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EP1409484A1 - Substituted benzo-nitro-heterocycles - Google Patents

Substituted benzo-nitro-heterocycles

Info

Publication number
EP1409484A1
EP1409484A1 EP02747452A EP02747452A EP1409484A1 EP 1409484 A1 EP1409484 A1 EP 1409484A1 EP 02747452 A EP02747452 A EP 02747452A EP 02747452 A EP02747452 A EP 02747452A EP 1409484 A1 EP1409484 A1 EP 1409484A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
cyano
carboxy
chlorine
substituted
fluorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP02747452A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Otto Schallner
Dorothee Hoischen
Mark Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1409484A1 publication Critical patent/EP1409484A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the invention relates to new substituted benzo nitrogen heterocycles, a process for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.
  • a 1 represents a single bond or straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 4 carbon atoms
  • Q represents O (oxygen) or S (sulfur)
  • R represents hydrogen, cyano, halogen or optionally substituted by halogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
  • X represents hydrogen or halogen
  • Y represents O (oxygen), S (sulfur), NH or N- (C, -C 4 - alkyl), and
  • Q 1 represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • Q 2 represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 1 for hydrogen, optionally by cyano, carboxy, halogen, C, -C 4
  • R 2 for hydrogen, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C r C 4 -alkoxy or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, each optionally by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 10 carbon atoms, or for cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl, each with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and
  • R 3 for hydrogen, optionally by cyano, carboxy, halogen, C, -C 4 -
  • R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, and
  • R 5 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms
  • Saturated or unsaturated hydrocarbon radicals such as alkyl, alkenyl, alkynyl, alkanediyl or alkenediyl, are - also in connection with heteroatoms, as in
  • Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, whereby in the case of multiple substitution the substituents can be the same or different.
  • the compounds of the general formula (I) according to the invention optionally contain one or more asymmetrically substituted carbon atoms and in these cases can exist in various enantiomeric (R- and S-configured) forms or diastereomeric forms.
  • the invention relates to these
  • a 1 preferably represents a single bond or straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 3 carbon atoms.
  • a 2 preferably stands for a single bond or for straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 3 carbon atoms or for optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s - or t-butoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl substituted alkenediyl having 2 to 4 carbon atoms.
  • Q is preferably O (oxygen).
  • R preferably represents hydrogen, cyano, halogen or optionally
  • X preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine.
  • Y preferably represents O (oxygen), S (sulfur) or NH.
  • Z preferably represents cyano, one of the groupings -CQ'-OR 1 ,
  • Q 1 preferably represents O (oxygen).
  • Q 2 preferably represents O (oxygen).
  • R 1 preferably represents hydrogen, optionally straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, -C j -alkoxy or C r C 3 -alkoxy-carbonyl, in each case by cyano, carboxy, Halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl sub- substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C 1 -C 3 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4 alkyl, C,
  • R 2 preferably represents hydrogen, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C, -C 3 -alkoxy or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally by cyano , Carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 6 carbon atoms, or for each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl Cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part.
  • R 3 preferably represents hydrogen, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C, -C 3 -alkoxy or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally by cyano , Carboxy, halogen or C, -C 3 alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or Cycloalkylalkyl, each with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for each counter optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4
  • R 4 preferably represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy.
  • R 5 preferably represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • a 2 particularly preferably represents a single bond or methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-l, l-diyl, -CH (CH 3 ) -), dimethylene (ethane-l, 2-diyl, -CH 2 CH 2 -), propylidene (propane-l, l-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -), propane-1,2- diyl-CH (CH 3 ) -CH 2 -), propane-2, 2-diyl (-C (CH 3 ) 2 -), trimethylene (propane-l, 3-diyl, -CH 2 CH 2 CH 2 -) or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or n- or i-propoxycarbonyl substituted ethene-1,2-diyl,
  • R particularly preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine or methyl or ethyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • X particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
  • Y particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
  • R ' particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally through cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally through
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally through cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy.
  • R 5 particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • a 2 very particularly preferably represents a single bond or methylene
  • R very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine or, where appropriate, methyl substituted by fluorine and / or chlorine.
  • X very particularly preferably represents hydrogen or fluorine.
  • Y very particularly preferably represents O (oxygen).
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally through
  • R 2 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally methyl, ethyl, n- substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl or i-propyl, each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-
  • R 3 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally methyl, ethyl, n- substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or Butynyl, for cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl
  • R 4 very particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy.
  • R 5 very particularly preferably represents hydrogen or methyl or ethyl, n- or i-propyl.
  • a 1 most preferably represents a single bond or methylene (-CH 2 ).
  • a 2 most preferably represents a single bond or methylene (-CH 2 ) or propene-1,2-diyl or propene-1,3-diyl which is optionally substituted by chlorine.
  • R most preferably represents hydrogen or methyl optionally substituted by fluorine or chlorine.
  • R 1 most preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by Cyano, fluorine or chlorine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl.
  • R 2 most preferably represents hydrogen or methyl, ethyl or n- or i- which is optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine.
  • R 3 most preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy or in each case optionally by
  • a very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which A 'represents a single bond,
  • a 2 for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (efhan-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -) or dimethylene (ethane-1, 2-diyl, -CH 2 CH 2 - ) stands,
  • Q represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • R represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine
  • X represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • Y represents O (oxygen) or S (sulfur),
  • R ' for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, in each case optionally by cyano , Carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohex
  • R 2 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , each optionally by cyano, carboxy, fluorine,
  • R 3 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-
  • R 4 stands for hydrogen or for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy, and
  • R 5 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • Another very particularly preferred group are those compounds of the
  • a 2 for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -) or dimethylene (ethane-1,2-diyl, -CH 2 CH 2 - ) stands,
  • R represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine
  • X represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R ' for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, in each case optionally by cyano , Carboxy, fluorine, chlorine,
  • R 2 for hydrogen, in each case optionally through cyano, carboxy, fluorine,
  • R 4 stands for hydrogen or for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy, and
  • R 5 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl.
  • Residual definitions can be combined with one another, that is, also between the specified preferred ranges.
  • the new substituted benzo nitrogen heterocycles of the formula (I) have interesting biological properties; they are particularly notable for their strong herbicidal activity.
  • a 1 , Q, R, X and Y have the meaning given above,
  • X 1 represents halogen or the grouping -OA 2 -Z
  • a 1 , A 2 , Q, R, X, Y and Z have the meaning given above,
  • Formula (II) provides a general definition of the aminated benzo nitrogen heterocycles to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • a 1 , Q, R, X and Y preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for A in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention 1 , Q, R, X and Y have been given.
  • an electrophilic aminating agent e.g. l-aminooxy-2,4-dinitro-benzene or 2-aminooxysulfonyl-l, 3,5-trimethyl-benzene
  • a reaction auxiliary such as e.g. Sodium bicarbonate or potassium carbonate
  • a diluent such as e.g. tetrahydrofuran
  • the precursors of the general formula (V) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. US Pat. No. 5127935, cf. the preparation examples).
  • Formula (III) provides a general definition of the electrophilic compounds to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • a 2 and Z preferably have those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most preferred for A 2 and Z;
  • X ' preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or the group -OA 2 -Z, in particular chlorine, bromine or iodine.
  • the starting materials of the general formula (III) are known organic synthetic chemicals.
  • Formula (IV) provides a general definition of the benzo nitrogen heterocycles to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I).
  • a 1 , A 2 , Q, R, X, Y and Z preferably have those meanings which are particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably, very particularly preferably or most preferably for A 1 , A 2 , Q, R, X, Y and Z have been given.
  • the starting materials of the general formula (IV) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. US-A-5084084).
  • Process (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) is carried out using an electrophilic aminating agent.
  • electrophilic aminating agents i.e. suitable substances for introducing an amino group.
  • Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary.
  • the usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally considered as reaction auxiliaries.
  • alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methanolate, ethanolate, n- or i-propanolate, n-, i-, s- or t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as, for example, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl
  • Methyl-, 2,4-dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N- Methyl piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), and 1.8 - Diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).
  • DABCO 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane
  • DBN 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene
  • DBU Diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene
  • Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a diluent.
  • a diluent The usual organic solvents are generally considered as diluents.
  • These preferably include aliphatic, alicyclic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, cyclohexane, methylcyclohexane, dichloromethane (methylene chloride), trichloromethane ( Chloroform) or carbon tetrachloride, dialkyl ethers, such as, for example, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, eth
  • Methyl t-pentyl ether MTBE
  • ethyl t- pentyl ether tetrahydrofuran
  • 1, 4-dioxane 1, 4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether or - diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether or diethyl ether
  • Dialkyl ketones such as, for example, acetone, butanone (methyl ethyl ketone), methyl i-propyl ketone or methyl i-butyl ketone
  • nitriles such as, for example, acetonitrile, propionitrile, butyronitrile or benzonitrile
  • Amides such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-
  • Esters such as, for example, methyl acetate, ethyl ester, n- or i-propyl ester, n-, i- or s-butyl ester;
  • Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide;
  • Alkanols such as, for example, methanol, ethanol, n- or i-propanol, n-, i-, s- or t-butanol, ethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether; their mixtures with water or pure water.
  • reaction temperatures can be varied over a wide range in carrying out processes (a) and (b) according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 80 ° C, in particular between 10 ° C and 60 ° C.
  • Processes (a) and (b) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
  • the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess.
  • the reactions are generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally carried out for several hours at the required stirred temperature. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
  • the active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover.
  • the active compounds according to the invention for weed control in permanent crops e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm,
  • the compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
  • the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds.
  • all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights. Under plant parts, all above-ground and underground
  • Parts and organs of the plants such as sprout, leaf, flower and root, are to be understood, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solids Carriers, where appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water is used as an extender, e.g. also organic
  • Solvents are used as auxiliary solvents.
  • the following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable
  • Oils Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide
  • Possible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural
  • Rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g.
  • non-ionic and anionic emulsifiers such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
  • Active ingredient preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations as a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible. Mixtures are therefore also possible possible with weed control agents which contain one or more known herbicides and a safener.
  • safeners substances which improve crop tolerance
  • Acetochlor Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benulfureson -methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxime,
  • Known safeners are also suitable for the mixtures, for example AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl) , Flurazole, fluxofenim,
  • Furilazole Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
  • the active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • wild plant species and plant varieties and their parts obtained by conventional biological breeding methods such as crossing or protoplast fusion, are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant cultivars are understood to mean plants with certain properties (“traits”) which have been obtained by conventional breeding, by mutagenesis, or else by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
  • the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic") effects.
  • superadditive for example, reduced application rates and / or widening of the spectrum of action and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention - also in combination with other agrochemicals
  • Active ingredients better growth of the cultivated plants, increased tolerance of the crop plants to high or low temperatures, increased tolerance of the cultivated plants against drought or against water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yield, higher quality and / or higher nutritional value of the crop, higher Shelf life and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the expected effects.
