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EP0342331A2 - Composition with absorption capacity for the treatment of polyester fibrous materials - Google Patents

Composition with absorption capacity for the treatment of polyester fibrous materials Download PDF

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Publication number
EP0342331A2
EP0342331A2 EP89104695A EP89104695A EP0342331A2 EP 0342331 A2 EP0342331 A2 EP 0342331A2 EP 89104695 A EP89104695 A EP 89104695A EP 89104695 A EP89104695 A EP 89104695A EP 0342331 A2 EP0342331 A2 EP 0342331A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
substituted
alkyl group
straight
carbon atoms
branched chain
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
EP89104695A
Other languages
German (de)
French (fr)
Other versions
EP0342331A3 (en
EP0342331B1 (en
Inventor
Wolfgang Becker
Günter Uphues
Uwe Dr. Ploog
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to AT89104695T priority Critical patent/ATE95855T1/en
Publication of EP0342331A2 publication Critical patent/EP0342331A2/en
Publication of EP0342331A3 publication Critical patent/EP0342331A3/en
Application granted granted Critical
Publication of EP0342331B1 publication Critical patent/EP0342331B1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
    • D06M13/295—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof containing polyglycol moieties; containing neopentyl moieties
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M7/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made of other substances with subsequent freeing of the treated goods from the treating medium, e.g. swelling, e.g. polyolefins
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/40—Reduced friction resistance, lubricant properties; Sizing compositions
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/04—Polyester fibers

Definitions

  • the invention relates to mixtures which contain oxidized polyethylenes and selected quaternary ammonium phosphates, and to the use of these mixtures as drawable textile auxiliaries for the antistatic, smooth and / or plasticizing of polyester-containing fiber materials.
  • the Aviv für aqueezing is part of the textile finishing and should give the flake, the sliver, woven fabric, knitted fabric or nonwoven in particular such properties as feel, smoothness, antistatic and fullness, through which the appearance, saleability, fitness for purpose and processing properties are increased.
  • the textile auxiliaries used for finishing can, for example, be applied to textile fiber materials in a full bath (exhaust process).
  • the full bath treatment the textiles are wetted for a long time in a large liquor ratio and then dewatered by squeezing, suctioning or centrifuging.
  • the full bath treatment has the advantage that the treatment times and temperatures can be chosen and varied as desired (see, for example, W. Bernard: “Textile finishing", 2nd edition, page 257-258, Springer-Verlag 1967).
  • Fat-polyamine condensation products, fatty acid amide derivatives, paraffin emulsions and silicone derivatives are usually used as antistatic agents, smoothing agents and / or plasticizers in the exhaust process.
  • antistatic agents smoothing agents and / or plasticizers in the exhaust process.
  • polyester-containing fiber materials have no or only unsatisfactory antistatic properties, smoothness and / or softness after finishing with these known substances.
  • the object on which the invention is based was therefore to develop textile auxiliaries which have a high substantivity to polyester-containing fiber materials and which give these fiber materials excellent antistatic smoothing and / or softening properties.
  • blends containing oxidized polyethylenes and certain quaternary ammonium phosphates have a high affinity for polyester-containing fiber materials.
  • the weight ratio of components A: B in the mixtures according to the invention is preferably between 10: 1 and 1: 5, particularly preferably between 10: 3 and 1: 2.
  • mixtures containing anoxidized polyethylenes with average molecular weights between 3000 and 8000, acid numbers between 25 and 60, saponification numbers between 40 and 80 and densities between 0.94 and 1.09 g / cm 3 and at least one quaternary ammonium phosphate from at least one of the Groups (B) 1 -3, as textile auxiliaries for antistatic, smoothing and / or softening of polyester-containing fiber materials is therefore also an object of the invention.
  • Anoxidized polyethylenes with average molecular weights between 3500 and 5000 and densities between 0.98 and 1.00 gicm 3 are preferred in the mixtures according to the invention.
  • the mixtures according to the invention which are preferably in the form of dispersions or solutions, particularly preferably in the form of aqueous emulsions, preferably contain between 5 and 50% by weight, particularly preferably between 10 and 30% by weight of components A and B.
  • the dispersions or solutions, preferably aqueous emulsions are applied in a manner known per se in rinsing, washing or dipping baths or by spraying onto polyester-containing fiber materials and dried between 80 and 160 ° C. by means of spinning, squeezing and temperature treatment.
  • the mixtures according to the invention are preferably applied in the exhaust process from aqueous liquors at liquor ratios between 1: 5 and 1:25 at liquor pH values between 4.0 and 7.0 and temperatures between 40 and 80 ° C. Since textile auxiliaries containing the invention Component A and component B, which have a high affinity for polyester-containing fiber materials, achieve a high exhaustion of the treatment liquors.
  • Polyethylene-containing fiber materials include pure polyester fibers and mixtures of polyester fibers and natural and / or synthetic fibers, for example mixtures of polyester fibers and cotton; Polyester fibers and polyamide fibers; Polyester fibers, cotton and polyamide fibers; Polyester fibers and polyacrylic fibers understood.
  • the textile fiber materials are in the form of a flake, sliver, yarn, knitwear, woven fabric or nonwoven, preferably a flake or sliver.
  • the material can be raw white, bleached or colored.
  • the anoxidized polyethylenes contained in the mixtures according to the invention are commercial products which are offered, for example, by Allied Corp., USA under the name A-C @ polyethylenes.
  • the quaternary ammonium phosphates contained in the mixtures according to the invention are prepared by the process described in JP 59/47478 by amines, imidazoline and / or amino-functional polyesters obtained according to DE-OS 30 32 216 by condensation of alkoxylated tertiary amines with dicarboxylic acids with phosphoric acid esters of the general formulas and wherein R is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 6 to 22 C atoms and A is an alkylene chain with 2 to 4 C atoms, mixed at 50 to 80 C and then these mixtures in an autoclave at 80 up to 100 C with alkylene oxides having 2 to 4 C atoms, with the proviso that the polyalkyl ether chain of the quaternized amine functions consists of 1 to 10 alkylene oxide units.
  • NEN The imidazolines required as starting materials for the production of quaternary imidazolinium phosphates can NEN can be produced by condensation of carboxylic acids, carboxylic acid esters or carboxylic acid chlorides with diamine compounds (G. Gawalek: "Tenside", pp. 305-306, Akademie Verlag, Berlin 1975).
  • the imidazolines are preferably prepared according to German Offenlegungsschrift DE-OS 36 18 944 by condensation of carboxylic acids of the general formula R 4- COOH in which R 4 is a straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted alkyl group having 5 to 21 C atoms, with diamines of the general formula H 2 N-CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 R 6 . in the R 6 OH or means.
  • the condensation is carried out at temperatures between 150 and 240 ° C., preferably between 150 and 200 ° C.
  • the molar ratio of carboxylic acid: diamine is preferably between 1: 1 and 1: 2.
  • the carboxylic acids can be used either individually or in a mixture to prepare the imidazolines. Of particular importance is the use of fatty acid mixtures, such as those that occur when natural fats and / or oils are split. Individual fractions of such fatty acid mixtures are also suitable for the preparation of the imidazolines.
  • the carboxylic acids used are preferably those of the general formula R * - COOH in which the radical R 4 is for a straight or branched chain, substituted or unsubstituted, saturated alkyl group having 7 to 17 carbon atoms or for a straight or branched chain. substituted or unsubstituted, unsaturated alkyl group having 17 to 21 carbon atoms.
  • caprylic acid for example caprylic acid, capric acid, lauric acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolinic acid, gadoleic acid and / or ricinoleic acid.
  • 1-Hydroxyethyl-2-undecylimidazoline, 1-hydroxyethyl-2-heptadecenylimidazoline and 1-hydroxyethyl-2-heptylimidazoline are suitable imidazolines.
  • the amino-functional polyesters have degrees of polymerization between 2 and 50 if 0.8 to 1.1 mol of dicarboxylic acid are used per mole of alkoxylated, tertiary amine.
  • dicarboxylic acids include malonic acid, maleic acid and fumaric acid.
  • R 7 disappears in the general formula.
  • Particularly suitable aliphatic dicarboxylic acids are acids with 6 to 10 carbon atoms, such as adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid and / or sebacic acid.
  • alkoxylated tertiary amines required for the production of amino-functional polyesters are derived from primary alkylamines and alkenylamines, for example from methylamine, ethylamine, butylamine, octylamine, decylamine, dodecylamine, cetylamine, oleylamine, linoleylamine, coconut amine and / or tallow amine. Alkyl amines made from coconut oil or tallow are preferred.
  • Alkyl and / or alkenyl amines are alkoxylated in a manner known per se at from 130 to 180 ° C. with ethylene oxide and / or propylene oxide, with the proviso that the degree of alkoxylation (sum of a and b) is between 2 and 30.
  • Tallow polyester 5 ethylene oxide units (EO) and adipic acid, polyester from coconut amine. 2 EO and adipic acid, polyester from coconut amine. 5 EO and succinic acid and / or polyester from tallow amine. 10 EO and sebacic acid are examples of suitable amino-functional polyesters.
  • the phosphoric acid partial esters are prepared from straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, optionally alkoxylated alcohols having 6 to 22 carbon atoms.
  • Straight or branched chain, substituted or unsubstituted, saturated, optionally alkoxylated alcohols having 8 to 18 C atoms and / or straight or branched chain, substituted or unsubstituted, unsaturated, optionally alkoxylated alcohols having 18 to 22 C atoms are used, for example 2-ethylhexanol, n-octanol, isononyl alcohol, decyl alcohol, dodecyl alcohol, isotridecyl alcohol, tetradecyl alcohol, hexadecyl alcohol, octadecyl alcohol, octadecenyl alcohol, eicosenyl alcohol, docosenyl alcohol.
  • alcohols are optionally reacted with 1 to 10 moles of ethylene oxide, propylene oxide and / or butylene oxide.
  • the optionally alkoxylated alcohols are phosphated in a manner known per se by reacting 3 mol of alcohol with 1 mol of phosphorus pentoxide at 50 to 80 ° C.
  • water is treated at 90 to 100 ° C. for several hours.
  • the mixtures according to the invention are used as textile auxiliaries for the antistatic, smoothing and / or softening of polyester-containing fiber materials, these mixtures are preferably in the form of dispersions or solutions, particularly preferably in the form of aqueous emulsions. These emulsions contain 2 to 20% by weight of nonionic, cationic and / or amphoteric dispersants.
  • Suitable nonionic dispersants are alkoxylated, preferably ethoxylated and / or propoxylated fats, oils, fatty alcohols with 8 to 24 C atoms in the fat residue, fatty amines with 8 to 24 C atoms in the fat residue and / or C 8-18 alkylphenols, for example ethoxylated castor oil , Oleyl alcohol. 5 EO, omelet acetyl alcohol. 5 EO, tallow alcohol. 14 EO, stearylamine. 2 EO, tallow amine. 2 EO, stearylamine. 10 EO and / or nonylphenol. 10 EO.
  • Suitable cationic dispersants are alkoxylated, preferably ethoxylated and / or propoxylated, alkylamines having 10 to 20 carbon atoms in the form of their ammonium salts, for example stearylamine. 10 EO.
  • Suitable amphoteric dispersants are, for example, Cs-z 2 -alkyldimethylbetaines, N-Ca-z 2 -alkylamido betaines and / or amphoteric surfactants to be derived from amino acids.
  • the solutions or dispersions can contain further smoothing agents, for example paraffins with softening points between 35 and 80 C, fatty acid esters with 12 to 24 C atoms both in the fatty acid residue and in the straight and / or branched chain, saturated and / or unsaturated alcohol residue such as Isotridecyl stearate, stearyl stearate and / or behenyl behenate and / or silicones such as dimethylpolysiloxane, plasticizers such as fatty acid amidopolyamines and / or quaternary ammonium salts, for example dimethyldistearylammonium chloride, antioxidants, for example oxygen acids of phosphorus and / or alkali disulfites and pH acids, for example C 1-4 regulant and / or contain C 1-4 hydroxycarboxylic acids such as acetic acid and / or glycolic acid.
  • paraffins with softening points between 35 and 80 C saturated and / or unsaturated alcohol
  • aqueous dispersions and emulsions The proportion of optional components in aqueous dispersions and emulsions is between 2 and 20% by weight.
  • the dispersions and solutions, preferably the aqueous emulsions, which contain the mixtures according to the invention, are prepared in a manner known per se by mixing anoxidized polyethylenes, dispersants and optional constituents with water and stirring at 130 to 170 ° C. in a pressure-resistant apparatus. After cooling, finely divided, storage-stable emulsions are obtained, into which quaternary ammonium phosphates and optionally further dispersants are stirred.
  • the mixtures according to the invention are heat-resistant and do not cause discoloration of the fiber materials.
  • the polyester-containing fiber materials finished with the mixtures according to the invention show, compared to untreated, fiber-containing fiber materials treated only with oxidized polyethylenes or only with quaternary ammonium phosphates, significantly reduced antistatic charges, low static and dynamic fiber / fiber and fiber / metal friction, excellent smoothness and a good soft grip.
  • quaternary ammonium phosphate 2.1 were diluted with 25.6 g of water and then 5.4 g of an oleyl / cetyl alcohol mixture alkoxylated with 5 mol of ethylene oxide were added.
  • a pH of 5.2 was set by adding 9.5 g of 40% by weight acetic acid and mixed with 47.6 g of the aqueous emulsion 1.1.
  • a storage-stable liquid, milky white emulsion with a solids content of 25% by weight and a pH of 4.5 was obtained.
  • Polyester staple fiber Dyed and reductively aftertreated polyester staple fiber material (1.7 dtex / 40 mm) was treated with a liquor ratio of 1:10 for 20 minutes at a temperature of 60 to 70 ° C with an acetic acidic aqueous solution, which, calculated on the weight of the goods, in each case 2% by weight of the mixtures mentioned under 1., 2., 3. or 4. contained. Following the application, the material was spun and dried at 80 ° C for 2 hours.
  • the measurement of the electrostatic effect was carried out on a laboratory card after a 24 h air conditioning (22 o C, 62 to 65% relative air humidity) of the fiber material with an Eltex device using the induction current method (measuring distance 100 mm).
  • a colored and reductively aftertreated polyester sliver (20 g / m; 6.7 dtex / 80 mm) was treated with a liquor ratio of 1:15 for 20 minutes at a temperature of 60 to 70 ° C. with an acetic acidic aqueous solution, calculated on the product weight contained 2% by weight of the mixtures described under 1, 2, 3 or 4. After the finishing, the comb was spun and dried at 80 ° C. for 2 hours.
  • the conveyor belts produced on the needle bar section were assessed according to the cohesion meter measuring method.
  • the measured values cN. tex -1 represent the forces that occur with a delay of 1.25 times, which are required to bring about a change in the length of the original material.
  • the measured values determined were processed statistically using a Rothschild F-Meter with the aid of a connected small computer.

