DE974569C - Pest repellants - Google Patents
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Description
AUSGEGEBEN AM 2. MÄRZ 1961ISSUED MARCH 2, 1961
C 6368 IV a 145 IC 6368 IV a 145 I.
ist in Anspruch genommenis used
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf Schädlingsbekämpfungsmittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einem Kondensationsprodukt aus je einem Mol eines niedrigen Trialkylphosphits und eines gegebenenfalls substituierten Trichloressigsäurealkylesters. The present invention relates to pesticides, which are characterized by a content of a condensation product of one mole each of a lower trialkyl phosphite and one optionally substituted alkyl trichloroacetate.
Die Kondensationsprodukte wirken auf die verschiedenen Entwicklungsstufen der Schädlinge, wie Eier, Larven, Imagines, wobei eine Wirkung als Kontakt-, Fraß- oder Atmungsgift in Betracht kommt.The condensation products act on the various stages of development of the pests, such as Eggs, larvae, imagines, with an effect as a contact poison, food poison or respiratory poison.
Es können die verschiedensten Körper gegenüber Schädlingen geschützt werden, wobei sowohl gasförmige als auch flüssige oder feste Körper als Träger der wirksamen Substanz verwendet werden können. Als derartige zu schützende bzw. als Träger zu verwendende Körper kommen in Frage z. B. Luft, insbesondere in Räumlichkeiten, dann Flüssigkeiten, wie z. B. Wasser in Teichen, und schließlich jegliche tote und lebende feste Unterlage, wie z. B. beliebige Gegenstände in bewohnten Zimmern, in Kellern, in Estrichen, in Stallungen, ferner Pelze, Federn, Wolle u. dgl. sowie Lebewesen des Pflanzen- und Tierreiches in ihren verschiedensten Entwicklungszuständen, sofern sie gegenüber den Schädlingsbekämpfungsmitteln unempfindlich sind.A wide variety of bodies can be protected against pests, both gaseous as well as liquid or solid bodies can be used as carriers of the active substance. As such body to be protected or to be used as a carrier come into question z. B. air, in particular in premises, then liquids, such as B. water in ponds, and finally any dead and living solid surface, such as B. any objects in occupied rooms, in basements, in Screeds, in stables, also furs, feathers, wool and the like, as well as living beings of the plant and animal kingdom in their various stages of development, provided they are in relation to pesticides are insensitive.
Die Bekämpfung der Schädlinge wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z. B. durch Behandlung der zu schützenden Körper mit den Verbindungen in Dampfform, z. B. als Räuchermittel oder in Form von Stäube- oder Spritzmitteln z. B. als Lösungen bzw.The control of the pests is carried out according to conventional methods, e.g. B. by treating the body to be protected with the compounds in vapor form, e.g. B. as fumigants or in the form of Dusts or sprays z. B. as solutions or
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Suspensionen, die mit Wasser oder geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkohol, Petroleum, Teerdestillaten u. a,, zubereitet worden sind; auch können wäßrige Lösungen bzw. wäßrige Emulsionen von organischen Lösungsmitteln, die die wirksamen Stoffe enthalten, zum Bestreichen, Bespritzen oder Tauchen der zu schützenden Gegenstände dienen.Suspensions made with water or suitable organic solvents, such as. B. alcohol, petroleum, Tar distillates, inter alia, have been prepared; Aqueous solutions or aqueous emulsions can also be used of organic solvents that contain the active substances, for painting, spraying or Dipping the objects to be protected are used.
Die Spritz- und Stäubemittel können die üblichen inerten Füllstoffe oder Zeichnungsmittel, wie z. B.The spraying and dusting agents can be the usual inert fillers or drawing agents, such as. B.
ίο Kaolin, Gips oder Bentonit, oder weitere Zusätze, wie Sulfitcelluloseablauge, Cellulosederivate u. dgl., ferner zur Verbesserung der Netz- und Haftfestigkeit die üblichen Netz- und Haftmittel beigemischt enthalten. Die Schädlingsbekämpfungspräparate können in Pulverform, in Form von wäßrigen Dispersionen bzw. Pasten oder als selbstdispergierende Öle hergestellt werden.ίο kaolin, gypsum or bentonite, or other additives, such as sulphite cellulose waste liquor, cellulose derivatives and the like, also to improve the network and adhesive strength contain the usual wetting agents and adhesives mixed in. The pest control preparations can in powder form, in the form of aqueous dispersions or pastes or as self-dispersing oils will.
