DK2480598T3 - Flammehæmmende ekspanderbare styrenpolymerisater - Google Patents
Flammehæmmende ekspanderbare styrenpolymerisater Download PDFInfo
- Publication number
- DK2480598T3 DK2480598T3 DK10771308.3T DK10771308T DK2480598T3 DK 2480598 T3 DK2480598 T3 DK 2480598T3 DK 10771308 T DK10771308 T DK 10771308T DK 2480598 T3 DK2480598 T3 DK 2480598T3
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- sulfur
- styrene
- flame retardant
- compound
- expandable
- Prior art date
Links
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 304
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 178
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims description 140
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 104
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 102
- 229920006248 expandable polystyrene Polymers 0.000 claims description 80
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims description 79
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 claims description 70
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 55
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 55
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 55
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 47
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 40
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 40
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 25
- DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N benzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-ium 6-oxide Chemical compound C1=CC=C2[P+](=O)OC3=CC=CC=C3C2=C1 DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 16
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims description 16
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N 1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane Chemical compound BrC1CCC(Br)C(Br)CCC(Br)C(Br)CCC1Br DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 12
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 12
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 12
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 12
- 238000005187 foaming Methods 0.000 claims description 12
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 claims description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 10
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 10
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N L-cystine Chemical compound [O-]C(=O)[C@@H]([NH3+])CSSC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N 0.000 claims description 8
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims description 8
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 8
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims description 8
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000005469 granulation Methods 0.000 claims description 7
- 230000003179 granulation Effects 0.000 claims description 7
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- JLQNHALFVCURHW-UHFFFAOYSA-N cyclooctasulfur Chemical compound S1SSSSSSS1 JLQNHALFVCURHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229960003067 cystine Drugs 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 5
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000006732 (C1-C15) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 4
- NOQOJJUSNAWKBQ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;methyl prop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC=C.COC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 NOQOJJUSNAWKBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011145 styrene acrylonitrile resin Substances 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- RIIWOXJAAGZDLD-UHFFFAOYSA-N 2-pentyl-3,8-dithiatricyclo[5.1.0.02,4]oct-5-en-4-ol Chemical compound C1=CC2SC2C2(CCCCC)SC21O RIIWOXJAAGZDLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 claims 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 4
- 244000007645 Citrus mitis Species 0.000 claims 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 claims 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 claims 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 2
- QMRNDFMLWNAFQR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;prop-2-enoic acid;styrene Chemical compound C=CC#N.OC(=O)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 QMRNDFMLWNAFQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000005245 sintering Methods 0.000 claims 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 125000001905 inorganic group Chemical group 0.000 claims 1
- SMUVTFSHWISULV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC#N.COC(=O)C(C)=C SMUVTFSHWISULV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002743 phosphorus functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 43
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 25
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 19
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 19
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 15
- XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N ammonium thiosulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S([O-])(=O)=S XYXNTHIYBIDHGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 9
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 8
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Substances C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 6
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 6
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 4
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 3
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical class C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 229920001893 acrylonitrile styrene Polymers 0.000 description 2
- VBQRUYIOTHNGOP-UHFFFAOYSA-N benzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide Chemical compound C1=CC=C2P(=O)OC3=CC=CC=C3C2=C1 VBQRUYIOTHNGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZDKYAZTCWRUDZ-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.COC(=O)C(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1 BZDKYAZTCWRUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 2