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Abstract

Mixtures which contain oxidized polyethylenes and selected quaternary ammonium phosphates are used as textile drawing aids for rendering polyester-containing fiber materials antistatic, smooth and/or soft.

Description

Die Erfindung betrifft Mischungen, die anoxidierte Polyethylene und ausgewählte quartäre Ammoniumphosphate enthalten, sowie die Verwendung dieser Mischungen als ziehfähige Textilhilfsmittel zum Antistatisch-, Glatt- und/oder Weichmachen polyesterhaltiger Fasermaterialien.The invention relates to mixtures which contain oxidized polyethylenes and selected quaternary ammonium phosphates, and to the use of these mixtures as drawable textile auxiliaries for the antistatic, smooth and / or plasticizing of polyester-containing fiber materials.

Die Aviverung ist ein Teil der Textilveredlung und soll der Flocke, dem Kammzug, Gewebe, Gewirke oder Nonwovens insbesondere solche Eigenschaften wie Griff, Glätte, Antistatik und Fülle verleihen, durch die Aussehen, Verkaufsfähigkeit, Gebrauchstüchtigkeit und Verarbeitungseigenschaften erhöht werden. Die zur Avivierung verwendeten Textilhilfsmittel können beispielsweise auf Textilfasermaterialien im Vollbad (Ausziehverfahren) appliziert werden. Bei der Vollbadbehandlung werden die Textilien im großen Flottenverhältnis eine längere Zeit benetzt und anschließend durch Abquetschen, Absaugen oder Zentrifugieren entwässert. Im Vergleich zu anderen Behandlungsverfahren wie Foulardieren, Pflatschen, Rakeln, Besprühen, hat die Vollbadbehandlung den Vorteil, daß die Behandlungszeiten und -temperaturen beliebig gewählt und variiert werden können (siehe beispielsweise W. Bernard: "Appretur der Textilien", 2. Auflage, Seite 257-258, Springer-Verlag 1967).The Aviverung is part of the textile finishing and should give the flake, the sliver, woven fabric, knitted fabric or nonwoven in particular such properties as feel, smoothness, antistatic and fullness, through which the appearance, saleability, fitness for purpose and processing properties are increased. The textile auxiliaries used for finishing can, for example, be applied to textile fiber materials in a full bath (exhaust process). In the full bath treatment, the textiles are wetted for a long time in a large liquor ratio and then dewatered by squeezing, suctioning or centrifuging. Compared to other treatment methods such as padding, splashing, knife coating, spraying, the full bath treatment has the advantage that the treatment times and temperatures can be chosen and varied as desired (see, for example, W. Bernard: "Textile finishing", 2nd edition, page 257-258, Springer-Verlag 1967).

Das Ausziehverfahren ist jedoch nur dann wirtschaftlich, wenn Textilhilfsmittel zum Einsatz gelangen, die eine genügend hohe Substantivität zu Fasermaterialien aufweisen und damit eine gute Erschöpfung der Behandlungsflotten ermöglichen. Kationische Textilhilfsmittel, die Fasermaterialien antistatische und/oder weichmachende Eigenschaften verleihen, zeigen gegenüber natürlichen Fasern, beispielsweise Cellulose, Baumwolle und/oder Wolle eine hohe Substantivität, während die Affinität zu den meisten synthetischen Fasermaterialien, insbesondere Polyesterfasern, deutlich geringer ist (Chwala/Anger: "Handbuch der Textilhilfsmittel", Seiten 689-692, Verlag Chemie Weinheim 1967).However, the pull-out process is only economical if textile auxiliaries are used that have a sufficiently high substantivity to fiber materials and thus allow the treatment liquors to be well exhausted. Cationic textile auxiliaries that give fiber materials antistatic and / or softening properties show a high substantivity towards natural fibers, e.g. cellulose, cotton and / or wool, while the affinity for most synthetic fiber materials, especially polyester fibers, is significantly lower (Chwala / Anger: "Handbook of Textile Aids", pages 689-692, Verlag Chemie Weinheim 1967).

Üblicherweise werden Fett-Polyamin-Kondensationsprodukte, Fettsäureamidderivate, Paraffinemulsionen sowie Silikonderivate als Antistatika, Glättemittel und/oder Weichmacher im Ausziehverfahren verwendet.. Nachteilig ist jedoch, daß diese Substanzen nur eine ungenügende Substantivität gegenüber polyesterhaltigen Fasermaterialien besitzen. Ferner weisen polyesterhaltige Fasermaterialien nach der Avivierung mit diesen bekannten Substanzen keine oder nur unbefriedigende Antistatik, Glätte und/oder Weichheit auf.Fat-polyamine condensation products, fatty acid amide derivatives, paraffin emulsions and silicone derivatives are usually used as antistatic agents, smoothing agents and / or plasticizers in the exhaust process. However, it is disadvantageous that these substances have only insufficient substantivity towards polyester-containing fiber materials. In addition, polyester-containing fiber materials have no or only unsatisfactory antistatic properties, smoothness and / or softness after finishing with these known substances.

Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand daher in der Entwicklung von Textilhilfsmitteln, die eine hohe Substantivität zu polyesterhaltigen Fasermaterialien besitzen und die diesen Fasermaterialien ausgezeichnete antistatische glatt- und/oder weichmachende Eigenschaften verleihen.The object on which the invention is based was therefore to develop textile auxiliaries which have a high substantivity to polyester-containing fiber materials and which give these fiber materials excellent antistatic smoothing and / or softening properties.

Es wurde gefunden, daß Mischungen, die anoxidierte Polyethylene und bestimmte quartäre Ammoniumphosphate enthalten, eine hohe Affinität zu polyesterhaltigen Fasermaterialien haben.It has been found that blends containing oxidized polyethylenes and certain quaternary ammonium phosphates have a high affinity for polyester-containing fiber materials.

