA-810)
Tabelle 721 aTable 721 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.721 aA-1 bis I.A.721 aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S Is -CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA721 aA-1 to IA721 aA-810)
Tabelle 722aTable 722a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.722aA-1 bis I.A.722aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA722aA-1 to IA722aA-810)
Tabelle 723aTable 723a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.723aA- 1 bis l.A.723aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S Is -CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA723aA-1 to lA723aA-810)
Tabelle 724aTable 724a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.724aA- 1 bis l.A.724aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA724aA-1 to lA724aA-810)
Tabelle 725aTable 725a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.725aA- 1 bis l.A.725aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA725aA-1 to lA725aA-810)
Tabelle 726aTable 726a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.726aA-1 bis I.A.726aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [ CH 2 CH 2 ], D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA726aA-1 to IA726aA-810)
Tabelle 727aTable 727a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.727aA- 1 bis l.A.727aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] means D S-CH 3 means, and the combination each of R 1 and Y corresponds to one row of Table A (compounds IA727aA-1 to lA727aA-810)
Tabelle 728aTable 728a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.728aA- 1 bis l.A.728aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] , D is S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA728aA-1 to lA728aA-810)
Tabelle 729aTable 729a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.729aA-1 bis I.A.729aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is -S-CH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA729aA-1 to IA729aA-810)
Tabelle 730aTable 730a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na stands, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.730aA-1 bis I.A.730aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA730aA-1 to IA730aA-810)
Tabelle 731 aTable 731 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M stands for Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.731 aA-1 bis I.A.731 aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA731 aA-1 to IA731 aA-810)
Tabelle 732aTable 732a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M stands for Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.732aA-1 bis I.A.732aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA732aA-1 to IA732aA-810)
Tabelle 733aTable 733a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M stands for Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.733aA-1 bis I.A.733aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA733aA-1 to IA733aA-810)
Tabelle 734aTable 734a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M stands for Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.734aA-1 bis I.A.734aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA734aA-1 to IA734aA-810)
Tabelle 735aTable 735a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M stands for Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.735aA-1 bis I.A.735aA-810) Tabelle 736aCombination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA735aA-1 to IA735aA-810) Table 736a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.736aA-1 bis I.A.736aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA736aA-1 to IA736aA-810)
Tabelle 737aTable 737a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.737aA-1 bis I.A.737aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA737aA-1 to IA737aA-810)
Tabelle 738aTable 738a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.738aA-1 bis I.A.738aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA738aA-1 to IA738aA-810)
Tabelle 739aTable 739a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.739aA-1 bis I.A.739aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA739aA-1 to IA739aA-810)
Tabelle 740aTable 740a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.740aA-1 bis I.A.740aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SM is where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA740aA-1 to IA740aA-810)
Tabelle 741 aTable 741 a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbin- düngen I.A.741aA-1 bis I.A.741aA-810)Compounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA741aA-1 to IA741aA-810)
Tabelle 742aTable 742a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.742aA-1 bis I.A.742aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SM is where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA742aA-1 to IA742aA-810)
Tabelle 743aTable 743a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.743aA-1 bis I.A.743aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SM is where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA743aA-1 to IA743aA-810)
Tabelle 744aTable 744a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.744aA-1 bis I.A.744aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SM where M is Na, and the Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA744aA-1 to IA744aA-810)
Tabelle 745aTable 745a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Well, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.745aA-1 bis I.A.745aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA745aA-1 to IA745aA-810)
Tabelle 746aTable 746a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SM is where M is Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.746aA-1 bis I.A.746aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA746aA-1 to IA746aA-810)
Tabelle 747aTable 747a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.747aA-1 bis I.A.747aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] , D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA747aA-1 to IA747aA-810)
Tabelle 748aTable 748a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SM where M is Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.748aA-1 bis I.A.748aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA748aA-1 to IA748aA-810)
Tabelle 749aTable 749a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und dieCompounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M stands for Na, and the
Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.749aA-1 bis I.A.749aA-810)Combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA749aA-1 to IA749aA-810)
Tabelle 750aTable 750a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.750aA-1 bis I.A.750aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D SM where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA750aA-1 to IA750aA-810)
Tabelle 751 aTable 751 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.751aA-1 bis I.A.751aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA751aA-1 to IA751aA-810)
Tabelle 752aTable 752a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.752aA-1 bis I.A.752aA-810) Tabelle 753aCompounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA752aA-1 to IA752aA-810) Table 753a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I. A.753aA-1 bis I.A.753aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA753aA-1 to IA753aA-810)
Tabelle 754aTable 754a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen LA.754aA-1 bis I.A.754aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds LA.754aA-1 to IA754aA-810)
Tabelle 755aTable 755a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.755aA-1 bis I.A.755aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA755aA-1 to IA755aA-810)
Tabelle 756aTable 756a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D SM bedeutet, wobei M für Na steht, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.756aA-1 bis I.A.756aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is SM, where M is Na and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA756aA-1 to IA756aA-810)
Tabelle 757aTable 757a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN, and the Combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.757aA-1 bis I.A.757aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.757aA-1 to I.A.757aA-810)
Tabelle 758aTable 758a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.758aA-1 bis I.A.758aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.758aA-1 to I.A.758aA-810)
Tabelle 759aTable 759a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.759aA-1 bis I.A.759aA-810)Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.759aA-1 to I.A.759aA-810)
Tabelle 760aTable 760a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.760aA-1 bis I.A.760aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA760aA-1 to IA760aA-810)
Tabelle 761 aTable 761 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.761 aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA761 aA-1 to
I.A.761 aA-810) Tabelle 762aI.A.761 aA-810) Table 762a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.762aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA762aA-1 to
I.A.762aA-810) Tabelle 763aI.A.762aA-810) Table 763a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN , and the combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.763aA-1 bisY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.763aA-1 to
I.A.763aA-810) Tabelle 764aI.A.763aA-810) Table 764a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.764aA-1 bisCompounds LA in which Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S- CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA764aA-1 to
I.A.764aA-810) Tabelle 765aI.A.764aA-810) Table 765a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.765aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S- CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA765aA-1 to
I.A.765aA-810) Tabelle 766aI.A.765aA-810) Table 766a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.766aA-Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA766aA-
1 bis l.A.766aA-810) Tabelle 767a1 to 1.A.766aA-810) Table 767a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.767aA-1 bisCompounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA767aA-1 to
I.A.767aA-810) Tabelle 768aI.A.767aA-810) Table 768a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H ste- hen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] means D S-CN means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.768aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA768aA-1 to
I.A.768aA-810) Tabelle 769aI.A.768aA-810) Table 769a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.769aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA769aA-
1 bis l.A.769aA-810) Tabelle 770a1 to lA769aA-810) Table 770a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.770aA- 1 bis l.A.770aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA770aA-1 to lA770aA-810)
Tabelle 771 aTable 771 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.771 aA-1 bis I.A.771 aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S -CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA771 aA-1 to IA771 aA-810)
Tabelle 772aTable 772a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.772aA-1 bis I.A.772aA-810)Compounds LA, wherein Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA772aA-1 to IA772aA-810)
Tabelle 773aTable 773a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.773aA-1 bis I.A.773aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA773aA-1 to IA773aA-810)
Tabelle 774aTable 774a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.774aA- 1 bis l.A.774aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] , D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA774aA-1 to lA774aA-810)
Tabelle 775aTable 775a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.775aA-1 bis I.A.775aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S -CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA775aA-1 to IA775aA-810)
Tabelle 776aTable 776a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.776aA-1 bis I.A.776aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA776aA-1 to IA776aA-810)
Tabelle 777aTable 777a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen \ AIlIaA- 1 bis l.A.777aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S -CN is, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (Compounds \ AllIaA-1 to lA777aA-810)
Tabelle 778aTable 778a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.778aA-Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D S-CN means, and the combination from R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA778aA-
1 bis l.A.778aA-810) Tabelle 779a1 to 1.A.778aA-810) Table 779a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.779aA-Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA779aA-
1 bis l.A.779aA-810) Tabelle 780a1 to 1.A.779aA-810) Table 780a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [ CH 2 CH 2 ], D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds
I.A.780aA-1 bis I.A.780aA-810) Tabelle 781 aI.A.780aA-1 to I.A.780aA-810) Table 781 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.781 aA-Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA781 aA-
1 bis l.A.781aA-810) Tabelle 782a1 to l.A.781aA-810) Table 782a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.782aA-Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN, and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA782aA-
1 bis l.A.782aA-810) Tabelle 783a1 to l.A.782aA-810) Table 783a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S-CN bedeutet, und die Kombination aus R1 undCompounds LA, wherein Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], D is S-CN, and the Combination of R 1 and
Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.783aA-1 bisY corresponds in each case to one row of Table A (compounds I.A.783aA-1 to
I.A.783aA-810) Tabelle 784aI.A.783aA-810) Table 784a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is CH 2 CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.784aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA784aA-1 to
I.A.784aA-810) Tabelle 785aI.A.784aA-810) Table 785a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.785aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA785aA-1 to
I.A.785aA-810) Tabelle 786aI.A.785aA-810) Table 786a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.786aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA786aA-1 to
I.A.786aA-810) Tabelle 787aIA786aA-810) Table 787a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.787aA- 1 bis l.A.787aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA787aA-1 to lA787aA-810)
Tabelle 788aTable 788a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.788aA- 1 bis l.A.788aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA788aA-1 to lA788aA-810)
Tabelle 789aTable 789a
Verbindungen LA, worin Z für CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.789aA- 1 bis l.A.789aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA789aA-1 to lA789aA-810)
Tabelle 790aTable 790a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CHs)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.790aA-1 bis I.A.790aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA790aA-1 to IA790aA-810)
Tabelle 791 aTable 791 a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C(CH2CH2)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.791 aA- 1 bis l.A791 aA-810)Compounds LA, wherein Z is CH 2 C (CH 2 CH 2 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA791 aA-1 to l.A791 aA-810)
Tabelle 792aTable 792a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.792aA- 1 bis l.A.792aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 2 CH 2 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA792aA-1 to lA792aA-810)
Tabelle 793aTable 793a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.793aA-1 bis I.A.793aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 CH (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA793aA-1 to IA793aA-810)
Tabelle 794aTable 794a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH3)2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.794aA- 1 bis l.A.794aA-810)Compounds LA, wherein Z is C (CH 3 ) 2 (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA794aA-1 to lA794aA-810)
Tabelle 795aTable 795a
Verbindungen LA, worin Z für C(CH2CH2)(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombina- tion aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA in which Z is C (CH 2 CH 2 ) (CH 2 ) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination tion of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.795aA-1 bis I.A.795aA-810) Tabelle 796aI.A.795aA-1 to I.A.795aA-810) Table 796a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH(CH3)CH2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.796aA-1 bis I.A.796aA-810) Tabelle 797aI.A.796aA-1 to I.A.796aA-810) Table 797a
Verbindungen LA, worin Z für CH2CH2CH2CH(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA, wherein Z is CH 2 CH 2 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.797aA-1 bis I.A.797aA-810) Tabelle 798aI.A.797aA-1 to I.A.797aA-810) Table 798a
Verbindungen LA, worin Z für CH2(CH2)3CH(CH3) steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.798aA-Compounds LA, wherein Z is CH 2 (CH 2 ) 3 CH (CH 3 ), R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS ( = O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA798aA-
1 bis l.A.798aA-810) Tabelle 799a1 to 1.A.798aA-810) Table 799a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination ausCompounds LA in which Z is (E) CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 means, and the combination of
R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.799aA-1 bisR 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA799aA-1 to
I.A.799aA-810) Tabelle 800aI.A.799aA-810) Table 800a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.800aA-Compounds LA in which Z is (E) C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O ) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA800aA-
1 bis l.A.800aA-810) Tabelle 801 a1 to l.A.800aA-810) Table 801 a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (VerbindungenCompounds LA in which Z is (E) C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ] , DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds
I.A.801 aA-1 bis I.A.801 aA-810) Tabelle 802aI.A.801 aA-1 to I.A.801 aA-810) Table 802a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.802aA-Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS ( = O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA802aA-
1 bis l.A.802aA-810) Tabelle 803a1 to l.A.802aA-810) Table 803a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.803aA-Compounds LA, wherein Z is (E) CH 2 CH = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA803aA-
1 bis l.A.803aA-810) Tabelle 804a1 to lA803aA-810) Table 804a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=CHCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.804aA-1 bis I.A.804aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = CHCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS ( = O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA804aA-1 to IA804aA-810)
Tabelle 805aTable 805a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2CH=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.805aA-1 bis I.A.805aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 CH = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA805aA-1 to IA805aA-810)
Tabelle 806aTable 806a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH2C(CHs)=C(CH3)CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.806aA-1 bis I.A.806aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH 2 C (CHs) = C (CH 3 ) CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA806aA-1 to IA806aA-810)
Tabelle 807aTable 807a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindun- gen I.A.807aA-1 bis I.A.807aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [ CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA807aA-1 to IA807aA-810)
Tabelle 808aTable 808a
Verbindungen LA, worin Z für (E) C(CH3)=CH(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.808aA-1 bis I.A.808aA-810)Compounds LA in which Z is (E) C (CH 3 ) = CH (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA808aA-1 to IA808aA-810)
Tabelle 809aTable 809a
Verbindungen LA, worin Z für (E) CH=C(CH3)(CH2)2CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.809aA-1 bis I.A.809aA-810)Compounds LA in which Z is (E) CH = C (CH 3 ) (CH 2 ) 2 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) is OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one line of Table A (compounds IA809aA-1 to IA809aA-810)
Tabelle 810aTable 810a
Verbindungen LA, worin Z für CH2C≡CCH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3)CH[CH2CH2] bedeutet, D S(=O)OCH3 bedeutet, und die Kombination aus R1 und Y jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht (Verbindungen I.A.810aA-1 bis I.A.810aA-810)Compounds LA in which Z is CH 2 C≡CCH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ) CH [CH 2 CH 2 ], DS (= O) OCH 3 , and the combination of R 1 and Y corresponds in each case to one row of Table A (compounds IA810aA-1 to IA810aA-810)
Tabelle ATable A
[*] "-" bedeutet, dass Y für eine Einfachbindung steht[ * ] "-" means that Y stands for a single bond
Aus den vorangehenden Tabellen leiten sich die Verbindungsnamen für die einzelnen Verbindungen wie folgt ab: Bspw. ist die "Verbindung |Λ.3aA-^0" (Markierungen hinzugefügt) die Verbindung der Formel [A, worin Z für CH2(CH2)3CH2 steht, R2, R3 und R4 für H stehen, R5 CH(CH3^ bedeutet, D SH bedeutet, (wie in Tabelle 3a angegeben) und R1 für 4-Cyano-phenyl steht und Y O bedeutet (wie in Zeile ^O von Tabelle A angegeben).From the preceding tables, the connection names for the individual connections are derived as follows: eg. is the "compound | Λ.3aA- ^ 0" (tags added) the compound of the formula [A wherein Z is CH 2 (CH 2) 3 CH 2 , R 2 , R 3 and R 4 are H, R 5 is CH (CH 3 ^, D SH means (as indicated in Table 3a) and R 1 is 4-cyano-phenyl and Y is O (as indicated in line O of Table A).
Die Verbindungen der Formel I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpatho- genen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoromyceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytri- diomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden. Darüber hinaus sind sie geeignet für die Bekämpfung von Pilzen, die unter anderem das Holz oder die Wurzeln von Pflanzen befallen.The compounds of the formula I or the compositions according to the invention are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi, including soil-borne pathogens, which in particular originate from the classes of the Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytriodomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti). They are partially systemically effective and can be used in crop protection as foliar, pickling and soil fungicides. In addition, they are suitable for controlling fungi that attack, among other things, the wood or the roots of plants.