  • the preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting,
  • the traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), Cry ⁇ A (b), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (in
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • the increased tolerance is particularly emphasized as properties (“traits”) the plants against certain herbicidal active ingredients, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinothricin (for example "PAT” gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of “Bt plants” are maize, cotton, soybean and
  • Potato varieties named under the trade names YIELD GARD® e.g. corn, cotton, soy
  • KnockOut® e.g. corn
  • StarLink® e.g. corn
  • Bollgard® cotton
  • Nucotn® cotton
  • NewLeaf® potato
  • Examples of herbicide-tolerant plants are corn varieties, cotton varieties and soy varieties which are sold under the trade names Roundup Ready®
  • the herbicide-resistant plants include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize).
  • the mixture is diluted with water and extracted with ethyl acetate.
  • the organic phase is separated off, washed successively with water and saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and freed from the solvent under reduced pressure.
  • the crude product thus obtained is stirred with a mixture of ether / petroleum ether (1: 1), filtered and dried at 60 ° C. under reduced pressure.
  • reaction mixture is then concentrated under reduced pressure and 20 ml of water and 20 ml of diethyl ether are added to the residue.
  • the organic phase is separated off, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • the residue is stirred with 10 ml of petroleum ether and 1 ml of diethyl ether and the product obtained in crystalline form is isolated by suction.
  • reaction mixture is then mixed with 25 ml of water and extracted twice with 25 ml of ethyl acetate.
  • the organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • the residue is stirred with 10 ml of diethyl ether and the crystalline product obtained is isolated by suction.
  • Phosphate buffer solution acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with b) .
  • the calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values using the
  • the lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • the reaction mixture is poured into 200 ml of water, extracted three times with 150 ml of ethyl acetate each time, the aqueous phase is acidified with about 50 ml of dilute hydrochloric acid and extracted three times with 150 ml of ethyl acetate.
  • the collected organic phases are washed three times with 150 ml of water each time, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • the residue is taken up in 200 ml of diethyl ether and so much ethyl acetate is added that the residue just dissolves.
  • the product is then precipitated with petroleum ether, suction filtered, washed three times with 150 ml of petroleum ether and dried.
  • Example (II-1) the compounds of the general formula (II) listed in Table 2 below can also be prepared, for example.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the active ingredient concentration in the spray liquor is selected so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • Test plants with a height of 5 - 15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that in
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.

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Abstract

The invention relates to novel substituted benzo-nitro-heterocycles of Formula (1), wherein A<1>, A<2>, Q, R, X, Y and Z have the meaning cited in the description. The invention also relates to a method for the production thereof and to the use thereof as herbicides.

Description

Substituierte BenzostickstoffheterocyclenSubstituted benzo nitrogen heterocycles
Die Erfindung betrifft neue substituierte Benzostickstoffheterocyclen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbe- sondere als Herbizide.The invention relates to new substituted benzo nitrogen heterocycles, a process for their preparation and their use as plant treatment agents, in particular as herbicides.
Es sind bereits zahlreiche Benzostickstoffheterocyclen mit herbiziden Eigenschaften bekannt geworden (vgl. EP-A-408382, EP-A-420194, EP-A-489480, US-A- 4981508, US-A-5084084, US-A-5127935, US-A-5314864, WO-A-90/15057). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.Numerous benzo nitrogen heterocycles with herbicidal properties have already become known (cf. EP-A-408382, EP-A-420194, EP-A-489480, US-A-4981508, US-A-5084084, US-A-5127935, US -A-5314864, WO-A-90/15057). However, the action of these compounds is not satisfactory in all respects.
Es wurden nun die neuen substituierten Benzostickstoffheterocyclen der Formel (I)The new substituted benzo nitrogen heterocycles of the formula (I)
in welcher in which
A1 für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,A 1 represents a single bond or straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 4 carbon atoms,
A2 für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Carb- oxy, Halogen, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkendiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,A 2 for a single bond or for straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 4 carbon atoms or for alkenediyl having 2 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 alkoxy-carbonyl stands,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,Q represents O (oxygen) or S (sulfur), R represents hydrogen, cyano, halogen or optionally substituted by halogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
X für Wasserstoff oder Halogen steht,X represents hydrogen or halogen,
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N-(C,-C4- Alkyl) steht, undY represents O (oxygen), S (sulfur), NH or N- (C, -C 4 - alkyl), and
Z für Cyano, eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1, -CQ2-N(R2,R3), -C(R4)=O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Alkylsulfonyl, Alkoxysulfonyl oder Dialkylamino- sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, wobeiZ for cyano, one of the groupings -CQ'-OR 1 , -CQ 2 -N (R 2 , R 3 ), -C (R 4 ) = O, -C (R 4 ) = NOR 5 , or for alkylsulfonyl, Alkoxysulfonyl or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, where
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q 1 represents O (oxygen) or S (sulfur),
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q 2 represents O (oxygen) or S (sulfur),
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C,-C 4R 1 for hydrogen, optionally by cyano, carboxy, halogen, C, -C 4
Alkoxy oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, CrC4-Halogenalkoxy oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,Alkoxy or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 10 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally substituted by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C, -C 4 alkoxy, C r C 4 haloalkoxy or C, -C 4 alkoxycarbonyl Aryl or arylalkyl, each with 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, CrC4- Alkoxy oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, undR 2 for hydrogen, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C r C 4 -alkoxy or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, each optionally by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 10 carbon atoms, or for cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl, each with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and
R3 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C,-C4-R 3 for hydrogen, optionally by cyano, carboxy, halogen, C, -C 4 -
Alkoxy oder C,-C4- Alkoxy -carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durchAlkoxy or C, -C 4 - alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl 3 to 10 carbon atoms each, optionally by
Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy,Cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C, -C 4 alkoxy,
C,-C4-Halogenalkoxy oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R4 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,- C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, undC, -C 4 -haloalkoxy or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, and
R5 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 5 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms,
gefunden.found.
Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkandiyl oder Alkendiyl, sind - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie inSaturated or unsaturated hydrocarbon radicals, such as alkyl, alkenyl, alkynyl, alkanediyl or alkenediyl, are - also in connection with heteroatoms, as in
Alkoxy - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.Alkoxy - if possible straight or branched.
Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.Optionally substituted radicals can be mono- or polysubstituted, whereby in the case of multiple substitution the substituents can be the same or different.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten gegebenenfalls ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können in diesen Fällen in verschiedenen enantiomeren (R- und S- konfigurierten) Formen bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung betrifft in diesenThe compounds of the general formula (I) according to the invention optionally contain one or more asymmetrically substituted carbon atoms and in these cases can exist in various enantiomeric (R- and S-configured) forms or diastereomeric forms. The invention relates to these
Fällen sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch der Gemische dieser isomeren Verbindungen.Cases both the different possible individual enantiomeric or stereoisomeric forms of the compounds of the general formula (I) as well as the mixtures of these isomeric compounds.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.Preferred substituents or preferred ranges of the radicals present in the formulas listed above and below are defined below.
A1 steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. A2 steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Alkendiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.A 1 preferably represents a single bond or straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 3 carbon atoms. A 2 preferably stands for a single bond or for straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 3 carbon atoms or for optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s - or t-butoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl substituted alkenediyl having 2 to 4 carbon atoms.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff).Q is preferably O (oxygen).
R steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls durchR preferably represents hydrogen, cyano, halogen or optionally
Halogen substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen.Halogen-substituted, straight-chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms.
X steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom.X preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine.
Y steht bevorzugt für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder NH.Y preferably represents O (oxygen), S (sulfur) or NH.
Z steht bevorzugt für Cyano, eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1,Z preferably represents cyano, one of the groupings -CQ'-OR 1 ,
-CQ2-N(R2,R3), -C(R )=O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Alkylsulfonyl, Alkoxy- sulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.-CQ 2 -N (R 2 , R 3 ), -C (R) = O, -C (R 4 ) = NOR 5 , or for alkylsulfonyl, alkoxysulfonyl or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups.
Q1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff).Q 1 preferably represents O (oxygen).
Q2 steht bevorzugt für O (Sauerstoff).Q 2 preferably represents O (oxygen).
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, -Cj-Alkoxy oder CrC3-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl sub- stituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, C,-C4-Alkyl, C,-C3- Halogenalkyl, C,-C3-Alkoxy, C,-C3-Halogenalkoxy oder C,-C3-Alkoxy- carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.R 1 preferably represents hydrogen, optionally straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, -C j -alkoxy or C r C 3 -alkoxy-carbonyl, in each case by cyano, carboxy, Halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl sub- substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C 1 -C 3 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4 alkyl, C, -C 3 - haloalkyl, C, -C 3 alkoxy, C, -C 3 haloalkoxy or C, -C 3 -alkoxycarbonyl-substituted aryl or arylalkyl, each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C,-C3-Alkoxy oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- gruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.R 2 preferably represents hydrogen, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C, -C 3 -alkoxy or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally by cyano , Carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 6 carbon atoms, or for each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl Cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C,-C3-Alkoxy oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege- benenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, C,-C4-Alkyl, C,-C3- Halogenalkyl, C,-C3-Alkoxy, C,-C3-Halogenalkoxy oder C,-C3-Alkoxy- carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.R 3 preferably represents hydrogen, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C, -C 3 -alkoxy or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally by cyano , Carboxy, halogen or C, -C 3 alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or Cycloalkylalkyl, each with 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for each counter optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4 alkyl, C, -C 3 haloalkyl, C, -C 3 alkoxy, C, -C 3 haloalkoxy or C, -C 3 alkoxy- carbonyl substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder i-Propoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.R 4 preferably represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.R 5 preferably represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
A' steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethyliden (Ethan-l.l-diyl, -CH(CH3)-), Propyliden (Propan-l,l-diyl, -CH(C2H5)-) oder Propan-2,2-diyl (-C(CH3)2-) .A 'particularly preferably represents a single bond or methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-ll-diyl, -CH (CH 3 ) -), propylidene (propane-l, l-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -) or propane-2,2-diyl (-C (CH 3 ) 2 -).
A2 steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethyliden(ethan-l,l-diyl, -CH(CH3)-), Dimethylen(ethan-l,2-diyl, -CH2CH2-), Propyliden(propan-l,l-diyl, -CH(C2H5)-), Propan-1,2-- diyl-CH(CH3)-CH2-), Propan-2,2-diyl(-C(CH3)2-), Trimethylen(Propan-l,3- diyl, -CH2CH2CH2-) oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Ethen-l,2-diyl, Propen- 1 ,2-diyl, Propen- 1 ,3-diyl, 1 -Buten- 1,4-diyl oder 2-Buten-l,4-diyl.A 2 particularly preferably represents a single bond or methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-l, l-diyl, -CH (CH 3 ) -), dimethylene (ethane-l, 2-diyl, -CH 2 CH 2 -), propylidene (propane-l, l-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -), propane-1,2- diyl-CH (CH 3 ) -CH 2 -), propane-2, 2-diyl (-C (CH 3 ) 2 -), trimethylene (propane-l, 3-diyl, -CH 2 CH 2 CH 2 -) or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or n- or i-propoxycarbonyl substituted ethene-1,2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, 1-butene-1,4-diyl or 2-butene-l, 4-diyl.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.R particularly preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine or methyl or ethyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
X steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor. Y steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).X particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine. Y particularly preferably represents O (oxygen) or S (sulfur).