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 2
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N dihydroxidosulfur Chemical class OSO HRKQOINLCJTGBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 230000009970 fire resistant effect Effects 0.000 description 2
- 231100000206 health hazard Toxicity 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 2
- 235000013847 iso-butane Nutrition 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920012128 methyl methacrylate acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 2
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 230000002277 temperature effect Effects 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTLIXUAGIGBJAF-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxybenzo[c][2,1]benzoxaphosphinine 6-oxide Chemical compound C1=CC=C2P(O)(=O)OC3=CC=CC=C3C2=C1 YTLIXUAGIGBJAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 101100137463 Bacillus subtilis (strain 168) ppsA gene Proteins 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019440 Mg(OH) Inorganic materials 0.000 description 1
- 101100342406 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) PRS1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- ZSTLPJLUQNQBDQ-UHFFFAOYSA-N azanylidyne(dihydroxy)-$l^{5}-phosphane Chemical class OP(O)#N ZSTLPJLUQNQBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical class OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003004 phosphinoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 101150056693 pps1 gene Proteins 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWCYIUQAVBPGV-DAQGAKHBSA-N {1-O-hexadecanoyl-2-O-[(Z)-octadec-9-enoyl]-sn-glycero-3-phospho}serine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC OIWCYIUQAVBPGV-DAQGAKHBSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
- C08J9/0033—Use of organic additives containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0014—Use of organic additives
- C08J9/0038—Use of organic additives containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/0066—Use of inorganic compounding ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/22—After-treatment of expandable particles; Forming foamed products
- C08J9/228—Forming foamed products
- C08J9/232—Forming foamed products by sintering expandable particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/016—Flame-proofing or flame-retarding additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2205/00—Foams characterised by their properties
- C08J2205/04—Foams characterised by their properties characterised by the foam pores
- C08J2205/052—Closed cells, i.e. more than 50% of the pores are closed
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2325/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Derivatives of such polymers
- C08J2325/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
- C08J2325/04—Homopolymers or copolymers of styrene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Claims (23)
1. Flammehæmmende middel, fortrinsvis halogenfrit flammehæmmende middel, ekspanderbare styrenpolymerisater (EPS) eller ekspanderbare styrenpoly-mergranulater (EPS) indeholdende mindst et opblæsningsmiddel, i hvilket det flammehæmmende system er en kombination af mindst en phosphorforbindelse som en flammehæmmer og mindst en svovlforbindelse, svovlholdig forbindelse og/eller svovl som en yderligere flammehæmmer eller synergist, kendetegnet ved, at a) phosphorforbindelsen er - elementært phosphor i særdeleshed rødt phosphor og/eller - mindst en uorganisk phosphorforbindelse eller et hydrolysat eller salt heraf, og/eller - mindst en organisk phosphorforbindelse med følgende almene formel (I) eller (II) eller et hydrolysat eller salt heraf,
hvor hver af grupperne Ri, R2 og R3 uafhængigt er en organisk eller uorganisk gruppe, og at b) svovlforbindelsen er - elementært svovl og/eller - mindst en uorganisk eller organisk svovlforbindelse eller svovlholdig forbindelse.
2. Ekspanderingsdygtig polymer ifølge krav 1, kendetegnet ved, at phos-phorforbindelsen/forbindelserne er indeholdt i en mængde på 0,5 til 25 vægt%, især 3 til 15 vægt%, baseret på totalvægten af polymeren og/eller at svovlforbindelsen/forbindelserne har et vægttab mindre end 10 vægt% i en termogravimetrisk analyse (TGA) under 115°
3. Ekspanderingsdygtig polymer ifølge et vilkårligt af de foregående krav, kendetegnet ved, at phosphorforbindelsen/forbindelserne er indeholdt i en mængde på 0,5 til 25 vægt%, især 3 til 15 vægt%, baseret på totalvægten af polymeren og/eller at svovlforbindelsen/forbindelserne har et vægttab mindre end 10 vægt% i en termogravi metrisk analyse (TGA) under 115° og/eller at svovlforbindelsen/forbindelserne har mindst en S-S binding, med mindst et af svovlatomerne er til stede i den divalente form, f.eks. cystin, aminylphenoldisul-fid og/eller poly-t-butylphenoldisulfid.
4. Ekspanderingsdygtig polymer ifølge et vilkårligt af de foregående krav, kendetegnet ved, at de ekspanderingsdygtige polymerisater består af homo-og copolymerer af styren, fortrinsvis glasklart polystyren (GPPS), højslagstyrkepolystyren (HIPS), anionisk polymeriseret polystyren eller polystyren med høj slagstyrke (A-IPS), styren-alpha-methylstyren-copolymerer, acrylonitril-buta-dienstyrenpolymerer (ABS), styrenacrylonitril (SAN), acrylonitrilstyrenacrylsyre-ester (ASA), methylacrylatbutadienstyren (MBS), methylmethacrylatacrylonitril-butadienstyren (MABS) polymerer eller blandinger heraf eller med polypheny-lenether (PPE) eller polyphenylensulfid (PPS).
5. Fremgangsmåde til fremstilling af flammehæmmende ekspanderingsdygtig styrenpolymerisater ifølge et vilkårligt af kravene 1 til 4, kendetegnet ved, at som flammehæmmer anvendes mindst en phosphorforbindelse ifølge et vilkårligt af det foregående krav og som en yderligere flammehæmmer eller synergist anvendes en svovlforbindelse ifølge et af de foregående krav.
