EA006559B1 - Замещенные 4-(3-алкенилбензоил)пиразолы - Google Patents
Замещенные 4-(3-алкенилбензоил)пиразолы Download PDFInfo
- Publication number
- EA006559B1 EA006559B1 EA199900995A EA199900995A EA006559B1 EA 006559 B1 EA006559 B1 EA 006559B1 EA 199900995 A EA199900995 A EA 199900995A EA 199900995 A EA199900995 A EA 199900995A EA 006559 B1 EA006559 B1 EA 006559B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- compounds
- differ
- alkyl
- particularly preferred
- methyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 2124
- -1 rhodano Chemical group 0.000 claims abstract description 587
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 271
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 77
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 77
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 45
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 42
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 39
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 56
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 26
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 12
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 9
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 3
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000006193 alkinyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 101150020251 NR13 gene Proteins 0.000 abstract 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 388
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 253
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 181
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 160
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 134
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 128
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 37
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 37
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 35
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 34
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 31
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 30
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 30
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 28
- 125000006252 n-propylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 27
- 125000006418 4-methylphenylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 26
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000006124 n-propyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 24
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 10
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 10
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 6
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 6
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 6
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 5
- DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N SOOS Chemical compound SOOS DBNJSZYFWVVQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000288 alkali metal carbonate Chemical group 0.000 description 4
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical group 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 150000002084 enol ethers Chemical class 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical group COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YDZNRNHKJQTGCG-UHFFFAOYSA-N 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3C(=O)O)=C(C(O)=O)C=CC2=C1 YDZNRNHKJQTGCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDLCSODBACKBBK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichloro-3-methylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDLCSODBACKBBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KYAATGSGTLPBHN-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-3-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC(C(O)=O)=C1Cl KYAATGSGTLPBHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DSYBYAOEKDFWGJ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(bromomethyl)-2,4-dichlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C(CBr)=C1Cl DSYBYAOEKDFWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- WRAAPDYLZNCPCL-UHFFFAOYSA-M (2,6-dichloro-3-methoxycarbonylphenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].COC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C[P+](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl WRAAPDYLZNCPCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) thiocyanate Chemical compound NC1=CC=C(SC#N)C=C1 NJYFRQQXXXRJHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004741 (C1-C6) haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006148 1-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OILFPGVEUFVNER-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dichloro-3-methylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl OILFPGVEUFVNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 description 2
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl cyanide Chemical compound C[Si](C)(C)C#N LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-NRXMZTRTSA-N (2r,3r,4r,5s)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-NRXMZTRTSA-N 0.000 description 1
- 125000006142 1,1-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 description 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 description 1
- 125000004515 1,2,4-thiadiazol-3-yl group Chemical group S1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- 125000004516 1,2,4-thiadiazol-5-yl group Chemical group S1N=CN=C1* 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical class C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical class OC=1C=CNN=1 XBYRMPXUBGMOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006143 1,2-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004521 1,3,4-thiadiazol-2-yl group Chemical group S1C(=NN=C1)* 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004317 1,3,5-triazin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=N1 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEDNTFWIHCBRK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl DMEDNTFWIHCBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYMMNSVHOKXTNN-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5-methyl-benzene Natural products CC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 RYMMNSVHOKXTNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006144 1,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000006152 1-ethyl-1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004735 1-ethyl-1-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(CC)(S*)C 0.000 description 1
- 125000006153 1-ethyl-2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004736 1-ethyl-2-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(C(C)C)S* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006136 1-ethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical class CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006130 1-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006127 1-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006145 2,2-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006135 2,2-dimethylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006146 2,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFMBYMANYCDCMK-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound C1NCN=C1 FFMBYMANYCDCMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,2-oxazolidin-3-one Chemical class O=C1CCON1CC1=CC=CC=C1 KLGTXQOZQXTQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropane Chemical group [CH2]C(C)Cl KKZUMAMOMRDVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006149 2-ethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000006131 2-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006128 2-methylpropyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 2-pentyne Chemical compound CCC#CC NKTDTMONXHODTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004485 2-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 2h-1$l^{4},2,3-benzothiadiazine 1-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)NN=CC2=C1 REEXLQXWNOSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 2h-triazol-4-amine Chemical class NC1=CNN=N1 JSIAIROWMJGMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006147 3,3-dimethylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methoxyethoxy)benzohydrazide Chemical compound COCCOC1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 GNFTZDOKVXKIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006132 3-methylbutyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004575 3-pyrrolidinyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-7-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C2=NC=NC(Cl)=C2C=C1 BTOJSYRZQZOMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQDYVTCPOWXVCF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,2-dihydropyrazol-3-one Chemical compound CCC1=CNNC1=O GQDYVTCPOWXVCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006141 4-methylpentyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004487 4-tetrahydropyranyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- IVJMVGCWZZYKFS-UHFFFAOYSA-N CC1=CC(=C(C(=C1Cl)C)Cl)C(=O)OC Chemical compound CC1=CC(=C(C(=C1Cl)C)Cl)C(=O)OC IVJMVGCWZZYKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150026868 CHS1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 238000006546 Horner-Wadsworth-Emmons reaction Methods 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N O-phosphonohydroxylamine Chemical compound NOP(O)(O)=O JZTPOMIFAFKKSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- UOZODPSAJZTQNH-UHFFFAOYSA-N Paromomycin II Natural products NC1C(O)C(O)C(CN)OC1OC1C(O)C(OC2C(C(N)CC(N)C2O)OC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)N)OC1CO UOZODPSAJZTQNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100480484 Rattus norvegicus Taar8a gene Proteins 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002915 Solanum macrocarpon Species 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CN=C1 Chemical group [C]1=CC=CN=C1 KPCZJLGGXRGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N [benzyl(dimethyl)silyl]methyl carbamate Chemical compound NC(=O)OC[Si](C)(C)CC1=CC=CC=C1 CWVZGJORVTZXFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M benzyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XUMDNHCCUNPEEY-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethylidene)azanium Chemical compound OCC=[N+]=CCO XUMDNHCCUNPEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005514 but-1-yn-3-yl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- ALEXXDVDDISNDU-JZYPGELDSA-N cortisol 21-acetate Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(=O)COC(=O)C)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O ALEXXDVDDISNDU-JZYPGELDSA-N 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004145 cyclopenten-1-yl group Chemical group [H]C1=C(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004891 diazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CO[P+](=O)OC YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003977 halocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005844 heterocyclyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical class CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- YYNDTSNUQWSZEY-UHFFFAOYSA-N methyl 2,4-dichloro-3-formylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(Cl)C(C=O)=C1Cl YYNDTSNUQWSZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZAPQVDWIVCLDU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloro-3-formyl-4-methylsulfonylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C(C=O)=C1Cl VZAPQVDWIVCLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004312 morpholin-2-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])OC([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004572 morpholin-3-yl group Chemical group N1C(COCC1)* 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 1
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002409 penten-3-yl group Chemical group C=CC(CC)* 0.000 description 1
- 125000002262 penten-4-yl group Chemical group C=CCC(C)* 0.000 description 1
- 239000003279 phenylacetic acid Substances 0.000 description 1
- 229960003424 phenylacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000006238 prop-1-en-1-yl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004307 pyrazin-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])N=C(*)C([H])=N1 0.000 description 1
- 125000004940 pyridazin-4-yl group Chemical group N1=NC=C(C=C1)* 0.000 description 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 1
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005537 sulfoxonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylammonium Chemical compound C[N+](C)(C)C QEMXHQIAXOOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N thionyl bromide Chemical compound BrS(Br)=O HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N triphosgene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/10—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Замещенные 4-(3-алкенилбензоил)пиразолы формулы Iв которой заместители имеют следующие значения: R, Rобозначают водород, нитро, галоген, циано, родано, алкил, галогеналкил, алкоксиалкил, алкенил, алкинил, группы -OR, -OCOR, -OSOR, -SH, -S(O)R, -SOOR, -SONRR, -NRSORили -NRCOR; Rобозначает водород, галоген, алкил, галогеналкил, алкокси, алкенил или алкинил; R, Rобозначают водород, нитро, галоген, циано, родано, алкил, галогеналкил, циклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, алкилтио, галогеналкокси, -COR, -COR, -COSR, -CONRR, -C(R)=NR, -PO(OR)(OR), необязательно замещенный алкил, гетероциклил, гетероциклилалкил, фенил, фенилалкил, гетарил или гетарилалкил или Rи Rобразуют совместно алкандиильную цепь, которая может быть замещена или прервана гетероатомом. Способ получения соединений формулы I, средства, содержащие эти соединения, а также применение этих соединений или содержащих их средств для борьбы с нежелательной растительностью.
Description
Настоящее изобретения относится к замещенным 4-(3-алкенилбензоил)пиразолам формулы I
в которой заместители имеют следующие значения:
К1, В2 обозначают водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил,
С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6-алкинил, группы -ОВ6, -ОСОВ7, -О8О2В7, -8Н, -8(О)ПВ8, -8О2ОВ6, -8θ2ΝΒ6Β9, -ΝΒ98θ2Β7 или -ИВ9СОВ7;
В3 обозначает водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6-алкокси, С2-С6алкенил или С2-С6алкинил;
В4, В5 обозначают водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил,
С1-С6галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С4-С6-циклоалкенил, С2-С6алкинил, С1-С6алкилтио, С1-С6галогеналкокси, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОМВв. -С(В )МВ / -РО(ОВ10)(ОВ11), С1С4алкил, несущий радикал из группы, включающей гидрокси, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОNΒ10Β11 или -С(Β12)=NΒ13; гетероциклил, гетероциклил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкил, гетарил или гетарилС1 -С4алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены; или
В4 и В5 образуют совместно С2-С6-алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С1-С4алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным С1-С4алкилом азотом;
п равно 0, 1 или 2;
В6 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С2-С6алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил;
В7 обозначает С1-С6алкил или С1-С6-галогеналкил;
В8 обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С2-С6-алкил, С3-С6алкенил или С3-С6 алкинил;
В9 обозначает водород или С1-С6алкил;
В10 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, фенил или бензил, причем оба приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4-алкилкарбонил или С1С4алкоксикарбонил;
В11 обозначан водород, С1-С6-алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил; или
В10 и В11 образуют совместно С2-С6алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С1-С4алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным С1-С4алкилом азотом;
В12 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкоксикарбонил, С3-С6 циклоалкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, фенил или бензил, причем обо последних радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1С4алкилкарбонил или С1-С4алкоксикарбонил;
В13 обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С1С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6алкениокси, С3-С6алкинилокси, фенил, бензил или фенил-С1-С4алкокси, причем три приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилкарбонил или С1С4-алкоксикарбонил;
представляет собой связанный в положении 4 пиразол формулы II
в которой
В14 обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, фенил или фенил, который частично или полностью галогенирован и/или несет от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси;
В15 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6галогеналкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6гелогеналкилсульфонил, фенил-С1С4алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонилметил, фенилоксикарбонил или фенилсульфонил, причем пять приведенных последними радикала не замещены или фенильное кольцо частично или полностью галоге
- 1 006559 нировано и/или несет от одного до трех радикалов из группы, включающей: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси; К16 обозначает водород, С1-С6алкил или С1С6галогеналкил;
а также к их применимым в сельском хозяйстве солям.
Кроме того, изобретение относится к способу получения соединений формулы I, к средствам, содержащим соединения формулы I, а также к применению соединений формулы I и содержащих их средств для борьбы с нежелательной растительностью.
Из ЕР-А 282944 известны 4-[3-(2-алкокси-1-этенил)бензоил]пиразолы. Гербицидная активность этих соединений, а также совмстимость с культурными растениями не достаточно удовлетворительны. Поэтому задачей изобретения является разработка гербицидно активных соединений с более эффективными свойствами.
В соответствии с этим были разработаны 4-(3-алкенилбензоил)пиразолы формулы I с гербицидной активностью.
Кроме того, были разработаны эффективные гербицидные средства, содержащие соединения формулы I. Далее были разработаны способы получения таких средств и способы борьбы с нежелательной растительностью с помощью соединений формулы.
Предметом настоящего изобретения являются также стереоизомеры соединений формулы I. Они охватывают как чистые стереоизомеры, так и их смеси.
Соединения формулы I содержат двойные связи углерод-углерод и поэтому имеются как Е-изомеры или Ζ-изомеры, так и как Ε/Ζ-смеси изомеров. Соединения формулы I могут содержать другие двойные связи, а именно, углеродные, соответственно углеродно-азотные связи. Предметом настоящего изобретения являются как чистые геометрические изомеры, так и их смеси.
Соединения формулы I могут содержать в зависимости от вида замещения один или несколько центров хиральности и могут находиться в виде энантиомеров или смесей диастереомеров. Предметом изобретения являются как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси.
Соединения формулы I могут быть в форме своих применяемых в сельском хозяйстве солей, причем вид соли, как правило, не имеет значения. В общем применяются соли таких катионов, соответственно кислотно-аддитивные соли таких кислот, катионы, соответственно, анионы которых не оказывают отрицательного влияния на гербицидное действие соединений I.
В качестве катионов пригодны, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно таких, как литий, натрий или калий, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция или магния и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония, причем здесь от одного до четырех атомов водорода могут быть по желанию замещены С1-С4алкилом, окси-С1-С4 алкилом, С1-С4алкокси-С1-С4алкилом, окси-С1-С4алкокси-С1-С4алкилом, фенилом или бензилом, предпочтительно аммоний, диметиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, тетраметиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-(2-окси-эт-1-окси)эт-1-иламмоний, ди(2-оксиэт-1-ил)аммоний, триметилбензиламмоний, далее ионы форсония, сульфония, предпочтительно три(С1-С4алкил)сульфоний и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфоксоний.
Анионами применяемых кислотно-аддитивных солей являются, в первую очередь, хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторосиликат, гексафторофосфат, бензоат, а также анионы С1-С4алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират.
Приведенные для заместителей К'-К16 или в качестве радикалов на фенильных, гетарильных и гетероциклильных кольцах органические части молекул представляют собой сборные понятия для индивидуального перечисления отдельных звеньев групп. Все углеводородные цепи, а именно, алкильные, галогеналкильные, циклоалкильные, алкоксиалкильные цепи, цепи алкокси, галогеналкокси, цикло, алкилтио, алкилсульфонильные, галогеналкилсульфонильные, алкилкарбонильные, галогеналкилкарбонильные, алкоксикарбонильные, алкенильные, алкинильные цепи, части аалкенилокси и алкинилокси могут быть разветвленными или неразветвленными. Если не было указано по-другому, галогенированные заместители несут предпочтительно от одного до пяти одинаковых или различных галогенатомов. Галоген означает при этом фтор, хлор, бром или йод.
Далее для углеводородных цепей имеются, например, следующие значения:
С2-С4алкил означает этил, н-пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил или 1,1диметилэтил;
С1-С4-алкил, а также алкильные радикалы С1-С4алкокси-С1-С4алкила, гидрокси-С1-С4алкокси-С1С4алкила, С1-С4алкилкарбонила, гетероциклил-С1-С4-алкила, фенил-С1-С4алкила и гетарил-С1-С4-алкила означают С2-С4-алкил, приведенный выше, а также метил;
С2-С6-алкил, а также алкильные части С1-С6-алкокси-С2-С6-алкила означают: С2-С4-алкил, приведенный выше, а также пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1-этил-1-метил
- 2 006559 метилпропил или 1-этил-3-метилпропил;
С1-С6алкил, а также алкильные части С1-С6алкокси-С1-С6алкила и С1-С6-алкилкарбонила означают С2-Сбалкил, приведенный выше, а также метил;
С1-С4галогеналкил означает С1-С4алкильные радикал, приведенный выше, замещенный частично или полностью фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, например, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 2-фторэтил, 2-хлорэтил, 2-бромэтил, 2-йодэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил, 2фторпропил, 3-фторпропил, 2,2-дифторпропил, 2,3-дифторпропил, 2-хлорпропил, 3-хлорпропил, 2,3дихлорпропил, 2-бромпропил, 3-бромпропил, 3,3,3-трифторпропил, 3,3,3-трихлорпропил, 2,2,3,3,3пентафторпропил, гептафторпропил, 1-(фторметил)-2-фторэтил, 1-(хлорметил)-2-хлорэтил, 1-(бромметил)-2-бромэтил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил или нонафторбутил;
С1-С6галогеналкил, а также галогеналкильные части С1-С6галогеналкилкарбонила означают С1С4галогеналкил, приведенный выше, а также 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 6-фторгексил, 6-хлоргексил, 6-бромгексил, 6-йодгексил или додекафторгексил;
С1-С4алкокси, а также части алкокси С1-С4алкокси-С1-С4алкила, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1-С4алкила, С1-С4алкоксикарбонила означают метокси, этокси, пропокси, 1-метилэтокси, бутокси, 1-метилпропокси, 2-метилпропокси или 1,1-диметилэтокси;
