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EP1503994A1 - Substituierte (thioxo)carbonylaminophenyl-uracile - Google Patents

Substituierte (thioxo)carbonylaminophenyl-uracile

Info

Publication number
EP1503994A1
EP1503994A1 EP03729934A EP03729934A EP1503994A1 EP 1503994 A1 EP1503994 A1 EP 1503994A1 EP 03729934 A EP03729934 A EP 03729934A EP 03729934 A EP03729934 A EP 03729934A EP 1503994 A1 EP1503994 A1 EP 1503994A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
chlorine
fluorine
cyano
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP03729934A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hans-Georg Schwarz
Roland Andree
Dorothee Hoischen
Joachim Kluth
Karl-Heinz Linker
Anton Institut Catala Invt. Quimica VIDAL-FERRAN
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1503994A1 publication Critical patent/EP1503994A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems

Definitions

  • the invention relates to new substituted (thioxo) carbonylaminophenyl-uracils, ner processes for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.
  • R represents hydrogen, amino or alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy,
  • R represents carboxy, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted alkyl or alkoxycarbonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, R represents hydrogen, halogen or optionally halogen-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
  • R represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl or halogen
  • R represents cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or in each case optionally substituted by halogen substituted alkyl or alkoxy each having 1 to 6 carbon atoms,
  • R for hydrogen, for optionally by cyano, carboxy, halogen, dC 4 -
  • Arylsulfonyl or arylalkylsulfonyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl groups and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy , C 1 -C 4 -Halogenalkoxy or -C-C 4 - alkoxy-carbonyl substituted heterocyclylcarbonyl, heterocyclylalkylcarbonyl, heterocyclylsulfonyl or heterocyclylalkylsulfonyl, each with up to 6 carbon atoms, up to 5 nitrogen atoms and / or 1 or 2 oxygen or sulfur atoms as ring members - the heterocyclyl groups optionally also 1 or 2 -SO groups, 1 or 2 -SO 2 groups, 1 or 2 Contain -CO groups or 1
  • R 7 for alkoxycarbonylalkoxy, alkoxycarbonylalkylthio, alkenyloxycarbonylalkoxy, alkenyloxycarbonylalkylthio, alkynyloxycarbonylalkoxy, alkynyloxycarbonylalkylthio, carbamoylalkoxy, carbamoylalkylthio, alkylaminocarbonylalkoxy, alkylamino-carbonylalkyloxycarbonylaminoyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalkylyloxyalky
  • Alkyl group contains 1 to 6 carbon atoms, or
  • R 7 is bonded via a N, optionally substituted by nitro, cyano, halo, C ⁇ -C 4 -alkyl, C haloalkyl, C 1 -C alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, alkylthio CC, C ⁇ - C 4 haloalkylthio, C 1 -C alkoxy carbonyl, C 1 -C 4 -
  • hydrocarbon chains such as alkyl or alkenyl - also in combination with heteroatoms, such as in alkoxy - are each straight-chain or branched.
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted; in the case of multiple substitution, the substituents can be the same or different.
  • Q preferably represents oxygen
  • R preferably represents hydrogen, amino or alkyl having 1 to 5 carbon atoms substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
  • R preferably represents carboxy, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted alkyl or alkoxycarbonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
  • R preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or alkyl having 1 to 5 carbon atoms which is optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine.
  • R preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • Chlorine or bromine Chlorine or bromine.
  • R preferably represents cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or in each case optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine alkyl or alkoxy each having 1 to 5 carbon atoms.
  • R preferably represents hydrogen, optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-
  • R 7 preferably represents in each case optionally substituted by halogen alkoxycarbonylalkoxy, Aikoxycarbonylalkylthio, Alkenyloxycarbonylalkoxy, Alkenyloxycarbonylalkylthio, Alkinyloxycarbonylalkoxy, alkynyloxy carbonylalkylthio, Carbamoylalkoxy, Carbamoylalkylthio, alkylamino carbonylalkoxy, Alkylaminocarbonylalkylthio, dialkylaminocarbonylalkoxy, Dialkylaminocarbonylalkylthio, Dialkenylaminocarbonylalkoxy, dialkenyl aminocarbonylalkylthio, Dialkinylaminocarbonyloxy or carbonylalkylthio with Dialkinylamino- each up to 5 carbon atoms in the alkyl,
  • R 7 further preferably represents hydroxyamino, in each case optionally by
  • R 7 further preferably represents cyanoalkylamino having 1 to 5 carbon atoms, dialkylamino optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl in each case 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for N-alkyl-N-alkenyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl amino or N-alkyl-N-alkynylamino, each with up to 5 carbon atoms in the alkyl, alkenyl or alkynyl groups, for dialkenylamino or dialkynylamino, each with up to 5 carbon atoms in the
  • R 7 further preferably represents in each case optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, dichloromethyl, trifluoromethyl , Chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl,
  • R 7 is more preferably a bonded via N, optionally through
  • Phenyl-substituted, monocyclic or bicyclic nitrogen heterocycle having up to 9 carbon atoms, up to 5 nitrogen atoms and optionally additionally 1 or 2 oxygen or sulfur atoms and optionally additionally 1 or 2 -SO groups, 1 or 2 -SO 2 groups, 1 or 2 -CO groups, 1 or 2 -CS groups or a cyanimino group (C N-
  • R particularly preferably represents hydrogen, amino or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s- substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy. butyl.
  • R particularly preferably represents carboxy, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n- or i-propoxycarbonyl.
  • R particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine or bromine.
  • R particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine or bromine.
  • R particularly preferably represents cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i- substituted by fluorine, chlorine or bromine.
  • R particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl , for acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl which are optionally substituted by cyano
  • Butoxycarbonylethylthio Propenyloxycarbonylmethoxy, butenyloxy carbonylmethoxy, Propenyloxycarbonylethoxy, Butenyloxycarbonylethoxy, Propenyloxycarbonylmethylthio, Butenyloxycarbonylmethylthio, propenyl oxycarbonylethylthio, Butenyloxycarbonylethylthio, methoxy propynyloxycarbonyl, Butinyloxycarbonylmethoxy, Propinyloxycarbonylethoxy, butynyl oxycarbonylethoxy, Propinyloxycarbonylmethylthio, butynyloxycarbonyl methylthio, Propinyloxycarbonylethylthio, Butinyloxycarbonylethylthio, carbamoylmethoxy, carbamoylethoxy, carbamoylmethylthio, Carbamoyl-ethylthio, methyl
  • R 7 furthermore particularly preferably stands for hydroxyamino, for N-methyl-hydroxyamino, N-ethyl-hydroxyamino, Nn-propylhydroxyamino, Ni-propyl-hydroxyamino, methoxy ino, ethoxyamino, n- or i-propoxyamino, n-, i -, s- or t-butoxyamino, N-methyl-methoxyamino, N-ethylmethoxyamino, N-methylethoxyamino, methoxycarbonylmethoxyamino, ethoxycarbonyl-methoxyamino, n- or i-propoxycarbonylmethoxyamino, methoxycarbonyl-ethoxyamino, ethoxycarbonylethoxyamino, n- or i-propoxy , N-methyl-methoxycarbonylmethoxyamino, N-methyl-ethoxycarbonyl
  • R 7 furthermore particularly preferably represents cyanomethylamino, cyanoethylamino,
  • Cyanopropylamino or cyanobutylamino for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino or dibutylamino, each optionally by Cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted N-methyl-N-propenylamino, N-methyl-N-butenylamino, N-ethyl- N-propenylamino, N-ethyl-N-butenylamino, N-propyl-N-propenylamino, N-propyl-N-but
  • R 7 further particularly preferably represents in each case optionally through nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-
  • R 7 furthermore particularly preferably represents a bond via N, optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, Dichloromethyl, trifluoromethyl, chlorodifluoromethyl, fluorodichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, chlorodifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n -, i-, s- or t-butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, methoxycarbonyl, Ethoxycarbony
  • R very particularly preferably represents hydrogen, amino or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R very particularly preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, each of which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
  • R very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R very particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
  • R very particularly preferably represents cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • R very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
  • R 7 furthermore very particularly preferably represents hydroxyamino, N-methyl-hydroxyamino, N-ethyl-hydroxyamino, Nn-propylhydroxyamino, Ni
  • R 7 also very particularly preferably represents cyanoethylamino, cyanopropylamino or cyanobutylamino, dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino, di-i-propylamino, di-n-butylamino or di-i-butylamino, for N-methyl-cyanoethylamino, N-ethyl-cyanoethylamino, Nn-propyl-cyano-ethylamino, Ni-propyl-cyanoethylamino, N-methyl-fluoroethylamino, N-ethyl-fluoroethylamino, Nn-propyl-fluoroethylamino, Ni-propyl-fluoroethyl-a ino, N-methyl -methoxyethylamino, N-ethyl-methoxyethylamino, N-methyl-e
  • R 7 also very particularly preferably represents in each case optionally by nitro
  • Trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl-substituted heterocyclyloxy, heterocyclyl-thio-hetero-hetero-heterocyclyl-heterocyte cyclylamino, N-methyl-heterocyclylmethylamino or -N (heterocyclyl), where the heterocyclyl grouping is selected from the series furyl, tetrahydrofuryl, thienyl, pyrrolyl, pyrrolinyl, pyrrolidinyl, oxopyrrolidinyl, pyrrolyl, pyrazolyl, oxazoloxazolox
  • R 7 also very particularly preferably represents a bonded via N, optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-
  • R 6 most preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, acetyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy.
  • R 6 particularly preferably represents hydrogen, methyl or ethyl.