Erfindungsgegenstand sind demgemäß Mischungen, enthaltend:

  • (A) anoxidierte Polyethylene mit mittleren Molekulargewichten zwischen 3000 und 8000, mit Säurezahlen zwischen 25 und 60, Verseifungszahlen zwischen 40 und 80 und Dichten zwischen 0,94 und 1,09 g/cm3 und
  • (B) mindestens ein quartäres Ammoniumphosphat aus mindestens einer der folgenden Gruppen:
  • 1.)
    Figure imgb0001
    worin
    • R1 eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte
    • Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen oder
      Figure imgb0002
    • R2 (AO)
      Figure imgb0003
      , Methyl oder Ethyl
    • R3 (AO)
      Figure imgb0003
      , Methyl oder Ethyl oder R2 und R3 zusammen -CH2CH2-O-CH2CH2-,
    • R4 eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder -unsubstituierte Alkylgruppe mit 5 bis 21 C-Atomen,
    • R5 H oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen,
    • R eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen und
    • A eine Alkylenkette mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet,
    • p 2 oder 3 und
    • n = 1, m = 2 oder n = 2, m = 1 ist,
    • 2.)
      Figure imgb0005
      worin
      • R4 eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstuierte Alkylgruppe mit 5 bis 21 C-Atomen,
        Figure imgb0006
      • R eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen und
      • A eine Alkylenkette mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet und n = 1, m = 2 oder n = 2, m = 1 ist,
    3.) quartäre Ammoniumphospate auf Basis aminofunktioneller Polyester, hergestellt durch Umsetzung von Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel HOOC-R7-COOH in der R7 einen aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen, substituierten oder unsubstituierten Rest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, mit alkoxylierten tertiären Aminen der allgemeinen Formel
    Figure imgb0007
    in der R8 einen gesättigten oder ungesättigten, gerad- oder verzweigtkettigen, substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen und A' eine Alkylenkette mit 2 bis 3 C-Atomen bedeutet, a und b Zahlen swischen 1 und 20 sind mit der Maßgabe, daß die Summe a + b 2 bis 30 ist und der Polymerisationsgrad der Polyester 2 bis 50 beträgt und anschließendes Mischen der erhaltenen aminofunktionellen Polyester in Gegenwart von Wasser bei 50 bis 80 C mit Mono-und/oder Dialkylphosphorsäureestern der allgemeinen Formeln
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
    und
    Figure imgb0010
    in welchen R eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen und A eine Alkylenkette mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet, und Umsetzung mit Alkylenoxiden mit 2 bis 4 C-Atomen bei Drucken zwischen 1 und 5 bar und Temperaturen zwischen 80 und 100 °C mit der Maßgabe, daß die Polyalkyletherkette der quaternierten Aminfunktionen aus 1 bis 10 Alkylenoxideinheiten besteht.
Accordingly, the invention relates to mixtures comprising:
  • (A) Anoxidized polyethylenes with average molecular weights between 3000 and 8000, with acid numbers between 25 and 60, saponification numbers between 40 and 80 and densities between 0.94 and 1.09 g / cm 3 and
  • (B) at least one quaternary ammonium phosphate from at least one of the following groups:
  • 1.)
    Figure imgb0001
     wherein
    • R 1 is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted
    • Alkyl group with 6 to 22 carbon atoms or
      Figure imgb0002
    • R 2 (AO)
      Figure imgb0003
      , Methyl or ethyl
    • R 3 (AO)
      Figure imgb0003
      , Methyl or ethyl or R 2 and R 3 together -CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -,
    • R 4 is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 5 to 21 carbon atoms,
    • R 5 is H or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms,
    • R is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 22 carbon atoms and
    • A represents an alkylene chain with 2 to 4 carbon atoms,
    • p 2 or 3 and
    • n = 1, m = 2 or n = 2, m = 1,
    • 2.)
      Figure imgb0005
       wherein
      • R 4 is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 5 to 21 C atoms,
        Figure imgb0006
      • R is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 22 carbon atoms and
      • A is an alkylene chain with 2 to 4 carbon atoms and n = 1, m = 2 or n = 2, m = 1,
    3.) Quaternary ammonium phosphates based on amino-functional polyesters, prepared by reacting dicarboxylic acids of the general formula HOOC-R 7- COOH in which R 7 is an aliphatic, alicyclic or aromatic, substituted or unsubstituted radical having 1 to 10 carbon atoms, with alkoxylated tertiary amines of the general formula
    Figure imgb0007
     in which R 8 is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl radical having 1 to 20 C atoms and A 'is an alkylene chain having 2 to 3 C atoms, a and b numbers between 1 and 20 are with the Provided that the sum a + b is 2 to 30 and the degree of polymerization of the polyesters is 2 to 50 and then mixing the amino-functional polyesters obtained in the presence of water at 50 to 80 ° C. with mono- and / or dialkylphosphoric esters of the general formulas
    Figure imgb0008
    Figure imgb0009
     and
    Figure imgb0010
     in which R is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 6 to 22 carbon atoms and A is an alkylene chain with 2 to 4 carbon atoms, and reaction with alkylene oxides with 2 to 4 carbon atoms at pressures between 1 and 5 bar and temperatures between 80 and 100 ° C with the proviso that the polyalkyl ether chain of the quaternized amine functions consists of 1 to 10 alkylene oxide units.

In den erfindungsgemäßen Mischungen liegt das Gewichtsverhältnis der Komponenten A : B vorzugsweise zwischen 10 : 1 und 1 : 5, besonders bevorzugt zwischen 10 : 3 und 1 : 2.The weight ratio of components A: B in the mixtures according to the invention is preferably between 10: 1 and 1: 5, particularly preferably between 10: 3 and 1: 2.

Aus der japanischen Patentanmeldung JP 59/47478 ist bereits bekannt, quartäre Ammoniumphosphate der allgemeinen Formel

Figure imgb0011
in welcher

  • R. eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen,
    Figure imgb0012
  • oder ß-Hydroxyalkyl bedeutet, R2 und R3 unabhängig voneinander eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 22 C-Atomen, eine Benzylgruppe oder -(AO) n H bedeutet oder R2 und R3 -CH2CH2-0-CH2CH2- bedeuten, R4 (OCH(R6)CH2)1-OH.
  • Rs eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 21 C-Atomen,
  • R6 H oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen,
  • X- das Anion eines organischen Phosphorsäureesters der allgemeinen Formel
    Figure imgb0013
  • R7 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 C-Atomen,
  • A und A' eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet,
  • m 1 bis 3,
  • n 1 bis 20,
  • 1 1 bis 5,
  • p 0 bis 20 und
  • q 1 oder 2 ist,
  • als Antistatika für synthetische Textilfasern, beispielsweise Polyesterfasern zu verwenden.
Quaternary ammonium phosphates of the general formula are already known from Japanese patent application JP 59/47478
Figure imgb0011
 in which
  • R. is an alkyl or alkenyl group with 8 to 22 carbon atoms,
    Figure imgb0012
  • or ß-hydroxyalkyl, R 2 and R 3 independently of one another are an alkyl or alkenyl group having 1 to 22 C atoms, a benzyl group or - (AO) n Is H or R 2 and R 3 are -CH 2 CH 2 -0-CH 2 CH 2 -, R 4 (OCH (R 6 ) CH 2 ) 1 -OH.
  • Rs is an alkyl or alkenyl group with 7 to 21 C atoms,
  • R 6 H or an alkyl group with 1 to 18 C atoms,
  • X- the anion of an organic phosphoric acid ester of the general formula
    Figure imgb0013
  • R 7 is an alkyl or alkenyl group with 8 to 22 carbon atoms,
  • A and A 'represents an alkylene group with 2 to 4 carbon atoms,
  • m 1 to 3,
  • n 1 to 20,
  • 1 1 to 5,
  • p 0 to 20 and
  • q is 1 or 2,
  • to be used as antistatic agents for synthetic textile fibers, for example polyester fibers.

Durch Kombination bestimmter quartärer Ammoniumphosphate (Komponente (B) 1 - 3) mit anoxidierten Polyethylenen (Komponente A) wird nun überraschenderweise sowohl die antistatische Wirkung als auch die Glätte polyesterhaltiger Fasermaterialien deutlich verbessert. Des weiteren verleihen die erfindungsgemäßen Mischungen polyesterhaltigen Fasermaterialien ein gutes Griffgefühl.By combining certain quaternary ammonium phosphates (component (B) 1-3) with anoxidized polyethylene (component A), both the antistatic effect and the smoothness of polyester-containing fiber materials are now surprisingly improved. Furthermore, the mixtures according to the invention give polyester-containing fiber materials a good feel.

Die Verwendung von Mischungen, enthaltend anoxidierte Polyethylene mit mittleren Molekulargewichten zwischen 3000 und 8000, Säurezahlen zwischen 25 und 60, Verseifungszahlen zwischen 40 und 80 und Dichten zwischen 0,94 und 1,09 g/cm3 und mindestens ein quartäres Ammoniumphosphat aus mindestens einer der Gruppen (B) 1 -3, als Textilhilfsmittel zum Antistatisch-, Glatt- und/oder Weichmachen polyesterhaltiger Fasermaterialien ist daher ebenfalls Erfindungsgegenstand.The use of mixtures containing anoxidized polyethylenes with average molecular weights between 3000 and 8000, acid numbers between 25 and 60, saponification numbers between 40 and 80 and densities between 0.94 and 1.09 g / cm 3 and at least one quaternary ammonium phosphate from at least one of the Groups (B) 1 -3, as textile auxiliaries for antistatic, smoothing and / or softening of polyester-containing fiber materials is therefore also an object of the invention.

Anoxidierte Polyethylene mit mittleren Molekulargewichten zwischen 3500 und 5000 und Dichten zwischen 0,98 und 1,00 gicm3 werden in den erfindungsgemäßen Mischungen bevorzugt.Anoxidized polyethylenes with average molecular weights between 3500 and 5000 and densities between 0.98 and 1.00 gicm 3 are preferred in the mixtures according to the invention.