С1-С6алкокси, а также части алкокси С1-С6алкоси-С1-С6алкила, С1-С6алкокси-С2-С6алкила и С1-С6алкоксикарбонила означают С1-С4алкокси, приведенный выше, а также пентокси, 1-метилбутокси, 2метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси,
3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1этил-1-метилпропокси или 1-этил-2-метилпропокси;
С1-С4-галогеналкокси означает радикал С1-С4алкокси, приведенный выше, частично или полностью замещенный фтором, хлором, бромом и, или йодом, а именно, например, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, бромдифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1-(хлорметил)-2-хлорэтокси, 1(бромметил)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси;
С1-С6галогеналкокси обозначает С1-С4галогеналкокси, приведенный выше, а также, например, 5фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси или додекафторгексокси;
С1-С6-алкилтио обозначает, например, метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилэтилтио, пентилтио, 1-метилбутилтио,2метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио,1,1диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио,2,2диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио или 1-этил-2-метилпропилтио;
С1-С6-алкилсульфонил (С1-С6-алкил-8(=О)2-) обозначает, например, метилсульфонил, этилсульфонил, пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил, бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил,2метилпропилсульфонил или 1,1-диметилэтилсульфонил, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, 1,1-диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3- диметилбутилсульфонил, 2,2- диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил или 1-этил-2-метилпропил сульфонил;
С1-С6-галогеналкилсульфонил означает С^С6-алкилсульфонильный радикал, приведенный выше, частично или полностью замещенный фтором, хлором, бромом и/или йодом, а именно, фторметилсульфонил, дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, бромдифторметилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2-хлорэтилсульфонил, 2-бромэтилсульфонил, 2-йодэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил, 2,2,2-трихлорэтилсульфонил, 2-хлор-2фторэтилсульфонил, 2-хлор-2,2-дифторэтилсульфонил, 2,2-дихлор-2-фторэтилсульфонил, пентафторэтилсульфонил, 2-фторпропилсульфонил, 3-фторпропилсульфонил, 2-хлорпропилсульфонил, 3хлорпропилсульфонил, 2-бромпропилсульфонил, 3-бромпропилсульфонил, 2,2-дифторпропилсульфонил,
- 3 006559
2.3- дифторпропилсульфонил, 2,3-дихлорпропилсульфонил, 3,3,3-трифторпропилсульфонил, 3,3,3- трихлорпропилсульфонил, 2,2,3,3,3-пентафторпропилсульфонил, гептафторпропилсульфонил, 1(фторметил)-2-фторэтилсульфонил, 1 -(хлорметил)-2-хлорэтилсульфонил, 1 -(бромметил)-2-бромэтилсульфонил, 4-фторбутилсульфонил, 4-хлорбутилсульфонил, 4-бромбутилсульфонил, нонафторбутилсульфонил, 5-фторпентисульфонил, 5-хлорпентилсульфонил, 5-бромпентилсульфонил, 5-йодпентилсульфонил, 6-фторгексилсульфонил, 6-бромгексилсульфонил, 6-йодгексилсульфонил или додекафторгексилсульфонил;
С3-С6-алкенил означает проп-1-ен-1-ил, проп-2-ен-1-ил, 1-метилэтенил, бутен-1-ли, бутин-2-ил, бутен-3-ил, 1-метил-проп-1-ен-1-ил, 2-метил-проп-1-ен-1-ил, 1-метил-проп-2-ен- 1-ил, 2-метил-проп-2-ен-1ил, пентен-1-ил, пентен-2-ил, пентен-3-ил, пентен-4-ил, 1-метил-бут-1-ен-1-ил, 2-метил-бут-1-ен-1-ил, 3метил-бут-1-ен-1-ил, 1-метил-бут-2-ен-1-ил, 2-метил-бут-2-ен-1-ил, 3-метил-бут-2-ен-1-ил, 1-метил-бут-
3- ен-1-ил, 2-метил-бут-3-ен-1-ил, 3-метил-бут-3-ен-1-ил, 1,1-диметил-проп-2-ен-1-ил, 1,2-диметил-проп-
1-ен-1-ил, 1,2-диметил-проп-2-ен-1-ил, 1-этил-проп-1-ен-2-ил, 1-этил-проп-2-ен-1-ил, гекс-1-ен-1-ил, гекс-2-ен-1-ил, гекс-3-ен-1-ил, гекс-4-ен-1-ил, гекс-5-ен-1-ил, 1-метил-пент-1-ен-1-ил, 2-метил-пент-1-ен1-ил, 3-метил-пент-1-ен-1-ил, 4-метил-пент-1-ен-1-ил, 1-метил-пент-2-ен-1-ил, 2-метил-пент-2-ен-1-ил, 3метил-пент-2-ен-1-ил, 4-метил-пент-2-ен-1-ил, 1-метил-пент-3-ен-1-ил, 2-метил-пент-3-ен-1-ил, 3-метилпент-3-ен-1-ил, 4-метил-пент-3-ен-1-ил, 1-метил-пент-4-ен-1-ил, 2-метил-пент-4-ен-1-ил, 3-метил-пент-4ен-1-ил, 4-метил-пент-4-ен-1-ил, 1,1-диметил-бут-2-ен-1-ил, 1,1-диметил-бут-3-ен-1-ил, 1,2-диметил-бут1-ен-1-ил, 1,2-диметил-бут-2-ен-1-ил, 1,2-диметил-бут-3-ен-1-ил, 1,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 1,3диметил-бут-2-ен-1-ил, 1,3-диметил-бут-3-ен-1-ил, 2,2-диметил-бут-3-ен-1-ил, 2,3-диметил-бут-1-ен-1ил, 2,3-диметил-бут-2-ен-1-ил, 2,3-диметил-бут-3-ен-1-ил, 3,3-диметил-бут-1-ен-1-ил, 3,3-диметил-бут-2ен-1-ил, 1-этил-бут-1-ен-1-ил, 1-этил-бут-2-ен-1-ил, 1-этил-бут-3-ен-1-ил, 2-этил-бут-1-ен-1-ил, 2-этилбут-2-ен-1-ил, 2-этил-бут-3-ен-1-ил, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1-ил, 1-этил-1-метил-проп-2-ен-1-ил, 1этил-2-метил-проп-1-ен-1-ил или 1-этил-2-метил-проп-2-ен-1-ил;
С2-С6-алкенил обозначает С3-С6-алкенил, приведенный выше, а также этенил;
С3-С6-алкенилокси означает, например, проп-1-ен-1-илокси, проп-2-ен-1-илокси, 1-метилэтенилокси, бутен-1-илокси, бутен-2-илокси, бутен-3-илокси, 1-метил-проп-1-ен-1-илокси, 2-метил-проп-
1- ен-1-илокси, 1-метил-проп-2-ен-1-илокси, 2-метил-проп-2-ен-1-илокси, пентен-1-илокси, пентен-2илокси, пентен-3-илокси, пентен-4-илокси, 1-метил-бут-1-ен-1-илокси, 2-метил-бут-1-ен-1-илокси, 3метил-бут-1-ен-1 -илокси, 1 -метил-бут-2-ен-1-илокси, 2-метил-бут-2-ен-1-илокси, 3 -метил-бут-2-ен-1илокси, 1-метил-бут-3-ен-1-илокси, 2-метил-бут-3-ен-1-илокси, 3-метил-бут-3-ен-1-илокси, 1,1-диметилпроп-2-ен-1-илокси, 1,2-диметил-проп-1-ен-1-илокси, 1,2-диметил-проп-2-ен-1-илокси, 1-этил-проп-1-ен-
2- илокси, 1-этил-проп-2-ен-1-илокси, гекс-1-ен-1-илокси, гекс-2-ен-1-илокси, гекс-3-ен-1-илокси, гекс-4ен-1-илокси, гекс-5-ен-1-илокси, 1-метил-пент-1-ен-1-илокси, 2-метил-пент-1-ен-1-илокси, 3-метил-пент1-ен-1-илокси, 4-метил-пент-1-ен-1-илокси, 1-метил-пент-2-ен-1-илокси, 2-метил-пент-2-ен-1-илокси, 3метил-пент-2-ен-1 -илокси, 4-метил-пент-2-ен-1-илокси, 1 -метил-пент-3-ен-1-илокси, 2-метил-пент-3-ен-
1- илокси, 3-метил-пент-3-ен-1 -илокси, 4-метил-пент-3-ен-1-илокси, 1-метил-пент-4-ен-1-илокси, 2- метил-пент-4-ен-1-илокси, 3-метил-пент-4-ен-1-илокси, 4-метил-пент-4-ен-1-илокси, 1,1-диметил-бут-2ен-1 -илокси, 1,1 -диметил-бут-3-ен-1-илокси, 1,2-диметил-бут-1-ен-1-илокси, 1,2-диметил-бут-2-ен-1илокси, 1,2-диметил-бут-3 -ен-1-илокси, 1,3 -диметил-бут-1-ен-1-илокси, 1,3 -диметил-бут-2-ен-1-илокси,
1.3- диметил-бут-3-ен-1 -илокси, 2,2-диметил-бут-3-ен-1-илокси, 2,3-диметил-бут-1-ен-1-илокси, 2,3- диметил-бут-2-ен-1-илокси, 2,3-диметил-бут-3-ен-1-илокси, 3,3-диметил-бут-1-ен-1-илокси, 3,3-диметилбут-2-ен-1-илокси, 1-этил-бут-1-ен-1-илокси, 1-этил-бут-2-ен-1-илокси, 1-этил-бут-3-ен-1-илокси, 2-этилбут-1-ен-1 -илокси, 2-этил-бут-2-ен-1-илокси, 2-этил-бут-3-ен-1-илокси, 1,1,2-триметил-проп-2-ен-1илокси, 1-этил-1-метил-проп-2-ен-1-илокси, 1-этил-2-метил-проп-1-ен-1-илокси и 1-этил-2-метил-проп-
2- ен-1-илокси;
С3-С6алкинил означает проп-1-ин-1-ил, проп-2-ин-1-ил, бут-1-ин-1-ил, бут-1-ин-3-ил, бут-1-ин-4-ил, бут-2-ин-1-ил, пент-1-ин-1-ил, пент-1-ин-3-ил, пент-1-ин-4-ил, пент-1-ин-5-ил, пент-2-ин-1-ил, пент-2-ин-
4- ил, пент-2-ин-5-ил, 3-метил-бут-1-ин-3-ил, 3-метил-бут-1-ин-4-ил, гекс-1-ин-1-ил, гекс-1-ин-3-ил, гекс1-ин-4-ил, гекс-1-ин-5-ил, гекс-1-ин-6-ил, гекс-2-ин-1-ил, гекс-2-ин-4-ил, гекс-2-ин-5-ил, гекс-2-ин-6-ил, гекс-3-ин-1-ил, гекс-3-ин-2-ил, 3-метил-пент-1-ин-1-ил, 3-метил-пент-1-ин-3-ил, 3-метил-пент-1-ин-4-ил,
3- метил-пент-1-ин-5-ил, 4-метил-пент-1-ин-1-ил, 4-метил-пент-2-ин-4-ил и 4-метил-пент-2-ин-5-ил;
С2-С6алкинил означает С3-С6-алкинил, приведенный выше, а также этинил;
С3-С6-алкинилокси, например, проп-1-ин-1-илокси, проп-2-ин-1-илокси, бут-1-ин-1-илокси, бут-1ин-3-илокси, бут-1-ин-4-илокси, бут-2-ин-1-илокси, пент-1-ин-1-илокси, пент-1-ин-3-илокси, пент-1-ин-
4- илокси, пент-1-ин-5-илокси, пент-2-ин-1-илокси, пент-2-ин-4-илокси, пент-2-ин-5-илокси, 3-метил-бут1-ин-3-илокси, 3-метил-бут-1-ин-4-илокси, гекс-1-ин-1-илокси, гекс-1-ин-3-илокси, гекс-1-ин-4-илокси, гекс-1-ин-5-илокси, гекс-1-ин-6-илокси, гекс-2-ин-1-илокси, гекс-2-ин-4-илокси, гекс-2-ин-5-илокси, гекс-2-ин-6-илокси, гекс-3-ин-1-илокси, гекс-3-ин-2-илокси, 3-метил-пент-1-ин-1-илокси, 3-метил-пент1-ин-3-илокси, 3-метил-пент-1-ин-4-илокси, 3-метил-пент-1-ин-5-илокси, 4-метил-пент-1-ин-1-илокси, 4метил-пент-2-ин-4-илокси и 4-метил-пент-2-ин-5-илокси;
С3-С6циклоалкил означает циклопропил, циклобутил, циклопентил или циклогексил;
- 4 006559
С3-С6циклоалкокси означает циклопропиокси, циклобутокси, циклопентокси или циклогексиокси;
С4-С6циклоалкенил означает циклобутин-1-ил, циклобутен-3-ил, циклопентен-1-ил, циклопентен-3ил, циклогексен-1-ил, циклогексен-3-ил или циклогексен-4-ил;
гетероциклил, а также гетероциклильные радикалы в гетероциклилокси и гетероциклил-С1-С4 озна2,3 -дигидрофуран-5-ил,
2,3 -дигидротиен-3-ил, 2,5-дигидротиен-3-ил, 2,3-дигидропиррол-5-ил,
2,52,32,32,52,5 -дигидрофуран-3-ил,
2,3-дигидротиен-5-ил,
2,3 -дигидропиррол-3-ил,
2,5-дигидропиррол-3-ил,
2,3 -дигидротиен-2-ил,
2,5 -дигидротиен-2-ил,
2,3-дигидропиррол-4-ил,
2,3 -дигидроизоксазол-3-ил, 2,3 -дигидроизоксазол-4-ил,
2,3-дигидрооксазол-5-ил, 2,5-дигидрооксазол-2-ил, 2,3 -дигидротиазол-4-ил, 4,5 -дигидротиазол-5-ил,
4.5- дигидрооксазол-2-ил,
2.5- дигидрооксазол-4-ил,
2,3-дигидротиазол-5-ил,
2.5- дигидротиазол-2-ил,
4.5- дигидрооксазол-4-ил,
2.5- дигидрооксазол-5-ил,
4.5 -дигидротиазол-2-ил,
2.5 -дигидротиазол-4-ил,
4,52,34,52,5чают от трех- до семизвенные, насыщенные или парциально ненасыщенные моно- или полициклические гетероциклы, которые содержат от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу, такие как оксиранил, 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2,4оксадиазолидинин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил,
2.3- дигидрофуран-2-ил, 2,3-дигидрофуран-3-ил, 2,3-дигидрофуран-4-ил, дигидрофуран-2-ил, дигидротиен-4-ил, дигидропиррол-2-ил, дигидропиррол-2-ил,
2.3- дигидроизоксазол-5-ил, 4,5-дигидроизоксазол-3-ил, 4,5-дигидроизоксазол-4-ил, 4,5-дигидроизокса- зол-5-ил, 2,5-дигидроизоксазол-3-ил, 2,5-дигидроизоксазол-4-ил, 2,5-дигидроизоксазол-5-ил, 2,3дигидроизотиазол-3-ил, 2,3-дигидроизотиазол-4-ил, 2,3-дигидроизотиазол-5-ил, 4,5-дигидроизотиазол-3ил, 4,5-дигидроизотиазол-4-ил, 4,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,5-дигидроизотиазол-3-ил, 2,5-дигидроизотиазол-4-ил, 2,5-дигидроизотиазол-5-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,5дигидропиразол-3-ил, 2,5- дигидропиразол-4-ил, 2,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3дигидрооксазол-4-ил, дигидрооксазол-5-ил, дигидротиазол-2-ил, дигидротиазол-4-ил, дигидротиазол-5-ил, 2,3-дигидроимидазол-2-ил, 2,3-дигидроимидазол-4-ил, 2,3-дигидроимидазол-5-ил,
4.5- дигидроимидазол-2-ил, 4,5-дигидроимидазол-4-ил, 4,5-дигидроимидазол-5-ил, 2,5-дигидроимидазол-
2-ил, 2,5-дигидроимидазол-4-ил, 2,5-дигидроимидазол-5-ил, 2-морфолинил, 3-морфолинил, 2пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил,
1.3.5- тетрагидротриазин-2-ил, 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил, 1,3-диоксан-2-ил,
1.3- дитиан-2-ил, 2-тетрагидропиранил, 3-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетра- гидротиопиранил, 3-тетрагидротиопиранил, 4-тетрагидротиопиранил, 1,3-диоксолан-2-ил, 1,3-дитиолан2-ил, 3,4,5,6-тетрагидропиридин-2-ил, 4Н-1,3-тиазин-2-ил, 4Н-3,1-бензотиазин-2-ил, 1,1-диоксо-2,3,4,5тетрагидротиен-2-ил, 2Н-1,4-бензотиазин-3-ил, 2Н-1,4-бензоксазин-3-ил, 1,3-дигидрооксазин-2-ил, гетарил, а также гетарильные радикалы в гетарилокси и гетарил-С1-С4-алкиле означают: ароматические мо но- или полициклические радикалы, которые наряду с углеводородными кольцевыми звеньями дополни тельно могут содержать от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или один атом серы или один атом кислорода или один атом серы, например, 2-фурил, 3фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил 4-изоксазолил, 5-изоксазолили, 3изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,4-тиазол-3-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,3,4-тиазол-2-ил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил, 1,2,4,5-тетразин-3-ил, а также соответствующие бензоконденсирован ные производные.
С2-С6-алкандиил означает, например, этан-1,2-диил, пропан-1,3-диил, бутан-1,4-диил, пентан-1,5диил или гексан-1,6-диил.
Все фенильные, гетарильные и гетероциклильные кольца предпочтительно незамещены или несут от одного до трех атомов галогена и/или один или два радикала из группы, включающей нитро, циано, метил, трифторметил, метокси, трифторметокси или метоксикарбонил.
Ввиду применения соединений формулы I по изобретению в качестве гербицидов заместители имеют предпочтительно нижеприведенные значения, а именно как по отдельности, так и в их сочетании:
В1 обозначает нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, -ОВ6 или -8(О)ПВ8; особенно предпочтительны нитро, галоген, например, фтор, хлор или бром, С1-С6галогеналкил, группы -ОВ6 или -§О2В8;
В2 водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С1
- 5 006559
С2алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, -ОК6 или -8(О)пК8; в частности, предпочтительны водород, нитро, галоген, такой, как фтор, хлор или бром, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, -ОК6 или -8О2К8; особенно предпочтительны нитро, галоген, такой как фтор, хлор или бром, С1-С6алкил, такой как, например, метил, этил, С1-С6галогеналкил, такой как, например, дифторметил, трифторметил, -ОК6 или 8О2К8;
К3 означает водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси, С2-С6алкенил или С2С6алкинил; в частности, предпочтительны водород, галоген, как например, фтор, хор или бром, С1-С4 алкил, как например, метил или этил, С1-С4галогеналкил, как например, трифторметил, С1-С4алкокси, как например, метокси или этокси, алил или пропаргил; особенно предпочтительны водород или метил;
К4 означает водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6-галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С4-С6-циклоалкенил, С2-С6алкинил, С1-С6-алкилтио, С1-С6-галогеналкокси, -СОК10, -СО2К10, -СО8К10, -СОЯК10К11, -С(К12)=ЯК13, -РО(ОК10)(ОК11), С1-С4алкил, который несет радикал из группы, включающей: -СОК10, -СО2К10, -СО8К10, -СОЯК10К11 или -С(К12)=ЯК13; гетероциклил, гетероциклил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкил, гетарил или гетарил-С1-С4алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены одним до трех атомов галогена и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилкарбонил или С1-С4алкоксикарбонил;
К5 означает водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С4-С6-циклоалкенил, С2-С6алкинил, С1-С6алкилтио, С1-С6галогеналкокси, -СОК10, -СО2К10, -СО8К10, -СОЯК10К11, -С(К12)=ЫК13, -РО(ОК10)(ОК11), С1-С4-алкил, несущий радикал из группы, включающей: -СОК10, -СО2К10, -СО8К10, -СОЯК10К11 или -С(К12)=ЯК13; гетероциклил, гетероциклил-С1С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкил, гетарил или гетарил-С1-С4алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть в свою очередь замещены одним до трех атомов галогена и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4алогеналкил, С1-С4 алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилкарбонил или С1-С4алкоксикарбонил; особенно предпочтительны водород, галоген, циано, родано, С1-С6-алкил, С1-С6галогеналкил, -СОК10, -СО2К10, -СО8К10, -СОЯК10К11 или -РО(ОК10)(ОК11); или
К4 и К5 образуют совместно С2-С6алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С1 -С4алкилом и/или может быть прервана необязательно замещенным кислородом или С1 С4-алкилом, например, бутан-1,4-диил, пентан-1,5-диил, гексан-1,6-диил, 3-оксапентан-1,5-диил или 3метил-3-азапентан-1,5-диил;
п равно 0 или 2;
К6 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С2-С6алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил; особенно предпочтительны С1-С4алкил, как например, метил или этил, С1-С4галогеналкил, как например трифторметил или дифторметил, С1-С4алкокси-С2-С4алкил, как например, метоксиэтил, аллил или пропаргил;
К8 означает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С2-С6алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил; особенно предпочтительны С-С4алкил, как например, метил или этил,С1-С4галогеналкил. Как алкил, как например, метоксиэтил, аллил или пропаргил;
К10 означает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, фенил или бензил; особенно предпочтительны водород, С1-С4алкил, как например, метил или этил, С1-С4галогеналкил, как например, трифторметил, аллил, пропаргил и бензил;
К11 означает водород, С1-С6алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил или
К10 и К11 образуют совместно С2-С6алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С1-С4алкилом;
К12 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкоксикарбонил, С3-С6 циклоалкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, фенил или бензил; особенно предпочтительны водород, С1-С4 алкил, как например, метил или этил, С1-С4алкоксикарбонил, как например, метоксикарбонил или этоксикарбонил, С1-С4галогеналкил, как например, трифторметил, С1-С4алкокси, как например, метокси или этокси;
К13 означает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С1-С6 алкокси, С1-С6галогеналкокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6алкенилокси, С3-С6алкинилокси, фенил, бензил или бензилокси; особенно предпочтительны С1-С4алкил, как например, метил или этил, С1-С4алкокси, как например метокси или этокси, аллилокси, пропаргилокси, бензил или бензилокси;
К14 означает С1-С6алкил или С1-С6галогеналкил; особенно предпочтительны С1-С4-алкил, как например, метил, этил, пропил, изопропил, бутил или изобутил;
К15 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6галогеналкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6галогеналкилсульфонил, фенилкарбонилметил или фенилсульфонил, причем фенильное кольцо двух приведенных последними радикалов может быть частично или полностью галогенировано и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси;
К16 означает водород, С1-С6алкил или С1-С6галогеналкил, особенно предпочтительны С1-С4алкил, как например, метил или этил или С1-С4галогеналкил, как например, трифторметил; особенно предпоч
- 6 006559 тительны водород или метил.
Чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I, при которых
В1 означает нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, -ОВ6 или -8(О)ПВ8;
В2 означает водород или приведенный для В1 радикал.
В особой степени предпочтительны соединения формулы I, при которых В1 означает нитро, галоген, как например, фтор, хлор или бром, С1-С6-галогеналкил, -ОВ6 или -8О2В8;
В2 представляет собой нитро, галоген, как например, фтор, хлор или бром, С1-С6алкил, как например, метил или этил, С1-С6галогеналкил, -ОВ6 или -8О2В8, как например, метилсульфонил или этилсульфонил.
Также черезвычайно предпочтительны соединения формулы I, при которых
В4 означает водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С4-С6циклоалкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6алилтио, С1-С6галогеналкоси, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОЖ|!В. -С(В12)=ХВ13, -РО(ОВ10)(ОВ11), С1-С4-алкил, который несен радикал из группы, включающей: -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОХВ10В11 или -С(В12)=ХВ13; гетероциклил, гетероциклил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкил, гетарил или гетарил-С1-С4алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены;
В5 означает водород, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОИВ^В11 или -РО(ОВ10)(ОВ11); или
В4 и В5 образуют совместно С2-С6-алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С1-С4-алкилом и/или может быть кислородом или серой или необязательно замещенным С1-С4алкилом азотом.
В особой степени предпочтительны соединения формулы I, в которых
В4 означает водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6-галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С4-С6циклоалкенил, С2-С6-алкинил, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОХВ10В11, -С(В12)=ХВ13, -РО(ОВ10)(ОВ11), С1-С4алкил, несущий радикал из группы, включающей: -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОХВ10В11 или -С(В12)=ЯВ13; гетероциклил, гетероциклил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4 алкил, гетарил или гетарил-С1-С4алкил, причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены.
В5 означает водород, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6Галогеналкил, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОИВ^В11 или -РО(ОВ10)(ОВ11).
В особой степени предпочтительны соединения формулы I, в которых
В4 означает водород, циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С4-С6 циклоалкенил, С2-С6алкинил, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОХВ10В11, -С(В12)=ХВ13, С1-С4алкил, несущий радикал из группы, включающей: -СОВ10, СО2В10, -СО8В10, -СОХВ10В11, -С(В12)=ХВ13; гетероциклил, гетероциклил-С1-С4алкил, фенил, фенил-С1-С4алкил, гетарил или гетарил-С1-С4алкил, причем шесть последних радикалов могут быть замещены;
В5 означает водород, циано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОЫВ10В11 или -РО(ОВ10)(ОВ11).
Также особенно предпочтительны соединения формулы I, в которых
В1 означает нитро, галоген, С1-С6галогеналкил или С1-С6алкилсульфонил; в частности, нитро, хлор, трифторметил, метилсульфонил или этилсульфонил;
В2 означает нитро, галоген, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси или С1-С6алкилсульфонил; в частности, нитро, хлор, метил, трифторметил, метокси или метилсульфонил;
В3 - водород или С1-С6алкил, в частности, водород или метил, предпочтительно водород;
В4 - водород, галоген, циано, С1-С6алкил, С1-С4гидроксиалкил, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, формил, гидроксикарбонил или -С(В12)=№В13; в частности, водород, хлор, бром, циано, метил, этил, изопропил, метилкарбонил, этилкарбонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил или -С(В12)=ЫВ13;
В5 - водород, галоген или С1-С4алкил; в частности, водород, хлор, метил или этил;
В12 - водород, С1-С4алкил или С1-С4алкоси, в частности, водород или метил;
В13 - С1-С6алкил или С1-С6алкокси; в частности, метокси или этокси;
В14 - С1-С6алкил, в частности метил или этил;
В15 - водород, С1-С6алкилсульфонил или фенил-С1-С4алкил, причем фенильное кольцо последнего радикала частично или полностью галогенировано и/или несет от одного до трех радикалов из группы, включающей: нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4гаолгеналкокси; в частности, водород, метилсульфонил, этилсульфонил или бензил;
В16 означает водород или С1-С4алкил; в частности, водород или метил и причем радикалы В1 до В16 имеют особое значение для соединений формулы I согласно изобретению не только в сочетании друг с другом, но и каждый по отдельности.
В частности, чрезвычайно предпочтительны соединения формулы 1а ( I, при которых В1 связан в положении 4 фенильного кольца и В2 связан в положении 2 фенильного кольца).
- 7 006559
чем К1 связан в положении 4 фенильного кольца и К2 в положении 2 фенильного кольца), в частности, соединения из табл. 1, причем радикалы К2 до К5 имеют особое значение для соединений согласно изобретению не только в сочетании друг с другом, но и каждый по отдельности.