  • Q oxygen or sulfur
  • R represents hydrogen, amino or methyl
  • R represents cyano or trifluoromethyl
  • R represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • , 5 R represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine or trifluoromethyl
  • R for hydrogen, for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, for each optionally substituted by cyano, fluorine, Chlorine, bromine, methoxy or ethoxy substituted acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for each methylsulfonyl or ethylsulfonyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl optionally substituted by fluorine or chlorine, each optionally optionally substituted by fluorine, Chloro or
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • Q oxygen or sulfur
  • R represents hydrogen, amino or methyl
  • R represents cyano or trifluoromethyl
  • R represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine or trifluoromethyl
  • R for hydrogen, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfmyl, ethylsulfmyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or
  • Ethoxycarbonyl substituted methyl or ethyl for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy substituted acetyl, propionyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, for each optionally substituted by fluorine or chlorine methylsulfonyl or ethylsulfonyl, each optionally substituted by fluorine or chlorine propenyl,
  • R 7 for hydroxyamino for N-methyl-hydroxyamino, N-ethyl-hydroxyamino, N-n-propylhydroxyamino, Ni-propyl-hydroxyamino, methoxyamino, ethoxyamino, n- or i-propoxyamino, n-, i-, s - or t-butoxyamino, N-methyl-methoxyamino, N-ethylmethoxyamino, N-methylethoxyamino, methoxycarbonylmethoxyammo, ethoxycarbonylmethoxyamino, n- or i-propoxycarbonylmethoxyamino, methoxycarbonylethoxyamino, ethoxycarbonylethoxyamino, n- or i-propoxycarbonylethoxyamino methoxycarbonylmethoxyamino, N-methyl-ethoxycarbonylmethoxyamino
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • Q oxygen or sulfur
  • R represents hydrogen, amino or methyl
  • R represents cyano or trifluoromethyl
  • R represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine or trifluoromethyl
  • R for hydrogen, for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, for each optionally substituted by cyano, fluorine, Chlorine, bromine, methoxy or ethoxy substituted acetyl,
  • Ethyl-N-propynylamino N-ethyl-N-butynylamino, N-propyl-N-propynyl-a ino, N-propyl-N-butynylamino, N-butyl-N-propynylamino or N-butyl-N-butynylamino, or represents dipropenylamino, dibutenylamino, dipropinylamino or dibutinylamino.
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which
  • Q oxygen or sulfur
  • R represents hydrogen, amino or methyl, R represents cyano or trifluoromethyl,
  • R represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine or trifluoromethyl
  • R for hydrogen each optionally by cyano, fluorine, chlorine,
  • Chlorodifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, chlorodifluoromethylthio, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s - or t-butoxycarbonyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl-substituted heterocyclyloxy, heterocyclylthio, heterocyclylamino, N-methyl-heterocyclylamino, N-methyl-heterocyclylmethylamino or -N (heterocyclylation) is selected, where is selected from the series furyl, tetrahydrofuryl,
  • Q oxygen or sulfur
  • R represents hydrogen, amino or methyl
  • R represents cyano or trifluoromethyl
  • R represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine, bromine or trifluoromethyl
  • R for hydrogen, for each methyl or ethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl, for each optionally substituted by cyano, fluorine, Chlorine, bromine, methoxy or ethoxy substituted acetyl,
  • Formula (I) are characterized by strong and selective herbicidal activity.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above,
  • R 6 has the meaning given above with the exception of hydrogen and
  • X represents halogen (in particular chlorine, bromine or iodine), or optionally also acetyloxy, propionyloxy, methoxysulfonyloxy or ethoxysulfonyloxy, if appropriate in the presence of one or more reaction auxiliaries and if appropriate in the presence of one or more diluents.
  • Formula (II) provides a general definition of the (thioxo) carbonylaminophenyluracils to be used as starting materials in the process according to the invention for the preparation of compounds of the formula (I).
  • Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 preferably have those meanings which have already been mentioned above as preferred, particularly preferred or as in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention have very particularly preferably been given for Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 .
  • the starting materials of the general formula (II) are 3- (4-chloro-2-fluoro-5-isothiocyanato-phenyl) -l-methyl-6-trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) - pyrimidinedione (cf. US-6303783) not yet known from the literature; with the exception of the compound 3- (4-chloro-2-fluoro-5-isothiocyanato-phenyl) -l-methyl-6- trifluoromethyl-2,4- (1H, 3H) -pyrimidinedione also as new substances the subject of the present application.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given above,
  • phosgene or diphosgene
  • thiophosgene optionally in the presence of a reaction auxiliary, such as e.g. Diazabicyclo [2.2.2] octane, and in the presence of a diluent, e.g. Acetone, toluene, xylene or chlorobenzene
  • R 6 or R 7 preferably have those meanings which are preferred above, particularly preferred in connection with the description of the compounds of the formula (I) according to the invention,
  • the starting materials of the formulas (III) and (IN) are known synthetic chemicals.
  • the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) is preferably carried out using a reaction auxiliary.
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally suitable as reaction aids for the process according to the invention.
  • alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates such as, for example, sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, sodium or potassium - -methanolate, -ethanolat, -n- or -i-propanolat, -n-, -i-, -s- or -t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyl-diisopropylamine, N, N-dimethyl-cyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyl-dicyclohexylamine,
  • DABCO 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane
  • DBN 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene
  • the process according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) is preferably carried out using a diluent.
  • Inert organic solvents are particularly suitable as diluents for carrying out the process according to the invention. These include in particular aliphatic, alicyclic or aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, petroleum ether, hexane, cyclohexane, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride; Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran or ethylene glycol dimethyl or diethyl ether; Ketones such as acetone, butanone or
  • Methyl isobutyl ketone Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile; amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-formamide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethylphosphoric acid triamide; Esters, such as methyl acetate or ethyl acetate; Sulfoxides, such as dimethyl sulfoxide, alcohols, such as methanol, ethanol, n- or i-propanol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, their mixtures with water or pure water.
  • Nitriles such as acetonitrile, propionitrile or butyronitrile
  • amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out the process according to the invention. In general, temperatures between 0 ° C and 150 ° C, preferably between 10 ° C and
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reaction is generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally stirred for several hours at the required temperature.
  • the processing is carried out according to customary methods (cf. the manufacturing examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers. Weeds in the broadest sense are understood to mean all plants that grow up in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
  • the active compounds according to the invention can be used, for example, in the following plants:
  • Oryza Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
  • the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, for example on industrial and rail tracks and on paths and squares with and without tree growth.
  • the active compounds according to the invention for controlling weeds in permanent crops for example forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm,
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can also be used in certain concentrations or application rates for controlling animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Parts and organs of plants such as shoot, leaf, flower and root understood are, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes are listed.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymers
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • extenders that is to say liquid solvents and / or solid carriers
  • surface-active agents that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents include aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral and vegetable oils , Alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural rock powders, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite as well as synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust,
  • natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth
  • synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates
  • coconut shells, corn cobs and tobacco stems as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite waste liquor and
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active compound, preferably between 0.5 and 90%.
  • active compounds according to the invention can also be used in a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible. Mixtures are therefore also possible possible with weed control agents which contain one or more known herbicides and a safener.
  • herbicides are suitable for the mixtures, for example acetochlor, acifluorfen (sodium), aclonifen, alachlor, alloxydim (sodium), ametryne, amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron, anilofos, asulam, atrazine,
  • Dichlo ⁇ rop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramiqu, Diuronid, Diphenamide, Diphenamid, Diphenamid, Diphenamid, Diphenamid Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (- methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysul matterson, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron Florasulam, Fluazifop (-P
  • active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general, the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, optionally in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or "parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • plant varieties plants with certain properties are obtained which have been obtained by conventional breeding, by mutagenesis, or else by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening of the spectrum of action and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention - also in combination with other agrochemicals
  • Active substances better growth of the cultivated plants, increased tolerance of the cultivated plants to high or low temperatures, increased tolerance of the cultivated plants against drought or against water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yield, higher quality and / or higher nutritional value of crop products, higher
  • the preferred transgenic plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, accelerated ripening, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products , higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicides Agents.
  • transgenic plants are the important cultivated plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes and cotton and rapeseed are highlighted.
  • the traits that are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects by toxins arising in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CryIA (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CryliTA, CrylTIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (hereinafter referred to as "Bt plants”).
  • the increased defense of plants against fungi, bacteria and niren by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins are also particularly emphasized as properties ("traits”).
  • the properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients, for example
  • Imidazolinones sulfonylureas, glyphosate or phosphinothricin (e.g. "PAT" gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of “Bt plants” are corn varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties which are sold under the trade names YIELD
  • GARD® e.g. corn, cotton, soy
  • KnockOut® e.g. corn
  • StarLink® e.g. corn
  • Bollgard® cotton
  • ⁇ ucotn® cotton
  • ⁇ ewLeaf® potato
  • Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosates e.g. maize, cotton, soybeans), Liberty
  • the herbicide-resistant plants include the varieties sold under the name Clearfield® (for example maize). Of course, these statements also apply to future developed or future plant varieties with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • the plants listed can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention, the synergistic effects mentioned above occurring with the transgenic plants or plant cultivars in addition to the good control of the weed plants.
  • the preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
  • the active ingredients are also suitable for combating animal pests, in particular insects, arachnids and nematodes, which occur in agriculture, in forests, in the protection of stored goods and materials, and in the hygiene sector. They can preferably be used as pesticides. They are effective against normally sensitive and resistant species as well as against all or individual stages of development.
  • the active compounds according to the invention can also be present in their commercially available formulations and in the use forms prepared from these formulations in a mixture with synergists.
  • Synergists are compounds that increase the effectiveness of the active ingredients without the added synergist itself having to be active.
  • the active substance content of the use forms prepared from the commercially available formulations can vary within wide ranges.
  • the active substance concentration of the use forms can be from 0.0000001 to 95% by weight of active substance, preferably between 0.0001 and 1% by weight.
  • the application takes place in a customary manner adapted to the application forms.
  • the active compounds of the formula (I) according to the invention are also suitable for controlling arthropods which are used in agricultural animals, e.g. Cattle, sheep, goats,
  • experimental animals such as Infested hamsters, guinea pigs, rats and mice.
  • the active compounds according to the invention are used in the neterinary sector in a known manner by enteral administration in the form of, for example, tablets,
  • Use formula (I) as formulations for example powders, emulsions, flowable agents
  • the active ingredients are also suitable for controlling animal pests, in particular insects, arachnids and mites, which occur in closed rooms, such as, for example, apartments, factory halls, offices, vehicle cabins and others. To control these pests, they can be used alone or in combination with other active ingredients and auxiliaries in household insecticide products.
  • logP values specified in the table were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex N.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C 18). Temperature: 43 ° C.
  • Phosphate buffer solution acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with b) .
  • the calibration was carried out using unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values using the
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the concentration of active ingredient in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Test plants with a height of 5-15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), in welcher Q, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben,Verfahren zu deren Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Substituierte (Thioxo carbonylaminophenyl-uracile
Die Erfindung betrifft neue substituierte (Thioxo)carbonylaminophenyl-uracile, Ner- fahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.
Bestimmte substituierte Aryluracile sind bereits bekannt (z.B. EP-A-408 382, US 5,084,084, US 5,127,935, US 5,154,755, EP-A-563 384, US 5,356,863, JP-A- 09 048 761 - zitiert in Chem. Abstracts 126:238387, WO 99/21837 A,
US 6,303,783). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt, da sie eine Reihe von Nachteilen aufweisen.