Z steht besonders bevorzugt für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1, -CQ2-N(R2,R3), -C(R )=O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Alkylsulfonyl, Alkoxy- sulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.Z particularly preferably represents cyano or one of the groupings -CQ'-OR 1 , -CQ 2 -N (R 2 , R 3 ), -C (R) = O, -C (R 4 ) = NOR 5 , or Alkylsulfonyl, alkoxysulfonyl or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl groups.
R' steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,R 'particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally through cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor,Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, Propenyl, butenyl, pentenyl, propynyl, butynyl or pentynyl which are substituted by ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, in each case optionally by cyano, carboxy, fluorine,
Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl- methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl,Chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl,
Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl.Dichloromethyl, trichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, fluoroethoxy, difluoroethoxy, trifluoroethoxy, chloroethoxy, dichloroethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted phenyl, naphthyl, naphthyl phenylethyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durchR 2 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally through
Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,Cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally propenyl, butenyl, pentenyl, propynyl, propynyl, butynyl or pentynyl substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, or for each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl , Ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl,
Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl .Cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,R 3 particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally through cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durchMethoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted propenyl, butenyl, pentenyl, propynyl, butynyl or pentynyl, each optionally by
Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,Cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl,
Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormefhyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Difluorethoxy, Tri fluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl.Difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, fluoroethoxy, difluoroethoxy, tri fluorethoxy, chloroethoxy, dichloroethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propyl-phenoxy-carbonyl , Phenylmethyl or phenylethyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl. R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl.R 4 particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy. R 5 particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl.
A' steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethyliden (Ethan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-), Propyliden (Propan- 1,1 -diyl,A 'very particularly preferably represents a single bond or methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -), propylidene (propane-1,1-diyl,
-CH(C2H5)-) oder Propan-2,2-diyl (-C(CH3)2-) .-CH (C 2 H 5 ) -) or propane-2,2-diyl (-C (CH 3 ) 2 -).
A2 steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für MethylenA 2 very particularly preferably represents a single bond or methylene
(-CH2-), Ethyliden(ethan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-), Dimethylen(ethan-1,2- diyl, CH2CH2-), Propyliden(propan- 1,1 -diyl, -CH(C2H5)-) oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethen-l,2-diyl, Propen- 1,2-diyl oder Propan- 1,3-diyl.(-CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -), dimethylene (ethane-1,2-diyl, CH 2 CH 2 -), propylidene (propane-1,1 -diyl, -CH (C 2 H 5 ) -) or for ethene-l, 2-diyl, propene-1,2-diyl or propane-1,3- which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy diyl.
R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom oder gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl.R very particularly preferably represents hydrogen, chlorine, bromine or, where appropriate, methyl substituted by fluorine and / or chlorine.
X steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Fluor.X very particularly preferably represents hydrogen or fluorine.
Y steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff).Y very particularly preferably represents O (oxygen).
steht ganz besonders bevorzugt für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'- O-R1, -CQ2-N(R2,R3), -C(R O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, n- oder i-Propoxysulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diefhylaminosulfonyl.very particularly preferably represents cyano or one of the groupings -CQ'- OR 1 , -CQ 2 -N (R 2 , R 3 ), -C (RO, -C (R 4 ) = NOR 5 , or methylsulfonyl, ethylsulfonyl , n- or i-Propylsulfonyl, methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n- or i-propoxysulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diefhylaminosulfonyl.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durchR 1 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally through
Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,Cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertesMethoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentyl- methyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro,Methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl-substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro,
Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl.Cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-R 2 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally methyl, ethyl, n- substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl or i-propyl, each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-
Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentyl- methyl oder Cyclohexylmethyl.Propoxy-carbonyl-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or for cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentyl-methyl or optionally substituted in each case by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl cyclohexylmethyl.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl.R 3 very particularly preferably represents hydrogen, in each case optionally methyl, ethyl, n- substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or Butynyl, for cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, Cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl , n- or i-Propoxycarbonyl substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.R 4 very particularly preferably represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl, n- oder i-Propyl.R 5 very particularly preferably represents hydrogen or methyl or ethyl, n- or i-propyl.
A1 steht am meisten bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2).A 1 most preferably represents a single bond or methylene (-CH 2 ).
A2 steht am meisten bevorzugt für eine Einfachbindung oder Methylen (-CH2) oder jeweils gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Propen- 1,2-diyl oder Propen- 1,3-diyl.A 2 most preferably represents a single bond or methylene (-CH 2 ) or propene-1,2-diyl or propene-1,3-diyl which is optionally substituted by chlorine.
R steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder durch gegebenenfalls Fluor oder Chlor substituiertes Methyl.R most preferably represents hydrogen or methyl optionally substituted by fluorine or chlorine.
Z steht am meisten bevorzugt für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1 oder -C(R4)=O, oder für Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.Z most preferably represents cyano or one of the groups -CQ'-OR 1 or -C (R 4 ) = O, or methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
R1 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl.R 1 most preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by Cyano, fluorine or chlorine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl.
R2 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-R 2 most preferably represents hydrogen or methyl, ethyl or n- or i- which is optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine.
Propyl.Propyl.
R3 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durchR 3 most preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy or in each case optionally by
Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl.Cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as preferred.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.According to the invention, very particular preference is given to the compounds of the formula (I) in which there is a combination of the meanings listed above as being particularly preferred.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.Most preferred according to the invention are the compounds of formula (I) in which there is a combination of the meanings listed as most preferred above.
Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen A' für eine Einfachbindung steht,A very particularly preferred group are those compounds of the formula (I) in which A 'represents a single bond,
A2 für eine Einfachbindung oder für Methylen(-CH2-), Ethyliden(efhan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-) oder Dimethylen(ethan- 1 ,2-diyl, -CH2CH2-) steht,A 2 for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (efhan-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -) or dimethylene (ethane-1, 2-diyl, -CH 2 CH 2 - ) stands,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q represents O (oxygen) or S (sulfur),
R für Wasserstoff, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl steht,R represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor stehtX represents hydrogen, fluorine or chlorine
Y für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, undY represents O (oxygen) or S (sulfur), and
für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1, -CQ2-N(R2,R3), -C(R4)=O, -C(R )=N-O-R5, oder für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, n- oder i-Propoxysulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht, wobeifor cyano or one of the groupings -CQ'-OR 1 , -CQ 2 -N (R 2 , R 3 ), -C (R 4 ) = O, -C (R) = NOR 5 , or for methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-Propylsulfonyl, methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n- or i-propoxysulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, where
R' für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenen- falls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenyl- ethyl steht,R 'for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, in each case optionally by cyano , Carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for any given if by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy carbonyl-substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl,
R2 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor,R 2 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , each optionally by cyano, carboxy, fluorine,
Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl sub- stituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl,Chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or for each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl,
Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,Cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl,
R3 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-R 3 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-
Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,Propoxy-carbonyl substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i -Propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, undR 4 stands for hydrogen or for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy, and
R5 für Wasserstoff oder für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.R 5 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl.
Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen derAnother very particularly preferred group are those compounds of the
Formel (I), bei welchenFormula (I) in which
A' für Methylen(-CH2-), Ethyliden(ethan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-), Propyliden- (propan- 1,1 -diyl, -CH(C2H5)-) oder Propan-2,2-diyl(-C(CH3)2-) steht,A 'for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -), propylidene- (propane-1,1-diyl, -CH (C 2 H 5 ) - ) or propane-2,2-diyl (-C (CH 3 ) 2 -),
A2 für eine Einfachbindung oder für Methylen(-CH2-), Ethyliden(ethan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-) oder Dimethylen(ethan-l,2-diyl, -CH2CH2-) steht,A 2 for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -) or dimethylene (ethane-1,2-diyl, -CH 2 CH 2 - ) stands,
Q für O (Sauerstoff) steht,Q stands for O (oxygen),
R für Wasserstoff, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl steht,R represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor stehtX represents hydrogen, fluorine or chlorine
Y für O (Sauerstoff) steht, undY stands for O (oxygen), and
Z für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'-O-R', -CQ2-N(R2,R3),Z for cyano or one of the groupings -CQ'-O-R ', -CQ 2 -N (R 2 , R 3 ),
-C(R4)=O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i- Propylsulfonyl, Methoxysulfonyl, Ethoxy sulfonyl, n- oder i-Propoxysulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht, wobei-C (R 4 ) = O, -C (R 4 ) = NOR 5 , or for methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i- Propylsulfonyl, methoxysulfonyl, ethoxy sulfonyl, n- or i-propoxysulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, where
R' für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor,R 'for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, in each case optionally by cyano , Carboxy, fluorine, chlorine,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenyl- ethyl steht,Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl,
R2 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor,R 2 for hydrogen, in each case optionally through cyano, carboxy, fluorine,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, R3 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,Chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally with cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or for cyclopropyl, cyclopentyl optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl , Cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, R 3 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for each cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, or in each case optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, Ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, undR 4 stands for hydrogen or for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy, and
R5 für Wasserstoff oder für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.R 5 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. DieseThe general or preferred radical definitions listed above apply both to the end products of the formula (I) and correspondingly to the starting or intermediate products required in each case for the preparation. This
Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden. Die neuen substituierten Benzostickstoffheterocyclen der Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf; sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.Residual definitions can be combined with one another, that is, also between the specified preferred ranges. The new substituted benzo nitrogen heterocycles of the formula (I) have interesting biological properties; they are particularly notable for their strong herbicidal activity.
Man erhält die neuen substituierten Benzostickstoffheterocyclen der Formel (I), wenn manThe new substituted benzo nitrogen heterocycles of the formula (I) are obtained if
(a) aminierte Benzostickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (II)(a) aminated benzo nitrogen heterocycles of the general formula (II)
in welcher in which
A1, Q, R, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,A 1 , Q, R, X and Y have the meaning given above,
mit elektrophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (III)with electrophilic compounds of the general formula (III)
in welcher in which
A2 und Z die oben angegebene Bedeutung haben undA 2 and Z have the meaning given above and
X1 für Halogen oder die Gruppierung -O-A2-Z steht,X 1 represents halogen or the grouping -OA 2 -Z,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt. oder wenn manif appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent. or if you
(b) Benzostickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (IV)(b) Benzo nitrogen heterocycles of the general formula (IV)
in welcher in which
A1, A2, Q, R, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,A 1 , A 2 , Q, R, X, Y and Z have the meaning given above,
mit einem elektrophilen Aminierungsmittelwith an electrophilic aminating agent
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.