о к* ки
СН»
Таблица 1
- 8 006559
| 1а1.012 | С1 | Н | сен5 | Н |
| 1а1.О13 | С1 | Н | СН2-С6Н5 | Н |
| 1а1.014 | С1 | н | 2-фурил | Н |
| 1а1.015 | С1 | н | 3-фурил | Н |
| 1а1.016 | С! | н | 2-тиенил | Н |
| 1а1.017 | С1 | н | 3-тиенил | Н |
| 1а1.018 | С1 | н | 1,3-диоксан-2~ип | Н |
| 131.019 | С! | н | СНО | Н |
| 1а1.020 | С1 | н | СОСНз | Н |
| 1з1.021 | С! | н | СООСНз | Н |
| 131.022 | С! | н | СООС2Н5 | Н |
| 1Э1.023 | С1 | н | СОО—н—СзН? | Н |
| 1а1.024 | С1 | н | ον | Н |
| 1а1.025 | С1 | н | 5СН3 | Н |
| 1Э1.026 | С1 | н | СОСЕз | н |
| 1а1.027 | С1 | н | сос6н5 | н |
| 1Э1.028 | С! | н | сн=ыосн3 | н |
| 1а1.029 | С! | н | сн=ыос2н5 | н |
| 1а1.030 | С1 | н | С(СН3)=МОСНз | н |
| 1а1.031 | л X о | н | н | н |
| 1Э1.032 | СНз | н | СНз | н |
| 1а1.033 | СНз | н | СНз | СНз |
| »31.034 | СНз | н | сгн5 | н |
| !а 1.035 | СНз | н | Н—С3Н7 | н |
| 1а1.036 | СНз | н | Н-С4Н9 | н |
| 1а1.037 | СНз | н | СНО | н |
| 1з1.038 | СНз | н | СОСНз | н |
| 1а1.039 | СНз | н | СООСНз | н |
| 1а1.040 | СНз | н | СООСгН5 | н |
| 1з1.041 | СНз | н | СвНг | н |
| 1а1.042 | СНз | н | СбНэ | СНз |
| 1а1.043 | СНз | н | СеН5 | С2Н5 |
| 1а1.044 | СНз | н | СНг-СНО | Н |
| 1а1.045 | СНз | н | СООСНгСвНд | н |
| 1а1.046 | СНз | С! | СНз | н |
| 1а1.047 | СНз | СНз | СНз | н |
| 131.048 | СНз | сгн5 | СНз | н |
- 9 006559
| 131.049 | СНз | СЕ3 | СНз | Н |
| 1Э1.050 | СН3 | ОСНз | СНз | Н |
| 1Э1.051 | СНз | ОС2Н5 | СНз | Н |
| 1а1.052 | СНз | СНг-СеСН | СНз | Н |
| 1а1.053 | СНз | СНг-СН=СН2 | СНз | Н |
| 1Э1.054 | СНз | С! | С2Н5 | н |
| 1а1.055 | СНз | СНз | С2Н5 | н |
| 1а 1.056 | СНз | СЕ3 | с2н5 | н |
| 1а 1.057 | СНз | ОСНз | СзН6 | н |
| 1а1.058 | СНз | ОС2Н5 | с2н5 | н |
| (а1.О59 | СНз | СНг-СеСН | с2н5 | н |
| 1а1.060 | СНз | СНг-СН=СН2 | С2Н5 | н |
| 1а1.061 | ОСНз | Н | н | н |
| 1а 1.062 | ОСНз | Н | СНз | н |
| 1а1.063 | ОСНз | Н | С2н5 | н |
| 1а1.064 | ОСНз | Н | Н—С3Н7 | н |
| 1а1.065 | ОСНз | Н | Н—С4Н9 | н |
| 1а1.066 | ОСНз | Н | ено | н |
| 1а1.067 | ОСНз | Н | СОСНз | н |
| 1а1.068 | ОСНз | Н | СООСНз | н |
| 1а1.069 | ОСН3 | Н | СООС2Н5 | н |
| 1а1.070 | ОСНз | Н | СеНб | н |
| 1а1.071 | ОСНз | н | СН=Г1ОСНз | н |
| 1а 1.072 | ОСН3 | н | С(СНз)=ЮСНз | н |
| 1а1.073 | ОСНз | СНз | 2-С1-СбН4 | н |
| 1а1.074 | ОСНз | СНз | 3—Вг-СбН4 | н |
| 1а1.075 | ОСНз | СНз | 4—Е-С6Н4 | н |
| 1а1.076 | ОСНз | СНз | 2,4-Ог-СвНз | н |
| 1а1.077 | ОСНз | СНз | 2-!\Юг--СбН4 | н |
| 1а1.078 | ОСНз | СНз | 3-СЫ-СбН4 | н |
| 1а1.079 | ОСНз | СНз | 4—СНз~СбН4 | н |
| 1а1.080 | ОСНз | СНз | 2-ОСНз—СеН4 | н |
| )а1.081 | ОСНз | СНз | 3-СЕэ-СеН4 | н |
| 1а1.082 | ОСНз | СНз | 4-ОСЕз-С6Н4 | н |
| 1а1.083 | ОСНз | СНз | 2—СН3—СбН4 | н |
| 1а1.084 | ОСНз | СНз | 3-СНу-СбН4 | н |
| 1а1.085 | ОСНз | СНз | 2-СОСНз-СбН4 | н |
- 10 006559
| 1Э1.086 | ОСНз | СН3 | 3-СООМе-С6Н4 | Н |
| 1а1.087 | ОСНз | СНз | 4-СЕз-С6Н4 | Н |
| 1а1.088 | ОСНз | СНэ | 2—С Ез-С6Н 4 | Н |
| 1а1.089 | ОСНз | СНз | 3-ОСНз-СбН4 | Н |
| 1а1.090 | ОСНз | СНз | 4-ОСНз-СеН4 | н |
| 1а1.091 | СЕ3 | Н | Н | н |
| 1Э1.092 | СЕ3 | Н | СНз | н |
| 1а1.093 | СЕ3 | Н | с2н5 | н |
| 1а1.094 | СЕз | Н | Н—С3Н7 | н |
| 1а1.095 | СЕЭ | Н | н-С4Н9 | н |
| 1а1.096 | СЕ3 | Н | СНО | н |
| 1а1.097 | СЕз | Н | СОСНз | н |
| 1а1.098 | СЕз | Н | СООСНз | н |
| 1Э1.099 | СЕз | Н | СООС2Н5 | н |
| 1а1.100 | СЕ3 | Н | СеН5 | н |
| 1а1,101 | СЕз | Н | СН=ИОСН3 | н |
| 1а1.102 | СЕз | Н | С(СНз)=МОСНэ | н |
| 1а1.103 | СЕз | Н | 2-фурил | СНз |
| 1а1.104 | СЕз | Н ' | 3~фурил | СНз |
| 1а1.105 | СЕз | н | 2-тиенил | СНз |
| 1а1.1О6 | СЕ3 | н | 3~тиенил | СНз |
| 1а1.107 | СЕз | н | 2-пиридил | СНз |
| 1а1.108 | СЕ3 | н | 3-пиридил | СНз |
| 1а1.109 | СЕз | н | 4-пиридил | СНз |
| 1а1.110 | СЕз | н | 2-тиазолил | СНз |
| 1а1.111 | СЕз | н | 4-тиазолил | СНз |
| 1а1.112 | СЕз | н | 5-тиазолил | СНз |
| 1а1.113 | СЕз | н | 2-пирролил | СНз |
| |а1.114 | СЕз | н | 3-пирролил | СНз |
| 1а1.115 | СЕз | н | 4-пирролил | СНз |
| 1а1.116 | СЕз | н | 3-иэоксазолил | СНз |
| 1Э1.117 | СЕз | н | 4-изоксазолил | СНз |
| 1а1.118 | СЕз | н | 5-изоксазолил | СНэ |
| 1а1.119 | СЕз | н | 2-оксазолил | СНз |
| 1а1.120 | СЕз | н | 4-оксазолил | СНз |
| 1а1.121 | ЗО2СНз | н | Н | н |
| 1а1.122 | ЗО2СНз | н | СНз | н |
- 11 006559
| 1а! .123 | 50гСН3 | Η | с2н5 | н |
| 1Э1.124 | ЗОгСН3 | Η | Н—С3Н7 | н |
| 1а1.125 | ЗОзСНз | Η | Н—С4Н9 | н |
| 1а1.126 | ЗО2СН3 | Η | сно . | н |
| 1а1.127 | ЗО2СНз | Η | СОСНз | н |
| 1а1.128 | ЗО2СН3 | Η | СООСНз | н |
| 1а1.129 | ЗО2СНз | Η | СО2С2Н5 | н |
| 1а1.130 | ЗО2СНз | Η | с6н5 | н |
| 1Э1.131 | ЗО2СНз | Η | ΟΗ=ΝΟΟΗ3 | н |
| 1а1.132 | ЗО2СН3 | Η | 0(ΟΗ3)=ΝΟΟΗ3 | н |
| 1а1.133 | ЗО2СН3 | с2н5 | 5-оксазолил | н |
| 1а1.134 | ЗО2СН3 | СгНв | 3-пиразолил | н |
| 1а1.135 | ЗО2СНз | Ο,Ηδ | 4-пирззолил | н |
| 131.136 | ЗОзСНз | сгн5 | 5-лиразолил | н |
| 1а1.137 | ЗО2СН3 | с2н5 | 2-имидазолил | н |
| 1а1.138 | ЗОгСНз | сгн5 | 4-имидазолил | н |
| 1Э1.139 | ЗОгСНз | с2н5 | 5-имидазолил | н |
| 181.140 | ЗО2СН3 | с2н5 | 2-пиримидинил | н |
| 1а1.141 | ЗО2СН3 | с2н5 | 4-пиримидинил | н |
| 1а1.142 | ЗО2СН3 | с2н5 | 5-пиримидинил | н |
| 1з1.143 | ЗО2СН3 | с2н5 | 1,3-диоксал-2-ил | н |
| 1Э1.144 | ЗО2СН3 | с2н5 | 1,3-диоксал-4-ил | н |
| 181.145 | ЗО2СН3 | с2н5 | 1,3-диоксал-2-ил | н |
| 1а1.146 | ЗО2СН3 | с2н5 | 3-пиридазинил | н |
| 1а1.147 | ЗОгСНз | с2н5 | 4-пиридзэинил | н |
| 1Э1.148 | ЗО2СНз | с2н5 | 2-лиразинил | н |
| 1Э1.149 | ЗО2СН3 | С2Н5 | 2-пиридил | н |
| 1а1.150 | ЗО2СН3 | с2н5 | 2-И-метиллирролил | н |
| 1Э1.151 | νο2 | н | Н | н |
| 1Э1.152 | νο2 | н | СНз | н |
| 1а1.153 | νο2 | н | С2Н5 | н |
| 1а1.154 | νο2 | н | Н—С3Н7 | н |
| 1а1.155 | νο2 | н | Н—С4Н9 | н |
| 1а1.156 | ИОг | н | СНО | н |
| 131.157 | νο2 | н | СОСНз | н |
| 131.158 | νο2 | н | СООСНз | н |
| 1а1.159 | N02 | н | СО2С2Н5 | н |
- 12 006559
| !а1.160 | νο2 | Η | сен5 | н |
| 1а1.161 | νο2 | Η | ΟΗ=ΝΟΟΗ3 | н |
| 1а1.162 | νο2 | Η | ϋ(ΟΗ3)=ΝΟΟΗ3 | н |
| 1а1.163 | νο2 | Η | СООН | с2н5 |
| 1а1.164 | νο2 | Η | СООМе | с2н5 |
| 1а1.165 | νο2 | Η | СООС2Н5 | с2н6 |
| 1а1.166 | ΝΟζ | Η | СООСН2СеН5 | с2н5 |
| 1а1.167 | νο2 | Η | СООС(СНз)з | С2Нз |
| 1а1.168 | νο2 | Η | ΟΗ=ΝΟΟΗ3 | с2н5 |
| 1Э1.169 | νο2 | Η | ΟΗ=ΝΟΟ2Η5 | с2н5 |
| |а1.170 | νο2 | Η | СН=ЫОСН2С6Н5 | с2н5 |
| 1а1.171 | νο2 | Η | ΟΗ=ΝΟΘΗ(ΟΗ3)2 | с2н5 |
| 1Э1.172 | νο2 | Η | 0(ΟΗ3)=ΝΘΟΗ3 | Ο2Ηδ |
| |а1.173 | νο2 | Η | С(СН3)=ГЮС2Н5 | с2н5 |
| 1а1.174 | ΝΟϊ | Η | С(СН3)=МОСН(СНЭ)2 | с2н5 |
| 1а1.175 | νο2 | Η | С(СН3)=МОСН2СбН5 | с2н6 |
| 1а1.176 | νο2 | Η | СН=МОСНг-СН=СН2 | Ο2Ηδ |
| 1а1.177 | νο2 | Η | СН=1М0СН2-СеСН | С2Н5 |
| 1а1.178 | νο2 | Η | СНз-СНО | СгН5 |
| 131.179 | νο2 | Η | СНг-СН=ИОСНз | С2Н5 |
| 1а1.180 | νο2 | Η | СН^СН=Г1ОС2Н5 | С2Н5 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а2, в частности, соединения 1а2.001-1а2.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил:
| 0 | ||
| ί I ϋ ν-'Ν-'Ά 4 I ОН | Д X, к5 | 1а2 |
| С2Н5 | 4 С1 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а3, в частности, соединения 1а3.001-1а3.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а4, в частности, соединения 1а4.001-1а4.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н - бутил:
- 13 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а5, в частности, соединения 1а5.001-1а5.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а6, в частности, соединения 1а6.001-1а6.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает метил:
| о ___Ϊ | к2 к3 | |
| X X К4 | ||
| 1аб | ||
| ’ 1 СНз СНз | С1 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а7, в частности, соединения 1а7.001-1а7.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил и Я15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а8, в частности, соединения 1а8.001-1а8.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а9, в частности, соединения 1а9.001-1а9.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а10, в частности, соединения 1а10.001-1а10.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изо-бутил и Я15 обозначает метил:
- 14 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Та11, в частности, соединения ^11.001-^11.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что К15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а 12, в частности, соединения ^12.001-^12.180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа1.001-Iа1.180 тем, что К14 и К15 означают этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ш13, в частности, соединения ^13.001-^13.180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает пропил и К15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а 14, в частности, соединения ^14.001-^14.180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ш15, в частности, соединения ^15.001-^15.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что К14 обозначает изо-бутил и К15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы16, в частности, соединения ^16.001-^16.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что К15 обозначает н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а 17, в частности, соединения ^17.001-^17.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что К14 обозначает этил и К15 обозначает н-пропил:
- 15 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а18, в частности, соединения 1а18.001-1а18.180, которые отличаются от соответствующих пропил:
соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 и В15 означают н-
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а19, в частности, соединения 1а19.001-1а19.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н-бутил и
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а20, в частности, соединения 1а2.001-1а20.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и В15 обозначает н -пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а21, в частности, соединения 1а21.001-1а21.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а22, в частности, соединения 1а22.001-1а22.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил и В15 обозначает изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а23, в частности, соединения 1а23.001-1а23.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а 1.001-1а 1.180 тем, что В14 обозначает н-пропил и
В15 обозначает изопропил:
- 16 006559
1а23
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а24, в частности, соединения 1а24.001-1а24.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н-бутил и
В15 обозначает изопропил:
С3Н7 СН(СН3)2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а25, в частности, соединения 1а25.001-1а25.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изо-бутил и В15 обозначает изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а26, в частности, соединения 1а26.001-1а26.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает н-бутил:
| О | В2 | к’ | ||
| .К4 | ||||
| п ϊΓ | д' | 1а2б | ||
| I | ЧО I | |||
| 1 сн3 | 1 С4Н9 | с1 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а27, в частности, соединения 1а27.001-1а27.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил и В15 обозначает н-бутил:
| О | к2 | к3 | ||
| 1 | 1 | -С .в4 | ||
| || ιί | ч | V | 1а27 | |
| О | \н5 | |||
| 1 | 1 | ХС1 | ||
| С2н5 | С4нэ |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а28, в частности, соединения 1а28.001-1а28.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает н-бутил:
| О | к2 | в3 | ||
| 1 | 1 | |||
| Г]------- | % | гV | 1а28 | |
| νΙνΑ 1 | О I | V5 | ||
| 1 | С1 | |||
| С3н7 | с4н9 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а29, в частности, соединения 1а29.001-1а29.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 и В15 означают нбутил:
- 17 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а30, в частности, соединения 1а30.001-1а30.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и
В15 обозначает н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а31, в частности, соединения 1а31.001-1а31.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает втор-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а32, в частности, соединения 1а32.001-1а32.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил и В15 обозначает втор-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а33, в частности, соединения 1а33.001-1а33.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н - пропил и В15 обозначает втор-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а34, в частности, соединения 1а34.001-1а34.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н - бутил и В15 обозначает втор-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а35, в частности, соединения 1а35.001-1а35.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и
В15 обозначает втор-бутил:
- 18 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ό36, в частности, соединения ^36.001-^36.180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К15 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ό37, в частности, соединения ^37.001-^37.180, которые отличаются от соответствующих соединений 3^1.001-^1.180 тем, что К16 обозначает этил и К16 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ό38, в частности, соединения ^38.001-^38.180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает н - пропил и К15 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы39, в частности, соединения ^39.001-^39.180, которые отличаются от соответствующих соединений 3^1.001-^1.180 тем, что К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает изобутил:
| 0 | КЗ | К3 | |
| 'ί ΐΓΐ | я | \ к5 | 1а39 |
| 1 I | С1 |
С4нэ СН2СН(СНз)2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ό40, в частности, соединения ^40.001-^40.180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 и К15 означают изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^41, в частности, соединения ^41.001-^41.180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К15 обозначает метилкарбонил:
- 19 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а42, в частности, соединения 1а42.001-1а42.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а 1.001-1а 1.180 тем, что Я14 обозначает этил и Я15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а43, в частности, соединения 1а43.001-1а43.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает пропил и Я15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а44, в частности, соединения 1а44.001-1а44.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а45, в частности, соединения 1а45.001-1а45.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а46, в частности, соединения 1а46.001-1а46.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает этилкарбо нил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а47, в частности, соединения 1а47.001-1а47.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил и Я15
- 20 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а48, в частности, соединения 1а48.001-1а48.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает пропил и В15 обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а49, в частности, соединения 1а49.001-1а49.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а50, в частности, соединения 1а50.001-1а50.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и В15 обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а51, в частности, соединения 1а51.001-1а51.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а 1.001-1а 1.180 тем, что В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а52, в частности, соединения 1а52.001-1а52.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а53, в частности, соединения 1а53.001-1а53.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает пропил и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а54, в частности, соединения 1а54.001-1а54.180,
- 21 006559 которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает н пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а55, в частности, соединения 1а55.001-1а55.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а56, в частности, соединения 1а56.001-1а56.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а57, в частности, соединения 1а57.001-1а57.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил и Я15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а58, в частности, соединения 1а58.001-1а58.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а59, в частности, соединения 1а59.001-1а59.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а60, в частности, соединения 1а60.001-1а60.180,
- 22 006559 которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и В15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а61, в частности, соединения 1а61.001-1а61.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а 1.001-1а 1.180 тем, что В15 обозначает метилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а62, в частности, соединения 1а62.001-1а62.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил и В15 обозначает метилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а63, в частности, соединения 1а63.001-1а63.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а 1.001-1а 1.180 тем, что В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает метилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а64, в частности, соединения 1а64.001-1а64.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает метилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а65, в частности, соединения 1а65.001-1а65.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и В15 обозначает метилсульфонил:
- 23 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а66, в частности, соединения 1а66.001-1а66.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а67, в частности, соединения 1а67.001-1а67.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил и Я15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а68, в частности, соединения 1а68.001-1а68.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает пропил и Я15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а69, в частности, соединения 1а69.001-1а69.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает н - бутил и Я15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а70, в частности, соединения 1а70.001-1а70.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а71, в частности, соединения 1а71.001-1а71.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает пропилсульфонил:
- 24 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а72, в частности, соединения ^72.001-^72.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что В14 обозначает этил и В15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а73, в частности, соединения ^73.001-^73.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а74, в частности, соединения ^74.001-^74.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы75, в частности, соединения ^75.001-^75.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и В15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы76, в частности, соединения ^76.001-^76.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что В15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы77, в частности, соединения ^77.001-^77.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что В14 обозначает этил и В15 обозначает изопропилсульфонил:
- 25 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а78, в частности, соединения 1а78.001-1а78.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает пропил и
В15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а79, в частности, соеди-нения 1а79.001-1а79.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а80, в частности, соединения 1а80.001-1а80.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и В15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а81, в частности, соединения 1а81.001-1а81.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает н-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а82, в частности, соединения 1а82.001-1а82.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил и В15 обозначает н-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а83, в частности, соединения 1а83.001-1а83.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а 1.001-1а 1.180 тем, что В14 обозначает н-пропил и
В15 обозначает н-бутилсульфонил:
- 26 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а84, в частности, соединения 1а84.001-1а84.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает н-бутил и
К15 обозначает н-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а85, в частности, соединения 1а85.001-1а85.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает изобутил и К15 обозначает н-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а86, в частности, соединения 1а86.001-1а86.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а87, в частности, соединения 1а87.001-1а87.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает этил и К15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а88, в частности, соединения 1а88.001-1а88.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а 1.001-1а 1.180 тем, что К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а89, в частности, соединения 1а89.001-1а89.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает н-бутил и
К15 обозначает изобутилсульфонил:
- 27 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а90, в частности, соединения 1а90.001-1а90.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и
В15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а91, в частности, соединения 1а91.001-1а91.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает втор-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а92, в частности, соединения 1а92.001-1а92.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил и В15 обозначает втор-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а93, в частности, соединения 1а93.001-1а93.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает втор.-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а94, в частности, соединения 1а94.001-1а94.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает втор-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а95, в частности, соединения 1а95.001-1а95.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил и
В15 обозначает втор-бутилсульфонил:
- 28 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы96, в частности, соединения ^96.001-^96.180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа1.001-Iа1.180 тем, что К15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы97, в частности, соединения ^97.001-^97.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что К14 обозначает этил и К15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы98, в частности, соединения ^98.001-^98.180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^ 1.180 тем, что К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы99, в частности, соединения ^99.001-^99.180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает н-бутил и
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а 100, в частности, соединения ^100.001-^100.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает изобутил и К15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^101, в частности, соединения Iа101.001-Iа101.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа1.001-Iа1.180 тем, что К15 обозначает фенилкарбонилметил:
- 29 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а102, в частности, соединения 1а102.0011а102.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил и Я15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а103, в частности, соединения 1а103.001-1а103. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил и Я15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а104, в частности, соединения 1а104.001-1а104. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нбутил и Я15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а105, в частности, соединения 1а105.001-1а105. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а106, в частности, соединения 1а106.001-1а106. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает фенилсульфонил:
- 30 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а107, в частности, соединения 1а107.001-1а107. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил и Я15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а108, в частности, соединения 1а108.001-1а108. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил и Я15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а109, в частности, соединения 1а109.001-1а109. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нбутил и Я15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а110, в частности, соединения 1а110.001-1а110. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а111, в частности, соединения 1а111.001-1а111. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
- 31 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а112, в частности, соединения 1а112.001-1а112. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил и Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а113, в частности, соединения 1а113.001-1а113. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил и Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а114, в частности, соединения 1а114.001-1а114. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нбутил и Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а115, в частности, соединения 1а115.001-1а115.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а116, в частности, соединения 1а116.001-1а116. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а117, в частности, соединения 1а117.001-1а117.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро и
Я14 обозначает этил:
- 32 006559
| О | к2 | в3 | |
| , Л | х^р-4 | ||
| π π п | Ί | 1а117 | |
| он | V5 | ||
| ! | ИО2 | ||
| С2н5 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а118, в частности, соединения 1а118. 001-1а118. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В14 обозначает пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а119, в частности, соединения 1а119.001-1а119.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а120, в частности, соединения 1а120.001-1а120. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В14 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а121, в частности, соединения 1а121.001-1а121. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а122, в частности, соединения 1а122.001-1а122. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а123, в частности, соединения 1а123.001-1а123.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает метил:
- 33 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а124, в частности, соединения 1а124.001-1а124.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а125, в частности, соединения 1а125.001-1а125. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изо-бутил и В15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а126, в частности, соединения 1а126.001-1а126.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а127, в частности, соединения 1а127.001-1а127. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В14 и В15 обозначают этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а128, в частности, соединения 1а128.001-1а128. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а129, в частности, соединения 1а129.001-1а129.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает этил:
- 34 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а130, в частности, соединения 1а130.001-1а130.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает изобутил и К15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а131, в частности, соединения 1а131.001-1а131. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро и К15 обозначает н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а132, в частности, соединения 1а132.001-1а132. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил и К15 обозначает н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а133, в частности, соединения 1а133.001-1а133. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 и К15 обозначают н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а134, в частности, соединения 1а134.001-1а134. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-бутил и К15обозначает н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а135, в частности, соединения 1а135.001-1а135.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает изо-бутил и К15обозначает н-пропил:
- 35 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а136, в частности, соединения 1а136.001-1а136.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро и
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а137, в частности, соединения 1а137.001-1а137. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил и К15 обозначает изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а138, в частности, соединения 1а138. 001-1а138. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает изопропил:
| О в.2 в3 | ||
| Ιι ι| | гтг‘ | 1а138 |
| νΙνΑ I | ; ХТ | |
| 1 СЭН7 | 1 νο2 СН(СНз)2 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а139, в частности, соединения 1а139. 001-1а139. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а140, в частности, соединения 1а140.001-1а140. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает изобутил и К15 обозначает изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а141, в частности, соединения 1а141.001-1а141.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро и
К15 обозначает н-бутил:
- 36 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а142, в частности, соединения 1а142.001-1а142.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро,
Я14 обозначает этил и Я15 обозначает н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а143, в частности, соединения 1а143.001-1а143. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а144, в частности, соединения 1а144.001-1а144. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 и Я15 обозначают н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а145, в частности, соединения 1а145.001-1а145. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а146, в частности, соединения 1а146.001-1а146. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро и Я15 обозначает втор-бутил:
о к2 к3
3 СН(СН3)С2Н5
1а146
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а147, в частности, соединения 1а147.001-1а147.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро,
