[go: up one dir, main page]

EP1008644A1 - Compositions hydroalcooliques concentrées fluides d'alkylamidopropylbétaines de coprah ou de palmiste hydrogéné - Google Patents

Compositions hydroalcooliques concentrées fluides d'alkylamidopropylbétaines de coprah ou de palmiste hydrogéné Download PDF

Info

Publication number
EP1008644A1
EP1008644A1 EP99402976A EP99402976A EP1008644A1 EP 1008644 A1 EP1008644 A1 EP 1008644A1 EP 99402976 A EP99402976 A EP 99402976A EP 99402976 A EP99402976 A EP 99402976A EP 1008644 A1 EP1008644 A1 EP 1008644A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
betaine
water
ethanol
compositions
copra
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP99402976A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Régine De Mesantourne
Stéphane Fouquay
Jean-Paul Gamet
Francois Guillemet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA
Original Assignee
Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA filed Critical Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA
Publication of EP1008644A1 publication Critical patent/EP1008644A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2006—Monohydric alcohols
    • C11D3/201—Monohydric alcohols linear
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/90—Liquid crystal material of, or for, colloid system, e.g. g phase

Definitions

  • betaines these alkylamidopropyl betaines. Their solutions have these qualities only if their composition is chosen precisely in an area of the betaine diagram / ethanol / water normalized to 100 by weight after correction of the NaCl present.
  • Betaines corresponding to the general formula (I) are surfactants amphoteric very well tolerated by the skin, having excellent characteristics cleansers and foamers, and which are perfectly suited for making a multitude of surfactant compositions, such as washing agents, cleaning agents (liquid products for washing dishes by hand) and compositions for hair care (shampoo) and body care (shower gel and bubble bath).
  • a composition of this kind had been the subject of US Patent 4,705,893 (KAO), represented by a pentagonal area of the betaine / water / ethanol ternary diagram defined by triangular coordinates (80/10/10), (80/15/5), (40/55/5), 40 / 27.5 / 32.5) and (52.5 / 10 / 37.5).
  • KAO Korean Organic Chemical Vapor
  • these processes whose main objective is to obtain solutions totally aqueous non-concentrated amphoteric surfactants with low contents in salts.
  • alkyl betaine solutions copra or hydrogenated palm kernel which are as concentrated as possible, that is to say at least 50% by weight, clear and little colored, fluid and pumpable (viscosity less than 1000 mPa.s), stable between 5 and 50 ° C on extended periods of time, in order to reduce packaging and transport costs and storage, which are easy to handle and can be formulated the state with other surfactants, for example alkyl ether sulfates, alkanolamides, or other basic raw materials used in particular in formulations liquid soaps, shampoos, shower gels, and other preparations cosmetics.
  • the use of hydrogenated copra is a constraint imposed by the requirement for these compositions intended for cosmetic uses of a better oxidation stability than one would expect from natural cuts not hydrogenated.
  • the present invention provides a solution to this technical problem, which consists in preparing the alkyl betaine by quaternization of the reaction product of the dimethylaminopropylamine on a fatty acid from coconut or hydrogenated palm kernel in the presence of small amounts of ethanol, provided however that it is limited to one very precise and narrow domain of the phase diagram as defined now.
  • the betaine taken into account is a crude betaine, that is to say made up of alkylamidobetaine such as corresponding to formula I, with some leftover reagents and some reaction byproducts exceeding not 3% by weight (see Example 1).
  • NaCI is present up to 6% maximum by weight, value beyond which these compositions become uncontrollable, if only by precipitation of salt.
  • compositions according to the invention are suitable for prolonged storage on periods of at least three months, during which no gelation is observed, no demixing, no precipitation of salts, no significant change in color or clarity in the temperature range between 5 and 50 ° C.
  • These solutions also have the advantage of being low foaming in the concentrated state, which facilitates their handling. Another advantage is that these solutions concentrates are sufficiently resistant to microbial invasion, so that the addition of preservatives is unnecessary. These characteristics make these solutions particularly suitable for making cosmetic compositions.
  • Another object of the present invention relates to the process for the manufacture of these concentrated solutions which consists in preparing the dimethylaminopropylamides of coconut or hydrogenated palm kernel intermediates and in quaternizing them with monochloroacetic acid in the presence of soda or sodium monochloroacetate directly in the chosen solvent medium, i.e. obeying the composition rule E * ⁇ 21% W * ⁇ 20% W * / W * + E * ⁇ 54% defined above.
  • Example 1 Manufacture of a copra betaine hydrogenated to about 52.4% by weight of betaine, ie 57.4% of dry extract, the reduced coordinates B * / W * / E * in the phase diagram are 55 / 22.5 / 22 5 (in% by weight).
  • Counterexample 1 The operating conditions of step 1 / b of Example 1 are repeated, with the exception of the raw material charges, which have been adjusted to obtain a betaine of copra hydrogenated at approximately 55.6% of betaine, ie 60.5% of dry extract, whose triangular coordinates B * / W * / E * corrected for NaCI in the phase diagram are 58.5 / 20.0 / 21 5 (in% by weight).
  • a viscous non-Newtonian birefringent gel, of crystal type, is obtained. liquid, difficult to handle and formulate between 5 and 50 ° C.
  • Counterexample 2 The operating conditions of step 1 / b of Example 1 are repeated, with the exception of the raw material charges, which have been adjusted to obtain a copra betaine containing approximately 49.35% betaine. crude, ie 63.75% of dry extract, whose triangular coordinates B * / W * / E * corrected for NaCI in the phase diagram are 51.5 / 27.0 / 21.5 (in% by weight).
  • a fluid, clear and monophasic solution is obtained in the vicinity of the ambient temperature (20 - 25 ° C) but which, between 5 and 15 ° C, undergoes a change rapid towards a biphasic mixture with a viscous birefringent gel phase and a supernatant liquid phase. This heterogeneous product is difficult to use in the state.
  • Counterexample 3 The same operating conditions are repeated as in step 1 / b of Example 1 with the exception of the raw material charges, which have been adjusted to obtain a copra betaine at approximately 53.95% of betaine, i.e. 58.75% solids, whose triangular coordinates B * / W * / E * corrected for NaCI in the phase diagram are 65.5 / 17.75 / 25.75 (in% by weight).

