[go: up one dir, main page]

DK2570415T3 - N-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamider og deres anvendelse som lægemidler - Google Patents

N-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamider og deres anvendelse som lægemidler Download PDF

Info

Publication number
DK2570415T3
DK2570415T3 DK11306179.0T DK11306179T DK2570415T3 DK 2570415 T3 DK2570415 T3 DK 2570415T3 DK 11306179 T DK11306179 T DK 11306179T DK 2570415 T3 DK2570415 T3 DK 2570415T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
alkyl
phenyl
series consisting
pyrazin
pyrazolo
Prior art date
Application number
DK11306179.0T
Other languages
English (en)
Inventor
Marc Nazaré
Nis Halland
Friedemann Schmidt
Armin Hofmeister
Tilo Weiss
Uwe Dietz
Jean-Christophe Carry
Original Assignee
Sanofi Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanofi Sa filed Critical Sanofi Sa
Application granted granted Critical
Publication of DK2570415T3 publication Critical patent/DK2570415T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (12)

1. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf,
I hvor Ar er udvalgt fra rækken, der består af phenyl og en 5-leddet eller 6-leddet, monocyklisk, aromatisk heterocyklus, der omfatter 1, 2 eller 3 identiske eller forskellige ringheteroatomer, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og er bundet via et ringcarbonatom, som alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter RIO; n er udvalgt fra rækken, der består af 0, 1 og 2; RI er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, -N(R11)-R12, -N(R13)-C(O)-R14, -N(R13)-S(O)2-R15, -N(R13)-C(O)-NH-R14, C (O) -N (R16) -R17, -CN, (Ci-C4)-alkyl og - (Ci-C4) -alkyl-O-Rl8 ; R2 er udvalgt fra rækken, der består af halogen, - (Ci-C4) -alkyl, -O-(Ci-C4)-alkyl og -CN; R10 er udvalgt fra rækken, der består af halogen, (Ci-C4)- alkyl, (C3-C7)-cycloalkyl, - (Ci-C4)-alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, O- (C1-C4) -alkyl, -O- (C3-C7) -cycloalkyl, -O- (C1-C4) -alkyl- (C3-C7) -cycloalkyl-, -N(R19)-R20, -N (R21)-N(R19)-R2 0, -N(R21)-C(O)- R22, -NO2, -C(O)-N(R23)-R24 og -CN, og to grupper R10, der er bundet til tilgrænsende ringcarbonatomer i Ar, sammen med carbonatomerne, der bærer dem, kan danne en 5-leddet til 8-leddet umættet ring, der omfatter 0, 1 eller 2 identiske eller forskellige ringheteroatomer, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af halogen, - (C1-C4) -alkyl, -0- (C1-C4) -alkyl og -CN; Ril og R12 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C3-C7) -cycloalkyl og — (Ci — C4) -alkyl- (C3-C7) -cycloalkyl, eller Ril og R12 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en monocyklisk, 4-leddet til 7-leddet, mættet heterocyklus, som foruden nitrogenatomet, der bærer Ril og R12, omfatter 0 eller 1 yderligere ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; R13 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, (C1-C4) -alkyl og (C3-C7) -cycloalkyl; R14 og R15 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af (Ci-Cg)-alkyl, (C3-C7)-cycloalkyl, - (C1-C4)-alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, phenyl, - (C1-C4)-alkylphenyl, Het og - (C1-C4)-alkyl-Het, hvor phenyl og Het alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter R30; R16 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, (C1-C4)-alkyl og (C3-C7) -cycloalkyl; R17 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, (Ci-Cs) -alkyl, (C3-C7)-cycloalkyl, - (C1-C4)-alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, phenyl, - (C1-C4)-alkylphenyl, Het og - (C1-C4)-alkyl-Het, hvor phenyl og Het alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter R30, eller R16 og R17 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en monocyklisk, 4-leddet til 7-leddet, mættet heterocyklus, som foruden nitrogenatomet, der bærer R16 og R17, omfatter 0 eller 1 yderligere ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; R18 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R19 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, (C1-C4) - alkyl og (C3-C7) -cycloalkyl; R20 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, (Ci-Cs)-alkyl, (C3-C7) -cycloalkyl, - (C1-C4)-alkyl-(C3-C7)-cycloalkyl, phenyl, - (C1-C4)-alkylphenyl, Het og - (C1-C4)-alkyl-Het, hvor phenyl og Het alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter R30, eller R19 og