Es wurden nun neue substituierte (Thioxo)carbonylaminophenyluracile der allge- meinen Formel (I)
in welcher
für Sauerstoff oder Schwefel steht,
. 1
R für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Ci- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy- carbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgrappen steht, R für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht,
R für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, d-C4-
Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C C4-Alkylsulfmyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Cι-C4- Alkylcarbonyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkyl- sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyl- carbonyl, Alkenylsulfonyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C -Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl oder Cyclo- alkylalkylsulfonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- gruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, - - Halogenalkyl, Cι-C4- Alkoxy, C!-C4-Halogenalkoxy oder C1-C -Alkoxy- carbonyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl,
Arylsulfonyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C - Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder Cι-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkyl- carbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, bis zu 5 Stickstoffatomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen als Ringgliedern steht - wobei die Heterocyclyl- gruppen jeweils gegebenenfalls auch 1 oder 2 -SO-Gruppen, 1 oder 2 -SO2- Gruppen, 1 oder 2 -CO-Gruppen oder 1 oder 2 -CS-Gruppen enthalten, und
R7 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonyl- alkoxy, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenyloxycarbonylalkoxy, Alkenyloxy- carbonylalkylthio, Alkinyloxycarbonylalkoxy, Alkinyloxycarbonylalkylthio, Carbamoylalkoxy, Carbamoylalkylthio, Alkylaminocarbonylalkoxy, Alkyl- aminocarbonylalkylthio, Dialkylaminocarbonylalkoxy, Dialkylamino- carbonylalkylthio, N-Alkyl-N-alkenyl-aminocarbonylalkoxy, N-Alkyl-N- alkenyl-aminocarbonylalkylthio, Dialkenylaminocarbonylalkoxy, Dialkenyl- aminocarbonylalkylthio, N-Alkyl-N-alkinyl-aminocarbonylalkoxy, N-Alkyl- N-alkinyl-aminocarbonylalkylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen steht, oder
R7 für Hydroxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes N-Alkyl-hydroxyamino, Alkoxyamino, N-Alkylalkoxyamino, Alkoxy- carbonylalkoxyamino oder N-Alkyl-alkoxycarbonylalkoxyamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxyamino, N-Alkyl-alkenyloxyamino, N-Alkenyl-alkoxyamino oder N-Alkenyl-alkenyloxyamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Cycloalkyloxyamino oder N- Alkyl-cycloalkyloxyamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den
Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aryloxyamino oder N-Alkyl-aryloxyamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe steht, oder R7 für Cyanoalkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C -Alkoxy oder C1-C -Alkoxy-carbonyl substituiertes Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C - Alkoxy-carbonyl substituiertes N-Alkyl-N-alkenyl-amino oder N-Alkyl-N- alkinyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen, oder für Dialkenylamino oder Dialkinylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen steht, oder
R7 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C - Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy, C1-C -Alkylthio, C1-C - Halogenalkylthio, C1-C -Alkoxy-carbonyl, C -C6-Cycloalkyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, N- Alkyl-heterocyclylamino, N-Alkyl-heterocyclylalkylamino oder -N=(Hetero- cyclyl) steht, wobei die monocyclische oder bicyclische Heterocyclylgruppe bis zu 6 Kohlenstoffatome, bis zu 5 Stickstoffatome und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatome und/oder 1 oder 2 Schwefelatome und gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 -SO-Gruppen und/oder 1 oder 2-SO2-Gruppen und/oder 1 oder 2 -CO- Gruppen und/oder 1 oder 2 -CS-Gruppen enthält, und gegebenenfalls die
Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, oder
R7 für einen über N gebundenen, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C1-C -Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C C -Alkylthio, Cι-C4-Halogenalkylthio, Cι-C -Alkoxy-carbonyl, C1-C4-
Alkoxy-carbonyl-Cι-C2-alkoxy, C1-C4-Alkyl-carbonylamino, C1-C -Alkoxy- carbonylamino, C2-C4-Alkylendioxy, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Stickstoffheterocyclus mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, bis zu 5 Stickstoffatomen und gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen sowie gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 -SO-Grappen, 1 oder 2 -Sθ2-Gruppen, 1 oder 2 -CO-Gruppen, 1 oder 2 -CS-Gruppen oder einer Cyanimino-Gruppe (C=N-CN) steht,
einschließlich der möglichen stereoisomeren Formen
gefunden.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder ver- zweigt.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein; wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden wie folgt definiert:
Q steht bevorzugt für Sauerstoff.
. 1
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
R steht bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen. 3
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor oder Brom.
R steht bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen.
R steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-
Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkyl- sulfonyl oder Cycloalkylalkylsulfonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlor- difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Aryl- carbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifϊuor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylalkylcarbonyl, Heterocyclyl- sulfonyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen, bis zu 4 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringgliedern steht - wobei die Heterocyclylgruppen jeweils gege- benenfalls auch eine -SO-Gruppe, eine -SO2-Gruppe, 1 oder 2 -CO-Gruppen oder 1 oder 2 -CS-Gruppen enthalten.
R7 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxycarbonylalkoxy, Aikoxycarbonylalkylthio, Alkenyloxycarbonylalkoxy, Alkenyloxycarbonylalkylthio, Alkinyloxycarbonylalkoxy, Alkinyloxy- carbonylalkylthio, Carbamoylalkoxy, Carbamoylalkylthio, Alkylamino- carbonylalkoxy, Alkylaminocarbonylalkylthio, Dialkylaminocarbonylalkoxy, Dialkylaminocarbonylalkylthio, Dialkenylaminocarbonylalkoxy, Dialkenyl- aminocarbonylalkylthio, Dialkinylaminocarbonyloxy oder Dialkinylamino- carbonylalkylthio mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-,
Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen.
R7 steht weiter bevorzugt für Hydroxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch
Halogen substituiertes N-Alkyl-hydroxyamino, Alkoxyamino, N-Alkyl- alkoxyamino, Alkoxycarbonylalkoxyamino oder N-Alkyl-alkoxycarbonyl- alkoxyamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxyamino, N- Alkyl-alkenyloxyamino, N-Alkenyl-alkoxyamino oder N-Alkenyl-alkenyloxyamino mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Cycloalkyl- oxyamino oder N- Alkyl-cycloalkyloxyamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aryloxyammo oder N-Alkyl-aryloxyamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe.
R7 steht weiter bevorzugt für Cyanoalkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl sub- stituiertes Dialkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes N-Alkyl-N-alkenyl-amino oder N-Alkyl-N- alkinyl-amino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl oder Alkinyl-gruppen, für Dialkenylamino oder Dialkinylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen.
R7 steht weiter bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluor- methyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluor- methylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclo- butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, N-Alkyl-heterocyclylamino, N-Alkyl- heterocyclylalkylamino oder -N=(Heterocyclyl), wobei die monocyclische oder bicyclische Heterocyclylgruppe bis zu 6 Kohlenstoffatome, bis zu 5 Stickstoffatome und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatome und/oder 1 oder 2 Schwefelatome und gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 -SO-Gruppen und/oder 1 oder 2 SO2-Gruppen und/oder 1 oder 2 -CO-Gruppen und/oder 1 oder 2 -CS-Gruppen enthält, und gegebenenfalls die Alkylgruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält.
R7 steht weiter bevorzugt für einen über N gebundenen, gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, Acetylamino, Propionyl- amino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Ethylendioxy, Propylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder
Phenyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Stickstoffhetero- cyclus mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, bis zu 5 Stickstoffatomen und gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen sowie gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 -SO-Gruppen, 1 oder 2 -SO2-Gruppen, 1 oder 2 -CO-Gruppen, 1 oder 2 -CS-Gruppen oder einer Cyanimino-Gruppe (C=N-
CN).
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl. R steht besonders bevorzugt für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
.4 R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom.
R steht besonders bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i- oder s-Butylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylsulfonyl, Butenylsulfonyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl- carbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylmethylcarbonyl, Cyclobutyl- methylcarbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclohexylmethylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexyl- sulfonyl, Cyclopropylmethylsulfonyl, Cyclobutylmethylsulfonyl, Cyclopentyl- methylsulfonyl oder Cyclohexylmethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- , s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylpropyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl,
Heterocyclylmethylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylmethyl- sulfonyl wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydroforyl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrroli- dinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazolidinyl, Imidazolyl,
Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2- Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl.
steht besonders bevorzugt für Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonyl- methoxy, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl- methoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxy- carbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonyl- methylthio, Ethoxycarbonylmethylthio, n- oder i-Propoxycarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylmethylthio, Methoxycarbonylethylthio, Ethoxycarbonylethylthio, n- oder i-Propoxycarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-
Butoxycarbonylethylthio, Propenyloxycarbonylmethoxy, Butenyloxy- carbonylmethoxy, Propenyloxycarbonylethoxy, Butenyloxycarbonylethoxy, Propenyloxycarbonylmethylthio, Butenyloxycarbonylmethylthio, Propenyl- oxycarbonylethylthio, Butenyloxycarbonylethylthio, Propinyloxycarbonyl- methoxy, Butinyloxycarbonylmethoxy, Propinyloxycarbonylethoxy, Butinyl- oxycarbonylethoxy, Propinyloxycarbonylmethylthio, Butinyloxycarbonyl- methylthio, Propinyloxycarbonylethylthio, Butinyloxycarbonylethylthio, Carbamoylmethoxy, Carbamoylethoxy, Carbamoylmethylthio, Carbamoyl- ethylthio, Methylaminocarbonylmethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, n- oder i-Propylaminocarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethoxy,
Methylaminocarbonylethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, n- oder i-Propyl- aminocarbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylethoxy, Methyl- aminocarbonylmethylthio, Ethylaminocarbonylmethylthio, n- oder i-Propyl- aminocarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethylthio, Methylaminocarbonylethylthio, Ethylaminocarbonylethylthio, n- oder i-
Propylaminocarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylethylthio, Dimethylaminocarbonylmethoxy, Diethylaminocarbonylmethoxy, Dimethyl- aminocarbonylethoxy, Diethylaminocarbonylethoxy, Dimethylamino- carbonylmethylthio, Diethylaminocarbonylmethylthio, Dimethylamino- carbonylethylthio, Diethylaminocarbonylethylthio, Dipropenylaminocarbonyl- methoxy, Dipropenylaminocarbonylethoxy, Dipropenylaminocarbonylmethyl- thio, Dipropenylaminocarbonylethylthio, Dipropinylaminocarbonylmethoxy, Dipropinylaminocarbonylethoxy, Dipropinylaminocarbonylmethylthio oder Dipropinylaminocarbonylethylthio . R7 steht weiter besonders bevorzugt für Hydroxyamino, für N-Methyl-hydroxy- amino, N-Ethyl-hydroxyamino, N-n-Propylhydroxyamino, N-i-Propyl- hydroxyamino, Methoxya ino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, N-Methyl-methoxyamino, N-Ethylmethoxyamino, N- Methylethoxyamino, Methoxycarbonylmethoxyamino, Ethoxycarbonyl- methoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxyamino, Methoxycarbonyl- ethoxyamino, Ethoxycarbonylethoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy- amino, N-Methyl-methoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-ethoxy- carbonylmethoxyamino, N-Methyl-n-propoxycarbonylmethoxyamino, N- Methyl-i-propoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-methoxycarbonylethoxy- amino, N-Methyl-ethoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-n-propoxycarbonyl- ethoxyamino, N-Methyl-i-propoxycarbonylethoxyamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, N-Methyl-propenyloxyamino, N-Methyl-butenyloxyamino, N-Propenyl-methoxyamino, N-Propenyl-ethoxyamino, N-Propenyl-n- propoxyamino, N-Propenyl-i-propoxyamino, N-Propenyl-propenyloxyamino, für Cyclopentyloxyamino, Cyclohexyloxyamino, N-Methyl-cyclopentyloxy- amino oder N-Methyl-cyclohexyloxyamino, oder für Phenoxyamino oder N- Methyl-phenoxyamino.