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

On décrit des solutions hydroalcooliques d'alkylamidopropylbétaïnes de coprah ou de palmiste hydrogéné à teneur en bétaïne supérieure à 50%, fluides, stables et pompables comme occupant une zone bien définie de leur diagramme ternaire bétaïne / eau / éthanol. On les prépare par synthèse et quaternisation de l'amidoamine directement dans le milieu solvant où elles sont définies.

Description

L'invention concerne des solutions concentrées hydroalcooliques de faible viscosité, limpides, peu colorées et stables dans un intervalle de température compris entre 5 et 50°C, et contenant au moins 50% en poids d'alkylamidopropylbétaïne répondant à la formule générale (I) :
Figure 00010001
   dans laquelle R représente le radical alkyle d'une coupe d'acides gras de type coprah ou palmiste hydrogénés, d'indice d'iode au maximum de 1 (en grammes d'iode par 100 g). La composition approximative d'une telle coupe est, en pourcents pondéraux :
  • 50-65 % d'acide laurique,
  • 15-26 % d'acide myristique,
  • 8-14 % d'acide palmitique,
  • 7-15 % d'acide stéarique,
    • la fraction insaturée responsable du faible indice d'iode étant représentée par moins de 1% d'acide oléique.
    Dans la suite de l'exposé, on nommera pour simplicité "bétaïnes" ces alkylamidopropyl-bétaïnes. Leurs solutions ne présentent ces qualités que si leur composition est choisie de façon précise dans une zone du diagramme bétaïne / éthanol / eau normalisé à 100 en poids après correction du NaCI présent.
    Les bétaïnes répondant à la formule générale (I) sont des tensioactifs amphotères très bien tolérés par la peau, possédant d'excellentes caractéristiques nettoyantes et moussantes, et qui sont tout à fait adaptés à la confection d'une multitude de compositions tensioactives, tels qu'agents de lavage, de nettoyage (produits liquides pour le lavage de la vaisselle à la main) et compositions pour soins capillaires (shampooings) et corporels (gels douche et bains moussant).
    La préparation de ce type de bétaïne est décrite dans de nombreux documents, et les procédés sont connus de l'homme de l'art, par exemple le brevet US 3,225,074 (American Cyanamid). Elle consiste à faire réagir un acide gras ou une coupe d'acides gras avec la N,N-diméthyl-1,3-propanediamine (DMAPA) entre 140 et 200°C, puis à quaterniser l'amidoamine tertiaire obtenue, de formule générale (II):
    Figure 00020001
    par l'acide monochloracétique en présence d'un sel alcalin ou le sel correspondant de cet acide, la réaction de quaternisation s'opérant le plus souvent en milieu aqueux. Le chlorure alcalin, fréquemment le chlorure de sodium, sous-produit de la réaction, est généralement laissé dans cette solution aqueuse de bétaïne. Ces bétaïnes aqueuses sont commercialisées avec une concentration voisine de 30 % en poids.
    On a souvent essayé de préparer industriellement les solutions de bétaïne les plus concentrées et les plus fluides possibles, pour des raisons bien compréhensibles de réduction des coûts de transport et de stockage, sans pour autant sacrifier la facilité de leur manipulation.