Die Verbindungen können als einzige Wirkstoffe in einem Schädlingsbekämpfungsmittel vorhanden sein oder auch in Kombination mit anderen Insekticiden und/oder Fungiciden. Die Verwendung solcher Präparate im Pflanzenschutz erfolgt nach den üblichen Spritz-, Stäube- und Räucherverfahren. Geeignet substituierte Verbindungen können bei Pflanzen innertherapeutische, sogenannte systemische Wirkung aufweisen.The compounds can be present as the only active ingredients in a pesticide or in combination with other insecticides and / or fungicides. The use of such preparations in crop protection is carried out according to the usual spraying, dusting and smoking processes. Suitable Substituted compounds can have a therapeutic, so-called systemic effect on plants exhibit.
Die erfindungsgemäß zu benutzenden Verbindungen sind teilweise bekannt oder können in Analogie zu den bekannten Verbindungen hergestellt werden.Some of the compounds to be used according to the invention are known or can be prepared in analogy to the known compounds are established.
Als Komponenten für die Kondensation kommen z. B. in Betracht einerseits Trirnethylphosphit, Triäthylphosphit, Tripropylphosphit oder Tri-(2-chloräthyl)-phosphit und andererseits Trichloressigsäureäthylester, Trichloressigsäure-zS-chloräthylester oder Trichloressigsäure-(dichlorisopropyl)-ester.As components for the condensation, for. B. Consider on the one hand triethyl phosphite, triethyl phosphite, Tripropyl phosphite or tri- (2-chloroethyl) phosphite and on the other hand trichloroacetic acid ethyl ester, Trichloroacetic acid-zS-chloroethyl ester or Trichloroacetic acid (dichloroisopropyl) ester.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu benutzenden Verbindungen aus den erwähnten Komponenten erfolgt durch Umsetzung in molekularem Verhältnis. Weil die Reaktion oft exotherm verläuft, ist es gegebenenfalls notwendig, die Komponenten unter Kühlung zu vereinigen und mit inerten Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Äther, Dioxan, Hexan oder tiefsiedendem Benzin, zu verdünnen. Die Reaktion wird vorteilhaft durch Erwärmen auf etwa 50 bis 120° C beendet. Bei geeigneter Wahl der Reaktionskomponenten lassen sich die Kondensationsprodukte unter vermindertem Druck destillieren.The preparation of the compounds to be used according to the invention from the components mentioned takes place through conversion in a molecular ratio. Because the reaction is often exothermic, it may be necessary to combine the components with cooling and with inert solvents, such as benzene, toluene, ether, dioxane, hexane or low-boiling gasoline, to be diluted. The reaction is advantageously terminated by heating to about 50 to 120.degree. With a suitable choice of the reaction components, the condensation products can be distill under reduced pressure.
Aus der USA.-Patentschrift 2 485 573 sind Kondensationsprodukte aus Dialkylphosphiten und Chloral als Insekticide bekannt. Bei diesen Produkten wird Chloral an das Dilakylphosphit angelagert ohne Abspaltung einer anderen Verbindung. Im Gegensatz dazu werden zur Herstellung der erfindungsgemäß zu benutzenden Produkte unter anderem Trialkylphosphite herangezogen und erfolgt bei der Kondensation die Abspaltung einer Verbindung. Die den aus der USA.-Patentschrift bekannten Verbindungen am nächsten vergleichbaren Produkte der vorliegenden Erfindung zeichnen sich durch eine überlegene ovicide Wirkung aus, wie Vergleichsversuche zeigten.US Pat. No. 2,485,573 discloses condensation products of dialkyl phosphites and chloral known as an insecticide. In these products, chloral is attached to the dilakyl phosphite without splitting off another connection. In contrast, for the production of the invention to products using, inter alia, trialkyl phosphites and takes place during the condensation the splitting off of a compound. The compounds known from the USA patent specification am closest comparable products of the present invention are characterized by a superior ovicide Effect from, as comparative tests showed.
In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Das Verhältnis von Gewichtsteil zu Volumteil ist das gleiche wie dasjenige zwischen dem Kilogramm und dem Liter. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, parts mean parts by weight. The ratio of part by weight to Volume part is the same as that between the kilogram and the liter. The temperatures are given in degrees Celsius.
Im folgenden sei die Herstellung einiger der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen angegeben, wobei Schutz für diese Verfahren im Rahmen dieses Schutzrechts nicht beansprucht wird.In the following the preparation of some of the compounds to be used according to the invention is given, protection for these processes is not claimed under this property right.