R7 steht weiter besonders bevorzugt für Cyanomethylamino, Cyanoethylamino,
Cyanopropylamino oder Cyanobutylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Dimethylamino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes N- Methyl-N-propenylamino, N-Methyl-N-butenylamino, N-Ethyl-N-propenyl- amino, N-Ethyl-N-butenylamino, N-Propyl-N-propenylamino, N-Propyl-N- butenylamino, N-Butyl-N-propenylamino, N-Butyl-N-butenylamino, N- Methyl-N-propinylamino, N-Methyl-N-butinylamino, N-Ethyl-N-propinyl- amino, N-Ethyl-N-butinylamino, N-Propyl-N-propinylamino, N-Propyl-N- bμtinylamino, N-Butyl-N-propinylamino, N-Butyl-N-butinylamino, oder für Dipropenylamino, Dibutenylamino, Dipropinylamino oder Dibutinylamino.
R7 steht weiter besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethoxy, Acetylamino, Ethylendioxy, Propylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, N-Methyl-hetero- cyclylamino, N-Ethyl-heterocyclylamino, N-Methyl-heterocyclylmethyl- amino, N-Ethyl-heterocyclylmethylamino oder -N=(Heterocyclyι), wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thi- azolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminthiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-
Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza- cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyrimidinyl.
R7 steht weiter besonders bevorzugt für einen über N gebundenen, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Stickstoffheterocyclus aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), 2-Oxo- oxazolidinyl, Isoxazolidinyl, Thiazolinyl, 2-Oxo-thiazolidinyl, Isothiazolidinyl, 1-Oxo-isothiazolidinyl, 1,1-Dioxo-isothiazolidinyl, 2-Cyan- iminothiazolidinyl, Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 1,2-Oxaza-cyclohexyl, 1,2-Oxaza-cyclohexenyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl.
R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
2
R steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
4
R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, n-, i- oder s-Butylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substitu- iertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo- pentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclo- hexylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl,
Heterocyclylmethylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylmethyl- sulfonyl wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrroli- dinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazolidinyl, Imidazolyl,
Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2- Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl.
steht ganz besonders bevorzugt für Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxy- carbonylmethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i- Propoxycarbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethoxy, Methoxy- carbonylmethylthio, Ethoxycarbonylmethylthio, n- oder i-Propoxycarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylmethylthio, Methoxycarbonyl- ethylthio, Ethoxycarbonylethylthio, n- oder i-Propoxycarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethylthio, Propenyloxycarbonylmethoxy, Butenyl- oxycarbonylmethoxy, Propenyloxycarbonylethoxy, Butenyloxycarbonyl- ethoxy, Propenyloxycarbonylmethylthio, Butenyloxycarbonylmethylthio, Propenyloxycarbonylethylthio, Butenyloxycarbonylethylthio, Propinyloxy- carbonylmethoxy, Butmyloxycarbonylmethoxy, Propinyloxycarbonylethoxy,
Butinyloxycarbonylethoxy, Propinyloxycarbonylmethylthio, Butinyloxy- carbonylmethylthio, Propinyloxycarbonylethylthio, Butinyloxycarbonylethyl- thio, Methylaminocarbonylmethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, n- oder i- Propylaminocarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethoxy, Methylaminocarbonylethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, n- oder i-Propyl- aminocarbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylethoxy, Methyl- aminocarbonylmethylthio, Ethylaminocarbonylmethylthio, n- oder i-Propyl- aminocarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethylthio, Methylaminocarbonylethylthio, Ethylaminocarbonylethylthio, n- oder i- Propylaminocarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylethylthio,
Dimethylaminocarbonylmethoxy, Diethylaminocarbonylmethoxy, Dimethyl- aminocarbonylethoxy, Diethylaminocarbonylethoxy, Dimethylamino- carbonylmethylthio, Diethylaminocarbonylmethylthio, Dimethylamino- carbonylethylthio, Diethylaminocarbonylethylthio, Dipropenylaminocarbonyl- methoxy, Dipropenylammocarbonylethoxy, Dipropenylaminocarbonylmethyl- thio, Dipropenylaminocarbonylethylthio, Dipropinylaminocarbonylmethoxy, Dipropinylaminocarbonylethoxy, Dipropinylaminocarbonylmethylthio oder Dipropinylaminocarbonylethylthio .
R7 steht weiter ganz besonders bevorzugt für Hydroxyamino, für N-Methyl- hydroxyamino, N-Ethyl-hydroxyamino, N-n-Propylhydroxyamino, N-i-
Propyl-hydroxyamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxy- amino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, N-Methyl-methoxyamino, N-Ethyl- methoxyamino, N-Methylethoxyamino, Methoxycarbonylmethoxyammo, Ethoxycarbonylmethoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxyamino, Methoxycarbonylethoxyamino, Ethoxycarbonylethoxyamino, n- oder i-
Propoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-methoxycarbonylmethoxyamino, N- Methyl-e hoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-n-propoxycarbonyl- methoxyamino, N-Methyl-i-propoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl- methoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-ethoxycarbonylethoxyamino, N- Methyl-n-propoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-i-propoxycarbonylethoxy- amino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, N-Methyl-propenyloxyamino, N-Methyl-butenyloxyamino, N-Propenyl-methoxyamino, N-Propenyl-ethoxy- amino, N-Propenyl-n-propoxyamino, N-Propenyl-i-propoxyamino, N- Propenyl-propenyloxyamino, oder für Phenoxyamino oder N-Methyl-phen- oxyamino.
R7 steht weiter ganz besonders bevorzugt für Cyanoethylamino, Cyanopropylamino oder Cyanobutylamino, für Dimethylamino, Diethylamino, Di-n- propylamino, Di-i-propylamino, Di-n-butylamino oder Di-i-butylamino, für N-Methyl-cyanoethylamino, N-Ethyl-cyanoethylamino, N-n-Propyl-cyano- ethylamino, N-i-Propyl-cyanoethylamino, N-Methyl-fluorethylamino, N- Ethyl-fluorethylamino, N-n-Propyl-fluorethylamino, N-i-Propyl-fluorethyl- a ino, N-Methyl-methoxyethylamino, N-Ethyl-methoxyethylamino, N- Methyl-ethoxyethylamino, N-Ethyl-ethoxyethylamino, N-Methyl-methoxy- carbonylmethylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylmethylamino, N-Methyl- methoxycarbonylethylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylethylamino, für N- Methyl-N-propenylamino, N-Methyl-N-butenylamino, N-Ethyl-N-propenyl- amino, N-Ethyl-N-butenylamino, N-Propyl-N-propenylamino, N-Propyl-N- butenylamino, N-Butyl-N-propenylamino, N-Butyl-N-butenylamino, N- Methyl-N-propinylamino, N-Methyl-N-butinylamino, N-Ethyl-N-propinyl- amino, N-Ethyl-N-butinylamino, N-Propyl-N-propinylamino, N-Propyl-N- butinylamino, N-Butyl-N-propinylamino oder N-Butyl-N-butinylamino, oder für Dipropenylamino, Dibutenylamino, Dipropinylamino oder Dibutinyl- amino.
R7 steht weiter ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t- Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio,
Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, N-Methyl-hetero- cyclylamino, N-Methyl-heterocyclylmethylamino oder -N=(Heterocyclyl), wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetra- hydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminthiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl,
Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2- Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyrimidinyl.
R7 steht weiter ganz besonders bevorzugt für einen über N gebundenen, gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Stickstoffheterocyclus aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo- imidazolidinyl), 2-Oxo-l,3-oxaza-cyclopentyl (2-Oxo-oxazolidinyl), Isox- azolidinyl, Thiazolinyl, 2-Oxo-thiazolidinyl, 1,1-Dioxo-isothiazolidinyl, 2- Cyaniminothiazolidinyl, Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyri- dinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl oder Piperazinyl.