Verwendet man beispielsweise l-Amino-3-(7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-2H-l,4-benz- oxazin-6-yl)-6-trifluormethyl-2,4-(lH,3H)-pyrimidin-dion und Chloracetonitril als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:If, for example, l-amino-3- (7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-2H-l, 4-benz-oxazin-6-yl) -6-trifluoromethyl-2,4- (lH, 3H) -pyrimidinedione and chloroacetonitrile as starting materials, the course of the reaction in process (a) according to the invention can be outlined using the following formula:
Verwendet man beispielsweise 6-(3,6-Dihydro-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)- pyrimidinyl)-7-fluor-2,3-dihydro-3-oxo-4H-l ,4-benzoxazin-4-acetonitril und 1- Aminooxy-2,4-dinitro-benzol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:For example, if 6- (3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidinyl) -7-fluoro-2,3-dihydro-3-oxo-4H-l, 4- benzoxazin-4-acetonitrile and 1- Aminooxy-2,4-dinitro-benzene as starting materials, the course of the reaction in process (b) according to the invention can be outlined using the following formula:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden aminierten Benzostickstoffheterocyclen sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben A1, Q, R, X und Y vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für A1, Q, R, X und Y angegeben worden sind.Formula (II) provides a general definition of the aminated benzo nitrogen heterocycles to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (II) A 1 , Q, R, X and Y preferably or in particular have those meanings which are preferred or particularly preferred for A in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention 1 , Q, R, X and Y have been given.
Als Beispiele für die Ausgangsstoffe der Formel (II) seien vorzugsweise genannt: l-Amino-3-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-l,4-benzoxazin-6-yl)-6-trifluormethyl-2,4- ( 1 H,3H)-pyrimidindion, 1 - Amino-3-(7-fluor-3 ,4-dihydro-3 -oxo-2H- 1 ,4-benzoxazin- 6-yl)-6-trifluormethyl-2,4-( 1 H,3H)-pyrimidindion, 1 -Amino-3-(2,3-dihydro-2-oxo- 1 ,3-benzthiazol-5-yl)-6-trifluormethyl-2,4(lH,3H)-pyrimidindion und l-Amino-3-(6- fluor-2,3-dihydro-2-oxo-l,3-benzthiazol-5-yl)-6-trifluormethyl-2,4(lH,3H)-pyrimi- dindion. Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.The following may be mentioned as examples of the starting materials of the formula (II): l-amino-3- (3,4-dihydro-3-oxo-2H-l, 4-benzoxazin-6-yl) -6-trifluoromethyl-2, 4- (1 H, 3H) -pyrimidinedione, 1-amino-3- (7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzoxazin-6-yl) -6-trifluoromethyl-2 , 4- (1 H, 3H) -pyrimidinedione, 1-amino-3- (2,3-dihydro-2-oxo-1,3-benzothiazol-5-yl) -6-trifluoromethyl-2,4 (1H, 3H) -pyrimidinedione and l-amino-3- (6-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-l, 3-benzothiazol-5-yl) -6-trifluoromethyl-2,4 (lH, 3H) - pyrimidinedione. The starting materials of the general formula (II) are not yet known from the literature; as new substances, they are also the subject of the present application.
Man erhält die neuen aminierten Benzostickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (II), wenn man Benzostickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (V),The new aminated benzo nitrogen heterocycles of the general formula (II) are obtained if benzo nitrogen heterocycles of the general formula (V)
in welcher in which
A', Q, R, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,A ', Q, R, X and Y have the meaning given above,
mit einem elektrophilen Aminierungsmittel, wie z.B. l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol oder 2-Aminooxysulfonyl-l,3,5-trimethyl-benzol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z.B. Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumcarbonat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Tetrahydrofuran,with an electrophilic aminating agent, e.g. l-aminooxy-2,4-dinitro-benzene or 2-aminooxysulfonyl-l, 3,5-trimethyl-benzene, optionally in the presence of a reaction auxiliary such as e.g. Sodium bicarbonate or potassium carbonate, and optionally in the presence of a diluent such as e.g. tetrahydrofuran,
Essigsäureethylester oder N,N-Dimethyl-formamid, bei Temperaturen zwischen -30°C und +60°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).Ethyl acetate or N, N-dimethylformamide, at temperatures between -30 ° C and + 60 ° C (see. The preparation examples).
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5127935, vgl. die Herstellungsbeispiele).The precursors of the general formula (V) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. US Pat. No. 5127935, cf. the preparation examples).
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden elektrophilen Verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinenFormula (III) provides a general definition of the electrophilic compounds to be used as starting materials in process (a) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In general
Formel (III) haben A2 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A2 und Z angegeben worden sind; X' steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder die Gruppierung -O-A2-Z, insbe- sondere für Chlor, Brom oder Iod.Formula (III) A 2 and Z preferably have those meanings which have already been given above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, very particularly preferred or most preferred for A 2 and Z; X 'preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine or the group -OA 2 -Z, in particular chlorine, bromine or iodine.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthesechemikalien.The starting materials of the general formula (III) are known organic synthetic chemicals.
Die beim erfϊndungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzostickstoffheterocyclen sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben A1, A2, Q, R, X, Y und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, Q, R, X, Y und Z angegeben worden sind.Formula (IV) provides a general definition of the benzo nitrogen heterocycles to be used as starting materials in process (b) according to the invention for the preparation of compounds of the general formula (I). In the general formula (IV), A 1 , A 2 , Q, R, X, Y and Z preferably have those meanings which are particularly preferred above in connection with the description of the compounds of the general formula (I) according to the invention preferably, very particularly preferably or most preferably for A 1 , A 2 , Q, R, X, Y and Z have been given.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-A-5084084).The starting materials of the general formula (IV) are known and / or can be prepared by processes known per se (cf. US-A-5084084).
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird unter Verwendung eines elektrophilen Aminierungsmittels durchgeführt. Es können hierbei die üblichen elektrophilen Aminierungsmittel, d.h. zur Einführung einer Aminogruppe geeigneten Substanzen, eingesetzt werden. AlsProcess (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the general formula (I) is carried out using an electrophilic aminating agent. The usual electrophilic aminating agents, i.e. suitable substances for introducing an amino group. As
Beispiele hierfür seien l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol (2,4-Dinitro-phenyl- hydroxylamin), 2-Aminooxysulfonyl-l ,3,5-trimefhyl-benzol (O-Mesitylensulfonyl- hydroxylamin) und Hydroxylamin-O-sulfonsäure genannt. Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines geeigneten Reaktionshilfsmittels durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel kommen hierbei jeweils im Allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säure- akzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder - alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natriumoder Kalium- methanolat, -ethanolat, n- oder i-propanolat, n-, i-, s- oder t-butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Tri- methylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N- Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Examples include l-aminooxy-2,4-dinitro-benzene (2,4-dinitro-phenyl-hydroxylamine), 2-aminooxysulfonyl-l, 3,5-trimethyl-benzene (O-mesitylenesulfonyl-hydroxylamine) and hydroxylamine-O -sulfonic acid called. Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a suitable reaction auxiliary. The usual inorganic or organic bases or acid acceptors are generally considered as reaction auxiliaries. These preferably include alkali metal or alkaline earth metal acetates, amides, carbonates, hydrogen carbonates, hydrides, hydroxides or alkanolates, such as sodium, potassium or calcium acetate, lithium, sodium, potassium or Calcium amide, sodium, potassium or calcium carbonate, sodium, potassium or calcium hydrogen carbonate, lithium, sodium, potassium or calcium hydride, lithium, sodium, potassium or calcium hydroxide, Sodium or potassium methanolate, ethanolate, n- or i-propanolate, n-, i-, s- or t-butanolate; also basic organic nitrogen compounds, such as, for example, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, ethyldiisopropylamine, N, N-dimethylcyclohexylamine, dicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyl benzylamine, pyridine, 2-methyl, 3-methyl, 4-
Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-mefhyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1 ,4-Diaza- bicyclo[2,2,2]-octan (DABCO), l,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), und 1,8- Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU).Methyl-, 2,4-dimethyl-, 2,6-dimethyl-, 3,4-dimethyl- and 3,5-dimethyl-pyridine, 5-ethyl-2-methyl-pyridine, 4-dimethylamino-pyridine, N- Methyl piperidine, 1,4-diazabicyclo [2,2,2] octane (DABCO), 1,5-diazabicyclo [4,3,0] non-5-ene (DBN), and 1.8 - Diazabicyclo [5,4,0] -undec-7-ene (DBU).
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen hierbei jeweils im Allgemeinen die üblichen organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Pentan, Hexan, Heptan, Petrolether, Ligroin, Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan, Dichlormethan (Methylenchlorid), Trichlormethan (Chloroform) oder Tetrachlormethan, Dialkylether, wie beispielsweise Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Ethyl-t-butylether. Methyl-t-pentylether (MTBE), Ethyl-t- pentylether, Tetrahydrofuran (THF), 1 ,4-Dioxan, Ethylenglycol-dimethylether oder - diethylether, Diethylenglycol-dimethylether oder -diethylether; Dialkylketone, wie beispielsweise Aceton, Butanon (Methylethylketon), Methyl-i-propylketon oder Methyl-i-butylketon, Nitrile, wie beispielsweise Acetonitril, Propionitril, Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie beispielsweise N,N-Dimethyl-formamid (DMF), N,N-Processes (a) and (b) according to the invention for the preparation of the compounds of the formula (I) are preferably carried out in the presence of a diluent. The usual organic solvents are generally considered as diluents. These preferably include aliphatic, alicyclic and aromatic, optionally halogenated hydrocarbons, such as, for example, pentane, hexane, heptane, petroleum ether, ligroin, gasoline, benzene, toluene, xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, cyclohexane, methylcyclohexane, dichloromethane (methylene chloride), trichloromethane ( Chloroform) or carbon tetrachloride, dialkyl ethers, such as, for example, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, ethyl t-butyl ether. Methyl t-pentyl ether (MTBE), ethyl t- pentyl ether, tetrahydrofuran (THF), 1, 4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether or - diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether or diethyl ether; Dialkyl ketones, such as, for example, acetone, butanone (methyl ethyl ketone), methyl i-propyl ketone or methyl i-butyl ketone, nitriles, such as, for example, acetonitrile, propionitrile, butyronitrile or benzonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide (DMF), N, N-
Dimethyl-acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl- phosphorsäuretriamid; Ester, wie beispielsweise Essigsäure-methylester, -ethylester, -n- oder -i-propylester, -n-, -i- oder -s-butylester; Sulfoxide, wie beispielsweise Dimethylsulfoxid; Alkanole, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n- oder i- Propanol, n-, i-, s- oder t-Butanol, Ethylenglycol-monomethylether oder -monoethyl- ether, Diethylenglycol-monomethylether oder -monoethylether; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.Dimethyl acetamide, N-methyl-formanilide, N-methyl-pyrrolidone or hexamethyl-phosphoric acid triamide; Esters, such as, for example, methyl acetate, ethyl ester, n- or i-propyl ester, n-, i- or s-butyl ester; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide; Alkanols, such as, for example, methanol, ethanol, n- or i-propanol, n-, i-, s- or t-butanol, ethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether or monoethyl ether; their mixtures with water or pure water.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) jeweils in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +100°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 80°C, insbesondere zwischen 10°C und 60°C.The reaction temperatures can be varied over a wide range in carrying out processes (a) and (b) according to the invention. In general, temperatures between -20 ° C and + 100 ° C, preferably between 0 ° C and 80 ° C, in particular between 10 ° C and 60 ° C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im Allgemeinen unter Normal- druck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.Processes (a) and (b) according to the invention are generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the processes according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 10 bar.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden jeweils die Ausgangsstoffe im Allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Über- schuss zu verwenden. Die Umsetzungen werden im Allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im Allgemeinen mehrere Stunden bei der erforder- lichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).To carry out processes (a) and (b) according to the invention, the starting materials are generally used in approximately equimolar amounts. However, it is also possible to use one of the components in a larger excess. The reactions are generally carried out in a suitable diluent in the presence of a reaction auxiliary and the reaction mixture is generally carried out for several hours at the required stirred temperature. Working up is carried out according to customary methods (cf. the production examples).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.The active compounds according to the invention can be used as defoliants, desiccants, haulm killers and in particular as weed killers.
Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfϊndungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.Weeds in the broadest sense are all plants that grow in places where they are undesirable. Whether the substances according to the invention act as total or selective herbicides depends essentially on the amount used.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippex, Rotal Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.Dicotyledon cultures of the genera: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Sci us, Setaria, Sorghum.Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Fistula, Eriochaimis, Antherocho, Eriocha, Antherocho , Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Sci us, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.Monocot cultures of the genera: Allium, pineapple, asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compounds according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Zierge- holz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-,Depending on the concentration, the active compounds according to the invention are suitable for combating total weeds, e.g. on industrial and track systems and on paths and squares with and without tree cover. The active compounds according to the invention for weed control in permanent crops, e.g. Forest, ornamental wood, fruit, wine, citrus, nut, banana, coffee, tea, rubber, oil palm,
Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.Cocoa, berry fruit and hop plants, on ornamental and sports turf and pasture land as well as for selective weed control in annual crops.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.The compounds of formula (I) according to the invention show strong herbicidal activity and a broad spectrum of activity when used on the soil and on above-ground parts of plants. To a certain extent, they are also suitable for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in monocotyledon and dicotyledon crops, both in the pre-emergence and in the post-emergence process.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein- setzen. Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischenIn certain concentrations or application rates, the active compounds according to the invention can also be used to control animal pests and fungal or bacterial plant diseases. If appropriate, they can also be used as intermediates or precursors for the synthesis of further active compounds. According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights. Under plant parts, all above-ground and underground
Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungs- material, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.Parts and organs of the plants, such as sprout, leaf, flower and root, are to be understood, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.The active ingredients can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active ingredient-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solids Carriers, where appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organischeIf water is used as an extender, e.g. also organic
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzlicheSolvents are used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürlichePossible solid carriers are: e.g. Ammonium salts and natural
Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.Rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite liquor and methyl cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.Adhesives such as carboxymethylcellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers can be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids. Other additives can be mineral and vegetable oils.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,1 und 95 GewichtsprozentThe formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.Active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern („Safenern") zur Unkrautbekämpfung verwendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.The active compounds according to the invention can be used as such or in their formulations as a mixture with known herbicides and / or with substances which improve crop tolerance (“safeners”) for weed control, finished formulations or tank mixes being possible. Mixtures are therefore also possible possible with weed control agents which contain one or more known herbicides and a safener.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweiseKnown herbicides are suitable for the mixtures, for example
Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim,Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benulfureson -methyl), bentazone, benzfendizone, benzobicyclone, benzofenap, benzoylprop (-ethyl), bialaphos, bifenox, bispyribac (-sodium), bromobutide, bromofenoxime,
Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor- ansulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichloφrop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr,Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlorodoluron-Cin ), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Clor- ansulam (-methyl), cumyluron, cyanazine, cybutryne, cycloate, cyclosulfamuron, cycloxydim, cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, desmedipham, diallate, dicamba, dichloφrop (-P), diclofop ( -methyl), diclosulam, diethatyl (-ethyl), difenzoquat, diflufenican, diflufenzopyr, dimefuron, dimepiperate, dimethachlor, dimethametryn, dimethenamid, dimexyflam, dinitramine, diphenamide, diquat, dithiopyr,
Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P- ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl), Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo- meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Fluφyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxy- propyl, - eptyl), Fluφrimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fome- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxy ethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imaza- methabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor,Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl, -isopropyl-L, -methyl) Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycupox (fluoroglycofen) Flupropacil, Fluφyr- sulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxy-propyl, - eptyl), Fluφrimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fom- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl-ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxy ethyl, -P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, iodosulfuron (-methyl, -sodium), ioxynil, isopropalin, isoproturon, isouron, isoxaben, isoxach lortole, isoxaflutole, isoxapyrifop, lactofen, lenacil, linuron, MCPA, mecoprop, mefenacet, mesotrione, metamitron, metaza-chlorine, methabenzthiazuron, metobenzuron, metobromuron, (alpha-) metolachlor,
Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para- quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Pico- linafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn,Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefin, Pendol, Parabolic, Pendulum Pentoxazone, Phenmedipham, Pico linafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn,
Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyri- datol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quin- merac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfiiron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thio- bencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfiiron, Triflusulfiiron (-methyl), Trito- sulfuron.Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarbi-, Pyrid, Pyributicarbi-, Pyrid, Pyrid, Pyridate Pyriminobac (-methyl), pyrithiobac (-sodium), quinchlorac, quinmerac, quinoclamine, quizalofop (-P-ethyl, -P-tefuryl), rimsulfuron, sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfiiron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamides, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfulfonox, -benzimiloxim, -benzimiloxoxim- Triallate, triasulfuron, tribenuron (-methyl), triclopyr, tridiphane, trifluralin, trifloxysulfiiron, triflusulfiiron (-methyl), tritosulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS- 145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim,Known safeners are also suitable for the mixtures, for example AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA-24, dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl) , Flurazole, fluxofenim,
Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG-191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insekti- ziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.A mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.The active compounds can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, sprinkling.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compounds according to the invention can be applied both before and after emergence of the plants. They can also be worked into the soil before sowing.
Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im Allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Bodenfläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.The amount of active ingredient used can vary over a wide range. It essentially depends on the type of effect desired. In general the application rates are between 1 g and 10 kg of active ingredient per hectare of soil, preferably between 5 g and 5 kg per ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (GeneticallyAs already mentioned above, all plants and their parts can be treated according to the invention. In a preferred embodiment, wild plant species and plant varieties and their parts obtained by conventional biological breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (Genetically
Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.Modified Organisms) and their parts. The term "parts" or "parts of plants" or "plant parts" was explained above.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese, oder auch durch rekombinante DNA- Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention. Plant cultivars are understood to mean plants with certain properties (“traits”) which have been obtained by conventional breeding, by mutagenesis, or else by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischenDepending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, growing season, nutrition), the treatment according to the invention can also cause superadditive ("synergistic") effects. For example, reduced application rates and / or widening of the spectrum of action and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention - also in combination with other agrochemicals
Wirkstoffen, besseres Wachstum der Kultuφflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kultuφflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernte- ertrage, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.Active ingredients, better growth of the cultivated plants, increased tolerance of the crop plants to high or low temperatures, increased tolerance of the cultivated plants against drought or against water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting, acceleration of ripening, higher harvest yield, higher quality and / or higher nutritional value of the crop, higher Shelf life and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the expected effects.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechno- logisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,The preferred transgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification, which gives these plants particularly advantageous valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting,
Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kultuφflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden.Acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses, and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients. Examples of transgenic plants are the important cultivated plants, such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybeans, potatoes and cotton and rapeseed are highlighted.
Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CryΙA(b), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (imThe traits are particularly emphasized as the increased defense of the plants against insects by toxins which arise in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryΙA (a), CryΙA (b), CryΙA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF as well as their combinations) are produced in the plants (in
Folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigen- schaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imid- azolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinothricin (z.B. "PAT"- Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten undFollowing "Bt plants"). The properties ("traits") also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. The increased tolerance is particularly emphasized as properties ("traits") the plants against certain herbicidal active ingredients, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinothricin (for example "PAT" gene). The genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the transgenic plants. Examples of "Bt plants" are maize, cotton, soybean and
Kartoffel Sorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready®Potato varieties named under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® (cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato ) to be expelled. Examples of herbicide-tolerant plants are corn varieties, cotton varieties and soy varieties which are sold under the trade names Roundup Ready®
(Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinothricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid-resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt.(Tolerance to glyphosate e.g. corn, cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinothricin, e.g. rapeseed), IMI® (tolerance to imidazolinones) and STS® (tolerance to sulfonylureas e.g. corn). The herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize).
Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit denThe plants listed can be particularly advantageous according to the invention with the
Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die oben genannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen.Compounds of the general formula I or the active compound mixtures according to the invention are treated, the synergistic effects mentioned above occurring with the transgenic plants or plant cultivars in addition to the good control of the weed plants. The preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants.
Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele:The preparation and use of the active compounds according to the invention can be seen from the examples below. Preparation Examples:
Beispiel 1example 1
(Verfahren (a))(Method (a))
Zu einer Lösung von 0,86 g (2,5 mMol) l-Amino-3-(3,4-dihydro-3-oxo-2H-l,4- benzoxazin-6-yl)-6-trifluormethyl-2,4(lH,3H)-pyrimidindion in 14 ml Acetonitril gibt man bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 0,86 ml (3,3 mMol) wasserfreies Kalium- carbonat. Die Suspension versetzt man nach fünfminütigem Rühren mit 0,42 g (2,5 mMol) Bromessigsäureethylester und erwärmt danach vier Stunden auf 70°C. Nach beendeter Umsetzung wird die Mischung mit Wasser verdünnt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, nacheinander mit Wasser und gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit. Das so erhaltene Rohprodukt wird mit einer Mischung aus Ether/Petrolether (1 :1) verrührt, filtriert und unter vermindertem Druck bei 60°C getrocknet.To a solution of 0.86 g (2.5 mmol) of l-amino-3- (3,4-dihydro-3-oxo-2H-l, 4-benzoxazin-6-yl) -6-trifluoromethyl-2, 4 (1H, 3H) -pyrimidinedione in 14 ml acetonitrile is added at room temperature (approx. 20 ° C) 0.86 ml (3.3 mmol) of anhydrous potassium carbonate. After stirring for five minutes, 0.42 g (2.5 mmol) of ethyl bromoacetate are added to the suspension and the mixture is then heated to 70 ° C. for four hours. When the reaction is complete, the mixture is diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is separated off, washed successively with water and saturated aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and freed from the solvent under reduced pressure. The crude product thus obtained is stirred with a mixture of ether / petroleum ether (1: 1), filtered and dried at 60 ° C. under reduced pressure.