Я14 обозначает этил и Я15 обозначает втор-бутил:
- 37 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а 148_ в частности, соединения ^148.001-^148.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает втор-бутил:
| О В2 | в3 | ||
| η η | 1а148 | ||
| ~~ о | 1 К В5 | ||
| С3Н7 | 1 СН(СНЭ) | ЫО2 с2н5 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а 149_ в частности, соединения ^149.001-^149. 180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает втор-бутил:
о к2 к2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^150, в частности, соединения ^150.001-^150.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает изобутил и К15 обозначает втор.-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^151, в частности, соединения Iа151.001-Iа151. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро и К15 обозначает изобутил:
О К2 к3
1Э151
Также чрезвычайно предпочтительны соединения !а 152_ в частности, соединения ^152.001-^152. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил и К15 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ш153, в частности, соединения ^153.001-^153.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает изобутил:
- 38 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы154, в частности, соединения ^154.001-^154.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ш155, в частности, соединения ^155.001-^155. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 и В15 обозначают изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы156, в частности, соединения ^156.001-^156. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро, и В15обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы157, в частности, соединения ^157.001-^157. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ш158, в частности, соединения ^158.001-^158. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ш159, в частности, соединения ^159.001-^159.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает метилкарбонил:
- 39 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а160, в частности, соединения 1а160.001-1а160.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро,
Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает метилкарбонил:
| о к2 | к3 | |
| 1 | ||
| γγίΓϊιΤ | Ί | 1а159 |
| \ к5 | ||
| С4Н, | ΝΟ2 | |
| о СНз |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а161, в частности, соединения 1а161.001-1а161.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро и Я15 обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а162, в частности, соединения 1а162.001-1а162. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает этил и Я15обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а163, в частности, соединения 1а163.001-1а163. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил и Я15обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а164, в частности, соединения 1а164.0011а164.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а165, в частности, соединения 1а165.0011а165.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает этилкарбонил:
- 40 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а166, в частности, соединения 1а166.001-1а166.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а167, в частности, соединения 1а167.001-1а167. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а168, в частности, соединения 1а168.001-1а168. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а169, в частности, соединения 1а169.001-1а169. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а170, в частности, соединения 1а170. 001-1а170. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает н-пропилкарбонил.
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а171, в частности, соединения 1а171.001-1а171.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и
В15 обозначает трифторметилкарбонил:
- 41 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а172, в частности, соединения 1а172.001-1а172.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает этил и В15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а173, в частности, соединения 1а173.001-1а173. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а174, в частности, соединения 1а 174.001-1а174. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а175, в частности, соединения 1а175.001-1а175. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а176, в частности, соединения 1а176.001-1а176.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 обозначает метилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а177, в частности, соединения 1а177.001-1а177.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает этил и В15 обозначает метилсульфонил:
- 42 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а178, в частности, соединения 1а178.001-1а178. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает метилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а179, в частности, соединения 1а179.001-1а179. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает метилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а180, в частности, соединения 1а180.001-1а180. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает метилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а181, в частности, соединения 1а181.001-1а181.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а182, в частности, соединения 1а182.001-1а182. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15 обозначает этилсульфонил:
- 43 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а183, в частности, соединения 1а183.001-1а183.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро,
Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а184, в частности, соединения 1а184.001-1а184. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а185, в частности, соединения 1а185.001-1а185. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а186, в частности, соединения 1а186.001-1а186.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро и Я15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а187, в частности, соединения 1а187.001-1а187. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает этил и Я15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а188, в частности, соединения 1а188.001-1а188. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает н-пропилсульфонил:
- 44 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы189, в частности, соединения ^189.001-^189. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы190, в частности, соединения ^190.001-^190. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ш191, в частности, соединения Iа191.001-Iа191. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы192, в частности, соединения ^192.001-^192. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^193, в частности, соединения ^193.001-^193. 180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы194, в частности, соединения ^194.001-^194. 180, которые отличаются от соответствующих соединений ^1.001-^1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает изопропилсульфонил:
- 45 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а195, в частности, соединения 1а195.001-1а195.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает изобутил и К15 обозначает изопропилсульфонил:
О в2 к3
СН(СН3)2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а196, в частности, соединения 1а196.001-1а196. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро и К15 обозначает н-бутилсульфонил:
К2 К3
1а196
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а197, в частности, соединения 1а197.001-1а197. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил и К15 обозначает н-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а198, в частности, соединения 1а198.001-1а198. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает н-бутилсульфонил:
О К2 к3
1а198
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а199, в частности, соединения 1а199.001-1а199. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает н-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а200, в частности, соединения 1а200.001-1а200. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает изо-бутил и К15 обозначает н-бутилсульфонил:
- 46 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а201, в частности, соединения 1а201.001-1а201. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а202, в частности, соединения 1а202.001-1а202. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает этил и Я15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а203, в частности, соединения 1а203.001-1а203. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает изо-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а204, в частности, соединения 1а204.001-1а204. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а205, в частности, соединения 1а205.001-1а205. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а206, в частности, соединения 1а206.001-1а206.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро и
- 47 006559
В15 обозначает втор-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а207, в частности, соединения 1а207.001-1а207. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15 обозначает втор- бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а208, в частности, соединения 1а208.001-1а208. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает втор-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а209, в частности, соединения 1а209.001-1а209. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает втор- бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а210, в частности, соединения 1а210.001-1а210. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает втор-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а211, в частности, соединения 1а211.001-1а211.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 обозначает трифторметилсульфонил:
- 48 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а212, в частности, соеди-нения 1а212.0011а212.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а213, в частности, соединения 1а213.001-1а213. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а214, в частности, соединения 1а214.001-1а214. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а215, в частности, соединения 1а215.001-1а215. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а216, в частности, соединения 1а216.001-1а216. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а217, в частности, соединения 1а217.0011а217.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а218, в частности, соединения 1а218.001-1а218.
- 49 006559
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а219, в частности, соединения 1а219.001-1а219. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а220, в частности, соединения 1а220.001-1а220. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а221, в частности, соединения 1а221.001-1а221. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитрои В15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а222, в частности, соединения 1а222.001-1а222. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а223, в частности, соединения 1а223.001-1а223. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает фенилсульфонил:
- 50 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а224, в частности, соединения 1а224.001-1а224. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает фенилсульфонил:
о к2 и3
1а224
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а225, в частности, соединения 1а225.001-1а225. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а226, в частности, соединения 1а226.001-1а226. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а227, в частности, соединения 1а227.001-1а227. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил и В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а228, в частности, соединения 1а228.001-1а228. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а229, в частности, соединения 1а229.001-1а229. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
- 51 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а230, в частности, соединения 1а230.001-1а230. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает изобутил и К15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а231, в частности, соединения 1а231.001-1а231. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а232, в частности, соединения 1а232.001-1а232. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а233, в частности, соединения 1а233.001-1а233. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 обозначает н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а234, в частности, соединения 1а234.001-1а234. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 обозначает н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а235, в частности, соединения 1а235.001-1а235. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 обозначает изобутил:
- 52 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а236, в частности, соединения 1а236.001-1а236. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил и Я15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а237, в частности, соединения 1а237.001-1а237. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил и Я15 обозначает метил:
| О | К2 | В3 | ||
| '1 II | 1а237 | |||
| О | \ н5 | |||
| с2н5 | 1 сн3 | ЗО2СН3 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а238, в частности, соединения 1а238.001-1а238. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а239, в частности, соединения 1а239.001-1а239. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а240, в частности, соединения 1а240.001-1а240. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает метил:
| О π гт тГ | к3 | ||
| 1а240 | |||
| 1 ? | 1 \ В5 | ||
| 1 ?Н2 ^Нз | ЗО2СНз | ||
| 1 СН(СН3)2 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а241, в частности, соединения 1а241.001-1а241. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил и Я15 обозначает этил:
- 53 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а242, в частности, соединения 1а242.001-1а242. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 и Я15 обозначают этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а243, в частности, соединения 1а243.001-1а243. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а244, в частности, соединения 1а244.001-1а244. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а245, в частности, соединения 1а245.001-1а245. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а246, в частности, соединения 1а246.001-1а246. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил и Я15 обозначает н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а247, в частности, соединения 1а247.001-1а247. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил и Я15 обозначает н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а248, в частности, соединения 1а248.001-1а248.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метил- 54 006559 сульфонил, В14 и В15 обозначают н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0249, в частности, соединения 0249.001-0249. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил и В15 н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0250, в частности, соединения 0250.001-0250. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изобутил и В15 н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы251, в частности, соединения 0251.001-0251. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В15 изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0252, в частности, соединения 0252.001-0252. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил и В15 изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0253 в частности, соединения [а253.001-[а253. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил и В15 изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0254 в частности, соединения 0254.001-0254.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил и В15 изопропил:
- 55 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 61255 в частности, соединения Iа255.001-Iа255. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает изобутил и К15 изопропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 61256 в частности, соединения 6ι256.001-6ι256. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа1.001-Iа1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К15 н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 6а257 в частности, соединения Iа257.001-Iа257. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает этил и К15 н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Iа258 в частности, соединения Ы258. 00Ыа258. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 6ι259 в частности, соединения Iа259.001-Iа259. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 и К15 обозначают н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения П260 в частности, соединения Iа260.001-Iа260. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает изобутил и К15 н-бутил:
- 56 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а261 в частности, соединения 1а261.001-1а261. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В15 втор.-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а262 в частности, соединения 1а262.001-1а262. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил и В15 обозначает втор-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а263 в частности, соединения 1а263.001-1а263. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает втор-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а264 в частности, соединения 1а264.001-1а264. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает втор-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а265 в частности, соединения 1а265.001-1а265. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает втор-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а266 в частности, соединения 1а266.001-1а266. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В15 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а267 в частности, соединения 1а267.001-1а267.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил и В15 обозначает изобутил:
- 57 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а268 в частности, соединения 1а268.001-1а268. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает изобутил:
о к2 н3
С3Н7 СН2СН (СНз) 2
1а268
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а269 в частности, соединения 1а269.001-1а269. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а270 в частности, соединения 1а270.001-1а270. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 и К15 обозначают изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а271 в частности, соединения 1а271.001-1а271. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонили К15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а272 в частности, соединения 1а272.001-1а272. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает этил и К15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а273 в частности, соединения 1а273.001-1а273.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает метилкарбонил:
- 58 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а274 в частности, соединения 1а274.001-1а274. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а275 в частности, соединения 1а275.001-1а275. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изо-бутил и Я15 обозначает метилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а276 в частности, соединения 1а276.001-1а276. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил и Я15 обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а277 в частности, соединения 1а277.001-1а277. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил и Я15 обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а278 в частности, соединения 1а278.001-1а278. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а279 в частности, соединения 1а279.001-1а279.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает этилкарбонил:
- 59 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а280 в частности, соединения 1а280.001-1а280. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает этилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а281 в частности, соединения 1а281.001-1а281. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а282 в частности, соединения 1а282.001-1а282. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а283 в частности, соединения 1а283.001-1а283. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а284 в частности, соединения 1а284.001-1а284. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а285 в частности, соединения 1а285.001-1а285.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изо-бутил и В15 обозначает н-пропилкарбонил:
- 60 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а28б в частности, соединения 1а286.001-1а286. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а287 в частности, соединения 1а287.001-1а287. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил и В15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а288 в частности, соединения 1а288.001-1а288. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а289 в частности, соединения 1а289.001-1а289. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а290 в частности, соединения 1а290.001-1а290. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изо-бутил и В15 обозначает трифторметилкарбонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а291 в частности, соединения 1а291.001-1а291.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 и В15 обозначают метилсульфонил:
- 61 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а292 в частности, соединения 1а292.001-1а292. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 и В15 обозначают метилсульфонил и В14 обозначает этил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а293 в частности, соединения 1а293.001-1а293. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 и В15 обозначают метилсульфонил и В14 обозначает н-пропил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а294 в частности, соединения 1а294.001-1а294. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 и В15 обозначают метилсульфонил и В14 обозначает н-бутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а295 в частности, соединения 1а295.001-1а295. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 и В15 обозначают метилсульфонил и В14 обозначает изобутил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а296 в частности, соединения 1а296.001-1а296. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а297 в частности, соединения 1а297. 001-1а297.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил и В15 обозначает этилсульфонил:
- 62 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а298 в частности, соединения 1а298.001-1а298.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а299 в частности, соединения 1а299.001-1а299. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а300, в частности, соединения 1а300.001-1а300. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает этилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а301, в частности, соединения 1а301.001-1а301. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а302, в частности, соединения 1а302.001-1а302. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил и В15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а303, в частности, соединения 1а303.001-1а303
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает н-пропилсульфонил:
- 63 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а304, в частности, соединения 1а304.001-1а304.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а305, в частности, соединения 1а305.001-1а305. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает изобутил и К15 обозначает н-пропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а306, в частности, соединения 1а306.001-1а306. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а307, в частности, соединения 1а307.001-1а307. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает этил и К15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а308, в частности, соединения 1а308.001-1а308. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а309, в частности, соединения 1а309.001-1а309.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает изопропилсульфонил:
- 64 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а310, в частности, соединения 1а310.001-1а310.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает изопропилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а311, в частности, соединения 1а311.001-1а311. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил и Я15 обозначает н-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а312, в частности, соединения 1а312.001-1а312.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил и Я15 обозначает н-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а313, в частности, соединения 1а313.001-1а313.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает н-бутилсульфонил:
о к2 к2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а314, в частности, соединения 1а314.001-1а314.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метил-
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а315, в частности, соединения 1а315.001-1а315.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает н-бутилсульфонил:
- 65 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а316, в частности, соединения 1а316. 001-1а316. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001- 11.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил и Я15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а317, в частности, соединения 1а317.001-1а317. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил и Я15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а318, в частности, соединения 1а318.001-1а318. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а319, в частности, соединения 1а319.001-1а319. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а 1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а320, в частности, соединения 1а320.001-1а320. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает изобутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а321, в частности, соединения 1а321.001-1а321.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил и Я15 обозначает втор-бутилсульфонил:
- 66 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы322, в частности, соединения Iа322.001-Iа322.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает этил и К15 обозначает втор-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы323, в частности, соединения Iа323.001-Iа323. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-пропил и К15 обозначает втор-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы324, в частности, соединения Iа324.001-Iа324.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает втор-бутилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы325, в частности, соединения Iа325.001-Iа325. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает изобутил и К15 обозначает втор-бутилсульфонил:
| 0 к2 | К3 | |
| Π Π II Ί | 1а325 | |
| 1 ? | 1 \ к5 | |
| 8О2СНз | ||
| | о сн | (снэ)с2н5 |
СН(СНЭ)2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^326, в частности, соединения ^326.001Iа326.180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа1.001-Iа1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы327, в частности, соеди нения ^327. 0014а327.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает этил и К15 обозначает трифторметилсульфонил:
- 67 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0328, в частности, соединения 0328.001-0328.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0329, в частности, соединения 0329.001-0329. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы330, в частности, соединения 0330.001-0330. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает трифторметилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ш331, в частности, соединения ^331.001-^331. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0332, в частности, соединения 0332.001-0332. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил и В15 обозначает фенилкарбонилметил:
- 68 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а333, в частности, соединения 1а333.001-1а333. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил Я15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а334, в частности, соединения 1а334.001-1а334. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил и Я15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а335, в частности, соединения 1а335.0011а335.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил и Я15 обозначает фенилкарбонилметил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а336, в частности, соединения 1а336.001-1а336. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил и Я15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а337, в частности, соединения 1а337.001-1а337. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил и Я15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а338, в частности, соединения 1а338.001-1а338.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил и Я15 обозначает фенилсульфонил:
- 69 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а339, в частности, соединения 1а339.001-1а339. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил и В15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а340, в частности, соединения 1а340.001-1а340. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изобутил и В15 обозначает фенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а341, в частности, соединения 1а341.001-1а341. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а342, в частности, соединения 1а342.001-1а342. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил и В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а343, в частности, соединения 1а343.001-1а343. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил и В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
- 70 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а344, в частности, соединения 1а344.001-1а344. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-бутил и К15 обозначает 4-метилфенилсульфонил.