R6 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
R6 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten
Bedeutungen vorliegt. Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
4
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
, 5 R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclopropylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclyl- carbonyl, Heterocyclylmethylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Hetero- cyclylmethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrroli- dinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazoli- dinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imid- azolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperi- dinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, und
für Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-Propoxy- carbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonyl- ethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxycarbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethoxy, Methoxycarbonylmethylthio, Ethoxycarbonyl- methylthio, n- oder i-Propoxycarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxy- carbonylmethylthio, Methoxycarbonylethylthio, Ethoxycarbonylethylthio, n- oder i-Propoxycarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethylthio,
Propenyloxycarbonylmethoxy, Butenyloxycarbonylmethoxy, Propenyloxy- carbonylethoxy, Butenyloxycarbonylethoxy, Propenyloxycarbonylmethylthio,
Butenyloxycarbonylmethylthio, Propenyloxycarbonylethylthio, Butenyloxy- carbonylethylthio, Propinyloxycarbonylmethoxy, Butinyloxycarbonyl- methoxy, Propinyloxycarbonylethoxy, Butinyloxycarbonylethoxy, Propinyl- oxycarbonylmethylthio, Butinyloxycarbonylmethylthio, Propinyloxycarbonyl- ethylthio, Butinyloxycarbonylethylthio, Methylaminocarbonylmethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, n- oder i-Propylaminocarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethoxy, Methylaminocarbonylethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, n- oder i-Propylaminocarbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butyl- aminocarbonylethoxy, Methylaminocarbonylmethylthio, Ethylaminocarbonyl- methylthio, n- oder i-Propylaminocarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl- aminocarbonylmethylthio, Methylaminocarbonylethylthio, Ethylamino- carbonylethylthio, n- oder i-Propylaminocarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t- Butylaminocarbonylethylthio, Dimethylaminocarbonylmethoxy, Diethyl- aminocarbonylmethoxy, Dimethylaminocarbonylethoxy, Diethylamino- carbonylethoxy, Dimethylaminocarbonylmethylthio, Diethylaminocarbonyl- methylthio, Dimethylaminocarbonylethylthio, Diethylaminocarbonylethylthio, Dipropenylaminocarbonylmethoxy, Dipropenylaminocarbonylethoxy, Di- propenylaminocarbonylmethylthio, Dipropenylaminocarbonylethylthio, Di- propinylaminocarbonylmethoxy, Dipropinylaminocarbonylethoxy, Di- propinylaminocarbonylmethylthio oder Dipropinylaminocarbonylethylthio steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
.2
R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
.4 R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder
Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl,
Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclopropylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethyl- sulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclyl- carbonyl, Heterocyclylmethylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Hetero- cyclylmethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrroli- dinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazoli- dinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imid- azolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperi- dinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, und
R7 für Hydroxyamino, für N-Methyl-hydroxyamino, N-Ethyl-hydroxyamino, N- n-Propylhydroxyamino, N-i-Propyl-hydroxyamino, Methoxyamino, Ethoxy- amino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, N-Methyl- methoxyamino, N-Ethylmethoxyamino, N-Methylethoxyamino, Methoxycarbonylmethoxyammo, Ethoxycarbonylmethoxyamino, n- oder i-Propoxy- carbonylmethoxyamino, Methoxycarbonylethoxyamino, Ethoxycarbonyl- ethoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-methoxy- carbonylmethoxyamino, N-Methyl-ethoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl- n-propoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-i-propoxycarbonylmethoxy- amino, N-Methyl-methoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-ethoxycarbonyl- ethoxyamino, N-Methyl-n-propoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-i- propoxycarbonylethoxyamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, N- Methyl-propenyloxyamino, N-Methyl-butenyloxyamino, N-Propenyl- methoxyamino, N-Propenyl-ethoxyamino, N-Propenyl-n-propoxyamino, N- Propenyl-i-propoxyamino, N-Propenyl-propenyloxyamino, oder für Phenoxy- amino oder N-Methyl-phenoxyamino steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
.2
R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht, R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl,
Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclopropylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclyl- carbonyl, Heterocyclylmethylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Hetero- cyclylmethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrroli- dinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazoli- dinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imid- azolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperi- dinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, und
R7 für Cyanoethylamino, Cyanopropylamino oder Cyanobutylamino, für Di- methylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Di-n- butylamino oder Di-i-butylamino, für N-Methyl-cyanoethylamino, N-Ethyl- cyanoethylamino, N-n-Propyl-cyanoethylamino, N-i-Propyl-cyanoethylamino, N-Methyl-fluorethylamino, N-Ethyl-fluorethylamino, N-n-Propyl-fluorethyl- amino, N-i-Propyl-fluorethylamino, N-Methyl-methoxyethylamino, N-Ethyl- methoxyethylamino, N-Methyl-ethoxyethylamino, N-Ethyl-ethoxyethylamino, N-Methyl-methoxycarbonylmethylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylmethyl- amino, N-Methyl-methoxycarbonylethylamino, N-Methyl-ethoxycarbonyl- ethylamino, für N-Methyl-N-propenylamino, N-Methyl-N-butenylamino, N- Ethyl-N-propenylamino, N-Ethyl-N-butenylamino, N-Propyl-N-propenyl- amino, N-Propyl-N-butenylamino, N-Butyl-N-propenylamino, N-Butyl-N- butenylamino, N-Methyl-N-propinylamino, N-Methyl-N-butinylamino, N-
Ethyl-N-propinylamino, N-Ethyl-N-butinylamino, N-Propyl-N-propinyl- a ino, N-Propyl-N-butinylamino, N-Butyl-N-propinylamino oder N-Butyl-N- butinylamino, oder für Dipropenylamino, Dibutenylamino, Dipropinylamino oder Dibutinylamino steht.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht, R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
3
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclo- propylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl,
Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclyl- carbonyl, Heterocyclylmethylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Hetero- cyclyl ethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrroli- dinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazoli- dinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imid- azolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperi- dinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, und
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclyl- amino, N-Methyl-heterocyclylamino, N-Methyl-heterocyclylmethylamino oder -N=(Heterocyclyl) steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrroli- dinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminthiazoli- dinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imid- azolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperi- dinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, Pyrimidinyl. Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I) in welcher
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
4
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
.6
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl,
Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclopropylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclyl- carbonyl, Heterocyclylmethylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Hetero- cyclylmethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrroli- dinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazoli- dinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imid- azolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperi- dinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, und
für einen über N gebundenen, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluor- methyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Stickstoffheterocyclus aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo- 1,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), 2-Oxo-l,3-oxaza-cyclopentyl (2-Oxo-oxazolidinyl), Isoxazolidinyl, Thiazolinyl, 2-Oxo-thiazolidinyl, 1,1-
Dioxo-isothiazolidinyl, 2-Cyaniminothiazolidinyl, Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza- cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede- finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten (Thioxo)Carbonylaminophenyl-uracile der allgemeinen
Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten (Thioxo)carbonylaminophenyl-uracile der allgemeinen Formel (I), wenn man Iso(thio)cyanatophenyl-uracile der allgemeinen Formel (II)
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
H-R7 (III)
in welcher R7 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gege- benenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
und gegebenenfalls die so erhaltenen substituierten (Thioxo)carbonylamino- phenyluracile der allgemeinen Formel (Ia)
in welcher
Q, R , R , R , R , R und R die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
X-R6 (TV)
in welcher
R6 unter Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen (insbesondere Chlor, Brom oder Iod), oder gegebenenfalls auch für Acetyloxy, Propionyloxy, Methoxysulfonyloxy oder Ethoxysulfonyloxy steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt.
Verwendet man beispielsweise 3-(2,4-Dichlor-5-isothiocyanato-phenyl)-l-methyl-6- trifluormethyl-lH-pyrimidin-2,4-dion und N,O-Dimethyl-hydroxylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skiziiert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thioxo)Carbonylaminophenyl- uracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Q, R1, R2, R3, R4 und R5 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder als ganz besonders bevorzugt für Q, R1, R2, R3, R4 und R5 angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind mit Ausnahme der Verbindung 3-(4-Chlor-2-fluor-5-isothiocyanato-phenyl)-l-methyl-6-trifluormethyl-2,4-(lH,3H)- pyrimidindion (vgl. US-6303783) noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind unter Ausnahme der Verbindung 3-(4-Chlor-2-fluor-5-isothiocyanato-phenyl)-l-methyl-6- trifluormethyl-2,4-(lH,3H)-pyrimidindion auch als neue Stoffe Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die Iso(thio)cyanatophenyl-uracile der allgemeinen Formel (II), wenn man Aminophenyl-uracile der allgemeinen Formel (V)
in welcher
R1, R2, R3, R4 und R5 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Phosgen (oder Diphosgen) bzw. Thiophosgen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Diazabicyclo[2.2.2]octan, und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Aceton, Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, bei
Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt und nach Ende der Umsetzung die flüchtigen Komponenten unter vermindertem Druck abdestilliert (vgl. die Herstellungsbeispiele). Die Verbindungen der Formel (V) sind bekannte Verbindungen.
Die weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die
Formeln (III) und (IV) allgemein definiert. Hierin haben R6 bzw. R7 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevor-
( 7 zugt, ganz besonders bevorzugt, oder als am meisten bevorzugt für R bzw. R ange- geben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der Formeln (III) und (IN) sind bekannte Synthesechemikalien. Das erfindungsgemäße Nerfahren zur Herstellung der Nerbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im Allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kaliumoder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natriumoder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t- butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropyl- amin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin,
N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3 -Methyl-, 4- Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridm, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diaza- bicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8- Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU).
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder
Methyl-isobutyl-keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formamlid, N- Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester, wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethyl- ether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfϊndungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und
120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die
Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei- spiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda,
Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindemia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala,
Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon,
Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa,
Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Sciφus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum,
Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Zierge- holz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-,
Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf- Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Voφrodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein- setzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen
Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im- prägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren
Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl,
Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und
Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kultuφflanzen- Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine,
Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynü, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben,
Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (- propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloran- sulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba,
Dichloφrop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (- methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfüron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flufenpyr, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumet- sulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Fluprop- acil, Fluφyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (- butoxypropyl, -meptyl), Fluφrimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P -methyl), Hexazinone, Imaza- methabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Ketospira- dox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Meta- mitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxy- fluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Penoxysulam, Pent- oxazone, Pethoxamid, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primi- sulfuron (-methyl), Profluazol, Profoxydim, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propa- quizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyrafϊufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyr- azoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (- methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthi- uron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazo- pyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Tri- floxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Tritosulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise
AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfmdungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten ver- steht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese, oder auch durch rekombinante DNA- Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen
Wirkstoffen, besseres Wachstum der Kultuφflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kultuφflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleist ing, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernte- ertrage, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere
Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryIA(b), CryΙA(c), CryllA, CryliTA, CrylTIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden "Bt Pflanzen" genannt). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Niren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinothricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Soja- Sorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD
GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Νucotn® (Baumwolle) und ΝewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty
Link® (Toleranz gegen Phosphinothricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imid- azolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid-resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft ent- wickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die oben genannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in For- sten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können ferner beim Einsatz als Insektizide in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der Formel (I) eignen sich auch zur Bekämpfung von Arthropoden, die landwirtschaftliche Nutztiere, wie z.B. Rinder, Schafe, Ziegen,
Pferde, Schweine, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Hühner, Puten, Enten, Gänse, Bienen, sonstige Haustiere wie z.B. Hunde, Katzen, Stubenvögel, Aquarienfische sowie sogenannte Versuchstiere, wie z.B. Hamster, Meerschweinchen, Ratten xmd Mäuse befallen. Durch die Bekämpfung dieser Arthropoden sollen Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig usw.) vermindert werden, so dass durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung möglich ist.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geschieht im Neterinärsektor in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten,
Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through-Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subcutan, intravenös, intraperitonal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Anwendung in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des
Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formköφern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw.
Bei der Anwendung für Vieh, Geflügel, Haustiere etc. kann man die Wirkstoffe der
Formel (I) als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Emulsionen, fließfähige Mittel), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach 100 bis 10 000-facher Verdünnung anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden. Die Wirkstoffe eignen sich auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen u.a. vorkommen. Sie können zur Bekämpfung dieser Schädlinge allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und Hilfsstoffen in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet werden.