    L'homme de l'art sait que lorsque la concentration d'une solution aqueuse d'agent tensioactif augmente, sa viscosité augmente aussi. Certains auteurs ont néanmoins cherché à concentrer par évaporation sous pression réduite des solutions de bétaïne obtenues selon les procédés usuels, mais leur viscosité augmente rapidement, et elles deviennent pâteuses à environ 40 % en poids de bétaïne, puis continuent de se solidifier au fur et à mesure du départ de l'eau : il n'est pas possible d'obtenir des solutions concentrées selon cette voie. Il est toutefois rapporté dans EP 0,302,329 (Th. Goldschmidt) qu'il a été possible de contourner partiellement cette difficulté en ajustant le pH de la solution entre 1 et 4,5 avec un acide minéral (chlorhydrique, sulfurique, phosphorique). Les auteurs obtiennent ainsi des solutions contenant de 43 à 44 % en poids de bétaïne (ou 53 à 54 % d'extrait sec) avec une viscosité voisine de 1000 mPa.s à 25°C. Mais les problèmes de corrosion lors du stockage et du transport ainsi que le pH atypique de ces solutions de bétaïne limitent leur utilisation, et par ailleurs elles gélifient en dessous de 16°C.
    Une autre voie est celle de l'obtention de bétaïne en poudre, par atomisation des solutions fluides à moins de 30 %. On peut penser à redissoudre ces poudres dans des solvants adéquats, mais la redissolution de ces poudres est entravée par la formation lors de la mise en contact de la poudre et du solvant de grumeaux ou de pâtes gélifiées qui ne peuvent pratiquement plus repasser en solution, du moins dans des temps raisonnables et compatibles avec une activité industrielle.
    La demande internationale WO 97/12856 (HENKEL) divulgue et revendique un procédé de fabrication d'agents tensioactifs de type bétaïne à faible teneur en sels (0,98 à 1,01 % de NaCI résiduel) par quaternisation d'amines tertiaires et/ou d'amidoamines tertiaires par le monochloracétate de sodium dans un mélange hydroalcoolique composé de 5 à 10 % en poids d'eau et de 35 à 50 % en poids d'éthanol et/ou d'isopropanol, cette réaction étant suivie d'une élimination de la fraction de sel précipité, d'une élimination totale du solvant et d'un réajustement en eau du milieu réactionnel afin d'amener la solution à la concentration en matière active désirée, en l'occurrence 30 %. Le rapport pondéral eau / éthanol revendiqué par les auteurs est typique d'un procédé visant à éliminer le NaCI formé au cours de la réaction. Une composition de ce genre avait fait l'objet du brevet US 4,705,893 (KAO), représentée par une zone pentagonale du diagramme ternaire bétaïne / eau / éthanol définie par les coordonnées triangulaires (80/10/10), (80/15/5), (40/55/5), 40/27,5/32,5) et (52,5/10/37,5). Dans les 2 cas, il s'agit de procédés dont l'objectif essentiel est l'obtention de solutions de tensioactifs amphotères non concentrées totalement aqueuses à faibles teneurs en sels.
    L'homme du métier est familiarisé avec l'idée de l'existence possible de domaines de phases fluides dans un système tensioactif amphotère/ eau / solvant. Cette idée est reprise dans WO 95/14076 (Albright et Wilson), en réalité sans autre enseignement concret que celui des exemples individuels rapportés dans cette publication qui approchent au mieux les conditions du problème présent, à savoir des compositions de coco-ou lauryl-amidopropylbétaïne - sel en solution dans un solvant mixte du type eau / glycol.
    Le problème qui reste posé est celui de l'obtention de solutions d'alkylbétaïne de coprah ou de palmiste hydrogéné qui soient les plus concentrées possibles, c'est-à-dire à au moins 50% en poids, limpides et peu colorées, fluides et pompables (viscosité inférieure à 1000 mPa.s), stables entre 5 et 50°C sur des durées prolongées, ceci afin de réduire les coûts de conditionnement, de transport et de stockage, qui soient facilement manipulables et qu'on puisse formuler en l'état avec d'autres tensioactifs, par exemple les alkyléthersulfates, les alcanolamides, ou autres matières premières de base entrant notamment dans les formulations de savons liquides, shampooings, gels de douche, et autres préparations cosmétiques. Le recours au coprah hydrogéné est une contrainte imposée par l'exigence pour ces compositions destinées à des utilisations cosmétiques d'une meilleure stabilité à l'oxydation que celle qu'on peut espérer des coupes naturelles non hydrogénées.