R20 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en monocyklisk, 4-leddet til 7-leddet, mættet heterocyklus, som foruden nitrogenatomet, der bærer R19 og R20, omfatter 0 eller 1 yderligere ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; R21 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, (C1-C4)-alkyl og (C3-C7) -cycloalkyl; R22 er udvalgt fra rækken, der består af (C1-C4)-alkyl, (C3-C7)-cycloalkyl og - (C1-C4) -alkyl-(C3-C7) -cycloalkyl; R23 og R24 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R30 er udvalgt fra rækken, der består af halogen, (C1-C4) -alkyl, -0-(C1-C4)-alkyl og -CN; Het er en monocyklisk, 4-leddet til 7-leddet, mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der omfatter 1 eller 2 identiske eller forskellige ringheteroatomer, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er bundet via et ringcarbonatom; hvor alle cycloalkylgrupper kan være substitueret med en eller flere identiske substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; hvor alle alkylgrupper uafhængigt af eventuelle andre substituenter, der kan være til stede på en alkylgruppe, kan være substitueret med en eller flere fluorsubstituenter.
2. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge krav 1, hvor Ar er udvalgt fra rækken, der består af phenyl og en 5-leddet eller 6-leddet, monocyklisk, aromatisk heterocyklus, der omfatter 1 eller 2 identiske eller forskellige ringheteroatomer, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og er bundet via et ringcarbonatom, som alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter RIO; n er udvalgt fra rækken, der består af 0, 1 og 2; RI er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, -N(R11)-R12, -N(R13)-C(O)-R14, -N (R13)-S (O)2-R15, -N(R13)-C(O)-NH-R14, (Ci-C4)-alkyl og - (C1-C4)-alkyl-0-R18; R2 er udvalgt fra rækken, der består af halogen, -(C1-C4)-alkyl og -CN; R10 er udvalgt fra rækken, der består af halogen, (C1-C4)-alkyl, -O-(C1-C4)-alkyl, -N(R19)-R20, -N(R21)-N(R19)-R20, N(R21)-C(O)-R22, -N02, -C(O)-N(R23)-R24 og -CN, og to grupper R10, der er bundet til tilgrænsende ringcarbonatomer i Ar, sammen med carbonatomerne, der bærer dem, kan danne en 5-leddet til 7-leddet umættet ring, der omfatter 0, 1 eller 2 identiske eller forskellige ringheteroatomer, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af halogen, - (C1-C4) -alkyl og -CN; Ril og R12 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl, eller Ril og R12 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en monocyklisk, 4-leddet til 6-leddet, mættet heterocyklus, som foruden nitrogenatomet, der bærer Ril og R12, omfatter 0 eller 1 yderligere ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; R13 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4) -alkyl; R14 og R15 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af (C3-C7) -cycloalkyl, phenyl, - (C1-C4) -alkylphenyl, Het og -(C1-C4)-alkyl-Het, hvor phenyl og Het alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter R30; R18 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R19 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R20 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, (Ci-Cs) -alkyl, (C3-C7) -cycloalkyl og - (C1-C4) -alkyl-(C3-C7) -cycloalkyl; eller R19 og R20 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en monocyklisk, 4-leddet til 6-leddet, mættet heterocyklus, som foruden nitrogenatomet, der bærer R19 og R20, omfatter 0 eller 1 yderligere ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; R21 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R22 er udvalgt fra rækken, der består af (C1-C4) -alkyl og (C3-C7) -cycloalkyl; R23 og R24 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R30 er udvalgt fra rækken, der består af halogen, (C1-C4) -alkyl og -CN; Het er en monocyklisk, 4-leddet til 7-leddet, mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der omfatter 1 eller 2 identiske eller forskellige ringheteroatomer, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er bundet via et ringcarbonatom; hvor alle cycloalkylgrupper kan være substitueret med en eller flere identiske substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; hvor alle alkylgrupper uafhængigt af eventuelle andre substituenter, der kan være til stede på en alkylgruppe, kan være substitueret med en eller flere fluorsubstituenter.
3. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge et hvilket som helst af kravene 1 og 2, hvor Ar er udvalgt fra rækken, der består af phenyl og en 5-leddet eller 6-leddet, monocyklisk, aromatisk heterocyklus, der omfatter 1 eller 2 identiske eller forskellige ringheteroatomer, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og er bundet via et ringcarbonatom, som alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter RIO; n er udvalgt fra rækken, der består af 0 og 1; RI er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, -N(R11)-R12, -N(R13)-C(0)-R14, -N(R13)-S (0)2-R15, -N(R13)-C(0)-NH-R14 og (Ci-C4) -alkyl-; R2 er udvalgt fra rækken, der består af halogen og - (C1-C4) -alkyl; RIO er udvalgt fra rækken, der består af halogen, (C1-C4)-alkyl, -0-(C1-C4)-alkyl, -N(R19)-R20, -N(R21)-N(R19)-R20, N(R21)-C(0)-R22, -N02 og -CN, og to grupper RIO, der er bundet til tilgrænsende ringcarbonatomer i Ar, sammen med carbonatomerne, der bærer dem, kan danne en 5-leddet til 7-leddet umættet ring, der omfatter 0, 1 eller 2 identiske eller forskellige ringheteroatomer, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af halogen og - (C1-C4)-alkyl; Ril og R12 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl, eller Ril og R12 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en monocyklisk, 5-leddet eller 6-leddet, mættet heterocyklus, som foruden nitrogenatomet, der bærer Ril og R12, omfatter 0 eller 1 yderligere ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; R13 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4) -alkyl; R14 og R15 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af (C3-C7) -cycloalkyl, phenyl, - (C1-C4) -alkylphenyl, Het og -(C1-C4)-alkyl-Het, hvor phenyl og Het alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter R30; R19 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R20 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; eller R19 og R20 sammen med nitrogenatomet, der bærer dem, danner en monocyklisk, 4-leddet til 6-leddet, mættet heterocyklus, som foruden nitrogenatomet, der bærer R19 og R20, omfatter 0 eller 1 yderligere ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; R21 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R22 er udvalgt fra rækken, der består af (C1-C4)-alkyl; R30 er udvalgt fra rækken, der består af halogen, (C1-C4) -alkyl og -CN; Het er en monocyklisk, 5-leddet eller 6-leddet, mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der omfatter 1 eller 2 identiske eller forskellige ringheteroatomer, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er bundet via et ringcarbonatom; hvor alle cycloalkylgrupper kan være substitueret med en eller flere identiske substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; hvor alle alkylgrupper uafhængigt af eventuelle andre substituenter, der kan være til stede på en alkylgruppe, kan være substitueret med en eller flere fluorsubstituenter.
4. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 3, hvor Ar er phenyl, som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter RIO; n er udvalgt fra rækken, der består af 0 og 1; RI er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, -N(R11)-R12, -N(R13)-C(0)-R14, -N(R13)-S(0) 2-R15, -N(R13)-C(0)-NH-R14 og (C1-C4) -alkyl-; R2 er udvalgt fra rækken, der består af halogen og - (C1-C4) -alkyl; RIO er udvalgt fra rækken, der består af halogen, (C1-C4)-alkyl, -0-(C1-C4)-alkyl, -N(R19)-R20, -N(R21)-N(R19)-R20, N(R21)-C(0)-R22, -N02 og -CN, og to grupper RIO, der er bundet til tilgrænsende ringcarbonatomer i Ar, sammen med carbonatomerne, der bærer dem, kan danne en 5-leddet til 7-leddet umættet ring, der omfatter 0, 1 eller 2 oxygenatomer som ringheteroatomer, og som er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af halogen og -(C1-C4)-alkyl; Ril og R12 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R13 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4) -alkyl; R14 og R15 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af (C3-C7)-cycloalkyl, phenyl, - (C1-C4)-alkylphenyl, Het og -(C1-C4)-alkyl-Het, hvor phenyl og Het alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter R30; R19 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R20 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R21 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R22 er udvalgt fra rækken, der består af (C1-C4)-alkyl; R30 er udvalgt fra rækken, der består af halogen og (C1-C4) -alkyl; Het er en monocyklisk, 5-leddet eller 6-leddet, mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der omfatter 1 ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er bundet via et ringcarbonatom; hvor alle cycloalkylgrupper kan være substitueret med en eller flere identiske substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; hvor alle alkylgrupper uafhængigt af eventuelle andre substituenter, der kan være til stede på en alkylgruppe, kan være substitueret med en eller flere fluorsubstituenter.
5. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4, hvor Ar er udvalgt fra rækken, der består af 2,3-dichlorphenyl, 2,5-dichlorphenyl, 5-chlor-2-hydrazinophenyl, 5-chlor-2- cyanophenyl, 2-cyano-5-methylphenyl, 2-fluor-5-methylphenyl, 2-chlor-5-methoxyphenyl, 2,5-dichlorthiophen-3-yl, 8-chlor- 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl, 5-chlor-l,3- dimethylpyrazol-4-yl, naphthalen-l-yl, 2,4,6-trichlorphenyl, 5-chlor-2-fluorphenyl, 2,4,5-trifluorphenyl, 2,4,5- trichlorphenyl, 5-chlor-2,4-difluorphenyl, 2,3,4- trichlorphenyl, 2,3,4-trifluorphenyl, 2-chlor-4- trifluormethylphenyl, 5-cyano-2-fluorphenyl, 2-cyano-5- methoxyphenyl, 2-cyano-5-fluorphenyl, 2-fluor-5-methoxyphenyl, 4-acetylamino-2-methylphenyl, 2-methyl-5-nitrophenyl og 2-nitro-4-trifluormethylphenyl; n er udvalgt fra rækken, der består af 0 og 1; RI er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, -N(R11)-R12, -N(R13)-C(0)-R14, -N(R13)-S(0) 2-R15, -N(R13)-C(0)-NH-R14 og (C1-C4) -alkyl-; R2 er udvalgt fra rækken, der består af halogen og - (C1-C4) - alkyl; Ril og R12 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R13 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4) -alkyl; R14 og R15 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af (C3-C7)-cycloalkyl, phenyl, - (C1-C4)-alkylphenyl, Het og -(C1-C4)-alkyl-Het, hvor phenyl og Het alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter R30; R30 er udvalgt fra rækken, der består af halogen og (C1-C4) -alkyl; Het er en monocyklisk, 5-leddet eller 6-leddet, mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der omfatter 1 ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er bundet via et ringcarbonatom; hvor alle cycloalkylgrupper kan være substitueret med en eller flere identiske substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4)-alkyl; hvor alle alkylgrupper uafhængigt af eventuelle andre substituenter, der kan være til stede på en alkylgruppe, kan være substitueret med en eller flere fluorsubstituenter.
6. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 5, hvor Ar er udvalgt fra rækken, der består af 2,3-dichlorphenyl, 2,5-dichlorphenyl, 5-chlor-2-hydrazinophenyl, 5-chlor-2- cyanophenyl, 2-cyano-5-methylphenyl, 2-fluor-5-methylphenyl, 2-chlor-5-methoxyphenyl, 2,5-dichlorthiophen-3-yl, 8-chlor- 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-yl, 5-chlor-l,3- dimethylpyrazol-4-yl, naphthalen-l-yl, 5-cyano-2-fluorphenyl, 2-cyano-5-methoxyphenyl, 2-cyano-5-fluorphenyl, 2-fluor-5-methoxyphenyl, 4-acetylamino-2-methylphenyl, 2-methyl-5- nitrophenyl og 2-nitro-4-trifluormethylphenyl; n er udvalgt fra rækken, der består af O og 1; RI er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen, -N(R11)-R12, -N(R13)-C(O)-R14, -N(R13)-S (O)2-R15, -N(R13)-C(O)-NH-R14 og (C1-C4) -alkyl-; R2 er udvalgt fra rækken, der består af halogen og - (C1-C4) -alkyl; Ril og R12 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4)-alkyl; R13 er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4) -alkyl; R14 og R15 uafhængigt af hinanden er udvalgt fra rækken, der består af (C3-C7)-cycloalkyl, phenyl, - (C1-C4)-alkylphenyl, Het og -(C1-C4)-alkyl-Het, hvor phenyl og Het alle er usubstitueret eller substitueret med en eller flere identiske eller forskellige substituenter R30; R30 er udvalgt fra rækken, der består af halogen og (C1-C4) -alkyl; Het er en monocyklisk, 5-leddet eller 6-leddet, mættet, delvist umættet eller aromatisk heterocyklus, der omfatter 1 ringheteroatom, der er udvalgt fra rækken, der består af nitrogen, oxygen og svovl, og som er bundet via et ringcarbonatom; hvor alle cycloalkylgrupper kan være substitueret med en eller flere identiske substituenter, der er udvalgt fra rækken, der består af fluor og (C1-C4) -alkyl; hvor alle alkylgrupper uafhængigt af eventuelle andre substituenter, der kan være til stede på en alkylgruppe, kan være substitueret med en eller flere fluorsubstituenter.
7. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6, hvor RI er udvalgt fra rækken, der består af hydrogen og (C1-C4) -alkyl.
8. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6, hvor RI er udvalgt fra rækken, der består af -N(R11)-R12, -N(R13)-C(0)-R14, -N(R13)-S (0)2-R15 og -N(R13)-C(0)-NH-R14 .
9. Forbindelse med formel I eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 8, som er udvalgt fra rækken, der består af: N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,3-dich1orbenzensulfonamid, 2.5- dichlor-N-[4-(lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6- yl)phenyl]benzensulfonamid, 2,5-dichlor-N-[2-fluor-4-(1H- pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]benzensulfonamid, 2.3- dichlor-N-[2-fluor-4-(lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-benzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,5-dichlorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-5-chlor-2-hydrazinobenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-2-fluorphenyl]- 5-chlor-2-fluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-2-fluorphenyl]- 2.5- dichlorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-2-fluorphenyl]- 2.3- dichlorbenzensulfonamid, 2.5- dichlor-N-[4-(3-methyl-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl) phenyl]benzensulfonamid, 2.3- dichlor-N-[4-(3-methyl-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl) phenyl]benzensulfonamid, 5-chlor-2-fluor-N-[4-(3-methyl-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl) phenyl]benzensulfonamid, 5-chlor-2-cyano-N-[4-(3-methyl-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl) phenyl]benzensulfonamid, 2-cyano-5-methyl-N-[4-(3-methyl-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl) phenyl]benzensulfonamid, 2-fluor-5-methyl-N-[4-(3-methyl-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl) phenyl]benzensulfonamid, 2-chlor-5-methoxy-N-[4-(3-methyl-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl) phenyl]benzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2-cyano-5-methyIbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2-chlor-5-methoxybenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2-fluor-5-methyIbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-5-chlor- 2- cyanobenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,5-dichlorthiophen-3-sulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-8-chlor- 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-sulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-5-chlor- 