Besondere Bedeutung haben die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen für die Bekämpfung einer Vielzahl von pathogenen Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Getreide, z. B. Weizen, Roggen, Gerste, Triticale, Hafer oder Reis; Rüben, z. B. Zucker oder Futterrüben; Kern-, Stein und Beerenobst, z. B. Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erdbeeren, Himbeeren, Johannisbeeren oder Stachelbeeren; Leguminosen, z. B. Bohnen, Linsen, Erbsen, Luzerne oder Soja; Ölpflanzen, z. B. Raps, Senf, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuss, Kakao, Rizinusbohnen, Ölpalme, Erdnüsse oder Soja; Kürbisgewächse, z. B. Kürbissse, Gurken oder Melonen; Faserpflanzen, z. B. Baumwolle, Flachs, Hanf oder Jute; Zitrus- fruchte, z. B. Orangen, Zitronen, Pampelmusen oder Mandarinen; Gemüsepflanzen, z. B. Spinat, Salat, Spargel, Kohlpflanzen, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln, Kürbis oder Paprika; Lorbeergewächse, z. B. Avocados, Zimt oder Kampher; Energie- und Rohstoffpflanzen, z. B. Mais, Soja, Weizen, Raps, Zuckerrohr oder Ölpalme; Mais; Tabak; Nüsse; Kaffee; Tee; Bananen; Wein (Tafel- und Weintrauben); Hopfen; Gras, z. B. Rasen; Kautschukpflanzen; Zier- und Forstpflanzen, z. B. Blumen, Sträucher, Laub- und Nadelbäume sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen.Of particular importance are the compounds I and the compositions of the invention for combating a variety of pathogenic fungi on various crops such as cereals, eg. Wheat, rye, barley, triticale, oats or rice; Beets, z. Sugar or fodder beets; Kernel, stone and berry fruits, z. Apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries, currants or gooseberries; Legumes, z. Beans, lentils, peas, alfalfa or soybeans; Oil plants, e.g. Rapeseed, mustard, olives, sunflowers, coconut, cocoa, castor beans, oil palm, peanuts or soya; Cucurbits, z. Pumpkins, cucumbers or melons; Fiber plants, z. Cotton, flax, hemp or jute; Citrus fruit, e. Oranges, lemons, grapefruit or mandarins; Vegetables, z. Spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes, squash or paprika; Laurel family, z. Avocados, cinnamon or camphor; Energy and raw material plants, eg. Corn, soy, wheat, rapeseed, sugarcane or oil palm; Corn; Tobacco; Nuts; Coffee; Tea; bananas; Wine (table and grapes); Hop; Grass, z. B. lawn; Rubber plants; Ornamental and forest plants, z. As flowers, shrubs, deciduous and coniferous trees and on the propagation material, for. B. seeds, and the crop of these plants.
Vorzugsweise werden die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusam- mensetzungen zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Ackerbaukulturen, z. B. Kartoffeln, Zuckerrüben, Tabak, Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Raps, Hülsenfrüchte, Sonnenblumen, Kaffee oder Zuckerrohr; Obst-, Wein- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen, z. B. Gurken, Tomaten, Bohnen und Kürbisse sowie an dem Vermehrungsmaterial, z. B. Samen, und dem Erntegut dieser Pflanzen verwendet.Preferably, the compounds I or the compositions according to the invention for combating a variety of fungal pathogens in crops, z. Potatoes, sugar beets, tobacco, wheat, rye, barley, oats, rice, corn, cotton, soybeans, rape, legumes, sunflowers, coffee or sugarcane; Fruit, vine and ornamental plants and vegetables, eg. As cucumbers, tomatoes, beans and pumpkins and on the propagation material, for. As seeds, and the crop of these plants used.
Der Begriff pflanzliche Vermehrungsmaterialien umfasst alle generativen Teile der Pflanze, z. B. Samen, und vegetative Pflanzenteile, wie Stecklinge und Knollen (z. B. Kartoffeln), die zur Vermehrung einer Pflanze genutzt werden können. Dazu gehören Samen, Wurzeln, Früchte, Knollen, Zwiebeln, Rhizome, Triebe und andere Pflanzenteile, einschließlich Keimlingen und Jungpflanzen, die nach der Keimung oder dem Auflaufen umgepflanzt werden. Die Jungpflanzen können durch eine teilweise oder vollständige Behandlung, z. B. durch Eintauchen oder Gießen, vor Schadpilzen geschützt werden.The term plant propagating materials includes all generative parts of the plant, e.g. As seeds, and vegetative plant parts, such as cuttings and tubers (eg., Potatoes), which can be used to propagate a plant. These include seeds, roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes, shoots and other plant parts, including seedlings and seedlings, which are transplanted after germination or emergence. The young plants can be treated by a partial or complete treatment, eg. B. by immersion or pouring, are protected from harmful fungi.
Die Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien mit Verbindungen I bzw. den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen wird zur Bekämpfung einer Vielzahl von pilzlichen Pathogenen in Getreidekulturen, z. B. Weizen, Roggen, Gerste oder Hafer; Reis, Mais, Baumwolle und Soja eingesetzt.The treatment of plant propagating materials with compounds I or the compositions according to the invention is used for combating a variety of fungal pathogens in cereal crops, e.g. Wheat, rye, barley or oats; Rice, corn, cotton and soy used.
Der Begriff Kulturpflanzen schließt auch solche Pflanzen ein, die durch Züchtung, Mutagenese oder gentechnische Methoden verändert wurden einschließlich der auf dem Markt oder in Entwicklung befindlichen biotechnologischen Agrarprodukte (siehe z.B. http://www.bio. org/speeches/pubs/er/agri_products.asp). Gentechnisch veränderte Pflanzen sind Pflanzen, deren genetisches Material in einer Weise verändert worden ist, wie sie unter natürlichen Bedingungen durch Kreuzen, Mutationen oder natürliche Rekombination (d.h. Neuzusammenstellung der Erbinformation) nicht vorkommt. Dabei werden in der Regel ein oder mehrere Gene in das Erbgut der Pflanze integriert, um die Eigenschaften der Pflanze zu verbessern. Derartige gentechnische Veränderungen umfassen auch posttranslationale Modifikationen von Proteinen, Oligo- oder Polypeptiden z.B. mittels Glykolsylierung oder Bindung von Polymeren wie z.B. prenylierter, ace- tylierter oder farnelysierter Reste oder PEG-Reste.The term "crops" also includes those plants which have been modified by breeding, mutagenesis or genetic engineering methods, including biotechnological agricultural products currently on the market or under development (see for example http://www.bio.org/speeches/pubs/ er / agri_products .asp). Genetically engineered plants are plants whose genetic material has been altered in a manner that does not occur under natural conditions by crossing, mutations or natural recombination (i.e., rearrangement of genetic information). As a rule, one or more genes are integrated into the genome of the plant in order to improve the properties of the plant. Such genetic engineering also includes post-translational modifications of proteins, oligo- or polypeptides, e.g. by glycolylation or binding of polymers such as e.g. prenylated, acetylated or farnelysierter residues or PEG residues.
Beispielhaft seien Pflanzen genannt, die durch züchterische und gentechnische Maßnahmen eine Toleranz gegen bestimmter Herbizidklassen, wie Hydroxyphenylpy- ruvat-Dioxygenase (HPPD)-Inhibitoren, Acetolactat-Synthase (ALS)-I nhibitoren wie z. B. Sulfonylharnstoffe (EP-A 257 993, US 5,013,659) oder Imidazolinone (z. B. US 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase (EPSPS)- Inhibitoren wie z. B. Glyphosat (siehe z. B. WO 92/00377), Glutaminsynthetase (GS)- Inhibitoren wie z. B. Glufosinat (siehe z. B. EP-A 242 236, EP-A 242 246) oder Oxynil- Herbizide (siehe z. B. US 5,559,024) erworben haben. Durch Züchtung und Mutagenese wurde z. B. Clearfield®-Raps (BASF SE, Deutschland) erzeugt, der eine Toleranz gegen Imidazolinone, z. B. Imazamox, hat. Mit Hilfe gentechnischer Methoden wurden Kulturpflanzen, wie Soja, Baumwolle, Mais, Rüben und Raps, erzeugt, die resistent gegen Glyphosat oder Glufosinat sind, erzeugt, welche unter den Handelsnamen Rou- dupReady® (Glyphosat-resistent, Monsanto, U. S.A.) und Liberty Link® (Glufosinat- resistent, Bayer CropScience, Deutschland) erhältlich sind.By way of example, plants may be mentioned which, by means of breeding and genetic engineering measures, tolerate certain types of herbicides, such as hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibitors, acetolactate synthase (ALS) -I inhibitors, such as, for example, Sulfonylureas (EP-A 257 993, US Pat. No. 5,013,659) or imidazolinones (for example US Pat. No. 6,222,100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04 / 106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073), enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS) inhibitors such as. Glyphosate (see, for example, WO 92/00377), glutamine synthetase (GS) inhibitors such as. Glufosinate (see eg EP-A 242 236, EP-A 242 246) or oxynil herbicides (see eg US 5,559,024). By breeding and mutagenesis z. B. Clearfield ® rapeseed (BASF SE, Germany) produced, the tolerance to imidazolinones, z. As imazamox, has. Using genetic engineering methods, crop plants such as soybean, produces cotton, corn, beets and rape, which are resistant to glyphosate or glufosinate, and sold under the trade name rou- dupReady ® (glyphosate-resistant, Monsanto, USA) and Liberty Link ® (Glufosinat- resistant, Bayer CropScience, Germany) are available.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnischer Maßnahmen ein oder mehrere Toxine, z. B. solche aus dem Bakterienstamm Bacillus, produzieren. Toxine, die durch solche gentechnisch veränderten Pflanzen hergestellt werden, umfassen z. B. insektizide Proteine von Bacillus spp., insbesondere von B. thuringiensis, wie die Endotoxine CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry1 Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 , Cry9c, Cry34Ab1 oder Cry35Ab1 ; oder vegetative insektizide Proteine (VIPs), z. B. VIP1 , VIP2, VIP3, oder VIP3A; insektizide Proteine von Nematoden-kolonisierenden Bakteri- en, z. B. Photorhabdus spp. oder Xenorhabdus spp.; Toxine aus tierischen Organismen, z. B. Wepsen,-, Spinnen- oder Skorpionstoxine; pilzliche Toxine, z. B. aus Strep- tomyceten; pflanzliche Lektine, z. B. aus Erbse oder Gerste; Agglutinine; Proteinase- Inhibitoren, z. B. Trypsin-Inhibitoren, Serinprotease-Inhibitoren, Patatin, Cystatin oder Papain-Inhibitoren; Ribosomen-inaktivierende Proteine (RIPs), z. B. Ricin, Mais-RIP, Abrin, Luffin, Saporin oder Bryodin; Steroid-metabolisierende Enzyme, z. B. 3-Hydroxy- steroid-Oxidase, Ecdysteroid-IDP-Glycosyl-Transferase, Cholesterinoxidase, Ecdyson- Inhibitoren oder HMG-CoA-Reduktase; lonenkanalblocker, z. B. Inhibitoren von Natri- um- oder Calziumkanälen; Juvenilhormon-Esterase; Rezeptoren für das diuretischen Hormon (Helicokininrezeptoren); Stilbensynthase, Bibenzylsynthase, Chitinasen und Glucanasen. Diese Toxine können in den Pflanzen auch als Prätoxine, Hybridproteine, verkürzte oder anderweitig modfizierte Proteine produziert werden. Hybridproteine zeichnen sich durch eine neue Kombination von verschiedenen Proteindomänen aus (siehe z. B. WO 2002/015701). Weitere Besipiele für derartige Toxine oder gentechnisch veränderte Pflanzen, die diese Toxine produzieren, sind in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 und WO 03/52073 offenbart. Die Methoden zur Herstellung dieser gentechnisch veränderten Pflanzen sind dem Fachmann bekannt und z. B. in den oben erwähnten Publikatio- nen dargelegt. Zahlreiche der zuvor genannten Toxine verleihen den Pflanzen, die diese produzieren, eine Toleranz gegen Schädlinge aus allen taxonomischen Arthropo- denklassen, insbesondere gegen Käfer (Coeleropta), Zweiflügler (Diptera) und Schmetterlinge (Lepidoptera) und gegen Nematoden (Nematoda). Gentechnisch veränderte Pflanzen, die ein oder mehrere Gene, die für insektizide Toxine kodieren, pro- duzieren sind z. B. in den oben erwähnten Publikationen beschrieben und zum Teil kommerziell erhältlich, wie z. B. YieldGard® (Maissorten, die das Toxin CrylAb produzieren), YieldGard® Plus (Maissorten, die die Toxine CrylAb und Cry3Bb1 produzieren), Starlink® (Maissorten, die das Toxin Cry9c produzieren), Herculex® RW (Maissorten, die die Toxine Cry34Ab1 , Cry35Ab1 und das Enzym Phosphinothricin-N-Acetyl- transferase [PAT] produzieren); NuCOTN® 33B (Baumwollsorten, die das ToxinFurthermore, plants are included which, with the aid of genetic engineering measures one or more toxins, eg. B. those from the bacterial strain Bacillus produce. Toxins produced by such genetically engineered plants include e.g. Insecticidal proteins of Bacillus spp., In particular B. thuringiensis such as the endotoxins CrylAb, CrylAc, CrylF, Cry1Fe2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1, Cry9c, Cry34Ab1 or Cry35Ab1; or vegetative insecticidal proteins (VIPs), e.g. VIP1, VIP2, VIP3, or VIP3A; insecticidal proteins of nematode-colonizing bacteria, e.g. B. Photorhabdus spp. or Xenorhabdus spp .; Toxins from animal organisms, eg. B. Wepsen, spider or scorpion toxins; fungal toxins, e.g. Eg from Streptomyces; herbal lectins, e.g. From pea or barley; agglutinins; Proteinase inhibitors, e.g. As trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatin or Papain inhibitors; Ribosome Inactivating Proteins (RIPs), e.g. Ricin, corn RIP, abrin, luffin, saporin or bryodin; Steroid metabolizing enzymes, e.g. 3-hydroxy steroid oxidase, ecdysteroid IDP glycosyltransferase, cholesterol oxidase, ecdysone inhibitors, or HMG-CoA reductase; ion channel blocker, e.g. B. inhibitors of sodium or calcium channels; Juvenile hormone esterase; Receptors for the diuretic hormone (helicokinin receptors); Stilbene synthase, bibenzyl synthase, chitinases and glucanases. These toxins can also be produced in the plants as proteoxins, hybrid proteins, truncated or otherwise modified proteins. Hybrid proteins are characterized by a novel combination of different protein domains (see, for example, WO 2002/015701). Further examples of such toxins or genetically modified plants which produce these toxins are described in EP-A 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 and WO 03/52073 discloses. The methods for producing these genetically modified plants are known in the art and z. B. in the publications mentioned above. Many of the aforementioned toxins confer on the plants that produce them a tolerance to pests of all taxonomic arthropod classes, in particular to beetles (Coeleropta), diptera (Diptera) and butterflies (Lepidoptera) and nematodes (Nematoda). Genetically modified plants which produce one or more genes which code for insecticidal toxins are, for example, As described in the publications mentioned above and partly commercially available, such as. B. YieldGard ® (corn cultivars producing the toxin CrylAb), YieldGard ® Plus (corn cultivars producing the toxins CrylAb and Cry3Bb1), StarLink ® (corn cultivars producing the toxin Cry9c), Herculex ® RW (corn cultivars toxins which Cry34Ab1, Cry35Ab1 and the enzyme phosphinothricin N-acetyltransferase [PAT] produce); NuCOTN ® 33B (cotton varieties which toxin is
CrylAc produzieren), Bollgard® I (Baumwollsorten, die das Toxin CrylAc produzieren), Bollgard® Il (Baumwollsorten, die die Toxine CrylAc und Cry2Ab2 produzieren); VIP- COT® (Baumwollsorten, die ein VIP-Toxin produzieren); NewLeaf® (Kartoffelsorten, die das Toxin Cry3A produzieren); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protec- ta®, Bt11 (z. B. Agrisure® CB) und Bt176 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich, (Maissorten, die das Toxin CrylAb und das PAT-Enyzm produzieren), MIR604 von Syngenta Seeds SAS, Frankreich (Maissorten, die ein modifizierte Version des Toxins Cry3A produzieren, siehe hierzu WO 03/018810), MON 863 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Maissorten, die das Toxin Cry3Bb1 produzieren), IPC 531 von Monsanto Europe S.A., Belgien (Baumwollsorten, die eine modifizierte Version des Toxins CrylAc produzieren) und 1507 von Pioneer Overseas Corporation, Belgien (Maissorten, die das Toxin Cryl F und das PAT-Enyzm produzieren).CrylAc produce), Bollgard ® I (cotton cultivars producing the toxin CrylAc), Bollgard ® Il (cotton cultivars producing the toxins CrylAc and Cry2Ab2); VIP COT ® (cotton cultivars producing a VIP-toxin); NewLeaf ® (potato cultivars producing the Cry3A toxin); Bt Xtra ®, NatureGard® ®, KnockOut ®, BiteGard ®, Protec ta ®, Bt11 (z. B. Agrisure ® CB) and Bt176 from Syngenta Seeds SAS, France (corn varieties which the toxin CrylAb and the PAT enzyme MIR604 from Syngenta Seeds SAS, France (maize strains producing a modified version of the toxin Cry3A, see WO 03/018810), MON 863 from Monsanto Europe SA, Belgium (maize strains producing the toxin Cry3Bb1), IPC 531 from Monsanto Europe SA, Belgium (cottons producing a modified version of the toxin CrylAc) and 1507 from Pioneer Overseas Corporation, Belgium (maize varieties producing the toxin Cryl F and the PAT enzyme).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die mit Hilfe gentechnische Maßnahmen ein oder mehrere Proteine produzieren, die eine erhöhte Resistenz oder Widerstandfähigkeit gegen bakterielle, virale oder pilzliche Pathogene bewirken, wie z. B. sogenannte Pathogenesis-related-Proteine (PR-Proteine, siehe EP-A O 392 225), Resistenzproteine (z. B. Kartoffelsorten, die zwei Resistenzgene gegen Phytophthora infestans aus der mexikanischen Wildkartoffel Solanum bulbocastanum produzieren) oder T4-Lyso- zym (z. B. Kartoffelsorten, die durch die Produktion diese Proteins resistent gegen Bakterien wie Erwinia amylvora ist).Furthermore, plants are included, which produce by genetic engineering measures one or more proteins that cause increased resistance or resistance to bacterial, viral or fungal pathogens, such as. B. so-called pathogenesis-related proteins (PR proteins, see EP-A O 392 225), resistance proteins (eg., Potato varieties, the two resistance genes against Phytophthora infestans from the Mexican wild potato Solanum bulbocastanum) or T4 lysozyme (eg, potato varieties that are resistant to bacteria such as Erwinia amylvora as a result of the production of this protein).
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Produktivität mit Hilfe gentechnischerFurthermore, plants are included whose productivity with the help of genetic engineering
Methoden verbessert wurde, indem z. B. die Ertragsfähigkeit (z. B. Biomasse, Kornertrag, Stärke-, Öl- oder Proteingehalt), die Toleranz gegenüber Trockenheit, Salz oder anderen begrenzenden Umweltfaktoren oder die Widerstandsfähigkeit gegenüber Schädlingen und pilzlichen, bakteriellen und viralen Pathogenen gesteigert wird. Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, deren Inhaltsstoffe insbesondere zur Verbesserung der menschlichen oder tierischen Ernährung mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. Ölpflanzen gesundheitsfördernde langkettige Omega-3-Fettsäuren oder einfach ungesättigte Omega-9-Fettsäuren (z. B. Nexera®- Raps, DOW Agro Sciences, Kanada) produzieren.Methods has been improved by z. For example, yield (eg biomass, grain yield, starch, oil or protein content), tolerance to drought, salt or other limiting environmental factors or resistance to pests and fungal, bacterial and viral pathogens may be increased. Furthermore, plants are included whose ingredients have been modified in particular to improve the human or animal diet using genetic engineering methods by z. As oil plants producing health long-chain omega-3 fatty acids or monounsaturated omega-9 fatty acids (eg Nexera ® - rape, DOW Agro Sciences, Canada.) Produce.
Weiterhin sind auch Pflanzen umfasst, die zur verbesserten Produktion von Rohstoffen mit Hilfe gentechnischer Methoden verändert wurden, indem z. B. der Amylo- pektin-Gehalt von Kartoffeln (Amflora®-Kartoffel, BASF SE, Deutschland) erhöht wurde.Furthermore, plants are included, which have been modified for the improved production of raw materials by means of genetic engineering methods by z. B. the amylopectin content of potatoes (Amflora ® potato, BASF SE, Germany) was increased.
Speziell eignen sich die Verbindungen I bzw. die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:In particular, the compounds I or the compositions according to the invention are suitable for controlling the following plant diseases:
Albugo spp. (Weißer Rost) an Zierpflanzen, Gemüsekulturen (z.B: A. Candida) und Sonnenblumen (z. B. A. tragopogonis); Alternaria spp. (Schwärze, Schwarzfleckigkeit) an Gemüse, Raps (z. B. A. brassicola oder A. brassicae), Zuckerrüben (z. B. A. tenuis), Obst, Reis, Sojabohnen sowie an Kartoffeln (z. B. A. solani oder A. alternata) und Tomaten (z. B. A. solani oder A. alternata) und Alternaria spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Aphanomyces spp. an Zuckerrüben und Gemüse; Ascochyta spp. an Getreide und Gemüse, z. B. A. tritici (Blattdürre) an Weizen und A. hordei an Gerste; Bipolaris und Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) z. B. Blattfleckenkrankheiten (D. maydis und B. zeicola) an Mais, z. B. Braunfleckigkeit (B. sorokiniana) an Getreide und z.B. B. oryzae an Reis und an Rasen; Blumeria (früher: Erysiphe) graminis (Echter Mehltau) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') an Weinreben (z. B. B. obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryoti- nia fuckeliana: Grauschimmel, Graufäule) an Beeren- und Kernobst (u.a. Erdbeeren), Gemüse (u.a. Salat, Möhren, Sellerie und Kohl), Raps, Blumen, Weinreben, Forstkulturen und Weizen (Ährenschimmel); Bremia lactucae (Falscher Mehltau) an Salat; Cera- tocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) an Laub- und Nadelgehölzen, z. B. C. ulmi (Ulmensterben, Holländische Ulmenkrankheit) an Ulmen; Cercospora spp. (Cercospo- ra-Blattflecken) an Mais (z. B. C. zeae-maydis), Reis, Zuckerrüben (z. B. C. beticola), Zuckerrohr, Gemüse, Kaffee, Sojabohnen (z. B. C. sojina oder C. kikuchii) und Reis; Cladosporium spp. an Tomate (z. B. C. fulvum: Samtflecken-Krankheit) und Getreide, z. B. C. herbarum (Ährenschwärze) an Weizen; Claviceps purpurea (Mutterkorn) an Getreide; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium oder Bipolaris) spp. (Blattfle- cken) an Mais (z. B. C. carbonum) , Getreide (z. B. C. sativus, Anamorph: B. sorokinia- na: Braunfleckigkeit) und Reis (z. B. C. miyabeanus, Anamorph: H. oryzae); Colletotri- chum (Teleomorph: Glomerella) spp. (Brennflecken, Anthraknose) an Baumwolle (z. B. C. gossypii), Mais (z. B. C. graminicola: Stängelfäule und Brennflecken), Beerenobst, Kartoffeln (z. B. C. coccodes: Welke), Bohnen (z. B. C. lindemuthianum) und Sojabohnen (z. B. C. truncatum); Corticium spp., z. B. C. sasakii (Blattscheidenbrand) an Reis; Corynespora cassiicola (Blattflecken) an Sojabohnen und Zierpflanzen; Cycloconium spp., z. B. C. oleaginum an Olive; Cylindrocarpon spp. (z. B. Obstbaum-Krebs oder Rebensterben, Teleomorph: Nectria oder Neonectria spp.) an Obstgehölzen, Weinre- ben (z. B. C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, .Black Foot Disease') und vielen Ziergehölzen; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (Wurzel-/Stängel- fäule) an Sojabohnen; Diaporthe spp. z. B. D. phaseolorum (Stängelkrankheit) an Sojabohnen; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. an Mais, Getreide, wie Gerste (z. B. D. teres, Netzflecken) und an Weizen (z. B. D. tritici- repentis: DTR-Blattdürre), Reis und Rasen; Esca-Krankheit (Rebstocksterben, Apoplexie) an Weinrebe, verursacht durch Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediter- ranea, Phaeomoniella chlamydospora (früher Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum und/oder Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. an Kern- (E. pyri) und Beerenobst (E. veneta: Brennflecken) sowie Weinrebe (E. ampelina: Brennflecken); Entyloma oryzae (Blattbrand) an Reis; Epicoccum spp. (Ährenschwärze) an Weizen; Erysiphe spp. (Echter Mehltau) an Zuckerrübe (E. betae), Gemüse (z. B. E. pisi), wie Gurken- (z. B. E. cichoracearum) und Kohlgewächsen, wie Raps (z. B. E. cruciferarum).; Eutypa lata (Eutypa-Krebs oder -Absterben, Anamorph: Cy- tosporina lata, Syn. Libertella blepharis) an Obstgehölzen, Weinreben und vielen Zier- gehölzen; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. an Mais (z. B. E. turcicum); Fu- sarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Welke, Wurzel- und Stängelfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie z. B. F. graminearum oder F. culmorum (Wurzelfäule und Tauboder Weißährigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste), F. oxysporum an Tomaten, F. solani an Sojabohnen und F. verticillioides an Mais; Gaeumannomyces graminis (Schwarzbeinigkeit) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste) und Mais; Gibberella spp. an Getreide (z. B. G. zeae) und Reis (z. B. G. fujikuroi: Bakanae-Krankheit); Glomerella cingulata an Weinrebe, Kernobst und anderen Pflanzen und G. gossypii an Baumwolle; Grainstaining complex an Reis; Guignardia bidwellii (Schwarzfäule) an Weinrebe; Gymnosporangium spp. an Rosaceen und Wacholder, z. B. G. sabinae (Birnengitter- rost) an Birnen; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) an Mais, Getreide und Reis; Hemileia spp., z. B. H. vastatrix (Kaffeeblattrost) an Kaffee; lsariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) an Weinrebe; Macrophomina pha- seolina (Syn. phaseoli) (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen und Baumwolle; Micro- dochium (Syn. Fusarium) nivale (Schneeschimmel) an Getreide (z. B. Weizen oder Gerste); Microsphaera diffusa (Echter Mehltau) an Sojabohnen; Monilinia spp., z. B. M. laxa, M. fructicola und M. fructigena (Blüten- und Spitzendürre) an Steinobst und anderen Rosaceen; Mycosphaerella spp. an Getreide, Bananen, Beerenobst und Erdnüssen, wie z. B. M. graminicola (Anamorph: Septoria tritici, Septoria-Blattdürre) an Wei- zen oder M. fijiensis (Schwarze Sigatoka-Krankheit) an Bananen; Peronospora spp. (Falscher Mehltau) an Kohl (z. B. P. brassicae), Raps (z. B. P. parasitica), Zwiebelgewächsen (z. B. P. destructor), Tabak (P. tabacina) und Sojabohnen (z. B. P. manshuri- ca); Phakopsora pachyrhizi und P. meibomiae (Sojabohnenrost) an Sojabohnen; Phia- lophora spp. z. B. an Weinreben (z. B. P. tracheiphila und P. tetraspora) und Sojabohnen (z. B. P. gregata: Stängelkrankheit); Phoma lingam (Wurzel- und Stängelfäule) an Raps und Kohl und P. betae (Blattflecken) an Zuckerrüben; Phomopsis spp. an Sonnenblumen, Weinrebe (z. B. P. viticola: Schwarzflecken-Krankheit) und Sojabohnen (z. B. Stielfäule: P. phaseoli, Teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma may- dis (Braunfleckigkeit) an Mais; Phytophthora spp. (Welke, Wurzel-, Blatt-, Stängel- und Fruchtfäule) an verschiedenen Pflanzen, wie an Paprika und Gurkengewächsen (z. B. P. capsici), Sojabohnen (z. B. P. megasperma, Syn. P. sojae), Kartoffeln und Tomaten (z. B. P. infestans: Kraut- und Braunfäule) und Laubgehölzen (z. B. P. ramorum: Plötzliches Eichensterben); Plasmodiophora brassicae (Kohlhernie) an Kohl, Raps, Rettich und anderen Pflanzen; Plasmopara spp., z. B. P. viticola (Reben-Peronospora, Falscher Mehltau) an Weinreben und P. halstedii an Sonnenblumen; Podosphaera spp. (Echter Mehltau) an Rosaceen, Hopfen, Kern- und Beerenobst, z. B. P. leucotricha an Apfel; Polymyxa spp., z. B. an Getreide, wie Gerste und Weizen (P. graminis) und Zuckerrüben (P. betae) und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Pseudocer- cosporella herpotrichoides (Halmbruch, Teleomorph: Tapesia yallundae) an Getreide, z. B. Weizen oder Gerste; Pseudoperonospora (Falscher Mehltau) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. cubensis an Gurkengewächsen oder P. humili an Hopfen; Pseudo- pezicula tracheiphila (Roter Brenner, Anamorph: Phialophora) an Weinrebe; Puccinia spp. (Rostkrankheit) an verschiedenen Pflanzen, z. B. P. triticina (Weizenbraunrost), P. striiformis (Gelbrost), P. hordei (Zwergrost), P. graminis (Schwarzrost) oder P. recondi- ta (Roggenbraunrost) an Getreide, wie z. B. Weizen, Gerste oder Roggen, und an Spargel (z. B. P. asparagi); Pyrenophora (Anamorph: Drechslera) tritici-repentis (Blattdürre) an Weizen oder P. teres (Netzflecken) an Gerste; Pyricularia spp., z. B. P. ory- zae (Teleomorph: Magnaporthe grisea, Reis-Blattbrand) an Reis und P. grisea an Ra- sen und Getreide; Pythium spp. (Umfallkrankheit) an Rasen, Reis, Mais, Weizen,Albugo spp. (White rust) on ornamental plants, vegetable crops (eg A. Candida) and sunflowers (eg BA tragopogonis); Alternaria spp. (Blackness, black spotiness) on vegetables, oilseed rape (for example BA brassicola or A. brassicae), sugar beet (for example BA tenuis), fruit, rice, soybeans and on potatoes (eg A. solani or A. alternata) and tomatoes (eg BA solani or A. alternata) and Alternaria spp. (Earwires) on wheat; Aphanomyces spp. on sugar beets and vegetables; Ascochyta spp. on cereals and vegetables, eg. BA tritici (leaf drought) on wheat and A. hordei on barley; Bipolaris and Drechslera spp. (Teleomorph: Cochliobolus spp.) Z. B. leaf spot diseases (D. maydis and B. zeicola) on maize, e.g. B. brown spot (B. sorokiniana) on cereals and B. B. oryzae on rice and on lawn; Blumeria (formerly: Erysiphe) graminis (powdery mildew) on cereals (eg wheat or barley); Botryosphaeria spp. ('Black Dead Arm Disease') on vines (eg BB obtusa); Botrytis cinerea (Teleomorph: Botryotina fuckeliana: gray mold, gray mold) on berry and pome fruit (including strawberries), vegetables (including lettuce, carrots, celery and cabbage), oilseed rape, flowers, vines, forestry crops and wheat (ear fungus); Bremia lactucae (downy mildew) on salad; Ceratocystis (Syn. Ophiostoma) spp. (Bläuepilz) on deciduous and coniferous trees, z. BC ulmi (elm dying, Dutch elm disease) on elms; Cercospora spp. (Cercospora leaf spot) on maize (eg BC zeae-maydis), rice, sugar beets (eg BC beticola), sugarcane, vegetables, coffee, soybeans (eg BC sojina or C. kikuchii) and rice; Cladosporium spp. on tomato (eg BC fulvum: velvet spot disease) and cereals, eg. BC herbarum (earwax) on wheat; Claviceps purpurea (ergot) on cereals; Cochliobolus (Anamorph: Helminthosporium or Bipolaris) spp. (Blattfle- cereals (eg BC sativus, anamorph: B. sorokinia-na: brown spot) and rice (eg BC miyabeanus, anamorph: H. oryzae); Colletotricum (teleomorph: Glomerella) spp. (Burning stains, anthracnose) on cotton (eg BC gossypii), corn (eg BC graminicola: stalk rot and stinging spots), soft fruit, potatoes (eg BC coccodes: wilting), beans (eg BC lindemuthianum) and soybeans (eg. BC truncatum); Corticium spp., Z. BC sasakii (leaf sheath burn) on rice; Corynespora cassiicola (leaf spot) on soybeans and ornamental plants; Cycloconium spp., Z. BC oleaginum on olive; Cylindrocarpon spp. (eg, fruit tree crayfish or vine dying, Teleomorph: Nectria or Neonectria spp.) on fruit trees, grapevines (eg, C. liriodendri, Teleomorph: Neonectria liriodendri, 'Black Foot Disease') and many ornamental shrubs; Dematophora (Teleomorph: Rosellinia) necatrix (root / stalk rot) on soybeans; Diaporthe spp. z. BD phaseolorum (stalk disease) on soybeans; Drechslera (Syn. Helminthosporium, Teleomorph: Pyrenophora) spp. on corn, cereals such as barley (eg BD teres, nettles) and wheat (eg BD tritici- repentis: DTR leaf drought), rice and turf; Esca disease (grapevine dying, apoplexy) on grapevine caused by Formitiporia (Syn. Phellinus) punctata, F. mediterranea, Phaeomoniella chlamydospora (formerly Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum and / or Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. on nuclear (E. pyri) and soft fruit (E. veneta: burning spots) and grapevine (E. ampelina: burning spots); Entyloma oryzae (leaf sting) on rice; Epicoccum spp. (Earwires) on wheat; Erysiphe spp. (Powdery mildew) on sugar beet (E. betae), vegetables (eg BE pisi), such as cucumber (for example BE cichoracearum) and cabbage plants, such as rapeseed (for example, B. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa crab or extinction, anamorphic: Cyto- sporina lata, Syn. Libertella blepharis) on fruit trees, vines and many ornamental trees; Exserohilum (Syn. Helminthosporium) spp. on maize (eg BE turcicum); Fusarium (Teleomorph: Gibberella) spp. (Wilt, root and stalk rot) on various plants, such. BF graminearum or F. culmorum (root rot and Tauboder whiteness) on cereals (eg wheat or barley), F. oxysporum on tomatoes, F. solani on soybeans and F. verticillioides on maize; Gaeumannomyces graminis (blackleg) on cereals (eg wheat or barley) and maize; Gibberella spp. cereals (eg BG zeae) and rice (eg BG fujikuroi: Bakanae disease); Glomerella cingulata on grapevine, pome fruit and other plants and G. gossypii on cotton; Grainstaining complex of rice; Guignardia bidwellii (black rot) on grapevine; Gymnosporangium spp. on rosaceae and juniper, eg. BG sabinae (pear lattice rust) on pears; Helminthosporium spp. (Syn. Drechslera, Teleomorph: Cochliobolus) on corn, cereals and rice; Hemileia spp., E.g. BH vastatrix (coffee leaf rust) of coffee; Isariopsis clavispora (Syn. Cladosporium vitis) on grapevine; Macrophomina phasolina (Syn. Phaseoli) (root / stem rot) on soybeans and cotton; Micro- nium (Syn. Fusarium) nivale (snow mold) on cereals (eg wheat or barley); Microsphaera diffusa (powdery mildew) on soybeans; Monilinia spp., Z. BM laxa, M. fructicola and M. fructigena (flower and lace drought) on stone fruits and other rosaceae; Mycosphaerella spp. on cereals, bananas, berry fruits and peanuts, such as. BM graminicola (anamorphic: Septoria tritici, Septoria leaf drought) on grazing zen or M. fijiensis (Black Sigatoka disease) on bananas; Peronospora spp. (Downy mildew) on cabbage (for example BP brassicae), oilseed rape (for example P. parasitica), onion plants (for example B. destructor), tobacco (P. tabacina) and soybeans (for example P. manshurica); Phakopsora pachyrhizi and P. meibomiae (soybean rust) on soybeans; Phallophora spp. z. On grapevines (eg BP tracheiphila and P. tetraspora) and soybeans (eg BP gregata: stalk disease); Phoma lingam (root and stem rot) on oilseed rape and cabbage and P. betae (leaf spots) on sugar beet; Phomopsis spp. on sunflowers, grapevine (eg BP viticola: black spot disease) and soybeans (eg stalk rot: P. phaseoli, teleomorph: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (brown spot) on maize; Phytophthora spp. (Wilt, root, leaf, stem and fruit rot) on various plants, such as on paprika and cucurbits (eg BP capsici), soybeans (eg BP megasperma, Syn. P. sojae), potatoes and tomatoes (eg. BP infestans: herbaceous and brown rot) and deciduous trees (eg BP ramorum: sudden oak mortality); Plasmodiophora brassicae (cabbage hernia) on cabbage, oilseed rape, radish and other plants; Plasmopara spp., E.g. BP viticola (vine peronospora, downy mildew) on vines and P. halstedii on sunflowers; Podosphaera spp. (Powdery mildew) of rosaceae, hops, kernels and berries, eg. BP leucotricha to apple; Polymyxa spp., Z. To cereals such as barley and wheat (P. graminis) and sugar beet (P. betae) and the viral diseases conferred thereby; Pseudocercosporella herpotrichoides (straw break, teleomorph: Tapesia yallundae) on cereals, e.g. Wheat or barley; Pseudoperonospora (downy mildew) on various plants, e.g. BP cubensis on cucurbits or P. humili on hops; Pseudo-pezicula tracheiphila (red burner, anamorph: Phialophora) on grapevine; Puccinia spp. (Rust disease) on various plants, eg. BP triticina (wheat brown rust), P. striiformis (yellow rust), P. hordei (dwarf rust), P. graminis (black rust) or P. recondita (rye brown rust) on cereals, such as. Wheat, barley or rye, and asparagus (eg BP asparagi); Pyrenophora (anamorph: Drechslera) tritici-repentis (leaf drought) on wheat or P. teres (net stains) on barley; Pyricularia spp., E.g. BP oryzae (teleomorph: Magnaporthe grisea, rice leaf-brandy) on rice and P. grisea on seeds and cereals; Pythium spp. (Turnip disease) on turf, rice, corn, wheat,
Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen (z. B. P. ultimum oder P. aphanidermatum); Ramularia spp., z. B. R. collo-cygni (Sprenkel- krankheit/Sonnenbrand-Komplex/Physiological leaf spots) an Gerste und R. beticola an Zuckerrüben; Rhizoctonia spp. an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und an verschiedenen weiteren Pflanzen, z. B. R. solani (Wurzel-/Stängelfäule) an Sojabohnen, R. solani (Blattscheidenbrand) an Reis oder R. cerealis (Spitzer Augenfleck) an Weizen oder Gerste; Rhizopus stolonifer (Weichfäule) an Erdbeeren, Karotten, Kohl, Weinrebe und Tomate; Rhynchosporium secalis (Blattflecken) an Gerste, Roggen und Triticale; Sarocladium oryzae und S. at- tenuatum (Blattscheidenfäule) an Reis; Sclerotinia spp. (Stängel- oder Weißfäule) an Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie Raps, Sonnenblumen (z. B. Sclerotinia sclerotio- rum) und Sojabohnen (z. B. S. rolfsii); Septoria spp. an verschiedenen Pflanzen, z. B. S. glycines (Blattflecken) an Sojabohnen, S. tritici (Septoria-Blattdürre) an Weizen und S. (Syn. Stagonospora) nodorum (Blatt- und Spelzbräune) an Getreide; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (Echter Mehltau, Anamorph: Oidium tuckeri) an Weinrebe; Se- tospaeria spp. (Blattflecken) an Mais (z. B. S. turcicum, Syn. Helminthosporium turci- cum) und Rasen; Sphacelotheca spp. (Staubbrand) an Mais, (z. B. S. reiliana: Kolben- brand), Hirse und Zuckerrohr; Sphaerotheca fuliginea (Echter Mehltau) an Gurkengewächsen; Spongospora subterranea (Pulverschorf) an Kartoffeln und die dadurch übertragenen Viruserkrankungen; Stagonospora spp. an Getreide, z. B. S. nodorum (Blatt- und Spelzbräune, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) an Weizen; Synchytrium endobioticum an Kartoffeln (Kartoffelkrebs); Taphrina spp., z. B. T. deformans (Kräuselkrankheit) an Pfirsich und T. pruni (Taschenkrankheit) an Pflaumen; Thielaviopsis spp. (Schwarze Wurzelfäule) an Tabak, Kernobst, Gemüsekulturen, Sojabohnen und Baumwolle, z. B. T. basicola (Syn. Chalara elegans); Tilletia spp. (Stein- oder Stinkbrand) an Getreide, wie z. B. T. tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) und T. controversa (Zwergsteinbrand) an Weizen; Typhula incarnata (Schnee- faule) an Gerste oder Weizen; Urocystis spp., z. B. U. occulta (Stängelbrand) an Roggen; Uromyces spp. (Rost) an Gemüsepflanzen, wie Bohnen (z. B. U. appendiculatus, Syn. U. phaseoli) und Zuckerrüben (z. B. U. betae); Ustilago spp. (Flugbrand) an Getreide (z. B. U. nuda und U. avaenae), Mais (z. B. U. maydis: Maisbeulenbrand) und Zuckerrohr; Venturia spp. (Schorf) an Äpfeln (z. B. V. inaequalis) und Birnen; und Ver- ticillium spp. (Laub- und Triebwelke) an verschiedenen Pflanzen, wie Obst- und Ziergehölzen, Weinreben, Beerenobst, Gemüse- und Ackerbaukulturen, wie z. B. V. dahli- ae an Erdbeeren, Raps, Kartoffeln und Tomaten.Cotton, rapeseed, sunflower, sugar beet, vegetables and other plants (eg BP ultimum or P. aphanidermatum); Ramularia spp., Z. BR collo-cygni (speckled disease / sunburn complex / Physiological leaf spots) on barley and R. beticola on sugar beets; Rhizoctonia spp. on cotton, rice, potatoes, turf, corn, oilseed rape, potatoes, sugar beets, vegetables and various other plants, eg. BR solani (root / stem rot) on soybeans, R. solani (leaf-sheathing) on rice or R. cerealis (pointed eye-spot) on wheat or barley; Rhizopus stolonifer (soft rot) on strawberries, carrots, cabbage, grapevine and tomato; Rhynchosporium secalis (leaf spot) on barley, rye and triticale; Sarocladium oryzae and S. attenuatum (sheath rot) on rice; Sclerotinia spp. (Stem or white rot) in vegetables and crops such as oilseed rape, sunflowers (eg Sclerotinia sclerotium rum) and soybeans (eg BS rolfsii); Septoria spp. on different plants, eg. BS glycines (leaf spot) on soybeans, S. tritici (Septoria leaf drought) on wheat and S. (Syn. Stagonospora) nodorum (leaf and spelled tan) on cereals; Uncinula (Syn. Erysiphe) necator (powdery mildew, anamorphic: Oidium tuckeri) on grapevine; Sexspaeria spp. (Leaf spot) on corn (for example, S. turcicum, Syn. Helminthosporium turcicum) and turf; Sphacelotheca spp. (Dust fires) on maize, (for example BS reiliana: flask brandy), millet and sugarcane; Sphaerotheca fuliginea (powdery mildew) on cucurbits; Spongospora subterranea (powder scab) on potatoes and the viral diseases transmitted thereby; Stagonospora spp. on cereals, z. BS nodorum (leaf and tan, Teleomorph: Leptosphaeria [Syn. Phaeosphaeria] nodorum) on wheat; Synchytrium endobioticum on potatoes (potato cancer); Taphrina spp., Z. BT deformans (curling disease) on peach and T. pruni (pocket disease) on plums; Thielaviopsis spp. (Black root rot) on tobacco, pome fruit, vegetable crops, soybeans and cotton, eg. BT basicola (Syn: Chalara elegans); Tilletia spp. (Stone or Stinkbrand) of cereals, such. BT tritici (Syn. T. caries, Weizensteinbrand) and T. controversa (Zwergsteinbrand) on wheat; Typhula incarnata (snow rot) on barley or wheat; Urocystis spp., E.g. BU occulta (stalk brandy) on rye; Uromyces spp. (Rust) on vegetables, such as beans (for example, appendiculatus appendix, Syn. U. phaseoli) and sugar beet (for example, Betae); Ustilago spp. (Firefighting) on cereals (for example BU nuda and U. avaenae), maize (for example, maydis: corn buckthorn brandy) and sugarcane; Venturia spp. (Scab) on apples (eg BV inaequalis) and pears; and Verticillium spp. (Deciduous and cloudy wilt) on various plants, such as fruit and ornamental trees, vines, soft fruit, vegetables and crops, such. BV dahliae on strawberries, rapeseed, potatoes and tomatoes.
Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Vorratsschutz (auch von Erntegütern) und im Material- und Bautenschutz. Der Begriff "Material- und Bautenschutz" umfasst den Schutz von technischen und nichtlebenden Materialien, wie z. B. Klebstoffe, Leime, Holz, Papier und Karton, Textilien, Leder, Farbdispersionen, Plastik, Kühlschmiermittel, Fasern und Geweben, gegen den Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen wie Pilze und Bakterien. Im Holz- und Materialschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Cerato- cystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mu- cor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Sac- charomyces cerevisae.The compounds I and the compositions according to the invention are also suitable for controlling harmful fungi in the storage protection (also of crops) and in the protection of materials and buildings. The term "material and building protection" covers the protection of technical and non-living materials such. As adhesives, glues, wood, paper and cardboard, textiles, leather, color dispersions, plastics, coolants, fibers and tissues, against the infestation and destruction by unwanted microorganisms such as fungi and bacteria. In wood and material protection, particular attention is paid to the following harmful fungi: Ascomycetes such as Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp .; Basidiomycetes such as Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. and Tyromyces spp., Deuteromycetes such as Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. and Zygomycetes such as Mucor spp., moreover, in the protection of the following yeasts: Candida spp. and Saccharomyces cerevisae.
Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, deren biologische Aktivität unterschiedlich sein kann. Diese sind in den Umfang der vorliegenden Erfindung eingeschlossen. Die Verbindungen I und die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen sich zur Steigerung der Pflanzengesundheit. Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Steigerung der Pflanzengesundheit, indem die Pflanzen, das pflanzliche Vermehrungsmaterial und/oder der Ort, an dem die Pflanzen wachsen oder wachsen sollen, mit einer wirksamen Menge der Verbindungen I bzw. der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen behandelt werden.The compounds of the formula I can be present in various crystal modifications whose biological activity can be different. These are included in the scope of the present invention. The compounds I and the compositions according to the invention are suitable for increasing plant health. Moreover, the invention relates to a method for enhancing plant health by treating the plants, the plant propagating material and / or the place where the plants are to grow or grow with an effective amount of the compounds I or the compositions according to the invention.
Der Begriff "Pflanzengesundheit" umfasst solche Zustände einer Pflanze und/oder ihres Erntegutes, die durch verschiedene Indikatoren einzeln oder in Kombination mit- einander bestimmt werden, wie bspw. Ertrag (z. B. erhöhte Biomasse und/oder erhöhter Gehalt verwertbarer Inhaltsstoffe), Pflanzenvitalität (z. B. erhöhtes Pflanzenwachstum und/oder grünere Blätter ("greening effect")), Qualität (z. B. erhöhter Gehalt oder Zusammensetzung bestimmter Inhaltsstoffe) und Toleranz gegenüber biotischem und/oder abiotischem Stress. Diese hier genannten Indikatoren für einen Pflanzenge- sundheitszustand können unabhängig voneinander auftreten oder sich gegenseitig bedingen.The term "plant health" includes those conditions of a plant and / or its crop which are determined by various indicators individually or in combination with one another, such as yield (eg increased biomass and / or increased content of utilizable ingredients), Plant vitality (eg, increased plant growth and / or greener leaves), quality (eg, increased content or composition of certain ingredients), and tolerance to biotic and / or abiotic stress. These plant health status indicators listed here may occur independently of each other or may be mutually exclusive.
Die Verbindungen I werden als solche oder in Form einer Zusammensetzung angewendet, indem man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, den Erdboden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Verbindungen I behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Pflanzen, pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Saatgüter, des Erdboden, der Flächen, Materialien oder Räume durch die Pilze erfolgen.The compounds I are used as such or in the form of a composition by the harmful fungi, their habitat or the plants to be protected against fungal attack, plant propagating materials, eg. As seeds, the soil, surfaces, materials or spaces treated with a fungicidally effective amount of the compounds I. The application may be both before and after the infection of the plants, plant propagation materials, eg. As seeds, the soil, the surfaces, materials or spaces made by the fungi.
Pflanzliche Vermehrungsmaterialien können vorbeugend zusammen mit oder bereits vor der Aussaat bzw. zusammen mit oder bereits vor dem Umpflanzen mit Verbindungen I als solche oder mit einer Zusammensetzung enthaltend mindestens eine Verbindung I behandelt werden.Plant propagating materials may be treated preventively together with or even before sowing or together with or even before transplanting with compounds I as such or with a composition containing at least one compound I.
Außerdem betrifft die Erfindung agrochemische Zusammensetzungen, enthaltend ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff und mindestens eine Verbindung I sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen.In addition, the invention relates to agrochemical compositions containing a solvent or solid carrier and at least one compound I and their use for controlling harmful fungi.
Eine agrochemische Zusammensetzung enthält eine fungizid wirksame Menge einer Verbindung I. Der Ausdruck „wirksame Menge" bedeutet eine Menge der agrochemischen Zusammensetzung bzw. der Verbindung I, die zur Bekämpfung von Schadpilzen an Kulturpflanzen oder im Material- und Bautenschutz ausreichend ist und nicht zu einem beträchtlichen Schaden an den behandelten Kulturpflanzen führt. Eine derartige Menge kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren und wird von zahlreichen Faktoren, wie z. B. dem zu bekämpfenden Schadpilz, der jeweiligen behandelten Kulturpflanze oder Materialien, den klimatischen Bedingungen und Verbindungen, beein- flusst. Die Verbindungen I, ihre N-Oxide und ihre Salze können in die für agrochemische Zusammensetzungen üblichen Typen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Der Zusammensetzungstyp richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.An agrochemical composition contains a fungicidally effective amount of a compound I. The term "effective amount" means an amount of the agrochemical composition or compound I which is sufficient to control harmful fungi on crop plants or in material and building protection and not to a considerable extent Such an amount may vary within a wide range and is influenced by numerous factors such as the fungus to be controlled, the particular crop or material being treated, the climatic conditions and compounds. The compounds I, their N-oxides and their salts can be converted into the types customary for agrochemical compositions, e.g. As solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules. The type of composition depends on the respective purpose; It should in any case ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind hier Suspensionen (SC, OD, FS), e- mulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW, EO, ES), Pasten, Pastillen, benetzbare Pulver oder Stäube (WP, SP, SS, WS, DP, DS) oder Granulate (GR, FG, GG, MG), die entweder in Wasser löslich (soluble) oder dispergierbar (wettable) sein können sowie Gele für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien wie Saatgut (GF).Examples of composition types are suspensions (SC, OD, FS), emulsifiable concentrates (EC), emulsions (EW, EO, ES), pastes, pastilles, wettable powders or dusts (WP, SP, SS, WS, DP, DS) or granules (GR, FG, GG, MG), which may either be soluble (soluble) or dispersible (wettable) in water, as well as gels for the treatment of plant propagating materials such as seeds (GF).