Sie sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.
Die Anwendung erfolgt in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampfeφro- dukten mit Verdampfeφlättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele:
Beispiel 1
Eine Mischung aus 2,50 g (6,1 mMol) 3-(4-Brom-2-fluor-5-isocyanato-phenyl)-l- methyl-6-trifluormethyl-lH-pyrimidin-2,4-dion, 0,96 g (6,1 mMol) Piperidin-3- carbonsäure-ethylester, 2 Tropfen Triethylamin und 30 ml Acetonitril wird 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatografisch (Kieselgel, Hexan/Essigsäureethylester, Vol.: 2:1) aufgearbeitet.
Man erhält 1,50 g (42 % der Theorie) l-[2-Brom-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-3 ,6-dihydro-2H-pyrimidin- 1 -yl)-phenylcarbamoyl] -piperidin-3 -carbonsäure-ethylester.
logP (pH 2): 2,98
Analog zu Beispiel 1 und entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er- findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I). Q steht in allen Fällen für Sauerstoff.
61 -
Die Bestimmung der in der Tabelle angegebenen logP- Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex N.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit ) markiert.
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige
Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der
Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Ausgangsstoffe der Formel (II):
Beispiel II- 1
374,5 g (3,78 Mol) Phosgen werden in 1000 ml Chlorbenzol bei ca. -20°C vorgelegt und nach dem Entfernen des Kühlbades mit einer Lösung von 241 g (0,63 Mol) 3-(5- Amino-4-brom-2-fluor-phenyl)- 1 -methyl-6-trifluormethyl- 1 H-pyrimidin-2,4-dion in 1000 ml Chlorbenzol innerhalb von 20 Minuten tropfenweise unter Rühren versetzt, wobei die Innentemperatur auf ca. 10°C ansteigt. Die Reaktionsmischung wird dann ca. 30 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt, dann unter Einleiten von Phosgen (ca. 280 g) auf 120°C erhitzt und schließlich ca. 60 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Zur Aufarbeitung werden die flüchtigen Komponenten unter vermindertem Druck (ca. 14 mbar) sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 276 g (86 % der Theorie, 80,6%iges Produkt) 3-(4-Brom-2-fluor-5-iso- cyanato-phenyl)-l-methyl-6-trifluormethyl-lH-pyrimidin-2,4-dion, welches ohne weitere Reinigung zur Herstellung erfindungsgemäßer Nerbindungen der Formel (I) eingesetzt werden kann. Beispiel 11-2
0,50 g (1,07 mMol) 3-(5-Amino-4-cyano-2-fluor-phenyl)-l-methyl-6-trifluormethyl- lH-pyrimidin-2,4-dion werden in 50 ml Aceton vorgelegt, mit 0,24 g (1,23 mMol) Chlorameisensäure-trichlormethylester ("Diphosgen") tropfenweise versetzt und die Mischung wird 2 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend werden die flüchtigen Komponenten unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Das so als Rückstand erhaltene Produkt kann ohne weitere Reinigung zur Herstellung erfϊndungsgemäßer Nerbindungen der Formel (I) eingesetzt werden.
Analog zu den Beispielen II- 1 und 11-2 können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Nerbindungen der Formel II hergestellt werden.
Tabelle 2: Beispiele für die Nerbindungen der Formel (II)
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man
1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 3, 4, 5, 6, 1, 8, 9, 10, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 30, 31, 32, 37, 38, 39, 44, 45, 46, 47, 48 und 49 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais, Weizen, Soja und Zuckerrüben, starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel B
Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die ange- gebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 21, 24, 25, 26, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 44, 45, 46, 47 und 48 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims

Patentansprüche
Verbindungen der Formel
in welcher
für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C - Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
2
R für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C - Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, R für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen,
Cι-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfιnyl, C1-C4-Alkyl- sulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl oder C1-C -Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6
Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenylsulfonyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cyclo- alkylalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkyl- sulfonyl oder Cycloalkylalkylsulfonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C -Alkyl, d-GrHalogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,
Cι-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Aryl- alkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Aryl- gruppen und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-
Alkyl, Cι-C -Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Cι-C4-Halogenalkoxy oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Hetero- cyclylalkylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylalkyl- sulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, bis zu 5 Stickstoff- atomen und/oder 1 oder 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen als Ringgliedern steht - wobei die Heterocyclylgruppen jeweils gegebenenfalls auch 1 oder 2 -SO-Gruppen, 1 oder 2 -SO2-Gruppen, 1 oder 2 -CO- Gruppen oder 1 oder 2 -CS-Gruppen enthalten, und
R7 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxy- carbonylalkoxy, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenyloxycarbonylalkoxy,
Alkenyloxycarbonylalkylthio, Alkinyloxycarbonylalkoxy, Alkinyloxy- carbonylalkylthio, Carbamoylalkoxy, Carbamoylalkylthio, Alkyl- aminocarbonylalkoxy, Alkylaminocarbonylalkylthio, Dialkylamino- carbonylalkoxy, Dialkylaminocarbonylalkylthio, N-Alkyl-N-alkenyl- aminocarbonylalkoxy, N-Alkyl-N-alkenyl-aminocarbonylalkylthio,
Dialkenylaminocarbonylalkoxy, Dialkenylaminocarbonylalkylthio, N- Alkyl-N-alkinyl-aminocarbonylalkoxy, N-Alkyl-N-alkinyl-amino- carbonylalkylthio mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen steht, oder
R7 für Hydroxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes N-Alkyl-hydroxyamino, Alkoxyamino, N-Alkylalkoxyamino, Alkoxycarbonylalkoxyamino oder N-Alkyl-alkoxycarbonylalkoxy- amino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy- amino, N-Alkyl-alkenyloxyamino, N-Alkenyl-alkoxyamino oder N- Alkenyl-alkenyloxyamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Cycloalkyloxyamino oder N-Alkyl-cycloalkyl- oxyamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aryloxyamino oder N-Alkyl-aryloxyamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe steht, oder R7 für Cyanoalkylamino mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes N-Alkyl-N- alkenyl-amino oder N-Alkyl-N-alkinyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen, oder für Dialkenylamino oder Dialkinylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen steht, oder
R7 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl, Cι-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C -Halogenalkylthio, Cι-C -Alkoxy-carbonyl, C3-C6- Cycloalkyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclyl- thio, Heterocyclylamino, N-Alkyl-heterocyclylamino, N-Alkyl-hetero- cyclylalkylamino oder -N=(Heterocyclyl) steht, wobei die monocyclische oder bicyclische Heterocyclylgruppe bis zu 6 Kohlenstoffatome, bis zu 5 Stickstoffatome und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatome und/oder 1 oder 2 Schwefelatome und gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 -SO-Gruppen und/oder 1 oder 2-SO2-Gruppen und/oder 1 oder
2 -CO-Gruppen und/oder 1 oder 2 -CS-Gruppen enthält, und gegebenenfalls die Alkylgruppe 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, oder
R7 für einen über N gebundenen, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, Cι-C4-Alk l, Cι-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C1-C4-
Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C -Halogenalkylthio, Cι-C4- Alkoxy-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-carbonyl-C1-C2-alkoxy, Cι-C4-Alkyl- carbonylamino, C1-C4-Alkoxy-carbonylamino, C2-C4-Alkylendioxy, C3-C6-Cycloalkyl oder Phenyl substituierten, monocyclischen oder bi- cyclischen Stickstoffheterocyclus mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, bis zu 5 Stickstoffatomen und gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 Sauer- stoff- oder Schwefelatomen sowie gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 - SO-Gruppen, 1 oder 2 -SO2-Gruppen, 1 oder 2 -CO-Gruppen, 1 oder 2 -CS-Gruppen oder einer Cyanimino-Gruppe (C=N-CN) steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff steht,
. 1 R für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
2
R für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
3
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
4
R für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder
Brom steht,
.5
R für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor,
Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkenylcarbonyl, Alkenyl- sulfonyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen in den
Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkyl- alkylcarbonyl, Cycloalkylsulfonyl oder Cycloalkylalkylsulfonyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylsulfonyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl- alkylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylalkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen, bis zu 4 Stickstoffatomen und/oder einem Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringgliedern steht - wobei die Heterocyclylgruppen jeweils gegebenenfalls auch eine
-SO-Gruppe, eine -SO2-Gruppe, 1 oder 2 -CO-Gruppen oder 1 oder 2 -CS-Gruppen enthalten, und
R7 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkoxy- carbonylalkoxy, Alkoxycarbonylalkylthio, Alkenyloxycarbonylalkoxy,
Alkenyloxycarbonylalkylthio, Alkinyloxycarbonylalkoxy, Alkinyloxy- carbonylalkylthio, Carbamoylalkoxy, Carbamoylalkylthio, Alkyl- aminocarbonylalkoxy, Alkylaminocarbonylalkylthio, Dialkylamino- carbonylalkoxy, Dialkylaminocarbonylalkylthio, Dialkenylamino- carbonylalkoxy, Dialkenylaminocarbonylalkylthio, Dialkinylamino- carbonyloxy oder Dialkinylaminocarbonylalkylthio mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-gruppen steht,
R7 für Hydroxyamino, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes N-Alkyl-hydroxyamino, Alkoxyamino, N-Alkylalkoxyamino, Alkoxycarbonylalkoxyamino oder N-Alkyl-alkoxycarbonylalkoxy- amino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy- amino, N-Alkyl-alkenyloxyamino, N-Alkenyl-alkoxyamino oder N-
Alkenyl-alkenyloxyamino mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Cycloalkyloxyamino oder N-Alkyl-cycloalkyl- oxyamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkyl- gruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Aryloxyamino oder N-Alkyl-aryloxyamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in den Arylgruppen und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe steht,
R7 für Cyanoalkylamino mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Dialkylamino mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes N-Alkyl-N- alkenyl-amino oder N-Alkyl-N-alkinyl-amino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkyl-, Alkenyl oder Alkinyl-gruppen, für Dialkenylamino oder Dialkinylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoff- atomen in den Alkenyl- oder Alkinylgruppen, steht,
R für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Hetero- cyclylarnino, N-Alkyl-heterocyclylamino, N-Alkyl-heterocyclylalkyl- amino oder -N=(Heterocyclyl) steht, wobei die monocyclische oder bi- cyclische Heterocyclylgruppe bis zu 6 Kohlenstoffatome, bis zu 5 Stickstoffatome und/oder 1 oder 2 Sauerstoffatome und/oder 1 oder 2
Schwefelatome und gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 -SO-Gruppen xmd/oder 1 oder 2 SO2-Gruppen und/oder 1 oder 2 -CO-Gruppen und/oder 1 oder 2 -CS-Gruppen enthält, und gegebenenfalls die Alkylgruppe 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, oder
R7 für einen über N gebundenen, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluor- methoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-
Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n- , i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxy- carbonylmethoxy, Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonyl- amino, Ethoxycarbonylamino, Ethylendioxy, Propylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Stickstoffheterocyclus mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen, bis zu 5 Stickstoffatomen und gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen sowie gegebenenfalls zusätzlich 1 oder 2 -SO-Gruppen, 1 oder 2 -SO2-
Gruppen, 1 oder 2 -CO-Gruppen, 1 oder 2 -CS-Gruppen oder einer Cyanimino-Gruppe (C=N-CN), steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht,
.2
R für Carboxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
3
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder
Brom steht,
5
R für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes
Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i- oder s- Butylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propenylsulfonyl, Butenyl- sulfonyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclo- hexylcarbonyl, Cyclopropylmethylcarbonyl, Cyclobutylmethyl- carbonyl, Cyclopentylmethylcarbonyl, Cyclohexylmethylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclo- hexylsulfonyl, Cyclopropylmethylsulfonyl, Cyclobutylmethylsulfonyl, Cyclopentylmethylsulfonyl oder Cyclohexylmethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenyl- propyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy,
Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Hetero- cyclylmethylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylme hyl- sulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazoli- dinyl, Cyaniminothiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3- diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3- diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, und
für Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i- Propoxycarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylmethoxy,
Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxy- carbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethoxy, Methoxy- carbonylmethylthio, Ethoxycarbonylmethylthio, n- oder i-Propoxycarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylmethylthio, Methoxycarbonylethylthio, Ethoxycarbonylethylthio, n- oder i-
Propoxycarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethylthio, Propenyloxycarbonylmethoxy, Butenyloxycarbonylmethoxy, Pro- penyloxycarbonylethoxy, Butenyloxycarbonylethoxy, Propenyloxycarbonylmethylthio, Butenyloxycarbonylmethylthio, Propenyloxy- carbonylethylthio, Butenyloxycarbonylethylthio, Propinyloxycarbonyl- methoxy, Butinyloxycarbonylmethoxy, Propinyloxycarbonylethoxy, Butinyloxycarbonylethoxy, Propinyloxycarbonylmethylthio, Butinyl- oxycarbonylmethylthio, Propinyloxycarbonylethylthio, Butinyloxy- carbonylethylthio, Carbamoylmethoxy, Carbamoylethoxy, Carbamoyl- methylthio, Carbamoylethylthio, Methylaminocarbonylmethoxy,
Ethylaminocarbonylethoxy, n- oder i-Propylaminocarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethoxy, Methylaminocarbonyl- ethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, n- oder i-Propylaminocarbonyl- ethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylethoxy, Methylamino- carbonylmethylthio, Ethylaminocarbonylmethylthio, n- oder i-Propyl- aminocarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethyl- thio, Methylaminocarbonylethylthio, Ethylaminocarbonylethylthio, n- oder i-Propylaminocarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Buxylamino- carbonylethylthio, Dimethylaminocarbonylmethoxy, Diethylamino- carbonylmethoxy, Dimethylaminocarbonylethoxy, Diethylamino- carbonylethoxy, Dimethylaminocarbonylmethylthio, Diethylamino- carbonylmethylthio, Dimethylaminocarbonylethylthio, Diethylamino- carbonylethylthio, Dipropenylaminocarbonylmethoxy, Dipropenyl- a inocarbonylethoxy, Dipropenylaminocarbonylmethylthio, Di- propenylaminocarbonylethylthio, Dipropinylaminocarbonylmethoxy, Dipropinylaminocarbonylethoxy, Dipropinylaminocarbonylmethylthio oder Dipropinylaminocarbonylethylthio steht,
R7 für Hydroxyamino, für N-Methyl-hydroxyamino, N-Ethyl-hydroxy- amino, N-n-Propylhydroxyamino, N-i-Propyl-hydroxyamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, N-Methyl-methoxyamino, N-Ethylmethoxyamino, N- Methylethoxyamino, Methoxycarbonylmethoxyammo, Ethoxy- carbonylmethoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxyamino, Methoxycarbonylethoxyamino, Ethoxycarbonylethoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-methoxycarbonylmethoxy- amino, N-Methyl-ethoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-n- propoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-i-propoxycarbonyl- methoxyamino, N-Methyl-methoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl- ethoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-n-propoxycarbonylethoxy- amino, N-Methyl-i-propoxycarbonylethoxyamino, Propenyloxyamino,
Butenyloxyamino, N-Methyl-propenyloxyamino, N-Methyl- butenyloxyamino, N-Propenyl-methoxyamino, N-Propenyl-ethoxy- amino, N-Propenyl-n-propoxyamino, N-Propenyl-i-propoxyamino, N- Propenyl-propenyloxyamino, für Cyclopentyloxyamino, Cyclohexyl- oxyamino, N-Methyl-cyclopentyloxyamino oder N-Methyl-cyclo- hexyloxyamino, oder für Phenoxyamino oder N-Methyl-phenoxy- amino steht,
R7 für Cyanomethylamino, Cyanoethylamino, Cyanopropylamino oder Cyanobutylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Eth- oxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Dimethyl- amino, Diethylamino, Dipropylamino oder Dibutylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes N-Methyl-N-propenylamino, N-Methyl-N- butenylamino, N-Ethyl-N-propenylamino, N-Ethyl-N-butenylamino, N-Propyl-N-propenylamino, N-Propyl-N-butenylamino, N-Butyl-N- propenylamino, N-Butyl-N-butenylamino, N-Methyl-N-propinyl- amino, N-Methyl-N-butinylamino, N-Ethyl-N-propinylamino, N- Ethyl-N-butinylamino, N-Propyl-N-propinylamino, N-Propyl-N- butinylamino, N-Butyl-N-propinylamino, N-Butyl-N-butinylamino, oder für Dipropenylamino, Dibutenylamino, Dipropinylamino oder Dibutinylamino steht,
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethoxy, Acetylamino, Ethylendioxy, Propylendioxy, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio,
Heterocyclylamino, N-Methyl-heterocyclylamino, N-Ethyl-hetero- cyclylamino, N-Methyl-heterocyclylmethylamino, N-Ethyl-hetero- cyclylmethylamino oder -N=(Heterocyclyl) steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl,
Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyrimidinyl, oder
R7 für einen über N gebundenen, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n- , i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl oder Phenyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Stickstoffheterocyclus aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2- Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), 2-Oxo-oxazoli- dinyl, Isoxazolidinyl, Thiazolinyl, 2-Oxo-thiazolidinyl,
Isothiazolidinyl, 1-Oxo-isothiazolidinyl, 1,1-Dioxo-isothiazolidinyl, 2- Cyaniminothiazolidinyl, Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 1,2-Oxaza-cyclohexyl, 1,2- Oxaza-cyclohexenyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl oder Piperazinyl steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
2
R für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl steht,
3
R für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
4
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
.5
R für Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl,
Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy sub- stituiertes Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, n-, i- oder s-Butylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentyl- methyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclopentyl- sulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyl- methylcarbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylmethyl- sulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl,
Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3- diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3- diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl,
für Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i-
Propoxycarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxy- carbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethoxy, Methoxy- carbonylmethylthio, Ethoxycarbonylmethylthio, n- oder i-Propoxycarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylmethylthio, Methoxycarbonylethylthio, Ethoxycarbonylethylthio, n- oder i- Propoxycarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethylthio, Propenyloxycarbonylmethoxy, Butenyloxycarbonylmethoxy, Pro- penyloxycarbonylethoxy, Butenyloxycarbonylethoxy, Propenyloxycarbonylmethylthio, Butenyloxycarbonylmethylthio, Propenyloxy- carbonylethylthio, Butenyloxycarbonylethylthio, Propinyloxycarbonyl- methoxy, Butinyloxycarbonylmethoxy, Propinyloxycarbonylethoxy, Butinyloxycarbonylethoxy, Propinyloxycarbonylmefhylthio, Butinyl- oxycarbonylmethylthio, Propinyloxycarbonylethylthio, Butinyloxy- carbonylethylthio, Methylaminocarbonylmethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, n- oder i-Propylaminocarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethoxy, Methylaminocarbonylethoxy, Ethyl- aminocarbonylethoxy, n- oder i-Propylaminocarbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylethoxy, Methylaminocarbonylmethylthio, Ethylaminocarbonylmethylthio, n- oder i-Propylaminocarbonylmethyl- thio, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethylthio, Methylamino- carbonylethylthio, Ethylaminocarbonylethylthio, n- oder i-Propyl- aminocarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylethylthio,
Dimethylaminocarbonylmethoxy, Diethylaminocarbonylmethoxy, Di- methylaminocarbonylethoxy, Diethylaminocarbonylethoxy, Dimethyl- aminocarbonylmethylthio, Diethylaminocarbonylmethylthio, Di- methylaminocarbonylethylthio, Diethylaminocarbonylethylthio, Di- propenylaminocarbonylmethoxy, Dipropenylaminocarbonylethoxy,
Dipropenylaminocarbonylmethylthio, Dipropenylaminocarbonylethyl- thio, Dipropinylaminocarbonylmethoxy, Dipropinylaminocarbonylethoxy, Dipropinylaminocarbonylmethylthio oder Dipropinylamino- carbonylethylthio steht, R7 für Hydroxyamino, für N-Methyl-hydroxyamino, N-Ethyl-hydroxy- amino, N-n-Propylhydroxyamino, N-i-Propyl-hydroxyamino,
Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, N-Methyl-methoxyamino, N-Ethylmethoxyamino, N- Methylethoxyamino, Methoxycarbonylmethoxyammo, Ethoxy- carbonylmethoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxyamino, Methoxycarbonylethoxyamino, Ethoxycarbonylethoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-methoxycarbonylmethoxy- amino, N-Methyl-ethoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-n- propoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-i-propoxycarbonyl- methoxyamino, N-Methyl-methoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl- ethoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-n-propoxycarbonylethoxy- amino, N-Methyl-i-propoxycarbonylethoxyamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, N-Methyl-propenyloxyamino, N-Methyl- butenyloxyamino, N-Propenyl-methoxyamino, N-Propenyl-ethoxy- amino, N-Propenyl-n-propoxyamino, N-Propenyl-i-propoxyamino, N- Propenyl-propenyloxyamino, oder für Phenoxyamino oder N-Methyl- phenoxyamino steht,
R7 für Cyanoethylamino, Cyanopropylamino oder Cyanobutylamino, für
Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino, Di-n-butylamino oder Di-i-butylamino, für N-Methyl-cyanoethyl- amino, N-Ethyl-cyanoethylamino, N-n-Propyl-cyanoethylamino, N-i- Propyl-cyanoethylamino, N-Methyl-fluorethylamino, N-Ethyl-fluor- ethylamino, N-n-Propyl-fluorethylamino, N-i-Propyl-fluorethylamino,
N-Methyl-methoxyethylamino, N-Ethyl-methoxyethylamino, N- Methyl-ethoxyethylamino, N-Ethyl-ethoxyethylamino, N-Methyl- methoxycarbonylmethylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylmethyl- amino, N-Methyl-methoxycarbonylethylamino, N-Methyl-ethoxy- carbonylethylamino, für N-Methyl-N-propenylamino, N-Methyl-N- butenylamino, N-Ethyl-N-propenylamino, N-Ethyl-N-butenylamino, N-Propyl-N-propenylamino, N-Propyl-N-butenylamino, N-Butyl-N- propenylamino, N-Butyl-N-butenylamino, N-Methyl-N-propinyl- amino, N-Methyl-N-butinylamino, N-Ethyl-N-propinylamino, N- Ethyl-N-butinylamino, N-Propyl-N-propinylamino, N-Propyl-N- butinylamino, N-Butyl-N-propinylamino oder N-Butyl-N-butinylamino, oder für Dipropenylamino, Dibutenylamino, Dipropinylamino oder Dibutinylamino steht,