1.3- dimethylpyrazol-4-sulfonamid, N-[6-[4-[(2 — fluor-5-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl]cyclopropancarboxamid, N-[6-[4-[ (2 — fluor-5-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl]tetrahydropyran-4-carboxamid, N-[6-[4-[ (2 — fluor-5-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl]piperidin-4-carboxamid, N-[6-[4-[ (2 — fluor-5-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl]cyclopentancarboxamid, 2.3- dichlor-N-[6-[4- [ (2-fluor-5- methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin- 3- yl]benzamid, N-[6-[4-[(2 — fluor-5-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl]cyclohexancarboxamid, N-[6-[4-[ (2 — fluor-5-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl]-2-phenylacetamid, N-[6-[4-[ (2 — fluor-5-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl]thiophen-3-carboxamid, 4- chlor-N-[6-[4- [ (2-fluor-5- methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin- 3-yl]benzamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]naphthalen-1-sulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,4,6-trichlorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-5-chlor-2-fluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,4,5-trifluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,4,5-trichlorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-5-chlor- 2,4-difluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,3,4-trichlorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2-chlor- 4- trifluormethylbenzensulfonamid, 5- chlor-N-[4-[3-[(5-chlor-2,4-difluorphenyl)sulfonylamino]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl]phenyl]-2,4- difluorbenzensulfonamid, 5-chlor-N-[4-[3-[(5-chlor-l,3-dimethylpyrazol-4- yl)sulfonylamino]-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl]phenyl]-1,3- dimethylpyrazol-4-sulfonamid, 2,4,5-trifluor-N-[4-[3-[(2,4,5-trifluorphenyl)sulfonylamino]-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl]phenyl]benzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-5-cyano- 2- fluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-2-cyano-5-methoxybenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-2-cyano-5-fluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-2-fluor-5-methoxybenzensulfonamid, 1-[6-[4-[ (2 — fluor-5-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl]-3-(3-pyridyl)urea, 1- (4-chlorphenyl)-3 - [6-[4-[ (2-fluor-5- methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin- 3- yl]urea, 2- chlor-N-[4-[3-[[2-chlor-4- trifluormethylphenyl]sulfonylamino]-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl]phenyl]-4-trifluormethylbenzensulfonamid, N-[6-[4-(1-naphthylsulfony1amino)phenyl]-ΙΗ-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-3-yl]naphthalen-1-sulfonamid, 2,4,6-trichlor-N-[4-[3-[(2,4,6-trichlorphenyl)sulfonylamino]-ΙΗ-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl]phenyl]benzensulfonamid, N-[3-methyl-4-[[4-(3-methyl-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl) phenyl]sulfamoyl]phenyl]acetamid, 2-methyl-N-[4-(3-methyl-ΙΗ-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-5-nitrobenzensulfonamid og N-[4-(3-methyl-ΙΗ-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2-nitro- 4-trifluormethylbenzensulfonamid.
10. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 6, 8 og 9, hvor RI er -N(R11)-R12, og Ril og R12 er hydrogen.
11. Forbindelse med formel I i en hvilken som helst af dens stereoisomere former eller en blanding af stereoisomere former i et hvilket som helst forhold eller et farmaceutisk acceptabelt salt deraf ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 10 med det forbehold, at forbindelsen med formel I ikke er en af følgende forbindelser: N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,4,6-trichlorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-5-chlor- 2-fluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,4,5-trifluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,4,5-trichlorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-5-chlor- 2,4-difluorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,3,4-trichlorbenzensulfonamid, N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2,3,4-trifluorbenzensulfonamid og N-[4-(3-amino-lH-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]-2-chlor-4-trifluormethylbenzensulfonamid, hvor de udelukkede forbindelser er udelukket som de frie forbindelser.