Als Komponente B gelangen vorzugsweise solche quartären Ammoniumphosphate der allgemeinen Formeln zu (B) 1 - 3 zum Einsatz, in denen die Reste folgende Bedeutung haben:

  • R' eine gesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen, eine ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 18 bis 22 C-Atomen oder
    Figure imgb0014
    R4 eine gesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 bis 17 C-Atomen oder eine ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 17 bis 21 C-Atomen,
  • R6 OH,
  • Rs eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 20 C-Atomen,
  • R eine gesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen oder eine ungesättigte gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 18 bis 22 C-Atomen und
  • A Ethylen- und/oder Isopropylengruppen.
As component B, preference is given to using quaternary ammonium phosphates of the general formulas (B) 1-3 in which the radicals have the following meaning:
  • R 'is a saturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 8 to 18 C atoms, an unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 18 to 22 C atoms or
    Figure imgb0014
     R4 is a saturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 7 to 17 C atoms or an unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 17 to 21 C atoms,
  • R 6 OH,
  • R s is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 6 to 20 C atoms,
  • R is a saturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 8 to 18 C atoms or an unsaturated straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 18 to 22 C atoms and
  • A ethylene and / or isopropylene groups.

Die erfindungsgemäßen Mischungen, die vorzugsweise in Form von Dispersionen oder Lösungen, besonders bevorzugt in Form wäßriger Emulsionen vorliegen, enthalten vorzugsweise zwischen 5 und 50 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 10 und 30 Gew.-% der Komponenten A und B. Die Dispersionen oder Lösungen, vorzugsweise wäßrigen Emulsionen, werden in an sich bekannter Weise in Spül-, Wasch-oder Tauchbädern oder durch Sprühprozesse auf polyesterhaltige Fasermaterialien appliziert und mittels Schleudern, Abquetschen und Temperaturbehandlung zwischen 80 und 160 C getrocknet. Vorzugsweise erfolgt die Applikation der erfindungsgemäßen Mischungen im Ausziehverfahren aus wäßrigen Flotten bei Flottenverhältnissen zwischen 1 : 5 und 1 : 25 bei Flotten-pH-Werten zwischen 4,0 und 7,0 und Temperaturen zwischen 40 und 80 ° C. Da Textilhilfsmittel, enthaltend erfindungsgemäß Komponente A und Komponente B, eine hohe Affinität zu polyesterhaltigen Fasermaterialien haben, wird eine hohe Auszehrung der Behandlungsflotten erreicht.The mixtures according to the invention, which are preferably in the form of dispersions or solutions, particularly preferably in the form of aqueous emulsions, preferably contain between 5 and 50% by weight, particularly preferably between 10 and 30% by weight of components A and B. The dispersions or solutions, preferably aqueous emulsions, are applied in a manner known per se in rinsing, washing or dipping baths or by spraying onto polyester-containing fiber materials and dried between 80 and 160 ° C. by means of spinning, squeezing and temperature treatment. The mixtures according to the invention are preferably applied in the exhaust process from aqueous liquors at liquor ratios between 1: 5 and 1:25 at liquor pH values between 4.0 and 7.0 and temperatures between 40 and 80 ° C. Since textile auxiliaries containing the invention Component A and component B, which have a high affinity for polyester-containing fiber materials, achieve a high exhaustion of the treatment liquors.

Unter "polyesterhaltige Fasermaterialien" werden reine Polyesterfasern sowie Mischungen aus Polyesterfasern und Natur-und/oder Synthesefasern, beispielsweise Mischungen aus Polyesterfasern und Baumwolle; Polyesterfasern und Polyamidfasern; Polyesterfasern, Baumwolle und Polyamidfasern; Polyesterfasern und Polyacrylfasern verstanden. Die Textilfasermaterialien liegen als Flocke, Kammzug, Garn, Wirkware, Gewebe oder Nonwovens, vorzugsweise als Flocke oder Kammzug vor. Das Material kann rohweiß, gebleicht oder gefärbt sein."Polyester-containing fiber materials" include pure polyester fibers and mixtures of polyester fibers and natural and / or synthetic fibers, for example mixtures of polyester fibers and cotton; Polyester fibers and polyamide fibers; Polyester fibers, cotton and polyamide fibers; Polyester fibers and polyacrylic fibers understood. The textile fiber materials are in the form of a flake, sliver, yarn, knitwear, woven fabric or nonwoven, preferably a flake or sliver. The material can be raw white, bleached or colored.

Die in den erfindungsgemäßen Mischungen enthaltenen anoxidierten Polyethylene sind handelsübliche Produkte, die beispielsweise von Allied Corp., USA unter dem Namen A-C@ Polyethylene angeboten werden.The anoxidized polyethylenes contained in the mixtures according to the invention are commercial products which are offered, for example, by Allied Corp., USA under the name A-C @ polyethylenes.

Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen Mischungen enthaltenen quartären Ammoniumphosphate erfolgt nach dem in JP 59/47478 beschriebenen Verfahren, indem man Amine, Imidazolin und/oder aminofunktionelle Polyester, erhalten gemäß DE-OS 30 32 216 durch Kondensation alkoxylierter tertiärer Amine mit Dicarbonsäuren, mit Phosphorsäureestern der allgemeinen Formeln

Figure imgb0015
Figure imgb0016
und
Figure imgb0017
worin R eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen und A eine Alkylenkette mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet, bei 50 bis 80 C mischt und anschließend diese Mischungen im Autoklaven bei 80 bis 100 C mit Alkylenoxiden mit 2 bis 4 C-Atomen umsetzt, mit der Maßgabe, daß die Polyalkyletherkette der quaternierten Aminfunktionen aus 1 bis 10 Alkylenoxideinheiten besteht.The quaternary ammonium phosphates contained in the mixtures according to the invention are prepared by the process described in JP 59/47478 by amines, imidazoline and / or amino-functional polyesters obtained according to DE-OS 30 32 216 by condensation of alkoxylated tertiary amines with dicarboxylic acids with phosphoric acid esters of the general formulas
Figure imgb0015
Figure imgb0016
 and
Figure imgb0017
 wherein R is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 6 to 22 C atoms and A is an alkylene chain with 2 to 4 C atoms, mixed at 50 to 80 C and then these mixtures in an autoclave at 80 up to 100 C with alkylene oxides having 2 to 4 C atoms, with the proviso that the polyalkyl ether chain of the quaternized amine functions consists of 1 to 10 alkylene oxide units.

Die als Edukte zur Herstellung quartärer Ammoniumphosphate benötigten Amine, Imidazoline und aminofunktionellen Polyester sowie Phosphorsäurepartialester sind nach literaturbekannten Verfahren zugänglich:

  • Amine, die beispielsweise durch Hydrierung von Fettsäurenitrilen (Ullmann's Encyclopädie der technischen Chemie, Band 11, Seite 448 - 449, Verlag Chemie, Weinheim 1976) oder direkt aus Fettalkoholen und Ammoniak gemäß GB 1 074 603 hergestellt werden können, werden gewünschtenfalls vorzugsweise mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid bei Temperaturen zwischen 130 und 180 C umgesetzt mit der Maßgabe, daß die Polyalkyletherketten der gebildeten tertiären Amine aus 1 bis 5 Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten bestehen. Kokosamin, Oleylamin, Talgamin, Kokosalkyl-di-2-hydroxyethyl-amin, Dimethyl-laurylamin und N-C12-14-Alkylmorpholin sind Beispiele für Amine, die sich zur Herstellung quartärer Ammoniumphosphate eignen. Als Beispiel für acylierte Amine ist Kokoylamidopropyl-dimethylamin zu nennen.
The amines, imidazolines and amino-functional polyesters and phosphoric acid partial esters required as starting materials for the production of quaternary ammonium phosphates can be obtained by processes known from the literature:
  • Amines which can be prepared, for example, by hydrogenating fatty acid nitriles (Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Volume 11, pages 448-449, Verlag Chemie, Weinheim 1976) or directly from fatty alcohols and ammonia according to GB 1 074 603 are, if desired, preferably with ethylene oxide and / or propylene oxide reacted at temperatures between 130 and 180 C with the proviso that the polyalkyl ether chains of the tertiary amines formed consist of 1 to 5 ethylene oxide and / or propylene oxide units. Cocosamine, oleylamine, tallow amine, cocoalkyl-di-2-hydroxyethylamine, dimethyl laurylamine and NC 12-14 alkylmorpholine are examples of amines which are suitable for the preparation of quaternary ammonium phosphates. An example of acylated amines is cocoylamidopropyl dimethylamine.

Die als Ausgangsstoffe zur Herstellung quartärer Imidazoliniumphosphate benötigten Imidazoline können durch Kondensation von Carbonsäuren, Carbonsäureestern oder Carbonsäurechloriden mit Diaminverbindungen hergestellt werden (G. Gawalek: "Tenside", S. 305 - 306, Akademie Verlag, Berlin 1975). Vorzugsweise erfolgt die Herstellung der Imidazoline gemäß der deutschen Offenlegungsschrift DE-OS 36 18 944 durch Kon densation von Carbonsäuren der allgemeinen Formel R4-COOH, in der R4 eine gerad-oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 5 bis 21 C-Atomen bedeutet, mit Diaminen der allgemeinen Formel H2N-CH2CH2-NH-CH2CH2R6. in der R 6 OH oder

Figure imgb0018
bedeutet.The imidazolines required as starting materials for the production of quaternary imidazolinium phosphates can NEN can be produced by condensation of carboxylic acids, carboxylic acid esters or carboxylic acid chlorides with diamine compounds (G. Gawalek: "Tenside", pp. 305-306, Akademie Verlag, Berlin 1975). The imidazolines are preferably prepared according to German Offenlegungsschrift DE-OS 36 18 944 by condensation of carboxylic acids of the general formula R 4- COOH in which R 4 is a straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted alkyl group having 5 to 21 C atoms, with diamines of the general formula H 2 N-CH 2 CH 2 -NH-CH 2 CH 2 R 6 . in the R 6 OH or
Figure imgb0018
 means.

Die Kondensation wird bei Temperaturen zwischen 150 und 240 C, vorzugsweise zwischen 150 und 200°C durchgeführt. Das Molverhältnis Carbonsäure : Diamin liegt vorzugsweise zwischen 1 : 1 und 1 : 2.The condensation is carried out at temperatures between 150 and 240 ° C., preferably between 150 and 200 ° C. The molar ratio of carboxylic acid: diamine is preferably between 1: 1 and 1: 2.