6. Fremgangsmåde til fremstilling af flammehæmmende ekspanderingsdygti-ge styrenpolymerisater (EPS) ifølge krav 5, - hvor phosphorforbindelsen/forbindelserne og svovlforbindelsen/forbindel-serne og et opblæsningsmiddel blandes med en styrenpolymersmelte i en dynamisk eller statisk blander og efterfølgende granuleres, eller - hvor phosphorforbindelsen/forbindelserne og svovlforbindelsen/forbindel-serne sættes til en endnu granulær polystyrenpolymer ved hjælp af en dynamisk eller statisk blander, og smelten behandles efterfølgende i et opblæsningsmiddel og granuleres, eller - hvor phosphorforbindelsen/forbindelserne og svovlforbindelsen/forbindel-serne sættes til et fortsat granulært EPS ved hjælp af en dynamisk eller statisk blander, og blandingen smeltes og granuleres efterfølgende, eller - hvor granulatfremstillingen finder sted via opslæmningspolymerisationer af styren i en vandig opslæmning i nærvær af phosphorforbindelsen/forbin-delserne og svovlforbindelsen/forbindelserne såvel som et opblæsningsmiddel.
7. Fremgangsmåde til fremstilling af flammehæmmende ekspanderingsdygti-ge styrenpolymerer (EPS) ifølge krav 5 eller 6 omfattende følgende trin: - fælles dosering i en ekstruder af PS- eller EPS-granulat med en molekylvægt på Mw > 120 000 g/mol, fortrinsvis 150 000 til 250 000 g/mol, mest foretrukket 180 000 til 220 000 g/mol såvel som phosphorforbindelsen/for-bindelserne, svovlforbindelsen/forbindelserne og eventuelt et eller flere yderligere additiver, især a) flammehæmmende synergister, f.eks. termiske radikaldannere, såsom dicumylperoxid, i en koncentration af 0,1 til 20 vægt%, b) infrarøde opakiseringsmidler, f.eks. grafit, kønrøg, aluminium, titandi-oxid, i en koncentration fra 0,1 til 1 vægt%, c) stabilisatorer f.eks. nitroxylgruppedannende stoffer, såsom HTEMPO, i en koncentration fra 0,1 til 1 vægt%, d) yderligere halogenerede eller halogenfrie flammehæmmere, f.eks. HBCD, DOP-O, magnesiumhydroxid, i en koncentration fra 0,1 til 20 vægt%, og/eller e) fyldstoffer, f.eks. kalk, talkum, silikater, i en koncentration af 1 til 20 vægt%, - fælles smeltning af alle komponenterne i en ekstruder, - eventuel tilsætning af mindst et opblæsningsmiddel, - blanding af alle komponenterne ved en temperatur > 120°C, - granulering ved hjælp af tryksat undervandsgranulering ved f.eks. 1 - 20 bar, for at opnå en granulatstørrelse på < 5 mm, fortrinsvis 0,2 til 2,5 mm, ved en vandtemperatur på 30 til 100°C, især 50 til 80°C, - eventuel overfladisk tildækning med overtræksmidler, f.eks. silikater, metalsalte af fedtsyrer, fedtsyreestere, fedtsyreamider.
8. Flammehæmmende, ekspanderingsdygtige styrenpolymerisater (EPS) opnåelige ved fremgangsmåden ifølge et vilkårligt af kravene 5 til 7.
9. Styrenpolymerskum, især et styrenpolymerpartikelskum eller ekstruderet polystyrenstift skum (XPS) indeholdende mindst en phosphorforbindelse ifølge et vilkårligt af kravene 1 eller 2 som en flammehæmmer sammen med en svovlforbindelse ifølge et vilkårligt af kravene 1 til 3 som en yderligere flammehæmmer eller synergist.
10. Styrenpolymerskum ifølge krav 9 opnåelig fra flammehæmmende ekspanderingsdygtige polymerisater ifølge et vilkårligt af kravene 1 til 4, især ved op-skumning og sintring af polymerisaterne eller ved ekstrudering.