    La présente invention apporte une solution à ce problème technique, qui consiste à préparer l'alkylbétaïne par quaternisation du produit de réaction de la diméthylaminopropylamine sur un acide gras de coprah ou de palmiste hydrogéné en présence de petites quantités d'éthanol, à condition toutefois de se limiter à un domaine bien précis et étroit du diagramme de phase tel que défini maintenant.
    On raisonne en compositions ternaires bétaïne / eau / éthanol, représentées sur le diagramme ternaire en coordonnées réduites
  • B* = [bétaïne / (bétaïne + eau + éthanol)] . 102
  • W* = [eau / (bétaïne + eau + éthanol )] . 102
  • E* = [éthanol / (bétaïne + eau + éthanol )] . 102
    • où bétaïne a le sens de, et se mesure comme bétaïne = extrait sec - NaCI, où s'applique la relation de bouclage à 100% de la composition B* + W* + E* = 100,
    toutes les grandeurs bétaïne, extrait sec, eau, éthanol, ClNa étant exprimées en poids, les grandeurs réduites B*, W* et E*, apparaissant comme des poids %.
    Avec cette définition, la bétaïne prise en compte est une bétaïne brute, c'est à dire constituée d'alkylamidobétaïne telle que répondant à la formule I, avec quelques restes de réactifs et quelques sous-produits de réaction de dépassant pas 3 % en poids (voir l'exemple 1).
    Les compositions de l'invention sont celles qui obéissent à aux relations
  • 52 % ≤ B* ≤ 57 %
  • E* ≥ 21 %
  • W* ≥ 20 %
  • W* /W* + E* ≤ 54 %
    • Dans les compositions de l'invention, NaCI est présent à hauteur de 6 % maximum en poids, valeur au-delà de laquelle ces compositions deviennent incontrôlables, ne serait-ce que par précipitation du sel.
    Les compositions selon l'invention sont aptes au stockage prolongé sur des périodes d'au moins trois mois, au cours desquelles on n'observe ni gélification, ni démixtion, ni précipitation de sels, ni évolution importante de coloration ou de limpidité dans l'intervalle de température compris entre 5 et 50°C. Ces solutions présentent en outre l'avantage d'être peu moussantes à l'état concentré ce qui facilite leur manipulation. Un autre avantage réside dans le fait que ces solutions concentrées sont suffisamment résistantes à l'invasion microbienne, de sorte que l'adjonction de conservateurs est inutile. Ces caractéristiques rendent ces solutions particulièrement aptes à la confection de compositions cosmétiques.
    Un autre objet de la présente invention concerne le procédé de fabrication de ces solutions concentrées qui consiste à préparer les diméthylaminopropylamides de coprah ou de palmiste hydrogéné intermédiaires et à les quaterniser par l'acide monochloracétique en présence de soude ou le monochloracétate de sodium directement dans le milieu solvant choisi, c'est-à-dire obéissant à la règle de composition E* ≥ 21 % W* ≤ 20 % W* /W* + E* ≤ 54 % définie plus haut.
    Les exemples et contre-exemples qui suivent feront mieux comprendre l'invention.
    Exemple 1 : fabrication d'une bétaïne de coprah hydrogéné à environ 52,4 % en poids de bétaïne, soit 57,4 % d'extrait sec, dont les coordonnées réduites B*/W*/E* dans le diagramme de phase sont 55 / 22,5 / 22 5 (en % poids).
    1/a - Préparation de l'aminoamide de coprah (Mw = 309 g)