Im Allgemeinen werden die Zusammensetzungstypen (z. B. EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) verdünnt eingesetzt. Zusammensetzungstypen wie DP, DS, GR, FG, GG und MG werden in der Regel unverdünnt eingesetzt.In general, the composition types (eg EC, SC, OD, FS, WG, SG, WP, SP, SS, WS, GF) are used diluted. Composition types such as DP, DS, GR, FG, GG and MG are generally used undiluted.
Die agrochemischen Zusammensetzungen werden in bekannter Weise hergestellt (s. z. B. US 3,060,084, EP-A 707 445 (für flüssige Konzentrate), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4. Aufl., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 und ff., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701 , US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al.: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) und Mollet, H. und Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001 ).The agrochemical compositions are prepared in a known manner (see, for example, US 3,060,084, EP-A 707,445 (for liquid concentrates), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th ed., McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57 and et seq., WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman: Weed Control as a Science (John Wiley & Sons, New York, 1961), Hance et al .: Weed Control Handbook (8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989) and Mollet, H. and Grubemann, A. : Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001).
Die agrochemischen Zusammensetzungen können weiterhin auch für Pflanzenschutzmittel übliche Hilfsmittel enthalten, wobei sich die Wahl der Hilfsmittel nach der konkreten Anwendungsform bzw. dem Wirkstoff richtet.The agrochemical compositions can furthermore also contain auxiliaries customary for crop protection agents, the choice of auxiliaries being based on the specific application form or the active substance.
Beispiele für geeignete Hilfsmittel sind Lösungsmittel, feste Trägerstoffe, oberflächenaktive Stoffe (wie weitere Solubilisatoren, Schutzkolloide, Netzmittel und Haftmittel), organische und anorganische Verdicker, Bakterizide, Frostschutzmittel, Entschäumer, ggf. Farbstoffe und Kleber (z. B. für Saatgutbehandlung).Examples of suitable auxiliaries are solvents, solid carriers, surface-active substances (such as further solubilizers, protective colloids, wetting agents and adhesives), organic and inorganic thickeners, bactericides, antifreeze agents, defoamers, if appropriate dyes and adhesives (for example for seed treatment).
Als Lösungsmittel kommen Wasser, organische Lösungsmittel wie Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteer- öle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphtha- line und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Gykole, Ketone wie Cyclohexanon, gamma-Butyrolacton, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester und stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon, in Betracht. Grundsatz- lieh können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden sowie Gemische aus den vorstehend genannten Lösungsmitteln und Wasser.Suitable solvents are water, organic solvents such as mineral oil fractions of medium to high boiling point such as kerosene and diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example paraffins, tetrahydronaphthalene, alkylated naphtha line and derivatives thereof, alkylated benzenes and their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol and cyclohexanol, gycols, ketones such as cyclohexanone, gamma-butyrolactone, dimethyl fatty acid amides, fatty acids and fatty acid esters and highly polar solvents, for example amines such as N-methylpyrrolidone into consideration. Principle- It is also possible to use solvent mixtures and mixtures of the abovementioned solvents and water.
Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, TaI- kum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.Solid carriers are mineral earths such as silicic acids, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, Ammonium nitrate, ureas and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvanzien, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäu- ren, z. B. von Lignin-(Borresperse®-Typen, Borregaard, Norwegen), Phenol-, Naphtha- lin-(Morwet®-Typen, Akzo Nobel, USA) und Dibutylnaphthalinsulfonsäure (Nekal®- Typen, BASF, Deutschland), sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Al- kyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanole sowie von Fettalkoholglykolethern, Kondensationsprodukte von sulfo- niertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxye- thylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalko- holethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypro- pylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen sowie Proteine, denaturierte Proteine, Polysaccharide (z.B. Methylcellulose), hydro- phob modifizierte Stärken, Polyvinylalkohol (Mowiol®-Typen, Clariant, Schweiz), PoIy- carboxylate (Sokalan®-Typen, BASF, Deutschland), Polyalkoxylate, Polyvinylamin (Lu- pamin®-Typen, BASF, Deutschland), Polyethylenimin (Lupasol®-Typen, BASF, Deutschland), Polyvinylpyrrolidon und deren Copolymere in Betracht.As surface-active substances (adjuvants, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers), the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, eg. B. of lignin (Borresperse ® grades, Borregaard, Norway), phenol, naphtha lin (Morwet ® types, Akzo Nobel, USA) and dibutyl (nekal ® - types, BASF, Germany), and of fatty acids , Alkyl and alkylaryl sulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, as well as salts of sulfated hexa-, hepta- and octadecanols and of fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or of naphthalenesulfonic acids with Phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ethers, ethoxylated isooctyl, octyl or nonylphenol, alkylphenyl, tributylphenyl polyglycol ethers, alkylarylpolyether alcohols, isotridecylalcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene or polyoxypropylene alkyl ethers, lauryl alcohol polyglycol ether acetate, sorbitol esters, lignin sulphite liquors and Proteins, denatured proteins, polysaccharides (eg methylc ellulose), hydro- phobic modified starches, polyvinyl alcohol (Mowiol ® types, Clariant, Switzerland), poly-carboxylate (Sokalan ® types, BASF, Germany), polyalkoxylates, polyvinylamine (Lu pamin ® types, BASF, Germany) , polyethyleneimine (Lupasol ® types, BASF, Germany), polyvinylpyrrolidone and copolymers thereof.
Beispiele für Verdicker (d. h. Verbindungen, die der Zusammensetzung ein modifiziertes Fließverhalten verleihen, d. h. hohe Viskosität im Ruhezustand und niedrige Viskosität im bewegten Zustand) sind Polysaccharide sowie organische und anorganische Schichtmineralien wie Xanthan Gum (Kelzan®, CP Kelco, USA), Rhodopol® 23 (Rhodia, Frankreich) oder Veegum® (R.T. Vanderbilt, USA) oder Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, USA).Examples of thickeners (ie, compounds that give the composition a modified flow properties, ie high viscosity at rest and low viscosity in motion) are polysaccharides and organic and inorganic sheet minerals, such as xanthan gum (Kelzan ®, CP Kelco, U.S.A.), Rhodopol ® 23 (Rhodia, France) or Veegum ® (RT Vanderbilt, USA) or attaclay ® (Engelhard Corp., NJ, USA).
Bakterizide können zur Stabilisierung der Zusammensetzung zugesetzt werden. Beispiele für Bakterizide sind solche basierend auf Diclorophen und Benzylalkoholhe- miformal (Proxel® der Fa. ICI oder Acticide® RS der Fa. Thor Chemie und Kathon® MK der Fa. Rohm & Haas) sowie Isothiazolinonderivaten wie Alkylisothiazolinonen und Benzisothiazolinonen (Acticide® MBS der Fa. Thor Chemie).Bactericides may be added to stabilize the composition. Examples of bactericides are those based on dichlorophen and benzyl alcohol hemiformal (Proxel ®.. Of Messrs. ICI or Acetide ® RS from Thor Chemie and Kathon ® MK from Rohm & Haas) and isothiazolinone derivatives such as alkylisothiazolinones and benzisothiazolinones (Acetide ® MBS Fa. Thor Chemie).
Beispiele für geeignete Frostschutzmittel sind Ethylenglycol, Propylenglycol, Harn- stoff und Glycerin.Examples of suitable antifreeze agents are ethylene glycol, propylene glycol, urea fabric and glycerin.
Beispiele für Entschäumer sind Silikonemulsionen (wie z. B. Silikon® SRE, Wacker, Deutschland oder Rhodorsil®, Rhodia, Frankreich), langkettige Alkohole, Fettsäuren, Salze von Fettsäuren, fluororganische Verbindungen und deren Gemische.Examples of defoamers are silicone emulsions (such as, for example, silicone ® SRE, Wacker, Germany or Rhodorsil ®, Rhodia, France), long chain alcohols, fatty acids, salts of fatty acids, organofluorine compounds and mixtures thereof.
Beispiele für Farbmittel sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C. I. Pigment Red 112 und C. I. Solvent Red 1 , Pigment blue 15:4, Pigment blue 15:3, Pigment blue 15:2, Pigment blue 15:1 , Pigment blue 80, Pigment yel- low 1 , Pigment yellow 13, Pigment red 48:2, Pigment red 48:1 , Pigment red 57:1 , Pigment red 53:1 , Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51 , Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 bekannten Farbstoffe und Pigmente.Examples of colorants are both water-insoluble pigments and water-soluble dyes. Examples which may be mentioned are those under the names Rhodamine B, CI Pigment Red 112 and CI Solvent Red 1, Pigment Blue 15: 4, Pigment Blue 15: 3, Pigment Blue 15: 2, Pigment Blue 15: 1, Pigment Blue 80, Pigment yel- low 1, Pigment yellow 13, Pigment red 48: 2, Pigment red 48: 1, Pigment red 57: 1, Pigment red 53: 1, Pigment orange 43, Pigment orange 34, Pigment orange 5, Pigment green 36, Pigment green 7, Pigment white 6, Pigment brown 25, Basic violet 10, Basic violet 49, Acid red 51, Acid red 52, Acid red 14, Acid blue 9, Acid yellow 23, Basic red 10, Basic red 108 well-known dyes and pigments ,
Beispiele für Kleber sind Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Celluloseether (Tylose®, Shin-Etsu, Japan).Examples of adhesives are polyvinylpyrrolidone, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol and cellulose ethers (Tylose ®, Shin-Etsu, Japan).
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder ÖI- dispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xy- lol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.For the preparation of directly sprayable solutions, emulsions, pastes or oil dispersions come mineral oil fractions of medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, cyclohexanone, isophorone, strong polar solvents, e.g. Dimethylsulfoxide, N-methylpyrrolidone or water into consideration.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der Verbindungen I sowie, soweit vorhanden, weiteren Wirkstoffen mit mindestens einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powders, litter and dusts can be prepared by mixing or joint grinding of the compounds I and, if present, other active ingredients with at least one solid carrier.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an mindestens einen festen Trägerstoff hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calzi- um- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepul- ver und andere feste Trägerstoffe.Granules, for. As coated, impregnated and homogeneous granules can be prepared by binding the active ingredients to at least one solid carrier. Solid carriers are z. As mineral earths, such as silica gels, silicates, talc, kaolin, Attaclay, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate , Ureas and vegetable products such as cereal flour, bark, wood and nutshell flour, cellulose powders and other solid carriers.
Beispiele für Zusammensetzungstypen sind: 1. Zusammensetzungstypen zur Verdünnung in Wasser i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)Examples of composition types are: 1. Compositions for dilution in water i) Water-soluble concentrates (SL, LS)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Zusammensetzung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt. ii) Dispergierbare Konzentrate (DC)10 parts by weight of the active ingredients are dissolved with 90 parts by weight of water or a water-soluble solvent. Alternatively, wetting agents or other adjuvants are added. When diluted in water, the active ingredient dissolves. You get on this Way a composition with 10 wt .-% active ingredient content. ii) Dispersible Concentrates (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Ver- dünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-% iii) Emulgierbare Konzentrate (EC)20 parts by weight of the active ingredients are dissolved in 70 parts by weight of cyclohexanone with the addition of 10 parts by weight of a dispersant z. B. dissolved polyvinylpyrrolidone. Dilution in water results in a dispersion. The active ingredient content is 20% by weight iii) Emulsifiable Concentrates (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat 15 Gew.- % Wirkstoffgehalt. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)15 parts by weight of the active compounds are dissolved in 75 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). Dilution in water results in an emulsion. The composition has 15% by weight active ingredient content. iv) Emulsions (EW, EO, ES)
25 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultra-Turrax) in 30 Gew.-Teile Was- ser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%. v) Suspensionen (SC, OD, FS)25 parts by weight of the active compounds are dissolved in 35 parts by weight of xylene with addition of calcium dodecylbenzenesulfonate and castor oil ethoxylate (in each case 5 parts by weight). This mixture is added by means of an emulsifying machine (eg Ultra-Turrax) in 30 parts by weight of water and brought to a homogeneous emulsion. Dilution in water results in an emulsion. The composition has an active ingredient content of 25 wt .-%. v) suspensions (SC, OD, FS)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Zusammensetzung beträgt 20 Gew.-%. vi) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 50 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Zusammensetzung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%. vii) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)20 parts by weight of the active ingredients are comminuted with the addition of 10 parts by weight of dispersants and wetting agents and 70 parts by weight of water or an organic solvent in a stirred ball mill to a fine active substance suspension. Dilution in water results in a stable suspension of the active ingredient. The active ingredient content in the composition is 20% by weight. vi) Water-dispersible and Water-soluble Granules (WG, SG) 50 parts by weight of the active ingredients are finely ground with the addition of 50 parts by weight of dispersants and wetting agents and water-dispersible by means of technical equipment (eg extrusion, spray tower, fluidized bed) or water-soluble granules. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The composition has an active substance content of 50% by weight. vii) Water-dispersible and water-soluble powders (WP, SP, SS, WS)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Zusammensetzung beträgt 75 Gew.-%. viii) Gele (GF)75 parts by weight of the active ingredients are ground with the addition of 25 parts by weight of dispersing and wetting agents and silica gel in a rotor-Strator mill. Dilution in water results in a stable dispersion or solution of the active ingredient. The active ingredient content of the composition is 75% by weight. viii) gels (GF)
In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile der Wirkstoffe, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Quellmittel („gelling agent") und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt. 2. Zusammensetzungstypen für die Direktapplikation ix) Stäube (DP, DS)In a ball mill, 20 parts by weight of the active ingredients, 10 parts by weight of dispersant, 1 part by weight of swelling agent ("gelling agent") and 70 parts by weight of water or an organic solvent are ground to a fine suspension Dilution with water results in a stable suspension with 20% by weight active ingredient content 2. Composition types for direct application ix) dusts (DP, DS)
5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteili- gem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirk- stoffgehalt. x)Granulate (GR, FG, GG, MG)5 parts by weight of the active ingredients are finely ground and intimately mixed with 95 parts by weight of finely divided kaolin. This gives a dust with 5 wt .-% active oxygen content. x) Granules (GR, FG, GG, MG)
0,5 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrock- nung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt. xi) ULV- Lösungen (UL)0.5 part by weight of the active ingredients are finely ground and combined with 99.5 parts by weight of carriers. Common processes include extrusion, spray drying or fluidized bed. This gives a granulate for direct application with 0.5 wt .-% active ingredient content. xi) ULV solutions (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man eine Zusammensetzung für die Di- rektapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.10 parts by weight of the active compounds are dissolved in 90 parts by weight of an organic solvent z. B. XyIoI solved. This gives a composition for direct application with 10% by weight of active ingredient content.
Die Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten im allgemeinen 0,01 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 90 Gew.-% der Verbindungen I. Die Verbindungen werden dabei bevorzugt in einer Reinheit von 90% bis 100%, vor- zugsweise 95% bis 100% eingesetzt.The compositions of the compounds according to the invention generally contain 0.01 to 95 wt .-%, preferably 0.1 to 90 wt .-% of the compounds I. The compounds are preferably in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% used.
Für die Behandlung pflanzlicher Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gele (GF) verwendet. Diese Zusammensetzungen können auf die Vermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, unverdünnt oder, bevorzugt, verdünnt angewendet werden. Hierbei kann die entsprechende Zusammensetzung 2 bis 10fach verdünnt werden, so dass in den für die Beize zu verwendeten Zusammensetzungen 0,01 to 60% Gew.-%, vorzugsweise 0,1 to 40% Gew.-% Wirk- stoff vorhanden sind. Die Anwendung kann vor oder während der Aussaat erfolgen.For the treatment of plant propagation materials, in particular seed, usually water-soluble concentrates (LS), suspensions (FS), dusts (DS), water-dispersible and water-soluble powders (WS, SS), emulsions (ES), emulsifiable concentrates (EC) and gels ( GF). These compositions can be applied to the propagating materials, in particular seeds, undiluted or, preferably, diluted. In this case, the corresponding composition can be diluted 2 to 10 times, so that 0.01 to 60% by weight, preferably 0.1 to 40% by weight, of active substance is present in the compositions to be used for the stain. The application can be done before or during sowing.
Die Behandlung von pflanzlichem Vermehrungsmaterial, insbesondere die Behandlung von Saatgut, sind dem Fachmann bekannt, und erfolgen durch Bestäuben, Beschichten, Pelletieren, Eintauchen oder Tränken des pflanzlichen Vermehrungsmaterial, wobei die Behandlung bevorzugt durch Pelletieren, Beschichten und Bestäuben oder durch Furchenbehandlung erfolgt, so dass z. B. eine vorzeitige Keimung des Saatguts verhindert wird.The treatment of plant propagation material, in particular the treatment of seed, are known to the person skilled in the art and are carried out by dusting, coating, pelleting, dipping or impregnating the plant propagation material, wherein the treatment preferably takes place by pelleting, coating and dusting or by furrow treatment, so that z. B. premature germination of the seed is prevented.
Für die Saatgutbehandlung werden bevorzugt Suspensionen verwendet. Üblicherweise enthalten solche Zusammensetzungen 1 bis 800 g/l Wirkstoff, 1 bis 200 g/l Ten- side, 0 bis 200 g/l Frostschutzmittel, 0 bis 400 g/l Bindemittel, 0 bis 200 g/l Farbstoffe und Lösungsmittel, vorzugsweise Wasser.For seed treatment, suspensions are preferably used. Typically, such compositions contain 1 to 800 g / l active ingredient, 1 to 200 g / l surfactants, 0 to 200 g / l antifreeze, 0 to 400 g / l binder, 0 to 200 g / l dyes and solvents, preferably water ,
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Zusammensetzungen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Einstreichen, Eintauchen oder Gießen angewendet werden. Die Zusammensetzungstypen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The compounds may be used as such or in the form of their compositions, e.g. B. in the form of directly sprayable solutions, powders, suspensions, dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, scattering agents or granules by spraying, atomizing, dusting, scattering, coating, dipping or pouring. The composition types depend entirely on the intended use; In any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (spray powder, oil dispersions) are prepared by adding water. For the preparation of emulsions, pastes or oil dispersions, the substances, as such or dissolved in an oil or solvent, can be homogenized in water by means of wetter, tackifier, dispersant or emulsifier. But it can also be made of effective substance wetting, adhesion, dispersing or emulsifying and possibly solvent or oil concentrates, which are suitable for dilution with water.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.The active compound concentrations in the ready-to-use preparations can be varied within wide ranges. In general, they are between 0.0001 and 10%, preferably between 0.01 and 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Zusammensetzungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.The active ingredients can also be successfully used in the ultra-low-volume (ULV) process, whereby it is possible to apply compositions containing more than 95% by weight of active ingredient or even the active ingredient without additives.
Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,001 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha, bevorzugt zwischen 0,005 und 2 kg pro ha, besonders bevorzugt zwischen 0,05 und 0,9 kg pro ha, insbesondere zwischen 0,1 und 0,75 kg pro ha.The application rates in the application in crop protection, depending on the nature of the desired effect between 0.001 and 2.0 kg of active ingredient per ha, preferably between 0.005 and 2 kg per ha, more preferably between 0.05 and 0.9 kg per ha, in particular between 0.1 and 0.75 kg per ha.
Bei der Behandlung von pflanzlichen Vermehrungsmaterialien, z. B. Staatgut, werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,1 bis 1000 g/100 kg Vermehrungsmaterial bzw. Saatgut, bevorzugt 1 bis 1000 g/100 kg, besonders bevorzugt 1 bis 100 g/100 kg, insbesondere 5 bis 100 g/100 kg verwendet.In the treatment of plant propagation materials, eg. B. State, are generally active amounts of from 0.1 to 1000 g / 100 kg of propagating material or seed, preferably 1 to 1000 g / 100 kg, more preferably 1 to 100 g / 100 kg, in particular 5 to 100 g / 100 kg used.
Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.When used in material or storage protection, the application rate of active ingredient depends on the type of application and the desired effect. Usual application rates are, for example, 0.001 g to 2 kg, preferably 0.005 g to 1 kg of active ingredient per cubic meter of material treated in the material protection.