Zur Herstellung der Imidazoline können die Carbonsäuren sowohl einzeln als auch im Gemisch eingesetzt werden. Von besonderer Bedeutung ist der Einsatz von Fettsäuregemischen, wie sie bei der Spaltung natürlich vorkommender Fette und/oder Öle anfallen. Einzelne Fraktionen solcher Fettsäuregemische eignen sich ebenfalls zur Herstellung der Imidazoline. Als Carbonsäuren werden vorzugsweise solche der allgemeinen Formel R* - COOH eingesetzt, in der der Rest R4 für eine gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte, gesättigte Alkylgruppe mit 7 bis 17 C-Atomen oder für eine gerad- oder verzweigtkettige. substituierte oder unsubstituierte, ungesättigte Alkylgruppe mit 17 bis 21 C-Atomen steht. beispielsweise Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolinsäure, Gadoleinsäure und/oder Rizinolsäure.The carboxylic acids can be used either individually or in a mixture to prepare the imidazolines. Of particular importance is the use of fatty acid mixtures, such as those that occur when natural fats and / or oils are split. Individual fractions of such fatty acid mixtures are also suitable for the preparation of the imidazolines. The carboxylic acids used are preferably those of the general formula R * - COOH in which the radical R 4 is for a straight or branched chain, substituted or unsubstituted, saturated alkyl group having 7 to 17 carbon atoms or for a straight or branched chain. substituted or unsubstituted, unsaturated alkyl group having 17 to 21 carbon atoms. for example caprylic acid, capric acid, lauric acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, linoleic acid, linolinic acid, gadoleic acid and / or ricinoleic acid.

1-Hydroxyethyl-2-undecylimidazolin, 1-Hydroxyethyl-2-heptadecenylimidazolin und 1-Hydroxyethyl-2- heptylimidazolin sind geeignete Imidazoline.1-Hydroxyethyl-2-undecylimidazoline, 1-hydroxyethyl-2-heptadecenylimidazoline and 1-hydroxyethyl-2-heptylimidazoline are suitable imidazolines.

Aminofunktionelle Polyester werden gemäß DE-OS 30 32 216 durch Kondensation alkoxylierter tertiärer Amine der allgemeinen Formel

Figure imgb0019
in der

  • R8 einen gesättigten oder ungesättigten, gerad- oder verzweigtkettigen, substituierten oder unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 20 C-Atomen und
  • A eine Alkylenkette mit 2 bis 3 C-Atomen bedeutet,
  • a und b Zahlen zwischen 1 und 20 sind mit der Maßgabe, daß die Summe von a und b 2 bis 30 ist.
  • mit Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel HOOC-R7-COOH, in welcher der Rest
  • R7 einen aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen, substituierten oder unsubstituierten Rest mit 1 bis 10 0 C-Atomen bedeutet,
Amino-functional polyesters are according to DE-OS 30 32 216 by condensation of alkoxylated tertiary amines of the general formula
Figure imgb0019
 in the
  • R 8 is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl radical having 1 to 20 C atoms and
  • A represents an alkylene chain with 2 to 3 carbon atoms,
  • a and b numbers between 1 and 20 are provided that the sum of a and b is 2 to 30.
  • with dicarboxylic acids of the general formula HOOC-R 7 -COOH, in which the rest
  • R 7 denotes an aliphatic, alicyclic or aromatic, substituted or unsubstituted radical with 1 to 10 0 C atoms,

bei Temperaturen zwischen 180 und 260 °C, gegebenenfalls in Gegenwart von mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Xylol oder Toluol, zur azeotropen Entfernung von Reaktionsnebenprodukten unter Ausschluß von Luftsauerstoff erhalten. Die aminofunktionellen Polyester besitzen Polymerisationsgrade zwischen 2 und 50, wenn pro Mol alkoxyliertem, tertiärem Amin 0,8 bis 1,1 Mol Dicarbonsäure eingesetzt werden. Als aliphatische, alicyclische und/oder aromatische, gegebenfalls substituierte Dicarbonsäuren kommen beispielsweise Malonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure. Bernsteinsäure, Hydroxymalonsäure, Äpfelsäure, Chlorethandicarbonsäure, Oxalsäure und/oder Terephthalsäure in Frage. Im Falle der Oxalsäure verschwindet R7 in der allgemeinen Formel. Besonders geeignete aliphatische Dicarbonsäuren sind Säuren mit 6 bis 10 C-Atomen, wie Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure und/oder Sebazinsäure.at temperatures between 180 and 260 ° C, optionally in the presence of water-immiscible organic solvents, for example xylene or toluene, for azeotropic removal of reaction by-products with the exclusion of atmospheric oxygen. The amino-functional polyesters have degrees of polymerization between 2 and 50 if 0.8 to 1.1 mol of dicarboxylic acid are used per mole of alkoxylated, tertiary amine. Examples of aliphatic, alicyclic and / or aromatic, optionally substituted dicarboxylic acids include malonic acid, maleic acid and fumaric acid. Succinic acid, hydroxymalonic acid, malic acid, chloroethane dicarboxylic acid, oxalic acid and / or terephthalic acid in question. In the case of oxalic acid, R 7 disappears in the general formula. Particularly suitable aliphatic dicarboxylic acids are acids with 6 to 10 carbon atoms, such as adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid and / or sebacic acid.

Anstelle der freien Säuren können mit gleichem Ergebnis auch Derivate dieser Säuren, beispielsweise Anhydride, Halogenide, Dimethylester in äquimolaren Mengen eingesetzt werden. Vorzugsweise werden jedoch die freien Dicarbonsäuren verwendet. Die zur Herstellung aminofunktioneller Polyester benötigten alkoxylierten tertiären Amine leiten sich von primären Alkyl-undioder Alkenylaminen ab, beispielsweise von Methylamin, Ethylamin, Butylamin, Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Cetylamin, Oleylamin, Linoleylamin, Kokosamin und/oder Talgamin. Alkylamine, die aus Kokosöl oder Talg hergestellt werden, werden bevorzugt. Alkyl- und/oder Alkenylamine werden in an sich bekannter Weise bei Temperaturen zwischen 130 und 180 C mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid alkoxyliert mit der Maßgabe, daß der Alkoxylierungsgrad (Summe von a und b) zwischen 2 und 30 liegt.Instead of the free acids, derivatives of these acids, for example anhydrides, halides, dimethyl esters, can be used in equimolar amounts with the same result. However, the free dicarboxylic acids are preferably used. The alkoxylated tertiary amines required for the production of amino-functional polyesters are derived from primary alkylamines and alkenylamines, for example from methylamine, ethylamine, butylamine, octylamine, decylamine, dodecylamine, cetylamine, oleylamine, linoleylamine, coconut amine and / or tallow amine. Alkyl amines made from coconut oil or tallow are preferred. Alkyl and / or alkenyl amines are alkoxylated in a manner known per se at from 130 to 180 ° C. with ethylene oxide and / or propylene oxide, with the proviso that the degree of alkoxylation (sum of a and b) is between 2 and 30.

Polyester aus Talgamin . 5 Ethylenoxideinheiten (EO) und Adipinsäure, Polyester aus Kokosamin . 2 EO und Adipinsäure, Polyester aus Kokosamin . 5 EO und Bernsteinsäure und/oder Polyester aus Talgamin . 10 EO und Sebazinsäure sind Beispiele für geeignete aminofunktionelle Polyester.Tallow polyester. 5 ethylene oxide units (EO) and adipic acid, polyester from coconut amine. 2 EO and adipic acid, polyester from coconut amine. 5 EO and succinic acid and / or polyester from tallow amine. 10 EO and sebacic acid are examples of suitable amino-functional polyesters.

Die Herstellung der Phosphorsäurepartialester geht aus von gerad- oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten, substituierten oder unsubstituierten, gegebenenfalls alkoxylierten Alkoholen mit 6 bis 22 C-Atomen. Vorzugsweise werden gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte, gesättigte, gegebenenfalls alkoxylierte Alkohole mit 8 bis 18 C-Atomen und/oder gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte, ungesättigte, gegebenenfalls alkoxylierte Alkohole mit 18 bis 22 C-Atomen ein gesetzt, beispielsweise 2-Ethylhexanol, n-Octanol, Isononylalkohol, Decylalkohol, Dodecylalkohol, Isotridecylalkohol, Tetradecylalkohol, Hexadecylalkohol, Octadecylalkohol, Octadecenylalkohol, Eicosenylalkohol, Docosenylalkohol. Diese Alkohole werden gegebenenfalls mit 1 bis 10 Mol Ethylenoxid, Propylenoxid und/oder Butylenoxid umgesetzt. Die Phosphatierung der gegebenenfalls alkoxylierten Alkohole erfolgt in an sich bekannter Weise, indem bei 50 bis 80 ° C 3 Mol Alkohol mit 1 Mol Phosphorpentoxid umgesetzt werden. Zur Hydrolyse von Polyphosphorsäureverbindungen wird mehrere Stunden bei 90 bis 100 C mit Wasser behandelt.The phosphoric acid partial esters are prepared from straight-chain or branched-chain, saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, optionally alkoxylated alcohols having 6 to 22 carbon atoms. Straight or branched chain, substituted or unsubstituted, saturated, optionally alkoxylated alcohols having 8 to 18 C atoms and / or straight or branched chain, substituted or unsubstituted, unsaturated, optionally alkoxylated alcohols having 18 to 22 C atoms are used, for example 2-ethylhexanol, n-octanol, isononyl alcohol, decyl alcohol, dodecyl alcohol, isotridecyl alcohol, tetradecyl alcohol, hexadecyl alcohol, octadecyl alcohol, octadecenyl alcohol, eicosenyl alcohol, docosenyl alcohol. These alcohols are optionally reacted with 1 to 10 moles of ethylene oxide, propylene oxide and / or butylene oxide. The optionally alkoxylated alcohols are phosphated in a manner known per se by reacting 3 mol of alcohol with 1 mol of phosphorus pentoxide at 50 to 80 ° C. For the hydrolysis of polyphosphoric acid compounds, water is treated at 90 to 100 ° C. for several hours.