11. Styrenpolymerskum ifølge krav 9 eller 10 med en vægtfylde mellem 7 og 200 g/l og/eller en hovedsagelig struktur af lukkede celler med mere end 0,5 celler per mm3 eller en struktur, hvor mere end 80% af cellerne er lukkede celler. 12 Anvendelse af mindst en phosphorforbindelse som en flammehæmmer ifølge et vilkårligt af kravene 1 eller 2 sammen med mindst en svovlforbindelse som en yderligere flammehæmmer eller synergist ifølge et vilkårligt af kravene 1 eller 3, - i ekspanderingsdygtige styrenpolymerisater (EPS) eller ekspanderings-dygtig styrenpolymergranulat (EPS) ifølge et vilkårligt af kravene 1 til 4, eller - i styrenpolymerskum, i særdeleshed i styrenpolymerpartikelskum opnåelige ved opskumning fra ekspanderingsdygtige polymerisater eller i ekstruderede polystyrenstive skum (XPS).
13. Flammehæmmende, ekspanderingsdygtige polymerisater (EPS) eller ekspanderingsdygtige styrenpolymergranulater indeholdende mindst et opblæs-ningsmiddel, i hvilke flammehæmmeren er mindst en phosphorforbindelse med den følgende almene formel (I) eller et hydrolysat eller salt heraf:
hvor hver af grupperne R uafhængigt er: - H, substitueret eller usubstitueret C1-C15 alkyl, C1-C15 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl, C6-Ci8 aryl, C7-C30 alkylaryl, CrC8 alkoxy eller CrC8 alkylthio eller -OH eller -SH såvel som alkalimetal-, alkaliske jordmetal-, ammonium- eller phospho-niumsalte heraf, kendetegnet ved, at svovl og/eller mindst en svovlholdig forbindelse eller svovlforbindelse anvendes som en yderligere flammehæmmer eller synergist.
14. Ekspanderingsdygtige polymerisater ifølge krav 13, kendetegnet ved, at grupperne R er alkyl, alkoxy eller alkylthio med 1 til 4 carbonatomer, mere foretrukket 1 eller 2 carbonatomer, og/eller grupperne R omfatter en substituent indeholdende svovl eller phosphor, og/eller som phosphorforbindelse indeholdes 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenan-thren-1 O-oxid (DOPO),
eller dens hydrolyseprodukt eller metalsalt, og/eller phosphorforbindelsen/forbindelserne indeholdes som (a) en eller flere flamme-hæmmere i en mængde på 0,5 til 25 vægt%, især 3 til 15 vægt%, baseret på totalvægten af polymeren.
15. Ekspanderingsdygtige polymerer ifølge et vilkårligt af kravene 13 eller 14, kendetegnet ved, at gult cyclooctasvovl (S8) indeholdes især i en mængde fra 0,1 til 10 vægt%, især i en mængde på ca. 0,5 til 5 vægt%, fortrinsvis ca. 2 vægt%, baseret på totalvægten af polymeren, og/eller den svovlholdige forbindelse eller svovlforbindelsen har et vægttab på mindre end 10 vægt% i en ter-mogravimetrisk analyse (TGA) under 115°C, og/eller den svovlholdige forbindelse eller svovlforbindelsen omfatter mindst en S-S-bin-ding, hvor mindst et af svovlatomerne er til stede i divalent form, f.eks. cystin, amylphenoldisulfid og/eller poly-t-butylphenoldisulfid.
16. Ekspanderingsdygtige polymerisater ifølge et vilkårligt af kravene 13 til 15, kendetegnet ved, at de ekspanderi ngsdygtige polymerisater består af homo-og copolymerer af styren, fortrinsvis krystalklart polystyren (GPPS), polystyren med høj slagstyrke (HIPS), anionisk polymeriseret polystyren eller polystyren med høj slagstyrke (A-IPS), styren-alpha-methylstyren-copolymerer, acrylonitril-butadienstyrenpolymerer (ABS), styrenacrylonitril (SAN), acrylonitrilstyren acryl-syreestere (ASA), methylacrylatbutadienstyren (MBS), methylmethacrylatacrylo-nitrilbutadienstyren (MABS) polymerer eller blandinger heraf eller med polyphe-nyleneether (PPE).
17. Fremgangsmåde til fremstilling af flammehæmmende ekspanderingsdygti-ge styrenpolymerer ifølge et vilkårligt af kravene 13 til 16, kendetegnet ved, at mindst en phosphorgruppe med den almene formel (I) ifølge et vilkårligt af kravene 13 eller 14, eller et ringåbnet hydrolysat eller salt heraf anvendes som en flammehæmmer og svovl og/eller mindst en svovlholdig forbindelse eller svovlforbindelse ifølge et vilkårligt af kravene 1, 3, 13 og/eller 15 anvendes som en yderligere flammehæmmer eller synergist.