    Dans un réacteur, charger 731 kg d'acide gras de coprah d'indice d'iode ≤ 1, fondu à 50°C. Purger le réacteur et son contenu par barbotage à l'azote et le porter à 190°C. Ajouter en 4 heures par plongeant 347 kg de diméthylaminopropylamine (DMAPA), en sortant en permanence les eaux de distillation. Maintenir à 190°C sous courant d'azote jusqu'à ce que le produit de réaction affiche un indice d'acide inférieur à 4,5 mg KOH/g . Refroidir à 150°C, injecter par plongeant en 1 heure 100 kg d'eau et sécher à 150°C sous barbotage d'azote jusqu'à une teneur en eau inférieure à 0,1 %. Refroidir à 60°C, arrêter le barbotage d'azote et vidanger.
    Les caractéristiques usuelles de l'amidoamine tertiaire ainsi obtenue sont les suivantes :
    Alcalinité HClO4 3,28 - 3,32
    IA 4,4 mg KOH/g
    Acide gras libre 1,6 %
    DMAPA libre 57 ppm
    Teneur en eau < 0,1 %
    1/b - Fabrication de la solution concentrée de Bétaïne de coprah
    Dans un autre réacteur, charger à température ambiante 233,7 kg d'éthanol, 127,4 kg d'eau, puis 163 kg d'acide monochloracétique. Porter à 25°C, puis ajouter lentement 473 kg de l'amidoamine préparée en 1/a en contrôlant l'exotherme afin que la température ne dépasse pas 40°C. Ajouter alors 153 kg de soude à 50 % en une heure environ, en maintenant la température à 40°C, puis monter lentement à 80°C. Maintenir à cette température jusqu'à ce que la teneur en amidoamine atteigne une valeur stable de 1 % en veillant à ce que le pH d'une prise d'essai préalablement diluée à 5 % dans l'eau soit toujours compris entre 10 - 10,5. Après une heure, refroidir à 40°C et ajuster le pH à 6,5 avec une solution HCI 31 %. Eliminer par décantation, filtration ou centrifugation la fraction de NaCI précipité.
    On obtient ainsi une solution de bétaïne concentrée présentant les compositions principales suivantes :
    Figure 00070001
    Monochloracétate de sodium < 3 ppm
    DMAPA libre < 5 ppm
    Glycolate de sodium 0,3 %
    Acide gras libre 0,8 %
    Amidoamine libre 1,0 %
    pH à 5 % (23°C) 6,5
    Couleur Hazen (t = 0) 100 Hz
    Couleur Hazen (t = 6 semaines) 110 Hz
    C'est une solution fluide, limpide et facile à pomper, stable entre 5 et 50°C.
    Contre-exemple 1 : On reprend les conditions opératoires de l'étape 1/b de l'exemple 1, à l'exception des charges matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir une bétaïne de coprah hydrogéné à environ 55,6 % de bétaïne, soit 60,5 % d'extrait sec, dont les coordonnées triangulaires B*/W*/E* corrigées du NaCI dans le diagramme de phase sont 58,5 / 20,0 / 21 5 (en % poids).
    On obtient un gel visqueux non newtonien biréfringent, de type cristal liquide, difficile à manipuler et à formuler entre 5 et 50°C.
    Contre-exemple 2 : On reprend les conditions opératoires de l'étape 1/b de l'exemple 1, à l'exception des charges matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir une bétaïne de coprah à environ 49,35 % de bétaïne brute, soit 63,75 % d'extrait sec, dont les coordonnées triangulaires B*/W*/E* corrigées du NaCI dans le diagramme de phase sont 51,5 / 27,0 / 21,5 (en % poids).
    On obtient une solution fluide, limpide et monophasique au voisinage de la température ambiante (20 - 25°C) mais qui, entre 5 et 15°C, subit une évolution rapide vers un mélange biphasique avec une phase gel visqueuse biréfringente et une phase liquide surnageante. Ce produit hétérogène est difficilement utilisable dans l'état.
    Contre-exemple 3 : On reprend les mêmes conditions opératoires que dans l'étape 1/b de l'exemple 1 à l'exception des charges matières premières, lesquelles ont été ajustées pour obtenir une bétaïne de coprah à environ 53,95 % de bétaïne, soit 58,75 % d'extrait sec, dont les coordonnées triangulaires B*/W*/E* corrigées du NaCI dans le diagramme de phase sont 65,5 / 17,75 / 25,75 (en % poids).
    On obtient une solution qui devient hétérogène au stockage à 5°C.