Man erhält 0,95 g (89 % der Theorie) 6-(3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluor- methyl-l(2H)-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-3-oxo-4H-l,4-benzoxazin-4-essigsäureethyl- ester.0.95 g (89% of theory) of 6- (3-amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidinyl) -2,3-dihydro are obtained -3-oxo-4H-l, 4-benzoxazin-4-ethyl acetate.
logP (bei pH=2): 1 ,90. Beispiel 2logP (at pH = 2): 1.90. Example 2
(Verfahren (a))(Method (a))
0,30 g (0,8 mMol) l-Amino-3-(6-fluor-2,3-dihydro-2-oxo-l,3-benzthiazol-5-yl)-6- trifluormethyl-2,4(lH,3H)-pyrimidindion werden in 20 ml Acetonitril gelöst, 0,17 g (1,2 mMol) Kaliumcarbonat dazu gegeben und die Suspension 15 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch mit 0,13 g (1,2 mMol) Chlorameisensäureethylester versetzt und über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand mit 20 ml Wasser sowie 20 ml Diethylether versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit 10 ml Petrolether und 1 ml Diethylether verrührt und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.0.30 g (0.8 mmol) l-amino-3- (6-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-l, 3-benzothiazol-5-yl) -6-trifluoromethyl-2,4 ( 1H, 3H) -pyrimidinedione are dissolved in 20 ml of acetonitrile, 0.17 g (1.2 mmol) of potassium carbonate are added and the suspension is stirred for 15 minutes at room temperature (approx. 20 ° C.). The reaction mixture is then mixed with 0.13 g (1.2 mmol) of ethyl chloroformate and stirred overnight at room temperature. The reaction mixture is then concentrated under reduced pressure and 20 ml of water and 20 ml of diethyl ether are added to the residue. The organic phase is separated off, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is stirred with 10 ml of petroleum ether and 1 ml of diethyl ether and the product obtained in crystalline form is isolated by suction.
Man erhält 0.2 g (52 % der Theorie) 5-(3-Amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluor- methyl-l(2H)-pyrimidinyl)-6-fluor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolcarbonsäureethylester.0.2 g (52% of theory) of 5- (3-amino-3,6-dihydro-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidinyl) -6-fluoro-2-oxo is obtained -3 (2H) -benzthiazolcarbonsäureethylester.
logP (bei pH=2): 2,44. Beispiel 3logP (at pH = 2): 2.44. Example 3
(Verfahren (a))(Method (a))
0,40 g (1,1 mMol) l-Amino-3-(6-fluor-2,3-dihydro-2-oxo-l,3-benzthiazol-5-yl)-6- trifluormethyl-2,4(lH,3H)-pyrirnidindion werden in 20 ml Acetonitril gelöst und mit 0,17 g (1,5 mMol) Methansulfonsäurechlorid versetzt. Anschließend werden 0,15 g (1,5 mMol) Triethylamin - in 2 ml Acetonitril- bei Raumtemperatur (ca. 20°C) zugetropft. Die Lösung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird dann mit 25 ml Wasser versetzt und zweimal mit 25 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit 10 ml Diethylether verrührt und das hierbei kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.0.40 g (1.1 mmol) l-amino-3- (6-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-l, 3-benzothiazol-5-yl) -6-trifluoromethyl-2,4 ( 1H, 3H) -pyrirnidinedione are dissolved in 20 ml of acetonitrile and 0.17 g (1.5 mmol) of methanesulfonic acid chloride are added. Then 0.15 g (1.5 mmol) of triethylamine - in 2 ml of acetonitrile - is added dropwise at room temperature (approx. 20 ° C.). The solution is stirred overnight at room temperature. The reaction mixture is then mixed with 25 ml of water and extracted twice with 25 ml of ethyl acetate. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is stirred with 10 ml of diethyl ether and the crystalline product obtained is isolated by suction.
Man erhält 0.22 g (40 % der Theorie) l-Amino-3-(6-fluor-2,3-dihydro-3-methyl- sulfonyl-2-oxo-5-benzthiazolyl)-6-trifluormethyl-2,4(lH,3H)-pyrimidindion.0.22 g (40% of theory) of l-amino-3- (6-fluoro-2,3-dihydro-3-methylsulfonyl-2-oxo-5-benzothiazolyl) -6-trifluoromethyl-2,4 ( lH, 3H) -pyrimidinedione.
logP (bei pH=2): 2,16.logP (at pH = 2): 2.16.
Analog zu den Beispielen 1 bis 3 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt werden. Analogously to Examples 1 to 3 and in accordance with the general description of the production processes according to the invention, it is also possible, for example, to prepare the compounds of the general formula (I) listed in Table 1 below.
Tabelle 1: Beispiele für die Verbindungen der Formel (I)Table 1: Examples of the compounds of the formula (I)
Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP- Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.The logP values given in Table 1 were determined in accordance with EEC Directive 79/831 Annex V.A8 by HPLC (High Performance Liquid Chromatography) on a phase reversal column (C 18). Temperature: 43 ° C.
(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.(a) Eluents for determination in the acidic range: 0.1% aqueous phosphoric acid, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with a) .
(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01 -molare wässrige(b) Eluents for determination in the neutral range: 0.01 molar aqueous
Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.Phosphate buffer solution, acetonitrile; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile - corresponding measurement results are marked in Table 1 with b) .
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP- Werte anhand derThe calibration was carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms) whose logP values are known (determination of the logP values using the
Retentionszeiten durch lineare Inteφolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).Retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones).
Die lambda-max- Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. The lambda max values were determined using the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
Ausgangsstoffe der Formel (II): Beispiel (11-1 )Starting materials of formula (II): Example (11-1)
Stufe 1step 1
13 g (70,6 mMol) 5-Amino-6-fluor-2-oxo-3(2H)-benzthiazol werden in 400 ml13 g (70.6 mmol) of 5-amino-6-fluoro-2-oxo-3 (2H) -benzthiazole in 400 ml
Essigsäureethylester gelöst und auf 70°C erhitzt. Dann werden 15,5 g (78,1 mMol) Chlorameisensäure-trichlormethylester zugetropft, die Mischung drei Stunden unter Rückfluss erhitzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält 14.8 g (70 mMol) 6-Fluor-2-oxo-3(2H)-benzthiazol-5-isocyanat als Rückstand.Dissolved ethyl acetate and heated to 70 ° C. Then 15.5 g (78.1 mmol) of trichloromethyl chloroformate are added dropwise, the mixture is heated under reflux for three hours and concentrated under reduced pressure. 14.8 g (70 mmol) of 6-fluoro-2-oxo-3 (2H) -benzthiazole-5-isocyanate are obtained as a residue.
Unter Argon werden 5,6 g (140 mMol) 60%iges Natriumhydrid in 150 ml N,N-Di- mefhyl-formamid suspendiert, 14,2 g (77 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure- ethylester dazu gegeben und die Mischung wird bei 20°C bis 30°C eine Stunde gerührt. Die Reaktionslösung wird auf -60°C abgekühlt, 14.8 g (70 mMol) 6-Fluor-2- oxo-3(2H)-benzthiazol-5-isocyanat - in 200 ml Toluol suspendiert- zugetropft und anschließend vier Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf 200 ml Wasser gegeben, dreimal mit je 150 ml Essigsäureethylester extrahiert, die wässrige Phase mit ca. 50 ml verdünnter Salzsäure angesäuert und dreimal mit je 150 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die gesammelten organischen Phasen werden dreimal mit je 150 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in 200 ml Diethylether aufgenommen und mit soviel Essigsäureethylester versetzt, dass sich der Rückstand gerade auflöst. Anschließend wird mit Petrolether das Produkt ausgefällt, abgesaugt, dreimal mit je 150 ml Petrolether gewaschen und getrocknet.5.6 g (140 mmol) of 60% sodium hydride are suspended in 150 ml of N, N-dimethylformamide, 14.2 g (77 mmol) of 3-amino-4,4,4-trifluoro-crotonic acid under argon - Ethyl ester added and the mixture is stirred at 20 ° C to 30 ° C for one hour. The reaction solution is cooled to -60 ° C., 14.8 g (70 mmol) of 6-fluoro-2-oxo-3 (2H) -benzthiazole-5-isocyanate - suspended in 200 ml of toluene - are added dropwise and the mixture is then stirred for four hours at room temperature. The reaction mixture is poured into 200 ml of water, extracted three times with 150 ml of ethyl acetate each time, the aqueous phase is acidified with about 50 ml of dilute hydrochloric acid and extracted three times with 150 ml of ethyl acetate. The collected organic phases are washed three times with 150 ml of water each time, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is taken up in 200 ml of diethyl ether and so much ethyl acetate is added that the residue just dissolves. The product is then precipitated with petroleum ether, suction filtered, washed three times with 150 ml of petroleum ether and dried.
Man erhält 18.2 g (68 % der Theorie) 3-(6-Fluor-2,3-dihydro-2-oxo-l,3-benzthiazol- 5-yl)-6-trifluoιmethyl-2,4(lH,3H)-pyrimidindion.18.2 g (68% of theory) of 3- (6-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-l, 3-benzothiazol-5-yl) -6-trifluoromethyl-2,4 (lH, 3H) are obtained. -pyrimidinedione.
logP (bei pH=2): 1 ,48.logP (at pH = 2): 1, 48.
Stufe 2Level 2
5,0 g (14,4 mMol) 3-(6-Fluor-2,3-dihydro-2-oxo-l,3-benzthiazol-5-yl)-6-trifluor- methyl-2,4(lH,3H)-pyrimidindion werden in 50 ml N,N-Dimethyl-formamid gelöst, 1.3 g (16 mMol) Natriumhydrogencarbonat dazu gegeben und 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend werden 1.8 g (8.4 mMol) l-Aminooxy-2,4- dinitro-benzol dazu gegeben und die Mischung wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt. Dann werden weitere 1.8 g (8.4 mmol) l-Aminooxy-2,4-dinitro-benzol dazu gegeben. Das Reaktionsgemisch wird weitere zwei Tage gerührt, dann mit 0,5 g (6 mMol) Natriumhydrogencarbonat und 1,2 g (5.6 mMol) l-Aminooxy-2,4-dinitro- benzol versetzt und weitere 4 Tage gerührt. Das Reaktionsgemisch wird mit 150 ml5.0 g (14.4 mmol) of 3- (6-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-l, 3-benzothiazol-5-yl) -6-trifluoromethyl-2,4 (lH, 3H) -pyrimidinedione are dissolved in 50 ml of N, N-dimethylformamide, 1.3 g (16 mmol) of sodium hydrogen carbonate are added and the mixture is stirred at room temperature for 30 minutes. Then 1.8 g (8.4 mmol) of l-aminooxy-2,4-dinitro-benzene are added and the mixture is stirred at room temperature overnight. Then another 1.8 g (8.4 mmol) of l-aminooxy-2,4-dinitro-benzene are added. The reaction mixture is stirred for a further two days, then 0.5 g (6 mmol) of sodium hydrogen carbonate and 1.2 g (5.6 mmol) of l-aminooxy-2,4-dinitrobenzene are added and the mixture is stirred for a further 4 days. The reaction mixture is with 150 ml
Wasser versetzt, dreimal mit je 150 ml Essigsäureethylester extrahiert und die ver- einigten organischen Phasen werden zweimal mit je 150 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (Kieselgel, Cyclohexan / Essigsäureethylester, Vol.: 2:1) gereinigt.Water was added, extracted three times with 150 ml of ethyl acetate each time and the united organic phases are washed twice with 150 ml of water. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by column chromatography (silica gel, cyclohexane / ethyl acetate, vol .: 2: 1).