1а344
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а345, в частности, соединения 1а345.001-1а345. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает изобутил и К15 обозначает 4-метилфенилсульфонил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а346, в частности, соединения 1а346.001-1а346.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а347, в частности, соединения 1а347.001-1а347.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает этил и К16 метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а348, в частности, соединения 1а348.001-1а348. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает нпропил и К16 метил:
| 0 | К2 | КЗ | |
| нзс | |||
| ь ι 1 | 1а348 | ||
| ι он | О', | Ч К5 | |
| 1 | С1 | ||
| СзН·, |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а349, в частности, соединения 1а349.001-1а349. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает нбутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а350, в частности, соединения 1а350.001-1а350.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает изобутил и К16 обозначает метил:
- 71 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а351, в частности, соединения 1а351.001-1а351. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 и В16 обозначают метил:
| О | К2 | К3 | |
| нзс | Ь: | ||
| сО | д | 1а351 | |
| СНз сн. | С1 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а352, в частности, соединения 1а352.001-1а352.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а353, в частности, соединения 1а353.001-1а353. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нпропил, В15 и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а354, в частности, соединения 1а354.001-1а354. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает бутил, В15 и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а355, в частности, соединения 1а355.001-1а355.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изо-
СН(СНз)з
1а355 также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а356, в частности, соединения 1а356.001-1а356.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает этил и В16 обозначает метил:
- 72 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а357, в частности, соединения 1а357.001-1а357.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 и В15 обозначают этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а358, в частности, соединения 1а358.001-1а358.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14обозначает нпропил, В15 обозначает этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а359, в частности, соединения 1а359.001-1а359. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нбутил, В15 обозначает этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а360, в частности, соединения 1а360.001-1а360.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил, В15 обозначает этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а361, в частности, соединения 1а361.001-1а361. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нпропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а362, в частности, соединения 1а362.001-1а362.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил,
В15 обозначает н-пропил и В16 обозначает метил:
- 73 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а363, в частности, соединения 1а363.001-1а363.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 и В15 обозначают н-пропил и В16 обозначает метил:
о к2 к3
С2н5 С3Н7
1а362
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а364, в частности, соединения 1а364.001-1а364. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нбутил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а365, в частности, соединения 1а365.001-1а365.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а366, в частности, соединения 1а366.001-1а366. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает изобутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а367, в частности, соединения 1а367.0011а367.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил, В15 обозначает изопропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а368, в частности, соединения 1а368.001-1а368. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нпропил, В15 обозначает изопропил и В16 обозначает метил:
| 0 | к2 к3 | |
| И3с II | 1 1 о 4 | |
| Д Ι1Τ | πΥ | 1а368 |
| 1 1 | ||
| СзН7 СН(СН3)2 С1 |
- 74 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а369, в частности, соединения 1а369.001-1а369.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нбутил, В15 обозначает изопропил и В16 обозначает метил:
| 0 | К2 в3 | |
| Н3С II | 1 ί в4 | |
| ίΥΥ | 1а369 | |
| 1 1 | ||
| С4Н5 СН(СН3)2 С1 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а370, в частности, соединения 1а370.001-1а370. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил, В15 обозначает изопропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а371, в частности, соединения 1а371.001-1а371. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает нбутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а372, в частности, соединения 1а372.001-1а372. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил, В15 обозначает н-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а373, в частности, соединения 1а373.001-1а373.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нпропил, В15 обозначает н-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а374, в частности, соединения 1а374.001-1а374. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 и В15 обозначают н-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а375, в частности, соединения 1а375.001-1а375.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил, В15 обозначает н-бутил и В16 обозначает метил:
- 75 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а376, в частности, соединения 1а376.001-1а376.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К15 обозначает вторбутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а377, в частности, соединения 1а377.001-1а377. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает этил, К15 обозначает втор-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а378, в частности, соединения 1а378.001-1а378.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает нпропил, К15 обозначает втор-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а379, в частности, соединения 1а379.001-1а379.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает нбутил, К15 обозначает втор-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а380, в частности, соединения 1а380.001-1а380.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает изобутил, К15 обозначает втор-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а381, в частности, соединения 1а381.001-1а381.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К15 обозначает изобутил и К16 обозначает метил:
- 76 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а382, в частности, соединения 1а382.001-1а382. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил, Я15 обозначает изобутил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а383, в частности, соединения 1а383.001-1а383. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил, Я15 обозначает изобутил и Я16 обозначает метил:
| О | к2 к3 | |
| НзС\ >ι ΐ Т | 1а383 | |
| 1 1 | ||
| С3Н7 СН2СН(СН3)2 С1 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а384, в частности, соединения 1а384.001-1а384.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нбутил, Я15 обозначает изобутил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а385, в частности, соединения 1а385.001-1а385. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 и Я15 обозначают изобутил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а386, в частности, соединения 1а386.001-1а386. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает метилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а387, в частности, соединения 1а387.001-1а387.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил,
Я15 обозначает метилкарбонил и Я16 обозначает метил:
- 77 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а388, в частности, соединения 1а388.001-1а388.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нпропил, В15 обозначает метилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а389, в частности, соединения 1а389.001-1а389. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нбутил, В15 обозначает метилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а390, в частности, соединения 1а390.001-1а390. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил, В15 обозначает метилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а391, в частности, соединения 1а391.001-1а391. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а392, в частности, соединения 1а392.001-1а392. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил, В15 обозначает этилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а393, в частности, соединения 1а393.001-1а393.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нпропил, В15 обозначает этил карбонили В16 обозначает метил:
- 78 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0394, в частности, соединения 0394.001-0394.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-!а1.180 тем, что В14 обозначает нбутил, В15 обозначает этил карбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0395, в частности, соединения 0395.001-0395. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В14 обозначает изобутил, В15 обозначает этил карбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0396, в частности, соединения 0396.001-0396. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа1.001-Iа1.180 тем, что В15 обозначает фенилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0397, в частности, соединения 0397.001-0397. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В14 обозначает этил, В15 обозначает фенилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0398, в частности, соединения 0398.001-0398. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В14 обозначает нпропил, В15 обозначает фенилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 0399, в частности, соединения 0399.001-0399.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что В14 обозначает н- 79 006559 бутил, Я15 обозначает фенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а400, в частности, соединения 1а400.001-1а400.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает фенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а401, в частности, соединения 1а401.001-1а401. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает 4метилфенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а402, в частности, соединения 1а402.001-1а402. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил, Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а403, в частности, соединения 1а403.001-1а403. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а 1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил, Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а404, в частности, соединения 1а404.001-1а404.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нбутил, Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
- 80 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а405, в частности, соединения 1а405.001-1а405.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а406, в частности, соединения 1а406.001-1а406. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает нпропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а407, в частности, соединения 1а407.001-1а407. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил, Я15 обозначает н-пропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а408, в частности, соединения 1а408.001-1а408. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил, Я15 обозначает н-пропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а409, в частности, соединения 1а409.001-1а409. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нбутил, Я15 обозначает н-пропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а410, в частности, соединения 1а410.001-1а410.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изо- 81 006559 пропил, Я15 обозначает н-пропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а411, в частности, соединения 1а411.001-1а411. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а412, в частности, соединения 1а412.001-1а412.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил, Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а413, в частности, соединения 1а413.001-1а413. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил, Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а414, в частности, соединения 1а414.001-1а414.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нбутил, Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а415, в частности, соединения 1а415.001-1а415.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 обозначает метил:
| О | К2 | К’ | |
| нзС\ Η ιΓ Т | 1а415 | ||
| „1 Η Ц 1 0 | 1 ч к5 | ||
| ίΒϊ<Α· | СЕ3 | С1 | |
| сн(сн3)2 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а416, в частности, соединения 1а416.001-1а416.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает метилсульфонил и Я16 обозначает метил:
- 82 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а417, в частности, соединения 1а417.001-1а417.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил,
Я15 обозначает метилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а418, в частности, соединения 1а418.001-1а418. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил, Я15 обозначает метилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а419, в частности, соединения 1а419.001-1а419.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14обозначает нбутил, Я15 обозначает метилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а420, в частности, соединения 1а420.001-1а420. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает метилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а421, в частности, соединения 1а421.001-1а421. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает этилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а422, в частности, соединения 1а422.001-1а422.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил,
- 83 006559
В15 обозначает этилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а423, в частности, соединения 1а423.001-1а423. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нпропил, В15 обозначает этилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а424, в частности, соединения 1а424.001-1а424.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нбутил, В15 обозначает этилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а425, в частности, соединения 1а425.001-1а425.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил, В15 обозначает этилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а426, в частности, соединения 1а426.001-1а426. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает нпропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а427, в частности, соединения 1а427.001-1а427. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нбутил, В15 обозначает н-пропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а428, в частности, соединения 1а428.001-1а428.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает н- 84 006559 пропил, К15 обозначает н-пропилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а429, в частности, соединения 1а429.001-1а429. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает нбутил, К15 обозначает н-пропилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а430, в частности, соединения 1а430.001-1а430. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает изобутил, К15 обозначает н-пропилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а431, в частности, соединения 1а431.001-1а431. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К15 обозначает изопропилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а432, в частности, соединения 1а432.001-1а432. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает этил, К15 обозначает изо-пропилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а433, в частности, соединения 1а433. 001-1а433.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14 обозначает нпропил, К15 обозначает изо-пропилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а434, в частности, соединения 1а434.001-1а434.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К14обозначает нбутил, К15 обозначает изо-пропилсульфонил и К16 обозначает метил:
- 85 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы435, в частности, соединения Iа435.001-Iа435. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает изопропил, К15 обозначает изопропилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^436, в частности, соединения Iа436.001-Iа436. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К15 обозначает нбутилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы437, в частности, соединения Iа437.001-Iа437. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает этил, К15 обозначает н-бутилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы438, в частности, соединения Iа438.001-Iа438. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает нпропил, К15 обозначает н-бутилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы439, в частности, соединения Iа439.001-Iа439. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает нбутил, К15 обозначает н-бутилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы440, в частности, соединения Iа440.001-Iа440.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К14 обозначает изобутил, К15 обозначает н-бутилсульфонил и К16 обозначает метил:
- 86 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а441, в частности, соединения 1а441.001-1а441. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает изобутилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а442, в частности, соединения 1а442.001-1а442. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает этил, Я15 обозначает изобутилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а443, в частности, соединения 1а443.001-1а443. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил, Я15 обозначает изобутилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а444, в частности, соединения 1а444.001-1а444. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нбутил, Я15 обозначает изобутилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а445, в частности, соединения 1а445.001-1а445.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает изобутилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а446, в частности, соединения 1а446.001-1а446.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я15 обозначает втор- 87 006559 бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а447, в частности, соединения 1а447.001-1а447. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил, В15 обозначает втор-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а448, в частности, соединения 1а448.001-1а448. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нпропил, В15 обозначает втор-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а449, в частности, соединения 1а449.001-1а449. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нбутил, В15 обозначает втор-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а450, в частности, соединения 1а450.001-1а450. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил, В15 обозначает втор-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а451, в частности, соединения 1а451.001-1а451. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает трифторметилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а452, в частности, соединения 1а452.001-1а452.
- 88 006559
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил, В15 обозначает трифторметилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а453, в частности, соединения 1а453.001-1а453.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нпропил, В15 обозначает трифторметилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а454, в частности, соединения 1а454.001-1а454.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает нбутил, В15 обозначает трифторметилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а455, в частности, соединения 1а455.001-1а455.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает изобутил, В15 обозначает трифторметилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а456, в частности, соединения 1а456.001-1а456. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В15 обозначает фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а457, в частности, соединения 1а457.001-1а457. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В14 обозначает этил, В15 обозначает фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а458, в частности, соединения 1а458.001-1а458.
- 89 006559
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нпропил, Я15 обозначает фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а459, в частности, соединения 1а459.001-1а459. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает нбутил, Я15 обозначает фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а460, в частности, соединения 1а460.001-1а460.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а461, в частности, соединения 1а461.001-1а461. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а462, в частности, соединения 1а462.001-1а462.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро и Я16 обозначает метил:
| О | К2 | к3 | |
| 1а4б2 | |||
| м'-чЗк ί . он | \ к5 | ||
| с2н5 | ыо2 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а463, в частности, соединения 1а463.001-1а463. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а464, в частности, соединения 1а464.001-1а464.
- 90 006559
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а465, в частности, соединения 1а465.001-1а465. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а466, в частности, соединения 1а466.001-1а466. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро и В15 и В16 обозначают метил:
| О | к= | к3 | |
| НзС·^. | 1а466 | ||
| η—Π П | Ί | ||
| 1 1 | 1 \ 1(5 | ||
| СНз 1 | ΝΟ2 | ||
| СНз |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а467, в частности, соединения 1а467.001-1а467. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил, В15 и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а468, в частности, соединения 1а468.001-1а468. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил, В15 и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а469, в частности, соединения 1а469.001-1а469. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил, В15 и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а470, в частности, соединения 1а470.001-1а470.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает изобутил, В15 и В16 обозначают метил:
- 91 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а471, в частности, соединения 1а471.001-1а471. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В15 обозначает этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а472, в частности, соединения 1а472.001-1а472. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 и В15 обозначают этил и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а473, в частности, соединения 1а473.001-1а473. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает этил и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а474, в частности, соединения 1а474.001-1а474. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает этил и В16 обозначают метил:
| о | К2 | к3 | |
| н3С\ ΐ Π ΤΪ | 1а474 | ||
| 1 \ к5 | |||
| 1 ? | |||
| с4н9 1 | νο2 | ||
| с2н5 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а475, в частности, соединения 1а475.001-1а475. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил, В15 обозначает этил и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а476, в частности, соединения 1а476.001-1а476.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В15 обозначает н-пропил и В16 обозначают метил:
- 92 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а477, в частности, соединения 1а477.001-1а477.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает этил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а478, в частности, соединения 1а478.001-1а478. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 и В15 обозначают н-пропил и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а479, в частности, соединения 1а479.001-1а479. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а480 в частности, соединения 1а480.001-1а480. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а481, в частности, соединения 1а481.001-1а481. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В15 обозначает изо-пропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а482, в частности, соединения 1а482.001-1а482.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает этил, В15 обозначает изопропил и В16 обозначает метил:
- 93 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а483, в частности, соединения 1а483.001-1а483.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает изопропил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а484, в частности, соединения 1а484.001-1а484. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-бутил, К15 обозначает изопропил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а485, в частности, соединения 1а485.001-1а485. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает изобутил, К15 обозначает изопропил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а486, в частности, соединения 1а486.001-1а486. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К15 обозначает н-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а487, в частности, соединения 1а487.001-1а487. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил, К15 обозначает н-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а488, в частности, соединения 1а488.001-1а488.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает н-бутил и К16 обозначает метил:
- 94 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а489, в частности, соединения 1а489.001-1а489. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 и В15 обозначают н-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а490, в частности, соединения 1а490.001-1а490. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил, В15 обозначает н-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а491, в частности, соединения 1а491.001-1а491. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В15 обозначает втор-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а492, в частности, соединения 1а492.001-1а492. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил, В15 обозначает втор.-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а493, в частности, соединения 1а493. 001-1а493. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает втор.-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а494, в частности, соединения 1а494.001-1а494.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает втор-бутил и В16 обозначает метил:
- 95 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а495, в частности, соединения 1а495.001-1а495.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро,
Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает втор-бутил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а496, в частности, соединения 1а496.001-1а496. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я15 обозначает изобутил и Я16 обозначает метил:
| О || | К2 | ||
| НзС\ | |||
| АйО | Сд | \к5 | 1а49б |
| 1 ? | |||
| СНз 1 | νο2 |
СН2СН(СН3)2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а497, в частности, соединения 1а497.001-1а497. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает этил, Я15 обозначает изобутил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а498, в частности, соединения 1а498.001-1а498. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает изобутил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а499, в частности, соединения 1а499.001-1а499. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает изобутил и Я16 обозначает метил:
| О | в2 | К3 | |
| НзС·^ | ΙΊ | ||
| Ιι 1 | Ί | 1а499 | |
| | 9 | 1 \ к5 | ||
| с4н9 1 | ыо2 |
СН2СН(СН3}2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а500, в частности, соединения 1а500.001-1а500.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро,
Я14 и Я15 обозначают изобутил и Я16 обозначает метил:
- 96 006559
| О II | К2 К3 | |
| Н3С\ X. | ||
| хо 1 I | 1а500 | |
| сн2 1 | νο2 |
I СН2СН(СН3>2
СН(СН3)2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а501, в частности, соединения 1а501.001-1а501. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я15 обозначает метилкарбонил и Я16 обозначает метил:
| О | к2 | К3 | |
| НзС\ А. | Αγ | ||
| Ч 1 1 | 1а501 | ||
| т | т | ||
| 1 0 | А, | \к5 | |
| 1 I СНз А | νο2 | ||
| О | СН3 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а502, в частности, соединения 1а502.001-1а502. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает этил, Я15 обозначает метилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а503, в частности, соединения 1а503.001-1а503. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает метилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а504, в частности, соединения 1а504.001-1а504. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает метилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а505, в частности, соединения 1а505.001-1а505. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает метилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а506, в частности, соединения 1а506.001-1а506.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро,
Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает метилкарбонил и Я16 обозначает метил:
- 97 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы507, в частности, соединения Iа507.001-Iа507. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил, К15 обозначает этилкарбонил и К16 обозначает метил:
| о | к2 | К2 | |
| Нзс\ .эк, 1| II Π | V4 | 1а507 | |
| 1 Р | 1 \ к5 | ||
| С2Н^Л^ | С2Н5 | ΝΟ2 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы508, в частности, соединения Iа508.001-Iа508. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает этилкарбонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения Ы509, в частности, соединения Iа509.001-Iа509. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-бутил, К15 обозначает этилкарбонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^510, в частности, соединения Iа510.001-Iа510. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает изобутил, К15 обозначает этилкарбонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^511, в частности, соединения ТаЗП^Т-ТаЗП. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К15 обозначает н-пропилкарбонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^512, в частности, соединения Iа512.001-Iа512.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает этил, К15 обозначает н-пропилкарбонил и К16 обозначает метил:
- 98 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а513, в частности, соединения 1а513.001-1а513.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает н-пропилкарбонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а514, в частности, соединения 1а514.001-1а514. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил, К15 обозначает н-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а515, в частности, соединения 1а515.001-1а515. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил, К15 обозначает изобутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а516, в частности, соединения 1а516.001-1а516. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К15 обозначает трифторметилкарбонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а517, в частности, соединения 1а517.001-1а517. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил, К15 обозначает трифторметилкарбонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а518, в частности, соединения 1а518.001-1а518.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро,
К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает трифторметилкарбонил и К16 обозначает метил:
- 99 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а519, в частности, соединения 1а519.001-1а519.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает трифторметилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а520, в частности, соединения 1а520.001-1а520. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил, В15 обозначает трифторметилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а521, в частности, соединения 1а521.001-1а521. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В15 обозначает метилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а522, в частности, соединения 1а522.001-1а522. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил, В15 обозначает метилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а523, в частности, соединения 1а523.001-1а523. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает метилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а524, в частности, соединения 1а524.001-1а524. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро,
- 100 006559
Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает метилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а525, в частности, соединения 1а525.001-1а525. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает метилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а526, в частности, соединения 1а526.001-1а526. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я15 обозначает этилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а527, в частности, соединения 1а527.001-1а527. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает этил, Я15 обозначает этилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а528, в частности, соединения 1а528.001-1а528.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает этилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а529, в частности, соединения 1а529.001-1а529. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает этилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а530, в частности, соединения 1а530.001-1а530.
- 101 006559
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изопропил, В15 обозначает этилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а531, в частности, соединения 1а531.001-1а531. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В15 обозначает н-пропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а532, в частности, соединения 1а532.001-1а532. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил, В15 обозначает пропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а533, в частности, соединения 1а533.001-1а533. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает пропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а534, в частности, соединения 1а534.001-1а534. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает пропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а535, в частности, соединения 1а535.001-1а535. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изопропил, В15 обозначает пропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а536, в частности, соединения 1а536.001-1а536.
- 102 006559
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В15 обозначает изопропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а537, в частности, соединения 1а537.001-1а537. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил, В15 обозначает изопропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а538, в частности, соединения 1а538.001-1а538. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает изопропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а539, в частности, соединения 1а539.001-1а539. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает изопропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а540, в частности, соединения 1а540.001-1а540. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил, В15 обозначает изопропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а541, в частности, соединения 1а541.001-1а541. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001 - 1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В15 обозначает н-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а542, в частности, соединения 1а542.001-1а542. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил, В15 обозначает н-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
- 103 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а543, в частности, соединения 1а543.001-1а543. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает н-бутилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а544, в частности, соединения 1а544.001-1а544. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-бутил, К15 обозначает н-бутилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а545, в частности, соединения 1а545.001-1а545. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает изобутил, К15 обозначает н-бутилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а546, в частности, соединения 1а546.001-1а546. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К15 обозначает изобутилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а547, в частности, соединения 1а547.001-1а547. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает этил, К15 обозначает изобутилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а548, в частности, соединения 1а548.001-1а548. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает нитро, К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает изобутилсульфонил и К16 обозначает метил:
- 104 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а549, в частности, соединения 1а549.001-1а549. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает изобутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а550, в частности, соединения 1а550.001-1а550. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил, В15 обозначает изобутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а551, в частности, соединения 1а551.001-1а551. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В15 обозначает втор-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а552, в частности, соединения 1а552.001-1а552. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает этил, В15 обозначает втор-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а553, в частности, соединения 1а553.001-1а553. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает втор-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а554, в частности, соединения 1а554.001-1а554.
- 105 006559
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает втор-бутилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а555, в частности, соединения 1а555.001-1а555. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает втор-бутилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а556, в частности, соеди-нения 1а556.001-1а556. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я15 обозначает трифторметилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а557, в частности, соединения 1а557.001-1а557. 180, которые отличаютря от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает этил, Я15 обозначает трифторметилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а558, в частности, соединения 1а558.0011а558.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает трифторметилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а559, в частности, соединения 1а559.001-1а559. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает трифторметилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а560, в частности, соединения 1а560.001-1а560.