Werden die erfindungsgemäßen Mischungen als Textilhilfsmittel zum Antistatisch-, Glatt- und/oder Weichmachen von polyesterhaltigen Fasermaterialien verwendet, liegen diese Mischungen vorzugsweise in Form von Dispersionen oder Lösungen, besonders bevorzugt in Form wäßriger Emulsionen, vor. Diese Emulsionen enthalten 2 bis 20 Gew.-% an nichtionischen, kationischen und/oder amphoteren Dispergatoren. Geeignete nichtionische Dispergatoren sind alkoxylierte, vorzugsweise ethoxylierte und/oder propoxylierte Fette, Öle, Fettalkohole mit 8 bis 24 C-Atomen im Fettrest, Fettamine mit 8 bis 24 C-Atomen im Fettrest und/oder C8-18-Alkylphenole, beispielsweise ethoxyliertes Rizinusöl, Oleylalkohol . 5 EO, Oleylacetylalkohol . 5 EO, Talgalkohol . 14 EO, Stearylamin . 2 EO, Talgamin . 2 EO, Stearylamin . 10 EO und/oder Nonylphenol . 10 EO. Als kationische Dispergatoren kommen alkoxylierte, vorzugsweise ethoxylierte und/oder propoxylierte Alkylamine mit 10 bis 20 C-Atomen in Form ihrer Ammioniumsalze in Frage, beispielsweise Stearylamin . 10 EO. Als amphotere Dispergatoren eignen sich beispielsweise Cs-z2-Alkyldimethylbetaine, N-Ca-z2-Alkylamidobetaine und/oder von Aminosäuren abzuleitende Amphotenside.If the mixtures according to the invention are used as textile auxiliaries for the antistatic, smoothing and / or softening of polyester-containing fiber materials, these mixtures are preferably in the form of dispersions or solutions, particularly preferably in the form of aqueous emulsions. These emulsions contain 2 to 20% by weight of nonionic, cationic and / or amphoteric dispersants. Suitable nonionic dispersants are alkoxylated, preferably ethoxylated and / or propoxylated fats, oils, fatty alcohols with 8 to 24 C atoms in the fat residue, fatty amines with 8 to 24 C atoms in the fat residue and / or C 8-18 alkylphenols, for example ethoxylated castor oil , Oleyl alcohol. 5 EO, omelet acetyl alcohol. 5 EO, tallow alcohol. 14 EO, stearylamine. 2 EO, tallow amine. 2 EO, stearylamine. 10 EO and / or nonylphenol. 10 EO. Suitable cationic dispersants are alkoxylated, preferably ethoxylated and / or propoxylated, alkylamines having 10 to 20 carbon atoms in the form of their ammonium salts, for example stearylamine. 10 EO. Suitable amphoteric dispersants are, for example, Cs-z 2 -alkyldimethylbetaines, N-Ca-z 2 -alkylamido betaines and / or amphoteric surfactants to be derived from amino acids.

Als fakultative Bestandteile können die Lösungen oder Dispersionen weitere Glättemittel, beispielsweise Paraffine mit Erweichungspunkten zwischen 35 und 80 C, Fettsäureester mit 12 bis 24 C-Atomen sowohl im Fettsäurerest, als auch im gerad- und/oder verzweigtkettigen, gesättigten und/oder ungesättigten Alkoholrest wie Isotridecylstearat, Stearylstearat und/oder Behenylbehenat und/oder Silicone wie Dimethylpolysiloxan, Weichmacher wie Fettsäureamidopolyamine und/oder quartäre Ammoniumsalze, beispielsweise Dimethyldistearylammoniumchlorid, Antioxidantien, beispielsweise Sauerstoffsäuren des Phosphors und/oder Alkalidisulfite und pH-Wert-Regulantien, beispielsweise C1-4-Carbonsäuren und/oder C1-4-Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure und/oder Glykolsäure enthalten. Der Anteil der fakultativen Bestandteile liegt in wäßrigen Dispersionen und Emulsionen zwischen 2 und 20 Gew.-%. Die Herstellung der Dispersionen und Lösungen, vorzugsweise der wäßrigen Emulsionen, die die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten, erfolgt in an sich bekannter Weise, indem anoxidierte Polyethylene, Dispergatoren und fakultative Bestandteile mit Wasser gemischt und in einer druckfesten Apparatur bei 130 bis 170 C gerührt werden. Nach dem Abkühlen werden feinteilige, lagerstabile Emulsionen erhalten, in die quartäre Ammoniumphosphate und gegebenenfalls weitere Dispergatoren eingerührt werden.As optional components, the solutions or dispersions can contain further smoothing agents, for example paraffins with softening points between 35 and 80 C, fatty acid esters with 12 to 24 C atoms both in the fatty acid residue and in the straight and / or branched chain, saturated and / or unsaturated alcohol residue such as Isotridecyl stearate, stearyl stearate and / or behenyl behenate and / or silicones such as dimethylpolysiloxane, plasticizers such as fatty acid amidopolyamines and / or quaternary ammonium salts, for example dimethyldistearylammonium chloride, antioxidants, for example oxygen acids of phosphorus and / or alkali disulfites and pH acids, for example C 1-4 regulant and / or contain C 1-4 hydroxycarboxylic acids such as acetic acid and / or glycolic acid. The proportion of optional components in aqueous dispersions and emulsions is between 2 and 20% by weight. The dispersions and solutions, preferably the aqueous emulsions, which contain the mixtures according to the invention, are prepared in a manner known per se by mixing anoxidized polyethylenes, dispersants and optional constituents with water and stirring at 130 to 170 ° C. in a pressure-resistant apparatus. After cooling, finely divided, storage-stable emulsions are obtained, into which quaternary ammonium phosphates and optionally further dispersants are stirred.

Es entstehen lagerstabile, flüssige, milchig-weiße Emulsionen mit Feststoffgehalten von 5 bis 50 Gew.- %. Durch Zusatz von Säuren, vorzugsweise Essigsäure, Glykolsäure oder Milchsäure, wird ein pH-Wert von 3,0 - 6,0 eingestellt.Storage-stable, liquid, milky white emulsions with solids contents of 5 to 50% by weight are formed. By adding acids, preferably acetic acid, glycolic acid or lactic acid, a pH of 3.0-6.0 is set.

Die erfindungsgemäßen Mischungen sind hitzebeständig und bewirken keine Verfärbungen der Fasermaterialien. Die mit den erfindungsgemäßen Mischungen ausgerüsteten polyesterhaltigen Fasermaterialien zeigen im Vergleich zu unbehandelten, nur mit anoxidierten Polyethylenen oder nur mit quartären Ammoniumphosphaten behandelten polyesterhaltigen Fasermaterialien deutlich reduzierte antielektrostatische Aufladungen, niedrige statische und dynamische Faser/Faser-und Faser/Metall-Reibungen, eine hervorragende Glätte sowie einen guten Weichgriff.The mixtures according to the invention are heat-resistant and do not cause discoloration of the fiber materials. The polyester-containing fiber materials finished with the mixtures according to the invention show, compared to untreated, fiber-containing fiber materials treated only with oxidized polyethylenes or only with quaternary ammonium phosphates, significantly reduced antistatic charges, low static and dynamic fiber / fiber and fiber / metal friction, excellent smoothness and a good soft grip.

Beispiele:Examples:

1. Herstellung stabiler, wäßriger Emulsionen, die anoxidierte Polyethylene (Komponente A) enthalten.

  • 1.1 5,0 g Oleylcetylalkohol . 5 EO 8,1 g anoxidiertes Polyethylen (mittleres Molekulargewicht = 4000, Säurezahl (SZ) = 28, Verseifungszahl (VZ) = 45, Dichte = 0,99 g/cm3) 2,6 g Paraffin (Schmelzpunkt = 52 bis 54 °C) 1,7 g Stearinsäure-isotridecylester 2,4 g Stearylamin . 2 EO 0,2 g Natriumbisulfit 11,9 g Essigsäure, 60 gewichts-%ig 63,1 g Wasser Die aufgeführten Einsatzstoffe wurden bei 155 bis 165 C unter Rühren in einer Druckapparatur gemischt. Es wurden 95 g einer feinteiligen Emulsionen mit einem pH-Wert von 4,1 erhalten.
  • 1.2 5,0 g Oleylcetylalkohol . 5 EO 10,9 g anoxidiertes Polyethylen (mittleres Molekulargewicht = 4500, SZ = 30, VZ = 45, Dichte = 1,00 g/cm3) 3,1 g Stearylamin . 10 EO 0,3 g Natriumbisulfit 11,9 g Essigsäure, 60 gewichts-%ig 58,8 g Wasser Aus den Einsatzstoffen wurden analog 1.1 90 g einer feinteiligen Emulsion hergestellt, deren pH-Wert 3,9 betrug.
  • 1.3 5,0 g Oleylalkohol . 5 EO 6,5 g anoxidiertes Polyethylen analog 1.1 1,7 g Fettsäureamidopolyamin aus 2 Mol Behensäure und 1 Mol Tetraethylenpentamin 0,7 g Talgalkohol . 14 EO 0,8 g Dimethylpolysiloxan (Viskosität = 12 500 cSt) 12.0 g Essigsäure, 60 gewichts-%ig 1,5 g Stearylamin . 5 EO 0,2 g Natriumbisulfit 51,6 g Wasser Aus den Einsatzstoffen wurden analog 1.1 80 g einer feinteiligen Emulsion hergestellt, deren pH-Wert 4,1 betrug.
1. Preparation of stable, aqueous emulsions containing anoxidized polyethylenes (component A).
  • 1.1 5.0 g of oleyl acetyl alcohol. 5 EO 8.1 g of oxidized polyethylene (average molecular weight = 4000, acid number (SZ) = 28, saponification number (VZ) = 45, density = 0.99 g / cm 3 ) 2.6 g paraffin (melting point = 52 to 54 ° C) 1.7 g of stearic acid isotridecyl ester 2.4 g of stearylamine. 2 EO 0.2 g sodium bisulfite 11.9 g acetic acid, 60% by weight 63.1 g water The starting materials listed were mixed at 155 to 165 C with stirring in a pressure apparatus. 95 g of a finely divided emulsions with a pH of 4.1 were obtained.
  • 1.2 5.0 g of oleyl acetyl alcohol. 5 EO 10.9 g of oxidized polyethylene (average molecular weight = 4500, SZ = 30, VZ = 45, density = 1.00 g / cm3 ) 3.1 g of stearylamine. 10 EO 0.3 g of sodium bisulfite 11.9 g of acetic acid, 60% by weight 58.8 g of water Analogously to 1.1, 90 g of a finely divided emulsion, the pH of which was 3.9, were prepared from the starting materials.
  • 1.3 5.0 g oleyl alcohol. 5 EO 6.5 g of oxidized polyethylene analog 1.1 1.7 g of fatty acid amidopolyamine from 2 moles of behenic acid and 1 mole of tetraethylene pentamine 0.7 g of tallow alcohol. 14 EO 0.8 g dimethylpolysiloxane (viscosity = 12 500 cSt) 12.0 g acetic acid, 60% by weight 1.5 g stearylamine. 5 EO 0.2 g sodium bisulfite 51.6 g water Analogously to 1.1, 80 g of a finely divided emulsion, the pH of which was 4.1, were prepared from the starting materials.