18. Fremgangsmåde til fremstilling af flammehæmmende ekspanderingsdygti-ge styrenpolymerer (EPS) ifølge krav 17, - hvor phosphorforbindelsen, svovlet eller svovlforbindelsen og et opblæs-ningsmiddel blandes med en styrenpolymersmelte i en dynamisk eller statisk blander og efterfølgende granuleres, eller - hvor phosphorforbindelsen og svovlet eller svovlforbindelsen sættes til en fortsat granulær polystyrenpolymer ved hjælp af en dynamisk eller statisk blander, og smelten efterfølgende behandles med et opblæsningsmiddel og granuleres eller - hvor phosphorforbindelsen og svovlet eller svovlforbindelsen sættes til en fortsat granulær EPS ved hjælp af en dynamisk eller statisk blander, og blandingen smeltes efterfølgende og granuleres, eller - hvor granulatfremstillingen finder sted via opslæmningspolymerisering af styren i en vandig opslæmning i nærvær af phosphorforbindelsen, svovlet eller svovlforbindelsen såvel som et opblæsningsmiddel.
19. Fremgangsmåde til fremstilling af flammehæmmende, ekspanderingsdyg-tige styrenpolymerer (EPS) ifølge krav 17 eller 18 omfattende følgende trin: - fælles dosering i en ekstruder af PS- eller EPS-granulat med en molekylvægt på Mw > 120 000 g/mol, fortrinsvis 150 000 til 250 000 g/mol. mest foretrukket 180 000 til 220 000 g/mol såvel som af phosphorforbindelsen/-forbindelserne, svovlforbindelsen/forbindelserne og eventuelt et eller flere yderligere additiver, især f) flammehæmmende synergister, f.eks. termiske gruppedannere, såsom dicumylperoxid, i en koncentration fra 0,1 til 20 vægt%, g) infrarøde opakiseringsmidler, f.eks. grafit, kønrøg, aluminium, titandi-oxid, i en koncentration på 0,1 til 1 vægt%, h) stabilisatorer, f.eks. nitroxylgruppedannende stoffer såsom HTEMPO ved en koncentration på 0,1 til 1 vægt%, i) yderligere halogenerede eller halogenfrie flammehæmmende midler, f.eks. HBCO, DOP-O, magnesiumhydroxid, i en koncentration på 0,1 til 20 vægt%, og/eller j) fyldstoffer, f.eks. kalk, talkum, silikater, i en koncentration på 1 til 20 vægt%, - fælles smeltning af alle komponenter i en ekstruder, - eventuel tilsætning af mindst et opblæsningsmiddel, - blanding af alle komponenter ved en temperatur > 120°C, - granulering ved hjælp af tryksat undervandsgranulering, ved f.eks. 1 - 20 bar, for at opnå en granulatstørrelse på < 5 mm, fortrinsvis 0,2 til 2,5 mm, ved en vandtemperatur på 30 til 100°C, især 50 til 80°C, - eventuel overfladedækket med overtræksmidler, f.eks. silikater, metalsalte eller fedtsyrer, fedtsyreestere, fedtsyreamider.
20. Flammehæmmende, ekspanderingsdygtige styrenpolymerer (EPS) opnåelige ifølge fremgangsmåden ifølge et vilkårligt af kravene 17 til 19.
21. Styrenpolymerskum, især et styrenpolymerpartikelskum eller ekstruderet polystyrenstift skum (XPS) indeholdende mindst en phosphorforbindelse med den almene formel (I) ifølge et vilkårligt af kravene 13 eller 14, eller hydrolysater eller salte heraf som en flammehæmmer såvel som svovl og/eller mindst en svovlholdig forbindelse eller svovlforbindelse ifølge et vilkårligt af kravene 1, 3, 13 og/eller 15 som en yderligere flammehæmmer eller synergist.
22. Styrenpolymerskum ifølge krav 21 opnåelig fra flammehæmmende, ekspanderingsdygtige polymerisater ifølge et vilkårligt af kravene 13 til 16, især fra ekspanderingsdygtige styrenpolymerisater (EPS) især ved opskumning og sintring af polymererne eller ved ekstrudering.