19 Teile Trichloressigsäureäthylester werden mit 16,6 Teilen Triäthylphosphit vermischt und stehengelassen. Nach kurzer Zeit beginnt die Reaktion und die Temperatur wird durch Kühlen bei 60 bis 700 gehalten. Wenn keine Temperatursteigerung mehr erfolgt, wird während 2 Stunden auf 70 bis 8o° erhitzt. Die Lösung färbt sich hellrot und wird trübe. Hierauf wird das Reaktionsgemisch im Vakuum der Wasserstrahlpumpe auf 1200 erwärmt, wobei 6,5 Teile eines Vorlaufes abdestillieren. Der Rückstand wird anschließend im Hochvakuum destilliert. Bei 103 bis io5°/o,i mm geht das Kondensationsprodukt in guter Ausbeute als farbloses Öl über. Verwendet man an Stelle von Trichloressigsäureäthylester eine äquivalente Menge Trichloressigsäure-(/3-chloräthyl)-ester, so erhält man ein bei 125 bis i3O°/o,i mm siedendes Öl. In gleicher Weise läßt sich Triäthylphosphit auch mit Trichloressigsäure-(dichlorisopropyl)-ester umsetzen, wobei ein farbloses Öl vom Siedepunkt 14870,4 mm erhalten wird. Läßt man Trichloressigsäureäthylester auf Triäthylphosphit einwirken, so erhält man ein Kondensationsprodukt, das ein. farbloses, bei 117 bis 110,70,2 mm siedendes Öl mit schwachem, mercaptanähnlichem Geruch ist. Das aus Trichloressigsäureäthylester und Triisopropylphosphit erhältliche Kondensationsprodukt ist ein gelblich gefärbtes öl.19 parts of ethyl trichloroacetate are mixed with 16.6 parts of triethyl phosphite and left to stand. After a short time, the reaction begins and the temperature is kept at 60 to 70 0 by cooling. When the temperature no longer increases, the mixture is heated to 70 to 80 ° for 2 hours. The solution turns light red and cloudy. Then, the reaction mixture in vacuo, the water jet pump is heated to 120 0 with 6.5 parts distilling off first runnings. The residue is then distilled in a high vacuum. At 10 3 to 10 5%, the condensation product passes over in good yield as a colorless oil. If, instead of ethyl trichloroacetate, an equivalent amount of trichloroacetic acid (/ 3-chloroethyl) ester is used, an oil boiling at 125 to 130% is obtained. In the same way, triethyl phosphite can also be reacted with trichloroacetic acid (dichloroisopropyl) ester, a colorless oil with a boiling point of 14870.4 mm being obtained. If ethyl trichloroacetate is allowed to act on triethyl phosphite, a condensation product is obtained which is a. is colorless, boiling at 117 to 110.70.2 mm with a faint, mercaptan-like odor. The condensation product obtainable from trichloroacetic acid ethyl ester and triisopropyl phosphite is a yellowish colored oil.
Zur Herstellung eines Winterspritzmittels kann man wie folgt vorgehen.The following procedure can be used to produce a winter spraying agent.
Man vermischt 5 Teile des Kondensationsproduktes aus Triäthylphosphit und Trichloressigsäure-(|S-chloräthyl)-ester, 10 Teile eines nicht ionogenen Emulgier- und Netzmittels, 80 Teile Spindelöl und 5 Teile Ölsäure, wobei eine klare ölige Flüssigkeit entsteht, die sich durch Eingießen in Wasser emulgieren läßt.5 parts of the condensation product of triethyl phosphite and trichloroacetic acid (| S-chloroethyl) ester are mixed, 10 parts of a non-ionic emulsifying and wetting agent, 80 parts spindle oil and 5 parts oleic acid, resulting in a clear oily liquid which can be emulsified by pouring into water.
Werden kurz vor Austrieb im Frühling Obstbäume mit einer i°/oigen Spritzbrühe des obenerwähnten konzentrierten Präparates gründlich gespritzt, so werden die überwinternden Eier von Blattläusen, Frostspannern, Gespinstmotten, Blattsaugern und roten Spinnen abgetötet. Die Behandlung kann mit einer solchen mit Kupferpräparaten kombiniert werden.Are injected shortly thoroughly before bud break in spring fruit trees with an i ° / o strength spray liquor of the above-mentioned concentrated preparation, the overwintering eggs of aphids, Frostspannern, ermine moths, leaf suckers and red spiders are killed. The treatment can be combined with one with copper preparations.
Man vermischt 2 Teile des Kondensationsproduktes aus Triäthylphosphit und Trichloressigsäure-(/?-chloräthyl)-ester, 1 Teil eines nicht ionogenen Netz- und Emulgiermittels und 7 Teile Äthylendiglykol.2 parts of the condensation product of triethyl phosphite and trichloroacetic acid (/? - chloroethyl) ester are mixed, 1 part of a non-ionic wetting and emulsifying agent and 7 parts of ethylene diglycol.