2. Herstellung quartärer Ammoniumphosphate (Komponente B)2. Preparation of Quaternary Ammonium Phosphates (Component B)

2.1 127,4 g (0,47 Mol) Kokosalkyl-di-2-hydroxyethyl-amin wurden zusammen mit 80,0 g Wasser und 88,4 g (0,47 Säureäquivalente) eines Gemisches aus Mono- und Di-2-Ethylhexylphosphorsäureester im Gewichtsverhältnis 4 : 3 in einem Autoklaven vorgelegt und innerhalb von 4 h mit 104,0 g (2,35 Mol) Ethylenoxid bei 80 °C/3 bar zur Reaktion gebracht. Es wurden 392 g einer niedrigviskosen, ohne Gelbildung mit Wasser verdünnbaren Flüssigkeit erhalten.2.1 127.4 g (0.47 mol) of coconut alkyl di-2-hydroxyethylamine were combined with 80.0 g of water and 88.4 g (0.47 acid equivalents) of a mixture of mono- and di-2-ethylhexylphosphoric acid esters placed in a weight ratio of 4: 3 in an autoclave and reacted within 4 h with 104.0 g (2.35 mol) of ethylene oxide at 80 ° C./3 bar. 392 g of a low-viscosity liquid which could be diluted with water without gel formation were obtained.

2.2 126 g (0,47 Mol) 1-Hydroxyethyl-2-undecylimidazolin wurden zusammen mit 80,0 g Wasser und 88,4 g (0,47 Säureäquivalente) eines Gemisches aus Mono- und Di-2-Ethylhexylphosphorsäureester im Gewichtsverhältnis 4 : 3 in einem Autoklaven vorgelegt und innerhalb von 4 h mit 103,4 g (2,35 Mol) Ethylenoxid bei 80°C/3 bar zur Reaktion gebracht. Es wurden 395 g einer gelben, niedrigviskosen, ohne Gelbildung mit Wasser verdünnbaren Flüssigkeit erhalten.2.2 126 g (0.47 mol) of 1-hydroxyethyl-2-undecylimidazoline were mixed with 80.0 g of water and 88.4 g (0.47 acid equivalents) of a mixture of mono- and di-2-ethylhexylphosphoric acid esters in a weight ratio of 4: 3 placed in an autoclave and reacted within 4 h with 103.4 g (2.35 mol) of ethylene oxide at 80 ° C / 3 bar. 395 g of a yellow, low-viscosity liquid which could be diluted with water without gel formation were obtained.

2.3 125,1 g (0,44 Mol) Kokosalkyl-di-2-hydroxyethyl-amin, 80,0 g Wasser und 97,3 g (0,44 Säureäquivalente) eines Gemisches aus Mono- und Didodecylphosphat (molares Verhältnis 1,5 : 1) wurden analog 2.1 mit 97,6 g (2,22 Mol) Ethylenoxid umgesetzt. Es wurden 395 g einer mittelviskosen, hellbraunen Flüssigkeit erhalten, die leicht mit Wasser zu einer wenig getrübten Lösung verdünnbar war.2.3 125.1 g (0.44 mol) of cocoalkyl-di-2-hydroxyethylamine, 80.0 g of water and 97.3 g (0.44 acid equivalents) of a mixture of mono- and didodecyl phosphate (molar ratio 1.5 : 1) were reacted analogously to 2.1 with 97.6 g (2.22 mol) of ethylene oxide. 395 g of a medium-viscosity, light brown liquid were obtained, which was easily dilutable with water to give a slightly cloudy solution.

3. Herstellung wäßriger Emulsionen, die die erfindungsgemäßen Mischungen (Komponente A und B) enthalten3. Preparation of aqueous emulsions containing the mixtures according to the invention (components A and B)

3.1 11,9 g quartäres Ammoniumphosphat 2.1 wurden mit 25.6 g Wasser verdünnt und anschließend mit 5,4 g eines mit 5 Mol Ethylenoxid alkoxyliertem Oleyl/Cetylalkoholgemisches versetzt. Durch Zugabe von 9,5 g 40 gewichts-%iger Essigsäure wurde ein pH-Wert von 5,2 eingestellt und mit 47,6 g der wäßrigen Emulsion 1.1 gemischt. Es entstand eine lagerstabile flüssige, milchig-weiße Emulsion mit einem Feststoffgehalt von 25 Gew.-% und einem pH-Wert von 4,5.3.1 11.9 g of quaternary ammonium phosphate 2.1 were diluted with 25.6 g of water and then 5.4 g of an oleyl / cetyl alcohol mixture alkoxylated with 5 mol of ethylene oxide were added. A pH of 5.2 was set by adding 9.5 g of 40% by weight acetic acid and mixed with 47.6 g of the aqueous emulsion 1.1. A storage-stable liquid, milky white emulsion with a solids content of 25% by weight and a pH of 4.5 was obtained.

3.2 11,9 g quartäres Ammoniumphosphat 2.2 wurden mit 25,6 g Wasser verdünnt und mit 5,4 g eines mit 5 Mol Ethylenoxid alkoxylierten Oleyl/Cetylalkoholgemisches versetzt. Durch Zugabe von 9,5 g 40 gewichts-%iger Essigsäure wurde ein pH-Wert von 5,2 eingestellt und mit 47,6 g der wäßrigen Emulsion 1.2 gemischt. Es entstand eine lagerstabile flüssige, milchig-weiße Emulsion mit einem Feststoffgehalt von 25 Gew.-% und einem pH-Wert von 4,5.3.2 11.9 g of quaternary ammonium phosphate 2.2 were diluted with 25.6 g of water and 5.4 g of an oleyl / cetyl alcohol mixture alkoxylated with 5 mol of ethylene oxide were added. A pH of 5.2 was set by adding 9.5 g of 40% by weight acetic acid and mixed with 47.6 g of the aqueous emulsion 1.2. A storage-stable liquid, milky white emulsion with a solids content of 25% by weight and a pH of 4.5 was obtained.

3.3 11,9 g quartäres Ammoniumphosphat 2.3 wurden mit 25,6 g Wasser verdünnt und mit 5,4 g eines mit 5 Mol Ethylenoxid alkoxylierten Öleyl/Cetylalkoholgemisches versetzt. Durch Zugabe von 9,5 g 40 gewichts-%iger Essigsäure wurde ein pH-Wert von 5,2 eingestellt und mit 47,6 g der wäßrigen Emulsion 1.1 gemischt. Es entstand eine lagerstabile flüssige, milchig-weiße Emulsion mit einem Feststoffgehalt von 25 Gew.-% und einem pH-Wert von 4,5.3.3 11.9 g of quaternary ammonium phosphate 2.3 were diluted with 25.6 g of water and 5.4 g of an oleyl / cetyl alcohol mixture alkoxylated with 5 mol of ethylene oxide were added. A pH of 5.2 was set by adding 9.5 g of 40% by weight acetic acid and mixed with 47.6 g of the aqueous emulsion 1.1. A storage-stable liquid, milky white emulsion with a solids content of 25% by weight and a pH of 4.5 was obtained.

4. Vergleichsprodukt4. Comparative product

Fettalkylamidoamin auf Basis von gehärtetem Rindertalg und Aminoethylethanolamin (Belfasin@ 44, Henkel KGaA)Fatty alkylamidoamine based on hardened beef tallow and aminoethylethanolamine (Belfasin @ 44, Henkel KGaA)

5. Applikation im Ziehverfahren5. Application in the drawing process

5.1 Polyesterstapelfaser Gefärbtes und reduktiv nachbehandeltes Polyesterstapelfaser-Material (1.7 dtex/40 mm) wurde bei einem Flottenverhältnis von 1 : 10 20 Minuten bei einer Temperatur von 60 bis 70 °C mit einer essigsauren wäßrigen Lösung behandelt, die, berechnet auf das Warengewicht, jeweils 2 Gew.-% der unter 1., 2., 3. oder 4. genannten Mischungen enthielt. Im Anschluß an die Applikation wurde das Material geschleudert und bei 80 ° C 2 h getrocknet.5.1 Polyester staple fiber Dyed and reductively aftertreated polyester staple fiber material (1.7 dtex / 40 mm) was treated with a liquor ratio of 1:10 for 20 minutes at a temperature of 60 to 70 ° C with an acetic acidic aqueous solution, which, calculated on the weight of the goods, in each case 2% by weight of the mixtures mentioned under 1., 2., 3. or 4. contained. Following the application, the material was spun and dried at 80 ° C for 2 hours.

Die Messung des elektrostatischen Effektes wurde auf einer Laborkarde nach einer 24 h Klimatisierung (22 o C, 62 bis 65 % relative Luftfeuchte) des Fasermaterials mit einem Eltex-Gerät nach der Induktionsstrommethode (Meßabstand 100 mm) durchgeführt.

Figure imgb0020
The measurement of the electrostatic effect was carried out on a laboratory card after a 24 h air conditioning (22 o C, 62 to 65% relative air humidity) of the fiber material with an Eltex device using the induction current method (measuring distance 100 mm).
Figure imgb0020

5.2 Polyester-Kammzug5.2 Polyester sliver

Ein gefärbter und reduktiv nachbehandelter Polyester-Kammzug (20 g/m; 6.7 dtex/80 mm) wurde bei einem Flottenverhältnis von 1 : 15 20 minuten bei einer Temperatur von 60 bis 70 °C mit einer essigsauren wäßrigen Lösung behandelt, die, berechnet auf das Warengewicht, jeweils 2 Gew.-% der unter 1., 2., 3. oder 4. beschriebenen Mischungen enthielt. Nach Beendigung der Avivierung wurde der Kammzug geschleudert und 2 h bei 80 C getrocknet.A colored and reductively aftertreated polyester sliver (20 g / m; 6.7 dtex / 80 mm) was treated with a liquor ratio of 1:15 for 20 minutes at a temperature of 60 to 70 ° C. with an acetic acidic aqueous solution, calculated on the product weight contained 2% by weight of the mixtures described under 1, 2, 3 or 4. After the finishing, the comb was spun and dried at 80 ° C. for 2 hours.