Zu den Wirkstoffen oder den diese enhaltenden Zusammensetzungen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvanzien, Herbizide, Bakterizide, andere Fungizide und/oder Schädlingsbekämpfungsmittel, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsge- mäßen Zusammensetzungen im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.Oils of various types, wetting agents, adjuvants, herbicides, bactericides, other fungicides and / or pesticides may also be added to the active substances or the compositions containing them, if appropriate also immediately before use (tank mix). These agents can be added to the compositions according to the invention in a weight ratio of 1: 100 to 100: 1, preferably 1:10 to 10: 1.
Als Adjuvanzien in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240®; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus® 245, Atplus® MBA 1303, Plurafac® LF 300 und Lutensol® ON 30; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic® RPE 2035 und Genapol® B; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol® XP 80; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen® RA.As adjuvants in this sense are in particular: organically modified polysiloxanes, eg. B. Break Thru S 240® ; Alcohol alkoxylates, eg. B. Atplus 245 ®, Atplus MBA ® 1303 Plurafac ® LF 300 ® and Lutensol ON 30; EO-PO block polymers, eg. B. Pluronic RPE 2035 ® and Genapol B ®; Alcohol ethoxylates, eg. B. Lutensol ® XP 80; and sodium dioctylsulfosuccinate, e.g. B. Leophen ® RA.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln, als Prä- Mix oder gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix).The compositions of the invention may also be present in the application form as fungicides together with other active ingredients, for. As with herbicides, insecticides, growth regulators, fungicides or with fertilizers, as a pre-mix or possibly only immediately before use (tank mix).
Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Zusammensetzungen mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resis- tenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.When mixing the compounds I or the compositions containing them with one or more further active compounds, in particular fungicides, for example, in many cases the spectrum of activity can be widened or resist tenzentwicklungen be prevented. In many cases, synergistic effects are obtained.
Die folgende Liste von Wirkstoffen, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken: A) Strobilurine:The following list of active ingredients with which the compounds according to the invention can be used together is intended to illustrate, but not limit, the possible combinations: A) strobilurins:
Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Meto- minostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2-(2-(6-(3-Chlor-2-methyl-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamid, 2-(ortho-((2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomino Strobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb, Trifloxystrobin, 2- (2- (6- (3-Chloro-2-methyl-phenoxy) -5-fluoro) pyrimidin-4-yloxy) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide, 2- (ortho - ((2,5-dimethylphenyl-oxymethylene) -phenyl) -
3-methoxy-acrylsäuremethylester, 3-Methoxy-2-(2-(N-(4-methoxy-phenyl)-cyclopro- panecarboximidoylsulfanylmethyl)-phenyl)-acrylsäuresäuremethylester, 2-(2-(3-(2,6-dichlorphenyl)-1-methyl-allylideneaminooxymethyl)-phenyl)-2-methoxy- imino-N-methyl-acetamide; B) Carbonsäureamide:Methyl 3-methoxy-acrylate, methyl 3-methoxy-2- (2- (N- (4-methoxyphenyl) -cyclopropanecarboximidoylsulfanylmethyl) -phenyl) acrylate, 2- (2- (3- (2,6-dichlorophenyl ) -1-methyl-allylideneaminooxymethyl) -phenyl) -2-methoxy-imino-N-methyl-acetamide; B) Carboxylic acid amides:
- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benalaxyl-M, Benodanil, Bixafen, Boscalid, Carbo- xin, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Isopyrazam, Isotianil, Kiralaxyl, Mepronil, Metalaxyl, Metalaxyl-M (Mefenoxam), Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penflufen (N-(2-(1 ,3-Dimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-car- boxamid), Penthiopyrad, Sedaxane, Tecloftalam, Thifluzamide, Tiadinil, 2-Amino-- carboxylic acid anilides: benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, bixafen, boscalid, carbo-xin, fenfuram, fenhexamide, flutolanil, furametpyr, isopyrazam, isotianil, kiralaxyl, mepronil, metalaxyl, metalaxyl-M (mefenoxam), ofurace, oxadixyl, oxycarboxin, Penflufen (N- (2- (1,3-dimethyl-butyl) -phenyl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide), penthiopyrad, sedaxanes, tecloftalam, thifluzamide, Tiadinil, 2-amino
4-methyl-thiazol-5-carboxanilid, 2-Chlor-N-(1 ,1 ,3-trimethyl-indan-4-yl)nicotinamid, N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(4'-Trifluormethylthiobiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol-4-carbox- amid, N-(2-(1 ,3,3-Trimethyl-butyl)-phenyl)-1 ,3-dimethyl-5-fluor-1 H-pyrazol-4-carbox- amid;4-methyl-thiazole-5-carboxanilide, 2-chloro-N- (1,1,3-trimethyl-indan-4-yl) nicotinamide, N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl ) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide, N- (4'-trifluoromethylthiobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide , N- (2- (1,3,3-trimethyl-butyl) -phenyl) -1,3-dimethyl-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carboxamide;
- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph, Pyrimorph;- Carboxylic acid morpholides: dimethomorph, flumorph, pyrimorph;
- Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide, Fluopyram, Zoxamid, N-(3-Ethyl- 3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-benzamid;Benzoic acid amides: flumetover, fluopicolide, fluopyram, zoxamide, N- (3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl) -3-formylamino-2-hydroxybenzamide;
- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, Oxytetra- cyclin, Silthiofam, N-(6-methoxy-pyridin-3-yl)cyclopropancarbonsäureamid;Other carboxamides: carpropamide, diclocymet, mandipropamide, oxytetracycline, silthiofam, N- (6-methoxypyridin-3-yl) cyclopropanecarboxamide;
C) Azole:C) Azoles:
- Triazole: Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Cyproconazol, Difenoconazol, Dini- conazol, Diniconazol-M, Epoxiconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Oxpo- conazol, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, 1 -(4-Chlor-phenyl)-2-([1 ,2,4]triazol-1 -yl)-cycloheptanol;- Triazoles: azaconazole, bitertanol, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, paclobutrazole, penconazole, propiconazole , Prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triticonazole, uniconazole, 1- (4-chloro-phenyl) -2 - ([1, 2,4] triazol-1-yl) -cycloheptanol;
- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Imazalilsulfat, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol;- imidazoles: cyazofamide, imazalil, imazalil sulfate, pefurazoate, prochloraz, triflumizole;
- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazol; - Sonstige: Ethaboxam, Etridiazol, Hymexazol, 2-(4-Chlor-phenyl)-N-[4-(3,4- dimethoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-2-prop-2-inyloxy-acetamid;Benzimidazoles: benomyl, carbendazim, fuberidazole, thiabendazole; - Other: ethaboxam, etridiazole, hymexazole, 2- (4-chloro-phenyl) -N- [4- (3,4-dimethoxyphenyl) -isoxazol-5-yl] -2-prop-2-ynyloxy-acetamide ;
D) Stickstoffhaltige HeterocyclylverbindungenD) Nitrogen-containing heterocyclyl compounds
- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin, 3-[5-(4-Methyl-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]-pyridin, 2,3,5,6-Tetra- chlor-4-methansulfonylpyridin, 3,4,5-Trichlor-pyridin-2,6-dicarbonitril, N-(1 -(5-Brom- 3-chlor-pyridin-2-yl)-ethyl)-2,4-dichlornicotinamid, N-((5-Brom-3-chlor-pyridin-2-yl)- methyl)-2,4-dichlornicotinamid; - Pyrimidine: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;Pyridines: fluazinam, pyrifenox, 3- [5- (4-chlorophenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] - pyridine, 3- [5- (4-methylphenyl) -2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl] pyridine, 2,3,5,6-tetra-chloro-4-methanesulphonylpyridine, 3,4, 5-trichloro-pyridine-2,6-dicarbonitrile, N- (1- (5-bromo-3-chloro-pyridin-2-yl) -ethyl) -2,4-dichloro-nicotinamide, N - ((5-bromo 3-chloro-pyridin-2-yl) methyl) -2,4-dichloro-nicotinamide; Pyrimidines: Bupirimat, Cyprodinil, Diflumetorim, Fenarimol, Ferimzone, Mepanipyrim, Nitrapyrin, Nuarimol, Pyrimethanil;
- Piperazine: Triforine;- piperazines: triforins;
- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil;- Pyrroles: fludioxonil, fenpiclonil;
- Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph; - Piperidine: Fenpropidin;- morpholines: aldimorph, dodemorph, dodemorph acetate, fenpropimorph, tridemorph; - piperidines: fenpropidine;
- Dicarboximide: Fluorimid, Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;Dicarboximides: fluorimide, iprodione, procymidone, vinclozolin;
- nichtaromatische 5-Ring-Heterocyclen: Famoxadon, Fenamidon, Flutianil, Octhilinon, Probenazol, 5-Amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazol-1- thiocarbonsäureS-allylester; - sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Amisulbrom, Anilazin, Blasticidin-S, Captafol, Cap- tan, Chinomethionat, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Difenzoquat, Difenzoquat- methylsulfat, Fenoxanil, Folpet, Oxolinsäure, Piperalin, Proquinazid, Pyroquilon, Qui- noxyfen, Triazoxid, Tricyclazol, 2-Butoxy-6-jod-3-propyl-chromen-4-on, 5-Chlor- 1 -(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-2-methyl-1 H-benzoimidazol, 5-Chlor-7-(4-methyl- piperidin-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Ethyl-6-octyl- [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin;non-aromatic 5-membered heterocycles: famoxadone, fenamidone, flutianil, octhilinone, probenazole, 5-amino-2-isopropyl-3-oxo-4-ortho-tolyl-2,3-dihydropyrazole-1-thiocarboxylic acid allyl ester; - Other: acibenzolar-S-methyl, amisulbrom, anilazine, blasticidin-S, captafol, captan, quinomethionate, dazomet, debacarb, diclomethine, difenzoquat, difenzoquatmethylsulfate, fenoxanil, folpet, oxolinic acid, piperaline, proquinazid, pyroquilon, qui - Noxyfen, triazoxide, tricyclazole, 2-butoxy-6-iodo-3-propyl-chromen-4-one, 5-chloro-1 - (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -2-methyl-1 H-benzoimidazole, 5-chloro-7- (4-methyl-piperidin-1-yl) -6- (2,4,6-trifluorophenyl) - [1,2,4] triazolo [1,5-a ] pyrimidine, 5-ethyl-6-octyl- [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidin-7-ylamine;
E) Carbamate und DithiocarbamateE) carbamates and dithiocarbamates
- Thio- und Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; - Carbamate: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamo- carb-hydrochlorid, Valiphenal, N-(1-(1-(4-Cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl)carb- aminsäure-(4-fluorphenyl)ester;Thio and dithiocarbamates: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metam, Methasulphocarb, Metiram, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram; Carbamates: Diethofencarb, Benthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Valiphenal, N- (1- (1- (4-cyanophenyl) ethanesulfonyl) -but-2-yl) carbamic acid- (4-fluorophenyl) ester;
F) Sonstige FungizideF) Other fungicides
- Guanidine: Dodine, Dodine freie Base, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Imi- noctadin-triacetat, Iminoctadin-tris(albesilat);Guanidines: dodine, dodine free base, guazatine, guazatine acetate, iminoctadine, iminoctadine triacetate, iminoctadin tris (albesilat);
- Antibiotika: Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid-Hydrat, Polyoxine, Streptom- ycin, Validamycin A;- antibiotics: kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, polyoxines, streptomycin, validamycin A;
- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dicloran, Dinobuton, Dinocap, Nitrothal-isopropyl, Tecnazen; - Organometallverbindungen: Fentin-Salze wie beispielsweise Fentin-acetat, Fentin- chlorid, Fentin-hydroxid;Nitrophenyl derivatives: binapacryl, diclorane, dinobutone, dinocap, nitrothal-isopropyl, tecnazene; Organometallics: fentin salts such as fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide;
- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Dithianon, Isoprothiolane;Sulfur-containing heterocyclyl compounds: dithianone, isoprothiolanes;
- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, Iprobenfos, Phosphorige Säure und ihre Salze, Pyrazophos, Tolclofos-methyl; - Organochlorverbindungen: Chlorthalonil, Dichlofluanid, Dichlorphen, Flusulfamide, Hexachlorbenzol, Pencycuron, Pentachlorphenol und dessen Salze, Phthalid, Quintozen, Thiophanat-Methyl, Tolylfluanid, N-(4-Chlor-2-nitro-phenyl)-N-ethyl- 4-methyl-benzolsulfonamid; - Anorganische Wirkstoffe: Phosphorige Säure und ihre Salze, Bordeaux Brühe, Kupfersalze wie beispielsweise Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;Organophosphorus compounds: edifenphos, fosetyl, fosetyl-aluminum, Iprobenfos, phosphorous acid and its salts, pyrazophos, tolclofos-methyl; Organochlorine compounds: chlorothalonil, dichlofluanid, dichlorophene, flusulphamide, hexachlorobenzene, pencycuron, pentachlorophenol and its salts, phthalide, quintozene, thiophanate-methyl, tolylfluanid, N- (4-chloro-2-nitro-phenyl) -N-ethyl-4- methyl-benzenesulfonamide; Inorganic active ingredients: phosphorous acid and its salts, Bordeaux broth, copper salts such as copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, basic copper sulfate, sulfur;
- Sonstige: Biphenyl, Bronopol, Cyflufenamid, Cymoxanil, Diphenylamin, Metrafenon, Mildiomycin, Oxin-Kupfer, Prohexadion-Calcium, Spiroxamin, Tolylfluanid, N-(Cyclo- propylmethoxyimino-(6-difluormethoxy-2,3-difluor-phenyl)-methyl)-2-phenylacetamid, N'-(4-(4-Chlor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-methylforma- midin, N'-(4-(4-Fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-2,5-dimethyl-phenyl)-N-ethyl-N-meth- ylformamidin, N'-(2-Methyl-5-trifluormethyl-4-(3-trimethylsilanyl-propoxy)-phenyl)- N-ethyl-N-methylformamidin, N'-(5-Difluormethyl-2-methyl-4-(3-trimethylsilanyl- propoxy)-phenyl)-N-ethyl-N-methylformamidin, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(1 ,2,3,4-tetra- hydronaphthalen-1-yl)-amid, 2-{1-[2-(5-Methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-1-yl)-acetyl]- piperidin-4-yl}-thiazol-4-carboxylsäure-methyl-(R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl- amid, Essigsäure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, Methoxy-essig- säure-6-tert.-butyl-8-fluor-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, N-Methyl-2-{1-[2-(5-meth- yl-3-trifluormethyl-1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydro- naphthalen-1-yl]-4-thiazolcarboxamid; G) Wachstumsregler Abscisinsäure, Amidochlor, Ancymidol , 6-Benzylaminopurin, Brassinolid, Butralin, Chlormequat (Chlormequatchlorid), Cholinchlorid, Cyclanilid, Daminozid, Dikegulac, Dimethipin, 2,6-Dimethylpuridin, Ethephon, Flumetralin, Flurprimidol , Fluthiacet, For- chlorfenuron, Gibberellinsäure, Inabenfid, lndol-3-essigsäure, Maleinsäurehydrazid, Mefluidid, Mepiquat (Mepiquatchlorid), Metconazol, Naphthalenessigsäure, N-6-Ben- zyladenin, Paclobutrazol, Prohexadion (Prohexadion-Calcium), Prohydrojasmon, Thidi- azuron, Triapenthenol, Tributylphosphorotrithioat, 2,3,5-tri-Jodbenzoesäure, Trinexa- pac-ethyl und Uniconazol; H) Herbizide- Other: biphenyl, bronopol, cyflufenamid, cymoxanil, diphenylamine, metrafenone, mildiomycin, oxine-copper, prohexadione-calcium, spiroxamine, tolylfluanid, N- (cyclopropylmethoxyimino- (6-difluoromethoxy-2,3-difluorophenyl) - methyl) -2-phenylacetamide, N '- (4- (4-chloro-3-trifluoromethylphenoxy) -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylformamide, N' - (4- (4-Fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) -2,5-dimethylphenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, N '- (2-methyl-5-trifluoromethyl-4- (3-trimethylsilanyl) propoxy) -phenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, N '- (5-difluoromethyl-2-methyl-4- (3-trimethylsilanyl-propoxy) -phenyl) -N-ethyl-N-methylformamidine, 2- { 1- [2- (5-Methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -thiazole-4-carboxylic acid-methyl- (1,2,3,4-tetra- hydronaphthalene-1-yl) -amide, 2- {1- [2- (5-methyl-3-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -thiazole-4-carboxylic acid-methyl - (R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-yl-amide, acetic acid 6-tert-butyl-8-fluoro-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, M ethoxy-acetic acid 6-tert-butyl-8-fluoro-2,3-dimethyl-quinolin-4-yl-ester, N-methyl-2- {1- [2- (5-methyl) 3-trifluoromethyl-1H-pyrazol-1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -N - [(1R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -4 -thiazolcarboxamid; G) growth regulators abscisic acid, amidochlor, ancymidol, 6-benzylaminopurine, brassinolide, butraline, chlormequat (chlormoquat chloride), choline chloride, cyclanilide, daminozide, dikegulac, dimethipine, 2,6-dimethylpuridine, ethephon, flumetralin, flurprimidol, fluthiacet, forchlorfenuron, Gibberellic acid, inabenfide, indole-3-acetic acid, maleic hydrazide, mefluidide, mepiquat (mepiquat chloride), metconazole, naphthalene acetic acid, N-6-benzyladenine, paclobutrazole, prohexadione (prohexadione-calcium), prohydrojasmon, thidiazoron, tri-penthenol, tributylphosphorotrithioate, 2,3,5-tri-iodobenzoic acid, trinexapac-ethyl and uniconazole; H) herbicides
- Acetamide: Acetochlor, Alachlor, Butachlor, Dimethachlor, Dimethenamid, Flufena- cet, Mefenacet, Metolachlor, Metazachlor, Napropamid, Naproanilid, Pethoxamid,Acetamides: acetochlor, alachlor, butachlor, dimethachlor, dimethenamid, flufenacet, mefenacet, metolachlor, metazachlor, napropamide, naproanilide, pethoxamide,
Pretilachlor, Propachlor, Thenylchlor;Pretilachlor, propachlor, thenylchloride;
- Aminosäureanaloga: Bilanafos, Glyphosat, Glufosinat, Sulfosat;Amino acid analogues: bilanafos, glyphosate, glufosinate, sulfosate;
- Aryloxyphenoxypropionate: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Ha- loxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl; - Bipyridyle: Diquat, Paraquat;Aryloxyphenoxypropionates: Clodinafop, Cyhalofop-butyl, Fenoxaprop, Fluazifop, Haloxyfop, Metamifop, Propaquizafop, Quizalofop, Quizalofop-P-tefuryl; Bipyridyls: diquat, paraquat;
- Carbamate und Thiocarbamate: Asulam, Butylate, Carbetamide, Desmedipham, Di- mepiperat, Eptam (EPTC), Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Phenmedipham, Prosul- focarb, Pyributicarb, Thiobencarb, Triallate;Carbamates and thiocarbamates: asulam, butylates, carbamides, desmedipham, dimepiperate, eptam (EPTC), esprocarb, molinates, orbencarb, phenmedipham, prosulphocarb, pyributicarb, thiobencarb, triallates;
- Cyclohexanedione: Butroxydim, Clethodim, Cycloxydim, Profoxydim, Sethoxydim, Tepraloxydim, Tralkoxydim;- cyclohexanediones: butroxydim, clethodim, cycloxydim, profoxydim, sethoxydim, tepraloxydim, tralkoxydim;
- Dinitroaniline: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- Nn;- Dinitroanilines: Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamine, Triflura- Nn;
- Diphenylether: Acifluorfen, Aclonifen, Bifenox, Diclofop, Ethoxyfen, Fomesafen, Lac- tofen, Oxyfluorfen;Diphenyl ether: acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, ethoxyfen, fomesafen, lac- furnace, oxyfluorfen;
- Hydroxybenzonitrile: Bromoxynil, Dichlobenil, loxynil;Hydroxybenzonitriles: bromoxynil, dichlobenil, loxynil;
- Imidazolinone: Imazamethabenz, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imaze- thapyr; - Phenoxyessigsäuren: Clomeprop, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D), 2,4-DB, Dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, Mecoprop;Imidazolinone: imazamethabenz, imazamox, imazapic, imazapyr, imazaquin, imazethapyr; Phenoxyacetic acids: clomeprop, 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 2,4-DB, dichlorprop, MCPA, MCPA-thioethyl, MCPB, mecoprop;
- Pyrazine: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridat;- Pyrazines: Chloridazon, Flufenpyr-ethyl, Fluthiacet, Norflurazon, Pyridate;
- Pyridine: Aminopyralid, Clopyralid, Diflufenican, Dithiopyr, Fluridone, Fluroxypyr, Pi- cloram, Picolinafen, Thiazopyr; - Sulfonylharnstoffe: Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfuron, Chlorimuron-Ethyl,- pyridines: aminopyralid, clopyralid, diflufenican, dithiopyr, fluridone, fluroxypyr, pilinoram, picolinafen, thiazopyr; Sulfonylureas: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, chlorimuron-ethyl,
Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfuron, Flazasulfuron, Fluce- tosulfuron, Flupyrsulfuron, Foramsulfuron, Halosulfuron, Imazosulfuron, lodosulfuron, Mesosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron, Prosul- furon, Pyrazosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron, Sulfosulfuron, Thifensulfuron, Triasulfuron, Tribenuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron, Tritosulfuron, 1-((2-Chlor- 6-propyl-imidazo[1 ,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl)-3-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl)harn- stoff;Chlorosulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, flazasulfuron, flucosulfuron, flupyrsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, lodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, thifensulfuron, Triasulfuron, tribenuron, trifloxysulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-chloro-6-propylimidazo [1,2-b] pyridazin-3-yl) sulfonyl) -3- (4,6-dimethoxypyrimidine) 2-yl) urea;
- Triazine: Ametryn, Atrazin, Cyanazin, Dimethametryn, Ethiozin, Hexazinon, Meta- mitron, Metribuzin, Prometryn, Simazin, Terbuthylazin, Terbutryn, Triaziflam; - Harnstoffe: Chlorotoluron, Daimuron, Diuron, Fluometuron, Isoproturon, Linuron, Me- thabenzthiazuron,Tebuthiuron;Triazines: ametryn, atrazine, cyanazine, dimethametryn, ethiozine, hexazinone, metachronon, metribuzin, prometryn, simazine, terbuthylazine, terbutryn, triaziflam; Ureas: chlorotoluron, da- muron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, methabenzthiazuron, tebuthiuron;
- andere Hemmstoffe der Acetolactatsynthase: Bispyribac-Natrium, Cloransulam- Methyl, Diclosulam, Florasulam, Flucarbazone, Flumetsulam, Metosulam, Ortho- sulfamuron, Penoxsulam, Propoxycarbazone, Pyribambenz-Propyl, Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyroxasulfon, Pyroxsulam;- other inhibitors of acetolactate synthase: bispyribac sodium, cloransulam methyl, diclosulam, florasulam, flucarbazone, flumetsulam, metosulam, orthosulphamuron, penoxsulam, propoxycarbazone, pyribambenz-propyl, pyribenzoxime, pyriftalid, pyriminobac-methyl, pyrimisulphane, pyrithiobac, pyroxasulphone, pyroxsulam;
- Sonstige: Amicarbazon, Aminotriazol, Anilofos, Beflubutamid, Benazolin, Bencarba- zon, Benfluresat, Benzofenap, Bentazon, Benzobicyclon, Bromacil, Bromobutid, Bu- tafenacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidon-Ethlyl, Chlorthal, Cinme- thylin, Clomazone, Cumyluron, Cyprosulfamid, Dicamba, Difenzoquat, Diflufenzopyr, Drechslera monoceras, Endothal, Ethofumesat, Etobenzanid, Fentrazamide, Flumi- clorac-Pentyl, Flumioxazin, Flupoxam, Fluorochloridon, Flurtamon, Indanofan, Isoxa- ben, Isoxaflutol, Lenacil, Propanil, Propyzamid, Quinclorac, Quinmerac, Mesotrion, Methylarsensäure, Naptalam, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefon, Pentoxazon, Pinoxaden, Pyraclonil, Pyraflufen-Ethyl, Pyrasulfotol, Pyrazoxyfen, Pyrazolynat, Qui- noclamin, Saflufenacil, Sulcotrion, Sulfentrazon, Terbacil, Tefuryltrion, Tembotrion, Thiencarbazon, Topramezon, 4-Hydroxy-3-[2-(2-methoxy-ethoxymethyl)-6- trifluormethyl-pyridin-3-carbonyl]-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-on, (3-[2-Chlor-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1-yl)-phenoxy]-pyridin-2-yloxy)-essigsäureethylester, θ-Amino-δ-chlor^-cyclopropyl- pyrimidin-4-carboxylsäuremethylester, 6-Chlor-3-(2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy)- pyridazin-4-ol, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-phenyl)-5-fluor-pyridin-2-carboxylsäure, 4-Amino-3-chlor-6-(4-chlor-2-fluor-3-methoxy-phenyl)-pyridin-2-carboxylsäuremethyl- ester und 4-Amino-3-chlor-6-(4-chloro-3-dimethylamino-2-fluor-phenyl)-pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) Insektizide- Other: Amicarbazone, Aminotriazole, Anilofos, Beflubutamide, Benazoline, Bencarbazone, Benfluresat, Benzofenap, Bentazone, Benzobicyclone, Bromacil, Bromobutide, Bu- tattacil, Butamifos, Cafenstrole, Carfentrazone, Cinidone-Ethlyl, Chlorthal, Cinnamethyl-, Clomazone , Cumyluron, cyprosulfamide, dicamba, difenzoquat, diflufenzopyr, Drechslera monoceras, endothal, ethofumesate, etobenzanide, fentrazamide, flumigorac-pentyl, flumioxazine, flupoxam, fluorochloridone, flurtamone, indanofan, isoxaben, isoxaflutole, lenacil, propanil, propyzamide, Quinclorac, quinmerac, mesotrione, methylarsenoic acid, naptalam, oxadiargyl, oxadiazon, oxaziclomefon, pentoxazone, pinoxaden, pyraclonil, pyraflufen-ethyl, pyrasulfotol, pyrazoxyfen, pyrazolynate, quinoclamin, saflufenacil, sulcotrione, sulfentrazone, terbacil, tefuryltrione, tembotrione, thiencarbazone, Topramezone, 4-hydroxy-3- [2- (2-methoxy-ethoxymethyl) -6-trifluoromethyl-pyridine-3-carbonyl] -bicyclo [3.2.1] oct-3-en-2-one, (3- [ 2-chloro-4-fluoro-5- (3-methyl-2,6-di oxo-4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) -phenoxy] -pyridin-2-yloxy) -acetic acid ethyl ester, θ-amino-δ-chloro-cyclopropyl-pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester, 6-Chloro-3- (2-cyclopropyl-6-methyl-phenoxy) -pyridazin-4-ol, 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-phenyl) -5-fluoro-pyridin-2 carboxylic acid, 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro-2-fluoro-3-methoxy-phenyl) -pyridine-2-carboxylic acid methyl ester and 4-amino-3-chloro-6- (4-chloro -3-dimethylamino-2-fluoro-phenyl) -pyridin-2- carboxylsäuremethylester; I) insecticides