- 106 006559
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает трифторметилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а561, в частности, соединения 1а561.001-1а561. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я15 обозначает фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а562, в частности, соединения 1а562.001-1а562. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает этил, Я15 обозначает фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а563, в частности, соединения 1а563.001-1а563.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а564, в частности, соединения 1а564.0011а564.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а565, в частности, соединения 1а565.001-1а565.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
- 107 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а566, в частности, соединения 1а566.001-1а566. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я15 обозначает фенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а567, в частности, соединения 1а567.001-1а567. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает этил, Я15 обозначает фенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а568, в частности, соединения 1а568.001-1а568. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает фенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а569, в частности, соединения 1а569.001-1а569. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает фенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
о к2 к2
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а570, в частности, соединения 1а570.001-1а570. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает нитро, Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает фенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а571, в частности, соединения 1а571.001- 108 006559
1а571.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 нитро, В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и В16 обозначает метил:
обозначает
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а572, в частности, соединения 1а572.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 нитро, В14 обозначает этил, В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и В16 обозначает метил:
1а572.001обозначает
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а573, в частности, соединения 1а573.001-1а573. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а574, в частности, соединения 1а574.001-1а574. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а575, в частности, соединения 1а575.001-1а575. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает нитро, В14 обозначает изобутил, В15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а576, в частности, соединения 1а576.001-1а576. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а577, в частности, соединения 1а577.001-1а577.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метил- 109 006559 сульфонил, К14 обозначает этил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а578, в частности, соединения 1а578.001-1а578. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-пропил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а579, в частности, соединения 1а579.001-1а579. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а580, в частности, соединения 1а580.001-1а580. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает изобутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а581, в частности, соединения 1а581.001-1а581. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К15 и К16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а582, в частности, соединения 1а582.001-1а582. 180, которые отличаются от соответствующих сое динений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 означает этил, и К15 и К16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а583, в частности, соединения 1а583.001-1а583. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 означает н-пропил и К15 и К16 обозначают метил:
- 110 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а584, в частности, соединения 1а584.001-1а584. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 означает н-бутил и В15 и В16 обозначают метил:
соединения 1а585, в частности, соединения 1а585.001Также чрезвычайно предпочтительны
1а585.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 означает изо-бутил и В15 и В16 обозначают метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а586, в частности, соединения 1а586.001-1а586. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В15 обозначает этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а587, в частности, соединения 1а587.001-1а587. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 и В15 обозначают этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а588, в частности, соединения 1а588.001-1а588. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а589, в частности, соединения 1а589.001-1а589. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает этил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а590, в частности, соединения 1а590.001-1а590.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает изобутил, В15 обозначает этил и В16 обозначает метил:
- 111 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а591, в частности, соединения 1а591.001-1а591. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а592, в частности, соединения 1а592.001-1а592. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает этил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначает метил:
| о | К2 | й3 | ||
| ИзС^ | ||||
| и’ А ί | (Г ''о | 1 \ к5 | 1а592 | |
| 1 с2н5 | 1 С3н7 | ЗО2СН3 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а593, в частности, соединения 1а593.001-1а593. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает этил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а594, в частности, соединения 1а594.001-1а594. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а595, в частности, соединения 1а595.001-1а595. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает изобутил, В15 обозначает н-пропил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а596, в частности, соединения 1а596.001-1а596.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В15 обозначает изопропил и В16 обозначает метил:
- 112 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а597, в частности, соединения 1а597.001-1а597.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 обозначает этил, К15 обозначает изопропил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а598, в частности, соединения 1а598.0011а598.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает изо-пропил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а599, в частности, соединения 1а599.001-1а599. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 обозначает н-бутил, К15 обозначает изопропил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а600, в частности, соединения 1а600.001-1а600. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 обозначает изобутил, К15 обозначает изопропил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а601, в частности, соединения 1а601.0011а601.180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К15 обозначает н-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а602, в частности, соединения 1а602.001-1а602. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил и К14 обозначает этил, К15 обозначает н-бутил и К16 обозначает метил:
- 113 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а603, в частности, соединения 1а603.001-1а603.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает н-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а604, в частности, соединения 1а604.001-1а604. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 и В15 обозначают н-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а605, в частности, соединения 1а605.001-1а605. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает изобутил, В15 обозначает н-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а606, в частности, соединения 1а606.001-1а606. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В15 обозначает втор-бутил и В16 обозначает метил:
| о к2 | к3 | ||
| Н3С | ,1 к4 | ||
| Ί] ,Г | ΤίΊ | 1а606 | |
| νΙνΑ | 1 | ||
| 1 | О | ||
| 1 | 1 | ЗО2СНз | |
| СН3 | СН(СН3)С2Н5 |
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а607, в частности, соединения 1а607.001-1а607. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает этил, В15 обозначает втор-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а608, в частности, соединения 1а608.001-1а608.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает втор-бутил и В16 обозначает метил:
- 114 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а609, в частности, соединения 1а609.001-1а609.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает втор-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а610, в частности, соединения 1а610.001-1а610. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает изобутил, В15 обозначает втор-бутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а611, в частности, соединения 1а611.001-1а611. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В15 обозначает изобутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а612, в частности, соединения 1а612.001-1а612. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает этил, В15 обозначает изобутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а613, в частности, соединения 1а613.001-1а613. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает изобутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а614, в частности, соединения 1а614.001-1а614.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает изобутил и В16 обозначает метил:
- 115 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а615, в частности, соединения 1а615.001-1а615.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает изобутил, В15 обозначает изобутил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а616, в частности, соединения 1а616.001-1а616. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В15 обозначает метилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а617, в частности, соединения 1а617.001-1а617. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает этил, В15 обозначает метилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а618, в частности, соединения 1а618.001-1а618. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил и В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает метилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а619, в частности, соединения 1а619.001-1а619. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает метилкарбонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а620, в частности, соединения 1а620.001-1а620.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изо-бутил, В15 обозначает метилкарбонил и В16 обозначает метил:
- 116 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а621, в частности, соединения 1а621.001-1а621.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я15 обозначает этилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а622, в частности, соединения 1а622.001-1а622.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил, Я15 обозначает этилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а623, в частности, соединения 1а623.001-1а623. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает этилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а624, в частности, соединения 1а624.001-1а624. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает этилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а625, в частности, соединения 1а625.001-1а625. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает этилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а626, в частности, соединения 1а626.001-1а626.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я15 обозначает н-пропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
- 117 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а627, в частности, соединения 1а627.001-1а627.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил, Я15 обозначает н-пропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а628, в частности, соединения 1а628.001-1а628. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает н-пропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а629, в частности, соединения 1а629.001-1а629. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает н-пропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а630, в частности, соединения 1а630.001-1а630. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изо-бутил, Я15 обозначает н-пропилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а631, в частности, соединения 1а631.001-1а631. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а632, в частности, соединения 1а632.001-1а632.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил, Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 - метил:
- 118 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а633, в частности, соединения 1а633.001-1а633.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а634, в частности, соединения 1а634.001-1а634.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а635, в частности, соединения 1а635.001-1а635.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает трифторметилкарбонил и Я16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а636, в частности, соединения 1а636.001-1а636. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 и Я15 обозначают метилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а637, в частности, соединения 1а637.001-1а637. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 и Я15 обозначают метилсульфонил, Я14 обозначает этил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а638, в частности, соединения 1а638.001-1а638.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 и Я15 обозначают метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил и Я16 обозначает метил:
- 119 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^639, в частности, соединения Iа639.001-Iа639. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа1.001-Iа1.180 тем, что К1 и К15 обозначают метилсульфонил, К14 обозначает н-бутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^640, в частности, соединения Iа640.001-Iа640. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа1.001-Iа1.180 тем, что К1 и К15 обозначают метилсульфонил, К14 обозначает изобутил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^641, в частности, соединения Iа641.001-Iа641. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К15 обо значает этилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^642, в частности, соединения Iа642.001-Iа642. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Iа1.001-Iа1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает этил, К15 обозначает этилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^643, в частности, соединения Iа643.001-Iа643. 180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает этилсульфонил и К16 метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения ^644, в частности, соединения Iа644.001-Iа644.
180, которые отличаются от соответствующих соединений Та1.001-Та1.180 тем, что К1 обозначает метил- 120 006559 сульфонил, В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает этилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а645, в частности, соединения 1а645.001-1а645. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изобутил, В15 обозначает этилсульфонил и В16 метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а646, в частности, соединения 1а646.001-1а646. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В15 обозначает н-пропилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а647, в частности, соединения 1а647.001-1а647. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а 1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил, В15 обозначает н-пропилсульфонил и В16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а648, в частности, соединения 1а648.001-1а648. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает н-пропилсульфонил и В16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а649, в частности, соединения 1а649.001-1а649.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил, В15 обозначает н-пропилсульфонил и В16 - метил:
- 121 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а650, в частности, соединения 1а650.001-1а650.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначают изобутил, К15 обозначает н-пропилсульфонил и К16 - метил:
О К2 К3
сн(сн3)2
1аб50
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а651, в частности, соединения 1а651.001-1а651. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К15 обозначает изопропилсульфонил и К16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а652, в частности, соединения 1а652.001-1а652. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначают этил, К15 обозначает изо-пропилсульфонил и К16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а653, в частности, соединения 1а653.001-1а653.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначают н-пропил, К15 обозначает изопропилсульфонил и К16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а654, в частности, соединения 1а654.001-1а654.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначают н-бутил, К15 обозначает изопропилсульфонил и К16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а655, в частности, соединения 1а655.001-1а655.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначают изобутил, К15 обозначает изо-пропилсульфонил и К16 - метил:
- 122 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а656, в частности, соединения 1а656.001-1а656. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В15 обозначает н-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а657, в частности, соединения 1а657.001-1а657. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14обозначают этил, В15 обозначает н-бутилсульфонил и В16 метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а658, в частности, соединения 1а658.001-1а658. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил, В15 обозначает н-бутилсульфонил и В16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а659, в частности, соединения 1а659.001-1а659.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначают н-бутил, В15 обозначает н-бутилсульфонил и В16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а660, в частности, соединения 1а660.001-1а660. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначают метилсульфонил, В14 обозначает изо-бутил, В15 обозначает н-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а661, в частности, соединения 1а661.001-1а661.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В15 обозначает изо-бутилсульфонил и В16 обозначает метил:
- 123 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а662, в частности, соединения 1а662.001-1а662.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает этил, К15 обозначает изобутилсульфонил и К16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а663, в частности, соединения 1а663.001-1а663. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает н-пропил, К15 обозначает изобутилсульфонил и К16 метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а664, в частности, соединения 1а664.001-1а664. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначают метилсульфонил, К14 обозначает н-бутил, К15 обозначает изобутилсульфонил и К16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а665, в частности, соединения 1а665.001-1а665. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает изобутил, К15 обозначает изобутилсульфонил и К16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а666, в частности, соединения 1а666.001-1а666. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К15 обозначает втор-бутилсульфонил и К16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а667, в частности, соединения 1а667.001-1а667.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что К1 обозначает метилсульфонил, К14 обозначает этил, К15 обозначает втор-бутилсульфонил и К16 метил:
- 124 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а668, в частности, соединения 1а668.001-1а668.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил, Я15 обозначает втор-бутилсульфонил и Я16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а669, в частности, соединения 1а669.001-1а669. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил, Я15 обозначает втор-бутилсульфонил и Я16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а670, в частности, соединения 1а670.001-1а670.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил, Я15 обозначает втор-бутилсульфонил и Я16 - метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а671, в частности, соединения 1а671.001-1а671. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я15 обозначает трифторметилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а672, в частности, соединения 1а672.001-1а672. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил, Я15 трифторметилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а673, в частности, соединения 1а673.001-1а673.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил, Я15 - трифторметилсульфонил и Я16 обозначает метил:
- 125 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а674, в частности, соединения 1а674.001-1а674. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил, В15 - трифторметилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а675, в частности, соединения 1а675.001-1а675. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изо-бутил, В15 - трифторметилсульфонил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а676, в частности, соединения 1а676.001-1а676. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает метил, В15 - фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а677, в частности, соединения 1а677.001-1а677.
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил, В15 - фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а678, в частности, соединения 1а678.001-1а678. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил, В15 - фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
- 126 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а679, в частности, соединения 1а679.001-1а679. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил, В15
- фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а680, в частности, соединения 1а680.001-1а680. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает изобутил, В15 - фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а681, в частности, соединения 1а681.001-1а681. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В15 фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а682 в частности, соединения 1а682.001-1а682. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначают метилсульфонил, В14 обозначает н-пропил, В15 - фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а683 в частности, соединения 1а683.001-1а683. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает этил, В15 - фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а684 в частности, соединения 1а684.001-1а684. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что В1 обозначает метилсульфонил, В14 обозначает н-бутил, В15
- фенилкарбонилметил и В16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а685, в частности, соединения 1а685.001-1а685.
- 127 006559
180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изобутил, Я15 - фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а686, в частности, соединения 1а686.001-1а686. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я15 обозначает 4-метилфенилсульфонил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а687 в частности, соединения 1а687.001-1а687. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает этил, Я15 - фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а688 в частности, соединения 1а688.001-1а688. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-пропил, Я15 - фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а689 в частности, соединения 1а689.001-1а689. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает н-бутил, Я15 - фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
Также чрезвычайно предпочтительны соединения 1а690 в частности, соединения 1а690.001-1а690. 180, которые отличаются от соответствующих соединений 1а1.001-1а1.180 тем, что Я1 обозначает метилсульфонил, Я14 обозначает изо-бутил, Я15 - фенилкарбонилметил и Я16 обозначает метил:
о в2 вз
- 128 006559
Также чрезвычайно предпочтительны соединения формулы I, при которых
Я1 означает галоген, такой как хлор или бром, С1-С6алкилсульфонил, такой, как метилсульфонил или этилсульфонил, особенно предпочтительны хлор или метилсульфонил;
Я2 означает галоген, такой как хлор или бром, особенно прдпочтителен хлор;
Я3 означает водород;
Я4 означает водород, циано, С;-С6алкил, такой как метил, этил, изопропил, пентил, С;-С4гидроксиалкил, формил, С;-С6алкилкарбонил, такой как метилкарбонил или этилкарбонил, гидроксикарбонил, С1С6-алкоксикарбонил, такой как метоксикарбонил или этоксикарбонил, -С(Я12)=ЫЯ13; гетероциклил, гетероциклил-С1-С4алкил, фенил, гетарил, причем четыре приведенных последними радикала могут быть в свою очередь замещены одним до трех атомами галогена и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4-алкилкарбонил, С;-С4алкоксикарбонил, в частности, С;-С4алкил; особенно предпочтительны водород, циано, метил, изопропил, пентил, формил, метилкарбонил, гидроксикарбонил, этоксикарбонил, -С(Я12)=ИЯ13, 2-метил-1,3-диоксолан-4-ил, 2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-ил, 1,3-диоксан-2-ил, 1,3-диоксан-2-илметил, фенил, 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил;
Я5 означает водород, галоген, такой как хлор или бром, С1-С6-алкил, такой как метил или этил, особенно предпочтительны водород, хлор или метил;
Я12 означает водород, С1-С6-алкил, такой как метил или этил, С1-С6-алкоксикарбонил, такой как метоксикарбонил или этоксикарбонил, особенно предпочтительны водород, метил или этоксикарбонил;
Я13 означает С;-С6-алкокси, такой как метокси или этокси, или фенил-С;-С4-алкокси, причем последний радикал может быть частично или полностью галогенирован и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1С4галогеналкокси, С1-С4алкилкарбонил, С1-С4-алкоксикарбонил;
Я14 означает С1-С6-алкил, особенно предпочтительны метил или этил;
Я15 означает водород, С1-С6-алкилсульфонил, такой, как метилсульфонил или этилсульфонил, фенил-С1-С4-алкил, причем фенил последнего заместителя может быть частично или полностью галогенирован и/или может нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4-галогеналкил, С;-С4-алкокси, С;-С4-галогеналкокси, особенно предпочтительны водород, метилсульфонил или бензил;
Я16 означает водород или С1-С6-алкил, такой, как метил, особенно предпочтителен водород.
4-(3-алкенилбензоил)пиразолы формулы I могут быть получены различными методами, например, согласно следующим способам:
Способ А. Взаимодействие пиразолов формулы II, в которой Я15 = Н, с активированной карбоновой кислотой Ша или с карбоновой кислотой ΠΙβ, которая активирована предпочтительно ίη κίίι.ι, с получением продукта ацелирования IV и последующая перегруппировка.
II (где в.15 = Н)
- 129 006559
Б1 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, такую как галоген, например бром, хлор, гетарил, например, имидазолил, пиридил, и карбоксилат, например ацетат, трифторацетат и т.п.
Активированная карбоновая кислота может применяться непосредственно, как в случае галогенидов карбоновой кислоты или производиться ΐπ зйи, например дициклогексилкарбодиимидом, сложным эфиром трифенилфосфин/азодикарбоновой кислоты, 2-пиридиндисульфид/трифенилфосфином, карбонилдиимидазолом и т.п.
При необходимости преимуществом может быть проведение реакции ацилирования в присутствии основания. Реагенты и вспомогательное основание применяются при этом целесообразным образом в эквимолярном количестве. Небольшой избыток вспомогательного основания, например, 1,2 до 1,5 молярного эквивалента в пересчете на II, может при условиях давать преимущества.
В качестве вспомогательного основания пригодны третичные алкиламины, пиридин или карбонаты щелочных металлов. В качестве растворителя могут применяться, например, хлорированные углеводороды, такие как метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол, хлорбензол, эфир, такой как диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, полярные апротонные растворители, такие, как ацетонитрил, диметилформамид, диметилсульфоксид или сложный эфир, такой как сложный этиловый эфир уксусной кислоты или их смеси.
Если в качестве активированных компонентов карбоновой кислоты применяются галогениды карбоновой кислоты, то целесообразным является охлаждение реакционной смеси на 0-10°С при подаче этого реактива. Далее производят перемешивание при 20-100°С, предпочтительно при 25-50°С, до полной конверсии. Разделение реакционной смеси производится обычным образом, например, реакционную смесь выливают на воду и целевой продукт экстрагируют. В качестве растворителя для этого пригодны, в частности, метиленхлорид, диэтиловый эфир и сложный этиловый эфир уксусной кислоты. После сушки органической фазы и удаления растворителя сырой сложный энольный эфир формулы IV подвергают очистке, предпочтительно хроматографической очистке. Однако имеется возможность подачи сырого энольного эфира формулы IV на перегруппировку без дальнейшей очистки.
Перегруппировка сложного энольного эфира формулы IV в соединения формулы I осуществляется целесообразным образом при температуре от 20 до 40°С в растворителе и в присутствии вспомогательного основания, а также, в случае необходимости, с помощью циановых соединений в качестве катализатора.
Растворителями могут быть, например, ацетонитрил, метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, сложный этиловый эфир уксусной кислоты, толуол или их смеси. Предпочтительно в качестве растворителя применяется ацетонитрил и диоксан.
Подходящими вспомогательными основаниями могут быть третичные амины, такие как триэтиламин, пиридин или карбонаты щелочных металлов, такие как карбонат натрия, карбонат кальция, карбонат калия, которе применяются предпочтительно в эквимолярном количестве или количестве, соответствующем максимально четырехкратному избыточному количеству в пересчете на энольный эфир.
В качестве циановых соединений пригодны неорганические цианиды, такие, как цианид натрия, цианид кальция и органические циановые соединения, такие, как ацетонциангидрин, триметилсилилцианид. Они применяются обычно в количестве от 1 до 50 мол.% в пересчете на энольный эфир. Предпочтительно применяют ацетонциангидрин или триметилсилилцианид, например, в количестве от 5 до 15, предпочтительно 10 мол. в пересчете на энольный эфир.
Разделение реакционной смеси может осуществляться известным образом. Реакционную смесь подкисляют, например, разбавленной минеральной кислотой, например, 5%-ой соляной или серной кислотой и экстрагируют органическим растворителем, например метиленхлоридом или сложным этиловым эфиром уксусной кислоты. Органический экстракт можно экстрагировать 5-10%-ым раствором карбоната щелочного металла, например раствором карбоната натрия или карбоната калия. Водную фазу подкисляют и образовавшийся осадок отсасывают, и/или экстрагируют метиленхлоридом или сложным этиловым эфиром уксусной кислоты, сушат и концентрируют, (примеры получения сложных эфиров гидроксипиразолов и примеры перегруппировки описаны, например в ЕР-А 186118 и в И8 4780127).
Пример Б. Взаимодействие 4-(3-алкенилбензоил)пиразолов формулы I, в которой Я15 = Н, с соединением формулы V (где Я15 Ф Н):
- 130 006559
Ь2 означает нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, такую как галоген, например, бром, хлор, гетарил, например, имидазол, пиридил, карбоксилат, например ацетат, трифторацетат, сульфонат, например, мезилат, трифлат и т. п.
Соединений формулы V могут применяться непосредственно, как например, в случае алкилгалогенидов, галогенидов карбоновой кислоты, галогенидов сульфокислоты, ангидридов карбоновой кислоты и ангидридов сульфокислоты или же их можно получать ίη δίΐιι , например, активированные карбоновые кислоты (посредством карбоновой кислоты и дициклогексил-карбодиимида, карбонилдиимидазола и т.п.).
Исходные соединения применяются как правило в эквимолярном соотношении. Преимуществом может быть также применение избыточного количества одного или другого компонента.
В случае необходимости преимуществом может быть то, что перегруппировку проводят в присутствии основания. Реагенты и вспомогательные основания применяются при этом целесообразным образом в эквимолярном соотношении. Избыточное количество впомогательного основания, например 1,5 до 3 молярных эквивалентов в пересчете на II, при условиях может давать преимущества.
В качестве вспомогательных оснований пригодны третичные алкиламины, такие как триэтиламин, пиридин, карбонаты щелочных металлов, например, карбонат натрия, карбонат калия и гидриды щелочных металлов, например, гидрит натрия. Предпочтительно применяют триэтиламин, пиридин и карбонат калия.
В качестве растворителей пригодны, например, хлорированные углеводороды, такие как метиленхлорид, 1,2-дихлорэтан, ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, хлорбензол, эфиры, например, диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан, полярныее, апротонне раст-ворители, такие как ацетонитрил, диметилформамид, диметилсульфоксид или сложный эфир, такой, как этиловый эфир уксусной кислоты, или их смеси.
Как правило, температура реакции лежит в пределах от 0°С до точки кипения реакционной смеси.
Разделение может осуществляться известным образом до получения целевого продукта.
Применяемые как исходные продукты пиразолы формулы II (где Я12 = Н) известны и могут быть получены известными способами (см., например, ЕР-А 240001, публикацию I. Ргак!. СНсш. 315, стр. 383 (1973)).
Активированные карбоновые кислоты Ша, которые не получены ίη кби, могут быть получены известным образом. Например, галогениды карбоновой кислоты формулы Ша, (где Ь = галоген) могут синтезироваться аналогично известному из публикаций методу (ср. ЬС. Пс5сг. М. Нс5сг Яеадепй £ог Огдашс ЗупШеык, том I, стр.767-769 (1967)) путем взаимодействия бензойных кислот формулы шр с продуктами галогенирования, такими, как тионилхлорид, тионилбромид, фосген, дифосген, трифосген, оксалилхлорид, оксалилбромид.