    Claims (2)

    1. Compositions comportant une alkylamidopropylbétaïne répondant à la formule générale (I) :
      Figure 00090001
      du sel, de l'eau et de l'éthanol, se présentant sous forme de solutions fluides, faciles à pomper, limpides et peu colorées, stables entre 5 et 50°C et présentant une viscosité inférieure à 1000 mPa.s, le radical alkyl R de ladite alkylamidopropylbétaïne étant celui d'une coupe d'acide gras de type coprah ou palmiste hydrogéné, d'indice d'iode tout au plus égal à 1,
         caractérisées en ce que les composants bétaïne, eau et éthanol, rapportées en compositions réduites par
      B* = [bétaïne / (bétaïne + eau + éthanol)] . 102
      W* = [eau / (bétaïne + eau + éthanol )] . 102
      E* = [éthanol / (bétaïne + eau + éthanol )] . 102
         où bétaïne a le sens de, et se mesure comme bétaïne = extrait sec - NaCI,
      sont liés par les relations
      52 % ≤ B* ≤ 57 %
      E* ≥ 21 %
      W* ≥ 20 %
      W* /W* + E* ≤ 54 %
      qui définissent leur domaine d'existence des compositions tant que leur teneur en sel est inférieure à 6 % en poids.
    2. Procédé pour l'obtention des compositions telles que décrites sous la revendication 1, qui consiste à consiste à préparer des diméthylaminopropylamides de coprah ou de palmiste hydrogéné intermédiaires et à les quaterniser par l'acide monochloracétique en présence de soude ou par le monochloracétate de sodium directement dans le milieu solvant eau/éthanol composé de façon à ce qu'on ait
      E* ≥ 21 %
      W* ≥ 20 %
      W* /W* + E* ≤ 54 %
      les compositions réduites E* et W* ayant les significations données dans la revendication 1.
    EP99402976A 1998-12-07 1999-11-30 Compositions hydroalcooliques concentrées fluides d'alkylamidopropylbétaines de coprah ou de palmiste hydrogéné Withdrawn EP1008644A1 (fr)