Dieses Präparat kann z.B. zur Vernichtung von Blattläusen benutzt werden. Es wurde ein Vergleichsversuch durchgeführt, bei welchem die Wirkung diesesThis preparation can be used to kill aphids, for example. It became a comparative experiment carried out in which the effect of this
Präparates mit derjenigen von Nikotin verglichen wurde.Preparation was compared with that of nicotine.
Zwei Parzellen am Rande eines stark von Blattläusen befallenen Kartoffelfeldes wurden einerseits mit einer 2%oigen Spritzbrühe des obenerwähnten Präparates (= o,4°/00 Wirkstoff) und andererseits mit einer 3°/00igen Spritzbrühe eines 20°/Oigen Nikotinpräparates (= o,6 %0 Wirkstoff) gespritzt und nachher die Wiederbesiedlung durch Blattläuse aus dem ίο unbehandelten Feld verfolgt, wobei folgende Resultate erhalten wurden.Two plots on the edge of a heavily infested with aphids potato field were one hand washed with a 2% o aqueous spray mixture of the above-mentioned preparation (= o, 4 ° / 00 active ingredient) and, secondly, with a 3 ° / 00 strength spray liquor of 20 ° / O nicotine preparation ( = 0.6% 0 active ingredient) and then the repopulation by aphids from the ίο untreated field was followed, the following results being obtained.
Wiederbefall durch Blattläuse in % einer unbehandelten ParzelleAphid re-infestation in% of an untreated plot
Kurz nach der Spritzung..Shortly after the spray.
Nach 2 Tagen After 2 days
Nach 16 Tagen After 16 days
Nach 23 Tagen After 23 days
Obenerwähntes
PräparatAbove
preparation
O bis 3O to 3
0 bis 30 to 3
100100
Nikotinnicotine
50
100
10050
100
100
Dieser Versuch zeigt deutlich, daß das Kondensationsprodukt aus Triäthylphosphit und Trichloressigsäure - (ß - chloräthyl) - ester inner therapeutische Wirkung besitzt.This experiment clearly shows that the condensation product of triethyl phosphite and trichloroacetic acid (β -chloroethyl) ester has an intrinsic therapeutic effect.
Werden Obstbäume, Astern, Bohnen oder Sonnenblumen mit einer Spritzbrühe gespritzt, die 1 °/00 Wirkstoff enthält, so können diese Pflanzen von Läusen befreit werden.If fruit trees, asters, beans or sunflowers are sprayed with a spray mixture containing 1 % active ingredient, these plants can be freed from lice.
Das im Beispiel 3 beschriebene Präparat ist auch gegen Coloradokäfer wirksam. Werden Kartoffelstauden mit einer 2°/ooigen Spritzbrühe (= o,4°/00 Wirkstoff) gespritzt und nach 24 Stunden Coloradokäferlarven auf die Stauden gesetzt, so sind diese nach weiteren 24 Stunden gelähmt und nach 48 Stunden tot.The preparation described in Example 3 is also effective against Colorado beetles. Are potato plants with a 2 ° / oo strength spray liquor (= o, 4 ° / 00 drug) injected and placed on the perennials after 24 hours Colorado beetle larvae, these paralyzed after a further 24 hours and after 48 hours are dead.
Man vermischt Talkum mit 1 bis 3 % des Kondensationsproduktes aus Tetrachloraceton und Triäthylphosphit und erhält so ein Stäubepulver, das gute kontaktin sekticide Wirkungen aufweist.Talc is mixed with 1 to 3% of the condensation product from tetrachloroacetone and triethyl phosphite and thus receives a dust powder, the good one Kontaktin secticidal effects.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH974569X | 1951-09-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE974569C true DE974569C (en) | 1961-03-02 |
Family
ID=4551135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC6368A Expired DE974569C (en) | 1951-09-25 | 1952-09-07 | Pest repellants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE974569C (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1197271B (en) * | 1956-10-25 | 1965-07-22 | Ciba Geigy | Insecticidal and acaricidal agent with an ovicidal effect |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2485573A (en) * | 1945-10-05 | 1949-10-25 | Rohm & Haas | Thiocyanated phosphite esters |
-
1952
- 1952-09-07 DE DEC6368A patent/DE974569C/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2485573A (en) * | 1945-10-05 | 1949-10-25 | Rohm & Haas | Thiocyanated phosphite esters |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| DE1197271B (en) * | 1956-10-25 | 1965-07-22 | Ciba Geigy | Insecticidal and acaricidal agent with an ovicidal effect |
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