3-алкенилбензойные кислоты формулы шр известны из литературных источниов или могут быть получены аналогично описанным в публикациях методом, например, путем омыления соответствующих сложных эфиров 3-алкенилбензойной кислоты формулы Шу (где М = С1-С6-алкокси).
Сложные эфиры 3-алкенилбензойной кислоты (где М = С1-С6-алкокси) формулы Шу можно получить различным методом, например следующим способом:
Путем реакции Виттига солей фосфония формулы VI с альдегидами или кетонами (VII) можно известным образом (I. Магсй, Лбуапсеб Огдашс СйетИДу, 3. ЛиДаде, стр. 864 и далее, ^11еу-1п1ег8с1епсе РиЬНсабоп, 1985) получать соединения общей формулы Шу.
Соли фосфония формулы VI можно получать известным образом (I. Магсй, Лбуапсеб Огдашс СйетЩгу, 3. ЛиДаде, стр 377 и далее, \УПеу-1п1ег5с1епсе РиЬНсаДоп, 1985) из бромистых соединений формулы V.
- 131 006559
Соединения общей формулы Шу могут быть также получены реакцией Виттига, соответственно, реакцией Хорнера-Эммонса, альдегидов или кетонов формулы VIII с солями фосфония БХа (см. А), соответственно, фосфонатами ЕХЬ (I. Магск, Лбгапссб Огдашс СксшНку, 3-е издание, стр. 867 и.д., ХУПсу1п1сг5с1спсс РиЬксаНои, 1985).
Соединения формулы VIII могут быть получены известным образом (I. Магск Лбгапссб Огдашс СксшШгу, 3-е издание, стр. 1105 и д., ХУ|1су-1п1сг5с1спсс РиЫюаНои, 1985) путем окисления соединений брома формулы МС)
Путем альдольной конденсации и родственных реакций альдегидов или кетонов формулы VIII могут быть также известным образом получены соединения общей формулы Шу (I. Магск, Лбгапссб Огдашс СксшШгу, 3-с издание, стр. 849 и д., ХУ|1су-1п1сг5с1спсс РиЫюаНоик, 1985).
Примеры получения
4-{2',4'-дихлор-3'-[2-(3'''-фурил)этен-1-ил]безоил}-2-этил-3-гидроксипиразол (соединение 2.1).
К раствору из 3,0 г (10 ммоль) 2,4-дихлор-3-[2'-(3-фурил)этен-1'-ил]бензоилхлорида в 30 мл ацетонитрила подают 1,2 г (10 ммоль) 2-этил-3-гидроксипиразола и 1,5 мл (10 ммоль) триэтиламина. После перемешивания в течение 12 ч при комнатной температуре реакционную смесь загружают в воду и экстрагируют три раза с этиловым эфиром уксусной кислоты. После сушки растворитель удаляют под вакууом и остаток хроматографируют на силикагеле (циклогексан/этилацетат = 8/2 до 4/6). Полученный таким образом сложный эфир растворяют в 100 мл диоксана, смешивают с 1,2 г (9 ммоль) тонко распыленного карбоната калия и нагревают в течение 10 ч с обратным холодильником. После охлаждения отделяют образовавшийся осадок, промывают диоксаном и вмешивают в воду. Потом устанавливают значение Рк на 1-2 10-ой соляной кислотой, перемешивают 30 мин при комнатной температуре и отделяют осадок. После сушки остается 1,4 г (37% от теории) белого твердого вещества с Тпл 115-120°С. 1Н-ЯМР (ДМ8Ο/δ в част./млн): 7,75 (1Н); 7,60 (1Н); 7,50 (1Н); 7,25 (2Н); 7,00 (1Н); 6,85 (1Н); 6,80 (1Н); 3,90 (2Н); 1,30 (3Н).
В нижеследующей табл. 2 приведены наряду с вышеописанными 4-(3-алкенилбензоил)пиразолами формулы I также и другие, полученные аналогичным образом:
- 132 006559
Таблица 2
3-фурил
Физические данные Тт ГС]; ’Н—ЯМР [част./млн]
2- фурил фенил
3-тиенил
1,3—диоксолан-4-ил
ЗОгСНз (СН2)4СНЭ масло
5О2СНз
50гСНз 5ОгСНз С!
(СН2)4СНз___________
С(СНз)=1МО-СН(СНз)(4~С!-фенил) сн!
СН2СН2ОН
1,3—диоксан-2-ил СОСНз
ΟΝ_________
СООСгНз С(СН3)=Г4ОСНэ С(Н)=ИОСНз сно_______
С(Н)=ЫОС2Н5
СН2рпе пу!
50гСНз
СН2рИе масло
(СН2)4СН3
| 2.45 | С1 | С1 | н | сно | н | сгн5 | н | смола |
| 2.46 | 5ОгСНз | С1 | н | СООС2Н5 | н | С2н5 | н | 71-72 |
| 2.47 | 5О2СНз | С1 | н | СООН | н | с2н5 | н | 178-180 |
- 133 006559
Ниже приведены примеры синтеза некоторых исходных веществ.
2-Хлор-4-метилсульфонил-3-(2'-фенилэтен-1'-ил)-бензойная кислота (соединение 3.02).
Стадия а) сложный метиловый эфир 2-хлор-4-метилсульфонил-3-(2'-фенилэтен-1'-ил)-бензойной кислоты (соединение 3.01).
К раствору из 52,0 г (120 ммоль) бензилтрифенилфосфонийбромида в 400 мл тетрагидрофурана подают 10,1 г (90 ммоль) трет-бутилата калия. Через 30 мин перемешивания при комнатной температуре добавляют по каплям 16,6 г (60 ммль) сложного метилового эфира 2-хлор-3-формил-4-метилсульфонилбензойной кислоты в 100 мл тетрагидрофурана и перемешивают еще 3 ч при комнатной температуре. После этого реакционную смесь замешивают в 500 мл воды и экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. После удаления растворителя в вакууме остаток дигерируют диэтиловым эфиром и выпавший трифенилфосфиноксид отсасывают. Остаток подвергают очистке хроматографией на силикагеле (циклогексан/этилацетат = 95/5 до 1/1). Получают 10,9 г (52% от теории) легкого желтого масла, которое медленно затвердевает.
Ή-ЯМР (ΟΌΟ13/δ в част/млн): 8,15 (1Н); 7,70 (1Н); 7,60-7,30 (7Н); 7,0 (1Н); 4,0 (3Н); 3,10 (3Н).
Стадия б) 2-хлор-4-метилсульфонил-3-(2'-фенилэтен-1'-ил)бензойная кислота.
10,0 г (28 ммоль) сложного метилового эфира 2-хлор-4-метил-сульфонил-3-(2'-фенилэтен-1'-ил)бензойной кислоты растворяют в 200 мл тетрагидрофурана/метанола (1/1) и смешивают с 35,2 г 10% -ого натрового щелока. После этого перемешивают 12 ч при комнатной температуре и после этого растворитель удаляют в вакууме. Остаток смешивают с 400 мл воды и промывают этилацетатом. Реакционную смесь устанавливают на значение рН в 1 с помощью 10%-ной соляной кислоты и образовавшийся осадок отсасывают. После сушки получают 9,4 г (97 % от теории) белого порошка с Тпл, 232-233°С. Ή-ЯМР (ΟΌΟ13/δ в част/млн): 8,20 (1Н); 7,90 (1Н); 7,55 (2Н); 7,40 (4Н); 7,00 (1Н); 3,10 (3Н).
Сложный метиловый эфир 2,4-дихлор-3-[2'-(2-фурил)этен-1'-ил]бензойной кислоты (соединение 3.05).
Стадия а) 2,4-дихлор-3-метилацетофенон.
К раствору из 502,0 г (3,12 моль) 2,6-дихлортолуола и 408,0 г (3,06 моль) трихлорида алюминия подают по каплям при 100°С с перемешиванием 235,0 г (3,0 моль) ацетилхлорида в течение 2 ч. После перемешивания в течение 2 ч при 100-105°С реакционную смесь охлаждают на 3 л льда и 1 л воды. Выпавшее при этом твердое вещество отсасывают и промывают до нейтрального состояния водой. После сушки при 40°С получают 500,0 г 2,4-дихлор-3-метил-ацетофенона в качестве сырьевого продукта, который потом дистиллируют в высоком вакууме. (Ткип: 121-128°С (4 млбар)).
Стадия б) 2,4-дихлор-3-метил-бензойная кислота.
В раствор из 520,0 г (13 моль) гидроокиси натрия в 2600 мл воды при 0-10°С сначала подают по каплям 655,2 г (4,1 моль) брома и потом 203,0 г (1,0 моль) 2,4-дихлор-3-метилацетофенона в 1300 мл 1,4диоксана. После перемешивания в течение 12 ч отделяют органическую фазу, водную фазу смешивают с 30%-ны раствором, полученным из пиросульфита нитрия и воды, и устанавливают соляной кислотой значение рН на 1. Выпавший остадок отсасывают, промывают водой и сушат в вакууме при 60°С. Получают 197,0 г 2,4-дихлор-3-метилбензойной кислоты. (Тпл: 173-175°С).
Стадия в) сложный метиловый эфир 2,4-дихлор-3-метилбензойной кислоты.
В раствор из 424,0 г (2 моля) 2,4-дихлор-3-метилбензойной кислоты и 1500 мл метанола подают по каплям 60 мл концентрированной серной кислоты. После нагревания в течение 5 ч при перемешивании реакционную смесь охлаждают, концентрируют в вакууме и после этого загружают в 1000 мл метиленхлорида. Органическуй фазу промывают водой, затем 5%-ным раствором бикарбоната натрия и потом снова водой, сушат и концентрируют в вакууме. Получают 401,0 г сложного метилового эфира 2,4дихлор-3-метилбензойной кислоты. (Ткип: 103-107°С (1-1,5 млбар)).
Стадия г) сложный метиловый эфир 3-бромметил-2,4-дихлор-бензойной кислоты.
К раствору из 84,0 г (0,38 моля) сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3-метилбензойной кислоты и 67,6 г (0,38 моль) Ν-бромсукцинимида в 380 мл тетрахлорметана подают 1,0 г азобисизобутилнитрила. После нагревания в течение 3,5 ч с обратным холодильником реакционную смесь охлаждают и образовавшийся осадок отсасывают. Фильтрат концентрируют в вакууме и полученный остаток вымешивают из метил-трет-бутилового эфира. Получают 108,0 г сложного метилового эфира 3-бромметил-2,4-дихлорбензойной кислоты. (Тпл: 51-54°С).
Стадия д) (2,6-дихлор-3-метоксикарбонил)бензилтрифенилфосфонийбромид.
80,65 г (262 ммоль) сложного метилового эфира 3-бромметил-2,4-дихлорбензойной кислоты растворяют в 800 мл толуола и смешивают с 68,7 г (262 моль) трифенилфосфина. После перемешивания в течение 9 ч при обратном холодильнике реакционную смесь охлаждают и полученный остадок отсасывают. После сушки остаются 129,0 г (89% от теории) светло-бежевого порошка. (Тпл: 238-239°С).
Стадия ж) сложный метиловый эфир 2,4-дихлор-3-[2'-(2-фурил)этен-1'-ил]бензойной кислоты.
28,0 г (50 ммоль) (2,6-дихлор-3-метоксикарбонил)бензилтрифенилфосфонийбромида суспендируют в 200 мл тетерагидрофурана и при 0°С смешивают с 5,6 г (50 моль) трет-бутилата калия. Потом реакционную смесь охлаждают до -20°С и подают по каплям раствор из 6,2 г (65 ммоль) фурфурола в 50 мл
- 134 006559 тетерагидрофурана. Реакционную смесь нагревают на коматную температуру и перемешивают еще 12 ч. Реакционную смесь замешивают в 200 мл воды и экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. После удаления растворителя в вакууме остаток дигедрируют диэтиловым эфиром и выпавший трифенилфосфиноксид отделяют. Остаток подвергают очистке хроматографией на силикагеле (циклогексан/этилацетат = 98/2 до 90/10). Получают 8,2 г (55% от теории) желтого масла. 1Н-ЯМР (ΟΌΟ13/δ в част./млн): 7,55 (1Н); 7,50 (1Н); 7,40 (1Н); 7,05 (1Н); 6,95 (1Н); 6,45 (2Н); 3,95 (3Н).
Сложный метиловый эфир 2,4-дихлор-3-(3'-метоксикарбонил-3'-метоксиимино-проп-1'-ен-1'-ил) бензойной кислоты (соединение 3.13).
К 17,9 г (75 ммоль) (2-метоксикарбонил-2-метоксииминоэтил)диметилфосфоната в 150 мл тетрагидрофурана подают 1,9 г (75 ммоль) гидрида натрия и перемешивают в течение 2 ч при комнатной температуре.
После этого подают по каплям 11,7 г (50 ммоль) сложного метилового эфира 2,4-дихлор-3формилбензойной кислоты в 50 мл тетерагидрофурана и перемешивают еще 12 ч при комнатной температуре. После реакционную смесь загружают в воду, экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром, сушат и удаляют растворитель в вакууме. Остаток дигидрируют диэтиловым эфиром и отделяют осадок. После сушки остается 11,3 г (65 % теории) белого порошка. (Тпл.:96-97°С)
В нижеследующей табл. 3 приведены наряду с вышеописанными соединениями другие производные 3-алкенилбензойной кислоты формулы ΙΙΙα, которые получены или могут быть получены аналогичным образом.
Таблица 3
| о | в2 | К3 | |
| к1' - | 1 к’ А ша (- III/ где К1 связан в положении 4, | ||
| УА | ч а к2 в положении 2 \ К И К1’ = Ь1, ОН ИЛИМ} в.1 |
| № | Р1 | Рг | к3 | Р4 | Р® | Р17 | Тип ГС] |
| 3.1 | 8ОгСН э | С1 | н | фенил | Н | ОСНз | 97-99 |
| 3.2 | 8О2СН 3 | С1 | н | фенил | Н | ОН | 232-233 |
| 3.3 | С) | С1 | н | фенил | Н | ОСНз | масло |
| 3.4 | С1 | С1 | н | фенил | Н | ОН | 161 -166 |
| 3.5 | С1 | С1 | н | 2-фурил | Н | ОСНз | масло |
| 3.6 | С1 | С1 | н | 2-фурил | Н | ОН | 171-172 |
| 3.7 | С1 | С1 | н | СОСНз | Н | ОСНз | 38-39 |
| 3.8 | С1 | С1 | н | СОСНз | Н | ОН | |
| 3.9 | С1 | С1 | н | 2-тиенил | К | ОСНз | масло |
- 135 006559
| 3.10 | С1 | С1 | н | 2-тиенил | н | он | 134-143 |
| 3.11 | С1 | С1 | н | 3-фурил | н | ОСНз | 62-64 |
| 3,12 | С1 | С1 | н | 3-фурил | н | он | 167-168 |
| 3.13 | С! | С1 | н | С(=МОСН3)СО2- СНз | н | ОСНз | 96-97 |
| 3.14 | С1 | С1 | н | С(=1ЮСНз)СОг- СНз | н | ОН | 161 |
| 3.15 | С! | С1 | н | 3-тиенил | н | ОСНз | масло |
| 3.16 | С1 | С1 | н | 3-тиенил | н | он | |
| 3.17 | С1 | С( | н | 3-изопропилизоксазол-5-ил | н | ОСНз | масло |
| 3.18 | О | С1 | н | 3-изопропилизоксазол-5-ил | н | он | |
| 3.19 | С1 | С1 | н | ΟΝ | н | ОСНз | 50-53 |
| 3.20 | С1 | а | н | СИ | н | ОН | |
| 3.21 | С1 | а | н | ОСН3 | н | ОСНз | 38-40 |
| 3.22 | С1 | С1 | н | ОСН3 | н | ОН | |
| 3.23 | С1 | С1 | С1 | СО2СН3 | н | ОСНз | масло |
| 3.24 | С1 | С1 | С1 | СОгСНэ | н | он | |
| 3.25 | С1 | С1 | н | 1,3-диоксан-2-ил | н | ОСНз | 51-52 |
| 3.26 | С1 | С1 | н | 1,3-диоксан-2-ил | н | ОН | 93-102 |
| 3.27 | С1 | С1 | н | (1,3-диоксан-2ил)метил | н | оснз | масло |
| 3.28 | С1 | С1 | н | (1,3-диоксан-2 ил)метип | н | он | |
| 3.29 | С1 | С1 | осгн5 | СО2С2Н5 | н | ОСНз | масло |
| 3.30 | С1 | С1 | ОСгН5 | СО2С2Н5 | н | он | |
| 3.31 | С1 | С1 | н | 2-метил-1,3диоксолан-4-ил | н | ОСНз | масло |
| 3.32 | С1 | С1 | н | 2-метил-1,3диоксолан—4-ил | н | он | |
| 3.33 | С1 | С1 | н | сно | н | ОСНз | 66-68 |
| 3.34 | С1 | С! | н | сно | н | он | |
| 3.35 | С1 | С1 | н | СНг-СНО | н | ОСНз | масло |
| 3.36 | С1 | С1 | н | СНг-СНО | н | он |
4-(3-алкенилбензоил)пиразолы формулы I и их применимые в сельском хозяйстве соли пригодны как смеси стереоизомеров, так и в форме чистых стереоизомеров, в качестве гербицидов. Содержащие соединения формулы I гербицидные средства эффективно применяются для борьбы с нежелательной растительностью на невозделываемых площадях, в частности, при высоких нормах расхода. В таких культурах, как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, они эффективны против сорных растений и злаковых сорняков, практически не повреждая при этом культурные растения. Этот эффект имеет место прежде всего при низких нормах расхода продукта.
В зависимости от соответствующего метода обработки 4-(3-алкенилбензоил)пиразолы формулы I, соответственно, содержащие их средства, могут применяться еще на целом ряде культур для борьбы с
- 136 006559 нежелательной растительностью. В качестве примера можно привести следующие культуры: ЛШит сера, А папа 5 сотозиз, ЛгасЫз Нуродаса. Лзрагадиз оГДсшайз, Ве1а уи1дапз зрес. аШззта, Ве1а гЫдапз зрес. гара, Вгаззка париз уаг. париз, Вгаззка париз уаг. пароЬгаззюа, Вгаззюа гара уаг. збуезйгз, СатеШа зтепз1з, СаПНатпз 1шс!огшз, Сагуа Штошепзбз, Сйгиз Нтоп, Сйгиз зшепз1з, СоГГеа агаЫса (СоГГеа саперЬога, СоГГеа НЬепса), Сисит1з забуиз, Супобоп бас!у1оп, Эаисиз саго!а, Е1ае1з дитеепз1з, Егадаба уезса, С1усше тах, Соззуршт ЫгзиШт, (Соззуршт агЬогеит, Соззуршт бегЬасеит, Соззуршт у1бГо1шт), НеНаШНиз аппииз, Неуеа ЬгазШепз1з, Ногбеит уи1даге, Нити1из 1ири1из, 1ротоеа Ьа!а!аз, 1пд1апз гец1а, Ьепз сибпапз, Ыпит изйабззтит, Ьусорегзкоп 1усорегз1сит, Ма1из зрес., МашНо! езси1еп1а, Мебкадо забуа, Миза зрес, Мсобапа !аЬасит (Кгизбса), О1еа еигораеа, Огуха забуа, РНазео1из 1ипа!из, РНазео1из уи1дабз, Р1сеа аЫез, Ршиз зрес, Р1зит забуит, Ргипиз аушт, Ргипиз регзка, Ругиз соттишз, К1Ьез зу1ез(ге, Кктиз соттишз, 8ассбагит оГйстагит, 8еса1е сегеа1е, 8о1апит ШЬегозит, 8огдНпт Ысо1ог (см. уи1даге), ТНеоЬгота сасао, ТпГо1шт ргакпзе, Тббсит аезбуит, Тббсит бигит, νίαη ГаЬа, УШз у1шГега, 2еа тауз.
Кроме того, соединения формулы I могут применяться на культурах, которые вследствие их селекции, включая методы генной инженерии, приобрели устойчивость к действию гербицидов.
Соединения формулы I, соответственно содержащие эти соединения гербицидные средства могут применяться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания водных растворов, порошков, суспензий, также и высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания, разбрасывания или полива. Используемые формы зависят от цели применения.
Но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое распределение действующих веществ.
Гербицидные средства содержат обладающее гербицидной активностью количество по крайней мере одного соединения формулы I или одной применимой в сельском хозяйстве соли соединения формулы I и обычные для получения композиций средств защиты растений вспомогательные агенты.
В качестве инертных вспомогательных агентов пригодны в основном фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин или дизельное масло, далее масло из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, алкилированные бензолы или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например, амины, такие как Ν-метилпирролидон и вода.
Водные препаративные формы могут быть получены из концентратов эмульсий, суспензий, паст, смачиваемых порошков или диспергируемого в воде гранулята путем добавки воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий 4-(3-алкенил-бензоил)пиразолы могут гомогенизироваться в масле или растворителе как сами, так и растворенной в масле или в растворителе форме, с помощью смачивающих, прилипательных, диспергирующих или эмульгирующих агентов. Также могут изготавливаться состоящие из действующего вещества, из смачивающего, прилипательного или эмульгирующего агента и, при необходимости, растворителя или масла концентраты, которые пригодны для разведения в воде.
В качестве поверхностно-активных веществ (вспомогательных агентов) могут применяться соли щелочных, щелочно-земельных металлов, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лигнин-, фенол-, нафталин- и дибутилнафталинсульфокислоты, а также соли жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, лаурилсульфоэфиры, сульфаты жирных спиртов, а также соли сульфатированных гексанолов, гептанолов и октадеканолов, а также гликолевого эфира жирных спиртов, продукты конденсации сульфонированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно, нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол или нонилфенол, алкилфенилполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксидов жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтиленалкиловый эфир или полигликолэфирный ацетат лауриловых спиртов, эфир сорбита, отработанный лигнинсульфатный щелок или метилцеллюлоза.