23. Styrenpolymerskum ifølge krav 21 eller 22 med en tæthed mellem 7 og 200 g/l og/eller en overvejende struktur af lukkede celler med mere end 0,5 celle per mm3 eller en struktur, hvor mere end 80% af cellerne er lukkede celler.
24. Anvendelse af mindst en phosphorforbindelse med den almene formel (I) ifølge et vilkårligt af kravene 13 eller 14, eller af hydrolysat eller salte heraf sammen med svovl og/eller en svovlholdig forbindelse eller svovlforbindelse ifølge et vilkårligt af kravene 1,3, 13 og/eller 15 som flammehæmmere eller sy-nergister - i ekspanderingsdygtige styrenpolymerisater (EPS), eller ekspanderingsdygtige styrenpolymergranulater (EPS) ifølge krav 16, eller - i styrenpolymerskum, især i styrenpolymerpartikelskum opnåeligt ved op-skumning fra ekspanderingsdygtige polymerisater eller i ekstruderet stift polystyrenskum (XPS).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT15062009A AT508304A1 (de) | 2009-09-24 | 2009-09-24 | Flammgeschützte expandierbare polymerisate |
| AT15052009A AT508303A1 (de) | 2009-09-24 | 2009-09-24 | Flammgeschützte expandierbare polymerisate |
| PCT/AT2010/000346 WO2011035357A1 (de) | 2009-09-24 | 2010-09-22 | Flammgeschützte expandierbare polymerisate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK2480598T3 true DK2480598T3 (da) | 2014-12-15 |
Family
ID=43385764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK10771308.3T DK2480598T3 (da) | 2009-09-24 | 2010-09-22 | Flammehæmmende ekspanderbare styrenpolymerisater |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20120264837A1 (da) |
| EP (1) | EP2480598B1 (da) |
| JP (1) | JP2013506009A (da) |
| KR (1) | KR101786505B1 (da) |
| CN (1) | CN102656218B (da) |
| DE (2) | DE202010017374U1 (da) |
| DK (1) | DK2480598T3 (da) |
| ES (1) | ES2523351T3 (da) |
| PL (1) | PL2480598T3 (da) |
| RU (1) | RU2581865C2 (da) |
| SI (1) | SI2480598T1 (da) |
| WO (1) | WO2011035357A1 (da) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8691896B2 (en) * | 2010-02-05 | 2014-04-08 | Basf Se | Halogen-free, phosphorus-containing flame-retardant polymer foams |
| EP2531552A2 (de) * | 2010-02-05 | 2012-12-12 | Basf Se | Halogenfreie, phosphorhaltige flammgeschützte polymerschaumstoffe |
| EP2553008B1 (de) * | 2010-04-01 | 2016-08-24 | Basf Se | Flammschutzmittel |
| US9115312B2 (en) | 2010-04-01 | 2015-08-25 | Basf Se | Flame retardant |
| RU2013135140A (ru) * | 2010-12-27 | 2015-02-10 | Басф Се | Огнезащитная система |
| US20120172467A1 (en) * | 2010-12-27 | 2012-07-05 | Basf Se | Flame retardant system |
| AT511395B1 (de) * | 2011-04-18 | 2013-12-15 | Sunpor Kunststoff Gmbh | Flammgeschützte expandierbare polymerisate |
| AT511425A1 (de) * | 2011-04-18 | 2012-11-15 | Krems Chemie Chemical Services Ag | Neue salze von dopo-oh |
| JP5927192B2 (ja) * | 2011-08-09 | 2016-06-01 | 株式会社カネカ | ポリオレフィン系樹脂発泡粒子およびその型内発泡成形体 |
| US10920020B2 (en) | 2011-08-11 | 2021-02-16 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | 3D-printing of ultra-high refractive index polymers |
| WO2017011533A1 (en) | 2015-07-13 | 2017-01-19 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Copolymerization of elemental sulfur to synthesize high sulfur content polymeric materials |
| US9567439B1 (en) | 2011-08-11 | 2017-02-14 | The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Sulfur composites and polymeric materials from elemental sulfur |