Die Messung der elektrostatischen Aufladung wurde auf einer Doppelnadelstabstrecke während der Verstreckung (Liefergeschwindigkeit V = 150 m/min) nach der Induktionsstrommeßmethode zwischen Streckwerkausgang und Coilereinlauf im Abstand von 100 mm durchgeführt.

Figure imgb0021
The measurement of the electrostatic charge was carried out on a double-needle bar section during drawing (delivery speed V = 150 m / min) using the induction current measurement method between the drafting device outlet and the coil inlet at a distance of 100 mm.
Figure imgb0021

Die auf der Nadelstabstrecke hergestellten Streckenbänder wurden nach der Cohesionmetermeßmethodik beurteilt. Die Meßwerte cN . tex -1 repräsentieren die bei einem Verzug von 1,25fach auftretenden Kräfte, die benötigt werden, um eine Längenänderung des Vorlagematerials herbeizuführen. Die ermittelten Meßwerte wurden über ein Rothschild F-Meter unter Zuhilfenahme eines angeschlossenen Kleincomputers statistisch aufbereitet.

Figure imgb0022
The conveyor belts produced on the needle bar section were assessed according to the cohesion meter measuring method. The measured values cN. tex -1 represent the forces that occur with a delay of 1.25 times, which are required to bring about a change in the length of the original material. The measured values determined were processed statistically using a Rothschild F-Meter with the aid of a connected small computer.
Figure imgb0022

Claims (11)

1. Mischungen, enthaltend (A) anoxidierte Polyethylene mit mittleren Molekulargewichten zwischen 3 000 und 8 000, mit Säurezahlen zwischen 25 und 60, Verseifungszahlen zwischen 40 und 80 und Dichten zwischen 0,94 und 1,09 g/cm3 und (B) mindestens ein quartäres Ammoniumphosphat aus mindestens einer der folgenden Gruppen: 1
Figure imgb0023
worin R' eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen oder
Figure imgb0024
 R 2 (AO)
Figure imgb0003
, Methyl oder Ethyl R3 (AO)
Figure imgb0003
, Methyl oder Ethyl oder R2 und R3 zusammen -CH2CH2-O-CH2CH2-, R4 eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 5 bis 21 C-Atomen, R5 H oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, R eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen und A eine Alkylenkette mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet, p 2 oder 3 und n = 1, m = 2 oder n = 2, m = 1 ist, 1. Mixtures containing (A) Anoxidized polyethylenes with average molecular weights between 3,000 and 8,000, with acid numbers between 25 and 60, saponification numbers between 40 and 80 and densities between 0.94 and 1.09 g / cm 3 and (B) at least one quaternary ammonium phosphate from at least one of the following groups: 1
Figure imgb0023
 wherein R 'is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted Alkyl group with 6 to 22 carbon atoms or
Figure imgb0024
 R 2 (AO)
Figure imgb0003
, Methyl or ethyl R 3 (AO)
Figure imgb0003
, Methyl or ethyl or R 2 and R 3 together -CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -, R 4 is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, R 5 is H or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, R is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 22 carbon atoms and A represents an alkylene chain with 2 to 4 carbon atoms, p 2 or 3 and n = 1, m = 2 or n = 2, m = 1, 2.)
Figure imgb0027
worin R4 eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstuierte Alkylgruppe mit 5 bis 21 C-Atomen,
Figure imgb0028
R eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen und A eine Alkylenkette mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet und n = 1, m = 2 oder n = 2, m = 1 ist, 2.)
Figure imgb0027
 wherein R 4 is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 5 to 21 C atoms,
Figure imgb0028
 R is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 22 carbon atoms and A is an alkylene chain with 2 to 4 carbon atoms and n = 1, m = 2 or n = 2, m = 1, 3.) quartäre Ammoniumphospate auf Basis aminofunktioneller Polyester mit Polymerisationsgraden zwischen 2 und 50, hergestellt durch Kondensation von Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel
Figure imgb0029
in der R7 einen aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen, substituierten oder unsubstituierten Rest mit 1 bis 10 C-Atomen bedeutet, mit alkoxylierten tertiären Aminen der allgemeinen Formel
Figure imgb0030
in der R8 eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen und A eine Ethylen- und/oder Isopropylengruppe bedeutet und a und b Zahlen zwischen 1 und 20 sind mit der Maßgabe, daß die Summe a + b 2 bis 30 beträgt, Umsetzung mit Mono- und/oder Dialkylphosphorsäureestern der allgemeinen Formeln
Figure imgb0031
und
Figure imgb0032
in welchen R eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 22 C-Atomen und A eine Alkylenkette mit 2 bis 4 C-Atomen bedeutet, in Gegenwart von Wasser bei 50 - 80 ° C, und anschließende Umsetzung mit Alkylenoxiden mit 2 bis 4 C-Atomen bei Drucken zwischen 1 und 5 bar und Temperaturen zwischen 80 und 100 ° C mit der Maßgabe, daß die Polyalkyletherkette der quarternierten Aminfunktionen aus 1 bis 10 Alkylenoxideinheiten zusammengesetzt ist.3.) Quaternary ammonium phosphates based on amino-functional polyester with degrees of polymerization between 2 and 50, produced by condensation of dicarboxylic acids of the general formula
Figure imgb0029
 in which R 7 denotes an aliphatic, alicyclic or aromatic, substituted or unsubstituted radical having 1 to 10 carbon atoms, with alkoxylated tertiary amines of the general formula
Figure imgb0030
 in which R 8 is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and A is an ethylene and / or isopropylene group and a and b are numbers between 1 and 20 with the proviso that the sum a + b is 2 to 30, reaction with mono- and / or dialkylphosphoric esters of the general formulas
Figure imgb0031
 and
Figure imgb0032
 in which R denotes a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 6 to 22 C atoms and A denotes an alkylene chain with 2 to 4 C atoms, in the presence of water at 50 - 80 ° C, and subsequent ones Reaction with alkylene oxides with 2 to 4 carbon atoms at pressures between 1 and 5 bar and temperatures between 80 and 100 ° C with the proviso that the polyalkyl ether chain of the quaternized amine functions is composed of 1 to 10 alkylene oxide units. 2. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis der Komponenten A : B zwischen 10 : 1 und 1 : 5, vorzugsweise zwischen 10 : 3 und 1 : 2 liegt.2. Mixtures according to claim 1, characterized in that the weight ratio of components A: B is between 10: 1 and 1: 5, preferably between 10: 3 and 1: 2. 3. Mischungen nach einem oder beiden der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die anoxidierten Polyethylene mittlere Molekulargewichte zwischen 3 500 und 5 000 und Dichten zwischen 0,98 und 1,00 g/cm3 besitzen.3. Mixtures according to one or both of claims 1 to 2, characterized in that the oxidized polyethylenes have average molecular weights between 3 500 and 5 000 and densities between 0.98 and 1.00 g / cm 3 . 4. Mischungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in den allgemeinen Formeln zu Komponente B.1.) bis 3.) R eine gesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen, eine ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 18 bis 22 C-Atomen oder
Figure imgb0033
R4 eine gesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 7 bis 17 C-Atomen oder eine ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 17 bis 21 C-Atomen, A Ethylen- und/oder Isopropylengruppen, R6 OH, R8 eine gesättigte oder ungesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 6 bis 20 C-Atomen und R eine gesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 8 bis 18 C-Atomen oder eine ungesättigte gerad- oder verzweigtkettige, substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 18 bis 22 C-Atomen bedeutet.4. Mixtures according to one or more of claims 1 to 3, characterized in that in the general formulas for component B.1.) To 3.) R is a saturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 8 to 18 C. -Atoms, an unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 18 to 22 carbon atoms or
Figure imgb0033
 R 4 is a saturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group with 7 to 17 C atoms or an unsaturated, straight or branched chain substituted or unsubstituted alkyl group with 17 to 21 C atoms, A ethylene and / or isopropylene groups, R 6 OH, R 8 is a saturated or unsaturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 6 to 20 C atoms and R is a saturated, straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 8 to 18 C atoms or an unsaturated means straight or branched chain, substituted or unsubstituted alkyl group having 18 to 22 carbon atoms. 5. Mischungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß diese in Form von Lösungen oder Dispersionen, vorzugsweise in Form wäßriger Emulsionen, vorliegen.5. Mixtures according to one or more of claims 1 to 4, characterized in that they are in the form of solutions or dispersions, preferably in the form of aqueous emulsions. 6. Mischungen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt der Komponenten A und B in wäßrigen Emulsionen zwischen 5 und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 30 Gew.-% liegt.6. Mixtures according to claim 5, characterized in that the content of components A and B in aqueous emulsions is between 5 and 50 wt .-%, preferably between 10 and 30 wt .-%. 7. Mischungen nach einem oder beiden der Ansprüche 5 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionen 2 bis 20 Gew.-% nichtionische, kationische und/oder amphotere Dispergatoren enthalten.7. Mixtures according to one or both of claims 5 to 6, characterized in that the emulsions contain 2 to 20% by weight of nonionic, cationic and / or amphoteric dispersants. 8. Mischungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischungen alkoxylierte Fette, Öle, Fettalkohole mit 8 bis 24 C-Atomen im Fettrest, Fettamine mit 8 bis 24 C-Atomen im Fettrest und/oder Cs-,8-Alkylphenole enthalten.8. Mixtures according to one or more of claims 5 to 7, characterized in that the mixtures alkoxylated fats, oils, fatty alcohols with 8 to 24 carbon atoms in the fat residue, fatty amines with 8 to 24 carbon atoms in the fat residue and / or C s -, 8 -Alkylphenols contain. 9. Verwendung von Mischungen enthaltend Komponente A und Komponente B nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 als Textilhilfsmittel zum Antistatisch-, Glatt- und/oder Weichmachen von polyesterhaitigen Fasermaterialien.9. Use of mixtures containing component A and component B according to one or more of claims 1 to 8 as textile auxiliaries for antistatic, smoothing and / or softening polyester-containing fiber materials.
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