12. Fremgangsmåde til fremstilling af en forbindelse med formel I ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 11,
som omfatter reaktion af en forbindelse med formel II og en forbindelse med formel III til opnåelse af en forbindelse med formel IV og omdannelse af forbindelsen med formel IV til en forbindelse med formel I, hvor RI, R2 og n i forbindelserne med formel II, III og IV er som defineret for forbindelsen med formel I, eller funktionelle grupper er til stede i beskyttet form eller i form af en precursorgruppe, gruppen GI i forbindelsen med formel II er halogen eller en sulfonyloxygruppe, gruppen G3 i forbindelserne med formel II og IV er hydrogen eller en beskyttende gruppe, gruppen G4 i forbindelserne med formel III og IV er gruppen med formlen Ar-S (0) 2-NH-, hvori Ar er som defineret for forbindelsen med formel I, eller funktionelle grupper er til stede i beskyttet form eller i form af en precursorgruppe, eller G4 er en aminogruppe, en beskyttet aminogruppe eller en precursorgruppe til en aminogruppe, og gruppen G5 i forbindelsen med formel III er en trialkylstannylgruppe eller en boronsyregruppe, en boronsyreestergruppe eller cyklisk boronsyreestergruppe.
DK11306179.0T 2011-09-19 2011-09-19 N-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamider og deres anvendelse som lægemidler DK2570415T3 (da)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP11306179.0A EP2570415B1 (en) 2011-09-19 2011-09-19 N-[4-(1H-Pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamides and their use as pharmaceuticals

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2570415T3 true DK2570415T3 (da) 2015-11-23

Family

ID=46875813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK11306179.0T DK2570415T3 (da) 2011-09-19 2011-09-19 N-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamider og deres anvendelse som lægemidler

Country Status (17)

Country Link
US (1) US9174993B2 (da)
EP (2) EP2570415B1 (da)
AR (1) AR087907A1 (da)
BR (1) BR112014006207A2 (da)
CY (1) CY1117006T1 (da)
DK (1) DK2570415T3 (da)
EA (1) EA024295B1 (da)
ES (2) ES2552836T3 (da)
HR (1) HRP20151183T1 (da)
HU (1) HUE026072T2 (da)
MX (1) MX342869B (da)
MY (1) MY179987A (da)
PL (1) PL2570415T3 (da)
PT (1) PT2570415E (da)
SI (1) SI2570415T1 (da)
TW (1) TWI577679B (da)
WO (1) WO2013041502A1 (da)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102678781B1 (ko) 2016-12-07 2024-06-27 오리모스 테라퓨틱스 씨오., 엘티디. Sgk 활성을 조절하기 위한 화합물 및 약학 조성물 및 이의 방법
EP3585371B1 (en) * 2017-02-24 2024-07-10 Indiana University Research and Technology Corporation Methods of inhibiting serum glucocorticoid induced kinase 1 (sgk1) as a treatment for salt and water balance diseases
KR20220024403A (ko) * 2019-06-14 2022-03-03 얀센 파마슈티카 엔.브이. 치환된 피라졸로-피라진 및 이들의 glun2b 수용체 조절제로서의 용도
MX2021015508A (es) 2019-06-14 2022-01-31 Janssen Pharmaceutica Nv Carbamatos de piridina y su uso como moduladores del receptor glun2b.