R7 für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl,
Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Hetero- cyclylamino, N-Mexhyl-heterocyclylamino, N-Methyl-heterocyclyl- methylamino oder -N=(Heterocyclyl) steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Texrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazolidinyl, Imidazolyl, Imid- azolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyrimidinyl, oder
R7 für einen über N gebundenen, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n- , i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Stickstoffheterocyclus aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-
Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), 2-Oxo-l,3-oxaza- cyclopentyl (2-Oxo-oxazolidinyl), Isoxazolidinyl, Thiazolinyl, 2-Oxo- thiazolidinyl, 1 , 1 -Dioxo-isothiazolidinyl, 2-Cyaniminothiazolidinyl, Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl oder
Piperazinyl steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Acetyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl steht.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht, 2
R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
3
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
4
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclopropylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlor- methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylmethyl- carbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylmethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe
Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyanimino- thiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl,
Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, und
für Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n- oder i- Propoxycarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylmethoxy,
Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n- oder i-Propoxy- carbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethoxy, Methoxy- carbonylmethylthio, Ethoxycarbonylmethylthio, n- oder i-Propoxycarbonylmethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylmethylthio, Methoxycarbonylethylthio, Ethoxycarbonylethylthio, n- oder i-
Propoxycarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonylethylthio, Propenyloxycarbonylmethoxy, Butenyloxycarbonylmethoxy,
Propenyloxycarbonylethoxy, Butenyloxycarbonylethoxy, Propenyloxycarbonylmethylthio, Butenyloxycarbonylmethylthio, Propenyloxy- carbonylethylthio, Butenyloxycarbonylethylthio, Propinyloxycarbonyl- methoxy, Butinyloxycarbonylmethoxy, Propinyloxycarbonylethoxy, Butinyloxycarbonylethoxy, Propinyloxycarbonylmethylthio, Butinyl- oxycarbonylmethylthio, Propinyloxycarbonylethylthio, Butinyloxy- carbonylethylthio, Methylaminocarbonylmethoxy, Ethylamino- carbonylethoxy, n- oder i-Propylaminocarbonylmethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethoxy, Methylaminocarbonylethoxy, Ethyl- aminocarbonylethoxy, n- oder i-Propylaminocarbonylethoxy, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylethoxy, Methylammocarbonylmethylthio, Ethylaminocarbonylmethylthio, n- oder i-Propylaminocarbonylmethyl- thio, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylmethylthio, Methylamino- carbonylethylthio, Ethylaminocarbonylethylthio, n- oder i-Propyl- aminocarbonylethylthio, n-, i-, s- oder t-Butylaminocarbonylethylthio, Dimethylaminocarbonylmethoxy, Diethylaminocarbonylmethoxy, Di- methylaminocarbonylethoxy, Diethylaminocarbonylethoxy, Dimethyl- aminocarbonylmethylthio, Diethylaminocarbonylmethylthio, Di- methylaminocarbonylethylthio, Diethylaminocarbonylethylthio, Di- propenylaminocarbonylmethoxy, Dipropenylaminocarbonylethoxy, Dipropenylaminocarbonylmethylthio, Dipropenylaminocarbonylethyl- thio, Dipropinylaminocarbonylmethoxy, Dipropinylaminocarbonylethoxy, Dipropinylaminocarbonylmethylthio oder Dipropinylamino- carbonylethylthio steht.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
2
R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht, für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclopropylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluor- methyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylmethyl- carbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylmethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyanimino- thiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, und
R für Hydroxyamino, für N-Methyl-hydroxyamino, N-Ethyl-hydroxy- amino, N-n-Propylhydroxyamino, N-i-Propyl-hydroxyamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, N-Methyl-methoxyamino, N-Ethylmethoxyamino, N- Methylethoxyamino, Methoxycarbonylmethoxyammo, Ethoxy- carbonylmethoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylmethoxyamino, Methoxycarbonylethoxyamino, Ethoxycarbonylethoxyamino, n- oder i-Propoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-methoxycarbonylmethoxy- amino, N-Methyl-ethoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-n- propoxycarbonylmethoxyamino, N-Methyl-i-propoxycarbonyl- methoxyamino, N-Methyl-methoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl- ethoxycarbonylethoxyamino, N-Methyl-n-propoxycarbonylethoxy- amino, N-Methyl-i-propoxycarbonylethoxyamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, N-Methyl-propenyloxyamino, N-Methyl- butenyloxyamino, N-Propenyl-methoxyamino, N-Propenyl-ethoxy- amino, N-Propenyl-n-propoxyamino, N-Propenyl-i-propoxyamino, N- Propenyl-propenyloxyamino, oder für Phenoxyamino oder N-Methyl- phenoxyamino steht.
Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht, 2
R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
3
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
4 R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclopropylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlor- methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl, Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-
Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylmethyl- carbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylmethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe
Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyanimino- thiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl,
Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, und
für Cyanoethylamino, Cyanopropylamino oder Cyanobutylamino, für Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino, Di-i-propylamino,
Di-n-butylamino oder Di-i-butylamino, für N-Methyl-cyanoethyl- amino, N-Ethyl-cyanoethylamino, N-n-Propyl-cyanoethylamino, N-i- Propyl-cyanoethylamino, N-Methyl-fluorethylamino, N-Ethyl-fluor- ethylamino, N-n-Propyl-fluorethylamino, N-i-Propyl-fluorethylamino, N-Methyl-methoxyethylamino, N-Ethyl-methoxyethylamino, N-
Methyl-ethoxyethylamino, N-Ethyl-ethoxyethylamino, N-Methyl- methoxycarbonylmethylamino, N-Methyl-ethoxycarbonylmethyl- amino, N-Methyl-methoxycarbonylethylamino, N-Methyl-ethoxy- carbonylethylamino, für N-Methyl-N-propenylamino, N-Methyl-N- butenylamino, N-Ethyl-N-propenylamino, N-Ethyl-N-butenylamino,
N-Propyl-N-propenylamino, N-Propyl-N-butenylamino, N-Butyl-N- propenylamino, N-Butyl-N-butenylamino, N-Methyl-N-propinyl- amino, N-Methyl-N-butinylamino, N-Ethyl-N-propinylamino, N- Ethyl-N-butinylamino, N-Propyl-N-propinylamino, N-Propyl-N- butinylamino, N-Butyl-N-propinylamino oder N-Buxyl-N-butinyl- amino, oder für Dipropenylamino, Dibutenylamino, Dipropinylamino oder Dibutinylamino steht.
9. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
. 1
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
2
R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
4 R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
, 5
R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
.6
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclopropylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl,
Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylmethyl- carbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylmethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe
Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazoli- dinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyanimino- thiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl,
Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, und
für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl,
Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t- Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituiertes Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Hetero- cyclylamino, N-Methyl-heterocyclylamino, N-Methyl-heterocyclyl- methylamino oder -N=(Heterocyclyl) steht, wobei die Heterocyclyl- gruppierung ausgewählt ist aus der Reihe Furyl, Tetrahydrofuryl,
Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyaniminothiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Tri- azolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, Pyrimidinyl.
10. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht,
.2
R für Cyano oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder Trifluormethyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Methyl oder Ethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl, Cyclopropylcarbonyl oder Cyclopropylsulfonyl, für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Benzoyl,
Phenylacetyl, Phenylsulfonyl oder Phenylmethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Chlordifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclylmethyl- carbonyl, Heterocyclylsulfonyl oder Heterocyclylmethylsulfonyl steht, wobei die Heterocyclylgruppierung ausgewählt ist aus der Reihe
Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Oxazolinyl, Oxazolidinyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Thiazolinyl, Thiazolidinyl, Cyanimino- thiazolidinyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl, und
R für einen über N gebundenen, gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-
Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n- , i-, s- oder t-Butoxycarbonyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl substituierten, monocyclischen oder bicyclischen Stickstoffheterocyclus aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Imidazolinyl, 2-
Oxo-l,3-diaza-cyclopentyl (2-Oxo-imidazolidinyl), 2-Oxo-l,3-oxaza- cyclopentyl (2-Oxo-oxazolidinyl), Isoxazolidinyl, Thiazolinyl, 2-Oxo- thiazolidinyl, 1 , 1 -Dioxo-isothiazolidinyl, 2-Cyaniminothiazolidinyl, Triazolyl, Oxotriazolinyl, Thioxotriazolinyl, Pyridinyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-l,3-diaza-cyclohexyl, Moφholinyl, Piperazinyl steht.
11. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das man Verbindungen der Formel (II)
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
H-R' (HI)
in welcher
n
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um- setzt,
und gegebenenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel (Ia)
R1
RγNγθ R7
R3 Π W H (Ia) °R 4 ΛR5
in welcher
Q, R1, R2, R3, R4, R5 und R7 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) X-R6 (IN)
in welcher
R unter Ausnahme von Wasserstoff die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und
X für Halogen oder für Acetyloxy, Propionyloxy, Methoxysulfonyloxy oder Ethoxysulfonyloxy steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Nerdünnungsmittel umsetzt.
12. Nerbindungen der Formel (II)
in welcher
Q, R .1 , r R»2 , τ R,3 , π R4 und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
13. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und üblichen Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Substanzen.
14. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder ein Mittel gemäß Anspruch 13 auf die Pflanze und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. j
15. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder von Mitteln gemäß Anspruch 13 zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen.
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