Man erhält 3.1 g (58 % der Theorie) l-Amino-3-(6-fluor-2,3-dihydro-2-oxo-l,3- benzthiazol-5-yl)-6-trifluormethyl-2,4( 1 H,3H)-pyrimidindion3.1 g (58% of theory) of l-amino-3- (6-fluoro-2,3-dihydro-2-oxo-l, 3-benzothiazol-5-yl) -6-trifluoromethyl-2,4 ( 1 H, 3H) pyrimidinedione
logP (bei pH=2): 1,66.logP (at pH = 2): 1.66.
Analog zu Beispiel (II- 1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden.Analogously to Example (II-1), the compounds of the general formula (II) listed in Table 2 below can also be prepared, for example.
Anwendungsbeispiele:Application examples:
Beispiel AExample A
Pre-emergence-TestPre-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.To produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area. The active ingredient concentration in the spray liquor is selected so that the desired amount of active ingredient is applied in 1000 liters of water per hectare.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control. It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control) 100% = total destruction
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 , 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 und 12 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. Beispiel BIn this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 1, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 and 12 show very strong activity against weeds. Example B
Post-emergence-TestPost-emergence test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil AlkylarylpolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschteTo produce a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired level
Konzentration.Concentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass inTest plants with a height of 5 - 15 cm are sprayed with the active substance preparation in such a way that the desired amounts of active substance are applied per unit area. The concentration of the spray liquor is chosen so that in
1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.1000 1 water / ha the desired amounts of active ingredient are applied.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After three weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage compared to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung0% = no effect (like untreated control) 100% = total destruction
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 1 , 5, 6, 7, 8, 9, 10, 1 1 und 12 sehr starke Wirkung gegen Unkräuter. In this test, for example, the compounds according to Preparation Examples 1, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 and 12 show very strong activity against weeds.

Claims

Patentansprücheclaims
1. Verbindungen der Formel (I)1. Compounds of formula (I)
in welcher in which
A' für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,A 'represents a single bond or straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 4 carbon atoms,
A2 für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, Ct-C4- Alkoxy oder C]-C4-Alkoxy- carbonyl substituiertes Alkendiyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,A 2 for a single bond or for straight-chain or branched alkanediyl having 1 to 4 carbon atoms or for alkenediyl having 2 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C t -C 4 alkoxy or C ] -C 4 alkoxycarbonyl stands,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q represents O (oxygen) or S (sulfur),
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,R represents hydrogen, cyano, halogen or optionally substituted by halogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms,
X für Wasserstoff oder Halogen steht,X represents hydrogen or halogen,
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel), NH oder N-(C,-C4-Alkyl) steht, und Z für Cyano, eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1, -CQ -N(R2,R3),Y is O (oxygen), S (sulfur), NH or N- (C, -C 4 alkyl), and Z for cyano, one of the groupings -CQ'-OR 1 , -CQ -N (R 2 , R 3 ),
-C(R4)=O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Alkylsulfonyl, Alkoxy- sulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, wobei-C (R 4 ) = O, -C (R 4 ) = NOR 5 , or for alkylsulfonyl, alkoxysulfonyl or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, where
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q 1 represents O (oxygen) or S (sulfur),
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q 2 represents O (oxygen) or S (sulfur),
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy,R 1 is hydrogen, optionally by cyano, carboxy,
Halogen, C,-C4-Alkoxy oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gege- benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff- atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,Halogen, C, -C 4 alkoxy or C, -C 4 alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl , straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 10 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and, if appropriate, 1 up to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C, -C 4 alkoxy, C, -C 4 haloalkoxy or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted aryl or arylalkyl, each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy,R 2 represents hydrogen, optionally by cyano, carboxy,
Halogen, C,-C4-Alkoxy oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substitu- iertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gege- 5 benenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C4-Halogen, C, -C 4 -alkoxy or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 Carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 10 carbon atoms, or for each optionally 5 by cyano, carboxy, halogen or C. , -C 4 -
Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, undAlkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, and
1010
R3 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C,-C4- Alkoxy oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano,R 3 represents hydrogen, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C, -C 4 -alkoxy or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 10 carbon atoms, in each case optionally by cyano,
15 Carboxy, Halogen oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder CrC4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 315 carboxy, halogen or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 10 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C r C 4 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl with 3 each
20 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, C,-C4-Alkyl, C,-C4-Halogenalkyl, C,-C4-Alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy oder C,-C4-Alkoxy-carbonyl substitu-20 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4 alkyl, C, -C 4 haloalkyl, C, -C 4 -Alkoxy, C, -C 4 -haloalkoxy or C, -C 4 -alkoxy-carbonyl substituted-
25 iertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R4 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und25 ized aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, R 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, and
R5 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.R 5 represents hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass A1 für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtes2. Compounds of formula (I) according to claim 1, characterized in that A 1 for a single bond or for straight-chain or branched
Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,Alkanediyl having 1 to 3 carbon atoms,
A2 für eine Einfachbindung oder für geradkettiges oder verzweigtesA 2 for a single bond or for straight-chain or branched
Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, n-, i-, s- oder t-Butoxycarbonyl substituiertes Alkendiyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,Alkanediyl having 1 to 3 carbon atoms or for optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, n-, i-, s- or t-butoxycarbonyl substituted alkenediyl having 2 to 4 carbon atoms,
Q für O (Sauerstoff) steht,Q stands for O (oxygen),
R für Wasserstoff, Cyano, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht.R represents hydrogen, cyano, halogen or optionally substituted by halogen, straight-chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms.
X für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom steht,X represents hydrogen, fluorine, chlorine or bromine,
Y für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder NH steht, Z für Cyano, eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1, -CQ2-N(R2,R3),Y represents O (oxygen), S (sulfur) or NH, Z for cyano, one of the groupings -CQ'-OR 1 , -CQ 2 -N (R 2 , R 3 ),
-C(R4)=O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Alkyl sulfonyl, Alkoxysulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,-C (R 4 ) = O, -C (R 4 ) = NOR 5 , or represents alkyl sulfonyl, alkoxysulfonyl or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl groups,
Q1 für O (Sauerstoff) steht,Q 1 stands for O (oxygen),
Q2 für O (Sauerstoff) steht,Q 2 stands for O (oxygen),
R1 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C,-R 1 for hydrogen, optionally by cyano, carboxy, halogen, C, -
C3- Alkoxy oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy- carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, C,-C4-Alkyl, C,-C3-Halogenalkyl,C 3 - alkoxy or C, -C 3 alkoxy-carbonyl-substituted, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4 alkyl, C, -C 3 haloalkyl,
C,-C3- Alkoxy, C,-C3-Halogenalkoxy oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,C, -C 3 - alkoxy, C, -C 3 -haloalkoxy or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl-substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part,
R2 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C,- C3-Alkoxy oder C]-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy- carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy- carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,R 2 for hydrogen, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C, -C 3 -alkoxy or C ] -C 3 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each optionally by cyano, carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl substituted, straight-chain or branched alkenyl or Alkynyl, each with 3 to 6 carbon atoms, or for cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxycarbonyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part .
R3 für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen, C,- C3-Alkoxy oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy- carbonyl substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen- stoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3R 3 for hydrogen, optionally substituted by cyano, carboxy, halogen, C, -C 3 -alkoxy or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl, straight-chain or branched alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each optionally by cyano, carboxy , Halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl substituted, straight-chain or branched alkenyl or alkynyl each having 3 to 6 carbon atoms, each optionally substituted by cyano, carboxy, halogen or C, -C 3 -alkoxy-carbonyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl 3 to 6 carbon atoms each in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3
Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, C,-C4-Alkyl, C,-C3-Halogenalkyl, C,-C3-Alkoxy, C,-C3-Halogenalkoxy oder C,-C3-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff- atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,Carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, C, -C 4 alkyl, C, -C 3 haloalkyl, C, -C 3 alkoxy, C, -C 3 haloalkoxy or C , -C 3 -alkoxy-carbonyl-substituted aryl or arylalkyl each having 6 or 10 carbon atoms in the aryl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part,
R4 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, undR 4 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, and
R5 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.R 5 represents hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn- zeichnet, dass A1 für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethyliden (Ethan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-), Propyliden (Propan- 1,1 -diyl, -CH(C2H5)-) oder Propan-2,2-diyl (-C(CH3)2-) steht,3. Compounds of formula (I) according to claim 1 or 2, characterized in that A 1 for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -), propylidene (propane-1,1-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -) or propane-2,2-diyl (-C (CH 3 ) 2 -),
A2 für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethyliden (Ethan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-), Dimethylen (Ethan-l,2-diyl, -CH2CH2-), Propyliden (Propan- 1,1 -diyl, -CH(C2H5)-), Propan- 1,2-diyl (-CH(CH3)-CH2-), Propan-2,2-diyl (-C(CH3)2-), Trimethylen (Propan- 1,3-diyl, -CH2CH2CH2-) oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,A 2 for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -), dimethylene (ethane-1,2-diyl, -CH 2 CH 2 - ), Propylidene (propane-1,1-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -), propane-1,2-diyl (-CH (CH 3 ) -CH 2 -), propane-2,2-diyl (-C (CH 3 ) 2 -), trimethylene (propane-1,3-diyl, -CH 2 CH 2 CH 2 -) or for each optionally by cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl oder n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2-diyl, Propen-l,3-diyl, 1 -Buten- 1,4-diyl oder 2- Buten-l,4-diyl steht,Fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl or n- or i-propoxycarbonyl-substituted ethene-1,2-diyl, propene-1,2-diyl, propene-1,3-diyl, 1-butene-1,4-diyl or 2-butene-1,4-diyl,
R für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,R represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine or methyl or ethyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
Y für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Y represents O (oxygen) or S (sulfur),
Z für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1, -CQ2-N(R2,R3), - C(R4)=O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Alkylsulfonyl, Alkoxysulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 3 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,Z for cyano or one of the groupings -CQ'-OR 1 , -CQ 2 -N (R 2 , R 3 ), - C (R 4 ) = O, -C (R 4 ) = NOR 5 , or for alkylsulfonyl, Alkoxysulfonyl or dialkylaminosulfonyl each having 1 to 3 carbon atoms in the alkyl groups,
R1 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl,R 1 for hydrogen, in each case optionally through cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-Propoxy-carbonyl-substituted propenyl, butenyl, pentenyl, propynyl, butynyl or pentynyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl-substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl , Cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Di- fluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertesMethyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, fluoroethoxy, di - Fluorethoxy, trifluoroethoxy, chloroethoxy, dichloroethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted
Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,Phenyl, naphthyl, phenylmethyl or phenylethyl,
für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl,for hydrogen, in each case optionally methyl substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht, R3 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl,Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally propenyl substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, Butenyl, pentenyl, propynyl, butynyl or pentynyl, or for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or optionally substituted in each case by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl Cyclohexylmethyl stands, R 3 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl,
Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl,Ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl-substituted propenyl, butenyl, pentenyl, propynyl, butynyl or pentynyl, each for cyclo- optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl propyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl,
Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluorethoxy, Di- fluorethoxy, Trifluorethoxy, Chlorethoxy, Dichlorethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl ethyl oder Phenylethyl steht,Cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, fluoroethoxy, di-fluoroethoxy, trifluoroethoxy, chloroethoxy, dichloroethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted phenyl, naphthyl, phenyl ethyl or phenylethyl .