| US11015023B2 (en) | 2011-08-11 | 2021-05-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Fire retardant compositions utilizing elemental sulfur |
| US11795248B2 (en) | 2011-08-11 | 2023-10-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Copolymerization of elemental sulfur and epoxy functional styrenics |
| EP2574614B1 (de) | 2011-09-30 | 2019-05-01 | Basf Se | Flammgeschützte Polymerschaumstoffe mit halogenfreien, phosphorhaltigen Flammschutzmitteln auf Zuckerbasis |
| US10894863B2 (en) | 2014-02-14 | 2021-01-19 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Cathode materials for Li—S batteries |
| CN104194177A (zh) * | 2014-08-14 | 2014-12-10 | 韩志才 | 可发性聚苯乙烯功能新材料 |
| DE102014013643A1 (de) * | 2014-09-19 | 2016-04-07 | Jackon Gmbh | Flammschutzmittel für Kunststoffschaum |
| CN104693969B (zh) * | 2015-03-18 | 2017-05-24 | 广东明日环保净化有限公司 | 发泡聚苯乙烯保温材料用抗火涂覆液及涂覆工艺 |
| CN105647045A (zh) * | 2016-03-10 | 2016-06-08 | 南京法宁格节能科技股份有限公司 | 复配阻燃聚苯乙烯颗粒及其制备方法 |
| CN107254142A (zh) * | 2016-07-21 | 2017-10-17 | 广东广山新材料股份有限公司 | 一种阻燃树脂组合物、热固性树脂组合物、复合金属基板及阻燃电子材料 |
| US11649548B2 (en) | 2016-12-09 | 2023-05-16 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Metallopolymers for catalytic generation of hydrogen |
| US11674005B2 (en) | 2017-06-15 | 2023-06-13 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona | Chalcogenide Hybrid Inorganic/organic Polymer (CHIP) materials as improved crosslinking agents for vulcanization |
| EP3486276A1 (en) * | 2017-11-21 | 2019-05-22 | Haugaard Management ApS | Eps and eps derived materials containing a halogen-free flame retardant coating |
| CN113512227B (zh) * | 2021-04-13 | 2023-03-24 | 何顺伦 | 一种高阻燃pet发泡材料及其制备方法 |
| CN113462308A (zh) * | 2021-07-27 | 2021-10-01 | 深圳市卓汉材料技术有限公司 | 拓扑式导电泡棉材料及其构造方法 |
| TWI860749B (zh) * | 2023-06-14 | 2024-11-01 | 南亞塑膠工業股份有限公司 | 磷系耐燃劑、製品及其製造方法 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1528215A (fr) * | 1966-06-08 | 1968-06-07 | Basf Ag | Condensats d'urée-formaldéhyde mousses difficilement combustibles |
| US4324865A (en) * | 1981-04-17 | 1982-04-13 | Stauffer Chemical Company | Polyurethane foams having low discoloration |
| DE3401835A1 (de) * | 1984-01-20 | 1985-07-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Halogenfreie, flammgeschuetzte thermoplastische formmasse |
| US5811470A (en) * | 1996-05-06 | 1998-09-22 | Albemarle Corporation | Flame retardant styrenic polymers |
| DE19640886A1 (de) | 1996-10-04 | 1998-04-09 | Basf Ag | Halogenfreie Flammschutzmittel enthaltende expandierbare Styrolpolymerisate |
| CN1135251C (zh) | 1998-12-09 | 2004-01-21 | 巴斯福股份公司 | 发泡性聚苯乙烯粒子的制备工艺 |
| JP4389133B2 (ja) | 1999-10-15 | 2009-12-24 | 東洋紡績株式会社 | 難燃抗菌性樹脂組成物を用いた繊維製品 |
| JP2002069313A (ja) | 2000-09-01 | 2002-03-08 | Sanko Chem Co Ltd | 安定性難燃性合成樹脂組成物 |
| JP4030367B2 (ja) | 2002-07-04 | 2008-01-09 | 三光株式会社 | 有機リン化合物の製造方法 |
| DE10256816A1 (de) * | 2002-09-09 | 2004-03-18 | Röhm GmbH & Co. KG | Neue, schwer brennbare Polymethacrylimid-Schaumstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung |
| JP2004277552A (ja) * | 2003-03-14 | 2004-10-07 | Toray Ind Inc | 難燃性生分解性樹脂架橋発泡体 |
| JP2004277609A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-07 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 難燃性熱可塑性樹脂組成物および発泡体 |