- Organo(thio)phosphate: Acephat, Azamethiphos, Azinphos-methyl, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-Methyl, Chlorfenvinphos, Diazinon, Dichlorvos, Dicrotophos, Dimetho- at, Disulfoton, Ethion, Fenitrothion, Fenthion, Isoxathion, Malathion, Methamido- phos, Methidathion, Methyl-Parathion, Mevinphos, Monocrotophos, Oxydemeton- Methyl, Paraoxon, Parathion, Phenthoate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phorate, Phoxim, Pirimiphos-Methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprophos, Tetra- chlorvinphos, Terbufos, Triazophos, Trichlorfon; - Carbamate: Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxycarb, Furathiocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Triazamate;Organo (thio) phosphates: acephate, azamethiphos, azinphos-methyl, chlorpyrifos, chlorpyrifos-methyl, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimethoate, disulphoton, ethion, fenitrothion, fenthione, isoxathione, malathion, methamidophosphate, methidathion , Methyl parathion, mevinphos, monocrotophos, oxydemeton-methyl, paraoxon, parathion, phenthoate, phosalone, phosmet, phosphamidone, phorates, phoxim, pirimiphos-methyl, profenofos, prothiofos, sulprophos, tetrachlorinophos, terbufos, triazophos, trichlorfon; Carbamates: alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, fenoxycarb, furathiocarb, methiocarb, methomyl, oxamyl, pirimicarb, propoxur, thiodicarb, triazamates;
Pyrethroide: Allethrin, Bifenthrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyphenothrin, Cyper- methrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Deltamethrin, Esfenvalerat, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Imiprothrin, Lambda-Cyhalo- thrin, Permethrin, Prallethrin, Pyrethrin I und II, Resmethrin, Silafluofen, tau-Fluva- linat, Tefluthrin, Tetramethrin, Tralomethrin, Transfluthrin, Profluthrin, Dimefluthrin,Pyrethroids: allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalothrin, permethrin, prallethrin, Pyrethrin I and II, resmethrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetramethrin, tralomethrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrin,
- Hemmstoffe des Insektenwachstums: a) Chitinsynthese-Hemmstoffe: Benzoylharn- stoffe: Chlorfluazuron, Cyramazin, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, He- xaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofe- nolan, Hexythiazox, Etoxazol, Clofentazin; b) Ecdyson-Antagonisten: Halofenozid, Methoxyfenozid, Tebufenozid, Azadirachtin; c) Juvenoide: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) Lipidbiosynthese-Hemmstoffe: Spirodiclofen, Spiromesifen, Spi- rotetramat; - Nikotinreceptor-Agonisten/Antagonisten: Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Thiamethoxam, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, 1-(2-chloro-thiazol-5-yl- methyl)-2-nitrimino-3,5-dimethyl-[1 ,3,5]triazinan;Insect growth inhibitors: a) chitin synthesis inhibitors: benzoylureas: chlorofluorazuron, cyramazine, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; Buprofezin, diofenolan, hexythiazox, etoxazole, clofentazine; b) ecdysone antagonists: halofenozide, methoxyfenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) Juvenoids: Pyriproxyfen, Methoprene, Fenoxycarb; d) lipid biosynthesis inhibitors: spirodiclofen, spiromesifen, spinotetramat; Nicotine receptor agonists / antagonists: clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, thiamethoxam, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, 1- (2-chlorothiazol-5-ylmethyl) -2-nitrimino-3,5-dimethyl- [1, 3,5] triazinane;
- GABA-Antagonisten: Endosulfan, Ethiprol, Fipronil, Vaniliprol, Pyrafluprol, Pyriprol, 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-methyl-phenyl)-4-sulfinamoyl-1 H-pyrazol-3-thiocarbon- säureamid;GABA antagonists: endosulfan, ethiprole, fipronil, vaniliprole, pyrafluprole, pyriprole, 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-methylphenyl) -4-sulfinamoyl-1H-pyrazole-3-thiocarbon acid amide;
Macrocyclische Lactone: Abamectin, Emamectin, Milbemectin, Lepimectin, Spino- sad, Spinetoram;Macrocyclic lactones: abamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin, spinosad, spinetoram;
- Mitochondriale Elektronentransportketten-Inhibitor (METI) I Akarizide: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim; - METI Il und III Substanzen: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;- mitochondrial electron transport chain inhibitor (METI) I acaricides: Fenazaquin, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad, Flufenerim; - METI II and III substances: Acequinocyl, Fluacyprim, Hydramethylnon;
- Entkoppler: Chlorfenapyr;- decoupler: chlorfenapyr;
- Hemmstoffe der oxidativen Phosphorylierung: Cyhexatin, Diafenthiuron, Fenbutatin- oxid, Propargit;- inhibitors of oxidative phosphorylation: cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite;
- Hemmstoffe der Häutung der Insekten: Cryomazin; - Hemmstoffe von ,mixed function oxidases': Piperonylbutoxid; Natriumkanalblocker: Indoxacarb, Metaflumizon;Inhibitors of the sloughing of insects: Cryomazine; Inhibitors of mixed function oxidases: piperonyl butoxide; Sodium channel blockers: indoxacarb, metaflumizone;
- Sonstige: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozin, Schwefel, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprol, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, Flupyrazofos, Cyflumetofen, Amidoflumet, Imicyafos, Bistrifluron und Py- rifluquinazon.- Other: Benclothiaz, Bifenazate, Cartap, Flonicamid, Pyridalyl, Pymetrozine, Sulfur, Thiocyclam, Flubendiamid, Chlorantraniliprole, Cyazypyr (HGW86); Cye- nopyrafen, flupyrazofos, cyflumetofen, amidoflumet, imicyafos, bistrifluron and pyrifluquinazone.
Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere auch fungizide Zusammensetzun- gen, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens einen weiteren Pflanzenschutzwirkstoff, insbesondere wenigstens einen fungiziden Wirkstoff, z. B. einen oder mehrere, z.B. 1 oder 2 Wirkstoffe der vorgenannten Gruppen A) bis F) und gegebenenfalls einen oder mehrere landwirtschaftlich geeignete Träger enthalten. Im Hinblick auf eine Senkung der Aufwandmengen sind diese Mischungen von Interes- se, da viele bei verringerter Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine verbesserte Wirkung gegen Schadpilze, insbesondere für bestimmte Indikationen, zeigen. Durch gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Anwendung von Verbindung(en) I mit mindestens einem Wirkstoff der Gruppen A) bis I) kann die fungizide Wirksamkeit in überadditivem Maße erhöht werden.The present invention also relates, in particular, to fungicidal compositions which comprise at least one compound of the general formula I and at least one further crop protection active ingredient, in particular at least one fungicidal active ingredient, eg. One or more, e.g. 1 or 2 active compounds of the abovementioned groups A) to F) and optionally one or more agriculturally suitable carriers. With regard to a reduction of the application rates, these mixtures are of interest, since many show an improved action against harmful fungi, especially for certain indications, with a reduced total quantity of applied active substances. By simultaneous joint or separate application of compound (s) I with at least one active compound of groups A) to I), the fungicidal activity can be increased to a superadditive extent.
Gemeinsame Anwendung im Sinne dieser Anmeldung bedeutet, dass der wenigstens eine Verbindung I und der wenigstens eine weitere Wirkstoff gleichzeitig am Wirkort (d.h. die zu bekämpfenden planzenschädigenden Pilzen und deren Lebensraum wie befallene Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insebesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume sowie die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Pflanzenvermehrungsmaterialien, insbesondere Saatgut, Erdböden, Materialien oder Räume) in einer für eine wirksame Kontrolle des Pilzwachstums ausreichenden Menge vorliegen. Dies kann dadurch erreicht werden, dass man die Verbindungen I und mindestens einen weiteren Wirkstoff gemeinsam in einer gemeinsamen Wirkstoffaufberei- tung oder in mindestens zwei getrennten Wirkstoffaufbereitungen gleichzeitig ausbringt oder indem man die Wirkstoffe nacheinander am Wirkort appliziert, wobei der zeitliche Abstand der einzelnen Wirkstoffapplikationen so gewählt wird, dass der zuerst ausgebrachte Wirkstoff zum Zeitpunkt der Applikation des/der weiteren Wirkstoffs/stoffe in ausreichender Menge am Wirkort vorliegt. Die zeitliche Reihenfolge des Ausbringens der Wirkstoffe ist von untergeordneter Bedeutung.Common application within the meaning of this application means that the at least one compound I and the at least one other active ingredient at the same time at the site of action (ie the attacking plant-damaging fungi and their habitat such as infested plants, plant propagation materials, insebesondere seed, soil, materials or rooms and the before Fungal attack on plants to be protected, plant propagation materials, in particular seeds, soil, materials or spaces) in an amount sufficient for effective control of fungal growth. This can be achieved by simultaneously applying the compounds I and at least one further active ingredient together in a common active ingredient preparation or in at least two separate active ingredient preparations or by applying the active ingredients one after the other at the site of action, whereby the time interval of the individual active substance applications is selected is that the first applied active ingredient at the time of application of / the other drug / substances in sufficient amount is present at the site of action. The time sequence of the application of the active ingredients is of minor importance.
In binären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die eine Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff, z.B. einen Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) enthalten, liegt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum weiteren Wirkstoff hängt das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, üblicherweise liegt es im Bereich von 1 :100 bis 100:1 , häufig im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , vorzugsweise im Bereich von 1 :20 bis 20:1 , besonders bevorzugt im Bereich von 1 :10 bis 10:1 , insbesondere im Bereich von 1 :3 zu 3:1.In binary mixtures, d. H. Compositions of the invention comprising a compound I and another active agent, e.g. contain an active compound from groups A) to I), the weight ratio of compound I to the other active ingredient depends on the weight ratio of compound I to 1 further active ingredient on the properties of the respective active ingredients, it is usually in the range of 1: 100 bis 100: 1, often in the range from 1:50 to 50: 1, preferably in the range from 1:20 to 20: 1, particularly preferably in the range from 1:10 to 10: 1, in particular in the range from 1: 3 to 3 :1.
In ternären Mischungen, d. h. erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die einen Wirkstoff I und einen 1. weiteren Wirkstoff und einen 2. weiteren Wirkstoff, z. B. zwei verschiedene Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I) enthalten, hängt das Gewichtsver- hältnis von Verbindung I zum 1. weiteren Wirkstoff von den Eigenschaften der jeweiligen Wirkstoffe ab, vorzugsweise liegt es im Bereich von 1 :50 bis 50:1 und insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1. Das Gewichtsverhältnis von Verbindung I zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Be- reich von 1 : 10 bis 10: 1. Das Gewichtsverhältnis von 1. weiterem Wirkstoff zum 2. weiteren Wirkstoff liegt vorzugsweise im Bereich von 1 :50 bis 50:1 , insbesondere im Bereich von 1 :10 bis 10:1.In ternary mixtures, ie compositions according to the invention which contain an active substance I and a further active ingredient and a further active ingredient, eg. B. contain two different agents from groups A) to I), the weight The ratio of compound I to the first further active ingredient depends on the properties of the respective active ingredients, preferably in the range from 1:50 to 50: 1 and in particular in the range from 1:10 to 10: 1. The weight ratio of compound I to the second further active ingredient is preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1. The weight ratio of 1. further active ingredient to the second further active ingredient preferably in the range from 1:50 to 50: 1, in particular in the range from 1:10 to 10: 1.
Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (kit of parts) verpackt und weiterverwendet werden.The components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the kit of parts and reused.
In einer Ausgestaltung der Erfindung können die Kits (Baukästen) ein oder mehrere, auch alle, Komponenten enthalten, die zur Herstellung einer erfindungsgemäßen agro- chemischen Zusammensetzung verwendet werden können. Bespielsweise können diese Kits ein oder mehrere Fungizid-Komponente(n) und/oder eine Adjuvans-Komponen- te und/oder eine Insektizid-Komponente und/oder eine Wachstumsregulator-Komponente und/oder ein Herbizid enthalten. Ein oder mehrere Komponenten können miteinander kombiniert oder vorformuliert vorliegen. In den Ausgestaltungen, in denen mehr als zwei Komponenten in einem Kit bereitgestellt werden, können die Komponenten miteinander kombiniert und in einem einzelnen Behältnis wie einem Gefäß, Flasche, Dose, Beutel, Sack oder Kanister verpackt vorliegen. In anderen Ausgestaltungen, können zwei oder mehr Komponenten eines Kits getrennt verpackt sein, d. h. nicht vorformuliert bzw. gemischt. Kits können ein oder mehrere gesonderte Behältnisse wie Gefäße, Flaschen, Dosen, Beutel, Säcke oder Kanister enthalten, wobei jedes Behältnis eine gesonderte Komponente der agrochemischen Zusammensetzung enthält. Die Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung können einzeln oder bereits gemischt oder als Teile nach dem Baukastenprinzip (,kit of parts') verpackt und weiterverwendet werden. In beiden Formen kann eine Komponente getrennt oder zusammen mit den weiteren Komponenten oder als Bestandteil eines erfindungsgemäßen ,kit of parts' zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischung verwendet werden.In one embodiment of the invention, the kits (kits) may contain one or more, even all, components which can be used to prepare an agrochemical composition according to the invention. For example, these kits may contain one or more fungicidal component (s) and / or an adjuvant component and / or an insecticidal component and / or a growth regulator component and / or a herbicide. One or more components may be combined or pre-formulated. In embodiments where more than two components are provided in a kit, the components may be combined together and packaged in a single container such as a vessel, bottle, can, bag, sack or canister. In other embodiments, two or more components of a kit may be packaged separately, i. H. not pre-formulated or mixed. Kits may contain one or more separate containers such as containers, bottles, cans, bags, sacks or canisters, each container containing a separate component of the agrochemical composition. The components of the composition according to the invention can be mixed individually or already mixed or packaged as parts according to the "kit of parts" and reused. In both forms, one component can be used separately or together with the other components or as part of a kit of parts according to the invention for the preparation of the mixture according to the invention.
Der Anwender verwendet die erfindungsgemäße Zusammensetzung üblicherweise für die Anwendung in einer Vordosiereinrichtung, im Rückenspritzer, im Spritztank oder im Sprühflugzeug. Dabei wird die agrochemische Zusammensetzung mit Wasser und/oder Puffer auf die gewünschte Anwendungskonzentration gebracht, wobei gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugegeben werden, und so die anwendungsbereite Spritzbrühe bzw. die erfindungsgemäße agrochemische Zusammensetzung erhalten wird. Üblicherweise werden 50 bis 500 Liter der anwendungsbereiten Spritzbrühe pro Hektar landwirtschaftlicher Nutzfläche aufgebracht, bevorzugt 100 bis 400 Liter.The user usually uses the composition according to the invention for use in a pre-metering device, in the back splash, in the spray tank or in the spray plane. In this case, the agrochemical composition with water and / or buffer is brought to the desired application concentration, optionally further adjuvants are added, and thus the ready-spray mixture or the agrochemical composition according to the invention is obtained. Usually, 50 to 500 liters of ready-spray mixture per hectare of agricultural land, preferably 100 to 400 liters.
Nach einer Ausführungsform kann der Anwender einzelne Komponenten wie z. B. Teile eines Kits oder einer Zweier- oder Dreiermischung der erfindungsgemäßen Zu- sammensetzung selber im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsstoffe zugeben (Tankmix).In one embodiment, the user may include individual components such as B. parts of a kit or a two or three-mixture of the invention. mix it yourself in the spray tank and, if necessary, add further auxiliaries (tank mix).
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponen- ten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), im Spritztank mischen und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel zugeben (Tankmix).In a further embodiment, the user can mix both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), in the spray tank and optionally add further auxiliaries (tank mix). ,
In einer weiteren Ausführungsform kann der Anwender sowohl einzelne Komponenten der erfindungsgemäßen Zusammensetzung als auch teilweise vorgemischte Komponenten, beispielsweise Komponenten enthaltend Verbindungen I und/oder Wirkstoffe aus den Gruppen A) bis I), gemeinsam (z. B. als Tankmix) oder nacheinander anwenden. Bevorzugt sind Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1) mit mindestens einem Wirkstoff aus der Gruppe A) (Komponente 2) der Strobilurine und besonders ausgewählt aus Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin und Trifloxystrobin.In a further embodiment, the user can use both individual components of the composition according to the invention and partially premixed components, for example components containing compounds I and / or active compounds from groups A) to I), together (for example as tank mix) or in succession. Preference is given to compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient from group A) (component 2) of strobilurins and especially selected from azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin and trifloxystrobin.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe B) (Komponente 2) der Car- boxamide und besonders ausgewählt aus Bixafen, Boscalid, Isopyrazam, Fluopyram, Penflufen, Penthiopyrad, Sedaxane, Fenhexamid, Metalaxyl, Mefenoxam, Ofurace, Dimethomorph, Flumorph, Fluopicolid (Picobenzamid), Zoxamid, Carpropamid, Man- dipropamid und N-(3',4',5'-Trifluorbiphenyl-2-yl)-3-difluormethyl-1-methyl-1 H-pyrazol- 4-carboxamid.Preference is also given to compositions of a compound I (component 1) having at least one active compound selected from the group B) (component 2) of the carboxamides and especially selected from bixafen, boscalid, isopyrazam, fluopyram, penflufen, penthiopyrad, sedaxanes, fenhexamide, metalaxyl , Mefenoxam, ofurace, dimethomorph, flumorph, fluopicolide (picobenzamide), zoxamide, carpropamide, man- dipropamide and N- (3 ', 4', 5'-trifluorobiphenyl-2-yl) -3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxamide.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe C) (Komponente 2) der Azole und besonders ausgewählt aus Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Fluquin- conazol, Flusilazol, Flutriafol, Metconazol, Myclobutanil, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazol, Tetraconazol, Triticonazol, Prochloraz, Cyazofamid, Benomyl, Carbendazim und Ethaboxam.Preference is also given to compositions of a compound I (component 1) having at least one active compound selected from group C) (component 2) of the azoles and especially selected from cyproconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, metconazole, myclobutanil, penconazole , Propiconazole, Prothioconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tebuconazole, Tetraconazole, Triticonazole, Prochloraz, Cyazofamide, Benomyl, Carbendazim and Ethaboxam.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe D) (Komponente 2) der stickstoffhaltigen Heterocyclylverbindungen und besonders ausgewählt aus Fluazinam, Cyprodinil, Fenarimol, Mepanipyrim, Pyrimethanil, Triforin, Fludioxonil, Fodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Iprodion, Vinclozolin, Famoxadon, Fenami- don, Probenazol, Proquinazid, Acibenzolar-S-methyl, Captafol, Folpet, Fenoxanil, Qui- noxyfen und 5-Ethyl-6-octyl-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-ylamin.Also preferred are compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient selected from group D) (component 2) of the nitrogen-containing heterocyclyl compounds and especially selected from fluazinam, cyprodinil, fenarimol, mepanipyrim, pyrimethanil, triforin, fludioxonil, fodemorph, fenpropimorph, Tridemorph, fenpropidin, iprodione, vinclozoline, famoxadone, fenami- don, probenazole, proquinazid, acibenzolar-S-methyl, captafol, folpet, fenoxanil, quinoxyfen and 5-ethyl-6-octyl- [1,2,4] triazolo [1, 5-a] pyrimidin-7-ylamine.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus der Gruppe E) (Komponente 2) der Car- bamate und besonders ausgewählt aus Mancozeb, Metiram, Propineb, Thiram, Iprova- licarb, Benthiavalicarb und Propamocarb.Preference is also given to compositions of a compound I (component 1) with at least one active compound selected from the group E) (component 2) of the carambamates and especially selected from mancozeb, metiram, propineb, thiram, iprovia licarb, benthiavalicarb and propamocarb.
Bevorzugt sind auch Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit mindestens einem Wirkstoff ausgewählt aus den Fungiziden der Gruppe F) (Komponente 2) und besonders ausgewählt aus Dithianon, Fentin-Salze, wie Fentinacetat, Fosetyl, Fosetyl-Aluminium, H3PO3 und deren Salze, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Thi- ophanat-methyl, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Schwefel, Cymoxanil, Metrafenon, Spiroxamin und N-Methyl-2-{1-[(5-methyl-3-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-1-yl)-acetyl]-piperidin-4-yl}-N-[(1 R)-1 ,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-4-thi- azolcarboxamid.Also preferred are compositions of a compound I (component 1) with at least one active ingredient selected from the fungicides of group F) (component 2) and especially selected from dithianone, fentin salts such as fentin acetate, fosetyl, fosetyl-aluminum, H3PO3 and their salts , Chlorothalonil, dichlofluanid, thiophosphate-methyl, copper acetate, copper hydroxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, cymoxanil, metrafenone, spiroxamine and N-methyl-2- {1 - [(5-methyl-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole -1-yl) -acetyl] -piperidin-4-yl} -N - [(1R) -1, 2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl] -4-thiazolecarboxamide.
Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ferner Zusammensetzungen einer Verbindung I (Komponente 1 ) mit einem weiteren Wirkstoff (Komponente 2), wobei letzterer ausgewählt ist aus den Zeilen B-1 bis B-347 in der Spalte "Komponente 2" der Tabelle B.Accordingly, the present invention further relates to compositions of a compound I (component 1) with a further active ingredient (component 2), the latter being selected from the lines B-1 to B-347 in the column "component 2" of table B.
Einer weitere Ausgestaltung der Erfindung betrifft die in der Tabelle B aufgeführten Zusammensetzungen B-1 bis B-347, wobei jeweils eine Zeile der Tabelle B einer agrochemischen Zusammensetzung entspricht, umfassend eine in der vorliegenden Beschreibung individualisierten Verbindungen der Formel I (Komponente 1 ) und den jeweils in der betreffenden Zeile angegebenen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I) (Komponente 2). Gemäß einer Ausführungsform entspricht die Komponente 1 einer in den Tabellen 1a bis 810a individualisierten Verbindung I. Die Wirkstoffe in den beschriebenen Zusammensetzungen liegen jeweils vorzugsweise in synergistisch wirksamen Mengen vor.A further embodiment of the invention relates to the compositions B-1 to B-347 listed in Table B, wherein in each case one row of Table B corresponds to an agrochemical composition comprising an individualized in the present specification compounds of formula I (component 1) and the in each case indicated in the relevant line further active compound from groups A) to I) (component 2). According to one embodiment, component 1 corresponds to a compound I which is individualized in Tables 1a to 810a. The active compounds in the described compositions are each preferably present in synergistically effective amounts.
Tabelle B: Wirkstoffzusammensetzung, umfassend eine individualisierte Verbindung I und einen weiteren Wirkstoff aus den Gruppen A) bis I)Table B: Active ingredient composition comprising an individualized compound I and a further active compound from groups A) to I)
Die vorstehend als Komponente 2 genannten Wirkstoffe, ihre Herstellung und ihre Wirkung gegen Schadpilze sind bekannt (vgl.: http://www.alanwood.net/pesticides/); sie sind kommerziell erhältlich. Die nach IUPAC benannten Verbindungen, ihre Herstellung und ihre fungizide Wirkung sind ebenfalls bekannt (vgl. Can. J. Plant Sei. 48(6), 587- 94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031 ; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941 ; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501 ; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431 ; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491 ; WO 04/49804; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721 ; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624).The active ingredients mentioned above as component 2, their preparation and their action against harmful fungi are known (cf .: http://www.alanwood.net/pesticides/); they are commercially available. The compounds named after IUPAC, their preparation and their fungicidal action are also known (see Can. J. Plant Sci 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; A 226 917, EP-A 243 970, EP-A 256 503, EP-A 428 941, EP-A 532 022, EP-A 1 028 125, EP-A 1 035 122, EP-A 1 201 648, EP DE 1 922 244, JP 2002316902, DE 19650197, DE 10021412, DE 102005009458, US 3,296,272, US 3,325,503, WO 98/46608, WO 99/14187, WO 99/24413, WO 99/27783, WO 00/29404, WO WO 00/65913, WO 01/54501, WO 01/56358, WO 02/22583, WO 02/40431, WO 03/10149, WO 03/11853, WO 03/14103, WO 03/16286, WO WO 03/63688, WO 03/61388, WO 03/66609, WO 03/74491, WO 04/49804, WO 05/120234, WO 05/123689, WO 05/123690, WO 05/63721, WO 05/87772, WO WO 06/15866, WO 06/87325, WO 06/87343, WO 07/82098, WO 07/90624).
Die Herstellung der Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen erfolgt in bekannter Weise in Form von Zusammensetzungen enthaltend neben den Wirkstoffen ein Lösungsmittel oder festen Trägerstoff, z. B. in der Weise wie für Zusammensetzungen der Verbindungen I angegeben.The preparation of the compositions for mixtures of active ingredients in a known manner in the form of compositions containing in addition to the active ingredients, a solvent or solid carrier, for. B. in the manner as indicated for compositions of the compounds I.
Bezüglich der üblichen Inhaltsstoffe solcher Zusammensetzungen wird auf die Ausführungen zu den Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen.With regard to the usual ingredients of such compositions, reference is made to the comments on the compositions containing the compounds I.
Die Zusammensetzungen für Mischungen von Wirkstoffen eignen sich als Fungizide zur Bekämpfung von Schadpilzen. Sie zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen einschließlich bodenbürtiger Pathogene, welche insbesondere aus den Klassen der Plasmodiophoro- myceten, Peronosporomyceten (Syn. Oomyceten), Chytridiomyceten, Zygomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Deuteromyceten (Syn. Fungi imperfecti) stammen. Desweiteren wird auf die Ausführungen zur Wirksamkeit der Verbindungen I und der Zusammensetzungen enthaltend die Verbindungen I verwiesen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Krank- heiten, insbesondere die Verwendung der Verbindungen I als Antimykotikum. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung ein Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I und/oder ein pharmazeutisch verträgliches Salz davon. Eine weitere Ausführungsform betrifft die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Antimykotikums.The compositions for mixtures of active substances are suitable as fungicides for controlling harmful fungi. They are distinguished by outstanding activity against a broad spectrum of phytopathogenic fungi including soil-borne pathogens, which in particular from the classes of Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes (Syn. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes (Syn. Fungi imperfecti ) come. Furthermore, reference is made to the comments on the effectiveness of the compounds I and the compositions containing the compounds I. Another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of diseases, in particular the use of the compounds I as an antifungal. Thus, one embodiment of the invention relates to a pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula I and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Another embodiment relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an antimycotic.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren, wie zum Beispiel bei Menschen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharma- zeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels, das das Wachstum von Tumoren und Krebs in Säugetieren inhibiert. Mit "Krebs" ist insbesondere ein bösartiger oder maligner Tumor gemeint, z.B. Brustkrebs, Prostatakrebs, Lungenkrebs, ZNS-Krebs, Melanokarzinome, Ovarialkarzinom oder Nierenkrebs, insbesondere beim Menschen.Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of tumors in mammals, such as humans. Thus, one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an agent which inhibits the growth of tumors and cancer in mammals. By "cancer" is meant in particular a malignant or malignant tumor, e.g. Breast cancer, prostate cancer, lung cancer, CNS cancer, melanocarcinoma, ovarian cancer or kidney cancer, especially in humans.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen I und deren pharmazeutisch verträglichen Salzen zur Behandlung von Virusinfektionen, insbesondere Virusinfektionen, welche zu Erkrankungen beim Warmblüter führen. Somit betrifft eine Ausführungsform der Erfindung die Verwendung einer Verbindung I und/oder eines pharmazeutisch wirksamen Salzes davon zur Herstellung eines Mittels zur Behandlung von Virusinfektionen. Die zu behandlenden Viruserkrankungen schließen Retroviruserkrankungen wie z.B: HIV und HTLV, Influenzavirus, Rhi- noviruserkrankungen, Herpes und dergleichen ein.Yet another object of the present invention is the use of compounds I and their pharmaceutically acceptable salts for the treatment of viral infections, in particular viral infections, which lead to diseases in warm-blooded animals. Thus, one embodiment of the invention relates to the use of a compound I and / or a pharmaceutically active salt thereof for the manufacture of an agent for the treatment of viral infections. The viral diseases to be treated include retrovirus diseases such as: HIV and HTLV, influenza virus, rhino-virus diseases, herpes and the like.
Synthesebeispiele:Synthesis Examples:
Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt, beispielsweise zur Herstellung der in Tabelle E angegebenen erfindungsgemäßenVerbindungen:The instructions given in the following Synthesis Examples were used with appropriate modification of the starting compounds to obtain further compounds of the formula I or the precursors thereof, for example for the preparation of the compounds according to the invention indicated in Table E:
Beispiel 1 Herstellung von (RS,SR)-2-[5-(2,3-Difluorphenoxy)-1-(1-hydroxy-2- methylpropyl)-pentyl]-2,4-dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (I.A1)Example 1 Preparation of (RS, SR) -2- [5- (2,3-Difluorophenoxy) -1- (1-hydroxy-2-methylpropyl) pentyl] -2,4-dihydro- [1, 2,4 ] triazole-3-thione (I.A1)
350 mg (RS1SR)- 8-(2,3-Difluorphenoxy)-2-methyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol wurden in 5 ml THF gelöst und auf -78 0C gekühlt. Dazu wurde tropfenweise eine frisch bereitete Lösung aus LDA in THF gegeben (330 mg Diisopropylamin bei -50 0C in 5 ml THF vorlegen und 2 ml einer 1 ,6 M Lösung von n-BuLi in Hexan zutropfen, 30 Min bei - 50 0C nachrühren). Das Gemisch wurde anschließend 15 Minuten bei -78 0C gerührt, wonach 182 mg Schwefel in einer Portion zugesetzt wurden. Danach wurde wieder 1 Stunde bei -78 0C gerührt und das Gemisch in der Kälte mit Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Nach Auftauen auf RT wurde mit Salzsäure angesäuert, drei Mal mit EtO- Ac extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Cyclohexan gereinigt. Man erhielt auf diese Weise 90 mg des gewünschten Produktes (24%). Beispiel 2 Herstellung von (RS,SR)-2-[5-(2,3-Dichlorphenoxy)-1-(1-hydroxy-2- methylpropyl)-pentyl]-2,4-dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (I.A2) 360 mg (RS1SR)- 8-(2,3-Dichlorphenoxy)-2-methyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol wur- den in 5 ml THF gelöst und auf -78 0C gekühlt. Dazu wurde tropfenweise eine 2 M Lösung von LDA in THF gegeben (1 ,45 mL). Das Gemisch wurde anschließend 15 Minuten bei -78 0C gerührt, wonach 170 mg Schwefel in einer Portion zugesetzt wurden. Danach wurde wieder 1 Stunde bei -78 0C gerührt und das Gemisch in der Kälte mit Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Nach Auftauen auf RT wurde mit Salzsäure an- gesäuert, drei Mal mit EtOAc extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Cyclohexan gereinigt. Man erhielt auf diese Weise 106 mg des gewünschten Produktes (27%).350 mg of (RS 1 SR) -8- (2,3-difluorophenoxy) -2-methyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-octan-3-ol were dissolved in 5 ml of THF and dissolved -78 0 C cooled. To this was added dropwise a freshly prepared solution of LDA in THF (330 mg of diisopropylamine at -50 0 C in 5 ml THF and 2 ml of a 1, 6 M solution of n-BuLi in hexane, 30 min at - 50 0 C. stirred). The mixture was then stirred for 15 minutes at -78 0 C, after which 182 mg of sulfur were added in one portion. After that was again 1 Stirred at -78 0 C and the mixture was hydrolyzed in the cold with ammonium chloride solution. After thawing to RT, acidified with hydrochloric acid, extracted three times with EtOAc, the combined organic phases were washed with water, dried and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica gel with EtOAc / cyclohexane. This gave 90 mg of the desired product (24%). Example 2 Preparation of (RS, SR) -2- [5- (2,3-dichlorophenoxy) -1- (1-hydroxy-2-methylpropyl) -pentyl] -2,4-dihydro- [1, 2,4 ] triazole-3-thione (I.A2) 360 mg (RS 1 SR) - 8- (2,3-dichlorophenoxy) -2-methyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-octane 3-ol wur- the dissolved in 5 ml THF and cooled to -78 0 C. To this was added dropwise a 2M solution of LDA in THF (1.45 mL). The mixture was then stirred for 15 minutes at -78 0 C, after which 170 mg of sulfur were added in one portion. Thereafter, the mixture was again stirred at -78 0 C for 1 hour and the mixture was hydrolyzed in the cold with ammonium chloride solution. After thawing to RT, acidified with hydrochloric acid, extracted three times with EtOAc, the combined organic phases were washed with water, dried and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica gel with EtOAc / cyclohexane. 106 mg of the desired product (27%) were obtained in this way.
Beispiel 3 Herstellung von (RS,SR)-2-[5-(2,4-Dichlorphenoxy)-1-(1-hydroxy-2- methylpropyl)-pentyl]-2,4-dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (I.A3)Example 3 Preparation of (RS, SR) -2- [5- (2,4-dichlorophenoxy) -1- (1-hydroxy-2-methylpropyl) -pentyl] -2,4-dihydro- [1, 2,4 ] triazole-3-thione (I.A3)
360 mg (RS1SR)- 8-(2,4-Dichlorphenoxy)-2-methyl-4-[1 ,2,4]triazol-1-yl-octan-3-ol wurden in 5 ml THF gelöst und auf -78 0C gekühlt. Dazu wurde tropfenweise eine 2 M Lösung von LDA in THF gegeben (1 ,45 mL). Das Gemisch wurde anschließend 15 Minu- ten bei -78 0C gerührt, wonach 170 mg Schwefel in einer Portion zugesetzt wurden. Danach wurde wieder 1 Stunde bei -78 0C gerührt und das Gemisch in der Kälte mit Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Nach Auftauen auf RT wurde mit Salzsäure angesäuert, drei Mal mit EtOAc extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säu- lenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Cyclohexan gereinigt. Man erhielt auf diese Weise 217 mg des gewünschten Produktes vom Schmelzpunkt 118 0C (56%). Beispiel 4 Herstellung von (RS,SR)-2-[5-(2,5-Difluorphenoxy)-1-(1-hydroxy-2- methylpropyl)-pentyl]-2,4-dihydro-[1 ,2,4]triazol-3-thion (I.A4) 360 mg (RS1SR)- 8-(2,5-Difluorphenoxy)-2-methyl-4-[1 l2l4]triazol-1-yl-octan-3-ol wur- den in 5 ml THF gelöst und auf -78 0C gekühlt. Dazu wurde tropfenweise eine 2 M Lösung von LDA in THF gegeben (1 ,45 mL). Das Gemisch wurde anschließend 15 Minuten bei -78 0C gerührt, wonach 170 mg Schwefel in einer Portion zugesetzt wurden. Danach wurde wieder 1 Stunde bei -78 0C gerührt und das Gemisch in der Kälte mit Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Nach Auftauen auf RT wurde mit Salzsäure an- gesäuert, drei Mal mit EtOAc extrahiert, die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Cyclohexan gereinigt. Man erhielt auf diese Weise 217 mg des gewünschten Produktes vom Schmelzpunkt 97 0C (55%). Beispiele 5-1 1 Herstellung der Verbindungen I.A10 - I.A14, I.A17 und eitsvorschrift:360 mg of (RS 1 SR) -8- (2,4-dichlorophenoxy) -2-methyl-4- [1,2,4] triazol-1-yl-octan-3-ol were dissolved in 5 ml of THF and dissolved -78 0 C cooled. To this was added dropwise a 2M solution of LDA in THF (1.45 mL). The mixture was then 15 min- utes at -78 0 C stirred, after which 170 mg of sulfur were added in one portion. Thereafter, the mixture was again stirred at -78 0 C for 1 hour and the mixture was hydrolyzed in the cold with ammonium chloride solution. After thawing to RT, acidified with hydrochloric acid, extracted three times with EtOAc, the combined organic phases were washed with water, dried and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica gel with EtOAc / cyclohexane. 217 mg of the desired product of melting point 118 ° C. (56%) were obtained in this manner. Example 4 Preparation of (RS, SR) -2- [5- (2,5-Difluorophenoxy) -1- (1-hydroxy-2-methylpropyl) -pentyl] -2,4-dihydro- [1, 2,4 ] triazole-3-thione (I.A4) 360 mg (RS 1 SR) - 8- (2,5-difluorophenoxy) -2-methyl-4- [1 l 2 l 4] triazol-1-yl-octane 3-ol wur- the dissolved in 5 ml THF and cooled to -78 0 C. To this was added dropwise a 2M solution of LDA in THF (1.45 mL). The mixture was then stirred for 15 minutes at -78 0 C, after which 170 mg of sulfur were added in one portion. Thereafter, the mixture was again stirred at -78 0 C for 1 hour and the mixture was hydrolyzed in the cold with ammonium chloride solution. After thawing to RT, acidified with hydrochloric acid, extracted three times with EtOAc, the combined organic phases were washed with water, dried and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica gel with EtOAc / cyclohexane. 217 mg of the desired product of melting point 97 ° C. (55%) were obtained in this manner. Examples 5-1 1 Preparation of the compounds I.A10-I.A14, I.A17 and the instructions:
Zu einer Lösung des entsprechenden C-H-T riazols (1 mmol) in NMP (ca. 10 mL/mmol) wurde Ss gegeben (10 mmol). Die Mischung wurde bis zum vollständigen Umsatz des Reaktanden auf 180-190 0C erhitzt (> 5 Stunden), nach Abkühlen auf RT mit gesättigter Kochsalzlösung (25 mL/mmol) versetzt und mit EtOAc extrahiert (2 x 25 mL/mmol). Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen (4 x 25 mL/mmol), getrocknet und eingeengt. Das Rohprodukt wurde durch Säu- lenchromatographie an Kieselgel mit EtOAc/Hexan gereinigt, wodurch man das gewünschte Produkt erhielt.To a solution of the corresponding CHT riazole (1 mmol) in NMP (ca. 10 mL / mmol) was added Ss (10 mmol). The mixture was heated to complete conversion of the reactant to 180-190 0 C (> 5 hours), after cooling to RT with saturated brine (25 mL / mmol) and extracted with EtOAc (2 x 25 mL / mmol). The combined organic phases were washed with saturated brine (4 × 25 ml / mmol), dried and concentrated. The crude product was purified by column chromatography on silica gel with EtOAc / hexane to give the desired product.
Biologische Versuche: Gewächshaus WirkstoffaufbereitungBiological experiments: greenhouse drug treatment
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder DMSO und dem Emulgator Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Gemisch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt. Alternativ dazu wurden die Wirkstoffe als handelsübliche Fertigformulierung verwendet und mit Wasser auf die angegebene Wirkstoffkonzentration verdünnt.The active compounds were prepared separately or together as a stock solution with 25 mg of active ingredient, which with a mixture of acetone and / or DMSO and the emulsifier Uniperol® EL (wetting agent with emulsifying and dispersing action based on ethoxylated alkylphenols) in the volume ratio solvent- Emulsifier from 99 to 1 ad 10 ml was filled. It was then made up to 100 ml with water. This stock solution was diluted with the described solvent-emulsifier-water mixture to the drug concentration given below. Alternatively, the active ingredients were used as a commercial ready-to-use formulation and diluted with water to the indicated active ingredient concentration.
Beispiel G1 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhiziExample G1 Curative efficacy against soybean rust caused by Phakopsora pachyrhizi
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte weiter kultiviert. Nach zwei Tagen wurden die Pflanzen mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für weitere 10 Tage kultiviert. Danach wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die mit den Wirkstoffen I.A8, I.A5, I.A2, I. A4 bzw. I. A3 der Tabelle E mit 300 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 0 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.Leaves of potted soybean seedlings were inoculated with a spore suspension of soybean rust (Phakpsora pachyrhizi). Thereafter, the pots were placed in a high humidity chamber (90-95%) and 23-27 ° C for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. The infected plants were then further cultivated in the greenhouse at temperatures between 23 and 27 ° C and 60 to 80% relative humidity. After two days, the plants were sprayed to drip point with the above-described active ingredient solution in the drug concentration given below. After the spray coating had dried on, the test plants were cultivated in the greenhouse at temperatures between 23 and 27 ° C. and 60 to 80% relative atmospheric humidity for a further 10 days. Thereafter, the extent of rust fungus development on the leaves was determined visually in% infestation. The with the active ingredients I.A8, I.A5, I.A2, I.A.4 or I.A3 of Table E with 300 ppm aqueous preparation of active compound treated plants showed an infestation of 0%, while the untreated plants were 90% infected.
Beispiel G2 Kurative Wirksamkeit gegen Sojarost verursacht durch Phakopsora pachyrhiziExample G2 Curative efficacy against soybean rust caused by Phakopsora pachyrhizi
Blätter von in Töpfen gewachsenen Sojasämlingen wurden mit einer Sporensuspension des Sojarostes (Phakpsora pachyrhizi) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 23 bis 27°C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden danach mit der oben beschriebenen Wirkstofflösung in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropf-nässe besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 23 und 27°C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchte für 14 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell in % Befall ermittelt. Die mit dem Wirkstoff I.A1 der Tabelle E mit 300 ppm-haltiger wässriger Wirkstoffaufbereitung behandelten Pflanzen zeigten einen Befall von 0 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren. Leaves of potted soybean seedlings were inoculated with a spore suspension of soybean rust (Phakpsora pachyrhizi). Thereafter, the pots were placed in a high humidity chamber (90-95%) and 23-27 ° C for 24 hours. During this time, the spores germinated and the germ tubes penetrated into the leaf tissue. The infected plants were then sprayed to the dripping wet with the above-described drug solution in the drug concentration below. After the spray coating had dried on, the test plants were cultivated in the greenhouse at temperatures between 23 and 27 ° C. and 60 to 80% relative atmospheric humidity for 14 days. Then the extent of rust fungus development on the leaves was determined visually in% infestation. The plants treated with the active ingredient I.A1 of Table E with 300 ppm-containing aqueous active ingredient preparation showed an infestation of 0%, while the untreated plants were 90% infected.
LULU
_Ω CD_Ω CD
CD CO CD CO
[*] 1H-NMR (CDCl3)[ * ] 1 H-NMR (CDCl 3 )
[**] Retentionszeit in min, (HPLC-MS)/m/z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry) CD[ ** ] Retention time in minutes, (HPLC-MS) / m / z (High Performance Liquid Chromatography Mass Spectrometry) CD
HPLC Säule: RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD von Merck KgaA, Germany)HPLC column: RP-18 column (Chromolith Speed ROD from Merck KgaA, Germany)
Mobile Phase: Acetonitril + 0,1 % Trifluoressigsäure (TFA)/Wasser + 0,1 % TFA in einem Gradienten von 5:95 bis 95:5 in 5 Minuten bei 400C, MS: Quadrupol-Elektrosprayionisierung, 80 V (positive mode)Mobile phase: acetonitrile + 0.1% trifluoroacetic acid (TFA) / water + 0.1% TFA in a gradient of 5:95 to 95: 5 in 5 minutes at 40 0 C, MS: quadrupole electrospray, 80 V (positive Fashion)
[***] Schmelzpunkt 0C[ *** ] Melting point 0 C
[****] Bei asymmetrisch verzweigter Kette Z sind in manchen Fällen die daraus resultierenden Diastereomere HPLC-analytisch nicht trennbar [****] With asymmetrically branched chain Z, the resulting diastereomers are in some cases not separable by HPLC analysis