Порошковые, разбрасываемые и распрыскиваемые средства могут изготавливаться путем смешения или совместного размола действующих веществ с твердым наполнителем.
Гранулят, например, пропитанный, оболочковый и гомогенный гранулят, может изготавливаться путем связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Твердыми наполнителями являются минеральные земли, например, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болус, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, окись магния, измельченная пластмасса, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина и растительные продукты, такие как зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, порошок целлюлозы и другие наполнители.
Концентрация соединений формулы I в готовых препаративных формах может варьироваться в ши
- 137 006559 роких пределах. Композиции содержат в общем 0,001 до 98 мас.%, предпочтительно 0,01 до 95 мас. % по крайней мере одного действующего вещества. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (по спектру ЯМР).
Композиции соединений формулы I по изобретению можно получать, например, следующим образом :
I. 20 вес. долей соединения №. 2.1 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей алкилированного бензола, 10 вес. долей продукта присоединения 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю моноэтаноламида Ν-олеиновой кислоты, 5 вес. долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и 5 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем выливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес. долях воды получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 мас.% действующего вещества.
II. 20 вес. долей соединения №. 2.2 растворяют в смеси, состоящей из 40 вес. долей циклогексанона, 30 весовых долей изобутанола, 20 весовых долей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения раствора в 100 000 вес. долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.
III. 20 вес. долей действующего вещества №. 2.3 растворяют в смеси, состоящей из 25 вес. долей циклогексанона, 65 вес. долей фракции минерального масла сточкой кипения от 210 до 280°С и 10 вес. долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла. Путем вливания и тонкого распределения в 100 000 вес. долях воды получают водную суспензию, содержащую 0,02 мас.% действующего вещества.
IV. 20 вес. долей действующего вещества №. 2.4 хорошо перемешивают с 3 вес. долями натриевой соли диизобутилнафталинсульфокислоты, 17 вес. долей натриевой соли лигнинсульфокислоты из отработанного сульфит-щелока и 60 вес. долей порошкообразного силикагеля и все промеливают в молотковой мельнице. Благодаря тонкому распределению смеси в 20 000 вес. долях воды получают раствор для опрыскивания, который содержит 0,1 мас.% действующего вещества.
V. 3 вес. доли действующего вещества №. 2.5 смешивают с 97 вес. долями тонкого каолина. Таким образом получают средство распыления, содержащее 3 мас.% действующего вещества.
VI. 20 вес. долей активного вещества №. 2.1 хорошо перемешивают с 2 вес. долями кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 весовыми долями полигликолевого эфира жирных спиртов, 2 вес. долями натриевой соли конденсата фенолмочевина-формальдегид и 68 вес. долями парафинового минерального масла. Получают стабильную масляную дисперсию.
VII. 1 вес. долю соединения 2.2 растворяют в смеси, состоящей из 70 вес. долей циклогексанона, 20 вес. долей этоксилированного изооктилфенола и 10 вес. долей этоксилированного касторового масла. Получают стабильный концентрат эмульсии.
VIII. 1 вес. долю соединения 2.4 растворяют в смеси, состоящей из 80 вес. долей циклогексанона и 20 вес. долей продукта ^ейо1® ЕМ 31 (неионный эмульгатор на базе этоксилированного касторового масла). Получают стабильный концентрат эмульсии.
Применение действующих веществ формулы I, соответственно гербицидных средств, может осуществляться предвсходовым или послевсходовым методом. Если действующие вещества обладают пониженной совместимостью с некоторыми видами культурных растений, то можно применять технику обработки, при которой гербицидные средства распрыскивают с помощью распылителей таким образом, чтобы они по возможности не попадают на листья чуствительных культурных растений, а попадали на листья растущих среди них нежелательных растений или на открытые участки почвы (методы направленного опрыскивания, соответственно метод ленточного опрыскивания).
Для расширения спектра действия и для достижения синергитического эффекта соединения формулы I можно использовать в смеси с многочисленным представителями других гербицидных или росторегулирующих действующих веществ и проводить обработку совместно с ними. Так, например, в качестве сокомпонентов в таких смесях можно использовать 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорную кислоту и ее производные, аминотриазолы, анилиды, (гет)арилоксиалканкарбоновую кислоту и ее производные, бензойную кислоту и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-ароил-1,3циклогександионы, гетариларилкетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СБ3-фенила, карбаматы, хинолиновую кислоту и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексан-1,3диона, диазины, дихлорпропионовую кислоту и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3оны, динитроанилины, динитрофенолы, дифениловые эфиры, дипиридилы, галогенкарбоновые кислоты и ее производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, №фенил-3,4,5,6тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовых кислот, фенилуксусную кислоту и ее производные, фенилпропионовую кислоту и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновую кислоту и ее производные, простые пиримидиловые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы.
Кроме того, может оказаться целесообразным применение соединения формулы I индивидуально
- 138 006559 или в сочетании с другими гербицидными средствами, также и в смеси с другими средствами защиты растений и проводить обработку совместное с ними, например, со средствами борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами, соответственно бактериями. Интерес представляют также смеси этих соединений с растворами минеральных солей, используемых для компенсации дефицита питательных веществ и микроэлементов. Могут также добавляться нефитотоксические масла и масляные концентраты.
Нормы применения действующего вещества составляют в зависимости от цели обработки, времени года, вида растений и стади их роста от 0,001 до 3,0, предпочтительно от 0,01 до 1,0 кг/га активного вещества.
Примеры применения
Гербицидное действие 4-(3-алкенилбензоил)пиразолов формулы I было подтверждено в ходе проведения опытов в теплице.
В качестве культивационных сосудов служили пластиковые горшки с суглинком, содержащим примерно 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена опытных растений высевали отдельно по видам.
При предвсходовой обработке суспендированные или эмульгированные в воде действующие вещества применяли непосредственно после посева с помощью обеспечивающих тонкое распыление сопел. Горшки подвергали легкому дождеванию, чтобы способствовать прорастанию и росту и после этого покрывали прозрачными пластмассовыми крышками (колпаками) до тех пор, пока растения не пошли в рост. Такое покрытие способствует равномерному прорастанию опытных растений, пока еще не испытывающих влияния действующих веществ.
При послевсходовой обработке опытные растения в зависимости от экстерьера выращивали до высоты от 3 до 15 см и после этого обрабатывали суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами. Для этого опытные растения либо непосредственно высевали и выращивали в тех же самых горшках, либо их проращивали отдельно до появления проростков и за несколько дней до обработки пересаживали в горшки для опытов. Норма расхода при послевсходовой обработки составляла соотвественно от 0,5 до 0,25 кг/га активного вещества.
Растения содержали в зависимости от их вида при температуре от 10 до 25°С, соответственно от 20 до 35°С. Длительность испытаний составляла от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями тщательно ухаживали и оценивали их реакцию на каждую из отдельных видов обработки.
Оценку проводили по шкале от 0 до 100. При этом 100 означает, что растения не взошли, соотвественно наблюдалось полное разрушение по крайней мере надземных частей, тогда как 0 означает отсутствие поражений или нормальный рост.
Для опытов в теплице использовали следующие виды растений :
| Латинское название | Русское название |
| СЬепоросйит а1Ьит | марь белая |
| В|пар!5 а1Ьа | горчица белая |
| 8о(апит тдгит | паслен черный |
| ТпОсит аезбуит | яровая пшеница |
Вышеприведенные сорняки могут эффективно подвергаются уничтожению соединением 2.4 при послевсходовой обработке при нормах расхода соответственно от 0,5 до 0,25 кг/га, однако не повреждая яровой пшеницы как культурное растение.
Claims (10)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Замещенные 4-(3-алкенилбензоил)пиразолы формулы I в которой заместители имеют следующие значения:В1, В2 обозначают водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, группы -ОВ6, -ОСОВ7, -О8О2В7, -8Н, -8(О)ПВ8, -8О2ОВ6, -8О2ИВ6В9, -ИВ98О2В7 или -ХВ'СОВ ;В3 обозначает водород, галоген, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси, С2-С6алкенил или С2-С6алкинил;В4, В5 обозначают водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6 циклоалкил, С2-С6алкенил, С4-С6циклоалкенил, С2-С6алкинил, С1-С6алкилтио, С1-С6галогеналкокси, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОХВ В. -С(В12)=ИВ13, -РО(ОВ10)(ОВ11), С1-С4алкил, несущий один радикал из группы, включающей гидрокси, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОИК10В11 или -С(В12)=ИВ13; гетеро- 139 006559 циклил, гетероциклил-С1-С4алкил, (причем гетероциклильный радикал обоих последних заместителей является от трех до семизвенным, насыщенным или частично ненасыщенным, моно- или полициклическим и содержит от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу), а также обозначают фенил, фенил-С1-С4алкил, гетарил или гетарил-С1-С4алкил, (при этом гетарильный радикал обоих приведенных последними заместителей является ароматическим, моно- или полициклическим и наряду с кольцевыми углеводородными звеньями может содержать дополнительно от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или один атом серы или один атом кислорода или один атом серы), причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены; илиЯ4 и Я5 образуют совместно С2-С6-алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С1-С4алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным С1-С4алкилом азотом;п равно 0, 1 или 2;Я6 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С2-С6алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил;Я7 обозначает С1-С6алкил или С1-С6галогеналкил;Я8 обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С2-С6алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил;Я9 обозначает водород или С1-С6алкил;Я10 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, фенил или бензил, причем оба приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилкарбонил или С1С4алкоксикарбонил;Я11 обозначает водород, С1-С6-алкил, С3-С6алкенил или С3-С6алкинил илиЯ10 и Я11 образуют совместно С2-С6алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С1-С4алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным С1-С4алкилом азотом;Я12 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкоксикарбонил, С3-С6 циклоалкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, фенил или бензил, причем оба последних радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4 алкилкарбонил или С1-С4алкоксикарбонил;Я13 обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С1С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6алкениокси, С3-С6алкинилокси, фенил, бензил или фенил-С1-С4алкокси, причем три приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилкарбонил или ЦС4алкоксикарбонил;0 представляет собой связанный в положении 4 пиразол формулы IIК1* кх’ в которой Я14 обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, фенил или фенил, который частично или полностью галогенирован и/или несет от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси;Я15 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6галогеналкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6галогеналкилсульфонил, фенил-С1С4алкил, фенилкарбонил, фенилкарбонилметил, фенилоксикарбонил или фенилсульфонил, причем пять приведенных последними радикала не замещены или фенильное кольцо частично или полностью галогенировано и/или несет от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси;Я16 обозначает водород, С1-С6алкил или С1-С6галогеналкил;а также их применимые в сельском хозяйстве соли.
- 2. 2-(3-Алкенилбензоил)пиразолы формулы I по п.1, в которойЯ4, Я5 обозначают водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6 циклоалкил, С2-С6алкенил, С4-С6циклоалкенил, С2-С6алкинил, С1-С6алкилтио, С1-С6галогеналкокси, -СОЯ10, -СО2Я10, -СО8Я10, -СОХЯ'Я . -С(Я';)\Я';. -РО(ОЯ10)(ОЯ11), С1-С4алкил, который несет радикал из группы, включающей -СОЯ10, -СО2Я10, -СО8Я10, -СОМК.10Я11 или -С(Я12)=ПК13; гетероциклил, ге- 140 006559 тероциклил-С1-С4алкил (причем гетероциклильный радикал обоих последних заместителей является от трех до семизвенным, насыщенным или частично ненасыщенным, моно- или полициклическим и содержит от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу), фенил, фенил-С1-С4алкил, гетарил или гетарил-С1-С4алкил (при этом гетарильный радикал обоих приведенных последними заместителей является ароматическим, моно- или полициклическим и наряду с кольцевыми углеводородными звеньями может содержать дополнительно от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом кислорода или один атом серы или один атом кислорода или один атом серы), причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены;или В4 и В5 образуют совместно С2-С6алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С1-С4алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным С1-С4алкилом азотом,В13 обозначает С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-С6алкинил, С1С6алкокси, С1-С6галогеналкокси, С3-С6циклоалкокси, С3-С6алкенилокси, С3-С6-алкинилокси, фенил, бензил или бензилокси, причем три приведенных последними радикала могут быть частично или полностью галогенированы и/или могут нести от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилкарбонил или С1-С4алкоксикарбонил;В15 обозначает водород, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6галогеналкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилсульфонил, С1-С6галогеналкилсульфонил, фенилкарбонил, фенилкарбонилметил, феноксикарбонил или фенилсульфонил, причем четыре последних радикала не замещены или фенильное кольцо частично или полностью галогенировано и/или несет от одного до трех радикалов из группы, включающей нитро, циано, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4 галогеналкокси.
- 3. 4-(3-Алкенилбензоил)пиразолы формулы I по п.1 или 2, в которыхВ1 обозначает нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С1-С6алкокси-С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, -ОВ6 или -8(О)ПВ8,В2 обозначает водород или приведенный для В1 радикал.
- 4. 4-(3-Алкенилбензоил)пиразолы формулы I по пп.1-3, в которыхВ4 обозначает водород, нитро, галоген, циано, родано, С1-С6алкил, С1-С6галогеналкил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенил, С4-С6циклоалкенил, С2-С6алкинил, С1-С6алкилтио,С1-С6галогеналкокси, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОИК10В11, -С(В12)=ИК13, -РО(ОВ10)(ОВ11), С1-С4-алкил, который несет радикал из группы, включающей -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОИК^В11 или -С(В12)=ИК13: гетероциклил, гетероциклил-С1-С4алкил (причем гетероциклильный радикал обоих последних заместителей является трехсемизвенным, насыщенным или частично ненасыщенным, моно- или полициклическим и содержит от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы, включающей кислород, азот и серу), фенил, фенилС1-С4алкил, гетарил или гетарил-С1-С4алкил (при этом гетарильный радикал обоих приведенных последними заместителей является ароматическим, моно- или полициклическим и наряду с кольцевыми углеводородными звеньями может содержать дополнительно от одного до четырех атомов азота или от одного до трех атомов азота и один атом килорода или один атом серы или один атом кислорода или один атом серы), причем шесть приведенных последними радикалов могут быть замещены;В5 обозначает водород, галоген, циано, родано, С1-С6-алкил, С1-С6галогеналкил, -СОВ10, -СО2В10, -СО8В10, -СОХНИ' или -РО(ОВ10)(ОВ11); илиВ4 и В5 образуют совместно С2-С6-алкандиильную цепь, которая может быть от одного до четырех раз замещена С1-С4алкилом и/или может быть прервана кислородом или серой или необязательно замещенным С1-С4алкилом азотом.
- 5. 4-(3-Алкенилбензоил)пиразолы формулы 1а в которой заместители В1 до В5 и О имеют приведенные в пп.1-4 значения.
- 6. Способ получения 4-(3-алкенилбензоил)пиразолов формулы I согласно пп.1-5, отличающийся тем, что пиразол формулы II (где В15 = Н), в которой заместители В14 и В16 имеют приведенные в п.1 зна чения,- 141 006559 ацилируют активированной карбоновой кислотой ΙΙΙα или карбоновой кислотой ΙΙΙβ причем заместители В1 до В5 имеют приведенные в п.1 значения и Ь1 представляет собой нуклеофильно вытесняемую уходящую группу, и продукт ацилирования перегруппировывают необязательно в присутствии катализатора в соединения Ι (где В15 = Н) и для получения 4-(3-алкенилбензоил)пиразолов формулы Ι, где В15^Н по желанию подвергают взаимодействию с соединением формулы VЬ2 - В15 V, (где В15^Н), в которой В15 за исключением водорода имеет приведенные в п.1 значения и Ь2 представляет собой нуклеофильно вытесняемую уходящую группу.
- 7. Средство, содержащее гербицидно активное количество по крайней мере одного 4-(3-алкенилбензоил)пиразола формулы Ι или применимой в сельском хозяйстве соли Ι по пп.1-5 и обычные для препаративной формы вспомогательные агенты.
- 8. Способ получения гербицидно активного средства по п.7, отличающийся тем, что смешивают гербицидно активное количество по крайней мере одного 4-(3-алкенилбензоил)пиразола формулы Ι или применимой в сельском хозяйстве соли Ι по пп.1-5 и обычные для препаративной формы вспомогатель ные агенты.
- 9. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что гербицидно активным количеством по крайней мере одного 4-(3-алкенилбензоил)пиразола формулы Ι или одной применимой в сельском хозяйстве соли Ι по пп.1-5 воздействуют на растения, их пространство произрастания и/или семена.
- 10. Применение 4-(3-алкенилбензоил)пиразолов формулы Ι или их применимых в сельском хозяйстве солей Ι по пп.1-5 в качестве гербицидов.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19726710 | 1997-05-07 | ||
| PCT/EP1998/002433 WO1998050366A1 (de) | 1997-05-07 | 1998-05-05 | Substituierte 4-(3-alkenyl-benzoyl)-pyrazole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA199900995A1 EA199900995A1 (ru) | 2000-06-26 |
| EA006559B1 true EA006559B1 (ru) | 2006-02-24 |
Family
ID=7833446
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA199900995A EA006559B1 (ru) | 1997-05-07 | 1998-05-05 | Замещенные 4-(3-алкенилбензоил)пиразолы |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6143696A (ru) |
| EP (1) | EP0984944B1 (ru) |
| JP (1) | JP4446493B2 (ru) |
| AR (1) | AR012670A1 (ru) |
| AT (1) | ATE272624T1 (ru) |
| AU (1) | AU749055B2 (ru) |
| BR (1) | BR9809788A (ru) |
| CA (1) | CA2289112A1 (ru) |
| DE (1) | DE59811763D1 (ru) |
| EA (1) | EA006559B1 (ru) |
| IL (2) | IL132340A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ500993A (ru) |
| TW (1) | TW513413B (ru) |
| WO (1) | WO1998050366A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA983797B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU5685600A (en) | 1999-07-09 | 2001-01-30 | Basf Aktiengesellschaft | Alpha-alpha'-substituted n-alkyl-3-alkenylbenzoyl-pyrazol-derivatives |
| WO2001004096A2 (de) * | 1999-07-09 | 2001-01-18 | Basf Aktiengesellschaft | N-cycloalkyl-3-alkenylbenzoyl-pyrazole-derivate als herbizide |
| JP2006076885A (ja) * | 2002-09-13 | 2006-03-23 | Nippon Soda Co Ltd | イミノ基を有するベンゾイル化合物及び除草剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4643757A (en) * | 1985-05-20 | 1987-02-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Herbicidal 4-benzoyl-1-methyl-5-hydroxypyrazoles |
| JPH0730031B2 (ja) * | 1986-04-02 | 1995-04-05 | 日産化学工業株式会社 | ２―ピラゾリン―５―オン類の製造法 |
| IL85659A (en) * | 1987-03-17 | 1992-03-29 | Nissan Chemical Ind Ltd | 4-benzoylpyrazole derivatives,method for their preparation and herbicidal compositions containing them |
-
1998
- 1998-05-05 EA EA199900995A patent/EA006559B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-05-05 IL IL13234098A patent/IL132340A0/xx active IP Right Grant
- 1998-05-05 CA CA002289112A patent/CA2289112A1/en not_active Abandoned
- 1998-05-05 AU AU76479/98A patent/AU749055B2/en not_active Ceased
- 1998-05-05 NZ NZ500993A patent/NZ500993A/en unknown
- 1998-05-05 WO PCT/EP1998/002433 patent/WO1998050366A1/de not_active Ceased
- 1998-05-05 JP JP54767498A patent/JP4446493B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-05 BR BR9809788-1A patent/BR9809788A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-05-05 EP EP98924195A patent/EP0984944B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-05 AT AT98924195T patent/ATE272624T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-05-05 DE DE59811763T patent/DE59811763D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-05-05 US US09/423,077 patent/US6143696A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-05-06 TW TW087107024A patent/TW513413B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-05-06 ZA ZA9803797A patent/ZA983797B/xx unknown
- 1998-05-07 AR ARP980102126A patent/AR012670A1/es active IP Right Grant
-
1999
- 1999-10-12 IL IL132340A patent/IL132340A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU749055B2 (en) | 2002-06-20 |
| AU7647998A (en) | 1998-11-27 |
| EA199900995A1 (ru) | 2000-06-26 |
| US6143696A (en) | 2000-11-07 |
| BR9809788A (pt) | 2000-06-20 |
| DE59811763D1 (de) | 2004-09-09 |
| IL132340A0 (en) | 2001-03-19 |
| EP0984944B1 (de) | 2004-08-04 |
| ATE272624T1 (de) | 2004-08-15 |
| EP0984944A1 (de) | 2000-03-15 |
| TW513413B (en) | 2002-12-11 |
| WO1998050366A1 (de) | 1998-11-12 |
| IL132340A (en) | 2006-04-10 |
| CA2289112A1 (en) | 1998-11-12 |
| NZ500993A (en) | 2001-08-31 |
| ZA983797B (en) | 1999-11-17 |
| AR012670A1 (es) | 2000-11-08 |
| JP4446493B2 (ja) | 2010-04-07 |
| JP2001527548A (ja) | 2001-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4592183B2 (ja) | ２−ベンゾイルシクロヘキサン−１，３−ジオン | |
| EP1001939B1 (de) | Heterocyclisch substituierte 4-benzoyl-pyrazole als herbizide | |
| EP1003730B1 (de) | 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione | |
| EA001605B1 (ru) | Замещенные 2-бензоилциклогексан-1,3-дионы | |
| EP0960100B1 (de) | Substituierte 4-benzoyl-pyrazole | |
| EA006559B1 (ru) | Замещенные 4-(3-алкенилбензоил)пиразолы | |
| EP0984914B1 (de) | Substituierte 2-(3-alkenyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dione | |
| US6566307B1 (en) | α,α′-substituted n-alkyl-3-alkenylbenzoyl-pyrazol-derivatives | |
| US6475957B1 (en) | N-cycloalkyl-3-alkenybenzoyl-pyrazole derivatives | |
| MXPA99009698A (en) | Substituted 4-(3-alkenyl-benzoyl)-pyrazoles | |
| EA002599B1 (ru) | Замещенные 2-бензоилциклогексан-1, 3-дионы | |
| MXPA00004809A (en) | Benzylidene pyrazolones and use as herbicide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): RU |