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,R 4 is hydrogen or is optionally by cyano, fluorine,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, undChlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, and
R für Wasserstoff oder für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.R represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass A' für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethyliden (Ethan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-), Propyliden (Propan- 1,1 -diyl, -CH(C2H5)-) oder Propan-2,2-diyl (-C(CH3)2-) steht,4. Compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 3, characterized in that A 'for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -), propylidene (propane-1,1-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -) or propane-2,2-diyl (-C (CH 3 ) 2 -),
A2 für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethyliden (Ethan-A 2 for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane
1,1 -diyl, -CH(CH3)-), Dimethylen (Ethan- 1,2-diyl, -CH2CH2-), Propyliden (Propan- 1,1 -diyl, -CH(C2H5)-) oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethen- 1,2-diyl, Propen- 1,2-diyl oder Propan- 1,3 -diyl steht,1,1 -diyl, -CH (CH 3 ) -), dimethylene (ethane-1,2-diyl, -CH 2 CH 2 -), propylidene (propane-1,1-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -) or represents ethene-1,2-diyl, propene-1,2-diyl or propane-1,3-diyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
R für Wasserstoff, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl steht,R represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
X für Wasserstoff oder Fluor steht,X represents hydrogen or fluorine,
Y für O (Sauerstoff) steht,Y stands for O (oxygen),
Z für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1, -CQ2-N(R2,R3), -C(R )=O, -C(R )=N-O-R5, oder für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, n- oder i- Propoxysulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,Z for cyano or one of the groupings -CQ'-OR 1 , -CQ 2 -N (R 2 , R 3 ), -C (R) = O, -C (R) = NOR 5 , or for methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n- or i-propoxysulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl,
R" für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor,R "for hydrogen, in each case optionally through cyano, carboxy, fluorine,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl,Chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, propenyl, butenyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, Propinyl or butinyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy Carbamoyl
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,Methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl,
R2 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-R 2 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-
Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl- methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,Propoxy-carbonyl-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, or for cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or optionally substituted in each case by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl Cyclohexylmethyl stands,
R3 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl. Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Meth- oxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,R 3 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for each cyclopropyl optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl. cyclopentyl, Cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, meth oxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, undR 4 stands for hydrogen or for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, and
R5 für Wasserstoff oder für Methyl oder Ethyl, n- oder i-Propyl steht.R 5 represents hydrogen or represents methyl or ethyl, n- or i-propyl.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass5. Compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 4, characterized in that
A1 für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2) steht,A 1 represents a single bond or methylene (-CH 2 ),
A2 für eine Einfachbindung oder Methylen (-CH2) oder jeweils gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Propen- 1,2-diyl oderA 2 for a single bond or methylene (-CH 2 ) or propene-1,2-diyl or optionally substituted by chlorine
Propen- 1,3 -diyl steht,Propene-1,3-diyl,
R für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl steht,R represents hydrogen or methyl optionally substituted by fluorine or chlorine,
Z für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1 oder -C(R4)=O, oder für Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,Z represents cyano or one of the groupings -CQ'-OR 1 or -C (R 4 ) = O, or represents methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
R1 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl. Ethyl. n- oder i-Propyl. n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht,R 1 for hydrogen, each methyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy. Ethyl. n- or i-propyl. n-, i-, s- or t-butyl, or propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine,
R2 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl steht, undR 2 represents hydrogen or methyl, ethyl or n- or i-propyl which is optionally substituted by cyano, fluorine or chlorine, and
R3 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl steht.R 3 represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy or for in each case optionally by cyano, fluorine, Chlorine, bromine, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl.
Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dassCompounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 5, characterized in that
A1 für eine Einfachbindung steht,A 1 represents a single bond,
A2 für eine Einfachbindung oder für Methylen(-CH2-), Ethyliden(ethan-A 2 for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane
1,1 -diyl, -CH(CH3)-) oder Dimethylen(ethan- 1,2-diyl, -CH2CH2-) steht,1,1 -diyl, -CH (CH 3 ) -) or dimethylene (ethane-1,2-diyl, -CH 2 CH 2 -),
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,Q represents O (oxygen) or S (sulfur),
R für Wasserstoff, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl steht,R represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht Y für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, undX represents hydrogen, fluorine or chlorine Y represents O (oxygen) or S (sulfur), and
Z für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1, -CQ2-N(R ,R3),Z for cyano or one of the groupings -CQ'-OR 1 , -CQ 2 -N (R, R 3 ),
-C(R4)=O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, n- oder i--C (R 4 ) = O, -C (R 4 ) = NOR 5 , or for methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n- or i-
Propoxy sulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht, wobeiPropoxy sulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, where
R1 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oderR 1 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or
Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,Butinyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, or for each optionally by nitro, cyano,
Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,Carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl stands,
R2 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, jeweils gegebenen- falls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl steht,R 2 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl-substituted methyl, ethyl, n- or i -Propyl, given each- if propenyl, butenyl, propynyl or butynyl substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, or for in each case optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl,
R3 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy,R 3 represents hydrogen, in each case optionally by cyano, carboxy,
Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t- Butyl, each optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-
Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl,Propoxy-carbonyl-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, for cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl , or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted phenyl,
Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,Phenylmethyl or phenylethyl,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und R5 für Wasserstoff oder für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.R 4 stands for hydrogen or for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n or i-propoxy, and R 5 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass7. Compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 6, characterized in that
A1 für Methylen (-CH2-), Ethyliden (Ethan-1 ,1-diyl, -CH(CH3)-), Propyliden (Propan-l,l-diyl, -CH(C2H5)-) oder Propan-2,2-diyl (-C(CH3)2-) steht,A 1 for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-1, 1-diyl, -CH (CH 3 ) -), propylidene (propane-l, l-diyl, -CH (C 2 H 5 ) -) or propane-2,2-diyl (-C (CH 3 ) 2 -),
A2 für eine Einfachbindung oder für Methylen (-CH2-), Ethyliden (Ethan- 1,1 -diyl, -CH(CH3)-) oder Dimethylen (Ethan- 1,2-diyl, -CH2CH2-) steht,A 2 for a single bond or for methylene (-CH 2 -), ethylidene (ethane-1,1-diyl, -CH (CH 3 ) -) or dimethylene (ethane-1,2-diyl, -CH 2 CH 2 - ) stands,
Q für O (Sauerstoff) steht,Q stands for O (oxygen),
R für Wasserstoff, Chlor, Brom oder gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl steht,R represents hydrogen, chlorine, bromine or methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
X für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,X represents hydrogen, fluorine or chlorine,
Y für O (Sauerstoff) steht, undY stands for O (oxygen), and
Z für Cyano oder eine der Gruppierungen -CQ'-O-R1, -CQ2-N(R2,R3), -C(R4)=O, -C(R4)=N-O-R5, oder für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxysulfonyl, Ethoxysulfonyl, n- oder i- Propoxysulfonyl, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht, wobei R' für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor,Z for cyano or one of the groupings -CQ'-OR 1 , -CQ 2 -N (R 2 , R 3 ), -C (R 4 ) = O, -C (R 4 ) = NOR 5 , or for methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n- or i-propoxysulfonyl, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl, where R 'for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , n-, i-, s- or t-butyl, in each case optionally by cyano, carboxy, fluorine,
Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,Chloro, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted cyclopropyl, cyclopentyl , Cyclohexyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl , n- or i-
Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,Propoxy-carbonyl substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl,
R2 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl sub- stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl steht, R3 für Wasserstoff, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-R 2 for hydrogen, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl , in each case optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, or for in each case optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, R 3 is hydrogen, in each case optionally methyl, ethyl, n- or i-substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl -Propyl, n-, i-, s- or t-
Butyl, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxy-carbonyl substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,Butyl, each optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, propenyl, butenyl, propynyl or butinyl, each in each case optionally by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- or i-propoxy-carbonyl substituted cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each optionally by nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy , Ethoxy, n- or i-propoxy,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl steht,Difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl-substituted phenyl, phenylmethyl or phenylethyl,
R4 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,R 4 for hydrogen or for each optionally by fluorine,
Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, undChlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, and
R5 für Wasserstoff oder für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.R 5 represents hydrogen or methyl, ethyl, n- or i-propyl.
8. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man8. A process for the preparation of compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 7, characterized in that
(a) aminierte Benzostickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (II) in welcher(a) aminated benzo nitrogen heterocycles of the general formula (II) in which
A', Q, R, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Bedeutung haben,A ', Q, R, X and Y have the meaning given in one of claims 1 to 7,
mit elektrophilen Verbindungen der allgemeinen Formel (III)with electrophilic compounds of the general formula (III)
A A?|-Z (in)A A ? | - Z (in)
X1 in welcherX 1 in which
A2 und Z die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Bedeutung haben undA 2 and Z have the meaning given in one of claims 1 to 7 and
X' für Halogen oder die Gruppierung -O-A -Z steht,X 'represents halogen or the grouping -O-A -Z,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent,
oder dass manor that one
(b) Benzostickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (IV) in welcher(b) Benzo nitrogen heterocycles of the general formula (IV) in which
A1, A2, Q, R, X, Y und Z die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Be- deutung haben,A 1 , A 2 , Q, R, X, Y and Z have the meaning given in one of claims 1 to 7,
mit einem elektrophilen Aminierungsmittelwith an electrophilic aminating agent
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.if appropriate in the presence of a reaction auxiliary and if appropriate in the presence of a diluent.
9. Verbindungen der Formel (II)9. Compounds of formula (II)
in welcher in which
A1, Q, R, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Bedeutung haben.A 1 , Q, R, X and Y have the meaning given in one of claims 1 to 7.
10. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (II) gemäß10. A process for the preparation of compounds of formula (II) according to
Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzostickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (V) in welcherClaim 9, characterized in that benzo nitrogen heterocycles of the general formula (V) in which
A1, Q, R, X und Y die in einem der Ansprüche 1 bis 7 angegebene Bedeutung haben,A 1 , Q, R, X and Y have the meaning given in one of claims 1 to 7,
mit einem elektrophilen Aminierungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Temperaturen zwischen -30°C und +60°C umsetzt.with an electrophilic aminating agent, optionally in the presence of a reaction auxiliary and optionally in the presence of a diluent, at temperatures between -30 ° C and + 60 ° C.
11. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 und üblichen Streckmitteln.11. Herbicidal agents, characterized in that they contain at least one compound of the formula (I) according to one of Claims 1 to 7 and conventional extenders.
12. Verwendung von einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.12. Use of one or more compounds of formula (I) according to any one of claims 1 to 7 for controlling unwanted plants.
13. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Verbindung der Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren13. A method for controlling unwanted plants, characterized in that at least one compound of the formula (I) according to one of Claims 1 to 7 is used on the undesired plants and / or their
Lebensraum einwirken lässt.Living space.
14. Verwendung von Mitteln gemäß Anspruch 11 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen. 14. Use of agents according to claim 11 for controlling unwanted plants.
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