Claims

Ansprüche claims
1. Verbindungen der Formel I1. Compounds of the formula I
worin die Variablen folgende Bedeutungen aufweisen: wherein the variables have the following meanings:
X CH oder N;X is CH or N;
Y O oder eine Einfachbindung zu R1;YO or a single bond to R 1 ;
Z gesättigte oder teilweise ungesättigte Kohlenwasserstoffkette mit zwei bis zehn Kohlenstoffatomen, die, wenn sie teilweise ungesättigt ist, ein bis drei Doppelbindungen oder eine oder zwei Dreifachbindungen enthält, wobei Z einen, zwei, drei, vier oder fünf Substituenten Rz enthalten kann, wobei Rz bedeutet:Z is a saturated or partially unsaturated hydrocarbon chain of two to ten carbon atoms which, when partially unsaturated, contains one to three double bonds or one or two triple bonds, where Z may contain one, two, three, four or five substituents R z , where R z means:
Rz Halogen, Cyano, Nitro, Cyanato (OCN), Ci -C8-Al kyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, Ci-C8-Alkylcarbonyl- oxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy,R Z is halogen, cyano, nitro, cyanato (OCN), C -C 8 -alkyl, C 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 - C 8 -Al kinyl, C 3 -C 8 - haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, Ci-C8-alkylcarbonyl oxy, Ci-C 8 alkylsulfonyloxy, C 2 -C 8 - Alkenyloxy, C 2 -C 8 haloalkenyloxy,
C2-C8-Alkinyloxy, C3-C8-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Phenoxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroa- ryl ein aromatischer fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, oder NA3A4, wobei A3, A4 wie unten definiert sind, und wobei zwei Reste Rz, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, auch, C3-Cio-Cycloalkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl oder einen gesättigten oder teilweise ungesättigten Heterocyclus mit ein, zwei oder drei Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, wobei das Cycloalkyl, Cyc- loalkenyl und der Heterocyclus unsubstituiert sind oder substituiert sind mit ein, zwei oder drei unabhängig ausgewählten Gruppen L; Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Haloalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2- Cio-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-Cs-Halogencyclo- alkyl, C3-Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, wobei die vorge- nannten Gruppen unsubstituiert sind oder eine, zwei, drei, vier oder fünfC 2 -C 8 alkynyloxy, C3-C8 haloalkynyloxy, C3-C 8 -cycloalkyl, C 3 -C 8 -HaIo- gencycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 halocycloalkenyl, C 3 -C 8 - cycloalkoxy, C 3 -C 6 -cycloalkenyloxy, C 1 -C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 1 -C 3 -alkyleneoxy, phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the aforementioned Groups heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five-, six- or seven-membered heterocycle, each having one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S, or NA 3 A 4 , wherein A 3 , A 4 are as defined below, and wherein two R z radicals attached to the same carbon atom together with the carbon atom to which they are attached are also C3-Cio -Cycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl or a saturated or partially unsaturated heterocycle having one, two or three heteroatom en is selected from O, S and N, wherein the cycloalkyl, cycloalkenyl and the heterocycle are unsubstituted or substituted with one, two or three independently selected groups L; Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 - Cio-alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-Cs Halocycloalkyl, C 3 -C 10 -cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, where the abovementioned groups are unsubstituted or one, two, three, four or five
Substituenten unabhängig ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Ci -Ce-Al kyl, C-i-Cs-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl und Cs-Cβ-Halogenalkinyl enthalten können; Aryl, Aryl-Ci-Cio-alkyl, Aryl-C2- Cio-alkenyl, Aryl-C2-Cio-alkinyl, Aryloxy-Ci-Cio-alkyl, Aryloxy-C2-Cio- alkenyl, Aryloxy-C2-Cio-alkinyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Heteroaryl-Ci-Cio- alkyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryl-C2-Cio-alkinyl, Heteroaryloxy- Ci-Cio-alkyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkenyl, Heteroaryloxy-C2-Cio-alkinyl, Heterocyclyl-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyl-C2-Cio-alkenyl, Heterocyclyl-C2-Cio- alkinyl, Heterocyclyloxy-Ci-Cio-alkyl, Heterocyclyloxy-C2-Cio-alkenyl, Hete- rocyclyloxy-C2-Cio-alkinyl, wobei in den vorgenannten Gruppen Aryl für sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriges Aryl steht, welches jeweils unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausgewählte Substituenten L enthält, und wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehn- gliedriger aromatischer Heterocyclus ist und das Heterocyclyl ein drei-, vier-Substituents independently selected from halogen, hydroxy, Ci-Ce-Al kyl, Ci-Cs-haloalkyl, C 2 -C 8 -alkenyl, C 2 -C 8 -haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkynyl and Cs-Cβ-haloalkynyl can contain; Aryl, aryl-Ci-Cio-alkyl, aryl-C 2 - Cio-alkenyl, aryl-C 2 -Cio-alkynyl, aryloxy-Ci-Cio-alkyl, aryloxy-C 2 -C alkenyl, aryloxy-C 2 - C 1 -alkynyl, heteroaryl, heterocyclyl, heteroaryl-C 1 -C 10 -alkyl, heteroaryl-C 2 -C 10 -alkenyl, heteroaryl-C 2 -C 10 -alkynyl, heteroaryloxy-C 1 -C 10 -alkyl, heteroaryloxy-C 2 -C 10 -alkenyl , Heteroaryloxy-C 2 -Cio-alkynyl, heterocyclyl-Ci-Cio-alkyl, heterocyclyl-C 2 -Cio-alkenyl, heterocyclyl-C 2 -ci- alkynyl, heterocyclyloxy-Ci-Cio-alkyl, heterocyclyloxy-C 2 -Cio -alkenyl, heterocyclyloxy-C 2 -Cio-alkynyl, wherein in the abovementioned groups aryl is a 6-, 7-, 8-, 9- or 10-membered aryl, which is unsubstituted or one, two, three, four or contains five independently selected substituents L, and wherein in the aforementioned groups the heteroaryl is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered aromatic heterocycle and the heterocyclyl is a tri-, tetra-
, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter oder teilweise ungesättigter Heterocyclus ist, wobei der Heterocyclus jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthält und unsubstituiert ist oder einen, zwei, drei, vier oder fünf unabhängig ausge- wählte Substituenten L enthält, wobei L bedeutet:is a five-, six-, seven-, eight-, nine- or ten-membered saturated or partially unsaturated heterocycle, wherein the heterocycle each contains one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S and is unsubstituted or one , two, three, four or five independently selected substituents L, where L is:
L Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Cyanato (OCN), Ci-C8-Al kyl, Ci-C8- Halogenalkyl, C2-Cs-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-Cs-Al kinyl, C3- C8-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, Ci- Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, Ci-Cs-Alkylcarbonyloxy, d-Cs-L is halogen, cyano, nitro, hydroxy, cyanato (OCN), C 8 -alkyl, C 8 - haloalkyl, C 2 -Cs-Al -alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -CS- Alkynyl, C 3 -C 8 haloalkynyl, C 4 -C 10 alkadienyl, C 4 -C 10 haloalkadienyl, C 1 -C 5 alkoxy, C 1 -C 8 haloalkoxy, C 1 -C 8 -alkylcarbonyloxy, C 1 -C 5
Alkylsulfonyloxy, C2-Cs-Alkenyloxy, C2-Cs-Halogenalkenyloxy, C2-Cs- Alkinyloxy, C3-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, Cs-Cs-HaIo- gencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Halogencycloalkenyl, C3-C8- Cycloalkoxy, Cs-Cβ-Cycloalkenyloxy, Hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, d- Ce-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8-Alkylsulfonyloxy, C 2 -Csalkenyloxy, C 2 -Cs-Haloalkenyloxy, C 2 -Cs -alkynyloxy, C 3 -Cs -haloalkynyloxy, C 3 -C 8 -cycloalkyl, Cs-Cs-halo-genocycloalkyl, C 3 -C 8 -cycloalkenyl , C3-C alkylene 8 halocycloalkenyl, C 3 -C 8 cycloalkoxy, Cs-Cβ-cycloalkenyloxy, hydroxyimino-Ci-Cs-alkyl, d-Ce-alkylene, oxy-C 2 -C 4, oxy-C 3 -alkyleneoxy, Ci-C 8 -
Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs-Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C2-Cs- Alkinyloximino-Ci-Cs-alkyl, S(=O)nA1, C(=O)A2, C(=S)A2, NA3A4, Phe- noxy, Phenyl, Heteroaryloxy, Heterocyclyloxy, Heteroaryl, Heterocyclyl, wobei in den vorgenannten Gruppen das Heteroaryl ein aromati- scher fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus und das Heterocyclyl ein gesättigter oder teilweise ungesättigter fünf-, sechs- oder siebengliedriger Heterocyclus ist, die jeweils ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S enthalten, wobei n, A1, A2, A3, A4 bedeuten:Alkoximino-Ci-Cs-alkyl, C 2 -Cs-Alkenyloximino-Ci-Cs-alkyl, C 2 -Cs -alkynyloximino-Ci-Cs-alkyl, S (= O) n A 1 , C (= O) A 2 , C (SS) A 2 , NA 3 A 4 , phenoxy, phenyl, heteroaryloxy, heterocyclyloxy, heteroaryl, heterocyclyl, where in the abovementioned groups the heteroaryl is an aromatic five-, six- or seven-membered heterocycle and the heterocyclyl is a saturated or partially unsaturated five, six or seven membered heterocycle, each one, two, three or four Heteroatoms from the group O, N and S contain, where n, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 mean:
n 0, 1 oder 2;n is 0, 1 or 2;
A1 Wasserstoff, Hydroxy, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Amino, Ci-C8- Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino, Phenyl, Phenylamino oder Phenyl- Ci-C8-alkylamino;A 1 is hydrogen, hydroxy, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, amino, Ci-C 8 - alkylamino, di-Ci-C 8 alkylamino, phenyl, phenylamino or phenyl-Ci-C 8 alkylamino ;
A2 eine der bei A1 genannten Gruppen oder C2-C8-Alkenyl, C2-C8-One of said at A 1 A 2 groups or C 2 C 8 alkenyl, C 2 -C 8 -
Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C2-C8-Alkenyloxy, C2-C8-Halogenalkenyloxy, C2-C8-Alkinyloxy, Cs-Cs-Halogenalkinyloxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8- Halogencycloalkyl, C3-C8-Cycloalkoxy oder C3-C8-Halogen- cycloalkoxy;Haloalkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8-haloalkynyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C2-C8 alkenyloxy, C2-C8 haloalkenyloxy, C2-C8 alkynyloxy , Cs-Cs-haloalkynyloxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 halocycloalkyl, cycloalkoxy C3-C 8 cycloalkoxy or C3-C8-halo;
A3,A4 unabhängig voneinander Wasserstoff, d-Cs-Alkyl, Ci-C8-HaIo- genalkyl, C2-C8-Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8- Halogenalkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl, C3-C8- Cycloalkenyl oder C3-C8-Halogencycloalkenyl, Phenyl oder 5- oder sechsgliedriges Heteroaryl mit ein, zwei, drei oder vier Heteroatomen aus der Gruppe O, N und S im Heterocyclus; 8 -HaIo- genalkyl, C 2 -C -alkenyl A 3, A 4 are independently hydrogen, d-Cs-alkyl, Ci-C 8 -alkyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C 3 -C 8 - haloalkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8-halocycloalkyl, C3-C 8 - cycloalkenyl or C 3 -C 8 halocycloalkenyl, phenyl or 5- or six-membered heteroaryl containing one, two, three, or four heteroatoms from the group O, N and S in the heterocycle;
die aliphatischen und/oder alicyclischen und/oder aromatischen Gruppen der Restedefinitionen von L können ihrerseits eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen RL tragen:the aliphatic and / or alicyclic and / or aromatic groups of the radical definitions of L may themselves carry one, two, three or four identical or different groups R L :
RL Halogen, Hydroxy, Cyano, Nitro, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, d- Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Halogencyclo- alkyl, C3-C8-Cycloalkenyl, C3-C8-Cycloalkoxy, C3-C8-Halogencycloalkoxy,R L is halogen, hydroxy, cyano, nitro, Ci-C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, d-Cs-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, C3-C8 cycloalkyl, C3-C 8 -Halogencyclo - alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkoxy, C3-C 8 -Halogencycloalkoxy,
Ci-C6-Alkylen, Oxy-C2-C4-alkylen, Oxy-Ci-C3-alkylenoxy, Ci-C8- Alkylcarbonyl, Ci-C8-Alkylcarbonyloxy, Ci-C8-Alkoxycarbonyl, Amino, d- Cs-Alkylamino, Di-Ci-C8-alkylamino;Ci-C 6 -alkylene, oxy-C 2 -C 4 -alkylene, oxy-C 3 alkyleneoxy, C 8 - alkylcarbonyl, Ci-C8-alkylcarbonyloxy, Ci-C8-alkoxycarbonyl, amino, d Cs-alkylamino, di-C 1 -C 8 -alkylamino;
R2 Wasserstoff, F, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-R 2 is hydrogen, F, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl;Haloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci θ cycloalkyl, C3-Ci θ halocycloalkyl, C3-Cio-cycloalkenyl, C3 Cio-halocycloalkenyl;
R3 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Ci0-Alkenyl, C2-Ci0-R 3 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -C 0 alkenyl, C 2 -C 0 -
Halogenalkenyl, C2-Ci0-Alkinyl, C3-Cio-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ciθ-Cycloalkyl, C3-Ciθ-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Cio-Halogencycloalkenyl, Carboxyl, Formyl, Si(A5A6A7), C(O)Rπ , C(O)ORπ , C(S)ORπ , C(O)SRπ , C(S)SRπ , C(NRA)SRπ , C(S)Rπ , C(NRπ )N-NA3A4, C(NRπ )RA, C(NRπ )ORA C(O)NA3A4, C(S)NA3A4 oder S(=O)nA1; wobeiHaloalkenyl, C 2 -C 0 alkynyl, C3-Cio-haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl, C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci θ cycloalkyl, C3-Ci θ halocycloalkyl, C3- Cio-cycloalkenyl, C 3 -C 10 -halocycloalkenyl, carboxyl, formyl, Si (A 5 A 6 A 7 ), C (O) R π , C (O) OR π , C (S) OR π , C (O) SR π , C (S) SR π , C (NR A ) SR π , C (S) R π , C (NR π ) N -NA 3 A 4 , C (NR π ) R A , C (NR π ) OR A C (O) NA 3 A 4 , C (S) NA 3 A 4 or S (= O) n A 1 ; in which
Rπ Ci-Cβ-Alkyl, C3-C8-Alkenyl, C3-C8-Al kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6- Cycloalkenyl oder Phenyl bedeutet;R π is Ci-Cβ-alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl;
RA Wasserstoff, C2-Alkenyl, C2-Alkinyl oder eine der bei Rπ genannten Gruppen bedeutet;R A is hydrogen, C 2 -alkenyl, C 2 -alkynyl or one of the groups mentioned for R π ;
A5, A6, A7 unabhängig voneinander Ci-Cio-Alkyl, C3-Cs-Alkenyl, C3-Cs- Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl oder Phenyl bedeuten;A 5 , A 6 , A 7 independently of one another are C 1 -C 10 -alkyl, C 3 -C 8 -alkenyl, C 3 -C 8 -alkynyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkenyl or phenyl;
wobei Rπ , RA, A5, A6 und A7, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinander unsubstituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;wherein R π , R A , A 5 , A 6 and A 7 , unless otherwise indicated, are independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
R4 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0- Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-Ci0-Halogenalkinyl, C4-Cio-Alkadienyl,R 4 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 - haloalkenyl, C2-Cio-alkynyl, C 3 -C 0 haloalkynyl, C4-Cio-alkadienyl .
C4-Cio-Halogenalkadienyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3- Cio-Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl;C4-Cio-Halogenalkadienyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 halocycloalkyl, C 3 - Cio-cycloalkenyl, C 3 -C halocycloalkenyl 0;
R2, R3, R4 sind, falls es nicht anders angegeben ist, unabhängig voneinan- der unsubstituiert oder substituiert mit einem, zwei, drei, vier oder fünf L, wie oben definiert;R 2 , R 3 , R 4 are, unless otherwise indicated, independently unsubstituted or substituted with one, two, three, four or five L as defined above;
R5 Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C2-Cio-Halogenalkinyl, C3-Ci0-Cycloalkyl, C3-Ci0-Halogencycloalkyl, C3-Ci0- Cycloalkenyl, C3-Ci0-Halogencycloalkenyl, Phenyl, fünf-, sechs- oder sie- bengliedriges Heteroaryl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S oder fünf-, sechs- oder siebengliedriges gesättigtes o- der teilweise ungesättigtes Heterocyclyl enthaltend 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R5 einen, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert, enthalten kannR 5 Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -Cio-haloalkenyl, C 2 -Cio-alkynyl, C 2 -Cio-haloalkynyl, C 3 -C 0 cycloalkyl, C 3 -C 0 - halocycloalkyl, C 3 -C 0 - cycloalkenyl, C 3 -C 0 halocycloalkenyl, phenyl five-, six- or seven bengliedriges heteroaryl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S or a five- , six- or seven-membered saturated or partially unsaturated heterocyclyl containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms from the group O, N and S, wherein R 5 is one, two, three, four, five or six independently selected substituents L, such as as defined above
oder eine Gruppe C(R6R7R8), worin R6, R7 und R8 bedeuten:or a group C (R 6 R 7 R 8 ) in which R 6 , R 7 and R 8 are
R6 Wasserstoff, Ci-Cio-Alkyl, Ci-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Ci0-R 6 is hydrogen, Ci-Cio-alkyl, Ci-Cio-haloalkyl, C 2 -Cio-alkenyl, C 2 -C 0 -
Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl; R7 Wasserstoff, Halogen, C2-Cio-Alkyl, d-Cio-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Alkinyl oder C3-C8-Cycloalkyl;Alkynyl or C 3 -C 8 cycloalkyl; R 7 is hydrogen, halogen, C 2 -C 10 -alkyl, C 1 -C 10 -haloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl or C 3 -C 8 -cycloalkyl;
R8 Ci-Cio-Alkyl oder Ci-Cio-Halogenalkyl;R 8 is Ci-Cio-alkyl or Ci-Cio-haloalkyl;
wobei die Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylgruppen in R6, R7 und R8 unsub- stituiert sind oder substituiert sind mit einem, zwei, drei, vier, fünf oder sechs unabhängig ausgewählte Substituenten L, wie oben definiert;wherein the alkyl, alkenyl, alkynyl and cycloalkyl groups in R 6 , R 7 and R 8 are unsubstituted or substituted with one, two, three, four, five or six independently selected substituents L as defined above;
D - S-R10, wobeiD - SR 10 , where
R10 für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Al kinyl, C3-C8-Halogenalkinyl, C(=O)R11, C(=S)R11, SO2R12 oder CN steht; wobeiR 10 represents hydrogen, Ci-C 8 alkyl, Ci-C 8 haloalkyl, C 2 -C 8 alkenyl, C 2 -C 8 haloalkenyl, C 2 -C 8 -alkyl kinyl, C3-C8 haloalkynyl , C (= O) R 11 , C (= S) R 11 , SO 2 R 12 or CN; in which
R11 für Ci-C8-Alkyl, Ci-C8-Halogenalkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C8- Halogenalkoxy oder NA3A4 steht; undR 11 is C 8 alkyl, Ci-C8-haloalkyl, Ci-C8-alkoxy, Ci-C 8 - represents halogenoalkoxy or NA 3 A 4; and
R12 für Ci-C8-Alkyl, Phenyl-Ci-C8-alkyl oder Phenyl steht, wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig ausgewählt aus Halogen und Ci-C4-AIkVl;R 12 is C 1 -C 8 -alkyl, phenyl-C 1 -C 8 -alkyl or phenyl, where the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl;
- eine Gruppe Dl- a group Dl
wobei die Variablen wie oben definiert sind; the variables being as defined above;
- eine Gruppe Dil wobei # die Verknüpfungsstelle mit dem Azolylring ist und Q, R13 und R14 bedeuten:- a group of Dil where # is the point of attachment to the azolyl ring and Q, R 13 and R 14 are
Q O oder S; R13, R14 unabhängig voneinander Ci -Ce-Al kyl, CrC8-Halogenalkyl, Cr Cs-Alkoxy, Ci-Cs-Alkoxy-d-Cs-Alkoxy, Ci-C8-Halogenalkoxy, CrC8- Alkoxy-C-i-Cs-alkyl, CrC8-AI kyl thio, C2-C8-Alkenylthio, C2-C8-Al kinyl- thio, Cs-Cs-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkylthio, Phenyl, Phenyl-CrC4- alkyl, Phenoxy, Phenylthio, Phenyl-CrC4-alkoxy oder NR15R16, wobeiQO or S; R 13, R 14 independently of one another Ci -Ce-Al kyl, -C 8 haloalkyl, Cr Cs-alkoxy, Ci-Cs-alkoxy-d-Cs-alkoxy, Ci-C8-haloalkoxy, -C 8 - alkoxy-Ci Cs-alkyl, CrC 8 -AI alkyl thio, C 2 -C 8 -alkenylthio, C 2 -C 8 -alkyl kinyl- thio, Cs-Cs-cycloalkyl, C 3 -C 8 cycloalkylthio, phenyl, phenyl-CrC 4 - alkyl, phenoxy, phenylthio, phenyl-CrC4-alkoxy or NR 15 R 16 , wherein
R15 H oder d-Cβ-Alkyl bedeutet und R16 für d-Cβ-Alkyl, Phenyl-d- C4-alkyl oder Phenyl steht oder R15 und R16 zusammen für eine Alky- lenkette mit vier oder fünf C-Atomen stehen oder einen Rest der Formel -CH2-CH2-O-CH2-CH2- oder -CH2-CH2-NR17-CH2-CH2- bilden, worin R17 Wasserstoff oder CrC4-Alkyl bedeutet; wobei die aromatischen Gruppen in den vorgenannten Resten jeweils unabhängig voneinander unsubstituiert oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen ausgewählt aus Halogen und d-C4-Alkyl; oder - eine Gruppe SM, wobei M bedeutet:R 15 is H or d-Cβ-alkyl, and R 16 is d-Cβ-alkyl, phenyl-d- C4-alkyl or phenyl or R 15 and R 16 together represent an alkylene lenkette with four or five carbon atoms are or form a radical of the formula -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - or -CH 2 -CH 2 -NR 17 -CH 2 -CH 2 -, wherein R 17 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; wherein the aromatic groups in the aforementioned radicals are each independently unsubstituted or substituted by one, two or three groups selected from halogen and C 1 -C 4 -alkyl; or a group SM, where M means:
M ein Alkalimetallkation, ein Äquivalent eines Erdalkalimetall-Kations, ein Äquivalent eines Kupfer-, Zink-, Eisen- oder Nickel-Kations oder ein Ammonium-Kation der Formel (E) E2 M is an alkali metal cation, one equivalent of an alkaline earth metal cation, one equivalent of a copper, zinc, iron or nickel cation or an ammonium cation of the formula (E) E 2
E1— N-E3 (E)E 1 - NE 3 (E)
^4 , worin^ 4 , in which
E1 und E2 unabhängig Wasserstoff oder CrC8-Alkyl bedeuten; E3 und E4 unabhängig Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Benzyl oder Phenyl bedeuten; wobei die Phenylgruppen jeweils unsubstituiert sind oder substituiert sind durch eine, zwei oder drei Gruppen unabhängig aus- gewählt aus Halogen und d-C4-Alkyl;E 1 and E 2 are independently hydrogen or C 1 -C 8 alkyl; E 3 and E 4 are independently hydrogen, C 1 -C 8 alkyl, benzyl or phenyl; wherein the phenyl groups are each unsubstituted or substituted by one, two or three groups independently selected from halogen and C 1 -C 4 alkyl;
und deren landwirtschaftlich verträglichen Salze.and their agriculturally acceptable salts.
2. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin Z für eine Gruppe Z1 steht: 2. Compounds according to claim 1, wherein Z is a group Z 1 :
worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, n für 2, 3, 4, 5 oder 6 steht und Rz1 und Rz2 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie in Anspruch 1 definiert.wherein # represents the attachment sites, n represents 2, 3, 4, 5 or 6 and R z1 and R z2 are each independently selected from hydrogen and R z as defined in claim 1.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 , worin Z für eine Gruppe Z2 steht worin # die Anknüpfungsstellen darstellen, m und p jeweils für O, 1 oder 2 stehen, wobei m+p>1 ergibt, und RZ1, RZ2, RZ3, RZ4, RZ5 und RZ6 jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Wasserstoff und Rz, wie in Anspruch 1 definiert.3. Compounds according to claim 1, wherein Z is a group Z 2 wherein # represent the attachment sites, m and p are each O, 1 or 2, where m + p> 1, and R Z1 , R Z2 , R Z3 , R Z4 , R Z5 and R Z6 are each independently selected Hydrogen and R z as defined in claim 1.
4. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin X für N steht.4. Compounds according to any one of claims 1 to 3, wherein X is N.
5. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y für O steht.5. Compounds according to any one of claims 1 to 4, wherein Y is O.
6. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin Y für eine Bindung steht.6. Compounds according to any one of claims 1 to 4, wherein Y is a bond.
7. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R1 für einen unsubstitu- ierten oder durch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte L substituierten fünf-, sechs-, sieben-, acht- oder neungliedrigen aromatischen Heterocyc- lus steht, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S.7. Compounds according to any one of claims 1 to 6, wherein R 1 is an unsubstituted or substituted by one, two, three or four independently selected L substituted five, six, seven, eight or nine-membered aromatic heterocycle containing one, two, three or four heteroatoms from the group O, N and S.
8. Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin R1 für unsubstituiertes oder durch einen, zwei, drei oder vier unabhängig ausgewählte L substituiertes Phenyl steht.8. Compounds according to one of claims 1 to 6, wherein R 1 is unsubstituted or substituted by one, two, three or four independently selected L substituted phenyl.
9. Wirkstoffkombination, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein Salz davon und mindestens einen weiteren fungiziden, insektiziden und/oder herbiziden Wirkstoff.9. active ingredient combination comprising at least one compound of the formula I according to any one of claims 1 to 8 and / or a salt thereof and at least one further fungicidal, insecticidal and / or herbicidal active ingredient.
10. Wirkstoffkombination nach Anspruch 9, ferner umfassend mindestens einen festen oder flüssigen Trägerstoff.10. Active ingredient combination according to claim 9, further comprising at least one solid or liquid carrier.
1 1. Saatgut, umfassend wenigstens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein landwirtschaftlich verträgliches Salz davon.1 seed with at least one compound of formula I according to any one of claims 1 to 8 and / or an agriculturally acceptable salt thereof.
12. Verfahren zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbin- düng der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 oder einem landwirtschaftlich verträglichen Salz davon behandelt.12. A method for controlling phytopathogenic fungi, characterized in that the fungi or to be protected against fungal attack materials, plants, the soil or seeds with an effective amount of a compound of the formula I according to any one of claims 1 to 8 or a treated agriculturally acceptable salt thereof.
13. Arzneimittel, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder ein pharmazeutisch annehmbares Salz davon. 13. A pharmaceutical composition comprising at least one compound of the formula I according to any one of claims 1 to 8 and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
4. Verfahren zur Herstellung eines Antimykotikums, umfassend die Verwendung mindestens einer Verbindung der Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8 und/oder eines pharmazeutisch annehmbaren Salzes davon. 4. A process for the preparation of an antimycotic comprising the use of at least one compound of formula I according to any one of claims 1 to 8 and / or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
EP09783747A 2008-10-07 2009-10-05 Triazole and imidazole compounds, use thereof and agents containing them Withdrawn EP2346839A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP09783747A EP2346839A1 (en) 2008-10-07 2009-10-05 Triazole and imidazole compounds, use thereof and agents containing them

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP08165990 2008-10-07
PCT/EP2009/062908 WO2010040717A1 (en) 2008-10-07 2009-10-05 Triazole and imidazole compounds, use thereof and agents containing them
EP09783747A EP2346839A1 (en) 2008-10-07 2009-10-05 Triazole and imidazole compounds, use thereof and agents containing them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP2346839A1 true EP2346839A1 (en) 2011-07-27

Family

ID=40934013

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP09783747A Withdrawn EP2346839A1 (en) 2008-10-07 2009-10-05 Triazole and imidazole compounds, use thereof and agents containing them

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20110190122A1 (en)
EP (1) EP2346839A1 (en)
JP (1) JP2012505156A (en)
CN (1) CN102177142A (en)
AR (1) AR073784A1 (en)
BR (1) BRPI0920684A2 (en)
TW (1) TW201019855A (en)
UY (1) UY32166A (en)
WO (1) WO2010040717A1 (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2011229200A1 (en) 2010-03-16 2012-10-11 Basf Se A process using Grignard reagents
US10058542B1 (en) 2014-09-12 2018-08-28 Thioredoxin Systems Ab Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith
CN105820129A (en) * 2016-03-24 2016-08-03 华中师范大学 Triazole acetylene compound and application thereof
CN109105376A (en) * 2018-09-30 2019-01-01 浙江海正化工股份有限公司 Composition pesticide of controlling plant diseases and preparation method thereof
CN112194634B (en) * 2018-11-30 2022-08-12 华南农业大学 A kind of preparation method of N-difluoromethylimidazolium sulfur (seleno) urea derivative

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3019049A1 (en) * 1980-05-19 1981-12-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen NEW AZOLES
DE19520593A1 (en) * 1995-06-06 1996-12-12 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-butanols
DE19521487A1 (en) * 1995-06-13 1996-12-19 Bayer Ag Mercapto-triazolyl-dioxacycloalkanes
DE19528300A1 (en) * 1995-08-02 1997-02-06 Bayer Ag 2-phenylethyl-mercapto-triazole
DE19529091A1 (en) * 1995-08-08 1997-02-13 Bayer Ag Mercapto triazolyl ketones
DE19617282A1 (en) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl mercaptide
DE19617461A1 (en) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto triazolyl derivatives
DE19619544A1 (en) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl disulfides
DE19620407A1 (en) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl derivatives
DE19620590A1 (en) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl derivatives
DE19732033A1 (en) * 1997-07-25 1999-01-28 Bayer Ag Triazolinethione-phosphoric acid derivatives
DE19744706A1 (en) * 1997-10-10 1999-04-15 Bayer Ag Preparation of triazoline thione derivatives useful as fungicides
DE59811437D1 (en) * 1997-10-24 2004-06-24 Bayer Cropscience Ag OXIRANYL TRIAZOLINTHIONE AND THEIR USE AS MICROBICIDES

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO2010040717A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
UY32166A (en) 2010-04-30
JP2012505156A (en) 2012-03-01
TW201019855A (en) 2010-06-01
BRPI0920684A2 (en) 2015-08-25
US20110190122A1 (en) 2011-08-04
CN102177142A (en) 2011-09-07
AR073784A1 (en) 2010-12-01
WO2010040717A1 (en) 2010-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2234488A2 (en) Azolylmethyloxiranes, use thereof and agents containing the same
WO2010029066A1 (en) Imidazole and triazole compounds, use thereof and agents containing said compounds
EP2224812A2 (en) Azolylmethyloxiranes, use thereof and agents containing the same
EP2235005A2 (en) Azolylmethyloxiranes, use thereof and agents containing the same
WO2009077497A2 (en) Azolyl methyl oxiranes, the use thereof, and agents containing them
EP2346838A1 (en) Triazole and imidazole compounds, use thereof and agents containing them
EP2334648A1 (en) Imidazole and triazole compounds, their use and agents containing the same
EP2334650A1 (en) Imidazole and triazole compounds, their use and agents containing the same
EP2334649A1 (en) Imidazole and triazole compounds, their use and agents containing the same
EP2328878A1 (en) Triazole compounds, the use thereof and preparations containing these compounds
EP2334654A1 (en) Triazole compounds, the use thereof and preparations containing these compounds
EP2334656A1 (en) Triazole compounds, use thereof, and agents containing same
WO2010029003A1 (en) Triazole compounds, use thereof, and agents containing same
EP2346839A1 (en) Triazole and imidazole compounds, use thereof and agents containing them
WO2010031842A1 (en) Imidazole and triazole compounds, their use and agents containing the same
EP2334663A1 (en) Imidazole and triazole compounds, use thereof and agents containing said compounds
EP2346835A1 (en) Imidazole and triazole compounds, their use and agents containing the same
EP2331509A1 (en) Imidazole and triazole compounds, the use thereof and preparations containing these compounds
WO2010029065A1 (en) Imidazole and triazole compounds, use thereof and agents containing said compounds
EP2334655A1 (en) Imidazole and triazole compounds as fungicides
WO2010029029A1 (en) Imidazole- und triazole compounds, their use, and agents containing the same
WO2010029028A1 (en) Imidazole compounds, use thereof, and substances containing the same

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

17P Request for examination filed

Effective date: 20110509

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO SE SI SK SM TR

AX Request for extension of the european patent

Extension state: AL BA RS

DAX Request for extension of the european patent (deleted)
STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20111231