    Applications Claiming Priority (2)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    FR9815398A FR2786781B1 (fr) 1998-12-07 1998-12-07 Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste hydrogene
    FR9815398 1998-12-07

    Publications (1)

    Publication Number Publication Date
    EP1008644A1 true EP1008644A1 (fr) 2000-06-14

    Family

    ID=9533648

    Family Applications (1)

    Application Number Title Priority Date Filing Date
    EP99402976A Withdrawn EP1008644A1 (fr) 1998-12-07 1999-11-30 Compositions hydroalcooliques concentrées fluides d'alkylamidopropylbétaines de coprah ou de palmiste hydrogéné

    Country Status (7)

    Country Link
    US (1) US6335375B1 (fr)
    EP (1) EP1008644A1 (fr)
    JP (1) JP2000191614A (fr)
    BR (1) BR9907408A (fr)
    CA (1) CA2291520A1 (fr)
    FR (1) FR2786781B1 (fr)
    TW (1) TW577749B (fr)

    Cited By (2)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    EP1967066A2 (fr) * 2007-03-07 2008-09-10 Merz Pharma GmbH & Co. KGaA Agent alcoolisé et procédé de désinfection microbiologique rapide de surfaces inanimées dans la plage de secondes
    EP3002275A1 (fr) 2014-10-01 2016-04-06 Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi Processus de préparation de solutions aqueuses concentrées non-gélifiant de bétaine

    Families Citing this family (2)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    FR2871373B1 (fr) * 2004-06-11 2006-12-01 Oreal Procede de lavage des cheveux frises ou crepus
    CN118324669A (zh) * 2023-01-10 2024-07-12 大庆油田有限责任公司 一种耐高温清洁压裂液用甜菜碱类表面活性剂及其制备和应用

    Citations (5)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    EP0243619A2 (fr) * 1986-04-24 1987-11-04 Th. Goldschmidt AG Procédé de préparation d'une solution de bétaine hautement concentrée, fluide et pouvant être pompée
    EP0353580A2 (fr) * 1988-08-05 1990-02-07 Th. Goldschmidt AG Procédé pour la préparation de solutions aqueuses fluides concentrées de bétaine
    GB2284215A (en) * 1993-11-13 1995-05-31 Albright & Wilson Concentrated surfactant compositions
    WO1997012856A1 (fr) * 1995-09-29 1997-04-10 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Procede de production de tensio-actifs betainiques a faible teneur en sel
    FR2770841A1 (fr) * 1997-11-07 1999-05-14 Ceca Sa Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste

    Family Cites Families (4)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US3225074A (en) * 1959-12-28 1965-12-21 American Cyanamid Co Betaines
    DE3726322C1 (de) * 1987-08-07 1988-12-08 Goldschmidt Ag Th Verfahren zur Herstellung konzentrierter fliessfaehiger waessriger Loesungen von Betainen
    DE4207386C2 (de) * 1992-03-09 1997-02-13 Goldschmidt Ag Th Wäßrige flüssige Lösung eines Betains mit mindestens 40 Gew.-% Festkörpergehalt
    DE19515883A1 (de) * 1995-04-29 1996-10-31 Witco Surfactants Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen

    Patent Citations (5)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    EP0243619A2 (fr) * 1986-04-24 1987-11-04 Th. Goldschmidt AG Procédé de préparation d'une solution de bétaine hautement concentrée, fluide et pouvant être pompée
    EP0353580A2 (fr) * 1988-08-05 1990-02-07 Th. Goldschmidt AG Procédé pour la préparation de solutions aqueuses fluides concentrées de bétaine
    GB2284215A (en) * 1993-11-13 1995-05-31 Albright & Wilson Concentrated surfactant compositions
    WO1997012856A1 (fr) * 1995-09-29 1997-04-10 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Procede de production de tensio-actifs betainiques a faible teneur en sel
    FR2770841A1 (fr) * 1997-11-07 1999-05-14 Ceca Sa Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d'alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste

    Cited By (3)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    EP1967066A2 (fr) * 2007-03-07 2008-09-10 Merz Pharma GmbH & Co. KGaA Agent alcoolisé et procédé de désinfection microbiologique rapide de surfaces inanimées dans la plage de secondes
    WO2016053212A1 (fr) 2014-09-30 2016-04-07 Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi Procédé de préparation d'une solution aqueuse concentrée, exempte de gélification, de bétaïne
    EP3002275A1 (fr) 2014-10-01 2016-04-06 Hayat Kimya Sanayi Anonim Sirketi Processus de préparation de solutions aqueuses concentrées non-gélifiant de bétaine

    Also Published As

    Publication number Publication date
    FR2786781A1 (fr) 2000-06-09
    JP2000191614A (ja) 2000-07-11
    FR2786781B1 (fr) 2001-02-02
    CA2291520A1 (fr) 2000-06-07
    US6335375B1 (en) 2002-01-01
    TW577749B (en) 2004-03-01
    BR9907408A (pt) 2000-09-05

    Similar Documents

    Publication Publication Date Title
    EP0767781B1 (fr) Nouveaux derives d&#39;ammoniums quaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents de surface
    Clendennen et al. Betaine amphoteric surfactants—Synthesis, properties, and applications
    EP0647469B2 (fr) Procédé de préparation d&#39;amphoacétates tensio-actifs de plus grande pureté, dérivés de l&#39;imidazoline
    EP0254653A2 (fr) Composition détergente, visqueuse, diluable et son procédé d&#39;obtention
    JP3524223B2 (ja) ポリオキシプロピレン脂肪酸イソプロパノールアミド混合物を含有する増粘された洗浄剤組成物
    JPH11514004A (ja) クレンジング組成物
    WO2004015047A2 (fr) Compositions tensio-actives a haute concentration et procedes
    FR2770841A1 (fr) Compositions hydroalcooliques concentrees fluides d&#39;alkylamidopropylbetaines de coprah ou de palmiste
    EP1008644A1 (fr) Compositions hydroalcooliques concentrées fluides d&#39;alkylamidopropylbétaines de coprah ou de palmiste hydrogéné
    EP0381548B1 (fr) Procédé de préparation d&#39;alkyldiéthanolamides gras purifiés, les produits obtenus et leurs utilisations
    US20040266891A1 (en) Alkanolamide surfactant emulsions and process therefor
    US20240207156A1 (en) Sulfate-free dilutable compact personal cleansing composition
    EP1175197B1 (fr) Emulsions tensioactives d&#39;alkanolamide et leur methode de preparation
    JP2002348219A (ja) 洗浄剤組成物
    CN114514222B (zh) 表面活性剂和组合物
    MXPA99011312A (en) Concentrated fluid aqueous-alcoholic compositions of hydrogenated coconut or palm kernel oil alkylamidopropylbetaines
    CN1227591A (zh) 清洁组合物
    KR20190082735A (ko) 기포력 및 안정성이 우수한 저자극성의 인체 세정제 조성물
    JPH08259990A (ja) 乳液状洗浄剤組成物
    FR2564103A1 (fr) Compositions detergentes
    US20240207155A1 (en) Dilutable compact personal cleansing composition
    MXPA99006386A (en) Fluid concentrated hydroalcoholic compositions of copra or oil palm alkyl-amidopropylbetains
    FR2480776A1 (fr) Agents tensioactifs amphoteres du type betaine ou imidazoline, leur preparation et leur utilisation dans les pains de toilette ou de menage
    KR20170115335A (ko) 기포력 및 안정성이 우수한 저자극성의 인체 세정제 조성물

    Legal Events

    Date Code Title Description
    PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

    Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

    17P Request for examination filed

    Effective date: 19991214

    AK Designated contracting states

    Kind code of ref document: A1

    Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

    AX Request for extension of the european patent

    Free format text: AL;LT;LV;MK;RO;SI

    AKX Designation fees paid

    Free format text: AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE

    17Q First examination report despatched

    Effective date: 20030311

    STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

    Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

    18D Application deemed to be withdrawn

    Effective date: 20030722