CA3142998A1 (en) 2019-06-14 2020-12-17 Janssen Pharmaceutica Nv Pyrazine carbamates and their use as glun2b receptor modulators
JP7667097B2 (ja) 2019-06-14 2025-04-22 ヤンセン ファーマシューティカ エヌ．ベー． 置換ピラゾロ－ピリジンアミド及びｇｌｕｎ２ｂ受容体調節因子としてのその使用
BR112021025141A2 (pt) 2019-06-14 2022-01-25 Janssen Pharmaceutica Nv Pirazolo-piridinas heteroaromáticas substituídas e seu uso como moduladores do receptor glun2b
US11618750B2 (en) 2019-06-14 2023-04-04 Janssen Pharmaceutica Nv Substituted pyrazolo-pyridine amides and their use as GluN2B receptor modulators
WO2024015055A1 (en) * 2022-07-13 2024-01-18 Thryv Therapeutics Inc. Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl-sulfonamide derivatives for the inhibition of sgk-1 and treatment of cancer
WO2024173323A1 (en) * 2023-02-14 2024-08-22 Bristol-Myers Squibb Company Amino-substituted pyrrolotriazine derivatives as inhibitors of sgk1

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6690240B2 (en) 2002-01-10 2004-02-10 Cirrus Logic, Inc. Low-jitter loop filter for a phase-locked loop system
WO2005028480A2 (en) 2003-09-03 2005-03-31 Neurogen Corporation 5-aryl-pyrazolo[4,3-d]pyrimidines, pyridines, and pyrazines and related compounds
DE102004059781A1 (de) 2004-12-10 2006-06-22 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Verwendung der Serum-/Glucocorticoid regulierten Kinase
DE102005015255A1 (de) * 2005-04-04 2006-10-05 Merck Patent Gmbh Acylhydrazide
DE102006043443A1 (de) 2006-09-15 2008-03-27 Bayer Healthcare Ag Neue aza-bicyclische Verbindungen und ihre Verwendung
DE102007002717A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Heterocyclische Indazolderivate
US20130072493A1 (en) 2011-09-19 2013-03-21 Sanofi N-[4-(1H-PYRAZOLO[3,4-b]PYRAZIN-6-YL)-PHENYL]-SULFONAMIDES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
SG11201400551UA (en) 2011-09-19 2014-04-28 Sanofi Sa N-[4-(1h-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamides and their use as pharmaceuticals

Also Published As

Publication number Publication date
MX2014002736A (es) 2014-05-01
WO2013041502A1 (en) 2013-03-28
PL2570415T3 (pl) 2016-01-29
AR087907A1 (es) 2014-04-23
EP2758399A1 (en) 2014-07-30
HUE026072T2 (en) 2016-05-30
PT2570415E (pt) 2015-11-23
BR112014006207A2 (pt) 2017-04-11
US20140357640A1 (en) 2014-12-04
EA024295B1 (ru) 2016-09-30
HRP20151183T1 (hr) 2015-12-04
EP2758399B1 (en) 2017-11-15
TWI577679B (zh) 2017-04-11
CY1117006T1 (el) 2017-04-05
SI2570415T1 (sl) 2015-12-31
MY179987A (en) 2020-11-19
ES2659551T3 (es) 2018-03-16
EA201490662A1 (ru) 2014-07-30
ES2552836T3 (es) 2015-12-02
US9174993B2 (en) 2015-11-03
EP2570415A1 (en) 2013-03-20
MX342869B (es) 2016-10-17
EP2570415B1 (en) 2015-08-26
EP2570415A8 (en) 2013-05-22
TW201329079A (zh) 2013-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK2570415T3 (da) N-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamider og deres anvendelse som lægemidler
AU2014230805B2 (en) N-(4-(azaindazol-6-yl)-phenyl)-sulfonamides and their use as pharmaceuticals
AU2011377409B2 (en) N-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamides and their use as pharmaceuticals
US9221828B2 (en) N-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)phenyl]sulfonamides as pharmaceuticals
CN103012407B (zh) N-[4-(1H-吡唑并[3,4-b]吡嗪-6-基)-苯基]-磺酰胺类及其作为药物的用途
JP5827849B2 (ja) Ｎ−［４−（１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピラジン−６−イル）−フェニル］−スルホンアミド及び薬剤としてのその使用
HK1182388B (en) N-[4-(1h-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamides and their use as pharmaceuticals
HK1182388A (en) N-[4-(1h-pyrazolo[3,4-b]pyrazin-6-yl)-phenyl]-sulfonamides and their use as pharmaceuticals