| JP2004307602A (ja) * | 2003-04-04 | 2004-11-04 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性樹脂発泡体及びその製造方法 |
| RU2372362C2 (ru) * | 2003-10-01 | 2009-11-10 | Циба Спешиалти Кемикэлз Холдинг Инк. | Антипиреновые композиции |
| DE102004044380A1 (de) * | 2004-09-10 | 2006-03-30 | Basf Ag | Halogenfreie, flammgeschützte Polymerschaumstoffe |
| JP4843934B2 (ja) * | 2004-11-04 | 2011-12-21 | 株式会社カネカ | 断熱性の改良された熱可塑性樹脂発泡体およびその製造方法 |
| CN1294235C (zh) * | 2004-11-09 | 2007-01-10 | 四川大学 | 三聚氰胺氰尿酸盐微胶囊红磷及其制备方法和用途 |
| WO2009035881A2 (en) * | 2007-09-13 | 2009-03-19 | Dow Global Technologies, Inc. | Phosphorus-sulfur fr additives and polymer systems containing same |
-
2010
- 2010-09-22 WO PCT/AT2010/000346 patent/WO2011035357A1/de not_active Ceased
- 2010-09-22 SI SI201030807T patent/SI2480598T1/sl unknown
- 2010-09-22 DE DE202010017374U patent/DE202010017374U1/de not_active Expired - Lifetime
- 2010-09-22 US US13/497,521 patent/US20120264837A1/en not_active Abandoned
- 2010-09-22 EP EP10771308.3A patent/EP2480598B1/de active Active
- 2010-09-22 PL PL10771308T patent/PL2480598T3/pl unknown
- 2010-09-22 JP JP2012530050A patent/JP2013506009A/ja active Pending
- 2010-09-22 DK DK10771308.3T patent/DK2480598T3/da active
- 2010-09-22 DE DE202010017373U patent/DE202010017373U1/de not_active Expired - Lifetime
- 2010-09-22 RU RU2012116340/05A patent/RU2581865C2/ru active
- 2010-09-22 CN CN201080042632.4A patent/CN102656218B/zh active Active
- 2010-09-22 KR KR1020127010472A patent/KR101786505B1/ko active Active
- 2010-09-22 ES ES10771308.3T patent/ES2523351T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SI2480598T1 (sl) | 2015-01-30 |
| KR101786505B1 (ko) | 2017-10-18 |
| CN102656218A (zh) | 2012-09-05 |
| ES2523351T3 (es) | 2014-11-25 |
| US20120264837A1 (en) | 2012-10-18 |
| RU2581865C2 (ru) | 2016-04-20 |
| PL2480598T3 (pl) | 2015-03-31 |
| WO2011035357A1 (de) | 2011-03-31 |
| CN102656218B (zh) | 2014-06-11 |
| KR20120094162A (ko) | 2012-08-23 |
| DE202010017373U1 (de) | 2011-10-13 |
| JP2013506009A (ja) | 2013-02-21 |
| DE202010017374U1 (de) | 2011-10-11 |
| RU2012116340A (ru) | 2013-10-27 |
| EP2480598B1 (de) | 2014-09-03 |
| EP2480598A1 (de) | 2012-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK2480598T3 (da) | Flammehæmmende ekspanderbare styrenpolymerisater | |
| TWI491655B (zh) | 難燃性發泡苯乙烯系樹脂組成物 | |
| US10035892B2 (en) | Flame-retardant expandable polymers | |
| KR20120048601A (ko) | 팽창 가능한 난연 폴리머 | |
| EP2478044B1 (de) | Halogenfreie, flammgeschützte polymerschaumstoffe, enthaltend mindestens eine oligophosphorverbindung | |
| JP6118265B2 (ja) | 難燃剤系 | |
| JP5882985B2 (ja) | 難燃剤 | |
| WO2012142634A1 (de) | Flammgeschützte expandierbare polymerisate | |
| JP2013518956A (ja) | ハロゲンを有しない、リン含有の難燃性ポリマーフォーム | |
| AT508304A1 (de) | Flammgeschützte expandierbare polymerisate | |
| US20110196052A1 (en) | Flame retardants | |
| CN102939332B (zh) | 阻燃剂 | |
| US20220298320A1 (en) | Expandable Vinyl Aromatic Polymers with Improved Flame Retardancy | |
| AT508303A1 (de) | Flammgeschützte expandierbare polymerisate | |
| AT509959B1 (de) | Flammgeschützte expandierbare polymerisate | |
| US20240101905A1 (en) | Reactive flame-proof composition | |
| AT508507A1 (de) | Flammgeschützte expandierbare polymerisate |